HUT58056A - Process for producing quinolonecarboxylic acid derivatives - Google Patents

Process for producing quinolonecarboxylic acid derivatives Download PDF

Info

Publication number
HUT58056A
HUT58056A HU912263A HU226391A HUT58056A HU T58056 A HUT58056 A HU T58056A HU 912263 A HU912263 A HU 912263A HU 226391 A HU226391 A HU 226391A HU T58056 A HUT58056 A HU T58056A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
dihydro
oxo
cyclopropyl
chloro
formula
Prior art date
Application number
HU912263A
Other languages
English (en)
Other versions
HU912263D0 (en
Inventor
Michael Schriewer
Klaus Grohe
Andreas Krebs
Uwe Petersen
Thomas Schenke
Ingo Haller
Karl Georg Metzger
Rainer Endermann
Hans-Joachim Zeiler
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU912263D0 publication Critical patent/HU912263D0/hu
Publication of HUT58056A publication Critical patent/HUT58056A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás (II) általános képletű kinolon-karbonsav-származékok előállítására.
A (II) általános képletű vegyületek anatibakteriális szereket és takarmányadalékokat tartalmazó kinolon-karbonsav-származékok kiindulási anyagai.
Az antibakteriális szereket párhuzamos 2055/90 alapszámu bejelentésünkben védjük.
A (II) általános képletben
R1 adott esetben hidroxilcsoporttal, halogénatómmal,
1-3 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal szubsztituált egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált
3-6 szénatomos cikloalkil, 1-4 szénatomos alkenil-,
1-3 szénatomos alkoxi-, amino-, mono-alkil-amino-, amely 1-3 szénatomos vagy 2-6 szénatomos dialkilamino- vagy adott esetben 1-2 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport,
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
X4 halogén - különösen fluor- vagy klóratom,
A jelentése hidrogén-, fluor-, klóratom, metil-, ciano- vagy nitrocsoport, vagy R3-gyel együtt egy -O-CH2-CH-CH3 hidat képezhet, amely R vagy Skonfigurációju lehet.
A vegyületek ismertek, illetve ismert módon állíthatók elő, olymódon, hogy egy (III) általános képletű vegyületet
S0(X4)2 általános képletű vegyülettel reagáltatunk etanol £ jelenlétében és a kapott (IV) általános képletű vegyületet ciáno-ecetsav-etilészterrel reagáltatjuk nátriumhidrid jelenlétében és a kapott (V) általános képletű vegyületet savval hidrolizáljuk és a kapott (VI) általános képletű vegyületet 1,4-diaza biciklo[2,2,2]oktánnal kezeljük - ahol X4, R1, A, R3 jelentése a fenti.
Példaképpen a következő vegyületeket adjuk meg: l-ciklopropil-6,7,8-trifluor-1,4-dihidro-5-metil-4-oxo-
3- kinolin-karbonsav,
8-klór-l-ciklopropil-6,7-difluor-1,4-dihidro-5-metil-
