ES2714025T3 - Control selectivo de malezas usando D-napropamida - Google Patents

Control selectivo de malezas usando D-napropamida Download PDF

Info

Publication number
ES2714025T3
ES2714025T3 ES14159214T ES14159214T ES2714025T3 ES 2714025 T3 ES2714025 T3 ES 2714025T3 ES 14159214 T ES14159214 T ES 14159214T ES 14159214 T ES14159214 T ES 14159214T ES 2714025 T3 ES2714025 T3 ES 2714025T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
napropamide
locus
weed
species
control
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES14159214T
Other languages
English (en)
Inventor
Jaidev Rajnikant Shroff
Vikram Rajnikant Shroff
Jean-Jaques Heller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
UPL Ltd
Original Assignee
UPL Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=50239552&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2714025(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB201304706A external-priority patent/GB201304706D0/en
Priority claimed from US13/839,979 external-priority patent/US9307765B2/en
Application filed by UPL Ltd filed Critical UPL Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2714025T3 publication Critical patent/ES2714025T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Uso de D-Napropamida como un herbicida para el control selectivo de una maleza dicotiledónea en un locus, en el que una especie de planta monocotiledónea se presenta en dicho locus o se planta en dicho locus después de la aplicación de D-Napropamida, y en el que dicha D-Napropamida exhibe falta de control, o menos control, de dicha especie de planta monocotiledónea según se compara con el control que se exhibe contra la maleza dicotiledónea.

Description

DESCRIPCION
Control selectivo de malezas usando D-napropamida
Campo de la invencion
La presente invencion se refiere al uso de napropamida-M para control selectivo de malezas dicotiledoneas.
Antecedentes y estado de las tecnicas anteriores
Muchos herbicidas se informan en el estado de la tecnica anterior. Sin embargo, la eficacia herbicida de un compuesto dado no puede preverse a partir de un analisis de los grupos sustituyentes del compuesto y de los compuestos a menudo estrechamente relacionados, que tendran capacidades muy diferentes para controlar las malezas. Diversos herbicidas o los isomeros del mismo herbicida pueden tener areas de actividad o selectividad superpuestas o complementarias, y pueden resultar, de este modo, utiles para controlar una variedad de malezas al momento de la aplicacion de una composicion. Ademas, los diversos herbicidas que se conocen no son completamente efectivos. Un herbicida ideal debena brindar un control selectivo de malezas a la largo de todo el penodo vegetativo, con una unica administracion. Debena ser capaz de controlar todas las malezas comunes mediante el control de su crecimiento y reproduccion como las semillas, las semillas de germinacion, las plantulas, y la planta en crecimiento.
A pesar de que los enantiomeros de sustancias quirales tienen las mismas propiedades fisicoqmmicas, sus actividades bioqmmicas pueden ser muy diferentes debido a que los procesos bioqmmicos muestran normalmente alta estereo o enantioselectividad.
El enantiomero “activo” de un qmmico quiral puede tener el efecto conveniente en una especie diana, mientras que el otro enantiomero puede no tenerlo. Se recomienda el uso de los enantiomeros activos biologicamente, reduciendo asf la cantidad total de contaminantes qmmicos que se liberan al medio ambiente.
Muchos agroqmmicos tienen estructuras quirales. Por ejemplo, alrededor del 30% de los ingredientes activos de pesticidas actualmente registrados contienen uno o mas centros quirales. Los herbicidas se usan para controlar el crecimiento de vegetacion no conveniente, y se toman en cuenta para la mayona de los agroqmmicos que se usan en la actualidad. Algunos herbicidas quirales se venden como isomeros purificados, opticamente activos, pero por razones economicas, muchos otros se usan todavfa como racematos. Diferentes enantiomeros de herbicidas quirales pueden tener diferentes actividades enantioselectivas en malezas diana y diferentes efectos toxicos en organismos no diana debido a sus interacciones enantioselectivas con enzimas y receptores biologicos en organismos pero la selectividad herbicida de un isomero espedfico no se puede prever.
La N,N-dietil-2-(a-naftoxi)propionamida se conoce como napropamida, y su mezcla racemica se comercializa, de manera general, con el nombre comercial de “Devrinol”. Se usa para control en preemergencia de grammeas anuales y malezas de hoja ancha en muchos cultivos y plantaciones.
El segundo atomo de carbono en el grupo propionamida en napropamida tiene un atomo de hidrogeno, un grupo metilo, una molecula naftoxi y un grupo carboxamida formando asf un centro quiral. Por lo tanto, la molecula [Fig. I] puede existir en dos estereoisomeros quirales: isomeros D o (R) y L o (S).
Figure imgf000002_0001
La napropamida es un herbicida sistemico selectivo que se absorbe por las rafces y se traslada acropetalmente. Inhibe el desarrollo y crecimiento de la rafz.
Los problemas no resueltos en esta area incluyen el diferenciar ampliamente las sensibilidades de las plantas de cultivo con respecto a qmmicos herbicidas asf como tambien el hecho de que la represion de una especie de maleza puede originar el crecimiento aumentado de otra especie de maleza competidora, y de que algunas malezas tienden a volverse resistentes contra herbicidas previamente efectivos.
El documento US3718455 divulga nuevos compuestos organicos de la formula I que se usan como herbicidas.
Figure imgf000003_0001
Esta estructura incluye el compuesto Napropamida (Compuesto Nro. 54 y Compuesto Nro. 55). La actividad herbicida de los compuestos 1 a 22 se informa en digitaria, poa anual o pastito de invierno, pasto dentado y cola de zorro. Esta patente divulga que el Compuesto Nro. 54 y el Compuesto Nro. 55 cuentan con buena actividad herbicida y pueden usarse como herbicidas preemergentes y postemergentes (Tabla III). Esta divulgacion de patente no incluyo la investigacion y no indica ninguna selectividad diferencial de D-Napropamida hacia diferentes clases o tipos de malezas.
El documento WO2009004642 divulga un proceso para la fabricacion de D-(-)-N,N-dietil-2-(a-naftoxi)propionamida de alta pureza a partir de acido L-2-halopropionico o acido (s)-(-)-2-halopropionico y composicion que comprende D-(-)-N,N-dietil-2-(a-naftoxi)propionamida de alta pureza. De nuevo, esta divulgacion de patente no incluyo la investigacion y no indica ninguna selectividad diferencial de D-Napropamida hacia diferentes clases o tipos de malezas.
El documento CN101731235 divulga una composicion para desbrozar campos de soja, cacahuate y colza que comprende clomazona y napropamida.
El documento 20100234225 A1 divulga una composicion que comprende: i) un pesticida microencapsulado (a saber, clomazona), ii) un dispersante que se selecciona a partir del grupo que consiste de a) una lignina, b) una sal de lignosulfato y c) una sal de lignosulfato que se combina con la sal de sodio del polfmero naftalenosulfonato de formaldetndo sustituido, y iii) una sal que se selecciona a partir del grupo que consiste de sulfato de magnesio, cloruro de sodio, nitrato de sodio y cloruro de calcio iv) un pesticida no encapsulado (a saber, napropamida, linuron y metribuzina.).
El documento EP0292154A2 se refiere a Napropamida racemica combinada con Diflufenican.
Un artfculo de Glaze, N.C. titulado "Weed Control in Direct-Seeded Tomato, Lycopersicon esculentum, for Transplants" (Weed Technology, 1988; Vol:2, Nr:3, Pagina(s):333 - 337) divulga estudios que se realizaron para determinar la eficacia y tolerancia de cultivo de varios herbicidas por separado o combinados en tomate de siembra directa. El artfculo divulga estudios del control de malezas, dano al cultivo y rendimiento con la combinacion de Napropamida Pendimetalina y Napropamida Metolacloro y otros activos y combinaciones.
Un artfculo de Velev B; Rankov V (Gradinarska I Lozarska Nauka, Vol:16, Nr:5-6, Pagina(s):97 - 104) divulga el uso del herbicida napropamida en tomates de siembra directa. El artfculo divulga ademas que una combinacion de Napropamida metribuzina tiene selectividad hacia tomates de siembra directa y reduce la fase de inhibicion en el desarrollo de microflora del suelo.
Un artfculo de Mac Giolla Ri, P. (Comm. Eur. Communities, [Rep.] Eur, Eur 11561, 111-19; 1989) titulado "Herbicide programs in soft fruit crops aimed at minimising the development of resistant weed populations" [ISSN 0303-755X] divulga el control de malezas de Senecio vulgaris, Galium aparine, Aphanes arvensis, viola arvensis, sherdia arvensis y epilobium montanum en fresas con diferentes herbicidas. Divulga ademas que la combinacion de Pendimetalina Napropamida ofrecio un control de malezas satisfactorio sin afectar el rendimiento. Sin embargo, la combinacion de Napropamida Simazina e isoxaben no tuvo efecto en el rendimiento.
