JP2000219688A - 複素環化合物の製造法 - Google Patents
複素環化合物の製造法Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
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- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 式（Ｉ）の化合物をより簡単な工程で高純度
に得ること。 【解決手段】 本発明は式（ＩＩ） 【化１】 式中ＡおよびＸはそれぞれ本文中に定義されたとおりで
ある、の化合物を式（ＩＩＩ） 【化２】 式中Ｚ，Ｒ1およびＭ1はそれぞれ本文中に定義されたと
おりである、の化合物と反応させて式（Ｉ） 【化３】 式中Ｒ1、Ａ、ＸおよびＺはそれぞれ本文中に定義され
たとおりである、の化合物を製造する方法に関する。
に得ること。 【解決手段】 本発明は式（ＩＩ） 【化１】 式中ＡおよびＸはそれぞれ本文中に定義されたとおりで
ある、の化合物を式（ＩＩＩ） 【化２】 式中Ｚ，Ｒ1およびＭ1はそれぞれ本文中に定義されたと
おりである、の化合物と反応させて式（Ｉ） 【化３】 式中Ｒ1、Ａ、ＸおよびＺはそれぞれ本文中に定義され
たとおりである、の化合物を製造する方法に関する。
Description
【０００１】本発明は適当な前駆体のアルキル化により
公知複素環化合物を製造する新規な方法に関する。
公知複素環化合物を製造する新規な方法に関する。
【０００２】非プロトン性溶媒中におけるこのようなア
ルキル化反応は公知である（ヨーロッパ特許Ａ２ ０２
３ ５７２５号）。
ルキル化反応は公知である（ヨーロッパ特許Ａ２ ０２
３ ５７２５号）。
【０００３】置換基をもたない環窒素原子をアルキル化
することにより不飽和複素環式化合物を製造する、特に
アルコール中で実施できる方法も公知である（ヨーロッ
パ特許Ａ２ ０ ２５９ ７３８号）。
することにより不飽和複素環式化合物を製造する、特に
アルコール中で実施できる方法も公知である（ヨーロッ
パ特許Ａ２ ０ ２５９ ７３８号）。
【０００４】これらの製造法において充分な純度を得る
ためには、次に生成物を精製することが必要であり、ま
たこれらの公知方法で得られる収率は不満足である。
ためには、次に生成物を精製することが必要であり、ま
たこれらの公知方法で得られる収率は不満足である。
【０００５】本発明においては、式（Ｉ）の化合物
【０００６】
【化５】
【０００７】式中Ｒ1は水素原子またはアルキル基を表
し、Ａはアルキル基により置換されていることができる
エチレン基、またはアルキル基により置換されているこ
とができるトリメチレン基を表し、Ｘは酸素原子または
硫黄原子であるか、或いは基
し、Ａはアルキル基により置換されていることができる
エチレン基、またはアルキル基により置換されているこ
とができるトリメチレン基を表し、Ｘは酸素原子または
硫黄原子であるか、或いは基
【０００８】
【化６】
【０００９】であり、ここにＲ3は水素原子或いはアル
キル基を表し、Ｚは酸素、硫黄または窒素原子から成る
群から選ばれる少なくとも２個のへテロ原子を含む随時
置換基を有する５または６員複素環の基を表すか、随時
置換基を有する３−または４−ピリジル基を表す、は、
式（ＩＩ）
キル基を表し、Ｚは酸素、硫黄または窒素原子から成る
群から選ばれる少なくとも２個のへテロ原子を含む随時
置換基を有する５または６員複素環の基を表すか、随時
置換基を有する３−または４−ピリジル基を表す、は、
式（ＩＩ）
【００１０】
【化７】
【００１１】式中ＡおよびＸはそれぞれ上記定義の通り
である、を式（ＩＩＩ）
である、を式（ＩＩＩ）
【００１２】
【化８】
【００１３】式中Ｒ1およびＺは上記定義の通りであ
り、Ｍ1はハロゲン原子または基−ＯＳＯ2−Ｍ2を表
し、ここにＭ2は低級アルキル基、アリール基、または
ＯＭ3を表し、Ｍ3は低級アルキル基またはアルカリ金属
を表す、の化合物と、プロトン性溶媒の存在下におい
て、必要に応じ塩基を存在させて反応させ、次いでアル
コールから結晶化させることにより得ることができるこ
とが見出された。
り、Ｍ1はハロゲン原子または基−ＯＳＯ2−Ｍ2を表
し、ここにＭ2は低級アルキル基、アリール基、または
ＯＭ3を表し、Ｍ3は低級アルキル基またはアルカリ金属
を表す、の化合物と、プロトン性溶媒の存在下におい
て、必要に応じ塩基を存在させて反応させ、次いでアル
コールから結晶化させることにより得ることができるこ
