ITRM950286A1 - Coloranti diazo relativi alle fibre. - Google Patents
Coloranti diazo relativi alle fibre. Download PDFInfo
- Publication number
- ITRM950286A1 ITRM950286A1 IT000286A ITRM950286A ITRM950286A1 IT RM950286 A1 ITRM950286 A1 IT RM950286A1 IT 000286 A IT000286 A IT 000286A IT RM950286 A ITRM950286 A IT RM950286A IT RM950286 A1 ITRM950286 A1 IT RM950286A1
- Authority
- IT
- Italy
- Prior art keywords
- conh
- dyeing
- bridge
- parts
- salts
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 22
- -1 DIAZO Chemical class 0.000 title description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 3
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical group [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- MSCWUTTUQLYJFT-QMBKNIKNSA-N (2s,4s)-1-[(2s)-2-amino-3,3-bis(4-fluorophenyl)propanoyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.C=1C=C(F)C=CC=1C([C@H](N)C(=O)N1[C@@H](C[C@H](F)C1)C#N)C1=CC=C(F)C=C1 MSCWUTTUQLYJFT-QMBKNIKNSA-N 0.000 description 1
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101000973623 Homo sapiens Neuronal growth regulator 1 Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 102100022223 Neuronal growth regulator 1 Human genes 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- CXOXHMZGEKVPMT-UHFFFAOYSA-N clobazam Chemical compound O=C1CC(=O)N(C)C2=CC=C(Cl)C=C2N1C1=CC=CC=C1 CXOXHMZGEKVPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 210000003041 ligament Anatomy 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N methyl (2z)-2-methoxyimino-2-[2-[[(e)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]acetate Chemical compound CO\N=C(/C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-QTCHDTBASA-N 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044442 onfi Drugs 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- CZPRKINNVBONSF-UHFFFAOYSA-M zinc;dioxido(oxo)phosphanium Chemical compound [Zn+2].[O-][P+]([O-])=O CZPRKINNVBONSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/12—Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
L ’ INVENZ IONE RI G U A R D A I COLORA NT I reattivi alle fibre, il procedi mento per la loro produzione e il loro uso
_
munite υυ iuiCH IL i leaLilv i lite ! ite tinture e nei procedimenti di S t ciHipa .
uyye L LU u« ι ι ιΓιν«ΠΔΐυιι« iatjnu I composti della formula I
^ N^ _ NH_//
N-X-N- \\ « SOJH
9i
l !
R R Νγ Ν CONH-^^ A ^ Q
N = N
Hai HO N O
Q
e i 1o rυ sali, in cui
U I s iyHl i io« iuru9cnu , wt — o m il i le, -υπϋ οω n tj — ,
ui i iyHli ιοα LUI Ogenu , “UN , _ ^υι·<π2 uppui e _ unii ouj h, Gà Significa idrogeno, Ci<- >C4<— >a 1 C h 11 e Oppure C 1 <— >C4 <— >31 C h 11 Θ S O 511 ΐϋ <“>ito,
09"/ 1 gruppo R , indipendentemente l ’un© dall 'altro, significa idrogeno o Ci — C« —a 1 oh i 1 e , oppure insieme formano un ponte
X signi fica un membro di col legamento alifatico o a r orna ΐ i co e
Hai significa cloro o fluoro,
e l’atomo di carbonio carbonile del gruppo — CONH<- >è legato al radicale fenile nella po s i zio ne 3 o 4.
In un composto della formula I, ogni gruppo alenile o a 1c h 11e ne può essere lineare o ramificato e può essere sostituito con un gruppo idrossile. In un gruppo alchilene
KJ a l en i l e u i l ui i 3⁄4Ub L I i.u i L U, ^ n tì a i cyauj a i » a^uiu , i J gruppo i drossi è preferibilmente legato all’at omo C che non
-
e u i i e i ι.αιιΐΒΐιΐ Β i cgaLU a i i atuiu
wi pi c i ti i 1 u i i meli ί c s i 9nl T 1 υα IIIC L I I C , -υπϋ π Ο ouun , μ i u ρ i<“ >e f e r i b 11 m e Ì<*>I t e metile.
Qk significa -CH2SO3H.
G 3 preferibilmente significa idrogeno, metile o etile, u metile o etile che portano un sostituente del radicale del l ’ aci do sul foni co, pi ù preferi bi lmente Qà rappresenta un gruppo etile.
