HUE026533T2 - Eljárás nagy tisztaságú D-(-)-N,N-dietil-2-(á-naftoxi)propionamid elõállítására - Google Patents
Eljárás nagy tisztaságú D-(-)-N,N-dietil-2-(á-naftoxi)propionamid elõállítására Download PDFInfo
- Publication number
- HUE026533T2 HUE026533T2 HUE08826025A HUE08826025A HUE026533T2 HU E026533 T2 HUE026533 T2 HU E026533T2 HU E08826025 A HUE08826025 A HU E08826025A HU E08826025 A HUE08826025 A HU E08826025A HU E026533 T2 HUE026533 T2 HU E026533T2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- diethyl
- propionamide
- naphthoxy
- reaction
- chloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (5)
- Eljárás nagy tisztaságá D-j-'j-A^AAdjia^i-^fiö-näEöxi^ps^näm^ előállítására Szabadalmi igénypontok Ív Eljárás □-(-)-<%· Af~dieti!~2-{G--naftoxl)propionaroid előállítására azzal jellemezve, hogy az eljárást az t-(4-r2^a|P9Í®P!"eplpnl~kiofid íotermeifereh keresetül végezzük« .2. M í. Igénypont szerinti eljárás azzal jeHepezV'f, bogy az eljárás L- (->3-· haiggenpropfonsavbdl indul kl a D-(~)~NfN-dtetil'-l-iÇP-naftoxljpropionamid 1-(-1-)-2-halogénprgpionH-kioridon keresztül történő előállítására.
- 3. Eljárás D-(''3-iyí:N-digtíi''2“(n"naftoxí}propionam:lcl előállítására azzal jellemezve, hogy az eljárást az (l)-(e]-3-lialegin-iy,A/-dieri! propiopamíd: Intermedieren keresztül végez* zük. 4. A 3- igénypont szerinti eljárás, melynek során o-naítoit (1)--(-f-)-2-balogén~A^-dleti prop iona mid dal ma gá itatu nk. 5. A 3. vagy 4, igénypont szerinti eljárás, ahol az eljárás SN2 reakcióval történik, a ki ra í itás Inverziójával> 6. A 3., 4, vagy 5. igénypont szerinti él járás, ahol az (L)*:(A)*N:fAI*dletli-2~ hélogénpfópiPhamldÓí ü*2~(#)-lialogép:propionii kioricl ás dieíilámíri reakciójával állítjuk elő.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyiké szerini eljárás, melynek porán (a ) ( Ü - 2- ( - ) h aí cg én prop I o nsavat kiórozószerrél és d i m éti I forma mid d a I reagáitatunk (L)-2-(éj-haiögénproplénil: kiörid: előállítására ; (b) a z Ç L ) - 2 ~ ( · r} - h b i o g é n pro p ία n i \ kloridot dietíiaminna; reagáliatjok vizes slkáilfém-hidzoxid óidét jeleniétéhen:(L)"(4-)-2-halogén-AőA-dletii~propionam|d előállítására; és (P| az (L)-(A)~2-haioféo~A(,#-dlétil groplonemidét tartaimázó elegyet o-naftoilal reagálta í.};.í:< vizes: alkálíMmvMdrokid oldat jelenlétében D-(~)-A,./y"díeÍI”2-(o~nalíoki}-propiönamid előállítására, 8. A 7« igénypont szerinti eljárás, ahol a kiórözószer tioraikiorid. #< A 8« igénypont szerinti eljárás, ahol az (L)-(-)-2-balogénpropionsav és tsonilkiorid mólaránya 1;1. és 1:1,5 közötti. 10. A 7.,. 8. v agy &: igénypont szerinti eljárás, ahoi az (a) lépésben a reakció hőmérséklete 50*0 ·· 5ö*C. ti. A 10. igénypont szerinti eljárás, ahol az (a) lépésben a:reakció hőmérséklete előnyé-sen S8»€ ·· f>0°C. 12. A 7-11. Igénypontok bármelyike szerinti eljárás, ahol æ o-naftol és (1)-(1)-2-halogén-fk^óistil propienamid mólaránya 1:1 és 1:1,:5 közötti, 13. A 3-12. igénypontok bármelyike szerinti eijárás, ahol az (kH+j^-balogén-At-lV-dieti! pföpíonamid és o-naftol reakcióját egy nem poiáros szeges oldószerben végezzük. 14. A 13. Igénypont szerinti eljárás, ahol a nem poiáros szerves oldószer toluol, xllol,. d kló hexán és «legyeik közűi választott, 15. A 2. vagy /-11, igénypontok., vagy amennyiben a 7. igényponttól függőek,· a 13, vagy 14. igénypontok szerinti eijárás, ahol az: alkalmazott halögénproplönsav (Ι.)··{-):2-&Ι0γ-proplonsav, 16.. A 7-15, igénypontok: bármelyike Szerinti elj|tá|, melyben továbbá (d) a D-(-)-61, i-ö:létl!-2-{o-h:áftbxi}prOp:iOnámióot egy poláros szerves Oldószerben vagy poiáros vizes szerves oldószerben átkhstáiyositjok.
