JP2000273022A - 毛髪化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 毛髪の柔軟性に優れると共に、ベタツキがな
く指通し性が良好であり、且つ、洗髪性にも優れた毛髪
化粧料を提供する。 【解決手段】 下記の構成単位（Ａ）、（Ｂ）、及び
（Ｃ）からなる〔但し、各構成単位のモル％はこの三構
成単位の合計１００モル％に対するものである。〕アミ
ンオキシド基含有共重合体樹脂を、全成分に対して０．
０１〜２０重量％含有してなる毛髪化粧料。 （Ａ）側鎖にアミンオキシド基を有する構成単位；２０
〜９８モル％ （Ｂ）側鎖にポリアルキレンオキシド基を有する構成単
位；７０〜２モル％ （Ｃ）構成単位（Ａ）及び（Ｂ）以外の構成単位；０〜
７８モル％、

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アミンオキシド基
含有樹脂を含有してなる毛髪化粧料に関し、更に詳しく
は、毛髪の柔軟性に優れると共に、ベタツキがなく指通
し性が良好であり、且つ、洗髪性にも優れた毛髪化粧料
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、ヘアスプレー、ヘアムース、
ヘアセットローション、ヘアジェル等の毛髪化粧料に含
有される樹脂としては、ポリビニルメチルエーテル、ポ
リビニルピロリドン等のノニオン性樹脂、アクリル酸共
重合体のアニオン化物等のアニオン性樹脂、及び、ジメ
チルアミノエチルメタクリレート共重合体の４級化物等
のカチオン性樹脂等が用いられており、更に、それらに
対して、毛髪との親和性やセット力等の面で優れたもの
として、アクリル系共重合体のベタイン化物等の両性イ
オン性樹脂も実用化され、更に、各種化粧基剤との相溶
性等の面で優れ、且つ、優れた毛髪への密着性及びセッ
ト力を与えるものとして、アミンオキシド基含有樹脂が
提案されている（例えば、特開平１０−７２３２３号、
特開平１０−８７４３８号等、各公報参照。）。

【０００３】しかしながら、本発明者等の検討による
と、このアミンオキシド基含有樹脂を含む毛髪化粧料
は、従来の樹脂を含む毛髪化粧料に較べれば、各種化粧
基剤との相溶性の面で優れ、且つ、優れた毛髪への密着
性及びセット力を与えるものの、毛髪の柔軟性が損なわ
れ、指通し性も劣るという欠点があり、一方、柔軟性を
付与しようとするとベタツキが生じたり、更に洗髪性が
低下するという問題のあることが判明した。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の従来
技術に鑑みてなされたもので、従って、本発明は、毛髪
の柔軟性に優れると共に、ベタツキがなく指通し性が良
好であり、且つ、洗髪性にも優れた毛髪化粧料を提供す
ることを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、アミンオキシ
ド基含有樹脂を含有する毛髪化粧料に関して前記目的を
達成すべく鋭意検討した結果、アミンオキシド基と共に
ポリアルキレンオキシド基を特定量含有させることによ
り、前記目的を達成できることを見出し本発明を完成し
たもので、即ち、本発明は、下記の構成単位（Ａ）、
（Ｂ）、及び（Ｃ）からなる〔但し、各構成単位のモル
％はこの三構成単位の合計１００モル％に対するもので
ある。〕アミンオキシド基含有共重合体樹脂を、全成分
に対して０．０１〜２０重量％含有してなる毛髪化粧
料、を要旨とする。 （Ａ）側鎖にアミンオキシド基を有する構成単位；２０
〜９８モル％ （Ｂ）側鎖にポリアルキレンオキシド基を有する構成単
位；７０〜２モル％ （Ｃ）構成単位（Ａ）及び（Ｂ）以外の構成単位；０〜
７８モル％、

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の毛髪化粧料に含有される
アミンオキシド基含有共重合体樹脂を構成する構成単位
（Ａ）としては、側鎖にアミンオキシド基を有するもの
であれば特に限定されるものではないが、具体的には、
下記一般式(I) 、(II)、(III) 、(IV)、又は(V) で表さ
れるものであるのが好ましく、中で、一般式(I) で表さ
れるものが特に好ましい。

