JP2000250241A

JP2000250241A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JP2000250241A
Application number: JP4880299A
Authority: JP
Inventors: Hideki Nagamura; 秀樹長村; Tamotsu Horiuchi; 保堀内
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1999-02-25
Filing date: 1999-02-25
Publication date: 2000-09-14

Abstract

(57)【要約】【課題】高感度かつ繰り返し使用しても安定な性能を発
揮できる電子写真感光体を提供すること。【解決手段】導電性支持体上に、感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層がＣｕＫα１．５４１オンク゛
ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が
９．５°、１３．５°、１４．２°、１８．０°、２
４．０°、２７．２°にピークを有するチタニルオキシ
フタロシアニンの少なくとも１種と特定のビスアゾ顔
料、ペリレン系顔料および多環キノン系顔料のいずれか
の電荷発生物質を含有することを特徴とする電子写真感
光体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高感度でかつ繰り
返しにおける感度および帯電特性の変化の小さい電子写
真に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子写真方式の利用は複写機の分
野に限らず、印刷版材、スライドフィルム、マイクロフ
ィルム等の、従来では写真技術が使われていた分野へ広
がり、またレーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高速
プリンターへの応用も検討されている。また最近では光
導電性材料の電子写真感光体以外の用途、例えば静電記
録素子、センサー材料、ＥＬ素子等への応用も検討され
始めた。従って光導電性材料及びそれを用いた電子写真
感光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつあ
る。これまで電子写真方式の感光体としては無機系の光
導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、シリコン等が知られており、広く研究され、かつ実
用化されている。これらの無機物質は多くの長所を持っ
ているのと同時に、種々の欠点をも有している。例えば
セレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶化
しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜鉛
は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯電
性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更に、セ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。

【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易である等の利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。

【０００４】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないこと等である。

【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、また
上述の感光体としての基本的な性質を十分に具備してい
るとはいい難い。

【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤等を選択することに
より、皮膜性や接着性、可撓性等機械的強度に優れた感
光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を保持
し得るのに適した化合物を見出すことは困難である。

【０００７】このような点を改良するために電荷発生機
能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感
度の特性を有する有機感光体が開発されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作製し得ること
から多くの研究が進められてきた。

【０００８】このうち、電荷発生機能を担当する物質と
しては、フタロシアニン顔料、スクエアリウム系染料、
アゾ顔料、ペリレン系顔料等の多種の物質が検討され、
中でもアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、
高い電荷発生効率が期待できることから広く研究され、
実用化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料にお
いては、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明ら
かになっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適
の構造を探索しているのが実情であるが、先に掲げた感
光体として求められている基本的な性質や高い耐久性等
の要求を十分に満足するものは、未だ得られていない。

【０００９】また、近年従来の白色光のかわりにレーザ
ー光を光源として、高速化、高画質化、ノンインパクト
化を長所としたレーザービームプリンター等が、情報処
理システムの進歩と相まって広く普及するに至り、その
要求に耐えうる材料の開発が要望されている。特にレー
ザー光の中でも近年コンパクトディスク、光ディスク等
への応用が増大し技術進歩が著しい半導体レーザーは、
コンパクトでかつ信頼性の高い光源材料としてプリンタ
ー分野でも積極的に応用されてきた。この場合の光源の
波長は７８０ｎｍ前後であることから、７８０ｎｍ前後
の長波長光に対して高感度な特性を有する感光体の開発
が強く望まれている。その中で、特に近赤外領域に光吸
収を有するフタロシアニン類を使用した感光体の開発が
盛んに行われている。

【００１０】フタロシアニン類は、中心金属の種類によ
り吸収スペクトルや光導電性が異なるだけでなく、同じ
中心金属を有するフタロシアニンでも、結晶形によって
これらの諸特性に差が生じ、特定の結晶形が電子写真感
光体に選択されていることが報告されている。

【００１１】チタニルオキシフタロシアニンを例にとる
と、特開昭６１−２１７０５０号公報では、Ｘ線回折ス
ペクトルにおけるブラッグ角（２θ±０．２°）が７．
６°、１０．２°、２２．３°、２５．３°、２８．６
°に主たる回折ピークを有するα形チタニルオキシフタ
ロシアニン、特開昭６２−６７０９４号公報には９．３
°、１０．６°、１３．２°、１５．１°、１５．７
°、１６．１°、２０．８°、２３．３°、２６．３
°、２７．１°に主たる回折ピークを有するβ形チタニ
ルオキシフタロシアニンが報告されているが、これらは
要求される高い特性を十分満足していない。

【００１２】特開昭６４−１７０６６号公報には９．５
°、９．７°、１１．７°、１５．０°、２３．５°、
２４．１°、２７．３°に主たる回折ピークを有する、
比較的良好な感度を示すＹ形チタニルオキシフタロシア
ニンが報告されている。この結晶形に関する合成法は、
アシッドペースティング処理したα形チタニルオキシフ
タロシアニンの水性懸濁液を塩素化ベンゼン溶媒を用い
て結晶転移することが、特開昭６３−２０３６５号公報
に報告されている。また、特開平３−３５２４５号公報
にはアモルファス性チタニルオキシフタロシアニンの水
性懸濁液を、ｏ−ジクロロベンゼンや１，２−ジクロロ
エタンを用いて結晶転移することが報告されている。し
かし、ここで使用されている塩素化ベンゼンのようなハ
ロゲン物質は、ダイオキシンの発生等、近年の環境問題
を考慮すると好ましくない。

