HUE027770T2 - Triazolopiridinek mint foszfodiészteráz inhibitorok bõrbetegségek kezelésére - Google Patents

Triazolopiridinek mint foszfodiészteráz inhibitorok bõrbetegségek kezelésére Download PDF

Info

Publication number
HUE027770T2
HUE027770T2 HUE09795687A HUE09795687A HUE027770T2 HU E027770 T2 HUE027770 T2 HU E027770T2 HU E09795687 A HUE09795687 A HU E09795687A HU E09795687 A HUE09795687 A HU E09795687A HU E027770 T2 HUE027770 T2 HU E027770T2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methoxy
pyridin
triazolo
cyclopropyl
cyano
Prior art date
Application number
HUE09795687A
Other languages
English (en)
Inventor
Simon Feldbek Nielsen
Thomas Vifian
Anne Marie Horneman
Jesper Fergemann LAU
Original Assignee
Leo Pharma As
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Leo Pharma As filed Critical Leo Pharma As
Publication of HUE027770T2 publication Critical patent/HUE027770T2/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04Antipruritics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08Antiseborrheics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10Anti-acne agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (12)

  1. TEIálOLOeiIÖINEK MiNT FOSZFODíÉSZTIMM ÍNHIBITIROK BŐRBETEGSÉGEK KEZELÉSÉRE Smheétifa&i tgétippMitote % Vagynlei, ami?!}· a következő: 1 általános kepletü;
    I ahol Rí jelentőse Cj.í-alkoxk.miit amilyen a metoxí, raw*-, di·· vagy iriflum^neíOXi, halogér; vagy hidroxi: R2 jelentése. aikiL cikloaikil, alkibdkloalkü vagy cik{oalkil-(C(0>NR?Rsk amelyek közül mindegyik opcionálisan helyettesítve vart egy vagy több szubaztiíuensseí a kivetkezők közül választva; Rg % jelentése hidrogén:, halogén, áíil hetetöárik hídröXi, áiöl etkloalkxk betetöcIMoalkil alkosi, oxo, eiano,: «im amioe-alkih alki-amino vágy dialkik-amino; 'Ri jelentése hidrogén, balogén, hidroxi, oxo·,· ekno, karhoxi vagy trihalogémmetik vacv Ro jelentése NR5R*. -C(0)NRvR* , -CíÖjlE, -COORv,' ' -NRsCtOJNR^, POOJNIGR«. -0C(0)Ri, N'C{Ö)R?, -OR?, -NSO>R7. •SCöNRrR* vagy •SöribrRs- ai kik clkloaikil alkenil alkinií, aril heiernarik cikîoalkü-alkil. cikloafkü-alkend, elkloaikil-alkinil .dkioalkenil-alkti, eíkloáliemlmltei| clkloatfeeml-albimk heterocikloalkil: heterodkfealkimlkiI» heteroeikloaikenll leierodktealkenil-alkil, heterocikîôalkeblFai.k.eml heteroc i k ! oa I ke m I - al k i n i I arilaikik ari kalkend, arikalkinil, heteroaribalkil, hetemarlkalkenil heieroarikalkmik alkoxk elkloalkikoxk alkii-tio, eikloalki-tlo, szulfamod, sMlrinamotl aîkiRatnino vagy elkbalkílmmino, amelyek közöl mindegyik opdonálisao Myedesttve van egy vagy több sanbsziltoenssel a következők közül választva; Rg Rs és Ré jelentése mind egymástól függetlenül hidrogén, alkik alkenik eikloalkM, hetemcikloalkíl -0(0)-alkik GtóiÖ-afkii, “C(ö)-cikloalkik -CtO}M-alki!, karboxi-alkil, •CtObaiki-GpÄ R:(()ValklbC(()}NmlkiL -C<0)N--arü, -S(0)ra!kíl -S(Ö>-a|kh, ~St<))2-arÍ, *S(0)2M-alkÍk -SfÖbaríl mh beteroaril alktbartl vagy alkik heteroari, amelyek közti mindegyik epcionálisast helyettesítve van a következőkkel hidroxi vagy egy vagy több balogén, vagy Rs és R?> együtt a niirogénatommal amelyhez kapcsolódnak, egy hetetoeikloallil gyűrűt képeznek, ahol a nevezett gyűrű opcionálisan: helyettesítve van egy vagy több aíkd csoporttal R? és R* jelentése mind egymástól függetlenül hidrogén, alkií. eikloalkil, álként 1, heteroaríl, heterocikioalkil karboxi-alkil, kavbarnoil-alkik aíkíl-oxi-alkii, aíkenii-oxi·· alkik aril, aribalkik alkil-aril, heteroaril, heteroarilalkii vagy alkiidteteroaál amelyek közül mindegyik opcionálisan helyettesítve van egy vagy több szabsziinepssel a kővetkezőkből álló csoportból választva; hidroxi, halogén, oxo, da.no, alkil, eilkmlkil i\o" , , K ,n k hete mr wte o, :k <vjj ű, vu tlű Sd>o \R Rf , \C;0 alkik -CtOlN-alkik -NOÖ)Ö-aikil -OC((»N'-alkik -NDOiNRijRrj. -NRnSÜralkil. ^S(0)-a|k||v vagy R? és R« együtt a titrogénatommai, amelyhez kapcsolódnák, egy teerodMöalki} gyűrűi képeznek, ahol a nevezett gyűrő opdonálixan helyettesítve egy vagy több alku csoporttal; 1¾ jelentése hidrogén, halogén, hidroxi, alkoxi, kar box; vagy trihalogén-metil; X és Y jelentése vagy C és N illetve vagy € és N; Λ jelentőse aril, dkloalkil. cikíoalkenü, belemard, heterocikloaíkií vagy hetmx'ikloaíkenü, amelyek mind opcionálisun helyeutsítve vannak egy vagy több szitbs/timenssel az R^-bol álló csoportból választva; R.j(> jelentése hidrogén, dano, halogén, hidroxs vagy oxo, vagy Rjo jelentést· alkil. clkloulkiL alkotni, atkinil. aril, heteroarsk ciklonlkü-alki.L dkloalkii-alkenik cikloalkd·· alhtoíl, eikloalkenil'álkíl, ctkioatkenil-alkeoll, cihloaikcmi-dkiml. heierocikioulkíl, hete-oeikkviikend, hemrocikloaikeni-laikil, heterocikloalkenil-aikenü, heterodkloaikenil· alkinil, arif-alkif. ári b;d kend, arikaikinil, heteroaril-alkil, hetemen1-aíkenil, heteroanl·· alkinil, alkoxi, eikloalkiboxi, alkil-fio, dkíoalkil-tio, -SfO-alkil. -SfOí^-alKnl, s'tufámon, szulfmanu'íl i (Ok)Rí, (\0'>R, VR,R<„ -alktl <VNR',R(,}. Cikkxvisl (Nl-RR >, •dUcalMhalkil-tNRiRd. aikli-mkledkri ;NR R;u, -Ctt'nNldR,, nűkd{Ct(>íNR;R . -cikloalkil -(OOjNRyRHk -ctkloalkil-al ki Mö ÖIIN R?Re ) vagy -aikü-cikkulkd R'.O'NR Rs), amelyek ho/ul mmdoexm o.x.onal mn heha;exu\e tan ogv xagy több szabsz·! tuemssd a következők közül választva; Ru Rn és Rja jelentése mind egymástól függetlenül hidrogén vagy alléi; és annak gyqg|szerészetileg elfogadható sói, bidratiai. N-oxidjai vagy szol válj at, 2* Vegyület az 1. igénypont, szerint, álfol A Opcionálisan helyettesRve van Riç-ek ahol 1¾¾ jelentése a hidrogéntől eltérő.
  2. 3. Vegyidet az 1. igénypont szerint, ahol A jelentése: opcionálisan szubsztituált aril. 4 Vegytllet; az; I. igénypont szerint, ahol A jelentése opcionálisan szübszÄait fond vagy opcionálisan szubsztituált indanil.
