RU2009144977A - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-(-)-N, N-ДИЭТИЛ-2-(α-НАФТОКСИ)ПРОПИОНАМИДА ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-(-)-N, N-ДИЭТИЛ-2-(α-НАФТОКСИ)ПРОПИОНАМИДА ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ

Info

Publication number
RU2009144977A
RU2009144977A RU2009144977/04A RU2009144977A RU2009144977A RU 2009144977 A RU2009144977 A RU 2009144977A RU 2009144977/04 A RU2009144977/04 A RU 2009144977/04A RU 2009144977 A RU2009144977 A RU 2009144977A RU 2009144977 A RU2009144977 A RU 2009144977A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diethyl
propionamide
halogen
naphthoxy
diethylpropionamide
Prior art date
Application number
RU2009144977/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2458047C2 (ru
Inventor
Джайдев Раджникант ШРОФФ (IN)
Джайдев Раджникант ШРОФФ
Викрам Раджникант ШРОФФ (IN)
Викрам Раджникант Шрофф
Нарендра Пурушоттам КАРАМБЕЛКАР (IN)
Нарендра Пурушоттам КАРАМБЕЛКАР
Original Assignee
Юнайтед Фосфорус Лимитед (In)
Юнайтед Фосфорус Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40226628&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009144977(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Юнайтед Фосфорус Лимитед (In), Юнайтед Фосфорус Лимитед filed Critical Юнайтед Фосфорус Лимитед (In)
Publication of RU2009144977A publication Critical patent/RU2009144977A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2458047C2 publication Critical patent/RU2458047C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Abstract

1. Способ получения D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида, содержащий: ! (a) взаимодействие (L)-2-(-)-галогенпропионовой кислоты с хлорирующим агентом и диметилформамидом до образования (L)-2-(+)-галогенпропионидхлорида; ! (b) взаимодействие (L)-2-(+)-галогенпропионилхлорида с диэтиламином в присутствии водного раствора гидроксида щелочного металла до образования (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамида; и ! (c) взаимодействие массы, содержащей (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамид, с α-нафтолом в присутствии водного гидроксида щелочного металла до образования D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокеи)пропионамида. ! 2. Способ по п.1, где указанным хлорирующим агентом является тионилхлорид. ! 3. Способ по п.2, где молярное отношение (L)-(-)-2-галогенпропионовой кислоты к тионилхлориду составляет от 1:1 до 1:1,5 моль. ! 4. Способ по п.1, где температура реакционной смеси на стадии (а) составляет 50-60°C. ! 5. Способ по п.1, где температура реакционной смеси на стадии (а) составляет предпочтительно 58-60°С. ! 6. Способ по п.1, где молярное отношение α-нафтола к (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамиду составляет от 1:1 до 1:1,5. ! 7. Способ по п.1, где стадию взаимодействия массы, содержащей (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамид, с α-нафтолом проводят в неполярном органическом растворителе. ! 8. Способ по п.7, где указанный неполярный органический растворитель выбирают из группы, содержащей группу, подобную толуолу, ксилолу, циклогексану и их смесям. !9. Способ по п.1, где указанной используемой галогенпропионовой кислотой является (L)-(-)2-хлорпропионовая кислота. ! 10. Способ получения D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида высокой чистоты, содержащий: ! (a) взаимодействие (L)-2-(-)галогенпропионовой к

Claims (22)

