ES2556230T3 - Procedimiento de fabricación de D-(-)-N,N-dietil-2-(alfa-naftoxi)propionamida de alta pureza - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la preparación de D-(-)-N,N-dietil-2-(α-naftoxi)propionamida caracterizado por que el procedimiento transcurre a través del intermedio cloruro de L-(+)-2-halopropionilo.
Description
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La pureza química de la D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida de alta pureza producto sólida obtenible por la presente realización preferida del procedimiento puede ser tan alta como del orden de 93-94 %. La pureza quiral puede ser de hasta un 81-83 % de isómero D. La rotación óptica específica (SOR) (de solución al 1 % en peso en etanol, l = 10 cm) es de aproximadamente [α]D20 -86°.
El producto obtenido al final de la etapa III, tiene alta pureza química y es rico en pureza quiral y por ello puede usarse como napropamida concentrada en composiciones herbicidas.
Con el fin de obtener un producto que tenga una pureza quiral y química más altas se lleva a cabo un posterior enriquecimiento del producto como se ha descrito. El enriquecimiento del material de alta pureza (sólido color pardo claro) se lleva a cabo con diversos disolventes orgánicos, en general sistemas disolventes polares acuosos. Preferiblemente, es adecuado para el enriquecimiento alcohol isopropílico (IPA):agua con proporciones variables como 50:50 (v/v) y 70:30 (v/v), aunque también pueden usarse otros disolventes.
Producto de pureza más alta
Enriquecimiento de la D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida de alta pureza obtenida al final de la etapa III a un producto de de pureza más alta que tiene purezas química y quiral más altas.
Un procedimiento de enriquecimiento de la D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida de alta pureza a D-(-)-N,N-dietil-2-( -naftoxi)propionamida de pureza más alta incluye disolver y cristalizar el producto de alta pureza. La D-(-)N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida que se obtiene al final de la etapa (III) en la fabricación de producto de alta pureza de disuelve en un disolvente. Los cristales se filtran y lava con hexano frío y los disolventes se eliminan de los cristales para obtener la D-(-)N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida cristalina de pureza más alta que tiene una pureza química y quiral cerca de aproximadamente o superior a un 95 %. En este procedimiento, el disolvente puede seleccionarse de disolventes orgánicos polares o de disolventes orgánicos acuosos polares. El disolvente es preferiblemente isopropanol y agua mezclados en la proporción de 50:50 a 80:20 en volumen, más preferiblemente, en la proporción de 70:30 % en volumen.
El producto de alta pureza, obtenido se disuelve y mantiene en alcohol isopropílico; agua en la proporción en volumen de (65-75 : 35 -25) preferiblemente en la proporción de (70:30 v/v) a 60 a 65 °C con agitación durante aproximadamente 45 minutos. La masa se enfría primero hasta temperatura ambiente y a continuación hasta 10 °C a 12 °C y se mantiene a esta temperatura durante 3 a 5 horas para la cristalización. Los cristales se recogen por filtración y los cristales sólidos se lavan con hexano frío y se mantiene bajo vacío durante aproximadamente 3 a 5 horas para eliminar las últimas trazas de humedad del disolvente y las impurezas volátiles si las hay, para obtener un sólido cristalino de color blanquecino con 65-66 % de rendimiento en peso basado en el 100 % en peso de material de partida L-CPC]. El punto de fusión del sólido blanquecino de calidad técnica está en el intervalo de aproximadamente 94 °C-96 °C. La pureza química del producto se determina por cromatografía de gases en una columna de relleno (10 % OV-7) usando el procedimiento con patrón interno y frente un patrón de referencia o (D)-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida y este muestra una pureza de aproximadamente 96 % (p/p). La pureza quiral se determina por HPLC de fase normal usando hexano:etanol (99:1 v/v) como fase móvil y columna quiral OD-H a 230 nm en el detector UV y el contenido en isómero en el sólido asciende hasta casi aproximadamente un 98 % de isómero R y casi aproximadamente un 2 % de isómero S. Además de esto, su rotación óptica específica [] D20 es 126° (solución al 1 % en etanol, l = 10 cm).
Los productos obtenibles al final de esta etapa son D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi) propionamida de pureza más alta que tiene una pureza química mayor que 95 % y pureza quiral mayor que 97 %.
El producto obtenido al final del procedimiento de enriquecimiento tiene pureza química y pureza quiral más altas y, por ello, puede usarse como napropamida concentrada de mayor potencia, en composiciones herbicidas.
EJEMPLOS
La presente invención se describirá ahora con la ayuda de los siguientes ejemplos. Los ejemplos tienen únicamente el propósito de ilustrar y en modo alguno limitar el ámbito de la invención.
EJEMPLO 1
El procedimiento de la presente divulgación se ilustrará en este ejemplo etapa a etapa.
ETAPA I: Preparación de cloruro de (L)-(+)-2-cloropropionilo a partir de ácido (L)-(-)-2-cloropropiónico.
En un matraz de fondo redondo de tres bocas, se tomó ácido (L)-(-)-2-cloropropiónico (108,5 g, 98 % de pureza quiral, 1,0 mol y se añadió dimetilformamida (5 ml) al mismo bajo condiciones de agitación. La temperatura de la masa de
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L-cloropropiónico. Se encontró que el punto de fusión del producto de pureza más alta era de 93 °C -94 °C. El producto de pureza más alta se examinó para determinar su pureza por los mismos procedimientos usados para examinar el producto bruto.
Se encontró que la pureza química del producto enriquecido era de un 96 % (p/p). La proporción de isómeros del producto enriquecido se encontró que era de un 98 % de (isómero D) y 1,34 % de (isómero L).
La Rotación Óptica Específica: []D20 se encontró que era de un -127,31° (solución al 1 % en peso en etanol, l = 10 cm)
EJEMPLO IV
Preparación de D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi) propionamida con alta pureza, mayor que 99 %.
En un matraz de 7 litros se tomaron 300 g de D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida de alta pureza (pureza 97,5 % p/p) y se añadieron 5500 ml de hexano al mismo bajo agitación continua. La temperatura de la masa de reacción se elevó hasta 65 °C. Durante la adición y después de terminar la adición, la temperatura de la masa de reacción se mantuvo a 65 °C durante 2 horas. La masa de reacción se enfrió entonces hasta 15 °C. Los cristales sólidos se filtraron y se lavaron con hexano. Se obtuvo el producto de pureza más alta (237 g). El punto de fusión del producto de pureza más alta se encontró que era de 93 °C -94 °C.
Se encontró que la pureza química del producto se encontró de un 99,1 %. Se encontró que la proporción de isómeros del producto era de un 100 % de isómero D.
Se encontró que la Rotación Óptica Específica: []D20 era de -133,33° (solución al 1 % en peso en etanol, l = 10 cm).
D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida tiene un punto de fusión en el intervalo de 93 °C-94 °C, mientras que la forma racémica de napropamida tiene un punto de fusión de 74,8 -75,5 °C. Debido al bajo punto de fusión de (-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida, es difícil cargar una alta concentración de (-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida en la bandeja de procesado y operar bajo alto cizallamiento. Esta dificultad puede solucionarse usando D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida, puesto que debido a su alto punto de fusión, la D-napropamida técnica permanece estable incluso después del calor generado debido al cizallamiento en el proceso de fabricación.
La forma racémica de (-)-N,N-dietil-2-( -naftoxi)propionamida tiene una solubilidad en agua de 73 mg/litro a 20 °C mientras que la D-(-)-N,N-dietil-2-( -naftoxi)propionamida tiene una solubilidad en agua de 50 mg/litro. Debido a la baja solubilidad en agua de D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida el concentrado en suspensión preparado usando D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida es más estable. El concentrado en suspensión de D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida puede prepararse como SC al 45 % y CS al 50 %. La forma racémica de (-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida se descompone en presencia de radiación UV con cambio de color mientras que D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida es estable en presencia de radiación UV y no se observa cambio de color. Debido a su estabilidad UV, las formulaciones preparadas usando D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida son físicamente estables y o pierden su apariencia estética debido a un cambio de color.
Chan et al., J. Agric. Food Chem., 23(5), 1008-1010, (1975), informaron que el isómero (D) de napropamida mostró una activad 8 veces mayor que el isómero (L) y 1,7-2 veces más actividad que su mezcla racémica, para determinadas malas hierbas. Debido a la mayor eficacia de D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida al compararla con N,N-dietil-2(-naftoxi)propionamida y facilidad de formulación de D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida incluso a mayores concentraciones, por ejemplo, 80 FD, 50 CS y similares, puede enviarse a los agricultores un producto altamente concentrado que puede diluirse en el momento de dispersar según los requerimientos. Esto reduce el coste de envasado y el coste de transporte. Esto también ahora en costes de fabricación puesto que puede prepararse producto altamente concentrado de D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida usando el mismo equipo y usando la misma cantidad de energía.
Así, un compuesto de la presente divulgación puede formularse como un concentrado emulsionable, como un concentrado en suspensión, o como una formulación granular o formulado como cualquiera de los varios otros tipos conocidos de formulaciones, dependiendo del modo de aplicación deseado.
Los concentrados emulsionables son composiciones líquidas en pasta homogéneas emulsionables en agua.