  3. 5. Vegyüld a 4, igénypont szerint, ahol Rlt, jelentése dano, Italogétt, alklk m% heteroart, Nzultamoil. < VOIR „ <.\0}ÜRa -NR Rs„ ahol R<, Rs és R(; jelentése az, ami az L igénypontban van megadva, 4 'Vegyidet az !, tiÉtypöni. szerint, ahol A jeleatésc opctonâlisan szubsztituált heteroaril.
  4. 7, Vegytllet a 9. igénypont szerint, ahol A jelentése opcionálisan szubsztituált píridil, opcionálisán: szubsztituált benzofurattiL opcionálisan szubsztitualt 3K~izohenzoiurán-1-on-il vagy opcionálisan szubsztituált 2.3-dihidro-lzomdoR.í on-il, % Vegyidet az I. igénypont szerint, ahol A jelentése opcionálisan szuhgziíuáit heterocikloaíkií vagy opcionálisan szubsztituált heteroukloalkenil. % Vegyük? a 8. igénypont szerint, ahol A jelentése opcionálisan .sznöszrimáft piperidtmí vagy opcionálisan s/nbszutuáít piridazinil. It, Vegyidet a 8., 4., 6., 7„ 8. vagy 9. igénypontok bármelyike szemű, ahol Rr> jelentése hidrogén, ciuno, halogén. oxov alkil. alkod, dUoalkil-osi, -S(O)-alkil. •StOV-alkil, í\0)R», OOtüld, -GONE. Ra, «hoi Ka, R7-c-s·R» k'Luiícnc. az, ami az !, igenx potubau van megadva,
  5. 11, Vegyüld &amp; lő. igénypont szerint, ahcsl Egy jdenlése ciano, halogén, pxo,; alkil alkoxí vagy OOjRs, ahol R* jelentése az, ami az 1, igénypontban van megadva.
  6. 12. Veeyület az előző igénypontok bármelyike szerint, amely a kővetkező la képied:
    la Rä., &amp;2.ΒΆ jelentése szarni m !, igénypontban yaniSPgitelii'ozva, Mi Vegyidet az 14 L igénypontok smdy a &amp;ÈWe$æ*ô· íb képlerü:
    ahol Rs. R: és A jelentése az. ami az 1. igénypontban van meghatározva. 14 Vegyület az előző igénypontok bármelyike szerint, ahol 1¾ jelentése opeionábsan szubszutuak Cj.reMI vagy opcionálisan szubsztlmalí Cygnikloalkik .11; Vegyület a 14, igénypont szerint, sM-% jétente-opNii^ ipteÉaát dklopropii |4 Vegyület az előző igénypontok bármelyike szerint, ahol R3 jelentése balogén, üfe cl kloalkil, heterodkloalkil vagy oxo. |f|. Vegyület a 16. igénypont szerint., abollEy jefebésn alktí vagy heieroclkloalkih 14 Vegyület m előző igénypontok bármelyike: szerint, ahol Rí jelentése balogén, hidroxl vagy damn vagy R, jelentése NR5RS. -ClplNRïRs, -COOR?, 4^€ίΟ}»£χ, -#ÖiO)NR7R* -•(XXO)R^ -NC{0)R·;. ŐR;, ^C(0)OR3, -NSÖjfe -SÖ2A% -SO^Rs. alkil, eíkloalkil, dkioalkil-alkií, heteroctkloalidl vagy heteroelktoalkilmlkil amelyek közül in indog} tk opcionálisan helyettesítve van egy vagy több sznbszthneossel a következők közül választva: R<g ahol E3, Es .Ró, R? R§. és 4¾ jelentése az, arái az előző igénypontok bármelyikében van meghatározva.
  7. 19. Vegyület az előző igénypontok hiOTnlyike szerint, ahol R4 jelentése hidrop vagy ciano, vagy R.< jelentése -CíO)NR-?Rfc -COOR·;. -NR,C{0)NR7R8, <K{0)m^ 4C#Q)R?> •ÖRt, -NGOöRí, alkil, amely opcionálisan helyettesítve van egy vagy több szabsztituenssöl a következők közül választva: R«; ahol R$ jelentése hidrogén, halogén vagy hidroxll, és ahol Rg, Ry ék :1¾¾ jelentése az, atni az előző tgényponmk bármelyikében van meghatározva, Ä Vegyület az -előző ifébypontok bármelyike szerint, ahol Rj és 1¾. jelentése mind égymástöl függetlenül hidrogén, alkil, alkenü, cikloaíkü vagy hetemdkloaíkü, vagy 1¾ és Rí> együtt a mbogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, égy hetetoclkloalkil gyűrűt léptnek, ate! a new*·««: gyűrő opeionahsan helyettesítve van egy v&amp;gy több aifól csoporttal.
  8. 21, Vegyül et m elűző igénypontok bármelyike szerint, ahol R? és 1½ jelentőse rnind egymástól függetlenül hidrogén, ailil, d&amp;alfetl, hemrocikioalMh vagy alfceerl-oximlkíL amelyek közli mindegyik opcionálisan holpoesitve vas egy vagy több szubsztuuenssei a következőiből álló csoportból választva: hidroxiu balogért, oxo, crane, alkíl, cikloalitk alkoxl, aril, heteroaril. heierocikloalkil, -vS(Ö.)>-afiíi -SíOb-NRuRus --NQOValkil, -CíO}N-aÍd!, -NC(0)ö-alkii -0C(0.}N-alkik -NR-SOrattók -SíÖI-aikik vagy R7 és% együtt .a nitrogénatommak amelyhez kapcsolódnak, egy hemrodkloaSkii gyűrűt képednek, ahol a nevezett gyűrű opcionálisan helyettesítve van egy vagy több alkiI csoporttal; ,&amp;jhl Rs t Is Rís jelentése hidrogén vagy €;..;~aikil, 3M, Vdgyíllet m előző igénypontok bármelyike szerint, ahol R-; és R* jelentése ontsd egymástól Rlggeílertil hidrogén, alkil, dkloalkiS. alkenil-oxí-aikil, amelyek közUl mindegyik opcionálisan helyettesítve van egy vagy több szubsztúuenssd a következőkből álló csoportból választva: hidroxt, oxo, cumi), alkil, eikloaíkil alkoxl arü, heteroaril -Síüli-alksk *Sv(*'' NR R-v· -NCíObalkiL -NR·. jSO^-alkil. vagy R-? és Rs együtt a nitro,aénatommak amelyhez kapcsolódnak, egy beteroei kioatkíl gyűrűt képeznek, ahol a nevezett gyűrű opcionálisan helyettesítve van egy vagy tbbb alkil csoporttal;;; ahol Rn és Rje jelentése hidrogén vagy Ci..r^k.li
