JP2000044452A - ４，４―ジアリ―ルブタジエンのｕｖフィルタ―、サンスクリ―ン含有化粧品及び製剤としての使用、４，４―ジアリ―ルブタジエン及び製剤 - Google Patents
４，４―ジアリ―ルブタジエンのｕｖフィルタ―、サンスクリ―ン含有化粧品及び製剤としての使用、４，４―ジアリ―ルブタジエン及び製剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ４，４−ジアリールブタジエンのＵＶフィル
ター、サンスクリーン含有化粧品及び製剤としての使
用、４，４−ジアリールブタジエン及び製剤 【解決の手段】 本発明は、式Ｉ 【化１】 ［式中、変数は明細書に前記したものを表わす］の４，
４−ジアリールブタジエンの、ヒトの皮膚又はヒトの毛
髪を太陽光線から保護するための化粧品及び製剤中で
の、単独又は、ＵＶ領域で吸収し、自体化粧品及び製剤
用に公知である化合物と一緒の、水溶性光安定性ＵＶフ
ィルターとしての使用に関する。
ター、サンスクリーン含有化粧品及び製剤としての使
用、４，４−ジアリールブタジエン及び製剤 【解決の手段】 本発明は、式Ｉ 【化１】 ［式中、変数は明細書に前記したものを表わす］の４，
４−ジアリールブタジエンの、ヒトの皮膚又はヒトの毛
髪を太陽光線から保護するための化粧品及び製剤中で
の、単独又は、ＵＶ領域で吸収し、自体化粧品及び製剤
用に公知である化合物と一緒の、水溶性光安定性ＵＶフ
ィルターとしての使用に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒトの表皮又はヒ
トの毛髪を特に３２０〜４００ｎｍの範囲のＵＶ光線か
ら保護するための化粧品および製剤中での水溶性の光安
定性ＵＶフィルターとしての４，４−ジアリールブタジ
エンの使用に関する。
トの毛髪を特に３２０〜４００ｎｍの範囲のＵＶ光線か
ら保護するための化粧品および製剤中での水溶性の光安
定性ＵＶフィルターとしての４，４−ジアリールブタジ
エンの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】化粧品及び製剤中に使用されるサンスク
リーンは、ヒトの皮膚に対する太陽光線の有害な作用の
影響を防止するか又は少なくとも減少させる任務があ
る。しかしこれらのサンスクリーンは、その他の成分が
ＵＶ線により分解又は破壊させることを防止するために
も役立つ。毛髪化粧品ではＵＶ線によるケラチン繊維の
損傷を減らすことが目的である。
リーンは、ヒトの皮膚に対する太陽光線の有害な作用の
影響を防止するか又は少なくとも減少させる任務があ
る。しかしこれらのサンスクリーンは、その他の成分が
ＵＶ線により分解又は破壊させることを防止するために
も役立つ。毛髪化粧品ではＵＶ線によるケラチン繊維の
損傷を減らすことが目的である。
【０００３】地球表面に届く太陽光線には、ＵＶ−Ｂ線
（２８０〜３２０ｎｍ）及びＵＶ−Ａ線（＞３２０ｎ
ｍ）が含まれ、これらは可視光線領域に近接している。
特にＵＶ−Ｂ線の場合には、日焼けによるヒトの皮膚に
対する影響は明白である。従ってＵＶ−Ｂ線を吸収し、
従って日焼けを防止する比較的多数の物質が工業により
提供されている。
（２８０〜３２０ｎｍ）及びＵＶ−Ａ線（＞３２０ｎ
ｍ）が含まれ、これらは可視光線領域に近接している。
特にＵＶ−Ｂ線の場合には、日焼けによるヒトの皮膚に
対する影響は明白である。従ってＵＶ−Ｂ線を吸収し、
従って日焼けを防止する比較的多数の物質が工業により
提供されている。
【０００４】皮膚科学的研究から現在では、ＵＶ−Ａ線
も例えばケラチン又はエラスチンを損なうことによって
皮膚損傷及びアレルギーを起こしうることが判明してい
る。これは皮膚の弾力性及び保水性を減少させる、即ち
皮膚は柔軟性をなくし、皺ができやすくなる。太陽光線
の強い地域で皮膚癌の発病率が著しく高いことは、細胞
中の遺伝子情報の損傷が太陽光線、特にＵＶ−Ａ線によ
って起こることを示す。従って、これらの所見からＵＶ
−Ａ領域用の効果的なフィルター物質の開発の必要性が
明らかとなる。
も例えばケラチン又はエラスチンを損なうことによって
皮膚損傷及びアレルギーを起こしうることが判明してい
る。これは皮膚の弾力性及び保水性を減少させる、即ち
皮膚は柔軟性をなくし、皺ができやすくなる。太陽光線
の強い地域で皮膚癌の発病率が著しく高いことは、細胞
中の遺伝子情報の損傷が太陽光線、特にＵＶ−Ａ線によ
って起こることを示す。従って、これらの所見からＵＶ
−Ａ領域用の効果的なフィルター物質の開発の必要性が
明らかとなる。
【０００５】特にＵＶ−Ａフィルターとして使用するこ
とができ、従って吸収最大値が約３２０〜３８０ｎｍの
範囲であるべきである、化粧品及び製剤用のサンスクリ
ーンに対する需要が増大している。最小量を使用するこ
とのよって所望の効果を得るために、このようなサンス
クリーンは付加的に高い比吸光度を有すべきである。特
定の化粧品用のサンスクリーンは、その他の多数の要求
事項、例えば水中又は水と混和性の溶剤、例えばアルコ
ール中での良好な溶解性、それらを用いて製造した溶液
又はエマルジョンの高い安定性、毒物学的認容性、僅か
な固有臭及び僅かな固有色を満たさねばならない。
とができ、従って吸収最大値が約３２０〜３８０ｎｍの
範囲であるべきである、化粧品及び製剤用のサンスクリ
ーンに対する需要が増大している。最小量を使用するこ
とのよって所望の効果を得るために、このようなサンス
クリーンは付加的に高い比吸光度を有すべきである。特
定の化粧品用のサンスクリーンは、その他の多数の要求
事項、例えば水中又は水と混和性の溶剤、例えばアルコ
ール中での良好な溶解性、それらを用いて製造した溶液
又はエマルジョンの高い安定性、毒物学的認容性、僅か
な固有臭及び僅かな固有色を満たさねばならない。
【０００６】サンスクリーンに求められるその他の要求
は、適切な光安定性である。しかしこれは、できたにし
ても、これまで入手可能なＵＶ−Ａ吸収サンスクリーン
を用いては不十分に保証されるにすぎない。
は、適切な光安定性である。しかしこれは、できたにし
ても、これまで入手可能なＵＶ−Ａ吸収サンスクリーン
を用いては不十分に保証されるにすぎない。
【０００７】仏国特許第２４４０９３３号明細書には、
ＵＶ−Ａフィルターとして４−（１，１−ジメチルエチ
ル）−４’−メトキシジベンゾイルメタンが記載されて
いる。波長２８０〜３８０ｎｍを有する全ＵＶ線を吸収
するために、“ＰＡＲＳＯＬ１７８９”の名称でＧＩＶ
ＡＵＤＡＮから市販されているこの特異的なＵＶ−Ａフ
ィルターを種々のＵＶ−Ｂフィルターと組み合わせるこ
とが提案されている。
ＵＶ−Ａフィルターとして４−（１，１−ジメチルエチ
ル）−４’−メトキシジベンゾイルメタンが記載されて
いる。波長２８０〜３８０ｎｍを有する全ＵＶ線を吸収
するために、“ＰＡＲＳＯＬ１７８９”の名称でＧＩＶ
ＡＵＤＡＮから市販されているこの特異的なＵＶ−Ａフ
ィルターを種々のＵＶ−Ｂフィルターと組み合わせるこ
とが提案されている。
【０００８】しかし、このＵＶ−Ａフィルターは、単独
で又はＵＶ−Ｂフィルターと組み合わせて使用する場合
に、長期間の日光浴中に皮膚を確実に持続的に保護する
ためには十分である光化学安定性は有さず、このこと
は、全ＵＶ線から皮膚を効果的に保護することが所望さ
れる場合には、規則的かつ短い間隔で塗布を繰り返す必
要があることを意味する。
で又はＵＶ−Ｂフィルターと組み合わせて使用する場合
に、長期間の日光浴中に皮膚を確実に持続的に保護する
ためには十分である光化学安定性は有さず、このこと
は、全ＵＶ線から皮膚を効果的に保護することが所望さ
れる場合には、規則的かつ短い間隔で塗布を繰り返す必
要があることを意味する。
【０００９】この理由で、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第０５
１４４９１号明細書には、不十分な光安定性ＵＶ−Ａフ
ィルターを、それ自体ＵＶ−Ｂ領域のフィルターとして
作用する２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸エ
ステルを添加することによって安定化させることが開示
されている。
１４４９１号明細書には、不十分な光安定性ＵＶ−Ａフ
ィルターを、それ自体ＵＶ−Ｂ領域のフィルターとして
作用する２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸エ
ステルを添加することによって安定化させることが開示
されている。
【００１０】更に欧州特許（ＥＰ−Ａ）第０２５１３９
８号明細書には、ＵＶ−Ａ線及びＵＶ−Ｂ線を吸収する
発色団をリンカーを用いて１分子中に結合させることが
既に提案されている。これは、最初に化粧品中でＵＶ−
Ａ及びＵＶ−Ｂフィルターの自由な組み合わせがもはや
可能ではないこと及び発色団の化学的結合の困難さによ
り特定の組み合わせしかできないという欠点を有する。
８号明細書には、ＵＶ−Ａ線及びＵＶ−Ｂ線を吸収する
発色団をリンカーを用いて１分子中に結合させることが
既に提案されている。これは、最初に化粧品中でＵＶ−
Ａ及びＵＶ−Ｂフィルターの自由な組み合わせがもはや
可能ではないこと及び発色団の化学的結合の困難さによ
り特定の組み合わせしかできないという欠点を有する。
【００１１】米国特許第４９５０４６７号明細書には、
２，４−ペンタジエノン酸誘導体の化粧品中のＵＶ吸収
剤としての使用が記載されている。この特許中で有利で
あると記載されているモノアリール置換化合物も同様に
その光安定性が不十分であるという欠点を有する。
２，４−ペンタジエノン酸誘導体の化粧品中のＵＶ吸収
剤としての使用が記載されている。この特許中で有利で
あると記載されているモノアリール置換化合物も同様に
その光安定性が不十分であるという欠点を有する。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ＵＶ
−Ａ領域で高い吸光度で吸収し、光安定性であり、僅か
な固有色を有し、即ち鮮明な帯構造であり、水又は水に
混和性の溶剤中に容易に溶解する、化粧品及び製剤目的
用のサンスクリーンを提供することである。
−Ａ領域で高い吸光度で吸収し、光安定性であり、僅か
な固有色を有し、即ち鮮明な帯構造であり、水又は水に
混和性の溶剤中に容易に溶解する、化粧品及び製剤目的
用のサンスクリーンを提供することである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】この目的は、本発明によ
り、式Ｉ
り、式Ｉ
【００１４】
【化７】
【００１５】［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ
3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニ
ル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12−ジ
アルキルアミノ、アリール、ヘタリール、水中での溶解
性を付与し、カルボキシレート、スルホネート又はアン
モニウム基から成る群から選択される非置換又は置換の
置換基；Ｒ3は、水素、ＣＯＯＲ5、ＣＯＲ5、ＣＯＮＲ5
Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ6、ＣＯＲ6、ＣＯＮＲ
5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
レン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o
−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）
3 +Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｚ−、−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ2−ＣＨ3）−Ｚ−；Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ
4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ
+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｚは、Ｏ、ＮＨ；Ｒ7及びＲ8
は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル；ｎは、１〜３；ｏは、１
〜１５０］の４，４−ジアリールブタジエンを、単独又
はＵＶ領域で吸収し、化粧品及び製剤用に自体公知であ
る化合物と一緒に、ヒトの皮膚又はヒトの毛髪を太陽光
線から保護するための化粧品及び製剤中における水溶性
の光安定性ＵＶフィルターとしての使用することによっ
て達成される。
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ
3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニ
ル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12−ジ
アルキルアミノ、アリール、ヘタリール、水中での溶解
性を付与し、カルボキシレート、スルホネート又はアン
モニウム基から成る群から選択される非置換又は置換の
置換基；Ｒ3は、水素、ＣＯＯＲ5、ＣＯＲ5、ＣＯＮＲ5
Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ6、ＣＯＲ6、ＣＯＮＲ
5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
レン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o
−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）
3 +Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｚ−、−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ2−ＣＨ3）−Ｚ−；Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ
4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ
+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｚは、Ｏ、ＮＨ；Ｒ7及びＲ8
は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル；ｎは、１〜３；ｏは、１
〜１５０］の４，４−ジアリールブタジエンを、単独又
はＵＶ領域で吸収し、化粧品及び製剤用に自体公知であ
る化合物と一緒に、ヒトの皮膚又はヒトの毛髪を太陽光
線から保護するための化粧品及び製剤中における水溶性
の光安定性ＵＶフィルターとしての使用することによっ
て達成される。
【００１６】挙げられるアルキル基Ｒ1及びＲ2は、分枝
または非分枝のＣ1〜Ｃ20−アルキル鎖、有利にはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，
１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチ
ル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジ
メチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，
２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチル
プロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプ
チル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウ
ンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラ
デシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘ
プタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル又はｎ
−エイコシルである。
または非分枝のＣ1〜Ｃ20−アルキル鎖、有利にはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，
１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチ
ル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジ
メチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピ
ル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，
２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチル
プロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプ
チル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウ
ンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラ
デシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘ
プタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル又はｎ
−エイコシルである。
【００１７】挙げられるアルケニル基Ｒ1及びＲ2は、分
枝または非分枝のＣ2〜Ｃ10−アルケニル鎖、有利には
ビニル、プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−
メチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３
−メチル−１−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセ
ニル、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル、１−オクテニ
ル又は２−オクテニルである。
枝または非分枝のＣ2〜Ｃ10−アルケニル鎖、有利には
ビニル、プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、
２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、２−
メチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３
−メチル−１−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセ
ニル、１−ヘプテニル、２−ヘプテニル、１−オクテニ
ル又は２−オクテニルである。
【００１８】Ｒ1及びＲ2用に挙げられるシクロアルキル
基は、有利には分枝または非分枝のＣ3〜Ｃ10−シクロ
アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、１−
メチルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１
−プロピルシクロプロピル、１−ブチルシクロプロピ
ル、１−ペンチルシクロプロピル、１−メチル−１−ブ
チルシクロプロピル、１，２−ジメチルシクロプロピ
ル、１−メチル−２−エチルシクロプロピル、シクロオ
クチル、シクロノニル又はシクロデシルである。
基は、有利には分枝または非分枝のＣ3〜Ｃ10−シクロ
アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、１−
メチルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１
−プロピルシクロプロピル、１−ブチルシクロプロピ
ル、１−ペンチルシクロプロピル、１−メチル−１−ブ
チルシクロプロピル、１，２−ジメチルシクロプロピ
ル、１−メチル−２−エチルシクロプロピル、シクロオ
クチル、シクロノニル又はシクロデシルである。
【００１９】Ｒ1及びＲ2用に挙げられるシクロアルケニ
ル基は、有利には二重結合１個以上を有する分枝または
非分枝のＣ3〜Ｃ10−シクロアルケニル基、例えばシク
ロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シ
クロペンタジエニル、シクロヘキセニル、１，３−シク
ロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、シ
クロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオク
テニル、１，５−シクロオクタジエニル、シクロオクタ
テトラエニル、シクロノネニル又はシクロデセニルであ
る。
ル基は、有利には二重結合１個以上を有する分枝または
非分枝のＣ3〜Ｃ10−シクロアルケニル基、例えばシク
ロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シ
クロペンタジエニル、シクロヘキセニル、１，３−シク
ロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、シ
クロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオク
テニル、１，５−シクロオクタジエニル、シクロオクタ
テトラエニル、シクロノネニル又はシクロデセニルであ
る。
【００２０】シクロアルケニル及びシクロアルキル基
は、置換されてないか又は１個以上、例えば１〜３個の
基、例えばハロゲン、例えば弗素、塩素又は臭素、シア
ノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1
〜Ｃ4−ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はその他の基により
置換されていてもよく又は１〜３個のヘテロ原子、例え
ば硫黄、窒素（その遊離原子価は水素又はＣ1〜Ｃ4−ア
ルキルにより飽和されていてよい）又は酸素を環中に含
有してもよい。
は、置換されてないか又は１個以上、例えば１〜３個の
基、例えばハロゲン、例えば弗素、塩素又は臭素、シア
ノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1
〜Ｃ4−ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はその他の基により
置換されていてもよく又は１〜３個のヘテロ原子、例え
ば硫黄、窒素（その遊離原子価は水素又はＣ1〜Ｃ4−ア
ルキルにより飽和されていてよい）又は酸素を環中に含
有してもよい。
【００２１】Ｒ1及びＲ2用に好適なアルコキシ基は、炭
素原子１〜１２個、有利には炭素原子１〜８個を有する
ようなものである。
素原子１〜１２個、有利には炭素原子１〜８個を有する
ようなものである。
【００２２】挙げられる例は下記である：メトキシ、エ
トキシ、イソプロポキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチル
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、２−メチ
ルプロポキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチル
プロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ヘキソキ
シ、１−メチル−１−エチルプロポキシ、ヘプトキシ、
オクトキシ、２−エチルヘキソキシ。
トキシ、イソプロポキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチル
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、２−メチ
ルプロポキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチル
プロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ヘキソキ
シ、１−メチル−１−エチルプロポキシ、ヘプトキシ、
オクトキシ、２−エチルヘキソキシ。
【００２３】Ｒ1及びＲ2用のアルコキシカルボニル基の
例は、前記アルコキシ基又は多価アルコール、例えば炭
素原子２０個までを有する多価アルコール、例えばイソ
−Ｃ 15アルコールから誘導した基を含有するエステルで
ある。
例は、前記アルコキシ基又は多価アルコール、例えば炭
素原子２０個までを有する多価アルコール、例えばイソ
−Ｃ 15アルコールから誘導した基を含有するエステルで
ある。
【００２４】Ｒ1及びＲ2用の好適なモノ−又はジアルキ
ルアミノ基は、炭素原子１〜１２個を有するアルキル
基、例えばメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、２−メ
チルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、
ヘプチル、２−エチルヘキシル、イソプロピル、１−メ
チルプロピル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル、２，
２−ジメチルプロピル、１−メチル−１−エチルプロピ
ル及びオクチルである。
ルアミノ基は、炭素原子１〜１２個を有するアルキル
基、例えばメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、２−メ
チルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、
ヘプチル、２−エチルヘキシル、イソプロピル、１−メ
チルプロピル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル、２，
２−ジメチルプロピル、１−メチル−１−エチルプロピ
ル及びオクチルである。
【００２５】アリールは、環系中に炭素原子６〜１８個
を有する芳香族環又は環系、例えばフェニル又はナフチ
ルを表わし、これらは各々非置換であってもよいし、１
個以上の基、例えばハロゲン、例えば弗素、塩素又は臭
素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、Ｃ 1
〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はその他の
基によって置換されていてもよい。非置換又は置換され
たフェニル、メトキシフェニル及びナフチルが有利であ
る。
を有する芳香族環又は環系、例えばフェニル又はナフチ
ルを表わし、これらは各々非置換であってもよいし、１
個以上の基、例えばハロゲン、例えば弗素、塩素又は臭
素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、Ｃ 1
〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はその他の
基によって置換されていてもよい。非置換又は置換され
たフェニル、メトキシフェニル及びナフチルが有利であ
る。
【００２６】ヘタリール基は有利には、ヘテロ芳香族３
〜７員環１個以上を有する単一又は縮合芳香族環系であ
る。環又は環系中に存在してもよいヘテロ原子は、１個
以上の窒素、硫黄及び／又は酸素原子である。
〜７員環１個以上を有する単一又は縮合芳香族環系であ
る。環又は環系中に存在してもよいヘテロ原子は、１個
以上の窒素、硫黄及び／又は酸素原子である。
【００２７】Ｒ1及びＲ2用の親水基、即ち式Ｉの化合物
を水中に溶解させることを可能にするようなものは、例
えばカルボキシル及びスルホキシ基、特にその生理学的
に認容性のカチオンとの塩、例えばアルカリ金属塩又は
トリアルキルアンモニウム塩、例えばトリ（ヒドロキシ
アルキル）アンモニウム塩又は２−メチル−１−プロパ
ノール−２−アンモニウム塩である。任意の生理学的に
認容性のアニオンを有するアンモニウム基、特にアルキ
ルアンモニウム基も好適である。
を水中に溶解させることを可能にするようなものは、例
えばカルボキシル及びスルホキシ基、特にその生理学的
に認容性のカチオンとの塩、例えばアルカリ金属塩又は
トリアルキルアンモニウム塩、例えばトリ（ヒドロキシ
アルキル）アンモニウム塩又は２−メチル−１−プロパ
ノール−２−アンモニウム塩である。任意の生理学的に
認容性のアニオンを有するアンモニウム基、特にアルキ
ルアンモニウム基も好適である。
【００２８】親水性のＳＯ3Ｙ、ＰＯ3Ｙ又はＮ（Ｒ8）3
+Ａ-基を有する、Ｒ5及びＲ6用の挙げられるアルキレン
基は、分枝または非分枝のＣ1〜Ｃ6−アルキレン基、有
利にはメチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、１−メチ
ルエチレン、ｎ−ブチレン、１−メチルプロピレン、２
−メチルプロピレン、ｎ−ペンチレン又はｎ−ヘキシレ
ンである。
+Ａ-基を有する、Ｒ5及びＲ6用の挙げられるアルキレン
基は、分枝または非分枝のＣ1〜Ｃ6−アルキレン基、有
利にはメチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、１−メチ
ルエチレン、ｎ−ブチレン、１−メチルプロピレン、２
−メチルプロピレン、ｎ−ペンチレン又はｎ−ヘキシレ
ンである。
【００２９】Ｒ5及びＲ6用の基［Ｘ］o−Ｒ7は、特にモ
ノマー単位１〜１５０個、有利には１〜５０個、特に有
利には１〜３０個のモノマーから成るポリアルキレング
リコールである。Ｘは、エチレングリコール、ｎ−プロ
ピレングリコール、１−メチルエチレングリコール、ｎ
−ブチレングリコール及び１−エチルエチレングリコー
ルから成る群から選択したアルキレングリコールモノマ
ー単位であってよい。有利なモノマー単位は、エチレン
グリコール、ｎ−プロピレングリコール及び１−メチル
エチレングリコールである。
ノマー単位１〜１５０個、有利には１〜５０個、特に有
利には１〜３０個のモノマーから成るポリアルキレング
リコールである。Ｘは、エチレングリコール、ｎ−プロ
ピレングリコール、１−メチルエチレングリコール、ｎ
−ブチレングリコール及び１−エチルエチレングリコー
ルから成る群から選択したアルキレングリコールモノマ
ー単位であってよい。有利なモノマー単位は、エチレン
グリコール、ｎ−プロピレングリコール及び１−メチル
エチレングリコールである。
【００３０】ポリアルキレングリコールは、末端でアル
キル化されていても、アルケニル化されていても又はア
シル化されていてもよい。
キル化されていても、アルケニル化されていても又はア
シル化されていてもよい。
【００３１】Ｒ7からＲ9用に挙げられるアルキル基は、
分枝または非分枝のＣ1〜Ｃ6−アルキル鎖、有利にはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−
ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、
１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブ
チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−
ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシ
ル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロ
ピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−
メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチ
ルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ
チル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２
−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、
１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メ
チルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピルであ
る。
分枝または非分枝のＣ1〜Ｃ6−アルキル鎖、有利にはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−
ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、
１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブ
チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−
ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシ
ル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロ
ピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−
メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチ
ルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチル
ブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブ
チル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２
−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、
１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メ
チルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピルであ
る。
【００３２】Ｒ7からＲ9用に挙げられるアルケニル基
は、分枝または非分枝のＣ2〜Ｃ6−アルケニル鎖、有利
にはビニル、プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
２−メチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニ
ル、３−メチル−１−ブテニル、１−ヘキセニル又は２
−ヘキセニルである。
は、分枝または非分枝のＣ2〜Ｃ6−アルケニル鎖、有利
にはビニル、プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
２−メチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニ
ル、３−メチル−１−ブテニル、１−ヘキセニル又は２
−ヘキセニルである。
【００３３】Ｒ7及びＲ8用に挙げられるアシル基は、Ｃ
1〜Ｃ6−アシル基、有利にはホルミル、アセチル、プロ
ピオニル又はｎ−ブチリルである。
1〜Ｃ6−アシル基、有利にはホルミル、アセチル、プロ
ピオニル又はｎ−ブチリルである。
【００３４】［Ｘ］o−Ｒ7用に、ポリアルキレンポリア
ミン、特に同様にモノマー単位１〜１５０個、有利には
１〜５０個、特に有利には１〜３０個を有していてよい
ポリエチレンイミンも好適である。
ミン、特に同様にモノマー単位１〜１５０個、有利には
１〜５０個、特に有利には１〜３０個を有していてよい
ポリエチレンイミンも好適である。
【００３５】有利な式Ｉの化合物は、式中、Ｒ1及びＲ2
が相互に無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜
Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ
8−ジアルキルアミノ、水中での溶解性を付与し、カル
ボキシレート、スルホネート又はアンモニウム基から成
る群から選択される置換基であり；Ｒ3が、ＣＯＯＲ5、
ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮであり；Ｒ4が、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮ
Ｒ5Ｒ6であり；Ｒ5が、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-であり；Ｒ6が、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-であり；Ｘが、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−
ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2
−Ｏ−であり；Ａが、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9であ
り；Ｙが、水素、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ 2+、Ｌ
ｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +であり；Ｒ7及びＲ9が、水
素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルであり；ｎが、１〜３であり；
ｏが、１〜５０であるようなものである。
が相互に無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜
Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ
8−ジアルキルアミノ、水中での溶解性を付与し、カル
ボキシレート、スルホネート又はアンモニウム基から成
る群から選択される置換基であり；Ｒ3が、ＣＯＯＲ5、
ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮであり；Ｒ4が、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮ
Ｒ5Ｒ6であり；Ｒ5が、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-であり；Ｒ6が、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-であり；Ｘが、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−
ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2
−Ｏ−であり；Ａが、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9であ
り；Ｙが、水素、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ 2+、Ｌ
ｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +であり；Ｒ7及びＲ9が、水
素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルであり；ｎが、１〜３であり；
ｏが、１〜５０であるようなものである。
【００３６】Ｒ1及びＲ6用に特に有利であるＣ1〜Ｃ8−
アルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチ
ル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、２，２−ジメチルプロピル、２−エチルヘキシ
ルである。
アルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メ
チルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチ
ル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、２，２−ジメチルプロピル、２−エチルヘキシ
ルである。
【００３７】Ｒ1及びＲ2用に好適なアルコキシ基は、有
利には炭素原子１〜８個を有するようなもの、特に有利
には炭素原子１〜４個を有するようなものである。
利には炭素原子１〜８個を有するようなもの、特に有利
には炭素原子１〜４個を有するようなものである。
【００３８】例として下記のものが挙げられる：メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ。
シ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ。
【００３９】Ｒ1及びＲ2用に好適であり、特に有利なモ
ノ−又はジアルキルアミノ基は、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、１，１−
ジメチルプロピル、２−エチルヘキシルである。
ノ−又はジアルキルアミノ基は、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、２−メチルプロピル、１，１−
ジメチルプロピル、２−エチルヘキシルである。
【００４０】Ｒ7からＲ9用に挙げられる特に有利なＣ1
〜Ｃ3−アルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル
又はイソプロピルである。
〜Ｃ3−アルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル
又はイソプロピルである。
【００４１】親水性のＳＯ3Ｙ、ＰＯ3Ｙ又はＮ（Ｒ8）3
+Ａ-基を有する、Ｒ5及びＲ6用に挙げられる特に有利な
アルキレン基は、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレ
ン、１−メチルエチレン又はｎ−ブチレンである。
+Ａ-基を有する、Ｒ5及びＲ6用に挙げられる特に有利な
アルキレン基は、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレ
ン、１−メチルエチレン又はｎ−ブチレンである。
【００４２】置換基Ｒ1及びＲ2は、各々芳香族環にオル
ト、メタ及び／又はパラ位で結合している。二置換芳香
族環（ｎ=２）の場合には、Ｒ1及びＲ2はオルト／パラ
又はメタ／パラ位であってよい。式中、ｎ=１である式
Ｉの有利な化合物は、Ｒ1がＲ 2と同じであり、両方の基
がパラ位であるようなものである。
ト、メタ及び／又はパラ位で結合している。二置換芳香
族環（ｎ=２）の場合には、Ｒ1及びＲ2はオルト／パラ
又はメタ／パラ位であってよい。式中、ｎ=１である式
Ｉの有利な化合物は、Ｒ1がＲ 2と同じであり、両方の基
がパラ位であるようなものである。
【００４３】更に、式中置換基Ｒ1からＲ4が第１表に記
載した組み合わせで存在する式Ｉ（ｎ=１）の化合物が
特に光安定特性を有する：
載した組み合わせで存在する式Ｉ（ｎ=１）の化合物が
特に光安定特性を有する：
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】本発明は、式Ｉ
【００５０】
【化８】
【００５１】［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ
3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニ
ル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12−ジ
アルキルアミノ、アリール、ヘタリール、水中での溶解
性を付与し、カルボキシレート、スルホネート又はアン
モニウム基から成る群から選択される非置換又は置換の
置換基；Ｒ3は、水素、ＣＯＯＲ5、ＣＯＲ5、ＣＯＮＲ5
Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ6、ＣＯＲ6、ＣＯＮＲ
5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
レン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o
−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）
3 +Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｚ−、−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ2−ＣＨ3）−Ｚ−；Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ
4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ
+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｚは、Ｏ、ＮＨ；Ｒ7及びＲ8
は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル；ｎは、１〜３；ｏは、１
〜１５０］の４，４−ジアリールブタジエンにも関す
る。
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ
3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニ
ル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12−ジ
アルキルアミノ、アリール、ヘタリール、水中での溶解
性を付与し、カルボキシレート、スルホネート又はアン
モニウム基から成る群から選択される非置換又は置換の
置換基；Ｒ3は、水素、ＣＯＯＲ5、ＣＯＲ5、ＣＯＮＲ5
Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ6、ＣＯＲ6、ＣＯＮＲ
5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
レン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o
−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）
3 +Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｚ−、−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ2−ＣＨ3）−Ｚ−；Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ
4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ
+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｚは、Ｏ、ＮＨ；Ｒ7及びＲ8
は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル；Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル；ｎは、１〜３；ｏは、１
〜１５０］の４，４−ジアリールブタジエンにも関す
る。
【００５２】式Ｉａ
【００５３】
【化９】
【００５４】［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、水中
での溶解性を付与し、カルボキシレート、スルホネート
又はアンモニウム基から成る群から選択される置換基；
Ｒ3は、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯ
ＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6；Ｒ 5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン
−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ
−；Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎ
ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）
4 +；Ｒ7からＲ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ｎは、
１〜３；ｏは、１〜５０］の４，４−ジアリールブタジ
エンが有利である。
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、水中
での溶解性を付与し、カルボキシレート、スルホネート
又はアンモニウム基から成る群から選択される置換基；
Ｒ3は、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯ
ＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6；Ｒ 5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン
−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ
−；Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎ
ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）
4 +；Ｒ7からＲ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ｎは、
１〜３；ｏは、１〜５０］の４，４−ジアリールブタジ
エンが有利である。
【００５５】式Ｉｂ
【００５６】
【化１０】
【００５７】［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ；Ｒ3
は、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ
6、ＣＯＮＲ5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜
Ｃ 6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +
Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−
ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−；Ａは、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ +、Ｋ+、
Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｒ7か
らＲ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ｏは、１〜５
０］の４，４−ジアリールブタジエンが特に有利であ
る。
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ；Ｒ3
は、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ
6、ＣＯＮＲ5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜
Ｃ 6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +
Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−
ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−；Ａは、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ +、Ｋ+、
Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｒ7か
らＲ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ｏは、１〜５
０］の４，４−ジアリールブタジエンが特に有利であ
る。
【００５８】式Ｉｃ
【００５９】
【化１１】
【００６０】［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ；Ｒ3
は、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ
6、ＣＯＮＲ5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜
Ｃ 6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +
Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−
ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−；Ａは、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ +、Ｋ+、
Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｒ7か
らＲ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ｏは、１〜５
０］の４，４−ジアリールブタジエンが極めて有利であ
る。
Ｅ，Ｚ又はＥ，Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、
相互に無関係に下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水
素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ；Ｒ3
は、ＣＯＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ
6、ＣＯＮＲ5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜
Ｃ 6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ
（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +
Ａ-；Ｘは、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−
ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−；Ａは、
Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ +、Ｋ+、
Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｒ7か
らＲ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ｏは、１〜５
０］の４，４−ジアリールブタジエンが極めて有利であ
る。
