CN109265325B - 一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于合成化学技术领域，公开了一种1,2‑二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用。1,2‑二溴代烯烃类化合物的化学结构通式如下：

Description

一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于合成化学技术领域，更具体地，涉及一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
溴代烯烃类化合物是一类重要的有机合成中间体，可用于构建精细化学品、药物分子和功能材料的重要分子骨架作为反应前体，同时该类化合物具有良好的生物活性，也具有重要的生物活性，在药物化学、应用化学和合成化学领域有着广泛的应用，其合成与应用及具研究价值。其中，炔烃的氧化溴化是合成溴代炔烃化合物的重要方法。
用于合成溴代烯烃类化合物的传统方法主要为金属催化，碱催化和相转移催化，通常采用超声波、Grignard试剂和锂试剂进行合成反应，存在反应条件苛刻，选择性低，反应不可控，需要使用金属催化剂、污染环境等多种问题。因此，寻找一种高选择性、副反应少、产物单一易于纯化、合成步骤简单、反应产物可控的用于合成1,2-二溴代炔化合物的方法，是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的不足和缺点，本发明目的在于提供一种1,2-二溴代烯烃类化合物。
本发明另一目的在于提供上述1,2-二溴代烯烃类化合物的制备方法。该方法操作简单、副反应少、高选择性、高产率的溴代烯烃化合物的制备方法，为精细化工及生物医药的后续研究提供基础。
本发明再一目的在于提供上述1,2-二溴代烯烃类化合物的应用。
本发明的目的通过下述技术方案来实现：
一种1,2-二溴代烯烃类化合物，所述1,2-二溴代烯烃类化合物的化学结构通式如下：
Figure BDA0001800527620000021
其中，R为芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，烷烃，取代烷基或硅烷基。
优选地，所述取代芳基、取代杂芳基、取代烷基中的取代基为卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，硝基，羟基，氰基，酯基，羰基或酰胺基中的一种以上，所述杂芳基为含氮、氧或硫的芳环或其衍生物。
优选地，所述1,2-二溴代烯烃类化合物为：
Figure BDA0001800527620000022
所述的1,2-二溴代烯烃类化合物的制备方法，包括以下具体步骤：
将炔烃类化合物溶解在有机溶剂中，加入溴化钠，在碘苯二乙酸的催化下，室温下充分搅拌，并TLC监测反应得到粗产品，将粗产品经分离纯化，得到1,2-二溴代烯烃类化合物。
优选地，所述炔烃类化合物为4-甲氧基苯乙炔、4-甲基苯乙炔、对N-(3-乙炔基苯基)乙酰胺、4-氟苯乙炔或4-溴苯乙炔；所述有机溶剂为乙腈、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、四氢呋喃、乙醚、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚或乙酸乙酯。
优选地，所述炔烃类化合物和有机溶剂的体积比为1：(30-100)；所述炔类化合物：溴化钠：碘苯二乙酸的物质的量比为1：(2～6)：(0.5～2)。
优选地，所述搅拌的时间为3～5h。
所述的1,2-二溴代烯烃类化合物在有机合成中间体领域中的应用。
本发明所述的烷基或烷基基团(取代烷基或硅烷基)表示含1～20个碳原子的饱和直链、环状或支链一价碳氢化合物原子团。其中，所述烷基基团可以独立任选地被一个或多个取代基所取代。烷基或烷基基团含有1～20个碳原子，优选地，烷基或烷基基团含有1～10个碳原子，更为优选地，烷基或烷基基团含有1～4个碳原子。
本发明所述的烷基或烷基基团包含但并不限于甲基(Me，-CH3)，乙基(Et，-CH2CH3)，正丙基(n-Pr，-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr，-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu，-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu，-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu，-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu，-C(CH3)3)，正戊基(-CH2CH2CH2CH2CH3)，2-戊基(-CH(CH3)CH2CH2CH3)，3-戊基(-CH(CH2CH3)2)，2-甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH2CH3)，3-甲基-2-丁基(-CH(CH3)CH(CH3)2)，3-甲基-1-丁基(-CH2CH2CH(CH3)2)，2-甲基-1-丁基(-CH2CH(CH3)CH2CH3)，正己基(-CH2CH2CH2CH2CH2CH3)，2-己基(-CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)，3-己基(-CH(CH2CH3)(CH2CH2CH3))，2-甲基-2-戊基(-C(CH3)2CH2CH2CH3)，3-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3)，4-甲基-2-戊基(-CH(CH3)CH2CH(CH3)2)，3-甲基-3-戊基(-C(CH3)(CH2CH3)2)，2-甲基-3-戊基(-CH(CH2CH3)CH(CH3)2)，2,3-二甲基-2-丁基(-C(CH3)2CH(CH3)2)，3,3-二甲基-2-丁基(-CH(CH3)C(CH3)3)，正庚基，正辛基等。
本发明所述的芳基或芳基基团(取代芳基)表示含1～20个碳原子的不饱和共轭碳氢化合物原子团，其中所述芳基可以独立任选地被一个或多个取代基所取代。优选地，芳基或芳基基团含有1～14个碳原子，更为优选地，芳基或芳基基团含有1～6个碳原子。芳基或芳基基团包含但并不限于苯基，取代苯基，萘基，取代萘基，蒽基，取代蒽基等；所述的杂芳基或取代杂芳基表示包含氮、氧和硫中的一个原子或多个原子组合成的含5～12个原子的芳环，或者为饱和环与杂芳环的衍生环状取代基。其中，所述杂芳基可以独立任选地被一个或多个取代基所取代。优选地，所述杂芳基为吡啶基或噻吩基。
本发明的反应通式如下式所示：
Figure BDA0001800527620000031
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明以炔烃类化合物及溴化钠为原料，高碘试剂作为催化剂，炔基加成合成1,2-二溴烯烃类化合物，该类化合物可提供多个取代位点和双键，可烯烃加成或者取代来作为有机合成中间体。
2.本发明的方法具有反应条件温和、无需加热、操作步骤简单、安全可靠、绿色环保、高选择性及高产率的优点。
3.本发明的方法适用于多种炔烃类化合物，包括带芳香环类炔烃、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烷烃、取代烷等，合成产率最高可达82％，选择性最高可达a:b:c:d:f＝0:96.2:3.8:0:0(a为副产物单溴取代炔烃类化合物，b为目标产物(E)-1,2-二溴烯烃类化合物，c为副产物(Z)-1,2-二溴烯烃类化合物，d为副产物羰基二溴类化合物，f为副产物1,1,2,2-四溴类化合物)。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的内容，但不应理解为对本发明的限制。若未特别指明，实施例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。除特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1(E)-1-(1,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯的制备
Figure BDA0001800527620000041
1.制备：38.9μL(0.3mmol)4-甲氧基苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入123.5mg(1.2mmol)溴化钠接着96.6mg(0.3mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应3-5小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到淡黄色液体71.8mg(E)-1-(1,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯，产率为82％，选择性为a:b1:c:d:f＝10.5:86.3:3.2:0:0(a为副产物单溴取代炔烃类化合物，b1为目标产物(E)-1-(1,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯，c为副产物(Z)-1,2-二溴烯烃类化合物，d为副产物羰基二溴类化合物，f为副产物1,1,2,2-四溴类化合物)。
2.结构鉴定：所得化合物的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：δ＝7.48(d,J＝8.4Hz,2H),6.89(d,J＝8.4Hz,2H),6.73(s,1H),3.82(s,3H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝160.2,130.8,129.2,121.5,113.6,102.0,55.4。
实施例2(E)-1-(1,2-二溴乙烯基)-4-甲基苯的制备
Figure BDA0001800527620000051
1.制备：38.0μL(0.3mmol)4-甲基苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入123.5mg(1.2mmol)溴化钠接着96.6mg(0.3mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应3-5小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到淡黄色液体49.7mg(E)-1-(1,2-二溴乙烯基)-4-甲基苯，产率为60％，选择性为a:b2:c:d:f＝4.3:85.7:5.7：4.3:0(a为副产物单溴取代炔烃类化合物，b2为目标产物(E)-1-(1,2-二溴乙烯基)-4-甲基苯，c为副产物(Z)-1,2-二溴烯烃类化合物，d为副产物羰基二溴类化合物，f为副产物1,1,2,2-四溴类化合物)。
2.结构鉴定：所得化合物结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：δ＝7.41(d,J＝8.0Hz,2H),7.19(d,J＝7.9Hz,2H),6.76(s,1H),2.37(s,3H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝139.6,134.1,129.1,129，121.6,102.5,21.5。
实施例3(E)-N-(3-(1,2-二溴乙烯基)苯基)乙酰胺的制备
Figure BDA0001800527620000052
