JP2000002801A - 光学部材用コーティング組成物、それを用いて得られる薄膜層及びそれを有する光学部材 - Google Patents
光学部材用コーティング組成物、それを用いて得られる薄膜層及びそれを有する光学部材Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐衝撃性、基材と透明薄膜層との密着性、耐
擦傷性、反射防止性に優れた光学部材を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、ｎは１〜３の整数である。）で表されるジチア
ン環骨格を有する硫黄化合物及び下記一般式（２） 【化２】 （式中、ｍは０又は１である。）で表されるベンゼン環
を有する硫黄化合物から選ばれる少なくとも１種と多官
能性チオールからなるコーティング組成物をプラスチッ
ク基材表面に塗布し、薄膜を形成する。
擦傷性、反射防止性に優れた光学部材を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、ｎは１〜３の整数である。）で表されるジチア
ン環骨格を有する硫黄化合物及び下記一般式（２） 【化２】 （式中、ｍは０又は１である。）で表されるベンゼン環
を有する硫黄化合物から選ばれる少なくとも１種と多官
能性チオールからなるコーティング組成物をプラスチッ
ク基材表面に塗布し、薄膜を形成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学部材用コーテ
ィング組成物、それを用いて得られる薄膜層及びそれを
有する光学部材に関するものであり、特に耐衝撃性、基
材と薄膜層との密着性、耐擦傷性、反射防止性に優れた
光学部材を得るために好適なコーティング組成物、それ
を用いて得られる薄膜層及びそれを有する光学部材に関
する。
ィング組成物、それを用いて得られる薄膜層及びそれを
有する光学部材に関するものであり、特に耐衝撃性、基
材と薄膜層との密着性、耐擦傷性、反射防止性に優れた
光学部材を得るために好適なコーティング組成物、それ
を用いて得られる薄膜層及びそれを有する光学部材に関
する。
【０００２】
【従来の技術】近年、光学部材、特に眼鏡用レンズの基
材としては、軽量であり、染色性、耐衝撃性に優れるな
どの特徴を有することから無機ガラスに代わってプラス
チックが主流となっている。特に、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート重合体（以下ＣＲ−３９と記
す）はプラスチックレンズの主流として使用されてきた
が、屈折率が1.５０と無機ガラスに比べて低いため、強
度数のレンズとして用いる場合は肉厚が厚くなり、外観
上好ましいものではなかった。従って、上記の問題のな
い、高屈折率、低色収差のプラスチックレンズが数多く
提供されてきた。また、一般にプラスチックレンズは非
常に傷つき易いという欠点を有しているため、通常はレ
ンズ基材表面にシリコン系のハードコート層を設け、耐
擦傷性を向上させている。更にハードコート層上に、像
のチラツキの原因である表面反射を抑えるために無機物
質を例えば真空蒸着により形成した反射防止膜を設けて
いる。更に必要に応じて、水ヤケを防止する層も形成さ
れている。
材としては、軽量であり、染色性、耐衝撃性に優れるな
どの特徴を有することから無機ガラスに代わってプラス
チックが主流となっている。特に、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート重合体（以下ＣＲ−３９と記
す）はプラスチックレンズの主流として使用されてきた
が、屈折率が1.５０と無機ガラスに比べて低いため、強
度数のレンズとして用いる場合は肉厚が厚くなり、外観
上好ましいものではなかった。従って、上記の問題のな
い、高屈折率、低色収差のプラスチックレンズが数多く
提供されてきた。また、一般にプラスチックレンズは非
常に傷つき易いという欠点を有しているため、通常はレ
ンズ基材表面にシリコン系のハードコート層を設け、耐
擦傷性を向上させている。更にハードコート層上に、像
のチラツキの原因である表面反射を抑えるために無機物
質を例えば真空蒸着により形成した反射防止膜を設けて
いる。更に必要に応じて、水ヤケを防止する層も形成さ
れている。
【０００３】ところが、上記のようにプラスチック基材
表面にハードコート層及び反射防止層の双方を設けたレ
ンズは耐衝撃性が低下するという問題に直面していた。
そこで耐衝撃性を向上させる手段として、ＣＲ−３９の
ような低屈折率基材では基材とハードコート層の間に熱
硬化性もしくは熱可塑性樹脂からなる塗料を介在させる
方法が提案されている（特開昭63-87223号公報、特開昭
63-141001 号公報）。一方、ポリチオウレタン系のよう
な高屈折率基材の場合は上記塗料では、基材とハードコ
ート層界面の屈折率差による光の干渉が生じ、光学的に
も外観的にも好ましくないことから、金属酸化物微粒子
を分散含有した熱硬化性もしくは熱可塑性樹脂からなる
プライマー層を介在させる技術が開示されている（特開
平9-80206 号公報、特開平9-291227号公報）。しかしな
がら、上記のように金属酸化物微粒子を分散含有させる
方法は、被覆膜の屈折率が向上することは期待できる
が、その反面、耐衝撃性の向上の効果が半減してしまう
恐れがある。
表面にハードコート層及び反射防止層の双方を設けたレ
ンズは耐衝撃性が低下するという問題に直面していた。
そこで耐衝撃性を向上させる手段として、ＣＲ−３９の
ような低屈折率基材では基材とハードコート層の間に熱
硬化性もしくは熱可塑性樹脂からなる塗料を介在させる
方法が提案されている（特開昭63-87223号公報、特開昭
63-141001 号公報）。一方、ポリチオウレタン系のよう
な高屈折率基材の場合は上記塗料では、基材とハードコ
ート層界面の屈折率差による光の干渉が生じ、光学的に
も外観的にも好ましくないことから、金属酸化物微粒子
を分散含有した熱硬化性もしくは熱可塑性樹脂からなる
プライマー層を介在させる技術が開示されている（特開
平9-80206 号公報、特開平9-291227号公報）。しかしな
がら、上記のように金属酸化物微粒子を分散含有させる
方法は、被覆膜の屈折率が向上することは期待できる
が、その反面、耐衝撃性の向上の効果が半減してしまう
恐れがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような従
来技術の問題を克服し、新規な高屈折率薄膜層を有し、
耐衝撃性、基材と薄膜層との密着性、耐擦傷性、反射防
止性のいずれにも優れた光学部材を提供することを目的
としている。また、本発明は、上記薄膜層を基材に形成
するための光学部材用コーティング組成物を提供するこ
とを目的とする。更に、本発明は、該コーティング組成
物を硬化してなる樹脂からなる薄膜層を提供することを
目的とする。更にまた、本発明は、上記コーティング液
を合成樹脂からなる基材の表面に塗設して薄膜層を形成
することを特徴とする光学部材の製造方法を提供するこ
とを目的とする。
来技術の問題を克服し、新規な高屈折率薄膜層を有し、
耐衝撃性、基材と薄膜層との密着性、耐擦傷性、反射防
止性のいずれにも優れた光学部材を提供することを目的
としている。また、本発明は、上記薄膜層を基材に形成
するための光学部材用コーティング組成物を提供するこ
とを目的とする。更に、本発明は、該コーティング組成
物を硬化してなる樹脂からなる薄膜層を提供することを
目的とする。更にまた、本発明は、上記コーティング液
を合成樹脂からなる基材の表面に塗設して薄膜層を形成
することを特徴とする光学部材の製造方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の優
れた特性を有する光学部材を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、プラスチックからなる基材表面上に、ジチアン
環骨格を有する特定の硫黄化合物及び／又はベンゼン環
を有する特定の硫黄化合物と多官能性チオールからなる
光学部材用コーティング組成物からなる薄膜層を形成す
ることにより、この薄膜層上にハードコート膜及び反射
防止膜を設けたときにも優れた耐衝撃性、密着性を有す
る光学部材が得られることを見出し、この知見に基いて
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
（１）一般式（１）
れた特性を有する光学部材を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、プラスチックからなる基材表面上に、ジチアン
環骨格を有する特定の硫黄化合物及び／又はベンゼン環
を有する特定の硫黄化合物と多官能性チオールからなる
光学部材用コーティング組成物からなる薄膜層を形成す
ることにより、この薄膜層上にハードコート膜及び反射
防止膜を設けたときにも優れた耐衝撃性、密着性を有す
る光学部材が得られることを見出し、この知見に基いて
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
（１）一般式（１）
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、ｎは１〜３の整数である。）で表
されるジチアン環骨格を有する硫黄化合物及び一般式
（２）
されるジチアン環骨格を有する硫黄化合物及び一般式
（２）
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、ｍは０又は１である。）で表され
るベンゼン環を有する硫黄化合物から選ばれる少なくと
も１種と多官能性チオールからなる光学部材用コーティ
ング組成物、（２）該コーティング組成物を硬化してな
る樹脂からなる薄膜層、（３）該薄膜層をプラスチック
からなる基材の表面に形成してなる光学部材、及び
（４）一般式（１）
るベンゼン環を有する硫黄化合物から選ばれる少なくと
も１種と多官能性チオールからなる光学部材用コーティ
ング組成物、（２）該コーティング組成物を硬化してな
る樹脂からなる薄膜層、（３）該薄膜層をプラスチック
からなる基材の表面に形成してなる光学部材、及び
（４）一般式（１）
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、ｎは１〜３の整数である。）で表
されるジチアン環骨格を有する硫黄化合物、及び一般式
（２）
されるジチアン環骨格を有する硫黄化合物、及び一般式
（２）
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、ｍは０又は１である。）で表され
るベンゼン環を有する硫黄化合物から選ばれる少なくと
も１種と多官能性チオールを含有するコーティング液を
プラスチックからなる基材の表面に塗設して薄膜層を形
成することを特徴とする光学部材の製造方法を提供する
ものである。
るベンゼン環を有する硫黄化合物から選ばれる少なくと
も１種と多官能性チオールを含有するコーティング液を
プラスチックからなる基材の表面に塗設して薄膜層を形
成することを特徴とする光学部材の製造方法を提供する
ものである。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の光学部材用コーティング
組成物は、上記一般式（１）で表される硫黄化合物及び
上記一般式（２）で表される硫黄化合物から選ばれる少
なくとも１種と多官能性チオールからなるものである
が、上記一般式（１）で表されるジチアン環骨格を有す
る硫黄化合物の具体例としては、２，５−ビス（２−チ
ア−３−ブテニル）−１，４−ジチアン（一般式（１）
においてｎ＝１）、２，５−ビス（３−チア−４−ペン
テニル）−１，４−ジチアン（同上ｎ＝２）、２，５−
ビス（４−チア−５−ヘキサニル）−１，４−ジチアン
（同上ｎ＝３）などが挙げられる。また上記一般式
（２）で表されるベンゼン環を有する硫黄化合物の具体
例としては、ビス（４−ビニルチオフェニル）スルフィ
ド( 一般式（２）においてｍ＝０）、ビス（４−ビニル
チオメチルフェニル）スルフィド（同上ｍ＝１）等が挙
げられる。
組成物は、上記一般式（１）で表される硫黄化合物及び
上記一般式（２）で表される硫黄化合物から選ばれる少
なくとも１種と多官能性チオールからなるものである
が、上記一般式（１）で表されるジチアン環骨格を有す
る硫黄化合物の具体例としては、２，５−ビス（２−チ
ア−３−ブテニル）−１，４−ジチアン（一般式（１）
においてｎ＝１）、２，５−ビス（３−チア−４−ペン
テニル）−１，４−ジチアン（同上ｎ＝２）、２，５−
ビス（４−チア−５−ヘキサニル）−１，４−ジチアン
（同上ｎ＝３）などが挙げられる。また上記一般式
（２）で表されるベンゼン環を有する硫黄化合物の具体
例としては、ビス（４−ビニルチオフェニル）スルフィ
ド( 一般式（２）においてｍ＝０）、ビス（４−ビニル
チオメチルフェニル）スルフィド（同上ｍ＝１）等が挙
げられる。
【００１５】本発明で用いる多官能性チオール化合物と
しては、好ましくは２，５−ジメルカプトメチル−１，
４−ジチアン（以下ＤＭＭＤと略す）、ＤＭＭＤオリゴ
マー、１，２，３−トリメルカプトプロパン、テトラキ
ス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタ
ン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプト
アセテート）、４，４’−チオジベンゼンチオール、ビ
ス（４−メルカプト−２−チオブチルフェニル) スルフ
ィド、ビス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプチル
フェニル) スルフィド等を単独で用いるか又は２種以上
を併用することもできる。
しては、好ましくは２，５−ジメルカプトメチル−１，
４−ジチアン（以下ＤＭＭＤと略す）、ＤＭＭＤオリゴ
マー、１，２，３−トリメルカプトプロパン、テトラキ
ス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタ
ン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプト
アセテート）、４，４’−チオジベンゼンチオール、ビ
ス（４−メルカプト−２−チオブチルフェニル) スルフ
ィド、ビス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプチル
フェニル) スルフィド等を単独で用いるか又は２種以上
を併用することもできる。
【００１６】また本発明において上記以外に用いること
ができる多官能性チオールとしては、メタンジチオー
ル、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチ
オール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパ
ンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−
ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオー
ル、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シク
ロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−
１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，
２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−
ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロ
ヘキサン、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール
（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプト
プロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プ
ロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エー
テル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテ
ート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）等の脂肪族ポリチオール、及びそれらの塩素置換
体、臭素置換体等のハロゲン置換化合物；１，２−ジメ
ルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、
１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−
ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリ
メルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベン
ゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，
３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４
−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−
トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−ト
リス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３−トリス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチレンオ
キシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
レンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカ
プトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベン
ゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テ
トラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，
４−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テ
トラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，
４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプ
トビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−
トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、
１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジ
チオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジ
メチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチ
ルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラ
センジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェ
ニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェ
ニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−
１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェ
ニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール；１，２−ビス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプ
トエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等の芳香族ポリチ
オール；ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス
（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプ
ロピル）スルフィド、ビス（メルカプトエチルチオ）メ
タン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（メル
カプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（メルカプト
プロピルチオ）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロ
ピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカプト
メチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メル
カプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３
−メルカプトエチルチオ）プロパン、２，５−ジメルカ
プト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル
−１，４−ジチアン、２，６−ジメルカプトメチル−
１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス
（メルカプトプロピル）ジスルフィド等及びこれらのチ
オグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステ
ル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプト
アセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフ
ィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエ
チルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカ
プトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル
ジスルフィドビス（２−メルカプトアセート）、ヒドロ
キシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプ
ロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メル
カプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテ
ルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプト
エチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−
メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオ
グリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メル
カプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチオジ
ブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオ
ジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエ
ステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカ
プトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジ
プロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエス
テル）等の脂肪族ポリチオールが挙げられる。
ができる多官能性チオールとしては、メタンジチオー
ル、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチ
オール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパ
ンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−
ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオー
ル、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シク
ロヘキサンジチオール、２，２−ジメチルプロパン−
１，３−ジチオール、３，４−ジメトキシブタン−１，
２−ジチオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−
ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメチル）シクロ
ヘキサン、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール
（２−メルカプトアセテート）、２，３−ジメルカプト
−１−プロパノール（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセ
テート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプト
プロピオネート）、１，２−ジメルカプトプロピルメチ
ルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエー
テル、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プ
ロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エー
テル、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテ
ート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メ
ルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス
（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリト
ールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）等の脂肪族ポリチオール、及びそれらの塩素置換
体、臭素置換体等のハロゲン置換化合物；１，２−ジメ
ルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、
１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−
ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２−ビス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２−ビス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリ
メルカプトベンゼン、１，２，４−トリメルカプトベン
ゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，２，
３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，４
−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−
トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２，３−ト
リス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４−トリ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３−トリス
（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，４−
トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，
３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，３−トリス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトエチレンオ
キシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチ
レンオキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラメルカ
プトベンゼン、１，２，３，５−テトラメルカプトベン
ゼン、１，２，４，５−テトラメルカプトベンゼン、
１，２，３，４−テトラキス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキ
ス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４，５−テ
トラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，３，
４−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５−テ
トラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）
ベンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，
４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプ
トビベンジル、２，５−トルエンジチオール、３，４−
トルエンジチオール、１，４−ナフタレンジチオール、
１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジ
チオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジ
メチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチ
ルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラ
センジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メトキシフェ
ニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェ
ニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−
１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェ
ニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール；１，２−ビス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メ
ルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、１，２，３−トリス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、１，２，４−トリス（メルカプ
トエチルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３，４−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，２，３，５
−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、１，２，３，５−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等の芳香族ポリチ
オール；ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス
（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトプ
ロピル）スルフィド、ビス（メルカプトエチルチオ）メ
タン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス
（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（メル
カプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（メルカプト
プロピルチオ）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）プロパン、１，３−ビス（３−メルカプトプロ
ピルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（メルカプト
メチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メル
カプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３
−メルカプトエチルチオ）プロパン、２，５−ジメルカ
プト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル
−１，４−ジチアン、２，６−ジメルカプトメチル−
１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフ
ィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス
（メルカプトプロピル）ジスルフィド等及びこれらのチ
オグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステ
ル、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプト
アセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−
メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフ
ィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエ
チルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカ
プトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス
（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチル
ジスルフィドビス（２−メルカプトアセート）、ヒドロ
キシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプ
ロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテー
ト）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メル
カプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエーテ
ルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプト
エチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１，４−ジチアン−２，５−ジオールビス（２−
メルカプトアセテート）、１，４−ジチアン−２，５−
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオ
グリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、４，４−チオジブチル酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メル
カプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、４，４−ジチオジ
ブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオ
ジグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエ
ステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメルカ
プトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジ
プロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエス
テル）等の脂肪族ポリチオールが挙げられる。
【００１７】上記一般式（１）で表される硫黄化合物及
び／又は上記一般式（２）で表される硫黄化合物と多官
能性チオールの使用量は官能基モル比で、硫黄化合物：
多官能性チオール＝４：１〜１：１が好ましく、３：２
〜１：１が特に好ましい。本発明のコーティング組成物
には、通常コーティング組成物に配合される成分を適宜
配合することができる。
び／又は上記一般式（２）で表される硫黄化合物と多官
能性チオールの使用量は官能基モル比で、硫黄化合物：
多官能性チオール＝４：１〜１：１が好ましく、３：２
〜１：１が特に好ましい。本発明のコーティング組成物
には、通常コーティング組成物に配合される成分を適宜
配合することができる。
【００１８】本発明の薄膜層は、上記コーティング組成
物を硬化して得られるものであり、通常、透明薄膜層で
ある。この薄膜層の硬化方法としては加熱又は紫外線照
射による方法が挙げられる。加熱により硬化させる場合
に用いる熱重合触媒としては、２，２’−アゾビス−
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、１，１’−アゾ
ビス（シクロヘキサン１，１−カルボニトリル）、２，
２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチル−バ
レロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２−フェニルアゾ−２，４−ジメチル−４−メトキ
シバレロニトリル、２−シアノ−２−プロピルアゾフォ
ルムアミド、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）ジヒドロクロリド、２，２’−アゾビス（メチルイ
ソブチレート）等の公知のアゾ化合物やベンゾイルパー
オキサイド、イソブチルパーオキサイド、アセチルパー
オキサイド等の有機過酸化物等が挙げられる。紫外線に
より硬化させる場合に用いる光重合触媒としては、ベン
ゾフェノン、ｐ−クロロベンゾフェノン、ｏ−メトキシ
ベンゾフェノン、アセトフェノン、ｏ−メトキシアセト
フェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンズ
アルデヒド、ジベンゾスベロン、チオキサントン、ベン
ズアンスロン、ベンゾインメチルエーテルなどの公知の
光触媒等が挙げられる。触媒の使用量はコーティング組
成物の含有成分により変化するので特に限定されるもの
ではないが、通常コーティング組成物に対して0.０１〜
5.０重量％、好ましくは0.１〜2.０重量％が望ましい。
物を硬化して得られるものであり、通常、透明薄膜層で
ある。この薄膜層の硬化方法としては加熱又は紫外線照
射による方法が挙げられる。加熱により硬化させる場合
に用いる熱重合触媒としては、２，２’−アゾビス−
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、１，１’−アゾ
ビス（シクロヘキサン１，１−カルボニトリル）、２，
２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチル−バ
レロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２−フェニルアゾ−２，４−ジメチル−４−メトキ
シバレロニトリル、２−シアノ−２−プロピルアゾフォ
ルムアミド、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）ジヒドロクロリド、２，２’−アゾビス（メチルイ
ソブチレート）等の公知のアゾ化合物やベンゾイルパー
オキサイド、イソブチルパーオキサイド、アセチルパー
オキサイド等の有機過酸化物等が挙げられる。紫外線に
より硬化させる場合に用いる光重合触媒としては、ベン
ゾフェノン、ｐ−クロロベンゾフェノン、ｏ−メトキシ
ベンゾフェノン、アセトフェノン、ｏ−メトキシアセト
フェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンズ
アルデヒド、ジベンゾスベロン、チオキサントン、ベン
ズアンスロン、ベンゾインメチルエーテルなどの公知の
光触媒等が挙げられる。触媒の使用量はコーティング組
成物の含有成分により変化するので特に限定されるもの
ではないが、通常コーティング組成物に対して0.０１〜
5.０重量％、好ましくは0.１〜2.０重量％が望ましい。
【００１９】透明薄膜層の形成は、加熱による硬化の場
合には、光学部材用コーティング組成物をレンズに塗布
した後、７０〜１５０℃の熱風中で乾燥して行うことが
適当であり、好ましくは９０〜１２０℃の熱風中で行う
ことが望ましい。加熱温度が７０℃未満では透明薄膜層
が硬化不足となり、また、加熱温度が１５０℃を超える
と基材及び透明薄膜層が黄変しやすくなる場合がある。
その際の硬化時間は１５〜１２０分、好ましくは３０〜
６０分である。また紫外線による硬化の場合には、その
照射は１〜１２０秒、好ましくは１５〜６０秒行うこと
がが望ましい。１秒より短い時間では透明薄膜層が硬化
不足となり、１２０秒より長くなるとプラスチックレン
ズが黄変しやすくなる場合がある。
合には、光学部材用コーティング組成物をレンズに塗布
した後、７０〜１５０℃の熱風中で乾燥して行うことが
適当であり、好ましくは９０〜１２０℃の熱風中で行う
ことが望ましい。加熱温度が７０℃未満では透明薄膜層
が硬化不足となり、また、加熱温度が１５０℃を超える
と基材及び透明薄膜層が黄変しやすくなる場合がある。
その際の硬化時間は１５〜１２０分、好ましくは３０〜
６０分である。また紫外線による硬化の場合には、その
照射は１〜１２０秒、好ましくは１５〜６０秒行うこと
がが望ましい。１秒より短い時間では透明薄膜層が硬化
不足となり、１２０秒より長くなるとプラスチックレン
ズが黄変しやすくなる場合がある。
【００２０】本発明においては、コーティング組成物を
溶媒により希釈して用いても差し支えない。希釈に用い
られる溶媒としては、公知の溶媒のいずれも使用するこ
とができるが、好ましくはメチルエチルケトン、酢酸エ
チル、キシレン、トルエン、ベンゼン、クロロホルム、
クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼンである。これらは
単独で用いてもよく、２種以上の混合溶液として使用し
てもよい。またコーティング組成物には、塗布性を改善
するためのレベリング剤を添加することも可能である。
溶媒により希釈して用いても差し支えない。希釈に用い
られる溶媒としては、公知の溶媒のいずれも使用するこ
とができるが、好ましくはメチルエチルケトン、酢酸エ
チル、キシレン、トルエン、ベンゼン、クロロホルム、
クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼンである。これらは
単独で用いてもよく、２種以上の混合溶液として使用し
てもよい。またコーティング組成物には、塗布性を改善
するためのレベリング剤を添加することも可能である。
【００２１】光学部材用コーティング組成物の基材表面
上への塗布方法としてはディッピング法、スピン法、ス
プレー法等通常行われる方法が適用されるが、面精度の
点からディッピング法、スピン法が望ましい。なお、コ
ーティング組成物を基板上に塗布する前に、該基板に対
して酸、アルカリ、各種有機溶媒による化学処理、プラ
ズマ、紫外線等による物理的処理、各種洗剤による洗浄
処理などを行ってもよい。本発明の薄膜層は、その屈折
率は1.６０以上、特に1.６０〜1.７５であることが好ま
しい。この屈折率が1.６０未満であると、高屈折率基材
に塗布した場合に干渉縞を生じ、外観上好ましくない。
なお、この屈折率は、0.５ｍｍ厚のフィルムを作製し、
アッベ屈折計を用いて測定したものである。
上への塗布方法としてはディッピング法、スピン法、ス
プレー法等通常行われる方法が適用されるが、面精度の
点からディッピング法、スピン法が望ましい。なお、コ
ーティング組成物を基板上に塗布する前に、該基板に対
して酸、アルカリ、各種有機溶媒による化学処理、プラ
ズマ、紫外線等による物理的処理、各種洗剤による洗浄
処理などを行ってもよい。本発明の薄膜層は、その屈折
率は1.６０以上、特に1.６０〜1.７５であることが好ま
しい。この屈折率が1.６０未満であると、高屈折率基材
に塗布した場合に干渉縞を生じ、外観上好ましくない。
なお、この屈折率は、0.５ｍｍ厚のフィルムを作製し、
アッベ屈折計を用いて測定したものである。
【００２２】また、上記薄膜層の膜厚は0.１〜２０μ
ｍ、好ましくは0.５〜１０μｍが望ましい。膜厚が0.１
μｍより薄いと耐衝撃性の向上が少なくなる場合があ
り、膜厚が２０μｍよりも厚いと、薄膜層の上に設ける
ハードコート層にクラックが発生しやすくなる場合があ
る。本発明の光学部材は、プラスチックからなる基板上
に上記薄膜層を設けてなるものであるが、更にその上に
ハードコート層、反射防止層を設けることが好ましく、
また、その場合に、本発明の効果を更に有効に奏するこ
とができる。上記ハードコート層は、金属酸化物微粒子
と一般式（３） （Ｒ1)a（Ｒ2)bＳｉ（ＯＲ3)4-(a+b) ・・・（３） （式中、、Ｒ1 及びＲ2 は独立にアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アシル基、ハロゲン基、グリシドキ
シ基、エポキシ基、アミノ基、フェニル基、メルカプト
基、メタクリロキシ基又はシアノ基を示し、Ｒ3 は炭素
数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アシル基又はフ
ェニル基を示し、ａ及びｂは独立に０又は１である。）
で表される化合物等の有機ケイ素化合物からなる。金属
酸化物微粒子としては、具体的には酸化タングステン
（ＷＯ3 ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素（ＳｉＯ
2 ）、酸化アルミニウム（Ａｌ2 Ｏ3 ）、酸化チタン
（ＴｉＯ2 ）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ2 ）、酸化ス
ズ（ＳｎＯ2 ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化アン
チモン（Ｓｂ2 Ｏ5 ）等の金属酸化物のコロイド粒子が
挙げられ、これらは単独で用いるか又は２種以上を併用
することができる。
ｍ、好ましくは0.５〜１０μｍが望ましい。膜厚が0.１
μｍより薄いと耐衝撃性の向上が少なくなる場合があ
り、膜厚が２０μｍよりも厚いと、薄膜層の上に設ける
ハードコート層にクラックが発生しやすくなる場合があ
る。本発明の光学部材は、プラスチックからなる基板上
に上記薄膜層を設けてなるものであるが、更にその上に
ハードコート層、反射防止層を設けることが好ましく、
また、その場合に、本発明の効果を更に有効に奏するこ
とができる。上記ハードコート層は、金属酸化物微粒子
と一般式（３） （Ｒ1)a（Ｒ2)bＳｉ（ＯＲ3)4-(a+b) ・・・（３） （式中、、Ｒ1 及びＲ2 は独立にアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アシル基、ハロゲン基、グリシドキ
シ基、エポキシ基、アミノ基、フェニル基、メルカプト
基、メタクリロキシ基又はシアノ基を示し、Ｒ3 は炭素
数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アシル基又はフ
ェニル基を示し、ａ及びｂは独立に０又は１である。）
で表される化合物等の有機ケイ素化合物からなる。金属
酸化物微粒子としては、具体的には酸化タングステン
（ＷＯ3 ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素（ＳｉＯ
2 ）、酸化アルミニウム（Ａｌ2 Ｏ3 ）、酸化チタン
（ＴｉＯ2 ）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ2 ）、酸化ス
ズ（ＳｎＯ2 ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化アン
チモン（Ｓｂ2 Ｏ5 ）等の金属酸化物のコロイド粒子が
挙げられ、これらは単独で用いるか又は２種以上を併用
することができる。
【００２３】また、上記一般式（３）で表される有機ケ
イ素化合物として具体的には以下に示すものが挙げられ
る。すなわち、メチルシリケート、エチルシリケート、
ｎ−プロピルシリケート、iso −プロピルシリケート、
ｎ−ブチルシリケート、sec−ブチルシリケート、tert
−ブチルシリケーテトラアセトキシシラン、メチルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルト
リプロポキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メ
チルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラ
ン、メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキ
シシラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルト
リフェネチルオキシシラン、グリシドキシメチルトリメ
トキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−
グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシド
キシエチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルト
リエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエ
トキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシ
ラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブ
チルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリ
エトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）
メチルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）メチルトリエトキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリプロポキシシラン、β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノ
キシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
プロピルトリメトキシシラン、γ−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキ
シシラン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブ
チルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジ
メトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、
β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−
グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシ
ドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキ
シプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
エチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビ
ニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニ
ルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニ
ルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニ
ルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキ
シシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリ
エトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−
クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピ
ルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセト
キシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−
シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメ
トキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ−
（β−アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメ
チルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラ
ン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエト
キシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメ
チルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチ
ルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、
メチルビニルジエトキシシラン等がある。
イ素化合物として具体的には以下に示すものが挙げられ
る。すなわち、メチルシリケート、エチルシリケート、
ｎ−プロピルシリケート、iso −プロピルシリケート、
ｎ−ブチルシリケート、sec−ブチルシリケート、tert
−ブチルシリケーテトラアセトキシシラン、メチルトリ
メトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルト
リプロポキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メ
チルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラ
ン、メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキ
シシラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルト
リフェネチルオキシシラン、グリシドキシメチルトリメ
トキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−
グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシド
キシエチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルト
リエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエ
トキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシ
ラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブ
チルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリ
エトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）
メチルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）メチルトリエトキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリプロポキシシラン、β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノ
キシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
プロピルトリメトキシシラン、γ−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキ
シシラン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブ
チルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジ
メトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラ
ン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、
β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−
グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシ
ドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキ
シプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
エチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビ
ニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニ
ルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニ
ルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニ
ルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチ
ルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキ
シシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリ
エトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−
クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピ
ルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセト
キシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−
シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメ
トキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ−
（β−アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジ
メトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメ
チルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラ
ン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエト
キシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメ
チルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロ
ピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチ
ルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、
メチルビニルジエトキシシラン等がある。
【００２４】また上述したハードコート層上へ設ける反
射防止層は特に限定されるものではなく、従来より知ら
れている無機酸化物がいずれも使用でき、単層又は多層
膜とすることができる。本発明の光学部材の基材として
はプラスチック基板が挙げられる。プラスチック基板と
しては、例えばメチルメタクリレートと一種以上の他の
モノマーとの共重合体、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートと一種以上の他のモノマーとの共重合
体、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エン−チオール
反応を利用したスルフィド樹脂、硫黄を含むビニル重合
体等からなるものが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。このようにして得られる本発明の光学部
材は、広範囲の用途において利用されるものであるが、
特に眼鏡レンズとして好適なものである。
射防止層は特に限定されるものではなく、従来より知ら
れている無機酸化物がいずれも使用でき、単層又は多層
膜とすることができる。本発明の光学部材の基材として
はプラスチック基板が挙げられる。プラスチック基板と
しては、例えばメチルメタクリレートと一種以上の他の
モノマーとの共重合体、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートと一種以上の他のモノマーとの共重合
体、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、不飽和ポリエステル、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリウレタン、ポリチオウレタン、エン−チオール
反応を利用したスルフィド樹脂、硫黄を含むビニル重合
体等からなるものが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。このようにして得られる本発明の光学部
材は、広範囲の用途において利用されるものであるが、
特に眼鏡レンズとして好適なものである。
【００２５】
【実施例】以下に本発明の実施例をより具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、本実施例においては諸物性は以下に示す方法
により測定した。 （１）耐擦傷性試験 スチールウール＃００００で各実施例、比較例のプラス
チックレンズ表面を擦ったときのレンズの傷のつき難さ
を目視にて判定した。判定基準は以下の通りとした。 Ａ；強く擦っても殆ど傷がつかない Ｂ；強く擦るとかなり傷がつく Ｃ；プラスチック基板と同等の傷がつく （２）透明薄膜層屈折率測定 0.５ｍｍ厚のフィルムを作製し、（株）アタゴ製の精密
アッベ屈折計を用い、２０℃において測定した。 （３）密着性試験 １ｍｍ間隔で各プラスチックレンズ表面を１００目クロ
スカットし、粘着テープ（商品名セロテープ，ニチバン
（株）製）を強い押圧で貼り付けた後急速に剥がし、被
膜の剥離の有無を調べた。剥がれないものを100/100 、
全て剥がれたものを0/100 として表記した。 （４）干渉縞の有無 各プラスチックレンズを昼白色蛍光灯下に放置し、目視
判定を行った。判定基準は以下の通りとした。 Ａ；干渉縞がほとんど見えない。 Ｂ；干渉縞が少し見える Ｃ；干渉縞がかなり見える。 （５）耐衝撃性試験 各レンズについて剛球落下試験を行った。具体的には１
２７ｃｍの高さからレンズ中心部に２５ｇの剛球を自然
落下させ、レンズが割れないものを合格とし、少しでも
割れたものを不合格とした。 ○；合格、×；不合格 （６）外観 各レンズを暗室内蛍光灯下において目視判定を行った。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、本実施例においては諸物性は以下に示す方法
により測定した。 （１）耐擦傷性試験 スチールウール＃００００で各実施例、比較例のプラス
チックレンズ表面を擦ったときのレンズの傷のつき難さ
を目視にて判定した。判定基準は以下の通りとした。 Ａ；強く擦っても殆ど傷がつかない Ｂ；強く擦るとかなり傷がつく Ｃ；プラスチック基板と同等の傷がつく （２）透明薄膜層屈折率測定 0.５ｍｍ厚のフィルムを作製し、（株）アタゴ製の精密
アッベ屈折計を用い、２０℃において測定した。 （３）密着性試験 １ｍｍ間隔で各プラスチックレンズ表面を１００目クロ
スカットし、粘着テープ（商品名セロテープ，ニチバン
（株）製）を強い押圧で貼り付けた後急速に剥がし、被
膜の剥離の有無を調べた。剥がれないものを100/100 、
全て剥がれたものを0/100 として表記した。 （４）干渉縞の有無 各プラスチックレンズを昼白色蛍光灯下に放置し、目視
判定を行った。判定基準は以下の通りとした。 Ａ；干渉縞がほとんど見えない。 Ｂ；干渉縞が少し見える Ｃ；干渉縞がかなり見える。 （５）耐衝撃性試験 各レンズについて剛球落下試験を行った。具体的には１
２７ｃｍの高さからレンズ中心部に２５ｇの剛球を自然
落下させ、レンズが割れないものを合格とし、少しでも
割れたものを不合格とした。 ○；合格、×；不合格 （６）外観 各レンズを暗室内蛍光灯下において目視判定を行った。
【００２６】実施例１ （透明薄膜層用コーティング液の調製）マグネティック
スターラーを備えた硝子製の容器にテトラキス（７−メ
ルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタン（チオール
成分）２５２重量部を加え、攪拌しながら２，５−ビス
（２−チア−３−ブテニル) −１，４−ジチアン１９６
重量部を滴下し、十分に攪拌混合した。更に光開始剤と
して２，２−ジエトキシアセトフェノン１重量部、溶媒
としてトルエン８９０重量部、メチルエチルケトン８９
０重量部を添加し、溶液が均一になるまで十分に攪拌し
た後、濾過を行って透明薄膜層用コーティング液を得
た。 （ハードコート液の調製）マグネティックスターラーを
備えた硝子製の容器に無機微粒子として酸化チタン及び
酸化ジルコニアを主成分とする複合ゾル（メタノール分
散固形分３０％）２４６重量部を加え、更に有機ケイ素
化合物であるγ- グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン（信越化学工業( 株) ）７3.８重量部を攪拌しなが
ら滴下した。滴下終了後、１規定塩酸２０重量部、溶媒
としてエチルセロソルブ４１０重量部、更にシリコーン
界面活性剤0.１重量部、硬化促進剤としてアルミニウム
アセチルアセトネート３重量部を加え、十分に攪拌した
後、濾過を行って、ハードコート組成物を得た。 （透明薄膜層の塗布硬化）屈折率1.７１のレンズ（ホー
ヤ（株）製，商品名ＴＥＳＬＡＬＩＤ，中心肉厚1.１ｍ
ｍ厚）を４５℃、１０％の水酸化ナトリウム水溶液中に
５分間浸漬処理し、十分に乾燥を行った後、これに上記
調製された透明薄膜層用コーティング液を、ディッピン
グ法（引き上げ速度１０ｃｍ／分）にてコーティング
し、紫外線を３０秒間照射することにより透明薄膜層を
形成した。 （ハードコート層の塗布硬化）透明薄膜層を被覆したレ
ンズをイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）中にて５分間
洗浄し、十分に乾燥を行った後、これに上記調製された
ハードコート液をディッピング法（引き上げ速度２０ｃ
ｍ／分）にてコーティングし、１１０℃で６０分間加熱
硬化した。 （反射防止層の形成）上記で得られた被覆膜を有するプ
ラスチックレンズの上に以下のように反射防止層を施し
た。すなわち、被覆膜を有するプラスチックレンズを蒸
着装置に入れ、排気しながら８５℃に加熱し、２×１０
-5Torrまで排気した後、これに電子ビーム加熱法にて蒸
着させてＳｉＯ2 及びＺｒＯ2 の積層構造（λ/4- λ/2
- λ/4）からなる反射防止膜を形成した。得られたプラ
スチックレンズの諸物性を第１表に示す。
スターラーを備えた硝子製の容器にテトラキス（７−メ
ルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタン（チオール
成分）２５２重量部を加え、攪拌しながら２，５−ビス
（２−チア−３−ブテニル) −１，４−ジチアン１９６
重量部を滴下し、十分に攪拌混合した。更に光開始剤と
して２，２−ジエトキシアセトフェノン１重量部、溶媒
としてトルエン８９０重量部、メチルエチルケトン８９
０重量部を添加し、溶液が均一になるまで十分に攪拌し
た後、濾過を行って透明薄膜層用コーティング液を得
た。 （ハードコート液の調製）マグネティックスターラーを
備えた硝子製の容器に無機微粒子として酸化チタン及び
酸化ジルコニアを主成分とする複合ゾル（メタノール分
散固形分３０％）２４６重量部を加え、更に有機ケイ素
化合物であるγ- グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン（信越化学工業( 株) ）７3.８重量部を攪拌しなが
ら滴下した。滴下終了後、１規定塩酸２０重量部、溶媒
としてエチルセロソルブ４１０重量部、更にシリコーン
界面活性剤0.１重量部、硬化促進剤としてアルミニウム
アセチルアセトネート３重量部を加え、十分に攪拌した
後、濾過を行って、ハードコート組成物を得た。 （透明薄膜層の塗布硬化）屈折率1.７１のレンズ（ホー
ヤ（株）製，商品名ＴＥＳＬＡＬＩＤ，中心肉厚1.１ｍ
ｍ厚）を４５℃、１０％の水酸化ナトリウム水溶液中に
５分間浸漬処理し、十分に乾燥を行った後、これに上記
調製された透明薄膜層用コーティング液を、ディッピン
グ法（引き上げ速度１０ｃｍ／分）にてコーティング
し、紫外線を３０秒間照射することにより透明薄膜層を
形成した。 （ハードコート層の塗布硬化）透明薄膜層を被覆したレ
ンズをイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）中にて５分間
洗浄し、十分に乾燥を行った後、これに上記調製された
ハードコート液をディッピング法（引き上げ速度２０ｃ
ｍ／分）にてコーティングし、１１０℃で６０分間加熱
硬化した。 （反射防止層の形成）上記で得られた被覆膜を有するプ
ラスチックレンズの上に以下のように反射防止層を施し
た。すなわち、被覆膜を有するプラスチックレンズを蒸
着装置に入れ、排気しながら８５℃に加熱し、２×１０
-5Torrまで排気した後、これに電子ビーム加熱法にて蒸
着させてＳｉＯ2 及びＺｒＯ2 の積層構造（λ/4- λ/2
- λ/4）からなる反射防止膜を形成した。得られたプラ
スチックレンズの諸物性を第１表に示す。
【００２７】実施例２ 実施例１の透明薄膜層用コーティング液中のチオール成
分をテトラキス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプ
チル）メタン１２２重量部、４，４’−チオジベンゼン
ジチオール１１１重量部とし、２，５−ビス（２−チア
−３−ブテニル) −１，４−ジチアンを２１５重量部に
変更した以外は実施例１と同様に行った。得られたプラ
スチックレンズの諸物性を第１表に示す。 実施例３ 実施例１の透明薄膜層用コーティング液中のチオール成
分をテトラキス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプ
チル）メタン９２重量部、１，２，３−トリメルカプト
プロパン７４重量部とし、２，５−ビス（２−チア−３
−ブテニル) −１，４−ジチアンを２８１重量部に変更
した以外は実施例１と同様に行った。得られたプラスチ
ックレンズの諸物性を第１表に示す。 実施例４ 実施例１の透明薄膜層用コーティング液中のチオール成
