HUT75028A - Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production - Google Patents
Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production Download PDFInfo
- Publication number
- HUT75028A HUT75028A HU9601186A HU9601186A HUT75028A HU T75028 A HUT75028 A HU T75028A HU 9601186 A HU9601186 A HU 9601186A HU 9601186 A HU9601186 A HU 9601186A HU T75028 A HUT75028 A HU T75028A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- dichloro
- alkyl
- och
- phenoxy
- halogen
- Prior art date
Links
- YRNJEIGNLYDKQJ-UHFFFAOYSA-N CCC1C=CC=CC1 Chemical compound CCC1C=CC=CC1 YRNJEIGNLYDKQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
- C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
A jelen találmány dihalogén-propén vegyületekre, ezen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid/akaricid szerekre és a vegyületek előállítására alkalmas közbenső termékekre vonatkozik.
Amint az a JP-A 48-86835/1973 és JP-A 49-1526/1974 számú japán közzétételi iratokban például közlésre került, Jól ismert, hogy bizonyos fajta propén vegyületek inszekticid szerek hatóanyagaként használhatók.
Ami a vegyületek inszekticid/akaricid hatását illeti, nem mondható el minden esetben, hogy ezen vegyületek hatása kártékony rovarok, atkák és kullancs irtása szempontjából kielégítő.
A jelen találmány feltalálói intenzív kutatást folytattak, hogy olyan vegyületet találjanak, amely kiváló inszekticid/akaricid hatású. A kutatás eredményeként azt találták, hogy bizonyos dihalogén-propén vegyületek kielégítő inszekticid/akaricid hatást fejtenek ki kártékony rovarokkal, atkákkal és kullancsokkal szemben, és ez képezi a jelen találmány alapját.
A jelen találmány (I) általános képletú dihalogén-propén vegyületeket (a továbbiakban jelen találmány szerinti vegyületeket) bocsát rendelkezésre, a képletben
RÍ jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2-10 szénatomos alkenilcsoport, • · · ·
2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport, 3-9 szénatomos alkinilcsoport, 3-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport, 2-7 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, (1-3 szénatomos alkoxi ) -karbonil- ( 1-7 szénatomos alkil)-csoport, 2-7 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; 4-9 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; 6-8 szénatomos cikloalkenil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; vagy Qlt Q2, Q3, Q4, Qg, Qg» Q7> Qg, Qg vagy Q^g általános képletú csoport, a képletekben és íj2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, r5 és r6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-3 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport vagy halogénatom,
R? jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport , r8 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport , • · · · ·· · ··· • ···
-3jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, pentafluor-szulfanil- (FgS-), 1-8 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkil—tio—, 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 1-3 szénatomos hidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos halogén-alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-, 2-4 szénatomos halogén-alkinil-, 2-4 szénatomos halogén-alkinil-oxi-, 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkil-tio-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, 2-5 szénatomos alkoxi-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-oxi-csoport; fenilcsoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; fenoxicsoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy
3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; benzilcsoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-,
1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-4• ·· · ······ • · · · · · · #· -· ··» « *·· alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; benzil-oxi-csoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; vagy piridil-oxi-csoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; vagy amikor 1 értéke 2, 3, 4 vagy 5, két szomszédos R® együtt trimetilén-, tetrametilén- vagy metilén-dioxi-csoportot, amely halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; vagy etilén-dioxi-csoportot alkot, amely halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet, rH, és r!6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport,
A jelentése oxigénatom, S(0)^, NR^^, C(=g1)g2 vagy
G^C(=G^) általános képletú csoport, amelyekben G^ és G^ jelentése egymástól függetlenül oxigénatom vagy kénatom, R^^ jelentése hidrogénatom, acetilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és t értéke 0, 1
-5vagy 2, χ 17
Z1 jelentése oxigénatom, kénatom vagy NR általános
7 képletú csoport, amelyben R1' jelentése hidrogénatom, acetilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
| 1 | értéke | 0, | 1, 2, | 3 , 4 vagy 5, |
| m | értéke | 0, | 1, 2, | 3 vagy 4, |
| n | értéke | 1 | vagy 2, | |
| P | értéke | o, | 1, 2, | 3, 4, 5 vagy 6, |
| q | értéke | 0, | 1, 2, | vagy 3, és |
| s | értéke | 1, | 2, 3, | 4 , 5 vagy 6, |
R^, r3 és rI^ jelentése egymástól függetlenül halogénatom,
1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, r értéke 0, 1 vagy 2,
X jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy brómatom,
Y jelentése oxigénatom, NH csoport vagy kénatom, és
Z jelentése oxigénatom, kénatom vagy NRro általános képletű csoport, amelyben R jelentése hidrogénatom, acetilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport.
A jelen találmány további tárgyát inszekticid/akaricid szer képezi, amely hatóanyagként a fenti dihalogén-propén vegyületet tartalmazza.
A jelen találmány a továbbiakban olyan vegyületekre vonatkozik, amelyek a találmány szerinti vegyületek előállításához közbenső termékként használhatók. Ezek a következők:
(II) általános képletú vegyület, a képletben • · • ·
és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport,
R? jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
RÍ® és rH jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport,
X jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy brómatom, lA jelentése hidroxilcsoport, halogénatom, metánszulfonil-oxi-csoport vagy p-toluolszulfonil-oxi-csoport, és e értéke 2, 3 vagy 4;
és különösen olyan vegyület, amelyben R?, R^-θ és jelentése egyaránt hidrogénatom, és e értéke 2 vagy 3;
(III) általános képletü vegyület, a képletben r2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, és
X jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy brómatom;
(IV) általános képletü vegyület, a képletben
R^l és r22 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy
1-3 szénatomos alkilcsoport, r!9 jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos halogén-alkoxicsoport vagy trifluor-metil-csoport, u értéke 1, 2, 3 vagy 4, és értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5;
(V) általános képletü vegyület, a képletben r2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-3 • ·· · ·····* • · · · · · • · ♦ · ··» < ··· -7szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport,
R? jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
Rl® és jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport,
R^O jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, trifluor-metil-csoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5, és e értéke 1, 2, 3 vagy 4;
és különösen olyan vegyület, amelyben B jelentése oxigénatom; olyan vegyület, amelyben R^ és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, R , R^-θ és rH jelentése egyaránt hidrogénatom, e értéke 1, 2, 3 vagy 4, és B jelentése oxigénatom, S (0) vagy NR^·3 általános képletü csoport, amelyben R13 jelentése hidrogénatom, acetilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és t értéke 0, 1 vagy 2.
A jelen találmány szerinti vegyületek és közbenső termékeik fenti képleteiben szereplő változók a következő speciális példáknak megfelelő jelentésűek lehetnek.
Az R3, R3, R^ , R$ , R®, R®, R^ vagy R^ jelentéseként vagy r9 jelentésében a halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom.
r! jelentéseként az 1-10 szénatomos alkilcsoport például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobu-
til-, szek-butil-, terc-butil-, η-pentil-, izopentil-, neopentil-, terc-pentil-, n-hexil-, η-heptil-, izohexil-, n-oktil-, n-nonil-, η-decil-, 3-n-pentil-, 2-etil-butil-, 1-metil-pentil-, 1-etil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,3-dimetil-butil-, 1-metil-heptil- és 1-metil-oktil-csoport.
Az r! vagy βθ csoport részeként vagy R4 vagy R^2 jelentéseként az 1-4 szenatomos alkilcsoport például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szek-butil- és terc-butil-csoport.
Az R2, R3, R5, R6, R7, R10, R11, R13, R14, R15 vagy R16 jelentéseként az 1-3 szénatomos alkilcsoport metil-, etil-, n-propil- és izopropilcsoport.
R3 jelentésében az 1-8 szénatomos alkilcsoportra példaként a metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, η-pentil-, izopentil-, neopentil-, terc-pentil-, 1-etil-propil-, η-hexil-, izohexil-, 2-etil-butil-, 1-metil-pentil-, 1-etil-butil-, 3-metil-pentil-, 1,3-dimetil-butil-, η-heptil-, n-oktil- és az 1-metil-heptil-csoportot említjük.
R4 jelentéseként az 1-5 szénatomos halogén-alkil-csoport például trifluor-metil-, difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, 2,2,2-trifluor-etil-, perfluor-etil-, 2-fluor-etil-, 2-klór-etil-, 2-bróm-etil-, 2-jód-etil-, 2,2-diklór-etil-, 2-bróm-l,1,2,2-tetrafluor-etil-, 2-klór-l,1,2-trifluor-etil-, 2-bróm-l,1,2-trifluor-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, 2,2,2-tribróm-etil-, 3-klór-propil-, 3-bróm-propil-,
3-fluor-propil-, 3-jód-propil-, 3,3,3-trifluor-propil-,
-92,2,3,3,3-pentafluor-propil-, 1,1,2,3,3,3-hexafluor-propil-,
2-klór-propil-, 1-klór-l-metil-etil-, 1-bróm-l-metil-etil-,
2-fluor-l-(fluor-metil)-etil-, 2-klór-l-(klór-metil)-etil-,
2-bróm-1-(brom-met il)-etil-, 2,2,2-trifluor-l-(trifluor-metil)-etil-, 2,3-dibróm-propil-, 4-fluor-butil-, 4-bróm-
| -bút i1-, | 4-klór-butil-, 4-jód-buti1-, 4-(bróm-meti1)- |
| -propil-, | 3-klór-2,2-dimetil-n-propil - , 3-bróm-2,2-dimetil- |
| -propil-, | 2,2,3,4,4,4-hexafluor-butil- , 3-bróm-l-(bróm-me- |
til)-propil- és 2,2,3,3,4,4,5,5-oktafluor-pentil-csoport.
r2 , r3 , R4 , és R14 csoportként, vagy az R® csoport
| részeként | az 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport például |
trifluor-metil-, difluor-metil-, bróm-difluor-metil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-fluor-etil-, 2-klór-etil-, 2-bróm-etil-,
1- fluor-etil-, 1-klór-etil-, 1-bróm-etil-, 2,2,3,3,3-pentaf luor-propil- , 3,3,3-trifluor-propil-, 1-fluor-propil-,
2- klór-propil- és 3-bróm-propil-csoport.
R4 jelentéseként a 2-10 szénatomos alkenilcsoportra példaként a vinil-, allil-, homoallil-, izoprenil-, 2-butenil-, l-metil-2-propenil-, 2-metil-2-propenil-, 3-metil-3-butenil-, 1-etil-2-propenil-, 2-etil-2-propenil-, 2
-pentenil-, 2-metil-2-butenil-, l-metil-2-butenil-, 2-metil-3-butenil-, 4-pentenil-, l-metil-3-butenil-, l-etil-2-propenil-, l-propil-2-propenil-, 3-hexenil-, 2-izopropil-2-propenil-, 2-etil-2-butenil-, 2-metil-2-pentenil-, 1-etil-2-butenil-, 1-metil-4-pentenil-, 1,3-dimetil-2-butenil-, 2-hexenil-, 4-hexenil-, 5-hexenil-, 1-(n-propil)-2-propenil-, l-allil-3-butenil-, 2-heptenil-, 1,5-dimetil-4• ·· ♦ ··«··· • · « · · * ·· ·V ··» « · · ·
-10-hexenil-, 1-pentil-2-propenil-, 1,7-dimetil-6-oktenil- és a geranilcsoportot említjük.
A 2-6 szénatomos halogén-alkil-csoport R1 jelentéseként például 2-klór-etenil-, 2,2-diklór-etenil-, 3-klór-2-propenil-, 3-bróm-2-propenil-, 2-klór-2-propenil-, 2-bróm-2-propenil-, 3,3-diklór-2-propenil-, 3,3-dibróm-2-propenil-, 3,3-dibróm-2-propenil-, 3,3-difluor-2-propenil-, 2-(klór-metil)-2-propenil-, 4-klór-2-butenil-, 3-klór-4,4,4-trifluor-2-butenil-, 4-bróm-3-fluor-4,4-difluor-2-butenil-, 3,4,4,4-tetrafluor-2-butenil-, 4,4-diklór-3-butenil-, 4,4-dibróm-3-butenil-, 3-klór-2-butenil- és 6,6-diklór-5-hexenil-csoport.
r9 jelentéseként a 2-4 szénatomos alkenilcsoport például vinil-, izopropenil-, 1-propenil-, 2-metil-l-propenil-,
1-metil-l-propenil-, allil-, 2-metil-2-propenil- és 2-butenil-csoport.
A 2-4 szénatomos halogén-alkenil-csoport jelentéseként például 2,2-diklór-etenil-, 2,2-dibróm-etenil-, 3,3-diklór-allil-, 3,3-dibróm-allil-, 2,3-diklór-allil-, 2,3-dibróm-allil-, 2-klór-2-propenil-, 3-klór-2-propenil-, 2-bróm-2-propenil- és 3-klőr-2-butenil-csoport.
R1 jelentéseként a 3-9 szénatomos alkinilcsoport például 2-propinil-, 1-metil-2-propinil-, 2-butinil-, 3-butinil-, 2-metil-3-butinil-, 1-metil-3-butinil-, 2-pentinil-,
4-pentinil-, 3-pentinil-, l-etil-2-propinil-, 2-hexinil-,
3-hexinil-, 5-hexinil-, l-pentil-2-propinil- és 3-noninilcsoport.
• · · · • *t · ·····« • · · · · · · • · ·· · ♦ t> · · · ·
-11A 3-5 szénatomos halogén-alkil-csoport jelentéseként például 3-klór-2-propinil-, 3-bróm-2-propinil-, 4-klór-2butinil-, 3-klór-l-metil-2-propinil-, 3-bróm-l-metil-2propinil-, 4-klór-3-butinil-, 4-bróm-3-butinil-, 4-klór-2metil-3-butinil-, 4-bróm-2-metil-3-butinil-, l-metil-4-klór-3-butinil-, l-metil-4-bróm-3-butinil-, 5-klór-4-pentinil-,
5-bróm-4-pentinil-, 1-etil-3-klór-2-propinil- és l-etil-3-bróm-2-propinil-csoport.
jelentéseként a 2-4 szénatomos alkinilcsoport például etinil-, 1-propinil-, 2-propinil- és 1-metil-propinil-csoport.
A 2-4 szénatomos halogén-alkinil-csoport R^ jelentéseként például klór-etinil-, bróm-etinil-, jód-etinil-, 3-klór-2-propinil-, 3-bróm-2-propinil-, 3—jód-2-propinil-,
1-metil-3-klór-2-propinil-, l-metil-3-bróm-2-propinil- és l-meti1-3-jód-propinil-csoport.
R® jelentéseként a 2-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport például etinil-oxi-, 1-propinil-oxi-, 2-propinil-oxi- és 1metil-2-propinil-oxi-csoport.
A 2-4 szénatomos halogén-alkinil-oxi-csoport jelentéseként például klór-etinil-oxi-, 3-klór-2-propinil-oxi-,
3-bróm-2-propinil-oxi-, l-metil-3-klór-2-propinil-oxi- és
1- metil-3-bróm-2-propinil-oxi-csoport.
R^ jelentéseként a 2-7 szénatomos alkoxi-alkil-csoportra példaként a metoxi-metil-, 2-metoxi-etil-, etoxi-metil-, izopropoxi-metil-, n-propoxi-metil-, 1-metoxi-etil-,
2- etoxi-etil-, 1-etoxi-etil-, 3-metoxi-propil-, 2-metoxi• · · · • · · • ·· · ······ • · · · · · • · ·· «·· * · · ·
-12-propil-, 1-metoxi-propil-, 2-metoxi-l-metil-etil-, n-propoxi-etil-, 2-etoxi-propil-, 2-etoxi-l-metil-etil-, 2-metoxi-butil-, 2-metoxi-l-etil-etil-, 3-etoxi-propil-, 3-metoxi-n-butil-, 3-metoxi-2-metil-propil-, 3-metoxi-l-metil-propil-, 2-izopropoxi-etil-, 3-metoxi-butil-, 3-metil-3-metoxi-butil-, 2-butoxi-etil- és a 2-butoxi-l-metil-etil-csoportot említjük.
A 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport R9 jelentéseként például metoxi-metil-, etoxi-metil-, n-propil-oxi-metil-, izopropil-oxi-metil-, 2-metoxi-etil-, 1-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 1-etoxi-etil-, 3-metoxi-propil-, 2-metoxi-propil-, 1-metoxi-propil- és 2-metoxi-l-metil-etil-csoport.
r! jelentéseként a 2-7 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport például metil-tio-metil-, etil-tio-metil-, 2-(metil-tio)-etil-, 1-(metil-tio)-etil-, propil-tio-metil-, izopropil-tio-metil-, 2-(etil-tio)-etil-, 1-(etil-tio)-etil-, 3-(metil-tio)-propil-, 2-(metil-tio)-propil-, l-(metil-tio )-propil-, 1-meti1-2-(metil-tio)-eti1-, 2-izopropil-tio-etil-, 2-(propi1-tio)-eti1-, 2-(metil-tio)-1,2-dimetil-etil-, 2-(metil-tio)-butil-, l-etil-2-(metil-tio)-etil-,
2- (etil-tio)-propil-, 2-( etil-tio)-1-metil-etil-, 3-(etil-
-tio)-propil-, 3-(metil-tio)-bútil-, 2-metil-3-(metil-1io )-propil-, l-metil-3-(metil-tio)-propil-, 2-(terc-butil-tio)-etil-, 2-(izobutil-tio)-etil-, 2-(szek-butil-tio)-etil-,
3- (terc-butil-tio)-propil-, 3-( izobutil-tio )-propil- és 3-
-(szek-butil-tio)-propil-csöpört.
A 2-4 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport R9 jelentése-13 ként például metil-tio-metil-, etil-tio-metil-, propil-tio-metil-, izopropil-tio-metil-, 2-(metil-tio)-etil-, l-(metil-tio)-etil-, 2-(etil-tio)-etil-, 1-(etil-tio)-etil-, 3-(metil-tio)-propil-, 2-(metil-tio)-propil-, 1-(metil-tio)-propil- és 2-(metil-tio)-1-metil-etil-csoport.
r! jelentéseként a 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportra, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet, példaként a ciklopropil-, ciklobutil-, 2-metoxi-ciklopentil-, 2-etoxi-ciklopentil-, 2-propoxi-ciklopentil-, 2-izopropoxi-ciklopentil-, 2-butoxi-ciklopentil-, 2-(izobutil-oxi)-ciklopentil-, 2-(szek-butil-oxi)-ciklopentil-, 2-(terc-butil-oxi)-ciklopentil-, ciklopentil-, 3-metil-ciklopentil-, 2-metil-ciklopentil-, 3-metoxi-ciklohexil-, 3-etoxi-ciklohexil-, 3-propoxi-ciklohexil-, 3-izopropoxi-ciklohexil-, 3-butoxi-ciklohexil-, 3-(izobutil-oxi)-ciklohexil-, 3-(szek-butil-oxi)-ciklohexil-, 3-(terc-butil-oxi )-ciklohexi1-, 4-metoxi-ciklohexil-, 4-etoxi-ciklohexil-, 4-propoxi-ciklohexil-, 4-izopropoxi-ciklohexil-, 4-butoxi-ciklohexil-, 4-(izobutil-oxi)-ciklohexil-, 4-(szek-butil-oxi)-ciklohexil- és a 4-(terc-butil-oxi)-ciklohexil-csoportot említjük.
A 4-9 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet, R^· jelentéseként például ciklopropil-metil-, ciklobutil-metil-, 1-ciklopropil-etil-, 2-metil-ciklopropil-metil-, 2-(2-metil-ciklopropil)-etil-, ciklopentil-metil-, ciklohexil-metil-, 2·« · · • ·· « ······ • · · · · ♦ · ·· ·· · · · « ···
-14-ciklohexil-etil-, 3-ciklopentil-propil- és 3-ciklohexil-propil-csoport.
RÍ jelentéseként az 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet, például 2-ciklohexenil-, 3,5,5-trimetil-2-ciklohexenil-, 3-metil-2-ciklohexenil-, 3-ciklohexenil-, 2-ciklopentenil- és
3-ciklopentenil-csoport.
A 6-8 szénatomos cikloalkenil-alkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet, R^ jelentéseként például 1-(ciklopentenil)-metil-, (3-ciklohexenil)-metil- és 2-(3-ciklohexenil)-etil-csoport.
R^ jelentéseként a 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport.
Az 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport R® jelentéseként például 1-ciklopentenil-, 2-ciklopentenil-, 3-ciklopentenil-, 1-ciklohexenil-, 2-ciklohexenil- és 3-ciklohexenil-csoport.
R^ jelentéseként a 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport például ciklopropil-oxi-, ciklobutil-oxi-, ciklopentil-oxi- és ciklohexil-oxi-csoport.
Az 5-6 szénatomos cikloalkenil-oxi-csoport R® jelentéseként például 1-ciklopentenil-oxi-, 2-ciklopentenil-oxi-,
3-ciklopentenil-oxi-, 1-ciklohexenil-oxi-, 2-ciklohexenil-oxi- és 3-ciklohexenil-oxi-csoport.
Az 1-3 szénatomos alkoxicsoport R1 vagy R$ jelentésében vagy r4 vagy R^ jelentéseként például metoxi-, etoxi-, n• · · · • · · ·
propoxi- és izopropoxicsoport.
RÍ jelentéseként az (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-7 szénatomos alkil)-csoport például 1-(etoxi-karbonil)-
| -metil-, | 1-(metoxi-karbonil)-metil-, 1-(n-propoxi-karbonil)- |
| -metil-, | 2-(metoxi-karbonil)-etil-, l-(izopropoxi-karbonil)- |
| -metil-, | 3-(metoxi-karbonil)-propil-, 4-(metoxi-karbonil)- |
| -butil-, | 5-(metoxi-karbonil)-pentil-, 6-(metoxi-karbonil)- |
-hexil- és 7-(metoxi-karbonil)-heptil-csoport.
R^ jelentéseként az 1-8 szénatomos alkoxicsoport példá ul metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, η-butoxi-, szekbutoxi-, izobutoxi-, terc-butoxi-, n-pentil-oxi-, izopentil—oxi—, neopentil-oxi-, terc-pentil-oxi-, (1-etil-propil)-oxi-, n-hexil-oxi-, oktil-oxi- és n-heptil-oxi-csoport.
R^ jelentésében vagy R^ és R® jelentéseként az 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport például trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-,bróm-difluor-metoxi-, 2-fluor-etoxi-, 2,2,2-trifluor-etoxi-, 2-klór-etoxi-,
2-bróm-etoxi2-klór1,1,2-trifluor-etoxi-,2-bróm-l, 1 ,2-trifluor-etoxi-,
1,1,2,2-tetrafluor-etoxi1,2,2,3,3,3-hexafluor-propoxi-,
3-fluor-propoxi-, 3-klór-propoxi-, 3-bróm-propoxi-, 2,2,3,3,3-pentafluor-propoxi-, 3,3,3-trifluor-propoxi- és 1,1,2,2,2-pentafluor-etoxi-csoport.
Az 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport R§ jelentéseként például metil-tio-, etil-tio-, n-propil-tio- és izopropil tio-csoport.
r9 jelentéseként az 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport például trifluor-metil-tio-, difluor-metil-tio-, ··· ···
-16bróm-difluor-metil-tio-, 2,2,2-trifluor-etil-tio-, 2-klór-1,1,2-trifluor-etil-tio-, 2-bróm-l,1,2-trifluor-etil-tio-, 1,1,2,2-tetrafluor-etil-tio-, 2-klór-etil-tio-, 2-fluor-etil-tio-, 2-bróm-etil-tio-, 3-fluor-propil-tio-, 3-klór-propil-tio-, 3-bróm-propil-tio-, 2,2,3,3,3-pentafluor-propil-tio- és 3,3,3-trifluor-propil-tio-csoport.
jelentéseként a 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport például allil-oxi-, 2-metil-allil-oxi-, 2-butenil-oxi-, 3-metil-2-butenil-oxi-, 2-metil-2-butenil-oxi-, 2-pentenil-oxi- és 2-hexenil-oxi-csoport.
A 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoport R® jelentéseként például 3,3-diklór-allil-oxi-, 3,3-dibróm-allil-oxi-, 2,3-diklór-allil-oxi-, 2,3-dibróm-allil-oxi-, 2-klór-2-propenil-oxi-, 3-klór-2-propenil-oxi-, 2-bróm-2-propenil-oxi- és 3-klór-2-butenil-oxi-csoport.
Az 1-3 szénatomos hidroxi-alkil-csoport jelentéseként például hidroxi-metil-, 2-hidroxi-etil-, 1-hidroxi-etil-, 3-hidroxi-propil-, 2-hidroxi-propil- és 1-hidroxi-propil-csoport.
R^ jelentéseként a 2-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport például metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, n-propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, n-butoxi-karbonil-, izobutoxi-karbonil-, szek-butoxi-karbonil- és terc-butoxi-karbonil-csoport.
A jelen találmány szerinti vegyületek közül előnyösek például a következők:
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R és
-17R2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és r értéke 0;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R2 és R2 jelentése egymástól függetlenül klóratom, brómatom, metil-, etil- vagy izopropilcsoport, és r értéke 0;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R2 és R2 jelentése egyaránt klóratom, és r értéke 0;
I az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R2 jelentése klóratom, R jelentese metilcsoport, és r értéke o;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R2 jelentése etilcsoport, R jelentese metilcsoport, es r értéke 0;
p az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R és R2 jelentése egyaránt brómatom, és r értéke 0;
p az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R és R2 jelentése egyaránt etilcsoport, és r értéke 0;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R2 és R2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, r értéke 1 vagy 2, és R^ jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
p az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R6 és R2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, r értéke 1 vagy 2, és R^ jelentése halogénatom;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben Y és Z jelentése egyaránt oxigénatom;
• » ··· · • · · ·»· ··· • ·
-18az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben Kijelentése általános képletü csoport;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben RÍ jelentése Qg általános képletü csoport, p értéke 0, és R^ jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkil-tio-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-, ciano-, nitro- vagy 3,4-metilén-dioxi-csoport;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben Kijelentése átalános képletü csoport, p értéke 0, R^ jelentése fenilcsoport, amely halogénatommal, pentafluor-szulfanil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; benzilcsoport, amely halogénatommal, pentafluor-szulfanil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; fenoxicsoport, amely halogénatommal, pentafluor-szulfanil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; vagy benzil-oxi-csoport, amely halogénatommal, pentafluor-szulfanil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R1 jeρ» ···· • · ··· ·*·
-19lentése Qg általános képletü csoport, p értéke 1, 2 vagy 3, RIO és rH jelentése egyaránt hidrogénatom, és R® jelentése halogénatom, trifluor-metil-, pentafluor-szulfanil- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R^ jelentése Qg általános képletü csoport;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R^ jelentése Qg általános képletü csoport, p értéke 1, 2, 3 vagy 4, RÍ® és rH jelentése egyaránt hidrogénatom, és R® jelentése halogénatom, trifluor-metil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, difluor-metilén-dioxi- vagy pentafluor-szulfanil-csöpört;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R^ jelentése Qg általános képletü csoport, p értéke 2 vagy 3, R^® és R^ jelentése egyaránt hidrogénatom, R^ jelentése halogénatom, trifluor-metil-, izopropil-oxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, pentafluor-szulfanil- vagy difluor-metilén-dioxi-csoport, és A jelentése oxigénatom;
az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R^ jelentése Qg általános képletü csoport, p értéke 2 vagy 3, R^® és rH jelentése egyaránt hidrogénatom, R® jelentése halogénatom, trifluor-metil-, izopropil-oxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, és A jelentése oxigénatom; és az olyan dihalogén-propén vegyületek, amelyekben R^ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-9 szénatomos alkinil-, 3-5 szénatomos halogén-20-alkinil-, 2-7 szénatomos alkoxi-alkil-, (1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-7 szénatomos alkil)- vagy 2-7 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; 4-9 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; 5-6 szénatomos cikloalkenil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; vagy 6-8 szénatomos cikloalkenil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet.
A következő vegyületek a jelen találmány szerinti vegyületeknek különösen előnyös példái, ahol a zárójelben levő számok megfelelnek a későbbiekben használt vegyületszámoknak:
(100) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(166) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propil-oxi}-benzol;
(203) 3,5-diklőr-4-{4-[4-(izopropil-oxi)-fenoxi]-bútil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(222) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenoxi)-butil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol és (284) 3-etil-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol.
A jelen találmány szerinti vegyületek például a következő A)-G) eljárásokkal állíthatók elő.
···· ·* • · · ♦99
9 9« ····
A) előállítási eljárás
Ennek az eljárásnak megfelelően egy (VI) általános képletű vegyületet, a képletben , R^, r\ R^, r, Y és Z jelentése a fenti, egy (VII) általános képletü halogeniddel reagáltatunk, a képletben X jelentése a fenti, és L jelentése halogénatom (például klóratom, brómatom, jódatom), mezil-oxi- vagy tozil-oxi-csoport.
A reakciót előnyösen közömbös oldószerben, megfelelő bázis jelenlétében végezzük.
A használható oldószerek például a ketenok, így az aceton, metil-etil-keton és ciklohexanon; az éterek, így az 1,2-dimetoxi-etán , tétrahidrofurán , dioxán és a dialkil (például 1-4 szénatomos)-éter (például dietil-éter, diizopropil-éter); az N,N-dimetil-formamid, a dimetil-szulfoxid, hexametil-foszforsav-triamid, szulforán, acetonitril, nitrometán; a halogénezett széhidrogének, így a diklór-metán, kloroform, 1,2-diklór-etán és a klór-benzol; a szénhidrogének, így a toluol, benzol és a xilol; és a víz. Szükséges esetben ezen oldószerek elegyét alkalmazhatjuk.
A használható bázisokra példaként az alkálifémek vagy alkáliföldfémek hidroxidjait, így a lítium-hidroxidot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot és a kalcium-hidroxidot; az alkálifémek vagy alkáliföldférnek karbonátjait, így a lítium-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot és a kalcium-karbonátot; az alkálifémek vagy alkáliföldfémek hidridjeit, így a 1ítium-hidridet, nátrium-hidridet, kálium-hidridet és a kalcium-hidridet; az alkálifém-alk(például
-22• · · · • · · · · • · · · · · ·
1-4 szénatomos alk)oxidokat, így a nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot és a kálium-terc-butoxidot; és a szerves bázisokat, így a trietil-amint és a piridint említjük. Amenynyiben szükséges, katalizátorokat, így ammóniumsókat, például trietil-benzil-ammónium-kloridot adhatunk a reakciórendszerhez a (VI) általános képletü vegyület 1 móljára számított 0,01-1 mól mennyiségben.
Reakcióhőmérsékletként általában -20'0 és 150°C közötti hőfokot vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontját, előnyösen -5’C és 100’C közötti hőfokot vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontját választjuk.
A reakció kiindulási anyagai és a reakcióban alkalmazott bázisok mólarányát szabadon határozhatjuk meg, azonban előnyösen a reakciót ekvimoláris vagy ehhez közeli arány mellett végezzük.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet a szokásos utókezelésnek vetjük alá, így szerves oldószerrel extraháljuk és bepároljuk, és a jelen találmány szerinti kívánt vegyületet elkülöníthetjük. A továbbiakban tisztítást végezhetünk, amennyiben szükséges, ehhez szokásos módszereket, így kromatográfiát, desztillációt vagy átkristályosítást használhatunk.
B) eljárás Y helyén oxigénatomot tartalmazó találmány szerinti vegyületek előállítására
Ebben az eljárásban egy (VI) általános képletü vegyületet egy (VIII) általános képletü alkohollal reagáltatunk, • · · · ebben X jelentése a fenti.
A reakciót előnyösen közömbös oldószerben, szükséges esetben megfelelő dehidratálószer jelenlétében végezzük.
A használható dehidratálószerekre példaként a diciklohexil-karbodiimidet, és dialkil(például 1-4 szénatomos alkil ) -azo-dikarboxilátokat (például a dietil-azodikarboxilátot, a diizopropil-azodikarboxilátot), a trialkil(például 1-20 szénatomos alkil)-foszfinokat vagy a triaril-foszfinokat (például a trifenil-foszfint, trioktil-foszfint, tributil-foszfint) említjük.
Oldószerként például szénhidrogéneket, így benzolt, xilolt és toluolt; étereket, így dietil-étert, diizopropil-étert, tetrahidrofuránt és dioxánt; és halogénezett szénhidrogéneket, így szén-tetrakloridot, diklór-metánt, klór-benzolt és diklór-benzolt alkalmazhatunk.
Reakcióhőmérsékletként általában -20’C és 200‘C közötti hőfokot vagy a reakcióban használt oldószer forráspontját választjuk.
A kiindulási anyagok és az alkalmazandó dehidratálószerek mólarányát szabadon meghatározhatjuk, azonban előnyösen a reakciót ekvimoláris vagy ehhez közeli arány mellett végezzük.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet a szokásos utókezelésnek vetjük alá, így szerves oldószerrel extraháljuk és bepároljuk, majd a jelen találmány szerinti kívánt vegyületet elkülöníthetjük. A továbbiakban tisztítást végezhetünk szokásos módszerek, így kromatográfia, desztilláció • ·
-24vagy átkristályosítás alkalmazásával.
C) eljárás Y helyén oxigénatomot tartalmazó találmány szerinti vegyületek előállítására
Ebben az eljárásban egy (IX) általános képletü aldehidet, a képletben R^·, R^, R^, R^, r és Z jelentése a fenti, szén-tetrakloriddal vagy szén-tetrabromiddal reagáltatunk.
A reakciót előnyösen közömbös oldószerben, megfelelő trialkil-foszfin vagy triaril-foszfin, és amennyiben szükséges, fémcink jelenlétében végezzük.
A használható oldószerekre példaként szénhidrogéneket, így a benzolt, xilolt és a toluolt; az étereket, így a dietil-étert, diizopropil-étert, tetrahidrofuránt és a dioxánt; és a halogénezett szénhidrogéneket (a szén-tetrabromid és szén-tetraklorid kivételével), így a metilén-dikloridot, 1,2-diklór-etánt és a klór-benzolt említjük.
Reakcióhőmérsékletként általában -30°C és 150°C közötti hőfokot vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontját választjuk.
A trialkil(például 1-20 szénatomos alkil)-foszfinra vagy triaril-foszfinra példa a trifeni 1-foszfin és a trioktil-foszfin. A fémcinket, amennyiben szükséges, előnyösen por formában használjuk.
A kiindulási anyagok és reagensek mólarányát szabadon meghatározhatjuk, azonban az arány előnyösen olyan, hogy a (IX) általános képletü aldehid vegyület egy móljára számítva a szén-tetrabromid vagy szén-tetraklorid, a trialkil-foszfin • · · ·
vagy triaril-foszfin és a cink mennyisége rendre 2 mól, 2 vagy 4 mól (2 mól, ha cinket használunk) illetve 2 mól, vagy előnyösen a reakciót a fentihez közeli mólarány alkalmazásával végezzük.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet a szokásos utókezelésnek vetjük alá, így szerves oldószerrel extraháljuk, és bepároljuk, majd a jelen találmány szerinti kívánt vegyületet elkülöníthetjük. A továbbiakban tisztítást végezhetünk szokásos módszerek, így kromatográfia, desztilláció vagy átkristályosítás alkalmazásával.
D) eljárás Y és Z helyén egyaránt oxigénatomot tartalmazó találmány szerinti vegyületek előállítására
Ebben az eljárásban egy (X) általános képletü vegyületet, a képletben R2, R2, R1^, r, Y és Z jelentése a fenti, egy (XI) általános képletü vegyülettel reagáltatunk, a képletben R1 és L jelentése a fenti.
A reakciót előnyösen közömbös oldószerben, alkalmas bázis jelenlétében játszatjuk le.
Oldószerként például ketonokat, így acetont, metil-etil-ketont és ciklohexanont; étereket, így 1 ,2-dimetoxi-etánt, tetrahidrofuránt, dioxánt és dialkil(például 1-4 szénatomos alkil)-étereket (például dietil-étert, diizopro pil-étert); Ν,N-dimeti1-formamidot, dimetil-szulfoxidot, hexametil-foszforsav-triamidot, szulforánt, nitro-metánt; halogénezett szénhidrogéneket, acetonitrilt, így metilén-dikloridot, kloroformot
1,2-diklór-etánt és klór-benzolt;
• · · · • · • · · · szénhidrogéneket, így toluolt, benzolt és xilolt; valamint vizet használhatunk. Szükséges esetben ezen oldószerek elegye alkalmazható.
A használható bázisokra példaként az alkálifémek vagy alkáliföldfémek hidroxidjait, így a lítium-hidroxidot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot és a kalcium-hidroxidot; az alkálifémek vagy alkáliföldférnek karbonátjait, így a lítium-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot és a kalcium-karbonátot; az alkálifémek vagy alkáliföldfémek hidridjeit, így a lítium-hidridet, nátrium-hidridet, kálium-hidridet és a kalcium-hidridet; az alkálifém-alk(például 1-4 szénatomos alk)oxidokat, így a nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot és a kálium-terc-butoxidot; és a szerves bázisokat, így a trietil-amint és a piridint említjük. Amenynyiben szükséges, katalizátorokat, így ammóniumsókat, például trietil-benzil-ammónium-kloridot adhatunk a reakciórendszerhez a (X) általános képletú vegyület 1 móljára számított 0,01-1 mól mennyiségben.
Reakcióhómérsékletként általában -20°C és 150’C közötti hőfokot vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontját, előnyösen -5’C és 100'C közötti hőfokot vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontját választjuk.
A reakció kiindulási anyagai és a reakcióban alkalmazott dehidratálőszerek mólarányát szabadon határozhatjuk meg, azonban előnyösen a reakciót ekvimoláris vagy ehhez közeli arány mellett végezzük.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet a szokásos • · «
utókezelésnek vetjük alá, így szerves oldószerrel extraháljuk és bepároljuk, majd a jelen találmány szerinti kívánt vegyületet elkülöníthetjük. A továbbiakban tisztítást végezhetünk szokásos módszerek, így kromatográfia, desztilláció vagy átkristályosítás alkalmazásával.
E) eljárás Y és Z helyén egyaránt oxigénatomot tartalmazó találmány szerinti vegyületek előállítására
Ebben az eljárásban egy (X) általános képletü vegyületet egy (XII) általános képletü alkohollal reagáltatunk, a képletben R^ jelentése a fenti.
A reakciót előnyösen közömbös oldószerben, szükséges esetben megfelelő dehidratálószer jelenlétében végezzük.
A használható dehidratálószerekre példaként a diciklohexil-karbodiimidet és a dialkil(például 1-4 szénatomos alkil ) -azo-dikarboxilátokat (például a dietil-azodikarboxilátot, a diizopropil-azodikarboxilátot), a trialkil(például 1-20 szénatomos alkil)-foszfinokat vagy a triaril-foszfinokat (például a trifenil-foszfint, trioktil-foszfint, tributil-foszfint) említjük.
Oldószerként például szénhidrogéneket, így benzolt, xilolt és toluolt; étereket, így dietil-étert, diizopropil-étert, tetrahidrofuránt és dioxánt; és halogénezett szénhidrogéneket, így szén-tetrakloridot, diklór-metánt, klór-benzolt és diklór-benzolt alkalmazhatunk.
Reakcióhőmérsékletként általában -20*C és 200°C közötti hőfokot vagy a reakcióban használt oldószer forráspontját • · · · · • · · · · ♦ ·
-28választjuk.
A kiindulási anyagok és az alkalmazandó dehidratálószerek mólarányát szabadon meghatározhatjuk, azonban előnyösen a reakciót ekvimoláris vagy ehhez közeli arány mellett végezzük.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet a szokásos utókezelésnek vetjük alá, így szerves oldószerrel extraháljuk és bepároljuk, majd a jelen találmány szerinti kívánt vegyületet elkülöníthetjük. A továbbiakban tisztítást végezhetünk szokásos módszerek, így kromatográfia, desztilláció vagy átkristályosítás alkalmazásával.
