CN108409602B - 一种制备α-芳基腈化合物的方法 - Google Patents

一种制备α-芳基腈化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备α‑芳基腈化合物的方法，在三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，结构式(Ⅰ)所示的二乙酸芳基碘与结构式(Ⅱ)所示的α‑锡取代的腈类化合物进行重排反应，合成结构式(Ⅲ)所示的α‑芳基腈化合物。本发明方法具有反应条件温和、选择性好，收率高、产物易分离、操作简单等优点。

Description

一种制备α-芳基腈化合物的方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，特别涉及一种制备α-芳基腈化合物的新方法。
背景技术
氰基具有良好的官能团衍生性，是药物合成化学中的“明星”基团。通过简单的水解或者还原反应，氰基可以高效的转化为羧酸(Tetrahedron Lett.2014,55,3802-3804.)、制备酰胺(Inorg.Chim.Acta.2005,358,1-21)、酮(J.Org.Chem.1987,52,3901-3904.)、醛(Tetrahedron Lett.2002,43,1395-1396.)和胺(J.Med.Chem.1993,36,3300-3307.)类化合物。
在这些氰基化合物中，α-芳基腈化合物倍受关注，因为α-芳基腈化合物广泛的存在于各类天然产物分子当中，同时也是许多药物分子中的重要结构单元。例如，地芬诺酯：用于治疗腹泻的药物；阿那曲唑：用于治疗乳腺癌的药物。因此，研究开发制备α-芳基腈化合物的新方法具有重要的现实意义。
目前已经报道的合成α-芳基腈化合物途径主要是强碱性条件或者过渡族金属催化下实现的芳基卤化物与氰基化合物的偶联反应(Angew.Chem.Int.Ed.2003,42,5051–5053)。但是无论是哪种方法，都面临着反应底物的多样性、适用范围有限，反应条件较为苛刻等诸多问题。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺陷，本发明提供了一种制备α-芳基腈化合物的新方法，具有反应条件温和、选择性好，收率高、产物易分离、操作简单等优点。
本发明采用的技术方案如下：
一种制备α-芳基腈化合物的方法，在三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，结构式(Ⅰ)所示的二乙酸芳基碘与结构式(Ⅱ)所示的α-锡取代的腈类化合物进行重排反应，合成结构式(Ⅲ)所示的α-芳基腈化合物，该反应的通式如下：
Figure BDA0001576172980000021
其中，R1选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、酯基、氰基或硝基，R2选自氢、烷基、芳基、TBDPS-OR3-，R3选自烷基，X选自烷基，n＝3。
优选地，结构式(Ⅰ)～(Ⅲ)中，R1选自氢、卤素、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基、酯基或氰基，R2选自氢、C1～C10烷基、芳基、TBDPS-OR3-，R3选自C1～C10烷基，X选自C1～C4烷基，n＝3。
以二乙酸碘苯与α-三丁基锡乙腈进行重排反应为例，反应的机理如下所示：
Figure BDA0001576172980000022
经活化后的二乙酸芳基碘转化为具有极强的亲电性的双三氟甲磺酸碘苯1，能够被体系内的α-锡取代的腈类化合物亲核进攻得到中间体2，在反应过程中所脱落的三氟甲磺酸跟进一步与锡作用使C-Sn键断裂形成重排前体5，进而进行[3,3]重排得到中间体6，最后恢复芳香性后得到目标产物。由于活化后的碘苯具备极强的亲电性，加之三氟甲磺酸根与锡的协同作用使原本不易发生的作用的两个物种快速的完成了重排前体的组装。通过这种组装方式，使反应时间大大缩短，并且由于α-锡取代的腈类化合物对活性中间体1有非常高的识别性使反应底物的官能团兼容性有了巨大的提升了。
所述二乙酸芳基碘与α-锡取代的腈类化合物的投加摩尔比为1：1.1～1.5；作为优选，所述二乙酸芳基碘与α-锡取代的腈类化合物的投加摩尔比为1：1.2。
三氟甲磺酸三甲基硅酯与二乙酸芳基碘的投加摩尔比为1.5～3：1；作为优选，三氟甲磺酸三甲基硅酯与二乙酸芳基碘的投加摩尔比为2：1。
所述重排反应在溶剂中进行，溶剂为二氯甲烷。
所述重排反应的温度为-80～-40℃，反应时间为5～30min。
与现有方法相比，本方法通过通过二乙酸芳基碘与α-锡取代的腈类化合物在温和条件下合成α-芳基腈化合物，其优势在于：
(1)本方法反应条件温和，选择性好，收率高，产物易分离，操作简单；
(2)本方法所用原料价廉易得，避免了传统方法中碱性过强，反应条件要求严格，反应底物受到限制的缺点；
(3)所得产物含有芳基碘，可进一步进行偶联反应，为合成更具官能团广泛性的多取代α-芳基腈化合物开辟新的合成途径。
具体实施方式
实施例1
Figure BDA0001576172980000031