とが見出された。
【００１４】本発明方法では、従来必要であった再結晶
による精製工程が避けられ、従来法よりも必要とされる
工程が一つ少なくなる。
による精製工程が避けられ、従来法よりも必要とされる
工程が一つ少なくなる。
【００１５】驚くべきことには、本発明方法で得られる
収率は従来法で得られる収率よりもかなり高い。
収率は従来法で得られる収率よりもかなり高い。
【００１６】本発明方法においては、化合物（ＩＩＩ）
および（ＩＩ）の反応はプロトン性溶媒中で行なわれる
が、予期に反しＷｉｌｌｉａｍｓｏｎによるエーテルの
生成（有機化学の教科書を参照されたい）は観察されな
い。
および（ＩＩ）の反応はプロトン性溶媒中で行なわれる
が、予期に反しＷｉｌｌｉａｍｓｏｎによるエーテルの
生成（有機化学の教科書を参照されたい）は観察されな
い。
【００１７】一般式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩにおいて、Ｒ
1は好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ3−アルキル基、特に
好ましくは水素を表し、Ａは好ましくはそれぞれＣ1〜
Ｃ3−アルキル基で置換され得るエチレンまたはトリメ
チレン基、特にエチレン基を表し、Ｘは好ましくは酸素
または硫黄原子、特に好ましくは硫黄原子を表し、Ｚは
好ましくは酸素、硫黄または窒素から成る群から選ばれ
るへテロ原子を２個含むハロゲン化された５員環または
６員環の複素環の基であるか、或いはハロゲン化された
３−または４−ピリジル基、特に好ましくはハロゲン化
されたチアゾリルまたは３−ピリジル基、極めて好まし
くは２−クロロピリドー５−イル基を表し、Ｍは好まし
くはＣｌ、Ｂｒ、トシルまたはＯＳＯ2ＯＫ、特に好ま
しくはＣｌまたはＢｒを表す。
1は好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ3−アルキル基、特に
好ましくは水素を表し、Ａは好ましくはそれぞれＣ1〜
Ｃ3−アルキル基で置換され得るエチレンまたはトリメ
チレン基、特にエチレン基を表し、Ｘは好ましくは酸素
または硫黄原子、特に好ましくは硫黄原子を表し、Ｚは
好ましくは酸素、硫黄または窒素から成る群から選ばれ
るへテロ原子を２個含むハロゲン化された５員環または
６員環の複素環の基であるか、或いはハロゲン化された
３−または４−ピリジル基、特に好ましくはハロゲン化
されたチアゾリルまたは３−ピリジル基、極めて好まし
くは２−クロロピリドー５−イル基を表し、Ｍは好まし
くはＣｌ、Ｂｒ、トシルまたはＯＳＯ2ＯＫ、特に好ま
しくはＣｌまたはＢｒを表す。
【００１８】式（Ｉ）の特に極めて好ましい化合物は式
（Ｉａ）
（Ｉａ）
【００１９】
【化９】
【００２０】の化合物であり、これは式
【００２１】
【化１０】
【００２２】の化合物を式
【００２３】
【化１１】
【００２４】の化合物と反応させて得られる。
【００２５】アルキル、アルコキシ、アルキルチオまた
はアルキルシリル基に関しては、「低級」という言葉は
Ｃ1〜Ｃ6−、好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオまたはアルキルシリル基を表す。
はアルキルシリル基に関しては、「低級」という言葉は
Ｃ1〜Ｃ6−、好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオまたはアルキルシリル基を表す。
【００２６】特に適した極性のプロトン性溶媒は水およ
びアルコールまたは水とアルコールとの混合物である。
使用する溶媒がアルコールであることが好適であるが、
この場合は式（Ｉ）の化合物は作物保護剤として使用す
るのが有利な変形法において必要な純度で直接得ること
ができる。
びアルコールまたは水とアルコールとの混合物である。
使用する溶媒がアルコールであることが好適であるが、
この場合は式（Ｉ）の化合物は作物保護剤として使用す
るのが有利な変形法において必要な純度で直接得ること
ができる。
【００２７】アルコールの例としては次のものを挙げる
ことができる。
ことができる。
【００２８】− １級アルコール、例えばメタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、２−メチル−
１−プロパノール、１−ペンタノール、ベンジルアルコ
ール。
エタノール、プロパノール、ブタノール、２−メチル−
１−プロパノール、１−ペンタノール、ベンジルアルコ
ール。