F) eljárás olyan találmány szerinti vegyületek előállítására, amelyekben Y és Z jelentése egyaránt oxigénatom és r! jelentése Qg általános képletü csoport (azzal a megkötéssel, hogy A jelentése csoport), Qg általános képletü csoport (azzal a megkötéssel hogy A jelentése A csoport), Qy, Qg vagy Q|q általános képletü csoport (azzal a megkötéssel, hogy A jelentése A3 csoport) (ahol A3 jelentése oxigénatom, kénatom vagy NR ° általános képletú csoport és RÍ3 jelentése a fenti)
Ebben az eljárásban egy (XIII) általános képletú vegyületet, a képletben R2 , R3 , R? , R^-θ, R^, R^Y X, L, p és r jelentése a fenti, egy Q51, ^61’ ^71’ ^81 vagy ^101 általános képletü vegyülettel reagáltatunk, a képletekben R^, r5 t r6 t R12, R1®, r!6, Z1 , A2, 1, m, q és s jelentése a fenti.
-29A reakciót előnyösen közömbös oldószerben, megfelelő bázis jelenlétében végezzük.
Oldószerként például ketonokat, így acetont, metil-etil-ketont és ciklohexanont; étereket, így 1,2-dimetoxi-etánt, tetrahidrofuránt, dioxánt és dialkil(például 1-4 szénatomos alkil )-étereket (például dietil-étert, diizopropil-étert); N,N-dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, hexametil-foszforsav-triamidot, szulforánt, nitro-metánt; halogénezett szénhidrogéneket, acetonitrilt, így metilén-dikloridot, kloroformot, 1,2-diklór-etánt es klór-benzolt;
szénhidrogéneket, így toluolt, benzolt és xilolt; valamint vizet használhatunk. Szükséges esetben ezen oldószerek elegye alkalmazható.
használható bázisokra példaként az alkálifémek vagy alkáliföldfémek hidroxidjait, így a lítium-hidroxidot, nát rium-hidroxidot, kálium-hidroxidot és kalcium-hidroxidot; az alkálifémek vagy alkáliföldfémek karbonátjait, így a líti um-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot és a kalcium-karbonátot; az alkálifémek vagy alkáliföldfémek hidridjeit, így a lítium-hidridet, nátrium-hidridet, kálium-hidridet és a kalcium-hidridet; az alkálifém-alk(például 1-4 szénatomos alk)oxidokat, így a nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot és a kálium-terc-butoxidot; és a szerves bázisokat, így a trietil-amint és a piridint említjük. Amenynyiben szükséges, katalizátorokat, így ammóniumsókat, például trietil-benzil-ammónium-kloridot adhatunk a reakció rendszerhez a (XII) általános képletú vegyület 1 móljára • · ·
-30számított 0,01-1 mól mennyiségben.
Reakcióhőmérsékletként általában -20’C és 150*0 közötti hőfokot vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontját, előnyösen -5’C és 100’C közötti hőfokot vagy a reakcióban alkalmazott oldószer forráspontját választjuk.
A reakció kiindulási anyagai és a reakcióban alkalmazott dehidratálószer mólarányát szabadon határozhatjuk meg, azonban előnyösen a reakciót ekvimoláris vagy ehhez közeli arány mellett végezzük.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet a szokásos utókezelésnek vetjük alá, így szerves oldószerrel extraháljuk, és bepároljuk, majd a jelen találmány szerinti kívánt vegyületet elkülöníthetjük. A továbbiakban tisztítást végezhetünk szokásos módszerek, így kromatográfia, desztilláció vagy átkristályosítás alkalmazásával.
G) eljárás olyan találmány szerinti vegyületek előállítására, amelyekben Y és Z jelentése egyaránt oxigénatom, és r! jelentése Qg általános képletü csoport (azzal a megkötéssel hogy A jelentése oxigénatom), Qg általános képletú csoport (azzal a megkötéssel, hogy A jelentése oxigénatom), Q7, Qg vagy Q10 általános képletú csoport (azzal a megkötéssel, hogy A jelentése oxigénatom)
Ebben az eljárásban egy (XIV) általános képletú vegyületet, a képletben R^ , R^ , R?, R-^θ, R^, R^, X, p és r jelentése a fenti, egy 952« $62’ ®71> ®81 vaSX Q102 általános képletú vegyülettel reagáltatunk, a képletekben • · · · • · · · · ·· ·· ···
-31R.4, r5 , βθ, r!2, r1$, r1®, Z^, 1, m, q és s jelentése a fenti.
A reakciót előnyösen közömbös oldószerben, szükséges esetben megfelelő dehidratálószer jelenlétében végezzük.
A használható dehidratálószerekre példaként a diciklohexil-karbodiimidet és a dialkil(például 1-4 szénatomos alkil ) -azo-dikarboxilátokat (például a dietil-azodikarboxilátot, a diizopropil-azodikarboxilátot), a trialkil(például 1-20 szénatomos alkil)-foszfinokat vagy a triaril-foszfinokat (például a trifenil-foszfint, trioktil-foszfint, tributil-foszfint) említjük.
Oldószerként például szénhidrogéneket, így benzolt, xilolt és toluolt; étereket, így dietil-étert, diizopropil-étert, tetrahidrofuránt és dioxánt; és halogénezett szénhidrogéneket, így szén-tetrakloridot, diklór-metánt, klór-benzolt és diklór-benzolt alkalmazhatunk.
Reakcióhőmérsékletként általában -20°C és 200°C közötti hőfokot vagy a reakcióban használt oldószer forráspontját választjuk.
A kiindulási anyagok és az alkalmazandó dehidratálószerek mólarányát szabadon meghatározhatjuk, azonban előnyösen a reakciót ekvimoláris vagy ehhez közeli arány mellett végezzük.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet a szokásos utókezelésnek vetjük alá, így szerves oldószerrel extraháljuk és bepároljuk, majd a jelen találmány szerinti kívánt vegyületet elkülöníthetjük. A továbbiakban tisztítást végez• · · · · ·
-32hetünk szokásos módszerek, így kromatográfia, desztilláció vagy átkristályosítás alkalmazásával.
Ha a jelen találmány szerinti vegyületben aszimmetriás szénatom van, a vegyület magábanfoglalja mindkét optikailag aktív izomerjét [a (+)-formát és a (-)-formát], amelyek biológiai hatással rendelkeznek, és azok bármilyen arányú elegyét. Amikor a jelen találmány szerinti vegyület geometriai izomériát mutat, a vegyület magábanfoglalja a geometriai izomereket (a cisz-formát és a transz-formát) és azok bármilyen arányú elegyét.
A következőkben a találmány szerinti vegyületek jellemző példáit adjuk meg, amelyekben jelentése az 1-17. táblázatokban látható, ezek a példák a jelen találmány terjedelmét semmiképpen nem korlátozzák.
• · · ·
0—CH2CH= C(Bt)2
O-CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH=C(Br)2
CH2CH = C(C1)2
O-CH2CH=C(Br)2 ····
R1—
O-CH2CH=C(CI)2
0—CH2CH= C (Br)2
O-CH2CH = C(CI)2 • · · · ·· • · · · ·· · · • · · ··«· • · · · ♦ • ····«· • · · ··· · ···
O-CH2CH=C(Br)2
O-CH2CH = C(C1)2
O-CH2CH = C(Br)2
CR r1- 0-<>-0-CH2CH=C (Cl)2
BrV-7
R1—
O-CH2CH = C(Br)2
• · ·· ·· • · * · ·· • ······ • · ··· * ···
O~CH2CH = C(Br)2
O- CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH= C (Br)2
O-CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH=C(C1)2
O~CI-I2CH=C(Br)2
O-CH2CH=C(C1)2 —CH2CH= C (Br)2 • · ··
-36• · · «« · · · · • · *♦
Βλ
R*-S-O>-0-CH2CH = C(Cl)2
Br' bA
R1— S-#jVO-CH2CH = C(Br)2
Ck
R1— O-CH2CH=C(C1)2
Cl.
R1— S-/J^O-CH2CH = C(Br)2
C\ r1- s-O)-0--ch2ch = c(ci)2 CH3' '
CR
R1—S-Y2y-°-cH2CH = C(Br)2
RJ— S-^3)-0-CHzCH = C(C1)z
R‘-S-Yj>— 0—CHZCH= C(Br)2
CH,
-37···· ·· » *· ···· « « · ·· · · · • ·· · ··· ··· ···♦ · · _ · ·· ·· ··· · ···
o-ch2ch=c(cd2
O-CH2CH=C(Br)2
O-CH2CH=C(C1)2
R1—
O-CH2CH = C(Br)2
0-CH2CH = C(C1)z
O —CH2CH= C (Br)2
O—CH2CH = C(C1)2
O~CH2CH = C (Br)2
-38a a ··· ♦·· a * a·*
Cl
R1—0
Cl
S-CH2CH = C(CI)2
Cl
R1C1
S-CH2CH = C(Br)2
Cl
R1- O
Cl
NH-CH2CH=C(CO2
R1R1 —
NH-CH2CH= C(Br)2
S-CH2CH = C(CD2
Cl
R1- O ch3
S—CH2CH = C(Br)2
Cl
R1- 0 ch3
NH-CH2CH = C(C1)2
Cl
R1-0 ch3
NH-CH2CH = C(Br)2 • · ·· ··
S-CH2CH = C(CD2
CH2CH = C(Br)2
CH3\
R1—O-#A-NH-CH2CH=C(C1)2 cn/
NH~CH2CH=C(Br)2
NH-CH2CH = C(CD2 Clx
R'~ NH- CH2CH = C (Br)2
R1-0-^V0“CH2CH=C(C1)(Br) • · · · · · • · • · · · · ·
-40• ·
R1—0-<^>-0-CH2CH=C(Cl)(Br)
Br'
R1— 0-(^^0-CH2CH=C(CI)(Br)
CH3
Brx
R1-opjJr-o-cH2CH=c(ciXBr)
CH3/ '
CU
R'-O^(jVo-CH2CH=C(Cl)(Br) ·· · ·
O~CH2CH= C(Cl)CBr)
0“CH2CH=C(C1)(Bt)
O-CI-I2CH = C(Cl)(Br)
O-CH2CH = C(CD(Br)
-42CFa
R1 — 0-Oh-0-CH2CH = C(CD2
Cl
O— CH2CH = C(Br)2
O~CH2CH = C(CD2 o- CH2CH=C(Br)2
CF3
R1— o -#JVo-CH2CH = C(C1)2
Br
0—CH2CH = C(Br)2
CF3
R1— 0-O>~ 0—CH2CH = C(C1)2
CI-I3
O-CH2CH=C(Br)2 • · · ·
-43c2h5 r1— °“ ch2ch= c (cd 2
Cl
Cl
O-CH2CH=C(Br)2
R1—0
R1— 0
O-CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH=C(Br)2
Br
O-CH2CH = C(C1)2
Br
O-CH2CH= C(Br) c2h5 r1— 0-O-0-CH2CH=C(C1)2
CH3
R1— 0
C2Hs áO-0-CH2CH = C (Br)2
ÖHq • · · · • · · ·
n C 3Η7
R1—0-^>~ O-CH2CH = C(C1)2
Cl n-C3H7 ri_0_Z^A_ O-CH2CH=C(Br)2 á
n-C3H7
O-CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH=C(Br)2
F n-C3H7
R1— O-CH2CH = C(C1)2
Br
R1— O n-C3H7
O-CH2CH = C (Br)2
Br n C3H7
R1— Ο-β- O-CH2CH=C(CD2 ch3 o- CH2CH = C(Br)2
CH3
-45R1—Ο n-C3H7
0-CH2CH= C (Cl)2 ca n-C3H7
R1 - 0 “^2>~ °CH2CH = C (Br) 2 c2h5 n-C3H7 r1— ohO>- o-ch2ch=c(cd2 n-C3H7 n-C3H7
R1-O0-CH2CH = C (Br)2 n-C3H7 \S0 C 3 H 7
R1 — 0-^0- O-CH2CH=C(CD2
Cl iso-C3H7 ri__ O-^^-0-CH2CH=C(Br)2
Cl iso-C3H7
R1— O-^h-O-CH2CH=C(C1)2
F iso C3H7
R1—O-^^-O-CH2CH = C(Br)2
F ♦ · · ·
-46R1—Ο
KQ C3H7 <3~O-CH2CH
C(C1)2
C(Br)2
C(C1)2
C(Br)2
íz.o-C2H7
R1— O-^b-O-CH2CH izo-C3H7
C(C1)2
C(Br)2
C(C1)2
3^7 o-ch2ch
C(Br)2
-4Ί-
C(C1)2
C(Br)2
C(C1)2
C(Br)2
C(C1)2
C(Br)2
C(C1)2
C(Br)2 • · · ·
• · ·
| ch3x | |
| R1—0~C / ch3^ | -0- CH2CH = C(Cl)(Br) |
| C1\ R1— S-A Cl^ | -O-CH2CH = C(Cl)(Br) |
O-CH2CH = C(CD(Br)
R1—
O-CH2CH=C(CD(Br)
CH3\
R1 — S^^3-O-CH2CH = C (Cl) (Br) CH3^
R1—SH^}-O-CH2CH = C(Cl)(Br) ··
-50R1S-vJt-O- CH2CH = C(C1) (Br)
R1 —
S-#_J-0 -CH2CH = C (C D(Br)
O-CH2CH = C(CD(Br) C1x
R1-0-θ- S-CH2CH=C(CD(Br) • ·
NH-CH2CH=C(CD(Br)
Ck Ri-0_^J_-S-CH2CH=C(CD(Br)
CH/
CK κι_0Ηζ3-ΝΗ- CH2CH= C (Cl) (Br) ch/
CH3\
R *- 0-<3- S- CH2CH = C (C1) (Br)
CH3^
-52• · ·· ··· · CH3
R1—O-V^V NH- CH2CH = C (CI)(Br) CHa^-7
CK
RJ-SNH-CH2CH = C(CD(Br)
CE
O-CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH=C(Br)2
O-CH2CH-C(C1)2
Br
Cl
R1—N
H
O —CH2CH = C (Br)2 • · · ·
-53Bix r’-N -T>O-CH2CH = C(C1)2 ΗΒγ
Br
R1—N
H
Br
Cl
R’-N
H
o-CH2CH = C (Βγ)2
O-CH2CH=C(C1)2
Cl
R1—N
H
O-CH2CH=C(Bt)2
-CH2CH=C(CD2
0- CHZCH = C(Br)2
RJ-N
H
Cn3
Cl
H
CH3 ch3 R'-N H
CH3 ch3
R'-NH ch3
O-CH2CH=C(CD2
O-CH2CH = C(Br)2 • · ♦· ··· ·
-54Ri-N^O>-0-CH2CH = C(CJ)2
Η p) '
Fx
R1-N#¥o-CH2CH=C(Br)2 hfV
F.
R]-N-#A- o-ch2ch= C(C1)2
R
R'-N Yjy-O- CH2CH = C (Br)2
Br
Fx
Ri-N_Y^O-CH2CH-C(Cl)2 ch3
Fx
R1-N-#3-O-CH2CH = C(Br)2
CH3 Brx
R'-NH^-O-CH2CH = C (C 1)2
CH3
Bix R1~N-V_7- O —CH2CH = C(Br)2
CH3 ·· · ·
—CH2CH= C(Cl)(Br)
Cl.
R'-N-j VO’CHsClUűíCDCr) Br BC
R1-N-O>-0-CH2CH=C(CI)(Br)
Br
CK
R'-NH-<3-O-CH2CH=C(CI)(Br)
C\
R1-ΝΗ-/Λ-0 - CH2 CH = C (CI) (Br)
CH2
CH« pJ-N~(^-O--CH,CH = C(Br)(Cl)
CH3
R1 -N-O- 0 - CH2 CH = C (B r) (C1)
R 0 -CH2CH = C (Br) (Cl)
Br ··· · • · · ··· ··· • · • ···
R’-N H
O-CH2CH = C(CD(Br)
O-CH2CH=C (Cl)(Br)
O-CHzCH = C(CD2
O-CH2CH = C (Br)2
O-CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH= C (Br)2
O-CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH = C(Br)2 ··«« ·· ♦ · · • *· • · · · *· ·· «» tt ··»· «· · · » w ·«··«· • ♦ · ··· « <·*
O-CH2CH = C(CD2
O —CH2CH= C(Br)2
O-CH2CH=C(C1)2
O~CH2CH=C(Br)2
CH3\
R'-N -/R”O-CH2CH=C(CI)2
CH3 CH3
CH3z
R'-N -AJ>-O-CH2CH = C(Br)2 ch 3 ch3
O-CH2CH=C(C1)2
O~CH2CH = C(Br)2 * «V • · · « ·· ·· «· ···· ·· » ♦ · « ··.···· • · « ··· C «·β
O-CH2CH=C(C1)2
Ο —CH2CH = C (Br)2
R'-N -O-0-CH2CH = C(Cl)2 ch3 ch3
O-CH,CH=C(Br)2
O-CH2CH=C (Cl)2
O—CH2CH = C (Br)2
0-CH2CH=C(CI)(Br)
- CH2CH = C (C D(Br) •··· ·· · ·· ···· • · · · ······ • · · · · · · • · · · ··· · ···
-59R'-N
CH
O-CH2CH=C(CI)(Br)
R'-N O-CH2CH = C(CD(BC
CH3 f
—CH2CH = C(Cl)(Br)
CH3
O - CH2CH= C (Br)(CD
R'-N
CH3 f
0—CH2CH=C(Br)(CD
O —CH2CH= C(Br) (Cl)
O—CH2CH=C(Br)(Cl)
O — CH2CH= C(Br)2 • · · · • · • · · · ·· ·
-60RJ-N
CH3CH
Cl
O-CH2CH = C(CD2
O —CH2CH= C (Br)2
O-CH2CH = C(C1)2
CH3CH2 Bí
0—CH2CH= C(Bt)2
Bi\
R'-N <>O-CH2CH = C(C1)2
CH3CH2 Br Blx
R'-N O —CH2CH = C(Br)2 ch3ch2 b;
CK
R'-N -fjX-O-CH2CH = C(C02
CH3CH2
CN
R'-N -#jVo-CH2CH = C(Br)2
CH3CH2p • · · ·
-61R‘-N ch3ch2
O-CH2CH=C(CD2 —CH2CH = C(Br)2
O-CH2CH=C(C1)2
0—CH2CH = C (Βγ)2
O-CH2CH = C(C1)2
o-CH2CH = C(Br)2
CH3CH2 Br
O-CH2CH = C(C1)2 r*-n-Ya
CH3CH2 Br
0—CH2CH = C(Br)2
O-CH2CH = C(CD2
0- CH2CH = C (Br)2
o-CH2CH = C (Br)2
O-CH2CH = C(CD2
—CH2CH= C(Cl)(Br)
o-CH2CH= C (Cl) (Br)
— CH2CH = C (Cl) (Br)
—CH2CH = C (Cl)(Br) • « · ·
-63n-
0—CH2CH= C (Cl) (Br) o- CH2CH= C (Br) (Cl)
0-CH2CH= C(Br)(Cl)
O-CH2CH=C(Br)(Cl)
0-CH2CH= C (Br)(Cl)
0-CH2CH = C(Br)(Cl)
O-CH2CH = C(C1)2
O-CH2CH = C(Br)2 • · · ·
n~Pr Br
O-CH2CH = C(C1)2
o- CH2CH= C (Bi)2
O~CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH=C(Br)2
o-ch2ch = c(cd2
CH2CH = C(Br)2
O-CH2CH=C(C1)2
CK
R]-N A\JpO~CH2CH=C(Br)2 n~Pr CH3
-65CH3
R’-N-hQ>-O-CH2CH = C(C1)2 n~Pr CH3
QHa
R1— N -fV°- CH2CH = C (Br)2 n-?r CH3
O-CH2CH = C(C1)2 r1 —0~ CH2CH= C (Br)2 n-Pr j R1_ no-ch2ch=c (c n2 B? ·
0-CH2CH = C (Br)2
O-CH2CH = C(C1)2
O-CH2CH=C(Br)2 r‘-n
I n“Pr ch3
CK
R'-N -<Q>—O-CH2CH=C(Cl)(Br) n-Pr cl
O~CH2CH = C(Cl)(Br)
R1 -N -O-0- CH2CH = C (C1) (Br) n-pr Br
Ck
R'-N-<JVO-CH2CH=C<Cl)(Br) n-Prp
Cix
R1—N—(Ájy—0~CH2CH= C(Cl)(Br) n'Pr CH3 ch3 r 1 -N -2^- 0 - CH2CH = C (Br) (C 1) n-Pr CH3 • ·
O-CH2CH=C(CD(Br)
O-CH2CH = C(Cl)(Br) n-Pr Br
R‘-N—O —CH2CH=C(Cl)(Br) n”Pr (¾
Brx
R1-N-xO^0-CH2CH = C(C1)(Br) n-Pr CH3
O-CH2CH=C(C1)2
CU
R’-N —/jy—O—CH2CH = C(Br)2 izo-Pr ci
Cl
R ‘-N-CJ^-o-CH2CH = C(C1)2 izo-Pr βΓ
C\
R'-N-fyO-CH^K’Cffir);
Í20-PrBr • · · ·
-68R1 -NO~CH2CH- C(C 1)2
Xo-Pr £7
R'-b
I izo—p
Cl\ e-ux Vo--ch2ch=c(ci!; izo-Pr F
O-CH2CH = C(Br)2
Cl\ izo-Pr p
O~CH2CH=C(Br)2
O-CH2CH = C(CI)2 cu r‘-n^3 izo-PrcH3
O-CH2CH = C(Br)2 ch3
| RJ-N - 1 | -O-CH2CH=C(C1)2 | |
| izo-Pr | ch3 QH3 | |
| R'-N- I | - O-CH2CH = C(Br)2 | |
| 1 izo-Pr | ch3 |
• · ·· * ·
-69• · ··· ··· • · · ·
CH2CH=C(C1)2
O-CH2CH = C(Br)2
iz°-Pr Br
O-CH2CH=C(C1)2
O~CH2CH=C(Br)2
R1—N i
izo-Pr ch3
O-CH2CH = C(C1)2
O-CH2CH = C(Br)2
-CH2CH=C(C1)2
lzo-pr CH3
O-CH2CH = C(Br)2
-70*· · · ·· • · · • · ·
O-CH2CH = C(Cl)(Bí)
o-CH2CH= C(Cl)(Br)
O-CH2CH=C(Cl)(Br)
—CH2CH = C(Cl)CBr)
—CH2CH = C(Cl)(Br)
O—CH2CH= C (Br) (Cl)
R-N i
iz.0—Pr p
O —CH2CH = C (Br) (Cl)
O-CH2CH=C(Br)(CD
·· · ·«· • · • ·«· ··· ·
0—CH2CH=C ( Br ) (Cl)
Br.
RJ-N -ζ)- ο - CH2CH=C(Br ) (Cl ) Uo-Pr CHj
R’-O
R1-0
R'-O
R'-O
OCH2CH=C(CI )2
OCH2CH=C(Br) 2
OCH2CH=C(C1)2
OCH2CH=C(Br)2
Cl^Br
R‘-O—OCHZCH=C(C|) 2 CiZ
Cl.Br
R*-0 -Βθ— OCH2CH=C(Br)2 cr • · ·· ·· » * ··· · • · · ··· ··· • · * ·· ·
R]-0
OCH2CH = C(C1)2 ch2ch3
OCH2CH=C(C1)2
Cl
Cl CH2CH3
RJ—0 OCH2CH=C(Br ) 2
Cl
Cl
R1—O
CH2CH2CH3
OCH2CH=C(C1)2
Cl
Cl
RJ-0
h2ch2ch3
OCH2CH = C(Br) 2
C
RJ-0 -
CH(CH3)2 j> -OCH2CH=C(Cl)2
Cl CH(CH3)2 R1-° OCH2CH = C(Br)2
Cl ···· «· • a « •·« • · · · ···· »·999· • * « ··· ··· • · • ···
h3c
-Ί4····«4 • * · •·<« • · · · ···· • · ·»·>· ♦ · · ··· ··« • ·
R1-o
H3 h3 r!-o
OCH2CH=C(C1)2
OCH2CH=CCBr)2 /
RJ-0 h3 r'-o h3 h3 R1—O
OCH2CH=C(C1 )2
OCH2CH=C(Br) 2
OCH2CH = C(C1)2
OCH2CH = C(Br ) 2
OCH2CH = C(C1 )z
OCH2CH=C(Br)2 • · · · • · • · · ·
-75• ······ • · · • · · · ··· h3ch2c.ci
R1 -Ο —<2/ OCH2CH= C(CI) 2 h3ch2c;
h3ch2c,ci
R’-O—OCH2CH = C(Br) 2
H3CH2Cr
H3CH2Cx/Br
RJ-0 -Q- OCH2CH = C(C1 )2 h3ch2ct
H3CH2C\ /Br
R'-O A//— OCH2CH=C(Br)2
H3CH2(7^
H3CH2Q_/CH3 r'-O-hQ- OCH2CH=C(C])2 h3ch2(;
HaCHjCy/CHs
R‘-0 —OCH2CH=C(Br) 2 '
H3CH2CT
H3CH2q
R1 -O —O- OCH2CH= CCC1)2 h3ch2c;
h3ch2q r'-O-YA—OCH2CH = C(Br)2
H3CH2CT
H3CH2C,
R’-O -/Γ)- OCH2CH = CCC1 XBr)
H3CH2Cy • · · ·
• · · · · ·
1. táblázat
| R* | R 1 |
| CH3 - | CH3 CHa CH (CH3 ) (CHa ) a - |
| Ca Hs - | (CH3 ) 2 CHCHa CH (CH3 ) - |
| CH3 CHa CH2 - | CH3 (CHa ) s CH (CH3 ) - |
| (CH3 ) 2 CH- | CHa (CH2 ) 6 CH (CH3 ) - |
| CHa (CHa ) 2 CHa - | CFa ~ |
| (CHa ) 2 CHCHa - | CFa H — |
| CHa CH2 CH (CH3 ) - | CF2 Br- |
| (CH3 ) 3 C- | CFa CHa ~ |
| CH3 (CH2 ) 3 ch2 - | CF3 CFa - ' |
| (CHa ) 2 CHCH2 CH2 - | FCHa CHa - |
| (CH3 ) 3 CCHa - | C 1 CHa CHa - |
| CHa CHa C (CH3 ) a - | B r CHa CHa - |
| CH3 (CHa ) 4 CH2 - | I CHa CHa - |
| (CH3 ) 2 chch2 ch2 ch2 - | (C 1 ) a CHCHa - |
| CHa (CHa ) s CHa ~ | B r CFa CFa - |
| CHa (CH2 ) 6 CH2 - | CFa HCFa - |
| CHa (CH2 ) 7 CHa - | CFCIHCFa- |
| CHa (CH2 ) o CHa - | CFa B r C F H - |
| (Ca Hs ) 2 CH- | ClCHa CHa CHa ~ |
| (C2 Hs ) 2 CHCHa - | B r CHa CHa CHa - |
| CH3 (CHa ) 3 CH (Cll3 ) - | FCHa CHa CHa - |
| CIÍ3 (CH2 ) 2 CII(C3 H S ) - | I C H 2 C H 2 C H 2 - |
• · • *
-772. táblázat
| CFo CH2 CH,.- | CH, B r CH (CH, B r) - |
| cf3 cf2 ch2 - | CH2 BrCH2 CH (Cll2 Br) - |
| cf3 cfhcf2 - | CFo CH (CF3 ) - |
| FCH2 (CH2 ) 3 - | CH2 =ch- |
| B r CH2 (CH2 ) 3 - | CHC1=CH- |
| C 1 CH2 (CH2 ) 3 - | CC12 = CH — |
| I CH2 (CH2 ) 3 - | CH, =CHCH, - |
| C 1 C (CH3 ) 2 ch2 - | ch2 =chch, ch2 - |
| FCH2 (CH2 ) 4 - | (CH3 ) 2 C=CH (CH2 ) 2 (CH 3 )C |
| BrC.H2 (CH2 ) 4 - | =CHCH 2 - |
| C 1 CH2 (CH2 ) 4 - | (CH2 =CH) (CH3 ch2 ch2 ) CH- |
| I CH2 (CH2 ) 4 - | (CH, =CHCH2 ) 2 CH- |
| CH3 CHC 1 CH: - . | CH2 = C (CH3 ) ch, - |
| CH3 CH (CH2 B r) CH2 - | (CH3 ) 2 C=CHCH, - |
| CH2 C 1 C (CH3 ) 2 ch2 - | CH2=C(CH3)CH2CH2- |
| CH2 B r C (CHa ) 2 CH2 - | (CH2 =CH) (CH3 CH2 ) CH- |
| CH2 B r CHB r CH2 - | C1 CH=CHCH, - |
| CCla CHa - | ch3 ch = chch2 - |
| CB r 3 CH, - | B r CH = CHCH2 - |
| cf2 hcf2 ch, - | ch2 =ccich, - |
| cf3 cfhcf2 ch, - | CH2 = C B r C H, - |
| C F 2 H (C F 2 ) 3 C H 2 — | CH, =C (CH, C 1 ) CH, - |
| CH2 C 1 CH (CH3 ) - | C 1CH, CH-CHCH. - |
| CH2 B r CH (CH3 ) - | ch3 ch2 cii=chcii2 ch2 - |
| CH, FCH (CH2 F) - | C 1 C H, C H = C H C H, - |
| CH2 C 1 CH (CH2 CD- | (C 1 2 ) c=chch2 - |
• · · ·
-783. táblázat
| (B r) , C=CHCH, - | CHa CH = CH (CH2 ) 2 CH2 - |
| (F) 2 C=CHCHa - | CH, =CH (CH, ) 3 CH, - |
| (CFa ) (C 1) C = CHCH2 - | CH2 =CI1CH (CHa CHa ch2 ) - |
| (F) (CF2 Br)C = CHCH2 - | (CH3)2C=CH(ch2)2ch(CH3)- |
| (CF, )(F) c = chch2 - | CHa (CH 2 ) a CHa CH (CH=CH, ) - |
| (C I ) 2 C-CHCHa CHa - | (CHa ) 2 C=CH( CH2 ) 2 |
| (B r) , C = CHCH2 CHa - | -CH (CHa ) Cl(2 CHa - |
| CHa = C(CH (CHa ) 2 ) ch2 - | (CHa ) (C 1 ) C = CHCH, - |
| CH3 CH=C(Ca Hs ) CH, - | (Cl) 2 C =CH (CHa ) a CHa - |
| CH, = C (Ca H5 ) CH, - | CH=CCH (CHa ) - |
| C 2 H 5 CH = C(CH3 ) CHa - | CHa C^CCHa - |
| C3 Hs CH = CHCH, - | HC^CCH,- |
| CHa CH = C (CH, ) CH2 - | HC = CCHa CH, τ- |
| CHa (CHa ) a CH= CHCHa - | CHa CH2 CH2 C =C CH2 - |
| CH, = CHCH (CH, ) - | CHa CHa C =C CHa CHa - |
| CH3 CH = CHCH (CH3 ) - | HC=CCH (CHa ) CHa - |
| CH3 CH = CHCH(Ca H 5 ) - | HC=CCH(CHa ( CHa ) 4 ) — |
| Cll2 =CHCH, CH2 CH (CH3 ) - | HC = CCH, CH (CHa ) - |
| (CHa ) 2 C=CHCH (Cila ) - | CHa CHa C-CCHa - |
| CFa CH = CHCH2 - | HC = CCH, CHa CHa - |
| Cll, = CHCII (CHa ) CII2 - | CHa C^CCHa CHa - |
| ch2 =chch, ch2 ch2 - | HCSCCH (Ca Hs ) - |
| CH2 = CHCH2 ( CH, ) CH- | HC=C CHa CHa CHa CHa - |
| CH, =CHCH (C, Hs ) - | CHa (CHa ) < C ^C CHa CHa - |
| Cila (CH2 ) 2 cii = chch2 | C 1 CHa C=CCH— |
• · · ·
-794. táblázat
| C 1 C^CCH (CH3 ) - | CH, CH (OC2 Hs ) - |
| BrC^CCH (CHo ) - | CH, (CH, 0) CH, CH, - |
| C 1 c<ch, - | CH, CH (CH, 0) CH, - |
| BrC^CCHí- | CH, CH, CH (CH3 0) - |
| C 1 c = cch2 ch2 - | CH, OCH, .CH (CH, ) - |
| B r C-CCH, CH, - | CH3 (CH, ) , OCH, CH, - |
| Cl C^CCH (CHa ) CH, - | CH3 CH, OCH (CH3 ) CH, - |
| B r C = CCH (CH3 ) CH, - | CH3 CH2 0 CH, CH (CH, ) - |
| C 1 C^CCH, CH (CH3 ) - | CH, OCH (C, Hs ) CH, - |
| B r C = CCH, CH (CH3 ) - | CH, OCH, CH (C, Hs ) - |
| C 1 C^CCH, ch2 ch2 - | C, Hs OCH, CH, CH, - |
| B r C^CCH, CH2 CH2 - | CH3 OCH(CH3 ) CH, CH, - |
| C 1 C = CCH (C, Hs ) - | CH3 0 CH, CH (CH3 ) CH, - |
| B rCsCCH (C, Hs ) - | CH3 0 CH,'CH, CH (CH3 ) - |
| CH3 ( CH2 ) 3 0 CH, CH (CH3 ) - | CH3 S CH, ( CH, ) , CH, - |
| CH3 ( CH, ) 3 0 ch2 CH, - | CH3 sch, - |
| (CH3 ) 2 CHO CH, CH2 - | CH3 CH, SCH, - |
| (CH3 ) , (CH3 0)C ch2 ch, - | CH, CH, CH, SCH, - |
| CH3 ( CH3 0) CH ch2 ch2 - | (C H 3 ) , C H S C Η, - |
| CH3 och, ch, - | CH, SCH, CH, - |
| ch3 ch, och2 - | CH3 SCH (CH, ) - |
| CH, OCH, - | CH, CH, SCH, CH, - |
| (CH, ) , CHOCH2 - | CH, CH, SCH (CH,) - |
| CH3 CH, CH2 OCH2 - | CH3 SCH, CH, CH, - |
| CH, CH (OCH3 ) - | CH, S (CH,) CHCH, - |
| CH, CH, OCH, CH2 - | CHo SCH (CH, CH, ) - |
• · · ·
-805. táblázat
| CH, SCH3 CH (CH, ) - (CH, ) , CHSCH, CH, - | 3-(szek-butil-oxi)-ciklohexil |
| CH, CH, CH, S CH, CH, - CH, SCH (CH, )C (CH, )H- | 3-(tere-butil-oxi)-ciklohexil |
| CH, SCH (C, Hs ) CH, CH, SCH, CH (C, Hs ) CH, CH, SCH(CH, ) CH, - CH, CH, S CH, CH (CH, ) - | 4-metoxi-ciklohexil 4-etoxi-ciklohexil 4-propoxi-c iklohexil 4-izopropoxi-ciklohexil |
| CH, CH, S CH, CH, CH, - | 4-izopropoxi-ciklohexi1 |
| CH, SCH(CH, ) CH, CH, - | 4-(izobutil-oxi)-ciklohexil |
| CH, S CH, CH (CH, ) CH, - | 4-(szek-butil-oxi)-ciklohexil |
| CH, SCH, CH, CH (CH, ) - | 4-(tere-bútil-oxi)-ciklohexil |
| (CH, ) , CSCH, CH, - (CH, ) , CHCH, S CH, CH, - | 2-metoxi-ciklopentil |
| CH, CH, CH (CH, ) S CH, CH, - | 2-etoxi-ciklopentil |
| (CH, ) , CSCH, Cll, CH, - | 2-propoxi-ciklopentil |
| (CH, )' , CHCH, S CH, CH, CH, - | 2-izopropoxi-ciklopentil |
| CH, CH, CH (CH, )SCH, CH, CH, - | 2-(butil-oxi)-ciklopentil |
| 3-metoxi-ciklohexil 3-etoxi-ciklohexil 3-propoxi-ciklohexil 3-izopropoxi-ciklohexil 3-butoxi-ciklohexil 3-izobutil-ciklohexil | 2-(izobutil-oxi)-ciklopentil 2-(szek-butil-oxi)-ciklopentil 2-(tere-butil-oxi)-ciklopentil ciklopropil ciklobutil ciklopentil l... ..... , Μ „ — . — |
• · · · • · · ·
-816. táblázat
| ciklohexil 2.3- dimetil-ciklohexil 2-etil-ciklohexil 3,3,5,5-tetrametil-ciklohexil 3.4- dimetil-ciklohexil 3.5- dimetil-ciklohexil 4-etil-ciklohexil 2- metil-ciklohexil 3- metil-ciklohexil 4- metil-ciklohexil 3-metil-ciklopentil 2- metil-ciklopentil 3- (trifluor-metoxi)-ciklohexil 4- (trifluor-metoxi)-ciklohexil 3-(trifluor-metoxi)-c iklopentil 3- (difluor-metoxi)-ciklohexil 4- (difluor-metoxi)-ciklohexil 3-(difluor-metoxi)-ciklopentil | 3- (difluor-bróm-metoxi)-ciklohexil 4- (difluor-bróm-metoxi)-ciklohexil 3-(difluor-bróm-metoxi)-ciklopentil 3- (2,2,2-trifluor-metoxi)-ciklohexil 4- (2,2,2-trifluor-metoxi)-ciklohexil 3-(2,2,2-trifluor-metoxi)-ciklopentil 3- (1,1,2,2,2-pentafluor-etoxi)-ciklohexil 4- (l,l,2,2,2-pentafluor-etoxi)-ciklohexil 3-(1,1,2,2,2-pentafluor-etoxi)-ciklopentil 3-(2-klór-etoxi)-ciklohexil 3- (2-klór-etoxi)-ciklopentil 4- (2-klór-etoxi)-ciklohexil 3-(2-bróm-etoxi)- -c iklohexil |
7. táblázat
3- (2-bróm-etoxi)-ciklopentil
4- (2-bróm-etoxi)-ciklohexil
3- (2-klór-l,1,2-trifluor-etoxi)-ciklohexil —(2 — klór-1,1,2-trifluor-etoxi)-ciklopentil
4- (2-klór-l,1,2-trifluor-etoxi)-ciklohexil
3-(2-bróm-l,1,2-trifluor-etoxi)-ciklohexil
3- (2-bróm-l,1,2-trifluor-etoxi)-ciklopentil
4- (2-bróm-l,l,2-trifluor-
-etoxi)-ciklohexil
3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-ciklohexil
3- (1,1,2,2-tetrafluor-
-etoxi)-ciklopentil
4- (1,1,2,2-tetráfiuor-etoxi)-ciklohexil
3-(1,2,2,3,3,3-hexafluor-etoxi)-ciklohexil
3- (1,2,2,3,3,3-hexafluor-propoxi)-ciklopentil
4- (1,2,2,3,3,3-hexafluor-propoxi)-ciklohexil
2-ciklohexil-etil ciklobutil-metil ciklopropil-metil
1- ciklopropil-metil ciklohexil-metil ciklopentil-metil
2- metil-ciklopropán-metil
3- c iklopentil-propil
3-c iklohexil-propil
2-(2-metil-ciklopropil)-etil
2- ciklohexenil
3,5,5-trimetil-2-ciklohexenil
3- metil-2-ciklohexenil
2-(3-ciklohexénil)-metil (3-ciklohexenil)-metil (1-ciklopenteni1)-metil
2- ciklopentenil
3- ciklopentenil
3-ciklohexenil
7. táblázat (folytatás)
| CH3 OCOCH 2 | CH3 CH2 OCOCH 2 ch2 ch2 |
| CH3 OCOCH 2 CHZ | CH3 CH2 CH2 OCOCH 2 ch2 |
| CH3 OCOCH 2 ch2 ch2 | (CH 3 ) 2 CHOCOCH 2 CH2 |
| CH3 OCOCH 2 ch2 ch2 ch2 | CH3 CH2 OCOCH 2 ch2 ch2 |
| CH3 OCOCH 2 ch2 ch2 ch2 ch2 | CH3 CH2 CH2 OCOCH 2 ch2 ch2 |
| ch3 OCOCH 2 ch2 ch2 Clb ch2 ch2 | (CH 3 ) 2 CHOCOCH 2 CH2 CH2 |
| CH3 OCOCH 2 ch2 ch2 ch2 ch2 | |
| ch2 ch2 |
• · · * ·· · ·
8. táblázat
| 7 8 R íM | /(R ÍR1O1 | 12\ R7 1 |
| H- | — CH | |
| Q< | -R11, | P |
| (RO. | (R13)« | ίΚ'Ί X R | R7 | RT | R | R | |
| 1 -CH | P | ||||||
| H | H | 1 | 1 | H | H | H | |
| H | H | 1 | 0 | H | H | H | |
| H | H | 2 | 0 | H | H | H | |
| H | H | 2 | 1 | H | H | H | |
| H‘ | H | 2 | Ox | CH, | H' | H | |
| H | H | 1 | 0 | CH, | H | H | |
| 6-CH, | H | 2 | 0 | CH, | H | H | |
| 6-OCH, | H | 2 | 0 | -C1LCH, | H | H | |
| H | 2-ÖCH, | 1 | 0 | H | H | H | |
| H | 4-F | 1 | 0 | H | H | H | |
| H | 2-OCHiCH, | 1 | 0 | H | H | H | |
| H | 4-OCHi | 1 | 0 | H | H | H | |
| H | 3-OCHi | 2 | 0 | H | H | H | |
| H | 2-CH, | 1 | 0 | H | H | H | |
| 6-OCF3 | H | 2 | 0 | -CH,CH, | H | H | |
| 6-OCH,CH, l | H | 9 | 0 | -CH,CH, | H | H |
• · · » ·· · · ·· • · • · · · · · • · • ···
8. táblázat (folytatás)
| 6-OCH(CHa ) 2 | H | 2 | 0 | -CH· 2 CHa | H | H |
| 4-OCF 3 | H | 1 | 0 | H | H | H |
| 4-OCH 2 CH3 | H | 1 | 0 | H | H | H |
| 4-0CH(CH3 ) 2 | H | 1 | 0 | H | H | H |
| H | 1-CHF 2 | 2 | 0 | H | H | H |
| H | H | 2 | 1 | H | CHa | H |
| 6-OCF 3 | H | 2 | 1 | H | ch3 | H |
| 6-DCH(CH0 ) 2 | H | 2 | 1 | H | ch3 | H |
| H · | H | 3 | 1 | H | CHa | H |
| 6-OCF 3 | H ' | 3 | 1 | H | CHa | H |
