CN106029620A - 2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法 - Google Patents

2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种2’‑三氟甲基取代芳香族酮的制造方法，使2‑卤代三氟甲苯化合物与镁金属反应而转化成格利雅试剂，使该格利雅试剂与酸酐反应，然后进行水解处理，制造2’‑三氟甲基取代芳香族酮。本发明的2’‑三氟甲基取代芳香族酮的制造方法不使用高价的原料，将格利雅试剂作为中间体生成，使该格利雅试剂与酸酐有效地反应，由此可以制造2’‑三氟甲基取代芳香族酮。通过本发明的2’‑三氟甲基取代芳香族酮的制造方法制造的2’‑三氟甲基取代芳香族酮可以用作精密化学、医农药原料、树脂/塑料原料、电子信息材料、光学材料等。

Description

2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法
技术领域
本发明涉及一种2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法。特别是涉及一种工业上优异的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法。
背景技术
2’-三氟甲基取代芳香族酮为作为精密化学、医农药原料、树脂/塑料原料、电子信息材料、光学材料等有用的化合物。2’-三氟甲基取代芳香族酮在多种多样的领域的工业用途中是有用的。
作为2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法，在专利文献1中，通过使三氟甲基苯甲酰氯和乙基氯化镁在乙酰丙酮合铁(III)催化剂的存在下进行偶联并随后进行水解，由此生成2’-三氟甲基取代芳香族酮。
但是，在专利文献1所记载的方法中，由于使用高价的2-三氟甲基苯甲酰氯(ALDRICH试剂目录日本2012-2014年版：25,600日元/25g)作为原料，因此，所制造的2’-三氟甲基取代芳香族酮价格也高。
在专利文献2中，通过将三氟甲基卤化苯在钯催化剂存在下与乙烯基醚类反应并随后进行水解，由此生成2’-三氟甲基取代芳香族酮。
专利文献2所记载的制造方法由于使用高价的钯催化剂及作为其配体的高价的DPPP(1,3-双(二苯基膦基)丙烷)，因此，所制造的2’-三氟甲基取代芳香族酮的价格也高。另外，钯催化剂及DPPP配体与2’-三氟甲基取代芳香族酮的分离是困难的。
在专利文献3中，使三氟甲基苯甲酰氯与仲胺反应，生成作为中间体的三氟甲基苯甲酰胺之后，使其与甲基镁格利雅试剂(Grignard reagent)反应，生成2’-三氟甲基取代芳香族酮。
另外，在专利文献3中，由于为通过使高价的2-三氟甲基苯甲酰氯(ALDRICH试剂目录日本2012-2014年版：25,600日元/25g)与仲胺的反应而生成三氟甲基苯甲酰胺、并使其与甲基格利雅试剂反应的路径，因此，工序长，操作繁琐。其结果是，得到的2’-三氟甲基取代芳香族酮的价格也高。
上述的这些2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法在工业上使用时存在问题，期望廉价的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2009-298715号公报
专利文献2:日本特开2009-102264号公报
专利文献3:美国专利5,969,188号说明书
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于，提供一种使用廉价且可容易地获得的原料、且生产效率高的工业上优异的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法。
用于解决课题的手段
本发明提供一种2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法，使下述通式表示的2-卤代三氟甲苯化合物与镁金属反应而转化成格利雅试剂，
(其中，X为Cl或Br)
使该格利雅试剂与酸酐反应，然后进行水解处理，制造下述通式表示的2’-三氟甲基取代芳香族酮，
(其中，n为1～4的整数)。
发明的效果
