JP5733055B2 - 2−(アリールオキシメチル)ベンズアルデヒド化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕 有機酸と有機酸塩との存在下、式(1)
で示される化合物を加水分解する工程を有することを特徴とする式(2)
(式中、Q1、Q2、Q3、Q4及びArはそれぞれ上記で定義した通り。)
で示される2−(アリールオキシメチル)ベンズアルデヒド化合物の製造方法。
〔2〕 前記工程が、さらに相間移動触媒の存在下、前記式(1)で示される化合物を加水分解する工程である前記〔1〕記載の製造方法。
〔3〕 前記有機酸が炭素数2〜6のカルボン酸であり、前記有機酸塩が炭素数2〜6のカルボン酸のアルカリ金属塩である前記〔1〕又は〔2〕記載の製造方法。
(式中、X1、X2、Q1、Q2、Q3及びQ4はそれぞれ上記で定義した通りであり、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)
で示される化合物(以下、化合物(3)と記すことがある)と、式(4)
(式中、Arは上記で定義した通り。)
で示される化合物(以下、化合物(4)と記すことがある)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
500mLフラスコに、2,5−ジメチルフェノール84.3g(0.69mol)と20重量%水酸化ナトリウム水溶液147.7g(0.74mol)とを仕込み、得られた混合物を80℃まで昇温し、同温度で3時間攪拌した後、60℃まで冷却した。別の500mLフラスコに2−(クロロメチル)ベンザルクロリド125.7g(0.60mol)と臭化テトラn−ブチルアンモニウム9.7g(0.03mol)とを仕込み、フラスコ内容物を60℃まで昇温した。該フラスコ内容物の内温を60℃に保ちながら、そこに、上記の2,5−ジメチルフェノールと20重量%水酸化ナトリウム水溶液とから調製した混合物を3時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合物の内温を60℃に保ちながら、当該混合物を5時間攪拌した。得られた反応混合物を60℃にて分液処理し、有機層を取得した。該有機層を高速液体クロマトグラフィー内部標準法にて分析したところ、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンザルクロリドの含量は94.8重量%であった。
1000mLフラスコに、酢酸270.2g(4.50mol)、酢酸ナトリウム108.3g(1.32mol)、水13.0g(0.72mol)、臭化テトラn−ブチルアンモニウム0.5g(0.002mol)及び製造例1で得た有機層192.6g(2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンザルクロリドの含量:94.8重量%)を60℃で仕込み、得られた混合物を120℃に加熱し、8時間攪拌した。その後、得られた混合物を80℃に冷却し、そこに、水325gとキシレン325gとを加えて、60℃にて分液処理した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、該有機層からキシレンを留去し、残渣を冷却することにより固形物143.5gを得た。該固形物を高速液体クロマトグラフィー内部標準法にて分析したところ、2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンズアルデヒドの含量は81.3重量%であった。
収率:80.9%(2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)ベンザルクロリド基準)
Claims (2)
- 式(1)
(式中、X1及びX2はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Q1、Q2、Q3及びQ4はそれぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、Arは炭素数1〜4のアルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の基または原子を有していてもよいフェニル基を表す。)
で示される化合物1モルに対して、炭素数2〜6のカルボン酸を5〜10モル及び炭素数2〜6のカルボン酸のアルカリ金属塩を1〜5モル使用して、式(1)で示される化合物を加水分解する工程を有することを特徴とする式(2)
(式中、Q1、Q2、Q3、Q4及びArはそれぞれ上記で定義した通り。)
で示される2−(アリールオキシメチル)ベンズアルデヒド化合物の製造方法。 - 前記工程が、さらに相間移動触媒の存在下、前記式(1)で示される化合物を加水分解する工程である請求項1記載の製造方法。
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