CN109232176A - 一种单溴代炔烃类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种单溴代炔烃类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于合成化学技术领域，公开了一种单溴代炔烃类化合物及其制备方法和应用。所述单溴代炔烃类化合物的化学结构通式如下：

Description

一种单溴代炔烃类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于合成化学技术领域，更具体地，涉及一种单溴代炔烃类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
溴代炔烃类化合物是一类重要的有机合成中间体，可用于构建精细化学品、药物分子和功能材料的重要分子骨架作为反应前体，同时该类化合物具有良好的生物活性，也具有重要的生物活性，在药物化学、应用化学和合成化学领域有着广泛的应用，其合成与应用及具研究价值。其中，炔烃的氧化溴化是合成溴代炔烃化合物的重要方法。
用于合成溴代炔烃类化合物的传统方法主要为金属催化，碱催化和相转移催化，通常采用超声波、Grignard试剂和锂试剂进行合成反应，存在反应条件苛刻，选择性低，反应不可控，需要使用金属催化剂、污染环境等多种问题。因此，寻找一种高选择性、副反应少、产物单一易于纯化、合成步骤简单、反应产物可控的用于合成1-溴代炔化合物的方法，是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的不足和缺点，本发明目的在于提供一种单溴代炔烃类化合物。
本发明另一目的在于提供上述单溴代炔烃类化合物的制备方法。该方法高选择性、操作简单、副反应少、产率高的单溴代炔烃化合物的制备方法，为精细化工及生物医药的后续研究提供基础。
本发明再一目的在于提供上述单溴代炔烃类化合物的应用。
本发明的目的通过下述技术方案来实现：
一种单溴代炔烃类化合物，所述单溴代炔烃类化合物的化学结构通式如式(1)所示：
其中，R为芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，烷烃，取代烷基或硅烷基。
优选地，所述取代芳基、取代杂芳基、取代烷基中的取代基为卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，硝基，羟基，氰基，酯基，羰基或酰胺基中的一种以上，所述杂芳基为含氮、氧或硫的芳环或其衍生物。
优选地，所述单溴代炔烃类化合物为：
所述的高选择性合成的单溴代炔烃类化合物的制备方法具体为：
将炔烃类化合物和四丁基溴化铵溶解在有机溶剂中，在碘苯二乙酸的催化下，室温下充分搅拌，并TLC监测反应原料反应完毕，目标物在TLC上的点越来越大，直到不再增大或者有其他副产物出现即可淬灭反应得到粗产品，粗产品经分离纯化后，制得单溴代炔烃类化合物。
优选地，所述炔烃类化合物为4-(三氟甲基)苯乙炔、4-氟苯乙炔、4-氯苯乙炔、4-甲基苯乙炔或4-溴苯乙炔；所述有机溶剂为乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、四氢呋喃、乙醚、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚或乙酸乙酯。
优选地，所述炔烃类化合物和四丁基溴化铵的物质的量比为1：(1～2)，所述炔烃类化合物和有机溶剂的体积之比为1：(30～100)；所述炔类化合物：四丁基溴化铵：碘苯二乙酸的物质的量比为1：(1～2)：(1～4))。
优选地，所述搅拌的时间为1～3h。
所述的单溴代炔烃类化合物在有机合成中间体领域中的应用。
本发明所述的烷基或烷基基团(取代烷基或硅烷基)表示含1～20个碳原子的饱和直链、环状或支链一价碳氢化合物原子团。其中，所述烷基基团可以独立任选地被一个或多个取代基所取代。烷基或烷基基团含有1～20个碳原子，优选地，烷基或烷基基团含有1～10个碳原子，更为优选地，烷基或烷基基团含有1～4个碳原子。
本发明所述的烷基或烷基基团包含但并不限于甲基(Me，-CH3)，乙基(Et，-CH2CH3)，正丙基(n-Pr，-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr，-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu，-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu，-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu，-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu，-C(CH3)3)，正戊基(-CH2CH2CH2CH2CH3)，2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3)，3-戊基(-CH(CH2CH3)2)，2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3)，3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2)，3-甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2)，2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3)，正己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)，2-己基(-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)，3-己基(-CH(CH2CH3)(CH2CH2CH3))，2-甲基-2-戊基(-C(CH3)2CH2CH2CH3)，3-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3)，4-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH2CH(CH3)2)，3-甲基-3-戊基(-C(CH3)(CH2CH3)2)，2-甲基-3-戊基(-CH(CH2CH3)CH(CH3)2)，2,3-二甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH(CH3)2)，3,3-二甲基-2-丁基(-CH(CH3)C(CH3)3)，正庚基，正辛基等。