  9. 23, Vegyidet az 1-22, igénypontok bármelyiké szerint, amely a követezőkből álló csoportból van választva: 2-cikiopropi I-Bonetox :>. 2 .meukíeudb[ i ,2,4bria >oloj I ,ő -alpirsdin,. 2<:)klopropii-8;-moioxio)-tenll-:[ RS^jtriazctlol' 1,5-a jpiridi», 2miklopropiRBonet:oxi4d4-meioxRlenIHb2,4jiriazololl ,5~ajpirnin, 2~ci klopropi I -B-metox i · 5 · i fr i fI urn-metl í -- feni í ) -11.2,4jtnazoíoí 1,5-alpindin, 2mlkk)p:ropÍl-Ő43,4-dimetoxl~fenfh-8-'rnetoxiii,2,4]tr!azoio[t,5-ajpmílirp imikitípröpil-b-rneíoxi-őoioten^óidbz^ltriazoioblJmjpíridln, ^-13~(2-éÍklopöpíl-S-metoxi-|l 52v4]triazoioí i ,5m|píridin-54l)-4ennl]-acctamid, 2mÍklopropiÍ-8“moioxi~5~p4bfíuorm)etoxi“leni íld 1 J,4|tdazolo| 1 vS-ajplridin, 2mikk>propih-8nnetoxi-5-(3onetoxldenil}4 1,2,4]mazolof LS-alpiridin, Id4d2miklopropib8'metoxi-|l52,4jtriazi)loi l,5--alpirid:tn'5;*i!j-4rotem2-lljsetanpn, 2<;iklfun'Opil-Snnetoxl%1-pinmidn)-'5dl41,?z,4jiriazolol t,5c)|prridin, 2mlklügix>pll~ő43-raetin"szalfoa!l'fend}^ hlv[342miklopropll-'i-tnoipxb[ 4,2,4]ΐπηζοίο|1Jmlpiridi?)-5 ólhiőmljohetart-szulíomnnid, 3*{2-cik1opropil-8-metoxi-{ 1,2.4jiriazoio[i,5-ajptrklin~5ôlhN-meül-te^âmid, 2-dklopropü-8 · metoxkV 4-acetiî-feml }-| 1,2,4 jtriazobj .1,5-a jpiridin, d-|Oa;2-ciklopropii'-8'ine?e!xi-j.b2,4]triazok>! !,5·a jprrídin-5-il)'léiül j-acetamid, B-(2-cikiopropíl--k-metoxi"n.2}4}tríazolo| l,5nctpiridin-5~itVbenzoésav-metil· észter, 2”C'tk!opropil-8-rnetoxi'5'pirídin-3-ii-[|,2,4|ma?.i)lo| kS-alpindin, 4-42-ciklopropü'knncurxi~[l,2,4]triazolo| 1,5-a|piridin~5··ϋ>·beozoésa v-meti!·észtotv 2”Ciklopropil-5-(4-metán«szulfbniÍ-fenÜ)-S ·motoxi··! l,2,4]triazolo[l,5-a]piridin, 2~ciklopropd-5-(2-tluur-fenil)--8-metoxi· [ 1.z/tjtfiazolol 1,5-ajpirklin, 2“Cildopmpii-8-metoxi-5«{4>-(2-metoxi-etoxi)-tonilj~i. 1,2,4)triazoIo[ 1,5mjpiriilirn 442-ο.ίΚΙορΐΌρίί-8-.β)ειοχί"[ l,2,4]triazoloi' 1,5~alpiridin-5-ii)-benzannti S-{34kjs&amp;x.í^ <2,4;jtôafûk>| 1,5^JpirÄ>. S^lkbpropikldidluor-fenil)-^ i ,2,4Jiria?x'doí l ,5-ajpindtn, 2~cMof ropll--S*ffiMPxl-5-:pMá!4"4 4}-P ,2,4]fría^olö|! ,5--aipkiÄ, 2-©|klopropi!--5-42:>4-díkIér^lfePii!"8-metoxi"j 1Jkfkbmtaf I v5*a|pirídi«, ^iM0pr«^U-8-mëMÎ*5d'4-|»^oHn^4-szttïfôftîïHéÂiï3-| ! .2,41rna?olol 1 ,8 -alpMdb, j4-P~|2-cikioprop!-8-meiox{*| l:í2,4|iriazobÍ U1-a)pjriáia»5-i í }-henziíl -acetamii, :^4442-ci kiopropïï-S-meioxî-| í <2,4|írlax«te[ I ,5-aj pi cidiP-S-i 0 · be n a ü }- metán-szblknmnd, :2<íkiöpropiío44-Íiior-fo?üij''8~JtteU)xi"( 1,2,4 (tnazoiof 1,5«ajpiridin. 442*#k!opropi«^metó~[Í *2.,4|triaxoîo| i »5~a)pindin«5"il)-benz<.mitril, 2-[442-cikloprópjí>B-m<íioxi41,2,4)tnMpfc!l,5--a|piridin-5~i!)4enil|~prup!öasaV' metil-ésxter, 442mikbpropt!-8»mebxHbMltriazobjiJ-alpiÄ^ szulbnamid, 3<2-eikiopropiJ4$-meíöxHlA4]t&amp;a^ 3r(2-cikiopfopH-8“in€ÄH^Ä4Jii«i^föC^5-a}j»Än“S-i!}»bestesl§wf :[3-d2<iklop!X>pik8anetoxi4 k2,4]tTÍaxpb[í,Sa|ppd3n*-54t)-fepil~pé|»)L 3“{2:«dkl.oprcjpt}-8-metoxi-i 1.2:,4]tn^öb|l 342-eikk>pn.>pi b S-tnetoxH í ,2,4]iria?ol0|i,5-:ajp{ridin-S-Íi)--ée»xaffi|i:, 4-(2-cjklopropil~8anetpxP|J52,4|tóaxolpIÍ,5-a]py(lb-'5'-i(}”l)en:Xöéaa^ 4<2~cíklöpmpi!-8-:metí?xl4d,2,4]töax(4o|!,5-alpbdÍft~5-ii>-NíN-bleil-be»zamíd, A42-dkIopropi I - S-tnetoxi 4 1,2.4]ma?oíö{ L5-ajpíridm·-5-itj~N -roebí-bónxaroid, 2- ciklopropil"8"metoxi-5-piperi<ii«-l“»{-{L2t4]if!a2:o!ofI,5-a]pindm, Í"í3-(2-cikiopfopil-8-hidroxi-p.2,4jtría?olo[1,5-a|pindin'5-ü}*teni))-etu©í-«i> 2d2-ciklopmp?l··8··n1etox^[l>2,4jU·i«i^o{oΓi,5'a]p'iridi1v·5·jlH¾«öikod:8«îtrí·l,. I · {5-{4"Ciano-feaiD'8-rneioxi 41,2,41triazoio[ ! ,5-a}piridir:-2-i 1 Nlkfepioplii" karb<.xasax^ti:!"Csx!er, .14 544-dabo·· féáÍi>-4anöí0X:í44,2.4páax0!op ,5-a|:pkMm-24I]· -ctkfopopan-karbonsav, I - ; 5 - (4 'Cpía0-:l4nilr8~o$etoxj4 1 s2,4jtnazobj 1,5"a)pindín-:2-ií Indkiopropán· karbonsav-amid, l45-s3”ciöno-píddim84l}-l-metoxi44>2,41:maxöio|lj~alplridlm24lpcikbpröpán·' karix>nsav4'xopröpH-'amí'd, 3- [2' i i-bidroxbnîoîiocikiopîopllbd-înoîoai-f 1,2,4MámÍ:Pii,3>'á|pydm“34ii|-benzonitnl, pirrolidin-1 -karbonsav- 1· |5~0-c»ain>-U'nil'-8 metOM-l *'2,4jítia/uk»[ 1,2 <dpirídin-2~ ü i cikíopropi ! -ni ebl-észtet, kopropi}"karbajninsaV“l45>{3^j^pr:|^nÍ:)*8-í^Mi-{is24]trixm>l^l>5~á:|piri.din^2-· i 11 -c iklopropi ! ~ me ni · és? tor, 3"|2~(:i-benxilöxi'irmüi-e1kk^r(>pi !>d-mef ox i 4 i -2,4] tri.azolo| L5 - a | piddb -541] ~ benzoniíril, N-l 14543<iano-'fcnii3d“sneföxi41,2,4|«iazo1oí S,S-a]pindin-2d^ kobubmraid, 14-|543-oiano-kdü)~8-metoxi41,2,4]lria?p1oI t ^5-a4pí?iclo-2-j 1¾ ^ci^lopíópí 1-ïïi=st01 -karbíapin sav -add openbi-ész tör, pírroUdin·' i~k.arhonsa'v~{ i- j5-f3-piáíi0»föiii|-8sÄtoxl-( 1,2.4j töözolol 1 J$-ajpiridin-2-il|-eik1opropil-meiii Î -amid, b<2-<ikioprop:M--B:--metoxi-[lJ,4|lMa«lö0,5--a;p!ridisv-5--il}-5~TVieüi-4,5-diiyáTO··®· pi.ndazin-3-Dö; .5 · (2”CÍklopropil-8«meíoxi-( ls2>4Í*rtoM í J-^]piÄ-5' il i-nikoiinoÄII* S-lS-ciklopropibS-rneioxl · {! ,2,4)triazoloi í 3-a|piridin-5-ii S-i ndán-1 »oft» 4-(2-cikk>propil-8-meíoxH 1,2,4 jmaxok>| 1,5-a Ipi ridin-5-il) - 2-i^setà l-'-bêa^SïÂÎt 4d2--cikbpropil-B"Tv;esoxid K2,4|iriazcdo|i J-«lpirídib~S4!)dndáíKÍ~»? 