JP2000230142A - ポリキノリン樹脂誘導体を用いた絶縁膜樹脂組成物並びに半導体装置 - Google Patents
ポリキノリン樹脂誘導体を用いた絶縁膜樹脂組成物並びに半導体装置Info
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- JP2000230142A JP2000230142A JP11032712A JP3271299A JP2000230142A JP 2000230142 A JP2000230142 A JP 2000230142A JP 11032712 A JP11032712 A JP 11032712A JP 3271299 A JP3271299 A JP 3271299A JP 2000230142 A JP2000230142 A JP 2000230142A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低誘電率で、低吸湿性を示し、耐熱性に優
れ、膜状態の良好な被膜を形成することのできる絶縁膜
樹脂組成物と、それを用いて形成される被膜が層間絶縁
膜及び／又は表面保護膜として形成された、耐湿信頼性
に優れた半導体装置を提供することを目的とする。 【解決手段】 少なくとも１個のキノリン環、少なくと
も１個のエーテル結合及び少なくとも１個のアミノ基を
有するポリキノリン樹脂誘導体と、酸二無水物とを含有
としてなる絶縁膜樹脂組成物；及び、この絶縁膜樹脂組
成物から形成された被膜を半導体基板の層間絶縁膜又は
表面保護膜として有する半導体装置。
れ、膜状態の良好な被膜を形成することのできる絶縁膜
樹脂組成物と、それを用いて形成される被膜が層間絶縁
膜及び／又は表面保護膜として形成された、耐湿信頼性
に優れた半導体装置を提供することを目的とする。 【解決手段】 少なくとも１個のキノリン環、少なくと
も１個のエーテル結合及び少なくとも１個のアミノ基を
有するポリキノリン樹脂誘導体と、酸二無水物とを含有
としてなる絶縁膜樹脂組成物；及び、この絶縁膜樹脂組
成物から形成された被膜を半導体基板の層間絶縁膜又は
表面保護膜として有する半導体装置。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体装置の層間
絶縁膜及び／又は表面保護膜や、その他の導体層間の層
間絶縁膜又は表面保護膜の材料として好適に用いられる
絶縁膜樹脂組成物、並びに、それを用いた半導体装置に
関する。
絶縁膜及び／又は表面保護膜や、その他の導体層間の層
間絶縁膜又は表面保護膜の材料として好適に用いられる
絶縁膜樹脂組成物、並びに、それを用いた半導体装置に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、多層配線構造を有する半導体装置
の層間絶縁膜及び表面保護膜には、化学気相成長法等で
形成した二酸化シリコン等の無機絶縁膜と、ポリイミド
系樹脂膜等の有機絶縁膜が用いられており、特に、無機
絶縁膜と比べて高平坦性を有することから、ポリイミド
系樹脂膜が広く用いられている。しかしながら、ポリイ
ミド樹脂は耐熱性が低いこと、誘電率が高いこと、吸湿
性であることなどの問題があり、その用途は信頼性の上
でバイポーラＩＣなどの一部の素子に限られていた。
の層間絶縁膜及び表面保護膜には、化学気相成長法等で
形成した二酸化シリコン等の無機絶縁膜と、ポリイミド
系樹脂膜等の有機絶縁膜が用いられており、特に、無機
絶縁膜と比べて高平坦性を有することから、ポリイミド
系樹脂膜が広く用いられている。しかしながら、ポリイ
ミド樹脂は耐熱性が低いこと、誘電率が高いこと、吸湿
性であることなどの問題があり、その用途は信頼性の上
でバイポーラＩＣなどの一部の素子に限られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】請求項１〜３記載の発
明は、低誘電率で、低吸湿性を示し、耐熱性に優れ、膜
状態の良好な被膜を形成することのできる絶縁膜樹脂組
成物を提供することを目的とする。
明は、低誘電率で、低吸湿性を示し、耐熱性に優れ、膜
状態の良好な被膜を形成することのできる絶縁膜樹脂組
成物を提供することを目的とする。
【０００４】請求項４記載の発明は、上記特性を有する
とともに、溶解性に優れ、膜状態の良好な被膜を形成す
ることのできる絶縁膜樹脂組成物を提供することを目的
とする。
とともに、溶解性に優れ、膜状態の良好な被膜を形成す
ることのできる絶縁膜樹脂組成物を提供することを目的
とする。
【０００５】請求項５記載の発明は、上記特性を有する
とともに、更に耐熱性に優れる絶縁膜樹脂組成物を提供
することを目的とする。
とともに、更に耐熱性に優れる絶縁膜樹脂組成物を提供
することを目的とする。
【０００６】請求項６記載の発明は、耐熱性に優れ、低
誘電率で、低吸湿性を示し、膜状態の良好な被膜が層間
絶縁膜及び／又は表面保護膜として形成された、耐湿信
頼性に優れた半導体装置を提供することを目的とする。
誘電率で、低吸湿性を示し、膜状態の良好な被膜が層間
絶縁膜及び／又は表面保護膜として形成された、耐湿信
頼性に優れた半導体装置を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、少なくとも１
個のキノリン環、少なくとも１個のエーテル結合及び少
なくとも１個のアミノ基を有するポリキノリン樹脂誘導
体と、酸二無水物とを含有としてなる絶縁膜樹脂組成物
を提供するものである。
個のキノリン環、少なくとも１個のエーテル結合及び少
なくとも１個のアミノ基を有するポリキノリン樹脂誘導
体と、酸二無水物とを含有としてなる絶縁膜樹脂組成物
を提供するものである。
【０００８】また、本発明は、上記の絶縁膜樹脂組成物
から形成された被膜を半導体基板の層間絶縁膜又は表面
保護膜として有する半導体装置を提供するものである。
から形成された被膜を半導体基板の層間絶縁膜又は表面
保護膜として有する半導体装置を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の態様】本発明の絶縁膜樹脂組成物に用い
られるポリキノリン樹脂誘導体は、少なくとも１個のキ
ノリン環、少なくとも１個のエーテル結合及び少なくと
も１個のアミノ基を有する。
られるポリキノリン樹脂誘導体は、少なくとも１個のキ
ノリン環、少なくとも１個のエーテル結合及び少なくと
も１個のアミノ基を有する。
【００１０】本発明に用いられる上記ポリキノリン樹脂
誘導体の例としては、例えば、下記一般式（Ｉ）又は
（ＩＩ）で表される繰り返し単位（Ａ）を有するものが
挙げられる。
誘導体の例としては、例えば、下記一般式（Ｉ）又は
（ＩＩ）で表される繰り返し単位（Ａ）を有するものが
挙げられる。
【００１１】
【化８】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ホルミル基
（−ＣＯＨ）、ケトン基（−ＣＯＲ3）、エステル基
（−ＣＯ2Ｒ4若しくは−ＯＣＯＲ5）、アミド基（−Ｎ
Ｒ6ＣＯＲ7若しくは−ＣＯＮＲ8Ｒ9）、ヘテロアリール
基又はシアノ基を示すか、或は隣り合う２つの基が結合
して不飽和結合を含んでいてもよい２価の有機基を形成
しており（但し、Ｒ3〜Ｒ9は、各々独立に、水素原子、
アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示
す。）、ｍ及びｎは、各々独立に０〜５の整数であり、
Ｄは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、
−ＳＯ2−、−Ａ−、−（Ｏ−Ａ）q−Ｏ−、−ＣＨ
2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ6Ｈ4
−又は−Ｑ−を示し（但し、ｑは１〜３の整数であり、
Ａは、−Ａｒ1−（アリーレン基）、−Ｈｒ1−（ヘテロ
アリーレン基）、−Ａｒ1−Ｏ−Ａｒ1−、−Ａｒ1−Ｃ
Ｏ−Ａｒ1−、−Ａｒ1−Ｓ−Ａｒ1−、−Ａｒ1−ＳＯ−
Ａｒ1−、−Ａｒ1−ＳＯ2−Ａｒ1−又は−Ａｒ1−Ｑ−
Ａｒ1−を示し、Ｑは
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ホルミル基
（−ＣＯＨ）、ケトン基（−ＣＯＲ3）、エステル基
（−ＣＯ2Ｒ4若しくは−ＯＣＯＲ5）、アミド基（−Ｎ
Ｒ6ＣＯＲ7若しくは−ＣＯＮＲ8Ｒ9）、ヘテロアリール
基又はシアノ基を示すか、或は隣り合う２つの基が結合
して不飽和結合を含んでいてもよい２価の有機基を形成
しており（但し、Ｒ3〜Ｒ9は、各々独立に、水素原子、
アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示
す。）、ｍ及びｎは、各々独立に０〜５の整数であり、
Ｄは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、
−ＳＯ2−、−Ａ−、−（Ｏ−Ａ）q−Ｏ−、−ＣＨ
2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ6Ｈ4
−又は−Ｑ−を示し（但し、ｑは１〜３の整数であり、
Ａは、−Ａｒ1−（アリーレン基）、−Ｈｒ1−（ヘテロ