【０００７】

【化３】

【０００８】〔式(I) 、(II)、(III) 、(IV)、及び(V)
中、Ｒ¹ は水素原子又はメチル基を、Ｒ² 、Ｒ³ 、及び
Ｒ⁴ は各々独立して、アルキル基、アリール基、又はア
リールアルキル基を、Ｘは２価の結合基を、Ｙはメチレ
ン結合、アミノ結合、エーテル結合、又はチア結合を、
それぞれ示し、ｍは０又は１、ｎは１又は２、ｐ及びｑ
は一方が０で他方が１である。〕

【０００９】ここで、Ｒ² 、Ｒ³ 、及びＲ⁴ におけるア
ルキル基としては、炭素数１〜２４のものが、アリール
基としては炭素数６〜２４のものが、又、アリールアル
キル基としては炭素数７〜２４のものがそれぞれ挙げら
れ、これらは更に置換基を有していてもよい。

【００１０】又、Ｘの２価結合基としては、具体的に
は、例えば、アルキルカルボキシ結合、アルキルアミド
結合、アルキルカルボニルオキシ結合、カルボニル結
合、アルキレン結合、及びアルキルフェニル結合等が挙
げられ、又、式(II)、(III) 、(IV)、及び(V) における
窒素原子含有複素環、並びに、Ｙのメチレン結合及びア
ミノ結合は、アルキル基、アリール基、又はアリールア
ルキル基等の置換基を有していてもよい。

【００１１】本発明において、側鎖にアミンオキシド基
を有する前記構成単位（Ａ）は、オキシド化前の前駆体
としての窒素原子含有不飽和単量体を共重合する前にオ
キシド化するか、又は、オキシド化前の前駆体としての
窒素原子含有不飽和単量体を共重合した後にオキシド化
するか等の、いずれの方法によって形成されたものであ
ってもよいが、後者の、オキシド化前の前駆体としての
窒素原子含有不飽和単量体を共重合した後にオキシド化
する方法によるものであるのが好ましい。

【００１２】ここで、オキシド化前の前駆体としての窒
素原子含有不飽和単量体としては、具体的には、式(I)
の構成単位を形成するものとして、例えば、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピオン酸ビニル、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピオン酸ビニル、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアリルアミ
ン、ｐ−ジメチルアミノメチルスチレン、ｐ−ジメチル
アミノエチルスチレン、ｐ−ジエチルアミノメチルスチ
レン、ｐ−ジエチルアミノエチルスチレン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルビニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルビニルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジフェニルビニルアミン、或いは、無水マレイ
ン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等の不飽和基
含有酸無水物と、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパン
ジアミン等との反応生成物、グリシジル（メタ）アクリ
レート等のエポキシ基含有不飽和化合物とＮ，Ｎ−ジメ
チル−１，３−プロパンジアミン等との反応生成物等が
挙げられる。

【００１３】尚、本発明において、「（メタ）アクリ
ル」とは、「アクリル」及び「メタクリル」の両者を言
い表すものとする。

【００１４】又、式(II)の構成単位を形成するものとし
て、例えば、２−ビニルピリジン、３−ビニルピリジ
ン、４−ビニルピリジン、２−メチル−４−ビニルピリ
ジン、３−メチル−４−ビニルピリジン、２−メチル−
５−ビニルピリジン、３−メチル−５−ビニルピリジ
ン、４−メチル−５−ビニルピリジン、６−メチル−５
−ビニルピリジン、２−ラウリル−４−ビニルピリジ
ン、２−ラウリル−５−ビニルピリジン、２−（ｔ−ブ
チル）−４−ビニルピリジン、２−（ｔ−ブチル）−５
−ビニルピリジン等が挙げられる。

【００１５】又、式(III) の構成単位を形成するものと
して、例えば、１−ビニルイミダゾール、２−メチル−
１−ビニルイミダゾール、４−メチル−１−ビニルイミ
ダゾール、５−メチル−１−ビニルイミダゾール、２−
ラウリル−１−ビニルイミダゾール、４−（ｔ−ブチ
ル）−１−ビニルイミダゾール等が挙げられる。

【００１６】又、式(IV)の構成単位を形成するものとし
て、例えば、１−ビニルピロリジン、１−ビニルイミダ
ゾリジン、１−ビニルオキサゾリジン、１−ビニルチア
ゾリリジン、１−ビニルピペリジン、４−メチル−１−
ビニルピペリジン、２−ラウリル−１−ビニルピペラジ
ン、２−メチルピペラジノエチル（メタ）アクリレー
ト、４−ビニルモルホリン、２−メチル−４−ビニルモ
ルホリン、４−アリルモルホリン、４−ビニルチアモル
ホリン等が挙げられる。