1. Способ получения D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида, содержащий:
(a) взаимодействие (L)-2-(-)-галогенпропионовой кислоты с хлорирующим агентом и диметилформамидом до образования (L)-2-(+)-галогенпропионидхлорида;
(b) взаимодействие (L)-2-(+)-галогенпропионилхлорида с диэтиламином в присутствии водного раствора гидроксида щелочного металла до образования (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамида; и
(c) взаимодействие массы, содержащей (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамид, с α-нафтолом в присутствии водного гидроксида щелочного металла до образования D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокеи)пропионамида.
2. Способ по п.1, где указанным хлорирующим агентом является тионилхлорид.
3. Способ по п.2, где молярное отношение (L)-(-)-2-галогенпропионовой кислоты к тионилхлориду составляет от 1:1 до 1:1,5 моль.
4. Способ по п.1, где температура реакционной смеси на стадии (а) составляет 50-60°C.
5. Способ по п.1, где температура реакционной смеси на стадии (а) составляет предпочтительно 58-60°С.
6. Способ по п.1, где молярное отношение α-нафтола к (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамиду составляет от 1:1 до 1:1,5.
7. Способ по п.1, где стадию взаимодействия массы, содержащей (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамид, с α-нафтолом проводят в неполярном органическом растворителе.
8. Способ по п.7, где указанный неполярный органический растворитель выбирают из группы, содержащей группу, подобную толуолу, ксилолу, циклогексану и их смесям.
9. Способ по п.1, где указанной используемой галогенпропионовой кислотой является (L)-(-)2-хлорпропионовая кислота.
10. Способ получения D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида высокой чистоты, содержащий:
(a) взаимодействие (L)-2-(-)галогенпропионовой кислоты с хлорирующим агентом и диметилформамидом до образования (L)-2-(+)-галогенпропионилхлорида;
(b) взаимодействие (L)-2-(+)-галогенпропионилхлорида с диэтиламином в присутствии водного раствора гидроксида щелочного металла до образования (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамида;
(c) взаимодействие массы, содержащей (L)- (+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамид, с α-нафтолом в присутствии водного гидроксида щелочного металла до образования D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида; и
(d) перекристаллизацию D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида в полярном органическом растворителе или полярном водном органическом растворителе.
11. Способ по п.10, где растворителем для перекристаллизации является смесь изопропилового спирта и воды.
12. Способ по п.11, где указанная смесь изопропилового спирта и воды имеет объемное отношение изопропиловый спирт:вода от 50:50 до 80:20.
13. Способ по п.10, где указанным хлорирующим агентом является тионилхлорид.
14. D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид, имеющий хиральную чистоту по меньшей мере около 80%.
15. D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси) пропионамид, имеющий хиральную чистоту по меньшей мере около 95%.
16. D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси) пропионамид, имеющий хиральную чистоту по меньшей мере около 98%.
17. Агрохимическая композиция, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)дропионамид, имеющий хиральную чистоту по меньшей мере около 80%, и агрохимически приемлемые наполнители.
18. Композиция по п.17, где указанная композиция является гранулированным составом или жидким составом, причем указанный гранулированный состав выбран из пропитанных гранул, гранул с поверхностным покрытием, смачиваемого порошка, простых гранул, смачиваемых диспергируемых гранул, смачиваемых и диспергируемых сыпучих гранул, и где указанный жидкий состав предпочтительно выбран из эмульгируемого концентрата, текучего жидкого суспензионного концентрата и концентрированной эмульсии типа масло-в-воде.
19. Агрохимическая сухая сыпучая композиция, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид, натриевую соль алкилнафталинсульфоната, стирол-акриловый сополимер, диоксид кремния и каолин, где указанный D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид имеет оптическую чистоту по меньшей мере от около 80% до около 100%.
20. Агрохимическая суспензионная концентрированная композиция, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид, натриевую соль алкилнафталинсульфоната, блоксополимер α-гидро-ω-гидроксиполи(оксиэтилен)поли(оксипропилен)поли(оксиэтилен), пропиленгликоль, силиконовую эмульсию, натуральную глину, 1,2-бензизотиазолин-3-он и ксантановую камедь, где указанный D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид имеет оптическую чистоту по меньшей мере от около 80% до около 100%.
21. Агрохимическая эмульгируемая концентрированная композиция, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид, смесь, содержащую алкилбензолсульфонат кальция и тристирилфенолэтоксилат (16 моль) и ксилол, где указанный D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид имеет оптическую чистоту от около 80% до около 100% и химическую чистоту около 95%.
22. Концентрированная эмульсионная композиция типа масло-в-воде, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси) пропионамид, смесь, содержащую алкилбензолсульфонат кальция и тристирилфенолэтоксилат (16 моль), растворитель, выбранный из ксилола или изофорона или их комбинации, ксантановую камедь и 1,2-бензизотиазолин-3-он, где указанный D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид имеет оптическую чистоту от около 80% до около 100%.
RU2009144977/04A 2007-05-04 2008-05-05 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-(-)-N,N-ДИЭТИЛ-2-(α-НАФТОКСИ)ПРОПИОНАМИДА ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ RU2458047C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN858/MUM/2007 2007-05-04
IN858MU2007 2007-05-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009144977A true RU2009144977A (ru) 2011-06-10
RU2458047C2 RU2458047C2 (ru) 2012-08-10