本发明的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法将比较廉价的2-卤代三氟甲苯化合物(例如2-氯三氟甲苯：ALDRICH试剂目录日本2012-2014年版：2,700日元/100g)作为起始基质使用。本发明不使用高价的原料，将格利雅试剂作为中间体生成，使该格利雅试剂与酸酐有效地反应，由此可以制造2’-三氟甲基取代芳香族酮。本发明的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法为工业上优异的制造方法。
通过本发明的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法制造的2’-三氟甲基取代芳香族酮可以用作精密化学、医农药原料、树脂/塑料原料、电子信息材料、光学材料等。
具体实施方式
以下，记载本发明的详细内容。
本发明的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法将下述通式表示的2-卤代三氟甲苯化合物作为起始基质。
(其中，X为Cl或Br)
作为2-卤代三氟甲苯化合物的具体例，为邻氯三氟甲苯、邻溴三氟甲苯。
在本发明中，使2-卤代三氟甲苯化合物的卤原子与镁金属反应，转化成格利雅试剂。向格利雅试剂的转化反应可以利用已知的转化反应。
在本发明中，使用的镁金属优选使用粉末状的镁金属。
在本发明中，相对于原料2-卤代三氟甲苯化合物，镁金属的使用量优选为0.8～3摩尔倍。
在本发明中，为了除去镁金属的表面氧化被膜而提高反应性，优选添加碘、溴、或含有这些元素的廉价的化合物。作为这样的化合物的实例，优选列举碘代甲烷、溴代甲烷、碘代乙烷、溴代乙烷等。
在本发明中，转化成格利雅试剂的反应在脱水的体系中进行。因此，反应既可以使用预先进行了脱水的溶剂，或者也可以在反应前、在溶剂中添加廉价的格利雅试剂除去溶剂中所含的水。
本发明的格利雅试剂制造中使用的溶剂可使用能够使反应有效地进行的溶剂。格利雅试剂制造中使用的溶剂优选为格利雅试剂容易生成的醚系溶剂。作为溶剂的具体例，可列举：乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二噁烷、1,4-二噁烷、环丙基甲基醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、苯、甲苯、二甲苯等。其中，优选的是乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、1,3-二噁烷、1,4-二噁烷、环丙基甲基醚、甲基叔丁基醚。
另外，关于溶剂的使用量，优选根据2-卤代三氟甲苯化合物或格利雅试剂的溶解性、浆液浓度或反应液的性状而确定使用量。相对于2-卤代三氟甲苯化合物，溶剂的使用量优选为1～100摩尔倍量。其为1摩尔倍以下时，有时格利雅试剂的收率变低，其为100摩尔倍以上时，有时生产率变差，有时成为非经济的工艺。
在本发明的格利雅试剂制造中，在使下述通式表示的2-卤代三氟甲苯化合物与镁金属反应而转化成格利雅试剂时，优选使LiCl(氯化锂)共存，
(其中，X为Cl或Br)。
这是因为，通过使LiCl共存，格利雅试剂的生成迅速地进行，随后的与酸酐或烷基腈的反应高收率地进行。
在本发明中，关于所使用的LiCl的量，相对于2-卤代三氟甲苯化合物，优选为0.01～3摩尔倍。更优选为0.05～1摩尔倍量。相对于2-卤代三氟甲苯化合物的LiCl的量为0.01～3摩尔倍时，格利雅试剂的生成更迅速地进行，LiCl完全地溶解于反应体系。
作为在本发明的制造方法中与格利雅试剂反应的酸酐的具体例，可列举：乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐、戊酸酐。在本发明的制造方法中与格利雅试剂反应的酸酐优选为乙酸酐、丙酸酐、或丁酸酐。
就酸酐的使用量而言，相对于2-卤代三氟甲苯化合物1摩尔，优选使用0.5～10摩尔倍量，更优选为1摩尔倍量～5摩尔倍量。其少于0.5摩尔倍量时，有时残存未反应的格利雅试剂，收率降低，有时因目标物的分离精制而增加负担。其多于10摩尔倍量时，有时残存未反应的酸酐，生产率变差，有时为了进行未反应的酸酐与2’-三氟甲基取代芳香族酮的分离而使负担变大。