4- oxo-3-kinolin-karbonsav, l-ciklopropil-6,7-difluor-1,4-dihidro-5,8-dimetil-4oxo-3-kinolin-karbonsav, l-etil-6,7,8-trifluor-1,4-dihidro-5-meti1-4-oxo-3kinolin-karbonsav, l-ciklopropil-6,7,8-trifluor-1,4-dihidro-5-metil-4-oxo-
3- kinolin-karbonsav-etil-észter,
8-klór-l-ciklopropil-6,7-difluor-1,4-dihidro-5-metil-
4- oxo-3-kinolin-karbonsav-etil-észter,
6.7- difluor-1-(4-fluor-fenil)-1,4-dihidro-5-metil-4oxo-3-kinolin-karbonsav,
6.7- difluor-1-(2,4-difluor-fenil-1,4-dihidro-5-metil-
4-oxo-3-kinolin-karbonsav.
A 7-klór-l-ciklopropil-6,8-difluor-1,4-dihidro-5-metil4-oxo-3-kinolin-karbonsav még nem ismert, előállítható az 1. reakcióvázlat szerint.
DABCO = 1,4-diazabiciklo [2,2,2]oktán
A példa
7-klór-l-ciklopropil-6,8-difluor-1,4-dihidro-5-metil4-oxo-3-kinolin-karbonsav
a) (A) képletű vegyület g l-ciklopropil-5,6,7,8-tetrafluor-1,4-dihidro-4-oxo3-kinolin-karbonsavat és 7,9 ml tionil-kloridot addig forralunk, ameddig több gáz már nem keletkezik. Ezután vákuumban bepároljuk, a maradékhoz 50 ml etanolt adunk és két óra hosszat forraljuk az elegyet, majd lehűtjük szobahőmérsékletre és a kivált szilárd anyagot izoláljuk. Termelés: 8,6 g 7-klór-l-ciklopropil-5,6,7-trifluor-1,4dihidro-4-oxo-3-kinolin-karbonsav-etil-észtér Op.: 166-168° C.
b) (B) képletű vegyület ml abszolút dioxánhoz 1,6 ml (0,015 mól) cianoecetsav-etil-észtert adunk, majd hozzáadunk 20°C-on 0,58 g nátrium-hidridet 80 %-os koncentrációban. 30 perc múlva az a) pontból kapott 3,45 g (0,01 mól) anyagot adunk hozzá, majd 6 óra hosszat forraljuk visszafolyató hütő alatt. Lehűtjük 20°C-ra, majd vizzel hígítjuk és sósavval megsavanyitjuk. A szilárd anyagot izoláljuk, szárítjuk, izopropanolból átkristályositjuk.
Termelés: 2,3 g 7-klór-5-(ciano-etoxi-karbonil-metil-1ciklopropil-6,8-difluor-1,4-dihidro-4-oxo-3-kinolinkarbonsav-etil-észter.
Op.: 156-57°C
c) (C) képletű vegyület
2,3 g b) pont szerinti anyagot 6 ml ecetsavval 5 ml vízzel és 0,5 ml kénsavval 4 óra hosszat forralunk 140°C-ra, lehűtjük 20°C-ra, majd vízzel hígítjuk. A szilárd anyagot izoláljuk, vízzel mossuk és szárítjuk.
Termelés: 1,6 g 5-karboxi-metil-7-klór-l-ciklopropil-6,8difluor-1,4-dihidro-4-oxo-3-kinolin-karbonsav.
Op.: 236-238°C (bomlik)
Analízis
számított: C% 50,3; H% 3,0; N% 3,9; Cl% 9,9
talált: 50,5 3,2 3,7 10,0
50,6 3,2 3,8 9,9.
d) (D) képletű vegyület
1,0 g (2,8 mmol) c) szerinti anyagot 0,9 g (8,4 mmol)
1,4-diazabiciklo[2,2,2]oktánnal együtt 20 ml dimetilszulfoxidban melegítünk 3 óra hosszat 140°C-on. Ezután az oldószert magas vákuumban eltávolítjuk, a maradékot kovasav-gélen kromatografáljuk. Futtatószerként metilén-klorid és metanol 99:1 arányú elegyét használjuk.
···· ·· ·
- 6 Termelés: 0,2 g 7-klór-l-ciklopropil-6,8-difluor-l,4dihidro-5-metil-4-oxo-3-kinolin-karbonsav.