【００１７】又、式(V) の構成単位を形成するものとし
て、例えば、ジアリルアミン、ジアリルメチルアミン、
ジアリルエチルアミン等が挙げられる。

【００１８】又、本発明の毛髪化粧料に含有されるアミ
ンオキシド基含有共重合体樹脂を構成する構成単位
（Ｂ）としては、側鎖にポリアルキレンオキシド基を有
するものであれば特に限定されるものではないが、具体
的には、下記一般式(VI)で表されるものであるのが好ま
しい。

【００１９】

【化４】

【００２０】〔式(VI)中、Ｒ¹ は水素原子又はメチル基
を、Ｒ⁵ はアルキレン基を、Ｘは２価の結合基を、それ
ぞれ示し、ｍは０又は１、ｒは１０〜１００の整数であ
る。〕

【００２１】ここで、Ｒ⁵ のアルキレン基の炭素数は１
〜２４であり、Ｘの２価結合基としては、具体的には、
例えば、カルボキシ結合、及びアミド結合等が挙げら
れ、又、アミド結合における水素原子、及びポリアルキ
レンオキシド基の末端水素原子は、アルキル基、アリー
ル基、又はアリールアルキル基等の置換基で置換されて
いてもよい。

【００２２】本発明において、側鎖にポリアルキレンオ
キシド基を有する前記構成単位（Ｂ）は、ポリアルキレ
ンオキシドによるエステル化前の前駆体としてのカルボ
キシル基又はその誘導体基含有不飽和単量体を共重合す
る前にポリアルキレンオキシドでエステル化するか、又
は、エステル化前の前駆体としてのカルボキシル基又は
その誘導体基含有不飽和単量体を共重合した後にポリア
ルキレンオキシドでエステル化するか等の、いずれの方
法によって形成されたものであってもよいが、前者の、
エステル化前の前駆体としてのカルボキル基又はその誘
導体基含有不飽和単量体を共重合する前にポリアルキレ
ンオキシドでエステル化する方法によるものであるのが
好ましい。

【００２３】ここで、ポリアルキレンオキシド基を構成
するポリアルキレンオキシドとしては、具体的には、例
えば、ポリメチレンオキシド、ポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシド、ポリブチレンオキシド、ポリ
トリメチレンオキシド、ポリテトラメチレンオキシド、
ポリエチレンオキシドポリプロピレンオキシド、ポリエ
チレンオキシドポリテトラメチレンオキシド等が挙げら
れ、これらポリアルキレンオキシド基の平均重合度は１
０〜１００であるのが好ましい。又、カルボキシル基又
はその誘導体基含有不飽和単量体としては、具体的に
は、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリルア
ミド等が挙げられる。

【００２４】又、式(VI)の構成単位を形成し、エステル
化前の前駆体としての前記カルボキル基又はその誘導体
基含有不飽和単量体を共重合する前に前記ポリアルキレ
ンオキシドでエステル化する方法によって得られるポリ
アルキレンオキシド基含有不飽和単量体としては、具体
的には、例えば、ポリエチレンオキシ（メタ）アクリレ
ート、ポリプロピレンオキシ（メタ）アクリレート、ポ
リテトラメチレンオキシ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレンオキシポリプロピレンオキシ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレンオキシポリテトラメチレンオキシ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレンオキシジ（メタ）アク
リレート、ポリプロピレンオキシジ（メタ）アクリレー
ト、ポリテトラメチレンオキシジ（メタ）アクリレー
ト、Ｎ−ポリエチレンオキシ（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−ポリプロピレンオキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ
−ポリテトラメチレンオキシ（メタ）アクリルアミド等
が挙げられ、中で、ポリエチレンオキシ（メタ）アクリ
レート、ポリテトラメチレンオキシ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレンオキシポリテトラメチレンオキシ（メ
タ）アクリレートが好ましい。

【００２５】これらのポリアルキレンオキシド基含有不
飽和単量体は、例えば、新中村化学工業社より「ＮＫエ
ステル」、東邦化学工業社より「ＭＥ−１００」、日本
油脂社より「ブレンマー」、共栄化学社より「ライトエ
ステル」等の各商品名で市販されている。

【００２６】本発明におけるアミンオキシド基含有共重
合体樹脂は、前記の式(I) 、(II)、(III) 、(IV)、又は
(V) の構成単位（Ａ）を形成する前記窒素原子含有不飽
和単量体１種と、前記の式(VI)の構成単位（Ｂ）を形成
する前記ポリアルキレンオキシド基含有不飽和単量体と
の共重合体、又は、前記の式(I) 、(II)、(III) 、(I
V)、又は(V) の構成単位（Ａ）を形成する各式内の前記
窒素原子含有不飽和単量体２種以上、又は各式間の前記
窒素原子含有不飽和単量体２種以上と、前記の式(VI)の
構成単位（Ｂ）を形成する前記ポリアルキレンオキシド
基含有不飽和単量体との共重合体、或いは、構成単位
（Ａ）を形成する前記窒素原子含有不飽和単量体及び構
成単位（Ｂ）を形成する前記ポリアルキレンオキシド基
含有不飽和単量体と、更に、構成単位（Ａ）及び（Ｂ）
以外の構成単位（Ｃ）を形成する、共重合可能な他の不
飽和単量体との共重合体、のいずれであってもよい。

【００２７】但し、本発明におけるアミンオキシド基含
有共重合体樹脂としては、側鎖にアミンオキシド基を有
する構成単位（Ａ）２０〜９８モル％、側鎖にポリアル
キレンオキシド基を有する構成単位（Ｂ）７０〜２モル
％、及び、構成単位（Ａ）及び（Ｂ）以外の構成単位
（Ｃ）０〜７８モル％からなる〔但し、各構成単位のモ
ル％はこの三構成単位の合計１００モル％に対するもの
である。〕ことを必須とし、構成単位（Ａ）２０〜８５
モル％、構成単位（Ｂ）５０〜２モル％、及び、構成単
位（Ｃ）０〜７８モル％からなるのが好ましい。

【００２８】構成単位（Ａ）が前記範囲未満で構成単位
（Ｂ）が前記範囲超過では、毛髪化粧料の一成分として
の樹脂として、毛髪にベタツキが生じ、更に洗髪性が劣
ることとなり、一方、構成単位（Ａ）が前記範囲超過で
構成単位（Ｂ）が前記範囲未満では、毛髪の柔軟性が損
なわれ、指通し性も劣ることとなる。

【００２９】ここで、共重合可能な他の不飽和単量体と
しては、具体的には、例えば、（メタ）アクリル酸、ク
ロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽
和カルボン酸類、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレー
ト、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）ア
クリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル
（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレー
ト等のアルキル（メタ）アクリレート類、フルオロアル
キル（メタ）アクリレート類、（メタ）アクリロニトリ
ル類、（メタ）アクリルアミド類、ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）ア
クリレート類、グリシジル（メタ）アクリレート等のエ
ポキシ基含有（メタ）アクリレート類、スチレン、ｐ−
メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン等のスチレン類、
Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミ
ド等のマレイミド類、Ｎ−ビニルピロリドン等の不飽和
基含有ピロリドン類、ラジカル重合性不飽和基含有シリ
コーンマクロマー等のマクロモノマー類、及び、前記窒
素原子含有不飽和単量体のカチオン変性物や両性変性物
等が挙げられ、中で、炭素数１〜２４程度のアルキル
（メタ）アクリレート類が好ましい。

【００３０】尚、前記窒素原子含有不飽和単量体と前記
ポリアルキレンオキシド基含有不飽和単量体、及び、更
に、必要に応じて用いられる前記他の不飽和単量体との
共重合体の製造は、前述した特開平１０−７２３２３号
公報等に記載される常法のラジカル重合法により、２，
２’−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物やベ
ンゾイルパーオキシド等の過酸化物等のラジカル重合開
始剤の存在下、通常、窒素やアルゴン等の不活性ガス雰
囲気下で、３０〜１２０℃程度の温度で１〜２０時間程
度、溶液重合、塊状重合、又は懸濁重合等することによ
りなされる。