アリーレン基）、−Ａｒ1−Ｏ−Ａｒ1−、−Ａｒ1−Ｃ
Ｏ−Ａｒ1−、−Ａｒ1−Ｓ−Ａｒ1−、−Ａｒ1−ＳＯ−
Ａｒ1−、−Ａｒ1−ＳＯ2−Ａｒ1−又は−Ａｒ1−Ｑ−
Ａｒ1−を示し、Ｑは
【００１２】
【化９】 （Ｌ1及びＬ2は、各々独立に、メチル基又はトリフルオ
ロメチル基を示すか、或は互いに結合して不飽和結合を
含んでいてもよい２価の有機基を形成している。）を示
す。）、Ｚ1及びＺ2は、各々独立に、単結合又はアリー
レン基を示し、Ｂはアミノ基を有するアリーレン基を示
す。］ 上記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）の定義中で、アル
キル基としては、例えば、炭素数１〜２２のアルキル基
が挙げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、ドコシル基、ベンジル基等が挙げられ
る。
ロメチル基を示すか、或は互いに結合して不飽和結合を
含んでいてもよい２価の有機基を形成している。）を示
す。）、Ｚ1及びＺ2は、各々独立に、単結合又はアリー
レン基を示し、Ｂはアミノ基を有するアリーレン基を示
す。］ 上記一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）の定義中で、アル
キル基としては、例えば、炭素数１〜２２のアルキル基
が挙げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、ドコシル基、ベンジル基等が挙げられ
る。
【００１３】アリール基としては、例えば、炭素数６〜
２４のアリール基が挙げられ、具体例としては、フェニ
ル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル
基、ジフェニルフェニル基等が挙げられる。ヘテロアリ
ール基としては、例えば、ピリジル基、キノリル基、ピ
ラジニル基等が挙げられる。
２４のアリール基が挙げられ、具体例としては、フェニ
ル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル
基、ジフェニルフェニル基等が挙げられる。ヘテロアリ
ール基としては、例えば、ピリジル基、キノリル基、ピ
ラジニル基等が挙げられる。
【００１４】アリーレン基としては、例えば、炭素数６
〜２４のアリーレン基が挙げられ、具体例としては、フ
ェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、アント
ラセニレン基、ジフェニルフェニレン基等が挙げられ
る。ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピリジンジ
イル基、キノリンジイル基、ピラジンジイル基等が挙げ
られる。
〜２４のアリーレン基が挙げられ、具体例としては、フ
ェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、アント
ラセニレン基、ジフェニルフェニレン基等が挙げられ
る。ヘテロアリーレン基としては、例えば、ピリジンジ
イル基、キノリンジイル基、ピラジンジイル基等が挙げ
られる。
【００１５】Ｒ1が２つ、Ｒ2が２つ、又は、Ｌ1とＬ2と
が結合して形成する不飽和結合を含んでいてもよい２価
の有機基としては、例えば、１，３−プロピレン基、
１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基等のアルキ
レン基、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、
が結合して形成する不飽和結合を含んでいてもよい２価
の有機基としては、例えば、１，３−プロピレン基、
１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基等のアルキ
レン基、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、
【００１６】
【化１０】 などの２価の炭化水素基、その他の２価の有機基が挙げ
られる。
られる。
【００１７】上記のポリキノリン樹脂誘導体の中でも、
取扱い性、電気特性、低吸湿性の点から、繰り返し単位
（Ａ）として、下記一般式（Ｖ）で示される繰り返し単
位を有するポリキノリン樹脂誘導体が好ましい。
取扱い性、電気特性、低吸湿性の点から、繰り返し単位
（Ａ）として、下記一般式（Ｖ）で示される繰り返し単
位を有するポリキノリン樹脂誘導体が好ましい。
【００１８】
【化１１】 （式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ベンジル基又はフェニル基であり、Ｘは単結合、−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ2−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−又は−Ｃ6Ｈ4−であ
り、Ｙは単結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2
−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ2−
ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ3）−、
基、ベンジル基又はフェニル基であり、Ｘは単結合、−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ2−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−又は−Ｃ6Ｈ4−であ
り、Ｙは単結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2
−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ2−
ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ3）−、
【００１９】
【化１２】 である。） 一般式（Ｖ）中のＹとしては、耐熱性と溶解性の点か
ら、
ら、
【００２０】
【化１３】 が好ましい。
【００２１】また、ポリキノリン樹脂誘導体は、本発明
の目的達成に支障のない範囲でアミノ基を有する繰り返
し単位（Ａ）以外に、アミノ基を持たない他の繰り返し
単位を有していてもよい。アミノ基を持たない繰り返し
単位としては、例えば、下記一般式（ＩＩＩ）又は（Ｉ
Ｖ）で示される繰り返し単位（Ｂ）が挙げられる。
の目的達成に支障のない範囲でアミノ基を有する繰り返
し単位（Ａ）以外に、アミノ基を持たない他の繰り返し
単位を有していてもよい。アミノ基を持たない繰り返し
単位としては、例えば、下記一般式（ＩＩＩ）又は（Ｉ
Ｖ）で示される繰り返し単位（Ｂ）が挙げられる。
【００２２】
【化１４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎ、Ｄ、Ｚ1及びＺ2は、上記と
同じ意味を有し、Ｅは、−Ｏ−又は−Ｏ−Ａ−Ｏ−を示
し、Ａは上記と同じ意味を有する。） ポリキノリン樹脂誘導体中の繰り返し単位（Ａ）と繰り
返し単位（Ｂ）との割合は、繰り返し単位（Ａ）及び繰
り返し単位（Ｂ）の合計に対し、繰り返し単位（Ａ）が
１〜９０モル％とすることが好ましく、１〜５０モル％
とすることがより好ましい。繰り返し単位（Ａ）の割合
が１モル％未満であると、ガラス転移温度が低下する傾
向があり、９０モル％を超えると、誘電率が高くなる傾
向がある。
同じ意味を有し、Ｅは、−Ｏ−又は−Ｏ−Ａ−Ｏ−を示
し、Ａは上記と同じ意味を有する。） ポリキノリン樹脂誘導体中の繰り返し単位（Ａ）と繰り
返し単位（Ｂ）との割合は、繰り返し単位（Ａ）及び繰
り返し単位（Ｂ）の合計に対し、繰り返し単位（Ａ）が
１〜９０モル％とすることが好ましく、１〜５０モル％
とすることがより好ましい。繰り返し単位（Ａ）の割合
が１モル％未満であると、ガラス転移温度が低下する傾
向があり、９０モル％を超えると、誘電率が高くなる傾
向がある。
【００２３】繰り返し単位（Ｂ）としては、耐熱性及び
溶解性の点から、下記一般式（ＶＩ）で表される繰り返
し単位が好ましい。
溶解性の点から、下記一般式（ＶＩ）で表される繰り返
し単位が好ましい。
【００２４】
【化１５】 （式中、Ｒ、Ｘ及びＡは、上記と同じ意味を有する。） 本発明に用いられるポリキノリン樹脂誘導体は、例え
ば、キノリン環を有するジフルオロモノマー、アミノ基
を有するジオールモノマー及び必要に応じて用いるモノ
フルオロモノヒドロキシモノマー（通常、フルオロ基と
ヒドロキシ基とが、ほぼ当量となるような使用割合で、
各モノマーを使用する）と塩基とを、無水溶媒中で加熱
し、共沸的に水を除去することにより、製造することが
できる。
ば、キノリン環を有するジフルオロモノマー、アミノ基
を有するジオールモノマー及び必要に応じて用いるモノ
フルオロモノヒドロキシモノマー（通常、フルオロ基と
ヒドロキシ基とが、ほぼ当量となるような使用割合で、
各モノマーを使用する）と塩基とを、無水溶媒中で加熱
