CN106831281A - 一种高选择性合成1,2‑二碘烯烃类化合物的方法 - Google Patents

一种高选择性合成1,2‑二碘烯烃类化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106831281A
CN106831281A CN201710146021.8A CN201710146021A CN106831281A CN 106831281 A CN106831281 A CN 106831281A CN 201710146021 A CN201710146021 A CN 201710146021A CN 106831281 A CN106831281 A CN 106831281A
Authority
CN
China
Prior art keywords
diiodo
reaction
reagent
alkyl
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710146021.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106831281B (zh
Inventor
刘艳
黄达涯
黄菊
丸岡啓二
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangdong University of Technology
Original Assignee
Guangdong University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangdong University of Technology filed Critical Guangdong University of Technology
Priority to CN201710146021.8A priority Critical patent/CN106831281B/zh
Publication of CN106831281A publication Critical patent/CN106831281A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106831281B publication Critical patent/CN106831281B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/287—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/307—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/12—Radicals substituted by halogen atoms or nitro or nitroso radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本申请属于合成化学技术领域，具体涉及一种高选择性合成1,2‑二碘烯烃类化合物的方法。本发明所提供的方法具有反应条件温和、反应产物可控、产物单一易于纯化、化学选择性高、合成步骤简单、安全可靠和绿色环保的优点，同时适合多种末端炔烃类反应底物，合成产率高达99％，适合工业化生产。

Description

一种高选择性合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法
技术领域
本发明属于合成化学技术领域，具体涉及一种高选择性合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法。
背景技术
碘代炔烃类化合物是一类重要的有机合成中间体，可用于构建精细化学品、药物分子和功能材料的重要分子骨架或作为反应前体，同时该类化合物普遍具有良好的生物活性，也具有重要的生物活性，在药物化学、应用化学和合成化学领域有着广泛的应用，其合成与应用极具研究价值。其中，炔烃的氧化碘化反应是合成碘代炔烃化合物的重要方法。
用于合成碘代炔烃类化合物的传统方法主要为金属催化、碱催化和相转移催化，常常需要采用超声波、Grignard试剂和锂试剂进行合成反应，存在反应条件苛刻，选择性低，反应不可控，需要使用金属催化剂、污染环境等多种问题。因此，寻找一种高选择性、副反应少、产物单一易于纯化、合成步骤简单、反应产物可控的用于合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法，是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种高选择性合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法，具有简便高效、反应产物可控、产率高的优点，为有机合成、药物研发、功能材料制备等提供了研究基础。
本发明的具体技术方案如下：
本发明提供了一种高选择性合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法，在高价碘试剂的氧化催化作用下，末端炔烃和碘化试剂在反应溶剂中进行反应，得到所述1,2-二碘烯烃类化合物。
优选的，所述高价碘试剂为二乙酸碘苯。
优选的，所述碘化试剂选自含碘负离子的季铵盐或无机碘盐。
更优选的，所述含碘负离子的季铵盐选自四丁基碘化铵或碘化铵。
更优选的，所述无机碘盐选自碘化钾或碘化钠。
优选的，所述碘化试剂和末端炔烃的反应摩尔比为(1～10):1。
优选的，所述高价碘试剂和末端炔烃的反应摩尔比为(1～6):1。
优选的，所述反应为在室温下反应0.5～48h。
优选的，所述反应溶剂为有机溶剂-水混合体系；
所述有机溶剂选自乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、四氢呋喃、乙醚、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚或乙酸乙酯；
所述有机溶剂与水的混合体积比为(1～3):(1～20)。
本发明还提供了一种由上述方法得到的1,2-二碘烯烃类化合物，其化学结构如通式(Ⅰ)所示：
其中，R选自芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烷基或取代烷基。
优选的，所述取代芳基、取代杂芳基和取代烷基各自独立为被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基、氰基、羟基、酯基、羰基和酰胺基中的一个或多个基团取代的取代芳基、取代杂芳基或取代烷；
所述杂芳基为含氮、氧或硫的芳环或其衍生物。
更优选的，所述1,2-二碘烯烃类化合物为：
综上所述，本发明提供了一种高选择性合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法，通过将末端炔烃和碘化试剂在反应溶剂中混合，然后在高价碘试剂的氧化催化作用下进行反应得到1,2-二碘烯烃类化合物。本发明采用二乙酸碘苯作为催化剂避免了金属催化而可能产生的金属残留和毒性，绿色环保；采用四丁基碘化铵作为碘化试剂，为合成反应提供碘源，简便高效，反应产物可控，易于分离纯化，适合工业化生产。因此，本发明所提供的合成方法具有反应条件温和、反应产物可控、产物单一易于纯化、化学选择性高、合成步骤简单、安全可靠和绿色环保的优点，同时适合多种末端炔烃类反应底物，合成产率高达99％，适合工业化生产。
具体实施方式
为了克服现有技术中存在的反应条件苛刻，选择性低，反应不可控，需要使用金属催化剂、污染环境等多种问题，本发明提供了一种高选择性合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法。
本发明所使用的术语“任选取代的”与“取代或非取代的”这个术语可以交换使用。一般而言，术语“任选地”不论是否位于术语“取代的”之前，表示所给结构中的一个或多个氢原子被具体取代基所取代。除非其他方面表明，一个任选的取代基团可以有一个取代基在基团各个可取代的位置进行取代。当所给出的结构式中不只一个位置能被选自具体基团的一个或多个取代基所取代，那么取代基可以相同或不同地在各个位置取代。其中所述的取代基可以是，但并不限于，羟基，氨基，卤素，氰基，芳基，杂芳基，烷氧基，烷基，烯基，炔基，杂环基，巯基，硝基，芳氧基等等。
本发明使用的术语“烷基”或“烷基基团”，表示含1-20个碳原子的饱和直链、环状或支链一价碳氢化合物原子团。其中所述烷基基团可以独立任选地被一个或多个取代基所取代。除非另外详细说明，烷基基团含有1-20个碳原子，其中一些实施例是，烷基基团含有1-10个碳原子，另外一些实施例是，烷基基团含有1-8个碳原子，另外一些实施例是，烷基基团含有1-6个碳原子，另外一些实施例是，烷基基团含有1-4个碳原子，另外一些实施例是，烷基基团含有1-3个碳原子。
烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me，-CH3)，乙基(Et，-CH2CH3)，正丙基(n-Pr，-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr，-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu，-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu，-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu，-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu，-C(CH3)3)，正戊基(-CH2CH2CH2CH2CH3)，2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3)，3-戊基(-CH(CH2CH3)2)，2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3)，3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2)，3-甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2)，2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3)，正己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)，2-己基(-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)，3-己基(-CH(CH2CH3)(CH2CH2CH3))，2-甲基-2-戊基(-C(CH3)2CH2CH2CH3)，3-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3)，4-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH2CH(CH3)2)，3-甲基-3-戊基(-C(CH3)(CH2CH3)2)，2-甲基-3-戊基(-CH(CH2CH3)CH(CH3)2)，2,3-二甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH(CH3)2)，3,3-二甲基-2-丁基(-CH(CH3)C(CH3)3)，正庚基，正辛基，等等。
本发明使用的术语“芳基”，表示含1-20个碳原子的不饱和共轭碳氢化合物原子团。其中所述芳基可以独立任选地被一个或多个取代基所取代。除非另外详细说明，芳基含有1-20个碳原子，其中一些实施例是，芳基含有1-14个碳原子，另外一些实施例是，芳基含有1-10个碳原子，另外一些实施例是，芳基基团含有1-6个碳原子。芳基的实例包含，但并不限于，苯基，取代苯基，萘基，取代萘基，蒽基，取代蒽基，等等。
本发明使用的术语“杂芳基”，表示包含氮、硫和氧中的一个原子或多个原子组合成的含5-12个原子的芳环，或者为饱和环与杂芳环的衍生环状取代基。其中，所述杂芳基可以独立任选地被一个或多个取代基所取代。优选的，所述杂芳基为吡啶基或噻吩基。
下面将结合本发明具体实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例只是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本领域技术人员应当理解，对本发明的具体实施例进行修改或者对部分技术特征进行同等替换，而不脱离本发明技术方案的精神，均应涵盖在本发明保护的范围中。
除非特别说明，本发明方法所采用的试剂、方法和设备均为本领域技术人员所采用的常规试剂、方法和设备。
实施例1
将38μL(0.3mmol)对甲基苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入3mL水和124.5mg(0.75mmol)碘化钾，接着将96.6mg(0.3mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应24h，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物1。将粗产物1进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到111.9mg黄色液体产物1，产率为98％，其核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝7.26(d,J＝8.0Hz,2H),7.22(s,1H),7.16(d,J＝8.0Hz,2H),2.36(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝140.2,139.0,129.1,128.5,96.6,80.1,21.4。
实施例2
将33μL(0.3mmol)苯乙炔溶解于1mL乙腈中，然后加入3mL水和124.5mg(0.75mmol)碘化钾，接着将96.6mg(0.3mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应24h，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物2。将粗产物2进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到104.5mg白色固体产物2，产率为94％，其核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝7.26-7.36(m,5H),7.24(s,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝143.1,129.0,128.5,128.4,96.2,80.8。
实施例3
将34.4μL(0.3mmol)4-氟苯乙炔溶解于1mL乙腈中，然后加入3mL水和124.5mg(0.75mmol)碘化钾，接着将193.3mg(0.6mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应12h，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物3。将粗产物3进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到108.8mg黄色液体产物3，产率为97％，其核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝7.33-7.36(m,2H),7.26(s,1H),7.06(t,J＝8.8Hz)；
13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝162.5(d,J＝248Hz),139.1(d,J＝3.4Hz),130.6(d,J＝8.5Hz),115.6(d,J＝21.9Hz),94.9,81.5。
实施例4
将32.6μL(0.2mmol)4-三氟甲基苯乙炔溶解于1mL乙腈中，然后加入3mL水和124.5mg(0.75mmol)碘化钾，接着将64.4mg(0.2mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应24h，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物4。将粗产物4进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到65.1mg黄色液体产物4，产率为77％，其核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝7.63(d,J＝8.0Hz,2H),7.46(d,J＝8.2Hz,2H),7.36(s,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝146.6,130.8(q,J＝32.6Hz),129.0,125.6(q,J＝3.7Hz),125.3(q,J＝270.7Hz),93.7,82.4。
实施例5
将29.6μL(0.3mmol)3-乙炔基噻吩溶解于1mL乙腈中，然后加入3mL水和124.5mg(0.75mmol)碘化钾，接着将96.6mg(0.3mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应24h，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物5。将粗产物5进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到86.9mg白色固体产物5，产率为80％，其核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝7.57-7.58(m,1H),7.31-7.33(m,1H),7.27-7.28(m,1H),7.25(s,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝142.2,128.5,126.5,125.2,90.3,79.7。
实施例6
将44.9μL(0.5mmol)3-丁炔-1-醇溶解于1mL乙腈中，然后加入3mL水和207.5mg(1.25mmol)碘化钾，接着将161.1mg(0.5mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应24h，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物6。将粗产物6进行硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯，4:1)分离纯化，得到125.1mg浅黄色液体产物6，产率为77％，其核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝7.02(s,1H),3.84(t,J＝6.4Hz,2H),2.83(t,J＝6.4Hz,2H),2.02(br.,s,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝99.0,82.2,60.7,47.5。
实施例7
将32mg(0.2mmol)4-乙炔基苯甲酸甲酯溶解于1mL乙腈中，然后加入3mL水和83mg(0.5mmol)碘化钾，接着将64.4mg(0.2mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应3h后，再次加入1mL乙腈、3mL水、83mg(0.5mmol)碘化钾以及64.4mg(0.2mmol)碘苯二乙酸，室温条件下反应12h；再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物7。将粗产物7进行硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯20:1)分离纯化，得到77.9mg浅黄色液体产物7，产率为94％，其核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝8.04(d,J＝8.4Hz,2H),7.42(d,J＝8.0Hz,2H),7.33(s,1H),3.93(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝166.3,147.4,130.4,129.8,128.6,94.4,82.1,52.3。
实施例8
将32mg(0.2mmol)N-乙酰基-3-乙炔基苯胺溶解于1mL乙腈中，然后加入3mL水和83mg(0.5mmol)碘化钾，接着将64.4mg(0.2mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应3h后，再次加入1mL乙腈、3mL水、83mg(0.5mmol)碘化钾和64.4mg(0.2mmol)碘苯二乙酸，室温条件下反应12小时；再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物8。将粗产物8进行硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯，2:1)分离纯化，得到81.1mg浅黄色固体产物8，产率为98％，其核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝7.75,(s,1H),7.56(d,J＝8.0Hz,1H),7.48(s,1H),7.30(t,J＝8.0Hz,1H),7.25(s,1H),7.08(d,J＝7.6Hz,1H),2.19(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝168.7,143.8,138.0,129.2,124.3,120.4,119.6,95.4,81.3,24.7。
实施例9
将39.3μL(0.4mmol)乙酸丙炔酯溶解于1mL乙腈中，然后加入3mL水和166mg(1mmol)碘化钾，接着将128.8mg(0.4mmol)碘苯二乙酸在30min内分批加入到反应体系中，在室温条件下反应3h后，再次加入1mL乙腈、3mL水、166mg(1.0mmol)碘化钾以及128.8mg(0.4mmol)碘苯二乙酸，室温条件下反应12小时；再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相后减压浓缩得到粗产物9。将粗产物9进行硅胶柱层析(正己烷/乙酸乙酯，20:1)分离纯化，得到118.1mg浅黄色液体产物9，产率为84％，其核磁数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ＝7.20(s,1H),4.78(s,2H),2.16(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):δ＝170.0,96.0,83.2,71.1,20.9。

