JP7061772B2 - フェナントリジン化合物の製造方法 - Google Patents
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ここで、R1は、脂肪族基又は芳香族基、R2~R9は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。
ここで、R1Mは有機金属化合物として示される化合物である。R1は、脂肪族基又は芳香族基、R2~R9は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。Mはリチウム、MgX、ZnX(Xは、ハロゲン原子)である。
ここで、R1は、脂肪族基又は芳香族基、R2~R9は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。
ここで、R1は、脂肪族基又は芳香族基、R2~R9は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。Xはハロゲン原子である。
次に、このイミノ化合物(b)とヨウ素化剤との反応により、イミノ窒素原子が近接した芳香族炭素と結合し環を形成し、フェナントリジン化合物(e)が生成されることとなる。この環化反応は、ヨウ素化剤がイミノ窒素に作用し、イミノラジカル中間体(c)を形成することにより進行していると推定される。
Claims (5)
- 以下の化学式(1)に基づいてイミン化合物と、ヨウ素、一塩化ヨウ素、N-ヨードコハク酸イミド、1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントインの何れかからなるヨウ素化剤とを混合することにより、フェナントリジン化合物を製造することを特徴とするフェナントリジン化合物の製造方法。
ここで、R1は、脂肪族基又は芳香族基、R2~R9は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。 - 以下の化学式(2)に基づいて、ニトリル化合物と、R1Mとヨウ素、一塩化ヨウ素、N-ヨードコハク酸イミド、1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントインの何れかからなるヨウ素化剤とを混合することにより、フェナントリジン化合物を製造することを特徴とするフェナントリジン化合物の製造方法。
ここで、R1Mは有機金属化合物として示される化合物である。R1は、脂肪族基又は芳香族基、R2~R9は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。Mはリチウム、MgX、ZnX(Xは、ハロゲン原子)である。 - 以下の化学式(2)に基づいて、ニトリル化合物と、R1Liとヨウ素、一塩化ヨウ素、N-ヨードコハク酸イミド、1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントインの何れかからなるヨウ素化剤とを混合することにより、フェナントリジン化合物を製造することを特徴とする請求項2記載のフェナントリジン化合物の製造方法。
ここで、R1は、脂肪族基又は芳香族基、R2~R9は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。 - 以下の化学式(2)に基づいて、ニトリル化合物と、R1MgXとヨウ素、一塩化ヨウ素、N-ヨードコハク酸イミド、1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントインの何れかからなるヨウ素化剤とを混合することにより、フェナントリジン化合物を製造することを特徴とする請求項2記載のフェナントリジン化合物の製造方法。
ここで、R1は、脂肪族基又は芳香族基、R2~R9は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。Xはハロゲン原子である。
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---|---|---|---|---|
JP2002338516A (ja) | 2000-04-28 | 2002-11-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 2−ハロゲン化安息香酸類の製造方法 |
JP2008511666A (ja) | 2004-09-02 | 2008-04-17 | ワイス | サイトカインモジュレータとしてのフェナントリジンカルボニルフェノール |
WO2011111423A1 (ja) | 2010-03-08 | 2011-09-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 |
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WO2011111423A1 (ja) | 2010-03-08 | 2011-09-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ヨウ素化芳香族化合物の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Chen, Yan-Fu; Hsieh, Jen-Chieh,Synthesis of Polysubstituted Phenanthridines via Ligand-Free Copper-Catalyzed Annulation,Organic Letters,2014年,16(17),4642-4645 |
Also Published As
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