【００６１】化合物Ｉの置換基Ｒ1からＲ9の更に正確な
定義及びＩａからＩｃの有利な代表例は、既に最初に記
載した化合物Ｉの記載に相応する。
定義及びＩａからＩｃの有利な代表例は、既に最初に記
載した化合物Ｉの記載に相応する。
【００６２】本発明により使用される式Ｉの化合物は、
反応式
反応式
【００６３】
【化１２】
【００６４】［式中、Ｒ1からＲ4は請求項１に記載した
ものを表わす］の縮合により製造することができる。
ものを表わす］の縮合により製造することができる。
【００６５】前記縮合は、塩基又は酸により接触するこ
とができる。好適な触媒は下記である：第三アミン、例
えばピリジン、モルホリン、トリエチルアミン、トリエ
タノールアミン；第二アミン、例えばピペリジン、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン；ＮＨ3、ＮａＮＨ2、ＫＮ
Ｈ2、ＮＨ4ＯＡｃ；塩基性アルミナ、塩基性イオン交換
体；Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3；酸性触媒、例えば氷酢酸、
蟻酸、プロピオン酸；ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、ＨＮＯ3；酸
性イオン交換体。
とができる。好適な触媒は下記である：第三アミン、例
えばピリジン、モルホリン、トリエチルアミン、トリエ
タノールアミン；第二アミン、例えばピペリジン、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン；ＮＨ3、ＮａＮＨ2、ＫＮ
Ｈ2、ＮＨ4ＯＡｃ；塩基性アルミナ、塩基性イオン交換
体；Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3；酸性触媒、例えば氷酢酸、
蟻酸、プロピオン酸；ＨＣｌ、Ｈ2ＳＯ4、ＨＮＯ3；酸
性イオン交換体。
【００６６】触媒の量は通常は、使用されるアルデヒド
の量の０．１〜５０モル％、有利には０．５〜２０モル
％である。
の量の０．１〜５０モル％、有利には０．５〜２０モル
％である。
【００６７】有利に使用される温度は２０〜１５０℃、
特に３０〜１００℃、特に有利には４０〜８０℃であ
る。圧力に関する特別な条件はなく、反応は通常大気の
圧力下で行われる。
特に３０〜１００℃、特に有利には４０〜８０℃であ
る。圧力に関する特別な条件はなく、反応は通常大気の
圧力下で行われる。
【００６８】使用することのできる溶剤は、アルコー
ル、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノー
ル；芳香族化合物、例えばトルエン又はキシレン；炭化
水素、例えばヘプタン又はヘキサン；塩素化炭化水素、
例えばクロロホルム又はジクロルメタン；ミグリロー
ル、テトラヒドロフランである。しかし反応を溶剤なし
に行うこともできる。
ル、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノー
ル；芳香族化合物、例えばトルエン又はキシレン；炭化
水素、例えばヘプタン又はヘキサン；塩素化炭化水素、
例えばクロロホルム又はジクロルメタン；ミグリロー
ル、テトラヒドロフランである。しかし反応を溶剤なし
に行うこともできる。
【００６９】メチル又はエチルエステル、例えば第２表
中の化合物１から出発して、塩基性触媒の存在でエステ
ル交換反応により長鎖のエステルを製造することもでき
る。
中の化合物１から出発して、塩基性触媒の存在でエステ
ル交換反応により長鎖のエステルを製造することもでき
る。
【００７０】エステル交換用に好適な触媒は下記であ
る：塩基性アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩、有利
には出発物質中にも生成物中にも可溶性でなく、反応終
了後に容易に除去することができるようなもの、特に有
利には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウ
ム又は炭酸水素ナトリウム；アルカリ土類金属酸化物、
有利には酸化カルシウム又は酸化マグネシウム及び塩基
性沸石。
る：塩基性アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩、有利
には出発物質中にも生成物中にも可溶性でなく、反応終
了後に容易に除去することができるようなもの、特に有
利には炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウ
ム又は炭酸水素ナトリウム；アルカリ土類金属酸化物、
有利には酸化カルシウム又は酸化マグネシウム及び塩基
性沸石。
【００７１】触媒の量は、通常使用されるエステルの量
の１〜８０モル％、有利には５〜５０モル％である。
の１〜８０モル％、有利には５〜５０モル％である。
【００７２】使用されるアルコールの量は、使用される
出発エステル、例えば第２表の化合物１の量の少なくと
も当モル量であるべきである。有利にはアルコールの２
００〜５００モル％の量を使用する。
出発エステル、例えば第２表の化合物１の量の少なくと
も当モル量であるべきである。有利にはアルコールの２
００〜５００モル％の量を使用する。
【００７３】生成したメタノール又はエタノールを蒸留
により除去する。
により除去する。
【００７４】有利に使用される温度は５０〜２５０℃、
特に６０〜１５０℃である。圧力に関する特別な条件は
なく、反応は通常、大気の圧力下で行われる。
特に６０〜１５０℃である。圧力に関する特別な条件は
なく、反応は通常、大気の圧力下で行われる。
【００７５】使用することのできる溶剤は、不活性の高
沸点化合物、例えばキシレンであるが、トルエン又は使
用されるアルコールと液体、短鎖アルカン、例えばヘキ
サン及びヘプタンの混合物でもある。使用されるアルコ
ール中で溶剤を全く使用しないのが有利である。
沸点化合物、例えばキシレンであるが、トルエン又は使
用されるアルコールと液体、短鎖アルカン、例えばヘキ
サン及びヘプタンの混合物でもある。使用されるアルコ
ール中で溶剤を全く使用しないのが有利である。
【００７６】エステル交換は、バッチ法で行うこともで
きるし、連続的に行うこともできる。連続的方法では反
応成分を有利には不溶性塩基の固定床上を通過させる。
きるし、連続的に行うこともできる。連続的方法では反
応成分を有利には不溶性塩基の固定床上を通過させる。
【００７７】Ｒ3≠Ｒ4の場合には、本発明による式Ｉの
化合物は、通常種々の幾何学的イソマーの形で、即ち
Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；Ｅ，Ｚ及び／又はＥ，Ｅ配置を有する
ジエン系を有する形であってよい。有利な化粧用サンス
クリーンは、全−Ｅ及び／又は全−Ｚイソマー、特に有
利には全−Ｅイソマーである。
化合物は、通常種々の幾何学的イソマーの形で、即ち
Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；Ｅ，Ｚ及び／又はＥ，Ｅ配置を有する
ジエン系を有する形であってよい。有利な化粧用サンス
クリーンは、全−Ｅ及び／又は全−Ｚイソマー、特に有
利には全−Ｅイソマーである。
【００７８】Ｒ3=Ｒ4の場合には、Ｃ−３及びＣ−４間
のＣ−Ｃ結合（ジアリール系に隣接している）は、Ｅ及
び／又はＺ配置、有利にはＺ配置を有していてよい。
のＣ−Ｃ結合（ジアリール系に隣接している）は、Ｅ及
び／又はＺ配置、有利にはＺ配置を有していてよい。
【００７９】本発明は、化粧品及び製剤にも関し、これ
はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ領域で吸収し、自体化粧品及び
製剤用にサンスクリーンとして公知である化合物と一緒
に、化粧品及び製剤の全量に対して式Ｉの化合物１種以
上０．１〜１０重量％、有利には１〜７重量％から成
り、その際、式Ｉの化合物は通常ＵＶ−Ｂ吸収化合物よ
り少ない量で使用される。
はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ領域で吸収し、自体化粧品及び
製剤用にサンスクリーンとして公知である化合物と一緒
に、化粧品及び製剤の全量に対して式Ｉの化合物１種以
上０．１〜１０重量％、有利には１〜７重量％から成
り、その際、式Ｉの化合物は通常ＵＶ−Ｂ吸収化合物よ
り少ない量で使用される。
【００８０】サンスクリーン含有化粧品及び製剤は、通
常少なくとも１相の油相を含有するキャリアを基礎とす
る。しかし水性の基剤のみを有する製剤も、親水性置換
基を有する化合物の使用に際して可能である。従って
油、水中油及び油中水エマルジョン、クリーム及び軟
膏、保護口紅組成物又は無油性ジェルも好適である。
常少なくとも１相の油相を含有するキャリアを基礎とす
る。しかし水性の基剤のみを有する製剤も、親水性置換
基を有する化合物の使用に際して可能である。従って
油、水中油及び油中水エマルジョン、クリーム及び軟
膏、保護口紅組成物又は無油性ジェルも好適である。
【００８１】従ってこのようなサンスクリーン製品は、
液体、軟膏又は固体形、例えば油中水クリーム、水中油
クリーム及びローション、エーロゾルフォームクリー
ム、ジェル、オイル、ワックスペンシル、パウダー、ス
プレー又はアルコール性−水性ローションであってよ
い。
液体、軟膏又は固体形、例えば油中水クリーム、水中油
クリーム及びローション、エーロゾルフォームクリー
ム、ジェル、オイル、ワックスペンシル、パウダー、ス
プレー又はアルコール性−水性ローションであってよ
い。
【００８２】本発明による式Ｉの化合物は、有利には前
記サンスクリーンを製造するために水相又はアルコール
−水相中に混合することができる。
記サンスクリーンを製造するために水相又はアルコール
−水相中に混合することができる。
【００８３】慣用の化粧オイル成分の例は、パラフィン
油、ステアリン酸グリセリル、ミリスチン酸イソプロピ
ル、アジピン酸ジイソプロピル、セチルステアリール２
−エチルヘキサノエート、水素化ポリイソブテン、ワセ
リン、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド、マイク
ロワックス、ラノリン及びステアリン酸である。
油、ステアリン酸グリセリル、ミリスチン酸イソプロピ
ル、アジピン酸ジイソプロピル、セチルステアリール２
−エチルヘキサノエート、水素化ポリイソブテン、ワセ
リン、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド、マイク
ロワックス、ラノリン及びステアリン酸である。
【００８４】添加物として好適である慣用の化粧補助物
質は、例えば共乳化剤、脂肪及びワックス、安定剤、増
粘剤、生物起源の作用物質、皮膜形成剤、香料、染料、
パール剤、保存剤、顔料、電解質（例えば硫酸マグネシ
ウム）及びｐＨ調整剤である。好適で有利な共乳化剤
は、公知のＷ／Ｏ並びにＯ／Ｗ乳化剤、例えばポリグリ
セロールエステル、ソルビタンエステル又は部分的にエ
ステル化されたグリセリドである。脂肪の代表例は、グ
リセリドである；挙げられるワックスは、特に蜜蝋、パ
ラフィン蝋又はマイクロワックス（親水性ワックスと組
み合わせて）である。使用することができる安定化剤
は、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸マグネシウ
ム、アルミニウム及び／又は亜鉛である。好適な増粘剤
の例は、架橋したポリアクリル酸及びその誘導体、多糖
類、特にキサンゴム、グアールガム、寒天、アルギン酸
塩及びメチル繊維素、カルボキシメチルセルロース及び
ヒドロキシエチルセルロース、脂肪族アルコール、モノ
グリセリド及び脂肪酸、ポリアクリレート、ポリビニル
アルコール及びポリビニルピロリドンである。生物起源
の作用物質の例は、植物抽出物、蛋白質加水分解物及び
ビタミン複合体である。使用される皮膜形成剤の例は、
ヒドロコロイド、例えばキトサン、微晶質キトサン又は
四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリ
ドン／酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系のポリマ
ー、四級化セルロース誘導体及び類似化合物である。好
適な保存剤の例は、ホルムアルデヒド溶液、ｐ−ヒドロ
キシベンゾエート又はソルビン酸である。好適なパール
剤の例は、グリコールジステアリン酸エステル、例えば
エチレングリコールジステアレートであるが、脂肪酸及
び脂肪酸モノグリコールエステルでもよい。使用するこ
とができる染料は、例えばフェアラーク ヒェミー（Ｖ
ｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、１９８
４）出版のドイツ学術振興会の色料委員会の文献“化粧
用染料（Ｋｏｓｍｅｔｉｓｃｈｅ Ｆａｅｒｂｅｍｉｔ
ｔｅｌ）”に記載されているような、化粧目的用に好適
で認められている物質である。これらの染料は通常混合
物の全重量の０．００１〜０．１％の濃度で使用され
る。
質は、例えば共乳化剤、脂肪及びワックス、安定剤、増
粘剤、生物起源の作用物質、皮膜形成剤、香料、染料、
パール剤、保存剤、顔料、電解質（例えば硫酸マグネシ
ウム）及びｐＨ調整剤である。好適で有利な共乳化剤
は、公知のＷ／Ｏ並びにＯ／Ｗ乳化剤、例えばポリグリ
セロールエステル、ソルビタンエステル又は部分的にエ
ステル化されたグリセリドである。脂肪の代表例は、グ
リセリドである；挙げられるワックスは、特に蜜蝋、パ
ラフィン蝋又はマイクロワックス（親水性ワックスと組
み合わせて）である。使用することができる安定化剤
は、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸マグネシウ
ム、アルミニウム及び／又は亜鉛である。好適な増粘剤
の例は、架橋したポリアクリル酸及びその誘導体、多糖
類、特にキサンゴム、グアールガム、寒天、アルギン酸
塩及びメチル繊維素、カルボキシメチルセルロース及び
ヒドロキシエチルセルロース、脂肪族アルコール、モノ
グリセリド及び脂肪酸、ポリアクリレート、ポリビニル
アルコール及びポリビニルピロリドンである。生物起源
の作用物質の例は、植物抽出物、蛋白質加水分解物及び
ビタミン複合体である。使用される皮膜形成剤の例は、
ヒドロコロイド、例えばキトサン、微晶質キトサン又は
四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリ
ドン／酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系のポリマ
ー、四級化セルロース誘導体及び類似化合物である。好
適な保存剤の例は、ホルムアルデヒド溶液、ｐ−ヒドロ
キシベンゾエート又はソルビン酸である。好適なパール
剤の例は、グリコールジステアリン酸エステル、例えば
エチレングリコールジステアレートであるが、脂肪酸及
び脂肪酸モノグリコールエステルでもよい。使用するこ
とができる染料は、例えばフェアラーク ヒェミー（Ｖ
ｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、１９８
４）出版のドイツ学術振興会の色料委員会の文献“化粧
用染料（Ｋｏｓｍｅｔｉｓｃｈｅ Ｆａｅｒｂｅｍｉｔ
ｔｅｌ）”に記載されているような、化粧目的用に好適
で認められている物質である。これらの染料は通常混合
物の全重量の０．００１〜０．１％の濃度で使用され
る。
【００８５】補助物質及び添加物の全含量は、１〜８０
重量％、有利には６〜４０重量％であってよく、非水性
含量（“ａｃｔｉｖｅ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ”）は組成
物に対して２０〜８０重量％、有利には３０〜７０重量
％であってよい。組成物は自体公知の方法で、例えばホ
ット、コールド、ホット−ホット／コールド又はＰＩＴ
乳化により製造することができる。これは純粋な機械工
程であり、化学的反応は行われない。
重量％、有利には６〜４０重量％であってよく、非水性
含量（“ａｃｔｉｖｅ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ”）は組成
物に対して２０〜８０重量％、有利には３０〜７０重量
％であってよい。組成物は自体公知の方法で、例えばホ
ット、コールド、ホット−ホット／コールド又はＰＩＴ
乳化により製造することができる。これは純粋な機械工
程であり、化学的反応は行われない。
【００８６】最後に、本発明により使用されるＵＶフィ
ルターの組み合わせの完成系中で安定である限り、ＵＶ
領域で吸収する、自体公知のその他の物質を使用するこ
ともできる。
ルターの組み合わせの完成系中で安定である限り、ＵＶ
領域で吸収する、自体公知のその他の物質を使用するこ
ともできる。
【００８７】ヒトの表皮を保護する目的用に使用される
化粧品及び製剤中のサンスクリーンは大抵、ＵＶ−Ｂ領
域で、即ち２８０〜３２０ｎｍの領域でＵＶ光線を吸収
する化合物から成る。本発明により使用されるＵＶ−Ａ
吸収剤の含量は、例えばＵＶ−Ｂ−及びＵＶ−Ａ吸収物
質の全重量の１０〜９０％、有利には２０〜５０％であ
る。
化粧品及び製剤中のサンスクリーンは大抵、ＵＶ−Ｂ領
域で、即ち２８０〜３２０ｎｍの領域でＵＶ光線を吸収
する化合物から成る。本発明により使用されるＵＶ−Ａ
吸収剤の含量は、例えばＵＶ−Ｂ−及びＵＶ−Ａ吸収物
質の全重量の１０〜９０％、有利には２０〜５０％であ
る。
【００８８】任意のＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂフィルター物
質が本発明により使用される式Ｉの化合物と組み合わせ
て使用されるＵＶフィルター物質として好適である。挙
げられる例は下記である：
質が本発明により使用される式Ｉの化合物と組み合わせ
て使用されるＵＶフィルター物質として好適である。挙
げられる例は下記である：
【００８９】
【表６】
【００９０】
【表７】
【００９１】最後に、超微粉顔料、例えば二酸化チタン
及び酸化亜鉛も挙げられる。
及び酸化亜鉛も挙げられる。
【００９２】ヒトの毛髪をＵＶ線から保護するために、
本発明による式Ｉのサンスクリーンをシャンプー、ロー
ション、ジェル、ヘアースプレー、エーロゾルフォーム
クリーム又はエマルジョン中に濃度０．１〜１０重量
％、有利には１〜７重量％で混入することができる。特
別な製剤を特に毛髪の洗浄、カラーリング及びスタイリ
ング用に使用することができる。
本発明による式Ｉのサンスクリーンをシャンプー、ロー
ション、ジェル、ヘアースプレー、エーロゾルフォーム
クリーム又はエマルジョン中に濃度０．１〜１０重量
％、有利には１〜７重量％で混入することができる。特
別な製剤を特に毛髪の洗浄、カラーリング及びスタイリ
ング用に使用することができる。
【００９３】この目的用に特に有利な式Ｉの化合物は、
式中置換基Ｒ3及び／又はＲ4がカチオン基であるような
もの、例えば第３表中の化合物２である。
式中置換基Ｒ3及び／又はＲ4がカチオン基であるような
もの、例えば第３表中の化合物２である。
【００９４】本発明により原則として使用される化合物
は、原則として鋭い帯構造でＵＶ−Ａ線領域で特に高い
吸収性を有する。これらは更に水性系又はアルコール−
水性系中に容易に溶解性であり、従って化粧品の水相中
に容易に配合することができる。化合物Ｉを使用して製
造したエマルジョンは、特に高い安定性を示し、化合物
Ｉ自体は高い光安定性を示し、Ｉを用いて製造した製剤
は皮膚に対して心地よい感触を有する。
は、原則として鋭い帯構造でＵＶ−Ａ線領域で特に高い
吸収性を有する。これらは更に水性系又はアルコール−
水性系中に容易に溶解性であり、従って化粧品の水相中
に容易に配合することができる。化合物Ｉを使用して製
造したエマルジョンは、特に高い安定性を示し、化合物
Ｉ自体は高い光安定性を示し、Ｉを用いて製造した製剤
は皮膚に対して心地よい感触を有する。
【００９５】本発明による式Ｉの化合物のＵＶ−フィル
ター作用は、化粧品及び製剤中の作用及び補助物質を安
定化させるために使用することができる。
ター作用は、化粧品及び製剤中の作用及び補助物質を安
定化させるために使用することができる。
【００９６】本発明は、医薬として使用するための式Ｉ
の化合物及び皮膚の炎症及びアレルギーの予防処置及び
特定の種類の皮膚癌の予防用の製薬的組成物にも関し、
これは、有効量の式Ｉの化合物少なくとも１種を作用物
質として含有する。
の化合物及び皮膚の炎症及びアレルギーの予防処置及び
特定の種類の皮膚癌の予防用の製薬的組成物にも関し、
これは、有効量の式Ｉの化合物少なくとも１種を作用物
質として含有する。
【００９７】本発明による製薬的組成物は、経口又は局
所適用することができる。経口投与のためには、製薬的
組成物は、特にトローチ剤、ゼラチンカプセル、コート
錠剤、シロップ、溶液、エマルジョン又は懸濁液の形で
ある。製薬的組成物は、例えば軟膏、クリーム、ジェ
ル、スプレー、溶液又はローションとして局所適用され
る。
所適用することができる。経口投与のためには、製薬的
組成物は、特にトローチ剤、ゼラチンカプセル、コート
錠剤、シロップ、溶液、エマルジョン又は懸濁液の形で
ある。製薬的組成物は、例えば軟膏、クリーム、ジェ
ル、スプレー、溶液又はローションとして局所適用され
る。
【００９８】次に本発明を実施例につき詳説する。
【００９９】
【実施例】Ｉ．製造 例１：
【０１００】
【化１３】
【０１０１】マロン酸ジメチル（１）０．１ｍｌをキシ
レン中の２−ヒドロキシエチルスルホン酸（２）０．２
ｍｌと一緒に加熱した。反応水を連続的に共沸により除
去した。反応水を全て除去した後、有機相を２ＮＮａＯ
Ｈで洗浄し、所望の生成物（３）を、Ｈ2ＳＯ4で酸性に
してｐＨ=２にすることによって水相から晶出させた。
収率：理論値の７５％。
レン中の２−ヒドロキシエチルスルホン酸（２）０．２
ｍｌと一緒に加熱した。反応水を連続的に共沸により除
去した。反応水を全て除去した後、有機相を２ＮＮａＯ
Ｈで洗浄し、所望の生成物（３）を、Ｈ2ＳＯ4で酸性に
してｐＨ=２にすることによって水相から晶出させた。
収率：理論値の７５％。
【０１０２】例２：
【０１０３】
【化１４】
【０１０４】例１からの化合物３ ０．１１モルをキシ
レン１００ｍｌ中のβ−フェニルシンナムアルデヒド
（４）０．１モルに加えた。ピペリジン０．０１モルを
添加した後、反応混合物を４時間還流した。次いで混合
物を冷却し、２ＮＮａＯＨで洗浄し、相分離後に水相を
ｐＨ=２に調整し、その間に生成物（５）が析出した。
収率：理論値の８２％。純度：＞９８％（ＨＰＬＣ）。
Ｅ1 1=６５０、λmax=３３６ｎｍ。
レン１００ｍｌ中のβ−フェニルシンナムアルデヒド
（４）０．１モルに加えた。ピペリジン０．０１モルを
添加した後、反応混合物を４時間還流した。次いで混合
物を冷却し、２ＮＮａＯＨで洗浄し、相分離後に水相を
ｐＨ=２に調整し、その間に生成物（５）が析出した。
収率：理論値の８２％。純度：＞９８％（ＨＰＬＣ）。
Ｅ1 1=６５０、λmax=３３６ｎｍ。
【０１０５】第３表に記載の化合物を例２と同様にして
製造した。
製造した。
【０１０６】
【表８】
【０１０７】第４表及び第５表の化合物を例２又は一般
項に記載したようにして製造することができる。
項に記載したようにして製造することができる。
【０１０８】
【表９】
【０１０９】
【表１０】
【０１１０】例４ 光安定性測定の標準法（Ｓｕｎｔｅｓｔ） 試験すべきサンスクリーンのアルコール−水性溶液５重
量％を、エッペンドルフピペット（２０μｌ）を用い
て、小さなガラス板上の粉砕加工した区域に塗布する。
アルコールの存在により、溶液は粗面化されたガラス表
面上に不均一に分散している。塗布された量は、サンク
リーム中の平均ＳＰＦを得るために必要なサンスクリー
ン量に相応する。試験中４枚のガラス板を各々時間照射
する。蒸発時間及び照射は各々３０分間である。ガラス
板を照射中にサンテスト装置の台に設置した水冷却シス
テムにより若干冷却する。照射中のサンテスト装置内部
の温度は４０℃である。試料を照射した後、エタノール
で洗浄して暗色の内容５０ｍｌのメスフラスコ中へ入
れ、光度計を用いて測定する。盲験試料を同様にガラス
板に塗布し、室温で３０分間蒸発させる。その他の試料
と同様に、エタノールで洗浄し、希釈して１００ｍｌに
し、測定する。
量％を、エッペンドルフピペット（２０μｌ）を用い
て、小さなガラス板上の粉砕加工した区域に塗布する。
アルコールの存在により、溶液は粗面化されたガラス表
面上に不均一に分散している。塗布された量は、サンク
リーム中の平均ＳＰＦを得るために必要なサンスクリー
ン量に相応する。試験中４枚のガラス板を各々時間照射
する。蒸発時間及び照射は各々３０分間である。ガラス
板を照射中にサンテスト装置の台に設置した水冷却シス
テムにより若干冷却する。照射中のサンテスト装置内部
の温度は４０℃である。試料を照射した後、エタノール
で洗浄して暗色の内容５０ｍｌのメスフラスコ中へ入
れ、光度計を用いて測定する。盲験試料を同様にガラス
板に塗布し、室温で３０分間蒸発させる。その他の試料
と同様に、エタノールで洗浄し、希釈して１００ｍｌに
し、測定する。
【０１１１】
【化１５】
【０１１２】化粧目的用のエマルジョンを製造するため
の一般方法油溶性成分を全て攪拌容器中で８５℃に加熱
する。全成分が溶融するか又は液体相として存在する場
合には、水相（溶解してない状態で、本発明による式Ｉ
の４，４−ジアリールブタジエンから成る）は、或いは
その塩の形で、均質化により混入する。エマルジョンを
攪拌しながら約４０℃に冷却し、香料を添加し、均質化
し、次いで連続的に攪拌しながら２５℃に冷却する。 製造 例５ リップケア組成物 質量含量（重量％） ユーセリナム アンヒドリカム 全量１００ グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 例２からの化合物 ５．００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリスリチルステアレート／カプレート／カプリレート／アジペート ４．００ ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．００ 蜜蝋 ２．００ マイクロワックス ２．００ クオーターニウム−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ 例６ リップケア組成物 質量含量（重量％） ユーセリナム アンヒドリカム 全量１００ グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 第３表の化合物１ ５．００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリスリチルステアレート／カプレート／カプリレート／アジペート ４．００ ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．００ 蜜蝋 ２．００ マイクロワックス ２．００ クオーターニウム−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ 例７ ミクロ顔料を有するサンブロッカー組成物 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 例２からの化合物 ５．００ 鉱油 ５．００ イソアミルｐ−メトキシシンナメート ５．００ プロピレングリコール ５．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ジメチコン １．００ ＰＥＧ−４０水素化ヒマシ油 ０．５０ トコフェリールアセテート ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例８ ミクロ顔料を有するサンブロッカー組成物 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 第３表の化合物１ ５．００ 鉱油 ５．００ イソアミルｐ−メトキシシンナメート ５．００ プロピレングリコール ５．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ジメチコン １．００ ＰＥＧ−４０水素化ヒマシ油 ０．５０ トコフェリールアセテート ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例９ 無油性ジェル 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 例２からの化合物 ５．００ グリセロール ５．００ ＰＥＧ−２５ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ アクリレートＣ10〜Ｃ30アルキルアクリレート架橋ポリマー ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ ナトリウムメチルパラベン ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 香料 ０．１５ ナトリウムプロピルパラベン ０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例１０ 無油性ジェル 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 第３表の化合物１ ５．００ グリロール ５．００ ＰＥＧ−２５ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ アクリレートＣ10〜Ｃ30アルキルアクリレート架橋ポリマー ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ ナトリウムメチルパラベン ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 香料 ０．１５ ナトリウムプロピルパラベン ０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例１１ サンクリーム（ＳＰＦ２０） 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ 例２からの化合物 ５．００ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ イソプロピルパルミテート ５．００ イミダゾリジニル尿素 ５．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ メチルパラベン ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ プロピルパラベン ０．１５ 例１２ サンクリーム（ＳＰＦ２０） 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ 第３表の化合物１ ５．００ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ イソプロピルパルミテート ５．００ イミダゾリジニル尿素 ５．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ メチルパラベン ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ プロピルパラベン ０．１５ 例１３ 耐水性サンクリーム 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ イソプロピルパルミテート ４．００ カプリリック／カプリックトリグリセリド ４．００ 例２からの化合物 ５．００ グリセロール ４．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ ジメチコン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ 香料 ０．１５ 例１４ 耐水性サンクリーム 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ イソプロピルパルミテート ４．００ カプリリック／カプリックトリグリセリド ４．００ 第３表の化合物１ ５．００ グリセロール ４．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ ジメチコン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ 香料 ０．１５ 例１５ サンミルク（ＳＰＦ６） 質量含量（重量％） 水 全量１００ 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ イソプロピルパルミテート ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 例２からの化合物 ５．００ カプリリック／カプリックトリグリセリド ３．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トコフェリルアセテート ０．５０ グリセロール ０．３０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ トコフェロール ０．０５ 例１６ サンミルク（ＳＰＦ６） 質量含量（重量％） 水 全量１００ 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ イソプロピルパルミテート ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 第３表の化合物１ ５．００ カプリリック／カプリックトリグリセリド ３．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ グリセロール ０．３０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ トコフェロール ０．０５
の一般方法油溶性成分を全て攪拌容器中で８５℃に加熱
する。全成分が溶融するか又は液体相として存在する場
合には、水相（溶解してない状態で、本発明による式Ｉ
の４，４−ジアリールブタジエンから成る）は、或いは
その塩の形で、均質化により混入する。エマルジョンを
攪拌しながら約４０℃に冷却し、香料を添加し、均質化
し、次いで連続的に攪拌しながら２５℃に冷却する。 製造 例５ リップケア組成物 質量含量（重量％） ユーセリナム アンヒドリカム 全量１００ グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 例２からの化合物 ５．００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリスリチルステアレート／カプレート／カプリレート／アジペート ４．００ ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．００ 蜜蝋 ２．００ マイクロワックス ２．００ クオーターニウム−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ 例６ リップケア組成物 質量含量（重量％） ユーセリナム アンヒドリカム 全量１００ グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 第３表の化合物１ ５．００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリスリチルステアレート／カプレート／カプリレート／アジペート ４．００ ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．００ 蜜蝋 ２．００ マイクロワックス ２．００ クオーターニウム−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ 例７ ミクロ顔料を有するサンブロッカー組成物 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 例２からの化合物 ５．００ 鉱油 ５．００ イソアミルｐ−メトキシシンナメート ５．００ プロピレングリコール ５．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ジメチコン １．００ ＰＥＧ−４０水素化ヒマシ油 ０．５０ トコフェリールアセテート ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例８ ミクロ顔料を有するサンブロッカー組成物 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 第３表の化合物１ ５．００ 鉱油 ５．００ イソアミルｐ−メトキシシンナメート ５．００ プロピレングリコール ５．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ジメチコン １．００ ＰＥＧ−４０水素化ヒマシ油 ０．５０ トコフェリールアセテート ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例９ 無油性ジェル 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 例２からの化合物 ５．００ グリセロール ５．００ ＰＥＧ−２５ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ アクリレートＣ10〜Ｃ30アルキルアクリレート架橋ポリマー ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ ナトリウムメチルパラベン ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 香料 ０．１５ ナトリウムプロピルパラベン ０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例１０ 無油性ジェル 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 第３表の化合物１ ５．００ グリロール ５．００ ＰＥＧ−２５ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ アクリレートＣ10〜Ｃ30アルキルアクリレート架橋ポリマー ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ ナトリウムメチルパラベン ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 香料 ０．１５ ナトリウムプロピルパラベン ０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例１１ サンクリーム（ＳＰＦ２０） 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ 例２からの化合物 ５．００ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ イソプロピルパルミテート ５．００ イミダゾリジニル尿素 ５．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ メチルパラベン ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ プロピルパラベン ０．１５ 例１２ サンクリーム（ＳＰＦ２０） 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ 第３表の化合物１ ５．００ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ イソプロピルパルミテート ５．００ イミダゾリジニル尿素 ５．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ メチルパラベン ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ プロピルパラベン ０．１５ 例１３ 耐水性サンクリーム 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ イソプロピルパルミテート ４．００ カプリリック／カプリックトリグリセリド ４．００ 例２からの化合物 ５．００ グリセロール ４．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ ジメチコン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ 香料 ０．１５ 例１４ 耐水性サンクリーム 質量含量（重量％） 水 全量１００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ イソプロピルパルミテート ４．００ カプリリック／カプリックトリグリセリド ４．００ 第３表の化合物１ ５．００ グリセロール ４．００ ホホバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０ ジメチコン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ 香料 ０．１５ 例１５ サンミルク（ＳＰＦ６） 質量含量（重量％） 水 全量１００ 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ イソプロピルパルミテート ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 例２からの化合物 ５．００ カプリリック／カプリックトリグリセリド ３．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トコフェリルアセテート ０．５０ グリセロール ０．３０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ トコフェロール ０．０５ 例１６ サンミルク（ＳＰＦ６） 質量含量（重量％） 水 全量１００ 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７水素化ヒマシ油 ６．００ イソプロピルパルミテート ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 第３表の化合物１ ５．００ カプリリック／カプリックトリグリセリド ３．００ ホホバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ 酢酸トコフェリール ０．５０ グリセロール ０．３０ メチルパラベン ０．２５ プロピルパラベン ０．１５ トコフェロール ０．０５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/215 Ａ６１Ｋ 31/215 31/275 31/275 47/06 47/06 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｚ (72)発明者 ホルスト ヴェステンフェルダー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ミュ ラー−トゥールガウ−ヴェーク ６ (72)発明者 トーマス ヴュンシュ ドイツ連邦共和国 シュパイア フランツ −ベークラー−ヴェーク ３
Claims (10)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；Ｅ，Ｚ又はＥ，
Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、相互に無関係に
下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ20
−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10−シク
ロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12
−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシカルボニル、Ｃ1
〜Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12−ジアルキルアミ
ノ、アリール、ヘタリール、水中での溶解性を付与し、
カルボキシレート、スルホネート又はアンモニウム基か
ら成る群から選択される非置換又は置換の置換基；Ｒ3
は、水素、ＣＯＯＲ5、ＣＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；
Ｒ4は、ＣＯＯＲ6、ＣＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6；Ｒ5は、水
素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレ
ン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＰＯ3
Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｘは、−
ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ
2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＨ3）−Ｚ
−；Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎ
ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）
4 +；Ｚは、Ｏ、ＮＨ；Ｒ7及びＲ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル；
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケ
ニル；ｎは、１〜３；ｏは、１〜１５０］の４，４−ジ
アリールブタジエンの、単独又はＵＶ領域で吸収し、化
粧品及び製剤用に自体公知である化合物と一緒の、ヒト
の皮膚又はヒトの毛髪を太陽光線から保護するための化
粧品及び製剤中における水溶性の光安定性ＵＶフィルタ
ーとしての使用。 - 【請求項２】 請求項１に記載の式Ｉの化合物の水溶性
の光安定性ＵＶ−Ａフィルターとしての使用。 - 【請求項３】 請求項１及び２に記載の式Ｉの化合物
の、化粧品及び製剤中における水溶性ＵＶ安定剤として
の使用。 - 【請求項４】 ヒトの表皮又はヒトの毛髪を２８０〜４
００ｎｍの範囲のＵＶ光線から保護するためのサンスク
リーン含有の化粧品又は製剤において、化粧品用又は製
薬学的に好適なキャリアー中で、単独又はＵＶ領域で吸
収し、化粧品及び製剤用に自体公知である化合物と一緒
に、光安定性ＵＶフィルターとして有効な量の、式Ｉ 【化２】 ［式中、変数は請求項１に記載したものを表わす］の化
合物から成ることを特徴とする、サンスクリーン含有化
粧品又は製剤。 - 【請求項５】 式Ｉ 【化３】 ［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；Ｅ，Ｚ又はＥ，
Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、相互に無関係に
下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ20
−アルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10−シク
ロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12
−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシカルボニル、Ｃ1
〜Ｃ12−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ12−ジアルキルアミ
ノ、アリール、ヘタリール、水中での溶解性を付与し、
カルボキシレート、スルホネート又はアンモニウム基か
ら成る群から選択される非置換又は置換の置換基；Ｒ3
は、水素、ＣＯＯＲ5、ＣＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；
Ｒ4は、ＣＯＯＲ6、ＣＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6；Ｒ5は、水
素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＰＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレ
ン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＰＯ3
Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｘは、−
ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｚ−、
−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ
2−ＣＨ2−Ｚ−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＨ3）−Ｚ
−；Ａは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎ
ａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）
4 +；Ｚは、Ｏ、ＮＨ；Ｒ7及びＲ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アシル；
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケ
ニル；ｎは、１〜３；ｏは、１〜１５０］の４，４−ジ
アリールブタジエン。 - 【請求項６】 請求項５に記載の式Ｉａ 【化４】 ［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；Ｅ，Ｚ又はＥ，
Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、相互に無関係に
下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、水中での溶解性を付
与し、カルボキシレート、スルホネート又はアンモニウ
ム基から成る群から選択される置換基；Ｒ3は、ＣＯＯ
Ｒ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮ
Ｒ5Ｒ6；Ｒ 5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キレン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +
Ａ-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｓ
Ｏ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｘ
は、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−
Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−；Ａは、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+、
Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｒ7からＲ9は、
水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ｎは、１〜３；ｏは、１〜
５０］の４，４−ジアリールブタジエン。 - 【請求項７】 請求項５に記載の式Ｉｂ 【化５】 ［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；Ｅ，Ｚ又はＥ，
Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、相互に無関係に
下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ；Ｒ3は、ＣＯＯＲ5、
ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮＲ
5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ 6−アルキ
レン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ
-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ
3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｘは、
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ
−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−；Ａは、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ +、Ｋ+、Ｍｇ2+、
Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｒ7からＲ9は、
水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ｏは、１〜５０］の４，４
−ジアリールブタジエン。 - 【請求項８】 請求項５に記載の式Ｉｃ 【化６】 ［式中、ジエン系は、Ｚ，Ｚ；Ｚ，Ｅ；Ｅ，Ｚ又はＥ，
Ｅ配置又はその混合物を有し、変数は、相互に無関係に
下記のものを表わす：Ｒ1及びＲ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ；Ｒ3は、ＣＯＯＲ5、
ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ；Ｒ4は、ＣＯＯＲ6、ＣＯＮＲ
5Ｒ6；Ｒ5は、水素、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ 6−アルキ
レン−ＳＯ3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ
-；Ｒ6は、［Ｘ］o−Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−ＳＯ
3Ｙ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキレン−Ｎ（Ｒ8）3 +Ａ-；Ｘは、
−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ
−、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ−；Ａは、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ＳＯ4Ｒ9；Ｙは、水素、Ｎａ +、Ｋ+、Ｍｇ2+、
Ｃａ2+、Ｌｉ+、Ａｌ3+、Ｎ（Ｒ8）4 +；Ｒ7からＲ9は、
水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキル；ｏは、１〜５０］の４，４
−ジアリールブタジエン。 - 【請求項９】 医薬として使用するための式Ｉの化合
物。 - 【請求項１０】 請求項１記載の式Ｉの少なくとも１種
の化合物の有効量から成る製剤。
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