HU229963B1 - Eljárás 2-halogén-benzoesavak előállítására - Google Patents

Eljárás 2-halogén-benzoesavak előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU229963B1
HU229963B1 HU0300592A HUP0300592A HU229963B1 HU 229963 B1 HU229963 B1 HU 229963B1 HU 0300592 A HU0300592 A HU 0300592A HU P0300592 A HUP0300592 A HU P0300592A HU 229963 B1 HU229963 B1 HU 229963B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
vsgy
lake
group
tel
Prior art date
Application number
HU0300592A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroki Kodama
Takeshi Katsuhira
Tateki Nishida
Tomokazu Hino
Kenji Tsubata
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co., Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co., Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co., Ltd
Publication of HUP0300592A2 publication Critical patent/HUP0300592A2/hu
Publication of HUP0300592A3 publication Critical patent/HUP0300592A3/hu
Publication of HU229963B1 publication Critical patent/HU229963B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
    • B01J27/13—Platinum group metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/363—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper

Description

Λ jelm kfefey ifefe eljárás; gydgywfe és pfefe mk gyártásánál fefefe efegfet hwjráfeé l-ifegésí'bfewssefe «feisfefe
A 2-Wö^4sW8®m^ gyógyszerek és pefesiá fefek fesískfeek h>;is kkfefe sayagaí A 2' beiegév-fezoessv eibáfesfes wrsatfeó etjfes fekfeléfe ggéfebfe ittak fe as; srodsioasban; (5) eljífe, rsfeyfe S-amme-besaasgevar fedísseyee-fe mlsjteaemmak kx d, Ara, Chsm. Sec.» 192?, 51. 1971), (2) hmm alkil· bfefel fefe ifessfefe ielhasfeks feíAs 0 ife Cfei., fei-t 54, 4,372), (3) «ijfes JM-klsiblgö kéasav ibfesfeléfe (Örs, Sfev, Ili, 796 (I955)y és v?) eljárás ss.ilfe0.n)'íéscfe'se«ííU fe h&wsfefe (J. Aaa. Gsm, Boe,, 3fe (i7?é)k fe A fcfsséses icivüi ismefes «gy «fe» «iiéfe, melynek sorsié fefefefe feselgylfee veatóek pis1i;kiisrm-ks«xlfeör fefefesfel, B>bv« aa eljárásba» assoatax <5> a bfesfe agyagnak olya» fefeks esfettet k«i t,fefefek amelyben fe bererossfe, pt sífegfe .ate, sfeszfefefe k&xveteőí egy bfe<?ifesók& kfefeldík (X Ctet Üsse, Cöjmas»,, 197i)s 417), vfe (6) elyaa ffefes esfefes, amelybe» egy tetem mbfetfesfei fe feefelbeiyzeibse: kfefeC slsk p, Otgmme&l. Cbsfe Μζ Cl 1 09SO). tek «2 egásásök leggya&rábte aaSbcterseöte memyWgS. ysalOw stemmáaár feik átesésé. Bár sas tájifesA kife feányfe a psdbidfefe fek IfeklMs msfefegfe bvfeljslk, a Jsaslrtea meaayxság’* m smsyfes fek és feg ífekg kb. 5-2(1 %-& seszi ki a fefefe &W éfefeségfek, felfess sfefe «gy (7) <Mfe mefeek sefefevsl fes mbastem veM| s femsmk feizö^yóí<ife pfefefefezte áSrte^sBM (X Órg, €.fev l998» 63,52 Π). Afefe ax ilye» ifesá mtóőfesx kfegfefe sem fefeek, ás a kfeisfe etest sfe fefe fegfeet vasé fefeéséyei fessfeék.
A JkfeáOái fe dfesi siettet Alfelfeiee^vsasv ifegfeeéfee slkálíífehfeaid és haáegte&sm «iksfefeivai, fess djfesek axeabs» «fess kfefe svfefe, bfe fel) fefefel febifevefely áll ffes As sssfe sssssvsyAfe savas szefefe keletkezik; a (2) djsífeél 9 *€>» vagy esaC slsesösysbb hfeáfekfee va» feikfe a ü's eljárás vsfe ssagy isefeiségd kéassv feefedk amaryvízkAas, As s regtexelektivísás mrapfe·jóM ö«® kfelágbü; 4 <4> éljfesfe »fe «^felségé tfefe £éfe fe basxsátó, legalább & kkfefe fefe bee kfesi femfes mesayMgte) ex (5) és 16) eljárás feeemvakfe m kikfeafefek vggy a kfefes pAfetfe-kfeissfe aikfefesii fei sxőfeságmé «agy msfefegbese éa a (7) eljárás m alfeefefe fe fedfe bfegéswfee,
Aa barna kfesbi fed isljáttU feilag kám bfefegs ssM^oaÖJól vagy a mssyvfct pfeléfes wmfettjfel, vagy sem sikfeífe a befefefe sfefefe kelyfefe bfefefeáttí, tgy a fehfev lAtgys aiyaa «(fes Ifefefe amely sfegfefefe Ifegfefei fefe fe iefefe & igy & fefe «fe« köfefe fek fefe kfelüfe mfesfe te Ááhfefel vife végi»
A Ife febbfe mfefe eá|fej a jefe fesfek fefeí fefefefe végezlek, Bfe éfefe fekéfesa fefeüfev ífegfefe Mtk el φ fefe bfe fessseaafe vegy fewsáfe kfeyek a (11) kéfeitó jefewfeUAk, Mfelfe fefe fefefek kfeifes fefesfe psfefefefefe jfefe tón, és ató «tón mngfefefö tón ntów? jstóltónsn A Itó mtóömás g jtós tótótóyU tótó ctótóc
tói
X jtóstó tótó», ttótón vagy jéáatóg
A jtóntó ΌΚ, ΌΜ, tói
M jstóstó aTtóítówn, wy
-WWCtót
V ss V asm® va©> tótóbtó és jtótótó tónag^tóns, 1-6 tójswsss tót- vagy tótó^xnt Wí X^sttó sgy, asmos vagy któ&tó ntóstómtóksl hetytótóit tóksagtó tói a sütetem ttót tóígtónxs, stóx, tóassspsn, 1-6 saéssösm ató-, I-δ tósanxnss Ató-, htógtóű-6 satótótó tól>s 6tótó{l-6 tós&sonxss tótó>s M safawwe tót míSaü- vagy t-5 stótótó a&tótótóxísopísU; vagy
k^W «wtó tói
R\ R\ t5 ss IV sxeím wy któátóé, és isktótó tótónwns vagy I -5 stóau>xn«s tótóp^rr &$ jatstóas M «Mm tótesptó, ís, éstóa Ö vágy I; án k
va©* 8» attól tartót «jtó ahol Rss R* és Rte
azonos vagy különböző, és Jeten lésük hkkogénaten vagy 1-6 szénatosnös aJtólcsoport;
vagy
képletü csoport, ahol
Ru,Ru, R.*', R'l R·5 és R5® azonos vagykülönbözőlűárogéaatojnvagy 1-6 sséísatöíxsös aRílcsöport, és 1 értéke 1 vagy 2;
ít jelentése azonos vagy különböző hidrogén- vagy hategtetom, etaao», sítes-, i-δ szénatomos «801-, 1-6 szénetomos dldí-knrfconáK hatboxil-, 1-12 azénatotnos altai-karböníi-, íenii-karhotnl- vagy legalább egy amwjs különböző sasíbsztiínenssel helyettesített ienH-k.>nboml-csoport, -ahol a ssnbsztítnesrt lehet haksgenaíom, ciano-, Hites·-, 1-6 szénatomos áltál-., 1 -6 szénstöjnos slkoxi-, halogés-(l -6 szénatomos alkil)', h&lögéö-{l-ő ssénatomos alkosi}-, bemdi-ksrhnnil-esopod, vagy olyan feesazil-Íkmfeoitíl-csopöíi amely a gySrőa legalább egy azonos vagy különböző szobsziitnenssel van helyettesítve, ahol a ssnbszíltnetss lehet halogénatom, ciaao-, nitro-, 1-6 széeaioötos alkil-, 1-6 szénatomon aikoxi-, halogén(1-6 szénaiomos alkil)- vagy kaíogén-(l~6 szenatomos alkojáhesogőti; vagy
-CÖN{Ri?X&!S}> abol
