JP2007297340A - 高純度グリコール酸水溶液の製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】グリコール酸とアンモニアの重量組成比が95:5〜85:15である、グリコール酸とアンモニアを含有する水溶液を調製し、該水溶液からアンモニアを8〜12重量%含有するグリコール酸及びアンモニアからなる結晶性化合物の結晶を晶出させて分離し、分離した結晶の水溶液を調製し、この水溶液を脱アンモニウム処理することを特徴とする高純度グリコール酸水溶液の製造方法。
【選択図】なし
Description
1)酸触媒の存在下、ホルムアルデヒドと一酸化炭素と水から製造する方法
2)クロロ酢酸をケン化する方法
いずれの方法でも、グリコール酸は水溶液の形で得られ、アルコール性水酸基を有しないカルボン酸類またはカルボキシル基を有しないアルコール類等の不純物、或いはまた、樹脂の機械特性を著しく低下させる程度の量の無機塩類が不純物として存在する。よって、これらを精製除去する工程が必要となる。
[1] グリコール酸とアンモニアの重量組成比が95:5〜85:15である、グリコール酸とアンモニアを含有する水溶液を調製することによって、中間体としてアンモニアを8〜12重量%含有するグリコール酸及びアンモニアからなる結晶性化合物を製造し、水溶液からこの中間体の結晶を晶出させて分離し、分離した中間体の結晶の水溶液を調製し、この水溶液を脱アンモニウム処理することを特徴とする高純度グリコール酸水溶液の製造方法。
[2] グリコール酸とアンモニアの重量組成比が95:5〜85:15である、グリコール酸とアンモニアを含有する水溶液が、グリコール酸アンモニウム水溶液を脱アンモニウム処理することによって調製されたものであることを特徴とする[1]記載のグリコール酸の製造方法。
[3]脱アンモニウム処理を電気透析及び/または陽イオン交換により行うことを特徴とする[1]〜[2]記載のグリコール酸の製造方法。
不純物の例としては、ギ酸、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、メトキシ酢酸等のカルボン酸類、シュウ酸、マロン酸、グルタル酸、コハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンニ酸、ドデカンニ酸、フマル酸、マレイン酸、ジグリコール酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3,4−ブタントリカルボン酸、1,3,6−ヘキサントリカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、プロパントリカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、エチレンジアミン四酢酸等のポリカルボン酸類、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、2−メチル−2−プロパノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール等のアルコール類、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ビスフェノールA、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ホルムアルデヒドの低分子量重合物、グリセリン、ブタン−1,2,3−トリオール等のポリオール類、デンプン、グルコース、セルロース、ヘミセルロース、キシラン、キシロース、キシリトール、ペンタエリスリトール、キチン、キトサン、デキストリン、デキストラン、カルボキシメチルセルロース、アミロペクチン、グリコーゲン等の多糖類、乳酸、2−ヒドロキシペンタン酸、2−ヒドロキシオクタン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルブタン酸、2−ヒドロキシ−2−メチルペンタン酸、2−ヒドロキシ−2−エチルペンタン酸、2−ヒドロキシ−2−プロピルペンタン酸、2−ヒドロキシ−2−ブチルペンタン酸、3−ヒドロキシプロパン酸、3−ヒドロキシブタン酸、3−ヒドロキシペンタン酸、3−ヒドロキシヘキサン酸、3−ヒドロキシヘプタン酸、3−ヒドロキシオクタン酸、3−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸、3−ヒドロキシ−3−メチルペンタン酸、3−ヒドロキシ−3−エチルペンタン酸、4−ヒドロキシブタン酸、4−ヒドロキシブタン酸、4−ヒドロキシペンタン酸、4−ヒドロキシヘキサン酸、4−ヒドロキシヘプタン酸、4−ヒドロキシオクタン酸、4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン酸、5−ヒドロキシペンタン酸、ヒドロキシ安息香酸、グリセリン酸、ジグリセリン酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸類、また、上記カルボン酸類とアルコール類の組み合わせで生じるエステル類の内、フリーのカルボン酸基或いは水酸基を有している化合物(これらは反応中に生成される場合があり、特に系中に大量に存在するグリコール酸が関与するものも含まれる)、メチルアミン、エチルアミン、アニリン等のアミン類(本発明においてアンモニアの存在は必須なので不純物から除く)、ヒドラジン、メチルヒドラジン、モノメチレンジアミン、ジメチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン等の多価アミン類、グリシン、(+)−アラニン、β−アラニン、(−)−アスパラギン、(+)−アスパラギン酸、(−)−システイン、(+)−グルタミン酸、(+)−グルタミン、(−)−ヒドロキシリシン、(−)−ロイシン、(+)−イソロイシン、(+)−リシン、(−)−メチオニン、(−)−セリン、(−)−トレオニン、(+)−バリン、アミノ酪酸、アザセリン、アルギニン、エチオニン等のアミノ酸類、また、上記カルボン酸類、アミン類、アミノ酸類の組み合わせで生じるアミド結合を有する化合物の内、フリーのカルボン酸基或いはアミン基を有している化合物、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等のアルデヒド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が挙げられる。
更に不純物の例として上記元素の中から選ばれる1種または複数を陽イオン成分とし、上記カルボン酸類或いはフッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、沃素イオン、硫酸イオン、亜硫酸イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン、リン酸イオン、亜リン酸イオン、ホウ酸イオンからなる群から選ばれる陰イオン成分とする塩化合物が挙げられる。
<実施例>
また、結晶の融点は、空気浴法微量融点測定装置(柳本製作所)を用いて目視で溶解を確認し、結晶の溶けはじめから完全に溶解するまでの温度を測定した。
原料として用いた97重量%グリコール酸結晶(和光純薬製1級試薬)について高速液体クロマトグラフィー分析を行った結果、重縮合2量体が3200[重量ppm/グリコール酸]含まれていた。
予め5℃の冷水にグリコール酸及びアンモニアからなる結晶性化合物(グリコール酸:89.4wt%、アンモニア:10.3Wt%)を過剰に入れ、その温度のまま5時間攪拌混合し、更に攪拌を止めて1時間静置した後、上澄みを結晶と分けて取得し洗浄液1とした。得られた洗浄液1の高速液体クロマトグラフィー分析を行った結果、重縮合物2量体は検出されなかった。
[洗浄液2の調製]
予め5℃の冷水に99.96重量%グリコール酸結晶(別途グリコール酸の晶析を実施したものであり、重縮合物2量体は検出されない)を過剰に入れ、その温度のまま5時間攪拌混合し、更に攪拌を止めて1時間静置した後、上澄みを結晶と分けて取得し洗浄液2とした。得られた洗浄液2の高速液体クロマトグラフィー分析を行った結果、重縮合物2量体は検出されなかった。
97重量%グリコール酸結晶(和光純薬製1級試薬)168.23gと蒸留水258.51g を1L四つ口フラスコに仕込み、5℃の恒温水槽に漬けた。テフロン(登録商標)被覆攪拌プロペラ3枚羽根で攪拌(回転数160rpm)しながら、25重量%アンモニア水(和光純薬特級試薬)73.43gを徐々に滴下して、グリコール酸濃度が32.6重量%、アンモニア濃度が3.7重量%の水溶液を調製した(グリコール酸とアンモニアの重量組成比が89:11に相当)。次に、該フラスコをオイルバスに漬けて、フラスコ口に還流器を取り付け、別の口にはコールドトラップを介して減圧コントローラーと真空ポンプを繋いだ。バス温を110℃に設定し、減圧度を徐々に下げていき(650mmHg→170mmHg)、約3時間かけて192mlの水を抜き出した。分析の結果、濃縮後の水溶液の組成は、グリコール酸が50.7重量%、アンモニアが5.69重量%、重縮合2量体は6.19重量%/グリコール酸であった。本液をそのまま恒温水槽に漬けて、恒温水槽の温度を10℃に設定した。内温も徐々に下がり、ほぼ10℃程度になった時点で、結晶が析出し始めた。1時間程度攪拌を続け、濾紙を載せたガラス漏斗で吸引濾過し湿潤結晶を得た。該結晶の一部を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、重縮合2量体は74重量ppm/グリコール酸であった。次に得られた結晶の大部分を等重量の前記洗浄液1(5℃)と混合、スパチュラで攪拌したのち、即、濾紙を載せたガラス漏斗で吸引濾過して湿潤結晶を得る操作を3回繰り返した。最終的に得られた湿潤結晶を40℃×24時間、真空乾燥し、乾燥結晶を91.43g回収した。
得られた結晶の融点は108〜114℃であった。該結晶の高速液体クロマトグラフィー分析を行った結果、原料からのグリコール酸収率は47.7%であり、重縮合物2量体は検出されなかった。
上記で得られた湿潤結晶90.52gに蒸留水90.89gを加えて50℃に加温して結晶を完全に溶解させた。ジャケット付きのガラス製イオン交換カラム(内直径3cm×高さ1m)に予めプロトン型に再生処理を施した、強酸性カチオン交換樹脂(オルガノ製IR120B、公称総イオン交換容量:2mg当量/ml−Na型樹脂)を約450ml充填し、上記の溶液をSV=4でフィードし、カチオン交換を実施した。サンプル液フィード終了後は蒸留水をSV=4でフィードし押出し操作を十分に行った。回収は50mlずつに分けて行い、各回収サンプルのpHと電導度の挙動から、イオン交換液の回収の開始と終了を判断し、ほぼ全てを回収した。得られた回収液の高速液体クロマトグラフィー分析を行った結果、原料からのグリコール酸収率は44.2%であり、重縮合物2量体は検出されなかった。
99.96重量%グリコール酸結晶(別途グリコール酸の晶析を実施したものであり、重縮合物2量体は検出されない)168.22gと蒸留水258.12g1L四つ口フラスコに仕込み、テフロン(登録商標)被覆攪拌プロペラ3枚羽根で攪拌(回転数160rpm)し、グリコール酸水溶液を調製した。次に、該フラスコをオイルバスに漬けて、フラスコ口に還流器を取り付け、別の口にはコールドトラップを介して減圧コントローラーと真空ポンプを繋いだ。バス温を110℃に設定し、減圧度を徐々に下げていき(650mmHg→170mmHg)、約3時間かけて192mlの水を抜き出した。分析の結果、濃縮後の水溶液の組成は、グリコール酸が47.1重量%、重縮合2量体は52.7重量%/グリコール酸であった。本液をそのまま恒温水槽に漬けて、恒温水槽の温度を10℃に設定した。内温も徐々に下がり、ほぼ10℃程度になったが、結晶は析出しなかった。そこで、99.96重量%グリコール酸結晶を0.5g種晶として添加し、そのまま攪拌を続け結晶を析出させた。1時間程度攪拌を続け、濾紙を載せたガラス漏斗で吸引濾過し湿潤結晶を得た。該結晶の一部を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、重縮合2量体は420重量ppm/グリコール酸であった。次に得られた結晶の大部分を等重量の前記洗浄液2(5℃)と混合、スパチュラで攪拌したのち、即、濾紙を載せたガラス漏斗で吸引濾過して湿潤結晶を得る操作を3回繰り返した。最終的に得られた湿潤結晶を40℃×24時間、真空乾燥し、乾燥結晶を44.65g回収した。得られた結晶の高速液体クロマトグラフィー分析を行った結果、原料からのグリコール酸収率は26.5%であり、重縮合物2量体は検出されなかった。
Claims (3)
- グリコール酸とアンモニアの重量組成比が95:5〜85:15である、グリコール酸とアンモニアを含有する水溶液を調製することによって、中間体としてアンモニアを8〜12重量%含有するグリコール酸及びアンモニアからなる結晶性化合物を製造し、水溶液からこの中間体の結晶を晶出させて分離し、分離した中間体の結晶の水溶液を調製し、この水溶液を脱アンモニウム処理することを特徴とする高純度グリコール酸水溶液の製造方法。
- グリコール酸とアンモニアの重量組成比が95:5〜85:15である、グリコール酸とアンモニアを含有する水溶液が、グリコール酸アンモニウム水溶液を脱アンモニウム処理することによって調製されたものであることを特徴とする請求項1記載の高純度グリコール酸水溶液の製造方法。
- 脱アンモニウム処理を電気透析及び/または陽イオン交換により行うことを特徴とする請求項1又は2記載の高純度グリコール酸水溶液の製造方法。
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