Chan et al, J. Agric. Food Chem., 23(5), 1008-1010, (1975), informaron que el isomero (D) de napropamida muestra 8 veces mas actividad que el isomero (L), para ciertas malezas.
Existe una necesidad en el estado de la tecnica en cuanto a usos mejorados de D-Napropamida y metodos mejorados de control herbicida mediante el uso de D-Napropamida.
Resumen de la invencion
En un aspecto, la presente invencion proporciona el uso de D-Napropamida como un herbicida para control selectivo de malezas dicotiledoneas en un sitito, en la que una especie de planta monocotiledonea se presenta en dicho locus o se planta en dicho locus despues de la aplicacion de D-Napropamida, y en la que dicho D-Napropamida exhibe falta de control, o menos control, de dicha especie de planta monocotiledonea en comparacion con el control que se exhibe contra la maleza dicotiledonea.
En otro aspecto, la presente invencion proporciona un metodo para controlar selectivamente la infestacion de malezas dicotiledoneas en un locus mediante el tratamiento de dicho locus con una cantidad efectiva como herbicida de D Napropamida, seleccionandose dicha maleza dicotiledonea a partir de hierba gallinera, veronica persa, amapola, correhuela, rama negra, cenizo negro, senecio comun, cola de caballo, cenizo, malva menor, ortiga mayor, cerrajas, carpa verde, quinuilla, tomatillo del diablo, malva de flor pequena, ortigas, ortiga roja, polfgono, cerraja comun, amaranto, Cirsium arvense, Taraxacum officinale, Ranunculus repens, Senecio vulgaris, Papaver rohoeas, Veronica persica, Matricaria sp. Fallopia Convolvulus, Veronica arvensis, Veronica hederofolia, Stellaria media y Polygonum convolvulus, en la que la D-Napropamida se aplica en una cantidad tal que resulta efectiva para controlar dicha maleza dicotiledonea todavfa inactiva contra la especie de planta monocotiledonea.
En realizaciones preferidas del uso de la invencion segun se define anteriormente, el locus se encuentra proximo a un cultivo conveniente.
En realizaciones preferidas de tal uso, dicho uso de D-Napropamida consiste en el uso como un herbicida que se aplica en dicho locus y resulta efectivo para controlar dicha maleza dicotiledonea, y en las que una especie de planta monocotiledonea se presenta en dicho locus.
En realizaciones preferidas de tal uso, dicho uso de D-Napropamida consiste en el uso como un herbicida que se aplica en dicho locus y resulta efectivo para controlar dicha maleza dicotiledonea, y en las que una especie de planta monocotiledonea se planta en dicho locus despues de dicha aplicacion de D-Napropamida.
En algunas realizaciones preferidas de tal uso dicha especie de planta monocotiledonea puede ser el cultivo conveniente.
En realizaciones preferidas de tal uso, dicha D-Napropamida es sustancialmente inactiva contra dicha especie de planta monocotiledonea.
En algunas realizaciones preferidas de tal uso, dicho cultivo puede seleccionarse a partir de colza oleaginosa de invierno, fresas, grosellas, grosellas espinosas, frambuesas, arboles de campo, arbustos, brocoli, repollo, calabrese, coliflor, coles kale y de Bruselas.
En algunas realizaciones preferidas de tal uso, la D-Napropamida puede aplicarse en dicho locus antes o despues de la emergencia de la maleza dicotiledonea.
En realizaciones preferidas de tal uso, la maleza dicotiledonea puede seleccionarse a partir del grupo que comprende hierba gallinera, veronica persa, amapola, correhuela, rama negra, cenizo negro, senecio comun, cola de caballo, cenizo, malva menor, ortiga mayor, cerrajas, carpa verde, quinuilla, tomatillo del diablo, malva de flor pequena, ortigas, ortiga roja, polfgono, cerraja comun y amaranto. Preferiblemente, la maleza dicotiledonea se selecciona a partir de Cirsium arvense, Taraxacum officinale, Ranunculus repens, Senecio vulgaris, Papaver rohoeas, Veronica persica, Matricaria sp. Fallopia Convolvulus, Veronica arvensis, Veronica hederofolia, Stellaria media y Polygonum convolvulus. La maleza dicotiledonea es preferiblemente hierba gallinera (Stellaria media). En algunas realizaciones preferidas de tal uso, la D-Napropamida puede aplicarse en una cantidad tal que resulta efectiva para controlar dicha maleza dicotiledonea todavfa sustancialmente inactiva contra la especie de planta monocotiledonea.
En realizaciones preferidas de tal uso, la D-Napropamida se aplica en dicho locus en una proporcion de aplicacion de 0,5 a 3,0 kg de ingrediente activo/hectarea.
En realizaciones preferidas de tal uso, puede usarse en conjunto con un segundo herbicida, o, en conjunto con un segundo y un tercer herbicida.
En realizaciones preferidas de tal uso, la D-Napropamida y el segundo herbicida, o los herbicidas segundo y tercero, se aplican como una combinacion herbicida.
En el metodo de la invencion segun se define anteriormente, de control selectivo de maleza dicotiledonea, preferiblemente dicho locus es un locus que se encuentra proximo a un cultivo conveniente. Preferiblemente, dicho cultivo conveniente muestra tolerancia preemergente a D-Napropamida. Preferiblemente, dicho cultivo se selecciona a partir de colza oleaginosa de invierno, fresas, grosellas, grosellas espinosas, frambuesas, arboles de campo, arbustos, brocoli, repollo, calabrese, coliflor, coles kale y de Bruselas.
En realizaciones preferidas, el metodo comprende la administracion de una cantidad efectiva de D-Napropamida al suelo en el que el cultivo conveniente se presenta o se planta.
En algunas realizaciones preferidas la administracion se realiza mediante aplicacion ya sea antes de la siembra, durante la siembra, o despues de la siembra y antes de la emergencia del cultivo.
En algunas realizaciones preferidas, la D-Napropamida se administra antes de la emergencia de cualquier maleza. Descripcion detallada de la invencion:
En esta especificacion, los terminos Napropamida-M y D-Napropamida se usan de manera indistinta.
La Napropamida racemica tiene una actividad herbicida satisfactoriamente adecuada. La D-Napropamida tiene actividad mejorada en comparacion con la L-Napropamida. Se espera una distribucion comparativamente similar de mejora de actividad herbicida mediante el uso de D-Napropamida (con respecto a la Napropamida racemica) para malezas monocotiledoneas asf como tambien malezas dicotiledoneas. Se demostro de manera sorpresiva que la D-Napropamida demuestra un control selectivo mejorado en el crecimiento de malezas dicotiledoneas en cultivos agronomicos con respecto al control en malezas monocotiledoneas.
Por lo tanto, en una realizacion, la presente invencion proporciona el uso de D-Napropamida como un herbicida para el control selectivo de una maleza dicotiledonea en un locus, en la que una especie de planta monocotiledonea se presenta en dicho locus o se planta en dicho locus despues de la aplicacion de D-Napropamida, y en la que dicha D-Napropamida exhibe falta de control, o menos control, de dicha especie de planta monocotiledonea en comparacion con el control exhibido contra la maleza dicotiledonea.
El termino locus segun se usa en la presente debera indicar la proximidad de un cultivo conveniente en el que el control de malezas, normalmente control de malezas selectivo, de malezas dicotiledoneas resulta conveniente. El locus incluye la proximidad de plantas de cultivo convenientes en el que la infestacion de malezas ya ha emergido o se encuentra proxima a emerger. El termino cultivo debera incluir una multitud de plantas de cultivo convenientes o una planta de cultivo individual en crecimiento en un locus.
El termino control indica erradicacion de las malezas que se investiga. Un control del 100% significa la erradicacion total de las malezas bajo investigacion.
En otra realizacion, la presente invencion proporciona un metodo para controlar selectivamente infestacion de malezas dicotiledoneas en un locus mediante el tratamiento de dicho locus con una cantidad efectiva como herbicida de D-Napropamida, seleccionandose dicha maleza dicotiledonea a partir de hierba gallinera, veronica persa, amapola, correhuela, rama negra, cenizo negro, senecio comun, cola de caballo, cenizo, malva menor, ortiga mayor, cerrajas, carpa verde, quinuilla, tomatillo del diablo, malva de flor pequena, ortigas, ortiga roja, polfgono, cerraja comun, amaranto, Cirsium arvense, Taraxacum officinale, Ranunculus repens, Senecio vulgaris, Papaver rohoeas, Veronica persica, Matricaria sp. Fallopia Convolvulus, Veronica arvensis, Veronica hederofolia, Stellaria media y Polygonum convolvulus, en la que la D-Napropamida se aplica en una cantidad tal que resulta efectiva para controlar dicha maleza dicotiledonea todavfa inactiva contra la especie de planta monocotiledonea.
