JPH01168638A - 光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法 - Google Patents
光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法Info
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- JPH01168638A JPH01168638A JP32721187A JP32721187A JPH01168638A JP H01168638 A JPH01168638 A JP H01168638A JP 32721187 A JP32721187 A JP 32721187A JP 32721187 A JP32721187 A JP 32721187A JP H01168638 A JPH01168638 A JP H01168638A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法
に関する。光学活性２−クロロプロピオン酸は、光学活
性乳酸や光学活性アラニン及び各種の農医薬品の原料と
して重要な化合物である。
に関する。光学活性２−クロロプロピオン酸は、光学活
性乳酸や光学活性アラニン及び各種の農医薬品の原料と
して重要な化合物である。
（従来の技術および発明が解決しようとする問題点）
光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法は多数知ら
れているが、これらの方法は主として生化学的な手段を
用いる方法で、Ｄ、Ｌ−２−クロロプロピオン酸を直接
光学分割することにより光学活性２−クロロプロピオン
酸を製造する方法は非常に少ない０例えば、特開昭６０
−１３７３６号において、野手等は、光学分割剤として
光学活性な１−（１−ナフチル）エチルアミンを用いて
、これとり、Ｌ−２−クロロプロピオン酸とのジアステ
レオマー塩を形成させ、その溶解度の差を利用して光学
分割する方法を提案している。また、同じく野手等は、
特開昭６１−１７２８４６号において、次に示す一般式
（１） で表わされる光学活性な化合物を光学分割剤として用い
る方法を提案している。これらの、ジアステレオマー塩
の溶解度の差を利用する方法は、先に述べた生化学的方
法に比較して非常に簡便に光学活性２−クロロプロピオ
ン酸を得ることができる為に、工業的には価値の高い方
法である。しかし、これらの従来の方法では、得られた
光学活性２−クロロプロピオン酸の光学純度は通常９０
％以下であるために更に精製を必要とし、また、用いる
光学分割剤はいずれも合成が非常に困難であるためにこ
れらの方法は工業的な製造方法にはなり難いという問題
点を有する。
れているが、これらの方法は主として生化学的な手段を
用いる方法で、Ｄ、Ｌ−２−クロロプロピオン酸を直接
光学分割することにより光学活性２−クロロプロピオン
酸を製造する方法は非常に少ない０例えば、特開昭６０
−１３７３６号において、野手等は、光学分割剤として
光学活性な１−（１−ナフチル）エチルアミンを用いて
、これとり、Ｌ−２−クロロプロピオン酸とのジアステ
レオマー塩を形成させ、その溶解度の差を利用して光学
分割する方法を提案している。また、同じく野手等は、
特開昭６１−１７２８４６号において、次に示す一般式
（１） で表わされる光学活性な化合物を光学分割剤として用い
る方法を提案している。これらの、ジアステレオマー塩
の溶解度の差を利用する方法は、先に述べた生化学的方
法に比較して非常に簡便に光学活性２−クロロプロピオ
ン酸を得ることができる為に、工業的には価値の高い方
法である。しかし、これらの従来の方法では、得られた
光学活性２−クロロプロピオン酸の光学純度は通常９０
％以下であるために更に精製を必要とし、また、用いる
光学分割剤はいずれも合成が非常に困難であるためにこ
れらの方法は工業的な製造方法にはなり難いという問題
点を有する。
（問題点を解決するための手段および作用）本発明者等
は、これらの問題点を解決するために詳細な研究を行っ
た。その結果、前記のジアステレオマー法における光学
分割剤として光学活性なバリンを用いれば先に述べたよ
うな問題点を回避して工業的に有利な方法でり、Ｌ−２
−クロロプロピオン酸を光学分割できることを見い出し
て本発明を完成させるに至った。
は、これらの問題点を解決するために詳細な研究を行っ
た。その結果、前記のジアステレオマー法における光学
分割剤として光学活性なバリンを用いれば先に述べたよ
うな問題点を回避して工業的に有利な方法でり、Ｌ−２
−クロロプロピオン酸を光学分割できることを見い出し
て本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
Ｄ、Ｌ−２−クロロプロピオン酸に光学活性なバリンを
作用させて、光学活性なバリンとＤ−またはＬ−２−ク
ロロプロピオン酸のいずれか一方との塩を優先的に析出
させ、これから光学活性なバリンを分離することを特徴
とする光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法であ
る。
作用させて、光学活性なバリンとＤ−またはＬ−２−ク
ロロプロピオン酸のいずれか一方との塩を優先的に析出
させ、これから光学活性なバリンを分離することを特徴
とする光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法であ
る。
本発明の方法において用いる光学活性なバリンとはＤ−
またはＬ−バリンを意味し、通常は、光学分割剤とルて
Ｄ−バリンを用いるとＬ−２−クロロプロピオン酸が得
られ、また、Ｌ−バリンを用いるとＤ−２−クロロプロ
ピオン酸が得られる。これらの光学活性なバリンは発酵
法または化学的合成法等を組合せることにより工業的な
規模で容易に合成することが可能である。
またはＬ−バリンを意味し、通常は、光学分割剤とルて
Ｄ−バリンを用いるとＬ−２−クロロプロピオン酸が得
られ、また、Ｌ−バリンを用いるとＤ−２−クロロプロ
ピオン酸が得られる。これらの光学活性なバリンは発酵
法または化学的合成法等を組合せることにより工業的な
規模で容易に合成することが可能である。
本発明の方法では、用いる光学活性バリンの量は、光学
分割の原料として用いるり、Ｌ−２−クロロプロピオン
酸に対してモル比でほぼ１：１が好ましい、しかし、光
学活性なバリンまたはり、Ｌ−２−クロロプロピオン酸
のいずれか一方が多少過剰にあっても収率が若干低下す
るだけで本発明の方法を実施する上では特に大きな支障
にはならない。
分割の原料として用いるり、Ｌ−２−クロロプロピオン
酸に対してモル比でほぼ１：１が好ましい、しかし、光
学活性なバリンまたはり、Ｌ−２−クロロプロピオン酸
のいずれか一方が多少過剰にあっても収率が若干低下す
るだけで本発明の方法を実施する上では特に大きな支障
にはならない。
本発明の方法は溶媒の存在下において行うことが好まし
い、溶媒としては特に水が好ましく用いられる。このよ
うな方法をとることにより操作はより簡便となる上に、
得られる光学活性２−クロロプロピオン酸の光学的純度
は非常に高いものとなる。用いる水の量は、生成した光
学活性なバリンとロー又はＬ−２−クロロプロピオン酸
との塩が析出しやすいようにコントロールする必要があ
るが、これは予め適切な量の水を用いるか、または過剰
の水を用いておいてあとで蒸発操作を行うことにより水
の量を調節する等の方法がとられる。
い、溶媒としては特に水が好ましく用いられる。このよ
うな方法をとることにより操作はより簡便となる上に、
得られる光学活性２−クロロプロピオン酸の光学的純度
は非常に高いものとなる。用いる水の量は、生成した光
学活性なバリンとロー又はＬ−２−クロロプロピオン酸
との塩が析出しやすいようにコントロールする必要があ
るが、これは予め適切な量の水を用いるか、または過剰
の水を用いておいてあとで蒸発操作を行うことにより水
の量を調節する等の方法がとられる。
ａ常、Ｄ、Ｌ−２−クロロプロピオン酸の水溶液に光学
活性なバリンを添加しても、光学活性バリンはすぐには
溶解しない、このため、光学活性バリンを添加後、該水
溶液を４０〜８０°Ｃ程度に加温することが好ましい。
活性なバリンを添加しても、光学活性バリンはすぐには
溶解しない、このため、光学活性バリンを添加後、該水
溶液を４０〜８０°Ｃ程度に加温することが好ましい。
このようにして均一な水溶液を得た後に、必要に応じて
該水溶液から水を除去することによって水分を調節後、
放冷または水分を徐々に揮散させることによって光学活
性なバリンとＤ−またはＬ−２−クロロプロピオン酸と
の塩を晶出させる。
該水溶液から水を除去することによって水分を調節後、
放冷または水分を徐々に揮散させることによって光学活
性なバリンとＤ−またはＬ−２−クロロプロピオン酸と
の塩を晶出させる。
か（して得られた光学活性なバリンとＤ−またはＬ−２
−クロロプロピオン酸との塩を、濾過または遠心分離等
の手段によって水溶液から分離後、再び水溶液とし、イ
オン交換によって光学活性なバリンを除去するか又は酸
性条件下において抽出すること等により光学活性２−ク
ロロプロピオン酸が取得される。イオン交換による方法
としては、光学活性なバリンとＤ−またはＬ−２−クロ
ロプロピオン酸との塩を一旦水溶液とし、これを水素イ
オン型に再生した強酸性陽イオン交換樹脂を充填したカ
ラムに通し光学活性なバリンを除去後、水分を蒸留等に
よって除去することにより光学活性２−クロロプロビオ
ン酸を得る方法が例示される。
−クロロプロピオン酸との塩を、濾過または遠心分離等
の手段によって水溶液から分離後、再び水溶液とし、イ
オン交換によって光学活性なバリンを除去するか又は酸
性条件下において抽出すること等により光学活性２−ク
ロロプロピオン酸が取得される。イオン交換による方法
としては、光学活性なバリンとＤ−またはＬ−２−クロ
ロプロピオン酸との塩を一旦水溶液とし、これを水素イ
オン型に再生した強酸性陽イオン交換樹脂を充填したカ
ラムに通し光学活性なバリンを除去後、水分を蒸留等に
よって除去することにより光学活性２−クロロプロビオ
ン酸を得る方法が例示される。
また、酸性条件下における抽出法としては、光学活性な
バリンとＤ−またはＬ−２−クロロプロピオン酸との塩
を一旦水溶液とし、これに塩酸等の鉱酸を適量加えてｐ
Ｈ値を１以下に調整後、ジエチルエーテルやジクロロメ
タン等の溶媒によって光学活性２−クロロプロピオン酸
を抽出する方法が例示される。このようにして得られた
光学活性２−クロロプロピオン酸の純度は従来法に比較
して非常に高く、特に精製工程を設けなくとも工業的に
使用することが充分可能である。
バリンとＤ−またはＬ−２−クロロプロピオン酸との塩