| 6-OCH (CH3 ) 2 | H | 3 | 1 | H | CHa | H |
• · · · • · ·· »· • ·· · ······ • · · · · · · ·· ·· ··« · ···
9. táblázat
| (R4). | R7 | R’ | , R RT | R'° | R | ||
| AlR | 1 -CH | P | |||||
| H | H | H | 1 | 0 | H | H | |
| H | H | 1-CH, | 2 | 0 | H | H | |
| H | H | 4-CH, · | 1 | 0 | H | H | |
| H | H | H | 2 | 0 | H | H | |
| 6-OCH, | H | H | 2 | 0 | H | H | |
| 6-OCH, | H | H | 3 | 0 | H | H | |
| 6.7-(OCHO« | H | H | 2 | 0 | H | H | |
| H | H | 2-CH, | 1 | 0 | H | H | |
| 6,-7-(0CH3)5 | H | H | 1 | 0 | H | H | |
| 5,7-(CH»)s | H | H | 1 | 0 | H | H | |
| 7-(OCH,) | H | H | 1 | 0 | H | H | |
| 5-OCH, | H | H | 1 | 0 | H | H | |
| 5-OCH, | H | H | 1 | 0 | H | H ' | |
| 5-OCH. | H | H | 1 | 0 | H | H | |
| 5-DCH.CB, | H | H | 1 | 0 | H | H | |
| 5-OCH,CHiCHj | H | H | 1 | 0 | H | H . |
•·»· ·· » · · * · · • · · · ·· ·« • · ···· • · · • * · · · · • · « ···
9. táblázat (folytatás)
| 5-0CH(CHa ) a | H | H | 1 | 0 | H | H |
| 5-OCF 3 | H | H | 1 | 0 | H | H |
| 5-OCF 2 H | H | H | 1 | 0 | H | H |
| 5-OCF 2 Br | H | H | 1 | 0 | H | H |
| 5-OCH 2 CF3 | H | H | 1 | 0 | H | H |
| 5-OCF 2 CF2 H | H | H | 1 | 0 | H | H |
| 5-OCH 2 CH2 CF3 | H | H | 1 | 0 | H | H |
| H | H | H | 2 | 1 | H | H |
| H- | H | H | 2 | 2 | H | H |
| H | H | H | 1 | 1 | H | H |
| H | H | H | 1 | 2 | H | H |
| 6-OCH 3 | H | H | 2 | 1 | H | H |
| 6-OCH 3 | H | H | 2 | 2 | H . | H |
| 6-OCH 2 CH3 | H | H | 2 | 1 | H | H |
| 6-OCH 2 CH3 | H | H | 2 | 2 | H | H |
| 6-OCH(CH3 ) 2 | H | H | 2 | 1 | H | H |
| 6-OCH(CH3 ) 2 | H | H | 2 | 2 | H | H |
| H | CH3 | H | 2 | 1 | H | H |
| H | H | H | 2 | 1 | H | H |
| H | H | H | 2 | 1 | H | H |
| H | H | H | 1 | 1 | Cll3 | H |
| H | H | H | 2 | 1 | Cll3 | H |
···· ·· • *· • · ♦ * ·· ·» ·· ··· *♦ <·· * • f « ·«· ♦·>
• >
• ·»*
10. táblázat
| (Rü. | R7 | R' | ίκ'Ί MlR | R7 | R | R | |
| 1 -CH f | P | ||||||
| H | H | 3-Br | 2 | 0 | H | H | |
| H | H | H | 1 | 0 | H | H | |
| H | H | H | 2 | 0 | H | H | |
| H | H | H | 2 | l | H | H | |
| H | H | H | 2 | 2 | H | • H | |
| H | H | H, | 1 | 1 | H | H | |
| H | H | H | 1 | - | 2 | H. | H |
| 5-P | H | H | 1 | 0 | H ' | H | |
| 5-P | H | H | 1 | 1 | H' | H | |
| 5-P | H | H | 1 | 2 | H | H | |
| 5-OCH, | H | H | 2 | 0 | H | H | |
| 5-OCH, | H | H | 1 | 0 | H | H | |
| 5-OCH, | H | H | I | 1 | H | H | |
| 5-OCH, | H | H | 1 | 2 | H | H | |
| 6-OCH, | H | H | l | 0 | H | H | |
| 6-OCH, | H | H | 1 | 1 | H | H |
10. táblázat (folytatás)
| 6-OCH 3 | H | H | 1 | 2 | H | H |
| 5. 6-(0CH3 ) 2 | H | H | 1 | 0 | H | H |
| 5. 6-(0CH3 ) 2 | H | H | 1 | 1 | H | H |
| 5,6-(0CH3 ) 2 | H | H | 1 | 2 | H | H |
| H | CH3 | H | 2 | 1 | H | H |
| H | H | H | 2 | 1 | H | H |
| H | H | H | 1 | 1 | H | H |
| H | H | H | 1 | 1 | CH3 | H |
| H· ' | H | H | 2 | . 1 | ch3 | H |
·· · · . táblázat
Qi
R7
I CH
| (R4)(> | R5 | R6 | R7 | R*° | R1* | P |
| H | H | H | H | H | H ' | 0 |
| H | H | C 1 | H | H | H | 0 |
| H | H | F | H | H . | H | 0 |
| H | H | B r | H | H | H | 0 |
| H | H | CH, | H | H | H | 0 |
| H | B r | H | H | H | H | 0 |
| H | CH, | H | H | H | H | 0 |
| H | CF3 | H | H | H | H | 0 |
| H | CH, CH, | H | H | H | H | 0 |
| H | CH2 Cll2 CHa | H | H | H | H | 0 |
| H | CH (Cila ) 2 | H | H | H | H | 0 |
| 4 -C 1 | H | H | CHa | H | H | 0 |
| H | H | H | CH, | H | H | 0 |
| 4-C(Cli3 ) □ | H | CH, | H | H | H | 0 |
| 2, 4. 5-(0CH3 ) 3 | H | CH, | H | H | H | 0 |
| 2-OCHo | H | H | H | H | H | 0 |
• · • ·
-9111. táblázat (folytatás)
| 2 —F | H | H | H | H | H | 0 |
| 2-CF, | H | H | H | H | H | 0 |
| 2-C 1 | Ή | H | H | H | H | 0 |
| 3-F | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-C 1 | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-B r | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-CFo | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-OCH, | H | H | H | FI | H | 0 |
| 4—F ' | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-CFo | H | H | H | FI | H | 0 |
| 4 -C 1 | FI | H | H | H | H | 0 |
| 4 -B r | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-OCH, | H | H | H | H - | H | 0 |
| 2, 6—F2 | H | H | H | FI | H | ’ 0 |
| 2. 4—Fz | H | H | H | FI | H | 0 |
| 2 , 5 — F 2 | H | H | H | FI | H | 0 |
| 3, 4—F2 | H | H | H | H | H | 0 |
| 3. 5—Fz | H | H | H | FI | H | 0 |
| 2 . 6 C 1 2 | H | H | H | H | H | 0 |
| 2, 4 -C 1 z | H | H | H | FI | H | 0 |
| 3. 4 -C I z | H | H | H | FI | H | 0 |
| 2-OCH 3 , 5-Br | H | hl | H | H | H | 0 |
| 2. 3-(OCHo ) 2 | H | H | FI | FI | H | 0 |
| 2,4-ÍOCHa ) z | H | H | H | H | H | 0 |
| 2,5-(OCH3 ) 2 | FI | H | FI | II | H | 0 |
• · • ·· * ······ • · · · · • * ·· «·· · ···
-9211. táblázat (folytatás)
| 3, 4-(0CH3 ) a | H | H | H | H | H | 0 |
| 3, 5-(0CH3 ) 2 | H | H | H | H | H | 0 |
| 3, 4. 5-(0CH3 ) □ | H | H | H | H | H | 0 |
| 2, 4, 5-(0CHo ) □ | H | H | H | H | H | 0 |
| 2, 3, 4, 5, 6-F s | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-OCH 2 CH3 | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-OCH 2 CHa | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-OCH 2 CHZ CHa | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-OCH (CHa ) 2 | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-OCH 2 CHa CHa ' | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-0CH (CHa ) a | H | H | H | H | H | o. |
| 3 -OCFa | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-OCFa | H ' | H | H | H · | H | 0 |
| 3-OCHFa | H | H | H | H | H | 0 |
| 4 —OCHFa | H | H | H | H | H | 0 |
| 3 -OCFa B r | H | H | H | H | H | 0 |
| 4 -OCFa B r | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-OCH 2 CFa | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-OCH 2 CFa | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-OCF 2 CF2 H | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-OCF 2 CFZ H | H | H | • H | H | H | 0 |
| 3-OCH , CH2 CFa | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-OCH 2 CHa CFa | H | H | H | H | H | 0 |
| 3-OCF 2 CFHCF a | H | I-I | H | H | H | 0 |
• · · ·
11. táblázat (folytatás)
| 4-OCF 2 CFHCF 3 | H | H | H | H | H | 0 |
| 3 -CH3 | H | H | H | H | H | 0 |
| 4 — CH3 | H | H | H | H | H | 0 |
| 3—CH2 CH3 | Ή | H | H | H | H | 0 |
| 4 -CH2 CH3 | H | H | H | H | H | 0 |
| 2, 4-(CH 3 ) 2 | H | H | H | H | H | 0 |
| 2-CF3 | H | H | H | H | H | 0 |
| 2 -CH3 | H | H | H | H | H | 0 |
| 4-CH (CH 3 ) 2 | H | H | H | ΙΊ | H | 0 |
| 3 -CH3 | H | H | H | H | H | 0 |
| 4 -CF3 | H | H | H | H | H | 0 |
| 3—CF3 | H | H | H ' | H | H | 0 |
| 4 -C .1 | H | H | H | H · | . H | 1 |
| 4 —CF3 | H | H | H | H | H | 1 |
| 4-OCH(CH3 ) 2 | H | H | H | H | H | 1 |
| 4 -OCF3 | H | H | H | H | H | 1 |
| 3 -F | H | H | H | H | H | 1 |
| 3 -CF3 | H | H | H | H | H | 1 |
r‘ = (R9)í
2
ch2 (R9)x • · · · · · • · · · · · • · • · · ·
-9412 . táblázat
(ch2)2 (R9)x
(CH2)3 (R8)t
(CH2)4 (R’)í
(CH2)s
Λ (R9)t
(CH,)6
A (R9)(
(CH2), (R’)t
o-(ch2)2 (R9)» (R9)a
o-(ch2)3
O-(CH2)4.
(R9)x
O-(CH2)s (R8)t
o-(ch2)6 , (R9)z
s-(ch2)2 (R9)z
s-(ch2)3
-9512. táblázat (folytatás)
(R9) ^>_CO-(CH2) o
S-(CH2)5
CO (CH2),
II i 0
(R9)
NH— (CH2)2 (R’)t
A$hs-(ch2:>7
A^F-NH--CCH2) 4 (R’)(
co-(ch2)2
II o
Ayco-(CH2)3 (R’)t 0 (R9)
A^-co-ich^ (R9)t O
NH- (CH2)6
i 0
CO-(CH2)s
II (R9)
·· ··
-9612. táblázat (folytatás)
··« ·
• · ·
12. táblázat (folytatás) <R’;Á-E'S°2 (CH2Ü , ««j^O-OCO-CCHj), ®’)Χ>502-φη;)5 , (r’jX^sQ-ích,), , ^jQoco-cow, ®’jZ/000^ <CHs) CRS)y/CH2CH 2 CH(CHí)CH<CHa) • · « • · ·· · ·
-9812. táblázat (folytatás) r!_ 3__2 __ ^^^ÍQCO-CHCCHXCH^ )
^.j^^OCO-CKCH.XCHz), ^^jQ-OCHzCfKCH, )CH2 ffi9. ;Q;^ch2ch2ch<ch,)ch2 ^^OCO-CH(CH,XCHP5 ^9^^^y-OCH2CH(CH3)CH2CH2 ffi9) 6^-oco-ch(ch,xchp, (r.)^Cm)CH<CHj ^¾00101¾5 αΛίΟ®2™0^ , (bS)íO<,cH2C(ch2)2ch2 9 ^TYcHÍCHaJCHÍCHa) . 9.
ŰR ' > 'F ' i^-chícHjXihícHjXíhcí^, j^-ch(cíi3>ch2ch2ch(CH3) • · · · · · • · · •·· • · · · ····
-9912. táblázat (folytatás)
R*= 3_2___ (R9)4^OJCH^)CH2CH(CH3^HtR9)/GK:H2CH(CH3')CH(CH3)CH2 (Rg )/Q^HCCIV^HCHaX^gCH^g ^>CH2CH(CH3)CH2CH(CH3) ^9)^HXHCI^H2CH2CHÍCH3)(r9) jQach2och2ch2ch2ch2 (R9 )^2^GH2 cHCH3X:H(Ch3X:H2(r9 ^^θΌΟΗ,ΟΟ,ΟΗ,ΟΗ,ΟΗ, ^^jQ^H.Cl^OCI^CH2 ^9)^[^H2CO2CH2CH2 ···· ·*·» ·· • ·· • · · ·· ·« ·ρ· ··· • · • · · ·
-10012. táblázat (folytatás)
R'= 3_2 ®9;}€^H2CH2OCH2CH2CH2 (r9 )^ü3^^^2CH2CO2(CH2)2CH2 (R9)fC^H2ra2CH2CH2 (r9) φ9λ^Ο^Ο0Η(0Η3)αΚ:ΗαΗ(0^9)^^Ό€(-5)σΗ20Η20Η2 [(R9)4 jelentését a 12.
bán adjuk meg.] tablazatra vonatkozóan az alábbiak···· »t
9* •·« • · · · ··«4»
-10112. táblázat (folytatás)
| (R9)ü | (R9K |
| H | 3 -CF, |
| 2-CH, | 3 -C 1 |
| 2 -F | 3 —B r |
| 2 -CF, | 3 - I |
| 2 -C 1 | 3-OCH, |
| 2 -B r | 3-OCs Hs |
| 2 - I | 3-OCH, C5 Hs |
| 2-OCH, | 3-OCF, |
| 2-OCH, CH, | 3-OCF, CF, H |
| 2 — CB Hs | 3—NO, |
| 2 -NO, | 3-OCs Ha (p-CH, ) |
| 2-Cs Ha (p-CF, ) | 3-OCs Ha (p-C (CH, ) 3 ) |
| 2-CH, C6 Hs | 3-OCe Ha (m-CF, ) |
| 2 -OCB Hs | 3-OC6 Ha (p-C 1 ) |
| 2 -CN | 3-OC5 H, (3,4 -C 1 , ) |
| 3 -CH, | 3-OC6 H, (3,5 —C 1 , ) |
| 3 -F | 3—OC5 Ha (p-OCH, ) |
• · · · ·· • · • ·
-10212. táblázat (folytatás)
| 3—CN | 3-OCH, C (CH3 ) =CH, |
| 3 — CH3 | 3 -OCH, CB r =CH (B r ) |
| 3—CH2 CH3 | 3-CH,OH |
| '3 -CH, CH, CH, | 3-CH2 OCH, |
| 3 -CH (CH3 ) 2 | 3-CH2 OCH, CH3 |
| 3 -C (CH, ) 3 | 3-CH2 OCH2 CH2 CH3 |
| 3-OCF, B r | 3-CH2 OCH (CH3 ) 2 |
| 3 -OCF, H | 3-OCH,C = CH |
| 3-OCF, CFHCF, | 3-OCH, C^C-C’l |
| 3-OCH, CF3 | 3-OCH, C = C —B r |
| 3 -OCH, CH, | 3-OCH,C=C-CH, |
| 3 -OCH, CH, CH, | 3-OCH (CH, ) C^CH |
| 3 -OCH2 (CH, ) 2 CH, | 3 —ci klopenti1 |
| 3-OCH (CH3 ) 2 | 3 — ciklohexil |
| 3-OCH (CH3 ) CH2 CH, | 3— ( 3 — ciklopenteni 1) |
| 3 -OCH, CH (CH, ) CH, | 3 — (4 —c iklopenteni1) |
| 3 -OC (CH3 ) 3 | 3-C-OCH, |
| 3-OCH, CH=CH, | II |
| 3 -OCH, CH=C (Cl) 2 | 0 |
| 3 -OCH, CH=C (B r ) , | 3-C-OCH, ch3 |
| 3 -OCH, CH = CH (C 1 ) | II |
| 3 -OCH, C (Cl) = CH (Cl) | 0 |
| 3 -OCH, CH=C (CH, ) , | |
| 3 -OCH, CH=CH (CH, ) |
• · · ·
• · ·
-10312. táblázat (folytatás)
| 3—C—OCH,CH,CH, | 3—OCs H, (o-F) |
| II | 3—0C6 H, (o-CH, ) |
| 0 | 3—OCs H, (m-C I ) |
| 3-C-OCH (CH, ) 2 | 3—0C6 Hí (m-F) |
| II | 3 -OCs Hí (m-CH, ) |
| 0 | 3 -OCH, Cs H< (o-C 1 ) |
| 3-C-OC (CH3 ) 3 | 3-OCH, Cs Hí (o-F) |
| II | 3-OCH, Cs (o-Br) |
| 0 | 3-OCH, Cs H, (o-CH, ) |
| 3 — ciklopropi loxi | 3 -OCH, C6 Hí (o -CF, ) |
| 3 —ciklobutiloxi | 3 -OCH, Cs Hí (m-C 1 ) |
| 3 —cjkl opentiloxi | 3-OCH, Cs Hí (m-F) |
| 3 —ciklohexi 1 oxi | 3 -OCH, Cs Hí .(m-B r ) |
| 3— ( 3 — ciklohexenil) | 3 -OCH, Cs Hí (m —CH3 ) |
| 3 — ( 4 — ciklohexenil) | 3 -OCH, Cs Hí (m-CF, ) |
| 3— ( 5 — cjklohexen.i 1) | 3-OCH, Cs Hí (p-C 1) |
| 3— ( 3 —ciklopentcnjloxi) | 3 -OCH, Cs Hí (p -B r) |
| 3— ( 4 —c’iklopenteni loxi) | 3-OCH, Cs Hí (p-F) |
| 3— (3 —ciklohexeniloxi) | 3-OCH, Cs Hí (p-CH3 ) |
| 3— ( 4 —cikiohexen> lox\) | 3 -OCH, C6 Hí (p-CF, ) |
| 3— ( 5—ciklohexeni loxi) | 3-SCF, CF, H |
| 3—CH, C6 Hs | 3—SCH3 |
| 3 - OCH, CH=C(C1) (CHo ) | 3—SCH, CH, |
| 3 - OCH, CH=C(CH3 ) (CH, ) | 3 -OCH, C (C 1 ) =CH, |
| 3 -OCs H< (o -C 1 ) | 4 -CH, |
• · · · • ·
-10412. táblázat (folytatás)
| 4—CH, CH, | 4 - I |
| 4 -CH (CH, ) , | 4-OCH, (CH, ) , CH, |
| 4 -C (CH, ) , | 4 -OCH, (CH, ) 4 CH, |
| 4 -CH, (CH, ) , CH, | 4 -OCH, (CH, ) , CH, |
| 4 -F | 4 -OCH (CH, ) , |
| 4—CF, | 4- ( 2-c í klohexen’i 1) |
| 4 -C 1 | 4—SCH, CH, |
| 4 — B r | 4—C6 (p-CH, CH, ) |
| 4-ÓCH, | 4 — CN |
| 4 -OCH, CH, | 4-OCF, B r |
| 4 -OCH, (CH, ) , CH, | 4-OCF, H |
| 4-OCF, | 4-OCF, CFHCF, |
| 4—Cs Hs | 4 -OCH, CF, - |
| 4-OCH, C6 Hs | 4 -OCF, CF, H |
| 4 -OCH, CH, CH, | 4-SCF, CF, H |
| 4 — OCF, | 4 -SCH (CH, ) , |
| 4 -SCH, | 4-OCH, CH = CH, |
| 4 - N 0, | 4 -OCH, CH=C (Cl) , |
| 4—OCe Hs | 4 -OCH, CH = C (B r ) , |
| 4 - CH, (CH, ) , CH, | 4 -OCH, CH = CH (Cl) |
| 4 -CH, (CH, ) < CH, | 4 -OCH, C (Cl) = CH (Cl) |
| 4 - CH, (CH, ) s CH, | 4-OCH, CH=C (CH, ) , |
| 4 -CH, (CH, ) g CH, | 4 -OCH, CH = CH (CH, ) |
| 4 —CH=CH, | 4 -OCH, C (CH, ) = CH, |
-10512. táblázat (folytatás)
| 4 -OCH, C (Cl) = CH, | 4-COCH (CH, ) , |
| 4 -0CH2 C (Br) = CH, (Br) | II |
| 4-CH2 OH | 0 |
| 4-CH2 OCHo | 4-COC (CH, ) 3 |
| 4-CH2 OCH, CH, | II |
| 4 -CH, OCH2 CH, CH, | 0 |
| 4 -CH, OCH (CH, ) 2 | 4 — ciki opropi lox.i |
| 4—OCH2C^CH | 4 —ciklobutiloxi |
| 4-OCH2 C = C-C 1 | 4 —c íklopenti1oxi |
| 4-OCH,C=C-Br | 4 —c iklohext 1 ox t |
| 4 -OCH. C^C-CH, | 4 — ( 3 —ciklohexenrl) |
| 4 -OCH (CH3 ) C = CH | 4 — ( 4 —ciklohexeni 1) |
| 4 — ciklopenti 1 | 4— ( 5—ciklohexeni l) . |
| 4 — c’iklohex.i 1 | 4 — ( 3 — cikiopenteni lox.i) |
| 4— ( 3 —ciklopenten.·) 1) | 4— ( 4 — ciklopenten’iloxj) |
| 4— ( 4 —ciklopenten.i 1) | 4— ( 3 —c'ikjohexenj lox i) |
| 4-COCH, | 4 — ( 4 —ctklohexeni loxi) |
| II | 4— ( 5 —c’<klohexen.i loxi) |
| 0 | 4 - C Η, C 6 H 5 |
| 4 -COCH, CH, | 4 -OCH, CH = C (C 1 ) CH, |
| II ' | 4 -OCH, CH = C (CH, ) CF, |
| 0 | 4 -OCe H< (o -C 1 ) |
| 4 -COCH, CH, CH, | 4 -OC6 H. (o-F) |
| II | 4 -OC6 Ha (o-CH, ) |
| 0 | 4 — OCG Ha (rn-C 1 ) |
-10612. táblázat (folytatás)
| 4 —0C6 H< (m— F) | 2, 3- (OCH, ) . |
| 4 -0C6 (m-CHo ) | 2, 4- (CH3 ) . |
| 4 -OCH. C6 H< (o-C 1 ) | 3, 4 - (CH3 ) . |
| 4-OCHj C6 Hí (o-F) | 2, 5 - (CH3 ) . |
| 4 -OCH. C6 Hí (o-B r) | 3, 4-F. |
| 4 —OCH. C6 Hí (o—CH3 ) | 2, 4-F. |
| 4 -OCH. C6 Hí (o—CF3 ) | 2, 5-F. |
| 4 -OCH. Cs Hí (m-C 1 ) | 2. 4 -C 1 . |
| 4 -OCH. Cs Hí (m-F) | 3, 4 -C 1 . |
| 4 -OCH. C5 Hí (m-B r) | 2. 5 -C 1 . |
| 4 -OCH. C6 Hí (m—CH3 ) | 2, 4 - (OCH3 ) . |
| 4 -OCH. C6 Hí (m —CF3 ) | 2, 5 - (OCH, ) . |
| 4 -OCH. Ce Hí (p-C 1 ) | 2-OCH3 , 5-Br |
| 4 -OCH. CG Hí (p-B r) | 3. 4 -OCH. 0- |
| 4 -OCH. C6 Hí (p-F) | 3, 5 — (CH3 ) . |
| 4 -OCH. C6 Hí (p-CH3 ) | 3, 5 - (CF,) , |
| 4 -OCH. C6 Hí (p-CF3 ) | 3, 5-F. |
| 4 - SC F. CF. H | 3. 5 -C 1 . |
| 4 -OCH. C (C 1 ) = CH. | 3, 5 - (OCH3 ) . |
| 2. G-F. | 2 - C H 3 . 4 - C 6 H 5 |
| 2, 3-F. | 2 -NO. . 4 -C 1 |
| 2 -F, 6 -C 1 | 2 -NO. , 5 -CH3 |
| 2, G -C 1 . | 3 -CH3 . 4 -NO. |
• · · ·
-10712. táblázat (folytatás)
| 3—N02 , 4-CH3 | 2, 6- (CF,) , |
| 2 -NO, . 4 -C 1 | 2 -N02 , 6 -CH, |
| 3-NO, . 4-C 1 | 2—N02 . 3-CH3 |
| 2 — C 1 , 5 -N02 | 2 -CH3 , 3 -NO, |
| 2 -NO, , 5 -C 1 | 2 -NO, . 3 -C 1 > |
| 3 -OCH, . .4 -NO2 | 2—Cl, 3-NO2 |
| 2-CH, , 3-F | 2-Br, 3-NO, |
| 2-F, 3—CF3 | 2-NO, , 3-OCH3 |
| 2, -3 —C 1 2 | 2-CH3 , 5-F |
| 2. 6 — (OCH, ) 2 | 3-F, 4-CH, |
| 2-C 1 . 6-NO, | 3—Br, 4-CH, |
| 2-NO, , 3-OCH, | 2, 4 - (CF, ) 2 |
| 2, 6 - (NO, ) 2 | 3 - I , 4 -CH, . |
| 2 —C 1 , 5 —C F 3 | 2 -C 1 . 5 -CF, |
| 3-C 1, 4-F | 2, 5- (CF,) , |
| 2-C 1. 4-F | 2-F, 4-CF, |
| 3 —B r, 4-F | 2 —C 1 , 4-F |
| 2 -OCH, , 5 -B r | 3 -OCH3 , 4 -CH3 |
| 3. 4 -OCH, CH, 0- | 2-OCH3 , 4-C 1 |
| 3 -NO, , 5 -C 1 | 2-OCH3 . 5-C 1 |
| 2, 4 -'(NO, ) 2 | 2-Br, 5-OCH3 |
| 3. 5 - (OCH, C6 Hs ) 2 | 3. 4 - (OCH, CH, ) 2 |
| 3. 4 - (OCH, CG Hs ) 2 | 2-C 1 . 5-SCH3 |
| 2-F, 6-CF3 | 2 -OCH, . 4 -SCH3 |
| 2-F, 3-CF3 | 3-CH3 , 4 -N02 |
• ·· · ·· • · · ·
-10812. táblázat (folytatás)
| 2 -CH3 , 5 -NO, | 2. | 3. | 6-C 1 3, |
| 2 -NO, . 4 —CF3 | 2, | 3. | 5, 6-F< |
| 2 — F, 5-NO, | 2. | 3. | 6—F3 |
| 2-C1. 4-NO, | 2, | 4, | 6-F, |
| 3 -NO, . 4 -F | 3, | 4, | 5 —F3 |
| 2-Br, 5-NO, | 2. | 4. | 6 -C 1 3 |
| 3 -NO, , 4 -OCH, | 2. | 3. | 5 —C 1 3 |
| 3. 5 - (C (CH3 ) 3 ) , | 2, | 3. | 5— I 3 |
| 2,3 - (CH3 ) , . 4-OCH, | 2, | 4, | 5 -F3 |
| 3 -CH, . 2, 4- (OCH, ) , | 2. | 4 - | C 12 . 5-F |
| 2,3. 4 - (OCH, ) 3 | 2, | 3. | 4. 5—Fa |
| 3, 4, 5 — (0 C H 3 ) 3 | 2. | 3. | 5, 6—Fa, 4 — C H 3 |
| 2, 3. 4. 5, 6-Fs | 2. | 3. | 5, 6—Fa.- 4—Br |
| 2. 4. 6 - (CH, ) 3 | 3 - | C 1 | , 4-OCH, |
| 2. 3. 6 —C 1 3 | 3- | C 1 | , 4 -OCH, CH, |
| 3. 4 - (OCH3 ) , . 5 -B r | 3- | C 1 | , 4 -OCH2 CH, CH, |
| 2. 4. 6- (OCH, ) 3 | 3- | C 1 | , 4 -OCH (CH, ) , |
| 2. 4— (OCH, ) , . 5-Br | 3- | C 1 | , 4-OCH, ( CH, ) , CH3 |
| 2-Br, 4. 5 - (OCH, ) , | 3 - | C 1 | , 4 -OCH ( CH3 ) CH, CH3 |
| 2, 4. 5 — (OCH, ) 3 | 3 - | C 1 | , 4-OCH, CH (CH3 ) , |
| 2 - NO, . 3,4- (OCH, ) , | 3 - | C 1 | . 4 -OC (CH, ) 3 |
| 2 -NO, , 3. 4-OCH, 0 — | 3- | C 1 | , 4-OCF, |
| 2. 5 -C 1 , . 4 -CHF, | 3- | C 1 | , 4 -OCF, B r |
| 2. 3. 4—F3 | 3- | C 1 | . 4 -OCF, H |
• · · · ··· ·
-10912. táblázat (folytatás)
| 3 -C 1. 4 -OCF2 CFz H | 3-F, 4-OCH3 |
| 3 -C 1, 4 - OCF2 CFHCF 3 | 3-F, 4-OCH: CH, |
| 3 -C 1. 4 -OCH: CF3 | 3-F, 4 -OCH: CH: CH, |
| 3 -C 1 . 4 -OC6 Hs | 3 —F, 4 -OCH (CH: ) 2 |
| 3 -C 1 , 4 -OCH: Cs Hs | 3-F, 4 - OCH: ( CH2 ) 2 CH3 |
| 3—Cl, 4 —ciklopenti loxi | 3-F, 4 - OCH (CH3 ) CH: CH3 |
| 3 — C 1 , 4 —ciklohexiloxi | 3-F, 4 - OCH2 CH (CH3 ) 2 |
| 3-Br, 4—OCHa | 3-F, 4 -OC (CH, ) 3 |
| 3-Br, 4 — 0CH2 CH□ | 3-F, 4-OCF3 |
| 3-Br, 4 - OCH: CH2 CH3 | 3-F, 4-OCF2 B r |
| 3-Br, 4 -OCH (CH: ) 2 | 3-F, 4 -OCF: H |
| 3-Br, 4-OCH: ( CH2 ) 2 CH3 | 3-F, 4-OCF: CF: H |
| 3 -B.r, 4 -OCH ( CH3 ) CH2 CH3 | 3-F, 4-OCF: CFHCF: |
| 3-Br, 4 - OCH: CH (CH3 ) 2 | 3-F. 4-OCH: CF3 |
| 3-Br, 4 -OC (CH3 ) 3 | 3 —F, 4 -OC6 Hs |
| 3-Br. 4-OCF3 | 3-F, 4-OCH: C6 Hs |
| 3 —B r , 4 —OC F 2 B r | 3—F, 4—ciklopent! loxi |
| 3-Br, 4 -OC F2 H | 3—F, 4 — ciklohexi loxi |
| 3-Br, 4-OCF: CF: H | 3-CHs , 4 -OCH3 |
| 3-Br, 4 — OCF: CFHCF 3 | 3 -CH: , 4 -OCH: CH: |
| 3-Br,' 4 -OCH: CF: | 3 - CH: , 4 - OCH: CH2 CH3 |
| 3-Br, 4 -OCc Hs | 3 -CH: , 4 -OCH (CH: ) 2 |
| 3-Br, 4 -OCH: CG Hs | 3 -CH: , 4 -OCH: ( CH2 ) 2 CH: |
| 3—Br, 4 — ciklopent! loxi | 3 - CH: . 4 -OCH ( Clb ) CH: CH: |
| 3-Br, 4—ciklohexi loxi | 3-CHn , 4 - OCH: CH (CH: ) 2 |
-11012. táblázat (folytatás)
| 3—CH3 . | 4 -OC (CH, ) 3 | 3-OCH3 , 4 -OCH, CF, | |||
| 3-CH, . | 4 | -OCF, | 3-OCHa | . 4 | -0C6 Hs |
| 3—CHa . | 4 | -OCF2 B r | 3-OCH3 | , 4 | -OCH, C6 Hs |
| 3-CH3 ; | 4 | -OCF, H | 3-OCHa | , 4 | — ciklopenti loxi |
| 3—CHa . | 4 | -OCF,CF,H | 3-OCH3 | , 4 | —ciklohexi I oxi |
| 3 -CH, . | 4 | - OCF2 CFHCF 3 | 3-OCH2 | CH3 | , 4-OCHa |
| 3 -CH, . | 4 | -OCH2 CF, | 3-OCH2 | ch3 | , 4 -OCH, CHa |
| 3 -CH, , | 4 | -OC6 Hs | 3-OCH2 | ch3 | , 4 -OCH 2 CH2 CHa |
| 3 -CH, , | 4 | -OCH, C6 H5 | 3-OCH2 | ch3 | , 4 -OCH (CHa ) 2 |
| 3 -CH, . | 4 | — ciklopenti 1 oxi | 3-OCHa | ch3 | ,4-DCH2 ( CHa ) 2 CHa |
| 3-CH,, | 4 | —ciklohexiloxi | 3-OCHa | ch3 | . 4-0CH(CHa ) CH2 CHa . |
| 3-OCHo . | 4 - | OCH, | 3-OCHa | ch3 | . 4 -DCH2 CH (CHa ) 2 |
| 3-OCHa , | 4 - | OCH2CH, | 3-OCHa | ch3 | , 4 -OC (CHa ) a |
| 3-OCHa , | 4 - | OCH 2 CH2 CH3 | 3-OCHa | CHa | , 4-OCFa |
| 3-OCHa . | 4 - | OCH (CHa ) 2 | 3-OCHa | ch3 | , 4 -OCF, B r |
| 3-OCHa . | 4-OCHz ( CH2 ) 2 CHa | 3-OCHa | CHa | , 4 -OCF, H | |
| 3-OCHa . | 4 -OCH (CHa ) CHa CH3 | 3-OCHa | CHa | , 4-OCF2 CF, H | |
| 3-OCHa . | 4 - | OCH2 CH (CHa ) 2 | 3-OCH2 | CHa | , 4 - OCFa CFHCF 3 |
| 3-OCHa . | 4 - | OC (CH, ) 3 | 3-OCHa | CH3 | , 4 -OCH, CF3 |
| 3-OCHa . | 4 - | OCF, | 3-OCH2 | cila | , 4 — 0 C 6 H 5 |
| 3 -OCIIo | 4 - | OCF, Br | 3-OCHa | CHa | , 4-OCH, Cs Hs |
| 3 -OCHa . | 4 - | ocf2 h | 3-OCHa | CHa | , 4 — ciklopentiloxi |
| 3 -OCIh . | 4 - | OCF 2 CF, H | 3 -OCII2 | CHa | , 4 —ciklohexi loxi |
| 3 -0CII3 , | 4 - | OCF2 CFHCF 3 | 4 -C 1 | , 3 | -OCH, |
• · ·· ·· • «· • · · · • · · · ·· ···· • * ··· ·· • * • · * ·
-11112. táblázat (folytatás)
| 4 -C 1. 3 -OCH, CH, | 4-Br, 3-OCF, |
| 4 -C 1, 3 - OCH2 CH2 CH3 | 4-Br, 3 -OCF, B r |
| 4-C 1. 3—OCH (CH, ) 2 | 4-Br, 3 — 0 C F 2 H |
| 4 -C 1 , 3-OCHz ( CH2 ) 2 CH3 | 4 -B r, 3-OCF, CF, H |
| 4 -C 1, 3-OCH( CHo ) CH2 CH3 | 4-Br, 3-OCF, CFHCF3 |
| 4 —C 1, 3-0CH2 CH (CH3 ) 2 | 4-Br, 3-OCH, CF, |
| 4 -C 1 , 3 -OC (CH3 ) 3 | 4-Br, 3 -OC6 Hs |
| 4 -C 1 , 3 —OCF3 | 4-Br, 3 - 0 C H 2 C 5 H s |
| 4 -C 1. 3 —OCF2 B r | 4—Br, 3 — ciklopentilox’i |
| 4-C 1, 3-OCF, H | 4—Br, 3 — ciklohexrlox) |
| 4 -C 1 . 3 -OC F2 C F2 H | 4-F, 3-OCH, |
| 4-C 1, 3- OCP2 CFHCF 3 | 4 -F, 3 -OCH, CH3 |
| 4-C.l, 3-OCH, CF3 | 4-F, 3'—OCH2 CH, CH, |
| 4 -C 1 , 3 -OC, Hs | 4-F, 3 -OCH (CH3 ) 2 |
| 4 -C 1, 3 -OCH, C6 Hs | 4-F, 3 - OCH2 ( CH2 ) 2 CH3 |
| 4 —C l , 3 —cíklopenti loxi | 4-F, 3 - OCH (CH3 ) CH2 CH3 |
| 4—Cl, 3 — cikiohex\ 1 oxi | 4-F. 3 - OCHz CH (CH3 ) 2 |
| 4-Br, 3—OCH3 | 4-F, 3-OC (CH3 ) 3 |
| 4 -B r, 3 -OCH, CH3 | 4-F, 3-OCF3 |
| 4-Br, 3 - DCIh CH2 Cll3 | 4-F, 3 -OC F2 Β γ |
| 4-Br,' 3 -OCH (CH3 ) 2 | 4-F. 3 -OC F2 H |
| 4-Br, 3 -OCH2 ( CH2 ) 2 CH3 | 4 —F, 3-OCF, CF, H |
| 4-Br, 3-0C1K CH3 ) CH2 CH3 | 4 -F, 3-OCF2 CFHCF, |
| 4-Br. 3 - 0CII2 CH (Cll3 ) 2 | 4-F, 3 -OCH, CF3 |
| 4 -B r, 3-OC (CH3 ) 3 | 4 -F, 3—OCg Hs |
*· »·♦· • · it·· ···
-112···· «·
12. táblázat (folytatás)
| 4-F. 3 -OCH, C6 Hs | 2 - | -C 1. | 5 -OCH (CHa ) a | |
| 4-F. 3 | —ciki opentjl oxi | 2-C 1. | 5-OCHa ( CHa ) a CHa | |
| 4-F. 3 | —c’j klohex.i loxj | 2- | -C 1 , | 5-OCH (CHa ) CHa CHa |
| 4 -CHa | . 3-OCHa | 2 - | -C 1 . | 5 - OCHa CH (CHa ) a |
| 4 -CHa | , 3 -OCHa CHa | 2 -C 1 . | 5 -OC (CHa ) 3 | |
| 4-CHa | , 3 - OCHa CHa CHa | 2 -C 1 . | 5-OCFa | |
| 4 -CHa | , 3-OCH (CHa ) 2 | 2 -C 1 . | 5-OCFa Br | |
| 4 -CHa | , 3-OCHa ( CH a) a CHa | 2 -C 1 . | 5 -OCFa H | |
| 4-CHa | . 3-OCH (CHa ) CHa CHa | 2 -C 1 , | 5 -OCFa CFa H | |
| 4 -CHa | . 3-OCHa CH (CHa ) 2 | 2 -C 1 . | 5-OCFa CFHCFa | |
| 4 -CHa | , 3 -OC (CHa ) □ | 2-C 1 , | 5 -OCHa CFa | |
| 4 -CHa | . 3-OCFa | 2 -C I . | 5—OCs Hs | |
| 4 -CHa | , 3 -OCFa B r | 2 - | -ci.. | 5-OCHa C6 Hs |
| 4 -CHa | , 3-OCFa H | 2 - | -C 1 , | 5 —c’i ki opentjl oxj |
| 4-CHa | , 3-OCFa CFa H | 2-C 1. | 5 — cjklohexilox! | |
| 4 -CHa | , 3 - OCFa CFIICF 3 | 2-C 1, | 4 -OCHa | |
| 4 -CHa | . 3-OCHa CFa | 2-C 1, | 4 - 0 C H a CHa | |
| 4 -CHa | , 3—OCeHs | 2 - | -C 1 . | 4 -OCHa CHa CHa |
| 4 -CHa | . 3-OCHa C6 Hs | 2 - | -c 1 . | 4-OCH (CHa ) a |
| 4 -CHa | , 3 —cikiopent'i loxi | 2 - | -c 1 , | 4 - OCHa ( CHa ) a CHa |
| 4-CHa | , 3 — ej kiohexV1 οχv | 2 -C 1 . | 4 -OCH(CHa ) CHa CHa | |
| 2 -C 1 . | 5 -OCHa | 2-01. | 4 - OCHa Cll (CHa ) a | |
| 2-C 1 . | 5 -OCHa CHa | 2 -C 1 . | 4 -OC (CHa ) a | |
| 2 -C 1 , | 5 - OCHa Cila CHa | 2 -C 1 . | 4-OCFa |
• · · · • ·
-11312. táblázat (folytatás)
| 2-C 1, | 4 -OCF, B r | 2,5-( CHa ) 2 | 4-OCHa |
| 2 —C 1. | 4-OCF,H | 2,5-( CHa ) 2 | 4-OCH, CHa |
| 2 -C 1 , | 4-OCF,CF,H | 2, 5-( Cila ) 2 | 4- OCHa CHa CHa |
| 2-C 1, | ' 4 - OCF2 CFHCF 3 | 2,5-( CHa ) 2 | 4-OCH(CHa ) 2 |
| 2 -C 1, | 4-OCH, CFa | 2,5-( CHa ) 2 | |
| 2-C 1, | 4-OCE Hs | 4 - | OCHa ( CH a) 2 CHa |
| 2-C 1, | 4 -OCH, C6 Hs | 2,5-( CHa ) 2 | |
| 2 -C 1, | 4 —ciklopenttloxi | 4 - | OCH ( CHa ) CHa CHa |
| 2-C), | 4 —ciklohex’i loxi | 2, 5-(.CHa ) , | |
| 4-OCHa , | 3-OCH , CHa CH3 | 4 - | OCHa CH (CHa ) a |
| 4-OCHa , | 3-OCH (CHa ) , | 2,5-( CHa ) 2 | 4-OC (CHa ) a · |
| 4-OCHa , | 3-OCHa ( CH2 ) 2 CHa | 2,5-( Clh ) , | 4-0C Fa |
| 4-OCHa , | 3 -OCH(CH3 ) CHa CHa | 2,5-( CHa ) a | 4-OCFa Β r |
| 4-0CH3 , | 3- OCH, CH (CHa ) 2 | 2,5-( CHa ) , | 4-OCFa H |
| 4-OCHa , | 3-OC (CHa ) a | 2,5-( CHa ) 2 | 4-OC F 2 CFa H |
| 4-OCHa , | 3-OCFa | 2, 5 ( CHa ) 2 | 4- OCFa CFHCF a |
| 4 -DCH3 , | 3 -OCF, B r | 2,5-( CHa ) 2 | 4-OCHa CFa |
| 4-OCHo . | 3-OCF, H | 2, 5- ( CHa ) 2 | 4-OC6 Hs |
| 4 —0CH3 , | 3-OCF, CF, H | 2,5-( CHa ) 2 | 4-OCHa C6 Hs |
| 4 -OCHa . | 3 - OCF, CFHCF 3 | 2,5-( Cila ) , | 4-cj klopent r 1 ox’i |
| 4 -OCHa | 3-OCH, CFa | 2,5-( CHa ) 2 | 4-ciklohex ilox'i |
| 4 -OCHa , | 3-OC6 Hs | 3.5-( CHa ) , | 4-OCHa |
| 4 -OCHa , | 3 -OCH, C6 Hs | 3,5-( CHa ) 2 | 4-OCHa CHa |
| 4 -OCHa . | 3 — ciklopenű loxi | 3, 5-( CHa ) , | 4- OCHa CHa CHa |
| 4 -OCHa , | 3 — cikloliexi loxi | 3,5-( CHa ) 2 | 4-OCH (CHa ) 2 |
• · · · · ·
-11412. táblázat (folytatás)
| 3,5-( CH3 ) 2 , | 3, 5-Cla , 4 -OC( CHa ) a |
| 4 - OCHa ( CH 2) 2 CHo | 3. 5-Cla , 4-OCFa |
| 3,5-( CH3 ) 2 , | 3. 5-C12 , 4 -OCF2 B r |
| 4 - OCH( CH3 ) CH2 CH3 | 3, 5-Cla , 4-OCFa H |
| 3,5-( CH3 ) 2 , | 3, 5-Cla , 4 -OCF, C F2 H |
| 4 - OCH2 CH (CHa ) 2 | 3, 5-C12 , 4 -OCF2 CFHCF, |
| 3,5-( CH3 ) 2 , 4-0C( CHo ) 3 | 3,5-Cb , 4 -OCHa CFa |
| 3,5-( CH3 ) 2 , 4-OCFa | 3, 5-C12 , 4 — 0C6 Hs |
| 3,5-( CHa ) 2 , 4-OCFa B r | 3, 5-Cla , 4 —OCHa Cs Hs |
| 3,5-( CHa ) 2 , 4-OCF2 H | 3,5-Cb , 4 —ciklopenti lox.í |
| 3, 5-( CHa )2,4- OCFa CF2 H | 3, 5-Cb , 4 —ciklohexiloxj |
| 3,5-( CH3 ) 2 , 4- 0CF2 CFHCF 3 | 2 -F, 5 -OCG H< (p-F) |
| 3,5-( CHa ) 2 . 4-OCH2 CFa | 2-Br,' 5- (OCs Hs ) ' |
| 3,5-( CHa ) 2 , 4~OCs H5 | 4 - (OC6 H< p—CFa ) |
| 3,5-( CHa ) 3 , 4- OCIh C 6 H 5 | 3-OC6 H< (p-F) |
| 3,5-( CH3 ) 2 , 4-ciklopenti loxi | 4 -OH |
| 3,5-( CHa ) 2 , 4-ciklohexi loxi | 3 —S Fs |
| 3, 5-C12 , 4 -OCHa | 4 -S Fs |
| 3-OCe H< (p-F) | 2, 3 , 4 C 1 3 |
| 3,5-C12 , 4-OCHa CHa | 2 , 5 , 6 C 1 a |
| 3, 5-C12 ,' 4-OCH 2 CHa CH3 | 2. 4, 5-Cla |
| 3, 5-C12 , 4-OCH (CH3 ) 2 | 2, 3, 4, 6-CH |
| 3, 5-Cla , 4-OCH 2 (CII 2 ) 2 CHa | 3, 4 -OCFa 0- |
| 3. 5-CI2 , 4-OCH (Cila )CII 2 Cila | 2. 6-Cla , 4-OCHa CH=C(Cl)a |
| 3, 5-Cla , 4-OCH 2 CIKCII 3 ) 2 | 4-C6H4-(p-OCF3) |
• ·
-115-
• · · · · ·
-11613 .
táblázat (folytatás)
-11713. táblázat (folytatás)
RJ =
co-chch2 il 1 o ch3 (R9)z
(R9)í
(R9)<
(R9)í
• · · · · ·
-11813. táblázat (folytatás ) • · · · · · • · • ···
R1 (R’)t . (R9)^ (R9)z
(R9)£
(R9\
• · ··
-11913. táblázat (folytatás)
• · ··· · • · ··· ··· • · • · · ·
···· ··
-120-
13. táblázat (folytatás)
R1 = (R9)
(R9)t
[(R^)| jelentését a 13.
táblázatra vonatkozóan az alábbiakban adjuk meg.] ·» ···· • · · * · * • · · • ·· » · · · ·· ·· • *> · «·· ·«« • ·
9 ···
-12113. táblázat (folytatás)
| (R9)í | (R9)í |
| H | 3—OCH, Cg Hs |
| 2-F | 3—OCF, |
| 2 —CF, | 3—OCF, CF, H |
| 2 -C 1 | 3-NO, |
| 2 -B r | 3—OC6 H< (p-CH, ) |
| 2 - I | 3-OCs Ha (p-C (CH, ) , ) |
| 2-OCH, | 3 -OCs Ha (m-C F, ) |
| 2 -OCH, CH, | 3 -OC6 Ha (p-C 1 ) |
| 2 -CN | 3 -OC6 Ha (3, 4-C1,) |
| 3—CH, | 3-OCs'H, (3, 5-C 1 2 ) |
| 3—F. | 3-OC6 Ha (p-OCH, ) |
| 3—CF, | 3 -CN |
| 3 -C 1 | 3—CH, |
| 3 -B r | 3—CH, CH, |
| 3-1 | 3—CH, CH, CH, |
| 3—OCH, | 3—CH (CH, ) , |
| 3-OCs Hs | 3 -C (CH, ) , |
···· ·· ♦ · · • ·· « · · · ·· ·· * * · »··· ··* r »
9»9· « · • · · r ·· »·«*
-12213. táblázat (folytatás)
| 3—OCF2 B r | 3-OCH (CH, ) C = CH |
| 3 -OCF, H | 3 —c'iklopenti 1 |
| 3 -OCF2 CFHCFo | 3 —cj klohexi1 |
| 3 -OCH, CFo | 3— ( 3 —ci klopenteni l) |
| 3 -OCH2 CH, | 3— (4 —ciklopentenil) |
| 3-OCH2 CH2 CH, | 3—C—OCH3 |
| 3 -OCH, (CH, ) 2 CH, | II |
| 3 -ÓCH (CH, ) 2 | 0 |
| 3 -OCH (CH, ) CH, CH, | 3-C-OCH, CH3 |
| 3 -OCH, CH (CH, ) CH, | II |
| 3-OC (CH, ) 3 | 0 |
| 3—OCH2 CH=CH, ' | 3-C-OCH, CH, CH3 |
| 3 -OCH, CH = C (C 1 ) 2 | II . |
| 3-OCH, CH = C (Br) 2 | 0 |
| 3-OCH, CH-CH (C 1 ) | 3-C-OCH (CH, ) 2 |
| 3-OCH2 C (Cl) =CH (Cl) | II |
| 3 -OCH, CH = C (CH3 ) 2 | 0 |
| 3—OCH, CH = CH (CH, ) | 3 -C-OC (CH, ) 3 |
| 3—OCH, C (CH, ) = CH, | II |
| 3 -OCH, CB r =CH (B r ) | 0 |
| 3-OCH, CSCH | 3 —cikloprop’i loxi |
| 3-OCH, C^C-C 1 | 3 — ciklobuti lox τ |
| 3-OCH, C = C —B r | 3 —ciklopentiloxi |
| 3-OCH2 c = c-ch3 | 3 — cjklohexi loxi |
• · · ·
-12313. táblázat (folytatás)
| 3 — ( 3 —ciklohexeni 1) | 3-OCH. Cs Hí (m-CH3 ) |
| 3 — ( 4 —ciklohexeni 1) | 3 -OCH. Cg Hí (m-CF, ) |
| 3— ( 5 — ciklohexeni 1) | 3-OCH. Cg Hí (p-C 1) |
| 3— ( 3 —c iklopenteni loxi) | 3-OCH. Cg Hí (p—Br) |
| 3— ( 4 — ciklopenteni loxi) | 3-OCH. Cg Hí (p-F) |
| 3— ( 3—ciklohexeniloxi) | 3 -OCH. C6 Hí (p-CH3 ) |
| 3— ( 4—ciklohexeni loxi) | 3-OCH. Cg Hí (p-CF3 ) |
| 3— ( 5 —ci klohexeni loxi) | 3-SCF. CF. Η |
| 3—CH. C6 Hs | 3-SCH, |
| 3 - OCH. CH=C(Cl) (CH3 ) | 3-SCH. CH3 |
| 3- OCH. CH = C (CH3 ).(CF3 ) | 3 -OCH. C (Cl) = CH. |
| 3-OC6 Hí (o-C 1) | 4 -CH, |
| 3 -OC6 Hi (o -F) | 4 -CH. CH3 |
| 3 -OC5 Hi (o -CH3 ) | 4 -CH (CH, ) . |
| 3 -OCS Hí (m-C 1 ) | 4 -C (CH3 ) 3 |
| 3 -OCB Hí (m-F) | 4 -CH. (CH. ) . CH3 |
| 3—OCg Hí (m —CH3 ) | 4 —F |
| 3—OCH. CG Hí (o-C 1 ) | 4 -CF3 |
| 3—OCH. C6 Hí (o-F) | 4 -C 1 |
| 3—OCH. CG Hí (o-Br) | 4 —B r |
| 3 -OCH. C6 Hí (o-CH3 ) | 4 -OCH3 |
| 3—OCH. CG Hí (o —CF3 ) | 4 -OCH. CH3 |
| 3—OCH. Cg Hí (m-C 1 ) | 4 -OCH. (CH. ) . CH, |
| 3—OCH. Cg Hí (m-F) | 4 -OCF, |
| 3-OCH. Cg Hí (m-B r) | 4 -Cg Hs |
-12413. táblázat (folytatás)
| 4 -OCH2 C6 Hs | 4-OCF, CF2 H |
| 4 -OCH, CH2 CHa | 4 -SCF, CF2 H |
| 4-OCFa | 4-SCH (CHa ) -2 |
| 4-SCHa | 4-OCH, CH = CH, |
| 4 — N 0 2 | 4 -OCH2 CH = C (C 1 ) 2 |
| 4—OCs Hs | 4 -OCH2 CH = C (B r) 2 |
| 4 -CH2 (CH2 ) 3 CHa | 4 -OCH2 CH = CH (C 1 ) |
| 4 -CH, (CH2 ) 4 CHa | 4-OCH, C (Cl) -CH (Cl) |
| 4—CH2 (CH2 ) s CHa | 4 -0CH2 CH = C (CHa ) 2 |
| 4 -CH, (CH2 ) 5 CHa | 4 -OCH2 CH=CH (CHa ) |
| 4-CH=CH, | 4 -OCH, C (CHa ) -CH2 |
| 4 - I | 4 -OCH, C (C I ) =CH, |
| 4 ~OCH2 (CHa ) a CHa | 4 -OCH2 C (Br) =CH, (Br) |
| 4 -OCH, (CH2 ) a CHa | 4—OCH2 C = CH |
| 4 -OCH, (CH2 ) s CHa | 4-OCH,C=C-C1 |
| 4 -OCH (CHa ) 2 | 4—OCH2C^C-Br |
| 4-(2-ci klohexeni 1) | 4-OCH2 C^C-CHa |
| 4 -SCH2 CHa | 4 -OCH (CHa ) CSCH |
| 4 -Ce H< (p-CH, CHa ) | 4— cvklopentil |
| 4 -CN | 4 — c j klohex 11 |
| 4-OCF, B r | 4 — ( 3 — cíVJopentenH) |
| 4 -OCF, H | 4 — ( 4 — ciklopentenil) |
| 4-OCF,CFHCFa | |
| 4 -OCH, CFa |
-12513. táblázat (folytatás)
| 4-COCHa | 4— ( 4—ciklohexem lox'i) |
| II | 4— ( 5 —ciklohexem loxr) |
| 0 | 4 -CH, C5 Hs |
| 4 -COCH2 CHo | 4 -OCH, CH = C (C 1 ) CHa |
| II | 4 -OCH, CH = C (CHa ) CFa |
| 0 | 4 -0C6 Ha (o -C 1 ) |
| 4 -COCH, CH, CHa | 4 -OCs H, (o-F) |
| II | 4 -OCs Ha (o -CHa ) |
| 0 | 4—OCs Ha (τη —Cl) |
| 4 -COCH (CHo ) 2 | 4 -OCs Ha (m-F) |
| II | 4 -OCs Ha (m —CHa ) |
| 0 | 4 -OCH, Cs Ha (o-C 1 ) |
| 4 -COC (CH3 ) 3 | 4 -OCH2 Cs Ha -(o-F) |
| H | 4 -OCH, Cs Ha (o-Br) |
| 0 | 4 -OCH2 Cs Ha (o -CHa ) |
| 4 — ciki opropi lox v | 4 -OCH, Cs Ha (o-CFa ) |
| 4 — ciklobuti 1 ox j | 4 -OCH2 C5 Ha (m-C 1 ) |
| 4 — ciklopenti lox i | 4 -OCH, Cs Ha (m-F) |
| 4 — ciklohexj 1 oxi | 4 -OCH, C6 Η, (m-B r) |
| 4 — ( 3 —ciklohexem 1) | 4 -OCH2 Cs Ha (m-CHa ) |
| 4 — (4 —ci kiohexeni 1) | 4 -OCH2 Cs Ha (m-CFa ) |
| 4 — ( 5 —ciklohexenj 1) | 4 -OCH2 Cg Ha (p-C 1 ) |
| 4— ( 3 — cjklopenten.i lox)) | 4 -OCH, Cs Ha (p-B r) |
| 4— ( 4 — c.iklopenteni loxj) | 4 - 0 C H , C 6 H a (p-F) |
| 4— ( 3 — ciklohexem loxi) | 4 -OCH, Cs Ha (p -CHa ) |
-12613. táblázat (folytatás)
| 4 -OCH, C6 Ha (p-CF, ) | 4 -B r, 3 -OCH, C6 Hs |
| 4-SCF, CF, H | 3-F. 3—OC6 Hs |
| 4 -OCH, C (C 1 ) =CH, | 3-C 1 . 4 -OC6 Hs |
| 4 -F. 3 -OC6 Hs | 3 -CH, . 4 -OC6 Hs |
| 4 -F, 3 -OCH, C6 Hs | 3-F. 4 -OCH, C6 Hs |
| 4 -C 1 , 3 -OCS Hs | 3 -C I . 4 -OCH, C6 Hs |
| 4 -C 1 . 3 -OCH, C6 Hs | 3 -B r . 4 -OCH, CG Hs |
| 4 -CH, . 3 -OC6 Hs | 3 -CH, . 4 -OCH, C6 Hs |
| 4 -CH, , 3 -OCH, C6 Hs |
• · · ·
-12714. táblázat
| (R9)? | (R9)? |
| H | 3 -C 1 . 4 -OCH, Cg Hs |
| 3-F | 3 -CH, . 4 -OCg Hs |
| 3-CFa | 3 - C Η, . 4 - 0 C H 2 C g H 5 |
| 3 -C.l | 3-Br. 4 -OCH, C6 Hs |
| 3-Br | 3 —ci kiohexi1 |
| 3-OCs Hs | 3 — ciklopenti 1 |
| 3—OCH2 Cg Hs | 3 — ciklohexi loxi |
| 4-F. 3-OCg Hs | 3 —ciklopentiloxi |
| 4 —F. 3 -OCH, Cg Hs | 4 —ciklohexi 1 |
| 4 -C 1 . 3 -OCg Hs | 4 —ciklopenti 1 |
| 4 -C 1 , 3 -OCH, Cg Hs | 4 —c iklohexilox) |
| 4 — CH, , 3 -OCg Hs | 4 —ciklopenti loxi |
| 4 -CH, . 3 -OCH, C6 H, | 4-F |
| 4-Br, 3 - 0 C Η, C 6 H 5 | 4 -C Fa |
| 3-F. 4 -OCg Hs | 4 -C 1 |
| 3-F. 4 -OCH, Cg Hs | 4 -B r |
| 3-C 1 . 4 -OCg Hs | 4 -OCg Hs |
-12814. táblázat (folytatás)
| 4 -OCH, C6 H5 3 -OCH, CH = C (C 1 ) 2 3 -OCH, CH = C (Br) 2 4 -OCH, CH = C (C 1 ) 2 | 4 -OCH, CH=C (Br) , 3 -C 1 . 4- 0CII2 CH=C(C1) 2 3 -C 1 , 4- OCH2 CH = C(Br) 2 |
-129-
| (R9)* | (R9) β |
| Η | 3 -c 1 , 4 -OCH: Cg Hs |
| 3 —F | 3 -CH3 , 4 -OCg Hs |
| 3 -CF3 | 3-CH3 , 4-OCH: Cg Hs |
| 3 -C J | 3 -B r, 4 -OCH: Cg Hs |
| 3 -B r | 3 —ciklohexil |
| 3 -0C6 Hs | 3 —c’iklopentj 1 |
| 3 -OCH2 Cg Hs | 3 — c’iklohex.i loxi |
| 4 -F, 3—0C6 Hs | 3 —ciklopenti loxi |
| 4 -F. 3-OCH, Cg Hs | 4 — ciklohexil |
| 4 — C 1 , 3 -OCg Hs | 4 —c ikl openti 1 |
| 4 -C 1 , 3 -OCH: C6 Hs | 4 — ciklohexi loxi |
| 4 -CH3 , 3 -OC6 Hs | 4 — ciklopenti loxi |
| 4 -CH3 , 3—OCH: c6 Hs | 4 -F |
| 4 -B r, 3 -OCH: Cg Hs | 4 -CF: |
| 3 -F. 4 -OCg Hs | 4 -C 1 |
| 3 -F, 4 -OCH: Cg Hs | 4 —B r |
| 3 -C 1 , 4 -OCg Hs | 4—OCg Hs |
·« · ·
-130-
15. táblázat (folytatás)
| 4-OCH, C6 Hs 3-OCH, CH = C (Cl) , 3—0CH2 CH = C (Br) 2 4 -OCH, CH = C (Cl) , | 4 -OCH2 CH=C (B r) 2 3 -C 1 , 4- OCH2 CH = C(Cl) 2 3 — C 1 , 4- OCH2 CH = C(Br) 2 |
·♦··
-13116. táblázat
CH(CH3)2
| (R9) t | |
| H | 3 -C 1, 4 -OCH, Cs Hs. |
| 3-F | 3 -CH, , 4 -OCs Hs |
| 3-CF, | 3 -CH, , 4 -OCH, Cs Hs |
| 3—C.l | 3-Br, 4 -OCH, C5 Hs |
| 3-Br | 3 — ciklohex i1 |
| 3 -0C6 Hs | 3 —ciklopenti1 |
| 3 -OCH, C6 Hs | 3 —ciklohex) 1 οχ i |
| 4 — F. 3 -OC6 Hs | 3 —ciklopent'i I oxi |
| 4 —F. 3 -OCH, Cs Hs | 4 — ciklohex i 1 |
| 4-C1 . 3-OCs Hs | 4 —ciklopenti 1 |
| 4-C 1 , 3-OCH, C6 Hs | 4 —ciklohex i loxi |
| 4 —CH, , 3 -OCs Hs | 4 — c iklopent’i 1 oxi |
| 4 -CH, , 3 -OCH, Cs Hs | 4 -F |
| 4 -B r. 3 -OCH, CG Hs | 4 —C F, |
| 3-F. 4 -OCs Hs | 4 -C 1 |
| 3-F. 4 -OCH, Cs Hs | 4 -B r |
| 3 -C 1. 4 -OCs Hs | 4 -OCs Hs |
·· ···· • · · ··· ··· • · • · «·
-132-
16. táblázat (folytatás)
| 4-OCH2 C6 Hs 3—OCH2 CH = C (Cl) 2 3 -OCH2 CH = C (Br) , 4 -OCH2 CH = C (C 1 ) 2 | 4 -OCH2 CH = C (B r) 2 3—C 1 , 4- OCH2 CH = C(C1) 2 3-C1, 4- 0CH2 CH-C(Br) 2 |
···· ·· .
• ·· • · · · ·· ·· ·· · • ·
-133-
17. táblázat
LR11
·· ·
A (X) általános képletű aldehid, amely a jelen találmány szerinti vegyületek előállításánál közbenső termékként használható, például az 1. reakcióvázlat szerint állítható elő, a képletben minden változó jelentése a fentebb megadott .
(IV), (V) vagy (VI) általános képletű vegyületeket, amelyek a jelen találmány szerinti vegyületek előállításánál közbenső termékként használhatók, például a 2. reakcióvázlat [amikor Y és Z jelentése egyaránt hidrogénatom; 1) ld. például Tetrahedron Lett., 889 ( 1974 )], a képletekben R·*·^ jelentése 1-10 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos halogén-alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 3-9 szénatomos alkinil-, 3-5 szénatomos halogén
-alkinil-, 2-7 szénatomos alkoxi-alkil-, 2-7 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; 4-9 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; vagy 6-8 szénatomos cikloalkenil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet, és R^ , R^ , R^, r és L jelentése a fenti; a 3. reakcióvázlat (amikor Y és Z jelentése egyaránt oxigénatom), a 4. reakcióvázlat [amikor Y és Z jelentése nem egyaránt oxigénatom; 2): ld. JP-A 60181067/1985], az 5. reakcióvázlat (amikor Y és Z jelentése nem egyaránt oxigénatom; 3) ld. H. J. Shine, Aromatic Rearrangement, Elsevier, 182 (1967)], a 6-1. reakcióvázlat • ·« • ·· t · * ·..· ·..· .......
-135[amikor Y jelentése oxigénatom; 4): ld. J. Org. Chem., 22. 1001 (1957), *5) ld. Bér., 12, 594 (1939)], a 6-2. reakcióvázlat (amikor Y jelentése oxigénatom) szerint kaphatunk, a képletekben R1, R2, R2, R14, r, L és Z jelentése a fenti.
A (III) vagy (X) általános képletű vegyületekhez, amelyek a jelen találmány szerinti vegyületek előállításában közbenső termékként használhatók, például a 7. reakcióvázlat szerint juthatunk, ahol a (X) általános képletű vegyület olyan (III) általános képletű vegyületnek felel meg, amelyben r értéke 0.
A (II), (XIII) vagy (XIV) általános képletű vegyületek, amelyek a jelen találmány szerinti vegyületek előállításában közbenső termékként használhatók, például a 8. reakcióvázlat szerint kaphatók [ 1): trifeni1-foszfin-dieti1-azodikarboxilát stb.], ahol a (XIV) általános képletű vegyület olyan (II) általános képletű vegyületnek felel meg, amelyben L·1 jelentése hidroxilcsoport, amikor r jelentése 0, a (XIII) általános képletű vegyület olyan (II) általános képletű vegyületnek felel meg, amelyben L1 jelentése L, amikor r értéke 0, R21 alkohol-védőcsoport (például benzoilcsoport), Ms mezilcsoport, TS tozilcsoport, és a további változók jelentése a fenti.
A 9. reakcióvázlat szerint előállított vegyületek (XIII) vagy (XIV) általános képletű vegyületek, amelyekben R?, r!0 és R11 jelentése egyaránt hidrogénatom, és olyan (II) általános képletű vegyület, amelyben r értéke 0, és a többi változó jelentése a fenti.
• · ·
-136Α (VII) általános képletü vegyületek és a (VIII) általános képletü alkohol, amelyek a jelen találmány szerinti vegyületek előállításánál közbenső termékként használhatók, részben a kereskedelemben kaphatók vagy például a 10. reakcióvázlat szerint szintetizálhatok, a képletekben LA jelentése klóratom vagy brómatom, L jelentése mezil-oxi- vagy tozil-oxi-csoport, és X jelentése a fenti.
A jelen találmány szerinti vegyületek hatásosan alkalmazhatók különféle kártékony rovarok, atkák és kullancsok, például a következők irtására:
Hemiptera:
Delphacidae, így Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens és Sogatella furcifera, De 1tocephalidae, így Nephotettic cincticeps és Nephotettix virescens, Aphididae, Pentatomidae, Aleyrodidae, Coccidae, Tingidae, Psyllidae, stb.
Lepidoptera:
| Pyralidae, így | Chilo suppressalis, Cnapholocrocvis |
| medinalis, Ostrinia | nubilalis, Parapediasia teterrella, |
| Notarcha derogata és | Plodia interpunctella, Noctuidae, így |
Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Spodoptera litoralis, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, Trichoplusia spp., Heliothis spp., Helicoverpa spp. és Tortricidae, így Adoxophyes spp., Grapholita molesta és Cydia pomonella, Carposinidae, így Carposina niponensís, Lyonetiidae, így Lyonetia spp., Lymantiidae, így Lymantria spp. és Euproctis spp., Yponomeutidae, így Plutella xylos-137• · · · · · · ·· ·· ··· · ··· tella, Gelechiidae, így Pectinophora gossypiella, Arctiidae, így Hyphantria cunea, Tineidae, így Tinea translucens és Tineola bisselliella, stb.
Diptera;
Culex, így Culex pipens pallens és Cules tritaeniorhynchus, Aedes, így Aedes albopictus és Aedes aegypti, Anopheles, így Anophelinae sinensis, Chironomidae, Muscidae, így Musca domestica és Muscina stabulans, Calliphoridae, Sarcophagidae, Fannia canicularis, Anthomyiidae, így Delia Platura és Delia antigua, Trypetidae, Drosophilidae, Psychodidae, Tabanidae, Simuliidae, Stomoxyinae, stb.
Coleoptera:
Diabrotica, így Diabrotica virgifera és Diabrotica undecimpunctata, Scarabaeidae, így Anomala cuprea és Anomala rufocuprea, Curculionidae, így Lissorphoptrus oryzophilus, Hypera pastica és Calosobruchys chinensis, Tenebrionidae, így Tenebrio molitor és Tribolium castaneum, Chrysomelidae, így Phyllotreta striolata és Aulacophora femoralis, Anobiidae, Epilachna spp., így Henosepilachna vigintiopunctata, Lyct idae, Bostrychidae, Cerambycidae, Paederus fuscipes, stb.
Dictyoptera:
Blattella germanica, Periplaneta füliginosa, Peroplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientál is, stb.
Thysanoptera:
Thrips palmi, Thrips hawaiiensis, stb.
Hymenoptera:
• · · ·
-138Formicidae, Vespidae, Bethylidae, Tenthredinidae, így Athalia rosae japonensis, stb.
Orthoptera:
Gryllotalpidae, Acrididae, stb.
Siphonaptera:
Purec irritans, stb.
Anoplura:
Pediculus humánus capitis, Phthirus pubis, stb.
Isoptera (termites);
Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, stb.
Acarina:
növényi parazita Tetranychidae, így Tetranychus urticae, Panonychus citri, Tetranychus cinnabarínus és Panonychus ulmi, állati parazita Ixodidae, így Boophilus microphus, házipor atkák, stb.
A jelen találmány szerinti vegyületek különféle olyan kártékony rovarokkal, atkákkal és kullancsokkal szemben is hatásosak, amelyek a hagyományos inszekticid és akaricid szerekkel szemben rezisztensek.
Amikor a jelen találmány szerinti vegyületeket inszekticid/akaricid szerek hatóanyagaként alkalmazzuk, a vegyületek önmagukban, további reagensek hozzáadása nélkül is használhatók. A jelen találmány szerinti vegyületeket azonban általában dózisformákká, például olajos permetekké, emulgeálható koncentrátumokká, nedvesíthető porokká, folyékony készítményekké, granulátumokká, porozószerekké, aeroszolokká, füstölőszerekké és mérgező csalétkekké alakít• · · · • · * · ·· · · >
• · · · • ·· · ······ • · · · · · • · ·» ··· · ··»
-139hatjuk. A készítményeket általában úgy állítjuk elő, hogy a jelen találmány szerinti vegyületeket, szilárd hordozóval, folyékony hordozóval, gázalakú hordozóval vagy táppal keverjük, és szükséges esetben a készítményekben általában használt felületaktív anyagot vagy más segédanyagot adunk a keverékhez.
A készítmények mindegyike általában a jelen találmány szerinti vegyületet hatóanyagként 0,01 tömeg% és 95 tömeg% közötti mennyiségben tartalmazza.
A készítményben használható szilárd hordozók például agyagos anyagok, például kaolinagyag, diatómaföld, szintetikus hidratált szilicium-oxid, bentonit, Fubasami agyag és savagyag finom pora; különféle talkumok, kerémia, más szervetlen ásványi anyagok, például szeriéit, kvarc, kén, aktív szén, kalcium-karbonát és hidratált kovasav; és műtrágyák, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamid és ammónium-klorid lehetnek.
A használható folyékony hordozók például a víz; alkoholok, így a metanol és etanol; ketonok, így az aceton és a metil-etil-keton; aromás szénhidrogének, így a benzol, toluol, xilol, etil-benzol és a metil-naftalin; alifás szénhidrogének, így a hexán, ciklohexán, petrólum és a gázolaj; észterek, így az etil-acetát és a butil-acetát; nitrilek, így az acetonitril és az izovajsavnitril; éterek, így a diizopropil-éter és a dioxán; savamidok, így az N,N-dimetil-formamid és az N,N-dimetil-acetamid; halogénezett szén• ·· · ······ • · · · · · * ·· ·· ··· · ···
-140hidrogének, így a metilén-diklorid, triklór-etán és a szén-tetraklorid; dimetil-szulfoxid; és növényi olajok, így a szójaolaj és a gyapotmagolaj.
A gázhalmazállapotú vivőgázok a flon gáz, butángáz, LPG (cseppfolyósított petróleumgáz), dimetil-éter és a szén-dioxid.
A felületaktív anyagokra példaként az alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, alkil-aril-szulfonátokat, alkil-aril-étereket és ezek polioxietilén-származékait, polietilénglikol-étereket, többértékű alkoholok észtereit és a cukoralkohol-származékokat említjük.
A készítményekben általában használt segédanyagok például rögzítő vagy diszpergáló anyagok, kazein, zselatin, poliszacharidok, például keményítő, arabmézga, cellulóz-származékok és alginsav, ligninszármazékok, bentonit, cukrok és szintetikus vízoldható polimerek, így poli(vinil-alkohol), poli(vinil-pirrolidon) és poliakrilsav lehetnek.
A stabilizálószerek például PAP (izopropilsav-foszfát), BHT (2,6-diterc-butil-4-metil-fenol), BHA (2-(terc-butil-4metoxi-fenol és 3-terc-butil-4-metoxi-fenol elegyei), növényi olajok, ásványi olajok, felületaktív anyagok, zsírsavak és észtereik.
A mérgező csalétekben használt alapanyagok például a tápanyag, így gabonaőrlemény, növényi olajok, cukrok és kristályos cellulóz; az antioxidánsok, így a dibutil-hidroxi-toluol és NDGA [4,4’-(2,3-dimetil-l,4-butándiil)bisz(1,2-benzol-diol)]; a konzerválószerek, így a dehidro-141• « · · ······ • · · · · · · ·· ·» ··· · · · · ecetsav; téves fogyasztás megelőzésére alkalmas anyagok, így a vörös paprikapor, vonzó ízanyagok, így sajtaroma vagy hagymaaroma.
Az így kapott készítményeket vagy az előállított formában vagy vízzel történő hígítás után alkalmazzuk. A készítményeket más inszekticidekkel, nematocidekkel, akaricidekkel, baktericidekkel, fungicidekkel, herbicidekkel, növénynövekedésszabályzó anyagokkal, szinergista anyagokkal, műtrágyákkal, talajjavítókkal és/vagy állati takarmánnyal keverhetjük nem-keverési vagy előkeverési körülmények között.