【００３１】又、前記窒素原子含有不飽和単量体、及び
その共重合体のオキシド化も、これら公報に記載される
常法により、過酸化水素、過酸化アンモニウム、過酸化
ナトリウム、過酢酸、メタクロロ過安息香酸、ベンゾイ
ルパーオキシド、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド等の
過酸化物、オゾン等のオキシド化剤を用いて、２０〜１
００℃程度の温度、０．１〜１００時間程度でなされ
る。

【００３２】尚、又、本発明におけるアミンオキシド基
含有共重合体樹脂としては、前述の如く、前駆体として
の窒素原子含有不飽和単量体をオキシド化した後に共重
合したもの、及び、前駆体としての窒素原子含有不飽和
単量体を共重合した後に該共重合体をオキシド化したも
のの外、単量体として、例えば、グリシジル（メタ）ア
クリレート等のエポキシ基含有不飽和化合物や２−イソ
シアネートエチル（メタ）アクリレート等のイソシアネ
ート基含有不飽和化合物と、ヒドロキシエチル−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミンオキシド等のアミンオキシド基含有化
合物との反応生成物を用いて共重合したものも対象とし
得る。

【００３３】又、本発明におけるアミンオキシド基含有
共重合体樹脂は、前記オキシド化処理の後、還元剤や金
属触媒の添加、イオン交換樹脂や活性炭による吸着等の
処理により残存過酸化物を除去処理し、樹脂中の残存過
酸化物量を０．５重量％以下としたものであるのが好ま
しい。

【００３４】又、本発明におけるアミンオキシド基含有
共重合体樹脂は、その重量平均分子量が、５，０００〜
１，０００，０００であるものが好ましく、２０，００
０〜３００，０００であるものが特に好ましい。

【００３５】本発明の毛髪化粧料は、前記アミンオキシ
ド基含有共重合体樹脂を、全成分に対して０．０１〜２
０重量％含有することを必須とし、０．１〜１０重量％
含有するのが好ましい。該樹脂が前記範囲未満では、毛
髪への密着性及びセット力等が劣ることとなり、一方、
前記範囲超過では、透明性が劣ると共に、毛髪への密着
性及びセット力等が過度になって、いずれの場合も毛髪
化粧料として品質の劣るものとなる。

【００３６】本発明の毛髪化粧料は、前記アミンオキシ
ド基含有共重合体樹脂を前記の量の範囲で必須成分とし
て含有し、必要に応じて、例えば、従来より用いられて
いるノニオン性、アニオン性、カチオン性、又は両性等
の樹脂を併用し、更に、ノニオン性、アニオン性、カチ
オン性、又は両性等の界面活性剤、並びに、その他の慣
用の添加剤等を添加し、水又は／及びアルコールを溶媒
として、液状、クリーム状、エマルジョン状、ゲル状、
ムース状等の各種形態で、エアゾールヘアスプレー、ポ
ンプ式ヘアスプレー、フオーム状ヘアスプレー、ヘアミ
スト、セットローション、ヘアスタイリン、ヘアクリー
ム、ヘアオイル等のセット商品、並びに、シャンプー、
リンス、パーマネント液、ヘアトリートメント等のコン
ディショニング機能付与商品等として用いるに有用であ
る。

【００３７】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。尚、各実施例及び比
較例において用いたアミンオキシド基含有共重合体樹脂
は、以下の通りのものである。

【００３８】アミンオキシド基含有共重合体樹脂 Ｐ−１；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート
６８．５モル％、ポリエチレンオキシメタアクリレート
（エチレンオキシドの付加数２２で、末端水素原子がメ
チル基で置換された単量体、東邦化学工業社製「ＭＥ−
１００」）１２．６モル％、及びイソブチルメタクリレ
ート１８．９モル％からなる共重合体を、過酸化水素を
用いてそのジメチルアミノ基をオキシド化反応させ、更
に、その反応液をカチオン交換樹脂（三菱化学社製「ダ
イヤイオンＰＫ−２２０」）及びアニオン交換樹脂（三
菱化学社製「ダイヤイオンＰＡ−４１６」）の充填カラ
ムに通して残存過酸化物を除去処理することにより得ら
れ、重量平均分子量５４０，０００、残存過酸化物含有
量０．１重量％の共重合体。