Rnés R}? azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, 1-6 szénatomos slkll-, tníoit esetben legalább egy azonos vagy különböző szjásszütnenssel helyettesített iendcsoport, ahol a sassbsztóaens lehet halogénatom, ciano-, mire-, 1-6 szénatomos sikál-, 1-6 szénatomos aikoxi-, halögén-<l-6 szénatomos alkil)-, halögáo-(l.~6 szénsinmos aikoxi)-, piádiiosopost, vagy legalább egy azonos vagy különböző sznbszthnenst tartahnszé jsináilesoport, ahol a sznfesztitttens lefest biibx»gén- vagy halogénatom, ciáné-, mim-. 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos aikoxi-, &slögéo-(l·6 szénatomom sikíl}-, balogén~(l~6 szénatomos sátori}» vagy henzllosoport, vagy a györito legalább egy azonos vagy különböző sanbsztltaenst hordozd benzOcsoport, almi a szabszátnens lehel fote·, ette M ntatae tefe M tetessKU ssfote, fokste-(ló ateMoa&fo- vagy fcsfegéMM «shet«8 atafotesteí sss » ««Ae Ö 4« 4 kőAtt égés® step
W <M> * wmteksa fotesfote te «tessteslte fogtefotfok 3s (gy tetete györöt k^m, mely 3-4 stémwe telte vss&y 3-4 tetesste stetstemtefol alt ás ssstey legalább ^y«Mes vw kW&bőJSö & sstefonssessss fostefok tet fofotefo a Rte;
öly-ate, fogy egy (fo tettes tépte fememé
«ΜΙ. A* R és «jteste a tes, gatlásfeass fotstete jektetéte Itefoate md reapáteste
A« 0) .Mks kfolefo Ifotefey »M’24(^^ma¥«lc ««setébe» a Wagésabsxa tejtes
Wfo fote, fot- vagy SssístsíW jsfefo. os M steatötea alkil jtetee vegy elégte lássa) Oá tetewss dfcsiwfoa, pt test, fofo s-psxspsk·, tegmptfo stefo tetet- ste-tefo testeit-, ss-gtefo ís-teiltespssR te; ss bstegte(foí temtew sfol>tes§te fotete v<y dágsfo test t-é «testessé ssMteite »dy bgaláfo egy <ms vagy tetete tegteswssd testetek g 3-4 teste ssm «Més Jeteibe «gyem w elégte test M «έθη» alWsstepte, pt >svglte-5 testen :ssteptete, táwtelánesa^te ssfo a 3-4 testeim Aímfeftísc^est teefote jteste egyma vsgy elégte test 3-4 teteessw atestessteA teáy » etette» egy fote teát tetem; sss te&tetes leket pt stete tew vagy Isten 8 bteatette'S»jte $S~Wá Wmaittete 1-3 sstegéssatesset s gytefost tetemé tete-tegte fo 2-fosdstste 3-fotete-, 4-gtettes-, 3-fosdtetete 4-gistetetes-, 'í.-ptetessttetfo-pteítei'te-, 5'fotetestte-, 2-pissstette, t-tetetefowpsM,
A 34safegáteteamate stelteta wígktú foáte as 1 - mktetete. stetefok te, tel A, ,RS sí ás X jstetess a fete.
foksgéíseaé Ste te-tetete
~sAs&s, az 0} képletű 2*tabgtatassfe>ssssta Agy álU'fek sfe begy sgy (Π) képfcta fesstasvfe feltabteS btagtata szwel taUddsisi kstakfeta & tata esfeta istatalfes? jeltafefees xeagáita«M&.
Fsttattas kfetafetata tastaas pbklfel a kfebfefe jfetaltaívsgyfeek pl palláálumrasfeát, gsUádb w-itóá, ptaádtatata, fe a paüááiamfcmpteű úgy fepjta hagy egy ítgamteSfe, pb ífetafeta, b-feta ÚtaM tamMt & tat etases paöádi«m^«^a fetatata. tata a paBOtms básJmátmto dsssegfefeb tagy kfefe fedd elegye tataítas hwtahsfek.
A (8) fetata® fepkta Omöesavtm. vtassytet taUibkss sxwyifegta basfesfejak s psSsklsssów· tfefefe vtafetafekb, VIOO.OÖÖ dmvaám - H tatastast etOayfesa kb, 1/100.090 ekta-tass - 108 skvtv&teg »«Mt eBayőaea kb., VtO.OOÖ sktafem- I/1Ö0 feyfekta ísssfeÁtata,« 00 fepfeb kmwa vösa&ömtvs,
Htagtata «tad a nfetóúta stasfedfeís htagfeú pl júá*, bkfe, bnfesgfeé vagy jbd-ktasdos hm* tatassfe fe dtyaa vs^fetakfe smdysk s k,tagtawta a petó&teos twtesr IMt es>
ptafeta; tata efeaűm fe^össta ísaSabmxa, pl n-kkfe'{ítafetabí, W-idá-saafóaimai tfedydd' bkfedefe l,útaj?taSs5tapta4btaioi?>, A fefegtafe «1 0 ebvstataM a 00 kúpfeú Imgöesavsa vessektafea feleslegig smnyjsd§8ea tanfetafel· stayfess kb. I ebtatastat kb, 3 sktafetag. fe* vúbfe efeyúta kb, 1 fetatatal l ,5 tatatafe « (II) kapta bessssesam vstaktaafes,
A tata séta tetak fee« s^Idífeer «em kúltasfeta dfedb, tata tagybss w akadályom a »* ától fefetszbdsW, (ml fetatata fefetahfeta asm aav úgta dldfesesekfe pl «msaa.vsa, éter úpssú tataetafe pl dfeife tatafeeústa, dtedl&ta amid bpsfe tafetafe pl ítatafem?s?súta, átabk statakfek Atafelptafefefe .«mais Apta tatatasg pl. tofefe feta dpta tataetafe pl ebb tófed ksta bpta fekfewfefe pl mtataktad; ktagtata stafebegfe ifefe tafesmta pl kb* ta«fe dikfessfesd tatad vita Aa tatasta taagtáta vsgy kta vagy febh elegye feemájáfem hwtaltak.
fel a tafefe fetastatatatabt a tatait oldésm &tap»fe<bg ifeta fefefefesife «.taytas fe, 40 ~ 300 »€*fe tataú fefeyfem kb. 58 - 120 Xta vágófejük.
A sssfeúbsss tatatadta «Mtam, feáúddd ekfegfe w, kfegfefe ktabtafe. tatataife vegytafe itafeí. .Atafefekfex ismíífexssk pl tartai*o.ta<íl xtatófefe tastafek, Itatadtafed, pfebstata, sofefetavta feb,
A ttafefey fevibfe tatait a kfetaefe tatai fe tastatabfe fetakfe A. púfek m tafeta felfegfek.
gvife ügy 50 stafe tagofesta egymta fetafe S0 mg (taidta-tafefe 83 g ötfe*aslöaaw ds 0,3 g M* jtamfefefebáfe fetsgptak, «fed bxxtatask 11 «0 dfetabfe««.fet Aa fey kapta tagfe fevefe kta lm 8 éfestasgí^bk Ufe ®C*ta sfed a mtostO fefefefe ata a« efeyfe e^febtatafeltav tafeúb fe vívta tata, sfeH e fefetasb tatafedbb svtafeta'. Mbtaa ss; elegy felfess osssk, s w^s Ifesfe egymást fe* s-fetai fevfe stafes-exfetaítab fe s-tas feífemfetad ssklssfe saeesta vfewtea m^taRím-szslíáöal tafefed as tatata ufetebta ajamám fesfefefe|ta, tgy t^» mfefet tapasfe A syfes fetak egy tata tafejta deamrfeDMSOlm» fe mfeta a ta? MH^es NM&-J&. Ifeta fefetatajfetappes m felfesk, tagy a
-8tókshtte anyag tetető stetáteti slfcgyte, ás s hmaá 100 tesz. A sáte^yteA. w a Sgtetetete 'ÍM»«»y Otetegs 32 teca,
A jéttels «sgfeaaebfcüvMsa s tes Mytetes 100 tetss,
Ktete eWétete az UNMte» <§}; 2,2? (3HS s), 7,03 (18, t), 7,2« 0¾ d), 7,03 (IH, < 1.1,0
Az t pOáímMsöatd wtob s^yted teteésts 30 mg pí01éál»»teásis 03 g ssttehitete, 0,M > jiWfedibg 0,30 § tetexassttet,1 ad «ee&m ás 11 asi DMFte ategötefc teste sz Így festeti slagyst tetes tetess 30 Átess mtegOjtk 4 ste teste A tetet tefete^ tea az ak<yet szttetóssássákteu MtejSk ás tó t 00b stehil <léteí tegteáttee aym we^» Itaga&k A tetette 400 M8xi4MR-íel steteva sz 1. pátetes tste tette, azt találjak, hegy s sál ΙΙ'ΙΟΟ-ΌνηίΑΙΌδΡΖδΖΖΒν kspteiáza 30 tea? stesytes sasgy tetss,
A &esfce^sm&« a jéttesla tsgtezsleteáfete 100 tesz, ;1 gáte
Ακ I- teltess kán tetette 0,0? g KtelCk-st, 0,35 g stéMasss-ts-szteköt, Ö,3d g jtetetebt, 3 ad vb eeí és § xl tezte wsOM, Az igy fegte hegyet teetés Mm. iÖÖ ”Cte» § ésétashsgltjOk A mteá hete jemSdásá hás. fefeátgU Má&sMtat, Λβ IWsk Mg'«ówwd tegmmtyí^dt, és a hgmtí vegyitek steétókte ehtteáljak Az ztegytess testesé SMk ®Mta£m Máa s mm (teh egymás aáfe v.teg teéhhhtestlk tetei és tesz aáárixm&tóá teste s«te, hitette .s^teOspvsshhi ihett steyte, o teteti ttetete ssyvtem óteteXtáijte, igynyess tesztet Ms^xsk M t jteéteteOtzsteOO tetess NMA áteséssel ah hiá^itk, tegy a Sgóéteetel’-teheezav te^dásu 43 tesz, A jteote svygtetetetete & 2-es tetette löö tes.