Preferiblemente, el tratamiento del locus con D-Napropamida comprende la administracion de una cantidad efectiva de D-Napropamida al suelo para plantar el cultivo conveniente. La administracion se realiza preferiblemente mediante aplicacion ya sea antes de la siembra, durante la siembra, o, como en la mayona de las aplicaciones, despues de la siembra y antes de la emergencia del cultivo, de manera tal que se impide la emergencia de cualquiera de las malezas.
En una realizacion, la D-Napropamida se administra antes de la emergencia de cualquier maleza.
Entre los cultivos que muestran tolerancia en preemergencia a la D-Napropamida y en los que este compuesto puede usarse como un herbicida se incluyen colza oleaginosa de invierno, fresas, grosellas, grosellas espinosas, frambuesas, arboles de campo, arbustos, brocoli, repollo, calabrese, coliflor, coles kale y de Bruselas. El metodo de la presente invencion resulta util en particular para controlar el crecimiento de malezas dicotiledoneas en estos cultivos.
En una realizacion, las malezas dicotiledoneas que demostraron ser sorprendentemente susceptibles a la D-Napropamida se seleccionan del grupo que comprende hierba gallinera, veronica persa, amapola, correhuela, rama negra, cenizo negro, senecio comun, cola de caballo, cenizo, malva menor, ortiga mayor, cerrajas, carpa verde, quinuilla, tomatillo del diablo, malva de flor pequena, ortigas, ortiga roja, polfgono, cerraja comun y amaranto.
Sin embargo, debena tenerse en cuenta que el uso de D-Napropamida y un metodo de la presente invencion no se limita al control de estas malezas solamente sino que puede aplicarse a cualquier maleza dicotiledonea.
El herbicida de la invencion puede aplicarse en el suelo o a los cultivos en cualquier cantidad que brindara el control de malezas requerido. Una proporcion de aplicacion preferida vana a partir de alrededor de 0,5 a alrededor de 20 L/Ha de D Napropamida, y de mayor preferencia, de alrededor de 1 a alrededor de 8 L/Ha.
En una realizacion, la Napropamida-M puede usarse preferiblemente para controlar malezas dicotiledoneas en colza oleaginosa en una dosis de 500 - 1500 g/Ha, preferiblemente de 750-850 g/Ha.
En otra realizacion la Napropamida-M puede usarse preferiblemente en cultivos de campo en el rango de 450-600 g/Ha.
En otra realizacion la Napropamida-M puede usarse preferiblemente en cultivos perennes en una dosis de 2000­ 3000 g/Ha.
En una realizacion, las malezas dicotiledoneas especialmente susceptibles a D-Napropamida pueden seleccionarse a partir del grupo que consiste de Acalypha gracilens, Acalypha ostryifolia, Acalypha rhomboidea, Acalypha virginica, Acer rubrum, Acer saccharinum, Actaea pachypoda, Actaea racemosa, Aeschynomene virginica, Agalinis purpurea, Agalinis setacea, Agalinis tenuifolia, Agastache nepetoides, Agastache scrophulariifolia, Ageratina altissima, Ageratina aromatica, Agrimonia parviflora, Agrimonia pubescens, Agrimonia rostellata, Alnus serrulata, Amaranthus cannabinus, Amaranthus hybridus, Amaranthus spinosus, Ambrosia artemisiifolia, Ambrosia trifida, Amelanchier arborea, Amelanchier Canadensis, Amelanchier laevis, Amelanchier obovalis, Amelanchier stolonifera, Amorpha fruticosa, Amphicarpaea bracteata, Anaphalis margaritacea, Anemone quinquefolia, Anemone virginiana, Angelica venenosa, Antennaria plantaginifolia, Apocynum androsaemifolium, Apocynum cannabinum, Aquilegia Canadensis, Arabis lyrata, Aralia nudicaulis, Aralia racemosa, Aralia spinosa, Argemone Mexicana, Aristolochia serpentaria, Arnoglossum atriplicifolium, Arnoglossum reniforme, Artemisia campestris, Artemisia ludoviciana, Asarum canadense, Asclepias amplexicaulis, Asclepias incarnate, Asclepias purpurascens, Asclepias quadrifolia, Asclepias rubra, Asclepias syriaca, Asclepias tuberose, Asclepias variegate, Asclepias verticillata, Aureolaria pedicularia, Aureolaria virginica, Baccharis halimifolia, Baptisia tinctoria, Bartonia paniculata, Bartonia virginica, Betula nigra, Betula populifolia, Bidens aristosa, Bidens bidentoides, Bidens bipinnata, Bidens cernua, Bidens coronate, Bidens discoidea, Bidens frondosa, Bidens laevis, Bidens tripartite, Boehmeria cylindrical, Brasenia schreberi, Brickellia eupatorioides, Cakile edentula, Callitriche heterophylla, Callitriche terrestris, Caltha palustris, Calystegia spithamaea, Campanula aparinoides, Campsis radicans, Cardamine bulbosa, Cardamine concatenate, Cardamine parviflora, Cardamine pensylvanica, Carya alba, Carya glabra, Carya ovate, Caryapallid, Castanea dentate, Castanea pumila, Castilleja coccinea, Catalpa bignonioides, Ceanothus americanus, Celastrus scandens, Celtis occidentalis, Celtis tenuifolia, Cephalanthus occidentalis, Cerastium nutans, Ceratophyllum demersum, Cercis Canadensis, Chaerophyllum procumbens, Chamaecrista fasciculate, Chamaecrista nictitans, Chamaedaphne calyculata, Chamaesyce maculate, Chamaesyce nutans, Chamaesyce polygonifolia, Chamerion angustifolium, Chelone glabra, Chenopodium pratericola, Chenopodium rubrum, Chenopodium simplex, Chimaphila maculate, Chimaphila um bellate, Chionanthus virginicus, Chrysopsis mariana, Chrysosplenium americanum, Cicuta bulbifera, Cicuta maculate, Hybanthus concolor, Hydrastis Canadensis, Hydrocotyle Americana, Hydrocotyle umbellate, Hydrocotyle verticillata, Hypericum boreale, Hypericum canadense, Hypericum crux-andreae, Hypericum densiflorum, Hypericum denticulatum, Hypericum ellipticum, Hypericum gentianoides, Hypericum hypericoides, Hypericum majus, Hypericum mutilum, Hypericum punctatum, Ilex glabra, Ilex laevigata, Ilex mucronata, Ilex opaca, Ilex verticillata, Impatiens capensis, lonactis linariifolius, Ipomoea pandurata, Itea virginica, Juglans cinerea, Juglans nigra, Kalmia angustifolia, Kalmia latifolia, Kosteletzkya virginica, Krigia biflora, Krigia virginica, Lactuca biennis, Lactuca Canadensis, Lactuca hirsute, Laportea Canadensis, Lathyrus palustris, Lathyrus venosus, Lechea minor, Lechea mucronata, Lechea racemulosa, Leiophyllum buxifolium, Lepidium densiflorum, Lepidium virginicum, Lespedeza angustifolia, Lespedeza capitata, Lespedeza frutescens, Lespedeza hirta, Lespedeza repens, Lespedeza stuevei, Lespedeza violacea, Lespedeza virginica, Liatris pilosa, Liatris spicata, Limosella australis, Lindera benzoin, Lindernia dubia, Linum intercursum, Linum striatum, Linum virginianum, Liquidambar styraciflua, Liriodendron tulipifera, Lobelia canbyi, Lobelia cardinalis, Lobelia inflate, Lobelia nuttallii, Lobelia spicata, Ludwigia alternifolia, Ludwigia hirtella, Ludwigia palustris, Ludwigia sphaerocarpa, Lupinus perennis, Lycopus americanus, Lycopus amplectens, Lycopus rubellus, Lycopus uniflorus, Lycopus virginicus, Lyonia ligustrina, Lyonia mariana, Lysimachia ciliate, Lysimachia hybrid, Lysimachia quadrifolia, Lysimachia terrestris, Lysimachia thyrsiflora, Magnolia tripetala, Magnolia virginiana, Melampyrum lineare, Menispermum canadense, Mentha A-piperita, Mentha arvensis, Menyanthes trifoliate, Micranthemum micranthemoides, Mikania scandens, Mimulus alatus, Mimulus ringens, Minuartia caroliniana, Mirabilis nyctaginea, Mitchella repens, Moehringia lateriflora, Mollugo verticillata, Monarda punctata, Monotropa hypopithys, Monotropa uniflora, Morella caroliniensis, Morella cerifera, Morella pensylvanica, Morus rubra, Myosotis laxa, Myosotis