【００３９】Ｐ−２；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート２２．４モル％、ポリエチレンオキシメタ
アクリレート（エチレンオキシドの付加数２３で、末端
水素原子がメチル基で置換された単量体、新中村化学工
業社製「ＮＫエステル Ｍ−２３０Ｇ」）２４．８モル
％、及びメチルメタクリレート５２．８モル％からなる
共重合体を、過酸化水素を用いてそのジメチルアミノ基
をオキシド化反応させることにより得られ、重量平均分
子量４００，０００、残存過酸化物含有量１重量％の共
重合体。

【００４０】Ｐ−３；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート４９．６モル％、ポリエチレンオキシメタ
アクリレート（エチレンオキシドの付加数９８で、末端
水素原子がメチル基で置換された単量体、日本油脂社製
「ブレンマー ＰＭＥ−４０００」）２．６モル％、及
びイソブチルメタクリレート３４．３モル％、アクリル
酸１３．５モル％からなる共重合体を、過酸化水素を用
いてそのジメチルアミノ基をオキシド化反応させること
により得られ、重量平均分子量３００，０００、残存過
酸化物含有量１重量％の共重合体。

【００４１】Ｐ−４；Ｎ−メタクリロイルオキシプロピ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド６４．２モル％、
ポリエチレンオキシメタアクリレート（エチレンオキシ
ドの付加数２２で、末端水素原子がメチル基で置換され
た単量体、東邦化学工業社製「ＭＥ−１００」）２９．
２モル％、及びステアリルメタクリレート６．６モル％
からなり、重量平均分子量１５０，０００の共重合体。

【００４２】Ｐ−５；Ｎ−メタクリロイルオキシエチル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンオキシド８０．０モル％、ポ
リエチレンオキシポリテトラメチレンオキシメタアクリ
レート（エチレンオキシドの付加数１０、テトラメチレ
ンオキシドの付加数５で、末端水素原子がメチル基で置
換された単量体、日本油脂社製「ブレンマー ５５ＰＥ
Ｔ−８００」）６．１モル％、及びイソブチルメタクリ
レート１３．９モル％からなり、重量平均分子量１８
０，０００の共重合体。

【００４３】Ｐ−６（比較例用）；Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルメタクリレート４７．５モル％、及びイソブ
チルメタクリレート５２．５モル％からなる共重合体
を、過酸化水素を用いてそのジメチルアミノ基をオキシ
ド化反応させ、更に、その反応液をカチオン交換樹脂
（三菱化学社製「ダイヤイオンＰＫ−２２０」）及びア
ニオン交換樹脂（三菱化学社製「ダイヤイオンＰＡ−４
１６」）の充填カラムに通して残存過酸化物を除去処理
することにより得られ、重量平均分子量１２０，００
０、残存過酸化物含有量０．１重量％の共重合体。

【００４４】Ｐ−７（比較例用）；ポリエチレンオキシ
メタアクリレート（エチレンオキシドの付加数９で、末
端水素原子がメチル基で置換された単量体、新中村化学
工業社製「ＮＫエステル Ｍ−９０Ｇ」）１９．５モル
％、及びメチルメタクリレート５４．８モル％、イソブ
チルメタクリレート２５．７モル％からなり、重量平均
分子量１００，０００の共重合体。

【００４５】実施例１〜５、比較例１〜２ 表１に示す各共重合体樹脂３重量％、純水２０重量％、
及び無水エタノール７７重量％からなるポンプ式ヘアス
プレー組成物を調製し、該組成物を適用した毛髪につい
て、以下の方法で、毛髪の柔軟性、ベタツキ、指通し
性、及び洗髪性を評価し、結果を表１に示した。

【００４６】柔軟性 長さ１５ｃｍの毛髪束１．３ｇに組成物をスプレー塗布
し、直ちに２ｃｍ幅に整えて乾燥させ、２３℃、６０％
ＲＨの恒温恒湿槽内に１時間放置した後、６５ｍｍ間隔
の支持台上に置いて中央を一定速度で曲げたときの最大
荷重を測定し、柔軟性を以下の基準で評価した。 ○；最大荷重５０ｇ未満で、樹脂の違和感もなく、柔軟
性良好。 △；最大荷重５０ｇ以上、１００ｇ未満で、柔軟性はあ
るが、樹脂の違和感が残る。 ×；最大荷重１００ｇ以上で、樹脂の違和感があり、柔
軟性不良。

