RU2004135312A - Способ эпоксидирования олефинов - Google Patents
Способ эпоксидирования олефиновInfo
- Publication number
- RU2004135312A RU2004135312A RU2004135312/04A RU2004135312A RU2004135312A RU 2004135312 A RU2004135312 A RU 2004135312A RU 2004135312/04 A RU2004135312/04 A RU 2004135312/04A RU 2004135312 A RU2004135312 A RU 2004135312A RU 2004135312 A RU2004135312 A RU 2004135312A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- hydrogenation
- solvent
- olefin
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (28)
1. Способ эпоксидирования олефинов путем
I) взаимодействия олефина с пероксидом водорода в присутствии катализатора эпоксидирования и спиртового растворителя, в соответствии с которым пероксид водорода используют в виде водного раствора, содержащего от 10 до 70 мас.% пероксида водорода, или в виде спиртового раствора, приготовленного реакцией водорода и кислорода в присутствии катализатора на основе благородного металла и спирта;
II) выделения получаемого оксида олефина и не прореагировавшего олефина из продукта взаимодействия стадии I);
III) выделения потока, включающего спиртовой растворитель, отличающийся тем, что
IV) выделенный поток со стадии III) подвергают гидрогенизации.
2. Способ по п.1, в котором поток выделяемого растворителя включает меньше 2 мас.% оксида олефина и меньше 1 мас.% не прореагировавшего олефина.
3. Способ по п.1 или 2, в котором поток продуктов после выделения оксида олефина и не прореагировавшего олефина подвергают гидрогенизации и из гидрированного потока выделяют спиртовой растворитель.
4. Способ по п.1 или 2, в котором выделяемый поток, включающий спиртовой растворитель, представляет собой объединенный поток растворителя, получаемый с разных стадий процесса обработки продукта взаимодействия, и этот объединенный поток растворителя подвергают гидрогенизации.
5. Способ по п.1, дополнительно включающий стадии
V) необязательной очистки потока растворителя, получаемый со стадии гидрогенизации IV), и
VI) повторного использования растворителя.
6. Способ по п.5, в котором стадия V) очистки потока растворителя включает
а) доведение рН потока растворителя, получаемого со стадии гидрогенизации IV), до уровня ниже 7 и
б) обработку потока, получаемого со стадии а), дистилляцией.
7. Способ по п.5, в котором растворитель по меньшей мере частично возвращают на стадию эпоксидирования I).
8. Способ по пп.1, 5 или 7, в котором выделяемый поток, включающий спиртовой растворитель, в качестве примесей содержит карбонильные соединения, ацетали и/или кетали, в соответствии с которым содержание этих примеси на стадии гидрогенизации IV) снижают.
9. Способ по пп.1, 5 или 7, в котором поток, включающий органический растворитель, содержит ацетальдегид, и на стадии гидрогенизации IV) ацетальдегид восстанавливают до этанола.
10. Способ по п.1, в котором на стадии IV) поток выделяемого растворителя подвергают гетерогенной каталитической гидрогенизации под парциальным давлением водорода от 0,5 до 30 МПа.
11. Способ по п.10, в котором гидрогенизацию проводят под парциальным давлением водорода по меньшей мере 2 МПа, предпочтительно от 3 до 5 МПа, и при температуре по меньшей мере 80°С, предпочтительно от 100 до 150°С.
12. Способ по п.10, в котором катализатор выбирают из нанесенных на носитель катализаторов, включающих один или несколько металлов, выбранных из ряда, включающего Ru, Rh, Pd, Pt, Ag, Ir, Fe, Cu, Ni и Со, никель Ренея и кобальт Ренея, каждый из которых необязательно легируют одним или несколькими металлами, выбранными из ряда, включающего Ru, Rh, Pd, Pt, Ag, Ir, Fe, Cu, Ni и Со.
13. Способ по п.12, в котором каталитический носитель выбирают из активированного угля и оксидов металлов, выбранных из SiO2, TiO2, ZrO2 и Al2O3, смешанных оксидов, включающих по меньшей мере два элемента из Si, Al, Ti и Zr, и их смесей.
14. Способ по п.12, в котором гидрогенизацию проводят с использованием неподвижного слоя катализатора в форме гранул диаметром от 0,5 до 5 мм и длиной от 1 до 10 мм.
15. Способ по п.12, в котором гидрогенизацию проводят с использованием неподвижного каталитического слоя, и поток выделяемого растворителя направляют через каталитический слой в режиме "стекания тонкой струйкой".
16. Способ по одному из пп.10-15, в котором гидрогенизацию проводят в гидрогенизационном реакторе без дополнительного охлаждения.
17. Способ по п.1, в котором поток продуктов с реакционной стадии I) содержит олефин, оксид олефина, спиртовой растворитель, пероксид водорода и воду, причем указанный поток продуктов в предварительной испарительной колонне разделяют на головной погон, содержащий олефин, оксид олефина и спиртовой растворитель, и кубовые остатки, содержащие спиртовой растворитель, пероксид водорода и воду, где от 10 до 60% от общего количества органического растворителя, вводимого с потоком продуктов, удаляют с головным погоном, а остаток остается в кубовых остатках, вследствие чего кубовые остатки подвергают гидрогенизации на стадии IV).
18. Способ по п.17, в котором кубовые остатки после предварительного испарения совмещают с другими потоками растворителя, выделяемыми в этом способе перед гидрогенизацией.
19. Способ по п.17, в котором больше 95%, предпочтительно больше 98% и особенно предпочтительно больше 99% захватываемого оксида олефина удаляют с головным погоном, а больше 90%, предпочтительно больше 97% и особенно предпочтительно больше 99% захватываемой воды удаляют с кубовыми остатками.
20. Способ по пп.1, 5 или 7, в котором олефин выбирают из С2-С6олефина, катализатор представляет собой силикалит титана, а растворителем является метанол.
21. Способ по п.1, в котором олефин представляет собой пропен.
22. Способ по п.21, в котором пропен используют в смеси с пропаном.
23. Способ по п.22, в котором пропан содержится в количестве до 10 об.%.
24. Способ по п.17, в котором поток продуктов с реакционной стадии содержит от 0,5 до 20 мас.% пропена, от 0 до 4 мас.% пропана, от 5 до 35 мас.% пропеноксида, от 35 до 80 мас.% метанола, от 5 до 40 мас.% воды, от 0,1 до 5 мас.% пероксида водорода, от 0,1 до 8 мас.% побочных продуктов, от 0 до 5 мас.% силикалита титана как катализатора, головной погон из предварительной испарительной колонны содержит от 1 до 40 мас.% пропена, от 0 по 10 мас.% пропана, от 15 до 75 мас.% пропеноксида, от 20 до 85 мас.% метанола, от 0 до 5 мас.% воды, а кубовые остатки из предварительной испарительной колонны содержат от 0 до 2 мас.% пропеноксида, от 30 до 80 мас.% метанола, от 15 до 65 мас.% воды, от 0,1 до 5 мас.% пероксида водорода, от 0,1 по 10 мас.% побочных продуктов, от 0 до 10 мас.% силикалита титана как катализатора.
25. Способ по п.24, в котором головной погон из предварительной испарительной колонны по меньшей мере частично конденсируют, из конденсата необязательно отпаривают компоненты, обладающие температурой кипения, которая ниже, чем у пропеноксида, а затем конденсат подвергают экстрактивной дистилляции с использованием в качестве экстрагента воды, и в соответствии с которым выделяют головной погон, включающий пропеноксид, и поток кубовых остатков, включающий метанол и воду, и поток кубовых остатков перед возвратом на реакционную стадию I) необязательно подвергают обработке на стадии гидрогенизации.
26. Способ по одному из пп.24 и 25, в котором силикалит титана как катализатор содержится в суспендированном виде в реакционной смеси, а силикалит титана, содержащийся в кубовых остатках из предварительной испарительной колонны, перед обработкой кубовых остатков гидрогенизацией удаляют разделением твердого материала/жидкости.
27. Способ по п.1, в котором катализатор эпоксидирования содержится в виде неподвижного слоя.
28. Способ по п.27, в котором катализатор эпоксидирования представляет собой экструдат диаметром от 1 до 5 мм.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP02009869.5 | 2002-05-02 | ||
EP02009869A EP1359148A1 (en) | 2002-05-02 | 2002-05-02 | Process for the epoxidation of olefins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004135312A true RU2004135312A (ru) | 2005-10-10 |
RU2322442C2 RU2322442C2 (ru) | 2008-04-20 |
Family
ID=28799680
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004135312/04A RU2322442C2 (ru) | 2002-05-02 | 2003-04-29 | Способ эпоксидирования олефинов |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP1359148A1 (ru) |
JP (1) | JP5183009B2 (ru) |
KR (1) | KR100814310B1 (ru) |
CN (1) | CN1294125C (ru) |
AT (1) | ATE321034T1 (ru) |
AU (1) | AU2003229745A1 (ru) |
BR (1) | BR0309690B1 (ru) |
CA (1) | CA2483447C (ru) |
DE (1) | DE60304169T3 (ru) |
ES (1) | ES2258718T5 (ru) |
MY (1) | MY135540A (ru) |
PL (1) | PL213135B1 (ru) |
RU (1) | RU2322442C2 (ru) |
WO (1) | WO2003093255A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200408821B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2717556C1 (ru) * | 2016-05-17 | 2020-03-24 | Эвоник Оперейшнс Гмбх | Объединенный способ получения пропена и пропеноксида из пропана |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ITMI20052491A1 (it) | 2005-12-27 | 2007-06-28 | Basf Ag | Un procedimento per la epossidazione del propene |
EP1973891B2 (en) * | 2005-12-27 | 2015-11-04 | Basf Se | A process for epoxidizing propene |
CN101972655B (zh) * | 2010-10-26 | 2012-11-14 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种烯烃环氧化催化剂及其制备方法与应用 |
CN104926606B (zh) * | 2014-03-21 | 2017-12-12 | 湖南长岭石化科技开发有限公司 | 一种对来自烯烃环氧化反应过程的回收醇溶剂进行纯化的方法和一种烯烃环氧化方法 |
WO2016016070A1 (en) | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the epoxidation of an olefin |
MD4364C1 (ru) * | 2015-02-17 | 2016-03-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Катализатор гетерогенного эпоксидирования (+)-3-карена |
PT3288927T (pt) | 2015-04-28 | 2019-08-06 | Evonik Degussa Gmbh | Processo para a epoxidação de propeno |
WO2017089075A1 (de) | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 1,2-propandiol aus propen und wasserstoffperoxid |
EP3380459B1 (en) | 2015-11-26 | 2020-01-01 | Evonik Operations GmbH | Process for the epoxidation of an olefin |
TWI707847B (zh) | 2015-11-26 | 2020-10-21 | 德商贏創運營有限公司 | 丙烯之環氧化方法 |
KR102641591B1 (ko) | 2015-11-26 | 2024-02-27 | 에보닉 오퍼레이션스 게엠베하 | 프로펜의 에폭시화 방법 |
EA035520B1 (ru) | 2015-11-26 | 2020-06-29 | Эвоник Оперейшнс Гмбх | Способ и реактор для эпоксидирования пропилена |
ES2772695T3 (es) * | 2015-12-02 | 2020-07-08 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la epoxidación de propeno |
CN105481644A (zh) * | 2015-12-02 | 2016-04-13 | 中国天辰工程有限公司 | 一种去除有机溶剂水溶液中过氧化氢的方法 |
MY183767A (en) | 2016-01-19 | 2021-03-12 | Evonik Operations Gmbh | Process for the epoxidation of an olefin |
CN105712953A (zh) * | 2016-01-26 | 2016-06-29 | 江苏怡达化学股份有限公司 | 一种预纯化环氧丙烷的方法 |
EP3433240B1 (en) | 2016-03-21 | 2020-10-28 | Evonik Operations GmbH | Process for the epoxidation of propene |
CN106349016A (zh) * | 2016-08-22 | 2017-01-25 | 江苏怡达化学股份有限公司 | 一种用于甲醇回收的前处理系统及工艺 |
WO2018205244A1 (en) * | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the epoxidation of propene |
EP3406603A1 (en) | 2017-05-22 | 2018-11-28 | Evonik Degussa GmbH | Process for the epoxidation of propene |
EP3438101A1 (en) | 2017-08-01 | 2019-02-06 | Evonik Degussa GmbH | Process for the epoxidation of propene |
CN108191794B (zh) * | 2017-12-29 | 2020-02-11 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种丙烯环氧化反应方法 |
CN110105173A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-08-09 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种高效的hppo工艺回收溶剂的纯化方法 |
CN110003138B (zh) * | 2019-04-26 | 2021-05-25 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种用分子筛催化反应脱除hppo工艺中醛酮的方法 |
CN110354858B (zh) * | 2019-08-23 | 2022-04-12 | 湖南长岭石化科技开发有限公司 | 一种烯烃环氧化反应过程的醇溶剂加氢精制催化剂及其制备方法和应用 |
CN113968772A (zh) * | 2020-07-24 | 2022-01-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 提纯方法及设备和混合物流处理方法和装置以及制备环氧化物的方法和环氧化反应系统 |
CN113968830B (zh) * | 2020-07-24 | 2024-01-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 环氧丙烷物流的分离方法和环氧化反应产物分离方法以及丙烯环氧化方法 |
CN113968831B (zh) * | 2020-07-24 | 2024-02-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 环氧丙烷精制方法和环氧丙烷物流的分离方法和环氧化反应产物分离方法及丙烯环氧化方法 |
CN113968829B (zh) * | 2020-07-24 | 2024-02-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种丙烯环氧化方法和一种环氧化系统 |
CN112679318A (zh) * | 2020-12-28 | 2021-04-20 | 胜帮科技股份有限公司 | 一种环氧丙烷生产过程中循环溶剂的净化回收装置及方法 |
CN113636914B (zh) * | 2021-09-14 | 2024-04-12 | 湖南长炼新材料科技股份公司 | 一种丙烯环氧化回收醇溶剂的处理方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3860662A (en) * | 1967-11-20 | 1975-01-14 | Halcon International Inc | Process for treating the product mixture from the epoxidation of olefinic hydrocarbons |
JPS5846490B2 (ja) * | 1979-12-12 | 1983-10-17 | 日本合成アルコ−ル株式会社 | 不純アルコ−ルの精製法 |
US5106458A (en) * | 1991-07-26 | 1992-04-21 | Texaco Chemical Company | Method for the purification of propylene oxide |
IT1250756B (it) * | 1991-08-02 | 1995-04-21 | Eniricerche Spa | Procedimento per la produzione di ossidi olefinici |
US5166372A (en) * | 1992-02-07 | 1992-11-24 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process |
US5214168A (en) * | 1992-04-30 | 1993-05-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Integrated process for epoxide production |
US5463090A (en) * | 1994-10-27 | 1995-10-31 | Arco Chemical Technology, L.P. | Integrated process for epoxide production |
IT1283455B1 (it) * | 1996-07-19 | 1998-04-21 | Enichem Spa | Procedimento per la preparazione di epossidi da olefine |
US5863391A (en) * | 1997-08-15 | 1999-01-26 | Arco Chemical Technology, L.P. | Purification of a methanol stream |
EP1074548B1 (en) * | 1999-08-06 | 2006-01-11 | Repsol Quimica S.A. | A method for continuous production of propylene oxide and other alkene oxides |
EP1122248A1 (de) * | 2000-02-07 | 2001-08-08 | Degussa AG | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
IT1318549B1 (it) * | 2000-06-01 | 2003-08-27 | Eni Spa | Processo per la produzioni in continuo di acqua ossigenata. |
IT1318550B1 (it) * | 2000-06-01 | 2003-08-27 | Eni Spa | Catalizzatore e processo per la sintesi diretta di acqua ossigenata. |
-
2002
- 2002-05-02 EP EP02009869A patent/EP1359148A1/en not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-04-28 MY MYPI20031593A patent/MY135540A/en unknown
- 2003-04-29 RU RU2004135312/04A patent/RU2322442C2/ru active
- 2003-04-29 ES ES03722565T patent/ES2258718T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-29 EP EP03722565.3A patent/EP1499602B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-29 WO PCT/EP2003/004442 patent/WO2003093255A1/en active IP Right Grant
- 2003-04-29 PL PL371503A patent/PL213135B1/pl unknown
- 2003-04-29 KR KR1020047017566A patent/KR100814310B1/ko active IP Right Grant
- 2003-04-29 CA CA2483447A patent/CA2483447C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-29 AT AT03722565T patent/ATE321034T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-04-29 DE DE60304169.8T patent/DE60304169T3/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-29 JP JP2004501394A patent/JP5183009B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-29 BR BRPI0309690-4A patent/BR0309690B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-04-29 AU AU2003229745A patent/AU2003229745A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-29 CN CNB038099594A patent/CN1294125C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-11-01 ZA ZA2004/08821A patent/ZA200408821B/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2717556C1 (ru) * | 2016-05-17 | 2020-03-24 | Эвоник Оперейшнс Гмбх | Объединенный способ получения пропена и пропеноксида из пропана |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1649858A (zh) | 2005-08-03 |
DE60304169D1 (de) | 2006-05-11 |
CN1294125C (zh) | 2007-01-10 |
MY135540A (en) | 2008-05-30 |
WO2003093255A1 (en) | 2003-11-13 |
CA2483447A1 (en) | 2003-11-13 |
ATE321034T1 (de) | 2006-04-15 |
EP1499602A1 (en) | 2005-01-26 |
PL371503A1 (en) | 2005-06-27 |
EP1499602B2 (en) | 2014-11-26 |
JP2005526844A (ja) | 2005-09-08 |
ZA200408821B (en) | 2005-11-30 |
DE60304169T3 (de) | 2015-01-08 |
DE60304169T2 (de) | 2007-05-10 |
EP1499602B1 (en) | 2006-03-22 |
CA2483447C (en) | 2011-08-09 |
BR0309690A (pt) | 2005-03-15 |
KR100814310B1 (ko) | 2008-03-18 |
PL213135B1 (pl) | 2013-01-31 |
BR0309690B1 (pt) | 2015-01-06 |
ES2258718T3 (es) | 2006-09-01 |
JP5183009B2 (ja) | 2013-04-17 |
AU2003229745A8 (en) | 2003-11-17 |
RU2322442C2 (ru) | 2008-04-20 |
ES2258718T5 (es) | 2015-03-10 |
AU2003229745A1 (en) | 2003-11-17 |
EP1359148A1 (en) | 2003-11-05 |
KR20050016382A (ko) | 2005-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004135312A (ru) | Способ эпоксидирования олефинов | |
CA2507071C (en) | Process for the purification of crude propylene oxide by extractive distillation | |
JP2005526844A5 (ru) | ||
EP0003858B1 (en) | A process for selectively removing minor amounts of beta-chloroacroleins and 5,6-epoxyhexene-1 from epichlorohydrin | |
CN106470965B (zh) | 从糖制备乙二醇的方法 | |
KR100367135B1 (ko) | 통합된에폭시화방법 | |
CA2507068C (en) | Process for the epoxidation of olefins in the presence of nitrogen-containing compounds | |
US7141683B2 (en) | Process for the epoxidation of olefins | |
JP2002528430A (ja) | アミン類の製造 | |
US7754925B2 (en) | Method for the hydrogenation of mass fluxes containing aldehyde |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20100901 |
|
PD4A | Correction of name of patent owner |