verna, Myrica gale, Myriophyllum humile, Myriophyllum pinnatum, Myriophyllum tenellum, Nelumbo lutea, Nuphar lutea, Nuttallanthus Canadensis, Nymphaea odorata, Nyssa sylvatica, Obolaria virginica, Oclemena nemoralis, Oenothera biennis, Oenothera fruticosa, Oenothera laciniata, Oenothera perennis, Oldenlandia uniflora, Oligoneuron rigidum, Onosmodium virginianum, Opuntia humifusa, Orthilia secunda, Osmorhiza claytonia, Osmorhiza longistylis, Oxalis dillenii, Oxalis stricta, Oxypolis rigidior, Packera aurea, Packera obovata, Packera paupercula, Panax trifolius, Paronychia Canadensis, Paronychia fastigiata, Parthenocissus quinquefolia, Pedicularis Canadensis, Pedicularis lanceolata, Penstemon hirsutus, Penstemon laevigatus, Penthorum sedoides, Phlox divaricata, Phlox maculate, Phlox pilosa, Phlox subulata, Phoradendron leucarpum, Photinia floribunda, Photinia melanocarpa, Photinia pyrifolia, Phryma leptostachya, Physalis heterophylla, Physalis longifolia, Physalis pubescens, Physocarpus opulifolius, Phytolacca Americana, Pilea Fontana, Pilea pumila, Plantago aristata, Plantago pusilla, Plantago virginica, Platanus occidentalis, Pluchea foetida, Podophyllum peltatum, Polemonium reptans, Polygala brevifolia, Polygala cruciata, Polygala incarnate, Polygala lutea, Polygala mariana, Polygala nuttallii, Polygala polygama, Polygala sanguine, Polygala senega, Polygala verticillata, Polygonella articulate, Polygonum amphibium, Polygonum arifolium, Polygonum careyi, Polygonum erectum, Polygonum hydropiperoides, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum punctatum,, Polygonum robustius, Polygonum sagittatum, Polygonum tenue, Populus grandidentata, Populus tremuloides, Potentilla arguta, Potentilla Canadensis, Potentilla norvegica, Potentilla simplex, Prenanthes altissima, Prenanthes autumnalis, Prenanthes serpentaria, Prenanthes trifoliolata, Proserpinaca intermedia, Proserpinaca palustris, Proserpinaca pectinata, Prunella vulgaris, Prunus Americana, Prunus angustifolia, Prunus maritime, Prunus pumila, Prunus serotina, Pseudognaphalium helleri, Pseudognaphalium obtusifolium, Ptilimnium capillaceum, Pycnanthemum clinopodioides, Pycnanthemum incanum, Pycnanthemum muticum, Pycnanthemum tenuifolium, Pycnanthemum verticillatum, Pycnanthemum virginianum, Pyrola Americana, Pyrola chlorantha, Pyrola elliptica, Pyxidanthera barbulata, Quercus alba, Quercus coccinea, Polygonum pensylvanicum, Polygonum punctatum, Polygonum robustius, Polygonum sagittatum, Polygonum tenue, Populus grandidentata, Populus tremuloides, Potentilla arguta, Potentilla Canadensis, Potentilla norvegica, Potentilla simplex, Prenanthes altissima, Prenanthes autumnalis, Prenanthes serpentaria, Prenanthes trifoliolata, Proserpinaca intermedia, Proserpinaca palustris, Proserpinaca pectinata, Prunella vulgaris, Prunus Americana, Prunus angustifolia, Prunus maritime, Prunus pumila, Prunus serotina, Pseudognaphalium helleri, Pseudognaphalium obtusifolium, Ptilimnium capillaceum, Pycnanthemum clinopodioides, Pycnanthemum incanum, Pycnanthemum muticum, Pycnanthemum tenuifolium, Pycnanthemum verticillatum, Pycnanthemum virginianum, Pyrola Americana, Pyrola chlorantha, Pyrola elliptica, Pyxidanthera barbulata, Quercus alba, Quercus coccinea, Quercus ilicifolia,Quercus marilandica, Quercus michauxii, Quercus palustris, Quercus phellos, Quercus prinoides, Quercus prinus, Quercus rubra, Quercus stellata, Ranunculus ambigens, Ranunculus hispidus, Ranunculus longirostris, Ranunculus pensylvanicus, Ranunculus pusillus, Ranunculus recurvatus, Ranunculus sceleratus, Ranunculus trichophyllus, Rhexia mariana, Rhexia virginica, Rhododendron maximum, Rhododendron periclymenoides, Rhododendron prinophyllum, Rhododendron viscosum, Rhus copallinum, Rhus glabra, Rhus typhina, Ribes americanum, Robinia pseudoacacia, Robinia viscose, Rorippa palustris, Rosa Carolina, Rotala ramosior, Rubus Canadensis, Rubus cuneifolius, Rubus flagellaris, Rubus hispidus, Rubus occidentalis, Rudbeckia hirta, Rudbeckia laciniata, Rumex altissimus, Rumex orbiculatus, Sabatia angularis, Sabatia difformis, Sagina decumbens, Salix bebbiana, Salix discolor, Salix eriocephala, Salix humilis, Salix interior, Salix nigra, Salix petiolaris, Salix sericea, Salvia lyrata, Sanguinaria Canadensis, Sanguisorba Canadensis, Sanicula Canadensis, Sanicula marilandica, Sarracenia purpurea, Saururus cernuus, Saxifraga pensylvanica, Saxifraga virginiensis, Schwalbea Americana, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scutellaria elliptica, Scutellaria galericulata, Scutellaria integrifolia, Scutellaria lateriflora, Senna hebecarpa, Sericocarpus asteroids, Sericocarpus linifolius, Sicyos angulatus, Sida spinosa, Silene antirrhina, Silene stellata, Sium suave, Solanum carolinense, Solanum ptycanthum, Solanum rostratum, Solidago bicolor, Solidago caesia, Solidago erecta, Solidago fistulosa, Solidago flexicaulis, Solidago gigantean, Solidago juncea, Solidago latissimifolia, Solidago nemoralis, Solidago odora, Solidago patula, Solidago puberula, Solidago rugosa, Solidago sempervirens, Solidago stricta, Solidago uliginosa, Solidago ulmifolia, Spergularia salina, Spiraea alba, Stachys hyssopifolia, Stachys palustris, Stachys tenuifolia, Staphylea trifolia, Stellaria longifolia, Stellaria pubera, Strophostyles helvola, Strophostyles umbellate, Stylosanthes biflora, Symphyotrichum cordifolium, Symphyotrichum dumosum, Symphyotrichum ericoides, Symphyotrichum leave, Symphyotrichum lanceolatum, Symphyotrichum lateriflorum, Symphyotrichum novi-belgii, Symphyotrichum patens, Symphyotrichum pilosum, Symphyotrichum puniceum, Symphyotrichum subulatum, Symphyotrichum undulatum, Teucrium canadense, Thalictrum pubescens, Thalictrum revolutum, Thalictrum thalictroides, Thaspium barbinode, Thaspium trifoliatum, Tilia Americana, Toxicodendron pubescens, Toxicodendron radicans, Toxicodendron vernix, Triadenum virginicum, Trichostema brachiatum, Trichostema dichotomum, Trichostema setaceum, Trientalis borealis, Triodanis perfoliata, Ulmus Americana, Ulmus rubra, Utricularia geminiscapa, Utricularia gibba, Utricularia intermedia, Utricularia juncea, Utricularia macrorhiza, Utricularia purpurea, Utricularia radiate, Utricularia striata, Utricularia subulata, Vaccinium angustifolium, Vaccinium corymbosum, Vaccinium fuscatum, Vaccinium macrocarpon, Vaccinium stamineum, Valerianella umbilicata, Verbena hastate, Verbena simplex, Verbena urticifolia, Verbesina alternifolia, Veronica anagallis-aquatica, Veronica peregrine, Veronica scutellata, Veronicastrum virginicum, Viburnum acerifolium, Viburnum dentatum, Viburnum nudum, Viburnum prunifolium, Viola A-palmate, Viola affinis, Viola bicolor, Viola blanda, Viola brittoniana, Viola cucullata, Viola hirsutula, Viola labradorica, Viola lanceolata, Viola macloskeyi, Viola pedata, Viola pubescens, Viola sagittata, Viola triloba, Vitis aestivalis, Vitis labrusca, Vitis riparia, Vitis vulpine, Xanthium strumarium, y Zizia aptera.
En otra realizacion, el uso y metodo de la presente invencion resulta efectivo contra malezas dicotiledoneas que se seleccionan a partir de Cirsium arvense, Taraxacum officinale, Ranunculus repens, Senecio vulgaris, Papaver rohoeas, Veronica persica, Matricaria sp., Fallopia Convolvulus, Veronica arvensis, Veronica hederofolia, Stellaria media y Polygonum convolvulus.
Una composicion herbicida que comprende D Napropamida y excipientes agronomicamente aceptables se describen en la presente. Estas composiciones demostraron ser utiles en la practica del uso mejorado y metodo mejorado de la presente invencion. Los excipientes agronomicamente aceptables pueden seleccionarse a partir de trasportadores, materiales inertes, solventes organicos o inorganicos, minerales, solventes mezclados, humectantes y/o emulsionantes, adhesivos, antiaglomerantes, defloculantes, y similares. La composicion herbicida puede formularse en la forma de formulaciones solidas y lfquidas.
Siguiendo el resultado de la presente invencion en cuanto a que la D-Napropamida tiene actividad mejorada espedficamente contra malezas dicotiledoneas, resulta posible formular el herbicida de manera tal que se encuentra activo para controlar malezas dicotiledoneas, pero es menos activo (preferiblemente sustancialmente inactivo) contra especies de plantas monocotiledoneas. De acuerdo con esto, en una realizacion preferida del uso de D-Napropamida para el control de una maleza dicotiledonea en un locus, la D-Napropamida se aplica en una cantidad tal que resulta efectiva para controlar dicha maleza dicotiledonea, pero es menos activa (preferiblemente sustancialmente inactiva) contra la especie de planta monocotiledonea.
Normalmente, dicha especie de planta monocotiledonea pueden ser una planta de cultivo.
En esta realizacion, la actividad de la D-Napropamida contra la especie de planta monocotiledonea resulta normalmente tal que la media del peso fresco foliar final de la especie de planta monocotiledonea 21 dfas despues de la aplicacion de D-Napropamida es del 70% o mas, mas normalmente, del 80% o mas, mas preferiblemente, del 90% o mas, con respecto al peso que se obtiene con plantas sin tratar.
El compuesto Napropamida-M se conoce en el estado de la tecnica y puede prepararse mediante cualquiera de los metodos que se conocen tal como el que se divulga en WO2009004642.
La invencion se explicara ahora en mas detalle en los siguientes ejemplos que ilustran, sin dirigirse a limitar, la invencion.
Ejemplos:
Los ensayos de campo se realizaron en diversas malezas monocotiledoneas y malezas dicotiledoneas y el efecto del isomero D de Napropamida se estudio para comprender el control selectivo y efectivo de malezas dicotiledoneas con respecto a malezas monocotiledoneas. Se estudio el efecto del isomero D de Napropamida en comparacion con napropamida racemica y sin tratar, y se concluyo como sigue a continuacion:
Modelo de analisis estadfstico:
Se realizacion varias ensayos replicados de parcelas pequenas para evaluar y/o comparar la eficacia de D-Napropamida contra un rango de especies de malezas de hoja ancha y grammeas anuales en los cultivos indicados. No se encontraron problemas durante la mezcla o aplicacion de ninguna de las formulaciones de producto o mezclas de tanque en evaluacion.
En cada uno de los datos informados, se analizo la homogeneidad de varianza mediante la prueba de Bartlett. Dondequiera que esta prueba indico ausencia de homogeneidad de varianza, los valores transformados se usaron para analisis de varianza. Los datos de evaluacion se analizaron luego usando un analisis de varianza de dos factores (ANOVA) en datos no transformados y transformados. La probabilidad de que no ocurran diferencias significativas entre las medias de tratamiento se calculo como el valor de probabilidad F (p(F)). Una evaluacion de comparacion media se llevo a cabo y se informo solo cuando el tratamiento de F que se calculo durante el analisis de varianza fue significativo en el nivel de significacion que se observo espedfico para la prueba de comparacion de media. Cuando los datos se transformaron, las medias de tratamiento en los informes se presentaron en su estado destransformado, con la evaluacion de letra adecuada y las descripciones de media (LSD y desviacion estandar) que derivan a partir del ANOVA transformado.
Ejemplo 1: Ensayo controlado: Efecto comparativo de isomero D de Napropamida y Napropamida para controlar Stellaria media (maleza dicotiledonea) y Poa annua (maleza monocotiledonea)
Se llevo a cabo un estudio para determinar la actividad biologica relativa de los isomeros D y L de Napropamida cuando se aplico en preemergencia a una especie monocotiledonea y una dicotiledonea. La napropamida, que contiene 450 gramos de sustancia activa por litro (g a.s./L) que se formula como un concentrado de suspension y el isomero D de Napropamida (1000 g a.s./L) se aplicaron en un rango de concentraciones de 0,1575 a 1,26 kilogramos de sustancia activa por hectarea (kg a.s./Ha).
Los valores EC50 en kg a.s./Ha se calcularon a partir de los datos de respuesta de dosis usando los datos de peso fresco foliar para cada especie y se usaron para determinar la actividad biologica relativa de los isomeros D y L de Napropamida. La metodologfa se baso en la directriz OECD 2018, de acuerdo con la revision de julio de 2006 para emergencia y crecimiento de plantulas. El estudio se realizo conforme los estandares GLP.
Las semillas se sembraron directamente en macetas de plastico no porosas que conteman la siguiente mezcla de suelo: 10 L de barro esteril 4 L de grano grueso (cuarcita lavada, nominal 4 mm) 10 L de arena. Esta mezcla de suelo se caracterizo como un barro arenoso con un contenido de carbono organico del 1,5% y pH de 7,2. Los detalles de las especies de plantas, numero de semillas por maceta y tamano de maceta se muestran a continuacion. Todas las semillas se sembraron a 1-2 cm de profundidad.
Detalles de especies de plantas
Figure imgf000009_0003
La concentracion mas alta de Napropamida se preparo mediante medicion de un volumen calculado por peso y dilucion con agua de grifo hasta el volumen total requerido. Concentraciones mas bajas se prepararon mediante dilucion en serie con agua. La D-Napropamida se preparo mediante dilucion del peso calculado en acetona y el agregado de agua para obtener el volumen total requerido en 50:50 de acetona agua. Concentraciones mas bajas se prepararon mediante dilucion en serie con 50:50 de acetona agua. La D-Napropamida se disolvio por completo. Preparacion de las soluciones en aerosol de mayor proporcion para Poa annua
Figure imgf000009_0001
Preparacion de las soluciones en aerosol de mayor proporcion para Stellaria media
Figure imgf000009_0002
El rociador se calibro dentro de las 24 horas antes de la aplicacion en peso de 15 aplicaciones de agua con respecto a 6 placas de Petri de 86 mm ID. El peso total de agua con respecto a un area conocida hizo posible que un simple calculo diera la proporcion de volumen para llevar adelante. La proporcion de volumen se encontro dentro del rango que se especifico en el plan de estudio (200 L/Ha ± 10%).
La replicacion consistio en 5 macetas por tratamiento para cada especie de planta. Despues de la aplicacion, las macetas se colocaron en la sala de invernadero en bloque al azar. Las plantas se evaluaron para emergencia, mortalidad, y herida visual (que se expreso como un porcentaje del control sin tratar: 0% = sin heridas, 1-39% = heridas leves, 40 - 69% = heridas moderadas, 70 - 99% = heridas severas y 100% = todas las plantas muertas) a los 14 y 21 dfas despues del 50% de emergencia en los controles sin tratar. Los pesos frescos (biomasa por encima del nivel del suelo) se registraron tambien 21 dfas despues del 50% de emergencia en los controles sin tratar. Las plantas estaban completamente turgentes al momento de la cosecha.
1. Media de pesos frescos foliares finales (g)
Figure imgf000009_0004
Figure imgf000010_0002
La D-Napropamida demuestra distribucion de actividad mejorada hacia el control de maleza dicotiledonea con respecto a solo una selectividad moderada hacia maleza monocotiledonea en comparacion con Napropamida. 2. Media de pesos frescos foliares finales que se expresan como porcentaje de controles sin tratar:
Figure imgf000010_0003
La D-Napropamida demuestra distribucion de actividad mejorada hacia el control de maleza dicotiledonea con respecto a solo una selectividad moderada hacia maleza monocotiledonea en comparacion con Napropamida. Los datos de evaluacion fueron registrados en plantillas proforma y se ingresaron en el software Gylling ARM 7. Los valores EC50 se calcularon usando datos de medias controlados a partir de las evaluaciones finales (21 dfas). El software Gylling ARM 7.0 uso un metodo probit simple de estimacion de maxima verosimilitud con 99% de nivel de confianza. Los valores EC50 que se generaron se revisaron luego visualmente en contraste con la tabla de datos de medias para verificar que se presentaron de manera correcta.
Valores EC50 en kg as/ha basados en los pesos frescos finales
Figure imgf000010_0001
Conclusion: La D-Napropamida demuestra distribucion de actividad mejorada hacia el control de maleza dicotiledonea con respecto a solo una selectividad moderada hacia maleza monocotiledonea en comparacion con Napropamida. La D-Napropamida demostro ser alrededor de 1,63 veces mas activa que la Napropamida racemica y 2,86 mas activa que la L-Napropamida en malezas monocotiledoneas. De manera sorpresiva, la D-Napropamida demostro ser 4,07 veces mas activa que la Napropamida racemica y 23,33 veces mas activa que la L-Napropamida en malezas dicotiledoneas. El grado de mejora en eficiencia que se observa con respecto a la Napropamida racemica y L-Napropamida hacia el control de malezas dicotiledoneas fue sorpresivo. De igual manera sorpresiva fue una tendencia clara de selectividad diferenciada de D-Napropamida hacia el control de malezas dicotiledoneas con respecto al control de malezas monocotiledoneas.
Ejemplo 2: Selectividad de D-Napropamida para controlar Ranunculus repens. Senecio vulgaris y Papaver rhoeas (maleza dicotiledonea) en cultivo de fresas:
Se llevo a cabo un ensayo en fresas para evaluar la eficacia y selectividad de D-Napropamida y proporcion equivalente de Devrinol (Napropamida) que se aplico en preemergencia. La eficacia se evaluo visualmente despues de la emergencia de crecimiento significativamente nuevo en parcelas sin tratar. El control de porcentaje del isomero D de Napropamida y Devrinol se evaluo en comparacion con los sin tratar despues de 224 dfas despues de la aplicacion.
Figure imgf000011_0001
Conclusion: la D-Napropamida demostro eficacia de manera sorpresiva en el control de Ranunculus repens con respecto al control que se logro mediante Napropamida en una dosis equivalente.
Figure imgf000011_0002
Conclusion: La D-Napropamida demostro eficacia de manera sorpresiva en el control de Senecio vulgaris, una planta dicotiledonea, con respecto al control que se logro mediante Napropamida en una dosis equivalente.
T l 4: nrl r n m i P v r rh :
Figure imgf000012_0001
Conclusion: la D-Napropamida demostro eficacia de manera sorpresiva en el control de Papaver rhoeas con respecto al control que se logro mediante Napropamida en una dosis equivalente.
Ejemplo 3: Selectividad de isomero D de Napropamida para controlar las especies de malezas de hoja ancha y grammeas anuales en Colza oleaginosa de invierno:
Se llevaron a cabo ensayos para evaluar la selectividad y eficacia del isomero D de Napropamida cuando se aplico en preemergencia a cultivos de colza oleaginosa de invierno. El % de control de malezas se evaluo a intervalos regulares.
T l : nr l r n m i A r i -v ni mlz mn il n
Figure imgf000012_0002
Conclusion: La D-Napropamida demuestra eficacia pobre en el control de Aperaspica-venti, una maleza monocotiledonea, con respecto al control que se logra mediante Napropamida en una dosis equivalente.
T l : nrl r n m i Vrni ri mlz i il n
Figure imgf000012_0003
Figure imgf000013_0001
Conclusion: La D-Napropamida demuestra eficacia superior en el control de Veronica persica, una maleza dicotiledonea, con respecto al control que se logra mediante Napropamida en una dosis equivalente.
T l 7: nrl r n m i Trii m ivm mlz mn il n
Figure imgf000013_0002
Conclusion: La D-Napropamida demuestra control insignificante de Triticum aestivum, una maleza monocotiledonea.
T l : nr l r n m i irim rvn
Figure imgf000013_0003
Conclusion: la D-Napropamida demuestra control superior de Cirsium arvense, una maleza dicotiledonea, con respecto a un control insignificante de la misma maleza con una dosis equivalente de Napropamida.
Figure imgf000013_0004
Figure imgf000014_0001
Conclusion: La D-Napropamida demuestra eficacia superior en el control de Senecio vulgaris, una maleza dicotiledonea, con respecto al control que se logra mediante Napropamida en una dosis equivalente.
T l 1: nr l r n m i ^ M ri ri .
Figure imgf000014_0002
Conclusion: La D-Napropamida demuestra eficacia superior en el control de Matricaria sp., una maleza dicotiledonea, con respecto al control que se logra mediante Napropamida en una dosis equivalente.
T l 11: nr l r n m i Fll i nvlvl n m l z i il n
Figure imgf000014_0003
continuacion
Figure imgf000014_0004
Conclusion: La D-Napropamida demuestra eficacia superior en el control de Fallopia convolvulus., una maleza dicotiledonea, con respecto al control que se logra mediante Napropamida en una dosis equivalente.
Ejemplo 4: Efecto de isomero D de Napropamida para controlar Digitaria sanguinalis (maleza monocotiledonea) Una parcela con el 20% de densidad de Digitaria sanguinalis (maleza monocotiledonea) se trato con D-Napropamida y formulaciones de Napropamida Racemica que contienen 450 g/L de ingrediente activo y la actividad se observo despues de 60 dfas de aplicacion.
Tabla 12: Control de porcentaje de media de Digitaria sanguinalis
Figure imgf000015_0001
Conclusion: La D-Napropamida es tan eficiente o menos solo en comparacion con la Napropamida en el control de malezas monocotiledoneas.
Estudios de sinergia:
Los estudios se realizaron para comparar la actividad de control de malezas de la combinacion de D-Napropamida con diversos herbicidas y comparar su eficacia observada con la eficacia “esperada” cuando la D-Napropamida y herbicidas individuales selectos se usaron para tratar malezas monocotiledoneas. Cualquier diferencia entre la eficacia observada y “esperada” podna atribuirse a la sinergia entre los dos compuestos en el control de malezas monocotiledoneas. La eficacia esperada de una combinacion de D-Napropamida con herbicidas selectos se calculo usando el metodo Colby bien establecido.
En el metodo Colby, la respuesta esperada (o prevista) de una combinacion de herbicidas se calcula al tomar el producto de la respuesta observada para cada componente individual de la combinacion cuando se aplican por separado dividido por 100 y restando este valor a partir de la suma de la respuesta observada para cada componente cuando se aplican por separado. Una mejora inesperada en eficacia de la combinacion se determina luego mediante la comparacion de la respuesta observada de la combinacion con respecto a la respuesta esperada (o prevista) segun se calcula a partir de la respuesta observada de cada componente individual por separado. Si la respuesta observada de la combinacion es mayor con respecto a la respuesta esperada (o prevista), o indicado en sentido contrario, si la diferencia entre la respuesta observada y esperada es mayor que cero, se puede decir entonces que la combinacion es sinergica o efectiva de manera inesperada. (Colby,S. R., Weeds, 1967(15), p. 20­ 22) El metodo Colby requiere solo una dosis unica de cada herbicida que se aplica por separado y la mezcla de ambas dosis. La formula que se usa para calcular la eficacia esperada (EE) que se comparo con la eficacia observada (OE) para determinar la eficacia de la presente invencion se explica a continuacion:
EE= (eficacia B eficacia A - (eficacia B x eficacia A)/100)
La actividad de control de malezas de los herbicidas individuales de la invencion y sus combinaciones se evaluaron en malezas monocotiledoneas tal como Digitaria sanguinalis (codigo de malezas-DIGSA), Apera spica-venti (codigo de malezas-APESV), Triticum aestivum (codigo de malezas - TTTT), Poa annua (codigo de malezas- POAAN) y Alopecurus myosuroides (codigo de malezas ALOMY). El ensayo se realizo con el metodo de Bloques Completos al Azar (RCB), todos los ensayos de campo se realizaron usando este metodo. Cada ensayo se replico cuatro veces y se realizo conforme las directrices GEP. El volumen de aplicacion fue de 300 L/ha, el tamano de mezcla fue de 2,16 litros. Tales ensayos de campo se realizaron en tres lugares de manera tal de generar datos independientes, los lugares se eligieron al azar en pafses europeos. La D-Napropamida se rocio a 450 SC, mientras que los segundos herbicidas que se seleccionaron se rociaron de acuerdo a sus dosis recomendadas.
Ejemplo 5:
Ensayo 1:
La formula de Colby se aplico para analizar resultados de la combinacion de D-Napropamida Clomazona. La combinacion se evaluo en malezas POAAN y APESV y los resultados se reprodujeron en la tabla que sigue a continuacion. Los numeros en parentesis indican los recuentos de malezas actuales.
Figure imgf000016_0001
Ensayo 2:
En la prueba 2, la combinacion de D-Napropamida con clomazona se evaluo para mejora herbicida sinergica en las malezas ALOMY y POAAN. Las malezas se seleccionaron debido a su infestacion en el campo seleccionado para el ensayo. Los resultados de esta segunda prueba se tabulan a continuacion:
Figure imgf000016_0002
El control de malezas usando una combinacion de D-Napropamida con Clomazona demostro ser marcadamente superior con respecto al control de malezas con aplicacion individual de D-Napropamida y Clomazona en tres de cuatro pruebas. De manera incluso mas sorpresiva, la eficacia esperada y la eficacia observada actual de la combinacion en el control de Alopecurus myosuroides (ALOMY) y Apera spica-venti (APESV) fue notablemente superior con respecto a la respuesta a partir de aplicaciones individuales de D-Napropamida y Clomazona por separado, demostrando sinergia.
Ejemplo 6:
Se realizo otro ensayo para la combinacion de D-Napropamida combinada con S-Metolacloro en el control de diversas malezas. El S-Metolacloro es un herbicida de cloroacetanilida. Los resultados de esta prueba se tabulan a continuacion:
Ensayo 1:
Figure imgf000017_0001
Ensayo 2:
En el ensayo 2, la combinacion de D-Napropamida con S- Metolacloro se evaluo para mejora herbicida sinergica en las malezas ALOMY y POAAN. Las malezas se seleccionaron debido a su infestacion en el campo que se selecciono para el ensayo. Los resultados de este ensayo se tabulan a continuacion:
Figure imgf000017_0002
La eficacia observada en cada caso fue mayor que la respuesta esperada que se calculo usando el metodo Colby. El S-Metolacloro D-Napropamida fueron, de este modo, notablemente superiores con respecto a la respuesta esperada y fueron, de este modo, sinergicos. Siendo que el S-Metolacloro es un herbicida de cloroacetanilida, podna preverse razonablemente que otro de los herbicidas de cloroacetanilida demostrana tambien una correlacion sinergica similar con D-Napropamida.
Ejemplo 7:
Se realizo otro ensayo para revisar la actividad de malezas de la combinacion de D-Napropamida y Pendimetalina. Los resultados de esta prueba se tabulan a continuacion:
Ensayo 1:
Figure imgf000018_0001
En el ensayo 2, la combinacion de D-Napropamida y pendimetalina se evaluo en un lugar diferente simultaneamente con el primer ensayo para corroborar los resultados del primer ensayo. Las malezas se seleccionaron de acuerdo con su incidencia en el campo evaluado. Los resultados de este ensayo se resumen a continuacion:
Figure imgf000018_0002
Los resultados de los ensayos 1 y 2 establecen claramente la eficacia superior de D-Napropamida combinada con Pendimetalina. Esta eficacia superior puede atribuirse a sinergia entre los dos compuestos, que no se observa en las aplicaciones unicas individuales. Siendo la Pendimetalina un herbicida de dinitroanilina, puede preverse razonablemente que otro herbicida de dinitroanilina demostrana una potenciacion similar de la actividad de D-Napropamida.
Ejemplo 8:
Las mezclas de tanque de D-Napropamida y diflufenican se usaron para controlar malezas de monocotiledoneas. Los ensayos de campo evaluaron esta mezcla en comparacion con cada ingrediente activo por separado y en una mezcla de tanque comparativa de estos mismos ingredientes activos. La tabla a continuacion resume los resultados de este ensayo de campo:
Ensayo 1:
Figure imgf000018_0003
Figure imgf000019_0001
Ensayo 2:
En otro ensayo en otro lugar, la combinacion de D-Napropamida y diflufenican se evaluo con respecto a la correlacion sinergica para corroborar los resultados de los primeros ensayos. Las malezas se seleccionaron en base a la infestacion mas frecuente que se presenta en el locus de ensayo. Los resultados de este ensayo se tabulan como sigue a continuacion
Figure imgf000019_0002
Los ensayos 1 y 2 demostraron la sinergia entre diflufenican y D-Napropamida en el control de malezas monocotiledoneas. La eficacia que se observo en cada caso fue mayor que la respuesta esperada que se calculo usando el metodo Colby. El Diflufenican D-Napropamida fueron, de este modo, notablemente superiores con respecto a la respuesta esperada y fueron, de este modo, sinergicos. Siendo el Diflufenican un representante de herbicida de anilida o piridina, tal sinergia podna esperarse razonablemente entre D-Napropamida y otros herbicidas de anilida o piridina que se describen en la presente solicitud.
Ejemplo 9:
Las mezclas de tanque de D-Napropamida y metribuzina (70% de granulos) se usaron para controlar malezas monocotiledoneas. Los ensayos de campo evaluaron esta mezcla en comparacion con cada ingrediente activo por separado y en una mezcla de tanque comparativa de estos mismos ingredientes activos. La tabla a continuacion resume los resultados de este ensayo de campo:
Ensayo 1:
Figure imgf000019_0003
Figure imgf000020_0001
Ensayo 2:
En otro ensayo en otro lugar, la combinacion de D-Napropamida y metribuzina se evaluo con respecto a la correlacion sinergica para corroborar los resultados de los primeros ensayos. Las malezas se seleccionaron en base a la infestacion mas frecuente que se presenta en el locus de ensayo. Los resultados de este ensayo se tabulan como sigue a continuacion:
Figure imgf000020_0002
Los ensayos 1 y 2 demostraron la sinergia entre metribuzina y D-Napropamida en el control de malezas monocotiledoneas. La eficacia superior se atribuye a sinergia entre los dos compuestos. Siendo la metribuzina un herbicida de triazinona, tal sinergia podna esperarse razonablemente entre D-Napropamida y otros herbicidas de triazinona que se describen en la presente solicitud.
Ejemplo 10:
Los ensayos de campo se realizaron para evaluar la eficacia de la combinacion de D-Napropamida y Clomazona Dimetalocloro usando mezclas de tanque de los compuestos individuales. La siguiente tabla demuestra los resultados de los ensayos de campo:
Figure imgf000020_0003
Se demostro, de este modo, que la combinacion de D-Napropamida Clomazona Dimetalocloro demostro sinergia en la que la eficacia observada contra Tritium aestivum (TRZAW) fue superior con respecto a la eficacia observada de la combinacion. La combinacion demostro correlacion sinergica.
Ejemplo 11: Efecto de espectro amplio de D-Napropamida y Clomazona en malezas Dicotiledoneas y monocotiledoneas:
El efecto de la combinacion de D-Napropamida y Clomazona se evaluo en el campo, despues de la siembra de las semillas. La combinacion de D-Napropamida y Clomazona se evaluo en cantidades diferentes en malezas monocotiledoneas y dicotiledoneas. El campo se observo despues de 50 dfas, los resultados de esto se reproducen en la presente a continuacion:
Figure imgf000021_0001
Se concluyo que la combinacion de D-Napropamida y Clomazona fue muy efectiva para controlar tanto las malezas dicotiledoneas como las malezas monocotiledoneas.

Claims (18)

REIVINDICACIONES
1. Uso de D-Napropamida como un herbicida para el control selectivo de una maleza dicotiledonea en un locus, en el que una especie de planta monocotiledonea se presenta en dicho locus o se planta en dicho locus despues de la aplicacion de D-Napropamida, y en el que dicha D-Napropamida exhibe falta de control, o menos control, de dicha especie de planta monocotiledonea segun se compara con el control que se exhibe contra la maleza dicotiledonea.
2. Uso segun se reivindica en la reivindicacion 1, en el que el locus se encuentra proximo a un cultivo conveniente.
3. Uso segun se reivindica en la reivindicacion 1 o 2, en el que la especie de planta monocotiledonea se presenta en dicho locus.
4. Uso segun se reivindica en la reivindicacion 1 o 2, en el que la especie de planta monocotiledonea se planta en dicho locus despues de dicha aplicacion de D-Napropamida.
5. Uso segun se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicha especie de planta monocotiledonea es un cultivo conveniente.
6. Uso segun se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que dicha D-Napropamida es inactiva contra dicha especie de planta monocotiledonea.
7. Uso segun se reivindica en la reivindicacion 2 o en cualquiera de las reivindicaciones 3 a 6, cuando son dependientes de la reivindicacion 2, en el que dicho cultivo se selecciona a partir de colza oleaginosa de invierno, fresas, grosellas, grosellas espinosas, frambuesas, arboles de campo, arbustos, brocoli, repollo, calabrese, coliflor, coles kale y de Bruselas.
8. Uso segun se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la D-Napropamida se aplica a dicho locus antes o despues de la emergencia de la maleza dicotiledonea.
9. Uso segun se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que la maleza dicotiledonea se selecciona de hierba gallinera, veronica persa, amapola, correhuela, rama negra, cenizo negro, senecio comun, cola de caballo, cenizo, malva menor, ortiga mayor, cerrajas, carpa verde, quinuilla, tomatillo del diablo, malva de flor pequena, ortigas, ortiga roja, polfgono, cerraja comun, amaranto, Cirsium arvense, Taraxacum officinale, Ranunculus repens, Senecio vulgaris, Papaver rohoeas, Veronica persica, Matricaria sp. Fallopia Convolvulus, Veronica arvensis, Veronica hederofolia, Stellaria media y Polygonum convolvulus.