を一旦水溶液とし、これに塩酸等の鉱酸を適量加えてｐ
Ｈ値を１以下に調整後、ジエチルエーテルやジクロロメ
タン等の溶媒によって光学活性２−クロロプロピオン酸
を抽出する方法が例示される。このようにして得られた
光学活性２−クロロプロピオン酸の純度は従来法に比較
して非常に高く、特に精製工程を設けなくとも工業的に
使用することが充分可能である。
（実施例）
以下、実施例により本発明の方法を更に具体的に説明す
る。
る。
実施例Ｉ
Ｄ、Ｌ−２−クロロプロピオン酸ｓｏｏ ｇを含有する
水溶液６０００ ｇに、Ｌ−バリン５０５ｇを添加後、
５０°Ｃに加温して均一な水溶液を得た。
水溶液６０００ ｇに、Ｌ−バリン５０５ｇを添加後、
５０°Ｃに加温して均一な水溶液を得た。
かくして得られた水溶液を室温まで放冷した後に水分を
自然蒸発によって徐々に揮散させ、Ｌ−バリンとＤ−２
−クロロプロピオン酸との塩を析出させた。この塩を遠
心分離によって水溶液から分離後冷水によって洗餞し、
１０００ ｇの０．２規定塩酸水溶液に溶解させた０次
に、このし−バリンとＤ−２−クロロプロピオン酸との
塩を含む塩酸水溶液からＤ−２−クロロプロピオン酸を
５００ｇのジエチルエーテルを溶媒として用いて抽出し
、次いで該溶媒を揮散させてＤ−２−クロロプロピオン
酸を得た。
自然蒸発によって徐々に揮散させ、Ｌ−バリンとＤ−２
−クロロプロピオン酸との塩を析出させた。この塩を遠
心分離によって水溶液から分離後冷水によって洗餞し、
１０００ ｇの０．２規定塩酸水溶液に溶解させた０次
に、このし−バリンとＤ−２−クロロプロピオン酸との
塩を含む塩酸水溶液からＤ−２−クロロプロピオン酸を
５００ｇのジエチルエーテルを溶媒として用いて抽出し
、次いで該溶媒を揮散させてＤ−２−クロロプロピオン
酸を得た。
Ｄ−２−クロロプロピオン酸の収率は理論量の約１１％
で、旋光度測定から求めた光学純度は９６．７％であっ
た。
で、旋光度測定から求めた光学純度は９６．７％であっ
た。
（発明の効果）
本発明の方法により、簡便な方法でり、Ｌ−２−クロロ
プロピオン酸を光学分割して光学活性２−クロロプロピ
オン酸を製造することができる。特に、本発明の方法に
より、工業的に有利な方法で高純度の光学活性２−クロ
ロプロピオン酸を製造することが可能となる。
プロピオン酸を光学分割して光学活性２−クロロプロピ
オン酸を製造することができる。特に、本発明の方法に
より、工業的に有利な方法で高純度の光学活性２−クロ
ロプロピオン酸を製造することが可能となる。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １）Ｄ，Ｌ−２−クロロプロピオン酸に光学活性なバリ
ンを作用させて、光学活性なバリンとＤ−またはＬ−２
−クロロプロピオン酸のいずれか一方と一の塩を優先的
に析出させ、これから光学活性なバリンを分離すること
を特徴とする光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32721187A JPH01168638A (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | 光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32721187A JPH01168638A (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | 光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168638A true JPH01168638A (ja) | 1989-07-04 |
Family
ID=18196558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32721187A Pending JPH01168638A (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | 光学活性２−クロロプロピオン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01168638A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010526059A (ja) * | 2007-05-04 | 2010-07-29 | ユナイテッド フォスフォラス リミテッド | 高純度Ｄ−（−）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（α−ナフトキシ）プロピオンアミドの製造方法 |
-
1987
- 1987-12-25 JP JP32721187A patent/JPH01168638A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010526059A (ja) * | 2007-05-04 | 2010-07-29 | ユナイテッド フォスフォラス リミテッド | 高純度Ｄ−（−）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（α−ナフトキシ）プロピオンアミドの製造方法 |
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