- 17. A I5:> igénypont szerinti eljárás, ahol az átkrlsfályösitáshoz alkalmazott oldószer izopropiíaikohol és víz elegye, 18, A 17, Igénypont szerinti eljárás, ahol az izöpropiialkohoi és víz eiegyében az izopropllalkohökvíz térisgatarány 50:80 és 80:20 közötti, 10, A 3., 4. vagy S, igénypont szerinti eljárás, ahol az eljárást egy vizes alkálié jelenlétében végezzük, 20, A 3., 4, vagy 5. igénypont szerínö e|iárá$f ahol az (1)-(4-)-M,N-dietîl-2-halogén·· propionamidot feleslegben alkalmazzuk.
- 21. Az 1-20« igénypontok bármelyike szánni eljárás, melyben továbbá egy D-(~)~Í^ dletil-2-(a-naftoxl)propienamid0t tartalmazó agrokémiai készítményt álltak elő.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN858MU2007 | 2007-05-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUE026533T2 true HUE026533T2 (hu) | 2016-06-28 |
Family
ID=40226628
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HUE08826025A HUE026533T2 (hu) | 2007-05-04 | 2008-05-05 | Eljárás nagy tisztaságú D-(-)-N,N-dietil-2-(á-naftoxi)propionamid elõállítására |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8309765B2 (hu) |
EP (1) | EP2146574B2 (hu) |
JP (1) | JP2010526059A (hu) |
KR (3) | KR20120055724A (hu) |
CN (1) | CN101677538B (hu) |
ES (1) | ES2556230T5 (hu) |
HU (1) | HUE026533T2 (hu) |
PL (1) | PL2146574T5 (hu) |
RU (1) | RU2458047C2 (hu) |
UA (1) | UA103460C2 (hu) |
WO (1) | WO2009004642A2 (hu) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8557293B2 (en) * | 2010-08-26 | 2013-10-15 | Scott May | Sunscreen compositions for application to plants |
CN102887832B (zh) * | 2012-09-29 | 2014-07-16 | 西安近代化学研究所 | 一种水相反应合成大位阻氯乙酰胺化合物的方法 |
ES2714025T3 (es) | 2013-03-15 | 2019-05-24 | Upl Ltd | Control selectivo de malezas usando D-napropamida |
US9307765B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-04-12 | Upl Limited | Selective weed control using D-napropamide |
BR112017006115A2 (pt) | 2014-10-03 | 2017-12-19 | Purac Biochem Bv | método para a preparação de n,n-dialquilactamida |
CN106397240A (zh) * | 2015-07-29 | 2017-02-15 | 国药集团化学试剂有限公司 | 2-卤代乙酰胺的合成方法 |
EP3897148A1 (en) | 2018-12-21 | 2021-10-27 | UPL Limited | Herbicide |
CN118632625A (zh) | 2021-12-29 | 2024-09-10 | Upl有限责任公司 | 除草剂组合 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU102735A1 (ru) * | 1952-06-14 | 1955-11-30 | А.П. Арендарук | Способ получени пара-нитро-альфа-ацетил-амино-бета-оксипропиофенона |
US3480671A (en) | 1969-01-16 | 1969-11-25 | Stauffer Chemical Co | Alpha-naphthoxy acetamide compositions |
US3718455A (en) * | 1970-07-20 | 1973-02-27 | Stauffer Chemical Co | Method of combatting weeds with {60 -naphthoxy acetamides |
US3998880A (en) * | 1975-08-15 | 1976-12-21 | Stauffer Chemical Company | Production of N,N-diethyl 2(α-naphthoxy)propionamide |
FR2460286A1 (fr) | 1979-06-29 | 1981-01-23 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation d'acide phenoxy-2 propioniques optiquement actifs |
US4358612A (en) | 1981-01-02 | 1982-11-09 | Stauffer Chemical Company | Process for production of α-haloalkylamides |
US4548641A (en) | 1982-11-15 | 1985-10-22 | Stauffer Chemical Company | Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides |
US4668628A (en) * | 1985-04-01 | 1987-05-26 | Stauffer Chemical Company | Resolution of racemic mixtures of aliphatic acid esters |
ZA874938B (en) * | 1987-07-07 | 1988-01-18 | Rhone-Poulenc Sante | Process for the preparation of pristinamycin 11b derivatives |
JPH01168638A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光学活性2−クロロプロピオン酸の製造方法 |
CN1315868C (zh) * | 2005-10-14 | 2007-05-16 | 邢将军 | 丙-谷二肽的制造方法 |
-
2008
- 2008-05-05 US US12/598,752 patent/US8309765B2/en active Active
- 2008-05-05 JP JP2010505017A patent/JP2010526059A/ja active Pending
