HRP20160488T1 - Triazolopiridini kao inhibitori fosfodiesteraze za liječenje kožnih bolesti - Google Patents

Triazolopiridini kao inhibitori fosfodiesteraze za liječenje kožnih bolesti Download PDF

Info

Publication number
HRP20160488T1
HRP20160488T1 HRP20160488TT HRP20160488T HRP20160488T1 HR P20160488 T1 HRP20160488 T1 HR P20160488T1 HR P20160488T T HRP20160488T T HR P20160488TT HR P20160488 T HRP20160488 T HR P20160488T HR P20160488 T1 HRP20160488 T1 HR P20160488T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
methoxy
triazolo
pyridin
phenyl
cyano
Prior art date
Application number
HRP20160488TT
Other languages
English (en)
Inventor
Simon Feldbaek Nielsen
Thomas Vifian
Anne Marie Horneman
Jesper Færgemann LAU
Original Assignee
Leo Pharma A/S
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Leo Pharma A/S filed Critical Leo Pharma A/S
Publication of HRP20160488T1 publication Critical patent/HRP20160488T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (30)

1. Spoj opće formule I, [image] naznačen time da R1 je C1-6 alkoksi, kao što su metoksi, mono-, di- ili trifluormetoksi, halogen, ili hidroksi; R2 je alkil, cikloalkil, alkilcikloalkil, ili cikloalkil(C(O)NR7R8), od kojih je svaki po izboru supstituiran s jednim ili više supstituenata izabranih između R4; R3 je vodik, halogen, aril, heteroaril, hidroksi, alkil, cikloalkil, heterocikloalkil, alkoksi, okso, cijano, amino, aminoalkil, alkilamino ili dialkilamino; R4 je vodik, halogen, hidroksi, okso, cijano, karboksi, ili trihalometil, ili R4 je NR5R6, -C(O)NR7R8, -C(O)R7, -COOR7, -NR5C(O)NR7R8, -OC(O)NR7R8, -OC(O)R3, NC(O)R7, -OR7, -NC(O)OR3, -NSO2R7, -SO2NR7R8, ili -SO2R7R8, alkil, cikloalkil, alkenil, alkinil, aril, heteroaril, cikloalkilalkil, cikloalkilalkenil, cikloalkilalkinil, cikloalkenilalkil, cikloalkenilalkenil, cikloalkenilalkinil, heterocikloalkil, heterocikloalkilalkil, heterocikloalkenil, heterocikloalkenilalkil, heterocikloalkenilalkenil, heterocikloalkenilalkinil, arilalkil, arilalkenil, arilalkinil, heteroarilalkil, heteroarilalkenil, heteroarilalkinil, alkoksi, cikloalkiloksi, alkiltio, cikloalkiltio, sulfamoil, sulfinamoil, alkilamino ili cikloalkilamino, od kojih je svaki po izboru supstituiran s jednim ili više supstituenata izabranih između R9; svaki R5 i R6 nezavisno predstavlja vodik, alkil, alkenil, cikloalkil, heterocikloalkil, -C(O)alkil, -C(O)Oalkil, -C(O)cikloalkil, -C(O)N-alkil, karboksialkil, -C(O)alkil-C(O)OH, -C(O)alkil-C(O)N-alkil, -C(O)N-aril, -S(O)2alkil, -S(O)alkil, -S(O)2aril, -S(O)2N-alkil, -S(O)aril, aril, heteroaril alkilaril ili alkilheteroaril, od kojih je svaki po izboru supstituiran s hidroksi ili jednim ili više halogena, ili R5 i R6 zajedno s atomom dušika za koji su vezani formiraju heterocikloalkil prsten, pri čemu je spomenuti prsten po izboru supstituiran s jednom ili više alkil grupa; svaki R7 i R8 nezavisno predstavlja vodik, alkil, cikloalkil, alkenil, heteroaril, heterocikloalkil, karboksialkil, karbamoilalkil, alkiloksialkil, alkeniloksialkil, aril, arilalkil, alkilaril, heteroaril, heteroarilalkil, ili alkilheteroaril, od kojih je svaki po izboru supstituiran s jednim ili više supstituenata izabranih iz grupe koju čine hidroksi, halogen, okso, cijano, alkil, cikloalkil, alkenil, alkoksi, aril, heteroaril, heterocikloalkil, -S(O)2-alkil, -S(O)2-NR11R12, -NC(O)-alkil, -C(O)N-alkil, -NC(O)O-alkil, -OC(O)N-alkil, -NC(O)NR11R12, -NR11SO2-alkil, -S(O)-alkil, ili R7 i R8 zajedno s atomom dušika za koji su vezani formiraju heterocikloalkil prsten, pri čemu je spomenuti prsten po izboru supstituiran s jednom ili više alkil grupa; R9 je vodik, halogen, hidroksi, alkoksi, karboksi ili trihalometil; X i Y su ili C i N ili N i C, respektivno; A je aril, cikloalkil, cikloalkenil, heteroaril, heterocikloalkil ili heterocikloalkenil, od kojih je svaki po izboru supstituiran s jednim ili više supstituenata izabranih iz grupe koja se sastoji od R10; R10 je vodik, cijano, halogen, hidroksi, ili okso, ili je R10 alkil, cikloalkil, alkenil, alkinil, aril, heteroaril, cikloalkilalkil, cikloalkilalkenil, cikloalkilalkinil, cikloalkenilalkil, cikloalkenilalkenil, cikloalkenilalkinil, heterocikloalkil, heterocikloalkenil, heterocikloalkenilalkil, heterocikloalkenilalkenil, heterocikloalkenilalkinil, arilalkil, arilalkenil, arilalkinil, heteroarilalkil, heteroarilalkenil, heteroarilalkinil, alkoksi, cikloalkiloksi, alkiltio, cikloalkiltio, -S(O)alkil, -S(O)2-alkil, sulfamoil, sulfinamoil, -C(O)OR3, -C(O)R3, -NR5R6, -alkil(NR5R6), -cikloalkil(NR5R6), -cikloalkilalkil(NR5R6), -alkilcikloalkil(NR5R6), -C(O)NR7R8, -alkil(C(O)NR7R8), -cikloalkil(C(O)NR7R8), -cikloalkilalkil(C(O)NR7R8) ili -alkilcikloalkil(C(O)NR7R8), od kojih je svaki po izboru supstituiran s jednim ili više supstituenata izabranih između R4; R11 i R12 svaki nezavisno predstavlja vodik ili alkil; i njegove farmaceutski prihvatljive soli, hidrati, N-oksidi ili solvati.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je A po izboru supstituiran s R10, pri čemu je R10 različit od vodika.
3. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je A po izboru supstituirani aril.
4. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je A po izboru supstituirani fenil ili po izboru supstituirani indanil.
5. Spoj prema zahtjevu 4, naznačen time da R10 je cijano, halogen, alkil, aril, heteroaril, sulfamoil, -C(O)R3, -C(O)OR3, -NR5R6, pri čemu su R3, R5 i R6 onakvi kao što je naznačeno u zahtjevu 1.
6. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je A po izboru supstituirani heteroaril.
7. Spoj prema zahtjevu 6, naznačen time da je A po izboru supstituirani piridil, po izboru supstituirani benzofuranil, po izboru supstituirani 3H-izobenzofuran-1-on-il ili po izboru supstituirani 2,3-dihidro-izoindol-1-on-il.
8. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da je A po izboru supstituirani heterocikloalkil ili po izboru supstituirani heterocikloalkenil.
9. Spoj prema zahtjevu 8, naznačen time da je A po izboru supstituirani piperidinil ili po izboru supstituirani piridazinil.
10. Spoj prema bilo kom od zahtjeva 3, 4, 6, 7, 8, ili 9, naznačen time da je R10 vodik, cijano, halogen, okso, alkil, alkoksi, cikloalkiloksi, -S(O)alkil, -S(O)2-alkil, -C(O)R3, -C(O)OR3, -C(O)NR7R8, pri čemu su R3, R7 i R8 onakvi kao što je naznačeno u zahtjevu 1.
11. Spoj prema zahtjevu 10, naznačen time da je R10 cijano, halogen, okso, alkil, alkoksi, ili -C(O)R3, pri čemu je R3 onakav kao što je naznačeno u zahtjevu 1.
12. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, opće formule Ia [image] naznačen time da su R1, R2 i A onakvi kao što je definirano u zahtjevu 1.
13. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-11, opće formule Ib [image] naznačen time da su R1, R2 i A onakvi kao što je definirano u zahtjevu 1.
14. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da R2 je po izboru supstituirani C1-6alkil ili po izboru supstituirani C3-6cikloalkil.
15. Spoj prema zahtjevu 14, naznačen time da R2 je po izboru supstituiran ciklopropil.
16. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da R3 je halogen, alkil, cikloalkil, heterocikloalkil, ili okso.
17. Spoj prema zahtjevu 16, naznačen time da R3 je alkil ili heterocikloalkil
18. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da je R4 halogen, hidroksi, ili cijano, ili R4 je NR5R6, -C(O)NR7R8, -COOR7, -NR5C(O)NR7R8, -OC(O)NR7R8, -OC(O)R3, -NC(O)R7, -OR7, -NC(O)OR3, -NSO2R7, -SO2NR7R8, -SO2R7R8, alkil, cikloalkil, cikloalkilalkil, heterocikloalkil, ili heterocikloalkilalkil, od kojih je svaki po izboru supstituiran s jednim ili više supstituenata izabranih između R9; pri čemu su R3, R5, R6, R7, R8, i R9 onakvi kao što je definirano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva.
19. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da je R4 hidroksi ili cijano, ili je R4 -C(O)NR7R8, -COOR7, -NR5C(O)NR7R8, -OC(O)NR7R8, -NC(O)R7, -OR7, -NC(O)OR3, alkil, koji je po izboru supstituiran s jednim ili više supstituenata izabranih između R9; pri čemu je R9 vodik, halogen, ili hidroksil, i pri čemu su R3, R7 i R8 kao što je definirano u bilo kojem od prethodnih zahtjeva.
20. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da svaki R5 i R6 nezavisno predstavlja vodik, alkil, alkenil, cikloalkil, ili heterocikloalkil, ili R5 i R6 zajedno s atomom dušika za koji su vezani formiraju heterocikloalkil prsten, pri čemu je spomenuti prsten po izboru supstituiran s jednom ili više alkil grupa.
21. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da svaki R7 i R8 nezavisno predstavlja vodik, alkil, cikloalkil, heterocikloalkil, ili alkeniloksialkil, od kojih je svaki po izboru supstituiran s jednim ili više supstituenata izabranih iz grupe koja se sastoji od slijedećih: hidroksi, halogen, okso, cijano, alkil, cikloalkil, alkoksi, aril, heteroaril, heterocikloalkil, -S(O)2-alkil, -S(O)2-NR11R12, -NC(O)-alkil, -C(O)N-alkil, -NC(O)O-alkil, -OC(O)N-alkil, -NR11SO2-alkil, -S(O)-alkil, ili R7 i R8 zajedno s atomom dušika za koji su vezani formiraju heterocikloalkil prsten, pri čemu je spomenuti prsten po izboru supstituiran s jednom ili više alkil grupa; pri čemu R11 i R12 su vodik ili C1-4alkil.
22. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da svaki R7 i R8 nezavisno predstavlja vodik, alkil, cikloalkil, alkeniloksialkil, od kojih je svaki po izboru supstituiran s jednim ili više supstituenata izabranih iz grupe koja se sastoji od slijedećih: hidroksi, okso, cijano, alkil, cikloalkil, alkoksi, aril, heteroaril, -S(O)2-alkil, -S(O)2-NR11R12, -NC(O)-alkil, -NR11SO2-alkil, ili R7 i R8 zajedno s atomom dušika za koji su vezani formiraju heterocikloalkil prsten, pri čemu je spomenuti prsten po izboru supstituiran s jednom ili više alkil grupa; pri čemu su R11 i R12 vodik ili C1-4alkil.
23. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-22 izabran iz grupe koja se sastoji od: 2-ciklopropil-8-metoksi-5-(3-acetil-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-fenil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-(4-metoksi-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-(4-trifluorometil-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-5-(3,4-dimetoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-tiofen-2-il-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, N-[3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-fenil]-acetamid, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-(3-trifluorometoksi-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-(3-metoksi-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 1-[5-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-tiofen-2-il]-etanon, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-pirimidin-5-il-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-5-(3-metansulfonil-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, N-[3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-fenil]-metansulfonamid, 3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-N-metil-benzamid, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-(4-acetil-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, N-[4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-fenil]-acetamid, metil ester 3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzojeve kiseline, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-piridin-3-il-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, metil ester 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzojeve kiseline, 2-ciklopropil-5-(4-metansulfonil-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-5-(2-fluoro-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-[4-(2-metoksi-etoksi)-fenil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzamid, 5-(3-butoksi-fenil)-2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-5-(3-fluoro-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-piridin-4-il-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-5-(2,4-dihloro-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-[4-(morfolin-4-sulfonil)-fenil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, N-[4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzil]-acetamid, N-[4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzil]-metansulfonamid, 2-ciklopropil-5-(4-fluoro-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzonitril, metil ester 3-[4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-fenil]-propionska kiselina, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-N-(2-hidroksi-etil)-benzolsulfonamid, 3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzonitril, 3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzojeva kiselina, [3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-fenil]-metanol, 3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-N,N-dimetil-benzamid, 3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzamid, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-benzojeva kiselina, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-N,N-dimetil-benzamid, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-N-metil-benzamid, 2-ciklopropil-8-metoksi-5-piperidin-1-il-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin, 1-[3-(2-ciklopropil-8-hidroksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-fenil]-etanon, 2-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-izonikotinonitril, etil ester 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilna kiselina, amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izopropilamid 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 3-[2-(1-hidroksimetil-ciklopropil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il]-benzonitril, 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester pirolidin-1-karboksilne kiseline, 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester izopropil-karbaminske kiseline, 3-[2-(1-benziloksimetil-ciklopropil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il]-benzonitril, N-{1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil}-izobutiramid, ciklopentil ester {1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil}-karbaminske kiseline, {1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4] triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil}-amid pirolidin-1-karboksilne kiseline, 6-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-5-metil-4,5-dihidro-2H-piridazin-3-on, 5-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-nikotinonitril, 5-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-indan-1-on, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-2-metil-benzonitril, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-indan-1-on, 3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-5-fluoro-benzonitril, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-2-fluoro-benzonitril, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-2-metoksi-benzonitril, 5-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-3H-izobenzofuran-1-on, 3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-5-hidroksimetil-benzonitril, 3-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-5-metoksi-benzonitril, 4-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-3H-izobenzofuran-1-on, 5-(2-ciklopropil-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il)-2,3-dihidro-izoindol-1-on, benzilamid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, benzilamid 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, cikloheksilmetil-amid 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropan karboksilne kiseline, izopropilamid 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropan karboksilne kiseline, cikloheksilmetil-amid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, benzilamid 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropan karboksilne kiseline, benzilamid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izopropilamid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izopropilamid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, benzilamid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilna kiselina, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilna kiselina, cikloheksilmetil-amid 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilna kiselina, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilna kiselina, (2-dimetilsulfamoil-etil)-amid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilna kiselina, etil ester 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, etil ester 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, etil ester 1-[5-(3-acetil-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilna kiselina, 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilna kiselina, 1-[5-(3-acetil-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilna kiselina, izopropilamid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (piridin-3-ilmetil)-amid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 3-{8-metoksi-2-[1-(morfolin-4-karbonil)-ciklopropil]-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]piridin-5-il}-benzonitril, benzilamid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-sulfamoiletil)-amid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 3-{8-metoksi-2-[1-(pirolidin-1-karbonil)-ciklopropil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il}-benzonitril, 2-({1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarbonil}-amino)-etil ester 2-metil-akrilne kiseline, (2-metoksietil)-amid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (piridin-3-ilmetil)-amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 4-{8-metoksi-2-[1-(4-metil-piperazin-1-karbonil)-ciklopropil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il}-benzonitril, 4-{8-metoksi-2-[1-(morfolin-4-karbonil)-ciklopropil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il}-benzonitril, benzilamid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-sulfamoiletil)-amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izopropilamid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, metilamid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, etilamid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, propilamid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, ciklopropilamid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 1 izobutilamid -[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, cijanometilamid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-acetilamino-etil)-amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 1(2-metansulfonilamino-etil)-amid -[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (3-morfolin-4-il-3-okso-propil)-amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-dimetilsulfamoil-etil)-amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, [2-(metansulfonil-metil-amino)-etil]-amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (piridin-3-ilmetil)-amid 1-[5-(3-acetil-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 1-(3-{8-metoksi-2-[1-(4-metil-piperazin-1-karbonil)-ciklopropil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il}-fenil)-etanon, 1-(3-{8-metoksi-2-[1-(morfolin-4-karbonil)-ciklopropil]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il}-fenil)-etanon, benzilamid 1-[5-(3-acetil-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-sulfamoiletil)-amid 1-[5-(3-acetil-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[5-(3-acetil-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 2-({1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a] piridin-2-il]-ciklopropankarbonil}-amino)-etil ester 2-metil-akrilne kiseline, (2-hidroksietil)-amid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4] triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester cikloheksil-karbaminske kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo [1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester propil-karbaminske kiseline, 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dimetil-karbaminske kiseline, 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester izopropil-karbaminske kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester propil-karbaminske kiseline, 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester pirolidin-1-karboksilne kiseline, 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester izopropil-karbaninske kiseline, 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil estar propil-karbaminske kiseline, 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4] triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester propil-karbaminske kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester pirolidin-1-karboksilne kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester izopropil-karbaminske kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester cikloheksil-karbaminske kiseline, 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-1, 2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester cikloheksil-karbaminske kiseline, 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester pirolidin-1-karboksilne kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazo lo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dimetil-karbaminske kiseline, 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dimetil-karbaminske kiseline, 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dietil-karbaminske kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dietil-karbaminske kiseline, 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dietil-karbaminske kiseline, 5-[2-(1-hidroksimetil-ciklopropil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il]-nikotinonitril, 4-(2-ciklopropil-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il)-2-metoksi-benzonitril, 4-(2-ciklopropil-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il)-2-metil-benzonitril, 3-(2-ciklopropil-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il)-benzonitril, 5-(2-ciklopropil-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il)-indan-1-on, 4-(2-ciklopropil-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il)-indan-1-on, izopropilamid 1-[8-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropan karboksilne kiseline, izopropilamid 1-[5-metoksi-8-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izopropilamid 1-[5-metoksi-8-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izopropilamid 1-[5-hidroksi-8-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[5-metoksi-8-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[8-(5-cijano-piridin-3-il)-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izopropilamid 1-[5-metoksi-8-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izobutilamid 1-[5-metoksi-8-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izopropilamid 1-[5-metoksi-8-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izopropilamid 1-[8-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropan karboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[8-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[5-metoksi-8-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[5-metoksi-8-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, izobutil-amid 1-[8-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropan karboksilne kiseline, izopropilamid 1-[5-hidroksi-8-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonil-etil)-amid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, cikloheksilmetil-amid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-dimetilsulfamoil-etil)-amid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dietil-karbaminske kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran -5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dimetil-karbaminske kiseline, 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dietil-karbaminske kiseline, 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester dietil-karbaminske kiseline, 1-[8-metoksi-5-(1-okso-1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropilmetil ester cikloheksil-karbaminske kiseline, 4-[2-(1-hidroksimetil-ciklopropil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il]-2-metoksi-benzonitril, 4-[2-(1-izobutoksimetil-ciklopropil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il]-2-metoksi-benzonitril, izobutilamid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-metansulfonilamino-etil)-amid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, ciklopropilamid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, cikloheksilmetil-amid 1-[5-(3-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, 5-[2-(1-izobutoksimetil-ciklopropil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-5-il]-nikotinonitril, 5-(2-ciklopropil-5-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-8-il)-nikotinonitril, (2-dimetilsulfamoil-etil)-amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, [2-(metansulfonil-metil-amino)-etil]-amid 1-[5-(4-cijano-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-dimetilsulfamoil-etil)-amid 1-[5-(4-cijano-3-metoksi-fenil)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-dimetilsulfamoil-etil)-amid 1-[5-(5-cijano-piridin-3-il)-8-metoksi-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, (2-dimetilsulfamoil-etil)-amid 1-[8-metoksi-5-(1-okso-indan-5-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-2-il]-ciklopropankarboksilne kiseline, i njegove farmaceutski prihvatljive soli, hidrati, N-oksidi ili solvati.
24. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-23 za primjenu u liječenju.
25. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-23 za primjenu u liječenju kožnih bolesti ili stanja ili akutnih ili kroničnih poremećaja rana kože.
26. Spoj prema zahtjevu 25 za primjenu u liječenju proliferativnih i upalnih kožnih poremećaja, psorijaze, raka, epidermalnih upala, alopecije, atrofije kože, atrofije kože izazvane steroidima, starenja kože, starenja kože uslijed izlaganja suncu, akni, dermatitisa, atopičkog dermatitisa, seboreičnog dermatitisa, kontaktnog dermatitisa, urtikarije, svraba, i ekcema.
27. Farmaceutske kompozicije koji sadrže spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-23 zajedno s farmaceutski prihvatljivim pomoćnim sredstvom ili ekscipijensom ili farmaceutski prihvatljivim nosačem, odnosno nosačima.
28. Farmaceutske kompozicije prema zahtjevu 27 koje dalje sadrže jedan ili više drugih terapeutski aktivnih spojeva.
29. Primjena spoja prema bilo kojem od zahtjeva 1-23 u proizvodnji lijekova za profilaksu, liječenje ili poboljšanje kožnih bolesti ili stanja, ili akutnih ili kroničnih poremećaja kožnih rana.
30. Primjena prema zahtjevu 29, naznačena time da je kožna bolest ili stanje izabrano iz grupe koja se sastoji od: proliferativni i upalni kožni poremećaji, psorijaza, epidermalna upala, alopecija, atrofija kože, atrofija kože izazvana steroidima, starenje kože, starenje kože uslijed izlaganja suncu, akne, dermatitis, atopički dermatitis, seboreični dermatitis, kontaktni dermatitis, urtikarija, svrab, i ekcem.
HRP20160488TT 2008-12-19 2016-05-09 Triazolopiridini kao inhibitori fosfodiesteraze za liječenje kožnih bolesti HRP20160488T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13944508P 2008-12-19 2008-12-19
PCT/DK2009/000262 WO2010069322A1 (en) 2008-12-19 2009-12-18 Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases
EP09795687.4A EP2379548B1 (en) 2008-12-19 2009-12-18 Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20160488T1 true HRP20160488T1 (hr) 2016-06-17

Family

ID=41693461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20160488TT HRP20160488T1 (hr) 2008-12-19 2016-05-09 Triazolopiridini kao inhibitori fosfodiesteraze za liječenje kožnih bolesti

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8952162B2 (hr)
EP (1) EP2379548B1 (hr)
JP (2) JP5743901B2 (hr)
KR (1) KR20110094355A (hr)
CN (1) CN102317287B (hr)
AU (1) AU2009328752B2 (hr)
BR (1) BRPI0922452A2 (hr)
CA (1) CA2747022A1 (hr)
CY (1) CY1117562T1 (hr)
DK (1) DK2379548T3 (hr)
ES (1) ES2570769T3 (hr)
HK (1) HK1165791A1 (hr)
HR (1) HRP20160488T1 (hr)
HU (1) HUE027770T2 (hr)
IL (1) IL213570A (hr)
MX (1) MX2011006428A (hr)
NO (1) NO20110871A1 (hr)
NZ (1) NZ593595A (hr)
PL (1) PL2379548T3 (hr)
RS (1) RS54752B1 (hr)
RU (1) RU2544011C2 (hr)
SG (1) SG172206A1 (hr)
SI (1) SI2379548T1 (hr)
WO (1) WO2010069322A1 (hr)
ZA (1) ZA201104422B (hr)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2438066A2 (en) 2009-06-05 2012-04-11 Cephalon, Inc. PREPARATION AND USES OF 1,2,4-TRIAZOLO [1,5a]PYRIDINE DERIVATIVES
US8283465B2 (en) 2009-07-17 2012-10-09 Japan Tobacco Inc. Triazolopyridine compound, and action thereof as prolyl hydroxylase inhibitor or erythropoietin production-inducing agent
EP2343294A1 (en) 2009-11-30 2011-07-13 Bayer Schering Pharma AG Substituted triazolopyridines
JP5732471B2 (ja) 2009-12-22 2015-06-10 レオ ファーマ アクティーゼルスカブ 溶媒混合物およびビタミンｄ誘導体から成る医薬品組成物または類似体
ES2523119T3 (es) 2009-12-22 2014-11-21 Leo Pharma A/S Nanocristales de monohidrato de calcipotriol
AU2010335654B2 (en) 2009-12-22 2015-04-09 Leo Pharma A/S Cutaneous composition comprising vitamin D analogue and a mixture of solvent and surfactants
WO2012121988A2 (en) * 2011-03-07 2012-09-13 Celgene Corporation Methods for treating diseases using isoindoline compounds
JP6138150B2 (ja) 2011-12-21 2017-05-31 レオ ファーマ アクティーゼルスカブ ［１，２，４］トリアゾロピリジンおよびホスホジエステラーゼ阻害剤としてのその使用
JP6367819B2 (ja) * 2012-11-30 2018-08-01 レオ ファーマ アクティーゼルスカブ 活性化ｔ細胞におけるｉｌ−２２の発現の阻害方法
WO2014206903A1 (en) 2013-06-25 2014-12-31 Leo Pharma A/S METHODS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIDINES
WO2017089347A1 (en) 2015-11-25 2017-06-01 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of braf inhibitor resistant melanomas
EP3724196B9 (en) 2017-12-15 2023-03-22 UNION therapeutics A/S Substituted azetidine dihydrothienopyridines and their use as phosphodiesterase inhibitors
JP2021155336A (ja) * 2018-06-27 2021-10-07 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 新規ｐｄｅ４阻害剤
AR114977A1 (es) * 2018-06-27 2020-11-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd Cristales de derivado de benzoxazol

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1163493C (zh) 1995-05-19 2004-08-25 协和发酵工业株式会社 含氧杂环化合物
EP0943613A4 (en) 1996-11-19 2002-07-10 Kyowa Hakko Kogyo Kk HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING OXYGEN
US6514989B1 (en) * 2001-07-20 2003-02-04 Hoffmann-La Roche Inc. Aromatic and heteroaromatic substituted 1,2,4-triazolo pyridine derivatives
US6693116B2 (en) * 2001-10-08 2004-02-17 Hoffmann-La Roche Inc. Adenosine receptor ligands
WO2006095666A1 (ja) * 2005-03-07 2006-09-14 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. ピラゾロピリジン－４－イルピリダジノン誘導体とその付加塩及びそれらを有効成分とするｐｄｅ阻害剤
JP2007091597A (ja) 2005-09-27 2007-04-12 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ピラゾロピリジン−４−イルピラゾロン誘導体とその付加塩及びそれを有効成分とするホスホジエステラーゼ阻害剤
US20090196284A1 (en) * 2006-06-28 2009-08-06 Nokia Siemens Networks Gmbh & Co.Kg Method for Providing an Emergency Call Service for VoIP Subscribers
AU2007272009A1 (en) * 2006-07-12 2008-01-17 Syngenta Limited Triazolopyridine derivatives as herbicides
JP2008024599A (ja) * 2006-07-18 2008-02-07 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ピリダジノン誘導体、それらを有効成分とするｐｄｅ阻害剤及び医薬
JP2008069144A (ja) 2006-08-17 2008-03-27 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ピラゾロン誘導体及びそれらを有効成分とするｐｄｅ阻害剤
WO2008125111A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-23 Leo Pharma A/S Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases
WO2008156094A1 (ja) * 2007-06-19 2008-12-24 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. ピリダジノン誘導体及びそれらを有効成分とするｐｄｅ阻害剤
CA2692249A1 (en) 2007-06-19 2008-12-24 Yasushi Kohno Pyrazolone derivative and pde inhibitor containing the same as active ingredient
JP2009040711A (ja) * 2007-08-08 2009-02-26 Kyorin Pharmaceut Co Ltd カルボスティリル誘導体及びそれらを有効成分とするｐｄｅ阻害剤
WO2010035745A1 (ja) 2008-09-25 2010-04-01 杏林製薬株式会社 ヘテロ環ビアリール誘導体及びそれらを有効成分とするｐｄｅ阻害剤
EP2351748A4 (en) 2008-10-09 2012-03-21 Kyorin Seiyaku Kk ISOCHINOLINE DERIVATIVES AND THESE PDE INHIBITORS CONTAINING ACTIVE SUBSTANCE

Also Published As

Publication number Publication date
HK1165791A1 (en) 2012-10-12
IL213570A (en) 2015-10-29
EP2379548A1 (en) 2011-10-26
CA2747022A1 (en) 2010-06-24
PL2379548T3 (pl) 2016-08-31
US20120028974A1 (en) 2012-02-02
CN102317287A (zh) 2012-01-11
JP2012512192A (ja) 2012-05-31
JP5743901B2 (ja) 2015-07-01
JP2015096535A (ja) 2015-05-21
DK2379548T3 (en) 2016-05-17
CY1117562T1 (el) 2017-04-26
AU2009328752B2 (en) 2015-07-16
EP2379548B1 (en) 2016-03-09
US8952162B2 (en) 2015-02-10
BRPI0922452A2 (pt) 2015-12-15
NZ593595A (en) 2013-07-26
SI2379548T1 (sl) 2016-06-30
HUE027770T2 (en) 2016-11-28
RU2544011C2 (ru) 2015-03-10
RS54752B1 (sr) 2016-10-31
WO2010069322A1 (en) 2010-06-24
KR20110094355A (ko) 2011-08-23
AU2009328752A1 (en) 2011-07-07
ES2570769T3 (es) 2016-05-20
MX2011006428A (es) 2011-07-28
IL213570A0 (en) 2011-07-31
ZA201104422B (en) 2012-09-26
SG172206A1 (en) 2011-07-28
NO20110871A1 (no) 2011-09-19
CN102317287B (zh) 2014-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20160488T1 (hr) Triazolopiridini kao inhibitori fosfodiesteraze za liječenje kožnih bolesti
EP3371164B1 (en) N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-4-(pyrazin-2-yl)-piperazine-1-carboxamide derivatives and related compounds as muscarinic receptor 4 (m4) antagonists for treating neurological diseases
RU2011129786A (ru) Триазолопиридины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы для лечения кожных заболеваний
KR101711911B1 (ko) 퇴행성 및 염증성 질병의 치료에 유용한 신규 화합물
KR101338555B1 (ko) 알도스테론 신타제 억제제로서의 아릴 피리딘
KR101790908B1 (ko) 염증의 치료를 위한 ｃｃｒ2 조절물질로서 융합된 헤테로아릴 피리딜과 페닐 벤젠술폰아마이드
US8309578B2 (en) Bicyclic pyrazole and isoxazole derivatives as antitumor and antineurodegenerative agents
HRP20201337T1 (hr) Inhibitori lizin-specifične demetilaze-1
JP2007521287A5 (hr)
EP2590981B1 (en) Novel homopiperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof
JP2007528394A5 (hr)
JP5575913B2 (ja) アルドステロン合成酵素阻害剤としてのイミダゾール誘導体
AU2013365926A2 (en) Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors
JP2016523259A (ja) 新規の二環式ブロモドメイン阻害剤
KR20140121851A (ko) 이미다조피롤리디논 화합물
AU2015291478B2 (en) Novel substituted pyrimidine compounds
AU2003269242A1 (en) 1,4-disubstituted piperidine derivatives and their use as 11-betahsd1 inhibitors
EP2086540A1 (en) Triazolopyridine compounds useful for the treatment of degenerative & inflammatory diseases
MXPA06001660A (es) Moduladores gabanergicos.
JP5654572B2 (ja) アルドステロンシンターゼ阻害剤としてのベンズオキサゾロン誘導体
HRP20120748T1 (hr) Heterocikliäśki spoj i farmaceutski sastavi koji ga sadrže
RU2010148534A (ru) Производные имидазолидинона в качестве ингибиторов в 11b-hsd1
WO2008100620A2 (en) Bicyclic aminopropyl tetrahydro-pyrazolo-pyridine modulators of cathepsin s
CA2444108A1 (en) Nociceptin analogs
RU2004111803A (ru) 6,7-дигидро-5h-пиразоло[1,2-a]пиразол-1-оны, которые управляют воспалительными цитокинами