【００２９】− ２級アルコール、例えばイソプロパノ
ール、ｓｅｃ−ブタノール、２−ペンタノール、３級ア
ルコール、例えばｔ−ブタノール。
ール、ｓｅｃ−ブタノール、２−ペンタノール、３級ア
ルコール、例えばｔ−ブタノール。
【００３０】特に好適な溶媒は水に全くまたは部分的に
しか溶解しないアルコール、例えばイソブタノールまた
はｎ−ブタノール、、またはアミルアルコール、特にｎ
−ブタノールである。
しか溶解しないアルコール、例えばイソブタノールまた
はｎ−ブタノール、、またはアミルアルコール、特にｎ
−ブタノールである。
【００３１】本発明方法は必要に応じ塩基の存在下にお
いて行なわれる。例としては次のものがある。アルカリ
金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物、例
えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2、アルカリ金属
の炭酸塩または重炭酸塩、例えばＮａ2ＣＯ3、Ｌｉ2Ｃ
Ｏ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3またはＮａＨＣＯ3およびＫ
ＨＣＯ3を挙げることができ、Ｋ2ＣＯ3、ＮａＯＨおよ
びＫＨＣＯ3、特にＫ2ＣＯ3が好適である。
いて行なわれる。例としては次のものがある。アルカリ
金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物、例
えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2、アルカリ金属
の炭酸塩または重炭酸塩、例えばＮａ2ＣＯ3、Ｌｉ2Ｃ
Ｏ3、Ｋ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3またはＮａＨＣＯ3およびＫ
ＨＣＯ3を挙げることができ、Ｋ2ＣＯ3、ＮａＯＨおよ
びＫＨＣＯ3、特にＫ2ＣＯ3が好適である。
【００３２】一般式ＩＩの化合物も固体または溶解した
形でアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩として使
用することができる。
形でアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩として使
用することができる。
【００３３】反応を水または水／アルコール混合物中で
行なう場合、本発明方法は８〜１３のｐＨ範囲で行なわ
れる。
行なう場合、本発明方法は８〜１３のｐＨ範囲で行なわ
れる。
【００３４】使用される触媒は相移動触媒であることが
でき、必要に応じハロゲン化４級アンモニウム、例えば
塩化テトラブチルアンモニウム等である。
でき、必要に応じハロゲン化４級アンモニウム、例えば
塩化テトラブチルアンモニウム等である。
【００３５】本発明方法は広い温度範囲、例えば３０〜
１００℃、好ましくは５０〜８０℃で行なうことができ
る。反応は大気圧下で行なうことが有利であるが、減圧
または高圧下で行なうことができる。
１００℃、好ましくは５０〜８０℃で行なうことができ
る。反応は大気圧下で行なうことが有利であるが、減圧
または高圧下で行なうことができる。
【００３６】本発明方法を実際に行なう場合、例えば１
モルの式（ＩＩ）の化合物を１〜１．３モル、好ましく
は１〜約１．１モルの式（ＩＩＩ）の化合物と、極性溶
媒、例えばブタノール中においてｐＨ８〜９で、０．６
〜２モル、好ましくは１〜１．３モルの塩基、例えば炭
酸カリウムを存在させ、必要に応じ塩化テトラブチルア
ンモニウムのような触媒の存在下において反応させる。
モルの式（ＩＩ）の化合物を１〜１．３モル、好ましく
は１〜約１．１モルの式（ＩＩＩ）の化合物と、極性溶
媒、例えばブタノール中においてｐＨ８〜９で、０．６
〜２モル、好ましくは１〜１．３モルの塩基、例えば炭
酸カリウムを存在させ、必要に応じ塩化テトラブチルア
ンモニウムのような触媒の存在下において反応させる。
【００３７】最初一般式ＩＩの化合物をアルカリ金属塩
またはアルカリ土類金属塩として溶解または懸濁させた
形で装入し、反応温度で一般式ＩＩＩの化合物を計量し
て加えることにより反応を行なうことができる。
またはアルカリ土類金属塩として溶解または懸濁させた
形で装入し、反応温度で一般式ＩＩＩの化合物を計量し
て加えることにより反応を行なうことができる。
【００３８】式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物はヨ