【００１３】一方、ハロゲン物質を含有しない製造方法
として、シクロヘキサノンやテトラヒドロフラン、ある
いはシクロヘキサノールを用いた結晶転移方法が特開平
３−３５０６４号公報から、トルエンやキシレン等の芳
香族炭化水素、あるいはミルセンやリモネン、そしてテ
ルピネン等のモノテルペン系溶媒を用いた結晶転移方法
が特開平３−１３４０６５号公報から報告されている。
しかし、これらの製造方法によって得たチタニルオキシ
フタロシアニンは、何れも感度が低い。

【００１４】以上述べたように電子写真感光体の作製に
は種々の改良が成されてきたが、製造中にハロゲン物質
を使用しなければ良好な特性が得られず、これらは感光
体として要求される高い特性を十分に満足していない。

【００１５】また、チタニルオキシフタロシアニンとそ
の他特定の電荷発生物質とを併用して諸特性を向上させ
る方法として、特開平３−３７６５６号公報、同３−２
５５４５６号公報、同４−１６３５５８号公報、同５−
６６５９５号公報、同７−１１４１９６号公報あるいは
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５８，１０６２（１
９９１）等から報告されているが、先に掲げた感光体と
して要求される基本的な性質や高い耐久性等の要求を十
分に満足するものは未だ得られていないのが現状であ
る。

【００１６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、帯電
電位が高く高感度で、かつ繰返し使用しても諸特性が変
化せず安定した性能を発揮できる電子写真感光体を提供
することである。

【００１７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく鋭意検討した結果本発明に至った。すなわ
ち、導電性支持体上に、感光層を有する電子写真感光体
において、該感光層がＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームの
Ｘ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が９．５
°、１３．５°、１４．２°、１８．０°、２４．０
°、２７．２°にピークを有するチタニルオキシフタロ
シアニンと特定の電荷発生物質を含有することを特徴と
するものである。

【００１８】一般式（１）において、Ｒ₁₁は水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基または複素
環基を示し、ｍは０〜２、ｎは０または１である。ま
た、Ｃｐ₁、Ｃｐ₂はカプラー残基を示し、同一でも異な
っていてもよい。

【００１９】Ｒ₁₁の具体例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ
基、エチルチオ基等のアルキルチオ基、フェニル基、ナ
フチル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、ナフ
チルメチル基等のアラルキル基、フリル基、チエニル基
等の複素環基を挙げることができる。

【００２０】一般式（２）において、Ｒ₂₁は置換基を有
していてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基
または複素環基を示し、Ｒ₂₂は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキ
ル基または複素環基を示す。また、Ｃｐ₁、Ｃｐ₂はカプ
ラー残基を示し、同一でも異なっていてもよい。

【００２１】Ｒ₂₁の具体例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基、
フェニル基、ナフチル基、トリル基等のアリール基、ベ
ンジル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基、フリル
基、チエニル基等の複素環基を挙げることができる。Ｒ
₂₂はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアル
コキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチ
オ基、フェニル基、ナフチル基、トリル基等のアリール
基、ベンジル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基、
フリル基、チエニル基等の複素環基を挙げることができ
る。

【００２２】一般式（１）および（２）においてカプラ
ー残基Ｃｐ₁、Ｃｐ₂の具体例としては、例えば表１〜１
４に示されるものが挙げられる。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】

【表５】

【００２８】

【表６】

【００２９】

【表７】

【００３０】

【表８】

【００３１】

【表９】

【００３２】

【表１０】

【００３３】

【表１１】

【００３４】

【表１２】

【００３５】

【表１３】

【００３６】

【表１４】

【００３７】本発明の一般式（１）で示されるビスアゾ
顔料の具体例としては、例えば表１５および１６に示さ
れるものが挙げられる。式中、Ｃｐ₁、Ｃｐ₂はカプラー
残基を示し、同一でも異なっていてもよい。

【００３８】

【表１５】

【００３９】

【表１６】

【００４０】本発明の一般式（２）で示されるビスアゾ
顔料の具体例としては、例えば表１７および１８に示さ
れるものが挙げられる。式中、Ｃｐ₁、Ｃｐ₂はカプラー
残基を示し、同一でも異なっていてもよい。

【００４１】

【表１７】

【００４２】

【表１８】

【００４３】一般式（３）、（４）、（５）において、
Ｒ₃₁、Ｒ₃₂は置換基を有していてもよいアルキル基、ア
リール基、アラルキル基または複素環基を示し、同一で
も異なっていてもよい。Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅、Ｒ₃₆の具体
例としては、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基または置換基を有していてもよいアルキル基を示
し、同一でも異なっていてもよい。