Family

ID=40226628

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009144977/04A RU2458047C2 (ru) 2007-05-04 2008-05-05 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-(-)-N,N-ДИЭТИЛ-2-(α-НАФТОКСИ)ПРОПИОНАМИДА ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8309765B2 (ru)
EP (1) EP2146574B2 (ru)
JP (1) JP2010526059A (ru)
KR (3) KR101335861B1 (ru)
CN (1) CN101677538B (ru)
ES (1) ES2556230T5 (ru)
HU (1) HUE026533T2 (ru)
PL (1) PL2146574T5 (ru)
RU (1) RU2458047C2 (ru)
UA (1) UA103460C2 (ru)
WO (1) WO2009004642A2 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8557293B2 (en) * 2010-08-26 2013-10-15 Scott May Sunscreen compositions for application to plants
CN102887832B (zh) * 2012-09-29 2014-07-16 西安近代化学研究所 一种水相反应合成大位阻氯乙酰胺化合物的方法
EP3318126A1 (en) * 2013-03-15 2018-05-09 UPL Limited Selective weed control using d-napropamide
US9307765B2 (en) 2013-03-15 2016-04-12 Upl Limited Selective weed control using D-napropamide
US10144702B2 (en) * 2014-10-03 2018-12-04 Purac Biochem B.V. Method for the manufacture of N,N-dialkyllactamide
CN106397240A (zh) * 2015-07-29 2017-02-15 国药集团化学试剂有限公司 2-卤代乙酰胺的合成方法
JP7311606B2 (ja) 2018-12-21 2023-07-19 ユーピーエル リミテッド 除草剤
WO2023126626A1 (en) 2021-12-29 2023-07-06 UPL Corporation Limited Herbicide combinations