Claims (2)

1-3 szénatomos alkoxi-, amino-, mono-alkil-amino-, amely 1-3 szénatomos vagy 2-6 szénatomos dialkilamino- vagy adott esetben 1-2 halogénatommal szubsztituált fenilcsoport,
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
X4 halogén - különösen fluor- vagy klóratom,
A jelentése hidrogén-, fluor-, klóratom, metil-, ciano- vagy nitrocsoport, vagy RÍ-gyel együtt egy -O-CH2-CH-CH3 hidat képezhet, amely R vagy Skonfigurációju lehet előállítására egy (III) általános képletű vegyületet SO(X4)2 általános képletű vegyülettel reagáltatunk etanol jelenlétében és a kapott (IV) általános képletű vegyületet ciáno-ecetsav-etilészterrel reagáltatjuk nátriumhidrid jelenlétében és a kapott (V) általános képletű vegyületet savval hidrolizáljuk és a kapott (VI) általános képletű ve gyületet 1,4-diaza biciklo[2,2,2]oktánnal kezeljük - ahol * X4, R1, A, R3 jelentése a fenti.
1-3 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal szubsztítuált egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztítuált
3-6 szénatomos cikloalkil, 1-4 szénatomos alkenil-,
1. Eljárás (II) általános képletű vegyületek - ahol
R1 adott esetben hidroxilcsoporttal, halogénatommal,
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 7-klór-l-ciklopropil-6,8-difluor-1,4-dihidro-5-metil-4oxo-3-kinolin-karbonsav előállítására l-ciklopropil-5,6,7,8-tetrafluor-1,4-dihidro-4-oxo-3kinolin-karbonsavat tionil-kloriddal kezelünk etanolban, a kapott 7-klór-l-ciklopropil-5,6,8-trifluor-1,4-dihidro-4oxo-3-kinolin-karbonsav-etilésztert ciáno-ecetsavetilészterrel reagáltatunk nátriumhidrid jelenlétében és a 7-klór-5-(ciano-etoxi-karbonil-metil)-l-ciklopropil-6,8difluor-1,4-dihidro-4-oxo-3-kinolin-karbonsav-etilésztert savas hidrolízissel 5-karboxi-metil-7-klór-l-ciklopropil6,8-difluor-1,4-dihidro-4-oxo-3-kinolin-karbonsavvá alakítjuk és ezt l,4-diaza-biciklo[2,2,2]oktánnal kezeljük.
HU912263A 1989-04-03 1990-04-03 Process for producing quinolonecarboxylic acid derivatives HUT58056A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3910663A DE3910663A1 (de) 1989-04-03 1989-04-03 5-alkylchinoloncarbonsaeuren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU912263D0 HU912263D0 (en) 1991-12-30
HUT58056A true HUT58056A (en) 1992-01-28

Family

ID=6377683

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU902055A HU204811B (en) 1989-04-03 1990-04-03 Process for producing in 7-position heterosubstituted 5-alkylquinolonecarboxylic acids and antibacterial compositions comprising such compounds
HU912263A HUT58056A (en) 1989-04-03 1990-04-03 Process for producing quinolonecarboxylic acid derivatives

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU902055A HU204811B (en) 1989-04-03 1990-04-03 Process for producing in 7-position heterosubstituted 5-alkylquinolonecarboxylic acids and antibacterial compositions comprising such compounds