N2保护下，将重蒸过的二氯甲烷(5mL)加到25ml的反应管中，再将二乙酸碘苯161mg(0.5mmol)加入，然后加入180微升三氟甲磺酸三甲基硅酯(TMSOTf,1.0mmol)，反应液在室温下搅拌5min，最后在-78℃下加入α-三丁基锡乙腈198mg(0.6mmol),搅拌5min,用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后加入饱和碳酸氢钠溶液(3ml)淬灭反应，缓慢升温至室温，然后用二氯甲烷(3mL×3)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，通过柱层析法分离(Rf＝0.19,展开剂:石油醚/乙酸乙酯＝40/1,v/v)，得到的产物α-芳基腈化合物为白色固体，产率为86％。
目标产物的表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ7.87(dd,J＝7.9,1.1Hz,1H),7.55-7.50(m,1H),7.42-7.38(m,1H),7.06-7.02(m,1H),3.81(s,2H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ139.9,133.3,130.0,129.2,129.1,117.2,99.130.1。
实施例2
Figure BDA0001576172980000041
N2保护下，将重蒸过的二氯甲烷(5mL)加到25ml的反应管中，再将二乙酸碘苯161mg(0.5mmol)加入，然后加入180微升TMSOTf(1.0mmol)，反应液在室温下搅拌5min，最后在-78℃下加入α-三丁基锡戊腈223mg(0.6mmol),搅拌5min,用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后加入饱和碳酸氢钠溶液(3ml)淬灭反应,缓慢升温至室温，然后用二氯甲烷(3mL×3)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，通过柱层析法分离(Rf＝0.33,展开剂:石油醚/乙酸乙酯＝40/1,v/v)，得到的产物α-芳基腈化合物为黄色油状物，产率为77％。
目标产物的表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.84(dd,J＝7.9,0.7Hz,1H),7.56(dd,J＝7.8,1.5Hz,1H),7.42-7.38(m,1H),7.05-6.98(m,1H),4.17(dd,J＝9.4,5.3Hz,1H),1.86-1.75(m,2H),1.65-1.56(m,2H),1.00(t,J＝7.4Hz,3H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ140.2,139.0,129.9,129.3,128.4,120.7,98.9,41.9,37.0,20.5,13.5。
实施例3
Figure BDA0001576172980000042
N2保护下，将重蒸过的二氯甲烷(5mL)加到25ml的反应管中，再将二乙酸碘苯161mg(0.5mmol)加入，然后加入180微升TMSOTf(1.0mmol)，反应液在室温下搅拌5min，最后在-78℃下加入α-三丁基锡苯丙腈252mg(0.6mmol),搅拌5min，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后加入饱和碳酸氢钠溶液(3ml)淬灭反应,缓慢升温至室温，然后用二氯甲烷(3mL×3)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，通过柱层析法分离(Rf＝0.27,展开剂:石油醚/乙酸乙酯＝40/1,v/v)，得到的产物为黄色油状物，产率为69％。
目标产物的表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.86(dd,J＝7.9,1.1Hz,1H),7.64(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.42-7.37(m,1H),7.36(m,2H),7.29(m,3H),7.08-7.02(m,1H),4.16(dd,J＝10.1,4.9Hz,1H),3.04-2.97(m,1H),2.93-2.85(m,1H),2.24-2.08(m,2H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ140.2,139.6,138.6,129.9,129.3,128.7,128.6,128.4,126.7,120.4,98.8,41.5,36.5,33.4。
实施例4
Figure BDA0001576172980000051
N2保护下，将重蒸过的二氯甲烷(5mL)加到25ml的反应管中，再将二醋酸碘苯161mg(0.5mmol)加入，然后加入180微升TMSOTf(1.0mmol)，反应液在室温下搅拌5min，最后在-78℃下加入TBDPS保护的α-三丁基锡羟基辛腈368mg(0.6mmol),搅拌5min，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后加入饱和碳酸氢钠溶液(3ml)淬灭反应，缓慢升温至室温，然后用二氯甲烷(3mL×3)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，通过柱层析法分离(Rf＝0.38,展开剂:石油醚/乙酸乙酯＝20/1,v/v)，得到的产物为黄色油状物，产率为72％。
目标产物的表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.86(dd,J＝7.9,1.0Hz,1H),7.73-7.65(m,4H),7.58(dd,J＝7.8,1.5Hz,1H),7.48-7.34(m,7H),7.04-6.99(m,1H),4.16(dd,J＝9.6,5.1Hz,1H),3.67(t,J＝6.4Hz,2H),1.89-1.81(m,1H),1.80-1.73(m,1H),1.63-1.50(m,4H),1.45-1.30(m,4H),1.07(s,9H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ140.1,139.0,135.7,134.1,129.9,129.6,129.2,128.3,127.7,120.7,99.0,63.9,42.1,34.9,32.5,28.7,27.2,27.0,25.6,19.3。
实施例5
Figure BDA0001576172980000061
N2保护下，将重蒸过的二氯甲烷(5mL)加到25ml的反应管中，再将4-氟二乙酸碘苯170mg(0.5mmol)加入，然后加入180微升TMSOTf(1.0mmol)，反应液在室温下搅拌5min，最后在-78℃下加入α-三丁基锡戊腈223mg(0.6mmol),搅拌5min,用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后加入饱和碳酸氢钠溶液(3ml)淬灭反应,缓慢升温至室温，然后用二氯甲烷(3mL×3)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，通过柱层析法分离(Rf＝0.21,展开剂:石油醚/乙酸乙酯＝20/1,v/v)，得到的产物为黄色油状物，产率为69％。
目标产物的表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.79(dd,J＝8.7,5.6Hz,1H),7.31(dd,J＝9.3,2.9Hz,1H),6.80(ddd,J＝8.7,7.8,2.9Hz,1H),4.12(dd,J＝9.3,5.4Hz,1H),1.85-1.74(m,2H),1.67-1.53(m,2H),1.01(t,J＝7.4Hz,3H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ162.5(d,J＝249.2Hz),141.2(d,J＝7.4Hz),141.1(d,J＝7.4Hz),120.1,117.4(d,J＝22.6Hz),115.8(d,J＝24.2Hz),91.6(d,J＝3.0Hz),41.9(d,J＝1.4Hz),36.7,20.5,13.5。
实施例6
Figure BDA0001576172980000062
N2保护下，将重蒸过的二氯甲烷(5mL)加到25ml的反应管中，再将4-甲基二醋酸碘苯168mg(0.5mmol)加入，然后加入180微升TMSOTf(1.0mmol)，反应液在室温下搅拌5min，最后在-78℃下加入α-三丁基锡戊腈223mg(0.6mmol),搅拌5min，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后加入饱和碳酸氢钠溶液(3ml)淬灭反应，缓慢升温至室温，然后用二氯甲烷(3mL×3)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，通过柱层析法分离(Rf＝0.49,展开剂:石油醚/乙酸乙酯＝10/1,v/v)，得到的产物为白色固体，产率为70％。
目标产物的表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.69(d,J＝8.1Hz,1H),7.37(d,J＝1.7Hz,1H),6.83(dd,J＝8.1,1.6Hz,1H),4.13(dd,J＝9.4,5.4Hz,1H),2.33(s,3H),1.85-1.71(m,2H),1.69-1.60(m,1H),1.60-1.52(m,1H),1.00(t,J＝7.4Hz,3H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ139.8,139.5,138.7,130.8,129.1,120.9,94.8,41.7,37.1,21.1,20.6,13.5。
实施例7
Figure BDA0001576172980000071
N2保护下，将重蒸过的二氯甲烷((5mL)加到25ml的反应管中，再将4-三氟甲氧基二醋酸碘苯203mg(0.5mmol)加入，然后加入180微升TMSOTf(1.0mmol)，反应液在室温下搅拌5min，最后在-78℃下加入α-三丁基锡戊腈223mg(0.6mmol),搅拌5min，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后加入饱和碳酸氢钠溶液(3ml)淬灭反应，缓慢升温至室温，然后用二氯甲烷(3mL×3)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，通过柱层析法分离(Rf＝0.53,展开剂:石油醚/乙酸乙酯＝10/1,v/v)，得到的产物为白色固体，产率为59％。