【００４４】Ｒ₃₁、Ｒ₃₂の具体例としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等のアルキ
ル基、フェニル基、ナフチル基、トリル基等のアリール
基、ベンジル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基、
フリル基、チエニル基等の複素環基を挙げることができ
る。Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅、Ｒ₃₆の具体例としては、フッ素
原子、塩素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基
等のアルキル基を挙げることができる。

【００４５】本発明の一般式（３）、（４）、（５）で
示されるペリレン系顔料の具体例としては、例えば表１
９〜２１に示されるものが挙げられる。

【００４６】

【表１９】

【００４７】

【表２０】

【００４８】

【表２１】

【００４９】一般式（６）、（７）、（８）において、
Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基または置換基を有していてもよいアルキル
基を示し、同一でも異なっていてもよい。ｐは１〜４、
ｑは１〜６である。

【００５０】Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃の具体例としては、フッ
素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル
基等のアルキル基を挙げることができる。

【００５１】本発明の一般式（６）、（７）、（８）で
示される多環キノン系顔料の具体例としては、例えば表
２２〜２４に示されるものが挙げられる。

【００５２】

【表２２】

【００５３】

【表２３】

【００５４】

【表２４】

【００５５】

【発明の実施の形態】本発明で用いられるフタロシアニ
ン類は、公知の製造方法を使用することができる。製造
方法としては、F.H.Moser、A.L.Thomas著「Phthalocyanin
e Compounds」(1963年)に製造方法が記載されており、こ
の方法に従えばフタロシアニン類は容易に得られる。チ
タニルオキシフタロシアニンを例にとれば、フタロジニ
トリルと四塩化チタンとの縮合反応による製造方法、あ
るいはＰＢ８５１７２．ＦＩＡＴ．ＦＩＮＡＬＲＥＰ
ＯＲＴ１３１３．Ｆｅｂ．１．１９４８や特開平１−
１４２６５８号公報、特開平１−２２１４６１号公報に
記載されている、１，３−ジイミノイソインドリンとテ
トラアルコキシチタンとの反応により製造する方法等が
挙げられる。また、反応に用いる有機溶媒としては、α
−クロロナフタレン、β−クロロナフタレン、α−メチ
ルナフタレン、メトキシナフタレン、ジフェニルナフタ
レン、エチレングリコールジアルキルエーテル、キノリ
ン、スルホラン、ジクロロベンゼン、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、ジクロロトルエン等の反応不活性な高沸点
の溶媒が望ましい。

【００５６】上述の方法によって得たフタロシアニン類
を、酸、アルカリ、アセトン、メタノール、エタノー
ル、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ピリジ
ン、キノリン、スルホラン、α−クロロナフタレン、ト
ルエン、キシレン、ジオキサン、クロロホルム、ジクロ
ロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、あるいは水等により精製して電子写
真用途に用い得る高純度のフタロシアニン類が得られ
る。精製法としては、洗浄法、再結晶法、ソックスレー
等の抽出法、及び熱懸濁法、昇華法等がある。また、精
製方法はこれらに限定されるものではなく、未反応物や
反応副生成物を取り除く作業であれば何れでもよい。

【００５７】本発明で使用されるアモルファス性チタニ
ルオキシフタロシアニンは、機械的摩砕法、あるいはア
シッドペースティング法等、アモルファス化できるもの
であれば何れであってもよい。機械的摩砕処理として
は、ボールミル、自動乳鉢、ペイントコンディショナー
等における乾式ミリング方法が挙げられる。摩砕助剤と
してはガラスビーズ、ジルコニアビーズ、あるいは食塩
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アシッドペースティング法としては、チタニルオキシフ
タロシアニンを硫酸等の強酸に溶解し、その溶液を水等
の貧溶媒に注ぎ込んで粒子化する方法である。また、ア
モルファス化する前のチタニルオキシフタロシアニンの
結晶形は、何を使用しても構わない。

【００５８】チタニルオキシフタロシアニンを結晶転移
させる際の、チタニルオキシフタロシアニンと水の比
は、チタニルオキシフタロシアニン１重量部に対して、
２重量部以上、１００重量部以下が好ましいが、チタニ
ルオキシフタロシアニンを分散できる範囲であればこの
範囲に限定されるものではない。同様に、チタニルオキ
シフタロシアニンとナフタレンの比は、チタニルオキシ
フタロシアニン１００重量部に対して、ナフタレン１０
重量部以上、５０００重量部以下が好ましく、５０重量
部以上、５００重量部以下がより好ましい。

【００５９】また、ナフタレンは種々の有機溶媒と組み
合わせることが可能である。組み合わせることができる
有機溶媒として具体的には、メタノール、エタノール、
あるいはイソプロピルアルコール等のアルコール系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトン、あるいはメチルイ
ソブチルケトン等のケトン系溶媒、ギ酸エチル、酢酸エ
チル、あるいは酢酸ｎ−ブチル等のエステル系溶媒、ジ
エチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキソラン、ジオキサン、あるいはアニソール等
のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、あるいはＮ−メチル−
２−ピロリドン等のアミド系溶媒、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、ブロモホルム、ヨウ化メチル、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロ
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン、
ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、あるいはα−クロロ
ナフタレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ｎ−ペンタ
ン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、１，５−ヘキサジエ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロヘ
キサジエン、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−
キシレン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、クメン、あ
るいはテルピノレン等の炭化水素系溶媒を挙げることが
できる。特にその中でも、ケトン系溶媒、炭化水素系溶
媒が好ましい。これらは単独、あるいは２種以上の混合
溶媒として使用することができる。

【００６０】また、場合によっては界面活性剤を添加し
てもよい。界面活性剤としては、カチオン系、ノニオン
系、あるいはアニオン系の何れでもよい。

【００６１】次に本発明における合成法をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものでは
ない。

【００６２】合成例１ＣｕＫα１．５４１オンク゛ストローム
のＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が９．５
°、１３．５°、１４．２°、１８．０°、２４．０
°、２７．２°にピークを有するチタニルオキシフタロ
シアニンアモルファス性チタニルオキシフタロシアニン１．０
ｇ、水２８．０ｇを１００ｍｌフラスコに入れ、９０℃
で加熱撹拌した。１０分後、ナフタレン２．０ｇを添加
し、同温で加熱撹拌した。１時間後反応を停止し、室温
まで放冷した。結晶を濾取し、メタノールで洗浄した。
その結果、０．９ｇの結晶が得られた。得られた結晶形
はＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトル（理学電機製
Ｘ線回折装置ＲＡＤ−Ｃシステム）を測定することによ
り結晶形を確認した。測定結果を図１に示す。

【００６３】測定条件Ｘ線管球：Ｃｕ電圧：４０．０ＫＶ電流：１００．０ｍＡスタート角度：３．０ｄｅｇ．ストップ角度：４０．０ｄｅｇ．ステップ角度：０．０２ｄｅｇ．

【００６４】図１より、この結晶形は、ブラッグ角（２
θ±０．２°）が９．５°、１３．５°、１４．２°、
１８．０°、２４．０°、２７．２°にノイズとは異な
るピークを有していることがわかる。

【００６５】合成例２例示化合物：表１６のＢ−１１
（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ−２１）の合成下記構造式（９）で示されるジアミノ体０．７８ｇをＤ
ＭＦ４０ｍｌと１規定塩酸１２ｍｌに溶かし、亜硝酸ナ
トリウム０．３０ｇを水２ｍｌに溶かした水溶液を反応
温度が５℃を越えないように氷冷下撹拌しながら１０分
間かけて滴下した。約１時間撹拌した後、４２％ホウフ
ッ化水素酸１０ｍｌを加えて析出したテトラゾニウム塩
を濾取した。このものと３−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸ｏ−クロルアニリド１．１９ｇをＤＭＦ２００ｍｌ
に溶かし、酢酸ナトリウム１．４８ｇを水１０ｍｌに溶
かした水溶液を５〜１０℃で５分間かけて滴下した。同
温で２時間、さらに室温で２時間撹拌した後、析出物を
濾取し、ＤＭＦ、水、アセトン、各３００ｍｌで洗浄し
た。収量１．７７ｇ（収率８８％）融点２５０℃以上

【００６６】

【化５】

【００６７】合成例３例示化合物：表１７のＣ−６
（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ−１６５）の合成下記構造式（１０）で示されるジアミノ体０．７３ｇを
ＤＭＦ４０ｍｌと１規定塩酸１２ｍｌに溶かし、亜硝酸
ナトリウム０．３０ｇを水２ｍｌに溶かした水溶液を反
応温度が５℃を越えないように氷冷下撹拌しながら１０
分間かけて滴下した。約１時間撹拌した後、４２％ホウ
フッ化水素酸１０ｍｌを加えて析出したテトラゾニウム
塩を濾取した。このものと２−ヒドロキシ−１１Ｈ−ベ
ンゾ［ａ］カルバゾール−３−カルボン酸３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）アニリド１．９５ｇをＤＭＦ
２００ｍｌに溶かし、酢酸ナトリウム１．４８ｇを水１
０ｍｌに溶かした水溶液を５〜１０℃で５分間かけて滴
下した。同温で２時間、さらに室温で２時間撹拌した
後、析出物を濾取し、ＤＭＦ、水、アセトン、各３００
ｍｌで洗浄した。収量１．９１ｇ（収率７０％）融点
２５０℃以上

【００６８】

【化６】

【００６９】前記一般式（３）、（４）、（５）で示さ
れるペリレン系顔料は公知の方法、例えば、反応に不活
性な有機溶媒中で、ペリレンテトラカルボン酸二無水物
と、対応するアミノ化合物を脱水縮合させることにより
合成することができる。

【００７０】前記一般式（６）で示されるアンスアンス
ロン系顔料は公知の方法、例えば硫酸中ジ１，１′−ジ
ナフチル−８，８′−ジカルボン酸を脱水縮合すること
により合成することができる。前記一般式（７）で示さ
れるジベンズピレンキノン系顔料は公知の方法、例えば
反応に不活性な有機溶媒中で、１，５−ジベンゾイルナ
フタレンを塩化アルミニウム触媒で自己縮合させること
により合成することができる。前記一般式（８）で示さ
れるピラントロン系顔料は公知の方法、例えば酢酸中
１，１′−ジアントラキノリル−２，２′−ジカルボン
酸を無水クロム酸触媒で酸化縮合することにより合成す
ることができる。

【００７１】本発明の電子写真感光体の形態は、その何
れを用いることもできる。例えば、導電性支持体上に電
荷発生物質、電荷輸送物質、及びフィルム形成性結着剤
樹脂からなる感光層を設けたものがある。また、導電性
支持体上に、電荷発生物質と結着剤樹脂からなる電荷発
生層と、電荷輸送物質と結着剤樹脂からなる電荷輸送層
を設けた積層型の感光体も知られている。電荷発生層と
電荷輸送層はどちらが上層となっても構わない。また、
必要に応じて導電性支持体と感光層の間に下引き層を、
感光体表面にオーバーコート層を、積層型感光体の場合
は電荷発生層と電荷輸送層との間に中間層を設けること
もできる。本発明の化合物を用いて感光体を作製する支
持体としては、金属製ドラム、金属板、導電性加工を施
した紙やプラスチックフィルムのシート状、ドラム状あ
るいはベルト状の支持体等が使用される。

【００７２】本発明に使用されるＣｕＫα１．５４１オン
ク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）
が９．５°、１３．５°、１４．２°、１８．０°、２
４．０°、２７．２°にピークを有するチタニルオキシ
フタロシアニンと一般式（１）〜（８）の電荷発生物質
との混合比は混合する電荷発生物質の種類によって感光
体の必要とする特性を考慮して、その最適値を個々に設
定することができるが、該チタニルオキシフタロシアニ
ン１重量部に対して０．００１〜２０重量部が好まし
く、０．０１〜５重量部がより好ましい。

【００７３】本発明の電子写真感光体における感光層を
形成するために用いるバインダーであるフィルム形成性
結着剤樹脂としては、利用分野に応じて種々のものが挙
げられる。例えば複写用感光体の用途では、ポリスチレ
ン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、酢ビ・クロトン酸共重合体
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹
脂、ポリアリレート樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂あるいはポリ塩化
ビニル樹脂等が挙げられる。これらの中でも、ポリスチ
レン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等は感
光体としての電位特性に優れている。また、これらの樹
脂は、単独あるいは共重合体の何れでもよく、これらは
単独、あるいは２種以上の混合物として用いることがで
きる。

【００７４】感光層に含まれるこれらの樹脂は、全電荷
発生物質１重量部に対して０．０１〜５重量部が好まし
く、０．５〜１．５重量部がより好ましい。樹脂の比率
が高くなりすぎると電荷発生効率が低下し、また樹脂の
比率が低くなりすぎると成膜性に問題が生じる。

【００７５】これらのバインダーの中には、引っ張り、
曲げ、圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質
を改良するために、可塑性を与える物質を加えることが
できる。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯ
Ｐ、ＤＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯ
Ｐ等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニ
トリルゴム、塩素化炭化水素等が挙げられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合はバインダー１重量部に対し０．
２重量部以下が好ましい。

【００７６】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤等、塗工性の改良のためレベリング
剤等を必要に応じて添加することができる。

【００７７】本発明の感光体に使用される電荷輸送物質
には正孔輸送物質と電子輸送物質がある。前者の例とし
ては、例えば特公昭３４−５４６６号公報等に示されて
いるオキサジアゾール類、同昭４５−５５５号公報等に
示されているトリフェニルメタン類、同昭５２−４１８
８号公報等に示されているピラゾリン類、同昭５５−４
２３８０号公報等に示されているヒドラゾン類、特開昭
５６−１２３５４４号公報等に示されているオキサジア
ゾール類、同昭５４−５８４４５号公報に示されている
テトラアリールベンジジン類、同昭５８−６５４４０号
公報、あるいは同昭６０−９８４３７号公報に示されて
いるスチルベン類等を挙げることができる。その中で
も、本発明に使用される電荷輸送物質としては、特開昭
６０−２４５５３号公報、同平２−９６７６７号公報、
同平２−１８３２６０号公報、並びに同平２−２２６１
６０号公報に示されているヒドラゾン類、同平２−５１
１６２号公報、並びに同平３−７５６６０号公報に示さ
れているスチルベン類が特に好ましい。また、これらは
単独、あるいは２種以上の混合物として用いることがで
きる。

【００７８】一方、電子輸送物質としては、例えばクロ
ラニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８
−トリニトロチオキサントン、１，３，７−トリニトロ
ジベンゾチオフェン、あるいは１，３，７−トリニトロ
ジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド等がある。こ
れらの電荷輸送物質は単独、あるいは２種以上の混合物
として用いることができる。

【００７９】また、更に増感効果を増大させる増感剤と
して、ある種の電子吸引性化合物を添加することもでき
る。この電子吸引性化合物としては例えば、２，３−ジ
クロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキ
ノン、１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−ク
ロロアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン
類、４−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類、９
−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３，５−
ジニトロベンゾフェノン、あるいは３，３′，５，５′
−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、無水フタ
ル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テレ
フタラルマロノニトリル、９−アントリルメチリデンマ
ロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリル、あ
るいは４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマ
ロノニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリ
ド、あるいは３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）
−４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド
類等を挙げることができる。

【００８０】電荷輸送層に含有されるこれらのバインダ
ーは、電荷輸送物質１重量部に対して０．００１重量部
以上、２０重量部以下が好ましく、０．０１重量部以
上、５重量部以下がより好ましい。バインダーの比率が
高すぎると感度が低下し、また、バインダーの比率が低
くなりすぎると繰り返し特性の悪化や塗膜の欠損を招く
おそれがある。

【００８１】本発明の電子写真感光体は、形態に応じて
上記の種々の添加物質を溶媒中に溶解または分散し、そ
の塗布液を先に述べた導電性支持体上に塗布し、乾燥し
て感光体を製造することができる。分散液を作製する際
に好ましい溶媒としては、水、メタノール、エタノー
ル、あるいはイソプロピルアルコール等のアルコール系
溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、あるいはメチル
イソブチルケトン等のケトン系溶媒、ギ酸エチル、酢酸
エチル、あるいは酢酸ｎ−ブチル等のエステル系溶媒、
ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキソラン、ジオキサン、あるいはアニソール
等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、あるいはＮ−メチル−
２−ピロリドン等のアミド系溶媒、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、ブロモホルム、ヨウ化メチル、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、クロロ
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、フルオロベンゼン、
ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、あるいはα−クロロ
ナフタレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ｎ−ペンタ
ン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン、１，５−ヘキサジエ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロヘ
キサジエン、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−
キシレン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、あるいはク
メン等の炭化水素系溶媒を挙げることができる。特にそ
の中でも、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系
溶媒、あるいはハロゲン化炭化水素系溶媒が好ましく、
これらは単独、あるいは２種以上の混合溶媒として用い
ることができる。

【００８２】

【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。

【００８３】実施例１合成例１で得たチタニルオキシフタロシアニン０．９重
量部、例示化合物Ｂ−１１（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ−２１）
０．１重量部、ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン２
２０）１重量部、メチルエチルケトン１００重量部をガ
ラスビーズと共に１時間分散した。得られた分散液を、
アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗布し
て乾燥し、膜厚約０．２μｍの電荷発生層を形成した。
次に下記例示化合物（１１）をポリアリレート樹脂（ユ
ニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比で混合し、ジ
クロロエタンを溶媒として１０重量％の溶液を作製し、
上記の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布して膜厚
２０μｍの電荷輸送層を形成した。

【００８４】

【化７】

【００８５】この様にして作製した積層型感光体につい
て、静電記録試験装置（川口電機製ＥＰＡ−８２００）
を用いて電子写真特性の評価を行なった。測定条件：印加電圧−４．７ｋＶ、スタティックNo. ３
（ターンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉ
ｎ）。その結果、帯電電位（Ｖ0）が−７４５Ｖ、半減露光量
（Ｅ1/2）が０．４９ルックス・秒と非常に高感度の値
を示した。

【００８６】更に同装置を用いて、帯電−除電（除電
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。１０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の帯電電位（Ｖ0）−７４５Ｖに対し、１０００回
目の帯電電位（Ｖ0）は−７３０Ｖであり、繰返しによ
る電位の低下がほとんどなく安定した特性を示した。ま
た、１回目の半減露光量（Ｅ1/2）０．４９ルックス・
秒に対して１０００回目の半減露光量（Ｅ1/2）は０．
４９ルックス・秒と変化がなく優れた特性を示した。

【００８７】実施例２〜１５実施例１のチタニルオキシフタロシアニンと例示化合物
Ｂ−１１（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ−２１）の混合比率をそれ
ぞれ表２５に示す比率に代えた他は、実施例１と同様に
して感光体を作製し、実施例１と同様に帯電電位（Ｖ
0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。また、実施例３
の例示化合物Ｂ−１１（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ−２１）をそ
れぞれ表２５に示す例示化合物に代えた他は、実施例１
と同様にして感光体を作製し、実施例１と同様に帯電電
位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表
２５に示す。

【００８８】

【表２５】

【００８９】比較例１実施例１で用いたチタニルオキシフタロシアニン０．９
重量部、例示化合物Ｂ−１１（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ−２
１）０．１重量部を実施例１で用いたチタニルオキシフ
タロシアニン単独（１重量部）に代えた他は、実施例１
と同様にして感光体を作製し、実施例１と同様に帯電電
位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。その結
果、帯電電位（Ｖ0）が−７４５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/
2）が０．５０ルックス・秒であり、帯電性は変わらな
いものの、感度が悪目であった。また１０００回目の帯
電電位（Ｖ0）は−７２５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は
０．５０ルックス・秒であり、実施例１の混合系に比
べ、電位変化がやや大きく、感度もやや劣っていること
がわかる。

【００９０】比較例２実施例１で用いたチタニルオキシフタロシアニン０．９
重量部、例示化合物Ｂ−１１（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ−２
１）０．１重量部を例示化合物Ｂ−１１（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂
＝Ａ−２１）単独（１重量部）に代えた他は、実施例１
と同様にして感光体を作製し、実施例１と同様に帯電電
位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。その結
果、帯電電位（Ｖ0）が−８０５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/
2）が０．５５ルックス・秒であり、感度が悪目であっ
た。また１０００回目の帯電電位（Ｖ0）は−７２０
Ｖ、半減露光量は０．５５ルックス・秒であり、帯電電
位の変化が大きかった。

【００９１】比較例１、２の結果から実施例１〜５の混
合系においては、比較例１、２の単独系に比べ増感され
ており、また、繰り返しによる帯電電位の変化において
も、実施例１〜５の混合系が比較例１、２の単独系より
も小さく優れていることがわかる。

【００９２】比較例３〜８比較例２で用いた例示化合物Ｂ−１１（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝
Ａ−２１）を表２６に示す例示化合物に代えた他は、比
較例２と同様にして感光体を作製し、実施例１と同様に
して帯電電位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定し
た。また、実施例３で用いたチタニルオキシフタロシア
ニンを表２６に示すチタニルオキシフタロシアニンに代
えた他は、実施例３と同様にして感光体を作製し、実施
例１と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/
2）を測定した。結果を表２６に示す。

【００９３】

【表２６】

【００９４】比較例１〜６の結果から、実施例１〜６、
８、１１および１３の混合系においては比較例１〜６の
単独系に比べ同等もしくは増感されており、また、繰り
返しによる帯電電位の変化においても、実施例１〜６、
８、１１および１３の混合系が比較例１から６の単独系
よりも同等もしくは小さく、優れていることがわかる。
また、α形チタニルオキシフタロシアニンおよびＹ形チ
タニルオキシフタロシアニンを用いた場合は、繰り返し
による感度劣化が大きかった。

【００９５】実施例１６合成例１で得たチタニルオキシフタロシアニン２．５重
量部および例示化合物Ｂ−１５（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ−４
１）２．５重量部、テトラヒドロフラン１００重量部を
ジルコニアビーズと共にボールミルで分散した。４８時
間後、こうして得た分散液に、（１１）で示される化合
物５０重量部、ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学製
ＰＣＺ−２００）１００重量部、テトラヒドロフラン７
００重量部を加え、更にボールミルで３０分間分散処理
を行った後、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステ
ル上に塗布し、膜厚約１５μｍの感光層を形成した。こ
の様にして作製した単層型感光体の電子写真特性を、実
施例１と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1
/2）を測定した。ただし、印加電圧のみ＋５ｋＶに変更
した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖ0）＋４１０
Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）０．６９ルックス・秒、１０
００回繰り返し後の帯電電位（Ｖ0）＋３８５Ｖ、半減
露光量（Ｅ1/2）０．６９ルックス・秒と優れた特性を
示した。

【００９６】実施例１７〜１９実施例１６で用いた例示化合物Ｂ−１５（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂
＝Ａ−４１）の代わりに、それぞれ表２７に示す電荷発
生物質を用いる他は、実施例１６と同様にして感光体を
作製し、実施例１６と同様に帯電電位（Ｖ0）と半減露
光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表２７に示す。

【００９７】

【表２７】

【００９８】比較例９実施例１６で用いたチタニルオキシフタロシアニン２．
５重量部および例示化合物Ｂ−１５（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ
−４１）２．５重量部を合成例１で得たチタニルオキシ
フタロシアニン単独（５重量部）に代えた他は、実施例
１６と同様にして感光体を作製し、帯電電位（Ｖ0）と
半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。その結果、帯電電位
（Ｖ0）が＋４００Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）が０．７０
ルックス・秒であり、帯電性は変わらないものの、感度
が悪目であった。また１０００回目の帯電電位（Ｖ0）
は＋３７０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は０．７０ルック
ス・秒であり、実施例１６の混合系に比べ、電位変化が
やや大きく、感度もやや劣っていることがわかる。

【００９９】比較例１０実施例１６で用いたチタニルオキシフタロシアニン２．
５重量部および例示化合物Ｂ−１５（Ｃｐ₁，Ｃｐ₂＝Ａ
−４１）２．５重量部を例示化合物Ｂ−１５（Ｃｐ₁，
Ｃｐ₂＝Ａ−４１）単独（５重量部）に代えた他は、実
施例１６と同様にして感光体を作製し、帯電電位（Ｖ
0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。その結果、帯電
電位（Ｖ0）が＋５００Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）が０．
９１ルックス・秒であり、感度が悪目であった。また１
０００回目の帯電電位（Ｖ0）は＋４２０Ｖ、半減露光
量は０．９２ルックス・秒であり、帯電電位の変化が大
きかった。