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0391132A1 (hu)
JP (1) JP3046035B2 (hu)
KR (1) KR0156245B1 (hu)
CN (1) CN1035945C (hu)
AU (1) AU638005B2 (hu)
CA (1) CA2013449C (hu)
DD (1) DD298400A5 (hu)
DE (1) DE3910663A1 (hu)
FI (1) FI901615A0 (hu)
HU (2) HU204811B (hu)
IL (1) IL93954A0 (hu)
NO (1) NO173547C (hu)
NZ (1) NZ233142A (hu)
PH (1) PH27364A (hu)
PT (1) PT93639A (hu)
ZA (1) ZA902510B (hu)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4920120A (en) * 1988-01-25 1990-04-24 Warner-Lambert Company Antibacterial agents
MY105136A (en) * 1988-04-27 1994-08-30 Daiichi Seiyaku Co Optically active pyridonecarboxylic acid derivatives.
DD285601A5 (de) * 1988-07-15 1990-12-19 Bayer Ag,De Verfahren zur herstellung von 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und naphthyridoncarbonsaeure-derivaten
US5241076A (en) * 1989-04-17 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft 1,4-diazatricyclo [6.3.0.0]undecanes
DE59009705D1 (de) * 1989-04-17 1995-11-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2,7-Diazabicyclo(3.3.0)octanen.
US5177210A (en) * 1989-04-17 1993-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of 2,7-diazabicyclo(3.3.0)octanes
DE69231422T2 (de) * 1991-05-28 2001-03-29 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridoncarbonsäurederivate
DE4120646A1 (de) * 1991-06-22 1992-12-24 Bayer Ag 7-isoindolinyl-chinolon- und naphthyridoncarbonsaeure-derivate
TW209865B (hu) * 1992-01-10 1993-07-21 Bayer Ag
KR960003611B1 (ko) * 1992-07-23 1996-03-20 재단법인 한국화학연구소 신규한 디아자비시클로 알켄 유도체 및 그의 제조방법
DE4234078A1 (de) * 1992-10-09 1994-04-14 Bayer Ag Chinoloncarbonsäuren
DE4234330A1 (de) * 1992-10-12 1994-04-14 Bayer Ag Chinoloncarbonsäuren
CA2112165C (en) * 1992-12-25 2003-04-08 Makoto Takemura Bicyclic amine derivatives
AU4272793A (en) * 1993-04-24 1994-11-21 Korea Research Institute Of Chemical Technology Novel quinolone carboxylic acid derivatives and process for preparing the same
DE4329600A1 (de) * 1993-09-02 1995-03-09 Bayer Ag Pyrido [1,2,3-d,e] [1,3,4] benzoxadiazinderivate
DE4339134A1 (de) * 1993-11-16 1995-05-18 Bayer Ag 1-(2-Fluorcyclopropyl)-chinolon- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivate
DE4408212A1 (de) * 1994-03-11 1995-09-14 Bayer Ag 5-Vinyl- und 5-Ethinyl-chinolon- und -naphthyridon-carbonsäuren
DE19546249A1 (de) * 1995-12-12 1997-06-19 Bayer Ag Neue Kristallmodifikation des 1-Cyclopropyl-7-([S,S]-2,8-diazabicyclo[4,3,0]non-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure Hydrochlorid (CDCH), Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE19633805A1 (de) * 1996-02-23 1997-08-28 Bayer Ag Gegenenenfalls substituierte 8-Cyan-l-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo-[4.3.0]-nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäuren und ihre Derivate
RU2173318C2 (ru) * 1996-02-23 2001-09-10 Байер Акциенгезелльшафт 8-циан-1-циклопропил-7-(2,8-диазабицикло(4.3.0)-нонан-8-ил)-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-3-хинолинкарбоновые кислоты, их производные и фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальной активностью
DE19652239A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Bayer Ag Verwendung von 7-(2-Oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-chinolon- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivaten zur Therapie von Helicobacter-pylori-Infektionen und den damit assoziierten gastroduodenalen Erkrankungen
DE19854357A1 (de) * 1998-11-25 2000-05-31 Bayer Ag Semi-Hydrochlorid von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo/4.3.0/ -nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
DE19854356A1 (de) * 1998-11-25 2000-05-31 Bayer Ag Kristallmodifikation A von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.0/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
DE19854355A1 (de) * 1998-11-25 2000-05-31 Bayer Ag Kristallmodifikation B von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S, 6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.O/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure
CA2498291C (en) 2002-09-10 2009-04-07 Pfizer Products Inc. Diazabicyclic compounds useful in the treatment of cns and other disorders
AU2004272414B2 (en) 2003-09-10 2009-05-28 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. 7-(4-substituted 3- cyclopropylaminomethyl-1- pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative
WO2008143343A1 (ja) 2007-05-24 2008-11-27 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. １４位置換基に複素芳香環カルボン酸構造を有するムチリン誘導体
CN101718743B (zh) * 2009-11-30 2013-03-20 宁波大学 一种混合导体致密扩散障型氧传感器的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3522405A1 (de) * 1985-06-22 1987-01-02 Bayer Ag 1,8-verbrueckte 4-chinolon-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel und ihre verwendung zur herstellung von arzneimitteln
DE3543513A1 (de) * 1985-12-10 1987-06-11 Bayer Ag Enantiomerenreine 1,8-verbrueckte 4-chinolon-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel und ihre verwendung zur herstellung von arzneimitteln
DE3601567A1 (de) * 1986-01-21 1987-07-23 Bayer Ag 7-(azabicycloalkyl)-chinoloncarbonsaeure- und -naphthyridon-carbonsaeure-derivate
DE3702393A1 (de) * 1987-01-28 1988-08-11 Bayer Ag 8-cyano-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo- 3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antibakterielle mittel
US5591744A (en) * 1987-04-16 1997-01-07 Otsuka Pharmaceutical Company, Limited Benzoheterocyclic compounds
US4920120A (en) * 1988-01-25 1990-04-24 Warner-Lambert Company Antibacterial agents

