JP4904947B2 - アルコール化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
スキーム1 a)1,3−ジブロモブタン、炭酸カリウム、N,N−ジメチルホルムアミド、b)安息香酸、炭酸カリウム、N,N−ジメチルホルムアミド、c)水酸化カリウム水溶液、メタノール。
(式中、X1、X2、X3およびX4は、同一又は互いに相異なり、おのおの独立して水素原子、ハロゲン原子または炭素数1から3のアルキル基を表わし、Zは酸素原子、または硫黄原子表わし、Rはハロゲン置換アルケニル基を表わす。)
で示されるフェノール類と、式(2)
(式中、Yは塩素原子、または臭素原子を表わす。nは2または3の整数を表わす。)で示されるハロアルコール類を、水と不混和性の有機溶媒とアルカリ金属水酸化物の水溶液の二層系で、相間移動触媒存在下に反応させることを特徴とする式(3)
(式中、X1、X2、X3、X4、Z、Rおよびnは前記と同様の意味を表わす。)で示されるアルコール化合物の製造方法を提供するものである。
式(1)および式(3)におけるX1、X2、X3またはX4で表される置換基について説明する。X1、X2、X3またはX4で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子などが挙げられる。X1、X2、X3またはX4で表される炭素数1から3のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基またはiso−プロピル基などが挙げられる。Zとしては、酸素が好ましい。
具体的には、例えば3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3−ブロモ−3−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモプロペニル基などが例示される。Rとしては、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基が好ましい。
3−ブロモプロパノール0.72g、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0g、トルエン5.0g、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06g、水5.0gの混合物に27%水酸化ナトリウム水溶液0.77gを加え、60℃に昇温して8時間攪拌した。続いて反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.2g(純度:92%、収率:93%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.72g、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0g、トルエン5.0g、塩化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.04g、水5.0gの混合物に27%水酸化ナトリウム水溶液0.77gを加え、60℃に昇温して14時間攪拌した。続いて反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.1g(純度:93%、収率:82%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.72g、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0g、トルエン5.0g、塩化トリオクチルメチルアンモニウム0.10g、水5.0gの混合物に27%水酸化ナトリウム水溶液0.77gを加え、60℃に昇温して20時間攪拌した。続いて反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.1g(純度:85%、収率:76%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.72g、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0g、ヘキサン5.0g、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06g、水5.0gの混合物に27%水酸化ナトリウム水溶液0.77gを加え、60℃に昇温して4時間攪拌した。続いて反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.2g(純度:92%、収率:89%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.72g、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0g、ヘキサン3.0g、トルエン2.0g、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06g、水5.0gの混合物に27%水酸化ナトリウム水溶液0.77gを加え、60℃に昇温して4時間攪拌した。続いて反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.2g(純度:93%、収率:90%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.72g、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0g、t−ブチルメチルエーテル5.0g、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06g、水5.0gの混合物に27%水酸化ナトリウム水溶液0.77gを加え、60℃に昇温して12時間攪拌した。続いて反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.2g(純度:93%、収率:90%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.53g、トルエン5.0g、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06gの混合物を60℃に昇温し、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0gと水5.0gと27%水酸化ナトリウム水溶液0.51gを混合して溶解した溶液を、攪拌下6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃でさらに4時間攪拌した。続いてこの反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.1g(純度:94%、収率:86%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.53g、トルエン5.0g、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06gの混合物を60℃に昇温し、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0gと水5.0gと水酸化リチウム1水和物0.16gを混合して溶解した溶液を、攪拌下6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃でさらに10時間攪拌した。続いてこの反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.1g(純度:93%、収率:84%)を得た。
実施例8における水酸化リチウム1水和物0.16gを、20%水酸化カリウム水溶液1.1gに替える以外は実施例8に準じて反応および後処理をおこない、3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.1g(純度:93%、収率:84%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.53g、トルエン5.0g、ヨウ化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06gの混合物を60℃に昇温し、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0gと水5.0gと27%水酸化ナトリウム水溶液0.51gを混合して溶解した溶液を、攪拌下6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃でさらに10時間攪拌した。続いてこの反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.1g(純度:94%、収率:86%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.53g、トルエン5.0g、硫酸テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06gの混合物を60℃に昇温し、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0gと水5.0gと27%水酸化ナトリウム水溶液0.54gを混合して溶解した溶液を、攪拌下6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で4時間攪拌し、3−ブロモプロパノール0.10g、27%水酸化ナトリウム水溶液0.10gを追加後にさらに10時間攪拌した。続いてこの反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0g、トルエン4.3gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.2g(純度:89%、収率:91%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.53g、トルエン5.0g、臭化トリメチルフェニルホスホニウム0.06gの混合物を60℃に昇温し、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0gと水5.0gと27%水酸化ナトリウム水溶液0.54gを混合して溶解した溶液を、攪拌下6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で4時間攪拌し、3−ブロモプロパノール0.10g、27%水酸化ナトリウム水溶液0.10gを追加後にさらに7時間攪拌した。続いてこの反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0g、トルエン5.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.2g(純度:90%、収率:91%)を得た。
3−ブロモプロパノール0.53g、トルエン5.0g、塩化n−ドデシルピリジニウム0.05gの混合物を60℃に昇温し、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0gと水5.0gと27%水酸化ナトリウム水溶液0.54gを混合して溶解した溶液を、攪拌下6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で11時間攪拌した。この間、4時間目と7時間目に、3−ブロモプロパノールと27%水酸化ナトリウム水溶液をそれぞれ0.10g追加仕込みした。続いてこの反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0g、トルエン5.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.3g(純度:85%、収率:89%)を得た。
3−クロロプロパノール0.37g、トルエン5.0g、ヨウ化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06gの混合物を80℃に昇温し、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0gと水5.0gと27%水酸化ナトリウム水溶液0.51gを混合して溶解した溶液を、攪拌下6時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃でさらに20時間攪拌した。この間、7,9,12,17時間目に3−クロロプロパノールを0.20gずつ、12,17時間目に27%水酸化ナトリウム水溶液を0.20gずつ追加した。続いてこの反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を水5.0gで洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール1.0g(純度:87%、収率:73%)を得た。
2−ブロモエタノール0.48g、トルエン5.0g、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.06gの混合物を60℃に昇温し、2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール1.0gと水5.0gと27%水酸化ナトリウム水溶液0.54gを混合して溶解した溶液を、攪拌下6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃でさらに25時間攪拌した。この間、7時間目に2−ブロモエタノールを0.10gと27%水酸化ナトリウム水溶液を0.10gを、13時間目に2−ブロモエタノールを0.40gと27%水酸化ナトリウム水溶液を0.30gを、20時間目に2−ブロモエタノールを0.40gと27%水酸化ナトリウム水溶液を0.30gを追加した。続いてこの反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液2.0gとトルエン5.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を1%水酸化ナトリウム水溶液5.0gで2回、水5.0gで1回洗浄し、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−エチルアルコール1.1g(純度:95%、収率:93%)を得た。
3−ブロモプロパノール1.40g、トルエン10.0g、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.14gの混合物を60℃に昇温し、4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノール2.0gと水10.0gと27%水酸化ナトリウム水溶液1.49gを混合して溶解した溶液を、攪拌下6時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃で11時間攪拌した。この間、7時間目に、3−ブロモプロパノールと27%水酸化ナトリウム水溶液をそれぞれ0.20g追加仕込みした。続いてこの反応混合物を20℃まで冷却し、20%硫酸水溶液4.0g、トルエン5.0gを加えて攪拌した後に分液した。得られた有機層を1%水酸化ナトリウム水溶液10.0gで1回、水10.0gで1回洗浄し、減圧下に濃縮して3−(4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノキシ)−1−プロピルアルコール2.5g(純度:93%、収率:93%)を得た。
Claims (10)
- Zが酸素原子である請求項1に記載のアルコール化合物の製造方法。
- Rが3,3−ジハロ−2−プロペニル基である請求項1または2に記載のアルコール化合物の製造方法。
- 水と不混和性の有機溶媒が炭化水素化合物、または鎖状エーテル化合物である請求項1、2または3に記載のアルコール化合物の製造方法。
- 水と不混和性の有機溶媒がトルエンである請求項1、2または3に記載のアルコール化合物の製造方法。
- 反応温度が50℃から100℃である請求項1から5の何れかに記載のアルコール化合物の製造方法。
- 相間移動触媒がテトラ−n−ブチルアンモニウム塩である請求項1から6の何れかに記載のアルコール化合物の製造方法。
- 式(1)で示されるフェノール類が2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)フェノールである請求項1から7の何れかに記載のアルコール化合物の製造方法。
- nが3である請求項1から8の何れかに記載のアルコール化合物の製造方法。
- 式(2)で示されるハロアルコール類が3−ブロモ−1−プロパノールである請求項1から9の何れかに記載のアルコール化合物の製造方法。
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