JP5251250B2 - ベンズアルデヒド化合物の製造法 - Google Patents
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Description
(式中、Xはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Q1およびQ2はそれぞれ同一または相異なって水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルカンカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、置換されていてもよいアルカンスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、トリアルキルシリルオキシ基または置換されていてもよいアリールオキシ基を表す。)
で示されるハロゲン化ベンジル化合物と2級ニトロアルカンと塩基とを、アルカリ金属ヨウ化物の存在下で反応させることを特徴とする式(2)
(式中、Q1およびQ2は上記と同一の意味を表す。)
で示されるベンズアルデヒド化合物の製造法を提供するものである。
200ml容の丸底フラスコに、2−ニトロプロパン7.8g(純度:98%、86.0mmol)とヨウ化カリウム0.6g(3.6mmol)とメタノール40.0gの混合物を仕込み、内温を10℃に調整した。そこに、28重量%ナトリウムメトキシド/メタノール溶液15.3g(79.3mmol)を滴下した後、室温で30分攪拌した。得られた混合物を40℃に昇温した後、そこに、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンジルクロリド20.0g(含量:93.4重量%、71.6mmol)とトルエン60gの混合物を3時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で内容物を12時間攪拌した。得られた反応混合物をろ過処理し、ろ液から内温がメタノール沸点以上になるまで部分濃縮した。得られた混合物を10重量%水酸化ナトリウム水溶液60.0gで洗浄処理し、水層をトルエン40.0gで抽出処理した。先の洗浄処理と抽出処理によりそれぞれ得られた有機層を合一した後、水40.0gで洗浄処理した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、17.6gの黄色の固形物を得た。該固形物を高速液体クロマトグラフィー測定による内標準法にて分析したところ、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンズアルデヒドの含量は、95.2重量%であった。収率:97%。
ヨウ化カリウムを用いないことと、滴下終了後の撹拌時間が40時間であること以外は、実施例1と同様に反応を実施した。収率:87%。
200ml容の丸底フラスコに、2−ニトロプロパン7.8g(純度:98%、86.0mmol)とヨウ化カリウム0.6g(3.6mmol)とメタノール40.0gの混合物を仕込み、内温を10℃に調整した。そこに、28重量%ナトリウムメトキシド/メタノール溶液15.3g(79.3mmol)を滴下した後、室温で30分攪拌した。そこに、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンジルクロリド20.0g(含量:93.4重量%、71.6mmol)とメタノール60gの混合物を3時間かけて滴下した。滴下終了後、内温を40℃に昇温し、同温度で内容物を4時間攪拌した。得られた反応混合物をろ過処理し、ろ液を減圧濃縮した後、トルエン60.0gで希釈した。得られた混合物を10重量%水酸化ナトリウム水溶液60.0gで洗浄処理し、水層をトルエン40.0gで抽出処理した。先の洗浄処理と抽出処理によりそれぞれ得られた有機層を合一した後、水40.0gで洗浄処理した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、18.2gの薄黄色の固形物を得た。該固形物を高速液体クロマトグラフィー測定による内標準法にて分析したところ、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンズアルデヒドの含量は、91.5重量%であった。収率:97%。
Claims (12)
- 式(1)
(式中、Xはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Q1およびQ2はそれぞれ同一または相異なって水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルカンカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、置換されていてもよいアルカンスルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンゼンスルホニルオキシ基、トリアルキルシリルオキシ基または置換されていてもよいアリールオキシ基を表す。)
で示されるハロゲン化ベンジル化合物と2級ニトロアルカンと塩基とを、アルカリ金属ヨウ化物の存在下で反応させることを特徴とする式(2)
(式中、Q1およびQ2は上記と同一の意味を表す。)
で示されるベンズアルデヒド化合物の製造法。 - 2級ニトロアルカンと塩基とアルカリ金属ヨウ化物とを含む混合物と、式(1)で示されるハロゲン化ベンジル化合物とを反応させる請求項1に記載の製造法。
- アルカリ金属ヨウ化物が、ヨウ化カリウムである請求項1または2に記載の製造法。
- 2級ニトロアルカンが、2−ニトロプロパンである請求項1〜3のいずれかに記載の製造法。
- 塩基が、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属炭酸水素塩からなる群から選ばれる少なくとも1種の塩基である請求項1〜4のいずれかに記載の製造法。
- 塩基が、アルカリ金属アルコキシドである請求項1〜4のいずれかに記載の製造法。
- 塩基が、ナトリウムアルコキシドである請求項1〜4のいずれかに記載の製造法。
- 塩基が、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドである請求項1〜4のいずれかに記載の製造法。
- 式(1)においてQ1で示される基が、置換されていてもよいアルキル基である請求項1〜8のいずれかに記載の製造法。
- 置換されていてもよいアルキル基が、2,5−ジメチルフェノキシメチル基である請求項9に記載の製造法。
- 式(1)においてQ1で示される基が、Xを有するメチル基に対してオルト位に結合している請求項9または10に記載の製造法。
- 式(1)においてQ2で示される基が、水素原子である請求項9〜11のいずれかに記載の製造法。
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