【００４７】ベタツキ アプリケーターを用いて、ポリエステルフィルム上に組
成物を２００μｍの厚さで塗布し、乾燥させ、２３℃、
６０％ＲＨの恒温恒湿槽内に２４時間放置した後、該塗
布フィルムを１ｃｍ幅に切り出し、塗布面をガラス板に
圧着し、その剥離時の最大荷重を測定し、ベタツキを以
下の基準で評価した。 ○；最大荷重１０ｇ未満。 △；最大荷重１０ｇ以上、４０ｇ未満。 ×；最大荷重４０ｇ以上。

【００４８】指通し性 長さ２３ｃｍの毛髪束２．０ｇに組成物をスプレー塗布
し、直ちに２ｃｍ径のカーラーに巻付け、乾燥させた
後、カーラーから取り外し、２３℃、６０％ＲＨの恒温
恒湿槽内に２４時間放置した後の指通し性を以下の基準
で評価した。 ○；抵抗なく、スムースに指が通る。 △；若干の抵抗はあるが、指が通る。 ×；かなりの抵抗があって、指が通りにくい。

【００４９】洗髪性 長さ２３ｃｍの毛髪束２．０ｇに組成物をスプレー塗布
し、直ちに２ｃｍ径のカーラーに巻付け、乾燥させた
後、カーラーから取り外し、２３℃、６０％ＲＨの恒温
恒湿槽内に２４時間放置した後、４０℃のドデシルアル
コールエトキシレート（付加数３）／硫酸塩の１０重量
％水溶液で洗浄し、４０℃の温水で濯ぎ、乾燥後の毛髪
に残存している樹脂を目視及び指覚により、以下の基準
で評価した。 ○；全く残存無し。 △；指覚により若干の残存が確認できる。 ×；目視により残存が確認できる。

【００５０】実施例６ 表１に示す共重合体樹脂３重量％、純水２０重量％、ポ
リエーテル変性ジメチルポリシロキサン（東・ダウコー
ニング・シリコーン社製「トーレシリコーンＳＨ３７４
９」）０．５重量％、及び無水エタノール７６．５重量
％からなるポンプ式ヘアスプレー組成物を調製し、該組
成物を適用した毛髪について、前記と同様の方法で、毛
髪の柔軟性、ベタツキ、指通し性、及び洗髪性を評価
し、結果を表１に示した。

【００５１】

【表１】

【００５２】

【発明の効果】本発明によれば、毛髪の柔軟性に優れる
と共に、ベタツキがなく指通し性が良好であり、且つ、
洗髪性にも優れた毛髪化粧料を提供することができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の構成単位（Ａ）、（Ｂ）、及び
   （Ｃ）からなる〔但し、各構成単位のモル％はこの三構
   成単位の合計１００モル％に対するものである。〕アミ
   ンオキシド基含有共重合体樹脂を、全成分に対して０．
   ０１〜２０重量％含有してなることを特徴とする毛髪化
   粧料。 （Ａ）側鎖にアミンオキシド基を有する構成単位；２０
   〜９８モル％ （Ｂ）側鎖にポリアルキレンオキシド基を有する構成単
   位；７０〜２モル％ （Ｃ）構成単位（Ａ）及び（Ｂ）以外の構成単位；０〜
   ７８モル％、
2. 【請求項２】 構成単位（Ａ）が、下記一般式(I) 、(I
   I)、(III) 、(IV)、又は(V) で表されるものである請求
   項１に記載の毛髪化粧料。 【化１】 〔式(I) 、(II)、(III) 、(IV)、及び(V) 中、Ｒ¹ は水
   素原子又はメチル基を、Ｒ² 、Ｒ³ 、及びＲ⁴ は各々独
   立して、アルキル基、アリール基、又はアリールアルキ
   ル基を、Ｘは２価の結合基を、Ｙはメチレン結合、アミ
   ノ結合、エーテル結合、又はチア結合を、それぞれ示
   し、ｍは０又は１、ｎは１又は２、ｐ及びｑは一方が０
   で他方が１である。〕
3. 【請求項３】 構成単位（Ｂ）が、下記一般式(VI)で表
   されるものである請求項１又は２に記載の毛髪化粧料。 【化２】 〔式(VI)中、Ｒ¹ は水素原子又はメチル基を、Ｒ⁵ はア
   ルキレン基を、Ｘは２価の結合基を、それぞれ示し、ｍ
   は０又は１、ｒは１０〜１００の整数である。〕