Also Published As

Publication number Publication date
NO901274D0 (no) 1990-03-20
JP3046035B2 (ja) 2000-05-29
IL93954A0 (en) 1990-12-23
NO173547C (no) 1993-12-29
PH27364A (en) 1993-06-21
EP0391132A1 (de) 1990-10-10
KR0156245B1 (ko) 1998-11-16
HU204811B (en) 1992-02-28
DE3910663A1 (de) 1990-10-04
CN1035945C (zh) 1997-09-24
JPH02289583A (ja) 1990-11-29
CN1046162A (zh) 1990-10-17
DD298400A5 (de) 1992-02-20
AU5231790A (en) 1990-10-04
FI901615A0 (fi) 1990-03-30
ZA902510B (en) 1991-01-30
CA2013449A1 (en) 1990-10-03
KR900016186A (ko) 1990-11-12
HUT56563A (en) 1991-09-30
CA2013449C (en) 2001-01-02
AU638005B2 (en) 1993-06-17
NO173547B (no) 1993-09-20
HU902055D0 (en) 1990-08-28
PT93639A (pt) 1990-11-20
NO901274L (no) 1990-10-04
HU912263D0 (en) 1991-12-30
NZ233142A (en) 1992-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT58056A (en) Process for producing quinolonecarboxylic acid derivatives
FI90239B (fi) Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten 7-tetrahydronaftyridiini-6-fluori-1,4-dihydro-4-oksokinoliini-3-karboksyylihappojen valmistamiseksi
IE58356B1 (en) Quinolonecarboxylic acid derivatives
RU1838302C (ru) Смешанные ангидриды хинолинкарбоновой кислоты и борной кислоты как промежуточные продукты дл получени производных пиперазинил-3-хинолинкарбоновой кислоты, обладающих антибактериальной активностью
HUT50781A (en) Process for producing 1-cyclopropyl-quinolon-carboxylic acids and derivatives
US4981966A (en) Process for the preparation of quinoline carboxylic acids
JP2693988B2 (ja) キノリンカルボン酸誘導体の製造方法
DK175037B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af quinolincarboxylsyrederivater samt mellemprodukt, der kan anvendes ved fremgangsmåden
US4994599A (en) Intermediates for producing quinolone-3-carboxylic acids
US5869661A (en) Method of producing a quinolonecarboxylic acid derivative
FI86420C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 1-metylaminokinolin-karboxylsyraderivat.
EP0216245B1 (en) Quinolonecarboxylic acid derivatives and process for their preparation
RU2049783C1 (ru) Способ получения производных хинолинкарбоновых кислот или их фармацевтически приемлемых солей
ES2956316T3 (es) Proceso para la hidrólisis de ésteres carboxílicos de quinolona
JP2990903B2 (ja) ４−オキソキノリン−３−カルボン酸類の製造方法
SK40494A3 (en) Method for preparing benzo/b/naphthyridines
US5294712A (en) Process for the preparation of quinoline carboxylic acids
KR960001919B1 (ko) 신규한 퀴놀론 카르복실산 유도체와 그의 제조방법
US5284950A (en) Process for the preparation of quinoline carboxyolic acids
KR930006164B1 (ko) 신규한 퀴놀론화합물과 그 제조방법
RU2044734C1 (ru) Способ получения хинолинкарбоновой кислоты или ее фармацевтически приемлемых солей и соединение
US5380845A (en) Process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives
JPH089598B2 (ja) ４―オキソ―３―キノリンカルボン酸アリルエステル類
JPH05294938A (ja) キノロンカルボン酸誘導体の製造方法
JPH0720940B2 (ja) キノリン誘導体の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
DFC4 Cancellation of temporary protection due to refusal