JP2000136156A - シクロドデカノール及びシクロドデカノンの製造方法 - Google Patents

シクロドデカノール及びシクロドデカノンの製造方法

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信行 黒田
Mitsuo Yamanaka
光男 山中
Takahito Nakamura
隆人 中村
Osamu Yamazaki
修 山崎
Hirobumi Takemoto
博文 竹本
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、即ち、エポキシシクロドデカン類
と水素を接触させて、エポキシ基の脱酸素反応によるシ
クロドデカジエン、シクロドデセン及びシクロドデカン
等の炭化水素の副生を抑制して、目的とする水素化され
たシクロドデカノール及び異性化されたシクロドデカノ
ンを高選択的に製造する方法を提供することを課題とす
る。 【解決手段】 本発明の課題は、ニッケル触媒の存在
下、エポキシシクロドデカン類と水素を接触させて、シ
クロドデカノール及びシクロドデカノンを製造する際
に、反応系内に塩基を存在させることを特徴とするシク
ロドデカノール及びシクロドデカノンの製造方法によっ
て解決される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシシクロド
デカン類に水素を接触させて、水素化されたシクロドデ
カノール及び異性化されたシクロドデカノンを製造する
方法に関する。シクロドデカノール及びシクロドデカノ
ンは、ラクタム類、ラクトン類又は二塩基酸類に容易に
公知の方法によって誘導されるため、ポリアミド、ポリ
エステル等の合成繊維、合成樹脂の中間原料となる重要
な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシシクロドデカン類に水素
を接触させて、水素化されたシクロドデカノール及び異
性化されたシクロドデカノンを製造する方法としては、
特公昭47-38437号公報にラネーニッケルを用いる方法が
開示されている。しかしながら、上記記載の方法の追試
実験を行ったところ、エポキシ基の脱酸素反応によっ
て、シクロドデカジエン、シクロドデセン及びシクロド
デカン等の炭化水素が多量に副生してしまい、目的とす
るシクロドデカノール及びシクロドデカノンの選択率は
満足出来るものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、エポ
キシシクロドデカン類と水素を接触させて、上記の従来
技術の問題点であるエポキシ基の脱酸素反応によるシク
ロドデカジエン、シクロドデセン及びシクロドデカン等
の炭化水素の副生を抑制して、目的とする水素化された
シクロドデカノール及び異性化されたシクロドデカノン
を高選択的に製造する方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、ニッケ
ル触媒の存在下、エポキシシクロドデカン類と水素を接
触させて、シクロドデカノール及びシクロドデカノンを
製造する際に、反応系内に塩基を存在させることを特徴
とするシクロドデカノール及びシクロドデカノンの製造
方法によって解決される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の反応において使用するエ
ポキシシクロドデカン類とは、エポキシ基を有する飽和
又は不飽和の12員環の環状炭化水素であり、例えば、エ
ポキシシクロドデカン、エポキシシクロドデセン、エポ
キシシクロドデカジエン等が挙げられる。
【０００６】本発明の反応において使用するニッケル触
媒としては、例えば、ラネーニッケル、酸化ニッケル、
安定化ニッケル等が挙げられるが、好ましくは安定化ニ
ッケルが使用される。なお、前記ニッケル触媒は、珪藻
土、シリカ、アルミナ、シリカアルミナ、ゼオライト又
はカーボン上に担持されていても良い。また、これらニ
ッケル触媒は単独でも、二種以上を混合して使用しても
差し支えない。
【０００７】本発明の反応において使用する前記ニッケ
ル触媒の量は、エポキシシクロドデカン類に対して、ニ
ッケル原子として、好ましくは0.01〜5倍モル、更に好
ましくは0.1〜2倍モルである。
【０００８】本発明の反応において使用する塩基として
は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸
化カリウム、水酸化バリウム、水酸化ストロンチウム等
の金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金
属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド等の金属アルコキシド；トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン等の脂肪族アミン等が挙げられるが、好ましく
は金属水酸化物、金属アルコキシド、更に好ましくは金
属水酸化物が使用される。これら塩基は単独でも、二種
以上を混合して使用しても差し支えない。
【０００９】本発明の反応において使用する塩基の量
は、使用するニッケル触媒のニッケル原子に対して好ま
しくは0.01〜1.0倍モル、更に好ましくは0.05〜0.5倍モ
ルである。前記塩基は、予めニッケル触媒に吸着させて
おいても、反応系内に直接添加しても良い。
【００１０】本発明の反応では有機溶媒を使用すること
も出来、例えば、n-ヘキサン、n-ヘプタン、シクロヘキ
サン等の炭化水素類が挙げられる。これら溶媒は単独で
も、二種以上を混合して使用しても差し支えない。その
使用量は、エポキシシクロドデカン類に対して好ましく
は0〜100重量倍、更に好ましくは0〜10重量倍である。
【００１１】本発明の反応は、例えば、水素ガス雰囲気
にて、エポキシシクロドデカン類、ニッケル触媒及び塩
基を混合して、加熱攪拌する等の方法によって、常圧又
は加圧下で行われる。その際の反応温度は、好ましくは
80〜250℃、更に好ましくは100〜200℃であり、水素圧
力は、好ましくは1〜150kgf/cm2、更に好ましくは5〜10
0kgf/cm2である。また、得られた生成物は、例えば、蒸
留等によって、単離、精製することが出来る。
【００１２】
【実施例】以下に実施例及び比較例を用いて、本発明を
具体的に説明する。
【００１３】実施例１ 攪拌器を備えた内容積100mlのステンレス製オートクレ
ーブに、水酸化ナトリウム0.06g(1.52mmol)を予め吸着
させた安定化ニッケル(日揮化学社製 N103(ニッケル含
有量49〜52重量％)0.89g(ニッケル原子として7.60mmo
l)、1,2-エポキシ-5,9-シクロドデカジエン(以下ＥＣＤ
Ｄと称する)1.78g(10.0mmol)及びシクロヘキサン16gを
加え、室温にて水素で35kgf/cm2まで加圧した後、油浴
に浸して150℃まで昇温した。反応液温が150℃に達した
後、水素圧を50kgf/cm2まで上げて150℃一定で1時間加
熱攪拌した。反応後、室温まで冷却し、得られた反応液
の分析を行った。反応液の分析は、ガスクロマトグラフ
ィーにより行った。その結果、ＥＣＤＤは完全に消費さ
れており、シクロドデカノール(以下ＣＤＯＬと称する)
9.54mmol、シクロドデカノン(以下ＣＤＯＮと称する)0.
13mmol、シクロドデカン(以下ＣＤＡＮと称する)0.21mm
olが生成していた。
【００１４】比較例１ 実施例１において、ニッケル触媒に水酸化ナトリウムを
吸着させなかったこと以外は、実施例１と同様に反応を
行った。その結果、ＥＣＤＤは完全に消費されており、
ＣＤＯＬ8.55mmol、ＣＤＯＮ0.14mmol、ＣＤＡＮ1.22mm
olが生成していた。
【００１５】実施例２ 実施例１において、ニッケル触媒をラネーニッケル0.45
g(7.60mmol)に変え、水酸化ナトリウム0.06g(1.52mmol)
のエタノール溶液を添加したこと以外は、実施例１と同
様に反応を行った。その結果、ＥＣＤＤは完全に消費さ
れており、ＣＤＯＬ8.54mmol、ＣＤＯＮ0.17mmol、ＣＤ
ＡＮ0.11mmolが生成していた。
【００１６】比較例２ 実施例２において、水酸化ナトリウムのエタノール溶液
を添加しなかったこと以外は、実施例２と同様に反応を
行った。その結果、ＥＣＤＤは完全に消費されており、
ＣＤＯＬ7.64mmol、ＣＤＯＮ0.14mmol、ＣＤＡＮ1.84mm
olが生成していた。
【００１７】実施例３〜１０ 実施例１において、塩基の種類とその量を変えたこと以
外は、実施例１と同様に反応を行った。その結果を表１
に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例１１ 実施例１において、1,2-エポキシ-5,9-シクロドデカジ
エンをエポキシシクロドデカン(以下ＥＣＤと称す)1.82
g(10.0mmol)に変えたこと以外は、実施例１と同様に反
応を行った。その結果、ＥＣＤは完全に消費されてお
り、ＣＤＯＬ9.23mmol、ＣＤＯＮ0.23mmol、ＣＤＡＮ0.
05mmolが生成していた。
【００２０】
【発明の効果】本発明により、エポキシシクロドデカン
類と水素を接触させて、エポキシ基の脱酸素反応による
シクロドデカジエン、シクロドデセン及びシクロドデカ
ン等の炭化水素の副生を抑制して、目的とする水素化さ
れたシクロドデカノール及び異性化されたシクロドデカ
ノンを高選択的に製造する方法を提供することが出来
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 修 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 竹本 博文 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC11 AC41 AC44 BA21 BE10 FC22 FE12 4H039 CA60 CA62 CF90 CH50

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ニッケル触媒の存在下、エポキシシクロド
    デカン類に水素を接触させて、シクロドデカノール及び
    シクロドデカノンを製造する際に、反応系内に塩基を存
    在させることを特徴とするシクロドデカノール及びシク
    ロドデカノンの製造方法。
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