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU102735A1 (ru) * 1952-06-14 1955-11-30 А.П. Арендарук Способ получени пара-нитро-альфа-ацетил-амино-бета-оксипропиофенона
US3480671A (en) 1969-01-16 1969-11-25 Stauffer Chemical Co Alpha-naphthoxy acetamide compositions
US3718455A (en) * 1970-07-20 1973-02-27 Stauffer Chemical Co Method of combatting weeds with {60 -naphthoxy acetamides
US3998880A (en) * 1975-08-15 1976-12-21 Stauffer Chemical Company Production of N,N-diethyl 2(α-naphthoxy)propionamide
FR2460286A1 (fr) * 1979-06-29 1981-01-23 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation d'acide phenoxy-2 propioniques optiquement actifs
US4358612A (en) 1981-01-02 1982-11-09 Stauffer Chemical Company Process for production of α-haloalkylamides
US4548641A (en) 1982-11-15 1985-10-22 Stauffer Chemical Company Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides
US4668628A (en) * 1985-04-01 1987-05-26 Stauffer Chemical Company Resolution of racemic mixtures of aliphatic acid esters
EP0298177B1 (fr) * 1987-07-07 1992-04-15 Rhone-Poulenc Sante Nouveau procédé de préparation de dérivés de la pristinamycine IIB
JPH01168638A (ja) * 1987-12-25 1989-07-04 Mitsui Toatsu Chem Inc 光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法
CN1315868C (zh) * 2005-10-14 2007-05-16 邢将军 丙－谷二肽的制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
HUE026533T2 (en) 2016-06-28
UA103460C2 (ru) 2013-10-25
KR101174962B1 (ko) 2012-08-20
KR20090131679A (ko) 2009-12-29
PL2146574T5 (pl) 2023-06-12
CN101677538A (zh) 2010-03-24
WO2009004642A3 (en) 2009-07-02
US8309765B2 (en) 2012-11-13
PL2146574T3 (pl) 2016-03-31
KR101335861B1 (ko) 2013-12-02
CN101677538B (zh) 2017-06-06
KR20120055724A (ko) 2012-05-31
KR20130087610A (ko) 2013-08-06
EP2146574B1 (en) 2015-11-04
WO2009004642A2 (en) 2009-01-08
US20100144532A1 (en) 2010-06-10
RU2458047C2 (ru) 2012-08-10
JP2010526059A (ja) 2010-07-29
EP2146574A2 (en) 2010-01-27
EP2146574A4 (en) 2012-02-29
ES2556230T3 (es) 2016-01-14
EP2146574B2 (en) 2022-11-02
ES2556230T5 (es) 2023-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009144977A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-(-)-N, N-ДИЭТИЛ-2-(α-НАФТОКСИ)ПРОПИОНАМИДА ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ
JP2010526059A5 (ru)
ES2728247T3 (es) Método para la preparación cíclica de taurina a partir de una sal de metal alcalino de ácido hidroxietil sulfónico y una sal de metal alcalino de ácido vinil sulfónico
RU2425825C2 (ru) Амидоацетонитрильные производные, содержащие их фармацевтические композиции и их применение в изготовлении лекарственного средства
HUP0003017A2 (hu) Omeprazol-nátrium-só
MA30793B1 (fr) Procede de preparation d&#39;halogenures de n-alkyl naltrexone
EP2120965A1 (en) N-halogenated amino compounds and derivatives
NO312510B1 (no) Bifenylsulfonamid matriksmetalloproteinase-inhibitorer, anvendelse derav, samt farmasöytiske formuleringer omfattende dem
US11091442B2 (en) Fluorosulfonyl-containing compound, intermediate thereof, preparation method therefor and use thereof
HUP9901937A2 (hu) Eljárás a racém, valamint az R-(-)- és S-(+)-N-[4-ciano-3-(trifluor-metil)-fenil]-3-[(4-fluor-fenil)-szulfonil]-2-hidroxi-2-metil-propánsavamid előállítására
BR102012002366A2 (pt) processo para preparaÇço de polialilaminas reticuladas ou seus sais aceitÁveis do ponto de vista farmacÊutico
JP2007146108A (ja) 重合性２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤及びその製造方法
MXPA02011764A (es) Proceso para preparar sulfonamidas.
CA2447339A1 (fr) Procede de synthese de la monochloramine
JPH0340019B2 (ru)
CN106674040B (zh) 一种无溶剂无催化剂制备n-芳基酰胺的方法
ES2471240T3 (es) Procedimiento de preparación de derivados de tioalquilamina
BRPI0615131A2 (pt) preparação de tioalquilaminas com rendimentos elevados
TWI651294B (zh) 用於氟化磺醯鹵化合物的方法
CN106674198A (zh) 一种雷贝拉唑关键中间体硫醚物的制备方法
CN106008360B (zh) 一种对氨基苯磺酰咪唑及其制备方法
CN101462986B (zh) (r)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺的合成方法
CN103319385B (zh) 一种2-甲氧基-4-氨基-5-乙砜基苯甲酸的合成方法
JPS6033425B2 (ja) ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミドの製造法
CN107056860A (zh) 2－肼基腺苷及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner