JPH0679084B2 - プラスチックレンズ - Google Patents
プラスチックレンズInfo
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- JPH0679084B2 JPH0679084B2 JP61287680A JP28768086A JPH0679084B2 JP H0679084 B2 JPH0679084 B2 JP H0679084B2 JP 61287680 A JP61287680 A JP 61287680A JP 28768086 A JP28768086 A JP 28768086A JP H0679084 B2 JPH0679084 B2 JP H0679084B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はプラスチツクレンズに関し、更に詳細には、優
れた耐衝撃性、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品性、レンズ
基材と硬化層との密着性などの特性を有し、米国FDA規
格を満足するプラスチツクレンズに関する。
れた耐衝撃性、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品性、レンズ
基材と硬化層との密着性などの特性を有し、米国FDA規
格を満足するプラスチツクレンズに関する。
＜従来の技術＞ プラスチツクレンズは軽量、耐衝撃性、易加工性、染色
性などの長所があり、光学材料、とりわけ眼鏡レンズの
分野で近年急速に普及しつつある。さらに、表面硬度が
不十分なために傷がつきやすいと言った欠点の改良ある
いは像や物体のチラツキの原因となる表面反射を押える
ことでレンズに高付加価値を付与することを目的とした
表面改質が既に数多く提案され、それによつてますます
プラスチツクレンズの市場は拡大しつつある。例えば、
前者の表面硬度の改善についてはシリコン系硬化膜を設
けることにより、また後者の表面反射の改善では無機物
質をレンズ表面に蒸着し反射防止膜を設けることによ
り、高硬度または反射防止能を有するプラスチツクレン
ズも提供されている。しかし、シリコン系硬化膜や無機
反射防止膜を設ける場合にはプラスチツクレンズの耐衝
撃性を低下させる難点があり、とりわけ、この２者の膜
を同時に施したプラスチツクレンズにおいては耐衝撃性
の低下はいつそう顕著になり、改善が望まれている。
性などの長所があり、光学材料、とりわけ眼鏡レンズの
分野で近年急速に普及しつつある。さらに、表面硬度が
不十分なために傷がつきやすいと言った欠点の改良ある
いは像や物体のチラツキの原因となる表面反射を押える
ことでレンズに高付加価値を付与することを目的とした
表面改質が既に数多く提案され、それによつてますます
プラスチツクレンズの市場は拡大しつつある。例えば、
前者の表面硬度の改善についてはシリコン系硬化膜を設
けることにより、また後者の表面反射の改善では無機物
質をレンズ表面に蒸着し反射防止膜を設けることによ
り、高硬度または反射防止能を有するプラスチツクレン
ズも提供されている。しかし、シリコン系硬化膜や無機
反射防止膜を設ける場合にはプラスチツクレンズの耐衝
撃性を低下させる難点があり、とりわけ、この２者の膜
を同時に施したプラスチツクレンズにおいては耐衝撃性
の低下はいつそう顕著になり、改善が望まれている。
また、プラスチツクレンズ基材にシリコン系硬化膜を施
す場合にシリコン系硬化膜とプラスチツクレンズ基材と
の密着性を改善することが従来大きな課題となつてお
り、このためプラスチツクレンズ基材にプラズマ照射な
どのエツチング処理を施したり、プラスチツクレンズ基
材とシリコン系硬化膜との間にプライマー層を設けるな
どの方法によりプラスチツクレンズ基材の表面改質が行
なわれており、後者のプライマーコートによる表面改質
の従来技術としては、例えば、プライマー組成物として
エポキシ化合物を用いる方法（特開昭60−214301号公
報）、アクリルおよび／またはメタクリル系化合物と芳
香族ビニル化合物を主成分とするプライマー組成物を用
いる方法（特開昭60−214302号公報）、アクリルポリオ
ールと多官能有機イソシアネート化合物からなるプライ
マー組成物を用いる方法（特開昭61−114203号公報）な
どがある。
す場合にシリコン系硬化膜とプラスチツクレンズ基材と
の密着性を改善することが従来大きな課題となつてお
り、このためプラスチツクレンズ基材にプラズマ照射な
どのエツチング処理を施したり、プラスチツクレンズ基
材とシリコン系硬化膜との間にプライマー層を設けるな
どの方法によりプラスチツクレンズ基材の表面改質が行
なわれており、後者のプライマーコートによる表面改質
の従来技術としては、例えば、プライマー組成物として
エポキシ化合物を用いる方法（特開昭60−214301号公
報）、アクリルおよび／またはメタクリル系化合物と芳
香族ビニル化合物を主成分とするプライマー組成物を用
いる方法（特開昭60−214302号公報）、アクリルポリオ
ールと多官能有機イソシアネート化合物からなるプライ
マー組成物を用いる方法（特開昭61−114203号公報）な
どがある。
＜発明の解決しようとする問題点＞ 上述の如く、シリコン系硬化膜のコーテイングによる表
面硬度向上や無機反射防止膜のコーテイングによる表面
反射の改善に伴なう問題点の一つにプラスチツクレンズ
の長所である耐衝撃性の低下があり、この問題は、前述
の従来技術の如くプライマー層を設けた後にシリコン系
硬化膜を施し、さらに無機反射防止膜を施したプラスチ
ツクレンズにおいても解決されない。この点を更に詳説
すると、特開昭60−214302号公報に開示されている、ア
クリル系および／またはメタクリル系化合物と芳香族ビ
ニル化合物を主成分とするプライマー組成物を用いる方
法ではプライマー層形成のためにエマルジョンを用いて
おり、このエマルジョン配合には水を使用するため、プ
ライマーの乾燥時に水の残留や乾燥時間に長時間を要す
る等の問題がある。また、プラスチツクレンズ基材にシ
リコン系硬化膜さらに無機反射防止膜を施した場合、密
着性は良好であるが、レンズの中心厚が2.0mm未満で耐
衝撃性について米国FDA規格を満足させるのは難しい。
面硬度向上や無機反射防止膜のコーテイングによる表面
反射の改善に伴なう問題点の一つにプラスチツクレンズ
の長所である耐衝撃性の低下があり、この問題は、前述
の従来技術の如くプライマー層を設けた後にシリコン系
硬化膜を施し、さらに無機反射防止膜を施したプラスチ
ツクレンズにおいても解決されない。この点を更に詳説
すると、特開昭60−214302号公報に開示されている、ア
クリル系および／またはメタクリル系化合物と芳香族ビ
ニル化合物を主成分とするプライマー組成物を用いる方
法ではプライマー層形成のためにエマルジョンを用いて
おり、このエマルジョン配合には水を使用するため、プ
ライマーの乾燥時に水の残留や乾燥時間に長時間を要す
る等の問題がある。また、プラスチツクレンズ基材にシ
リコン系硬化膜さらに無機反射防止膜を施した場合、密
着性は良好であるが、レンズの中心厚が2.0mm未満で耐
衝撃性について米国FDA規格を満足させるのは難しい。
また特開昭60−214301号公報に開示されている方法で
は、プライマー層形成材料としてエポキシ化合物を用い
ており、このエポキシ化合物はエポキシ硬化触媒の存在
下に加熱することによりはじめてプライマー層となるも
のであるので、硬化時間に長時間を要する。また、この
プライマー層を設けた後にシリコン系硬化膜を設け、さ
らに無機反射防止膜を設けたプラスチツクレンズは耐薬
品性、シリコン系硬化膜とレンズ基材との密着性向上な
ど優れた特性をもつものの、耐衝撃性は向上されていな
い。
は、プライマー層形成材料としてエポキシ化合物を用い
ており、このエポキシ化合物はエポキシ硬化触媒の存在
下に加熱することによりはじめてプライマー層となるも
のであるので、硬化時間に長時間を要する。また、この
プライマー層を設けた後にシリコン系硬化膜を設け、さ
らに無機反射防止膜を設けたプラスチツクレンズは耐薬
品性、シリコン系硬化膜とレンズ基材との密着性向上な
ど優れた特性をもつものの、耐衝撃性は向上されていな
い。
さらに特開昭61−114203号公報に開示されている方法で
は、プライマー層を施した後、シリコン系硬化膜を施
し、さらに無機反射防止膜を施したプラスチツクレンズ
が耐摩耗性、耐薬品性、耐熱水性、耐擦傷性等の向上は
認められるものの、耐衝撃性はあまり向上されない。
は、プライマー層を施した後、シリコン系硬化膜を施
し、さらに無機反射防止膜を施したプラスチツクレンズ
が耐摩耗性、耐薬品性、耐熱水性、耐擦傷性等の向上は
認められるものの、耐衝撃性はあまり向上されない。
以上詳述したように従来のプライマーコートによる表面
改質方法では、密着性、耐薬品性、耐摩耗性において効
果が認められるものの、耐衝撃性は依然として解決せ
ず、このためシリコン系硬化膜またはシリコン系硬化膜
と無機反射防止膜を有するプラスチツクレンズはプライ
マー層を設けた場合にも米国FAD規格によるメガネレン
ズの耐衝撃性テストに合格させるためにマイナスレンズ
の場合、レンズの中心厚を2.0mm以上にする必要があ
り、このことはレンズのコバ厚を増大させ、レンズが重
くなるなどの原因となり、外観が損なわれ、実用上も好
ましくない。
改質方法では、密着性、耐薬品性、耐摩耗性において効
果が認められるものの、耐衝撃性は依然として解決せ
ず、このためシリコン系硬化膜またはシリコン系硬化膜
と無機反射防止膜を有するプラスチツクレンズはプライ
マー層を設けた場合にも米国FAD規格によるメガネレン
ズの耐衝撃性テストに合格させるためにマイナスレンズ
の場合、レンズの中心厚を2.0mm以上にする必要があ
り、このことはレンズのコバ厚を増大させ、レンズが重
くなるなどの原因となり、外観が損なわれ、実用上も好
ましくない。
従つて本発明の目的は、プラスチツクレンズ基材にプラ
イマー層を設けた後に、シリコン系硬化層、さらに必要
に応じて無機反射防止膜を設けた従来のプラスチツクレ
ンズの欠点を解消し、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品性、
レンズ基材と硬化層との密着性などの特性を維持しつつ
同時に優れた耐衝撃性を付与せしめたプラスチツクレン
ズを提供することにある。
イマー層を設けた後に、シリコン系硬化層、さらに必要
に応じて無機反射防止膜を設けた従来のプラスチツクレ
ンズの欠点を解消し、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品性、
レンズ基材と硬化層との密着性などの特性を維持しつつ
同時に優れた耐衝撃性を付与せしめたプラスチツクレン
ズを提供することにある。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、前記の目的を達成するために検討を重ね
た結果、アルキレングリコール類、ポリアルキレングリ
コール類、ポリ（アルキレンアジペート）類、ポリ−ε
−カプロラクトン、ポリブタジエングリコール類、ポリ
（アルキレンカーボネート）類又はシリコーンポリオー
ルから選ばれる活性水素含有化合物とポリイソシアネー
トとから得られるポリウレタン樹脂からなる膜厚0.01〜
30μｍのプライマー層をプラスチツクレンズ基材表面上
に設け、続いてシリコン系樹脂よりなる硬化層を設け、
さらにその表面に、必要に応じて無機物質の蒸着による
単層又は多層の反射防止膜を形成することにより得られ
るプラスチツクレンズが、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品
性、レンズ基材と硬化層との密着性に優れているばかり
でなく、耐衝撃性にも優れていることを見い出した。
た結果、アルキレングリコール類、ポリアルキレングリ
コール類、ポリ（アルキレンアジペート）類、ポリ−ε
−カプロラクトン、ポリブタジエングリコール類、ポリ
（アルキレンカーボネート）類又はシリコーンポリオー
ルから選ばれる活性水素含有化合物とポリイソシアネー
トとから得られるポリウレタン樹脂からなる膜厚0.01〜
30μｍのプライマー層をプラスチツクレンズ基材表面上
に設け、続いてシリコン系樹脂よりなる硬化層を設け、
さらにその表面に、必要に応じて無機物質の蒸着による
単層又は多層の反射防止膜を形成することにより得られ
るプラスチツクレンズが、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品
性、レンズ基材と硬化層との密着性に優れているばかり
でなく、耐衝撃性にも優れていることを見い出した。
従つて本発明は、プラスチツクレンズ基材上に、該基材
から順に、アルキレングリコール類、ポリアルキレング
リコール類、ポリ（アルキレンアジペート）類、ポリ−
ε−カプロラクトン、ポリブタジエングリコール類、ポ
リ（アルキレンカーボネート）類又はシリコーンポリオ
ールから選ばれる活性水素含有化合物とポリイソシアネ
ートとから得られるポリウレタン樹脂からなる膜厚0.01
〜30μｍのプライマー層と、シリコン系樹脂よりなる硬
化層とを積層したことを特徴とするプラスチツクレンズ
にある。
から順に、アルキレングリコール類、ポリアルキレング
リコール類、ポリ（アルキレンアジペート）類、ポリ−
ε−カプロラクトン、ポリブタジエングリコール類、ポ
リ（アルキレンカーボネート）類又はシリコーンポリオ
ールから選ばれる活性水素含有化合物とポリイソシアネ
ートとから得られるポリウレタン樹脂からなる膜厚0.01
〜30μｍのプライマー層と、シリコン系樹脂よりなる硬
化層とを積層したことを特徴とするプラスチツクレンズ
にある。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明では、プラスチツクレンズ基材として、公知の任
意のプラスチツクレンズ基材が用いられるが、式 によつて示されるジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートを重合することによつて得られたものが好まし
く用いられる。式（Ｉ）の単量体の重合に際して必要に
応じて光安定剤、酸化防止剤等の公知の添加剤や共重合
可能な他の単量体を添加しても良い。式（Ｉ）の単量体
の重合方法は特開昭57−44686号公報に詳細に開示され
ている。
意のプラスチツクレンズ基材が用いられるが、式 によつて示されるジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートを重合することによつて得られたものが好まし
く用いられる。式（Ｉ）の単量体の重合に際して必要に
応じて光安定剤、酸化防止剤等の公知の添加剤や共重合
可能な他の単量体を添加しても良い。式（Ｉ）の単量体
の重合方法は特開昭57−44686号公報に詳細に開示され
ている。
本発明のプラスチツクレンズでは、プラスチツクレンズ
基材表面上にポリウレタン樹脂層をプライマー層として
設ける。
基材表面上にポリウレタン樹脂層をプライマー層として
設ける。
本発明においてプライマー組成物として用いるポリウレ
タン樹脂は両末端に活性水素を有する化合物とポリイソ
シアネートの反応から形成される樹脂である。ここで活
性水素含有化合物としては、エチレングリコール、1,2
−プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−
ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレング
リコールなどのアルキレングリコール類；ポリプロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコールなどのポリアルキレングリコール類；
ポリ（ジエチレンアジペート）、ポリ（テトラメチレン
アジペート）、ポリ（ヘキサメチレンアジペート）、ポ
リ（ネオペンチレンアジペート）などのポリ（アルキレ
ンアジペート）類；ポリ−ε−カプロラクトン；ポリ
（1,4−ブタンジエン）グリコール、ポリ（1,2−ブタン
ジエン）グリコールなどのポリブタジエングリコール
類；ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）などのポリ
（アルキレンカーボネート）類；シリコーンポリオール
等の２個以上の水酸基を有するポリオール化合物が挙げ
られるが、その他の公知の活性水素含有化合物の使用も
可能である。ポリイソシアネートの例としては、トリレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、4,
4′−ジフエニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフタ
レンジイソシアネート、3,3′−ジメチル−4,4′−ジフ
エニルジイソシアネートなどの芳香族系ジイソシアネー
ト、;1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、4,4′−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、1,3−ビス（イソシアナトメチル）
シクロヘキサン、トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネートなどの脂肪族系ジイソシアネートが挙げられる
が、その他に、例えば特開昭61−114203号公報に記載さ
れた水添キシリレンジイソシアネート、ポリイソシアネ
ートのビウレット結合体あるいはイソシアヌレート結合
体、ポリイソシアネートとトリメチロールプロパンとの
反応アダクト体などの公知のポリイソシアネートの使用
も可能である。
タン樹脂は両末端に活性水素を有する化合物とポリイソ
シアネートの反応から形成される樹脂である。ここで活
性水素含有化合物としては、エチレングリコール、1,2
−プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−
ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレング
リコールなどのアルキレングリコール類；ポリプロピレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコールなどのポリアルキレングリコール類；
ポリ（ジエチレンアジペート）、ポリ（テトラメチレン
アジペート）、ポリ（ヘキサメチレンアジペート）、ポ
リ（ネオペンチレンアジペート）などのポリ（アルキレ
ンアジペート）類；ポリ−ε−カプロラクトン；ポリ
（1,4−ブタンジエン）グリコール、ポリ（1,2−ブタン
ジエン）グリコールなどのポリブタジエングリコール
類；ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）などのポリ
（アルキレンカーボネート）類；シリコーンポリオール
等の２個以上の水酸基を有するポリオール化合物が挙げ
られるが、その他の公知の活性水素含有化合物の使用も
可能である。ポリイソシアネートの例としては、トリレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、4,
4′−ジフエニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフタ
レンジイソシアネート、3,3′−ジメチル−4,4′−ジフ
エニルジイソシアネートなどの芳香族系ジイソシアネー
ト、;1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、4,4′−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、1,3−ビス（イソシアナトメチル）
シクロヘキサン、トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネートなどの脂肪族系ジイソシアネートが挙げられる
が、その他に、例えば特開昭61−114203号公報に記載さ
れた水添キシリレンジイソシアネート、ポリイソシアネ
ートのビウレット結合体あるいはイソシアヌレート結合
体、ポリイソシアネートとトリメチロールプロパンとの
反応アダクト体などの公知のポリイソシアネートの使用
も可能である。
ポリウレタン樹脂の製造は公知の方法で可能であり、触
媒として各種アミンやジブチルスズジラウレートなどの
金属系化合物等が用いられる。
媒として各種アミンやジブチルスズジラウレートなどの
金属系化合物等が用いられる。
プライマー層の膜厚は0.01〜30μｍで耐衝撃性向上が著
しく、特に好ましくは１〜21μｍであり、0.01μｍ未満
では耐衝撃性向上の効果があまり大きくなく、30μｍを
超えるとレンズに塗布した時に面精度が低下する。
しく、特に好ましくは１〜21μｍであり、0.01μｍ未満
では耐衝撃性向上の効果があまり大きくなく、30μｍを
超えるとレンズに塗布した時に面精度が低下する。
プライマー組成物に用いられる溶媒としては炭化水素
類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、ケトン類、
エステル類、エーテル類が挙げられ、その他の公知の溶
剤の使用も可能である。特に好ましいものは、トルエ
ン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、テトラヒドロフ
ランであるが、これらは単独で用いてもよいし、２種以
上の混合溶剤として用いても良い。また、塗布性の改善
を目的とした各種レベリング剤あるいは耐候性の向上を
目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤さらに染料や顔
料、その他膜の性能や機能を高める公知の添加剤を併用
することができる。プライマー組成物の塗布方法はスピ
ナー法、デイツピング法、その他公知の方法の中から適
宜選択すればよい。ポリウレタン樹脂からなるプライマ
ー層を形成するのには、プライマー組成物を、プラスチ
ツクレンズ基材表面に塗布したのち、30℃〜200℃、好
ましくは60℃〜150℃の範囲の任意の温度で加熱すれば
よい。用いる溶剤により異なるが、１〜60分の加熱で所
望のプライマー層が形成される。
類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、ケトン類、
エステル類、エーテル類が挙げられ、その他の公知の溶
剤の使用も可能である。特に好ましいものは、トルエ
ン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、テトラヒドロフ
ランであるが、これらは単独で用いてもよいし、２種以
上の混合溶剤として用いても良い。また、塗布性の改善
を目的とした各種レベリング剤あるいは耐候性の向上を
目的とした紫外線吸収剤や酸化防止剤さらに染料や顔
料、その他膜の性能や機能を高める公知の添加剤を併用
することができる。プライマー組成物の塗布方法はスピ
ナー法、デイツピング法、その他公知の方法の中から適
宜選択すればよい。ポリウレタン樹脂からなるプライマ
ー層を形成するのには、プライマー組成物を、プラスチ
ツクレンズ基材表面に塗布したのち、30℃〜200℃、好
ましくは60℃〜150℃の範囲の任意の温度で加熱すれば
よい。用いる溶剤により異なるが、１〜60分の加熱で所
望のプライマー層が形成される。
本発明のプラスチツクレンズでは、前記の硬化したプラ
イマー層上に、これに限定されるものではないが、例え
ば一般式 （ここでR1、R2は各々アルキル基、アルケニル基、アリ
ル基、またはハロゲン基、エポキシ基、アミノ基、メル
カプト基、メタクリルオキシ基あるいはシアノ基を有す
る炭化水素基であり;R3は炭素数が１〜８のアルキル
基、アルコキシアルキル基、アシル基、フエニル基であ
り;lおよびｍは０または１である） で表わされる有機ケイ素化合物および／またはその加水
分解物、及びコロイダルシリカ（粒径１〜100mμ）から
なるコーテイング組成物を被覆硬化せしめてシリコン系
樹脂よりなる硬化層を設ける。
イマー層上に、これに限定されるものではないが、例え
ば一般式 （ここでR1、R2は各々アルキル基、アルケニル基、アリ
ル基、またはハロゲン基、エポキシ基、アミノ基、メル
カプト基、メタクリルオキシ基あるいはシアノ基を有す
る炭化水素基であり;R3は炭素数が１〜８のアルキル
基、アルコキシアルキル基、アシル基、フエニル基であ
り;lおよびｍは０または１である） で表わされる有機ケイ素化合物および／またはその加水
分解物、及びコロイダルシリカ（粒径１〜100mμ）から
なるコーテイング組成物を被覆硬化せしめてシリコン系
樹脂よりなる硬化層を設ける。
これら有機ケイ素化合物の具体的な代表例としては、メ
チルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン、フエニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シラン、フエニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキ
シ）シラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメト
キシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、
グリシドキシメチルトリプロポキシシラン、グリシドキ
シメチルトリブトキシシランまたはその加水分解物が挙
げられるが、その他の公知の化合物の使用も可能であ
る。これらの有機ケイ素化合物は単独または２種以上併
用して用いることが可能である。
チルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン、フエニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シラン、フエニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキ
シ）シラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメト
キシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、
グリシドキシメチルトリプロポキシシラン、グリシドキ
シメチルトリブトキシシランまたはその加水分解物が挙
げられるが、その他の公知の化合物の使用も可能であ
る。これらの有機ケイ素化合物は単独または２種以上併
用して用いることが可能である。
コロイダルシリカは、粒径１〜100mμのシリカ微粒子、
さらに好ましくは、粒径５〜40mμのシリカ微粒子を、
メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール等のアルコー
ル、水等の溶剤に分散させたものである（特開昭60−21
4302号公報参照）。このケイ素組成物の硬化は、組成物
のみの加熱および／または乾燥、紫外線照射あるいは電
子線照射などによつて達成しうるが、硬化促進、低温効
果などを目的とした、各種の硬化剤を併用してもよい。
硬化剤の具体的な代表例としては、各種の有機酸および
それらの酸無水物、窒素含有有機化合物、各種金属錯化
合物あるいは金属アルコキシド、炭酸塩などの各種塩が
挙げられる。特に好ましくは金属錯塩であり、これらは
単独で用いてもよいし、２種以上併用することも可能で
ある。
さらに好ましくは、粒径５〜40mμのシリカ微粒子を、
メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール等のアルコー
ル、水等の溶剤に分散させたものである（特開昭60−21
4302号公報参照）。このケイ素組成物の硬化は、組成物
のみの加熱および／または乾燥、紫外線照射あるいは電
子線照射などによつて達成しうるが、硬化促進、低温効
果などを目的とした、各種の硬化剤を併用してもよい。
硬化剤の具体的な代表例としては、各種の有機酸および
それらの酸無水物、窒素含有有機化合物、各種金属錯化
合物あるいは金属アルコキシド、炭酸塩などの各種塩が
挙げられる。特に好ましくは金属錯塩であり、これらは
単独で用いてもよいし、２種以上併用することも可能で
ある。
これをコーテイングする方法はプライマー組成物のコー
テイング方式と同様にスプレー法、デイツピング法、ス
ピナー法などの公知の方法から適宜選択すれば良い。こ
の硬化反応は加熱により進行し硬化膜を形成するが、80
℃〜150℃熱風中30分〜240分硬化すると良い。
テイング方式と同様にスプレー法、デイツピング法、ス
ピナー法などの公知の方法から適宜選択すれば良い。こ
の硬化反応は加熱により進行し硬化膜を形成するが、80
℃〜150℃熱風中30分〜240分硬化すると良い。
本発明のプラスチツクレンズにおいては、有機ケイ素系
組成物を被覆硬化させた後、さらに必要に応じて単層ま
たは多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に用い
る物質としては、無機物質であり、金属、金属あるいは
半金属の酸化物、フツ化物、ケイ化物、ホウ化物、炭化
物、窒化物、硫化物等があげられる。具体的には、Si
O2、SiO、ZrO2、Al2O3、TiO2、Sb2O3、Sb2O5、酸化タン
タルなどの金属酸化物、MgF2などのフツ化物等である。
組成物を被覆硬化させた後、さらに必要に応じて単層ま
たは多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に用い
る物質としては、無機物質であり、金属、金属あるいは
半金属の酸化物、フツ化物、ケイ化物、ホウ化物、炭化
物、窒化物、硫化物等があげられる。具体的には、Si
O2、SiO、ZrO2、Al2O3、TiO2、Sb2O3、Sb2O5、酸化タン
タルなどの金属酸化物、MgF2などのフツ化物等である。
前記物質から構成される単層または多層の反射防止膜を
形成させる方法としては、真空蒸着法、スパツタリング
法、イオンプレーテイング法、イオンビームアシスト法
などがあげられる。
形成させる方法としては、真空蒸着法、スパツタリング
法、イオンプレーテイング法、イオンビームアシスト法
などがあげられる。
上で得られた反射防止膜付きプラスチツクレンズは、反
射防止性の他に耐久性のある高硬化表面を有し、プライ
マー層による耐衝撃性の向上がなされたことから眼鏡用
レンズその他の光学物品として好ましく用いられる。
射防止性の他に耐久性のある高硬化表面を有し、プライ
マー層による耐衝撃性の向上がなされたことから眼鏡用
レンズその他の光学物品として好ましく用いられる。
＜実施例＞ 本発明をより明確にするため以下に実施例を掲げるが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お例中の部数及び％は重量による。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お例中の部数及び％は重量による。
［実施例１］ （１）プラスチツクレンズ基材の製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート150部、
パーロイルIPP（日本油脂（株）製ジイソプロピルパー
オキシジカルボネート）５部を混合攪拌し、次にこの混
合液の不溶物をフイルターで除去し、瀘液をエチレン／
エチルアクリレート共重合樹脂の成型されたガスケツト
と二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注入した。
次に40℃で４時間、40℃から65℃まで直線的に10時間、
65℃から85℃まで直線的に５時間、85℃で２時間加熱を
行なつた後ガスケツトとガラスモールドを分離した。更
に得られたレンズを130℃で２時間アニーリング処理
し、レンズ内部の歪を取り除いた。このようにして得ら
れたレンズは内部歪のない光学用のプラスチツクレンズ
として良好なものであつた。以下において、これをプラ
スチツクレンズ基材として用いた。
パーロイルIPP（日本油脂（株）製ジイソプロピルパー
オキシジカルボネート）５部を混合攪拌し、次にこの混
合液の不溶物をフイルターで除去し、瀘液をエチレン／
エチルアクリレート共重合樹脂の成型されたガスケツト
と二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注入した。
次に40℃で４時間、40℃から65℃まで直線的に10時間、
65℃から85℃まで直線的に５時間、85℃で２時間加熱を
行なつた後ガスケツトとガラスモールドを分離した。更
に得られたレンズを130℃で２時間アニーリング処理
し、レンズ内部の歪を取り除いた。このようにして得ら
れたレンズは内部歪のない光学用のプラスチツクレンズ
として良好なものであつた。以下において、これをプラ
スチツクレンズ基材として用いた。
（２）プライマー用組成物の調製および塗布硬化市販の
ポリウレタンLQ3510［三洋化成（株）製、固形分濃度30
％（ポリアルキレンアジペート使用）］をトルエン/IPA
（イソプロピルアルコール）（混合比2/1）混合溶剤で
固形分濃度10％に希釈する。次に、この溶液50部に攪拌
下ゆつくり、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー
（株）製Ｌ−7002）0.03部を加えてプライマー組成物と
した。
ポリウレタンLQ3510［三洋化成（株）製、固形分濃度30
％（ポリアルキレンアジペート使用）］をトルエン/IPA
（イソプロピルアルコール）（混合比2/1）混合溶剤で
固形分濃度10％に希釈する。次に、この溶液50部に攪拌
下ゆつくり、シリコン系界面活性剤（日本ユニカー
（株）製Ｌ−7002）0.03部を加えてプライマー組成物と
した。
このプライマー組成物を、（１）得られたプラスチツク
レンズ基材上に浸漬法（引き上げ速度10cm/min）にて塗
布した。塗布した基材レンズは120℃で30分間加熱硬化
処理して基材上に膜厚8.0μｍのプライマー層を形成さ
せた。
レンズ基材上に浸漬法（引き上げ速度10cm/min）にて塗
布した。塗布した基材レンズは120℃で30分間加熱硬化
処理して基材上に膜厚8.0μｍのプライマー層を形成さ
せた。
（３）シリコン系コーテイング用組成物の調製および塗
布硬化 γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン150
部を10℃に冷却、攪拌しながら、これに0.05規定塩酸18
部を30分間かけて滴下した。つづいてメタノール分散コ
ロイダルシリカ（平均粒子径12±1mμ、固形分30％）35
0部を攪拌しつつ液に滴下し、滴下終了後、10℃にてさ
らに一晩攪拌した。この液にメチルセロソルブ52部、イ
ソプロピルアルコール208部、ｎ−ブタノール104部、シ
リコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製Ｌ−7002）
２部を添加混合し、充分攪拌した後、シリコン系コーテ
イング用組成物とした。
布硬化 γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン150
部を10℃に冷却、攪拌しながら、これに0.05規定塩酸18
部を30分間かけて滴下した。つづいてメタノール分散コ
ロイダルシリカ（平均粒子径12±1mμ、固形分30％）35
0部を攪拌しつつ液に滴下し、滴下終了後、10℃にてさ
らに一晩攪拌した。この液にメチルセロソルブ52部、イ
ソプロピルアルコール208部、ｎ−ブタノール104部、シ
リコン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製Ｌ−7002）
２部を添加混合し、充分攪拌した後、シリコン系コーテ
イング用組成物とした。
前記（２）で得た、プライマー層を有するプラスチツク
レンズ基材のプライマー層上に前記コーテイング用組成
物をプライマー組成物の場合と同様にして塗布した。塗
布後、120℃で３時間加熱硬化させてシリコン系樹脂よ
りなる硬化層を形成させて、プライマー層および硬化層
を有するプラスチツクレンズを得た。
レンズ基材のプライマー層上に前記コーテイング用組成
物をプライマー組成物の場合と同様にして塗布した。塗
布後、120℃で３時間加熱硬化させてシリコン系樹脂よ
りなる硬化層を形成させて、プライマー層および硬化層
を有するプラスチツクレンズを得た。
（４）反射防止膜の形成 前記（３）によつて得られたプライマー層および硬化層
を有するプラスチツクレンズの硬化層上に無機物質であ
るZrO2/SiO2の混合物（光学的膜厚nd＝λ/2）、ZrO2（n
d＝λ/2）、SiO2（nd＝λ/4）を順次真空蒸着法で多層
被覆させて、プライマー層、硬化層および反射防止膜を
有するプラスチツクレンズを得た。
を有するプラスチツクレンズの硬化層上に無機物質であ
るZrO2/SiO2の混合物（光学的膜厚nd＝λ/2）、ZrO2（n
d＝λ/2）、SiO2（nd＝λ/4）を順次真空蒸着法で多層
被覆させて、プライマー層、硬化層および反射防止膜を
有するプラスチツクレンズを得た。
（５）試験および評価結果 前記（３）及び（４）でそれぞれ得られたプライマー
層、硬化層付きプラスチツクレンズおよびプライマー
層、硬化層、反射防止膜付きプラスチツクレンズの性能
評価は、次に述べる方法で行なつた。
層、硬化層付きプラスチツクレンズおよびプライマー
層、硬化層、反射防止膜付きプラスチツクレンズの性能
評価は、次に述べる方法で行なつた。
（Ａ）外観 肉眼観察でレンズの透明度、面精度が良好でかつ塗膜に
欠陥のないものを合格（○）とし、そうでないものを不
合格（×）とした。
欠陥のないものを合格（○）とし、そうでないものを不
合格（×）とした。
（Ｂ）スチールウール硬度 ＃0000のスチールウールで塗面をこすり、傷つき具合を
評価した。判定基準は、 a:強く摩擦しても傷がつかない。
評価した。判定基準は、 a:強く摩擦しても傷がつかない。
b:強く摩擦すると少し傷がつく。
c:弱く摩擦しても傷がつく。
d:爪で簡単に傷がつく。
（Ｃ）密着性：硬化膜とレンズ基材或いは反射防止膜と
硬化膜の密着性は、JIS Ｄ−0202に準じてクロスカツ
トテープ試験法によつて行つた。即ち、鋼ナイフを用
い、基材の塗布面に1mmのマス目を100個形成する。次
に、その上にセロハン粘着テープ（商品名セロテープ、
ニチバン（株）製）を強くおしつけた後に、90度方向に
急速にはがし、塗膜の剥離の有無を調べた。
硬化膜の密着性は、JIS Ｄ−0202に準じてクロスカツ
トテープ試験法によつて行つた。即ち、鋼ナイフを用
い、基材の塗布面に1mmのマス目を100個形成する。次
に、その上にセロハン粘着テープ（商品名セロテープ、
ニチバン（株）製）を強くおしつけた後に、90度方向に
急速にはがし、塗膜の剥離の有無を調べた。
（Ｄ）耐衝撃性:FAD規格に基づき、鋼球落下試験を行つ
た。即ち、約16.4gの鋼球を127cmの高さから、レンズ中
心部へ向かつて自然落下させ、割れないものを合格とし
た。尚、本試験に用いたレンズの中心厚はすべて1.2mm
のものとした。
た。即ち、約16.4gの鋼球を127cmの高さから、レンズ中
心部へ向かつて自然落下させ、割れないものを合格とし
た。尚、本試験に用いたレンズの中心厚はすべて1.2mm
のものとした。
本実施例で得られたプライマー層、硬化層付きプラスチ
ツクレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付
きプラスチツクレンズの評価結果を表−１に示す。２種
の複合膜付きプラスチツクレンズは同一の評価結果であ
り、外観、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性に優れていた。
ツクレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付
きプラスチツクレンズの評価結果を表−１に示す。２種
の複合膜付きプラスチツクレンズは同一の評価結果であ
り、外観、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性に優れていた。
［実施例２］ プライマー組成物を調製するにあたり、固形分濃度を５
％として、固形分濃度５％のポリウレタン樹脂溶液をプ
ライマー組成物として用いた以外はすべて実施例１と同
様にしてプライマー層、硬化膜付きプラスチツクレンズ
およびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチ
ツクレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験結果
は表−１に示す。
％として、固形分濃度５％のポリウレタン樹脂溶液をプ
ライマー組成物として用いた以外はすべて実施例１と同
様にしてプライマー層、硬化膜付きプラスチツクレンズ
およびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチ
ツクレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験結果
は表−１に示す。
［実施例３］ プライマー組成物を調製するにあたり、市販のポリウレ
タンとして実施例１で用いたLQ3510のかわりにLQ3505
［三洋化成（株）製、固形分濃度30％（ポリアルキレン
アジペート使用）］を用い、トルエン/IPA（混合比2/
1）混合溶剤で固形分５％になるように希釈して得たポ
リウレタン樹脂溶液をプライマー組成物として用いた以
外はすべて実施例１と同様にしてプライマー層、硬化膜
付きプラスチツクレンズをおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズ得、実施例１と
同様に試験した。試験結果は表−１に示す。
タンとして実施例１で用いたLQ3510のかわりにLQ3505
［三洋化成（株）製、固形分濃度30％（ポリアルキレン
アジペート使用）］を用い、トルエン/IPA（混合比2/
1）混合溶剤で固形分５％になるように希釈して得たポ
リウレタン樹脂溶液をプライマー組成物として用いた以
外はすべて実施例１と同様にしてプライマー層、硬化膜
付きプラスチツクレンズをおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズ得、実施例１と
同様に試験した。試験結果は表−１に示す。
［実施例４］ プライマー組成物を調製するのにあたり、市販のポリウ
レタンとしてE380［日本エラストラン（株）製（ポリ
（アルキレンカーボネート）使用）］を用いてテトラヒ
ドロフランを加えてプライマー濃度を３％に調整して得
たポリウレタン樹脂溶液をプライマー組成物として用い
た以外はすべて実施例１と同様にしてプライマー層、硬
化膜付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得、実施例１
と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。
レタンとしてE380［日本エラストラン（株）製（ポリ
（アルキレンカーボネート）使用）］を用いてテトラヒ
ドロフランを加えてプライマー濃度を３％に調整して得
たポリウレタン樹脂溶液をプライマー組成物として用い
た以外はすべて実施例１と同様にしてプライマー層、硬
化膜付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得、実施例１
と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。
［実施例５］ プライマー組成物を調製するのにあたり、市販のポリウ
レタンとしてE580［日本エラストラン（株）製（ポリε
−カプロラクトン使用）］を用いテトラヒドロフランを
加えてプライマー濃度を３％に調整して得たポリウレタ
ン樹脂溶液をプライマー組成物として用いた以外はすべ
て実施例１と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラ
スチツクレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止
層付きプラスチツクレンズを得、実施例１と同様に試験
した。試験結果は表−１に示す。
レタンとしてE580［日本エラストラン（株）製（ポリε
−カプロラクトン使用）］を用いテトラヒドロフランを
加えてプライマー濃度を３％に調整して得たポリウレタ
ン樹脂溶液をプライマー組成物として用いた以外はすべ
て実施例１と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラ
スチツクレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止
層付きプラスチツクレンズを得、実施例１と同様に試験
した。試験結果は表−１に示す。
［実施例６］ プライマー組成物を調製するのにあたり、市販のポリウ
レタンとしてSP−25［三洋化成（株）製、固形分濃度30
％（ポリ−ε−カプロラクトン使用）］を用い、メチル
エチルケトンを加えてプライマー濃度を５％に調整して
得たポリウレタン樹脂溶液をプライマー組成物として用
いた以外はすべて実施例１と同様にしてプライマー層、
硬化層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬
化層、反射防止膜付きプラスチツクレングを得、実施例
１と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。
レタンとしてSP−25［三洋化成（株）製、固形分濃度30
％（ポリ−ε−カプロラクトン使用）］を用い、メチル
エチルケトンを加えてプライマー濃度を５％に調整して
得たポリウレタン樹脂溶液をプライマー組成物として用
いた以外はすべて実施例１と同様にしてプライマー層、
硬化層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬
化層、反射防止膜付きプラスチツクレングを得、実施例
１と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。
［実施例７］ プライマー組成物の濃度を７％に調整し、プライマー組
成物を塗布するのにあたり、一回のみでなく、乾燥後同
様に浸漬法で塗布し、また乾燥するこの一連の操作を繰
り返して行い、２回の重ね塗りをした以外は実施例４と
全く同様にしてプライマー層、硬化層付きプラスチツク
レンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプ
ラスチツクレンズを得、実施例１と同様に試験した。試
験結果は表−１に示す。
成物を塗布するのにあたり、一回のみでなく、乾燥後同
様に浸漬法で塗布し、また乾燥するこの一連の操作を繰
り返して行い、２回の重ね塗りをした以外は実施例４と
全く同様にしてプライマー層、硬化層付きプラスチツク
レンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプ
ラスチツクレンズを得、実施例１と同様に試験した。試
験結果は表−１に示す。
［実施例８］ プライマー組成物の調製をするにあたり、実施例１で用
いた市販のポリウレタンのかわりに下記の製法によつて
得られたポリウレタンを用い、このポリウレタンを固形
分濃度10％になるように、テトラヒドロランで希釈して
得たポリウレタン溶液をプライマー組成物として用いた
以外はすべて実施例１と同様にしてプライマー層、硬化
層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得た。
いた市販のポリウレタンのかわりに下記の製法によつて
得られたポリウレタンを用い、このポリウレタンを固形
分濃度10％になるように、テトラヒドロランで希釈して
得たポリウレタン溶液をプライマー組成物として用いた
以外はすべて実施例１と同様にしてプライマー層、硬化
層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得た。
ポリウレタンの製法 「ポリオールとしてテラタン3000（デユポン（株）製ポ
リエーテルグリコール）108部及びジエチレングリコー
ル38部を、またイソシアネートとしてヘキサメチレンジ
イソシアネートを用い、これらをNCO/OH比1.0となるよ
うに混合した。その後、混合物をトルエン溶剤で固形分
30％となるように希釈した後、90℃で一晩攪拌し反応を
完結させ、常法により後処理して目的とするポリウレタ
ンを得た。」 得られたプライマー層、硬化層付きプラスチツクレンズ
およびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチ
ツクレンズを実施例１と同様に試験し、表−１に示す結
果を得た。
リエーテルグリコール）108部及びジエチレングリコー
ル38部を、またイソシアネートとしてヘキサメチレンジ
イソシアネートを用い、これらをNCO/OH比1.0となるよ
うに混合した。その後、混合物をトルエン溶剤で固形分
30％となるように希釈した後、90℃で一晩攪拌し反応を
完結させ、常法により後処理して目的とするポリウレタ
ンを得た。」 得られたプライマー層、硬化層付きプラスチツクレンズ
およびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチ
ツクレンズを実施例１と同様に試験し、表−１に示す結
果を得た。
［実施例９］ プライマー組成物の固形分濃度を１％とし、塗布するの
にあたり、浸漬法でなくスピナー法を用いた。まずプラ
スチツクレンズ凸面にプライマー組成物0.5μｌを滴下
し、回転数3000rpmにて30秒間回転させた。塗布したレ
ンズ基材は50℃で５分間加熱処理して乾燥させた。乾燥
したこのプライマー層に同様にプライマー組成物を塗布
し、乾燥を施すこの一連の操作を繰り返し行い、５回の
重ね塗りをし、最後の乾燥は120℃で10分間行つた。そ
れ以外は実施例１と全く同様にしてプライマー層、硬化
層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得、実施例１
と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。
にあたり、浸漬法でなくスピナー法を用いた。まずプラ
スチツクレンズ凸面にプライマー組成物0.5μｌを滴下
し、回転数3000rpmにて30秒間回転させた。塗布したレ
ンズ基材は50℃で５分間加熱処理して乾燥させた。乾燥
したこのプライマー層に同様にプライマー組成物を塗布
し、乾燥を施すこの一連の操作を繰り返し行い、５回の
重ね塗りをし、最後の乾燥は120℃で10分間行つた。そ
れ以外は実施例１と全く同様にしてプライマー層、硬化
層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得、実施例１
と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。
［比較例１］ 実施例１で用いた市販のポリウレタンの溶液のかわり
に、スチレン／ブチルアクリレート／ヒドロキシエチル
メタクリレート／アクリル酸（100/100/2/5混合比）の
４元共重合体（アクリルポリオール）とヘキサメチレン
ジイソシアネートをNCO/OH比2/1で混合し、メチルイソ
ブチルケトン／酢酸エチル（50/50混合比）で希釈して
得た固形分10％の溶液をプライマー組成物として用い、
これをプラスチツクレンズ基材表面上に塗布し、加熱処
理してポリウレタン硬化膜を形成せしめた以外はすべて
実施例１と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラス
チツクレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜
付きプラスチツクレンズを得、実施例１と同様に試験し
た。試験結果は表−１に示す。
に、スチレン／ブチルアクリレート／ヒドロキシエチル
メタクリレート／アクリル酸（100/100/2/5混合比）の
４元共重合体（アクリルポリオール）とヘキサメチレン
ジイソシアネートをNCO/OH比2/1で混合し、メチルイソ
ブチルケトン／酢酸エチル（50/50混合比）で希釈して
得た固形分10％の溶液をプライマー組成物として用い、
これをプラスチツクレンズ基材表面上に塗布し、加熱処
理してポリウレタン硬化膜を形成せしめた以外はすべて
実施例１と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラス
チツクレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜
付きプラスチツクレンズを得、実施例１と同様に試験し
た。試験結果は表−１に示す。
［比較例２］ 実施例１の（２）で述べたプライマー層を施さない以外
は、実施例１と同様にして硬化層、反射防止膜付きプラ
スチツクレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験
結果は表−１に示す。
は、実施例１と同様にして硬化層、反射防止膜付きプラ
スチツクレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験
結果は表−１に示す。
［比較例３］ プライマー組成物の調製にあたり、固形分濃度を0.1％
に調整し、またプライマー組成物の塗布にあたり、浸漬
法でなくスピナー法を用いた。まずレンズ面にプライマ
ー組成物0.5μｌを滴下し、回転数3000rpmにて30秒間回
転させた。プライマー組成物を塗布した基材レンズは12
0℃で30分間加熱処理して、膜厚0.004μｍのプライマー
層を形成させた。それ以外は実施例３と全く同様にして
プライマー層、硬化層付きプラスチツクレンズおよびプ
ライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチツクレン
ズを得、実施例１と同様に試験した。結果は表−１に示
す。
に調整し、またプライマー組成物の塗布にあたり、浸漬
法でなくスピナー法を用いた。まずレンズ面にプライマ
ー組成物0.5μｌを滴下し、回転数3000rpmにて30秒間回
転させた。プライマー組成物を塗布した基材レンズは12
0℃で30分間加熱処理して、膜厚0.004μｍのプライマー
層を形成させた。それ以外は実施例３と全く同様にして
プライマー層、硬化層付きプラスチツクレンズおよびプ
ライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチツクレン
ズを得、実施例１と同様に試験した。結果は表−１に示
す。
［比較例４］ 実施例１においてプライマー組成物を塗布するのにあた
り、一回だけでなく、乾燥後さらに浸漬法で同様に塗布
し、また乾燥するこの一連の操作を繰り返して行い、５
回の重ね塗りをし、膜厚41.0μｍのプライマー層を形成
させた以外は実施例１と全く同様にしてプライマー層、
硬化層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬
化層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得、実施例
１と同様に試験した。結果は表−１に示す。
り、一回だけでなく、乾燥後さらに浸漬法で同様に塗布
し、また乾燥するこの一連の操作を繰り返して行い、５
回の重ね塗りをし、膜厚41.0μｍのプライマー層を形成
させた以外は実施例１と全く同様にしてプライマー層、
硬化層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬
化層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得、実施例
１と同様に試験した。結果は表−１に示す。
［実施例10］ （１）プラスチツクレンズの製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート150部、
メチルメタクリレート15部、パーロイルIPP（日本油脂
（株）製ジイソプロピルパーオキシカルボネート）5.5
部を混合攪拌し、次にこの混合液の不溶物をフイルター
で除去し、瀘液をエチレン／エチルアクリレート共重合
樹脂の成型されたガスケツトと二枚のガラスモールドで
作られる鋳型中に注入した。次に30℃から40℃まで直線
的に６時間、40℃から50℃まで直線的に４時間、50℃か
ら70℃まで直線的に５時間、70℃から85℃まで直線的に
２時間、85℃で１時間の加熱を行なつた後ガスケツトと
ガラスモールドを分離した。更に得られたレンズを120
℃で２時間アニーリング処理しレンズ内部の歪を取り除
いた。このようにして得られたレンズは内部歪のない光
学用のプラスチツクレンズとして良好なものであつた。
メチルメタクリレート15部、パーロイルIPP（日本油脂
（株）製ジイソプロピルパーオキシカルボネート）5.5
部を混合攪拌し、次にこの混合液の不溶物をフイルター
で除去し、瀘液をエチレン／エチルアクリレート共重合
樹脂の成型されたガスケツトと二枚のガラスモールドで
作られる鋳型中に注入した。次に30℃から40℃まで直線
的に６時間、40℃から50℃まで直線的に４時間、50℃か
ら70℃まで直線的に５時間、70℃から85℃まで直線的に
２時間、85℃で１時間の加熱を行なつた後ガスケツトと
ガラスモールドを分離した。更に得られたレンズを120
℃で２時間アニーリング処理しレンズ内部の歪を取り除
いた。このようにして得られたレンズは内部歪のない光
学用のプラスチツクレンズとして良好なものであつた。
得られたプラスチツクレンズ基材を以下、実施例７と同
様に処理してプライマー層、硬化層付きプラスチツクレ
ンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラ
スチツクレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験
結果は表−１に示す。
様に処理してプライマー層、硬化層付きプラスチツクレ
ンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラ
スチツクレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験
結果は表−１に示す。
［実施例11］ プラスチツクレンズの製造にあたりジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート150部、メチルメタアクリレ
ート40部、パーロイルIPP（日本油脂（株）製ジイソプ
ロピルパーオキシカルボネート）６部を混合攪拌し、次
にこの混合液の不溶物をフイルターで除去し、瀘液をエ
チレン／エチルアクリレート共重合樹脂の成型されたガ
スケツトと二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注
入した以外は実施例10と同様にしてプライマー層、硬化
層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得、実施例１
と同様に試験した。結果は表−１に示す。
ルビスアリルカーボネート150部、メチルメタアクリレ
ート40部、パーロイルIPP（日本油脂（株）製ジイソプ
ロピルパーオキシカルボネート）６部を混合攪拌し、次
にこの混合液の不溶物をフイルターで除去し、瀘液をエ
チレン／エチルアクリレート共重合樹脂の成型されたガ
スケツトと二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注
入した以外は実施例10と同様にしてプライマー層、硬化
層付きプラスチツクレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチツクレンズを得、実施例１
と同様に試験した。結果は表−１に示す。
［実施例12］ プラスチツクレンズの製造にあたりジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート150部、メチルメタアクリレ
ート15部、ジエチレングリコールジアクリレート３部、
パーロイルIPP（日本油脂（株）製ジイソプロピルパー
オキシカルボネート）６部を混合攪拌し、次にこの混合
液の不溶物をフイルターで除去し、瀘液をエチレン／エ
チルアクリレート共重合樹脂の成型されたガスケツトと
二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注入した以外
は実施例10と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラ
スチツクレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止
膜付きプラスチツクレンズを得、実施例１と同様に試験
した。結果は表−１に示す。
ルビスアリルカーボネート150部、メチルメタアクリレ
ート15部、ジエチレングリコールジアクリレート３部、
パーロイルIPP（日本油脂（株）製ジイソプロピルパー
オキシカルボネート）６部を混合攪拌し、次にこの混合
液の不溶物をフイルターで除去し、瀘液をエチレン／エ
チルアクリレート共重合樹脂の成型されたガスケツトと
二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注入した以外
は実施例10と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラ
スチツクレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止
膜付きプラスチツクレンズを得、実施例１と同様に試験
した。結果は表−１に示す。
上表より明らかなように、本発明により、外観、耐摩耗
性、耐擦傷性、密着性ばかりでなく耐衝撃性に極めて優
れたプラスチツクレンズが提供された。
性、耐擦傷性、密着性ばかりでなく耐衝撃性に極めて優
れたプラスチツクレンズが提供された。
＜発明の効果＞ 本発明によれば、外観、密着性、耐摩耗性、耐擦傷性に
すぐれているばかりでなく、従来の同種のプラスチツク
レンズの欠点である耐衝撃性を大幅に改善したプラスチ
ツクレンズを得ることができる。
すぐれているばかりでなく、従来の同種のプラスチツク
レンズの欠点である耐衝撃性を大幅に改善したプラスチ
ツクレンズを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉村 光男 東京都新宿区中落合２丁目７番５号 ホー ヤ株式会社内 (56)参考文献 特開 昭60−163001（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】プラスチツクレンズ基材上に、該基材から
順に、アルキレングリコール類、ポリアルキレングリコ
ール類、ポリ（アルキレンアジペート）類、ポリ−ε−
カプロラクトン、ポリブタジエングリコール類、ポリ
（アルキレンカーボネート）類又はシリコーンポリオー
ルから選ばれる活性水素含有化合物とポリイソシアネー
トとから得られるポリウレタン樹脂からなる膜厚0.01〜
30μｍのプライマー層と、シリコン系樹脂よりなる硬化
層とを積層したことを特徴とするプラスチツクレンズ。 - 【請求項２】前記プライマー層の膜厚が１〜21μｍであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のプラス
チツクレンズ。 - 【請求項３】硬化層上に、無機物質の蒸着による単層又
は多層の反射防止層を積層したことを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のプラスチツクレンズ。 - 【請求項４】プラスチツクレンズ基材が式 によつて示されるジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートを主成分とする単量体を重合させることによつ
て得られたものであることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載のプラスチツクレンズ。
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| JPH06138301A (ja) * | 1992-09-18 | 1994-05-20 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学要素 |
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