Ogni gruppo .n è ρ ref e r i b i ment e indicato da idrogeno, — Cn3 , o ent rambi i gruppi R insieme significano un ponte di etilene. X preferibilmente significa un ponte C 2 - 3 — ac hi lene a catena rettilinea o ramificata, un ponte Cz-3~al chi lene a catena rett i l inea o rami f i cata che porta un sostituente idrossile, un ponte f e ni lene o un ponte f e ni 1 e n e che porta un metile o un sostituente del
rafl l oa 1 c u ti l i au i uu au 1 1 υΠ 1 ι.υ , p i U μι t 1 t 1 1 u 1 imtli L t Λ significa Un gruppo 1 — 2— μΓυμΐ 1 ene .
ri a 1 preferì tn 1 me n te significa cloro
u a L L> tu u u l u a f u ufi l u u a i uu n i i e u ϋ I y i ι^ μμυ u w ri r i
μι c i ei i LI ι i fucll L C e I tyaLU a i l au i ua i e i cn l i c iie i i a putil 4 l uilit:
I cunìpGst i preferiti 50 il υ SeCuiluO la formula I a
N-X-N so3H
R. CONH CL la N = N
Hai
o
Q 3a — 1
e i loro sali , in cui
ui a ù i yn i i K,a me u 1 1 “uri^ ouS n υμμυι ti n
r\ . ι ι _ o Λ r i
a a ιy π 1 ι 1 οα "Vjn^ouj rl,
Qi a Si gni f i ca l" d Γ O y 6 Π O , met i l e O et i l e , Q met i l e ϋ et i l e Che porta Ufi sost ituente uél l 15Cì uu SOlfoniCG.
Ra 5 i gn 1 fi Cà 1 u rog ΘΠΟ , met i le O ΘΓι ΐ i‘ aiTru 1 Ra s i gn 1 f 1 CàilO un ponte et 1 lèrlé,
Xa significa un ponte C2—C3-alchilene a catena rettilinea o ramificata, un ponte C2 —Cs~alchilene che porta un sostituente 1d rossi, un ponte fenilene, o un ponte fenilene che porta un sostituente radicale dell’acido su1fonico o di metile, e
naia significa cloruro
e 1’atomo di carbonio di carbonile del gruppo —CONri— è
1 ey cu u a i l au l uS i e i e Π Ί i e lic i i a pub u i une o u H-, >re f e r 1 b i 1 meni e nel la posi i i unfi 4.
Un composto particolarmente preferito secondo 1’invsnz.ione ha la formula
CI
N^N
-NH-CH-CH2-NI-: CONH ^ .CH2SO3H
I N \\ //
CH„
SOaH HO N O
CH2CH3
Quando i Cunìpost i del lo formula I sono nells forma dì sale, la costituzione del catione dei gruppi sul fonati e qualsiasi gruppo carbossi 1 at i che può essere presente non rappresentano un fattoi* e vitale, ma può essere qualsiasi catione non c r omo fon co convenzionale nella chimica dei coloranti reattivi a condizione che i sali corrispondenti
sodd i s f i no a l l e car at t e r i s tic h e d i s o l u b i l i t à
Gli esempi di cationi ada11i sono gli ioni dei metalli alcalini o ioni di ammonio non sostituiti o sostituiti, per esempio il litio, il sodio, il potassio, 1’ammonio, il mono-, di-, uri e ii LreLameLιiammonio, ii LrieLιiammonio e ιi mono", di- e tri—etaiiu1ammonio.
I cationi preferiti sono gli ioni del metalli alcalini e il catione di ammonio, di cui particolarmente preferito è il catione di sodio.
I cationi dei gruppi sul fonati e qualsiasi grup po carbossi lato nei composti della formula I quando la loro forma di sale può essere la stessa o diversa e rappresenta una miscela di cationi suddetti, cioè i composti possono 6SΊStθΓΘ
U L I i v e il z.1 u n.e: fornisce in un’altro dei suoi aspetti, un procedimento per la formazione di composti secondo la formula I che COffipr‘ende la reazione di un composto della
Hak ,Ν
NH
N = N
ISU .N CONH
Hai S03H <H0 >o
Q
tuli uri υυιιιμυ^ιυ ue Ila i i A
HN-X-NH
I 1
R R
La reazione preferifaiImente viene condutta in mezzo accjuoso. Il mezzo di reazione è mantenuto in condizioni basiche,
pi t i c i ι u i I ÌTic ri L c a u un μ ri ua o a o . u . u a i cmpci α ι ϋ ι a u i
ΓθαΖ i onfi è ds c i rea 20 a GG°C Su « prcferibilrnenLe condot L a
a i. ciiiper aLUi a ua OJ a *f L» 0, μ i li pi c i ei 1 D ι i IIIBI I L B a M-U U .
I composti della formula II sono ottenuti Per esempio, quando un Cumposto della formula IV
H3CCONH
CONH
iV
S03H
e di azot atu ed accoppiato con un COmpOn ΘΠ L S a C C O μ p Ί fi ΓΠ β Π t O
u e Ì > a J IH mu ι a v
À/Q2
V
HO^N^O
n snodo che è utÌ Ènuto CulTi PG S L O de
H3CCONH
\\ N=N Q2
CONH
3⁄4N o
so3H
Q
qu i nd i i l gruppo acet i l e è d i ssoc i at o i n condiz i o ni acidiche cioè con acido cloridrico dal 3 al G % e ad una
t emperatur a d a 75 C a 95 C pr e f er i b i lemnte 8 0 C e i l composto ottenuto viene condensato con alogenuro cianurico in un mezzo acpuoso, avente preferibilmente un ph' da 4 a 7 e ad una temperatura da 0° a 5°C per formare il composto della
Lisolame nt o composto d e l l a fo rm u la essere ai ιυ iii un modo noto, per esempio i composti possono essere separati dalla miscela di reazione mediante salificazione convenzionale con sali di metallo alcalino prima della filtrazione e dell’essiccamento, facoltativamente sottovuoto ad una temperatura moderatamente elevata.
In funzione delle condizioni di reazione e di isolamento, un composto della formula I è ottenuto come acido libero o preferibilmente in forma di sale o sale miscelato, nel Qual caso contiene, per esempio uno o più del cationi indicati sopra. I sali o i sali miscelati possono anche essere prodotti dall’acido libero in un modo di ρ e i ;>e convenzional e , e viceversa, μ u ò essere fatta la trasformazione convenzionale dei sali.
I composti delle' formule da III a. V r appresenta sia materiale di ρartenz a noti che ppssono essere Ottenuti mediante sintesi convenzionali dai composti di parteilza conosc luti.
I composti della formula I, i loro sali e le miscele di Questi sono coloranti reattivi e sono adatti per tingere o stampare substrati organici che contentono un gruppo idrossi o un gruppo azoto.
Conformemente, in un altro aspetto dell’invenzione viene fornito un procedimento per la tintura o la stampa di substrati organici contenenti un gruppo che contiene idrossi o che contiene azoto in cui la tintuta viene eseguita con i composti come definiti sopra, i loro sali o miscele di Questi.
Va tenuto presente che Qualsiasi riferimento fatto sopra o di seguito ai composti o ai sali al plurale è anche riferito al composto o al sale singolo.
I substrati preferiti sono il cuoio e i materiali fibrosi che sono formati da o contengono poliammidi naturali o sintetici e in particolare cellulosa naturale o rigenerata,
come l cot one , l ei vi scosa o l e f i b re di iiiaLu u i iayon. I substrato, che è generalrnsnte preferito è il materiale tessile forniato da o che contiene cotone.
i n u n a l t r o a spet to del l i nvenzion e v iene fo r ni t o l u so d e i composti definiti come sopra, i loro sali o le miscele di questi nelle tinture o nella stampa di substrati definiti come sopra.
I composti della formula I puseuriu cSaci6 UÙati nei bagni coloranti o nelle paste di stampa secondo tutti i procedimenti di tintura o di stampa che sono convenzionali per i coloranti reattivi. La tintura viene eseguita preferibilmente mediante un processo di aspirazione ad una temperuta della gamma SO-1000C.
I composti secondo l’invenzione e 1 loro sali possono essere usati come coloranti singoli o come miscele di composti, miscele di sali o miscele dei composti e sali. Inoltre, perla loro buona compatibilità con altri coloranti reattivi, i composti, i loro sali o le miscele di questi possono comprendere parte di una composizione che combina la tintura con alcuni altri coloranti reattivi della stessa classe, alcuni altri coloranti reattivi che presentano delle proprietà coloranti comparabili, per esempio la resistenza complessiva e i valori di esalazione, come i composti e i saii del1’invenzione.
In un a l t ro aspètto del l i nvnz i o ne Viene fornito Un subst rato ui‘yànì uu co nten fints id rossi u o un t fi ne nt fi azoto tinto o stampato secondo una procedi mento di tintura o di stampa descritto sopra.
Con i composti della formula I si ottengono buoni valori di esalazione e di fissazione. La parte non fissata del colorante può essere facilmente lavata via. Le tinte e le stampe ottenute presentano un’elevata resistenza alla luce e buona resistenza alla luce Quando sono bay nate. Inoltre, presentano buone proprietà di resistenza al bagnato, per esempio al lavaggio, all ’acQua, al 1 ’ acq Li ά d i ] 11 α Γ θ Θ di traspirazione, e presentano buona resistenza contro le influenze ossidanti come l ’acqua che contiene cloro, candeggi a ÌI ti di ipoclorito, candeggianti di perossido e detergenti che contengono perborato.
I seguenti esempi servono ad illustrare l ’invenzione. Negli esempi, le parti sono in peso o in volume e le percentuali sono in peso o in volume; le temperatura sono esprese in gradi Celsius.
E s empio 1
una so l uz i one d i 6 1 . 5) pas r t i
( am i n o b e n z o i 1 ani i n o ) — b e n z e n e - 4 su 1 f oni co in 700 parti di accjua portando il ph' a 6 con 14.5 parti di acido clor i d r i CO al 30% . 27.5 parti di anidride acetica sono aggiunte a goccia nel corso di 2 ore con il ρ H che rimane tra 5.3 e 6.1. Il valore del pH vie in e mantenuto con 150 parti di i u r u £> i u u u i ι ι ι ι u a i Ι ΟΛ> . υϋ ι αΠΐ ΰ ι α i caz. l une , ι a ΐ θϊϊφθΓαΐϋΓα è ΠΊ S Π t 6 n U ΐ a t Γ δ 10 5 15 ° C . P G ì i l Ρπ 'v i ene a -yylUbtaiu a H-,u υυιι o£ μαι ι i ul aoluu ului IUI ιου ai ουΛ e il prodotto viene salato con 150 parti di cloruro di sodio. La soluzione vie in e fi ltrata dando un precipitato del composto A (Gl parti )
HsCCONH CONH-
\ //
T03H
u α . o μαι ti del composto A in G00 parti di acpua sono ili i 3⁄4 -uc i cuc ι> u ί i uo μαι ι ι u i ab i uu u iur I UTI UO a i ou3⁄4, ti i o, a
pa i L I u i uOpO a V θ Γ neutr ali z zato l e ccesso ni t rato di sodi o con aci do sul fami nic o so n o a g g i u n t e al l a so l uz i one 58 o a r t i di 1 ~ et ι 1 - 5- car barn ι Ί — G — icirossn — 4 — rnsi π Ί — 3 — sul ίθΓΠ5ΐ π 1 pi ridona s il pri Viene è aggiustato S 5.0 CO Pi 30 parti di ϋ'Για SOlUZlOPifi di idr ossido di sodio al 153⁄4. Si ottiene un a soluzione torbida del composto B con la formula seguente:
CH2SO3H H3CCONH-^ yy -CONH N = N
SO „H HO O
CH2CH3
La soluzione del composto B è miscelata eon 2G0 parti di acido ^ 1 O Γ Ί d r i oO al o U/3⁄4 e u ayl Ldia μ t! θ a Uf I precipitato yiallo del composto C con la seyuente formula 5 a r a i 1 i L Γ a L ΰ
H2N -CONH- CH2SO3H
N— N
\\ //
"SO,H HO O
CH2CH3
135 parti del composto C sono state sospese in 400 parti di acqua. 37 parti di cloruro cianurico, che sono state agitate in 200 parti di ghiaccio e SO parti di acqua per 20 minuti, sono aggiunte alla sospensione nell1ai*co di 20 minuti. Durante questo periodo, la temperatura sarà mantenuta tra 0
t; u u ^uri uagnu ul ^ιι ι αυυΊ u ( e 1 1 pn a r a man L tiriU IU L i a 4 . u e con 12 5 par t i di id ro ss ido di s o d i o ore, la condensazione sarà completa, e si otterrà una
su lUiluHc y i a i i a L u i u i u a ue i Cu i un an u t: u i u u, mi uau lai ma
CI N N CH2SO3H
/>- -NH ■CONH- N = N
\ //
N
CI “SO-H HO 0
CH2CH3
La soluzione torbida del colorante ui diclorotriazina sarà aggiustata ad un pH di 7.0 con 4 parti di soluzione di idi-ossido di litio al 15* e riscaldata a 40 °C . Quindi sono aggiunte a goccia 8 parti di 1,2—diaminopropa no nel corso di 30 minuti ad un pH tra 8.0 e 8.5. Dopo 2—3 ore ad un pH da 8.0 a 8.5, la condensazione sarà completa. Durante la reazione, sono usate 100 parti di soluzione ui idrossido di l itio per mantenere i l v alone del ρ H . Il colorante di di cloroat ri zi na sarà salato con 130 parti di cloruro di sodio a 50- 00 ° C . , tilt rato ed essiccato. Si ottengono 228 parti di colorante di d i c 1 o r oat r i n a giallo della formula
Cl
X
-NH-CH-CH2-NH ^V/0H2SO3H -, / CONH N= N
CH,
SO.H HO
CH2CH3
Le tinture 6 I6 Stampe fatte conqu esti Coloranti su cotone con il metodo usuale sono yis "I "Io—verdastro. Sono notevoli per la loro elevata [‘esistenza alla luce, resistenza alle influenze ossidanti, e buoni valori di fissazione.
Esempi 2 - 13
Altri composti della formula I sono prodotti in modo analoyo
a l meto d o desc r i t t o nel l esempio 1 usando mat e r i a l i d i partenza corrispondenti. Sono elencati nella Tabella se9uente.
Hai
Ν'" 'N
-N-X N-R R -W N J-NH- // ^
m CONH N = N
SO3H
2 ληΊθχ (H20)
424 420 425
423
420 424
421
423 427 Xmax (HzO)
419
424
422
S
Ο' N oI >' p Esempi dì tintura per tinture a caldo e a freddo
I seguenti esempi illustrano le possibilità di uso dei coloranti descritti. I coloranti che contengono cloro sono tinte secondo l’Esempio applicativo A e i coloranti che contengono fluoro secondo l’Esempio applicativo 3.
Esempio applicativo A
un bagno c o l o r a n t e f o rm a t o d a pa r t i d i acqua demineralizzata, 30 parti di sale di Glauber (calcinato), 1 parte di sale di sodio dell’acido 1—nitrobenzene—3~sulfonico e 1 parte di colorante dell’Esempio 1 sono riscaldate a 30°C per 10 minuti. Quindi sono immerse 100 parti di cotone mercerizzato nella soluzione risultante. La tintuta viene eseguita a 30°C per 5 minuti prima che la soluzione è portata a 35°C per 15 minuti. Dopo 10 minuti a 35°C, sono aggiunte 3 parti di soda, seguite da altre 7 parti di soda dopo 20 minuti ed altre 10 parti di soda dopo 30 minuti a 35°C. Successivamente la tintura continua per 50 minuti a 35°C. Il materiale colorato sarà Quindi rimosso dal bagno colorante, e risciacquato per 2 minuti con acpua corrente deminera 1izzata a G0°C ti 10°C e pei" 1 minuto in acqua
cor r en t e d i r ub ine t to a υυ J_ iu i l in a L e I i a i c bai a Quindi 1avato due volte per 10 minuti, ogni voIta in 5000 parii di acqua deminera!izzata bollente, e successivamente risciacquato per 2 minuti in acqua deminera!izzata corrente a Gu'C ± 10°C., 1 minuto in acqua corrente di rubinetto a G0°C i 100C ed 1 minuto in acqua fredda di rubinetto. Dopo essiccamento, si ottiene un cotone tinto di giallo-verdatro con buone resistenze.
Esempio applicativo
un bagno colornte formato da 1000 parti di acqua
demi nera li z zato 80 par t i d i sa l e d i g l auber c al cinart o
par t e d i co l or an t e d e ll esem p io 2 sono r i sca l dat i a 50 C p e r 10 minuti. Quindi 100 parti di cotone mercirizzato sono immerse nella soluzione risultante. Dopo 25 minuti a 50°C, sono aggiunte 0.7 parti di soda, seguiti da altre 1.3 parti di soda dopo 20 minuti, e altre 2 parti di soda dopo 30 minuti a 50°C. Il bagno sarà successivamente riscaldato per
1 5 min u t i a 6 0 C e l t i n t u r a c o n tin u a p e r 60 mi n ut i a u0°C. Il materiale colorato sarà quindi rimosso dal bagno colorante, e risciacquato per 2 minuti sotto acqua corrente demine ra1izzata a G0°C ìi 10°C e per 1 minuti in acqua
cor r ent e d i rub ine t t o a 60 c 10 c i l ma t e r i a l e t i n t o sarà quindi lavato due volte per 10 minuti, ogni volta in 5000 parti di acqua deminera!izzata bollente, e successicernente risciacquato per 2 minuti in acqua deminera!izzata corrente a 60°C i 10°C , 1 minuto in acqua corrente di rubinetto a
60 c 10 c e 1 mi nut i i n acqua fredd a d i ru b i ne t t o dopo l a tintura, si ottiene un cotone tinto di un gìal "io-vendasiro brillante con buone resistenze.
I coloranti degli esempi da 1 a 13 o le miscele di coloranti degli esempi da 3 a 13 sono usato per tingere il cotone in un modo analogo a Quello descritto negli esempi A e B. Sono ottenute tinte giallo brillante che mostrano buone proprietà ui resistenza.
Esempio applicativo C
Una pasta di stampa avente i componenti
40 pai~ti del colorante dell’esempio 1
100 parti di urea
330 parti di acqua
500 par t i d i unco nce ntra t o dial gi n a t o di sodi oa l4%
10 parti del sale di sodio dell’acido 1—nitrobenzene—3—
20 pa r t i d i soda
100 0 p a r t i t u tt
p r o c e d i men t i ap p l i c at e a l m a t e ri a le m edia n te i procedimenti oi stampa convenzionali .
Il mateiial6 stampato ed essiccato sarà vaporizzato per 4—8 minuti a 102—105°C prima di eseguire un riseiacquo freddo e un rιscιacQuo caldo. Il niatei" "tale di cotone fissato sarà su eeessiv amente lavato ad ebollizione (analossmcnts all’esempio A) ed essiccato. La stampa giallo-verdastro ottenuta presenta buone proprietà di resistenza.
I coloranti degli esempi da 2 a 13 sono anche usati per stampare cotone analogamente al metodo dell’esempio C. In tutti i casi, si ottengono stampe giallo brillanti con buone proprietà di resistenza.
Claims (1)
- RIVENDICAZIONI 1 compost i de l l a f or mula ! N. .S03H Ν-Χ-Ν- -NH '/ \ , I I R R ΝγΝ CONH-^^A^., N = N Ha! O Q e i loro sali, in cui 0i yin f Ί Ca Ί d Γ O y 61 nj , Ci - 4 — a"i C hi Ί £ Qi: significa idrogeno, -CN, -COH2 oppure -CH2SO3H, Q3 significa idrogeno, Ci-4_alchile oppure Ci-4—alchile sost i fui to ogni gruppo R 1 , indipendentemente l ’uno dal l ’altro, significa idrogeno o C1 - 4 -al chi 1 e , oppure insieme formano un ponte Ci - 4— alenile X signif ica un me muro di collegamento al ifatico o a 1 unici L 1 uu e Hai significa cloro o fuoco β 1 ’ atomo di carbonio carbonile del 3⁄4ΓΙΙμμυ — CON π— è 1 è 9 at o al radicala fenile nella posizione 3 o 4. I composti secondo la rivendicazione 1 che coi" ri spendono N-X-N- — NH ^ SO„H I 3 I Q a, R. ΝγΝ CONH CL la N = N HaL HO' "N^O Q 3a —I 2 1Π CUI wi a significa metile. - CH2SO3H ppure C00H Qi a significa —CH2SO3H, 03 a significa idrogeno, meti le o eti le, o meti le o eti le che porta un sostituente del l ’acido sulfonico na significa idrogeno o ogni R a insieme r a ρ ρ r e s e n t a un pont e eti lene Aa significa un ponte C2— Cs— alchi lene a catena retti linea o ramificata, un ponte C2— C 3 - al chi lene che ponte un sostituente i drossi un ponte f e n i l e neo u n pon t e fenilene che porta un sostituente radicale dell’acido sulfonico, e rlaìa significa cloro e 1’atGmo di car■honio carboni1e del 91 ϋμμθ n — e 1 e y α ι u al radicale fenile nella posizione 3 o 4. 3 . Un oompua tu ^ecundu una cjualsiasi delle rivendicazioni 1 o 2 Cl N N -NH-CH-CH2-NH • ' CH2SO3H -NH- CONH y 'N' W // CH, SO.H HO CH2CH3 Un composto sostanzialmente come descritto sopra con riferimento ad uno Qualsiasi degli esempi da 1 a 13. Un procedimento per la produzione dei composti della formula I, che comprende la fase di reazione di un composto della Q, Hai- r γ -CL ΝΗ -η>· Ν = Ν· CONH S03H ΗΟ 'Ν 0 I Hai Q υυη un composto delia formula III HN-X-NH I i 111 R R d o v e q1 , q2; , q3 e x h a 1 so n o come def i n i t i sopr a . Un proc6dimento per tingere o stampare substrati organici contenènti un gruppo idrossi o azoto, in cui la tintura o la stampa sono eseguite con i composti secondo una Qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 4, i loro sali o con miscele di Questi, Un procedimento secondo la rivendicazione G per tingere o stampare il cuoio o materiali fibrosi, formati da o contenenti ροIiammidi naturali o sintetici o cellulosa naturale'o rigenerata. Procedimento secondo 1’una o l’altra delle rivendicazioni G o 7, per tingere o stampare materiale tessile, formato da o che contiene cotone. Substrati contenenti un gruppo che contiene idrossi o azoto che sono tinti o stampati secondo una Qualsiasi delle 10. L uso u e c ompos ti secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 4, i loro sali o miscele di queste in tinture o stampe di substrati che contengono un g r u ρ ρο contenente idroscì o azoto.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4416071 | 1994-05-06 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ITRM950286A0 ITRM950286A0 (it) | 1995-05-05 |
| ITRM950286A1 true ITRM950286A1 (it) | 1996-11-05 |
| IT1276565B1 IT1276565B1 (it) | 1997-11-03 |
Family
ID=6517508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| IT95RM000286A IT1276565B1 (it) | 1994-05-06 | 1995-05-05 | Coloranti diazo relativi alle fibre. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5698681A (it) |
| JP (1) | JP3792748B2 (it) |
| KR (1) | KR100352808B1 (it) |
| AU (1) | AU688471B2 (it) |
| BR (1) | BR9501916A (it) |
| CH (1) | CH689424A5 (it) |
| DE (1) | DE19515251B4 (it) |
| ES (1) | ES2108634B1 (it) |
| FR (1) | FR2719596B1 (it) |
| GB (1) | GB2289053B (it) |
| HK (1) | HK1007051A1 (it) |
| IT (1) | IT1276565B1 (it) |
| PT (1) | PT101695B (it) |
| ZA (1) | ZA953647B (it) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT857762E (pt) * | 1997-02-07 | 2002-05-31 | Ciba Sc Holding Ag | Formulacoes aquosas de corantes reactivos e processos para coloracao e impressao de materiais texteis a base de fibras |
| US20150299468A1 (en) * | 2014-04-22 | 2015-10-22 | Milliken & Company | Organic Colorant Complexes from Reactive Dyes and Articles Containing the Same |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2173210A (en) * | 1938-06-22 | 1939-09-19 | Merril R Lieb | Valve operating means |
| DE1619590C3 (de) * | 1965-11-05 | 1973-10-31 | Imperial Chemical Industries Ltd., London | Verfahren zum Farben von Cellu losetextilmaterialien |
| DE1948354C3 (de) * | 1968-09-24 | 1982-12-16 | Imperial Chemical Industries Ltd., London | Wasserlösliche Monoazoreaktivfarbstoffe |
| US3905950A (en) * | 1968-12-09 | 1975-09-16 | Ici Ltd | Reactive disazo dyestuffs containing 1-aminoalkyl-6-hydroxypyrid-6-one and monochlorotriazinyl groupings |
| US3926944A (en) * | 1969-12-22 | 1975-12-16 | Ici Ltd | Water-soluble cellulose reactive azo dyestuffs containing 3-azo-2-hydroxy-N-subnstituted pyrid-6-one radical |
| GB1384056A (en) * | 1971-04-29 | 1975-02-19 | Ici Ltd | Water-soluble reactive azo dyestuffs |
| FR2297233A1 (fr) * | 1975-01-08 | 1976-08-06 | Ciba Geigy Ag | Colorants disazoiques reactifs sur fibres, leur procede de preparation et leur utilisation |
| CH646989A5 (de) * | 1980-10-07 | 1984-12-28 | Sandoz Ag | Unsymmetrische halo-triazinyl-verbindungen. |
| EP0142863B1 (en) * | 1983-11-22 | 1989-03-22 | Mitsubishi Kasei Corporation | Reactive pyridone azo dyestuffs |
| CH665215A5 (de) * | 1984-11-08 | 1988-04-29 | Sandoz Ag | Basische azoverbindungen. |
| JPS60243158A (ja) * | 1985-03-26 | 1985-12-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
| CH667464A5 (de) * | 1985-03-30 | 1988-10-14 | Sandoz Ag | Sulfonsaeuregruppenfreie basische azoverbindungen. |
| CH667663A5 (de) * | 1985-04-26 | 1988-10-31 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen. |
| DE3617513A1 (de) * | 1986-03-04 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| EP0252508B1 (en) * | 1986-07-09 | 1991-01-16 | Mitsubishi Kasei Corporation | Water soluble disazo colorant and dyeing method using the same |
| JPS6436365A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-07 | Brother Ind Ltd | Word processor |
| JP2624484B2 (ja) * | 1987-07-31 | 1997-06-25 | 三井東圧化学株式会社 | 中国語の入力処理方法 |
| JPS6447755A (en) * | 1987-08-18 | 1989-02-22 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Production of organic sulfuric acid ester salt or organic sulfonic acid salt |
| DE3731202A1 (de) * | 1987-09-17 | 1989-07-13 | Basf Ag | Doppelankerreaktivfarbstoffe und benzylsulfonylverbindungen als deren zwischenprodukte |
| JPH01261362A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-18 | Oouchi Shinko Kagaku Kogyo Kk | チウラムポリスルフィドの製造法 |
| JPH01261361A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-18 | Oouchi Shinko Kagaku Kogyo Kk | ジペンタメチレンチウラムヘキサスルフィドの製造法 |
| ES2075071T3 (es) * | 1988-10-20 | 1995-10-01 | Sandoz Ag | Colorantes azoicos reactivos con fibras. |
| DE3910649A1 (de) * | 1989-04-01 | 1990-10-11 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe, die zwei oder drei stickstoffhaltige halogenheterocyclen als anker aufweisen |
| US5245020A (en) * | 1989-04-01 | 1993-09-14 | Basf Aktiengesellschaft | Reactive dyes with two or three nitrogen-containing haloheterocycles as reactive system |
| GB9017869D0 (en) * | 1990-08-15 | 1990-09-26 | Ici Plc | Compounds |
| DE4107377A1 (de) * | 1991-03-08 | 1992-09-10 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der hydroxypyridonreihe |
| DE4227590A1 (de) * | 1992-08-20 | 1994-02-24 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der N-(Hydroxysulfonylphenylalkyl)pyridone |
| JP3657627B2 (ja) * | 1992-10-12 | 2005-06-08 | クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド | 繊維反応性アゾ染料化合物およびその製造法 |
-
1995
- 1995-04-24 CH CH01163/95A patent/CH689424A5/de not_active IP Right Cessation