在本发明中，格利雅试剂和酸酐的反应可以使用溶剂。溶剂优选为不阻碍反应、能够使反应有效地进行的溶剂。作为溶剂的具体例，可列举：乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二噁烷、1,4-二噁烷、环丙基甲基醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、苯、甲苯、二甲苯等。其中，优选的是四氢呋喃、1,3-二噁烷、环丙基甲基醚、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯。
关于溶剂的使用量，相对于2’-三氟甲基取代芳香族酮，优选为0.05～50重量倍。溶剂的使用量为0.05重量倍以下时，有时难以除去反应热而反应失控。其为50重量倍以上时，有时生产率差。
关于格利雅试剂与酸酐的反应方法，可以向格利雅试剂溶液中投入含有酸酐的溶液，另外，也可以在含有酸酐的溶液中投入格利雅试剂溶液。为了防止急剧的发热反应、反应失控，优选的是，将投入的溶液经时连续地投入或分批地间歇地投入等、按照使反应体系内的温度成为设定范围的方式进行控制、同时调整投入速度。投入所需要的时间优选选择0.5～6小时。
在本发明的制造方法中，格利雅试剂与酸酐的反应温度优选为0～100℃，进一步优选为10～50℃。反应温度低于0℃时，反应几乎不进行，即使例如进行反应，也有时在途中停止，另外，超过100℃时，格利雅试剂在反应之前有时发生热分解，不优选。
在本发明的制造方法中，关于格利雅试剂与酸酐的反应时间，通常是在将格利雅试剂溶液和含有酸酐的溶液的所有量混合后、在0～100℃下为0.5～40小时。
在本发明的制造方法中，由于格利雅试剂与酸酐反应结束后，形成由2’-三氟甲基取代芳香族酮和卤化镁构成的盐，因此，通过将其进行水解，可得到2’-三氟甲基取代芳香族酮。在反应结束液中优选加入水、酸性水或碱性水，将由2’-三氟甲基取代芳香族酮和卤化镁构成的盐进行水解。优选将生成的卤化镁以水相除去之后，从得到的油相中分离2’-三氟甲基取代芳香族酮的方法。
在本发明的制造方法中，所制造的2’-三氟甲基取代芳香族酮用下述式表示。
(其中，n为1～4的整数)
在本发明的制造方法中，所制造的2’-三氟甲基取代芳香族酮优选为2’-三氟甲基苯乙酮、2’-三氟甲基苯丙酮、2’-三氟甲基苯丁酮。
从本发明的反应液中分离目标2’-三氟甲基取代芳香族酮的方法可列举蒸馏法、晶析法、萃取法、利用二氧化硅等进行的柱分离、模拟移动床吸附分离法等，也可以组合多种方法。例如在蒸馏法中，优选简单蒸馏、精馏、减压蒸馏、常压蒸馏，更优选使用减压蒸馏。
通过本发明的制造方法得到的2’-三氟甲基取代芳香族酮为在多种多样的领域中有用的化合物，因此，工业上有效地得到该2’-三氟甲基取代芳香族酮的意义重大。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明。需要说明的是，在此使用的试剂类的制造等级均相当于1级水平以上。
[实施例1]
将四氢呋喃75.0g(1.04mol；nacalai tesque社制)、镁粉末5.1g(0.208mol；中央工产社制)、LiCl 1.7g(0.04mol；nacalai tesque社制)投入到带有温度计的四颈烧瓶200ml中，一边对体系内进行氮置换，一边进行搅拌。向其中添加1mol/L乙基溴化镁THF溶液0.5g(东京化成制)，除去体系内的水分。接着，加入溴代乙烷0.44g(0.004mol；和光纯药社制)。暂时进行搅拌，确认发热发生。接着，一边将反应液温度保持在45～50℃，一边缓慢地滴加邻氯三氟甲苯36.1g(0.2mol；和光纯药社制)。滴加结束后，一边于45℃搅拌5小时，一边熟化，得到格利雅试剂溶液。
接着，将乙酸酐30.6g(0.3mol；和光纯药社制)、甲苯10.8g(0.3重量倍/邻氯三氟甲苯：和光纯药社制)投入到带有温度计的四颈烧瓶200ml中，一边对体系内进行氮置换，一边在水浴中进行搅拌。在向其中滴加上述格利雅试剂溶液的同时，进行控制以使反应液温度成为20～30℃。滴加所有量的格利雅试剂溶液之后，于25℃搅拌2小时。
搅拌结束后，将反应液降温至室温，在水浴中，向其中缓慢地滴加3％盐酸水溶液39.2g。滴加后，通过搅拌1小时，使水解完成。水解后，停止搅拌，通过静置分液，取得含有邻三氟甲基苯乙酮的油相。
用气相色谱法(GC)对取得的油相进行分析，其结果是，2’-三氟甲基苯乙酮的反应收率为82.7％(以原料邻氯三氟甲苯为基准)。
[实施例2]
在实施例1中，除将邻氯三氟甲苯36.1g(0.2mol)变更为邻溴三氟甲苯45.0g(0.2mol)以外，与实施例1同样地进行反应。
用气相色谱法对取得的油相进行分析，其结果是，2’-三氟甲基苯乙酮反应收率为85.5％(以原料邻溴三氟甲苯为基准)。
[实施例3]
在实施例1中，除将乙酸酐30.6g(0.3mol)变更为丙酸酐39.0g(0.3mol)以外，与实施例1同样地进行反应。用气相色谱法对取得的油相进行分析，其结果是，2’-三氟甲基苯丙酮反应收率为73.3％(以原料邻氯三氟甲苯为基准)。
[实施例4]
在实施例1中，除将乙酸酐30.6g(0.3mol)变更为丁酸酐47.8g(0.3mol)以外，与实施例1同样地进行反应。用气相色谱法对取得的油相进行分析，其结果是，2’-三氟甲基苯丁酮反应收率为74.5％(以原料邻氯三氟甲苯为基准)。
[实施例5]
在实施例1中，除不添加LiCl以外，与实施例1同样地进行反应。用气相色谱法对取得的油相进行分析，其结果，2’-三氟甲基苯乙酮反应收率为63.4％(以原料邻氯三氟甲苯为基准)。
[实施例6]
将实施例1中得到的油相进行减压蒸馏(减压度0.4～1.3kPa、馏出温度95～100℃)，其结果是，以总收率72.4％(以原料邻氯三氟甲苯为基准)得到GC纯度98.7％的2’-三氟甲基苯乙酮。
[实施例7]
将实施例3中得到的油相进行减压蒸馏(减压度0.4～1.3kPa、馏出温度105～110℃)，其结果是，以总收率66.0％(以原料邻氯三氟甲苯为基准)得到GC纯度98.0％的2’-三氟甲基苯丙酮。
[比较例1]
在实施例1中，除将邻氯三氟甲苯36.1g(0.2mol)变更为间溴三氟甲苯45.0g(0.2mol)以外，与实施例1同样地进行反应。用气相色谱法对取得的油相进行分析，其结果是，3’-三氟甲基苯乙酮反应收率为38.1％(以原料间溴三氟甲苯为基准)。
[比较例2]
在比较例1中，除将间溴三氟甲苯45.0g(0.2mol)变更为对溴三氟甲苯45.0g(0.2mol)以外，与比较例1同样地进行反应。用气相色谱法对取得的油相进行分析，其结果是，4’-三氟甲基苯乙酮反应收率为40.0％(以原料对溴三氟甲苯为基准)。
[比较例3]
在比较例2中，除将乙酸酐30.6g(0.3mol)变更为丙酸酐39.0g(0.3mol)以外，与比较例2同样地进行反应。用气相色谱法对取得的油相进行分析，其结果是，4’-三氟甲基苯丙酮反应收率为34.5％(以原料对溴三氟甲苯为基准)。
产业上的可利用性
本发明的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法不使用高价的原料，将格利雅试剂作为中间体生成，使该格利雅试剂与酸酐有效地反应，由此可以制造2’-三氟甲基取代芳香族酮。本发明的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法为工业上优异的制造方法。
通过本发明的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法制造的2’-三氟甲基取代芳香族酮可以用作精密化学、医农药原料、树脂/塑料原料、电子信息材料、光学材料等。

Claims (5)

1.一种2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法，
使下述通式表示的2-卤代三氟甲苯化合物与镁金属反应而转化成格利雅试剂，
其中，X为Cl或Br，
使该格利雅试剂与酸酐反应，然后进行水解处理，制造下述通式表示的2’-三氟甲基取代芳香族酮，
其中，n为1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法，其中，酸酐为乙酸酐、丙酸酐或丁酸酐。
3.根据权利要求1或2所述的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法，其中，2’-三氟甲基取代芳香族酮为2’-三氟甲基苯乙酮、2’-三氟甲基苯丙酮、或2’-三氟甲基苯丁酮。
4.根据权利要求1或2所述的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法，其中，在使下述通式表示的2-卤代三氟甲苯化合物与镁金属反应而转化成格利雅试剂时，使氯化锂共存，
其中，X为Cl或Br。
5.根据权利要求4所述的2’-三氟甲基取代芳香族酮的制造方法，其中，相对于2-卤代三氟甲苯化合物，氯化锂的量为0.01～3摩尔倍。
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