3-(2-ciklopropii*8-nunoxl*i ! ,2,4)5rlazolo{' I 4"v2-ciklopropil-8«metoxi-{ I .Saljiriaxoio [ Í 3-a)pto»-5~i)*241öCir^e»zoPiÄ 442-ciMopröpÍI' B-ffîetoxi ( 1 ,2,4]uiazoio{ I ,5-a|pMdiîî-S -M>2^©iöxj-lseazöfvEn Í, 5·(2·οίκ!ορΓορ?(-Β-Γη«.Ρ>χ5^1ΐ23]ίΠ3ΐχ>1ο[ί3~»)ρΐπΛν^54ί.ΐ-3Η-ί;ζοΡβ«ζο.ί«Γά5ν bon, 3- (2-cikiopn>pû'S-îppbîx|-i;l J^ltriazölof 1 benzoniirik :H2-ciklopropil~8-mek>xMl>24)triazolop3“a3piridiri-5~il}-5-metoxi-be«zottitnk 4- <2 -ci:yopïopiI-8-0îfê»5“|; 1,2?4JtFïas£Î>ioC IJ -aJ piridbs-ő-ií )-3 Mkxbboakjídfánl-op, 542-cíkíopropib8-meb>XHÍj3ltó4Zo!o|I J-á!pííM;i:0-5-dx23-dibyroázoWpl-Í~o0, 1 ->|8-ï»etoxi-5 4 i -0X04pd4n-44I^[ l J3^n^0ÎP[;13-a|pindin-2dll-éikibprôpâ0-karbonsa v-ben zi 1 - ami d , i4SH^<ia«o-piridi«-3-dy"Í"i»btöxi''|l I 3~a|pddk^ karbonsav-benzi l-amid, karbbaaav-eMöbexiy fBetíImrbíd, 0;5··(4<5ηπ(5-30τ^ΐοχί-ΙρΡΐΙ)40:00?0Χΐ433,43ί^ηζο!ο|13-η3ρίιΜΜ-2~11^ρ^Ιρρΐρρ8η·' kai bonsav-i zopmpi I ·ανη id. 1 · 1S ancHox.k>< i -οχο-indán -4 41 ; |· !2.4]triazoio|i,Sodpáidin~2-ii|-cik(opropán·· fcarboma v-cikiohexi l-roetü-amíd. i 4544-ciano-20netoxi-tenjl}'80ncíöxÍHd.23!fdazoÍ0ÍpÍ!:3-.a]piriiin-2:-4i|--eiklPprppÍln'· karbonsa\42·meíán-s^ldf(.adl·etil)-a.ffîidí ld5--{4-ciano-30m0ppd2ínin-8npetoxi-{l3'^driazolo[Lbov|píndhv2-i})“CÍkiopK'>páp·· karbonsav-ben/ü -amid, 1 -[8-metoxi~5-{ I -oxo- i3--dibid0>kobenz0ibídmSdl )-[ 1.2,43ídazo|Q|Í;5-a3piridin”2-íl)-ciklopropán-karbo»^v~b^£Í!“aiBi4 i-í 8-?netoxi-S-4l -oX0-mdá0-44l)-f 1,23jÄzöib| I J“aipiridíP~241|~cikl0pmpán-karbonsavdzopropikamid, i:~ÎSnneioxio4i'-oxodndân'>§^ài}dï3<43ibaz0fe|bJ-a|piridÎm2-i||'aik:iop0jpln- karbonsav--izopropi!-amid^ id8~meíoxi-5-U -oxo-?ndife'"5“iÍ)4^2»4]bdI^íáo|!i3~á{pindin-idl|«eikl<^SlPpá^í< karbona * -benzikannä. ::1~[8-ιηοιο.χ1-.5-ί Imxo4ndán-4dl>dií23]biazp3ö|l3^|piridin'-24l3>^fck:}propáH'-karböns3v--(2arktán-'SMdbnii'-efiií-amid, 1 -[B-meioxi 1,2^4 Jldazolof ! 3 -a3piríd!n-2-il|-óifelopropán~ karbonsav-|2-nseî|o-8Xôlfofnî-edi)-amid, I -15-(d-sianO'piddin-3~li|-8-mgtoxi-| 1,2,4|i;riaz0lo| IJ-a|piridín-2-il|-oikk)propan-kar bosixí»-dk lodex meiba mi d, !45''(5-'Ciaao-p5rklin--3-ii^'8-'metôxi'-|l,2;4]mazoloi i*5~aj;pM<îï«r2-ili-dklo:pfC^îàiï” karba?iS3vk2--me?-án”SZü]foiíil-etlI)--aínki Í-'{8--metoxi'5-(l'OaO'4 2v-dökdrökzöbeívzoferá:n:'5-iI)kl,2.:4]ínazo!o[l,5''3|píri<j;b-2' í l }-cikl-opro|>ân·· karbonsa v 42-dimetií -sxa Ifamoîl- eu t.bamid, I-|'54\1-α8Π0"ί0ΤΗί)-8'"ΐκ«ίόχΙ;··| I Ä^cäszoiol 1,5-a|pírldiu-2"ill“.C3ktopropáu-karbonsav -eb kész ser, I -[5»{4~dam>femi pS-mefoxki I ,2,4 jíriazolüj 1,5-a|pirÍdÍH-2'ál;j:--crklopmpáo·· karboftsav-etd^ászter, Ï-[S^S-aeedt-teml^e-mieio-xl-fl ^43-ttîâJÂOÎOiI Ï »S-alpiridtn-^-iil-ciMo^ropán-karbonxav-e ti i -észter. ( ,2,4]tríaxofoí 1,5-a}piddm·24! j-cikíopropém· karbonsav, j..p..(4-eiano-feníl)~8-tnetO:Xi-ÍL2,4|tóazol:o(!,5-a]piri:dirn-2-iÍ]-cilclopropán·- karbonsav, H543-aceid-idni!)-8-raetoxH 1,2.4|mazoiof i,5-a}pmdin-2-kl~ci::ktopropan-karbonsíiv, i--p-(3-ciaíío-iéniO-8-mek)xi--|!,2,4|tnazofo| ! J-a]pirfdin--2--ii|-oÎfeIopropâo-kafboimv-izopropü-awűd,. ! -[5-{3-íáano-femO~bonetoxi-ii,2,4'kriaado| !,5-a|pirk1in--2-il)-cik!ofmrp:án~ karbonsav-(|bndki-3-i!-Tneíi!}-aa'íki 3 -18-metox 5-2-11-( mor-bi í n - 4 - k ar bon i 1 Hűé lippropil }-1 ! .2.4 jinazoio- í ! ,5- ajpirkJin-$-ili-beozonitrü, l-i5-(3-eiano-iend)-8'rnetO:d-|l,2,4]triazolo|L8-alpiridin--2-dl-ciklop5vipaft-k arbonsa v - benzb-amid, 1454 3--eianö-íVni!)-8-meíoxi-( 1,2,4 |tria/xdof 1,5-a jpindm-2~di-eiklopropán-karbonsav-(2-szulfamoii~etü)-amid, I - j 5 - ( 3 - c iano- fen U) ~ 8 - me to x i-[ L2,4)maxotof t, 5~ a ] piridi »-2-I] -dk! opropáo-karboma v -< 2-roetán- szültem! l-eül i-avmd, 3- \ 8-metox i - 2 -[ !-(phroUdin- ! -karbon!!} -eíkiopropilM 1.2,4|tí3azolo| l ,5-a.]ptríiiift-5-ií)-benzomtfíL 2~meti0akrilsav-2-(t !-15”(3-ciano-'feí5ÍO-8-?netoxi-ü,2,41tri:azöIcríl,;5-a|pirídín~2-ií|-ci kopropán-karboni I ? -arnínoKüJ-éazter, l-|'5-t3-eut?to-fenk}-B-r5ietoxi~[L2,4jnia.zoki0b5-a]piridíV5-2dÍ;!-eik!opropán·- karbcmsav-í2-meto.x?-etií>aöíid. i-|5-(4-da:îo-temiï-8-meîoxi-i i.2.4knaxoioí 05-a)pindin-2--iO-C:k!opropao-karhonsav - (piridtn-341-meiil)-amidv 4 - {8-metox i-24 1 -(4-nietil -piperazin- l-karboni {.)-eMopropíl!-| 1,2,41îriazo!o( 1,5-a|pÍridm- 5-iip-benzonlt.ril, 4- i 8-me?:úxi-2- [ i ••(•morMin-4-karboftü)-ciklopropUl~( i .2,4 ] triaxoioí l ,5 - a jptndin-5-dj-benzorntril l -(5-(4-01^0.04^.1)-8--01^,^-11 J,4|tóazolafd ,5-a!piridin-24t l-ctklopropán-karbansav-benzíl -amid« i -('5-(4-ekm>tenii|-8-metoxi-|‘ 1<2,4]ínazoiof ! ,5-a|piOdisv-2-ií|-eik!opropasi·-karboíi&amp;av-(2.