A használható inszekticid, akaricid és/vagy nematocid szerek például szerves foszforvegyületek, így Fenitrothion [O,O-dimetil-O-(3-metil-4-nitro-fenil)-foszfortioátJ, Fenthion [0,O-dimetil-O-[3-metil-4-(metil-tio)-fenil]-főszfortioát], Diazinon [0,0-dietil-0-(2-izopropil-6-metil-pirimidin-4-il)-foszfortioát], Chlorpyriphos [0,O-dietil-O(3,5,6-triklór-2-piridil)-foszfőrtioát], Acephate [O,S-dimetil-acetil-foszforamido-tioát], Methidachion [S-(2,3-dihidro-5-metoxi-2-oxo-1,3,4-tiadiazol-3-il-metil)-Ο,O-dimetil-foszforditioát], Disulfoton [Ο,O-dieti1-S-[2-(etil-tio)-etil ]-foszfortioát] , DDVP [ ( 2,2-diklór-vinil)-dimetilfoszfát], Sulprofos [O-etil-0-[4-(metil-tio)-fenil]-S-propil-foszforditioát], Cyanophos [0-(4-ciano-fenil)-0,0-dimetil-foszfortioát]; Dioxabenzofos [2-metoxi-4H-1,3,2-benzodioxafoszfinin-2-szulfid], Dimethoate [O,O-dimetil-S-(N-metil-karbamoil-metil)-ditiofoszfát], Phenthoate [eti1-[2-(dimetoxi-foszfino-tioiltio)-fenil]-acetát], Malathion [dietil-142-(dimetoxi-foszfinotioil-tio)-szukcinát], Trichlorfon [dimetil-(2,2,2-triklór-1-hidroxi-etil)-foszfonát], Azinphos-methyl [S-(3,4-dihidro-4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3-il-metil)—0,O-dimetil-foszforditioát], Monocrotophos [dimetil-(E)-l-metil-2-(metil-karbamoil)-vinil-foszfát], Profenfos [0—(4 — -bróm-2-klór-fenil)-O-etil-S-propil-foszfotioát] és Ethion [0,0,0’,0’-tetraetil-S,S’~metilén-bisz(foszforditioát)] ; karbamát-vegyületek, így a BPMC [2-(szek-butil)-fenil-metil-karbamát], Benfuracarb [etil-N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofurán-7-il-oxi-karbonil-(metil)-amino-tio]-N-izopropil-β-alaninát], Propoxur [2-izopropoxi-fenil-N-metil-karbamát], Carbosulfán [2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-benzo[b]furanil-N-(dibutil-amino-tio)- N-metil-karbamát], Carbaril [1-naftil-N-metil-karbamát], Methomyl [S-metil-N-(metil-karbamoil-oxi)-tioacetoimidát], Ethiofencarb [2-(etil-tio-metil)-fenil-meti1-karbamát], Aldicarb [2-metil-2-(metil-tio)-propánaldehid-O-metil-karbamoil-oxim], Oxamyl [Ν,N-dimetil2-metil-karbamoil-oxi-imino-2-(metil-tio)-acetamid], Thiodicarb [3,7,9,13-tetrametil-5,11-dioxa-2,8,14-tritia-4,7,9,12-tetraazapentadeka-3,12-dién-6,10-dion], Alanylcarb [etil-(Z)-N-benzil-N-{[metil-(1-metil-tio-etilidén-amino-oxi-karbonil)-amino]-tio}-β-alanilát] és Fenothiocarb [S-(4-fenoxi-butil)-N,N-dimetil-tiokarbamát]; piretroid vegyületek, így az Etofenprox [2-(4-etoxi-fenil)-2-metil-propil-3-fenoxi-benzil-éter], Fenvalerate [(RS)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-(RS)-2-(4-klór-fenil)-3-metil-butirat], Esfenvalerate [(βία- ciano- 3 -fenoxi -benzil- (S)-2-(4-klór-fenil)-3-metil-buti• · · · · ·
-143rát], Fenpropathrin [(RS)-(a-ciano-3-fenoxi-benzil)-2,2,3,3-tetrametil-ciklopropánkarboxilát], Cypermethrin [(RS)-(a-ciano-3-fenoxi-benzil)-(lRS,3RS)-3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát], Permethrin [(3-fenoxi-benzil)-(lRS,3RS)-3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát], Cyhalothrin [(RS)-(a-ciano-3-fenoxi-benzil)(Z)-(lRS,3RS)-3-(2-klór-3,3,3-tri-fluor-propenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát], Deltamethrin [(S)-(a-ciano-m-fenoxi-benzil)-(lR,3R)-3-(2,2-dibróm-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát], Cycloprothrin [(RS)-(a-ciano-3-fenoxi-benzil)-(RS)-2,2-diklór-l-(4-etoxi-fenil)-c iklopropánkarboxilát], Fluvalinate [(a-ciano-3-fenoxi-benzil)-N-(2-klór-α,a,a-trifluor-p-tolil)-D-valinát], Bifenthrin [(2-metil-bifenil-3-il-metil)-(Z)-(lRS)-cisz-3-(2-klór-3,3,3-trifluor-propen-l-il)-2,2-dimetil-c iklopropánkarboxilát], Acrinathrin [ciano-3-(fenoxi-fenil)-metil-{lR-[la(S*),3a(Z)]J-2,2-dimetil-3-{3-ΟΧΟ-3-[2,2,2-trifluor-1-(trifluor-metil)-etoxi-1-propenil]-ciklopropánkarboxilát], {2-metil-2-[4-(bróm-difluor-metoxi)-f enil]-propil}-(3-fenoxi-benz il)-éter, Traromethrin [(S)-(α-c iano-3-fenoxi-benzil)-(ÍR,3R)-3-[(l’RS)-(l’,l’,2’,2’-tetrabróm-etil)]-2,2-dimetil-ciklopropándikarboxi1át] és Silafluofen [ 4-etoxi-feni1-[3-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-propil]-dimetil-szilán]; tiadiazinszármazékok, így a Buprofezin [2-(terc-butil-imino)-3-izopropi1-5-fenil-1,3,5-tiadiazin-4-on]; nitro-imidazolidinszármazékok, így az Imidacloprid [1-(6-klór-3-piridil-metil)-N-nitro-imidazolidin-2-ilidén-amin]; Nereistoxin-szár• · · · · ·
-144mazékok, így a Cartap [S,S’-[2-(dimetil-amino)-trimetilén]-bisztiokarbamát], Thiocyclam [N,N-dimetil-1,2,3-tritián-5-il-amin] és Bensultap [S,S’-[2-(dimetil-amino)-trimetilén] -di ( benzoltioszulfonát)]; N-ciano-amidin-származékok, így acetamiprid [N-ciano-N’-metil-N’-(6-klór-3-piridil-metil)-acetamidin]; klórozott szénhidrogének, így az Endosulfan [6,7,8,9,10,10-hexaklór-l,5,5a,6,9,9a-hexahidro-6,9-metano-2,4,3-benzodioxatiepin-oxid], gamma-BHC [1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán] és Kelthane [1,l-bisz(klór-fenil)-2,2,2-triklór-etanol]; benzoil-fenil-karbamid vegyületek, így a Chlorfluazuron [1-{3,5-diklór-4-[3-klór-5-(trifluor-metil)-piridin-2-il-oxi]-fenil}-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid], Teflubenzuron [l-(3,5-diklór-2,4-difluor-fenil)-3-(2,6-difluor-benzoil )-karbamid] és Fulphenoxron [1-[4-[2-klór-4-(trilfuor-metil)-fenoxi]-2-fluor-fenil}-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid]; formamidinszármazékok, így az Amitráz [N,N’-[(metil-imino)-dimetilidin]-di(2,4-xilidin)] és Chlordimeform [N’-(4-klór-2-metil-fenil)-N,N-dimetil-metánimidamid]; tiokarbamidszármazékok, így a Diafenthiuron [N-(2,6-di izopropi1-4-fenoxi-fenil)-N’-(terc-butil)-karbodiimid]; Fipronyl [5-amino-1-(2,6-diklór-a,a,a-trifluor-p-tolil)-4-(trifluor-metil-szulfinil)-pirazol-3-karbonitrit], Tebfenozide [N-(terc-butil)-N’-(4-etil-benzoil)-3,5-dimetil-benzhidrazid], 4-bróm-2-(4-klór-fenil)-1-(etoxi-metil)-5/
-(trifluor-metil)-pirrol-3-karbonitril, Chlorfenapyl [4-bróm-2-(4-klór-fenil)-1-(etoxi-metil)-S-(trifluor-metil)-pirrol-3-karbonitril]; Brompropylate [izopropil-4,4’-di-145bróm-benzilát], Tetradifon [(4-klór-fenil)-(2,4,5-triklór-fenil)-szulfon], Quinomethionate [S,S-(6-metil-kinoxalin-2,3-diil)-ditiokarbonát], Propargite [2-[4-(terc-butil)-fenoxi]-ciklohexil-prop-2-il-szulfit], Fenbutatin oxide [bisz[trisz(2-metil-2-fenil-propil)-ón]-oxid], Hexythiazox [(4RS,5RS)-5-(4-klór-fenil)-N-(klór-hexil)-4-metil-2-oxo-1,3-tiazolidin-3-karboxamid], Chlofentezine [3,6-bisz(2-klór-fenil)-l,2,4,5-tetrazin], Pyridaben [2-(terc-butil)-5-[4-(terc-butil)-benzil-tio]-4-klór-piridazin-3(2H)-on], Fenpyroximate [(terc-butil)-(E)-4-[(l,3-dimetil-5-fenoxi-pirazol-4-il)-metilén-amino-oxi-metil]-benzoát], Tebfenpyrad [N-[4-(terc-butil)-benzil]-4-klór-3-etil-1-metil-5-pirázol-karboxamid], polinaktin komplexek, ezen belül tetranaktin, trinaktin és dinaktin komplexek; Milbemectin, Avermectin, Ivermectin, Azadilactin [AZAD], Pyrimidifen [5-klór-N-{2-[4(2-etoxi-etil)-2,3-dimetil-fenoxi]-etil}-6-etil-pirimidin-4amin] és Pimetrozin [2,3,4,5-tetrahidro-3-oxo-4-[(piridin-3-il )-metilén-amino]-6-metil-l,2,4-triazin].
Amikor a jelen találmány szerinti vegyületeket inszekticid/akaricid szerként használjuk a mezőgazdaságban, a felhasználási mennyiség általában 0,1 és 100 g per 10 ár között változik. Emulgeálható koncentrátumok, nedvesíthető porok és folyékony koncentrátumok esetében, amelyeket vízzel való hígítás után alkalmazunk, a felhasználási koncentráció általában 0,1 és 500 ppm között van. A granulátumokat és porozószereket hígítás nélkül alkalmazzuk. Amikor a jelen találmány szerinti vegyületet a bőr megvédésére alkalmas inszek-146ticid/akaricid szerek hatóanyagaként használjuk, emulgeálható koncentrátumokká, nedvesíthető porokká és folyékony koncentrátumokká formáljuk, amelyeket vízzel való hígítás után, jellemzően 0,1 és 500 ppm közötti koncentrációban alkalmazunk; vagy olajos permetekké, aeroszolokká, füstölőanyagokká és mérgező csalétkekké alakítjuk, amelyeket minden hígítás nélkül használunk.
Az alkalmazott mennyiség és az alkalmazási koncentráció különféle körülményektől, így a formálás típusától, az alkalmazás idejétől, helyétől és módjától, a kártékony rovar, atka és kullancs fajtájától és a kár mértékétől függően változik, és korlátozás nélkül emelhető a fenti tartomány fölé vagy csökkenthető a fenti tartomány alá.
A jelen találmányt a következő előállítási példák, formálási példák és hatástani példák szemléltetik, amelyek a találmány körét nem korlátozzák.
A következő példák a jelen találmány szerinti vegyületek különféle eljárásokkal történő előállítását mutatják be.
1. példa
A (64) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,30 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi )-2,6-diklór-fenol, 0,16 g 4-fenil-l-butanol és 0,27 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,21 g dietil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd bepároljuk. A ma··· ···
-147radékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,32 g (73%) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(4-fenil-bútil-oxi)-benzolt kapunk, Πρ2θ’θ = 1,5716.
2. példa
A (77) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,30 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol, 0,16 g 3-fenoxi-l-propanol és 0,27 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,21 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. Az elegyet 24 órán át keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,36 g (82%) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(3-fenoxi-propil-oxi)-benzolt kapunk, nD 25>° = 1,5762.
3. példa
A (34) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,33 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-2,6-diklór-fenol,
0,23 g m-fenoxi-benzil-alkohol és 0,34 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,25 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. Az elegyet 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk, és 20 ml dietil-éterrel elkeverjük. A csapadékot kiszűrjük, és a szürletet bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,31 g (57%) 3,5-diklór-4-(3-fenoxi-benzil)-l• ·
-148-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, nD 25’5 = 1,6066.
4. példa
A (35) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,46 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-2,6-diklór-fenol, 0,32 g p-fenoxi-benzil-alkohol és 0,46 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,35 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, majd bepároljuk, és 20 ml dietil-éterrel elkeverjük. A csapadékot kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,51 g (68%) 3,5-diklór-4-(4-fenoxi-benzil)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, nD 25’5 = 1,6084.
5, példa
A (63) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,30 g 4-((3,3-diklór-2-propenil-oxi)-2,6-diklór-fenol,
0,16 g 4-klór-13-fenetil-alkohol és 0,27 g trif enol-f oszf in 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához keverés közben, szobahőmérsékleten 0,21 g dietil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. Az elegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,32 g (72%) 4-(4-klór-p-fenetil-oxi)-3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, np2^’= 1,5868.
-149-
6. példa
Az (1) számú vegyület előállítása A) eljárással
600 mg 3,5-diklór-4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenol, 330 mg kálium-karbonát és 10 ml Ν,Ν-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 340 mg 1,1,3-triklór-l-propén 3 ml N,N-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A keverést szobahőmérsékleten még 5 órán át folytatjuk, majd a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 40-40 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 630 mg (82%) 3,5-diklór-4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, ηρ^4,6 _ 1,5067.
7. példa
A (41) számú vegyület előállítása A) eljárással
1,10 g 3,5-diklór-4-[(4-fluor-3-fenoxi)-benzil-oxi]-fenol , 0,44 g kálium-karbonát és 20 ml Ν,Ν-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 0,89 g 1,1,3-tribróm-propén 5 ml N,N-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 7 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 1,16 g (69%) 3,5-diklór-4-[(4-fluor-3-fe• » ··« ··« • ··· — 150 — noxi)-benzil-oxi]-l-(3,3-dibrőm-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, nj)22,5 _ it6062.
8, példa
A (3) számú vegyület előállítása B) eljárással
0,54 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-3,5-diklór-fenol, 0,24 g 3,3-diklór-allil-alkohol és 0,49 g trifenil-foszfin 15 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,38 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatográfáljuk, így 0,52 g (70%) 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, amely 75,8‘C-on olvad.
9, példa
A (47) számú vegyület előállítása C) eljárással
Egy reakcióedénybe 0,26 g cinkport, 1,0 g trifenil-foszfint, 1,3 g szén-tetrabromidot és 20 ml metilén-dikloridot mérünk, majd az elegyet szobahőmérsékleten keverjük. 24 óra eltelte után szobahőmérsékleten, keverés közben 0,70 g [4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-fenoxi]-acetaldehid 5 ml metilén-dikloriddal készült oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet 6 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatográfáljuk, így 0,63 g (63%) 4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, amely 83,5°C-on olvad.
• · · ·
-151-
10. példa
A (23) számú vegyület előállítása D) eljárással
0,51 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol, 0,27 g kálium-karbonát és 20 ml Ν,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 0,29 g m-klór-benzil-klorid 5 ml N,N-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 7 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,50 g (69%) 3,5-diklór-4-(3-klór-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, amely 87,0°C-on olvad.
11. péda
A (27) számú vegyület előállítása D) eljárással
0,72 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol, 0,38 g kálium-karbonát és 20 ml N,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 0,71 g 3-fluor-4-fenoxi-benzil-bromid 5 ml Ν,N-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 7 órán át keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 1,05 g (86%) 3,5-diklór-4-[(3-152-fluor-4-fenoxi)-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propénil-oxi)-benzolt kapunk, ηρ^2,5 _ 1,5973.
12. példa
A (37) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,41 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-2,6-diklór-fenol, 0,17 g α-fenetil-alkohol és 0,37 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,29 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük, majd bepároljuk, és azután 20 ml dietil-éterrel elkeverjük. A csapadékot kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,27 g (48%) 3,5-diklór-4-(a-fenetil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, np6D,u = 1,5830.
13. példa
A (42) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,30 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-2,6-diklór-fenol, 0,12 g β-fenetil-alkohol és 0,27 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, ke-verés közben 0,21 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk, és 20 ml dietil-éterrel elkeverjük. A csapadékot kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot szilikagélen • · · · ·· · * • ·· · ··♦··· • · · · · · · «· ·· ··· · ···
-153kromatografáljuk, így 0,25 g (61%) 3,5-diklór-4-(J3-fenetiloxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, ηρ^δ,δ _ 1,5816.
14. példa
A (19) számú vegyület előállítása D) eljárással
0,51 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol, 0,27 g kálium-karbonát és 20 ml N,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 0,31 g 2-(a-klór-metil)-naftál in 5 ml Ν,Ν-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 7 órán át keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 5050 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,58 g (76%) 3,5-diklór-4-(2-naftil-metil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, amely 86,7°C-on olvad.
15. péda
A (16) számú vegyület előállítása D) eljárással
0,62 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi )-fenol,
0,33 g kálium-karbonát és 20 ml N,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 0,43 g cinnamil-bromid 5 ml Ν,Ν-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 7 órán át keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml di-154• ·· · · ·· · • · · · · · ·· · · · · · · 4 etil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,70 g (80%) 3,5-diklór-4-(cinnamil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, amely 51,3’C-on olvad.
16. példa
A (68) számú vegyület előállítása D) eljárással
0,51 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol, 0,17 g kálium-karbonát és 20 ml Ν,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 0,34 g 2-fluor-5-(4-fluor-fenoxi)-benzil-bromid 5 ml N,N-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,50 g (68%) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-[2-fluor-5-(4-fluor-fenoxi)-benzil-oxi]-benzolt kapunk, = 1,5871.
17. példa
A (84) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,30 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol,
0,16 g 3-klór-fenetil-alkohol és 0,27 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, < » — 155 — keverés közben 0,21 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,36 g (81%) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-[2-( 3-klór-fenil)-etoxi]-benzolt kapunk, ηρ^θ’θ = 1,5897.
18, példa
A (86) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,30 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol, 0,20 g 3-(trifluor-metil)-fenetil-alkohol és 0,27 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,21 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,39 g (81%) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-{2-[3-(trifluor-metil)-fenil]-etoxi}-benzolt kapunk, ηρ^θίθ = 1,5497.
19. példa
A (91) számú vegyület előállítása E) eljárással
1,14 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol,
1,20 g 3-(4-klór-fenoxi)-propil-bromid, 0,83 g kálium-karbonát és 20 ml N,N-dimetil-formamid elegyét 80°C-on 6 órán át keverjük. A reakcióelegyet ezután jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egye• · · ·
-156 sített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 1,01 g (55%)
3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-benzolt kapunk, ηρ2^’θ = 1,5822.
20. példa
A (99) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,30 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol, 0,24 g 3-(4-bróm-fenoxi)-1-propanol és 0,27 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,21 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,34 g (65%) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-benzolt kapunk, nD 25>° = 1,5917. 21 * * *
21. példa
A (100) számú vegyület előállítása E) eljárással
0,30 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol,
0,25 g 3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-1-propanol és 0,27 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,21 g diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 24 órán át szobahőmérsékleten ke, «· · ······ • · « · * * ·· ·· ··· * ···
-157verjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,41 g (78%) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi) — 4—{3—[4—(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-benzolt kapunk, ηρ^δ,Ο _ 1,5342.
22. példa
A (166) számú vegyület előállítása F) eljárással
0,56 g 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, 0,22 g 4-(trifluor-metil)-fenol,
0,21 g kálium-karbonát és 20 ml Ν,Ν-dimetil-formamid elegyét szobahőmérsékleten keverjük. 7 óra eltelte után a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,48 g (71%) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trif luor-metil)-f enoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, np34,4 _ 1,5390.
3. példa
A (203) számú vegyület előállítása F) eljárással
0,88 g 3,5-diklór-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, 0,32 g 4-izopropoxi-fenol, 0,32 g kálium-karbonát és 20 ml Ν,Ν-dimetil-formamid elegyét szobahőmérsékleten keverjük. 7 óra eltelte után a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk,
-158vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,54 g (51%) 3,5-diklór-4-[4-(4-izopropoxi-fenoxi)-butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, nD 23»0 = 1,5578.
24. példa
A (222) számú vegyület előállítása F) eljárással
0,61 g 3,5-diklór-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, 0,19 g 4-klór-fenol, 0,22 g kálium-karbonát és 20 ml Ν,N-dimetil-formamid elegyét szobahőmérsékleten keverjük. 7 óra eltelte után a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A viszszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,54 g (59%) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenoxi)-bútil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, amely 54,5’C-on olvad. 25
25. példa
A (152) számú vegyület előállítása F) eljárással
Egy reakcióedénybe 0,29 g 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi )-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt, 0,12 g 4-etoxi-benzoesavat, 0,12 g kálium-karbonátot és 10 ml N,N-dimetil-formamidot mérünk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet vízbe öntjük, és
-159két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,30 g (86%)
3,5-diklór-4-[3-(4-etoxi-benzoil-oxi)-propil-oxi]—1—(3,3—di— klór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, ηρ^4,0 _ 1,5715.
26. példa
A (235) számú vegyület előállítása F) eljárással
Egy reakcióedénybe 0,20 g 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt, 0,10 g 4-klór-fenil-ecetsavat, 0,08 g kálium-karbonátot és 5 ml N,N-dimetil-formamidot mérünk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 30-30 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,22 g (90%) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenil-acetil-oxi)-propil-oxi]-1-(3 , 3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, ηρ46,υ = 1,5698.
27. példa
A (236) számú vegyület előállítása F) eljárással
Egy reakcióedénybe 0,20 g 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi(-benzolt, 0,11 g 4-klór-fahéjsavat, 0,08 g kálium-karbonátot és 5 ml N,N-dimetil-
-160-formamidot mérünk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 30-30 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,24 g (96%) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-cinnamoil-oxi)-propil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, amely 62,2°C-on olvad.
28. példa
A (237) számú vegyület előállítása F) eljárással
Egy reakcióedénybe 0,20 g 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt, 0,11 g 4-klór-fenoxi-ecetsavat, 0,08 g kálium-karbonátot és 5 ml N,N-dimetil-formamidot mérünk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 12 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet vízbe öntjük, két alkalommal 30-30 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,23 g (91%)
3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenoxi-acetil-oxi)-propil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk,n^22’θ = 1,5709.
29. példa
A (185) számú vegyület előállítása G) eljárással
1,10 g 3,5-diklór-4-(3-hidroxi-propoxi)-1-(3,3-diklór-
-161-2-propenil-oxi)-benzol, 0,56 g 3-(trifluor-metoxi)-fenol és 0,83 g trifenil-foszfin 20 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,64 g diizopropil-azodikarboxilát 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 24 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 1,03 g (64%) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propoxi)-1-(3,3-diklór-2-propénil-oxi)-benzolt kapunk, ηβ^3>4 _ 1,5343,
30. példa
A (276) számú vegyület előállítása F) eljárással
3,9 g 4-(trifluor-metil)-anilin és 0,50 g l-(3-bróm-propil-oxi)-2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol elegyét 90-100‘C-on 3 órán át melegítjük. Szobahőmérsékletre történő hűtés után a reakcióelegyet szilikagélen kromatografáljuk, így 0,37 g (62%) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(3-[4-(trifluor-metil)-fenil-amino]-propil-oxi}-benzolt kapunk, njj^3,5 _ 1,5617.
31. példa
A (277) számú vegyület előállítása
0,37 g 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenil-amino]-propil-oxi}-benzol, 0,1 ml metil-jodid, 0,12 g kálium-karbonát és 10 ml N,N-dimetil-formamid elegyét 50’C-on 3 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, jeges vízbe öntjük,
-162és két alkalommal 50-50 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,26 g (68%)
3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-[3-metil-4-(trifluor-metil )-fenil-amino-propil-oxi]-benzolt kapunk, nD 25’® = 1,5593.
32. példa
A (182) számú vegyület előállítása F) eljárással
0,47 g tiofenol, 1,33 g 1-(3-bróm-propil-oxi)-2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, 0,49 g kálium-karbonát és 20 ml Ν,N-dimetil-formamid elegyét szobahőmérsékleten keverjük 24 órán át. Ezután a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 1,24 g (81%) 1 - [ 3-( 4-klór-fenil-t io ]-propi.l-oxi ]-2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, nD ’υ = 1,6035.
3. példa
A (268) számú vegyület előállítása
0,50 g 1-[3-(4-klór-fenil-tio)-propil-oxi]-2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol és 20 ml metilén-diklorid elegyét jeges vízzel történő hűtés közben keverjük,
·· ···· • · ·· · ··· ···
-163és 0,26 g m-klór-perbenzoesavat adunk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd a metilén-dikloridos réteget elválasztjuk, egymást követően telített vi zes nátrium-szulfit-oldattal, telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és telített sóoldattal mossuk magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,38 g (73%) 1-(3-(4-kiór-fenil-szulfinil)-propil-oxi]-2,6-diklór-4-( 3,3-diklór-2-propenil-oxi]-benzolt kapunk, np2^’® = 1,5962.
34. példa
A (285) számú vegyület előállítása
0,50 g 1-[3-(4-klór-fenil-tio)-propil-oxi]-2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol és 20 ml metilén-diklorid elegyét jeges vízzel történő hűtés közben keverjük, és 0,52 g m-klór-perbenzoesavat adunk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd a met ilén-dikloridos réteget elválasztjuk, egymást követően telített vizes nátrium-szulfit-oldattal , telített vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal és telített sóoldattal mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,44 g (82%) 1-(3-(4-klór-fenil-szulfonil)-propil-oxi]-2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propeni-oxi]-benzolt kapunk, np2^’^ = 1,5863.
35. példa
A (242) számú vegyület előállítása E) eljárással • · ·
-164Egy reakcióedénybe 0,53 g 4-(3-fluor-fenil)-3-butén-l-olt és 50 ml etil-acetátot mérünk, és az edényben a levegőt nitrogénre cseréljük. 0,1 g 10%-os szénhordozós palládiumkatalizátor hozzáadása és a nitrogéngáz hidrogénre cserélése után az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át élénken keverjük. Ezt követően az edényben a hidrogéngázt nitrogéngázra cseréljük, a reakcióoldatot celitágyon át szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,48 g 4-(3-fluor-fenil)-1-butanolt kapunk.
0,18 g 4-(3-fluor-feni1)-1-bútanol, 0,30 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol és 0,27 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,20 ml Ν,N-diizopropil-azo-dikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 24 órán át keverjük, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,38 g (83%) 3,5-diklór-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-[4-(3-fluor-fenil)-bútil-oxi]-benzolt kapunk, ηρ^δ,Ο _ 1,5620.
36. példa
A (239) számú vegyület előállítása E) eljárással
4,0 g (3-hidroxi-propi1)-trifenil-foszfónium-bromid és ml tetrahidrofurán elegyét 0°C-ra hűtjük, majd lassan 12,5 ml 1,6 mólos hexános n-butil-lítium-oldatot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 0°C-on 30 percig keverjük, ezután 1,24 g 3-fluor-benzaldehid és 10 ml tetrahidrofurán elegyét csepegtetjük hozzá lassan, ugyanezen a hőmérsék·· • · ··· · ···
-165 létén, majd további 6 órán át keverjük szobahőmérsékleten. A reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, 10%-os sósavval megsavanyítjuk, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget telített sóoldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,70 g 4-(3-fluor-fenil)-3-butén-l-olt kapunk.
0,17 g 4-(3-fluor-fenil)-3-butén-l-ol, 0,30 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol és 0,27 g trifenil-foszfin 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 0,20 ml Ν, N-diizopropil-azodikarboxilát 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A keverést 24 órán át folytatjuk, majd a reakcióelegyet bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,38 g (84%) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(4-(3-fluor-fenil)-3-butenil-oxi]-benzolt kapunk, ηρ2®’^ = 1,5857.
37. példa
A (270) számú vegyület előállítása E) eljárással
20,4 g 1,3-dibróm-propán, 7,1 g kálium-karbonát és 100 ml Ν,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 9 g 4-(trifluor-metoxi)-fenol 30 ml N,N-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd szűrjük, és a szűrletből az oldószert csökkentett nyomáson végzett desztillációval eltávolítjuk. A maradékot szilikagélen kromatog• · • · ··
-166rafáljuk, így 9,1 g (60%) l-(3-bróm-propil-oxi)-4-(trifluor metoxi)-benzolt kapunk.
0,6 g fenti módon kapott 3,5-dietil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi1-propil-oxi}-fenol, 0,21 g kálium-karbonát és 10 ml Ν,Ν-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 0,30 g 1 , 1,3-triklór-1-propén 5 metil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük.
elegyet 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük, ml N,N-diA reakciómajd jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 100-100 ml extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és dietil-éterrel vízzel mossuk, bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, noxi]-propil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt ka púnk, nD 25»3 = 1,5115.
38. példa
A (216) számú vegyület előállítása D) eljárással
Először az 1-(3-bróm-propil-oxi)-4-(trifluor-metoxi)-benzolra fentebb leírt módon előállított 0,35 g l-(3-bróm-propi1-oxi)-4-(trifluor-meti1)-benzolt és 0,2 g kálium-karbonátot 100 ml N,N-dimetil-formamidban oldunk, az oldathoz 0,3 g 2-klór-6-metil-4-(3,3-diklór-3-propenil-oxi)-fenolt adunk, és az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük. Ezután 200 ml dietil-éterrel elegyítjük, vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatogra•»·« ·· ♦ ··^ ·*·· < · · ·· · · · « ·· · ··· ··· • · · · · · * 99 ·· ·»· · ···
-167fáljuk, így 0,50 g (94%) 3-klór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-5-metil-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, ηρ23’θ _ 1,5330.
39. példa
A (272) számú vegyület előállítása A) eljárással
0,6 g 3-etil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-5-metil-fenol, 0,22 g kálium-karbonát és 10 ml N,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 0,31 g 1 , 1 , 3-triklór-2-propén 5 ml N,N-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 100-100 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatográfál juk, így 0,5 g (71%) 3-etil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-5-metil-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, ηυ 23’5 = 1,5150.
A következők a jelen találmány szerinti vegyületek speciális példái a megfelelő vegyületszámmal és, amennyiben mértük, fizikai jellemzővel együtt.
(1) 3,5-diklór-4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 24’6 = 1,5067;
(2) 3,5-diklór-4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-1-(3,3-di24,6 _ bróm-2-propenil-oxi)-benzol, np
1,5333;
···· *· ·* ·· • ’· · · ·· e· • 4 · ··· C44 • · • ···
-168- (3) 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-1-(3,3-di- klór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 75,8’C;
(4 ) 2,6-diklór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol, np ’ ° = 1,6459;
(5) 3,5-diklór-4-etoxi-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-benzol, np^4,5 _ 1,5561;
(6) 3,5-diklór-4-etoxi-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-ben- zol , np^4,5 _ 1,5865;
(7) 3,5-diklór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-1-(3,3-di- klór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 51,9’C;
(8) 3,5-diklór-4-(4-(trifluor-met il)-benzil-oxi]-l-
-( 3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 77,1°C;
(9) 3,5-diklór-4-(3-metil-2-butenil-oxi)-l-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ _ 1,5556;
(10) 3,5-diklór-4-(3-klór-2-butenil-oxi)-l-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ _ 1,5552;
(11) 3,5-diklór-4-(3-klór-2-propenil-oxi)-1-(3,3-di- klór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ24’θ = 1,5694;
(12) 3,5-diklór-4-[3-(trifluor-metil)-benzil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 51,6'C;
(13) 3,5-diklór-4-[4-(terc-butoxi-karbonil)-benz il-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 78,3’C;
(14) 3,5-diklór-4-(4-(terc-butil)-benzil-oxi]—l—(3,3—
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’$ = 1,5670;
(15) 3,5-diklór-4-(4-metoxi-benzil-oxi)-1-(3,3-dikiór-
-2-propenil-oxi)-benzol, op. 95,4°C;
(16) 3,5-diklór-4-(4-cinnamil-oxi)-1-(3,3-diklór-2• · · · • · · ·
-169-propenil-oxi)-benzol, op. 51,3*0;
(17) 3,5-diklór-4-[3,5-bisz(trifluor-metil)-benzil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 58,8*0;
(18) 3,5-diklór-4-(3-metoxi-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 73,9’C;
(19) 3,5-diklór-4-(2-naftil-metil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 86,7’C;
(20) 3,5-diklór-4-(l-naftil-metoxi)-l-(3,3-diklór-2-
-propenil-oxi)-benzol, op. 84,1*0;
(21) 3,5-diklór-4-(3-ciano-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op., 122,9*0;
(22) 3,5-diklór-4-(3-fluor-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-
-propenil-oxi)-benzol, op. 75,3*0;
(23) 3,5-diklór-4-(3-klór-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-
-propenil-oxi)-benzol, op. 87,0*0;
(24 ) 3,5-diklór-4-(3-bróm-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 73,6*0;
(25) 3,5-diklór-4-(benzil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 46,8'C;
(26) 3,5-diklór-4-(3-metil-benzil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 43,6’C;
(27 ) 3,5-diklór-4-(3-fluor-4-fenoxi-benzil-oxi) -1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ22’^ = 1,5973;
(28) 3,5-diklór-4-(4-klór-benzil-oxi)-l-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi )-benzol, op. 67,8Ό;
(29) 3,5-diklór-4-(2-klór-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 82,0*0;
-170• ·· * ······ • · · · · • · ·· · · · · · · 3 (30) 3,5-diklór-4-(2,4-diklór-benzil-οχ1)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 89,3’C;
(31) 3,5-diklór-4-(2,5-diklór-benzil-oxi)-l-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 98,9’C;
(32) 3,5-diklór-4-(3,4-diklór-benzil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 95,2°C;
(33) 3,5-diklőr-4-(4-bróm-benzil-oxi)-1-(3,3-dikiór-
-2-propenil-oxi)-benzol, op. 85,5°C;
(34) 3,5-diklór-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi)-benzol, n^23’3 = 1,6066;
(35) 3,5-diklór-4-(4-fenoxi-benzil-oxi)-1-(3,3-dikiór-
-2-propenil-oxi)-benzol, n^23’^ = 1,6084;
(36) 3,5-dikiór-4-(4-fenil-benzil-oxi)-l-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi)-benzol, op. 112,5‘C;
(37 ) 3,5-diklór-4-(a-fenetil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2θ’θ = 1,5830;
(38) 3,5-diklór-4-[3,4-(metilén-dioxi)-benzil-oxi]-1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 97,3’C;
(39) 3,5-diklór-4-[3-(benzi1-oxi)-benzil-oxi]-l-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, Πρ23,θ = 1,6040;
(40) 3,5-diklór-4-[l-(2-met i1-naftil)-metoxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 120,3°C;
(41) 3,5-diklór-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzi1-oxi)-1-(3,3- dibróm-2-propenil-oxi)-benzol, np22’^ = 1,6062;
(42) 3,5-diklór-4-(0-fenetil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-pro- penil-oxi)-benzol, np23’3 = 1,5816;
(43) 3,5-diklór-4-(2-metil-3-fenil-benzil-oxi)-l-(3,3- — 171 —
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2θ»5 = 1,6125;
(44) 3,5-diklór-4-(2-fenil-benzil-οχi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’^ = 1,6164;
(45) 3,5-diklór-4-(4-fluor-benzil-oxi)-1-(3,3-dikiór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 72,0’C;
(46) 3,5-diklór-4-(2-metil-benzil-oxi)-l-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi)-benzol, op. 52,9’C;
(47) 4 —(2 — klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-l-(3,3-dibróm-
-2-propenil-oxi)-benzol, op. 83,5°C;
(48) 3,5-diklór-4-(2-bróm-benzil-oxi)-1-(3,3-dikiór-
-2-propenil-oxi)-benzol, op. 82,5°C;
(49) 3,5-diklór-4-(2-fluor-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi)-benzol, op. 60,6°C;
(50) 3,5-diklór-4-(2,6-diklór-benz il-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 135,6°C;
(51) 3,5-diklór-4-(2-bróm-etoxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5813;
(52) 3,5-diklór-4-(2,2-diklór-etoxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi(-benzol, ηρ2^»θ _ j,5719;
(53) 3,5-diklór-4-[4-(metil-tio)-bútoxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5673;
(54) 3,5-diklór-4-(3-fenil-propoxi )-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np23’^ = 1,5794;
(55) 3,5-diklór-4-(3-izopropoxi-4-klór-benzil-oxi )-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’^ = 1,5780;
(56) 3,5-diklór-4-[4-(benzil-oxi)-benzil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi(-benzol, np23’5
1,6047;
-172• · · · ······ • · · · · · · • · ·· ··· · · · · (57) 3,5-diklór-4-(4-klór-3-fenoxi-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^^,θ _ 1,6112;
(58) 3,5-diklór-4-[4-metoxi-3-(benzil-oxi)-benzil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηθ22,0 _ 1,5958;
(59) 3,5-diklór-4-[3-(3,4-diklór-fenoxi)-benzil-oxi]- — 1 —(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np^2,0 _ 1,6160;
(60) 3,5-diklór-4-(3-[3-(trifluor-metil)-benzil-oxiJ- no A -benzil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρώώ,υ = 1,5713;
(61) 3,5-diklór-4-[3-(4-kIór-fenoxi)-benzil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22,5 _ 1,6087;
(62) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-[3-(fenoxi-fenil)-propoxi]-benzol, np^5,0 _ 1,5928;
(63) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(4-klór-fenetil-oxi)-benzol, ηρ^^,δ _ 1,5868;
(64) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(4-fenil-butil-oxi)-benzol, ηθ^θ’θ = 1,5716;
(65) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(5-
-fenil-pentil-oxi)-benzol, ηρ^θ’θ = 1,5690;
(66) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(1-
-indanil-oxi)-benzol, ηρ^θ’θ _ 1,5982;
(67) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-[2- fi fi -metil-l-(4-fenoxi-fenil)-n-propoxi]-benzol, ηρώΟ,υ =
1,5885;
(68) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór~2-propenil-oxi)— 4 —[2 — fi 0
-fluor-5-(4-fluor-fenoxi)-benzil-oxi]-benzol, ηρώΟ’υ =
1,5871;
• · · ·
-173- (69) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(4-fluor-fenetil-oxi)-benzol, np2®’® = 1,5711;
(70) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(4-bróm-fenetil-oxi)-benzol, np2®’® = 1,5985;
(71) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(4-metil-fenetil-oxi)-benzol, np2®’® = 1,5815;
(72) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(4-metoxi-fenetil-oxi)-benzol, np2®’® = 1,5806;
(73) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(1-(4-fenoxi-fenil)-etoxi]-benzol, np2®’® = 1,6007;
(74) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(2-klór-fenetil-oxi)-benzol, np24’® = 1,5872;
(75) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(2-(1-naftil)-etoxi]-benzol, np24’® = 1,6189;
(76) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(2-fenoxi-etoxi)-benzol, np2®’® = 1,5836;
(77) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(3-fenoxi-propil-oxi)-benzol, np2®’® = 1,5762;
(78) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(2- fi R
-bróm-5-fenoxi-benzil-oxi)-benzol, npÍD,a = 1,6188;
(79) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-benzil-oxi}-benzol, np2®’®
1,5730 ;
(80) 3,5-diklór-l-(3,3-diklőr-2-propenil-oxi)-4-{3-(4-(terc-butil)-fenoxi]-benzil-oxi}-benzol, np2®’® = 1,5889;
(81) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(6- • · · « ······ • · · · · · · ·· · · · ·· · ···
-174-fenil-hexil-oxi)-benzol, ηρ^θ’θ = 1,5702;
(82) 3,5-diklór-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(3-
-(4-metil-fenoxi)-benzil-oxi]-benzol, ηρ^θιθ = 1,6019;
(83) 3,5-diklór-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(3-
-(3,5-diklór-fenoxi)-benzil-oxi]-benzol, ηρ^θ’θ = 1,6148;
(84) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(2-
-(3-klór-fenil)-etoxi]-benzol, ηρ^θ’θ = 1,5897;
(85) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-4-(2-
-[2-(trifluor-metil)-fenil]-etoxi(-benzol, ηρ^θ’θ = 1,5516;
(86) 3,5-diklór-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)—4—{2—
-(3-(trifluor-metil)-fenil]-etoxi(-benzol, ηρ^θιθ = 1,5497;
(87) 3,5-diklór-4-(metoxi-metoxi)-1-(3,3-diklór-2-
-propenil-oxi)-benzol, ηρ^θ>5 _ 1,5596;
(88) 3,5-diklór-4-(3-(3-(tri fluor-meti1)-fenil]-propil-
-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np^4,0 = 1,5430;
(89) 3,5-diklór-4-[3-(3-klór-fenil)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np^4,0 = 1,5328;
(90) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenil)-propil-oxi] -1-
-( 3,3-diklór-2-propenil-oxi )-benzol, ηρ^5,0 1,5332;
(91) 3,5-diklór-4-(3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np^5,0 _ 1,5322;
(92) 3,5-diklór-4-[2-(4-klór-fenoxi)-etoxi]-l-(3,3-
-diklór- 2-propenil-oxi)-benzol, op. 78,6’C;
(93) 3,5-diklór-4-[3-(4-fluor-fenoxi)-benzil-oxi(-1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD^5’5 = 1,5961;
(94 ) 3,5-diklór-4-(4-etoxi-benzil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 84,0°C;
-175- (95) 3,5-diklór-4-[2-(fenil-tio)-etoxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’^ = 1,6063;
(96) 3,5-diklór-4-[3-(trifluor-metoxi)-benzil-oxi] -1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5416;
(97) 3,5-diklór-4-[4-(trifluor-metoxi)-benzil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 72,1°C;
(98) 3,5-diklór-4-[3-(3-klór-fenoxi)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5817;
(99) 3,5-diklór-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5917;
(100) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2®’θ = , 5342;
(101) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-benzoát, ηρ2^’θ = 1,5698;
(102) 3,5-dimetil-4-(benzil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 21’0 = 1,5697;
(103) 3,5-dimetil-4-(benzil-oxi)-l-(3,3-dibróm-2-propeni1-oxi)-benzol, op. 70,2’C;
(104) 3-klór-5-metil-4-(benzil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5793;
(105) 3-klór-5-metil-4-(benzil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5998;
(106) (4-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-bútil}-benzoát, np22’^ = 1,5711;
(107) 3,5-diklór-4-{3-[4-(terc-butil)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ22’θ = • · ·· • ·· * ······ • · · · · · · • · · · ··· · «··
-1761,5601;
(108) 3,5-diklór-4-[3-(4-etil-fenoxi)-propil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np23’® _ 1,5573;
(109) 3,5-diklór-4-{3-[3-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi }-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^,0 _ 1,5443;
(110) 3,5-diklór-4-[3-(3-fluor-fenoxi)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^,θ = 1,5647;
(111) 3,5-diklór-4-(3-(4-etoxi-fenoxi)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ _ 1,5520;
(112) 3,5-diklór-4-[3-(4-benzil-fenoxi)-propil-oxi] -1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np24>3 _ 1,5761;
(113) 3,5-diklór-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi] -1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’θ _ 1,5693;
(114) 3,5-diklór-4-(3-(4-fluor-fenoxi)-propil-oxi] -1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’3 _ 1,5639;
(115) 3,5-diklór-4-{3-{[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-
-fenoxi}-propil-oxi)-1-(3,3-dikiór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 22·3 = 1,5751;
(116) 3,5-diklór-4-{3-{3-klór-4-[3-klór-5-(trifluor-
-metil)-2-pir id il-oxi]-f enoxi}-propil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22,3 = 1,5710;
(117) 3,5-diklór-4-{3-[4-(l,l,3-3-tetrametil-butil)-
-fenoxi]-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 22’3 = 1,5570;
(118) 3,5-diklór-4-(3-[4-(n-oktil-oxi)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi(-benzol, np22’3 = 1,5526;
• · ·
-177- (119) 3,5-diklór-4-[2-(3-fluor-fenil)-etoxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ22’θ = 1,5548;
(120) 3,5-diklór-4-(2-(3-bróm-fenil)-etoxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5900;
(121 ) 3,5-diklór-4-[3-(3-fluor-fenil)-propil-oxi] -1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ22’θ = 1,5730;
(122) 3,5-diklór-4-(3-(4-fluor-fenil)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’^ = 1,5669;
(123) 3,5-diklór-4-(3-(3,4-diklór-fenoxi)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’? = 1,5837;
(124) 3,5-diklór-4-[3-(2,3,4-triklór-fenoxi)-propil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’^ = 1,5857;
(125) 3,5-diklór-4-[3-(2,4,6-triklór-fenoxi)-propil-
-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2®>5 = 1,5799;
(126) 3,5-diklór-4-[3-(2,3,6-triklór-fenoxi) -propil-
-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’? = 1,5587;
(127) 3,5-diklór-4-(3-(2,4,5-triklór-fenoxi)-propil-
-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’^ = 1,5870;
(128) 3,5-diklór-4-(3-(2,3,4,6-tetraklór-fenoxi)-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’^ = 1,5870;
( 129) 3,5-diklór-4-{3-[4-(metil-tio)-fenoxi]-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’^ = 1,5898;
(130) 3,5-diklór-4-[3-(3-etoxi-f enoxi)-propil-oxi)-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’? = 1,5628;
(131) 3,5-diklór-4-(3-(3-metoxi-fenoxi)-propil-oxi)-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’? = 1,5625;
-178- (132) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi ) -
-fenoxi]-etil-(4-klór-benzoát), op. 72,3°C;
(133) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenoxi ] -etil- ( 4-klór-benzoát ) , np24>0 _ 1,5811;
(134) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenoxi ] -etil-benzoát , np23>5 - 1,5794;
(135) 3,5-diklór-4-(3-[3-(trifluor-metoxi)-fenil)-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^δ,δ _ 1,5354;
(136) 3,5-diklór-4-(3-[4-(trilfuor-metoxi)-fenil]-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, η^^,Ο _ 1,5337;
(137) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-dibróm-2-propénil-oxi)-fenoxi ] -etil- [ 4- ( trif luor-metoxi ) -benzoát ] , np22,5 = 1,5320;
(138) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-etil-(3,5-diklór-benzoát), op. 86,1’C;
(139) 3,5-diklór-4-{3-[4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 23’5 = 1,5262;
(140) 3,5-diklór-4-(3-[4-(1,1,2,2-tetrafluor-2-bróm-
-etoxi ) - fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, n^23’^ = 1,5302;
(141) 3,5-diklór-4-(3-(4-(bróm-difluor-metoxi)fenoxi]-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propénil-oxi)-benzol, nD 23’5 = 1,5481;
(142) 3,5-diklór-4-(2-[4-(trilfuor-metil)-fenil]-etoxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, η0 22’θ =
1,5462;
• · · · • · · ·
-179- (143) 3,5-diklór-4-[3-(3-bróm-fenil)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nj)22»0 _ 1,5913· (144) 3,5-diklór-4-(4-(4-klór-fenil)-3-butenil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 53,6*C;
(145) 3,5-diklór-4-(4-(4-fluor-fenil)-bútil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np^2>2 _ 1,5553;
(146) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenil]-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^’θ _ 1,5409;
(147) 3,5-diklór-4-(4-(4-(trifluor-metoxi)-fenil]-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^’θ _ 1 , 5325 ;
(148) 2-(2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi ]-etil-( f enil-acetát) , np^’^ = 1,5717;
(149) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-propil-(2-klór-benzoát), np^4»® = 1,5744;
(150) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-(3-klór-benzoát), np^4’0 = 1,576;
(151) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-propil-(4-klór-benzoát), ηρ^4>θ = 1,5791;
(152) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-(4-etoxi-benzoát), np^4Ό = 1,5715;
(153) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-[4-(trifluor-metoxi)-benzoát], ηρ^4»θ = 1,5370;
(154) 2-(2,6-diiklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-etil-(2-klór-benzoát), op. 51,9’0;
(155) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-180-fenoxi]-etil-(3-klór-benzoát), ηρ24’θ = 1,5793;
(156) 3,5-diklór-4-[2-(4-klór-fenil-tio)-etoxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’^ = 1,6121;
(157) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-(3-fenoxi-benzoát), np24’® = 1,5753;
(158) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-propil-(4-fluor-benzoát), np24 ’ $ = 1,5627;
(159) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-propil-(4-bróm-benzoát), ηρ24’§ = 1,5832;
(160) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-propil-[2-fluor-4-(trifluor-metil)-benzoát], np24’§ = 1,5351;
(161) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-propil-[3,5-bisz(trifluor-metil)-benzoát], np^ ’ ° = 1,5146;
(162) 3,5-diklór-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np24’4 = 1,5608;
(163) 3,5-diklór-4-[3-(3-izopropoxi-fenoxi)-propil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np24’4 ~ 1,5611;
(164) 3,5-diklór-4-{3-[4-(2,2,2-(trifluor-etoxi)-
-fenoxi]-propenil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 24’4 = 1,5371;
(165) 3,5-diklór-4-{3-[3-(2,2,2-trifluor-etoxi)-
-fenoxi]-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 24’4 = 1,5361;
(166) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np24,4 =
1,5390;
·· * · • · · · • · · · • · ·· ·· ·
-181- (167) 3,5-diklór-4-{3-[3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-l - (3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 23»4 = 1,5267;
(168 ) 3,5-diklór-4-{3-[3-(2-bróm-l,1, 2 ,2-tetrafluor-etoxi)-fenoxi]-propil-oxi}—1—(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np23’4 = 1,5343;
(169) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-(2,4-diklór-benzoát), ηρ3^’θ = 1,5850;
(170) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-(3,4-dietoxi-benzoát), ηρ2^’θ = 1,5664;
(171) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi ] -propil- [ 3- ( tri fluor-met il ) -benzoát ] , ηρ2^»θ = 1,5410;
(172) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-(3,4-dimetoxi-benzoát), op. 66,2’C;
(173) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-(4-izopropil-benzoát), (174) 3,5-diklór-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol, ηρ2^»θ = 1,5666;
(175) 3,5-diklór-4-{3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 115,O’C;
(176 ) 3,5-diklór-4-{4-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-fenoxi]-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 111,0’0;
(177) 3-klór-5-metil-4-[2-(4-bróm-fenil)-etoxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np24’2 = 1,5865;
(178) 3-klór-5-metil-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]·· · · • · ·· ·* • ·· · ·»·»·· • · · · · · · • · ·· ··· ♦ ···
-182-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ24’θ = 1,5720;
(179) 3-klór-5-metil-4-(4-fenil-bútoxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, n^24’® - 1,5625.