し、共沸的に水を除去することにより、製造することが
できる。
【００２５】このときの加熱条件は、使用する溶媒の共
沸温度／還流温度を考慮して、適宜決定されるが、通
常、１００〜２５０℃で、１〜２４時間とされる。
沸温度／還流温度を考慮して、適宜決定されるが、通
常、１００〜２５０℃で、１〜２４時間とされる。
【００２６】例えば、一般式（Ｉ）で示される繰り返し
単位を有するポリキノリン樹脂誘導体の合成に用いられ
るジフルオロモノマーは、下記一般式（１）で示され、
一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位を有するポリキ
ノリン樹脂誘導体の合成に用いられるジフルオロモノマ
ーは、下記一般式（２）で示され、一般式（Ｖ）で示さ
れる繰り返し単位を有するポリキノリン樹脂誘導体の合
成に用いられるジフルオロモノマーは、下記一般式
（３）で示される。
単位を有するポリキノリン樹脂誘導体の合成に用いられ
るジフルオロモノマーは、下記一般式（１）で示され、
一般式（ＩＩ）で示される繰り返し単位を有するポリキ
ノリン樹脂誘導体の合成に用いられるジフルオロモノマ
ーは、下記一般式（２）で示され、一般式（Ｖ）で示さ
れる繰り返し単位を有するポリキノリン樹脂誘導体の合
成に用いられるジフルオロモノマーは、下記一般式
（３）で示される。
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｒ、Ｘ、Ｄ、ｍ及びｎ
は、上記と同じ意味を有する。） また、例えば、一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を
有するポリキノリン樹脂誘導体及び一般式（ＩＩ）で示
される繰り返し単位を有するポリキノリン樹脂誘導体の
合成に用いられるジオールモノマーは、下記一般式
（４）で示され、一般式（Ｖ）で示される繰り返し単位
を有するポリキノリン樹脂誘導体の合成に用いられるジ
オールモノマーは、下記一般式（５）で示される。 ＨＯ−Ｂ−ＯＨ （４）
は、上記と同じ意味を有する。） また、例えば、一般式（Ｉ）で示される繰り返し単位を
有するポリキノリン樹脂誘導体及び一般式（ＩＩ）で示
される繰り返し単位を有するポリキノリン樹脂誘導体の
合成に用いられるジオールモノマーは、下記一般式
（４）で示され、一般式（Ｖ）で示される繰り返し単位
を有するポリキノリン樹脂誘導体の合成に用いられるジ
オールモノマーは、下記一般式（５）で示される。 ＨＯ−Ｂ−ＯＨ （４）
【００２９】
【化１８】 （式中、Ｂ及びＹは、上記と同じ意味を有する。） 繰り返し単位（Ｂ）の導入は、以下の方法によって行う
ことができる。 （ａ）一般式（ＩＩＩ）で表され、Ｅが−Ｏ−である繰
り返し単位：この繰り返し単位は、下記一般式（６）で
表されるモノフルオロモノヒドロキシモノマーを、合成
に用いられる全モノマーの反応性フルオロ基とヒドロキ
シ基とがほぼ当量となるような割合で用いることにより
導入することができる。
ことができる。 （ａ）一般式（ＩＩＩ）で表され、Ｅが−Ｏ−である繰
り返し単位：この繰り返し単位は、下記一般式（６）で
表されるモノフルオロモノヒドロキシモノマーを、合成
に用いられる全モノマーの反応性フルオロ基とヒドロキ
シ基とがほぼ当量となるような割合で用いることにより
導入することができる。
【００３０】
【化１９】 （式中、Ｒ1、ｍ、Ｚ1及びＺ2は、上記と同じ意味を有
する。） （ｂ）一般式（ＩＩＩ）で表され、Ｅが−Ｏ−Ａ−Ｏ−
である繰り返し単位：この繰り返し単位は、上記一般式
（１）で表されるジフルオロモノマー及び下記一般式
（７） ＨＯ−Ａ−ＯＨ （７） で表されるアミノ基を持たないジオールモノマーを、合
成に用いられる全モノマーの反応性フルオロ基とヒドロ
キシ基とがほぼ当量となるような割合で用いることによ
り導入することができる。 （ｃ）一般式（ＩＶ）で表され、Ｅが−Ｏ−である繰り
返し単位：この繰り返し単位は、下記一般式（８）で表
されるモノフルオロモノヒドロキシモノマーを、合成に
用いられる全モノマーの反応性フルオロ基とヒドロキシ
基とがほぼ当量となるような割合で用いることにより導
入することができる。
する。） （ｂ）一般式（ＩＩＩ）で表され、Ｅが−Ｏ−Ａ−Ｏ−
である繰り返し単位：この繰り返し単位は、上記一般式
（１）で表されるジフルオロモノマー及び下記一般式
（７） ＨＯ−Ａ−ＯＨ （７） で表されるアミノ基を持たないジオールモノマーを、合
成に用いられる全モノマーの反応性フルオロ基とヒドロ
キシ基とがほぼ当量となるような割合で用いることによ
り導入することができる。 （ｃ）一般式（ＩＶ）で表され、Ｅが−Ｏ−である繰り
返し単位：この繰り返し単位は、下記一般式（８）で表
されるモノフルオロモノヒドロキシモノマーを、合成に
用いられる全モノマーの反応性フルオロ基とヒドロキシ
基とがほぼ当量となるような割合で用いることにより導
入することができる。
【００３１】
【化２０】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎ、Ｄ、Ｚ1及びＺ2は、上記と
同じ意味を有する。） （ｄ）一般式（ＩＶ）で表され、Ｅが−Ｏ−Ａ−Ｏ−で
ある繰り返し単位：この繰り返し単位は、上記一般式
（２）で表されるジフルオロモノマー及び上記一般式
（７）で表されるアミノ基を持たないジオールモノマー
を、合成に用いられる全モノマーの反応性フルオロ基と
ヒドロキシ基とがほぼ当量となるような割合で用いるこ
とにより導入することができる。 （ｅ）一般式（ＶＩ）で表される繰り返し単位：この繰
り返し単位は、上記一般式（３）で表されるジフルオロ
モノマー及び上記一般式（７）で表されるジオールモノ
マーを、合成に用いられる全モノマーの反応性フルオロ
基とヒドロキシ基とがほぼ当量となるような割合で用い
ることにより導入することができる。
同じ意味を有する。） （ｄ）一般式（ＩＶ）で表され、Ｅが−Ｏ−Ａ−Ｏ−で
ある繰り返し単位：この繰り返し単位は、上記一般式
（２）で表されるジフルオロモノマー及び上記一般式
（７）で表されるアミノ基を持たないジオールモノマー
を、合成に用いられる全モノマーの反応性フルオロ基と
ヒドロキシ基とがほぼ当量となるような割合で用いるこ
とにより導入することができる。 （ｅ）一般式（ＶＩ）で表される繰り返し単位：この繰
り返し単位は、上記一般式（３）で表されるジフルオロ
モノマー及び上記一般式（７）で表されるジオールモノ
マーを、合成に用いられる全モノマーの反応性フルオロ
基とヒドロキシ基とがほぼ当量となるような割合で用い
ることにより導入することができる。
【００３２】キノリン環を有するジフルオロモノマーの
具体例としては、例えば、２−（２−フルオロフェニ
ル）−５−フルオロ−４−フェニルキノリン、２−（４
−フルオロフェニル）−５−フルオロ−４−フェニルキ
ノリン、４−（２−フルオロフェニル）−５−フルオロ
−２−フェニルキノリン、２−（４−フルオロフェニ
ル）−７−フルオロ−４−フェニルキノリン、２，４−
ジフルオロキノリン、２，７−ジフルオロキノリン、
２，５−ジフルオロキノリン、２，７−ジフルオロ−６
−フェニルキノリン、４−（４−フルオロフェニル）−
７−フルオロキノリン、６，６′−ビス［２−（４−フ
ルオロフェニル）−４−フェニルキノリン］、６，６′
−ビス［２−（２−フルオロフェニル）−４−フェニル
キノリン］、６，６′−ビス［２−（４−フルオロフェ
ニル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルキノリン］、６，６′−
ビス［４−（４−フルオロフェニル）−２−フェニルキ
ノリン］、６，６′−ビス−４−フルオロキノリン、
６，６′−ビス［４−（４−フルオロフェニル）−２−
（２−ピリジル）キノリン］、６，６′−ビス（２−フ
ルオロキノリン）、６，６′−ビス［４−（４−フルオ
ロフェニル）−２−メチルキノリン］、６，６′−ビス
（２−フルオロ−４−フェニルキノリン）、オキシ−
６，６′−ビス［２−（４−フルオロフェニル）−４−
フェニルキノリン］、１，４−ベンゼン−ビス−２，
２′−［４−（４−フルオロフェニル）キノリン］、
１，４−ベンゼン−ビス−２，２′−（４−フルオロキ
ノリン）、１，４−ベンゼン−ビス−４，４′−［２−
（４−フルオロフェニル）キノリン］、１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピリデン−ビス−
［（４−フェノキシ−４−フェニル）−２−（４−フル
オロキノリン）］等が挙げられる。これらは単独で又は
２種類以上を組み合わせて使用される。
具体例としては、例えば、２−（２−フルオロフェニ
ル）−５−フルオロ−４−フェニルキノリン、２−（４
−フルオロフェニル）−５−フルオロ−４−フェニルキ
ノリン、４−（２−フルオロフェニル）−５−フルオロ
−２−フェニルキノリン、２−（４−フルオロフェニ
ル）−７−フルオロ−４−フェニルキノリン、２，４−
ジフルオロキノリン、２，７−ジフルオロキノリン、
２，５−ジフルオロキノリン、２，７−ジフルオロ−６
−フェニルキノリン、４−（４−フルオロフェニル）−
７−フルオロキノリン、６，６′−ビス［２−（４−フ