本发明所述的芳基或芳基基团(取代芳基)表示含1～20个碳原子的不饱和共轭碳氢化合物原子团，其中所述芳基可以独立任选地被一个或多个取代基所取代。优选地，芳基或芳基基团含有1～14个碳原子，更为优选地，芳基或芳基基团含有1～6个碳原子。芳基或芳基基团包含但并不限于苯基，取代苯基，萘基，取代萘基，蒽基，取代蒽基等；所述的杂芳基或取代杂芳基表示包含氮、氧和硫中的一个原子或多个原子组合成的含5～12个原子的芳环，或者为饱和环与杂芳环的衍生环状取代基。其中，所述杂芳基可以独立任选地被一个或多个取代基所取代。优选地，所述杂芳基为吡啶基或噻吩基。
本发明的反应通式如下式所示：
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明以炔烃类化合物和四丁基溴化铵为原料，高碘试剂作为催化剂和氧化剂，合成单溴取代炔烃类化合物，该类化合物提供取代和加成位点，作为有机合成中间体。
2.本发明的单溴取代的炔烃类化合物是在高碘催化剂的作用下，生成高选择性、高产率的单溴代产物，反应条件温和，无需加热，操作步骤简单，安全可靠，绿色环保。
3.本发明的合成方法适合多种末端炔烃类反应，包括带芳香环类炔烃、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烷烃、取代烷等，合成产率最高可达100％，同时目标产物的选择性高，目标产物单溴取代炔烃类化合物(a)和副产物(E)-1,2-二溴烯烃化合物(b)的物质的量比最高可达到a：b＝100：0。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。除特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1 1-(溴乙炔基)-4-(三氟甲基)苯的制备
1.制备：48.9μL(0.3mmol)4-(三氟甲基)苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入116.1mg(0.36mmol)四丁基溴化铵，接着193.3mg(0.6mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应1-3小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到74.7mg淡黄色液体1-(溴乙炔基)-4-(三氟甲基)苯，其产率为100％，产物1-(溴乙炔基)-4-(三氟甲基)苯(a1)和副产物(E)-1,2-二溴烯烃化合物(b)的选择性为a1：b的物质的量比＝100：0。
2.结构鉴定：所得化合物的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：δ＝7.63-7.48(m,4H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝137.2,132.291,130.5(q,J＝32.5Hz),125.3(q,J＝32.5Hz),125.2(q,J＝270.6Hz),78.8,53.0。
实施例2 1-(溴乙炔基)-4-氟苯的制备
1.制备：34.4μL(0.3mmol)4-氟苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入116.1mg(0.36mmol)四丁基溴化铵，接着193.3mg(0.6mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应1-3小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化得到淡黄色液体59.7mg1-(溴乙炔基)-4-氟苯，产率为100％，1-(溴乙炔基)-4-氟苯(a2)和副产物(E)-1,2-二溴烯烃化合物(b)的选择性为a2：b的物质的量比＝100：0。
2.结构鉴定：所得化合物的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：δ＝7.44-7.41(m,2H),7.02-6.98(m,2H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝162.7(d,J＝248.6Hz),135.6(q,J＝3.1)133.9(d,J＝8.4Hz),118.8(d,J＝3.6Hz),115.7(d,J＝22.1Hz),79.0,49.5。
实施例3 1-(溴乙炔基)-4-氯苯的制备
1.制备：41mg(0.3mmol)4-氯苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入116.1mg(0.36mmol)四丁基溴化铵，接着193.3mg(0.6mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应1-3小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化得到淡黄色固体64.6mg1-(溴乙炔基)-4-氯苯，产率为100％，1-(溴乙炔基)-4-氯苯(a3)和副产物(E)-1,2-二溴烯烃化合物(b)的选择性为a3：b的物质的量比＝100：0。
