JP7269584B2 - キノリン化合物の製造方法 - Google Patents
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ここで、R6は、脂肪族基又は芳香族基、R1~R5は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。
ここで、R6は、脂肪族基又は芳香族基、R1~R5は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。Mはリチウム、MgX、ZnX(Xはハロゲン原子)である。
ここで、R6は、脂肪族基又は芳香族基、R1~R5は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。
ここで、R6は、脂肪族基又は芳香族基、R1~R5は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。Xはハロゲン原子である。
次に、このイミノ化合物とヨウ素化剤との反応により、イミノ窒素原子が近接した芳香族炭素と結合し環を形成し、キノリン化合物が生成されることとなる。この環化反応は、ヨウ素化剤がイミノ窒素に作用し、イミノラジカル中間体を形成することにより進行していると推定される。
上記(8)式に示すように、ニトリル化合物に対して、テトラヒドロフラン(THF)を5.0 ml混合し、-10℃で30分撹拌し、更に蒸留水を混合することにより、イミン化合物を生成した。次にこのイミン化合物に対してN-ヨードコハク酸イミド(2.1equiv)又は1,3-ジヨード-3,3-ジメチルヒダントイン(1.1equiv)をヨウ素化剤として添加し、1,2-ジクロロエタン(DCE)を混合し、3時間撹拌したところ、キノリン化合物が得られた。以下の実施例4~19は、このニトリル化合物におけるR1、R2の基、得られた生成物、各ヨウ素化剤に対する収率を示す。
Claims (5)
- 以下の化学式(2)に基づいて、ニトリル化合物と、R6Mとヨウ素化剤とを混合することにより、キノリン化合物を製造することを特徴とするキノリン化合物の製造方法。
ここで、R6Mは有機金属化合物として示される化合物である。R6は、脂肪族基又は芳香族基、R1~R5は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。Mはリチウム、MgX、ZnX(Xは、ハロゲン原子)である。 - 以下の化学式(2)に基づいて、ニトリル化合物と、R6MgXとヨウ素化剤とを混合することにより、キノリン化合物を製造することを特徴とする請求項2記載のキノリン化合物の製造方法。
ここで、R6は、脂肪族基又は芳香族基、R1~R5は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数1~12のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。Xはハロゲン原子である。
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Patent Citations (2)
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Non-Patent Citations (1)
Title |
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Chemistry Letters,1998年,Vol.27, No.5,pp.437-438 |
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