ルオロフェニル）−４−フェニルキノリン］、６，６′
−ビス［２−（２−フルオロフェニル）−４−フェニル
キノリン］、６，６′−ビス［２−（４−フルオロフェ
ニル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルキノリン］、６，６′−
ビス［４−（４−フルオロフェニル）−２−フェニルキ
ノリン］、６，６′−ビス−４−フルオロキノリン、
６，６′−ビス［４−（４−フルオロフェニル）−２−
（２−ピリジル）キノリン］、６，６′−ビス（２−フ
ルオロキノリン）、６，６′−ビス［４−（４−フルオ
ロフェニル）−２−メチルキノリン］、６，６′−ビス
（２−フルオロ−４−フェニルキノリン）、オキシ−
６，６′−ビス［２−（４−フルオロフェニル）−４−
フェニルキノリン］、１，４−ベンゼン−ビス−２，
２′−［４−（４−フルオロフェニル）キノリン］、
１，４−ベンゼン−ビス−２，２′−（４−フルオロキ
ノリン）、１，４−ベンゼン−ビス−４，４′−［２−
（４−フルオロフェニル）キノリン］、１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピリデン−ビス−
［（４−フェノキシ−４−フェニル）−２−（４−フル
オロキノリン）］等が挙げられる。これらは単独で又は
２種類以上を組み合わせて使用される。
【００３３】アミノ基を有するジオールモノマーとして
は、例えば、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス
（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アミノ−３
−ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３′−ジアミノ
−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−
ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシジフェニルエーテ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル等が挙げられる。これらは、単独で又は
２種類以上を組み合わせて使用される。
は、例えば、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス
（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン、２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−アミノ−３
−ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３′−ジアミノ
−４，４′−ジヒドロキシビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ジヒドロキシビフェニル、３，３′−
ジアミノ−４，４′−ジヒドロキシジフェニルエーテ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル等が挙げられる。これらは、単独で又は
２種類以上を組み合わせて使用される。
【００３４】アミノ基を持たないジオールモノマーの具
体例としては、例えば、レゾルシノール、ヒドロキノ
ン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、１，３−ジヒ
ドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレ
ン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、３，４′−ジヒ
ドロキシビフェニル、３，３′−ジヒドロキシビフェニ
ル、メチル−２，４−ジヒドロキシベンゾエート、イソ
プロピリデンジフェノール（ビスフェノールＡ）、ヘキ
サフルオロイソプロピリデンジフェノール（ビスフェノ
ールＡＦ）、トリフルオロイソプロピリデンジフェノー
ル、フェノールフタレイン、フェノールレッド、１，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、４，４′−ジヒドロキシ
ベンゾフェノン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレン等が挙げられる。これらは、単独で又は
２種類以上を組み合わせて使用することができる。
体例としては、例えば、レゾルシノール、ヒドロキノ
ン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、１，３−ジヒ
ドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレ
ン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、３，４′−ジヒ
ドロキシビフェニル、３，３′−ジヒドロキシビフェニ
ル、メチル−２，４−ジヒドロキシベンゾエート、イソ
プロピリデンジフェノール（ビスフェノールＡ）、ヘキ
サフルオロイソプロピリデンジフェノール（ビスフェノ
ールＡＦ）、トリフルオロイソプロピリデンジフェノー
ル、フェノールフタレイン、フェノールレッド、１，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、４，４′−ジヒドロキシ
ベンゾフェノン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）フルオレン等が挙げられる。これらは、単独で又は
２種類以上を組み合わせて使用することができる。
【００３５】モノフルオロモノヒドロキシモノマーとし
ては、例えば、２−（４−フルオロフェニル）−６−ヒ
ドロキシ−４−フェニルキノリン、２−（２−フルオロ
フェニル）−６−ヒドロキシ−４−フェニルキノリン、
４−（２−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−２−
フェニルキノリン、２，３−ジフェニル−４−（２−フ
ルオロフェニル）−６−ヒドロキシキノリン、２，３−
ジフェニル−４−（４−フルオロフェニル）−６−ヒド
ロキシキノリン、２，３−ジフェニル−６−（２−フル
オロフェニル）−４−ヒドロキシキノリン、２，３−ジ
フェニル−６−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロ
キシキノリン、７−フルオロ−２−ヒドロキシキノリ
ン、７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−フェニルキノ
リン、７−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ
−４−フェニルキノリン、７−フルオロ−４−ヒドロキ
シ−４−フェニルキノリン、７−（４−フルオロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−２−フェニルキノリン、２−
（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェ
ニルキノリン、２−（４−フルオロフェニル）−６−ヒ
ドロキシ−３−フェニルキノリン、２−（４−フルオロ
フェニル）−８−ヒドロキシ−３−フェニルキノリン、
２−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシキノリ
ン、２−（２−フルオロフェニル）−４−（−ヒドロキ
シフェニル）キノリン等が挙げられる。これらは、単独
で又は２種類以上を組み合わせて使用することができ
る。
ては、例えば、２−（４−フルオロフェニル）−６−ヒ
ドロキシ−４−フェニルキノリン、２−（２−フルオロ
フェニル）−６−ヒドロキシ−４−フェニルキノリン、
４−（２−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−２−
フェニルキノリン、２，３−ジフェニル−４−（２−フ
ルオロフェニル）−６−ヒドロキシキノリン、２，３−
ジフェニル−４−（４−フルオロフェニル）−６−ヒド
ロキシキノリン、２，３−ジフェニル−６−（２−フル
オロフェニル）−４−ヒドロキシキノリン、２，３−ジ
フェニル−６−（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロ
キシキノリン、７−フルオロ−２−ヒドロキシキノリ
ン、７−フルオロ−２−ヒドロキシ−４−フェニルキノ
リン、７−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ
−４−フェニルキノリン、７−フルオロ−４−ヒドロキ
シ−４−フェニルキノリン、７−（４−フルオロフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−２−フェニルキノリン、２−
（４−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−３−フェ
ニルキノリン、２−（４−フルオロフェニル）−６−ヒ
ドロキシ−３−フェニルキノリン、２−（４−フルオロ
フェニル）−８−ヒドロキシ−３−フェニルキノリン、
２−（４−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシキノリ
ン、２−（２−フルオロフェニル）−４−（−ヒドロキ
シフェニル）キノリン等が挙げられる。これらは、単独
で又は２種類以上を組み合わせて使用することができ
る。
【００３６】合成に用いられる溶媒としては、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチルウレ
ア、ジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジフェニル
スルホン、トルエン、ジクロロベンゼン等が挙げられ
る。これらは、単独で又は２種類以上を組み合わせて使
用される。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチルウレ
ア、ジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジフェニル
スルホン、トルエン、ジクロロベンゼン等が挙げられ
る。これらは、単独で又は２種類以上を組み合わせて使
用される。
【００３７】塩基としては、例えば、炭酸カリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、金
属ハイドライド、金属アマイド、ブチルリチウム等が挙
げられる。これらは、単独で又は２種類以上を組み合わ
せて使用される。
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、金
属ハイドライド、金属アマイド、ブチルリチウム等が挙
げられる。これらは、単独で又は２種類以上を組み合わ
せて使用される。
【００３８】ポリキノリン樹脂誘導体の分子量は、本発
明の組成物を基体に均一な膜として塗布することができ
る限り特に限定されないが、ゲルパーミエーションクロ
マトグラフィー（ＧＰＣ）により標準ポリスチレンの検
量線を使用して測定したときの重量平均分子量が１０，
０００〜１，０００，０００であることが好ましく、１
０，０００〜２００，０００であることがより好まし
い。樹脂の分子量は、形成する硬化塗膜の膜厚、塗布方
法等の塗膜形成の目的や条件に応じて適宜選択すること
ができる。数平均分子量では、１，０００〜４００，０
００であることが好ましく、５，０００〜２００，００
０であることがより好ましい。
明の組成物を基体に均一な膜として塗布することができ
る限り特に限定されないが、ゲルパーミエーションクロ
マトグラフィー（ＧＰＣ）により標準ポリスチレンの検
量線を使用して測定したときの重量平均分子量が１０，
０００〜１，０００，０００であることが好ましく、１
０，０００〜２００，０００であることがより好まし
い。樹脂の分子量は、形成する硬化塗膜の膜厚、塗布方
法等の塗膜形成の目的や条件に応じて適宜選択すること
ができる。数平均分子量では、１，０００〜４００，０
００であることが好ましく、５，０００〜２００，００
０であることがより好ましい。
【００３９】本発明に用いられる酸二無水物としては、
通常用いられる酸二無水物であればどのようなものでも
用いることができる。例えば、以下のような酸二無水物
を用いることができる。
通常用いられる酸二無水物であればどのようなものでも
用いることができる。例えば、以下のような酸二無水物
を用いることができる。
【００４０】
【化２１】 その中でも、
【００４１】
【化２２】 が好ましく、
【００４２】
【化２３】 がより好ましい。
【００４３】これら酸二無水物は、１種単独で、又は２
種類以上を混合して使用することができる。
種類以上を混合して使用することができる。
【００４４】酸二無水物の添加量は、ポリキノリン樹脂
誘導体１００重量部に対して０．００１〜５０重量部で
あることが好ましく、０．０１〜２５重量部であること
がより好ましく、０．０１〜１５重量部であることが特
に好ましい。酸二無水物の配合量がすくなすぎると、目
標とする耐熱性が得られない傾向がある。また、酸二無
水物が多すぎると、安定した塗膜を得ることが困難とな
る傾向がある。
誘導体１００重量部に対して０．００１〜５０重量部で
あることが好ましく、０．０１〜２５重量部であること
がより好ましく、０．０１〜１５重量部であることが特
に好ましい。酸二無水物の配合量がすくなすぎると、目
標とする耐熱性が得られない傾向がある。また、酸二無
水物が多すぎると、安定した塗膜を得ることが困難とな
る傾向がある。
【００４５】なお、本発明の効果を損なわない範囲にお
いて、本発明の絶縁膜樹脂組成物に他の樹脂、添加剤等
を混合することはなんら制限されるものではない。
いて、本発明の絶縁膜樹脂組成物に他の樹脂、添加剤等
を混合することはなんら制限されるものではない。
【００４６】本発明の絶縁膜樹脂組成物は、例えば、有
機溶剤に溶解して半導体基板の層間絶縁膜及び／又は表
面保護膜用組成物として用いられる。有機溶剤として
は、本発明の組成物を溶解し、かつその成分と反応しな
いものであれば特に限定されるものではない。具体例と
しては、フェノール、クレゾール、ベンゼン、トルエ
ン、メシチレン等の芳香族系溶剤；シクロペンタノン、
シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル等のエーテル系溶剤；γ
−ブチロラクトン等のエステル系溶剤；ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−シロヘキシルピロリド
ン等のアミド系溶剤等が挙げられる。これらの溶剤のう
ち、ケトン系溶剤及びアミド系溶剤が好ましく、単独
で、又は２種類以上を混合して使用することができる。
機溶剤に溶解して半導体基板の層間絶縁膜及び／又は表
面保護膜用組成物として用いられる。有機溶剤として
は、本発明の組成物を溶解し、かつその成分と反応しな
いものであれば特に限定されるものではない。具体例と
しては、フェノール、クレゾール、ベンゼン、トルエ
ン、メシチレン等の芳香族系溶剤；シクロペンタノン、
シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル等のエーテル系溶剤；γ
−ブチロラクトン等のエステル系溶剤；ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−シロヘキシルピロリド
ン等のアミド系溶剤等が挙げられる。これらの溶剤のう
ち、ケトン系溶剤及びアミド系溶剤が好ましく、単独
で、又は２種類以上を混合して使用することができる。
【００４７】これらの有機溶剤の配合量は、上記ポリキ
ノリン樹脂誘導体１００重量部に対して１００〜３，５
００重量部であることが好ましく、２００〜２，５００
重量部であることがより好ましく、６００〜２，０００
重量部であることが特に好ましい。溶剤の配合量が少な
すぎると固形分の比率が高くなるため、塗布性が悪く、
塗膜面の厚みを一定に保つことが困難となる傾向があ
る。また、溶剤が多すぎると、粘度が低くなるため、安
定した塗膜を得ることが困難となる傾向がある。
ノリン樹脂誘導体１００重量部に対して１００〜３，５
００重量部であることが好ましく、２００〜２，５００
重量部であることがより好ましく、６００〜２，０００
重量部であることが特に好ましい。溶剤の配合量が少な
すぎると固形分の比率が高くなるため、塗布性が悪く、
塗膜面の厚みを一定に保つことが困難となる傾向があ
る。また、溶剤が多すぎると、粘度が低くなるため、安
定した塗膜を得ることが困難となる傾向がある。
【００４８】本発明の半導体装置は、本発明の組成物を
用いて形成される被膜を、半導体基板上の配線層の層間
絶縁膜及び／又は表面保護膜として有する。本発明の半
導体装置において、配線層は、導体層を１層を有する単
層配線層であってもよいし、導体層を２層以上を有する
多層配線層であってもよい。
用いて形成される被膜を、半導体基板上の配線層の層間
絶縁膜及び／又は表面保護膜として有する。本発明の半
導体装置において、配線層は、導体層を１層を有する単
層配線層であってもよいし、導体層を２層以上を有する
多層配線層であってもよい。
【００４９】本発明の半導体装置の製造工程の一例を図
を用いて以下に説明する。
を用いて以下に説明する。
【００５０】図１は、多層配線構造、即ち、配線層に導
体層を２層以上有する構造の半導体装置の製造工程図の
一例である。図１に示す製造工程において、まず、回路
素子を有するＳｉ基板、ガラス板、金属板などの半導体
基板１を、回路素子の所定部分を除いてシリコン酸化膜
等の保護膜２で被覆し、露出した回路素子上に第１導体
層３を形成する。次いで、保護膜２及び第１導体層３の
露出面上に、前記した本発明の組成物をスピナー法など
で塗布し、熱処理により溶媒を除去し、被膜を形成し、
層間絶縁膜４とする（工程（ａ））。熱処理の条件は、
通常、５０〜５００℃、好ましくは７５〜４５０℃で、
５秒〜１２０分間、好ましくは１０秒〜９０分間加熱を
行うことが好ましい。
体層を２層以上有する構造の半導体装置の製造工程図の
一例である。図１に示す製造工程において、まず、回路
素子を有するＳｉ基板、ガラス板、金属板などの半導体
基板１を、回路素子の所定部分を除いてシリコン酸化膜
等の保護膜２で被覆し、露出した回路素子上に第１導体
層３を形成する。次いで、保護膜２及び第１導体層３の
露出面上に、前記した本発明の組成物をスピナー法など
で塗布し、熱処理により溶媒を除去し、被膜を形成し、
層間絶縁膜４とする（工程（ａ））。熱処理の条件は、
通常、５０〜５００℃、好ましくは７５〜４５０℃で、
５秒〜１２０分間、好ましくは１０秒〜９０分間加熱を
行うことが好ましい。
【００５１】次に、例えば塩化ゴム系又はフェノールノ
ボラック系の感光性樹脂層５を層間絶縁膜４上にスピナ
ー法等によって形成し、写真食刻技術によって所定部分
の層間絶縁膜４が露出するように窓６Ａを設ける（工程
（ｂ））。
ボラック系の感光性樹脂層５を層間絶縁膜４上にスピナ
ー法等によって形成し、写真食刻技術によって所定部分
の層間絶縁膜４が露出するように窓６Ａを設ける（工程
（ｂ））。
【００５２】窓６Ａによって露出した部分の層間絶縁膜
４を、酸素、四フッ化炭素等のガスを用いるドライエッ
チング手段によって選択的にエッチングし、第１導体層
３の所定部分を露出させる窓６Ｂを設ける（工程
（ｃ））。
４を、酸素、四フッ化炭素等のガスを用いるドライエッ
チング手段によって選択的にエッチングし、第１導体層
３の所定部分を露出させる窓６Ｂを設ける（工程
（ｃ））。
【００５３】次いで、層間絶縁膜４及び窓６Ｂから露出
した第１導体層３を腐食することなく感光性樹脂層５の
みを腐食するようなエッチング溶液、例えば、感光性樹
脂層５が前記のものの場合、酢酸ｎ−ブチル等を用いて
感光性樹脂層５を完全に除去する（工程（ｄ））。
した第１導体層３を腐食することなく感光性樹脂層５の
みを腐食するようなエッチング溶液、例えば、感光性樹
脂層５が前記のものの場合、酢酸ｎ−ブチル等を用いて
感光性樹脂層５を完全に除去する（工程（ｄ））。
【００５４】更に、公知の金属膜形成法及び写真食刻技
術を用いて第２導体層７を形成する。第１導体層３と第
２導体層７とは、窓６Ｂ部分で電気的に接続されている
（工程（ｅ））。
術を用いて第２導体層７を形成する。第１導体層３と第
２導体層７とは、窓６Ｂ部分で電気的に接続されている
（工程（ｅ））。
【００５５】３層以上の多層配線構造を形成する場合
は、上記の各工程を繰り返して行い、各層を形成する。
すなわち、導体層の上に絶縁層となる層間絶縁膜を形成
する工程（ａ）、この被膜の所定の場所を選択的に除去
し窓を開口して、下部に存在する導体層を露出させる工
程（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）、並びに上記層間絶縁膜上
に延在し、下部に存在する導体層の所定部分と接続され
た上部の導体層を形成する工程（ｅ）を繰り返すことに
なる。
は、上記の各工程を繰り返して行い、各層を形成する。
すなわち、導体層の上に絶縁層となる層間絶縁膜を形成
する工程（ａ）、この被膜の所定の場所を選択的に除去
し窓を開口して、下部に存在する導体層を露出させる工
程（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）、並びに上記層間絶縁膜上
に延在し、下部に存在する導体層の所定部分と接続され
た上部の導体層を形成する工程（ｅ）を繰り返すことに
なる。
【００５６】次に、表面保護膜８を形成する。この表面
保護膜８は、前述の本発明の組成物を、多層配線構造の
半導体装置の最上部の導体層上に同様に塗布し、後に所
定部分に窓６Ｃを形成して形成される（工程（ｆ））。
この表面保護膜８によって導体層を外部からの水分、異
物などから保護することができる。このようにして、層
間絶縁膜４によって所定部分が絶縁された２層の導体層
３、７を有し、表面を表面保護膜８で保護された多層構
造の配線層９が形成される。
保護膜８は、前述の本発明の組成物を、多層配線構造の
半導体装置の最上部の導体層上に同様に塗布し、後に所
定部分に窓６Ｃを形成して形成される（工程（ｆ））。
この表面保護膜８によって導体層を外部からの水分、異
物などから保護することができる。このようにして、層
間絶縁膜４によって所定部分が絶縁された２層の導体層
３、７を有し、表面を表面保護膜８で保護された多層構
造の配線層９が形成される。
【００５７】なお、本発明の半導体装置においては、本
発明の絶縁膜樹脂組成物を用いて形成される被膜を、半
導体装置の層間絶縁膜又は表面保護膜のいずれかのみに
用いても、半導体装置の層間絶縁膜及び表面保護膜の両
者に用いてもよい。また、この被膜は、半導体装置のバ
ッファーコート膜として使用してもよく、これは例え
ば、上記表面保護膜８の上に形成され、表面保護膜８の
形成と同様の方法により、膜が形成される。
発明の絶縁膜樹脂組成物を用いて形成される被膜を、半
導体装置の層間絶縁膜又は表面保護膜のいずれかのみに
用いても、半導体装置の層間絶縁膜及び表面保護膜の両
者に用いてもよい。また、この被膜は、半導体装置のバ
ッファーコート膜として使用してもよく、これは例え
ば、上記表面保護膜８の上に形成され、表面保護膜８の
形成と同様の方法により、膜が形成される。
【００５８】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００５９】合成例１（ポリキノリン樹脂の合成） ６，６′−ビス［２−（４″−フルオロフェニル）−４
−フェニルキノリン］（１）７４．３ｇ（０．１２４モ
ル）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン３６．６ｇ（０．１０８９モル）
（２）、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシ
ビフェニル（３）２．６ｇ（０．０１２１モル）及び無
水炭酸カリウム（４）２５．８ｇ（０．１８１モル）
［（１）：（２）：（３）：（４）当量比＝約１．０
３：０．９０：０．１０：１．５］を１リットルのステ
ンレスフラスコに加え、溶媒としてＮ−メチル−２−ピ
ロリドン４５０ｍｌ、トルエン９０ｍｌを更に加えた。
このフラスコに、塩化カルシウム管及び水分除去のため
のディーンスターク管をつけた水冷式の冷却管、乾燥窒
素導入管、メカニカルスターラ、温度計を設置した。オ
イルバスを使用し、２４時間加熱還流し、更に２４時間
トルエンとともに系中の水分を留去した。溶液は最初は
黄色であったが、段々茶褐色に変わり、この段階で黒色
になった。更に反応温度を２００℃まで上げ、６時間反
応させた。反応溶液は黒色から粘度の上昇とともに深青
色に変わっていった。Ｎ−メチル−２−ピロリドン６５
０ｍｌを加えて希釈し、冷却することによって反応を停
止した。得られたポリマー溶液を精製するために、水中
へ投入し、沈殿させた。引き続いて、５０℃の水中で２
時間撹拌し洗浄することを３度繰り返した後、ポリマー
をろ別し、６０℃の真空乾燥機で一昼夜乾燥させた。ポ
リマーの収量は１０１．１ｇ（収率：８９．０％）であ
った。このものの重量平均分子量は、ポリスチレン換算
で５７，０００であった。
−フェニルキノリン］（１）７４．３ｇ（０．１２４モ
ル）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン３６．６ｇ（０．１０８９モル）
（２）、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジヒドロキシ
ビフェニル（３）２．６ｇ（０．０１２１モル）及び無
水炭酸カリウム（４）２５．８ｇ（０．１８１モル）
［（１）：（２）：（３）：（４）当量比＝約１．０
３：０．９０：０．１０：１．５］を１リットルのステ
ンレスフラスコに加え、溶媒としてＮ−メチル−２−ピ
ロリドン４５０ｍｌ、トルエン９０ｍｌを更に加えた。
このフラスコに、塩化カルシウム管及び水分除去のため
のディーンスターク管をつけた水冷式の冷却管、乾燥窒
素導入管、メカニカルスターラ、温度計を設置した。オ
イルバスを使用し、２４時間加熱還流し、更に２４時間
トルエンとともに系中の水分を留去した。溶液は最初は
黄色であったが、段々茶褐色に変わり、この段階で黒色
になった。更に反応温度を２００℃まで上げ、６時間反
応させた。反応溶液は黒色から粘度の上昇とともに深青
色に変わっていった。Ｎ−メチル−２−ピロリドン６５
０ｍｌを加えて希釈し、冷却することによって反応を停
止した。得られたポリマー溶液を精製するために、水中
へ投入し、沈殿させた。引き続いて、５０℃の水中で２
時間撹拌し洗浄することを３度繰り返した後、ポリマー
をろ別し、６０℃の真空乾燥機で一昼夜乾燥させた。ポ
リマーの収量は１０１．１ｇ（収率：８９．０％）であ
った。このものの重量平均分子量は、ポリスチレン換算
で５７，０００であった。
【００６０】得られたポリマーは、下記の繰り返し単位
を下記のモル比で有する。
を下記のモル比で有する。
【００６１】
【化２４】 合成例２（ポリキノリンの合成） メカニカルスターラ、凝縮器と窒素導入管を付けたディ
ーンスターク管及び温度計を備え付けた２リットルの丸
底三ツ口フラスコに、６，６′−ビス［２−（４″−フ
ルオロフェニル）−４−フェニルキノリン］（１）１１
５．８３ｇ（０．１９４モル）、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）フルオレン（５）５９．４４ｇ
（０．１７０モル）、４，４′−ジアミノ−３，３′−
ジヒドロキシビフェニル（３）４．０８ｇ（０．０１８
８モル）、炭酸カリウム３９．１ｇ（０．２８モル）、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン７０５ｍｌ、トルエン４２
１ｍｌを仕込んだ［（１）：（５）：（３）：（４）当
量比＝約１．０３：０．９０：０．１０：１．５］。反
応混合物を窒素雰囲気下で１５時間加熱した。トルエン
をディーンスターク管により除去し、反応混合物を更に
２００℃で１２時間加熱した。次いで反応混合物をＮ−
メチル−２−ピロリドンで希釈し、室温まで冷却した。
得られたポリマー溶液を３倍容量のアセトンにゆっくり
注ぐことにより、ポリマーを凝縮させた。ポリマーを濾
過により収集し、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに溶解
し、３倍容量の水で凝縮させた。次いでポリマーを収集
し、真空下１３０℃で１２時間乾燥した。ポリマーの収
量は１７０ｇ（収率：９９％）であった。このものの重
量平均分子量は、ポリスチレン換算で４６，９００であ
った。
ーンスターク管及び温度計を備え付けた２リットルの丸
底三ツ口フラスコに、６，６′−ビス［２−（４″−フ
ルオロフェニル）−４−フェニルキノリン］（１）１１
５．８３ｇ（０．１９４モル）、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）フルオレン（５）５９．４４ｇ
（０．１７０モル）、４，４′−ジアミノ−３，３′−
ジヒドロキシビフェニル（３）４．０８ｇ（０．０１８
８モル）、炭酸カリウム３９．１ｇ（０．２８モル）、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン７０５ｍｌ、トルエン４２
１ｍｌを仕込んだ［（１）：（５）：（３）：（４）当
量比＝約１．０３：０．９０：０．１０：１．５］。反
応混合物を窒素雰囲気下で１５時間加熱した。トルエン
をディーンスターク管により除去し、反応混合物を更に
２００℃で１２時間加熱した。次いで反応混合物をＮ−
メチル−２−ピロリドンで希釈し、室温まで冷却した。
得られたポリマー溶液を３倍容量のアセトンにゆっくり
注ぐことにより、ポリマーを凝縮させた。ポリマーを濾
過により収集し、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに溶解
し、３倍容量の水で凝縮させた。次いでポリマーを収集
し、真空下１３０℃で１２時間乾燥した。ポリマーの収
量は１７０ｇ（収率：９９％）であった。このものの重
量平均分子量は、ポリスチレン換算で４６，９００であ
った。
【００６２】得られたポリマーは、下記繰り返し単位を
下記モル比で有する。
下記モル比で有する。
【００６３】
【化２５】 実施例１ 合成例１で得られたポリキノリン樹脂１００重量部に対
し、シクロペンタノン９００重量部を加えて、室温で均
一に混合し、更に１，３−ビス（３，４−ジカルボキシ
フェニル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン二無水物５重量部を加えて均一に混合し、ポリキノリ
ン樹脂溶液を得た。
し、シクロペンタノン９００重量部を加えて、室温で均
一に混合し、更に１，３−ビス（３，４−ジカルボキシ
フェニル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン二無水物５重量部を加えて均一に混合し、ポリキノリ
ン樹脂溶液を得た。
【００６４】実施例２ 合成例２で得られたポリキノリン樹脂１００重量部に対
し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン９００重量部を加え
て、室温で均一に混合し、更に１，３−ビス（３，４−
ジカルボキシフェニル）−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサン二無水物５重量部を加えて均一に混合
し、ポリキノリン樹脂溶液を得た。
し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン９００重量部を加え
て、室温で均一に混合し、更に１，３−ビス（３，４−
ジカルボキシフェニル）−１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサン二無水物５重量部を加えて均一に混合
し、ポリキノリン樹脂溶液を得た。
【００６５】実施例３ 合成例１で得られたポリキノリン樹脂１００重量部に対
し、シクロペンタノン９００重量部を加えて、室温で均
一に混合し、更に４，４′−（ヘキサフルオロイソプロ
ピリデン）ジフタリックアンハイドライド５重量部を加
えて均一に混合し、ポリキノリン樹脂溶液を得た。
し、シクロペンタノン９００重量部を加えて、室温で均
一に混合し、更に４，４′−（ヘキサフルオロイソプロ
ピリデン）ジフタリックアンハイドライド５重量部を加
えて均一に混合し、ポリキノリン樹脂溶液を得た。
【００６６】実施例４ 合成例２で得られたポリキノリン樹脂１００重量部に対
し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン９００重量部を加え
て、室温で均一に混合し、更に４，４′−（ヘキサフル
オロイソプロピリデン）ジフタリックアンハイドライド
５重量部を加えて均一に混合し、ポリキノリン樹脂溶液
を得た。
し、Ｎ−メチル−２−ピロリドン９００重量部を加え
て、室温で均一に混合し、更に４，４′−（ヘキサフル
オロイソプロピリデン）ジフタリックアンハイドライド
５重量部を加えて均一に混合し、ポリキノリン樹脂溶液
を得た。
【００６７】比較例１ 実施例１において１，３−ビス（３，４−ジカルボキシ
フェニル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン二無水物を添加しない以外は同様にして、ポリキノリ
ン樹脂溶液を調製した。
フェニル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン二無水物を添加しない以外は同様にして、ポリキノリ
ン樹脂溶液を調製した。
【００６８】比較例２ 実施例２において１，３−ビス（３，４−ジカルボキシ
フェニル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン二無水物を添加しない以外は同様にして、ポリキノリ
ン樹脂溶液を調製した。
フェニル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン二無水物を添加しない以外は同様にして、ポリキノリ
ン樹脂溶液を調製した。
【００６９】ガラス転移温度測定方法 実施例１〜５及び比較例１、２により得られたポリキノ
リン樹脂溶液を用い、シリコンウエハ上にスピンコート
法により塗布し、１２０℃で２分間、１４０℃で２分
間、４００℃で１時間加熱処理を行い、ポリマー塗膜を
作製した。
リン樹脂溶液を用い、シリコンウエハ上にスピンコート
法により塗布し、１２０℃で２分間、１４０℃で２分
間、４００℃で１時間加熱処理を行い、ポリマー塗膜を
作製した。
【００７０】このポリマー塗膜付きシリコンウエハを１
％フッ化水素水溶液に付け、硬化塗膜を剥離し、十分に
水洗後乾燥し、熱機械分析装置（ＴＭＡ）の試料とし、
硬化塗膜のガラス転移温度を測定した。結果を表１に示
す。
％フッ化水素水溶液に付け、硬化塗膜を剥離し、十分に
水洗後乾燥し、熱機械分析装置（ＴＭＡ）の試料とし、
硬化塗膜のガラス転移温度を測定した。結果を表１に示
す。
【００７１】
【表１】 上記の結果より、アミノ基を有するポリキノリン樹脂誘
導体ワニスに酸二無水物を添加し、熱処理することによ
り、得られる塗膜のガラス転移温度は４００℃以上とな
り、耐熱性が向上することが分かる。
導体ワニスに酸二無水物を添加し、熱処理することによ
り、得られる塗膜のガラス転移温度は４００℃以上とな
り、耐熱性が向上することが分かる。
【００７２】
【発明の効果】本発明の絶縁膜樹脂組成物は、低吸湿
性、低誘電率、高耐熱性及び半導体製造工程で受ける高
温度で耐熱変形性に優れた被膜をシリコンウエハ上に形
成できるものであり、これを加工することにより、これ
らの特性を生かした半導体装置を製造することができ
る。
性、低誘電率、高耐熱性及び半導体製造工程で受ける高
温度で耐熱変形性に優れた被膜をシリコンウエハ上に形
成できるものであり、これを加工することにより、これ
らの特性を生かした半導体装置を製造することができ
る。
【００７３】また、本発明の半導体装置は、低吸湿性、
低誘電率及び高耐熱性に優れた被膜を層間絶縁膜及び／
又は表面保護膜として有するものであり、耐湿信頼性に