(180) 3-klór-5-meti1-4-[2-(4-bróm-fenil)-etoxi] - Ι-
Α 3 , 3-dibróm-2-propenil-oxi )-benzol, op. 70,7°C;
(181) 3,5-diklór-4-[3-(fenil-tio)-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2θ’θ = 1,5997;
(182) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-feni1-tio)-propil-oxi]-ΙΑ 3 , 3-dibróm-2-propenil-oxi ) -benzol , ηρ2θ’θ = 1,6035;
(183) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-propil-(1-naftoát), np2^’3 = 1,5978;
(184) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-propil-(2-naftoát), op. 71,4’C;
(185) 3,5-diklór-4-{3-[3-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}—1—(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, n^23’4 = 1,5343;
(186) 4-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-bútil}-(4-etoxi-benzoát), nD 24’3 = 1,5652;
(187) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-etil-(4-izopropoxi-benzoát), ηρ24’θ = 1,5703;
(188) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-(4-izopropoxi-benzoát), ηρ24’θ = 1,5650;
(189) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi ) -fenoxi]-etil-(4-etoxi-benzoát), op. 77,8’C;
(190) 3,5-diklór-4-(3,7-dimetil-oktil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηθ23,7 = l>5340;
(191) 3,5-diklór-4-(3,7-dimetil-6-oktenil-oxi)-1-(3,3• ·· · ·« • ·
-183-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^3,7 - 1,5446;
(192) 3,5-diklór-4-(3,7-dimetil-2,6-oktadienoxi)-1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np23>7 _ 1,5752;
(193) 3,5-diklór-4-(n-oktil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-
-propenil-oxi)-benzol, - 1,5297;
(194) 3,5-diklór-4-[2-(4-klór-benzil-oxi)-etoxi]-l-
- ( 3,3-diklór-2-propenil-oxi )-benzol, nj-)23,7 _ 1,5777;
(195) 4-[2,6-diklór~4-((3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-bútil-(2-klór-benzoát), ηρ23»5 _ 1,5734;
(196) 4-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-bútil-(3-klór-benzoát), np23>5 _ 1,5732;
(197) 4-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-bútil-(4-klór-benzoát), η^^θ,δ _ 1,5745;
(198) 4-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)- λ a e -fenoxi]-bútil-[4-(trifluor-metoxi)-benzoát], n^ 0,3 =
1,5326;
(199) 4-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-butil-(4-izopropoxi-benzoát), np23,5 _ 1,5022;
(200) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenil-tio]- q e λ -propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, Πρ°’υ
1,5635 ;
(201) 3,5-diklór-4-{3-[4-(terc-butil)-fenil-tio]-
R Π -propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, η^ 0 ’u 1,5777;
(202) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metoxi )- fenoxi]-butil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np23,0 _
1,5367;
-184- (203) 3,5-diklór-4-{4-[4-(izopropil-oxi)-fenoxi]-butil-
-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi(-benzol, ηρ23’θ =
1,5578;
(204) 3,5-dibróm-4-[2-(4-bróm-fenil)-etoxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ23’θ = 1,6180;
(205) 3,5-dibróm-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ23’θ = 1,5983;
(206) 3,5-dibróm-4-(4-fenil-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ23’θ = 1,5918;
(207) 3,5-dibróm-4-(4-(4-klór-fenil)-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi(-benzol, np2^’^ = 1,5721;
(208) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-etil-(3-etoxi-benzoát), np24’3 = 1,5716;
(209) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-fenoxi]-propil-(3-etoxi-benzoát), np24,3 = 1,5646;
(210) 4-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-bútil-(3-etoxi-benzoát), np24’$ = 1,5585;
(211) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-etil-[4-(trifluor-metil)-benzoát], np23’3 = 1,5427;
(212) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi ]-propi1-[4-(trifluor-metil)-benzoát], np23’3 = 1,5396;
(213) 3,5-diklór-4-[3-metil-4-(4-klór-fenoxi)-propil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np23,3 = 1,5693;
(214) 3,5-diklór-4-[l-metil-3-(4-kiőr-fenoxi)-propil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 23’3 = 1,5613;
(215) 3,5-diklór-4-(3-metil-3-butenil-oxi)-1-( 3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
-185<··· ·· « «* ···· • · · ·· · « · • · · · ·····« • · · · · · · ·· ·· ··· · ··« (216) 3-klór-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-
-propil-oxi} —1 — (3 ,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’θ = 1,5330;
(217) 3,5-diklór-4-[3-(4-metoxi-fenil-tio)-propil-oxi]-
-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’^ = 1,5990 (218) 3,5-diklór-4-[3-(4-fluor-fenil-tio)-propil-oxi]-
-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’® = 1,5844;
(219) 3,5-diklór-4-[3-(2,3,5,6-tetrafluor-fenil-tio)-
-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np^°’° =
1,5619;
(220) 3,5-diklór-4-[3-(3-klór-fenil-tio)-propil-oxi]-
-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’2 = 1,6004;
(221) 3,5-diklór-4-[3-(4-bróm-feni1-tio)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’^ = 1,6117;
(222) 3,5-diklór-4-(4-(4-klór-fenoxi)-bútil-oxi] -1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 54,5’C;
(223) 3,5-diklór-4-[4-(3-izopropoxi-fenoxi)-bútil-oxi]- — 1 —(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, Πρ2θ’2 = 1,5615;
(224) 3,5-diklór-4-{4-[3-(trilfuor-metoxi)-fenoxi]-
-bútil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2θ’2 =
1,5355;
(225) 3,5-diklór-4-{4-[4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi )-
-fenoxi]-bútil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 20’2 = 1,5283;
(226) 3,5-diklór-4-(4-(3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi ) -fenoxi]-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 20’2 = 1,5298;
4 4· • «a • 4 ·· ·· 4*· « · ···· • · · • 4· · 4 · ·
444
-186- (227) 3,5-diklór-4-{4-[4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-
-fenoxi]-bútil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 20’3 = 1,5384;
(228) 3,5-diklór-4-{4-[3-(2,2,2-trifluor-etoxi)-
-fenoxi]-bútil-oxi}-l-( 3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 20»3 = 1,5431;
(229) 3,5-diklór-4-{4-[4-(difluor-metoxi)-fenoxi]-
-bútil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np ’ ° =
1,5484;
(230) 3,5-diklór-4-[4-[3-(difluor-metoxi)-fenoxi]-bútil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np23,3 = 1,5446;
(231 ) 3,5-diklór-4-(3-[4-(difluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2θ’3 = 1,5519;
(232) 3,5-diklór-4-(3-(3-(difluor-metoxi)-fenoxi]-
A A O -propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np*3’0 =
1,5500 ;
(233) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np20’3 = 1,5418 ;
(234) 3,5-diklór-4-(4-[3-(trifluor-metil)-fenoxi]-bútil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2θ’3 = 1,5375;
(235) 3-(2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-(4-klór-fenil)-acetát, ηρ22’θ = 1,5698;
(236) 3-(2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)- ···: .··. .: .··. :··· . ·. .··. : ··· ···. *· ·· ♦♦· · ··· — 187 —
-fenoxi]-propil-(4-klór-cinnamát) , op. 62,2°C;
(237) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenoxi]-propil-(4-klór-fenoxi)-acetát, ηρ22’θ _ 1,57095 (238) 3,5-diklór-4-[3-(N-metil-anilino)-propil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^>5 _ 1,5887;
(239) 3,5-diklór-4-[4-(3-fluor-fenil)-3-butenil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, η^δ,δ _ 1,5857;
(240) 3,5-diklór-4-{4-[3-(trifluor-metil)-fenil]-3-butenil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, n^^S,5 = 1,5588;
(241) 3,5-diklór-4-{4-[3-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-butenil- oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^δ,δ = 1,5502;
(242) 3,5-diklór-4-[4-(3-fluor-fenil)-bútil-oxi] -1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, η^^,Ο _ i,5g20;
(243) 3,5-diklór-4-{4-[3-(trifluor-metil)-fenil]-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 25’0 = 1,5373;
(244) 3,5-diklór-4-{4-[3-(trifluor-metoxi)-fenil]-
-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^δ,Ο _
1,5314;
(245) 2-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fe- noxi]-etil-[4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-benzoát], op. 57,6’C;
(246) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fe- noxi]-propil-[4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-benzoát], op. 53,9*0;
(247) 3,5-diklór-4-[3-(etoxi-karbonil)-propil-oxi] -1-
-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol, ηρ22’θ = 1,5367;
• · · · • ·· « ······ • · · · · · · •· ·· ··· · ···
-188- (248) 3,5-diklór-4-[3-[4-(trifluor-metoxi) - fenoxi-
-karbonil]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 23’0 = 1,5307;
(249) 3,5-diklór-4-[2-metil-3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(250) 3-klór-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]- p ο A -propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np =
1,5279;
(251) 3-[2-klór-6-metil-4-(3,3-diklór-2-propenil-
-oxi)-fenoxi]-propil-(4-bróm-benzoát), ηρ24’θ = 1,5798;
(252) 3,5-diklór-4-(2-(4-izopropoxi-fenil)-etoxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’3 = 1,5632;
(253) 3,5-diklór-4-(2-(4-(trifluor-metoxi)-fenil]-etoxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^>θ = 1,5370;
(254) 3,5-diklór-4-[3-(4-bróm-fenil)-propil-oxi] - ΙΑ 3 , 3-diklór-2-propenil-oxi )-benzol, Πρ2®’θ = 1,5891;
(255) 3,5-diklór-4-(3-[4-(trifluor-metil)-fenil]-pro- pil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi )-benzol, np =
1,5367;
(256) 3,5-dimetil-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ23’θ = 1,5638;
(257) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenoxi)-2-(Z)-bútenil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np24’3 = 1,5827;
(258) 3,5-diklór-4-(4-(4-klór-fenoxi)-2-(E)-butenil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np24’3 = 1,5824;
• ·· · ······ * · · · · · · • · ·· ··· · ···
-189- (259) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-[4-(difluor-metil)-benzoát], ηρ23’θ _ 1,5535;
(260) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-[4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-benzoát], nD 23’0 = 1,5329;
(261) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)- fenoxi]-propil-[3-metil-2-(4-klór-fenil)-butirát] , ηρ23’θ = 1,5565;
(262) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenil-tio)-bútil-oxi] -1 - (3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’^ = 1,5910;
(263) 3,5-diklór-4-{4-[4-(tri fluor-metil)-fenil-tio]~ -butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’^ = 1,5608;
(264) 3,5-diklór-4-[4-(4-hidroxi-fenil-tio)-bútil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol, np22’^ = 1,5998;
(265) 3,5-dimetil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρώΛ’ = 1,5183;
(266) 3,5-diklór-4-[4-(4-metoxi-fenil-tio)-bútil-oxi]- — 1 —(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, Πρ24’θ = 1,5831;
(267) 3,5-diklór-4-[4-(4-izopropoxi-feni1-tio)-butil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ24’θ = 1,5718;
(268) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenil-szulfenil)-propil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np24’^ = 1,5962;
( 269 ) 3,5-diizopropi1-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-búti1-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ23,° = 1,5070;
• · · · • «β « ··♦··· • · · · · · · ·· ·· · · · · ···
-190- (270) 3,5-dietil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^>θ = 1,5115;
(271) 3,5-dietil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]- p r Q
-bútil-oxi}-l-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol, np 0,3 = 1,5292;
(272) 3-etil-5-metil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-
-fenoxi]-bútil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propénil-oxi)-benzol, nD 23’5 = 1,5150;
(273) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-propil-[4-(trifluor-metil)-cinnamát], np2^’^ = 1,5542;
(274) 3,5-diklór-4-{3-[4-(tri fluor-metoxi)-anilino]- p r Λ
-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, n^ =
1,5503;
(275) 3,5-diklór-4-(3-anilino-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, η0 2θ’θ = 1,5974;
(276) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-anilino)- p ο E
-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, η^ ’3 =
1,5617;
(277) 3,5-diklór-4-{3-[N-metil-4-(trifluor-metil)-
-anilino]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 25’5 = 1,5593;
(278) 3,5-diklór-4-{3-[N-acetil-4-(trifluor-metil)-
-anilino]- propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, nD 25’5 = 1,5395;
(279) 3,5-diklór-4-{3-(4-(trifluor-metoxi)-fenil-tio]~ • · · ·
-191-propil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’® =
1,5569;
(280) 3,5-diklór-4-[4-(trifluor-metil)-benzil-oxi]—1—
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(281) 3,5-diklór-4-{2-[4-(trifluor-metil)-fenil]-
-etoxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(282) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil')-fenilJ-propil- oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5367;
(283) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 52,1*0;
(284) 3-etil-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’^ = 1,5234;
(285) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenil-szulfonil)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np24’§ = 1,5863;
(286 ) 2,3,5,6-tetraklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-tio)-benzol;
(287) 2,3,5,6-tetraklór-l,4-bisz(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(288) 3,5-diklór-4-(4-anilino-but il-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’0 = 1,5919;
(289) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metil)-anilino]-
-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’^ =
1,5606;
(290) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-anilino)-
-butil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np2^’^ =
1,5491;
• · ·
-192- (291) 3,5-dietil-4-(3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^θ’θ = 1,5230;
(292) 3,5-diklór-4-[3-(4-izopropoxi-karbonil-fenoxi)-
97
-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np ’=
1,5440;
(293) 3,5-diklőr-4-{3-[4-(metoxi-karbonil)-fenoxi]-
9 7 -propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np ’=
1,5519;
(294) 3-klór-5-metil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]- n
-bútil-oxi}-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρώΌ,ν =
1,5208;
(295) 3-klór-5-metil-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-butil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi(-benzol, ηρ^θ’θ =
1,5285 ;
(296) 3-klór-5-metil-4-[4-(4-klór-fenoxi ) - bútil-oxi]-
-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 54,5’0;
(297) 3-klór-5-metil-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-1-( 3,3-diklór-2-propenil-oxi )-benzol, ηρ^’θ = 1,5812;
(298) 3-klór-5-metil-4-[4-(4-bróm-fenoxi)-bútil-oxi] -1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 51,6’C;
(299) 3-klór-5-metil-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^4’θ = 1,5485;
(300) 3-klór-5-metil-4-[4-(4-izopropoxi-fenoxi)-bútil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np^4’0 = 1,5482;
(301) 3-etil-5-metil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-butil-oxi}—1—(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ^^,θ =
1,5150;
• · · · • · ·
-193- (302) 3-etil-5-metil-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]- η ο λ -bútil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np =
1,5221;
( 303 ) 3-eti1-5-metil-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’® = 1,5562;
(304) 3-etil-5-metil-4-[4-(4-klór-fenoxi)-bútil-oxi]-l-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np21’2 = 1,5554;
(305) 3-etil-5-metil-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxiJ-
-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’® = 1,5670;
(306) 3-etil-5-metil-4-[4-(4-bróm-fenoxi)-bútil-oxi] -1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np21’2 = 1,5620;
(307) 3-etil-5-metil-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’® = 1,5430;
(308) 3-etil-5-metil-4-[4-(izopropoxi-fenoxi]-butil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np21’2 = 1,5429;
( 309 ) 3,5-dietil-4-{4-[4-(trilfuor-metoxi)-fenoxi]-bútil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(310) 3,5-dietil-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-
-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(311) 3,5-dietil-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(312) 3,5-dietil-4-[4-(4-klór-fenoxi)-bútil-oxi] -1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(313) 3,5-dietil-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-butil-oxi]—1—
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(314) 3,5-dietil-4-[4-(4-bróm-fenoxi) -butil-oxi]-1-
-(3,5-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
• · · ·
-194- (315) 3,5-dietil-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-
-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(316) 3,5-dietil-4-[4-(4-izopropoxi-fenoxi) -bútil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(317) 3,5-diizopropil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-
-fenoxi]-bútil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(318) 3,5-di izopropil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-
-fenoxi]-propil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(319) 3,5-di izopropil-4-{4-[4-(trifluor-metil)-
-fenoxi]-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
( 320 ) 3,5-diizopropil-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(321 ) 3,5-diizopropil-4-[4-(4-klór-fenoxi)-bútil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(322) 3,5-diizopropil-4-[3-(4-bróm-fenoxi) -propil-oxi]-1- ( 3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
( 323 ) 3,5-diizopropil-4-[4-(4-bróm-fenoxi)-butil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
( 3 24 ) 3,5-di izopropil-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
(325) 3,5-diizopropil-4-[4-(4-izopropoxi-fenoxi)-bútil-oxi]-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol.
A következőkben a (IV), (V) vagy (VI) általános képletü közbenső vegyületekre adunk előállítási példákat.
1, közbenső termék előállítási példa
Az 1) számú közbenső vegyület előállítása • · · · « ·
-195Egy reakcióedénybe 25,5 g hidrokinon-monobenzil-étert,
17,9 g benzoil-kloridot, 0,50 g tetrabutil-ammónium-bromidot és 100 ml toluolt mérünk, majd keverés és jeges hűtés közben, lassan 78,6 g 10%-os kálium-hidroxid-oldatot csepegtetünk. 24 óra eltelte után a reakcióelegyet 20%-os sósav hozzáadásával gyengén megsavanyítjuk, és a kivált kristályokat szűréssel összegyűjtjük. Ezeket a kristályokat egymást követően 10%-os sósavval és vízzel mossuk, és azután szárítjuk, így 38 g (98%) [ 4-(benzil-oxi)-fenil]-benzoátot kapunk.
Egy reakcióedánybe 38 g [4-(benzil-oxi)-fenil]-benzoátot és 500 ml etanolt mérünk, és az edényben a levegőt nitrogénnel helyettesítjük. Ezután 1,0 g 10%-os szénhordozós palládiumkatalizátort adunk az elegyhez, és az edényben levő nitrogént hidrogéngázzal helyettesítjük, majd az edény tartalmát szobahőmérsékleten 24 órán át élénken keverjük. Ezt követően az edényben a hidrogént nitrogénnel helyettesítjük, az elegyet celiten át szűrjük, és a szűrletet bepároljuk, Ily módon 24,5 g (94%) (4-hidroxi-fenil)-benzoátot kapunk.
Egy reakcióedénybe 24,5 g (4-hidroxi-fenil)-benzoátot és 500 ml szén-tetrakloridőt mérünk, és az elegyhez jeges hűtés és keverés közben, lassan 24,8 g terc-butil-hipoklorit 20 ml szén-tetrakloriddal készült oldatát csepegtetjük. 24 óra eltelte után a reakcióelegyet vízbe öntjük, majd a fázisokat elválasztjuk. A szerves (szén-tetrakloridos) réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 29,5 g (91%) (3,5-diklór-4-hidroxi-fe-196nil)-benzoátot kapunk.
Egy reakcióedénybe 1,54 g ( 3,5-diklór-4-hidroxi-fenil )-benzoátot, 0,83 g kálium-karbonátot, 1,53 g 4-fluor-3-fenoxi-benzil-bromidot és 10 ml N,N-dimetil-formamidot mérünk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 5 órán át keverjük. Ezután vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 2,32 g (88%) [3,5-diklór-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzi1-oxi)-fenil]-benzoátot kapunk.
Egy reakcióedényben 1,36 g [3,5-diklór-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-fenil]-benzoátot és 10 ml metanolt mérünk, és az elegyhez lassan, jeges hűtés közben 4,2 g 10%-os kálium-hidroxid-oldatot csepegtetünk. 1 órás keverés után a reakcióelegyet 10%-os sósavval gyengén megsavanyítjuk, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel kisózás mellett extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 0,97 g (91%) 3,5-diklór-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-fenolt kapunk, amely 144,8°C-on olvad.
2. közbenső termék előállítási példa
A 2) számú közbenső vegyület előállítása
2,27 g 4-(benzoil-oxi)-2,6-diklór-fenol, 1,29 g 2-klór-benzil-klorid, 1,21 g kálium-karbonát és 50 ml N,N-dimetil• · · · • · ··
-197-formamid elegyét 6 órán át 80’C-on keverjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd csökkentett nyomáson az oldószert desztillációval eltávolítjuk. A maradékot szilikagélen kromatograf ál juk , így 2,87 (88%) g 1-(benzoil-oxi)-4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-benzolt kapunk.
2,87 g 1-(benzoil-oxi)-4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-benzol és 100 ml metanol elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 5,1 g 10 tömeg/tömeg%-os vizes kálium-hidroxid-oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet 6 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 10%-os sósavval gyengén megsavanyítjuk, és a metanolt csökkentett nyomáson desztillációval eltávolítjuk. A maradékot két alkalommal 100-100 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített etil-acetátos réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és belőle az oldószert csökkentett nyomáson desztillációval eltávolítjuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 1,17 g (55%) 4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-fenolt kapunk, amely 108,3°C-on olvad.
3. közbenső termék előállítási példa
A 264) számú közbenső vegyület előállítása g 2-etil-6-metil-anilin, 36 ml tömény kénsav és 100 ml víz elegyét 0-5’C-on keverjük, és 16,1 g nátrium-nitrit 50 ml vízzel készült oldatát csepegtetjük hozzá. Ezután 150 ·· · · ···
-198 g hideg vizet, 1,5 g karbamidot és 150 g jeget adunk az elegyhez.
Ezt a vizes oldatot cseppenként 100 ml kénsav, 100 ml víz és 150 g nátrium-szulfát elegyéhez csepegtetjük keverés és 135’C-on történő melegítés közben. Ugyanakkor az elegyet vízgőzdesztilláljuk. Az adagolás befejezése után a vízgozdesztillációval kapott vizes oldatot nátrium-kloriddal kisózzuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 16 g (59%) 2-etil-6-metil-fenolt kapunk.
Ezután 16 g 2-etil-6-metil-fenolt 200 ml kloroformban oldunk, az oldatot 0‘C-on keverjük, és 56,6 g tetrabuti1-ammónium-tribromidot adunk hozzá kis részletekben. Az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson desztillációval eltávolítjuk, és a maradékot 300 ml dietil-éterben oldjuk. Az oldatot egymást követően 10%-os sósavval és vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 23 g (92%) 4-bróm-2-etil-6-metil-fenolt kapunk.
g 4-bróm-2-etil-6-metil-fenol, 14,0 g l-(3-bróm-propi1-oxi)-4-(trifluor-metoxi)-benzol és 100 ml Ν,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 7 g kálium-karbonátot adunk. A reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük, azután jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 200-200 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szul• · ·
-199fáton szárítjuk, majd bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 18,1 g (90%) 4-bróm-2-eti1-6-metil-1-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi }-benzolt kapunk.
Ezután 6,6 g 4-bróm-2-etil-6-metil-l-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-benzolt 200 ml tetrahidrofuránban feloldunk, és az oldatot -70‘C-on keverjük, majd 9,6 ml (1,58 mol/liter koncentrációjú ) hexános n-butil-1ítiumoldatot csepegtetünk hozzá, és az elegyet -70“C-on 2 órán át keverjük. Ehhez a reakcióelegyhez 2,2 g trietoxi-borán 60 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk cseppenként. Ezt követően a reakcióelegyet még 1 órán át keverjük, miközben szobahőmérsékletre melegítjük, és 13 ml 10%-os sósavat adunk hozzá kis részletekben, majd szobahőmérsékleten további 20 percig keverjük. A tetrahidrofurános réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékohoz 50 ml toluolt adunk, és az elegyet keverés közben 70“C-ra melegítjük, majd 6 ml 30%-os vizes hidrogén-peroxid-oldatot csepegtetünk hozzá. Az elegyet visszafolyatás közben 1 órán át forraljuk, azután egy alkalommal vízzel, két alkalommal 10%-os vizes vas(11 )-szülfát-oldattal és egy alkalommal vízzel mossuk. A toluolos réteget vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 3,4 g (61%) 3-etil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-5-metil-fenolt kapunk, np2®’^ = 1,4955.
«··« ·· ·» * ·
4. közbenső termék előállítási példa • · ·· · * · ·«· ··· • · ···
-200Α 263) számú közbenső vegyület előállítása g 4-bróm-2,6-dietil-fenol, 13,5 g
-oxi )-4-(trifluor-metoxi)-benzol és 100
1-(3-bróm-propilmi N,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 6,6 g kálium-karbonátot adunk. A reakcióelegyet 12 órán át szoba hőmérsékleten keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és két al kálómmal 200-200 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesi tett éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szul fáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers ter méket szilikagélen kromatografáljuk, így 14,8 g (76%) 4
-bróm-2-etil-6-metil-1-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-pro pil-oxi}-benzolt kapunk.
Ezután 7,0 g 4-bróm-2-eti1-6-metil-1-{3-[4-(trifluor
-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-benzolt 200 ml tetrahidrofuránban oldunk, majd -70°C-on, keverés közben 10,0 ml hexános (1,58 mol/liter koncentrációjú) n-butil-1ítium-oldatot esepegtetünk hozzá, és a keverést
-70°C-on 2 órán át folytatjuk. Ehhez a reakcióelegyehez
2,4 g trimetoxi-borán 60 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát elegyet 1 órán át keverjük, miközben legítjük, és kis részletekben 13 ml adjuk cseppenként. Az szobahőmérsékletre me10%-os vizes hidrogén-klorid-oldatot adunk hozzá, majd a keverést 20 percig szo bahőmérsékleten folytatjuk. A tetrahidrofurános réteget víz zel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékhoz 50 ml toluolt adunk, és az elegyet keverés közben 70°C-ra melegítjük, majd 6 ml 30%-os vizes hid4 ··· 4« · *··»· · • « · *»· 4· * • -*· 4 ··· ·«» • · « · · · · 4« Α» «4«·<4«
-201rogén-peroxid-oldatot csepegtetünk hozzá. Az elegyet visszafolyatás közben 1 órán át forraljuk, azután egy alkalommal vízzel és két alkalommal 10%-os vizes ammónium-vas(11 ) -szulfát-oldattal mossuk. A toluolos réteget vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, végül bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 4,3 g (50%) 3,5-dietil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenolt kapunk, np1 2 3^’4 5 6 7 8 9 10 11 * 13 = 1,5060.
A következők a (IV), (V) vagy (VI) általános képletű közbenső vegyületek speciális példái a megfelelő vegyületszámmal és, amennyiben meghatároztuk, fizikai jellemzővel.