-szultamoi I -euD-amiá, 1 -[5-(4-eianO“íend)-8-ioetoxi-[ ! ,2,4}triazoIop ,$-a|pMdk-2-i]-ci:kbpropáu~ karboasa v~( l-metáíKSZulfooi I · eu ! }-am Id, ! *[5~; 4-ciam>-feni IV 8or*eio;xb|t ?2<4Jrrfyzoloi t .*S-ia;jipi ri^í|j«:-^-lt!:-cífel<?pmpáín-karbon sav-i xopropil amid, ]-{;3-(4-ciano-l^«B>~krmete:i4lÄ4ltriiMlö(liS-aI|rlnÄ^i|^ilkl^po.p|Rr. karbon.sav~metil~amid, 1 ~[5-f4-ciano-feni !}- 8-metoxi-{ .1,2.4 jiriasoio{ 1.5--ajpiridin-24lj-cikk>propao-karbonsav ••etümmaL i ”[5-i4«ciano-íeni} ?-S -metoxl«! karbonsav-propd · amid. I -[5 η 4-ciano- fend) -8-meioxi~f 1,2,4]ΐπίϊζοΙο| i J -â3^rMîi^2ri:|^|ihaprQpâi^ karbonsav-dkiopropil-ai'nid, l«|^4-cjam>“fenii)-8~meroxM’l ,2;4 ]4Íaplbf I ,5 alpíridin-2-s! j-aklopropln·· katfeassav mrobmi ( -amid, ^j;S44<íyíH>fenü)-S-metoxb[iï2,4|¾iazoIop,5-alρi3Mr^2-äl··cík]όproplm karhcma a v · c i ano- men Î - ami d, í-{5-f4c5an°'fe^Ö-8-meto>ii-{lJ,4jíríazüié[I,5-a|piridm-2ftríjvcíi£lopn:>pán-' kâïfep»sav-(2-acetü--aminO“«îîi)-fï«i4 I-P-P-ciimo^fêdil^mfôtexHîJ^W^ol^XJ'âîifMÂ-l^iHikï^prdpân·· kartesa v-C2-œ©iimszali3ôîJ -ansno~eb I }$mM, !~í544-cian;o-feniI)-8-mefoxi-(IJ>4|tóaz0ÍöfÍ.S“aJpiridíb-2-ííij-eíklopi'opáp·· kartosav-(3-fÎK>rfobn4-ii'3<m5-pîopiIVajïîi:d, i - f 5 (4~ciavío-ieni 1 ï-8- merőxi-- j 1.2,4kriax oioi i ,5-a]pirklm-2i i i cikiopropá?}-karb©8sav'-(2.-dimeúl-szu!famoÍHiíii!3-smyt ! -j‘5 ·C4-ciaRO-te«U)-8-metoxi- [ i ,2f4|rria2o!p|i J--a|pindM-2--ii|-ai k!öpí®pán- ka.rboTisavd'2-(fnetdivs:rariíonil-írííd3Í-ímdnoH.íi:I]-aiap:d, i -{5-(3sureiü-feni i)-8~meâ$$M .1,2.4 itriazolo[ 1,5-a|prfdm^-i:VNÉ:ïopropà«"· karbon sí o-d. p b'i d i n- 3 41 - n icMl· «mi d, i a3-{8-menîxi-2~[ i-(4-anenl-pi:|5enizirb!-karlxi?nl)-ciklppropiHl 5oU--feniií--eíanoró 1- (3-{ 8-Tneíoxi-2>| I -(moiföÍ$H4felÉ^SÍÍK4:ktpp^^ íU'feni).oeíancm, I45~(3~aceíd--fenii}-8~níei:oxi-P:52:,4|tri:axo!oíl:,5"a|pMdirs^2:41]míkjopropáp- karbonsav-kmzikamkl, 1 ··( 5-(3'acehl~ffenil)-S:oneioxí-'[ i ,2,4]{ria?.oío[ i .3-a!píndm-2 - íí j-ei kiopropám karbí)naa\n öoszulibsnojimnij'-ainid. i -[ 5-(3-acetd· fend }-8-metoxi-[ 1,2,4]triaxoloj. í ,Sra|pÍridí:n42-IJ4<íklc^>|4^ karbonsava S-rneian-szubonil-eiiD-arnid.. 2- oíedi-akíilsav-2-({k4543-cía?íO'feoíi)'8-mcioxídl.2,4!mazoIo[i J~aj pioeiiíi- 2 ilj-inkoprí.vpán-karbonilkaniinokeui-esxteív |-|3'42-c^ö~fe?b^-S'brfötoxi-4:l52,4]:tri:azöio|iv3~a]píridiík24]kcíkippropáí3-karbonxav - i2-hidroxí •opll-amM, plkii>hexibkarbarmnsav-l-i545-Of:ano-ptridm^”i!>-8aBetoxk[I,2;4j rdMoiöil,5-a|pi:ndm-d-iil-ciktopropilmeul'eszier, propd-karbami «sav-148-met.oxii-54 1 -oxo-dndÉ^SdlM 1.2,4] iriakolo ;[ 1,5~a|piridi ndk II^ÎklopîXjpil^mebi-ésk dImed!-kartaínosav-MiS44-eia^ i.5-apfldin- i-dll-cíkíoprdpil-meííl-lagter, ;kopropíJ'-karba miÄ y~ ! -|S-{S~iiiano-pirpia-3-iï> SspteíPXi-f I ^jtriazíé^l J-ajpMdin-2-tl]<iklopr<>pii«rneîi}-ésiiôr>.. propü-karbaminsav -1 - í 8-f»ete|-S-tt^xo-Wá»r4"il)-Í l,2,4jíriaxoíöf I J-djpiridin-2- 1 íj -c i kiopropi í - meri í - észter, pim>ltdiíbí'kaAo*5sav~ I I .S-ísjpliclíí- 24i}^fkíöpr{)pd-íK©tll--észíesrv ·ίζορπ>ρΐΙ^8&amp;α^ίη.χ8ν- 1 -íS-|4^aáú-3^tei-M ,5-aJiÉÂ'· 2-il l-dklopropü-metil észter, propil-karbarrnnsav 1 '[5-^<®ΐΚ>-ρΐη0ΐΐν3^Ι}··^··ΐΏρί%ί-[12ν^1^^0Ι^5~Μρ^ΐό- 241 j-cikíopropi l· tnetd -észtet, propil-karbansinsuv-1 -[ 5~< 1.^4-¾ 'Éï5-agiïÿk>i. í 2 -i íj-elk) opro ρ i i- me t ü-èszter, plteolidin-i-karbotteav~!-[8-metoxt-5-(l-imo4bdd^ 2-í]j~dk|öpropií-mepi-é^ter, 241} -cikíopropil-meíil-éezíer. aklohexit-karbamteav- HH-raetexi~54Í^ l ,2.4 juiazoioí 15-ajpiridin · 2-iljadkiopropîI-meîil-észter, eikiohexikkarbaminsav- i [544-eiapQ-3-ffietoxbtenlI)“8-mdpxr-Ii24jinazofoP J-a|pmdm” 241 ] cikiopi'opi l-rnetl i -észter, pirroíldin-1-karbonsav-i“|5-\S-ci ano - pirr din-3-ü)-S ~ό - [ 1 ^^jtmzöíölljP-'ajpmdín- S-íIJ-ciklopropil-meül-észter, dimeüi-karbaíninsav-1 ~( 8-metox 1-5-0 ·οχ04^έη~5-ίΙ)~ί[1 ,:2,4]ίίϊ4ζο!ο0,5-®|ριπϋίη·2-d l-eiklopropn meíii-észter, clunetn-karbaminsav-1 -j 5-(5-ekm)--pMdm-3-i!)-8-metoxl-jj ,2,4 Itríazoloi í ,5-afpmdin- 2- ii)-eik!opropi!-metil“észref, dietd-karhaodpsav-·1 ïbéd^ia^xO'rpetoxkfeadj-i-metoxkSikeJ ]táazo)o|l,5-a]pindte-2 bj - c 1 kiopropi í - met í I - ész tér, diebí-karbamímav-1 -( 8-ntetc«i-5-(1-oxö· rndé:n-4"ií)-í 1,2>4jpiazpíüi 1,5telpÍrídÉp041 j-dkk>propd~meii í -észter, ii j -ciklopropi!-meíd-észter, 5-[2~( i -hidroxï'tïteîË-plkipppapii plkodnonltríl, 4-C2-cikíopröpii-8--röetps:i-j .L2.4'jünazoíe>í i.5--a]piridin-84^2-iiu4oxî-benzoïùïdt, 4- |2-eMoprppd-|-rBet0xl-(i,2.41tfiuzoloiL5'a|pjrîdiïr8-ilr-2-metii-benzonîtrii 3- (2-C£kíopropií-5-inetoxí-[ 1,2,4)triazolo[ 1,5-a|piridin-8-il kbevtxímdril, 5- {2-dkf opropií-S-metoxi··| ) ,2,4jtríazoloí 1,5-ajpirídtn-8-i ÍV indán-í-söii,. 4- {2“Cikíopropii-5-metoxi-| 1,2,4jtnazok>( Í,5-a|pindín-8-íí)-tndán-|-p|t,. .Í>i8H4-cjanO"3-meíox$-renil)-5-metoxi-íh2,41triazoto(i,5'a]pírídíi“.2éUj-eiklopr«’ípÉt* fearböns&amp;v-jztíprtípdrítteíid:,: Í-[3“nietoxi-8-(1-oxO"l,3-ddjidro-4zc)benzöktrán--5-ílí j 1,2,4]ínazoio|.) ,5-a}pjridin-2-IIÍ”dkopropáíí-karbonsav-kopropíj-ami4 1 -f5-ntetoxi-8-( I -oxo-indán-5-ι) M í ,2,4jtrtezolb|: l,l-alpl^#»-24ii*PÉteprop|n>· karbonba v dzopropü -amid, !-{5-hidroxi-8-( l -oxo-mdán-d-ü >-| 1,2,4|t4az0)ô[i4'-'ajpdidÎ0"2'4il-ëïkîopropâri-karbot tsa v ..\2opropd - a n t id. J4>mfíox5-S-<l~ox0--i«üáö:44íHl ,2,4 larbonsaV'-(2meiä»'SiidlonsI'e!il)<00Sii í-P-'(5--cíá0ó-piridí0--3<4O^5-metOT0:[l,2,4]triazolö|lí5-a||>íridi0-2-il-éíkiopmpáíj-' ;teboosav-(2-meÄ l~ P-meíoxi-8-p -ox o-indfe-S-11 >--p ,2:,4|triaz«kií 1,5-äjpindm-2-1 poikíöpropam k ar bon s av - ixopropí I - am i d, 1 " [5 ' meíoxi-8-( 1 -oxo- indte~541MÍ Jpjtnaxoiof ?;,S-alpiri:did"24í pGikiopropis-karbi n isa v ízo bu ü 1- am i d, l -15-m*íto\i-8-(l -oxo" 14-dlíddp)~iKobeíi^plurán-S-d H 1 JpfPiaxolof i,5 -älplÄs-S-tn<ákopropán~karb<'ínsavbxöp:ík>pi!-ami(I, I - [íM4-dano-3-nielox i - feníO-S-metoxH 1<2,4]tr!akölö[ í ,5-a]piridin-24! hciklopropám· karbonsa v · izo prop i I - a m i d, i-{8"(4“Cjaj3O"3~iTU‘toxi-fenü)-5-nietoxi-ii.2v4]triazolo|f,5*^|pmdi«“2-MH#Jopr0|[>ä«- karbonsav-iz^iieiarz-zzidfotiil-'etiOziSsisd. H5-metöxi-8-( 1 -oxo-indán-S-ijH i ,2,4]triappipf 1,5-¾ !pí:ddP>-3-11P C í karbGn5av~í2-rnete~szyííooií-edí)--amíd, I · [5-metoxί-8-í 1 -oxo·· 1,3-dthídro-izobenzofurán-5-Í'f}4 ! il!-dkopropán--karbonsav-(2-metáiv-szuifoni!-etíl0amid, l-|8-{4-ciun0"3~meU)xÍ>fenil}“5'-metoxi-[l ,2,4]íriazoío( LVajp» idín-2-üi*Ciklupropan-karbonsíiY-kíobiHib-aniid, H5*bidroxi-8~( I «oxo-j«dán»5*HH' 1,2,4jtríaK0lö[lJb-'aipindffi-4-4l|--cikloprópáb--karbons a v - í zopropi i - a mid, i'|8«metoxi^5»(b-ox0“i3“d^»dr0-izobenxofcräR-541i4iJ>4|y-Äife|'l,Si-'a|piTiidmil;- i))"CikopropánA'art>on&amp;av-(20öe{ồS?ulfon8-^i}^aípi4 b-[g-rnei.oxi-5-í i-()xo4,3 diivid{x>-izobenz.oí:iH'án-5 íl}-(l,2.4jtriaz:ok.í{L5“a|piridin-2· ií|- cikqpropáa-karbomav·cikiphexü-mmJ-aajÄ,. l4^'fReiox^5Hri;*ox0“i3'"CßM^ö^l2Äi2^fuÄ‘S4!>p.,2,4I^Äk)CI ,5--á^mdin"2·· !lipGikopröpáp'kastK>nsav42-dimoíi4kbi:lamoib€t5!)-amid, ciklopropil4ïmtiI4szter, dlmefil-karbamiBsav-1 '[b-mefoxí-S-í: l-oxo·· IJ-dibldda-lzobeo^olbráa - J-i|· |!f2v4jtóaxóIo|l,3-ajpiridÍB-'2-4:Í|rpkÍ^ropií~oMl-ék2íop ilj-cikiopropil-oKdii-ésxrer, dief ibkarbarnmsav-· i ~f5-{4-ciano- ö-meioxi-feniÍ)-8 · moíoxkf l^dftezolol 1,5-alpíridte 241]- ciklopropi 1 -meb i észter, dMobexU-kai1>amimav>H8«metoxi-54l“öxo4,3-dibidr»fc^iäit^taiiä$^54l]^ [ 1,2,4 jtnazolof. 1,3-a]piridús-2-i; j-cdrkspropil-mebí-teter. 4-[2-{ 1 · hidroxi-méîiïi-eiklopropn}-8-meto\i · (1,2,4 (trmzolo{ ! ,1-a jpmdia-S-d] --2.-.metoxi-benzonttTii,; 4-|2-( i meto.xi-f 1,2:,4joteei 1,5 -a|pi <bmb4:|~2- meíoxí-benzonkriL 1-f5-(3-cia!io-fenir}-8-metoxi-ii,24!ínazoío(L5~a(pirk1iJV-2-.íl]cikk>propá.n-teltexav-ízobutil - amid, l-|3-:í3-eianü-lenii}"8~mptei-[iJ,4]íriazoiú|!,5'a|p]ridm-2-ílI-oÍklöpropár!!- kaíteosaív-(2-rneiáír'Xgd]foBd-aoBBO-oul)-am]d¥ ! "15-ί.3 'ciíiivio -feîïi!} -S -1 ^2,4 ftríaKoiol i 3ipitodki 2-îÙ cikíc>pr^3pán -Icarbonïîiv-'ÂçpF^ii-âiÂÎd» I ·· [ 5í3ciaíuvtení])~8-meloxi*[ 1,2„4jtriazoloj. 1 „S-alpi ridim2-i ! j -ciklopropáiv korbonÄ^ikiötoüiliÄlü-äiBid, 5~j 2-( I 4zi)b«íö^f~«íei!~ci ktöpropi]|-8-raetoai>| I ,2rilltltmoíöj( ! ,3-aIpirid(n~5-d jb nikotinom!, ril, 5-{2<$kio|H^piÍH5^tó41,2,4|rlazolot 1G-ajptrklin - 8-il>mikottnunltrik 11,2,4 ]{damIo|13'Slpmáii^24í]^dMopopáö'· karboosav*(2'dime!li'&amp;zu1femoiI-etij'an'Hd. H5~í4"eían0dendo$-meioxH:i,2,4jtriazotöfÍ^^ 14544-Ä»Q-3“metOKi--fcBiI)-:8:-'meioxi"|:^2/!|tiiaiolu| !.5-aIpirklií^-2-ίί|-cikI<>propá^' karbonsav^^dimetü-sx-uííamoil-etílj-amid, i~r545^íano~píridj«-34i)~8-imö^HÍ.A4Ítóa2»!öÍÍ>5-:aípmÍlii-24i]<iklopSi»í)áft-': karbonsav · ( 2-dírneli 1 -szulfamoil-etif) »amid, ! -ÍB-meioxid-d-oxo-óndánő'úi-'j 1,2,4)íria^olo| I^-alpirldi0'2-iî|-éiklopmpâÈ^-karbonsav-e 2-dimetii-sztnÍamoi I · etil)-amid„ és aaiak gyogyszerészetüeg elfogadható sót, hidráyat,: M-oxidjai vagy mídvátjai 24, : Vegyitó az I-23. Igénypontok bármelyike szermt, terlpiábatuöriénő alkalmazásra..
  10. 25, Vegyidet az 1-23, igénypontok bármelyike szerion a kővetkezők kezelésében történő alkalmazásra: bőrbetegségek >agy bőrádapotok vagy akut vagy krónikus bőtseb rendellenességek {angolul: „cutaneous wound disorders"). 2é, Vegyilet á 23, igénypont szerint, a következőknek a kezeléseden történő alkalmazásra: proliferativ és gyulladásos bőr rendellenességek, pszoriázis, rák, epidermális gyulladás, alopécia, bötntrófia, sztemid által inclnkllí bőmiroím ffotöregedés, #sy okozta böroregedés (angolul: „photo skin ageing"), akné, dermaíitisz, atóplás dermatitisz, szeborreás dermatite* kontakt dermaíiiszs wtikária, prurilisz és ekcéma.