10. Uso segun se reivindica en la reivindicacion 9, en el que la maleza dicotiledonea es Stellaria media.
11. Uso segun se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que la D-Napropamida se aplica en una cantidad tal que resulta efectiva para controlar dicha maleza dicotiledonea todavfa inactiva contra la especie de planta monocotiledonea.
12. Uso segun se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el que la D-Napropamida se aplica en dicho locus en una proporcion de aplicacion de 0,5 a 3,0 kg de ingrediente activo/hectarea.
13. Un metodo para controlar selectivamente maleza dicotiledonea, encontrandose dicha maleza dicotiledonea segun se define en la reivindicacion 9, en un locus, cuyo metodo comprende el tratamiento de dicho locus con una cantidad efectiva como herbicida de D-Napropamida, en el que la D-Napropamida se aplica en una cantidad tal que resulta efectiva para controlar dicha maleza dicotiledonea todavfa inactiva contra la especie de planta monocotiledonea.
14. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 13, en el que la D-Napropamida se aplica en dicho locus en una proporcion de aplicacion de 0,5 a 3,0 kg de ingrediente activo/hectarea.
15. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 13, en el que dicho locus se encuentra proximo a un cultivo conveniente, en el que dicho cultivo conveniente muestra tolerancia en preemergencia a D-Napropamida, en el que dicho cultivo se selecciona a partir de colza oleaginosa de invierno, fresas, grosellas, grosellas espinosas, frambuesas, arboles de campo, arbustos, brocoli, repollo, calabrese, coliflor, coles kale y de Bruselas.
16. El metodo segun se reivindica en la reivindicacion 14, en el que el metodo comprende la administracion de una cantidad efectiva de D-Napropamida en el suelo en el que el cultivo conveniente se presenta o se planta.
17. El metodo segun se reivindica en la reivindicacion 15, en el que la administracion se realiza mediante aplicacion ya sea antes de la siembra, durante la siembra, o despues de la siembra y antes de la emergencia del cultivo.
18. El metodo segun se reivindica en la reivindicacion 15 o 16, en el que la D-Napropamida se administra antes de la emergencia de cualquier maleza.
ES14159214T 2013-03-15 2014-03-12 Control selectivo de malezas usando D-napropamida Active ES2714025T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB201304706A GB201304706D0 (en) 2013-03-15 2013-03-15 Selective weed control using d-napropamide
US13/839,979 US9307765B2 (en) 2013-03-15 2013-03-15 Selective weed control using D-napropamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2714025T3 true ES2714025T3 (es) 2019-05-24

Family

ID=50239552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14159214T Active ES2714025T3 (es) 2013-03-15 2014-03-12 Control selectivo de malezas usando D-napropamida

Country Status (7)

Country Link
EP (3) EP4327660A2 (es)
DK (1) DK2777397T4 (es)
ES (1) ES2714025T3 (es)
HU (1) HUE042022T2 (es)
PL (1) PL2777397T3 (es)
PT (1) PT2777397T (es)
TR (1) TR201900984T4 (es)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH710440A1 (de) * 2014-12-02 2016-06-15 Grünlive Gmbh Verfahren und Wirkmittel zur Bekämpfung von Pflanzen, insbesondere Neophyten.
US10375959B2 (en) 2015-01-22 2019-08-13 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
CN104957150A (zh) * 2015-06-03 2015-10-07 王丽军 一种大豆苗前复配除草剂
EA201890269A1 (ru) * 2015-07-10 2018-08-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, содержащая цинметилин и напропамид
CN107846892B (zh) 2015-07-10 2024-02-20 巴斯夫农业公司 包含环庚草醚和特异性喹啉羧酸的除草组合物
WO2017009056A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
LT3319434T (lt) 2015-07-10 2019-07-10 BASF Agro B.V. Herbicidinė kompozicija, apimanti cinmetiliną ir petoksamidą
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
AU2016292524B2 (en) 2015-07-10 2020-05-28 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
EP3319435B1 (en) * 2015-07-10 2020-02-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and clomazone
AU2016294380B2 (en) 2015-07-10 2020-12-24 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone
WO2017009089A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin, metazachlor and quinolinecarboxylic acids
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
US20180192647A1 (en) 2015-07-10 2018-07-12 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor
JP7379322B2 (ja) 2017-08-09 2023-11-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア L-グルホシネート又はその塩と少なくとも1種のvlcfa阻害剤とを含む除草剤混合物
CA3083866A1 (en) * 2017-11-28 2019-06-06 Upl Ltd Herbicidal combinations comprising saflufenacil, napropamide, and metribuzin
WO2019106527A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 Upl Ltd Herbicidal combinations
CN110692644A (zh) * 2018-07-10 2020-01-17 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物防治旱地作物不希望的植物发芽或生长的用途
CA3121711A1 (en) * 2018-12-21 2020-06-25 Upl Limited Use of napropamide for selective control of monocotyledonous weed
AR122716A1 (es) * 2020-06-24 2022-09-28 Upl Ltd Combinaciones herbicidas
EP4205547A3 (en) * 2021-12-29 2023-10-11 UPL Corporation Limited Herbicide combinations
WO2023222834A1 (en) 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
WO2024052665A1 (en) * 2022-09-07 2024-03-14 Upl Mauritius Limited An herbicidal combination, composition and method of controlling weeds using the same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3718455A (en) * 1970-07-20 1973-02-27 Stauffer Chemical Co Method of combatting weeds with {60 -naphthoxy acetamides
GB8710584D0 (en) * 1987-05-05 1987-06-10 May & Baker Ltd Compositions of matter
JP3571049B2 (ja) 1994-11-16 2004-09-29 エフ エム シー コーポレーション クロマゾンの低揮発調合物
US5783520A (en) 1995-06-26 1998-07-21 Monsanto Company Microencapsulated herbicidal compositions comprising clomazone and edible oils
US5583090A (en) 1995-06-26 1996-12-10 Monsanto Company Herbicidal microencapsulated clomazone compositions with reduced vapor transfer
DK1986494T3 (da) * 2006-02-23 2017-04-10 Fmc Corp Stabile blandinger af mikroindkapslede og ikke-indkapslede pesticider
RU2458047C2 (ru) * 2007-05-04 2012-08-10 Юнайтед Фосфорус Лимитед СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-(-)-N,N-ДИЭТИЛ-2-(α-НАФТОКСИ)ПРОПИОНАМИДА ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ
CN101731235A (zh) * 2010-01-25 2010-06-16 安徽丰乐农化有限责任公司 大豆、花生、油菜田除草组合物
BR112012024755B1 (pt) 2010-03-29 2021-08-17 Upl Limited Formulação de suspensão em cápsula estável ao armazenamento compreendendo uma quantidade herbicidamente efetiva de clomazona encapsulada em uma parede de invólucro polímerico de microcápsulas, processo para a preparação da mesma e método para controle de ervas daninhas em um local

Also Published As

Publication number Publication date
HUE042022T2 (hu) 2019-06-28
EP4327660A2 (en) 2024-02-28
TR201900984T4 (tr) 2019-02-21
EP2777397B1 (en) 2019-01-02
EP2777397B2 (en) 2024-06-12
DK2777397T3 (en) 2019-04-08
EP2777397A1 (en) 2014-09-17
EP3318126A1 (en) 2018-05-09
DK2777397T4 (da) 2024-08-26
PT2777397T (pt) 2019-03-18
PL2777397T3 (pl) 2019-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2714025T3 (es) Control selectivo de malezas usando D-napropamida
US10485234B2 (en) Selective weed control using D-Napropamide
JP6255399B2 (ja) 4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)ピリジン−2−カルボン酸を含む除草組成物
WO2008050233A1 (en) A herbicidal combination
AU2017221064B2 (en) Herbicide combination
WO2020076692A1 (en) Methods and compositions for controlling undesired vegetation such as invasive annual grasses
AU2020358454A1 (en) Herbicide compositions
NZ622445B (en) Selective weed control using d-napropamide
US20230309560A1 (en) Soluble liquid compositions of saflufenacil, method of preparation and use thereof
CN106035344A (zh) 一种小麦苗后复配除草剂
CN113057173A (zh) 一种应用于非耕地的含有敌草快和甲磺草胺除草剂组合物
AU2020359056A1 (en) Herbicide composition
CN118203011A (zh) 一种含吡啶基苯基异噁唑啉类的除草组合物及其应用
KR20180060826A (ko) 다이쿼트디브로마이드와 엠씨피에이를 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물