Claims (10)

1.一种高选择性合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法，其特征在于，在高价碘试剂的氧化催化作用下，末端炔烃和碘化试剂在反应溶剂中进行反应，得到所述1,2-二碘烯烃类化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述高价碘试剂为二乙酸碘苯。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碘化试剂选自含碘负离子的季铵盐或无机碘盐。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碘化试剂和末端炔烃的反应摩尔比为(1～10):1。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述高价碘试剂和末端炔烃的反应摩尔比为(1～6):1。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应为在室温下反应0.5～48h。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应溶剂为有机溶剂-水混合体系；
所述有机溶剂选自乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、四氢呋喃、乙醚、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚或乙酸乙酯；
所述有机溶剂与水的混合体积比为(1～3):(1～20)。
8.一种由权利要求1至7任意一项所述方法得到的1,2-二碘烯烃类化合物，其化学结构如通式(Ⅰ)所示：
其中，R选自芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烷基或取代烷基。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述取代芳基、取代杂芳基和取代烷基各自独立为被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基、氰基、羟基、酯基、羰基和酰胺基中的一个或多个基团取代的取代芳基、取代杂芳基或取代烷；
所述杂芳基为含氮、氧或硫的芳环或其衍生物。
10.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述1,2-二碘烯烃类化合物为：
CN201710146021.8A 2017-03-13 2017-03-13 一种合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法 Active CN106831281B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710146021.8A CN106831281B (zh) 2017-03-13 2017-03-13 一种合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710146021.8A CN106831281B (zh) 2017-03-13 2017-03-13 一种合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106831281A true CN106831281A (zh) 2017-06-13
CN106831281B CN106831281B (zh) 2020-04-28

Family

ID=59144062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710146021.8A Active CN106831281B (zh) 2017-03-13 2017-03-13 一种合成1,2-二碘烯烃类化合物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106831281B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107501024A (zh) * 2017-09-15 2017-12-22 安徽省应用技术研究院 一种1,2‑二碘代烯烃类化合物的合成方法
CN109265325A (zh) * 2018-09-14 2019-01-25 广东工业大学 一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HENAFF, NADINE等: "Stereoselective synthesis of either E- or Z-diiodoalkenes from alkynes using ICl and iodide", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
HOLLINS, RICHARD A.等: "Stereochemistry of iodine addition to acetylenes", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *
HONDROGIANNIS, GEORGE等: "The reaction of alkynes with iodine on unactivated alumina", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
MADABHUSHI, SRIDHAR等: "A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone-KX (X = Cl, Br, or I)", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107501024A (zh) * 2017-09-15 2017-12-22 安徽省应用技术研究院 一种1,2‑二碘代烯烃类化合物的合成方法
CN109265325A (zh) * 2018-09-14 2019-01-25 广东工业大学 一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用
CN109265325B (zh) * 2018-09-14 2021-12-17 广东工业大学 一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN106831281B (zh) 2020-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106831283A (zh) 一种高选择性合成1‑碘代炔的方法
WO2011035532A1 (zh) 一种芳香硼酸酯化合物的制备方法
CN106831281A (zh) 一种高选择性合成1,2‑二碘烯烃类化合物的方法
CN109293491B (zh) 一种芳基重氮盐脱重氮上酰基的方法
CN105646382B (zh) 一种1,3,5‑三取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法
CN107141258B (zh) 一种由环酮腙合成侧链官能团化4-酰基吡唑类化合物的方法
CN109232176A (zh) 一种单溴代炔烃类化合物及其制备方法和应用
CN109456180B (zh) 一种无金属催化的β,β-二氯内脂化合物的合成方法
CN114085242A (zh) 一种铁催化烷基内炔化合物的合成方法
CN108383754B (zh) 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用
CN106831282A (zh) 一种高选择性合成1,1,2‑三碘烯烃类化合物的方法
CN109320538B (zh) 3-溴-5-芳基-2-（三甲基硅基）-1-（n,n-二甲基磺酰胺）吡咯合成方法
CN103980201B (zh) 一种含砜基的全取代吡唑的制备方法
CN108191736B (zh) 一种2,3-二取代吲哚类衍生物及其制备方法
CN109265325B (zh) 一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用
JP2017132738A (ja) ビピリジル化合物の製造方法
JP6472419B2 (ja) 芳香族化合物の製造方法
CN110746353A (zh) 一种芳香族化合物及其制备方法和应用
CN111285846B (zh) 一种2-(2-吲哚基)-乙酸酯衍生物及其合成方法
CN109761842B (zh) α-F-β-NHAc-羰基化合物的合成方法
CN109232174A (zh) 一种1,1,2,2-四溴类化合物及其制备方法和应用
CN106883236A (zh) 一种制备含硫的n,n‑双环吡唑烷酮类衍生物的方法
CN110981919B (zh) 一锅法合成八元脒环钯化合物的方法及其应用
CN109810056B (zh) S-烷基-s-喹啉基-n-磺酰基氮硫叶立德化合物及其制备和应用
CN108484610B (zh) 一种过氧取代的吡咯/呋喃并吲哚啉的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant