JP2000119214A - α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からのα−ヒドロキシ酸の製造法 - Google Patents
α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からのα−ヒドロキシ酸の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エネルギーコストが小さく、工業的に効率の
よいα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からアンモニアを
回収し、遊離のα−ヒドロキシ酸を得る方法を提供する
こと。 【解決手段】 一般式ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯ-ＮＨ
4 +（式中、Ｒは水素原子、置換基を有してもよい、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又は複素環
基を表す。）で表されるα−ヒドロキシ酸アンモニウム
塩［Ｉ］の水性溶媒溶液を、９００〜８０００ｍｍＨｇ
の範囲から選択される圧力下、１０５〜１８０℃の範囲
から選択される温度で加熱することによりアンモニアを
遊離させ、水性溶媒とともに蒸発させ、一般式ＲＣＨ
（ＯＨ）ＣＯＯＨで表されるα−ヒドロキシ酸を製造す
る。
よいα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からアンモニアを
回収し、遊離のα−ヒドロキシ酸を得る方法を提供する
こと。 【解決手段】 一般式ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯ-ＮＨ
4 +（式中、Ｒは水素原子、置換基を有してもよい、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又は複素環
基を表す。）で表されるα−ヒドロキシ酸アンモニウム
塩［Ｉ］の水性溶媒溶液を、９００〜８０００ｍｍＨｇ
の範囲から選択される圧力下、１０５〜１８０℃の範囲
から選択される温度で加熱することによりアンモニアを
遊離させ、水性溶媒とともに蒸発させ、一般式ＲＣＨ
（ＯＨ）ＣＯＯＨで表されるα−ヒドロキシ酸を製造す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、種々の医薬・農薬
等の合成原料として工業的に重要であり、また、ある種
のものは食品添加物や飼料添加剤として利用されている
α−ヒドロキシ酸の製造法に関する。
等の合成原料として工業的に重要であり、また、ある種
のものは食品添加物や飼料添加剤として利用されている
α−ヒドロキシ酸の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】微生物を用いる方法等により得られたα
−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からアンモニアを回収
し、遊離のα−ヒドロキシ酸を得る方法としては、例え
ば、電解透析による方法［国際公開ＷＯ−９８１８９４
１号公報、特開平１０−１７９１８３号公報］、α−ヒ
ドロキシ酸アンモニウム塩を無溶媒または有機溶媒中で
加熱してアンモニアを回収し、続いて水を添加し加熱し
て一部生成したオリゴマー類を加水分解してα−ヒドロ
キシ酸を製造する方法［国際公開ＷＯ−９７３０９６２
号公報］等が知られている。
−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からアンモニアを回収
し、遊離のα−ヒドロキシ酸を得る方法としては、例え
ば、電解透析による方法［国際公開ＷＯ−９８１８９４
１号公報、特開平１０−１７９１８３号公報］、α−ヒ
ドロキシ酸アンモニウム塩を無溶媒または有機溶媒中で
加熱してアンモニアを回収し、続いて水を添加し加熱し
て一部生成したオリゴマー類を加水分解してα−ヒドロ
キシ酸を製造する方法［国際公開ＷＯ−９７３０９６２
号公報］等が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、エネ
ルギーコストが小さく、工業的に効率のよいα−ヒドロ
キシ酸アンモニウム塩からアンモニアを回収し、遊離の
α−ヒドロキシ酸を得る方法を提供することにある。
ルギーコストが小さく、工業的に効率のよいα−ヒドロ
キシ酸アンモニウム塩からアンモニアを回収し、遊離の
α−ヒドロキシ酸を得る方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、α−ヒド
ロキシ酸アンモニウム塩の水性溶媒溶液を加圧加熱する
ことにより、アンモニアと水を効率よく蒸発させ、濃縮
とアンモニアの離脱を同時に行うことができることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
ロキシ酸アンモニウム塩の水性溶媒溶液を加圧加熱する
ことにより、アンモニアと水を効率よく蒸発させ、濃縮
とアンモニアの離脱を同時に行うことができることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、一般式［Ｉ］ ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯ-ＮＨ4 + （式中、Ｒは水素原子、置換基を有してもよいＣ1〜Ｃ6
アルキル基、置換基を有してもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル
基、置換基を有してもよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
リールオキシ基又は置換基を有してもよい複素環基を表
す。）で表されるα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩
［Ｉ］の水性溶媒溶液を、加圧加熱することによりアン
モニアを遊離させ、水性溶媒とともに蒸発させることを
特徴とする、一般式［II］ ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＨ （式中、Ｒは前記と同一の意味を示す。）で表されるα
−ヒドロキシ酸［II］の製造法や、α−ヒドロキシ酸ア
ンモニウム塩［Ｉ］の水性溶媒溶液を加圧加熱するに際
し、９００〜８０００ｍｍＨｇの範囲から選択される圧
力で加圧し、１０５〜１８０℃の範囲から選択される温
度で加熱することを特徴とする上記α−ヒドロキシ酸
［II］の製造法に関する。
アルキル基、置換基を有してもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル
基、置換基を有してもよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
リールオキシ基又は置換基を有してもよい複素環基を表
す。）で表されるα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩
［Ｉ］の水性溶媒溶液を、加圧加熱することによりアン
モニアを遊離させ、水性溶媒とともに蒸発させることを
特徴とする、一般式［II］ ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＨ （式中、Ｒは前記と同一の意味を示す。）で表されるα
−ヒドロキシ酸［II］の製造法や、α−ヒドロキシ酸ア
ンモニウム塩［Ｉ］の水性溶媒溶液を加圧加熱するに際
し、９００〜８０００ｍｍＨｇの範囲から選択される圧
力で加圧し、１０５〜１８０℃の範囲から選択される温
度で加熱することを特徴とする上記α−ヒドロキシ酸
［II］の製造法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で使用される一般式［Ｉ］
で表されるα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩は、例え
ば、特公昭５８−１５１２０号公報、特開昭６３−２２
２６９６号公報、特開昭６４−１０９９６号公報、特開
平４−４０８９７号公報、特開平４−４０８９８号公
報、特表平１０−５０７６３１号公報等に記載されてい
るようにα−ヒドロキシニトリル類から微生物によって
製造することができる。かかる微生物としては、アルス
ロバクター属に属する Arthrobacter sp. NSSC104 等を
挙げることができる。
で表されるα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩は、例え
ば、特公昭５８−１５１２０号公報、特開昭６３−２２
２６９６号公報、特開昭６４−１０９９６号公報、特開
平４−４０８９７号公報、特開平４−４０８９８号公
報、特表平１０−５０７６３１号公報等に記載されてい
るようにα−ヒドロキシニトリル類から微生物によって
製造することができる。かかる微生物としては、アルス
ロバクター属に属する Arthrobacter sp. NSSC104 等を
挙げることができる。
【０００７】α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩［Ｉ］と
しては、グリコール酸、乳酸、マンデル酸、α−ヒドロ
キシ酪酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、α−ヒドロキシ−
４−メチルチオ酪酸、α−ヒドロキシ−２−メチルプロ
ピオン酸、α−ヒドロキシ−２−フェニルプロピオン
酸、α，β−ジヒドロキシ−３，３−ジメチル酪酸、α
−ヒドロキシ−３−ブテン酸、α−ヒドロキシ−３−メ
チル−３−ブテン酸、２−ピリジニル−α−ヒドロキシ
酢酸等のアンモニウム塩を具体的に挙げることができ
る。
しては、グリコール酸、乳酸、マンデル酸、α−ヒドロ
キシ酪酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、α−ヒドロキシ−
４−メチルチオ酪酸、α−ヒドロキシ−２−メチルプロ
ピオン酸、α−ヒドロキシ−２−フェニルプロピオン
酸、α，β−ジヒドロキシ−３，３−ジメチル酪酸、α
−ヒドロキシ−３−ブテン酸、α−ヒドロキシ−３−メ
チル−３−ブテン酸、２−ピリジニル−α−ヒドロキシ
酢酸等のアンモニウム塩を具体的に挙げることができ
る。
【０００８】本発明においては、上記α−ヒドロキシ酸
アンモニウム塩の水性溶媒溶液を加圧加熱することによ
り、アンモニアを遊離させ、水性溶媒の蒸発と同時に系
外に留出させることにより、α−ヒドロキシ酸［II］を
得ることができる。水性溶媒の加熱温度としては、アン
モニアを遊離し、水性溶媒が蒸発する温度であればどの
ような温度でもよいが、１０５〜１８０℃の温度範囲が
好ましく、例えば、１０５〜１８０℃の温度とするため
には、系内を加圧状態にすることが必要であり、この場
合９００〜１８００ｍｍHgの範囲から選択される圧力に
調整することが望ましい。圧力の調整は、水性溶媒の蒸
発蒸気圧によって、又はさらに加圧気体を導入すること
によって行うことができる。かかる加圧気体としては、
窒素、アルゴン、空気、水蒸気等を挙げることができ
る。
アンモニウム塩の水性溶媒溶液を加圧加熱することによ
り、アンモニアを遊離させ、水性溶媒の蒸発と同時に系
外に留出させることにより、α−ヒドロキシ酸［II］を
得ることができる。水性溶媒の加熱温度としては、アン
モニアを遊離し、水性溶媒が蒸発する温度であればどの
ような温度でもよいが、１０５〜１８０℃の温度範囲が
好ましく、例えば、１０５〜１８０℃の温度とするため
には、系内を加圧状態にすることが必要であり、この場
合９００〜１８００ｍｍHgの範囲から選択される圧力に
調整することが望ましい。圧力の調整は、水性溶媒の蒸
発蒸気圧によって、又はさらに加圧気体を導入すること
によって行うことができる。かかる加圧気体としては、
窒素、アルゴン、空気、水蒸気等を挙げることができ
る。
【０００９】そして、加圧加熱による濃縮の際には、蒸
発面積を増加させることで、アンモニアの除外効率が向
上すると同時に、α−ヒドロキシ酸アミド等の副生物の
生成を抑えることができる。蒸発面積を増加させる蒸発
装置としては、薄膜式蒸発装置、フラッシュ式蒸発装置
等を挙げることができ、蒸発缶として充填塔を用いるこ
とも有効である。また、アンモニアの除外と同時に行う
濃縮に際しては、多重効用缶を用いることができる。具
体的には、蒸発温度の高い蒸発缶で、上記のアンモニア
の除外を行わせ、蒸発温度の低い蒸発缶では、濃縮のみ
を行わせる。多重効用缶を用いることにより濃縮のエネ
ルギーコストを節約できる。
発面積を増加させることで、アンモニアの除外効率が向
上すると同時に、α−ヒドロキシ酸アミド等の副生物の
生成を抑えることができる。蒸発面積を増加させる蒸発
装置としては、薄膜式蒸発装置、フラッシュ式蒸発装置
等を挙げることができ、蒸発缶として充填塔を用いるこ
とも有効である。また、アンモニアの除外と同時に行う
濃縮に際しては、多重効用缶を用いることができる。具
体的には、蒸発温度の高い蒸発缶で、上記のアンモニア
の除外を行わせ、蒸発温度の低い蒸発缶では、濃縮のみ
を行わせる。多重効用缶を用いることにより濃縮のエネ
ルギーコストを節約できる。
【００１０】本発明により製造されるα−ヒドロキシ酸
［II］としては、上記α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩
［Ｉ］に相当する、グリコール酸、乳酸、マンデル酸、
α−ヒドロキシ酪酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、α−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオ酪酸、α−ヒドロキシ−２−
メチルプロピオン酸、α−ヒドロキシ−２−フェニルプ
ロピオン酸、α，β−ジヒドロキシ−３，３−ジメチル
酪酸、α−ヒドロキシ−３−ブテン酸、α−ヒドロキシ
−３−メチル−３−ブテン酸、２−ピリジニル−α−ヒ
ドロキシ酢酸等を具体的に挙げることができる。
［II］としては、上記α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩
［Ｉ］に相当する、グリコール酸、乳酸、マンデル酸、
α−ヒドロキシ酪酸、α−ヒドロキシイソ酪酸、α−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオ酪酸、α−ヒドロキシ−２−
メチルプロピオン酸、α−ヒドロキシ−２−フェニルプ
ロピオン酸、α，β−ジヒドロキシ−３，３−ジメチル
酪酸、α−ヒドロキシ−３−ブテン酸、α−ヒドロキシ
−３−メチル−３−ブテン酸、２−ピリジニル−α−ヒ
ドロキシ酢酸等を具体的に挙げることができる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。なお、アンモニアの遊離蒸発後のα−ヒドロ
キシ酸とα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩の定量は、両
方の合計量を高速液体クロマトグラフィーにより定量
し、アンモニア分をNADH〜グルタミン酸脱水素酵素を用
いる紫外部吸光度測定法（Methods of Enzymatic Analy
sis, Bergmeyer H. U.ed., 3rd ed., vol.8, pp.454-46
1）により定量し、その当量分をα−ヒドロキシ酸アン
モニウム塩とした。α−ヒドロキシ酸量は上記合計量か
らα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩分を差し引いた値と
した。
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。なお、アンモニアの遊離蒸発後のα−ヒドロ
キシ酸とα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩の定量は、両
方の合計量を高速液体クロマトグラフィーにより定量
し、アンモニア分をNADH〜グルタミン酸脱水素酵素を用
いる紫外部吸光度測定法（Methods of Enzymatic Analy
sis, Bergmeyer H. U.ed., 3rd ed., vol.8, pp.454-46
1）により定量し、その当量分をα−ヒドロキシ酸アン
モニウム塩とした。α−ヒドロキシ酸量は上記合計量か
らα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩分を差し引いた値と
した。
【００１２】３２．４重量％の２−ヒドロキシ−４−メ
チルチオブタン酸アンモニウム塩水溶液５００ｍｌを使
用してアンモニアの離脱回収反応を行った。塔頂に調圧
弁を介してコンデンサーを備え、塔下部にはガス導入口
付きの圧力容器を備えた、塔径２５ｍｍ、塔長３００ｍ
ｍの充填塔を用い、ガス導入口より窒素ガスを加圧導入
し、調圧弁により塔内の圧力が２０００ｍｍＨｇになる
ようにした。塔全体を１３０℃に加熱し、１３０℃に加
熱した上記２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸ア
ンモニウム塩水溶液を塔上部よりプランジャーポンプで
１．１ｍｌ／ｍｉｎで導入した。調圧弁を通って水蒸気
とアンモニアが排気されコンデンサーにより回収され、
濃縮水溶液が充填塔下部に付けた圧力容器中に回収され
た。
チルチオブタン酸アンモニウム塩水溶液５００ｍｌを使
用してアンモニアの離脱回収反応を行った。塔頂に調圧
弁を介してコンデンサーを備え、塔下部にはガス導入口
付きの圧力容器を備えた、塔径２５ｍｍ、塔長３００ｍ
ｍの充填塔を用い、ガス導入口より窒素ガスを加圧導入
し、調圧弁により塔内の圧力が２０００ｍｍＨｇになる
ようにした。塔全体を１３０℃に加熱し、１３０℃に加
熱した上記２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸ア
ンモニウム塩水溶液を塔上部よりプランジャーポンプで
１．１ｍｌ／ｍｉｎで導入した。調圧弁を通って水蒸気
とアンモニアが排気されコンデンサーにより回収され、
濃縮水溶液が充填塔下部に付けた圧力容器中に回収され
た。
【００１３】２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸
アンモニウム塩水溶液の導入が終了するとまもなく濃縮
水溶液の落下が停止し反応終了となった。圧力容器中に
溜まった水溶液を分析したところ、仕込み２−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブタン酸アンモニウム塩に対して２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸が９２．５％の
モル収率で得られ、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タン酸アンモニウム塩の残存率は７．３％であった。２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸と２−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブタン酸アンモニウム塩を合計した
量の水溶液中濃度は６５重量％であった。
アンモニウム塩水溶液の導入が終了するとまもなく濃縮
水溶液の落下が停止し反応終了となった。圧力容器中に
溜まった水溶液を分析したところ、仕込み２−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブタン酸アンモニウム塩に対して２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸が９２．５％の
モル収率で得られ、２−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
タン酸アンモニウム塩の残存率は７．３％であった。２
−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸と２−ヒドロキ
シ−４−メチルチオブタン酸アンモニウム塩を合計した
量の水溶液中濃度は６５重量％であった。
【００１４】
【発明の効果】本発明によると、α―ヒドロキシ酸のア
ンモニウム塩からその遊離酸であるα−ヒドロキシ酸を
工業的に有利に効率よく製造することができる。
ンモニウム塩からその遊離酸であるα−ヒドロキシ酸を
工業的に有利に効率よく製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 59/50 Ｃ０７Ｃ 59/50 59/70 59/70
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯ-ＮＨ4 + （式中、Ｒは水素原子、置換基を有してもよいＣ1〜Ｃ6
アルキル基、置換基を有してもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル
基、置換基を有してもよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
リールオキシ基又は置換基を有してもよい複素環基を表
す。）で表されるα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩
［Ｉ］の水性溶媒溶液を、加圧加熱することによりアン