- 1995-04-25 FR FR9505043A patent/FR2719596B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-26 DE DE19515251A patent/DE19515251B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-02 JP JP10859295A patent/JP3792748B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-04 KR KR1019950010955A patent/KR100352808B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-04 PT PT101695A patent/PT101695B/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-04 AU AU17874/95A patent/AU688471B2/en not_active Ceased
- 1995-05-04 BR BR9501916A patent/BR9501916A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-05-04 GB GB9509080A patent/GB2289053B/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-05 ZA ZA953647A patent/ZA953647B/xx unknown
- 1995-05-05 IT IT95RM000286A patent/IT1276565B1/it active IP Right Grant
- 1995-05-05 ES ES09500866A patent/ES2108634B1/es not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-06-19 US US08/671,785 patent/US5698681A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-06-23 HK HK98106136A patent/HK1007051A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1787495A (en) | 1995-11-16 |
| ZA953647B (en) | 1996-11-05 |
| BR9501916A (pt) | 1996-03-05 |
| HK1007051A1 (en) | 1999-03-26 |
| US5698681A (en) | 1997-12-16 |
| ITRM950286A0 (it) | 1995-05-05 |
| JP3792748B2 (ja) | 2006-07-05 |
| CH689424A5 (de) | 1999-04-15 |
| GB2289053A (en) | 1995-11-08 |
| ES2108634B1 (es) | 1998-07-01 |
| GB2289053B (en) | 1998-03-18 |
| FR2719596B1 (fr) | 1997-11-14 |
| PT101695B (pt) | 1997-08-29 |
| AU688471B2 (en) | 1998-03-12 |
| GB9509080D0 (en) | 1995-06-28 |
| FR2719596A1 (fr) | 1995-11-10 |
| IT1276565B1 (it) | 1997-11-03 |
| KR950032175A (ko) | 1995-12-20 |
| KR100352808B1 (ko) | 2002-12-18 |
| PT101695A (pt) | 1995-12-29 |
| JPH0841366A (ja) | 1996-02-13 |
| ES2108634A1 (es) | 1997-12-16 |
| DE19515251A1 (de) | 1995-11-09 |
| DE19515251B4 (de) | 2006-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3694930A1 (en) | Mixtures of fibre-reactive azo dyes, their preparation and their use | |
| PT92019B (pt) | Processo para a preparacao de corantes azoicos reactivos com as fibras | |
| PT772652E (pt) | Corantes monoazoicos reactivos | |
| EP3126452B1 (en) | Bisazo dyes and mixtures thereof | |
| PL80427B1 (it) | ||
| ITRM950286A1 (it) | Coloranti diazo relativi alle fibre. | |
| ITRM960395A1 (it) | Composti coloranti reattivi nei confronti delle fibre e procedimento per la loro produzione. | |
| GB2224511A (en) | Phthalocyanine reactive dyes with cyanodichloropyrimidine radical | |
| IT9048578A1 (it) | Coloranti dotati di reattivita' nei confronti delle fibre. | |
| EP0203567B1 (en) | Disazo dyes and dyeing method using the same | |
| DE69411291T2 (de) | Faserreaktive Phthalocyaninfarbstoffe | |
| ITRM950393A1 (it) | Coloranti reattivi alla ftalocianina di alluminio. | |
| CH655735A5 (de) | Reaktive monoazoverbindungen. | |
| PT101387B (pt) | Composto monoazo ou diazo, processo para a sua preparacao, e processo para tingir ou imprimir um susbstrato contendo azoto ou grupo hidroxi | |
| US5095101A (en) | 1-Amino-2,7-di-[5'-(2"-chloro-4"-substituted amino-1,3,5-triazin-6"-ylamino)-2'-sulfophenylazo]-3,6-disulfonic acids | |
| EP1345992B1 (en) | Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper | |
| KR100236804B1 (ko) | 섬유-반응성 디스아조 화합물 | |
| ITRM930559A1 (it) | Composti disazoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti. | |
| US2817665A (en) | X c chi | |
| KR20000013131A (ko) | 반응성 흑색 염료 조성물 | |
| KR100307696B1 (ko) | 섬유-반응성모노아조염료 | |
| KR100294994B1 (ko) | 섬유-반응성모노아조염료 | |
| US1009740A (en) | Bluish-red azo dye. | |
| GB2270923A (en) | Fibre-reactive monoazo copper complexes | |
| US5188640A (en) | Use of 1-amino-2,7-di-[5'-((2"-chloro-4"-substituted amino-1,3,5-triazin-6-ylamino)-2'-sulfophenylazo]-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acids for dyeing and printing |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 0001 | Granted |