1.制备：47.8mg(0.3mmol)对N-(3-乙炔基苯基)乙酰胺溶解于3mL乙腈中，然后加入123.5mg(1.2mmol)溴化钠接着96.6mg(0.3mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应3-5小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷：乙酸乙酯＝5:1)分离纯化，得到淡黄色固体47.8mg(E)-N-(3-(1,2-二溴乙烯基)苯基)乙酰胺，产率为50％，选择性为a:b3:c:d:f＝0:96.2:3.8:0:0(a为副产物单溴取代炔烃类化合物，b3为目标产物(E)-N-(3-(1,2-二溴乙烯基)苯基)乙酰胺，c为副产物(Z)-1,2-二溴烯烃类化合物，d为副产物羰基二溴类化合物，f为副产物1,1,2,2-四溴类化合物)。
2.结构鉴定：所得化合物的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：7.62(s,1H),7.62(s,1H),7.58(d,J＝8.0Hz,1H),7.51(s,1H),7.34(t,J＝7.9Hz,1H),7.24(d,J＝8.0Hz,1H),6.79(s,1H),2.18(s,3H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝168.5,137.9,137.8,129.0,125.0,120.9,120.8,120.4,103.5,24.6。
实施例4(E)-1-(1,2-二溴乙烯基)-4-氟苯的制备
Figure BDA0001800527620000061
1.制备：34.4μL(0.3mmol)4-氟苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入123.5mg(1.2mmol)溴化钠接着96.6mg(0.3mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应3～5小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到无色透明液体46.2mg(E)-1-(1,2-二溴乙烯基)-4-氟苯，产率为55％，选择性为a:b4:c:d:f＝0:79.7:8.7:0:11.6(a为副产物单溴取代炔烃类化合物，b4为目标产物(E)-1-(1,2-二溴乙烯基)-4-氟苯，c为副产物(Z)-1,2-二溴烯烃类化合物，d为副产物羰基二溴类化合物，f为副产物1,1,2,2-四溴类化合物)。
2.结构鉴定：所得化合物的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：δ＝7.52-7.49(m,2H),7.10-7.05(m,2H),6.80(s,1H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝162.8(d,J＝248.9Hz)，133.1(d,J＝3.3Hz),131.3(d,J＝8.5Hz),120.3,115.4(d,J＝21.9Hz),103.4。
实施例5(E)-1-溴-4-(1,2-二溴乙烯基)苯的制备
Figure BDA0001800527620000062
1.制备：54.3mg(0.3mmol)4-溴苯乙炔溶解于3mL乙腈中，然后加入123.5mg(1.2mmol)溴化钠接着96.6mg(0.3mmol)碘苯二乙酸在20min内分批加入到体系中。在室温条件下反应3-5小时，并用TLC监控反应，反应完后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，减压浓缩。粗产品进行硅胶柱层析(正己烷100％)分离纯化，得到无色透明状液体42.9mg(E)-1-溴-4-(1,2-二溴乙烯基)苯，产率为42％，选择性为a:b5:c:d:f＝14.8:77.7:7.5:0:0(a为副产物单溴取代炔烃类化合物，b5为目标产物(E)-1-溴-4-(1,2-二溴乙烯基)苯，c为副产物(Z)-1,2-二溴烯烃类化合物，d为副产物羰基二溴类化合物，f为副产物1,1,2,2-四溴类化合物)。
2.结构鉴定：所得化合物的结构经核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)表征结果为：(1HNMR,400MHz,CDCl3,ppm)：δ＝7.53(d,J＝8.8Hz,2H),7.38(d,J＝8.4Hz,2H),6.82(s,1H)；(13C NMR,100MHz,CDCl3,ppm):δ＝135.9,131.6,130.8,123.7,120.1,103.8。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合和简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.一种1,2-二溴代烯烃类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下具体步骤：将炔烃类化合物溶解在有机溶剂乙腈中，加入溴化钠，在碘苯二乙酸的催化下，室温下充分搅拌3～5h，并TLC监测反应得到粗产品，将粗产品经分离纯化，得到1,2-二溴代烯烃类化合物；所述炔烃类化合物和有机溶剂乙腈的体积比为1：(30-100)；所述炔类化合物：溴化钠：碘苯二乙酸的物质的量比为1：(2～6)：(0.5～2)；所述炔烃类化合物为4-甲氧基苯乙炔、4-甲基苯乙炔、对N-(3-乙炔基苯基)乙酰胺、4-氟苯乙炔或4-溴苯乙炔；所述1,2-二溴代烯烃类化合物的化学结构通式如下：
Figure FDA0003319015680000011
其中，R为芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，烷基，取代烷基或硅烷基；所述取代芳基、取代杂芳基、取代烷基中的取代基为卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，硝基，羟基，氰基，酯基，羰基或酰胺基中的一种以上，所述杂芳基为含氮、氧或硫的芳环或其衍生物。
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