1) 3,5-diklór-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-fenol, op. 144,8 * C;
2) 4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-fenol, op. 108,3 ° C;
3) 3,5-diklór-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenol;
4) 3,5-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
5) 3,5-diklór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
6) 3,5-diklór-4-etoxi-fenol;
7) 3,5-diklór-4-[4-(trifluor-metil)-benzil-oxi)-fenol;
8) 3,5-diklór-4-(3-metil-2-butenil-oxi)-fenol;
9) 3,5-diklór-4-(3-klór-2-butenil-oxi)-fenol;
10) 3,5-diklór-4-(3-klór-2-propenil-oxi)-fenol;
11) 3,5-diklór-4-(4-(terc-butoxi-karbonil)-benz il-oxi]-fenol;
) 3,5-diklór-4-(benzil-oxi)-fenol;
13) 3,5-diklór-4-(3-metil-benzil-oxi)-fenol;
• · · ·
-20214 ) 3,5-dikiór-4-(4-klór-benzil-oxi )-fenol;
15) 3,5-diklór-4-(2,4-diklór-benzil-oxi)-fenol;
16) 3,5-diklór-4-(2,5-diklór-benzil-oxi)-fenol;
17) 3,5-diklór-4-(3,4-diklór-benzil-oxi)-fenol;
18) 3,5-diklór-4-(4-bróm-benzil-oxi)-fenol;
19) 3,5-diklór-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)-fenol;
20) 3,5-diklór-4-(4-fenoxi-benzil-oxi)-fenol;
21) 3,5-diklór-4-(4-fenil-benzil-oxi)-fenol;
22) 3,5-diklór-4-(a-metil-benzil-oxi)-fenol;
23) 3,5-diklór-4-[4-(terc-butil)-benzil-oxi]-fenol;
24) 3,5-diklór-4-(4-metoxi-benzil-oxi)-fenol;
25) 3,5-diklór-4-(3-fenil-2-propenil-oxi)-fenol;
26) 3,5-diklór-4-[3,5-bisz(trifluor-metil)-benzil-oxi]-fenol;
) 3,5-diklór-4-(3-metoxi-benzil-oxi)-fenol;
) 3,5-diklór-4-(2-naftil-metoxi)-fenol;
) 3,5-diklór-4-(1-naftil-metoxi)-fenol;
30) 3,5-diklór-4-(3-ciano-benzil-oxi)-fenol;
) 3,5-diklór-4-(3-fluor-benzil-oxi)-fenol;
32) 3,5-diklór-4-(3-klór-benzil-oxi)-fenol;
33) 3,5-diklór-4-(3-bróm-benz il-oxi)-fenol;
34) 3,5-dikiór-4-[3,4-(metilén-dioxi)-benzil-oxi]-fenol;
35) 3,5-diklór-4-[(3-benzil-oxi)-benzil-oxi]-fenol;
36) 3,5-diklór-4-[l-(2-meti1-naftil)-metoxi]-fenol;
37) 3,5-diklór-4-(fenetil-oxi)-fenol;
38) 3,5-diklór-4-(2-metil-3-fenil-benzil-oxi)-fenol;
• · · · • ·· · ······ • · · · · · • · ·· ··· · ···
-203-
39) 3,5-diklór-4-(2-fenil-benzil-oxi)-fenol;
40) 3,5-diklór-4-(4-fluor-benzil-oxi)-fenol;
41) 3,5-diklór-4-(2-metil-benzil-oxi)-fenol;
42) 3,5-diklór-4-(2-bróm-benzil-oxi)-fenol;
43) 3,5-diklór-4-(2-fluor-benzil-oxi)-fenol;
44) 3,5-diklór-4-(2,6-diklór-benz il-oxi)-fenol;
45) 3,5-diklór-4-(2-bróm-etoxi)-fenol;
46) 3,5-diklór-4-(2,2-diklór-etoxi)-fenol;
47) 3,5-diklór-4-[4-(metil-tio)-butoxi]-fenol;
48) 3,5-diklór-4-(3-fenil-propoxi)-fenol;
49) 3,5-diklór-4-(4-klór-3-izopropoxi-benzil-oxi)-
-fenol;
50) 3,5-diklór-4-[4-(benzil-oxi)-benzil-oxi]-fenol;
51) 3,5-diklór-4-(4-klór-3-fenoxi-benzil-oxi)-fenol;
52) 3,5-diklór-4-[4-metoxi-3-(benzil-oxi)-benzil-oxi]-
-fenol;
53) 3,5-diklór-4-[3-(3,4-diklór-fenoxi)-benzil-oxi]-
-fenol;
54) 3,5-diklór-4-{3-[3-(trifluor-metil)-benzil-oxi]-
-benzil-oxi}-fenol;
55) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenoxi)-benzil-oxi]-fenol;
56) 3,5-diklór-4-[3-(trifluor-metil)-benzil-oxi]-fenol;
57) 3,5-diklór-4-[3-(3-fenoxi-fenil)-propil-oxi]-fenol;
58) 3,5-diklór-4-[2-(4-klór-fenil)-etoxi]-fenol;
59) 3,5-dikiór-4-(4-fenil-butoxi)-fenol;
60) 3,5-diklór-4-(5-fenil-pentil-oxi)-fenol;
61) 3,5-diklór-4-(1-indanil-oxi)-fenol;
• ·· « ······ • · · · · · · • · ·· ··· · ···
-204- ) 3,5-diklór-4-[2-meti1-1-(4-fenoxi-fenil)-propil-
-oxi]-fenol;
) 3,5-diklór-4-[2-fluor-5-(4-fluor-fenoxi)-benzi1-
-oxi]-fenol;
64) 3,5-diklór-4-[2-(4-fluor-fenil)-etoxi-fenol;
65) 3,5-diklór-4-(2-(4-bróm-fenil)-etoxi]-fenol;
66) 3,5-diklór-4-[2-(4-metil-fenil)-etoxi]-fenol;
) 3,5-diklór-4-[2-(4-metoxi-fenil)-etoxi]-fenol;
68) 3,5-diklór-4-(1-(4-fenoxi-fenil)-etoxi]-fenol;
69) 3,5-diklór-4-[2-(2-klór-fenil)-etoxi]-fenol;
70) 3,5-diklór-4-(2-(1-naftil)-etoxi]-fenol;
) 3,5-diklór-4-(2-fenoxi-etoxi)-fenol;
72) 3,5-diklór-4-(3-fenoxi-etoxi)-fenol;
73) 3,5-diklőr-4-(2-bróm-5-fenoxi-benzi1-oxi)-fenol;
74) 3,5-diklór-4-(4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-benzi1-
-oxi}-fenol;
) 3,5-diklór-4-{3-[4-(terc-butil)-fenoxi]-benzi1-oxi}-fenol;
76) 3,5-diklór-4-(6-feni1-hexil-oxi)-fenol;
77) 3,5-diklór-4-(3-(4-metil-fenoxi)-benzi1-oxi]-fenol;
78) 3,5-diklór-4-[3-(3,5-diklór-fenoxi)-benzi1-oxi]-fenol;
79) 3,5-diklór-4-[2-(3-klór-fenil)-etoxi]-fenol;
80) 3,5-diklór-4-(2-(2-(trifluor-metil)-fenil]-etoxi }-fenol;
81) 3,5-diklór-4-{2-[3-(trifluor-metil)-fenil]-etoxi}-
-fenol;
• · · · ·· · ·
-205-
82) 3,5-diklór-4-(metoxi-metoxi)- fenol;
83) 3,5-diklór-4-{3-[3-(trifluor-metil)-fenil]-propil-
-oxi}-fenol;
84) 3,5-diklór-4-[3-(3-klór-fenil)-propil-oxi]-fenol;
) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenil)-propil-oxi]-fenol;
86) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-fenol, nD 26>° = 1,5525;
87) 3,5-diklór~4-[2-(4-klór-fenoxi ) -etoxi]-fenol;
88) 3,5-diklór-4-[3-(4-fluor-fenoxi)-benzil-oxi]-fenol;
89) 3,5-diklór-4-(4-etoxi-benzil-oxi)-fenol;
90) 3,5-diklór-4-[2-(fenil-tio)-etoxi]-fenol;
) 3,5-diklór-4-[3-(trifluor-metoxi)-benzil-oxi]-fenol;
92) 3,5-diklór-4-[4-(trifluor-metoxi)-benz il-oxi]-
-fenol;
93) 3,5-diklór-4-[3-(3-klór-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
94) 3,5-diklór-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
95) 3,5-diklór-4-{3-[4-(tri fluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol, ηρ23’θ = 1,5000;
96) [3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi(-propil]-benzoát
97) 3,5-dimetil-4-(benzil-oxi)-fenol, op. 81,6’C;
98) 3-klór-5-metil-4-(benzil-oxi )-fenol, ηρ23’θ =
1,5842;
99) [4-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-butil]-benzoát
100) 3,5-diklór-4-{3-[4-(tere-bútil(-fenoxi]-propil-
-oxi(-fenol;
101) 3,5-diklór-4-[3-(4-etil-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
-206-
102) 3,5-diklór-4-{3-[3-(trifluor-met il)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
103) 3,5-diklór-4-{3-[3-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
104) 3,5-diklór-4-[3-(4-etoxi-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
105) 3,5-diklór-4-[3-(4-benzil-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
106) 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-fenol;
107) 3,5-diklór-4-[3-(4-fluor-fenoxi)-propil-oxi]-
-fenol;
108) 3,5-diklór-4-{3-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-
-fenoxi}-propil-oxi}-fenol;
109) 3,5-diklór-4-{3-{3-klór-4-[3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridil-oxi]-fenoxi}-propil-oxi}-fenol;
110) 3,5-diklór-4-(3-[4-(l,l,3,3-tetrametil-butil)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
111) 3,5-diklór-4-{3-[4-(n-oktil-oxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
112) 3,5-diklór-4-[2-(3-fluor-fenil)-etoxi]-fenol;
113) 3,5-diklór-4-[2-(3-bróm-fenil)-etoxi]-fenol;
114) 3,5-diklór-4-[3-(3-fluor-fenil)-propil-oxi]-fenol;
115) 3,5-diklór-4-[3-(4-fluor-fenil)-propil-oxi]-fenol;
116) 3,5-diklór-4-[3-(3,4-diklór-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
117) 3,5-diklór-4-[3-(2,3,4-triklór-fenoxi)-propil• · · · • ·· · ······ • · · · · · · ·· ·· ··· · · · ·
-207-oxi]-fenol;
118) 3,5-diklór-4-(3-(2,4,6-triklór-fenoxi)-propil-
-oxi]-fenol;
119) 3,5-diklór-4-(3-(2,3,4-triklór-fenoxi)-propil-
-oxi]-fenol;
120) 3,5-diklór-4-[3-(2,4,5-triklór-fenoxi) - propil-
-oxi]-fenol;
121) 3,5-diklór-4-[3-(2,3,4,6-tetraklór-fenoxi)-propil-
-oxi]-fenol;
122) 3,5-diklór-4-{3-[4-(metil-tio)-fenoxi]-propil-
-oxi}-fenol;
123) 3,5-diklór-4-[3-(3-etoxi-fenoxi)-propil-oxi]-
-fenol;
124) 3,5-diklór-4-[3-(3-metoxi-fenoxi)-propil-oxi]-
-fenol;
125 ) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-(4-klór-benzoát);
126) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-(4-bróm-benzoát);
127 ) [2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil]-benzoát;
128) 3,5-diklór-4-{3-[3-(trifluor-metoxi)-f eni1]-
-propil-oxi}-fenol;
129) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-
-propil-oxi}-fenol;
130) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-[4-
-(trilfuor-metoxi)-benzoát];
131) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-(3,5-diklór• · · · • ·· · ······ • · · · · · · ·· ·· ««· · · · ·
-208-benzoát) ;
132) 3,5-diklór-4-(3-(4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-
-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
133) 3,5-diklór-4-{3-[4-(l,l,2,2-tetrafluor-2-bróm-
-etoxi ) - fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
134) 3,5-diklór-4-{3-[4-(bróm-difluor-metoxi)-fenoxi]-
-propil-oxi}-fenol;
135 ) 3,5-diklór-4-{2-[4-(trifluor-metil)-fenil]-etoxi}-fenol;
136) 3,5-diklór-4-[3-(3-bróm-fenil)-propil-oxi]-fenol;
137) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenil)-3-butenil-oxi]- fenol;
138) 3,5-diklór-4-[4-(4-fluor-fenil)-butil-oxi]-fenol;
139) 3,5-diklór-4-{4-[4-(tri fluor-metil)-fenil]-propil-
-oxi}-fenol;
140) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]~
-propil-oxi}-fenol;
141) [2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil]-fenil- acetát;
2) 3-(2,6-diklór-4-hidrox i-fenoxi]-propil-(2-klór-benzoát);
143 ) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(3-klór-benzoát);
144) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(4-klór-
-benzoát);
145) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(4-etoxi-
-benzoát);
• · ·
-209-
146) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[4-
-(trifluor-metoxi) - benzoát];
147) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-(2-klór-benzoát);
148) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-(3-klór-benzoát);
149) 3,5-diklór-4-[2-(4-klór-fenil-tio)-etoxi]-fenol;
150) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(3-fenoxi-benzoát);
151) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(4-fluor-
-benzoát);
152) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(4-bróm-
-benzoát);
153) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[2-fluor-4-(trifluor-metil)-benzoát];
154) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[3,5-
-bisz(trifluor-metil)-benzoát];
155) 3,5-diklór-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
156) 3,5-diklór-4-[3-(3-izodpropoxi-fenoxi)-propil-
-oxi]-fenol;
157) 3,5-diklór-4-(3-[4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
158) 3,5-diklór-4-(3-[3-(2,2,2-trifluor-etoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
159) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol, ηρ2^’θ = 1,5151;
• · · · · · • · · · ·· «·
-210-
160) 3,5-diklór-4-{3-[3-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-
-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
161) 3,5-diklór-4-{3-[3-(2-bróm-l,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
162 ) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(2,4-diklór-benzoát);
163) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(3,4-diklór-benzoát);
164 ) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[3-
-(trifluor-metil)-benzoát];
165 ) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(3,4-
-dimetoxi-benzoát);
166) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(4-
-izopropil-benzoát) ;
167) 3,5-diklór-4-(4-bróm-buti1-oxi)-fenol;
168) 3,5-diklór-4-(3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
169) 3,5-diklór-4-{4-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-bútoxi}-fenol;
170) 3-klór-5-metil-4-[2-(4-bróm-fenil)-etoxi]-fenol;
171) 3-klór-5-metil-4-[3-(4-bróm-fenil)-propil-oxi]-
- fenol;
172) 3-klór-5-metil-4-(4-fenil-bútil-oxi)-fenol;
173) 3-klór-5-metil-4-[2-(4-bróm-fenil)-etoxi]-fenol;
174) 3,5-diklór-4-[3-(fenil-tio)-propil-oxi]-fenol;
175) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenil-tio)-propil-oxi]-
-fenol;
• · ·· ·· · ·
-211-
176) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(1-
-naf toát);
177) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(2-
-naf toát);
178) 3,5-diklór-4-{3-[3-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-
-propil-oxi}-fenol;
179) 4-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-butil-(4-etoxi-benzoát);
180) 2 —(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-(4-izopropoxi-benzoát);
181) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(4-
-izopropoxi-benzoát);
182) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-(4-etoxi-
-benzoát);
183) 3,5-diklór-4-(3,7-dimetil-oktil-oxi)-fenol;
184) 3,5-diklór-4-(3,7-dimetil-6-oktenil-oxi)-fenol;
185) 3,5-diklór-4-(3,7-dimetil-2,6-oktadién-l-il-oxi)-fenol;
186) 3,5-diklór-4-(n-oktil-oxi)-fenol;
187) 3,5-diklór-4-[2-(4-klór-benzil-oxi)-etoxi]-fenol;
188) 4-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-butil-(2-klór-benzoát);
189 ) 4-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-butil-(3-klór-
-benzoát);
190 ) 4-(2,6-dikiór-4-hidroxi-fenoxi)-butil-(4-klór-
-benzoát);
191) 4-(2,6-dikiór-4-hidroxi-fenoxi)-butil-[4-(tri··«· ··· · * ·· « ·<····
V · · · · · •· «· -··· · ···
-212fluor-metoxi)-benzoát];
192 ) 4-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-butil-(4-izopropoxi-benzoát);
193) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenil-tio]-propil-oxi}-fenol;
194) 3,5-diklór-4-{3-[4-(terc-butil)-fenil-tio]-propil-
-oxi}-fenol;
195) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-
-bútil-oxi}-fenol;
196) 3,5-diklór-4-{4-[4-(izopropil-oxi)-fenoxi]-bútil-oxi}-fenol, np^5,5 _ 1,5484;
197) 3,5-dibróm-4-[2-(4-bróm-fenil)-etoxi]-fenol, nD 26’0 = 1,5875;
198) 3,5-dibróm-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-fenol, op. 80,3°C;
199) 3,5-dibróm-4-(4-fenil-butil-oxi)-fenol, op.
80,3°C;
200) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenil)-bútil-oxi]-fenol;
201 ) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-(3-etoxi-
-benzoát);
202 ) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(3-etoxi-
-benzoát);
203 ) 4-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-butil-(3-etoxi-benzoát);
204 ) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-[4-(trifluor-
-metil)-benzoát] ;
205 ) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[4-
-213·*·· *· < · · « »♦ • 9 9 » • · ·· ·
-(trifluor-metil)-benzoát];
206) 3,5-diklór-4-[3-metil-3-(4-klór-fenoxi)-propil-
-oxi]-fenol;
207) 3,5-diklór-4-[1-metil-3-(4-klór-fenoxi)-propil-
-oxi]-fenol;
208) 3,5-diklór-4-(3-metil-3-butenil-oxi)-fenol;
209) 3,5-diklór-4-[3-(4-metoxi-fenil-tio)-propil-oxi]-
-fenol;
210) 3,5-diklór-4-[3-(4-fluor-feni1-tiol)-propil-oxi]-
-fenol;
211) 3,5-diklór-4-[3-(2,3,5,6-tetrafluor-fenil-tio)-
-propil-oxi]-fenol;
212) 3,5-diklór-4-[3-(3-klór-fenil-tio)-propil-oxi]-
-fenol;
213 ) 3,5-diklór-4-[3-(4-bróm-fenil-tio)-propil-oxi]-
-fenol;
214 ) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenoxi)-bútil-oxi]-fenol, nD 25’0 = 1,5540;
215) 3,5-diklór-4-[4-(3-izopropoxi-fenoxi) - bútil-oxi]-
-fenol;
216) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-
-bútil-oxi}-fenol;
217) 3,5-diklór-4-{4-[4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-
-fenoxi]-butil-oxi)-fenol;
218) 3,5-diklór-4-{4-[3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-
-fenoxi]-bútil-oxi}-fenol;
219) 3,5-diklór-4-{4-[4-(2,2,2-trifluor-etoxi)-fenoxi]- f 9 ··· ···· » 9 9 9
-214• ·· · ······ • · · · · • · *· «·· · ···
-bútil-oxi}-fenol;
220) 3,5-diklór-4-(4-(3-(2,2,2-trifluor-etoxi)-fenoxi]-
-bútil-oxi}-fenol;
221) 3,5-diklór-4-(4-(4-(difluor-metoxi)-fenoxi]-
-bútil-oxi}-fenol;
222) 3,5-diklór-4-(4-(3-(difluor-metoxi)-fenoxi]-
-bútil-oxi}-fenol;
223) 3,5-diklór-4-(3-(4-(difluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi }-fenol;
224) 3,5-diklór-4-{3-[3-(difluor-metoxi)-fenoxi]-bútil-oxi}-fenol;
225) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-bútil-oxi}-fenol;
226) 3,5-diklór-4-[4-[3-(trifluor-metil)-fenoxi]-butil-oxi}-fenol;
227) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(4-klór-fenil-acetát);
228) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(4-klór-
-cinnamát);
229) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-(4-klór-
-fenoxi-acetát);
230) 3,5-diklór-4-[3-(N-metil-anilino)-propil-oxi]-
-fenol;
231) 3,5-diklór-4-[4-(3-fluor-fenil)-3-butenil-oxi]~
-fenol;
232) 3,5-diklór-4-{4-[3-(trifluor-metil)-fenil]-3-butenil-oxi}-fenol;
-215« ·· · *····· • · · · · · · • ♦ ·· ··· · ···
233) 3,5-diklór-4-{4-[3-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-
-butenil-oxi}-fenol;
234) 3,5-diklór-4-[4-(3-fluor-fenil)-butil-oxi]-fenol;
5 ) 3,5-diklór-4-{4-[3-(tri fluor-metil)-fenil]-bútil-oxi}-fenol;
236) 3,5-diklór-4-{4-[3-(trifluor-metoxi)-fenil]-butil-
-oxi(-fenol;
237) 2-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-etil-[4-(2,2,2-
-trifluor-etoxi)-benzoát];
238) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[4-(2,2,2-
-trifluor-etoxi)-benzoát];
239) 3,5-diklór-4-[3-(etoxi-karbonil)-propil-oxi]-
-fenol;
240) 4-(trifluor-metoxi)-fenoxi-4-(4-hidroxi-2,6-
-diklór-fenoxi)-butirát;
241) 3,5-diklór-4-[2-metil-3-(4-klór-fenoxi)-propil-
-oxi]-fenol;
242) 3-klór-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi(-
-propi1-oxi(-fenol;
243) 3-(2-klór-6-metil-4-hidroxi-fenoxi)-propil-
-(4-brőm-benzoát);
244) 3,5-diklór-4-[2-(4-izopropoxi-feni1)-etoxi]-fenol;
245) 3,5-diklór-4-{2-[4-(trifluor-metoxi)-fenilJ-
-etoxi(-fenol;
246) 3,5-diklór-4-[3-(4-bróm-fenil)-propil-oxi}-fenol;
247) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenil]-propil-oxi(-fenol;
• · · · • · · · ······ • · · · · · • · · · ··· · ···
-216248 ) 3,5-dimetil-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
249) 3,5-diklór-4-(4-(4-klór-fenoxi)-2-(Z)-butenil-
-oxi]-fenol;
250) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenoxi)-3-(E) - bútenil-
-oxi]-fenol;
251 ) 3-(2,6-dikiór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[4-(di-fluor-metil)-benzoát];
252 ) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[4-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-benzoát];
253 ) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[3-metil-
-2-(4-klór-fenil)-bútirat];
254) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenil-tio)-butil-oxi]-
-fenol;
255) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenil-tio]-
-butil-oxi}-fenol;
256 ) 3,5-diklór-4-(4-(4-hidroxi-fenil-tio)-bútil-oxi ] -fenol;
257) 3,5-diklór-4-(3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
258) 3,5-diklór-4-[4-(4-metoxi-fenil-tio)-bútil-oxi]-
-fenol;
259) 3,5-diklór-4-[4-(4-izopropoxi-fenil-tio)-bútil-
-oxi]-fenol;
260) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenil-szulfenil)-propil-
-oxi]-fenol;
261) 3,5-diklór-4-[4-(4-klór-fenoxi)-bútil-oxi]-fenol;
• · · · • · · · ······ • · · · · · · • · c · · · · · ···
-217-
262) 3,5-diizopropil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-
-búti1-oxi}-fenol;
263) 3,5-dietil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol, ηρ2θ’4 = 1,5060;
264) 3-etil-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol, np3^’4 = 1,4955;
265) 3-(2,6-diklór-4-hidroxi-fenoxi)-propil-[4-
-(trifluor-metil)-cinnamát];
(266) 3,5-diklór-4-{3-(4-(trifluor-metoxi)-anilino]-propi1-oxi}-fenol;
267) 3,5-diklór-4-(3-anilinó-propil-oxi)-fenol;
268) 3,5-diklór-4-(3-(4-(trifluor-metil)-anilino]-
-propil-oxi}-fenol;
269) 3,5-diklór-4-(3-(N-metil-4-(trifluor-metil)-
-anilino]-propil-oxi}-fenol;
270) 3,5-diklór-4-(3-(N-acil-4-(trifluor-metil)-
-anilinó]-propil-oxi}-fenol;
271) 3,5-diklór-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenil-tio]-
-propil-oxi}-fenol;
272) 3,5-diklór-4-(4-(trifluor-metil)-benzil-oxi]-
-tiofenol;
273) 3,5-diklór-4-{2-[4-(trifluor-metil)-fenil]-etoxi}-
-fenol;
274) 3,5-diklór-4-(3-[4-(trifluor-metil)-fenil]-propil-
-oxi}-fenol;
275) 3,5-diklór-4-(2-(4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
• ·· · ······ • · · · · · ·· ·· ··« · ···
-218-
276) 3-et il-5-metil-4-{3 —[4 —(tri fluor-meti1)-fenoxi]-
-propil-oxi}-fenol;
277) 3,5-diklór-4-[3-(4-klór-fenil-szulfonil)-propil-
-oxi]-fenol;
278) 2,3,5,6-tetraklór-4-{3-(4-(trifluor-metil)-
-fenoxi]-propi1-oxi}-fenol;
279) 3,5-diklór-4-(4-anilino-butil-oxi)-fenol;
280) 3,5-diklór-4-{4-[4-(trifluor-metil)-anilino]-
-butil-oxi}-fenol;
281) 3,5-diklór-4-{4-(4-(trifluor-metoxi)-anilino]-
-butil-oxi}-fenol;
282) 3,5-dietil-4-(3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-
-propil-oxi}-fenol;
283) 3,5-diklór-4-(3-(4-(izopropoxi-karbonil)-fenoxi]-
-propil-oxi}-fenol;
284) 3,5-diklór-4-{3-(4-(metoxi-karbonil)-fenoxi]-
-propil-oxi)-fenol;
285) 3-klór-5-metil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-
-butil-oxi}-fenol;
286) 3-klór-5-metil-4-{4-(4-(trifluor-met il)-fenoxi]-
-butil-oxi}-fenol;
287) 3-klór-5-metil-4-(4-(4-klór-fenoxi)-butil-oxi]-
-fenol;
288) 3-klór-5-metil-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-
-fenol;
289) 3-klór-5-metil-4-[4-(4-bróm-fenoxi)-bútil-oxi]-
-fenol;
• · · • ··
-219-
290) 3-klór-5-metil-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
291) 3-klór-5-metil-4-[4-(4-izopropoxi-fenoxi)-butil-oxi]-fenol;
292) 3-etil-5-metil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-bútil-oxi}-fenol;
293) 3-etil-5-metil-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-
-bútil-oxi}-fenol;
294) 3-etil-5-metil-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
295) 3-etil-5-metil-4-[4-(4-klór-fenoxi)-bútil-oxi]-fenol;
296 ) 3-etil-5-metil-4-(3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
297) 3-etil-5-metil-4-(4-(4-bróm-fenoxi)-butil-oxi ] -fenol;
298 ) 3-etil-5-metil-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
299) 3-etil-5-metil-4-[4-(4-izopropoxi-fenoxi)-bútil-
-oxi]-fenol;
300) 3,5-dietil-4-(4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-butil-oxi}-fenol;
301) 3,5-dietil-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-bútil-oxi}-fenol;
302) 3,5-dieti1-4-(3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
303) 3,5-dietil-4-[4-(4-klór-fenoxi)-butil-oxi]-fenol;
304) 3,5-dietil-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
• · · · • · · · ······ • · · · · « · ·· >· ··· · ···
-220-
305) 3,5-dietil-4-[4-(4-bróm-fenoxi)-butil-oxi]-fenol;
306) 3,5-dietil-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-oxi]-
-fenol;
307) 3,5-dietil-4-[4-(4-izopropoxi-fenoxi)-butil-oxi]~
-fenol;
308) 3,5-diizopropil-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-
-bútil-oxi}-fenol;
309 ) 3,5-di izopropil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
310) 3,5-diizopropil-4-(4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-
-butil-oxi}-fenol;
311) 3,5-diizopropil-4-[3-(4-klór-fenoxi)-propil-oxi]-
-fenol;
312 ) 3,5-diizopropil-4-[4-(4-klór-fenoxi)-butil-oxi]-
-fenol;
313 ) 3,5-diizopropil-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-
-fenol;
314 ) 3,5-diizopropio-4-[4-(4-bróm-fenoxi)-bútil-olxi]-
-fenol;
315) 3,5-d i izopropil-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
316 ) 3,5-diizopropil-4-[4-(4-izopropoxi-fenoxi)-bútil-oxi]-fenol.
A következőkben a (IX) általános képletü közbenső vegyület előállítására alkalmas előállítási példákat ismertetünk .
• ♦ · « • · · · · · • ·· ··· · ·«·
-2215. közbenső termék előállítási példa
4-(2-Klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-fenoxi-acetaldehid előállítása
0,85 g 4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-fenol, 0,47 ml bróm-acetaldehid-dietil-acetál, 0,46 g kálium-karbonát és 20 ml N,N-dimetil-formamid elegyét 90’C-on 6 órán át keverjük. Ezután szobahőmérsékletre hűtjük, jeges vízbe öntjük, és két alkalommal 50-50 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson desztillációval eltávolítjuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 0,85 g (72%) 4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-fenoxi-acetaldehid-dietil-acetált kapunk.
Ezután 0,85 g 4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-fenoxiacetaldehid-dietil-acetált 10 ml ecetsavban oldunk, az oldathoz keverés és jeges hűtés közben 1 ml tömény sósavat csepegtetünk. Az elegyet jeges hűtés közben 2 órán át keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és két alkalommal dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson desztillációval eltávolítjuk. Ily módon 0,70 g 4-(2-klór-benzil-oxi)-3,5-diklór-fenoxi-acetaldehidet kapunk nyers termék formájában.
A következő példák a (III) vagy (X) általános képletü közbenső vegyületek előállítására alkalmas eljárásokat mutatnak be.
-2226. közbenső termék előállítási példa
A 317) számú vegyület előállítása
Egy reakcióedénybe 30,5 g (4-hidroxi-fenil)-benzoátot, 21,6 g kálium-karbonátot, 20,8 g 1,1,3-triklór-propént és 100 ml Ν,N-dimetil-formamidot mérünk. Az elegyet szobahőmérsékleten 15 órán át keverjük, majd vízbe öntjük, és két alkalommal 150-150 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 44,1 g (96%) [4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenil]-benzoátot kapunk.
Egy rekcióedénybe 44,1 g [4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi )-fenil]-benzoátot és 400 ml metanolt mérünk, majd jeges hűtés közben, lassan 33 g 30%-os kálium-hidroxid-oldatot csepegtetünk. A reakcióelegyet 1 órán át keverjük, majd 10%os sósav hozzáadásával gyengén megsavanyítjuk, és kisózás mellett két alkalommal 150-150 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesítet éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. A nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 26,0 g (87%) 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenolt kapunk.
Egy reakcióedénybe 26,0 g 4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenolt és 500 ml szén-tetrakloridőt mérünk, majd jeges hűtés és keverés közben 27,1 g terc-butil-hipoklorit 20 ml szén-tetrakloriddal készült oldatát csepegtetjük. 24 óra eltelte után a reakcióelegyet vízbe öntjük, majd a fázisokat elválasztjuk. A szerves (azaz a szén-tetrakloridős) réteget • · « ·
-223vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 11,0 g (32%) 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenolt kapunk, np22’^ = 1,5895.
7. közbenső termék előállítási példa
A 325) számú közbenső vegyület előállítása g 4-bróm-6-klór-2-metil-fenol és 42,5 g benzil-bromid 200 ml N,Ν-dimetil-formamiddal készült oldatához szobahőmérsékleten, keverés közben 37,4 g kálium-karbonátot adunk, és az elegyet 12 órán át keverjük. A reakció befejeződése után az oldószert csökkentett nyomáson desztillálóval eltávolítjuk, és a maradékot 400 ml dietil-éterhez adjuk, vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 63 g (90%) 4-bróm-6-klór-2-metil-l-(benzil-oxi)-benzolt kapunk.
Ezután 40 g 4-bróm-6-klór-2-metil-1-(benzil-oxi)-benzolt 400 ml tetrahidrofuránban oldunk, az oldatot -70‘C-on keverjük, és közben 76 ml (1,69 mol/liter koncentrációjú) hexános n-butil-lítium-oldatot csepegtetünk hozzá, majd a keverést -70C-on még 2 órán át folytatjuk. Ehhez a reakcióelegyhez cseppenként 13,3 g trimetoxi-borán 50 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk. Ezután a reakcióelegyet 1 órán át keverjük, közben szobahőmérsékletre melegítjük, és 100 ml 10%-os vizes hidrogén-klorid-oldatot adunk hozzá kis részletekben. A keverést még 20 percig folytatjuk, • ·
-224majd a tetrahidrofurános réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot 200 ml toluollal elegyítjük, és 70‘C-on keverés közben melegítjük, eközben 36 ml 30%-os vizes hidrogén-peroxid-oldatot csepegtetünk hozzá. 1 órás visszafolyatás közbeni forralás után a reakcióelegyet egy alkalommal vízzel, két alkalommal 10%-os vizes ammónium-vas(II)-szulfát-oldattal, és egy alkalommal vízzel mossuk, majd a fázisokat elválasztjuk. A toluolos réteget vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 29 g (91%) 4-(benzi1-oxi)-3-klór-5-metil-fenolt kapunk.
27,3 g 4-(benzil-oxi)-3-klór-5-metil-fenol 250 ml kloroformmal készült és O'C-ra hűtött oldatához keverés közben 15,4 g benzoil-kloridot, és azután 13,3 g trietil-amint adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük, a kloroformos réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 35 g (90%) 4-(benzil-oxi)-3-klór-5-metil-l-(benzoil-oxi)-benzolt kapunk.
Egy reakcióedénybe 35 g 4-(benzil-oxi)-3-klór-5-metil-1-(benzoil-oxi)-benzolt és 200 ml etil-aceátot mérünk, és az edényben a levegőt nitrogénnel helyettesítjük. Ezután 2 g 10%-os szénhordozős palládiumkatalizátort mérünk az edénybe, a nitrogéngázt hidrogéngázzal helyettesítjük, és az elegyet szobahőmérsékleten 10 órán át élénken keverjük. Ezt követően az edényben a hidrogént nitrogénnel helyettesítjük, a reak-225• ·· · ······ • · · · « • ·* ♦·· · ··· cióelegyet szűrjük, és a szűrletet bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 25 g (96%) 4-(benzoil-oxi)-2-klór-6-metil-fenolt kapunk.
Ezután 25 g 4-(benzoil-oxi)-2-klór-6-metil-fenolt 250 ml kloroformban oldunk, az oldathoz O’C-on, keverés közben 12 g (klór-metil)-metil-étert adunk, és 21 g N-etil-diizopropil-amint csepegtetünk. Az elegyet 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd a kloroformos réteget vízzel mossuk, és bepároljuk. A maradékot szillikagélen kromatografáljuk, így 27,4 g (96%) 3-klór-4-(metoxi-metoxi)-5-metil-l-(benzoi1-oxi)-benzolt kapunk.
Ezután 26 g 3-klór-4-(metoxi-metoxi)-5-metil-l-(benzoil-oxi ) -benzolt 200 ml metanolban oldunk, az oldatot szobahőmérsékleten keverjük, és eközben 60 ml 10%-os vizes kálium-hidroxid-oldatot csepegtetünk hozzá. A reakció befejeződése után az oldószert csökkentett nyomáson desztillációval eltávolítjuk. A maradékot 150 ml vízhez adjuk, 10%-os vizes hidrogén-klorid-oldattal semlegesítjük, és 200 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az oldószert csökkentett nyomáson desztillációval eltávolítjuk, így 17,4 g (96%) 3-klór-4-(metoxi-metoxi)-5-metil-fenolt kapunk.
g 3-klór-4-(metoxi-metoxi)-5-metil-fenol, 7 g kálium-karbonát és 100 ml N,N-dimetil-formamid elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 8 g 1,1,3-triklór-l-propén 30 ml Ν,N-dimetil-formamiddal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd jeges vízbe öntjük, és 200 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az • ··
-226 egyesített éteres oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, ily módon 14,1 g (91%) 3-klór-4-(metoxi -metoxi)-5-metil-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk.
Ezután 14,1 g 3-klór-4-(metoxi-metoxi)-5-metil-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt 100 ml 80%-os vizes ecetsav-oldatban oldunk, és az oldatot keverés és visszafolyatás közben 1 órán át forraljuk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 200 ml vízzel elegyítjük, és két alkalommal 200-200 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített dietil-éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, így 11,3 g (93%) 2-klór-6-metil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenolt kapunk, amely 70,0°C-on olvad.
A következők a (III) vagy (X) általános képletü közbenső vegyületek speciális példái a megfelelő vegyületszámmal, és, amennyiben mértük, fizikai adattal együtt.
317) 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol, 1H-NMR (CDC13/TMS) ö(ppm): 4,57 (2H, d); 5,50 (1H, széles
s); 6,11 (1H, t); 6,85 (2H, s);
318) 2,6-diklór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
319) 2-klór-6-bróm-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)- fenol;
320) 2-klór-6-bróm-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
321) 2,6-dibróm-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
322) 2,6-dibróm-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
323) 2,6-dimetil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
-227-
324) 2,6-dimetil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi) - fenol;
325) 2-klór-6-metil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol, op. 70,0’C;
326) 2-klór-6-metil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
327) 2,6-dietil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
328) 2,6-dietil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
329 ) 2,6-diizopropil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
30 ) 2,6-diizopropil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-f enol;
331 ) 2-etil-6-met.il-4- ( 3,3-diklór-2-propenil-oxi )-fenol;
332) 2-etil-6-metil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
333) 2-etil-6-klór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
334) 2-etil-6-klór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
335) 2,6-difluor-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
336) 2,6-difluor-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
337) 2-klór-6-fluor-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenol;
338) 2-klór-6-fluor-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-
-fenol;
339) 2-izopropil-6-metil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenol;
340 ) 2-izopropil-6-metil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
-228341) 2-izopropil-6-eti1-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
342 ) 2-izopropil-6-eti1-4-( 3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
343 ) 2-izopropil-6-klór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
344 ) 2-izopropil-6-klór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
5 ) 2-bróm-6-meti1-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
346 ) 2-bróm-6-metil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
347) 2-bróm-6-etil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
348) 2-bróm-6-etil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
349 ) 2-bróm-6-izopropil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
350 ) 2-bróm-6-izopropil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
351) 2-fluor-6-metil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
52 ) 2-fluor-6-metil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi) -fenol;
353) 2-fluor-6-etil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-
-fenol;
354) 2-fluor-6-etil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-
-fenol;
55 ) 2-fluor-6-izopropil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-229• ·· · «····· • · · · · · « «· ·· ··· · ♦··
-fenol;
356 ) 2-fluor-6-izopropil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
357) 2-bróm-6-fluor-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
358) 2-bróm-6-fluor-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
359) 2-klór-6-(trifluor-metil)-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
360) 2-klór-6-(trifluor-metil)-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
361) 2-fluor-6-(trifluor-metil)-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
362) 2-fluor-6-(trifluor-metil)-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol.
A következőkben a (II) vagy (XIII) általános képletü közbenső vegyületek előállítására adunk példákat.
8. közbenső termék előállítási példa
A 363) számú közbenső vegyület előállítása
Egy reakcióedénybe 10,6 g 1,3-dibróm-propánt, 5,53 g kálium-karbonátot és 100 ml N,N-dimetil-formamidot mérünk, majd 30,5 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol 40 ml N,N-dimetil-formamiddal készült oldatát adjuk cseppenként. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd vízbe öntjük, és két alkalommal 150-150 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepá··· * ·· • · · ·· ·· «·· ♦··
-230roljuk. A nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 11,1 g (77%) 3 , 5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi )-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, ηρ2^’θ = 1,5693.
9. közbenső termék előállítási példa
A 365) számú közbenső vegyület előállítása
Egy reakcióedénybe 22,67 g 1,4-dibróm-butánt, 11,06 g kálium-karbonátot és 200 ml N,N-dimetil-formamidot mérünk, majd 20,16 g 2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol 80 ml N,N-dimetil-formamiddal készült oldatát adjuk lassan, cseppenként. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd vízbe öntjük, és két alkalommal 300-300 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografál juk , ily módon 21,7 g (74%) 3,5-diklór-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk, nD 25’0 = 1,5666.
A következőkben a (II) vagy (XIV) általános képletú közbenső vegyület előállítására alkalmas példát ismertetünk.
10. közbenső termék előállítási példa
A 367) számú közbenső vegyület előállítása
Egy reakcióedénybe 11,1 g 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt, 3,31 g benzoesavat, 3,90 g kálium-karbonátot és 50 ml N,N-dimetil-formamidot mérünk. A reakcióelegyet 24 órán át szobahőmérsékleten * ··· ··· • · •·· · ··· — 231 — keverjük, majd vízbe öntjük, és két alkalommal 150-150 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, így 11,6 g (95%) 3,5-diklór-4-[3-(benzoil-oxi)-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt kapunk .
Egy reakcióedénybe 11,6 g 3,5-diklór-4-[3-( benzoil-oxi)-propil-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzolt, 15,2 g 10%-os vizes kálium-hidroxid-oldatot és 300 ml metanolt mérünk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd bepároljuk. A maradékot vízbe öntjük, és két alkalommal 150-150 ml dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres réteget vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket szilikagélen kromatografáljuk, ily módon 7,41 g (83%) 3-[2,6-diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenoxi]-l-propil-alkoholt kapunk, amely 56,6’C-on olvad.
A következők a (II), (XIII) vagy (XIV) általános képletú közbenső vegyületek speciális példái a megfelelő vegyületszámmal és, amennyiben mértük, fizikai adattal.