- 2008-05-05 KR KR1020127008756A patent/KR20120055724A/ko active Application Filing
- 2008-05-05 WO PCT/IN2008/000284 patent/WO2009004642A2/en active Application Filing
- 2008-05-05 UA UAA200912550A patent/UA103460C2/ru unknown
- 2008-05-05 HU HUE08826025A patent/HUE026533T2/hu unknown
- 2008-05-05 RU RU2009144977/04A patent/RU2458047C2/ru active
- 2008-05-05 KR KR1020097024802A patent/KR101174962B1/ko active IP Right Grant
- 2008-05-05 ES ES08826025T patent/ES2556230T5/es active Active
- 2008-05-05 CN CN200880014709.XA patent/CN101677538B/zh active Active
- 2008-05-05 EP EP08826025.2A patent/EP2146574B2/en active Active
- 2008-05-05 PL PL08826025.2T patent/PL2146574T5/pl unknown
- 2008-05-05 KR KR1020137017504A patent/KR101335861B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009004642A3 (en) | 2009-07-02 |
JP2010526059A (ja) | 2010-07-29 |
EP2146574B1 (en) | 2015-11-04 |
US8309765B2 (en) | 2012-11-13 |
KR101174962B1 (ko) | 2012-08-20 |
KR101335861B1 (ko) | 2013-12-02 |
KR20090131679A (ko) | 2009-12-29 |
PL2146574T5 (pl) | 2023-06-12 |
EP2146574A4 (en) | 2012-02-29 |
ES2556230T3 (es) | 2016-01-14 |
RU2009144977A (ru) | 2011-06-10 |
CN101677538A (zh) | 2010-03-24 |
KR20120055724A (ko) | 2012-05-31 |
EP2146574A2 (en) | 2010-01-27 |
UA103460C2 (ru) | 2013-10-25 |
ES2556230T5 (es) | 2023-01-04 |
PL2146574T3 (pl) | 2016-03-31 |
EP2146574B2 (en) | 2022-11-02 |
CN101677538B (zh) | 2017-06-06 |
US20100144532A1 (en) | 2010-06-10 |
RU2458047C2 (ru) | 2012-08-10 |
WO2009004642A2 (en) | 2009-01-08 |
KR20130087610A (ko) | 2013-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2146574B2 (en) | Process for manufacture of high purity d-(-)-n, n-diethyl-2-( - naphthoxy) propionamide | |
HU230485B1 (hu) | Optikailag aktív, herbicid hatású (R)-fenoxi-propionsav-N-metil-N-(2-fluor-fenil)-amid | |
IL44187A (en) | 5-acetamido-2,4 dimethyltrifluoromethanesulfonanilide and its preparation | |
JPH0468295B2 (hu) | ||
EP0245989B1 (en) | Fluorophthalimides | |
EP0069761B1 (en) | (+)-4-substituted-2-indanols and insecticidal ester derivatives | |
US4013444A (en) | Inhibiting grass growth with 5-acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethanesulfonanilide | |
FR2470117A1 (fr) | Derives d'esters d'acides cyclopropanecarboxyliques, leur preparation et leur application comme pesticides | |
HU191237B (en) | Insecticide compositions containing halogenobenzyl-esters and process for producing the active agents | |
CA1233468A (en) | Herbicidal aryloxy phenoxy acyl malonates | |
JP2002512217A (ja) | N−(1−シアノアルキル)−2−フェノキシプロピオンアミド誘導体の改良された製造方法 | |
EP0404922B1 (en) | Process for the preparation of cypermethrine isomers | |
JP2553335B2 (ja) | 光学活性シクロプロパンカルボキサミド類及び該活性体とその鏡像異性体との鏡像異性体対、並びに農業用殺菌剤 | |
DE3902372A1 (de) | Verfahren zur herstellung von d((pfeil hoch)+(pfeil hoch))-2-(4-acetylphenoxy)- propionsaeureestern | |
JP2567251B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体 | |
JPS6021135B2 (ja) | トルイル酸アニリド類及びその製造方法並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
KR820000926B1 (ko) | 페녹시페녹시-알칸카복실산 유도체의 제조방법 | |
KR790001258B1 (ko) | 2-[4-(5-할로겐치환 피리딜-2-옥시)페녹시]알칸카르복시산계 화합물의 제조방법 | |
RU2045516C1 (ru) | Способ получения смесей изомеров циперметрина | |
EP0179487A1 (en) | 2-Phenylpropionic acid esters, method for optical resolution thereof and optically active substance thereof | |
JP2003026516A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
GB1584245A (en) | Preparation of cyanoesters | |
BE876077A (fr) | Derives de diphenylamine | |
FR2588000A1 (fr) | 4-chloro-aryloxy-acetyl- et/ou 4-chloro-aryloxy-propionyl-malonates, leurs preparations et les compositions herbicides les contenant | |
JPH0253782A (ja) | ホルミルアミノチアゾール酢酸誘導体の製法 |