Az 1, tetete tetteti tetette 3 xg psÖáéte»ahteO 0,3 g ssmtattetetete, 3,31 g Nyte mttóttete ás 11 te PWtewtetk, Az így Mgxd ekgyei tetes tetet 100 *C-m 0 testeegityOk A steteO teátetete tes tehütyhi .wfeehétetedelta, és az 1, pákáte Ite teste tehve nyess teaáéei kspte. Az 1. pete .«tel 40Ő 'Wshs 8M8 thhtete m találjak kegy a mtwhsiUtetteteáí kethtek se 45 test, A jtete. segteteeteite a 0» Ihlyzette 100 3tes.
Kétes hitetek fchWAte ©í 03 (M t US (28, <0, 1 ,§2 <28, <& <10 <28, g), 7,24 <18, t), 7,00 (1¾ ti), <03 (1¾ < 10,70 (¾ ak 0,31 (18, «χ
Az t péte «te mO&te 30 mg gsltetevtetet, 0,3 g teAtehte, 03S g jtet, 0,13 § pseiéttew, 10 ml sstete ás 1 .mi Mte tetette Az Így bgte hegysa tete tetei 70 testi 4 áte tnx teltjOk A atete btOste^stestte az tegyh (tette, vtetefte stesgyOlte te-wtete chtehlte tette itete ktefete, a mw teást egyte tes tesz tetetezatte tetei és tette te» tete tsmtebdO tetted «wk tetette &lte tete/te, te tetette teteted aise^te ^tetetette asm tettette kaywk Aa 1, gálte szssite <Ö hitess NMR sssaltetei te teáink hegy a 2isAt-O'htetesAywv ksj'héáésáte úteya 30 Stes. A IttetessgtezteAtetea sí» Wy»te 100 te» &, pB-fe
Aa t pBáátaí tói mbeAe $4 mg gfeMéiíms-wÁBk 8,3 g «MíMrtÜssvsé 3 g oAbtesS'-eeebifet, 0t3ö g JM'kbdíbt A 11 ml emsavsk Az Így fedett efcgym keverts tefees 108 Mfeeo Í8 órát m4«^Sk<
A re-stete beteiezése ufeb sz eiwsvsí ezökkseíek ayeoésea kxbwkfeljX 8 jswaáéköi eöbaeefekü «aíraháfe juk, A wm feb? osiáa stóa vöm sáWmAiowIHt sébnsl és telkeit wm sAizfemAlss-id öfesitfe aw» sHg vtaams msgsséxAms-mWSs ffeeö «^c. Aa ekfeszm «feskkmbk ayöm&m leámfeilfe ^et$ m mákm fegemfe Az t gékfe sxsmk 488 M&« W8. mlzAssl W OápfeR begy § bózkkfemeH-femzwwv keyzHfe 08 Sfees, A jfefezás íegfemHekilsöbzs s Aes Ifefezesbse löö %-ea.
Aa 1 - péUb «mtó mteba $2 mg 8»S g asbMofifeaw, 8,48 g ^Wr^mtóaisaiM és 18 ml áiwsll-fcnaembfeí aásgöbmk, Aa így kepét elegyet feefes kfebss löö *C«ö» 5 ém bemal wefegkfek, A mtóö Wífeszsfee sstét §z elegei bététök, vlÁmsletjök, és hsgöS mto ekkwAH extsHAk jsác. A tesok saMtai&sa » a ssaerws lését egymás ebs vész eézmmHmslBt ekfeksl éss telkek vte sisHmmrtmB eléskal «essfe rtzmMes Az elAszzek esMkemeö sywsfes
IsAessOtfek, a égsek iemsbkst 488 MBA-eg HMR smfelfessel mrtfeáljisk sz 1. pskMéaa leik ssMm, Azt talál» jX högy a 24déí»»s^l4wMmy kéfezMése 83 %>aa. A bitest e^ioszgfeékMtása a 2-es hrtysefes 108 Afees, (Η<ΜΜώί eltelsxkfe (8): 2,43 (¾ A AH (JK,M A34 (2HS m)s 8,(3 0H, sfe
Az í, Met máítes 1? mg fedfeklmsmseafefet, .134 mg IkiHsjíkBSXkssskkkttetóst, 8,4 g 2» (l5i4kvrtiXtkrtkfev.fetkíea5ms-gmfewl>AAg^tg0w-lsege^k2VmekH>«ímeklsfet 4s 13 aá T®Ai egy teatafcg héfovrtsk Az efegyst hwHs Wm 28 *C« 2J <W mfegltfetfe A reskfeé beesése zOfe a b> feékesfe mtóéebs^mt iehSijitk ás rtzfes OsfeSfe a kfemb MM efekssesfetal szbskáigík. A iázbek széAfe feszfesz mta a szerves .fezét egymást kóvetfem vfeaa aátómevttsaaslB okiakéi és telkek vizes széms>kfeiá ektel masssát» vimwies magsiéérnn-mBml tórf^ök, Az fedészek essWmett ayamásoa ksfemkitBve ayw fezmékm keggsfe W 488 WfeWMfe-tel amzlfeálfek.aa k feákUfesa feét méta, és szí ialáfefe, kegye 2* Ó 3'4«»υ'Αί^ΜΗ'Μ^^ζϊ^Α^ΗϊΗ1>0Μά4Μν^«^®ζν^^χν2:ν^Α:5νΐϊ«ί^?ϊ&Ι képződése 88 W om A jfefené üíglwklekkviáfes a 3<s Mysskm 188 *11WR toki áKWt Bfe 1,43 lM sfe W <3B,s),2> <M a), 3S82 <2H, a), kjö («is a), ?S2Í (Oi R 7,48 .(1¾ a), 7,43 <«J, < ?>n <ÍM, < (Μ «& «Λ3 (ÍH< Sp§ (IH, a), kg»
Aa L gO8m teíA seskkeAz beRfcfe W sstggsi&lsea-mAáM OAÍ g NAkk-zmskMáimkM 8,3 g 2(4-femAAkÍA^ixwp4emew5sseÍt As 28 ml skmtAktwmmán, Aa Így fegföU efegyet kewés kSebm 70 A;ea 3 sks hemst mMs^kjlk. A zeskeiO te^AZéss kfe w «Xm sMApÁ simissisfeégékbOA. vkám ÓAgSk és fot'WAtet ezimfeÚgsk am» febt s^ymáe » M nAbwmkmslfo: «kknsl bs bftzb vbm ΛΑζοη kkmM Hitet waM, Mw»ks fSssgkfeiamSAtU> lefest száttké. Az ekfewA székkmkb aywtasa MmísMálvg s$w iwsfc fegmsk. A* 10W swh?» 488 MBAes BMfeet smthövs a 2-kfeeM-(HöWfes5fe' XXmlHemzás? képzőébe Sö 3Wa.
Ή-WR késuaí: tefelödfe 0>): 7,09 <IB, % 708 0M, < ?,$ö (1H, t), W (ΠΊ, m}< 7,75 0Η» ta>, W (íMJWíU
A kláeozás regios-getekthteásts a 2~sss helyzetbe» 100 %-ös.
Kk példa
As L példába® teírt ruskterba íéltönk 23 mg psUádiw-aeetátet, 8,23 g NgOd-saukúnimídeí, 0s57 g 2-<3és 20 ml DMP«et
Az efegyet kevefes közben 70 fo’-os 2 őrit melegítők. A reakció befejezése 8íá® szobartömóméklette feitjSk, vfebe SsrtjSk, és a.termákéi eríMeetáttel extefeáljuk A szem» Bsst egymást követte vizes nátrtemtecsxtefát oldattal és telfeert vizes aáiMdm-któá festeted mmssök, vtaoas magitefem-szfeíáí felen szárítjuk. Ag fedőszert csőktetett ttyomásen ledesxtöláljők, a öy«rs fezeteket stetegél oszlopom krussrafegráfiáses rísteitfek, etííixeeíát és a-bestes 1:8 ssráuyú elsgyével etessük. 0,57 g l-jM'2rtÍ,te’dbuedl''2-r«et0rtte--etrksösteo-keríwlí)-4s’ hepmfíöcsHa^ropö^VíseÖl-S-aaftoaatiidej kapnak 70 %-ns fersustessek op, 228-230 °C,
A. jfeltes fegtesssslsktmtósa aa l~es teílyssetbeu 100 %-os.
Az 1. példa szériád resfeterha tetetek 14 mg ptefedfettescetfeok 0,23 g N-jM'O&mmfcH 03< g 20,l -diiííeíik2-aMítAsö-eíirí§mfeí>ke3lxijríí>4'lslért4>-kgsOfeer4zep5Vpil-2’~xísStjkfeö:wlldetAs Í0 ml DMFet, a kapott elegyte keverés krízbett 7Ö °G-ea 2 érát íSéfegkják. A reakció befejeztetefe a reakctefegyet sz.s> hahöotersökfefee hűitek, vízke festjük, a fes-nteket eSfeateáttsl extefeáljfes. A szerves fázist egyssslst kővetően vsw öénfeseAíoszsliát oldattal és telítést vizes náníum-kferid oldattal mossak, vízmentes raagatóims-mlíSt felett szárítjuk, As oldóswt csökkentért nyomásost iedesztllláljsk. A kapod syw temeket ssteksgél oszlopon tomtegteltea sszttifek, eríl-aeteát és a-hezán 1:8 aránya «legyével teáivá. 0,32 g 2-0,fedteteiü~2-medl-tiöetil-míao-kmb«míí>3'-jőd-4-kl^4,-^>taa0tí<s'-}2Sí^fc^il>2'-nKíil-beamRííÍ!Í^ kapunk 78 %-oa tennelássel, op, 225 °G, A jóáozás regtezefekösdíáss a 3-as helyzete® ÍQÖ %.
12. példa
Ax 1. példa sxeriatj makimba teltek 2 mg .paSááímmacetátöt, 1,72 g í,3:feíjód-555-diíueríkhídsteofe.t, 4,8 y. ?. -1,1 tefe5eísin.-sixerílSZtditeík<drí-amfep-kárbesxil>4nh^fettes.u-izostopik2’rt5xterí--tecasfíiíMet óa> 00 .ml T.RF'-et, A fa^ea «fegyeí keverés közben 70 X-oa 5 éta hosszat· síitegrtjök, A wkesó befejezése után sz «lágyét szebsiteexérsékfetm festjük, vízbe öntjük, s iwséket etU-zeeíártki «teahálfek, A szerves fcist egymást követően vizes náinumríioszusföt oldattal és telijeit vizes «átríesi- kteríö fedted messék, vízmentes magséziomszéfed felett szárítjuk, Az fedőszert csekkesnek nyomáson teesztfeáljfeí. a kapott ayets terméket szilikagélen osztepkrtitnaiográiíásrtjr tisztítják. Etil-acídát és s-hexár, 1:3 arányé «legyével ehiáívts 5,5 g 3-jödfe-tl , i-dímeri?·· 24>ϊ^Ι-8Ζ:?1ίϊ»0··ί3.0-35ηί«ο·!ί8τ1>οχί5ΐ'1'4'>ΚδρίαΠυ0ί-ϊ?ορϊθρ{1-2'-{ηκΐχΜχ!ίΐζ3ΐΗΐ!<1δΐ kapunk 02 %-os termeléssel. A jóáozas regieszel«ktivtt« a 3-as hfeyzete 108 %.
’H-MMR kémiai eltolódás (Ó); t,fei (OH, d}, 2,25 (5H, s), 2.3S (3H, s), 2,85 (Ili, d), 3,10 (IH, < ő,§8 0B, s), 7,22 fitt, t), 7,42 (IH, s), 7,43 0H,d), 7,78 (lfí, d), 8,00 (IH, d), 8,43 (fekd), 8,45 (1H, 0.
13, példa
Az 1. példa szertnn reaktorba iölfesk 1,5 mg psllárítem-ac-efetet, 0,33 g 1.3-álfed-5,5tetofeü4tkfentötek fiO g met5l-2-(l,l-d?m«ttl''2-me6í-ssail&tü«etil-amteo-kmbo»a>femm{^rt>t és 5 ml MmvteHtexteldpnt, Az így ksptfe elegyet keverés közbe® 00 fotexo .3 órát nstesgEtek, A reakfeú befejezése nttes fehfejök szrtbsbOwfe-sékteí-9m, vízbe estjük, eéíl-acehtel estmüdíjok. A szerves tézist egymást követően vim otertetn-dosztdíte oldattal és telített vizes oáttissm-láaréd oldattal mossak, vtetnemes mapéxianwsadHi felett swítjak. As oldószert csőkteteti nytsnáson tedosztdláte. a. kapott nyers tennte mlskagúlea oszls^kfojnatográSássn tte-tótó Eiil.&ce$át és o-hete 1:3 arányú «legyével eh tel ve 1,2? g fsuE-S-íádö-f EÍ-dímstHaUssieEEssolSísil-^jEassisiííktómUj-benzete: kapusát 82,1 %-os fermeléssel, op, 150,7' - 151,8 »C, A jédozás rogieszetektteihiss a 3-as HoMetben 100 %,
14, példa
Az 1. példa sssrmti mktotfea tétók 5 mg pallédtöm-soePkot, 8,3 g öítö-tehlsavat» 0,5 g N-jddsznktetóidot és 11 snl DMF-et. A kapod ©legyet keverés tóm 100 *C-o® metegítjSk § éra hosszat A makóié tefejazte mán az· ©legyet szöhshj&^raékletee hútjdk, vízbe öntjük & eül-acetáttel ezírásáljnk. Az elegy Bdsokra kSlSnSl el, a szerves fázist egymás mán vizes nátemm-ttózdlát oldattal és vbos nátóam-kíond oldattal axn< vtóeniee msgzsézfem-szelfettel szárkjtdí, majd az nldészen ssökfeontsü nyomáson ledeszOiva nyers tersato kapunk, Ennek: egy részét feloldjak DMSO-árfeaa, és 408 MHz-NME-ml itóizéljvk. Essek «máméaystóppea a J-jéá-émo^tensmv képződése 76 %-os, A jöttek regioszefektivteva a 2-es helyzetbe» 1Ö0 %-os.
15, pékfe
Az 1, példa szeded msktsrha totók 2,10 g pHtedim-tóétól, 0,40 g .2-mtesl-2’~mHtl-szolE5ltltózaösUM 0,33 g l,3-4ijéd~5,5-sltez«tE-blds.tstomt és 5 nd Ν,Η-dfetó-acetamtó. Az Igy kapott eiegyet $8 *C-on 2 étét keverjük- Szobakdmérséfetelre Ítéljük,. sz ©legyei eeltó teesztSI leszűrjük, a sziklatot telíted vizes tótó-teznlfát oldatba iksijSk és etil-aeeislttal oxtttólfek A szerves Ikdst 0\l N vizes sósavval smssúfci vízmentes aátóa-tófetíal szárunk, sz oldószert esüktetó nyomáson lodoszdllsljuk. A kapott konceatráttsmet szlBagéfea száraz osatfepoa tentógHEásast tlszslttó Imán és etil-ecetéé 1;2 arányú ©legyével ektete 8,43 g, 82 % .2-jéd-é-m^l-.2tem«^l-mlfinÖ-ímwai<fei kapank A jöttek regloszsjfetóvitó § 2-es helyseiheti 19Ö %Wfc CCDCtj, ppng §12,45 (3K, s), 3,20 (5H, s), é,88 (IH, dd), 7,18-7,25 (20, m), 7,33 (Ili, dd), 7,3? (Hl, dd), 7,óé (IH, < 8,72 (IH, d), 10,,42 (Hi, bs), lé. pőkb
S-MotO^ste-benzsoilldot a 15, példa szériát kezelve 2-jód-§-mteil-2s-ojiro-b«ozasdlldet kapunk 38 %-os termeléssel, op, 114,8 ®€. A jódezás regkKszelektlsitása a 2~es helyzetben 100 %,
3,4-Dtóísi-lx5tszsailld«t a 15- példa szertel kezelve 17 %-os termetessel 2-jód-4,§-dimeEW>e?mamEáot kapnék, A jóáoztls regíoszelekdvteése e2-es helyzetben 108 %.
’H-WS- (CDCk, ppm,iS); 2> <3H, s), 2,40 (3%,4)/7,03 (IH, s), 7,18 (IH, dód), 7,28 (IH, bs), 7,38 <2H, dd), 7,32 (IH, s), 7SŐ3 (2H, dd),
I fe példa
2,W?a^2’“mMl~ssmltel-lmwiíSá^ a 15. példa szettet tette 2-jdd-4,g-tóetíb2s-.?o.«8istófeml-temzenílidet kopnék 14 %-os termeléssel. A jódozés regsoszetetöviktea a 2-e,s helyzetben 180 %:
ÜH-NMR (CDQs, ppm, Ó): 2,28 (3H, s), 23§ <3M, s), 3,1§ (s), 7/12 (IH, ss), ?.,2§ (IH, átt), 7,51 (IO, s),
7,71 (Hi, éttel), ?,85 ClH, dd), 8,70 (IH, dd), 8,5§ (IH, bs),
UK O-ssb
OsdOssOss 1$, példa stasAxí, mot ss ksUOlaséggal, hagy a palMte-ssseísd rnssopságéi 0,0 sssg-os esékksas^Sk, és igy 2--)517-4,53-^05162^^7264401755551-05.455555160 te grnfcJS %-os sarsOAsai φ, 6l3sé Αλ A >3teös seglsisOOívósO a 2-ss 1φ*ϋ» ÍOO %.
a, yáida
N-CKMto^-^-Wö-iav-etöyS'aííf^^sam»}!^ ss M g^b sassdat batt^ ml. a kdlstesdgg&l MW jódo«é smtóa N-jM^siitíitmiásí tesaáhaás, áa N-(lO'-57s5s06.2-'5S557267sa'Ál2623576í6ASÁA5 Owasssdlsss kacaját 43 Wass : sasssaldaasl, φ, Π4-Π5 *€. A jdfeda a d-ssa tóywlw 100
%.
l-CidOkísssTl-d-'íaOUsteOoil-sajl'-wlósvfeaAÍtOO-K'SA-llOJO.J.SOaOsios'-paíspAO-si-ssaöö*»«U'?áíái»xJ*ii>fe8siwaÍ>á£st. a N. peUa (arist testve 2-(61í745s<ss62-555íal64sai7í76^i6a5557AAaa7t>j5Íl)M-JMtbl^^^-tesfte'-^sp&aO'slnVíi^e-ssa^ll-pindíaO-^rS-jOé-teaatsíásl kapsssskA 76-öa laassalésaal Λ jódoxés regtexáetedte & 3 -,sa Wyseeibea iW %.
'H-WX (O.KX φΕ&. 3s LM <3H. v\ 1.54 <M sV XM *M 0- 2,U (311A 300 OH dl 3f13 (ÍR d)s 05:3 0H, < 02 <2R m)f Mo (1H, sl 7,7.3 (Hl < 7.05 (Hl 0). W ( 1 K, dl M4 (1 H) «).
M páOs l'(13-D2sed63-skuA6do-Hl^s75s<>lMlx>a5Í>'4*Htsí5s--4Vh^s^1«ísí-5;sop»p3l2''-í)06Ms535Íssidíl;5 a 211 Odlda SWHJÍ EMjdl mai á kSsTsbaéggs-l, hogy a gsdiOm-ssOí AssmyiMgid 33 mg·*», a saakcló hOméaadkbbs pM(a 70 «C-sa vÁtebspR és igy
ΑφϊφΟ-?· jOM'-sssAMxws&ssildbt ksgysssds: 73 %-os wacutóte, cp. 210-220 ül A jéteés ssgbs^sklUvOAsa ss 3-sís bsly^dw 6Χ1Λ-6
IMÖfe
XSM-2 -03 <O«íd-2 -5-í5a76íi<''Mi6sí3ss5S5>-te75>S5d>-^'-l5^)SsO5íö5''.A^ssasps62>-s5Al-7ass.4aAO57aí tea'MA a 11 p(lA ísCSSííl <0 *'-sv<M -te^sasAsdat kspsatk 00 M-ass wssaldsMÍ, φ 327 *C. Á jsWsáa a>gáiSia7«kdv7sRa a 3~sü Mjwfces IdOR
Μ p Als
S\Bs7A231sl'4lbsb7--'3''a^bil-75>'o71mlsxOMlx5ss'5ÍM'-h^bllssos-s'Sspr<3psl-2’-ssAllx'5S5s®sOl35ls;< a 22. példa ísssaMl testve 3--6As»-2'-(Ll'^S5as62-seiA5-57>-e71-a5455S5>'ksí5-7s>s7>'4'-h5^>5ssOssí>í-iaopswi63-j576 3 6meu6benxaaítet kspsssl 75 Otes kmsléassd, φ. 205-277 *C A jódosáx tagxsmfe&Mt&a a. 3-as hatyteΜ» (00 %.
23, pétda
2-(1<l-2755A7l62-5.W567o-M6á5S5bí>-'6tó5asdl)-ds -R^saiRa-- ssopwpd-2' Λ-dlmedORssassssiOdsA a 22» (Oda SSMSi testW 2-(13-755457512-2-455^265155-4511-54057554-6.4570555.1)-4^55^40^-6505554505.1-3-)77-265-755550156 tamM..teptó 40 Wlamáb^t®, 2:34-233 71 A jsWO tegteeteMte a 3-sss hetysMtes 170 %>
pétst®
2“(5í!'Db5elil-2-:555tsil-t50.-5ít5l-s5ob55-k55díosn>4>45ssfötl55ör-5SOpí-optl-4-tete-2,-s5A5t-beass.P5t5te a 22. pstás szsriso tetess 2-( 1,1 bbsAlt-S-xaetlt-ílsten-steö-feAiííslt-é’-huptóSRor-tepropít-tl-bíM-ntexíZMute-hesessüláoí kapunk 84 %-os temetéssel, op. 1534 SS eC, A jéáozla regissss^letövitásís s 2-ísó kelysettetöö%.
2?< példa
S-Cl.l-öóoAí.lh-niAtt-tesíiifeobo-tetsonsty'é’-hí^íallaoteopsoptl-S’-tsioísM-oilloor-síiefóolfeensan&iáei teaSak a 22. példa amist, és 2-(lsl'4tetst2-snePt-.tto-sttl-a5nÓ5o-k55í0«s5il>4'-h<g:íteuor' ^ορ£Χ>ρθρό4~25~Κ3.«ί5ΐ-44ηΰ&<»--535^>χ14χϊ53Ζ?Ε0ί1ί<Κ? kapnak'86 %-os istsjtééssel, op. 213-214 °C, Ajődosás segbsasbtelYtes a 3-as ísa^ssadm 1Ö0'%,
28, példa
3-(í4-Ktoí^i-2^a^í-Ü>eta-'Wk^^lKWl)»4'’«k^fifew-'Í2í^t«)pil“2>-Bj11^aM2-»a^M8í-tebeas8Vtelhet a 22, példa amint festve l-Clh'-áh^O-mehTtío^a-amtaö-l^feeaj^vi^^fb.^-iaopK^I-.l-jM· 2^-^5051-3-0000110-^^51^-35011401 kapunk 70 %-os temetéssel, op. 228-230 *0. A jódofe regiosntektMíáaa sa l«es ketyteseo 1Ö0 %,
M, példa
2VMeta-8-(l-sBm8-2-m^-tí(H^i»aá«>k»ixnííl>4?-^fiw^wt^-l-{j^ltt-Wmsav««tóSdet a 22, példa a»rsg festve V-iteSXsnte-S-Cl-otAit-S-ínAil-tb-oííl-síutetebiiaÜl'y-lAtlssí^-sWOb-l-softeuteboossv-telidet kapunk 73 %-os temetéssel, op. .174-178 *C. A jédozéa jogíme&tövkása «a l-es hehte0055 1Ö0 %,
M példa
2·<4^^-2>^01'ί5^«0-Ν-(}^-4ίη5«Βΐ-2«η^~^ΐί^^4ί«»5Μϊί6ίο1 a 22. példa amint keatee 2-(4k.te2-05Aü4text>N-(l, 1 -<ltetst-2-mte41o-st5t>§-jöá-temssldot kamunk 85 %-os temetéssel, op. 12S~ Í3Ö ®C. A j&tofe j-sgicosotefeMsa a 55.-os. helvmte 100 %,
31, példa
2-(3.-föóo-S-fek5o^oA5-póAfe2-0.ösl>N~(14-d55iwkl-2-5sdü-tb-Aít}-fegst555á<5t a 22. pö-tíő sssteA kecelve ű-A-kteS-kiteM-stel-psAte-í-ü-obyN-f 1,1 -döote-S-mAít-tb-oslÍ>6>jóá4wíassídöt kapunk 81 %-os kawléssd, op. 83-85 °C. A jshofe regií>sgobktivbte a 4-os bobtete 10Ö %,
32, példa
2-(4ABj55JsbxfoóÍ3O5di55-2'0-ox5>-N-(t..l -dso5st5l~2-o5o5:5t'do-£0il>-bos5so55s(&5t a 22. példa ágenst testve 2-(4>s&odo:xt-p55febb-2-n-o.st>-K~(t,l-feokd-2-.55fel-5b<l0y64(5á-bei5zsn5Mot kapónk 80 %~os tesoiésset, tStémuttó 21 *C-oa 1,5W5. A jóoofe sxyttososlektete a 4-os heljotette 1ÖÖ %, li<14-l^wia-2-nndi{-íkHdií>2-C4.irlfter-íB8ta-íetótHe«am<d3t.a 22. példa sooteí teste N-(í ,1dbiAít-2-55tet~ste0t).-4-j!.M-2-(4-tsiSsoO'n5A04d50}-be5mo5kkt kapunk 61 %-os tetessél. op. 104-156 °C, Ajédpte ísgbsssWAíbso a δ-osteytete 100 %<
34, példa
N-(kl-teiottl-2--íoekte55lS50ltel)-2-(<t-tó0Por-5i5sül-ftel>te;sssosdoi: 55 22. p&lás amist testek, oü 55 Wüsteggel, hogy a palteioso-^etót swayfcégét 3,3 mg-ta stekkste&E és sgy N-Ö.l-dsotelte hgwkte %»os tetetezk »pt I5MS§ ®ü, A jeáotes sagsomlefctmíása a d-c-s ite %..
te pteb s-Cki-teteitete-tetoxkteÍtetestesxAteteite’ykkSprkii-tesSwte'te^-i-őteyöd efektetefeteí a 22, gé^te tefe testek, mi a teteteggd, tegy a pitelkte-tete O sagte a fetete htetedkluél |Steg W *^>ía vitetette, és így 2-t L i-xiETS<xró3ztesstestete>sttemsmte^^HXhl.23334toA«í^!^í»lTaf^8í^-Hőá»2‘w«^’to28iBai(ájM teptek ?S Vtes dmtetete, pg. IBS *€, A jtetes ^teteótetes.a 3-as telfeten Ite %,
Ás k péte teste stetsfe testek ty? g gxlkWtetetetek Ö»4Ö § Z'jlJtetezdiy-CNtemxl· tetete-zssd?ís><ktesesl>4’'tete<tetetespngAk2,-:szatetestetekfct, Ö,i5 g .tetótextefetfek As $ ml tetefefe-te Áss degyk tetetette íte teU Ms kétes 2 tet sfegiy&, Az alsóst kag>jsA tei.1ssi, sz tetesse fektesse nyomáson tóefe&Ujte a tepsii isE»mtet teM&sgéte, etem oaafojxm temíögAStes stessjte Betess A nlteoist 1:1 tetet tegvtel tette 0,31 g 3-fep5m-3-(I»l-4feetól»2-^ítepsssk S? %-os teteted op. 242,5 ®C. Attetesse s-ögtestekteitte s te? hdywtes W %.
37<gs?kfe iZfl.íAtenteAN-mtezitetesteitestetetesstó'á’^teMvt'OteAisssste-teMslkfet a M. pékis szedte tetetek, atet a ktetekséggd,, kegy N-fen-szfettesfe hetfe N-tetexzdfefetei teteted, Zs 3-Ε^2·<Ι<Ι-^^1Ε24^-^^4^β0^^ζ^^οηΧν2νοχ^-4ΧΐΑ0ηηχηδΖ<ίχ?45Ζ8ΖδΖί.ίύΑ8( ksgtefe %-es teteted, p,: 10? *C A testes s^fctetetete a 3-aa tetetetes tte %, tepte
S^C^moxí-b^^^tesfe^^teOh^’^OVpi^isSw^Mwsmiy^ít a M ptete s-ztet fedtek, ami a kSfetegte tegy Ntetetefeteüd te^ tteVtetetetete tetetette, és igy 3-jfe 2-(2-(Adste?xi-teteMkkeofe?4,yx??dl>'2 Vj?sfe-4 -ptesteaesfektesszsk&te teytte 53 %fe tetteted, ep, I iS ®C, Ajrááozás ngteztetetess a 3-as telyaeife 10© %.
.2-(kt-£MíteE2AH'mst<ni4sste?}teteteteítete>BtóMlskk3};k;te«aate-pínpfcdAtei)'C'· mtekptefete-siyfeztete a 3& gfes «sortat tetetek, ami a kitetfeggd, kegy N-ktee-etedtefe Mynt N-jiVfetefetefe tesztetek, ée 2-(1,1 tesseSsl-2-Ctessteexsfetes>>fel-astetetefeÍ>Nd'?5OXteP,2-tez:adw-pfete-2»skte>2-a3s4lkptedte-3-lüdt.yte4wtste<tei tefetk S3 %-os temdéfet, op. 220 ’C.. A jskfozée ssgteteteítete a 3 fe isdyfetes (00 %,
44, példa
2^'{Η34-Π^^^^ϊ^^3>1>ί®ηδ^1ί»^ΐ5Λ83^2ν8ΐ«ί0-4νΜ^ϊ«τ^ί^ί04ίί«!»ϊΙ^ΙβΙ a 31. gékb fedőt fe&te kAgAtóNtezteyAttetetetteyi-ztdtktefettetetetetótteiü'tetexéreptetfetetewtelite tepteséO Wos teteted, eg, tte Ad A jetefe szyteszttfektete s 3-as teytete 100%,
XX
Í3Az t pétás tettes. Wfek 1,32 asg jzáUáfem-sBeíáM 8,73 g i^-ágóá^S-átetíltestest, a4^^2^1,l«4b^l^wZíhsztóM^>^»S^>teb<>sjÍ>te^&« és 5 mi Nteátestt'seeA tetet Az degysst §8 Ete 38 tefo tesfSk, wgá tetetek 0,58 g i3tekhS,5tesUh4htetes5t és sz «begyet §8 *O®» 3,5 tet teste- A tteeté ítelstee A sz státesst <a^mW «yemám hsteteteK hétetete víW aMe»te^ tete, és az így tsste efegyes tetet tem fote^te A áwvea tegs? egyteA teste? 8,5 H víw séseste, tesz sstteteteteütetei tetet és tetei viw teS'· fos-htetsh hhlsteí saesssh. A szeress &ést vísfostes aéöéssvsssUík fetstí tezhhfo és sz ekhtete zsStttstesA t$mtoa tmte«<te A »yw testest teás & éte ebgytei wm 3,28 g ís-teh2-(t,t-test8-2-m«Oti«te(tet-smmtezteatt>4M88»te?®íte 42 ttes tatetete <ψ· 52,5-88,3 X'» A ótezás ívgwssfetóvii&s s 3-m hetetess 108 %,
1» essséh?tsö5sí88 yáhlsi
A (? ) teste szete sa&tamé <£ Ckg, €ta,, tte, 83, 52 tt) 32 mg |5a0MAw-^steé 0,12 g Imw^ 28 w tewhíM μ ;g 4A mátteteok, 5 »1 DMte éa 8,75 g %tei (a tes htete szete tetet Mte> hittek H 4$ Imwéa fete 108 Xte 0 te tetejfc A tete Μφζ&ί» te? áz elegye* Itetfok, tess tejok, a tetetni tetesiéte tetetek. Az «!<? testes vétik Mte, a mm ten te meete angtete-teOk &te tettek sz tetem tetesM systesss? WetelUfte A eétvegyöbmt aym nteXitei kapják Az t, ^áa mrte&488 Mte-ss W sztett s 3«Jéá«bm©m,v teztete 18 8tes>
foxNMB késte tettes (§); W OR ά 7,58 (te, o, ?,72 <1H> < W (tO, 4), 18,32 <ffi, s).
X 5«:ehafoí?lti8 (sékts
A tetei s (?) ktete «tes fcOteteysk kötet skgmtk (X te Ctea., tÓOk, 05,5311), azzala kótteteggR hegy a 13« Háa awfeíá testetetei tetette. W $ mg ostetexxvtete 8,3 g t?tetetete 4,4 mg tesztet, 0,5 g NyM-mtetete, 8,4 g 4a tetettem és 11 ml W<«t tette H ás tetes tetet 1W Rte ttetejhk 8 Mfc A fotelé (tettette tes sz tegyet ttette tete tete & vegythte te-wte8 tetetek, A ttetehegy stestes v&, a «ww fete vtomato megatóan* tettet tetek s« ektete «tetetett ssyttesms ttesteMite A eysss amtó 488 WteW-ssü te(tette az X otes tefoi, és wtest 2-teíwAws.v m tetefo á W«n 18 % tetete mM ssyag, ás §0 % testest sssysg.
Az 1« és 2. tetetetlé géte szete a. ktete Chteghtte) égyteBe m, vagy te tós foteéssat ®«gy végbe, nsfottstev » (?> tetem szete eetgsfoefo «Μ tetete .fcagy s teltety szteó «tjáte tsyhtejíte ttetetes tetet ooaöaoo'rtwreK

Claims (5)

  1. X jabsöss táámom, bfúmatssm vagy jőüsfem;
    A yafctése -OH, OM, ahol
    M jab&iéss alfcslsfémstotn, ~Ν00Μζ aM
    R ss R! twx vagy XktSabSaő és jelasíéstlk hí<hvgéask>m, M sssésatomos et&ík vagy fealteseport, vagy lagsléhls agy, »» vsgy fctóösfe8®5 wbszUláeasskks) halyaueskstt tssíksopörk aha! s szafeszéteens léket Wssgésstom, sia&o-, asöocsopon, l-δ saéssstöBUss alkil, Oé gz&xétowé alteó, fcébg&HM sz&ssfcawös s8át>, Megsa-CM saésatamös afaü)~s t«$ sssáaatoxnes a8dl~ száltól- vagy M szésatesös alkstealfössil-ssöpöst; vsgy kápletö «sorsod» akik &\ Χζ Xs és &* azosses vsgy kSMsbözö, és jslaMésökhidragénzMat vsgy X5 jsbstéss I «§ azéísziomsa zlkilssapoA, m éfteks 0 vagy t; és é szésa&wss sikUssöpezg fc értékel vagy
  2. 2; vagy az aklbfe? képkfcg esegört ahol '&* A Riö azosös vagy teltetett és jetetette hiátögéö^om vagy 1-6 szésatomos alkiteaoporg fcsttte csoport, tel
    Rh, 8?? R5\ R** R{5 Ss Rw sxostes vagy töltetes hktegteatörs vagy l-S sxéöatomes elkilcsopork és 1. stese 1 vagy 2;
    jelenése aaseaes vagy töltetes hkkögés- vagy Iteogtetom, tető-, aiöo-, l-S ssséaahs&os slkil-s l-S széasÉsmös iUktt-karboxll-, tetetik 1-12 ssséoaumos sltöxl-terbooíi-, ftekteixtöt- vagy legalább egy tettes vagy töltetes sstössttepsscl Myetetei. tetll-kas'teűteepostt ahol s tetettetek le* üst balagémfcs», clsao-, síte, i~6 ssséesaisseoe alkü-, 1-6 saséjaatomos alkstxk, ltalogte<-{l-S saéaatösaoe alkil)-, hsíogó$v0~S sxteletes agsmi>, btetö-tebesll-csopött, vagy olyas fecstöl-katöcoll-sÍSstperí, amely a gy&rSn legalább egy assoeos vagy töltetes májsztítuenssd van helyettesítve, ahol a tebxtöteas letet telogteslosa, cmo-, töt»-, l-S sséaatomos alkil-, l-S .s-xénatomos éltei-, Itöogfe(1-S saéaatoaaoe alksi)- vagy hte>gSs-(l-S sssés&tomöS sükoxi)-es»porp vagy ~OON(RnXRtS)»s&»S
    R‘' és M**am vagy tölöateb, Sa jstóteSk Ititegteteg l-S steatomos sUslí-, adott esetbe» legalább egy sm$ vagy töltetes mktötes»l hslytösstött Ite.tewtt, aböl a Etetettetek fetet tefogtetess, eteso-, okos-, l-S stea&wos alkil-, l-S sxtetomossítek, bsfegte(Í-S steatesös aM>, ktegsfe-{ I -6 xtetetttos. slteiX gtesdik^xtrk vsgy legalább egy axosos vsgy töteteb sxoteattöassl isstsstete gteklltesopeb, atel s stewtötek lehet fekbogte vagy húogstetett, etető-,teo~s l-S ,tetetitekssltö-, l-S sxéöstomos kitel-, tötog«a-(l6 sMma sslkilA htegte-{Í-S &éMms slltei> vágj-· btelosoport, vagy a gy&tte légalább egy um vagy kölösbögő ««atefcsswt teteé btólevegM shöi g sntbMtsetts lehet Mafogtetesa, emo-x ««ο, IÁ $;Metí>si<se slksí-, Iá «tefcw» slkcxE, bafogM(lÁ oésm> ssk!s alkü> vagy hUogéR-CI-f? wteKsssí» slkösiRsepon; ás a Máké 0 áss 4 k&K$ta agsM tóa;
    vagy (K)a a m&hS&s besasolgyMa fevb asteete kagatóietó ᧠így fcsa&tófe gyáré kepez amely
  3. 3-4 «bajra atfeüte vagy M «tettem b!feestüésassí>penbé! áll, és <wly legalább egy vagy kbkkíbíM Ü setsbsatlUíeast kötó?.bss, tel R jelestó a feti;
    sassí jtómtó begy egy (Π) telte» káptó bwtm, tó Λ, ή ás a jtótó s tett, htótesö sató wgtómk ptófes Itóitór jetóátábeö.
    & Aa í, ígh^mnlÍ <tós, co^jeMwsvg hegy A jtótó -OH wgy4M tó Mjeles·· kása tóIMsmtóc
    X Aa J. igtógmt stóöí eljárék ató jtem fogy A jetate aW fo és &' ss®-w tótóÁ, és jtótéA, létegtótsss V&gy IÁ stóto<s$ «&3>, 'gstese^m vagy legalább egy ess» vagy »tósé tógtehtó, teaot^aste. ^oet^em, IÁ tetem tel~< Iá «testem ateless^enet, hafegM{IÁ ««tettess sílklsb. fcdogMM atetess® sfctócWSibÁ Iá «teteöte tótótóűb v&gy alkü-mtóbbarnyemí tsmlmtó tóíeeeg<yt vagy oepbtt - .tó R\ fos fo és fo saeres vggy kltóitó és jetóásbk Mámgéates vsgy Iá $etew» Ataígtó fo jetetó Iá steatetós as étte 9 W E «s k áüeke I vagy Z
  4. 4. A Á igénypont szerért! eljárás, szaal jellemezve, hogy R5 és R' smws vagy különböző és jelestfeök hidrogénaföfó vagy képletö csoport, ahol R}, IV, R3 és R4 azonos vagy különböző, fe jelentésük hidrogénatom vagy 1-6 szénatomé» alkilcsoport, R* jelentése 1 -6 szenfeow.es aUdkaopcrt, w értéke ö vagy 1« és k értéke l vagy 2.
  5. 5. A 3, igénypont szertan eljfeás, azzal jalteezve, hogy R4 fe R' azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénstota, íéoilesöport.vagy legalább egy azonos vagy' különböző bfeegénatoreot, ciano*, tréro-, 1-6 szénalonres fekll~, hé saéaatoam síkos!-, hfeogés-(l-ő szésfeornos aikil}-, halogénül *6 szénatomos aíkoxi)*» 1-6 szénatomos alksl-szwlfinil-, 1-6 szénstosnos glkil-szülfesil'ssoportot tartalmazó fenllosoport.
HU0300592A 2000-04-28 2001-04-27 Eljárás 2-halogén-benzoesavak előállítására HU229963B1 (hu)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000131032 2000-04-28
JP2000-131032 2000-04-28
JP2001076073 2001-03-16
JP2001-076073 2001-03-16
PCT/JP2001/003707 WO2001083421A1 (fr) 2000-04-28 2001-04-27 Procédé de preparation d'acides 2-halobenzoïques

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0300592A2 HUP0300592A2 (hu) 2003-07-28
HUP0300592A3 HUP0300592A3 (en) 2005-11-28
HU229963B1 true HU229963B1 (hu) 2015-03-30

Family

ID=26591258

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0300592A HU229963B1 (hu) 2000-04-28 2001-04-27 Eljárás 2-halogén-benzoesavak előállítására

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7057067B2 (hu)
EP (1) EP1277726B1 (hu)
JP (1) JP4853752B2 (hu)
KR (1) KR100551925B1 (hu)
CN (1) CN1209336C (hu)
AU (1) AU2001252638A1 (hu)
CZ (1) CZ301809B6 (hu)
DE (1) DE60125747T2 (hu)
HU (1) HU229963B1 (hu)
TW (1) TWI282786B (hu)
WO (1) WO2001083421A1 (hu)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004515547A (ja) * 2000-12-11 2004-05-27 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 置換複素環式フタル酸ジアミド殺節足動物剤
JP4756235B2 (ja) * 2003-12-26 2011-08-24 日本農薬株式会社 ２−ハロゲン化安息香酸アミド類の製造方法
PL1698619T3 (pl) * 2003-12-26 2014-04-30 Nihon Nohyaku Co Ltd Sposób wytwarzania pochodnej 2-halogenobenzamidu
TWI417095B (zh) 2006-03-15 2013-12-01 Janssen Pharmaceuticals Inc １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200845978A (en) 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
WO2008143141A1 (ja) * 2007-05-18 2008-11-27 Nippoh Chemicals Co., Ltd. ハロゲン化芳香族化合物の製造方法
TW200922566A (en) 2007-09-14 2009-06-01 Ortho Mcneil Janssen Pharm 1,3 disubstituted 4-(aryl-X-phenyl)-1H-pyridin-2-ones
JP5433579B2 (ja) 2007-09-14 2014-03-05 ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． １，３−二置換−４−フェニル−１ｈ−ピリジン−２−オン
TWI445532B (zh) 2007-09-14 2014-07-21 Janssen Pharmaceuticals Inc １’，３’－二取代－４－苯基－３，４，５，６－四氫－２ｈ，１’ｈ－〔１，４’〕聯吡啶基－２’－酮化物
ES2637794T3 (es) 2007-11-14 2017-10-17 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de imidazo[1,2-A]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores MGLUR2
CA2735764C (en) 2008-09-02 2016-06-14 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
ES2466341T3 (es) 2008-10-16 2014-06-10 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de indol y benzomorfolina como moduladores de receptores de glutamato metabotrópicos
WO2010060589A1 (en) 2008-11-28 2010-06-03 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
KR101008495B1 (ko) * 2008-12-30 2011-01-14 황재용 의자용 자세교정장치
SG176018A1 (en) 2009-05-12 2011-12-29 Janssen Pharmaceuticals Inc 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
MX2011011964A (es) 2009-05-12 2012-02-23 Janssen Pharmaceuticals Inc Derivados de 1,2,3-triazolo[4,3-a]piridina y su uso para el tratamiento o prevencion de trastornos neurologicos y psiquiatricos.
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
JP2011042643A (ja) 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
JP5852666B2 (ja) 2010-11-08 2016-02-03 ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド １，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン誘導体およびｍＧｌｕＲ２受容体のポジティブアロステリックモジュレーターとしてのそれらの使用
PL2649069T3 (pl) 2010-11-08 2016-01-29 Janssen Pharmaceuticals Inc Pochodne 1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyny i ich zastosowanie jako dodatnich allosterycznych modulatorów receptorów mGluR2
ES2536433T3 (es) 2010-11-08 2015-05-25 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores mGluR2
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
DK3096790T3 (da) 2014-01-21 2019-10-07 Janssen Pharmaceutica Nv Kombinationer omfattende positive allosteriske modulatorer eller orthosteriske agonister af metabotrop glutamaterg subtype 2-receptor og anvendelse af disse
UA127921C2 (uk) 2014-01-21 2024-02-14 Янссен Фармацевтика Нв Комбінації, які містять позитивні алостеричні модулятори або ортостеричні агоністи метаботропного глутаматергічного рецептора 2 підтипу, та їх застосування
WO2017161116A1 (en) 2016-03-17 2017-09-21 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds and uses thereof as pi3k kinase inhibitors
CN106748721B (zh) * 2016-11-17 2019-06-21 山东铂源药业有限公司 一种2-氯-5-碘苯甲酸的制备方法
CN111212824B (zh) * 2017-08-16 2022-08-16 斯克利普斯研究院 酮的定向β-C(sp3)-H碘化和芳基化
TWI717656B (zh) * 2017-11-10 2021-02-01 大陸商江蘇恒瑞醫藥股份有限公司 苯並呋喃衍生物的製備方法
JP7061772B2 (ja) * 2018-05-18 2022-05-02 国立大学法人千葉大学 フェナントリジン化合物の製造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1163236A (en) 1966-12-19 1969-09-04 Gulf Research Development Co Process for preparing Halogenated Aromatic Compounds
DE2500157C2 (de) 1975-01-03 1983-09-15 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt N-Acyl-4-(2-aminoäthyl)-benzoesäuren, deren Salze und Ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP3084488B2 (ja) 1991-08-22 2000-09-04 イハラケミカル工業株式会社 ２−ハロゲノ−４，５−ジフルオロ安息香酸の製造法
JPH0873403A (ja) 1994-06-30 1996-03-19 Nippon Nohyaku Co Ltd ハロゲン置換安息香酸類の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1277726A4 (en) 2005-09-14
AU2001252638A1 (en) 2001-11-12
DE60125747D1 (de) 2007-02-15
CN1209336C (zh) 2005-07-06
HUP0300592A3 (en) 2005-11-28
CN1426388A (zh) 2003-06-25
US20030181759A1 (en) 2003-09-25
KR100551925B1 (ko) 2006-02-16
TWI282786B (en) 2007-06-21
US7057067B2 (en) 2006-06-06
JP4853752B2 (ja) 2012-01-11
EP1277726B1 (en) 2007-01-03
CZ301809B6 (cs) 2010-06-30
JP2002338516A (ja) 2002-11-27
HUP0300592A2 (hu) 2003-07-28
DE60125747T2 (de) 2007-05-16
KR20030001450A (ko) 2003-01-06
EP1277726A1 (en) 2003-01-22
WO2001083421A1 (fr) 2001-11-08
CZ20023563A3 (cs) 2003-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU229963B1 (hu) Eljárás 2-halogén-benzoesavak előállítására
TW418198B (en) Piperazine derivatives and pharmaceutical composition comparising the same
HU228503B1 (hu) Gombaölõ heterociklusos aromás amidok, ezeket tartalmazó készítmények és eljárás alkalmazásukra
HU229514B1 (en) 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
HU230030B1 (hu) Fab I inhibitorok
TW200817475A (en) Tricationic dyes
HU229385B1 (en) Novel oligosaccharides, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
EP0937713A1 (en) N-(4-Aminophenyl) prolineamide in oxidative hair dye system
TWI261064B (en) Fluorescent diketopyrrolopyrroles
CN104768542B (zh) 含有马鞭草烯酮衍生物的神经退行性疾病治疗或者预防用药物组合物
JPH0372449A (ja) ３―ニトローアミノフェニル化合物
TW200462B (hu)
CN109293723A (zh) 雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮的制备方法
CN107400121A (zh) 靛红唑类化合物及其制备方法和应用
CN103796996A (zh) 植物生长调节化合物
AU2006210040B9 (en) Isolation of N-butylbenzenesulfonamide, synthesis of benzenesulfonamide derivatives, and use of N-butylbenzenesulfonamide and benzenesulfonamide derivatives for the treatment of benign prostate hyperplasia and/or prostate carcinoma
JP2771627B2 (ja) 花粉抑制剤及びその農地制御学上許容される塩、イネ科植物の雄性不稔性を引き起す方法、並びに自家授粉イネ科植物から交配種子を製造する方法
CN108047138A (zh) 无肼l-肌肽的制备方法
JPS6320839B2 (hu)
CN107207561A (zh) 17β‑HSD1–抑制剂的前药
US7402587B2 (en) Crystalline forms of a pyridinyl-sulfonamide and their use as endothelin receptor antagonists
CN107021966A (zh) 改进的五氟磺草胺的合成方法
HU229200B1 (en) Selective inhibitors of viral or bacterial neuraminidase
CN105461569B (zh) 一种枸橼酸阿尔维林新晶型及其制备方法
JPH06502191A (ja) センノシドａ、ｂ及びａ１の入手法