【０１００】比較例１１〜１４比較例９で用いたチタニルオキシフタロシアニンを表２
８に示す例示化合物に代えた他は、比較例９と同様に感
光体を作製し、実施例１６と同様に帯電電位（Ｖ0）と
半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。また実施例１６で用
いたチタニルオキシフタロシアニンをＹ形チタニルオキ
シフタロシアニンに代えた他は、実施例１６と同様に感
光体を作製し、実施例１６と同様に帯電電位（Ｖ0）と
半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表２８に示
す。

【０１０１】

【表２８】

【０１０２】比較例１１〜１３の結果から、実施例１７
〜１９の混合系においては比較例１７、１８の単独系に
比べ同等もしくは増感されており、また、繰り返しによ
る帯電電位の変化においても、実施例１７〜１９の混合
系が比較例１１、１３の単独系よりも同等もしくは小さ
く、優れていることがわかる。また、比較例１４では繰
り返しによる感度劣化が大きかった。

【０１０３】

【発明の効果】以上から明らかなように、本発明におけ
るチタニルオキシフタロシアニンと特定の電荷発生物質
の組み合わせを用いれば、高感度で高耐久性を有する電
子写真感光体を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】合成例１で得た新規なチタニルオキシフタロシ
アニンのＸ線回折スペクトル。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｂ 3/14 Ｃ０９Ｂ 3/14 3/40 3/40 3/50 3/50 3/60 3/60 35/02 35/02

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、感光層を有する電子
写真感光体において、該感光層がＣｕＫα１．５４１オン
ク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）
が９．５°、１３．５°、１４．２°、１８．０°、２
４．０°、２７．２°にピークを有するチタニルオキシ
フタロシアニンの少なくとも１種と下記一般式（１）で
示されるビスアゾ顔料の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。【化１】（一般式（１）において、Ｒ₁₁は水素原子、置換基を有
していてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アリール基、アラルキル基または複素環基を示
し、ｍは０〜２、ｎは０または１である。また、Ｃ
ｐ₁、Ｃｐ₂はカプラー残基を示し、同一でも異なってい
てもよい。）
【請求項２】導電性支持体上に、感光層を有する電子
写真感光体において、該感光層がＣｕＫα１．５４１オン
ク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）
が９．５°、１３．５°、１４．２°、１８．０°、２
４．０°、２７．２°にピークを有するチタニルオキシ
フタロシアニンの少なくとも１種と下記一般式（２）で
示されるビスアゾ顔料の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。【化２】（一般式（２）において、Ｒ₂₁は置換基を有していても
よいアルキル基、アリール基、アラルキル基または複素
環基を示し、Ｒ₂₂は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリール基、アラルキル基または
複素環基を示す。また、Ｃｐ₁、Ｃｐ₂はカプラー残基を
示し、同一でも異なっていてもよい。）
【請求項３】導電性支持体上に、感光層を有する電子
写真感光体において、該感光層がＣｕＫα１．５４１オン
ク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）
が９．５°、１３．５°、１４．２°、１８．０°、２
４．０°、２７．２°にピークを有するチタニルオキシ
フタロシアニンの少なくとも１種と下記一般式（３）、
（４）、（５）で示されるペリレン系顔料の少なくとも
１種を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化３】（一般式（３）、（４）、（５）において、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂
は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、
アラルキル基または複素環基を示し、同一でも異なって
いてもよい。Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅、Ｒ₃₆は、水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または置換基を有して
いてもよいアルキル基を示し、同一でも異なっていても
よい。）
【請求項４】導電性支持体上に、感光層を有する電子
写真感光体において、該感光層がＣｕＫα１．５４１オン
ク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）
が９．５°、１３．５°、１４．２°、１８．０°、２
４．０°、２７．２°にピークを有するチタニルオキシ
フタロシアニンの少なくとも１種と下記一般式（６）、
（７）、（８）で示される多環キノン系顔料を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。【化４】（一般式（６）、（７）、（８）において、Ｒ₄₁、
Ｒ₄₂、Ｒ₄₃は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基または置換基を有していてもよいアルキル基を示
し、同一でも異なっていてもよい。ｐは１〜４、ｑは１
〜６である。）
【請求項５】前記チタニルオキシフタロシアニンがア
モルファス性チタニルオキシフタロシアニンを、少なく
とも水とナフタレンを含有する溶媒中で処理することに
より、結晶形を変換したチタニルオキシフタロシアニン
である請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項６】前記チタニルオキシフタロシアニンがア
モルファス性チタニルオキシフタロシアニンを、少なく
とも水とナフタレンを含有する溶媒中で処理することに
より、結晶形を変換したチタニルオキシフタロシアニン
である請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項７】前記チタニルオキシフタロシアニンがア
モルファス性チタニルオキシフタロシアニンを、少なく
とも水とナフタレンを含有する溶媒中で処理することに
より、結晶形を変換したチタニルオキシフタロシアニン
である請求項３に記載の電子写真感光体。
【請求項８】前記チタニルオキシフタロシアニンがア
モルファス性チタニルオキシフタロシアニンを、少なく
とも水とナフタレンを含有する溶媒中で処理することに
より、結晶形を変換したチタニルオキシフタロシアニン
である請求項４に記載の電子写真感光体。