ーロッパ特許０ ２３５ ７２５号（およびそこで引用
された文献）から公知である。
ーロッパ特許０ ２３５ ７２５号（およびそこで引用
された文献）から公知である。
【００３９】式（Ｉ）の化合物は例えば殺虫剤として適
している（ヨーロッパ特許Ａ２ ０２３５ ７５２号、
ヨーロッパ特許Ａ２ ０２５９ ７３８号）。
している（ヨーロッパ特許Ａ２ ０２３５ ７５２号、
ヨーロッパ特許Ａ２ ０２５９ ７３８号）。
【００４０】下記実施例により本発明を例示する。これ
らの実施例は本発明を限定するものではない。
らの実施例は本発明を限定するものではない。
【００４１】実施例 １
【００４２】
【化１２】
【００４３】０．３モルの２−シアノイミノチアゾリジ
ンおよび０．３１５モルの２−クロロ−５−クロロ−メ
チルピリジンを２４０ｇのｎ−ブタノールに溶解し、こ
の溶液を８０℃に加熱する。この温度で０．３６モルの
炭酸カリウムを計量して加え、この混合物を８０℃で２
時間撹拌する。冷却（６５℃へ）後２５０ｇの水を加
え、相を分離する。有機相を５０℃で３時間撹拌し、次
いで３時間に亙って３℃に冷却する。沈澱した生成物を
濾過し乾燥した。６２．３ｇ（理論値の８３％）、融点
１３５℃。
ンおよび０．３１５モルの２−クロロ−５−クロロ−メ
チルピリジンを２４０ｇのｎ−ブタノールに溶解し、こ
の溶液を８０℃に加熱する。この温度で０．３６モルの
炭酸カリウムを計量して加え、この混合物を８０℃で２
時間撹拌する。冷却（６５℃へ）後２５０ｇの水を加
え、相を分離する。有機相を５０℃で３時間撹拌し、次
いで３時間に亙って３℃に冷却する。沈澱した生成物を
濾過し乾燥した。６２．３ｇ（理論値の８３％）、融点
１３５℃。
【００４４】実施例 ２ ０．３モルの２−シアノイミノチアゾリジンおよび０．
３１５モルの２−クロロ−５−クロロ−メチルピリジン
並びに０．０１５モルの臭化テトラブチルアンモニウム
を水に懸濁させ、この懸濁液を６０℃に加熱する。Ｎａ
ＯＨを用い反応混合物のｐＨを８〜８．５に継続的に保
つ。６０℃で２時間の反応時間の後、この温度で相を分
離し、２００ｍｌのブタノールを用いて有機相を希釈
し、５０℃で３時間撹拌する。３時間に亙りこの混合物
を３℃に冷却し、沈澱した生成物を吸引濾過し、５５．
５ｇ（理論値の７２％）を得た。
３１５モルの２−クロロ−５−クロロ−メチルピリジン
並びに０．０１５モルの臭化テトラブチルアンモニウム
を水に懸濁させ、この懸濁液を６０℃に加熱する。Ｎａ
ＯＨを用い反応混合物のｐＨを８〜８．５に継続的に保
つ。６０℃で２時間の反応時間の後、この温度で相を分
離し、２００ｍｌのブタノールを用いて有機相を希釈
し、５０℃で３時間撹拌する。３時間に亙りこの混合物
を３℃に冷却し、沈澱した生成物を吸引濾過し、５５．
５ｇ（理論値の７２％）を得た。
【００４５】実施例 ３ ３９．３ｇの９７％濃度の２−シアノイミノチアゾリジ
ン（約０．３モル）を２５０ｇの８０％濃度のｎ−ブタ
ノール（２０％の水を含む）中に採り、２６．７ｇの４
５％濃度の水酸化ナトリウム水溶液（０．３モル）と混
合する。これによって淡緑色の溶液が生成し、これを６
５℃において４９．５ｇの９５％濃度の２−クロロ−５
−クロロ−メチルピリジン（０．２９モル）と混合す
る。３．５時間の反応時間の後１９０ｇの水を加え、相
を分離する。約６０ｇのｎ−ブタノール／水を有機相か
ら溜去する。次に有機相を５０℃に冷却し、種子の結晶
を加え、０℃に冷却し続ける。この温度においてこの混
合物を３時間撹拌して結晶化させる。濾過し乾燥して純
度９６％の生成物６１．８ｇ（理論値の８７％）を得
た。
ン（約０．３モル）を２５０ｇの８０％濃度のｎ−ブタ
ノール（２０％の水を含む）中に採り、２６．７ｇの４
５％濃度の水酸化ナトリウム水溶液（０．３モル）と混
合する。これによって淡緑色の溶液が生成し、これを６
５℃において４９．５ｇの９５％濃度の２−クロロ−５
−クロロ−メチルピリジン（０．２９モル）と混合す
る。３．５時間の反応時間の後１９０ｇの水を加え、相
を分離する。約６０ｇのｎ−ブタノール／水を有機相か
ら溜去する。次に有機相を５０℃に冷却し、種子の結晶
を加え、０℃に冷却し続ける。この温度においてこの混
合物を３時間撹拌して結晶化させる。濾過し乾燥して純
度９６％の生成物６１．８ｇ（理論値の８７％）を得
た。
【００４６】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
ある。
【００４７】１．式（Ｉ）の化合物
【００４８】
【化１３】
