JPS63141001A - プラスチツクレンズの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はプラスチックレンズの製造法に関し、更に詳細
には、優れた耐衝撃性、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品性
、硬化被ｍ層との密着性などの特性を有し、米国ＦＤＡ
規格を満足するプラスチックレンズの製造法に関する。

〈従来の技術〉 プラスチックレンズは軽量、耐衝撃性、易加工性、染色
性などの長所があり、光学材料、とりわけ眼鏡レンズの
分野で近年急速に普及しつつある。

さらに、表面硬度が不十分なために傷がつきやすいと言
った欠点の改良あるいは像や物体のチラッキの原因とな
る表面反射を押えることでレンズに高付加価値を付与す
ることを目的とした表面改質が既に数多く提案され、そ
れによってますますプラスチックレンズの市場は拡大し
つつある。例えば、前者の表面硬度の改善についてはシ
リコン系硬化膜を設けることにより、また後者の表面反
射の改善では無機物質をレンズ表面に蒸着し反射防止膜
を設けることにより、高硬度かつ反射防止能を有するプ
ラスチックレンズも提供されている。

しかし、シリコン系硬化膜や無機反射防止膜を設ける場
合にはプラスチックレンズの耐ＷＩＷ性を低下させる難
点があり、とりわけ、この２者の膜を同時に施したプラ
スチックレンズにおいては耐衝撃性の低下はいっそう顕
著になり、改善が望まれている。

また、プラスチックレンズ基材にシリコン系硬化膜を施
す場合にシリコン系硬化膜とプラスチックレンズ基材と
の密着性を改善することが従来大きな課題となっており
、このためプラスチックレンズ基材にプラズマ照射など
のエツチング処理を施したり、プラスチックレンズ基材
とシリコン系硬化膜との間にプライマー層を設けるなど
の方法によりプラスチックレンズ基材の表面改質が行な
われており、後者のブライマーコートによる表面改質の
従来技術としては、例えば、ブライマー組成物としてエ
ポキシ化合物を用いる方法（特開昭６０−２１４３０１
号公報）、アクリルおよび／またはメタクリル系化合物
と芳香族ビニル化合物を主成分とするブライマー組成物
を用いる方法（特開昭６０−２１４３０２号公報）、ア
クリルポリオールと多官能有機イソシアネート化合物か
らなるブライマー組成物を用いる方法（特開昭６１−１
１４２０３号公報）などがある。

〈発明の解決しようとする問題点〉 上述の如く、シリコン系硬化膜のコーティングによる表
面硬度向上及び無機反射防止膜のコーティングによる表
面反射の改善に伴なう問題点の一つにプラスチックレン
ズの長所である耐衝撃性の低下があり、この問題は、前
述の従来技術の如くプライマー層を設けた後にシリコン
系硬化膜を施し、ざらに無機反射防止膜を施したプラス
チックレンズにおいても解決されない。この点を更に詳
説すると、特開昭６０−２１４３０２号公報に開示され
ている、アクリル系および／またはメタクリル系化合物
と芳香族ビニル化合物を主成分とするブライマー組成物
を用いる方法ではプライマー層形成のためにエマルジョ
ンを用いており、このエマルジョン配合には水を使用づ
゛るため、ブライマーの乾燥時に水の残留や乾燥時間に
長時間を要する等の問題がある。また、プラスチックレ
ンズ基材にシリコン系硬化膜さらに無機反射防止膜を流
した場合、密着性は良好であるが、レンズの中心厚が２
．０＃未満で耐衝撃性について米国ＦＤＡｗＡ格を満足
させるのは難しい。

また特開昭６０−２１４３０１　＠公報に開示されてい
る方法では、ブライマ一層形成材料としてエポキシ化合
物を用いており、このエポキシ化合物はエポキシ硬化触
媒の存在下に加熱することによりはじめてプライマー層
となるものであるので、硬化時間に長時間を要する。ま
た、このプライマー層を設けた後にシリコン系硬化膜を
設け、ざらに無機反射防止膜を設けたプラスチックレン
ズは耐薬品性、シリコン系硬化膜とレンズ基材との密着
性向上など優れた特性をもつものの、耐衝撃性は向上さ
れていない。

さらに特開昭６１−１１４２０３号公報に開示されてい
る方法では、プラスチックレンズ上においてアクリルポ
リオールに多官能有機イソシアネート化合物をその場で
反応させ硬化させているが、イソシアネート化合物を用
いるために空気中の水分と反応してブライマー塗布膜に
気泡が入りやすく、また作業雰囲気上イソシアネート化
合物の濃度を高くすることは好ましくない。また、イソ
シアネート化合物と反応を引き起こす溶剤、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパツールなどのアルコー
ル系溶剤や水等はブライマーの溶剤には好ましくなく使
用し得る溶剤がん（Ｉ限される。ざらに、ポットライフ
も反応性のアクリルポリオールと多官能布ｎイソシアネ
ート化合物が共存ツるためにあまり長くない。また、こ
のプライマー層を施した後、シリコン系硬化膜を施し、
さらに無機反射防止膜を施したプラスチックレンズは耐
摩耗性、耐薬品性、耐熱水性、耐擦傷性等の向上は認め
られるものの、耐衝撃性はあまり向上されない。

以上詳述したように従来のブライマーコートによる表面
改質方法では、密着性、耐薬品性、耐摩耗性において効
果が認められるものの、耐衝撃性は依然として解決せず
、このためシリコン系硬化膜及び無機反射防止膜を有す
るプラスチックレンズはプライマー層を設けた場合にも
米国ＦＤＡ規格によるメガネレンズの耐衝撃性テストに
合格させるためにマイナスレンズの場合、レンズの中心
厚を２．０履以上にする必要があり、このことはレンズ
のコバ厚を増大させ、レンズが重くなるなどの原因とな
り、外観が損なわれ、実用上も好ましくない。

従って本発明の目的、プラスチックレンズ基材にプライ
マー層を設けた後に、シリコン系硬化被膜層、さらに無
機反射防止膜を設けた従来のプラスチックレンズの欠点
を解消し、耐摩耗性、耐熱水性、耐薬品性、硬化被膜層
との密着性などの特性を維持しつつ同時に優れた耐衝撃
性を付与せしめたプラスチックレンズの製造法を提供す
ることにある。

く問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、前記の目的を達成するために検討を重ね
た結果、プラスチックレンズ基材表面上にポリウレタン
樹脂溶液を塗布、加熱処理して、膜厚０．０１〜３０μ
ｍのプライマー層を施し、続いてシリコン系樹脂よりな
る硬化層を設け、さらにその表面に、無機物質の蒸着に
よる単層又は多層の反射防止膜を形成することにより得
られるプラスチックレンズが、耐摩耗性、耐熱水性、耐
薬品性、硬化被膜層との密着性に優れているばかりでな
く、耐衝撃性にも優れていることを見い出した。

従って本発明は、プラスチックレンズ基材表面上にポリ
ウレタン樹脂溶液を塗布、加熱処理して、膜厚０．０１
〜３０μｍのプライマー層を施し、続いてシリコン系樹
脂よりなる硬化層を設け、ざらにその表面に、無機物質
の蒸着による単層又は多層の反射防止膜を形成すること
を特徴とするプラスチックレンズの製造法にある。

以下、本発明を更に詳細に説明する。

本発明では、プラスチックレンズ基材として、これに限
定されるものではないが、式 によって示されるジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートを重合することによって得られたものが好まし
く用いられる。式（Ｉ＞の１０１体の重合に際して必要
に応じて光安定剤、酸化防止剤等の公知の添加剤や共重
合可能な他の単量体を添加しても良い。式（Ｉ）の単量
体の重合方法は特開昭５７−４４６８６＠公報に詳細に
開示されている。

本発明では、プライマー層を形成するために、ポリウレ
タン樹脂そのものの溶液をプラスチックレンズ基材表面
上に塗布する。

本発明のブライマー組成物として用いるポリウレタン樹
脂は両末端に活性水素を有する化合物とジイソシアネー
トの反応から形成される熱可塑性樹脂である。ここで活
性水素含有化合物としては、エヂレングリコール、１，
２−プロピレングリコール、１．３−ブタンジオール、
１．４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、ジプロピレングリコール、ジ
エチレングリコールなどのフルキレングリコール類；ポ
リプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコールなどのポリアルキレングリ
コール類：ポリ（ジエチレンアジペート）、ポリ（テト
ラメチレンアジペート）、ポリ（ヘキサメチレンアジペ
ート）、ポリ（ネオベンチレンアジペート）などのポリ
（アルキレンアジペート）類；ポリ−ε−カプロラクト
ン；ポリ（１，４−ブタンジエン）グリコール、ボリ（
１，２−ブタンジエン）グリコールなどのポリブタジェ
ングリコール類；ポリ（ヘキサメチレンカーボネート）
などのポリ（アルキレンカーボネート）類；シリコーン
ポリオール等が挙げられるが、その伯の公知の活性水素
含有化合物の使用も可能である。ジイソシアネートの例
としては、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、４，４′　−ジフェニルメタンジイソシ
アネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、３．
３′−ジメチル−４，４′　−ジフェニルジイソシアネ
ートなどの芳香族系シイソイシアネート、；１．６−へ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、４．４′−ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘ
キサン、トリメチルへキサメチレンジイソシアネートな
どの脂肪族系ジイソシアネートが挙げられるが、その他
の公知のジイソシアネートの使用も可能である。

ポリウレタン樹脂の製造は公知の方法で可能であり、触
媒として各種アミンやジブチルスズジラウレートなどの
金属系化合物等が用いられる。

本発明で用いられるポリウレタン樹脂は伸びが１００％
以上のものが好ましく、１００％未満では耐衝撃性はあ
まり向上されない。

プライマー層の膜厚は０．０１〜３０μｍで耐衝撃性向
上が著しく、特に好ましくは１〜２０μｍであり、０．
０１μｍ未満では耐衝撃性向上の効果があまり大きくな
く、３０ａｍを超えるとレンズに塗布した時の面精度が
低下する。

本発明においてブライマー組成物は塗布に適した濃度に
希釈されたポリウレタン樹脂溶液として使用されるが、
希釈に用いられる溶媒としては炭化水素類、ハロゲン化
炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エステル類、エ
ーテル類が挙げられ、その伯の公知の溶剤の使用も可能
である。特に好ましくは、トルエン、酢酸エチル、メチ
ルエチルケトン、テトラヒドロフランであるが、これら
は単独で用いてもよいし、２種以上の混合溶剤として用
いても良い。また、塗布性の改善を目的とした各種レベ
リング剤あるいは耐候性の向上を目的とした紫外線吸収
剤や酸化防止剤さらに染料や顔料、その地膜の性能や機
能を高める公知の添加剤を併用することができる。ブラ
イマー組成物の塗布方法はスピナー法、ディッピング法
、その他公知の方法の中から適宜選択すればよい。プラ
イマー層を形成するのには、本発明で使用されるブライ
マー組成物を、プラスチックレンズ基材表面に塗布した
のち、３０℃〜２００℃、好ましくは６０℃〜１５０℃
の範囲の任意の湿度で乾燥すればよい。用いる溶剤によ
り異なるが、１〜６０分の加熱で所望のプライマー層が
形成される。以上の如く本発明において、プライマー層
を形成するに際しては、ブライマー組成物であるポリウ
レタン樹脂溶液から溶剤を蒸発させるのみで、重合や架
橋反応を行なう必要がないので、プライマー層の形成を
短時間に行うことが可能である。また、ポットライフは
非常に長い。またプライマー層を形成する際に用いるブ
ライマー組成物はイソシアネート化合物を含まないので
使用する溶剤の制限、水との副反応、作業環境の悪化の
心配がなく好ましい。

本発明では、前記の硬化したブライマ一層上に、これに
限定されるものではないが、例えば一般式（ここでＲ、
Ｒは各々アルキル基、アルケニル基、アリル基、または
ハロゲン基、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、メ
タクリルオキシ塁あるいはシアノ基を有する炭化水素基
であり；Ｒ３は炭素数が１〜８のアルキル括、アルコキ
シアルキル基、アシル基、フェニル基であり；ｌおよび
ｍはＯまたは１である） で表わされる有機ケイ素化合物および／またはその加水
分解物、及びコロイダルシリカ（粒径１〜１００ｍμ）
からなるコーティング組成物を被覆硬化せしめてシリコ
ン系硬化層を設ける。

これら有機ケイ素化合物の具体的な代表例としては、メ
チルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン
、フェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシ
ラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）
シラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロビルメチルジェトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロビルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシ
シラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、グリ
シドキシメチルトリプロポキシシラン、グリシドキシメ
チルトリブトキシシランまたはその加水分解物が挙げら
れるが、その他の公知の化合物の使用も可能である。こ
れらの有機ケイ素化合物は単独または２種以上併用して
用いることが可能である。

コロイダルシリカは、粒径１〜１００−μのシリカ微粒
子、さらに好ましくは、粒径５〜４０ｍμのシリカ微粒
子を、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール専のア
ルコール、水等の溶剤に分散させたものである（特開昭
６０−２１４３０２号公報参照）。このケイ素系組成物
の硬化は、組成物のみの加熱および／または乾燥、紫外
線照射あるいは電子線照射などによって達成しつるが、
硬化促道、低温硬化などを目的とした、各種の硬化剤を
併用してもよい。硬化剤の具体的な代表例としては、各
種の有機酸およびそれらの酸無水物、窒素含有有機化合
物、各種金１１ｍ１ｔ化合物あるいは金属フルコキシド
、炭酸塩などの各種塩が挙げられる。特に好ましくは金
属１１塩であり、これらは単独で用いてもよいし、２種
以上併用することも可能である。

これをコーティングする方法はブライマー組成物のコー
ティング方式と同様にスプレー法、ディッピング法、ス
ピナー法などの公知の方法から適宜選択すれば良い。こ
の硬化反応は加熱により進行し硬化膜を形成するが、８
０℃〜１５０℃熱風中３０分〜熱風中介０イ１すると良
い。

本発明においては、有機ケイ素系組成物を被覆硬化させ
た後、さらに単層または多層の反射防止膜を設ける。反
射防止膜形成に用いる物質とじては、無機物質であって
、金属、金属あるいは半金属の酸化物、フッ化物、ケイ
化物、ホウ化物、炭化物、窒化物、硫化物等があげられ
る。具体的には、Ｓ　ｉｏ２　、Ｓ　ｉｏ、ＺｒＯ２、
Ａｌ２Ｏ３、ＴｉＯ、Ｓｂ　Ｏ，５ｂ２０５、酸化タン
クルなどの金属酸化物、ＭｇＦ２などのフッ化物等であ
る。

前記物質から構成される単層または多層の反射防止膜を
形成させる方法としては、真空蒸着法、スパッタリング
法、イオンブレーティング法、イオンビームアシスト法
などがあげられる。

本発明により得られるプラスデックレンズは、反射防止
性の他に耐久性のある高硬度表面を有し、プライマー層
による耐衝撃性の向上がなされたことから眼鏡用レンズ
その他の光学物品として好ましく用いられる。

また本発明の製造法は、プライマー層形成の際に、ポリ
ウレタン樹脂溶液を用いるために、重合、ｆｆｉ橋反応
が不要であり、短時間に被膜形成を行うことができ、ま
たポットライフは非常に長く、工業的に極めて優れたも
のである。

〈実施例〉 本発明をより明確にするため以下に実施例を掲げるが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お例中の部数及び％は１吊による。

［実施例１］ （１）　　プラスチックレンズ基材の１ｍジエチレング
リコールビスアリルカ−ボネート１５０部、バーロイル
ＩＰＰ（日本油脂■製ジイソプロビルパーオキシジカル
ボネート）５部を混合攪拌し、次にこの混合液の不溶物
をフィルターで除去し、濾液をエチレン／エチルアクリ
レート共重合樹脂の成型されたガスケットと二枚のガラ
スモールドで作られる鋳型中に注入した。次に４０℃で
４時間、４０℃から６５℃まで直線的に１０時間、６５
℃から８５℃まで直線的に５時間、８５℃で２時間加熱
を行なった後ガスケットとガラスモールドを分離した。

更に得られたレンズを１３０℃で２時間アニーリング［
１し、レンズ内部の歪を取り除いた。このようにして得
られたしンズは内部歪のない光学用のプラスチックレン
ズとして良好なものであった。以下において、これをプ
ラスチックレンズ基材として用いた。

（２）　　ブライマー用組成物の調製および塗布硬化市
販のポリウレタンＬＱ３５１０［三洋化成■製、固形分
濃度３０％（ポリアルキレンアジペート使用）コをトル
エン／ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）　（混合比２
／１）混合溶剤で固形分濃度１０％に希釈する。次に、
この溶液５０部に攪拌下ゆっくり、シリコン系界面活性
剤（日本ユニカー＠Ｊ製Ｌ−７００２）０．０３部を加
えてブライマー組成物とした。

このブライマー組成物を、（１）で得られたプラスチッ
クレンズ基材上に浸漬法（引き上げ速度１０ｎ／ｍｉｎ
　）にて塗布した。塗布した基材レンズは１２０℃で３
０分間加熱処理して乾燥させ基材上に膜厚８，０μｌの
ブライマ一層を形成させた。

（３）　　シリコン系コーティング用組成物の調製およ
び塗布硬化 γ−グリシドキシプロビルメチルジェトキシシラン１５
０部を１０℃に冷却、攪拌しながら、これに０．０５Ｍ
Ａ定塩Ｍ１ａ部を３０分間かけて滴下した。つづいてメ
タノール分散コ［１イダルシリ力（平均粒子径１２±１
ｆｆ１μ、固形分３０％）３５０部を攪拌しつつ液に滴
下し、滴下終了後、１０℃にてさらに一晩攪拌した。こ
の液にメチルセロソルブ５２部、イソプロピルアルコー
ル２０８部、ｎ−ブタノール１０４部、シリコン系界面
活性剤（日本ユニカー鈎ＩＬ−７００２）２部を添加混
合し、充分攪拌した後、シリコン系コーティング用組成
物とした。

前記（２１で得た、ブライマ一層を有するプラスチック
レンズ基材のブライマ一層上に前記コーティング用組成
物をブライマー組成物の場合と同様にして塗布した。塗
布後、１２０℃で３時間加熱硬化させてシリコン系樹脂
よりなる硬化層を形成させた。

（４）　　反射防止膜の形成 前記（３）によって得られたブライマ一層、シリコン系
樹脂硬化層を有するレンズ基材上に黒磯物質であるＺｎ
Ｏ／５ｉ０２の混合物（光学的膜厚ｎｄ−λ／２　）、
ＺｎＯ２（ｎｄ−λ／２）、Ｓ　ｉ　Ｏ２（ｎｄ＝λ／
４）を順次真空蒸着法で多層被覆させた。

このようにして得られた複合膜を有するレンズは、後掲
の表−１に示す試験結果より明らかなように、表面反射
が低く、耐擦傷性、耐衝撃性等にすぐれたちのであった
。

（５）　　試験および評価結果 得られた複合膜を有するプラスチックレンズの性能評価
は、次に述べる方法で行なった。

（Ａ）外観 肉眼観察でレンズの透明度、面精度が良好でかつ塗膜に
欠陥のないものを合格（０）とし、そうでないものを不
合格（×）とした。

ＣＢ）スチールウール硬度 ＃００００のスチールウールで塗面をこすり、儂つき具
合を評価した。判定基準は、 ａ：強りｒ！１擦しても傷がつかない。

ｂ二強＜ＷＪ擦すると少しくｎがつく。

Ｃ：弱く摩擦しても傷がつく。

ｄ：爪で簡単に傷がつく。

（Ｃ）密着性：硬化膜とレンズ基材或いは反射防止膜と
硬化膜の密着性は、ＪＩＳ　　Ｄ−０２０２に準じてク
ロスカットテープ試験法によって行った。即ち、鋼ナイ
フを用い、基材の塗布面に１Ｍのマス目を１００個形成
する。次に、その上にセロハン粘着テープ（商品名セロ
テープ、ニチバン■製）を強くおしつけた後に、９０度
方向に急速にはがし、塗膜の剥離の有無を調べた。

（０）耐衝撃性：　ＦＤＡ規格に基づき、鋼球落下試験
を行った。即ち、約１６．４ｇの鋼球を１２７ｍの高さ
から、レンズ中心部へ向かって自然落下させ、割れない
ものを合格とした。面、本試験に用いたレンズの中心厚
はすべて１．２ｍｔｒｒのものとした。

［実施例２］ ブライマー組成物を調製するにあたり、固形分濃度を５
％として、固形分濃度５％のポリウレタン樹脂溶液をブ
ライマー組成物として用いた以外はすべて実施例１と同
様にして複合膜を有するプラスチックレンズを得、実施
例１と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。

［実施例３］ ブライマー組成物を調製するにあたり、市販のポリウレ
タンとして実施例１で用いたＬＱ３５１０のかわりにＬ
Ｑ３５０５　［三洋化成■製、固形分濃度３０％（ポリ
アルキレンアジペート使用）］を用い、トルエン／ＩＰ
Ａ（混合比２／１）混合溶剤で固形分５％になるように
希釈して得たポリウレタン樹脂溶液をブライマー組成物
として用いた以外はすべて実施例１と同様にして複合膜
を右するプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試
験した。試験結果は表−１に示す。

［実施例４］ ブライマー組成物をＩ製するのにあたり、市販のポリウ
レタンとしてＥ３８０　［日本エラストラン■Ｉ（ポリ
（アルキレンカーボネート）使用）］を用いテトラヒド
ロフランを加えてプライマー濃度を３％に調整して得た
ポリウレタン樹脂溶液をプライマー組成物として用いた
以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプラ
スチックレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験
結果は表−１に示す。

［実施例５］ ブライマー組成物を調製するのにあたり、市販のポリウ
レタンとしてＥ５８０　［日本エラストラン観！ＩＩ（
ポリε−カプロラクトン使用）］を用いテトラヒドロフ
ランを加えてプライマー濃度を３％に調整して得たポリ
ウレタン樹脂溶液をブライマー組成物として用いた以外
はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチ
ックレンズを得、実施例１と同様に試験した。試験結果
は表−１に示す。

［実施例６］ ブライマー膚組成物をＸｌｌ製するのにあたり、市販の
ポリウレタンとして５Ｐ−２５［三洋化成曲製、固形分
濃度３０％（ポリ−ε−カプロラクトン使用）］を用い
、メチルエチルケトンを加えてプライマー濃度を５％に
調整して得たポリウレタン樹脂溶液をブライマー組成物
として用いた以外はすべて実施例１と同様にして複合膜
を有するプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試
験した。試験結果は表−１に示す。

［実施例７］ ブライマー組成物のｉｌ１度を７％に調整し、ブライマ
ー組成物を塗布するのにあたり、−回のみでなく、乾燥
後同様に浸漬法で塗布し、また乾燥するこの一連の操作
を繰り返して行い、２回の重ね塗りをした以外は実施例
４と全く同様にして複合膜を有するプラスチックレンズ
を得、実施例１と同様に試験した。試験結果は表−１に
示す。

［実施例８１ プライマー用組成物の［１をするにあたり、実施例１で
用いた市販のポリウレタンのかわりに下記の製法によっ
て得られたポリウレタンを用い、このポリウレタンを固
形分濃度１０％になるように、テトラヒト０ランで希釈
して得たポリウレタン溶液をブライマー組成物として用
いた以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有する
プラスチックレンズを得た。

ポリウレタンの製法 ［ポリオールとしてテラタン３０００　（デュポン■製
ポリエーテルグリコール）１０８部及びジエチレングリ
コール３８部を、またイソシアネートとしてヘキサメチ
レンジイソシアネートを用い、これらをＮＧＯｌｏｌ−
１比１．０となるように混合した。その後、混合物をト
ルエン溶剤で固形分３０％となるように希釈した後、９
０℃で一晩攪拌し反応を完結させ、常法により後処理し
て目的とするポリウレタンを得た。Ｊ得られた複合膜を
有するプラスチックレンズを実施例１と同様に試験し、
表−１に示す結果を得た。

［実施例９］ ブライマー組成物の固形分濃度を１％とし、塗布するの
にあたり、浸漬法でなくスピナー法を用いた。まずプラ
スチックレンズ１而にブライマー組成物０．５１１１を
滴下し、回転数３０００　ｒｐｍにて３０秒間回転させ
た。塗布したレンズ基材は５０℃で５分間加熱処理して
乾燥させた。乾燥したこのブライマ一層に同様にブライ
マー組成物を塗布し、乾燥を施すこの一連の操作を繰り
返し行い、５回の重ね塗りをし、最後の乾燥は１２０℃
で１０分間行った。それ以外は実施例１と全く同様にし
て複合膜を有するプラスチックレンズを得、実施例１と
同様に試験した。試験結果は表−１に示す。

［比較例１］ 実施例１で用いた市販のポリウレタンの溶液のかわりに
、スチレン／ブチルアクリレート／ヒドロキシエチルメ
タクリレート／アクリル酸（１００／　１００／　２／
　５混合比）の４元共重合体とへキサメチレンジイソシ
アネートをＮＧＯ１０Ｈ比２／１で混合し、メチルイソ
ブチルケトン／酢酸エチル（５０／　５部混合比）で希
釈して得た固形分１０％の溶液をブライマー組成物とし
て用い、これをプラスチックレンズ基材表面上に塗布し
、該基材表面上で重合及び／又は電槽反応を行なわせて
ポリウレタン硬化膜を形成せしめた以外はすべて実施例
１と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを得
、実施例１と同様に試験した。試験結果は表−１に示す
。

［比較例２］ 実施例１の（２）で述べたブライマー膜を施さない以外
は、実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチック
レンズを得、実施例１と同様に試験した。試験結果は表
−１に示す。

［比較例３］ ブライマー組成物の調製にあたり、固形分濃度を０．１
％に調整し、またブライマー組成物の塗布にあたり、浸
漬法でなくスピナー法を用いた。

まずレンズ北面にブライマー組成物０．５μｌを　−滴
下し、回転数３０００　ｒａｍにて３０秒間回転させた
。ブライマー組成物を塗布した基材レンズは１２０℃で
３０分間加熱処理して乾燥させ、膜厚０．００４μｍの
ブライマ一層を形成させた。それ以外は実施例３と全く
同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを得、実
施例１と同様に試験した。結果は表−１に示す。

［比較例４］ 実施例１においてブライマー組成物を塗布するのにあた
り、−回だけでなく、乾燥後さらに浸漬法で同様に塗布
し、また乾燥するこの一連の操伯を繰り返して行い、５
回の重ね塗りをし、膜厚４１．０μ−のブライマ一層を
形成させた以外は実施例１と全く同様にして複合膜を有
するプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験し
た。

結果は表−１に示す。

［実施例１０］ （１）　　プラスチックレンズの製造 ジエチレングリコールビスアリルカ−ボネート１５０部
、メチルメタクリレート１５部、パーロイルＩＰＰ（日
本油脂■製ジイソプロピルパーオキシカルボネート）５
．５部を混合攪拌し、次にこの混合液の不溶物をフィル
ターで除去し、濾液をエチレン／エチルアクリレート共
重合樹脂の成型されたガスケットと二枚のガラスモール
ドで作られる鋳型中に注入した。次に３０℃から４０℃
まで直線的に６時間、４０℃から５０℃まで直線的に４
時間、５０℃から７０℃まで直線的に５時間、７０℃か
ら８５℃まで直線的に２時間、８５℃で１時間の加熱を
行なった後ガスケットとガラスモールドを分離した。更
に得られたレンズを１２０℃で２時間アニーリング処理
しレンズ内部の歪を取り除いた。このようにして得られ
たレンズは内部歪のない光学用のプラスチックレンズと
して良好なものであった。

得られたプラスチックレンズ基材を以下、実施例７と同
様に処理して複合膜を有するプラスチックレンズを得、
実施例１と同様に試験した。試験結果は表−１に示す。

［実施例１１］ プラスチックレンズの製造にあたりジエグーレングリコ
ールビスアリルカーボネート１５０部、メチルメタアク
リレート４０部、パーロイルＩＰＰ（日本油脂＠製ジイ
ソプロピルパーオキシカルボネート）６部を混合攪拌し
、次にこの混合液の不溶物をフィルターで除去し、濾液
をエチレン／エチルアクリレート共重合樹脂の成型され
たガスケットと二枚のガラスモールドで作られる鋳型中
に注入した以外は実施例１０と同様にして複合膜を有す
るプラスチックレンズを得、実施例１と同様に試験した
。結果は表−１に示す。

［実施例１２］ プラスチックレンズの製造にあたりジ１チレングリコー
ルビスアリルカーボネート１５０部、メチルメタアクリ
レート１５部、ジエチレングリコールジアクリレート３
部、バーロイルＩＰＰ（日本油脂■製ジイソプロピルパ
ーオキシカルボネート）６部を混合攪拌し、次にこの混
合液の不溶物をフィルターで除去し、濾液をエチレン／
エチルアクリレート共重合ＩｆＡｒＢの成型されたガス
ケットと二枚のガラスモールドで作られる鋳型中に注入
した以外は実施例１０と同様にして複合膜を有するプラ
スチックレンズを得、実施例１と同様に試験した。結果
は表−１に示す。

上表より明らかなように、本発明により、外観、ｍｒｉ
耗性、耐擦傷性、密着性ばかりでなく耐衝撃性に極めて
優れたプラスチックレンズが提供された。

〈発明の効果〉 本発明によって得られる効果を列挙すると以下の通りで
ある。

（１）　　既に［７済のポリウレタン樹脂をブライマ一
層形成材料として用いるので、短時間に極めて簡便にプ
ライマー層を形成させることができ、その工業的！義は
極めて大である。

（２１１られた複合膜を有するプラスチックレンズは外
観、密着性、耐摩耗性、耐擦傷性にすぐれているばかり
でなく、従来の同種のプラスチックレンズの欠点である
耐衝撃性を大幅に改善し、従来不可能であった中心厚２
．０部ｍ未満で米国ＦＤＡ規格の耐衝撃性試験に合格す
る品質の優れたものである。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）プラスチックレンズ基材表面上にポリウレタン樹
   脂溶液を塗布、加熱処理して、膜厚０．０１〜３０μｍ
   のプライマー層を施し、続いてシリコン系樹脂よりなる
   硬化層を設け、さらにその表面に、無機物質の蒸着によ
   る単層又は多層の反射防止膜を形成することを特徴とす
   るプラスチックレンズの製造法。
2. （２）プライマー層を形成する際に、実費的に重合及び
   ／又は架橋反応を行なわない、特許請求の範囲第１項記
   載のプラスチックレンズの製造法。
3. （３）プライマー層を形成するポリウレタン樹脂の伸び
   が１００％以上である、特許請求の範囲第１項記載のプ
   ラスチックレンズの製造法。
4. （４）プラスチックレンズ基材が式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） によつて示されるジエチレングリコールビスアリルカー
   ボネートを主成分とする単量体を重合させることによっ
   て得られたものである、特許請求の範囲第１項記載のプ
   ラスチックレンズの製造法。