Las formulaciones granulares son particularmente útiles para la distribución aérea. Formulaciones granulares útiles pueden ser de varios tipos. Gránulos impregnados son aquellos en los que el principio activo es aplicado a partículas grandes de un vehículo absorbente, tal como arcilla atapulgita o caolín, mazorcas de maíz, mica expandida, normalmente en forma de una solución en un disolvente. Gránulos revestidos en superficie pueden producirse pulverizando el principio activo molido sobre la superficie de una partícula generalmente no absorbente o pulverizando una solución de principio activo en un disolvente. El núcleo puede ser soluble en agua tal como un fertilizante
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granulado, o insoluble tal como arena, virutas de mármol o talco grueso. Es particularmente útil un gránulo en el que se aplica un polvo mojable como revestimiento superficial a arena u otras partículas insolubles tal que el polvo mojable puede dispersarse al entrar en contacto con el gránulo con humedad. Los gránulos pueden producirse por aglomeración de polvos finos o polvos mediantes rodillos de compactación, por extrusión a través de una boquilla o mediante el uso de un disco de granulación.
Puede formularse una composición granular de D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida en forma de gránulos simples, gránulos dispersables mojables, gránulos mojables, fluidos dispersables, polvo mojable y similares.
La formulación de polvos mojables, dispersable y fluida están en forma de partículas finamente divididas que se dispersan fácilmente en agua u otros dispersantes. El polvo mojable se dispersa finalmente como material seco finamente dividido o como emulsión en agua u otro líquido. Vehículos típicos para polvos mojables incluyen tierra de Fuller, arcillas caolín, sílices y otros materiales altamente absorbentes, diluyentes inorgánicos fácilmente mojables. Los polvos mojables se preparan normalmente para que contengan aproximadamente de un 5 % a un 80 % de principio activo, dependiendo de la capacidad de absorción del principio activo y de la absorbencia del vehículo, y normalmente también contienen una pequeña cantidad de un agente mojante, dispersante o emulsionante para facilitar la dispersión.
Agentes mojantes, dispersantes o emulsionantes típicos usados en formulaciones agrícolas incluyen, por ejemplo, los alquil y alquilaril sulfonatos y sulfatos y sus sales de sodio; poli(óxidos de etileno); aceites sulfonados, ésteres de ácidos grasos de alcoholes polihidroxilados; y otros tipos de tensioactivos, muchos de los cuales están disponibles comercialmente.
El agente dispersante y/o mojante puede elegirse de cualquiera de los materiales o mezclas de materiales usados habitualmente para dispersar partículas sólidas en agua, con tal que se satisfagan los requerimientos de compatibilidad citados antes. Sin embargo, se ha encontrado que se dan resultados consistentemente buenos por agente de dispersión del tipo taurina, por ejemplo, la sal sódica del N-metil-N-oleoiltaurato, que están disponible comercialmente con la marca Hostapon T, (fabricada por Hoechst). Además, también puede añadirse el agente mojante comercial Morwet EFW, (una sal de sodio de alquil naftaleno sulfonato fabricada por Witco, Morwet D809, Dallas, Estados Unidos).
D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida en forma de composiciones líquidas puede formularse como concentrado emulsionable, líquido fluido, concentrado en suspensión y similares.
El agente dispersante y/o de suspensión está seleccionado de naftlenosulfonato de sodio, alquil naftil sulfato, lignosulfonato de sodio, policarboxilatos, Atlox Metasperse 550 S y otros agentes conocidos en la técnica.
Se está usando un agente anticongelante para hacer la formulación trabajable en cualquier atmósfera. Agentes anticongelantes incluyen, aunque sin quedar limitados a los mismos, etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, glicerol, etc.
Se está usando un agente antiespumante para reducir la formación de espuma. Un agente antiespumante puede incluir, aunque sin quedar limitado a los mismos, aceite de silicio, tal como RHODASIL suministrado por Rhodia Co., Precipitated Silica etc.
La carga inerte puede estar seleccionada de sílice precipitada, caolín, bentonita, dolomita, Atapulgita, sulfato de amonio, Attagel 50, y similares, o una mezcla de los mismos.
Los agentes espesantes están seleccionados de goma xantana, celulosas y similares, o una mezcla de los mismos.
Los disolventes usados en la composición pueden estar seleccionados de ciclohexanol, pentanol, xileno, isoforona y similares, o una mezcla de los mismos.
Los conservantes usados en la composición pueden estar seleccionados de BHA, BHT, 1,2-benzisotiazolin-3-ona (Proxel GXL) y similares, o una mezcla de los mismos.
Estas formulaciones pueden aplicarse sin posterior dilución o como soluciones diluidas, emulsiones o suspensiones en agua u otro diluyente adecuado. Las composiciones pueden aplicarse al área en la que se desea el control pulverizando en caso de composiciones líquidas o por distribución desde un equipo mecánico en el caso de sólidos. El material aplicado superficialmente también puede mezclarse en la capa superior del suelo por cultivo, o dejarse tal como se aplicó, según sea apropiado para obtener los resultados óptimos con el tratamiento particular.
Los compuestos herbicidas activos de la presente divulgación pueden formularse y/o aplicarse con insecticidas, fungicidas, nematicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fertilizantes y otros agentes químicos agrícolas. Al aplicar los compuestos activos de la presente invención, ya sea formulados solos o con otros agentes químicos agrícolas, se emplea naturalmente una cantidad y concentración eficaz del principio activo. La cantidad que constituye
una cantidad eficaz es variable, dependiendo de una serie de factores tales como el patrón esperado de pluviosidad o irrigación, la especie de planta a controlar, y el cultivo, si hay, que va a crecer. En general, se empleará una aplicación uniforme de entre 0,1 y 9 kilogramos por hectárea, por ejemplo, de 0,25 a 4,00 kilogramos por hectárea.
EJEMPLO IV
D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida 500 (g/ kg) FD Tabla 1
- Sr. N.º
- Ingredientes % p/p
- 1
- D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida 50
- 2
- Sal de sodio de alquilnaftalenosulfonato 3
- 3
- Copolímero acrílico de estireno 10
- 4
- Dióxido de silicio 3
- 5
- Caolín c.s.
- 6
- Total 100
Procedimiento: Se mezclan todos los ingredientes dados en la Tabla 1 y se muelen y homogeneizan usando un molino 10 y mezclador apropiados hasta un tamaño de partículas d -90 = 10 a 15 micrómetros.
EJEMPLO V
D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida 450 CS 15 Tabla 2
- Sr.N.º
- Ingrediente % p/p
- 1
- D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida 45
- 2
- Sal de sodio de alquilnaftalenosulfonato 3
- 3
- Copolímero de bloques -hidro--hidroxipoli(oxietileno) poli(oxipropileno) poli(oxietileno) 1
- 4
- Propilenglicol 8
- 5
- Emulsión de silicio 0,2
- 6
- Arcilla natural 0,5
- 7
- 1,2-Benzisotiazolin-3-ona 0,05
- 8
- Goma xantana 1
- 9
- Agua c.s.
- 10
- Total 100
Procedimiento: Se mezclan todos los ingredientes dados en la Tabla 2 y se muelen y homogeneizan usando un molino y mezclador apropiados hasta un d -90 = 10 a 15 micrómetros que a continuación se aglomeran o extruden usando una extrusora adecuada hasta el tamaño de gránulos requerido usando agua como aglomerante.
20 Los gránulos húmedos se secan y clasifican hasta el tamaño requerido usando diversos tamices.
EJEMPLO VI
25 D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida 25 % (p/p) CE
Tabla 3
- Sr.N.º
- Ingredientes % p/p
- 1
- D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida 26,31
- 2
- Alquilbencenosulfonato de calcio y Tristerilfenol etoxilato 16 moles 10,00
- 3
- Xileno 63,69
- 4
- Total 100,0
Procedimiento: Se pesa la cantidad requerida de D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida y se toma la cantidad requerida de xileno en el recipiente y se agita hasta que se forma una solución transparente. Se añade la cantidad requerida de alquilbencenosulfonato de calcio y tristeril fenol etoxilato 16 moles y la mezcla se agita durante media
5 hora. La solución resultante se filtra y se prueba para determinar la estabilidad de la emulsión y otros parámetros relevantes.
EJEMPLO VII
10 D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida 15 % (p/p) EW (emulsión aceite en agua)
Tabla 4
- Sr.N.º
- Ingredientes % p/p
- 1
- D-(-)-N,N-dietil-2-(-naftoxi)propionamida 26,31
- 2
- Xileno/Isoforona 10 a 47,22
- 3
- Alquilbencenosulfonato de calcio y Tristerilfenol etoxilato 16 moles 8 a 10,00
- 4
- Goma xantana 0,4 a 2,00
- 5
- 1,2-Benzisotiazolin-3-ona 0,02 a 0,5
- 6
- DM/Agua destilada c.s
- 7
- Total 100 g
15 Procedimiento: Se pesa en el recipiente la cantidad requerida del compuesto técnico y disolvente y se agita hasta que se forma una solución transparente. Se añade a continuación la cantidad requerida de alquilbencenosulfonato de calcio y tristeril fenol etoxilato 16 moles y la mezcla se agita durante media hora. Se añade la cantidad requerida de agua en la mezcla y se agita durante una hora. Se añade a continuación una solución al 2 % de goma xantana en esta mezcla hasta que se consigue una viscosidad requerida. Después de esto satisface todos los requerimientos para una
20 EW según las especificaciones, se envasa para su envío.
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