モニアを遊離させ、水性溶媒とともに蒸発させることを
特徴とする、一般式［II］ ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯＨ （式中、Ｒは前記と同一の意味を示す。）で表されるα
−ヒドロキシ酸［II］の製造法。 - 【請求項２】 α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩［Ｉ］
の水性溶媒溶液を加圧加熱するに際し、９００〜８００
０ｍｍＨｇの範囲から選択される圧力で加圧し、１０５
〜１８０℃の範囲から選択される温度で加熱することを
特徴とする請求項１記載のα−ヒドロキシ酸［II］の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29564398A JP2000119214A (ja) | 1998-10-16 | 1998-10-16 | α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からのα−ヒドロキシ酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29564398A JP2000119214A (ja) | 1998-10-16 | 1998-10-16 | α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からのα−ヒドロキシ酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000119214A true JP2000119214A (ja) | 2000-04-25 |
Family
ID=17823314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29564398A Withdrawn JP2000119214A (ja) | 1998-10-16 | 1998-10-16 | α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からのα−ヒドロキシ酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000119214A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005132836A (ja) * | 2003-10-09 | 2005-05-26 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | カルボン酸系化合物の製造方法 |
| JP2007297340A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 高純度グリコール酸水溶液の製造法 |
| WO2009013909A1 (ja) * | 2007-07-25 | 2009-01-29 | Nippon Soda Co., Ltd. | α－ヒドロキシ酸アンモニウム塩からのα－ヒドロキシ酸の製造方法 |
| WO2010006834A2 (de) * | 2008-07-15 | 2010-01-21 | Evonik Röhm Gmbh | Thermisches salzspalten von ammoniumcarboxylaten |
| US8940934B2 (en) | 2008-06-20 | 2015-01-27 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Production process of α-hydroxy acids |
-
1998
- 1998-10-16 JP JP29564398A patent/JP2000119214A/ja not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP5143838B2 (ja) * | 2007-07-25 | 2013-02-13 | 日本曹達株式会社 | α−ヒドロキシ酸アンモニウム塩からのα−ヒドロキシ酸の製造方法 |
| US8940934B2 (en) | 2008-06-20 | 2015-01-27 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Production process of α-hydroxy acids |
| WO2010006834A2 (de) * | 2008-07-15 | 2010-01-21 | Evonik Röhm Gmbh | Thermisches salzspalten von ammoniumcarboxylaten |
| WO2010006834A3 (de) * | 2008-07-15 | 2010-03-18 | Evonik Röhm Gmbh | Thermische salzspaltung von ammonium-salzen der hydroxycarboxylate |
| CN102099322A (zh) * | 2008-07-15 | 2011-06-15 | 赢创罗姆有限公司 | 羟基羧酸铵盐的热盐裂解 |
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