  11. 27, Gyógyszerészeti készítmény, amely tartalmaz egy az 1-23. igénypontok bármelyike szerinti vegyületet együtt egy gydgyszeréssetíleg elfogadható vivőanyaggal (velukolummal) vagy segédanyaggal (excipienssel) vagy gyógyszerészetileg elfogadható hordozóval foordozokkai.
  12. 28, Gyógyszerészed készítmény a 27. igénypont szerint,; amely továbbá tartalmaz egy vagy több további terápiásán hatásos vegyületet. Ä Egy az 1-23,. igénypontok bármelyike: szerint) vegyidéinek az alkalmazása egy gyógyszernek a gyártására a következőknek a megelőzése, kezelése vagy enyhítése céljából: bőrbetegségek vagy bőr-állapotok vagy akut vagy króoifcns bőrseb rendellenességek tangóiul: „.cutaneous wonnd disorders'3. Sík Alkalmazás a 2§, igénypont Szerint, ahol a bőrbetegség vagy bőráilapot a következőkből álló csoportból van választva: proliferativ és gyulladásos bőr rendellenességek, pszoriázis, rák, épidérmáis gyulladás, aiopéeia, höratróísa, szteroid altul indukált höratrófia. bororegedes, lény okozta ^,noieg«dés t,ne -sül photo -vsat ágért»· , uku, oetrunus Mópiás dermatitisz, szeborreás: dermatitisz, kontakt dermatitisz, urttkária. pruríte es ekcéma
HUE09795687A 2008-12-19 2009-12-18 Triazolopiridinek mint foszfodiészteráz inhibitorok bõrbetegségek kezelésére HUE027770T2 (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13944508P 2008-12-19 2008-12-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUE027770T2 true HUE027770T2 (hu) 2016-11-28

Family

ID=41693461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUE09795687A HUE027770T2 (hu) 2008-12-19 2009-12-18 Triazolopiridinek mint foszfodiészteráz inhibitorok bõrbetegségek kezelésére

Country Status (24)

Country Link
US (1) US8952162B2 (hu)
EP (1) EP2379548B1 (hu)
JP (2) JP5743901B2 (hu)
KR (1) KR20110094355A (hu)
CN (1) CN102317287B (hu)
AU (1) AU2009328752B2 (hu)
BR (1) BRPI0922452A2 (hu)
CA (1) CA2747022A1 (hu)
CY (1) CY1117562T1 (hu)
DK (1) DK2379548T3 (hu)
ES (1) ES2570769T3 (hu)
HR (1) HRP20160488T1 (hu)
HU (1) HUE027770T2 (hu)
IL (1) IL213570A (hu)
MX (1) MX2011006428A (hu)
NO (1) NO20110871A1 (hu)
NZ (1) NZ593595A (hu)
PL (1) PL2379548T3 (hu)
RS (1) RS54752B1 (hu)
RU (1) RU2544011C2 (hu)
SG (1) SG172206A1 (hu)
SI (1) SI2379548T1 (hu)
WO (1) WO2010069322A1 (hu)
ZA (1) ZA201104422B (hu)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ597140A (en) 2009-06-05 2014-01-31 Cephalon Inc Preparation and uses of 1,2,4-triazolo [1,5a] pyridine derivatives
PT2455381E (pt) 2009-07-17 2014-06-24 Japan Tobacco Inc Composto de triazolopiridina e sua acção como inibidor da prolil-hidroxilase e indutor da produção de eritropoietina
EP2343294A1 (en) 2009-11-30 2011-07-13 Bayer Schering Pharma AG Substituted triazolopyridines
CN102770121B (zh) 2009-12-22 2014-10-15 利奥制药有限公司 包含溶剂混合物和维生素d衍生物或类似物的药物组合物
US20120322776A1 (en) 2009-12-22 2012-12-20 Leo Pharma A/S Cutaneous composition comprising vitamin d analogue and a mixture of solvent and surfactants
BR112012015449B1 (pt) 2009-12-22 2021-09-28 Leo Pharma A/S Suspensão de monoidrato de calcipotriol, e, processo para preparar nanocristais de monoidrato de calcipotriol
WO2012121988A2 (en) 2011-03-07 2012-09-13 Celgene Corporation Methods for treating diseases using isoindoline compounds
WO2013092739A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 Leo Pharma A/S [1,2,4]triazolopyridines and their use as phospodiesterase inhibitors
US9855285B2 (en) * 2012-11-30 2018-01-02 Leo Pharma A/S Method of inhibiting the expression of IL-22 in activated T-cells
WO2014206903A1 (en) 2013-06-25 2014-12-31 Leo Pharma A/S METHODS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIDINES
WO2017089347A1 (en) 2015-11-25 2017-06-01 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of braf inhibitor resistant melanomas
KR102676384B1 (ko) 2017-06-20 2024-06-20 유니온 테라퓨틱스 에이/에스 1,3-벤조디옥솔 헤테로시클릭 화합물의 제조방법
AU2018352983B2 (en) 2017-10-17 2024-02-22 Conocophillips Company Low frequency distributed acoustic sensing hydraulic fracture geometry
DK3724196T3 (da) 2017-12-15 2023-01-16 Union Therapeutics As Substituerede azetidindihydrothienopyridiner og anvendelse deraf som phosphodiesterasehæmmere
AR114977A1 (es) * 2018-06-27 2020-11-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd Cristales de derivado de benzoxazol
JP2021155336A (ja) * 2018-06-27 2021-10-07 Meiji Seikaファルマ株式会社 新規pde4阻害剤
GB202306662D0 (en) 2023-05-05 2023-06-21 Union Therapeutics As Dosage regimen

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU705690B2 (en) 1995-05-19 1999-05-27 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. Oxygen-containing heterocyclic compounds