優れたものである。
低誘電率及び高耐熱性に優れた被膜を層間絶縁膜及び／
又は表面保護膜として有するものであり、耐湿信頼性に
優れたものである。
【図１】本発明の半導体装置の一態様の製造工程図であ
る。
る。
１ 半導体基板 ２ 保護層 ３ 第１導体層 ４ 層間絶縁膜層 ５ 感光性樹脂層 ６Ａ 窓 ６Ｂ 窓 ６Ｃ 窓 ７ 第２導体層 ８ 表面保護層 ９ 多層構造の配線層
Claims (7)
- 【請求項１】 少なくとも１個のキノリン環、少なくと
も１個のエーテル結合及び少なくとも１個のアミノ基を
有するポリキノリン樹脂誘導体と、酸二無水物とを含有
としてなる絶縁膜樹脂組成物。 - 【請求項２】 ポリキノリン樹脂誘導体が、下記一般式
（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される繰り返し単位（Ａ）を有
するものである請求項１記載の絶縁膜樹脂組成物。 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ホルミル基
（−ＣＯＨ）、ケトン基（−ＣＯＲ3）、エステル基
（−ＣＯ2Ｒ4若しくは−ＯＣＯＲ5）、アミド基（−Ｎ
Ｒ6ＣＯＲ7若しくは−ＣＯＮＲ8Ｒ9）、ヘテロアリール
基又はシアノ基を示すか、或は隣り合う２つの基が結合
して不飽和結合を含んでいてもよい２価の有機基を形成
しており（但し、Ｒ3〜Ｒ9は、各々独立に、水素原子、
アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を示
す。）、ｍ及びｎは、各々独立に０〜５の整数であり、
Ｄは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、
−ＳＯ2−、−Ａ−、−（Ｏ−Ａ）q−Ｏ−、−ＣＨ
2−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ6Ｈ4
−又は−Ｑ−を示し（但し、ｑは１〜３の整数であり、
Ａは、−Ａｒ1−（アリーレン基）、−Ｈｒ1−（ヘテロ
アリーレン基）、−Ａｒ1−Ｏ−Ａｒ1−、−Ａｒ1−Ｃ
Ｏ−Ａｒ1−、−Ａｒ1−Ｓ−Ａｒ1−、−Ａｒ1−ＳＯ−
Ａｒ1−、−Ａｒ1−ＳＯ2−Ａｒ1−又は−Ａｒ1−Ｑ−
Ａｒ1−を示し、Ｑは 【化２】 （Ｌ1及びＬ2は、各々独立に、メチル基又はトリフルオ
ロメチル基を示すか、或は互いに結合して不飽和結合を
含んでいてもよい２価の有機基を形成している。）を示
す。）、Ｚ1及びＺ2は、各々独立に、単結合又はアリー
レン基を示し、Ｂはアミノ基を有するアリーレン基を示
す。］ - 【請求項３】 ポリキノリン樹脂誘導体が、一般式
（Ｉ）又は（ＩＩ）で示される繰り返し単位（Ａ）と、
下記一般式（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で示される繰り返し
単位（Ｂ）を有するものである請求項２記載の絶縁膜樹
脂組成物。 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、ｍ、ｎ、Ｄ、Ｚ1及びＺ2は、上記と
同じ意味を有し、Ｅは、−Ｏ−又は−Ｏ−Ａ−Ｏ−を示
し、Ａは上記と同じ意味を有する。） - 【請求項４】 繰り返し単位（Ａ）が、下記一般式
（Ｖ）で表されるものである請求項２又は３記載の絶縁
膜樹脂組成物。 【化４】 （式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ベンジル基又はフェニル基であり、Ｘは単結合、−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＨ2−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−Ｃ
（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−又は−Ｃ6Ｈ4−であ
り、Ｙは単結合、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2
−、−Ｃ（ＣＦ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＨ2−
ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ3）−、 【化５】 である。） - 【請求項５】 Ｙが 【化６】 である請求項４記載の絶縁膜樹脂組成物。
- 【請求項６】 酸二無水物が下記化合物から選ばれるも
のである請求項１〜４いずれか記載の絶縁膜樹脂組成
物。 【化７】 - 【請求項７】 請求項１〜６いずれか記載の絶縁膜樹脂
組成物から形成された被膜を半導体基板の層間絶縁膜又
は表面保護膜として有する半導体装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032712A JP2000230142A (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | ポリキノリン樹脂誘導体を用いた絶縁膜樹脂組成物並びに半導体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032712A JP2000230142A (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | ポリキノリン樹脂誘導体を用いた絶縁膜樹脂組成物並びに半導体装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000230142A true JP2000230142A (ja) | 2000-08-22 |
Family
ID=12366461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11032712A Pending JP2000230142A (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | ポリキノリン樹脂誘導体を用いた絶縁膜樹脂組成物並びに半導体装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000230142A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016158271A1 (ja) * | 2015-03-30 | 2016-10-06 | 日産化学工業株式会社 | 樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法、並びに重合体の合成方法 |
-
1999
- 1999-02-10 JP JP11032712A patent/JP2000230142A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016158271A1 (ja) * | 2015-03-30 | 2016-10-06 | 日産化学工業株式会社 | 樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法、並びに重合体の合成方法 |
| KR20170132244A (ko) * | 2015-03-30 | 2017-12-01 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 수지 조성물 및 이것을 이용한 패턴 형성방법, 그리고 중합체의 합성방법 |
| CN107429109A (zh) * | 2015-03-30 | 2017-12-01 | 日产化学工业株式会社 | 树脂组合物和使用该树脂组合物的图案形成方法、以及聚合物的合成方法 |
| JPWO2016158271A1 (ja) * | 2015-03-30 | 2018-01-25 | 日産化学工業株式会社 | 樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法、並びに重合体の合成方法 |
| US10048585B2 (en) | 2015-03-30 | 2018-08-14 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resin composition, method for forming pattern using the same, and method for synthesizing polymer |
| CN107429109B (zh) * | 2015-03-30 | 2019-10-11 | 日产化学工业株式会社 | 树脂组合物和使用该树脂组合物的图案形成方法、以及聚合物的合成方法 |
| KR102272721B1 (ko) | 2015-03-30 | 2021-07-05 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물 및 이것을 이용한 패턴 형성방법, 그리고 중합체의 합성방법 |
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