目标产物的表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝8.7Hz,1H),7.41(d,J＝2.5Hz,1H),6.94(dd,J＝8.7,1.6Hz,1H),4.15(dd,J＝9.5,5.2Hz,1H),1.87–1.75(m,2H),1.68–1.54(m,2H),1.02(t,J＝7.4Hz,3H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ150.0,141.3,141.2,122.3,122.1,119.9,119.5,95.6,41.9,36.7,30.5,13.5。
实施例8
Figure BDA0001576172980000081
N2保护下，将重蒸过的二氯甲烷(5mL)加到25ml的反应管中，再将4-羧酸甲脂二醋酸碘苯190mg(0.5mmol)加入，然后加入180微升TMSOTf(1.0mmol)，反应液在室温下搅拌5min，最后在-78℃下加入α-三丁基锡戊腈223mg(0.6mmol),搅拌5min，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后加入饱和碳酸氢钠溶液(3ml)淬灭反应，缓慢升温至室温，然后用二氯甲烷(3mL×3)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，通过柱层析法分离(Rf＝0.26,展开剂:石油醚/乙酸乙酯＝20/1,v/v)，得到的产物为白色固体，产率为56％。
目标产物的表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.16(d,J＝2.0Hz,1H),7.94(d,J＝8.2Hz,1H),7.64(dd,J＝8.2,2.0Hz,1H),4.23–4.18(m,1H),3.92(s,3H),1.83(dd,J＝15.2,7.9Hz,2H),1.67–1.53(m,2H),1.00(t,J＝7.4Hz,3H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ166.0,140.5,139.6,131.2,130.5,128.9,120.1,105.0,52.6,41.7,36.7,20.5,13.5。
实施例9
Figure BDA0001576172980000082
N2保护下，将重蒸过的二氯甲烷(5mL)加到25ml的反应管中，再将4-氰基二醋酸碘苯174mg(0.5mmol)加入，然后加入180微升TMSOTf(1.0mmol)，反应液在室温下搅拌5min，最后在-78℃下加入α-三丁基锡戊腈223mg(0.6mmol),搅拌5min，用薄层色谱法跟踪反应进程，反应结束后加入饱和碳酸氢钠溶液(3ml)淬灭反应，缓慢升温至室温，然后用二氯甲烷(3mL×3)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，通过柱层析法分离(Rf＝0.69,展开剂:石油醚/乙酸乙酯＝15/1,v/v)，得到的产物为白色固体，产率为56％。
目标产物的表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.01(d,J＝8.2Hz,1H),7.81(d,J＝1.9Hz,1H),7.29(dd,J＝8.2,1.9Hz,1H),4.18(dd,J＝9.2,5.5Hz,1H),1.87–1.78(m,2H),1.69–1.54(m,2H),1.02(t,J＝7.4Hz,3H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3):δ141.3,140.9,132.5,131.2,119.6,117.5,113.6,104.8,41.8,36.6,20.6,13.4。

Claims (7)

1.一种制备α-芳基腈化合物的方法，其特征在于，在三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，结构式(Ⅰ)所示的二乙酸芳基碘与结构式(Ⅱ)所示的α-锡取代的腈类化合物进行重排反应，合成结构式(Ⅲ)所示的α-芳基腈化合物，该反应的通式如下：
Figure FDA0002438479660000011
其中，R1选自氢、卤素、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基、酯基或氰基，R2选自氢、C1～C10烷基、芳基、TBDPS-OR3-，R3选自C1～C10烷基，X选自C1～C4烷基，n＝3。
2.根据权利要求1所述的制备α-芳基腈化合物的方法，其特征在于，所述二乙酸芳基碘与α-锡取代的腈类化合物的投加摩尔比为1：1.1～1.5。
3.根据权利要求2所述的制备α-芳基腈化合物的方法，其特征在于，所述二乙酸芳基碘与α-锡取代的腈类化合物的投加摩尔比为1：1.2。
4.根据权利要求1所述的制备α-芳基腈化合物的方法，其特征在于，三氟甲磺酸三甲基硅酯与二乙酸芳基碘的投加摩尔比为1.5～3：1。
5.根据权利要求4所述的制备α-芳基腈化合物的方法，其特征在于，三氟甲磺酸三甲基硅酯与二乙酸芳基碘的投加摩尔比为2：1。
6.根据权利要求1所述的制备α-芳基腈化合物的方法，其特征在于，所述重排反应在溶剂中进行，溶剂为二氯甲烷。
7.根据权利要求1所述的制备α-芳基腈化合物的方法，其特征在于，所述重排反应的温度为-80～-40℃，反应时间为5～30min。
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