WO1998022455A1 (en) 1996-11-19 1998-05-28 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Oxygenic heterocyclic compounds
US6514989B1 (en) * 2001-07-20 2003-02-04 Hoffmann-La Roche Inc. Aromatic and heteroaromatic substituted 1,2,4-triazolo pyridine derivatives
US6693116B2 (en) * 2001-10-08 2004-02-17 Hoffmann-La Roche Inc. Adenosine receptor ligands
JP4890439B2 (ja) * 2005-03-07 2012-03-07 杏林製薬株式会社 ピラゾロピリジン−4−イルピリダジノン誘導体とその付加塩及びそれらを有効成分とするpde阻害剤
JP2007091597A (ja) 2005-09-27 2007-04-12 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ピラゾロピリジン−4−イルピラゾロン誘導体とその付加塩及びそれを有効成分とするホスホジエステラーゼ阻害剤
US20090196284A1 (en) * 2006-06-28 2009-08-06 Nokia Siemens Networks Gmbh & Co.Kg Method for Providing an Emergency Call Service for VoIP Subscribers
US20100035756A1 (en) 2006-07-12 2010-02-11 Syngenta Limited Triazolophyridine derivatives as herbicides
JP2008024599A (ja) * 2006-07-18 2008-02-07 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ピリダジノン誘導体、それらを有効成分とするpde阻害剤及び医薬
JP2008069144A (ja) 2006-08-17 2008-03-27 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ピラゾロン誘導体及びそれらを有効成分とするpde阻害剤
JP2010523725A (ja) 2007-04-16 2010-07-15 レオ ファーマ アクティーゼルスカブ 皮膚疾患処置用ホスホジエステラーゼ阻害剤としてのトリアゾロピリジン
EP2168960A1 (en) * 2007-06-19 2010-03-31 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolone derivative and pde inhibitor containing the same as active ingredient
CA2692248A1 (en) 2007-06-19 2008-12-24 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Pyridazinone derivative and pde inhibitor containing the same as active ingredient
JP2009040711A (ja) 2007-08-08 2009-02-26 Kyorin Pharmaceut Co Ltd カルボスティリル誘導体及びそれらを有効成分とするpde阻害剤
EP2348018A4 (en) 2008-09-25 2012-04-25 Kyorin Seiyaku Kk HETEROCYCLIC BIARYL DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING ACTIVE SUBSTANCE
US20110224250A1 (en) 2008-10-09 2011-09-15 Yasushi Kohno Isoquinoline derivative, and pde inhibitor comprising same as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015096535A (ja) 2015-05-21
BRPI0922452A2 (pt) 2015-12-15
US20120028974A1 (en) 2012-02-02
RS54752B1 (sr) 2016-10-31
JP2012512192A (ja) 2012-05-31
HRP20160488T1 (hr) 2016-06-17
SG172206A1 (en) 2011-07-28
ES2570769T3 (es) 2016-05-20
PL2379548T3 (pl) 2016-08-31
CN102317287B (zh) 2014-10-08
CA2747022A1 (en) 2010-06-24
MX2011006428A (es) 2011-07-28
NZ593595A (en) 2013-07-26
AU2009328752A1 (en) 2011-07-07
US8952162B2 (en) 2015-02-10
SI2379548T1 (sl) 2016-06-30
CN102317287A (zh) 2012-01-11
IL213570A (en) 2015-10-29
AU2009328752B2 (en) 2015-07-16
RU2544011C2 (ru) 2015-03-10
KR20110094355A (ko) 2011-08-23
ZA201104422B (en) 2012-09-26
HK1165791A1 (en) 2012-10-12
CY1117562T1 (el) 2017-04-26
DK2379548T3 (en) 2016-05-17
WO2010069322A1 (en) 2010-06-24
JP5743901B2 (ja) 2015-07-01
NO20110871A1 (no) 2011-09-19
IL213570A0 (en) 2011-07-31
EP2379548A1 (en) 2011-10-26
EP2379548B1 (en) 2016-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2379548T3 (en) TRIAZOLOPYRIDINER AS phosphodiesterase TO TREAT Skin diseases
JP7097373B2 (ja) キナーゼ阻害剤としてのアミノトリアゾロピリジン
JP7038414B2 (ja) ムスカリン性アセチルコリンレセプターm4のポジティブアロステリック調節因子
KR101711911B1 (ko) 퇴행성 및 염증성 질병의 치료에 유용한 신규 화합물
EP3218376B1 (en) Bromodomain inhibitors and uses thereof
RU2589709C2 (ru) Хиноксалины и азахиноксалины в качестве модуляторов рецептора crth2
EP2146989B1 (en) Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases
JP2022527216A (ja) Ikaros及びAiolosの三環式分解誘導薬
US8921363B2 (en) Derivatives of 1 H-isoindol-3-amine, 1 H-iso-aza-indol-3amine, 3,4-dihydroisoquinolin-1-amine, and 1,4-dihydroisoquinolin-3-amine as beta-secretase inhibitors
AU2018287787A1 (en) Dihydro-pyrrolo-pyridine derivatives
EA019098B1 (ru) Арилметилбензохиназолиноны в качестве позитивных аллостерических модуляторов рецептора м1
JP2013521290A (ja) Mglur2の正のアロステリックモジュレータ
CA2922933A1 (en) 2,8-diazaspiro[4.5]decane and 3,9-dispiro[5.5]undecane derivates and pharmaceutical compositions thereof useful as tryptophan hydroxylase inhibitors
US20140045828A1 (en) Amino-oxazines and amino-dihydrothiazine compounds as beta-secretase modulators and methods of use
MX2012013560A (es) 6-metilnicotinamidas sustituidas como moduladores alostéricos positivos de mglur5.
US20080200454A1 (en) Carbon-linked tetrahydro-pyrazolo-pyridine modulators of cathepsin s
WO2008100620A2 (en) Bicyclic aminopropyl tetrahydro-pyrazolo-pyridine modulators of cathepsin s
WO2016198908A1 (en) Ror nuclear receptor modulators
KR20260035912A (ko) 무스카린성 아세틸콜린 수용체 m4의 양성 조절제
WO2019093284A1 (ja) 縮合複素環化合物
JP2025526433A (ja) 治療に使用するためのparp14の標的化タンパク質分解
AU2022209175A1 (en) Indole derivatives as kinase inhibitors
HK1165791B (en) Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases
HK1175462A1 (en) Fused heterocyclic compounds as orexin receptor modulators
HK1175462B (en) Fused heterocyclic compounds as orexin receptor modulators