【００４９】式中Ｒ1は水素原子またはアルキル基を表
し、Ａはアルキル基により置換されていることができる
エチレン基、またはアルキル基により置換されているこ
とができるトリメチレン基を表し、Ｘは酸素原子または
硫黄原子であるか、或いは基
し、Ａはアルキル基により置換されていることができる
エチレン基、またはアルキル基により置換されているこ
とができるトリメチレン基を表し、Ｘは酸素原子または
硫黄原子であるか、或いは基
【００５０】
【化１４】
【００５１】であり、ここにＲ3は水素原子或いはアル
キル基を表し、Ｚは酸素、硫黄または窒素原子から成る
群から選ばれる少なくとも２個のへテロ原子を含む随時
置換基を有する５または６員複素環の基を表すか、随時
置換基を有する３−または４−ピリジル基を表す、の化
合物の製造法において、式（ＩＩ）
キル基を表し、Ｚは酸素、硫黄または窒素原子から成る
群から選ばれる少なくとも２個のへテロ原子を含む随時
置換基を有する５または６員複素環の基を表すか、随時
置換基を有する３−または４−ピリジル基を表す、の化
合物の製造法において、式（ＩＩ）
【００５２】
【化１５】
【００５３】式中ＡおよびＸはそれぞれ上記定義の通り
である、を式（ＩＩＩ）
である、を式（ＩＩＩ）
【００５４】
【化１６】
【００５５】式中Ｒ1およびＺは上記定義の通りであ
り、Ｍ1はハロゲン原子または基−ＯＳＯ2−Ｍ2を表
し、ここにＭ2は低級アルキル基、アリール基、または
ＯＭ3を表し、Ｍ3は低級アルキル基またはアルカリ金属
を表す、の化合物と、プロトン性溶媒の存在下におい
て、必要に応じ塩基を存在させて反応させる方法。
り、Ｍ1はハロゲン原子または基−ＯＳＯ2−Ｍ2を表
し、ここにＭ2は低級アルキル基、アリール基、または
ＯＭ3を表し、Ｍ3は低級アルキル基またはアルカリ金属
を表す、の化合物と、プロトン性溶媒の存在下におい
て、必要に応じ塩基を存在させて反応させる方法。
【００５６】２．式（Ｉａ）
【００５７】
【化１７】
【００５８】の化合物が式
【００５９】
【化１８】
【００６０】の化合物を式
【００６１】
【化１９】
【００６２】の化合物と反応させて得られる上記第１項
記載の方法。
記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラインハルト・ランチユ ドイツ42115ブツペルタール・アムブツシ ユホイスヘン51 (72)発明者 ベルナー・リントナー ドイツ51067ケルン・メルヘンシユトラー セ39 (72)発明者 クラウス・イエリヒ ドイツ42113ブツペルタール・パウル−エ ールリヒ−シユトラーセ２
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ）の化合物 【化１】 式中Ｒ1は水素原子またはアルキル基を表し、 Ａはアルキル基により置換されていることができるエチ
レン基、またはアルキル基により置換されていることが
できるトリメチレン基を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子であるか、或いは基 【化２】 であり、ここにＲ3は水素原子或いはアルキル基を表
し、 Ｚは酸素、硫黄または窒素原子から成る群から選ばれる
少なくとも２個のへテロ原子を含む随時置換基を有する
５または６員複素環の基を表すか、随時置換基を有する
３−または４−ピリジル基を表す、の化合物の製造法に
おいて、式（ＩＩ） 【化３】 式中ＡおよびＸはそれぞれ上記定義の通りである、を式
（ＩＩＩ） 【化４】 式中Ｒ1およびＺは上記定義の通りであり、 Ｍ1はハロゲン原子または基−ＯＳＯ2−Ｍ2を表し、こ
こにＭ2は低級アルキル基、アリール基、またはＯＭ3を
表し、Ｍ3は低級アルキル基またはアルカリ金属を表
す、の化合物と、プロトン性溶媒の存在下において、必
要に応じ塩基を存在させて反応させることを特徴とする
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904310.8 | 1999-01-28 | ||
| DE19904310A DE19904310A1 (de) | 1999-01-28 | 1999-01-28 | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000219688A true JP2000219688A (ja) | 2000-08-08 |
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