分を１，２，３−トリメルカプトプロパン１１８重量部
とし、２，５−ビス（２−チア−３−ブテニル) −１，
４−ジチアンを３３０重量部に変更した以外は実施例１
と同様に行った。得られたプラスチックレンズの諸物性
を第１表に示す。 実施例５ 実施例１の透明薄膜層用コーティング液中のチオール成
分をテトラキス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプ
チル）メタン１１４重量部、２，５−ジメルカプトメチ
ル−１，４−ジチアン（ＤＭＭＤ）のオリゴマー１５４
重量部とし、２，５−ビス（２−チア−３−ブテニル)
−１，４−ジチアンを１８０重量部に変更した以外は実
施例１と同様に行った。得られたプラスチックレンズの
諸物性を第１表に示す。
分をテトラキス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプ
チル）メタン１２２重量部、４，４’−チオジベンゼン
ジチオール１１１重量部とし、２，５−ビス（２−チア
−３−ブテニル) −１，４−ジチアンを２１５重量部に
変更した以外は実施例１と同様に行った。得られたプラ
スチックレンズの諸物性を第１表に示す。 実施例３ 実施例１の透明薄膜層用コーティング液中のチオール成
分をテトラキス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプ
チル）メタン９２重量部、１，２，３−トリメルカプト
プロパン７４重量部とし、２，５−ビス（２−チア−３
−ブテニル) −１，４−ジチアンを２８１重量部に変更
した以外は実施例１と同様に行った。得られたプラスチ
ックレンズの諸物性を第１表に示す。 実施例４ 実施例１の透明薄膜層用コーティング液中のチオール成
分を１，２，３−トリメルカプトプロパン１１８重量部
とし、２，５−ビス（２−チア−３−ブテニル) −１，
４−ジチアンを３３０重量部に変更した以外は実施例１
と同様に行った。得られたプラスチックレンズの諸物性
を第１表に示す。 実施例５ 実施例１の透明薄膜層用コーティング液中のチオール成
分をテトラキス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプ
チル）メタン１１４重量部、２，５−ジメルカプトメチ
ル−１，４−ジチアン（ＤＭＭＤ）のオリゴマー１５４
重量部とし、２，５−ビス（２−チア−３−ブテニル)
−１，４−ジチアンを１８０重量部に変更した以外は実
施例１と同様に行った。得られたプラスチックレンズの
諸物性を第１表に示す。
【００２８】実施例６ （透明薄膜層用コーティング液の調製）マグネティック
スターラーを備えた硝子製の容器にテトラキス（７−メ
ルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタン２５２重量
部を加え、攪拌しながら２，５−ビス（２−チア−３−
ブテニル) −１，４−ジチアン１９６重量部を滴下し、
十分に攪拌混合した。更に熱重合開始剤として２，２−
アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）1 重量
部、溶媒としてトルエン８９０重量部、メチルエチルケ
トン８９０重量部を添加し、溶液が均一になるまで十分
に攪拌した後、濾過を行って透明薄膜層用コーティング
液を得た。 （透明薄膜層の塗布硬化）屈折率1.７１のレンズ（ホー
ヤ（株）製，商品名ＴＥＳＬＡＬＩＤ，中心肉厚1.１ｍ
ｍ厚）を４５℃、１０％の水酸化ナトリウム水溶液中に
５分間浸漬処理し、十分に乾燥を行った後、これに上記
調製された透明薄膜層コーティング液を、ディッピング
法（引き上げ速度１０ｃｍ／分）にてコーティングし、
１１０℃で３０分間加熱硬化することにより透明薄膜層
を形成した。上記工程以外は実施例１と同様に行い、ハ
ードコート層、反射防止膜を形成し、プラスチックレン
ズを得た。得られたプラスチックレンズの諸物性を第１
表に示す。
スターラーを備えた硝子製の容器にテトラキス（７−メ
ルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタン２５２重量
部を加え、攪拌しながら２，５−ビス（２−チア−３−
ブテニル) −１，４−ジチアン１９６重量部を滴下し、
十分に攪拌混合した。更に熱重合開始剤として２，２−
アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）1 重量
部、溶媒としてトルエン８９０重量部、メチルエチルケ
トン８９０重量部を添加し、溶液が均一になるまで十分
に攪拌した後、濾過を行って透明薄膜層用コーティング
液を得た。 （透明薄膜層の塗布硬化）屈折率1.７１のレンズ（ホー
ヤ（株）製，商品名ＴＥＳＬＡＬＩＤ，中心肉厚1.１ｍ
ｍ厚）を４５℃、１０％の水酸化ナトリウム水溶液中に
５分間浸漬処理し、十分に乾燥を行った後、これに上記
調製された透明薄膜層コーティング液を、ディッピング
法（引き上げ速度１０ｃｍ／分）にてコーティングし、
１１０℃で３０分間加熱硬化することにより透明薄膜層
を形成した。上記工程以外は実施例１と同様に行い、ハ
ードコート層、反射防止膜を形成し、プラスチックレン
ズを得た。得られたプラスチックレンズの諸物性を第１
表に示す。
【００２９】実施例７ （透明薄膜層用コーティング液の調製）マグネティック
スターラーを備えた硝子製の容器に２，５−ビス（２−
チア−３−ブテニル) −１，４−ジチアン２４６重量部
を加え、攪拌しながらペンタエリスリトールテトラキス
（２−メルカプトアセテート）２０２重量部を滴下し、
十分に攪拌混合した。更に光開始剤として２，２−ジエ
トキシアセトフェノン２重量部、溶媒としてトルエン８
９０重量部、メチルエチルケトン８９０重量部を添加
し、溶液が均一になるまで十分に攪拌した後、濾過を行
って透明薄膜層用コーティング液を得た。実施例１で用
いた屈折率1.７１のレンズの代わりに屈折率1.６０のレ
ンズ（ホーヤ（株）製，商品名ＥＹＡＳ，中心肉厚1.１
ｍｍ厚）を使用したことと、上記コーティング液の調製
以外は実施例１と同様に行い、プラスチックレンズを得
た。得られたプラスチックレンズの諸物性を第１表に示
す。 実施例８ （透明薄膜層用コーティング液の調製）マグネティック
スターラーを備えた硝子製の容器にビス（４−ビニルチ
オメチルフェニル）スルフィド３５０重量部を加え、攪
拌しながら１，２，３−トリメルカプトプロパン９９重
量部を滴下し、十分に攪拌混合した。更に光開始剤とし
て２，２−ジエトキシアセトフェノン２重量部、溶媒と
してトルエン８９０重量部、メチルエチルケトン８９０
重量部を添加し、溶液が均一になるまで十分に攪拌した
後、濾過を行って透明薄膜層用コーティング液を得た。
上記コーティング液の調製以外は実施例１と同様に行
い、プラスチックレンズを得た。得られたプラスチック
レンズの諸物性を第１表に示す。 実施例９ （透明薄膜層用コーティング液の調製）マグネティック
スターラーを備えた硝子製の容器にビス（４−ビニルチ
オメチルフェニル）スルフィド１８７重量部、２，５−
ビス（２−チア−３−ブテニル) −１，４−ジチアン１
５１重量部を加え、攪拌しながら１，２，３−トリメル
カプトプロパン１０７重量部を滴下し、十分に攪拌混合
した。更に光開始剤として２，２−ジエトキシアセトフ
ェノン２重量部、溶媒としてトルエン８９０重量部、メ
チルエチルケトン８９０重量部を添加し、溶液が均一に
なるまで十分に攪拌した後、濾過を行って透明薄膜層用
コーティング液を得た。上記コーティング液の調製以外
は実施例１と同様に行い、プラスチックレンズを得た。
得られたプラスチックレンズの諸物性を第１表に示す。
スターラーを備えた硝子製の容器に２，５−ビス（２−
チア−３−ブテニル) −１，４−ジチアン２４６重量部
を加え、攪拌しながらペンタエリスリトールテトラキス
（２−メルカプトアセテート）２０２重量部を滴下し、
十分に攪拌混合した。更に光開始剤として２，２−ジエ
トキシアセトフェノン２重量部、溶媒としてトルエン８
９０重量部、メチルエチルケトン８９０重量部を添加
し、溶液が均一になるまで十分に攪拌した後、濾過を行
って透明薄膜層用コーティング液を得た。実施例１で用
いた屈折率1.７１のレンズの代わりに屈折率1.６０のレ
ンズ（ホーヤ（株）製，商品名ＥＹＡＳ，中心肉厚1.１
ｍｍ厚）を使用したことと、上記コーティング液の調製
以外は実施例１と同様に行い、プラスチックレンズを得
た。得られたプラスチックレンズの諸物性を第１表に示
す。 実施例８ （透明薄膜層用コーティング液の調製）マグネティック
スターラーを備えた硝子製の容器にビス（４−ビニルチ
オメチルフェニル）スルフィド３５０重量部を加え、攪
拌しながら１，２，３−トリメルカプトプロパン９９重
量部を滴下し、十分に攪拌混合した。更に光開始剤とし
て２，２−ジエトキシアセトフェノン２重量部、溶媒と
してトルエン８９０重量部、メチルエチルケトン８９０
重量部を添加し、溶液が均一になるまで十分に攪拌した
後、濾過を行って透明薄膜層用コーティング液を得た。
上記コーティング液の調製以外は実施例１と同様に行
い、プラスチックレンズを得た。得られたプラスチック
レンズの諸物性を第１表に示す。 実施例９ （透明薄膜層用コーティング液の調製）マグネティック
スターラーを備えた硝子製の容器にビス（４−ビニルチ
オメチルフェニル）スルフィド１８７重量部、２，５−
ビス（２−チア−３−ブテニル) −１，４−ジチアン１
５１重量部を加え、攪拌しながら１，２，３−トリメル
カプトプロパン１０７重量部を滴下し、十分に攪拌混合
した。更に光開始剤として２，２−ジエトキシアセトフ
ェノン２重量部、溶媒としてトルエン８９０重量部、メ
チルエチルケトン８９０重量部を添加し、溶液が均一に
なるまで十分に攪拌した後、濾過を行って透明薄膜層用
コーティング液を得た。上記コーティング液の調製以外
は実施例１と同様に行い、プラスチックレンズを得た。
得られたプラスチックレンズの諸物性を第１表に示す。
【００３０】比較例１ 実施例１において透明薄膜層を設けない以外は実施例１
と同様に行い、プラスチックレンズを得た。得られたプ
ラスチックレンズの諸物性を第１表に示す。 比較例２ 実施例６において透明薄膜層を設けない以外は実施例６
と同様に行い、プラスチックレンズを得た。得られたプ
ラスチックレンズの諸物性を第１表に示す。 比較例３ 実施例７において透明薄膜層を設けない以外は実施例７
と同様に行い、プラスチックレンズを得た。得られたプ
ラスチックレンズの諸物性を第１表に示す。 比較例４ 市販のポリエステルポリオール「デスモフェン６７０」
（住友バイエルウレタン（株））１２９重量部、市販の
ブロック型ポリイソシアネート「ＢＬ−３１７５」（住
友バイエルウレタン( 株) ）１２１重量部、硬化触媒と
してジブチル錫ジラウレート2.２重量部、溶媒としてメ
チルエチルケトン１９４０重量部を用い、透明薄膜層用
コーティング液を調製した。これを実施例１と同様の浸
漬法によりレンズ表面上に塗布した後に１２０℃で３０
分間加熱硬化した。それ以外は実施例１と同様に行い、
プラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレン
ズの諸物性を第１表に示す。
と同様に行い、プラスチックレンズを得た。得られたプ
ラスチックレンズの諸物性を第１表に示す。 比較例２ 実施例６において透明薄膜層を設けない以外は実施例６
と同様に行い、プラスチックレンズを得た。得られたプ
ラスチックレンズの諸物性を第１表に示す。 比較例３ 実施例７において透明薄膜層を設けない以外は実施例７
と同様に行い、プラスチックレンズを得た。得られたプ
ラスチックレンズの諸物性を第１表に示す。 比較例４ 市販のポリエステルポリオール「デスモフェン６７０」
（住友バイエルウレタン（株））１２９重量部、市販の
ブロック型ポリイソシアネート「ＢＬ−３１７５」（住
友バイエルウレタン( 株) ）１２１重量部、硬化触媒と
してジブチル錫ジラウレート2.２重量部、溶媒としてメ
チルエチルケトン１９４０重量部を用い、透明薄膜層用
コーティング液を調製した。これを実施例１と同様の浸
漬法によりレンズ表面上に塗布した後に１２０℃で３０
分間加熱硬化した。それ以外は実施例１と同様に行い、
プラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレン
ズの諸物性を第１表に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、基材表面上に屈折率1.
６０以上の特定組成の薄膜層を形成することにより、ハ
ードコート膜及び反射防止膜を設けたときにも優れた耐
衝撃性を有し、また基材と上記薄膜層との密着性、耐擦
傷性、反射防止性に優れた光学部材を提供することが可
能となった。
６０以上の特定組成の薄膜層を形成することにより、ハ
ードコート膜及び反射防止膜を設けたときにも優れた耐
衝撃性を有し、また基材と上記薄膜層との密着性、耐擦
傷性、反射防止性に優れた光学部材を提供することが可
能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｆターム(参考） 2K009 AA02 AA15 BB11 CC03 CC09 CC21 CC42 DD02 DD05 DD06 4J038 FA011 GA13 GA15 HA146 KA20 PA07 PB08 PC08 4J100 AP02P AP02Q BA51P BA51Q BC43Q BC83P CA04 JA33
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、ｎは１〜３の整数である。）で表されるジチア
ン環骨格を有する硫黄化合物、及び一般式（２） 【化２】 （式中、ｍは０又は１である。）で表されるベンゼン環
を有する硫黄化合物から選ばれる少なくとも１種と多官
能性チオールからなる光学部材用コーティング組成物。 - 【請求項２】 多官能性チオールが、２，５−ジメルカ
プトメチル−１，４−ジチアン及びそのオリゴマー、
１，２，３−トリメルカプトプロパン、テトラキス（７
−メルカプト−２，５−ジチアヘプチル）メタン、ペン
タエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテー
ト）、４，４’−チオジベンゼンジチオール、ビス（４
−メルカプト−２−チオブチルフェニル）スルフィド及
びビス（７−メルカプト−２，５−ジチアヘプチルフェ
ニル）スルフィドから選ばれる少なくとも１種である請
求項１記載のコーティング組成物。 - 【請求項３】 請求項１又２記載のコーティング組成物
を硬化してなる樹脂からなる薄膜層。 - 【請求項４】 請求項３記載の薄膜層をプラスチックか
らなる基材の表面に形成してなる光学部材。 - 【請求項５】 更に、薄膜層上にハードコート層及び反
射防止層を有することを特徴とする請求項４記載の光学
部材。 - 【請求項６】 ハードコート層が金属酸化物微粒子及び
有機ケイ素化合物からなることを特徴とする請求項５記
載の光学部材。 - 【請求項７】 眼鏡レンズであることを特徴とする請求
項４〜６のいずれかに記載の光学部材。 - 【請求項８】 一般式（１） 【化３】 （式中、ｎは１〜３の整数である。）で表されるジチア
ン環骨格を有する硫黄化合物、及び一般式（２） 【化４】 （式中、ｍは０又は１である。）で表されるベンゼン環
を有する硫黄化合物から選ばれる少なくとも１種と多官
能性チオールを含有するコーティング液をプラスチック
からなる基材の表面に塗設して薄膜層を形成することを
特徴とする光学部材の製造方法。 - 【請求項９】 薄膜層上に、更に、ハードコート層及び
反射防止層を設けることを特徴とする請求項８記載の製
造方法。
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|---|---|---|---|
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| US09/327,072 US6248431B1 (en) | 1998-06-12 | 1999-06-07 | Coating composition for optical parts thin film layer made of it and optical part comprising |
| EP99111378A EP0964019A1 (en) | 1998-06-12 | 1999-06-10 | Coating composition for optical parts, thin film layer made of it and optical part comprising it |
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| EP (1) | EP0964019A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| KR20200035041A (ko) * | 2017-07-24 | 2020-04-01 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 중합된 조성물을 제조하는 조성물 및 방법 |
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|---|---|---|---|---|
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| KR100616015B1 (ko) | 1999-05-10 | 2006-08-29 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 엔-티올 엘라스토머 제조용 조성물 |
| AU2002230999A1 (en) * | 2000-12-21 | 2002-07-01 | Medtronic, Inc. | Electrically responsive promoter system |
| US7020355B2 (en) * | 2001-11-02 | 2006-03-28 | Massachusetts Institute Of Technology | Switchable surfaces |
| MXPA03005133A (es) * | 2001-11-14 | 2004-04-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Dispositivo de codificacion, dispositivo de decodificacion y sistema de los mismos. |
| JP4220232B2 (ja) | 2002-12-26 | 2009-02-04 | Ｈｏｙａ株式会社 | 反射防止膜を有する光学部材 |
| ATE400593T1 (de) * | 2003-03-20 | 2008-07-15 | Tokuyama Corp | Polymerisationshärtbare zusammensetzung |
| US20060019073A1 (en) * | 2004-07-19 | 2006-01-26 | Nmotion Llc | Personalization and advertising display for electronic devices |
| ES2315923T3 (es) * | 2004-11-09 | 2009-04-01 | Tokuyama Corporation | Composicion curable por polimerizacion. |
| US20060147729A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Transferable antireflection material for use on optical display |
| US7374812B2 (en) * | 2004-12-30 | 2008-05-20 | 3M Innovative Properties Company | Low refractive index coating composition for use in antireflection polymer film coatings and manufacturing method |
| KR20080018899A (ko) * | 2005-06-03 | 2008-02-28 | 후지필름 일렉트로닉 머티리얼스 유.에스.에이., 아이엔씨. | 전처리 조성물 |
| US20070067850A1 (en) * | 2005-09-21 | 2007-03-22 | Searete Llc, A Limited Liability Corporation Of The State Of Delaware | Multiple versions of electronic communications |
| US20070067849A1 (en) * | 2005-09-21 | 2007-03-22 | Jung Edward K | Reviewing electronic communications for possible restricted content |
| DE102006046160A1 (de) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Bayer Materialscience Ag | Beschichtetes Erzeugnis enthaltend eine hochbrechende und kratzfeste Schicht |
| DE502008002161D1 (de) | 2008-08-08 | 2011-02-10 | Bayer Materialscience Ag | Phenylisocyanat-basierte Urethanacrylate mit hohem Brechungsindex |
| JP5430133B2 (ja) | 2008-12-01 | 2014-02-26 | ホーヤ レンズ マニュファクチャリング フィリピン インク | 眼鏡レンズおよび眼鏡 |
| JP2013507274A (ja) | 2009-10-16 | 2013-03-04 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 単一および複層における高反射率、耐引っ掻き性ＴｉＯ２被膜 |
| US20110199680A1 (en) * | 2010-01-22 | 2011-08-18 | Oakley, Inc. | Eyewear with three-dimensional viewing capability |
| BR112012017964A2 (pt) * | 2010-01-22 | 2019-09-24 | Oakley Inc | métodos de formação de blocos de lente e de lente para óculos 3d e lente para os mesmos |
| DE102012213670A1 (de) * | 2012-08-02 | 2014-05-22 | Bayerische Motoren Werke Aktiengesellschaft | Steuervorrichtung zur Ansteuerung einer Laserdiode |
| KR102656776B1 (ko) * | 2018-02-22 | 2024-04-11 | 김순자 | 광학재료용 모노머와 이를 포함하는 광학재료용 중합성 조성물 및 그 제조방법 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0679084B2 (ja) | 1986-12-04 | 1994-10-05 | ホーヤ株式会社 | プラスチックレンズ |
| US5165992A (en) | 1991-07-02 | 1992-11-24 | Hoya Corporation | Hard coating film and optical elements having such coating film |
| JP2896261B2 (ja) | 1992-01-16 | 1999-05-31 | ホーヤ株式会社 | ビニル化合物、それを用いて得られた光学材料用重合体及び光学製品 |
| US5446173A (en) | 1992-03-24 | 1995-08-29 | Daiso Co., Ltd. | Cyclic sulfide compound, polymerizable compositions for optical products and optical products formed thereof |
| JP2611093B2 (ja) | 1992-07-07 | 1997-05-21 | ホーヤ株式会社 | 硬化膜を有する光学部材 |
| JPH0687189A (ja) | 1992-09-08 | 1994-03-29 | Toray Ind Inc | 透明成形体 |
| JP2766611B2 (ja) | 1993-10-19 | 1998-06-18 | ホーヤ株式会社 | 反応性オリゴマー |
| US5789476A (en) * | 1995-03-03 | 1998-08-04 | Seiko Epson Corporation | Film-forming coating solution and synthetic resin lens |
| US5955206A (en) * | 1995-05-12 | 1999-09-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polysulfide-based resin composition, polysulfide-based resin, and optical material comprising the resin |
| JPH0959248A (ja) * | 1995-08-22 | 1997-03-04 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 新規含硫黄化合物及びその製造方法 |
| JPH09118870A (ja) | 1995-08-24 | 1997-05-06 | Nissan Chem Ind Ltd | コーティング組成物及び光学部材 |
| JPH09125003A (ja) | 1995-08-28 | 1997-05-13 | Nissan Chem Ind Ltd | コーティング組成物及び光学部材 |
| JPH0980206A (ja) | 1995-09-18 | 1997-03-28 | Nikon Corp | プラスチックレンズ |
| JPH09291227A (ja) | 1996-02-26 | 1997-11-11 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学要素用プライマー塗料 |
| DE69706749T2 (de) | 1996-04-26 | 2002-07-04 | Hoya Corp., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung von Polythiol-Oligomer |
| JP3245535B2 (ja) | 1996-06-28 | 2002-01-15 | ホーヤ株式会社 | 光学用樹脂 |
| JP3968395B2 (ja) * | 1997-02-28 | 2007-08-29 | 株式会社アサヒオプティカル | プラスチックレンズのハードコート被膜の除去方法 |
| JP3068562B2 (ja) | 1998-06-12 | 2000-07-24 | ホーヤ株式会社 | 光学部材用コーティング組成物、それを用いて得られる薄膜層及びそれを有する光学部材 |
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-
2001
- 2001-01-12 US US09/758,433 patent/US6391433B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200035041A (ko) * | 2017-07-24 | 2020-04-01 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 중합된 조성물을 제조하는 조성물 및 방법 |
| KR102506513B1 (ko) | 2017-07-24 | 2023-03-06 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 중합된 조성물을 제조하는 조성물 및 방법 |
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