JPH07109441B2 - プラスチックレンズ基材へのプライマー層の形成方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ基
材へのプライマー層の形成方法に関し、詳しくは、硬化
層を有するプラスチックレンズの製造に際し、プラスチ
ックレンズの耐衝撃性、およびプラスチックレンズ基材
と硬化層との密着性を改善するためプラスチックレンズ
基材表面上にプライマー層を形成する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは軽量、耐衝撃性、
易加工性、染色性などの長所があり、光学材料、とりわ
け眼鏡レンズの分野で近年急速に普及しつつある。さら
に、表面硬度が不十分なために傷がつきやすいといった
欠点の改良あるいは像や物体のチラツキの原因となる表
面反射を押えることでレンズに高付加価値を付与するこ
とを目的とした表面改質が既に数多く提案され、それに
よってますますプラスチックレンズの市場は拡大しつつ
ある。例えば、前者の表面硬度の改善についてはシリコ
ン系硬化膜を設けることにより、また後者の表面反射の
改善では無機物質をレンズ表面に蒸着し反射防止膜を設
けることにより、高硬度または反射防止能を有するプラ
スチックレンズも提供されている。しかし、シリコン系
硬化層や無機反射防止膜を設ける場合にはプラスチック
レンズの耐衝撃性を低下させる難点があり、とりわけ、
この２者の膜を同時に施したプラスチックレンズにおい
ては耐衝撃性の低下はいっそう顕著になり、改善が望ま
れている。

【０００３】また、プラスチックレンズ基材にシリコン
系硬化層を施す場合にシリコン系硬化層とプラスチック
レンズ基材との密着性を改善することが従来大きな課題
となっており、このためプラスチックレンズ基材にプラ
ズマ照射などのエッチング処理を施したり、プラスチッ
クレンズ基材とシリコン系硬化層との間にプライマー層
を設けるなどの方法によりプラスチックレンズ基材の表
面改質が行なわれており、後者のプライマーコートによ
る表面改質の従来技術としては、例えば、プライマー組
成物としてエポキシ化合物を用いる方法（特開昭６０−
２１４３０１号公報）、アクリルおよび／またはメタク
リル系化合物と芳香族ビニル化合物を主成分とするプラ
イマー組成物を用いる方法（特開昭６０−２１４３０２
号公報）、アクリルポリオールと多官能有機イソシアネ
ート化合物からなるプライマー組成物を用いる方法（特
開昭６１−１１４２０３号公報）などがある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】上述の如く、シリコン
系硬化層のコーティングによる表面硬度向上や無機反射
防止膜のコーテイングによる表面反射の改善に伴なう問
題点の一つにプラスチックレンズの長所である耐衝撃性
の低下があり、この問題は、前述の従来技術の如くプラ
イマー層を設けた後にシリコン系硬化膜を施し、さらに
無機反射防止膜を施したプラスチックレンズにおいても
解決されない。この点を更に詳説すると、特開昭６０−
２１４３０２号公報に開示されている、アクリル系およ
び／またはメタクリル系化合物と芳香族ビニル化合物を
主成分とするプライマー組成物を用いる方法ではプライ
マー層形成のためにエマルジョンを用いており、このエ
マルジョン配合には水を使用するため、プライマーの乾
燥時に水の残留や乾燥時間に長時間を要する等の問題が
ある。また、プラスチックレンズ基材にシリコン系硬化
層さらに無機反射防止膜を施した場合、密着性は良好で
あるが、レンズの中心厚が２．０mm未満で耐衝撃性につ
いて米国ＦＤＡ規格を満足させるのは難しい。また特開
昭６０−２１４３０１号公報に開示されている方法で
は、プライマー層形成材料としてエポキシ化合物を用い
ており、このエポキシ化合物はエポキシ硬化触媒の存在
下に加熱することによりはじめてプライマー層となるも
のであるので、硬化時間に長時間を要する。また、この
プライマー層を設けた後にシリコン系硬化層を設け、さ
らに無機反射防止膜を設けたプラスチックレンズは耐薬
品性、シリコン系硬化層とレンズ基材との密着性向上な
ど優れた特性をもつものの、耐衝撃性は向上されていな
い。

【０００５】さらに特開昭６１−１１４２０３号公報に
開示されている方法では、プライマー層を施した後、シ
リコン系硬化層を施し、さらに無機反射防止膜を施した
プラスチックレンズが耐摩耗性、耐薬品性、耐熱水性、
耐擦傷性等の向上は認められるものの、耐衝撃性はあま
り向上されない。

【０００６】以上詳述したように従来のプライマーコー
トによる表面改質方法では、密着性、耐薬品性、耐摩耗
性において効果が認められるものの、耐衝撃性は依然と
して解決せず、このためシリコン系硬化層またはシリコ
ン系硬化層と無機反射防止膜を有するプラスチックレン
ズはプライマー層を設けた場合にも米国ＦＤＡ規格によ
るメガネレンズの耐衝撃性テストに合格させるためにマ
イナスレンズの場合、レンズの中心厚を２．０mm以上に
する必要があり、このことはレンズのコバ厚を増大さ
せ、レンズが重くなるなどの原因となり、外観が損なわ
れ、実用上も好ましくない。

【０００７】従つて本発明の目的は、シリコン系硬化層
を有するプラスチックレンズの製造に際し、プラスチッ
クレンズの耐衝撃性、およびプラスチックレンズ基材と
硬化層との密着性を改善するために、上記硬化層を設け
る前にプラスチックレンズ用プライマー層を形成する方
法を提供することにある。

【０００８】

【問題点を解決するための手段】本発明者らは、前記の
目的を達成するために検討を重ねた結果、アルキレング
リコール類、ポリアルキレングリコール類、ポリ（アル
キレンアジペート）類、ポリ−ε−カプロラクトン、ポ
リブタジエングリコール類、ポリ（アルキレンカーボネ
ート）類又はシリコーンポリオールから選ばれる活性水
素含有化合物とポリイソシアネートとのウレタン溶液か
らなる組成物を、プラスチックレンズ基材表面に塗布、
硬化してプライマー層を形成した後、シリコン系硬化層
を設けると、プラスチックレンズの耐衝撃性、およびプ
ラスチックレンズ基材と硬化層との密着性を改善するこ
とができることを見い出した。

【０００９】従って本発明は、シリコン系樹脂よりなる
硬化層を設けるに先立ち、アルキレングリコール類、ポ
リアルキレングリコール類、ポリ（アルキレンアジペー
ト）類、ポリ−ε−カプロラクトン、ポリブタジエング
リコール類、ポリ（アルキレンカーボネート）類又はシ
リコーンポリオールから選ばれる活性水素含有化合物と
ポリイソシアネートとのウレタン溶液からなるプラスチ
ックレンズ用プライマー組成物を、プラスチックレンズ
基材表面上に塗布、硬化することを特徴とするプラスチ
ックレンズ基材へのプライマー層の形成方法を要旨とす
るものである。

【００１０】以下、本発明を更に詳細に説明する。

【００１１】本発明において、プライマー組成物が塗布
されるプラスッチクレンズ基材としては、公知の任意の
プラスチックレンズが用いられるが、

【化１】 によって示されるジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートを重合することによって得られたものが好まし
く用いられる。式（Ｉ）の単量体の重合に際して必要に
応じて光安定剤、酸化防止剤等の公知の添加剤や共重合
可能な他の単量体を添加しても良い。式（Ｉ）の単量体
の重合方法は特開昭５７−４４６８６号公報に詳細に開
示されている。

【００１２】プライマー組成物は活性水素含有化合物と
ポリイソチアネートとのウレタン溶液からなる。ここで
活性水素含有化合物としては、エチレングリコール、
１，２−プロピレングリコール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、ジプロピレングリコー
ル、ジエチレングリコールなどのアルキレングリコール
類；ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコールなどのポリアルキレ
ングリコール類；ポリ（ジエチレンアジペート）、ポリ
（テトラメチレンアジペート）、ポリ（ヘキサメチレン
アジペート）、ポリ（ネオペンチレンアジペート）など
のポリ（アルキレンアジペート）類；ポリ−ε−カプロ
ラクトン；ポリ（１，４−ブタンジエン）グリコール、
ポリ（１，２−ブタンジエン）グリコールなどのポリブ
タジエングリコール類；ポリ（ヘキサメチレンカーボネ
ート）などのポリ（アルキレンカーボネート）類；シリ
コーンポリオール等が挙げられるが、その他の公知の活
性水素含有化合物の使用も可能である。

【００１３】ポリイソシアネートの例としては、トリレ
ンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、
４，４′−ジフエニルメタンジイソシアネート、１，５
−ナフタレンジイソシアネート、３，３′−ジメチル−
４，４′−ジフエニルジイソシアネートなどの芳香族系
ジイソイシアネート、；１，６−ヘキサメチレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４′−
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３−ビ
ス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族系ジイソ
シアネートが挙げられる。さらにポリイソシアネートと
して、前記特開昭６１−１１４２０３号公報に記載され
た水添キシリレンジイソシアネート；ヘキサメチレンジ
イソシアネートのビウレツト結合体、あるいはイソシア
ヌレート結合体；ヘキサメチレンジイソシアネートとト
リメチールプロパンとの反応アダクト体；２−イソシア
ネートエチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエー
ト；１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート；イ
ソホロンジイソシアネートとトリメチロールプロパンと
の反応アダクト体；キシリレンジイソシアネートとトリ
メチロールプロパンとの反応アダクト体；ビス（イソシ
アネートメチル）シクロヘキサンとトリメチロールプロ
パンとの反応アダクト体などのいわゆるブロック型ポリ
イソシアネートを用いることもできる。

【００１４】本発明において、プライマー組成物は、活
性水素含有化合物とポリイソシアネートとのウレタン溶
液からなる。ここにウレタン溶液とは、活性水素含有化
合物とポリイソシアネートとの混合物であっても良く、
また重合物であっても良い。ここに「混合物」とは、活
性水素含有化合物とポリイソシアネートとが重合する前
の状態の混合物を意味し、この混合物を含む溶液をプラ
スチックレンズ基材表面に塗布、硬化すると重合が起
り、ポリウレタン樹脂からなるプライマー層が形成され
る。一方、「重合物」とは活性水素含有化合物とポリイ
ソシアネートとが重合して得られたポリウレタン樹脂を
意味し、この重合物を含む溶液をプラスチックレンズ基
材表面に塗布、硬化すると、ポリウレタン樹脂からなる
プライマー層が形成される。

【００１５】プライマー組成物における必須成分とし
て、活性水素含有化合物とポリイソシアネートとの混合
物を用いるか重合物を用いるかは、活性水素含有化合物
およびポリイソシアネートの種類により、適宜決定され
る。すなわち、活性水素含有化合物とポリイソシアネー
トが熱硬化性ポリウレタン樹脂を与えるものであれば、
混合物を用い、プラスチックレンズ基材上で加熱してプ
ライマー層を形成することが好ましい。また両モノマー
が熱可塑性ポリウレタン樹脂を与えるものであれば重合
物を用い、この重合物を含む溶液を基材上に塗布乾燥し
てプライマー層を形成することが好ましい。

【００１６】本発明において、プライマー組成物をプラ
スチックレンズ基材表面上に塗布して得られたプライマ
ー層の膜厚は０．０１〜３０μm であるのが好ましい。
０．０１μm 未満では耐衝撃性向上の効果があまり大き
くなく、３０μm を超えるとレンズに塗布した時の面精
度が低下する。特に好ましくは１〜２０μm である。

【００１７】本発明において、プライマー組成物は活性
水素含有化合物とポリイソシアネートとのウレタン溶液
を塗布に適した濃度に希釈して使用されるが、希釈に用
いられる溶媒としては炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類、アルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類
が挙げられ、その他の公知の溶剤の使用も可能である。
特に好ましいものは、トルエン、酢酸エチル、メチルエ
チルケトン、テトラヒドロフランであるが、これらは単
独で用いてもよいし、２種以上の混合溶剤として用いて
も良い。活性水素含有化合物とポリイソシアネートとの
混合物を用いる場合には、これらと反応しない溶剤を用
いるのが好ましい。また、塗布性の改善を目的とした各
種レベリング剤あるいは耐候性の向上を目的とした紫外
線吸収剤や酸化防止剤さらに染料や顔料、その他膜の性
能や機能を高める公知の添加剤を併用することができ
る。プライマー組成物の塗布方法はスピナー法、デイツ
ピング法、その他公知の方法の中から適宜選択すればよ
い。プライマー層を形成するのには、プライマー組成物
を、プラスチックレンズ基材表面に塗布したのち、３０
℃〜２００℃、好ましくは６０℃〜１５０℃の範囲の任
意の温度で加熱すればよい。用いる溶剤により異なる
が、１〜６０分の加熱で所望のプライマー層が形成され
る。プライマー組成物として、活性水素含有化合物とポ
リイソシアネートとの混合物を含む組成物を用いた場合
には、これらのモノマーが加熱によりプラスチックレン
ズ基板上で重合してポリウレタン樹脂が形成され、加熱
による溶剤の揮散も相伴なって、ポリウレタン樹脂から
なるプライマー層が形成される。

【００１８】一方、プライマー組成物として、活性水素
含有化合物とポリイソシアネートとの重合物（ポリウレ
タン樹脂）を含む組成物を用いた場合には、加熱により
溶剤が揮散してポリウレタン樹脂からなるプライマー層
が形成される。

【００１９】本発明において、上記プライマー組成物を
用いてプライマー層を形成した後は、硬化層が設けられ
る。硬化層の形成方法は、これに限定されるものではな
いが、例えば一般式

【化２】 （ここでＲ¹ 、Ｒ² は各々アルキル基、アルケニル基、
アリル基、またはハロゲン基、エポキシ基、アミノ基、
メルカプト基、メタクリルオキシ基あるいはシアノ基を
有する炭化水素基であり；Ｒ³ は炭素数が１〜８のアル
キル基、アルコキシアルキル基、アシル基、フェニル基
であり；ｎおよびm は０または１である）で表わされる
有機ケイ素化合物および／またはその加水分解物、及び
コロイダルシリカ（粒径１〜１００ mμ）からなるコー
ティング組成物を被覆硬化せしめてシリコン系硬化層を
設けるのが好ましい。

【００２０】これら有機ケイ素化合物の具体的な代表例
としては、メチルトリメトキシシラン、エチルトリエト
キシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン、フエニルトリメトキシシラン、ジメチル
ジメトキシシラン、フエニルメチルジメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキ
シエトキシ）シラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチル
トリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシ
シラン、グリシドキシメチルトリプロポキシシラン、グ
リシドキシメチルトリブトキシシランまたはその加水分
解物が挙げられるが、その他の公知の化合物の使用も可
能である。これらの有機ケイ素化合物は単独または２種
以上併用して用いることが可能である。

【００２１】コロイダルシリカは、粒径１〜１００ mμ
のシリカ微粒子、さらに好ましくは、粒径５〜４０ mμ
のシリカ微粒子を、メタノール、エタノール、ｎ−ブタ
ノール等のアルコール、水等の溶剤に分散させたもので
ある（特開昭６０−２１４３０２号公報参照）。このケ
イ素系組成物の硬化は、組成物のみの加熱および／また
は乾燥、紫外線照射あるいは電子線照射などによつて達
成しうるが、硬化促進、低温硬化などを目的として、各
種の硬化剤を併用してもよい。硬化剤の具体的な代表例
としては、各種の有機酸およびそれらの酸無水物、窒素
含有有機化合物、各種金属錯化合物あるいは金属アルコ
キシド、炭酸塩などの各種塩が挙げられる。特に好まし
くは金属錯塩であり、これらは単独で用いてもよいし、
２種以上併用することも可能である。

【００２２】これをコーティングする方法はプライマー
組成物のコーティング方式と同様にスプレー法、ディッ
ピング法、スピナー法などの公知の方法から適宜選択す
れば良い。この硬化反応は加熱により進行し硬化膜を形
成するが、８０℃〜１５０℃熱風中３０分〜２４０分硬
化すると良い。

【００２３】本発明により、プライマー組成物をプラス
チックレンズ基板上に塗布、硬化して形成されたプライ
マー層上に、さらに硬化層を設けて得られたプラスチッ
クレンズは、耐衝撃性およびプラスチックレンズ基材と
硬化層との密着性に優れている。

【００２４】有機ケイ素系組成物を被覆硬化させた後、
さらに必要に応じて単層または多層の反射防止膜を設け
ても良い。反射防止膜形成に用いる物質としては、無機
物質であり、金属、金属あるいは半金属の酸化物、フツ
化物、ケイ化物、ホウ化物、炭化物、窒化物、硫化物等
があげられる。具体的には、ＳｉＯ₂、ＳｉＯ、ＺｒＯ
₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、ＴｉＯ₂ 、Ｓｂ₂ Ｏ₃ 、Ｓｂ₂ Ｏ₅ 、
酸化タンタルなどの金属酸化物、ＭｇＦ₂ などのフツ化
物等である。

【００２５】前記物質から構成される単層または多層の
反射防止膜を形成させる方法としては、真空蒸着法、ス
パッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビー
ムアシスト法などがあげられる。

【００２６】上で得られた反射防止膜付きプラスチック
レンズは、反射防止性の他に耐久性のある高硬度表面を
有し、プライマー層による耐衝撃性の向上がなされたこ
とから眼鏡用レンズその他の光学物品として好ましく用
いられる。

【００２７】

【実施例】本発明をより明確にするため以下に実施例を
掲げるが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお例中の部数及び％は重量による。

【００２８】［実施例１］ (1) プラスチックレンズ基材の製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１５０
部、パーロイルＩＰＰ（日本油脂（株）製ジイソプロピ
ルパーオキシジカルボネート）５部を混合撹拌し、次に
この混合液の不溶物をフイルターで除去し、濾液をエチ
レン／エチルアクリレート共重合樹脂の成型されたガス
ケツトと二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注入
した。次に４０℃で４時間、４０℃から６５℃まで直線
的に１０時間、６５℃から８５℃まで直線的に５時間、
８５℃で２時間加熱を行なつた後ガスケツトとガラスモ
ールドを分離した。更に得られたレンズを１３０℃で２
時間アニーリング処理し、レンズ内部の歪を取り除い
た。このようにして得られたレンズは内部歪のない光学
用のプラスチックレンズとして良好なものであつた。以
下において、これをプラスチックレンズ基材として用い
た。

【００２９】(2) プライマー用組成物の調製および塗布
硬化 市販のポリウレタンＬＱ３５１０［三洋化成（株）製、
固形分濃度３０％（ポリアルキレンアジペート使用）］
をトルエン／ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）（混合
比 2／1 ）混合溶剤で固形分濃度１０％に希釈する。次
に、この溶液５０部に撹拌下ゆつくり、シリコン系界面
活性剤（日本ユニカー（株）製Ｌ−７００２）０．０３
部を加えてプライマー組成物とした。

【００３０】このプライマー組成物を、(1) で得られた
プラスチックレンズ基材上に浸漬法（引き上げ速度１０
cm／min ）にて塗布した。塗布した基材レンズは１２０
℃で３０分間加熱硬化処理して基材上に膜厚８．０μm
のプライマー層を形成させた。

【００３１】(3) シリコン系コーテイング用組成物の調
製および塗布硬化 γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン１５
０部を１０℃に冷却、撹拌しながら、これに０．０５規
定塩酸１８部を３０分間かけて滴下した。つづいてメタ
ノール分散コロイダルシリカ（平均粒子径１２±１ m
μ、固形分３０％）３５０部を撹拌しつつ液に滴下し、
滴下終了後、１０℃にてさらに一晩撹拌した。この液に
メチルセロソルブ５２部、イソプロピルアルコール２０
８部、ｎ−ブタノール１０４部、シリコン系界面活性剤
（日本ユニカー（株）製Ｌ−７００２）２部を添加混合
し、充分撹拌した後、シリコン系コーテイング用組成物
とした。

【００３２】前記(2) で得た、プライマー層を有するプ
ラスチックレンズ基材のプライマー層上に前記コーテイ
ング用組成物をプライマー組成物の場合と同様にして塗
布した。塗布後、１２０℃で３時間加熱硬化させてシリ
コン系樹脂よりなる硬化層を形成させて、プライマー層
および硬化層を有するプラスチックレンズを得た。

【００３３】(4) 反射防止膜の形成 前記(3) によつて得られたプライマー層および硬化層を
有するプラスチックレンズの硬化層上に無機物質である
ＺｒＯ₂ ／ＳｉＯ₂ の混合物（光学的膜厚nd＝λ／2
）、ＺｒＯ₂ （nd＝λ／2 ）、ＳｉＯ₂ （nd＝λ／
4）を順次真空蒸着法で多層被覆させて、プライマー
層、硬化層および反射防止膜を有するプラスチックレン
ズを得た。

【００３４】(5) 試験および評価結果 前記(3) および(4) でそれぞれ得られたプライマー層、
硬化層付きプラスチックレンズおよびプライマー層、硬
化層、反射防止膜付きプラスチックレンズの性能評価
は、次に述べる方法で行なつた。

【００３５】(A) 外観 肉眼観察でレンズの透明度、面精度が良好でかつ塗膜に
欠陥のないものを合格（○）とし、そうでないものを不
合格（×）とした。

【００３６】(B) スチールウール硬度 ＃００００のスチールウールで塗面をこすり、傷つき具
合を評価した。判定基準は、 ａ：強く摩擦しても傷がつかない。 ｂ：強く摩擦すると少し傷がつく。 ｃ：弱く摩擦しても傷がつく。 ｄ：爪で簡単に傷がつく。

【００３７】(C) 密着性：硬化膜とレンズ基材或いは反
射防止膜と硬化膜の密着性は、ＪＩＳ Ｄ−０２０２に
準じてクロスカツトテープ試験法によつて行つた。即
ち、鋼ナイフを用い、基材の塗布面に１mmのマス目を１
００個形成する。次に、その上にセロハン粘着テープ
（商品名セロテープ、ニチバン（株）製）を強くおしつ
けた後に、９０度方向に急速にはがし、塗膜の剥離の有
無を調べた。

【００３８】(D) 耐衝撃性：ＦＤＡ規格に基づき、鋼球
落下試験を行つた。即ち、約１６．４g の鋼球を１２７
cmの高さから、レンズ中心部へ向かつて自然落下させ、
割れないものを合格とした。尚、本試験に用いたレンズ
の中心厚はすべて１．２mmのものとした。

【００３９】本実施例で得られたプライマー層、硬化層
付きプラスチックレンズおよびプライマー層、硬化層、
反射防止膜付きプラスチックレンズの評価結果を表−１
に示す。２種の複合膜付きプラスチックレンズは同一の
評価結果であり、外観、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性に
優れていた。耐衝撃性、密着性に優れた結果が得られた
のは、本発明のプライマー組成物を用いて、プラスチッ
クレンズ基材表面上に予め特定のポリウレタン樹脂から
なるプライマー層を形成した後、硬化層を形成したから
である。

【００４０】［実施例２］プライマー組成物として、固
形分濃度５％のポリウレタン樹脂溶液を用いた以外はす
べて実施例１と同様にしてプライマー層、硬化膜付きプ
ラスチックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防
止膜付きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試
験した。試験結果は表−１に示す。

【００４１】［実施例３］実施例１で用いたＬＱ３５１
０のかわりに市販ポリウレタンＬＱ３５０５［三洋化成
（株）製、固形分濃度３０％（ポリアルキレンアジペー
ト使用）］を用い、トルエン／ＩＰＡ（混合比 2／1 ）
混合溶剤で固形分５％になるように希釈して得たポリウ
レタン樹脂溶液をプライマー組成物として用いた以外は
すべて実施例１と同様にしてプライマー層、硬化膜付き
プラスチックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射
防止膜付きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に
試験した。試験結果は表−１に示す。

【００４２】［実施例４］市販のポリウレタンＥ３８０
［日本エラストラン（株）製（ポリ（アルキレンカーボ
ネート）使用）］を用いテトラヒドロフランを加えてプ
ライマー濃度を３％に調整して得たポリウレタン樹脂溶
液をプライマー組成物として用いた以外はすべて実施例
１と同様にしてプライマー層、硬化膜付きプラスチック
レンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプ
ラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験した。試
験結果は表−１に示す。

【００４３】［実施例５］市販のポリウレタンＥ５８０
［日本エラストラン（株）製（ポリε−カプロラクトン
使用）］を用いテトラヒドロフランを加えてプライマー
濃度を３％に調整して得たポリウレタン樹脂溶液をプラ
イマー組成物として用いた以外はすべて実施例１と同様
にしてプライマー層、硬化層付きプラスチックレンズお
よびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチッ
クレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験結果は
表−１に示す。

【００４４】［実施例６］市販のポリウレタンＳＰ−２
５［三洋化成（株）製、固形分濃度３０％（ポリ−ε−
カプロラクトン使用）］を用い、メチルエチルケトンを
加えてプライマー濃度を５％に調整して得たポリウレタ
ン樹脂溶液をプライマー組成物として用いた以外はすべ
て実施例１と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラ
スチックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止
膜付きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験
した。試験結果は表−１に示す。

【００４５】［実施例７］プライマー組成物の濃度を７
％に調整し、プライマー組成物を塗布するのにあたり、
一回のみでなく、乾燥後同様に浸漬法で塗布し、また乾
燥するこの一連の操作を繰り返して行い、２回の重ね塗
りをした以外は実施例４と全く同様にしてプライマー
層、硬化層付きプラスチックレンズおよびプライマー
層、硬化層、反射防止膜付きプラスチックレンズを得、
実施例１と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。

【００４６】［実施例８］実施例１で用いた市販のポリ
ウレタンのかわりに下記の製法によつて得られたポリウ
レタンを用い、このポリウレタンを固形分濃度１０％に
なるように、テトラヒドロランで希釈して得たポリウレ
タン溶液をプライマー組成物として用いた以外はすべて
実施例１と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラス
チックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜
付きプラスチックレンズを得た。

【００４７】ポリウレタンの製法 「ポリオ―ルとしてテラタン３０００（デュポン社製ポ
リエ―テルグリコ―ル）１０８部及びジエチレングリコ
―ル３８部を、またイソシアネ―トとしてヘキサメチレ
ンジイソシアネ―トを用い、これらをＮＣＯ／ＯＨ比
１．０となるように混合した。その後、混合物をトルエ
ン溶剤で固形分３０％となるように希釈した後、９０℃
で一晩撹拌し反応を完結させ、常法により後処理して目
的とするポリウレタンを得た。」 得られたプライマー層、硬化層付きプラスチックレンズ
およびプライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチ
ックレンズを実施例１と同様に試験し、表−１に示す結
果を得た。

【００４８】［実施例９］プライマー組成物の固形分濃
度を１％とし、塗布するのにあたり、浸漬法でなくスピ
ナー法を用いた。まずプラスチックレンズ凸面にプライ
マー組成物０．５μｌを滴下し、回転数３０００rpm に
て３０秒間回転させた。塗布したレンズ基材は５０℃で
５分間加熱処理して乾燥させた。乾燥したこのプライマ
ー層に同様にプライマー組成物を塗布し、乾燥を施すこ
の一連の操作を繰り返し行い、５回の重ね塗りをし、最
後の乾燥は１２０℃で１０分間行つた。それ以外は実施
例１と全く同様にしてプライマー層、硬化層付きプラス
チックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜
付きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験し
た。試験結果は表−１に示す。

【００４９】［比較例１］スチレン／ブチルアクリレー
ト／ヒドロキシエチルメタクリレート／アクリル酸（ 1
00／ 100／ 2／ 5混合比）の４元共重合体（この４元共
重合体は、アクリルポリオールであり、本発明で用いら
れる活性水素含有化合物に含まれない。）とヘキサメチ
レンジイソシアネートをＮＣＯ／ＯＨ比 2／1 で混合
し、メチルイソブチルケトン／酢酸エチル（50／50混合
比）で希釈して得た固形分１０％の溶液をプライマー組
成物として用い、これをプラスチックレンズ基材表面上
に塗布し、加熱処理を行なってポリウレタン硬化膜を形
成せしめた以外はすべて実施例１と同様にしてプライマ
ー層、硬化層付きプラスチックレンズおよびプライマー
層、硬化層、反射防止膜付きプラスチックレンズを得、
実施例１と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。

【００５０】［比較例２］実施例１の(2) で述べたプラ
イマー層を施さない以外は、実施例１と同様にして硬化
層付きプラスチックレンズおよび硬化層、反射防止膜付
きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験し
た。試験結果は表−１に示す。

【００５１】［実施例１０］ (1) プラスチックレンズの製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１５０
部、メチルメタクリレート１５部、パーロイルＩＰＰ
（日本油脂（株）製ジイソプロピルパーオキシカルボネ
ート）５．５部を混合撹拌し、次にこの混合液の不溶物
をフイルターで除去し、濾液をエチレン／エチルアクリ
レート共重合樹脂の成型されたガスケツトと二枚のガラ
スモールドで作られる鋳型中に注入した。次に３０℃か
ら４０℃まで直線的に６時間、４０℃から５０℃まで直
線的に４時間、５０℃から７０℃まで直線的に５時間、
７０℃から８５℃まで直線的に２時間、８５℃で１時間
の加熱を行なつた後ガスケツトとガラスモールドを分離
した。更に得られたレンズを１２０℃で２時間アニーリ
ング処理しレンズ内部の歪を取り除いた。このようにし
て得られたレンズは内部歪のない光学用のプラスチック
レンズとして良好なものであつた。

【００５２】得られたプラスチックレンズ基材上に実施
例７と同一のプライマー組成物を実施例７と同様に塗
布、硬化させてプライマー層を形成させた。次いで実施
例７と同様に実施してプライマー層、硬化層付きプラス
チックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜
付きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験し
た。試験結果は表−１に示す。

【００５３】［実施例１１］ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート１５０部、メチルメタアクリレート
４０部、パーロイルＩＰＰ（日本油脂（株）製ジイソプ
ロピルパーオキシカルボネート）６部を混合撹拌し、次
にこの混合液の不溶物をフィルターで除去し、濾液をエ
チレン／エチルアクリレート共重合樹脂の成型されたガ
スケットと二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注
入てプラスチックレンズ基材を得た。得られたプラスチ
ックレンズ基材表面に実施例１０と同一のプライマー組
成物を塗布、硬化させてプライマー層を形成させた。そ
の後、実施例１０と同様に実施してプライマー層、硬化
層付きプラスチックレンズおよびプライマー層、硬化
層、反射防止膜付きプラスチックレンズを得、実施例１
と同様に試験した。結果は表−１に示す。

【００５４】［実施例１２］ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート１５０部、メチルメタアクリレート
１５部、ジエチレングリコールジアクリレート３部、パ
ーロイルＩＰＰ（日本油脂（株）製ジイソプロピルパー
オキシカルボネート）６部を混合撹拌し、次にこの混合
液の不溶物をフイルターで除去し、濾液をエチレン／エ
チルアクリレート共重合樹脂の成型されたガスケツトと
二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注入してプラ
スチックレンズ基材を得た。得られたプラスチックレン
ズ基材表面に実施例１０と同一のプライマー組成物を塗
布、硬化させてプライマー層を形成させた。その後、実
施例１０と同様に実施してプライマー層、硬化層付きプ
ラスチックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防
止膜付きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試
験した。結果は表−１に示す。

【００５５】［実施例１３］ポリオールとしてテラタン
３０００（デュポン社製ポリエーテルグリコール）１０
８部及びジエチレングリコール３８部を、またイソシア
ネートとしてヘキサメチレンジイソシアネートを用い、
これらをＮＣＯ／ＯＨ比１．０となるように混合した。
さらに、固形分２０％となるようにトルエンで希釈し
た。これをプライマー組成物として用いた以外はすべて
実施例１と同様にしてプライマー層、硬化層付きプラス
チックレンズおよびプライマー層、硬化層、反射防止膜
付きプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験し
た。

【００５６】［実施例１４］ポリオールとしてプラッセ
ル Ｌ−２２０ＡＬ（ダイセル社製、ポリ−ε−カプロ
ラクトンのポリオール）及びイソシアネートとしてヘキ
サメチレンジイソシアネート用い、これらをＮＣＯ／Ｏ
Ｈ比１．０となるように混合した。さらに、固形分２０
％となるようにトルエンで希釈した。これをプライマー
組成物として用いた以外はすべて実施例１と同様にして
プライマー層、硬化層付きプラスチックレンズおよびプ
ライマー層、硬化層、反射防止膜付きプラスチックレン
ズを得、実施例１と同様に試験した。

【００５７】

【表１】 表−１より、実施例１〜１４で得られたプライマー層、
硬化層付きプラスチックレンズおよびプライマー層、硬
化層および反射防止膜付きプラスチックレンズは、いず
れも外観、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性に優れていた。
特に耐衝撃性、密着性に優れた結果が得られたのは、本
発明のプライマー組成物を用いて、プラスチックレンズ
基材表面上に予め特定のポリウレタン樹脂からなるプラ
イマー層を形成した後、硬化層を形成したからである。

【００５８】

【発明の効果】本発明によれば、硬化層を有するプラス
チックレンズの製造に際し、この硬化層を設けるに先立
ち、プラスッチクレンズ基材表面にプラスチックレンズ
用プライマー組成物を塗布、硬化してプラスチックレン
ズ用プライマー層を形成することにより、プラスチック
レンズの耐衝撃性、およびプラスチックレンズ基材と硬
化層との密着性を改善することができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 シリコン系樹脂よりなる硬化層を設ける
   に先立ち、アルキレングリコール類、ポリアルキレング
   リコール類、ポリ（アルキレンアジペート）類、ポリ−
   ε−カプロラクトン、ポリブタジエングリコール類、ポ
   リ（アルキレンカーボネート）類又はシリコーンポリオ
   ールから選ばれる活性水素含有化合物とポリイソシアネ
   ートとのウレタン溶液からなるプラスチックレンズ用プ
   ライマー組成物を、プラスチックレンズ基材表面上塗
   布、硬化することを特徴とするプラスチックレンズ基材
   へのプライマー層の形成方法。