363) 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, ηρ2^’θ = 1,5693;
364) 3,5-diklór-4-(3-klór-propil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
365) 3,5-diklór-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, np22’^ = 1,5666;
-232-
366) 3,5-diklór-4-(4-klór-bútil-oxi)-1-(3,3-dikiőr-2-propenil-oxi)-benzol;
367) 3,5-diklór-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol, op. 56,6’C;
368) 3,5-diklór-4-(3-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-dikiór-2-propenil-oxi)-benzol;
369) 3,5-diklór-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-
-propenil-oxi)-benzol:
370) 3,5-diklór-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
371) 3,5-diklór-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-
-propenil-oxi)-benzol;
372) 3,5-diklór-4-(4-klór-butil-oxi)-l-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
373) 3,5-diklór-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol, op. 56,6’C;
374) 3,5-diklór-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
375) 3-klór-5-metil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
376) 3-klór-5-metil-4-(3-klór-propil-oxi)-l-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
377) 3-klór-5-metil-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
378) 3-klór-5-metil-4-(4-klór-butil-oxi)-l-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
379) 3-klór-5-metil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3• ·
-233-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
380) 3-klór-5-meti1-4-(4-hidroxi-butil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
381) 3-klór-5-metil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propeni1-oxi)-benzol:
382) 3-klór-5-metil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
383 ) 3-klór-5-metil-4-(4-bróm-butil-oxi )-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
384) 3-klór-5-metil-4-(4-klór-butil-oxi)-l-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
385) 3-klór-5-metil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
386) 3-klór-5-metil-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
387) 3-etil-5-metil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
388) 3-etil-5-metil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
389 ) 3-etil-5-metil-4-(4-bróm-but il-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi(-benzol;
390) 3-etil-5-metil-4-(4-klór-butil-oxi)-l-(3,3-
-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol:
391) 3-etil-5-metil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol;
392 ) 3-etil-5-metil-4-(4-hidroxi-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi(-benzol;
-234393 ) 3-éti1-5-metil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol:
394) 3-etil-5-metil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
395) 3-etil-5-metil-4-(3-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
396) 3-etil-5-metil-4-(4-klór-butil-olxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
397) 3-etil-5-metil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
398) 3-etil-5-metil-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-
-dikiőr-2-propenil-oxi)-benzol;
399 ) 3,5-dibróm-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi J-benzol;
400) 3,5-dibróm-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
401 ) 3,5-dibróm-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-
-propeni1-oxi)-benzol;
402 ) 3,5-dibróm-4-(4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-
-propenil-oxi)-benzol;
403) 3,5-dibróm-4-(3-hidroxi-prop il-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
404) 3,5-dibróm-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
405) 3,5-dibróm-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
406 ) 3,5-dibróm-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2• · ··· · • · · • · · · · · • · • · · a
-235-propenil-oxi)-benzol;
407) 3,5-dibróm-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
408 ) 3,5-dibróm-4-(4-klór-bútil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propeni1-oxi)-benzol;
409) 3,5-dibróm-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-
-2-propenil-oxi)-benzol;
410) 3,5-dibróm-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-dibróm-
-2-propenil-oxi)-benzol;
411) 3,5-dimetil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dikiór-
-2-propenil-oxi)-benzol;
412) 3,5-dimetil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-dikiór-
-2-propenil-oxi)-benzol;
413) 3,5-dimetil-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi)-benzol;
414) 3,5-dimetil-4-(4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi)-benzol;
415) 3,5-dimetil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
416) 3,5-dimetil-4-(4-hidroxi-but il-oxi)-1-(3,3-diklór-
-2-propenil-oxi)-benzol;
417) 3,5-dimetil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-
-2-propenil-oxi)-benzol;
418) 3,5-dimetil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-
-2-propenil-oxi)-benzol;
419) 3,5-dimeti1-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
··· ·
-236-
420) 3,5-dimetil-4-(4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
421) 3,5-dimetil-4-(3-hidroxi-propil-oxi )-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
422) 3,5-dimetil-4 - ( 4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
423) 3,5-dietil-4-( 3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dikiór-2-propenil-oxi )-benzol;
424) 3,5-dietil-4-( 3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
425) 3,5-dietil-4-(4-bróm-butil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
426) 3,5-dietil-4-(4-klór-butil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
427) 3,5-dietil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-dikiór-2-propeni1-oxi)-benzol;
428) 3,5-dietil-4-( 4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
429) 3,5-dietil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-
-propenil-oxi)-benzol;
430) 3,5-dietil-4-(3-klór-propil-oxi)-l-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
431) 3,5-dietil-4-(4-bróm-bútil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-
-propenil-oxi)-benzol;
32 ) 3,5-dietil-4-(4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
433) 3,5-dietil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm• ·
-237-2-propenil-oxi)-benzol;
434) 3,5-dietil-4-(4-hidroxi-buti1-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
435) 3,5-diizopropil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
436 ) 3,5-diizopropil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol;
437) 3,5-diizopropil-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol;
38 ) 3,5-diizopropil-4-(4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol;
439 ) 3,5-diizopropil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol;
440) 3,5-diizopropil-4-(4-hidroxi-butil-oxi)-l-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
441) 3,5-diizopropil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propeni1-oxi)-benzol;
2 ) 3,5-di izopropil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi )-benzol;
3 ) 3,5-di izopropil-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi(-benzol;
444) 3,5-diizopropil-4-(4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
445 ) 3,5-diizopropil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
446) 3,5-diizopropil-4-(4-hidroxi-butil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
♦ ···
-238-
447) 3,5-difluor-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dikiór-2-propenil-oxi)-benzol;
448) 3,5-difluor-4-(3-klór-propil-oxi)-1(3,3-diklór-2-
-propeni1-oxi)-benzol;
449) 3,5-difluor-4-(4-bróm-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
450) 3,5-difluor-4-(4-klór-bútil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
451) 3,5-difluor-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
452) 3,5-difluor-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-dikiór-
-2-propenil-oxi)-benzol;
453) 3,5-difluor-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-
-2-propenil-oxi)-benzol;
454) 3,5-difluor-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
455) 3,5-difluor-4-(4-bróm-bútil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propeni1-oxi)-benzol;
456) 3,5-difluor-4-(4-klór-butil-oxi)-l-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
457) 3,5-difluor-4-(3-hidroxi-propi1-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
458) 3,5-difluor-4-(4-hidroxi-butil-oxi)-l-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
459) 3-klór-5-fluor-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
460) 3-klór-5-fluor-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3···'
-239-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
461) 3-klór-5-fluor-4-(4-bróm-buti1-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
462) 3-klór-5-fluor-4- (4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
463) 3-klór-5-fluor-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
464 ) 3-klór-5-fluor-4-(4-hidroxi-bútil-oxi )-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
465) 3-klór-5-fluor-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol:
466) 3-klór-5-fluor-4-(3-klór-propil-oxi)-l-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
467) 3-klór-5-fluor-4-(4-bróm-but il-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
468) 3-klór-5-fluor-4-(4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propeni1-oxi)-benzol;
469) 3-klór-5-fluor-4-(3-hidroxi-propil-oxi )-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
470) 3-klór-5-fluor-4-(4-hidroxi-bút il-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propeni1-oxi)-benzol;
471) 3-bróm-5-klór-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
472) 3-bróm-5-klór-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
73 ) 3-bróm-5-klór-4-(4-bróm-but il-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
• ·
-240-
474) 3-bróm-5-klór-4-(4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
475) 3-bróm-5-klór-4- (3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
476) 3-bróm-5-klór-4-(4-hidroxi-búti1-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
477) 3-bróm-5-klór-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol:
478) 3-bróm-5-klór-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
479) 3-bróm-5-klór-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
480) 3-bróm-5-klór-4-(4-klór-bútil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
481) 3-bróm-5-klór-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-l-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
482) 3-bróm-5-klór-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
483) 3-klór-5-etil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-dikiór-2-propenil-oxi ) - benzol;
484) 3-klór-5-etil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
485) 3-klór-5-etil-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
486) 3-klór-5-etil-4-(4-klór-butil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
487) 3-klór-5-etil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-
-241-diklór-2-propenil-oxi)-benzol,
488) 3-klór-5-etil-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
489) 3-klór-5-etil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol:
490) 3-klór-5-etil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
491) 3-klór-5-etil-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
492) 3-klór-5-etil-4-(4-klór-butil-oxi)-l-(3,3-
-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
493 ) 3-klór-5-etil-4-(3-hidroxi-propil-oxi )-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
494) 3-klór-5-etil-4-(4-hidroxi-butil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
495 ) 3-klór-5-izopropil-4-(3-bróm-propil-oxi )-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
496) 3-klór-5-izopropil-4-(3-klór-propi1-oxi)-1-(3,3-
-dikiőr-2-propenil-oxi)-benzol;
497) 3-klór-5-izopropil-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
498) 3-klór-5-izopropil-4-(4-klór-butil-oxi)-l-(3,3-
-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol;
499) 3-klór-5-izopropil-4-(3-hidroxi-propil-oxi )-l-
-(3,3-diklór-2-propeni1-oxi)-benzol;
500) 3-klór-5-metil-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
• ·· · ······ * · · · · · ·· ·· ··· · ···
-242501 ) 3-klór-5-izopropil-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi(-benzol;
502) 3-klór-5-izopropil-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
503 ) 3-klór-5-izopropil-4-(4-bróm-butil-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
504) 3-klór-5-izopropil-4-(4-klór-buti1-oxi)-1-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
505 ) 3-klór-5-izopropil-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-
-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol;
506 ) 3-klór-5-izopropil-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-
-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-benzol.
A következő formálási példákban a rész jelentése tömegrész, és a jelen találmány szerinti vegyületeket a fentiek szerinti megfelelő vegyületszámmal jelöljük.
1. formálási példa
Emulgeálható koncentrátumok
Egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 10 részt 35 rész xilolban és 35 rész Ν,N-dimetil-formamidban oldunk, az oldathoz 14 rész polioxieti1énsztiril-fenil-étert és 6 rész kalcium-dodecil-benzolszulfonátot adunk, és az elegyet jól elkeverjük, így a vegyület 10%-os emulgeálható koncentrátumát kapjuk.
2. formálási példa
Nedvesíthető porok • · · · · · • ·· • · · • · ·
-243Egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 20 részt 4 rész nátrium-lauril-szulfátból, 2 rész kalcium-ligninszulfonátból, 20 rész szintetikus hidratált szilicium-oxid finom porából és 54 rész diatómafóidból álló keverékhez adjuk, és jól elkeverjük, így a vegyület 20%-os nedvesíthető porát kapjuk.
3. formálási példa
Granulátum
Egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyülethez 5 rész szintetikus hidratált szilicium-oxid finom porát, 5 rész nátrium-dodecil-benzolszulfonátot, 30 rész bentonitot és 55 rész agyagot adunk, és az anyagokat jól elkeverjük. Ezután megfelelő mennyiségű viz hozzáadása után tovább keverjük, majd granulátorral granuláljuk, és levegőn szárítjuk, így a vegyület 5%-os granulátumát kapjuk.
4. formálási példa
Porozószerek
Egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 1 részt megfelelő mennyiségű acetonban oldunk, az oldathoz 5 rész szintetikus hidratált szilicium-oxidot finom por formájában, 0,3 rész PAP-ot és 93,7 rész agyagot adunk, és az elegyet keverővei keverjük. Az aceton elpárologtatása után a vegyület 1%-os porozószerét kapjuk.
5. formálási példa
Folyékony készítmény •44 ··« • ♦· · • · · · · ·· ·· ··
-244Egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 20 részt 1,5 rész szorbitán-trioleáttal és 2 rész poli(vinil-alkohol)-t tartalmazó vizes oldatból 28,5 résszel összekeverünk, és a keveréket egy homokörlőn finom, 3 μπι-nél nem nagyobb méretű részecskékké porítjuk, majd 0,05 rész xantángumit tartalmazó vizes oldatból 40 részt és 0,1 rész alumínium-magnézium-szilikátot, azután 10 rész propilénglikolt adunk hozzá. Az elegyet jól elkeverjük, így a vegyület 2%-os vízalapú szuszpenzióját kapjuk.
6. formálási példa
Olajos oldatok
Először egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 0,1 részt 5 rész xilolban és 5 rész triklór-etánban oldunk. Ezután az oldatot 89,9 rész szagtalanított kerozinnal keverjük, így a vegyület 0,1%-os olajos oldatát kapjuk.
7. formálási példa Olajalapú aeroszolok
Először egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 0,1 részt, 0,2 rész tetrametrint, 0,1 rész dfenotrint és 10 rész triklór-etánt 59,6 rész szagtalanított kerozinban oldunk, és az oldatot aeroszol tartályba helyezzük. Ezután a tartályt szeleppel látjuk el, amelyen keresztül 30 rész vivőgázt (cseppfolyósított petróleum gázt) töltünk növekedő nyomás alatt a tartályba, így a vegyület olajalapú aeroszolját kapjuk.
··· ···
-245-
8. formálási példa
Vízalapú aeroszolok
Egy aeroszol tartályt 50 rész tiszta vízzel, és egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből vett 0,2 rész, 0,2 rész d-alletrin, 0,2 rész d-fenotrin, 5 rész xilol, 3,4 rész szagtalanított kerozin és 1 rész emulgeálószer [ÁTMOS 300 (regisztrált kereskedelmi név, Atlas Chemical Co.)] keverékével megtöltünk. Ezután a tartályt szeleppel látjuk el, amelyen keresztül 40 rész vivőgázt (cseppfolyósított petróleumgázt) töltünk bele nyomás alatt, így a vegyület vízalapú aeroszolját kapjuk.
9. formálási példa
Szúnyog-tekercs
Először egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 0,3 g-ot 0,3 g d-alletrinnel keverünk, és a keveréket 20 ml acetonban oldjuk. Az oldatot 99,4 rész szúnyog-tekercshez való hordozóval egyenletesen elkeverjük (a hordozót Tabu por, piretrum marc por és fűrészpor 4:3:3 keverékeként állítottunk elő). Az elegyet 120 ml vízzel jól meggyúrjuk, majd formázzuk és szárítjuk, így a vegyületet tartalmazó szúnyog-tekercset kapunk.
10. formálási példa
Elektromos szúnyog-lap
Először egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 0,4 g-ot, 0,4 rész d-alletrint és 0,4 g pipe-246nil-butoxidot acetonban oldunk úgy, hogy az össztérfogat 10 ml. Ezután 0,5 ml oldatot egy (2,5 cm x 1,5 cm x 0,3 cm méretű) elektromos szúnyoglap szubsztrátba egyenletesen abszorbeáltatunk (amelyet úgy állítunk elő, hogy gyapot hulladék és pép szálazott keverékéből lapot formálunk), így a vegyületet tartalmazó elektromos szúnyog-lapot kapunk.
11. formálási példa
Melegítés hatására füstölő készítmények
Először egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 100 mg-ot megfelelő mennyiségű acetonban oldunk. Ezután az oldatot 4,0 x 4,0 x 1,2 cm méretű porózus kerámiatálba abszorbeáltatjuk, így a vegyületet tartalmazó, melegítés hatására füstölő készítményt kapunk.
12. formálási példa
Mérgező csalétek
Először egy jelen találmány szerinti (1)-(325) számú vegyületből 10 mg-ot 0,5 ml acetonban oldunk, és az oldatot 5 g szilárd állati takarmány-porral (Breeding Solid Feed Powder CE-2, kereskedelmi név, Japan Clea Co. Ltd) egyenletesen elkeverjük. Ezután az acetont levegőn való szárításai eltávolítjuk, így 0,5% vegyületet tartalmazó mérgező csalétket kapunk.
A következő hatástani példák azt mutatják be, hogy a jelen találmány szerinti vegyületek inszekticid/akaricid • · · · · . ’·· ·· »· ♦ ·· · c,»
-247szerek hatóanyagként használhatók. Ezekben a példákban a jelen találmány szerinti vegyületet a fentebb leírt, megfelelő vegyületszámmal, és az összehasonlításhoz használt vegyületeket a 18. táblázatban látható megfelelő szimbólummal jelöljük.
18. táblázat
1. hatástani példa
Inszekticid hatás Spodoptera litura-val szemben
Egy, az 1. példa szerint előállított emulgeálható koncentrátumból 200-szoros hígítást készítettünk, amely 500 ppm hatóanyagot tartalmazott, és ebből 2 ml-t egy 11 cm átmérőjű polietilén csészében levő 13 g, Spodoptera litura számára készített mesterséges táppal abszorbeáltattunk. Tíz
-248* ·· · ······ • · · · · · · ·· ·· ··· · ··· negyedik lárvaállapotú Spodoptera litura-t a csészébe helyeztünk. 6 nap elteltével a lárvák túlélését megvizsgáltuk a mortalitás meghatározásához. A vizsgálatot kétszeres ismétlésben végeztük.
Eredményként azt találtuk, hogy az (1)-(39), (41)-(49), (51)-(66), (68)-(72), (74)-(86), (88)-(101), (104)-(172), (174)-(189), (191), (193)-(200), (202)-(246), (248), (250)(274), (276)-(279), (284)-(286) és a (288)-(308) számú vegyületek esetében a mortalitás 80%-os vagy nagyobb volt. Ezzel szemben az (A) és a (B) összehasonlító vegyületek által előidézett mortalitás 0% volt.
2. hatástani példa
Vizsgálat Tetranychus urticae Koch-hal szemben
Ültetés után 7 nappal, első leveles stádiumban levő cserepes bab levelére 10 Tetranychus urticae Koch kifejlett nőstényt tettünk, levenként egyet, és ezeket a cserepeket 25'C-ra termosztatáit helyiségbe tettük. 6 nap eltelte után egy forgóasztalon 500 ppm hatóanyagot tartalmazó, az 1. példa szerinti emulgeálható koncentrátum vizes hígításával előállított oldatot permeteztünk minden egyes cserépre 15 ml mennyiségben. Ugyanakkor ugyanezen oldatból 2 ml-t a talajba juttattunk. 8 nappal később megvizsgáltuk a növényeken a Tetranychus urticae Koch által okozott károsodás mértékét. A hatásokat a következők szerint állapítottuk meg:
-: alig észlelhető károsodás.
+: a károsodás kis mértékben megfigyelhető.
-249++: a károsodás ugyanolyan mértékű, mint a nemkezelt területen.
Eredményként azt találtuk, hogy a jelen találmány szerinti (7)-(8), (25)-(27), (42)-(43), (49), (63), (69)-(72), (76), (77), (102), (104), (119), (120) és (252) számú vegyületek esetében az értékelés vagy + volt, ezzel szemben az összehasonlító (A) és (B) vegyületek esetében ++.
3. hatástani példa
Inszekticid hatás vizsgálata Heliothis virescens-szel szemben
Az 1. formálási példa szerint előállított emulgeálható koncentrátumból vízzel történő hígítással 100 ppm hatóanyagot tartalmazó hígítást állítottunk elő, és ebből 0,2 ml-t mesterséges tápba foglaltunk. Néhány második lárva állapotú fí. virescens-nek adtunk ebből a tápból, és a rovarokat műanyag edényben tartottuk. 6-7 nap elteltével a mortalitást meghatároztuk.
Eredményként azt találtuk, hogy a jelen találmány szerinti (27), (34), (35), (42), (43), (54)-(57), (60), (64), (65 ) , ( 68)-( 70), ( 77) , (81) , (84)-( 86), ( 88)-( 92 ), ( 98)-
| (101) , | (107 ) , | (108), (112), | (114)-(116), | (119) , | (122) , | |
| (124) , | (125 ) , | (127)-(129), | (139) , | (142) , | (146) , | (147) , |
| (164) , | ( 166) , | (185), (202), | (203), | (222). | > (224) | -( 226 ) , |
(229), (233), (262), (263) és (272) számú vegyületek 80%-os vagy nagyobb mortalitást okoztak. Ezzel szemben az (A) és (B) összehasonlító vegyületek esetében a mortalitás 0% volt.
-2504. hatástani példa
Inszekticid hatás vizsgálata Plutella xylostella-val szemben
Az 1. formálási példa szerint kapott emulgeálható koncentrátum vízzel történő hígításával 50 ppm hatóanyagot tartalmazó oldatot készítettünk, a víz RINOU (Nihon Nouyaku K.K.) adalékanyagot foglalt magában 1000-szeres hígításban. Ebből az oldatból 25-25 ml-t permeteztünk 5-leveles állapotban levő cserepes káposztára. A kezelt növényeket levegőn megszárítottuk, majd tíz harmadik lárvaállapotú Plutella xylostella-t helyeztünk rájuk. 4 nap eltelte után a mortalitást meghatároztuk.
Eredményként azt találtuk, hogy a jelen találmány szer inti (98), (101), (106), (108), (111), (120), ( 130) , (139)(142), (162), (185 ) , (188), (199), (212) (222)-(234), ( 292 ) ( 259 ) , (260), (262), (294)-(296), (299)-(302), (304), (306) vegyületek hatására a mortalitás 80%-os vagy ( 272 ) , ( 284 ) és (308) számú nagyobb, ezzel szemben az mortalitás
0% volt.
A jelen találmány szerinti vegyületek kiváló inszekticid/akaricid hatást mutatnak, úgyhogy kielégítően alkalmazhatók kártékony rovarok, atkák és kullancsok irtására.
Claims (3)
1 értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5, e értéke 1, 2, 3 vagy 4, és
B jelentése oxigénatom, S(0)^. vagy NR^3 általános képletü csoport, amelyben R·*·3 jelentése hidrogénatom, acetilcsoport, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és t értéke 0, 1 vagy 2.
34. A 3^ igénypont szerinti olyan vegyület, amelyben B jelentése oxigénatom.
p
35. A 33. igénypont szerinti vegyület, amelyben R es
R3 egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, R?, R^® és R^ jelentése hidrogénatom, és e értéke 2 vagy 3.
36. 3,5-Diklór-4-[3-(4-kiőr-fenoxi)-propil-oxi]-fenol;
3.5- diklór-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-fenol:
3.5- diklór-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-
-oxi}-fenol:
3.5- diklór-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-
-oxi}-fenol;
···· ·» ***** · · *· ·· ··· · ··*
-265-
3.5- diklór-4-[3-(4-izopropoxi-fenoxi-propil-oxi]-
-fenol;
3.5- diklór-4-(3-[4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenoxi]-
-propil-oxi}-fenol;
3.5- diklór-4-[4-(4-klór-fenoxi)-bútoxi]-fenol;
3.5- diklór-4-[4-(4-bróm-fenoxi)-bútoxi]-fenol;
3.5- diklór-4-{4-[4-(tri fluor-metil)-fenoxi]-bútoxi}-
-fenol;
3.5- diklór-4-[4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-bútoxi}-
-fenol;
3.5- diklór-4-[4-(4-izopropoxi-fenoxi)-bútoxi]-fenol;
3.5- diklór-4-{4-[4-(l, 1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenoxi]-
-bútoxi}-fenol;
3-klór-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
3-klór-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
3-etil-5-metil-4-{3-[4-( trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-fenol;
3-etil-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]
-propil-oxi}-fenol;
3,5-dietil-4-{3-[4-(tri fluor-metoxi)-fenoxi]-propil-
-oxi}-fenol;
1 értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5.
32. 3,5-Diklór-4-[2-(4-bróm-fenil)-etoxi]-fenol;
3.5- diklór-4-[4-(4-klór-fenil)-butoxi]-fenol;
3.5- diklór-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-bútoxi}- f enol.
33. (V) általános képletú vegyület, a képletben
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport,
R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
R43 és R44 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 ··»·
-264- szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport,
R2Q jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, trifluor-metil-csoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport,
1-3 szénatomos alkilcsoport,
R43 jelentése halogénatom, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport vagy trifluor-metil-csoport, u értéke 1, 2, 3 vagy 4, és
(1-3 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-7 szénatomos alkil)-,
1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, 1-3 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-3 szén• · · ·
-257atomos halogén-alkil-tiocsoport, cianocsoport, nitrocsoport vagy 3,4-metilén-dioxi-csoport.
15. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R^ jelentése Qg általános képletü csoport, p értéke 0, és R9 jelentése fenilcsoport, amely halogénatommal, pentafluor-szulfanil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; benzilcsoport, amely halogénatommal, pentafluor-szulfanil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; fenoxicsoport, amely halogénatommal, pentafluor-szulfanil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; vagy benzil-oxi-csoport, amely halogénatommal, pentafluor-szulfanil-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet.
16. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R^ jelentése Q3 általános képletü csoport, p értéke 1, 2 vagy 3, R-^θ és jelentése egyaránt hidrogénatom, és R9 jelentése halogénatom, trifluor-metil-, pentaf luor-szulfanil- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-cso port.
• · · · • ·· · ·····» • · ♦ · · · · • · ·· «·· · ···
-258-
17. A 12. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R^ jelentése Qg általános képletü csoport, p értéke 1, 2 vagy 3, R4® és R44 jelentése egyaránt hidrogénatom, és r9 jelentése halogénatom, trifluor-metil-, pentafluor-szulfanil- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport.
18. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R^ jelentése Qg általános képletü csoport.
19. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén ve- gyület, amelyben R4 jelentése Qg általános képletü csoport, p értéke 1, 2, 3 vagy 4, R4Q és R44 jelentése egyaránt hidrogénatom, és R^ jelentése halogénatom, trifluor-metil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, difluor-metilén-dioxi- vagy pentafluor-szulfanil-csoport.
20. A 11. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén ve- gyület, amelyben R4 jelentése Qg általános képletü csoport, p értéke 2 vagy 3, R4® és R44 jelentése egyaránt hidrogénatom, jelentése halogénatom, trifluor-metil-, izopropil-oxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, pentafluor-szulfanilvagy difluor-metilén-dioxi-csoport, és A jelentése oxigénatom .
21. A 11. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R^ jelentése Qg általános képletú csoport,
-259p értéke 2 vagy 3, R4® és R44 jelentése egyaránt hidrogénatom, jelentése halogénatom, trifluor-metil-, izopropil-oxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, és A jelentése oxigénatom.
22. A 12. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R1 jelentése Q2, Qg, Qj , Q4, Q7, Q3, Qg va
Q|q általános képletü csoport.
23. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén ve-
1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, r értéke 0, 1 vagy 2,
X jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy brómatom,
Y jelentése oxigénatom, NH csoport vagy kénatom, és
Z jelentése oxigénatom, kénatom vagy NR±O általános képletű csoport, amelyben R^3 jelentése hidrogénatom, acetilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport.
R2, R3 és jelentése egymástól függetlenül halogénatom,
1 7 képletú csoport, amelyben R jelentése hidrogénatom, acetilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
1 χ χ 1 7 x
Z1 jelentése oxigénatom, kénatom vagy NR általános
1-3 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil- • · *
-252-csoport vagy halogénatom,
R? jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport , r8 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport,
R^ jelentése halogénatom, ciano-, nitro-, hidroxi-, pentaf luor-szulf anil- (FgS-), 1-8 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkil—tio—, 1-3 szénatomos halogén-alkil-tio-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 1-3 szénatomos hidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos halogén-alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-, 2-4 szénatomos halogén-alkinil-, 2-4 szénatomos halogén-alkinil-oxi-, 2-4 szénatomos alkoxi-alkil-, 2-4 szénatomos alkil-tio-alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, 2-5 szénatomos alkoxi-karbonil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-oxi-csoport; fenilcsoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; fenoxicsoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénato-253mos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; benzilcsoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogénalkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; benzil-oxi-csoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; vagy piridil-oxi-csoport, amely halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos halogén-alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy 3-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-csoporttal helyettesített lehet; vagy amikor 1 értéke 2, 3, 4 vagy 5, két szomszédos együtt trimetilén-, tetrametilén- vagy metilén-dioxi-csoportot, amely halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; vagy etilén-dioxi-csoportot alkot, amely halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet, rIO, rH, r!5 és r!6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport , • · · ·
-254A jelentése oxigénatom, S(0)^, NR^·3, C(=g1)G2 vagy
G^C(=G2) általános képletú csoport, amelyekben G^ és
G2 jelentése egymástól függetlenül oxigénatom vagy kénatom, R^3 jelentése hidrogénatom, acetilcsoport vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és t értéke 0, 1 vagy 2,
1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, r5 és r6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1. (I) általános képletü dihalogén-propén-vegyület, a képletben
R4 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2-10 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport, 3-9 szénatomos alkinilcsoport, 3-5 szénatomos halogén-alkinil-csoport, 2-7 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, (1-3 szénatomos alkoxi ) -karbonil- ( 1-7 szénatomos alkil)-csoport, 2-7 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; 4-9 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; 6-8 szénatomos cikloalkenil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; vagy , Q£, ¢3. Q4, Q5) Qg ’ ®7’ Qg, Qg vagy Qjq általános képletü csoport, a képletekben
R4 és R42 jelentése egymástól függetlenül halogénatom,
2-etil-6-metil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol.
31. (IV) általános képletü vegyület, a képletben
R24 és R22 jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy
2-etil-6-metil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
2-klór-6-metil-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
2-klór-6-metil-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
2,6-diklór-4-(3,3-dibróm-2-propenil-oxi)-fenol;
2-7 szénatomos alkil-tio-alkil-csoport; 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy 1-3 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal helyettesített lehet; 4-9 szénatomos cikloalkil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet;
5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet; vagy 6-8 szénatomos cikloalkenil-alkil-csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet.
24. 3,5-Diklór-4-[3-(4-klór-fenoxi(-propil-oxi]-1-
-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
-260-
3.5- diklór-4-[3-(4-bróm-fenoxi)-propil-oxi]-l-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-
-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{3-[4-(izopropil-oxi)-fenoxi]-propil-
-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[3-[4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-
-fenoxi]-propil-oxi}—1—(3,3-dikiór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[4-(4-klór-fenoxi)-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[4-(4-bróm-fenoxi)-bút i1-ox i )-1-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-bútil-
-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{4-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-butil-
-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{4-[4-(izopropil-oxi)-fenoxi]-butil-
-oxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{4-[4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenoxi]-butil-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[2-(4-bróm-f enil)-etoxi]-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-[4-(4-klór-fenil)-butil-oxi]-l-(3,3-
-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-{4-[4-(trifluor-metoxi)-fenil]-butil··· ·
-261-oxi}-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3-klór-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3-klór-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3-etil-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metoxi)-fenoxi]-propil-oxi}-benzol;
3-etil-5-metil-4-{3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- dietil-4-{3-[4-(trilfuor-metoxi)-fenoxi]-propil-
-oxi)-l-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- dietil-4-(3-[4-(trifluor-metil)-fenoxi]-propil-
-oxi )-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol.
25. Inszekticid/akaricid szer, amely hatóanyagként 1. igénypont szerinti di^Slogén-propén vegyületet tartalmaz.
26. (II) általános képletü vegyület, a képletben
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport,
r] jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és r1® és jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy trifluor-metil csoport, jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy
-262brómatom, jelentése hidroxilcsoport, halogénatom, metánszulfonil-oxi- vagy p-toluolszulfonil-oxi
-csoport, és értéke 2, 3 vagy 4.
27. A 26. igénypont szerinti olyan vegyület, amelyben R?, rIO és rH jelentése egyaránt hidrogénatom, és e értéke 2 vagy 3.
28. 3,5-Diklór-4-(3-klór-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3 , 5-diklőr-4-(3-bróm-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-(4-klór-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-
-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-(4-bróm-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-(3-hidroxi-propil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol;
3.5- diklór-4-(4-hidroxi-bútil-oxi)-1-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-benzol.
29. (III) általános képletü vegyület, a képletben
R2 és R2 jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport, és jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy bróm atom.
···· ·· ♦ ·· ···· • · · · · · ·« * ·· · ····*· ·..· ·..· .:. .· ...·
-263-
30. 2,6-Diklór-4-(3,3-diklór-2-propenil-oxi)-fenol;
2. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül • · ·
-255halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és r értéke 0.
3. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R2 és R2 jelentése egymástól függetlenül klóratom, brómatom, metil-, etil- vagy izopropilcsoport és r értéke 0.
4. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R2 és R2 jelentése egyaránt klóratom, és r értéke 0.
5. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R2 jelentése klóratom, R2 jelentése metilcsoport és r értéke 0.
X
6. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R2 jelentése etilcsoport, R2 jelentése metilcsoport, és r értéke 0.
7. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R2 és R2 jelentése egyaránt brómatom, és r értéke 0.
8. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R2 és R2 jelentése egyaránt etilcsoport, és r értéke 0.
-256-
9. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén η o vegyület, amelyben R és R° jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, r értéke 1 vagy 2, és R^ jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport.
10. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R és R jelentése egymástól függetlenül halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, r értéke 1 vagy 2, és R^ jelentése halogénatom.
13. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R^ jelentése Qg általános képletü csoport.
14. Az 1. igénypont szerinti olyan dihalogén-propén vegyület, amelyben R^ jelentése Qg általános képletü csoport, p értéke 0, és R^ jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos halogén-alkil-csoport,
3,5-dietil-4-{3-[4-(tri fluor-metoxi)-fenoxi]-propil-
-oxi}-fenol.
a dM kö<?r·
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18346194 | 1994-08-04 | ||
| JP24393194 | 1994-10-07 | ||
| JP8973795 | 1995-04-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9601186D0 HU9601186D0 (en) | 1996-07-29 |
| HUT75028A true HUT75028A (en) | 1997-03-28 |
Family
ID=27306208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9601186A HUT75028A (en) | 1994-08-04 | 1995-07-20 | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5872137A (hu) |
| EP (1) | EP0722430B1 (hu) |
| KR (1) | KR100343834B1 (hu) |
| CN (1) | CN1128777C (hu) |
| AT (1) | ATE172448T1 (hu) |
| AU (1) | AU692894B2 (hu) |
| BR (1) | BR9506309A (hu) |
| CA (1) | CA2172709A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ129696A3 (hu) |
| DE (1) | DE69505490T2 (hu) |
| DK (1) | DK0722430T3 (hu) |
| EG (1) | EG20622A (hu) |
| ES (1) | ES2124570T3 (hu) |
| HU (1) | HUT75028A (hu) |
| IL (1) | IL114724A (hu) |
| RU (1) | RU2144526C1 (hu) |
| SK (1) | SK56896A3 (hu) |
| TR (1) | TR199500964A2 (hu) |
| TW (1) | TW348999B (hu) |
| WO (1) | WO1996004228A1 (hu) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW307746B (hu) | 1994-10-14 | 1997-06-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| AU5287896A (en) * | 1995-04-18 | 1996-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, insecticides containing them as act ive ingredients, and intermediates for their production |
| AU1399297A (en) * | 1996-01-24 | 1997-08-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production |
| US6140274A (en) * | 1996-01-30 | 2000-10-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production |
| US6437184B1 (en) | 1997-04-08 | 2002-08-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Oxime compounds, their use, and intermediates for their production |
| JP4045795B2 (ja) | 2001-12-20 | 2008-02-13 | 住友化学株式会社 | ２，６−ジクロロフェノール化合物の製造法 |
| JP3960048B2 (ja) * | 2002-01-10 | 2007-08-15 | 住友化学株式会社 | 置換ベンゼン類の製造法 |
| JP4154896B2 (ja) | 2002-01-25 | 2008-09-24 | 住友化学株式会社 | エーテル化合物の製造法 |
| US6875780B2 (en) | 2002-04-05 | 2005-04-05 | Warner-Lambert Company | Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation |
| TW200406370A (en) * | 2002-06-28 | 2004-05-01 | Syngenta Participations Ag | 4-(3,3-Dihalo-allyloxy)phenoxy alkyl derivatives |
| TW200406152A (en) * | 2002-08-30 | 2004-05-01 | Syngenta Participations Ag | 4-(3,3-Dihalo-allyloxy) phenol derivatives having pesticidal properties |
| AR042344A1 (es) * | 2002-12-11 | 2005-06-15 | Syngenta Participations Ag | Derivados de 4-(3,3 - dihalo - aliloxi) fenol con propiedades pesticidas |
| TW200412845A (en) * | 2002-12-23 | 2004-08-01 | Syngenta Participations Ag | 2,6-dihalo-4-(3,3-dichloro-allyloxy)-benzylalcohole derivatives having insecticidal and acaricidal properties |
| KR20060006065A (ko) * | 2003-04-30 | 2006-01-18 | 에프엠씨 코포레이션 | 페닐 치환된 환형 유도체 |
| TW200507752A (en) | 2003-06-23 | 2005-03-01 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active ketone and oxime derivatives |
| CN100435636C (zh) * | 2006-05-16 | 2008-11-26 | 王正权 | 二氯丙烯类杀虫剂 |
| JP4904947B2 (ja) | 2006-07-04 | 2012-03-28 | 住友化学株式会社 | アルコール化合物の製造方法 |
| CN101863828B (zh) * | 2009-04-14 | 2012-01-11 | 中国中化股份有限公司 | 一种3，5，6-三卤代吡啶基醚类化合物及其应用 |
| EP2540709B1 (en) * | 2010-02-23 | 2014-08-20 | Nippon Kayaku Co., Ltd. | Stable crystal form of 2-ethyl-3, 7-dimethyl-6-(4-(trifluoromethoxy) phenoxy)quinoline-4-ylmethyl carbonate, method of manufacturing same and agricultural chemical composition containing crystals of same |
| WO2011111855A1 (ja) | 2010-03-12 | 2011-09-15 | 株式会社日本触媒 | 吸水性樹脂の製造方法 |
| CN102442968B (zh) * | 2010-10-11 | 2014-07-02 | 中国中化股份有限公司 | 一种丁烯醚类化合物及其应用 |
| CN102442955A (zh) * | 2010-10-11 | 2012-05-09 | 中国中化股份有限公司 | 一种含有喹喔啉环的二氯丙烯类化合物及其应用 |
| CN102442969B (zh) * | 2010-10-11 | 2014-05-14 | 中国中化股份有限公司 | 一种丁炔醚类化合物及其应用 |
| CN102442953A (zh) * | 2010-10-11 | 2012-05-09 | 中国中化股份有限公司 | 苯哒嗪双醚类化合物及其应用 |
| CN102442967B (zh) * | 2010-10-11 | 2014-06-18 | 中国中化股份有限公司 | 一种二氯丙烯类化合物及其应用 |
| EP2445321A1 (en) | 2010-10-13 | 2012-04-25 | Innovation & Infinity Global Corp. | Conductive circuits for a touch panel and the manufacturing method thereof |
| CN102718701B (zh) | 2011-03-30 | 2014-05-07 | 中国中化股份有限公司 | 芳氧基二卤丙烯醚类化合物与应用 |
| WO2012177813A1 (en) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| CN105693523B (zh) * | 2016-03-14 | 2018-11-13 | 贵州大学 | 一种含1,1-二氯丙烯的查耳酮类衍生物、其制备方法和用途 |
| CN109311792B (zh) | 2016-05-23 | 2022-10-21 | 中国医学科学院药物研究所 | 苯醚类衍生物、及其制法和药物组合物与用途 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE794894A (fr) * | 1972-02-04 | 1973-08-02 | Ciba Geigy | Ethers aryliques et produits pesticides |
| IL41744A0 (en) * | 1972-03-16 | 1973-05-31 | Ciba Geigy Ag | New aryl ether derivatives,their production and their use as pesticides |
| US4048235A (en) * | 1972-03-16 | 1977-09-13 | Ciba-Geigy Corporation | Propenyloxy benzene compounds |
| JPS491256A (hu) * | 1972-04-17 | 1974-01-08 | ||
| US4061683A (en) * | 1973-01-31 | 1977-12-06 | Ciba-Geigy Corporation | Diphenyl ether derivatives |
| IT1075275B (it) * | 1977-01-31 | 1985-04-22 | Montedison Spa | Alchil aril dieteri ad attivita' ormonica giovanile e acaricida |
| JPS55120565A (en) * | 1979-03-08 | 1980-09-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 2-(halogen substituted phenoxy)-5-trifluoromethylpyridine |
| JPS5629504A (en) * | 1979-08-16 | 1981-03-24 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Antibacterial for agriculture and horticulture |
| US4496440A (en) * | 1984-06-04 | 1985-01-29 | The Dow Chemical Company | Oxidation of hydrophobic --CH2 OH compounds at oxidized nickel anodes |
| JPH0639430B2 (ja) * | 1985-02-28 | 1994-05-25 | 住友化学工業株式会社 | 炭化水素系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| JPH0739394B2 (ja) * | 1985-05-30 | 1995-05-01 | 住友化学工業株式会社 | 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 |
| DE3681109D1 (de) * | 1985-07-18 | 1991-10-02 | Sandoz Ag | Stickstoffhaltige heterozyklische verbindungen. |
| GB2184439B (en) * | 1985-12-23 | 1989-11-22 | Ici Plc | Insecticidal alkenyl ethers |
| AU643121B2 (en) * | 1991-03-19 | 1993-11-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aromatic compounds, their production processes and their compositions for the control of insect pests |
| IL111252A0 (en) * | 1993-10-19 | 1994-12-29 | Sumitomo Chemical Co | Dihalopropene compound, insecticide/acaricide containing said dihalopropene compound as active ingredient,and intermediate compound for use in production of said dihalopropene compound |
-
1995
- 1995-07-20 DK DK95925148T patent/DK0722430T3/da active
- 1995-07-20 EP EP95925148A patent/EP0722430B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 AT AT95925148T patent/ATE172448T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 SK SK568-96A patent/SK56896A3/sk unknown
- 1995-07-20 DE DE69505490T patent/DE69505490T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 CZ CZ961296A patent/CZ129696A3/cs unknown
- 1995-07-20 BR BR9506309A patent/BR9506309A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 KR KR1019960701745A patent/KR100343834B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-07-20 CN CN95190997A patent/CN1128777C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-20 HU HU9601186A patent/HUT75028A/hu unknown
- 1995-07-20 AU AU29369/95A patent/AU692894B2/en not_active Expired
- 1995-07-20 RU RU96113040A patent/RU2144526C1/ru active
- 1995-07-20 WO PCT/JP1995/001439 patent/WO1996004228A1/en not_active Application Discontinuation
- 1995-07-20 CA CA002172709A patent/CA2172709A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-20 ES ES95925148T patent/ES2124570T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-25 IL IL11472495A patent/IL114724A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-07-31 TW TW084107916A patent/TW348999B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-08-03 EG EG65495A patent/EG20622A/xx active
- 1995-08-04 TR TR95/00964A patent/TR199500964A2/xx unknown
-
1997
- 1997-08-26 US US08/917,372 patent/US5872137A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9601186D0 (en) | 1996-07-29 |
| TR199500964A2 (tr) | 1996-06-21 |
| CN1137265A (zh) | 1996-12-04 |
| BR9506309A (pt) | 1997-08-05 |
| IL114724A (en) | 2000-06-01 |
| US5872137A (en) | 1999-02-16 |
| DE69505490T2 (de) | 1999-06-24 |
| DK0722430T3 (da) | 1999-06-28 |
| DE69505490D1 (de) | 1998-11-26 |
| EG20622A (en) | 1999-10-31 |
| CN1128777C (zh) | 2003-11-26 |
| RU2144526C1 (ru) | 2000-01-20 |
| CA2172709A1 (en) | 1996-02-15 |
| ES2124570T3 (es) | 1999-02-01 |
| ATE172448T1 (de) | 1998-11-15 |
| IL114724A0 (en) | 1995-11-27 |
| WO1996004228A1 (en) | 1996-02-15 |
| EP0722430A1 (en) | 1996-07-24 |
| CZ129696A3 (en) | 1996-09-11 |
| TW348999B (en) | 1999-01-01 |
| AU2936995A (en) | 1996-03-04 |
| SK56896A3 (en) | 1997-05-07 |
| EP0722430B1 (en) | 1998-10-21 |
| AU692894B2 (en) | 1998-06-18 |
| KR100343834B1 (ko) | 2003-01-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT75028A (en) | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production | |
| AU692930B2 (en) | Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production | |
| AU675580B2 (en) | Dihalopropene compound, insecticide/acaricide containing said diahalopropene compound as active ingredient, and intermediate compound for use in production of said dihalopropene compound | |
| US6214835B1 (en) | Dihalopropene compounds insecticides containing them as active ingredients, and intermediates for their production | |
| WO1997027173A2 (en) | Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production | |
| EP0888270B1 (en) | Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production | |
| EP0787710B1 (en) | Fluoropropene compound, an insecticide containing the same and an intermediate for production thereof | |
| JP3834838B2 (ja) | ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体 | |
| JPH09194418A (ja) | ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JPH09249610A (ja) | ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫剤およびその製造中間体 | |
| JPH09268151A (ja) | フルオロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JPH08109156A (ja) | ジハロプロペン化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH09194417A (ja) | ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC4 | Cancellation of temporary protection due to refusal |