2.结构鉴定：所得化合物的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：δ＝7.37(d,J＝8.8Hz,2H),7.28(d,J＝8.4Hz,2H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝134.8,133.2,128.72(s),121.2,79.0,77.3,77.03,76.7,51.0。
实施例4 1-(溴乙炔基)-4-甲基苯的制备
1.制备：38μL(0.3mmol)4-甲基苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入116.1mg(0.36mmol)四丁基溴化铵，接着193.3mg(0.6mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应1-3小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化得到淡黄色液体50.3mg1-(溴乙炔基)-4-甲基苯，产率为86％，1-(溴乙炔基)-4-甲基苯(a4)和副产物(E)-1,2-二溴烯烃化合物(b)的选择性为a4：b的物质的量比＝93.5：6.6。
2.结构鉴定：所得化合物的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：δ＝7.33(d,J＝7.8Hz,2H),7.11(d,J＝7.9Hz,2H),2.34(s,3H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝138.9,131.9,129.2,119.7,80.2,77.4,77.1,76.8,48.9,21.6。
实施例5 1-溴-4-(溴乙炔基)苯的制备
1.制备：54.3mg(0.3mmol)4-溴苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入116.1mg(0.36mmol)四丁基溴化铵，接着193.3mg(0.6mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应1-3小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化得到白色固体60.8mg1-溴-4-(溴乙炔基)苯，产率为78％，1-溴-4-(溴乙炔基)苯(a5)和副产物(E)-1,2-二溴烯烃化合物(b)的选择性为a5：b的物质的量比＝100：0。
2.结构鉴定：所得化合物的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：δ＝7.44(d,J＝8.6Hz,2H),7.30(d,J＝8.6Hz,2H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝133.4,131.6,123.0,121.7,79.1,77.3,77.0,76.7,51.2。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合和简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种单溴代炔烃类化合物，其特征在于，所述单溴代炔烃类化合物的化学结构通式如式(1)所示：
其中，R为芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，烷烃，取代烷基或硅烷基。
2.根据权利要求1所述的单溴代炔烃类化合物，其特征在于，所述取代芳基、取代杂芳基、取代烷基中的取代基为卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，硝基，羟基，氰基，酯基，羰基或酰胺基中的一种以上，所述杂芳基为含氮、氧或硫的芳环或其衍生物。
3.根据权利要求1所述的单溴代炔烃类化合物，其特征在于，所述单溴代炔烃类化合物为：
4.根据权利要求1-3任一项所述的单溴代炔烃类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下具体步骤：
将炔烃类化合物和四丁基溴化铵溶解在有机溶剂中，在碘苯二乙酸的催化下，室温下充分搅拌，并TLC监测反应原料反应完毕，目标物在TLC上的点越来越大，直到不再增大或者有其他副产物出现即可淬灭反应得到粗产品，粗产品经分离纯化后，制得单溴代炔烃类化合物。
5.根据权利要求4所述的单溴代炔烃类化合物的制备方法，其特征在于，所述炔烃类化合物为4-(三氟甲基)苯乙炔、4-氟苯乙炔、4-氯苯乙炔、4-甲基苯乙炔或4-溴苯乙炔；所述有机溶剂为乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、四氢呋喃、乙醚、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚或乙酸乙酯。
6.根据权利要求4所述的单溴代炔烃类化合物的制备方法，其特征在于，所述炔烃类化合物和四丁基溴化铵的物质的量比为1：(1～2)，所述炔烃类化合物和有机溶剂的体积之比为1：(30～100)；所述炔类化合物：四丁基溴化铵：碘苯二乙酸的物质的量比为1：(1～2)：(1～4))。
7.根据权利要求4所述的单溴代炔烃类化合物的制备方法，其特征在于，所述搅拌的时间为1～3h。
8.权利要求1-3任一项所述的单溴代炔烃类化合物在有机合成中间体领域中的应用。
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