HU229493B1 - Antiparasitic formulations - Google Patents
Antiparasitic formulations Download PDFInfo
- Publication number
- HU229493B1 HU229493B1 HU0104235A HUP0104235A HU229493B1 HU 229493 B1 HU229493 B1 HU 229493B1 HU 0104235 A HU0104235 A HU 0104235A HU P0104235 A HUP0104235 A HU P0104235A HU 229493 B1 HU229493 B1 HU 229493B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- composition according
- volume
- avermectin
- composition
- dpgmme
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 60
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 title claims description 6
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 title claims description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 claims description 21
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims description 19
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 7
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 7
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 5
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 claims description 5
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 claims description 5
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 4
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 claims description 4
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 claims description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001984 ectoparasiticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 claims description 3
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 claims description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 12
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 9
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical group COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 6
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 4
- NJTGMYOUKBELLQ-NVQQORPBSA-N avermectin b1 monosaccharide Chemical compound O1C(C)C(O)C(OC)CC1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(C3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O2)C[C@@H]3OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C NJTGMYOUKBELLQ-NVQQORPBSA-N 0.000 description 4
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 4
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical class O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 2
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)O WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 5-oximino-22 Chemical class 0.000 description 1
- 102100036200 Bisphosphoglycerate mutase Human genes 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical class [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000282465 Canis Species 0.000 description 1
- 241000824799 Canis lupus dingo Species 0.000 description 1
- 208000006004 Flea Infestations Diseases 0.000 description 1
- 101000594702 Homo sapiens Bisphosphoglycerate mutase Proteins 0.000 description 1
- 102000003800 Selectins Human genes 0.000 description 1
- 108090000184 Selectins Proteins 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 description 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 1
- 230000001458 anti-acid effect Effects 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229940127219 anticoagulant drug Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229940091906 dectomax Drugs 0.000 description 1
- 230000001793 endectocide Effects 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 125000003630 glycyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 229940007210 ivomec Drugs 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 1
- 230000014508 negative regulation of coagulation Effects 0.000 description 1
- 125000005646 oximino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
- A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Description
A jelen találmány tárgyát parazitaellenes készítmények, különösen avermektineket vagy milbemicíneket, illetve ezek származékait tartalmazó parazitaellenes készítmények képezik, amelyek alkalmasak topikális úton emlősöknek történő beadásra, ahol az emlősök csoportjába beleértjük az embereket és a háziállatokat, így például a kutyákat illetve- a macskákat is. és amely készítmények alkalmasak az endo- és/vagy ektoparaziták által okozott tünetek kezelésére. Ezen készítményeken beiül is különösen fontosak a bolhák illetve fonálférgek elleni készítmények.
A parazitaellenes hatással rendelkező avermektíneket, milbemícineket illetve származékaikat számos irat ismerteti, így például a 0 214 731, 0 284 176, 0 317 148, 0 308145, 0 340 832, 0 335 541, 0 350 187, 0 170 006, 0 254 583, 0 334 484, 0 410 >x .x>
<í
Λ * * ♦ * < >
« A »♦ « » * * « ♦ « -» « * * < ♦ ♦ » ** * ♦ ** «
615 számon közzétett európai szabadalmi bejelentések, az 1 573 955, és 1 390 336 sz, nagy-britanniai szabadalmi bejelentések, a WO94/15944 és WO 95/22552 közzétételi számú nemzetközi szabadalmi bejelentések, valamint az Jverraectm and Abamectin”, WC Campbell, Springer Verlag, New York (1939) és „Doramectin - a patent növel endectocidek AC Goudie et a.l, Vet. Párásítók 49 (1993) 5 helyeken megjelent cikkek.
Számos ilyen terméket kereskedelmi forgalomba is hoztak, így például az ivermektint (Ivomec™), a doramektint (Dectomax3®) valamint a moxidektint illeme az abamektínt (Avomec™).
A WO 94/15944 számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés, amely a jelen kitamtás részét képezi, az avermekiin 13-monoszacharidok olyan 5··oxímino-származékait - beleértve az 5-öxímino-22,23-díhidro-25-ciklohexllavermektin Bl.
monosza-charidot (szelemektin, 5. példa) is írja le. amelyek alkalmasak számos, endo és/vagy ektoparazita által okozott tömet kezelésére.
A jelen hatású, amelyek találmányban ismertetett vegyületek hosszan tartó topikális beadásra alkalmas vegyuleteket ismertet, képesek endo- és/vagy ektoparazítaellenes hatással rendelkező avermektinek illetve mübemícínek felszabadítására., A ké szítmény ek jó kozmetikai tulajdonságokkal rendelkeznek, jól tárolhatók, valamint bőrtoleranciájuk és transzdermális szállítási j ellemzöík megfelelők..
A találmány tárgyát egyrészről hosszan tartó hatással rendelkező, toplkális beadásra alkalmas készítmények kepezrk, amelyek
a.) 0,1 - 50 tömeg/térfogat % endo- és/vagy ektoparazita-ellenes hatással rendelkező avermektint vagy milbemicmt;
b) 1 - 50 térfogat % di(2-4 szénatomos ghko-1)-mono('1-4 szénatom ös alkil) - étert:
c) adott esetben egy antoxidánst; és
d) adott esetben egy, a bőr számára elfogadható illékony oldószert, megfelelő mennyiségben,
Á találmány szerinti készítmények jó kozmetikai tulajdonságokkal rendelkeznek, így például, amennyiben a készítményeket topikálisan. valamely háziállat, így például kutya vagy macska szőrén alkalmazzuk, az megfelelően szétterjed, széles hőmérséklettartományok között is jó kölcsönhatást biztosítva. Nem hagy maga után láthatatlan olajos foltot, mint néhány, kereskedelmi forgalomban kapható, zsíros adalékanyaggal készített avermektin vagy milbemicin készítmény.
A ta anv szerinti bizonvo-s készítmények esek így például több hetes vagy akár hónapos hatás, fenntartására is.
<s
V * <
A készítményekben előnyösen olyan hatóanyagokat alkalmazunk, amelyek mind endo-, mint ekíoparaziták ellen hatásosak.
Hatóanyagként előnyösen ivermektint, doramektint, abamektint, moxidektínt és a WO 94/14944 számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetett avermekíin 13-monoszacbaríd-S-oxímokat alkalmazzuk.
Legelőnyösebben, hatóanyagként 5mximinö~22,23~díhidro--25-ciklohexilávermektin B1 monoszaeharidot (szelamektlntl
Di(2-4 szénatomos glíkol)-mono(I~4 szénatomos alkü)~éterkénf előnyösen dietilén-glíkol-monometil étert (DEGMME) vagy dipropllén-glikoLmonometil étert (DPG.MME) alkalmazunk.
Még előnyösebben, glikol-monometü éterként DPGMME-t
A találmány szerinti készítményekben bármely forrásból származó* gyógyászati/állatgyógyászati minőségű. di(2-4 szénatomos glí -kel)-mono (1~4 szénatomos aíkíl) -étert használhatunk. így például, DPGMME-t megfelelő minőségben kereskedelmi fogalomban például a Dow Corning cégtől szerezhetünk be, amely cég Dowanol DPM™ termékének.
4*
A
κ.' * * > χ «χ φφ φ
Α ♦ 9 Φ φ φ: Φ « *Φ» Φ φ χ
-Φ « X φ * #
Φ Φβ ΦΦ Μ ΦΦ jellemzői az alábbiak; forráspont: 76,4 eC (130 Fa nyomáson), fagyáspont: -83 :°C, sűrűség: 0,948 g./cm3 (25 °C~on).
3,72 mPas (25 »C-on)} és refrakciós indexe: 1,421 (25 °C-on),
A di(2-4 szénatomos glikol)~mono(l-4 szénatomos alhíl)-éter a késdzitményben előnyösen legfeljebb 20 térfogat %-ban, előnyösebben 2 - lő térfogat %-ban, még előnyösebben 4 - 12 térfogat %-ban, és legelőnyösebben 6 -12 térfogat %-nyi mennyiségben van s
Előnyösen, a készítmény tartalmaz bőr számára elfogadható, illékony oldószert, amely például etanel vagy izopropanol (IPA) lehet.
Még előnyösebben, bőr számára elfogadható, illékony oldószerként izopropanol (IFA) alkalmazunk.
Előnyösen, a hatóanyag és a glikol-monometil éter tömeg/térfogat : térfogat/térfogat aránya (0,5 - 2) : 1.
Előnyösebben, a hatóanyag és a glikol-monometil éter tömeg/térfogat : térfogat/térfogat aránya (0,7 - 1,4) ; 1, ei en.
Hatóanyag es a gnkol·-menőméül éter tömeg/térfogat : térfogat/térfogat aránya (0,9 - 1,1) ; 1 « ♦
Legelőnyösebben, a hatóanyag és a glikol-monometil éter tömeg/térfogat : térfogat/térfogat aránya 1 ; 1.
Előnyösen, az aktív avermektin vagy railbemieín teljes készítményre vonatkoztatott mennyisége 1 - 16 tömeg/térfogat %, előnyösebben 4-12 tömeg/térfogat %, még előnyösebben. 6 12 tö-meg/tér
A készítmények adott esetben tartalmazhatnak továbbá antioxídánsökat, így például propilgallátot, BHA-t (2-terc-butál-4-metoxifenol}, vagy ΒΗΤ-t (2,6~di-terc-butil-4-metílfenol). Amennyiben antíoxidánst alkalmazunk, úgy az előnyösen BHT; Az alkalmazott antíoxidáns mennyisége előnyösen kevesebb, mint 0,2 tömeg/térfogat %, még előnyösebben, kevesebb, mint 0,1 tömeg/térfogat %.
A találmány szerinti készítmény összetétele előnyösen a kővetkező:
a) 1 - 16 tömeg/térfogat % 5~oxiiniíno~22,23~áíhidro-25~cíkío~ hexilavermektín Bl. monosza.cba.rid (szelamektín)
b) 1-16 térfogat % DEGMMB vagy DPGMME, oly módon, hogy a hatóanyag és a DEGMME/DPGM.ME aránya kb. 1:1,
c) izopropanol, szükség szerint, 100 térfogat %-ig; és ♦ X * « «
Α Λ
d) adott esetben BHT (kevesebb, mint (5,1 tömeg/'térfogat %).
Előnyösebben, a tálé ív szerinti készítménv a| 6 · 12 tömeg/térfogat % 5Oxiímino-22,23-dihidro-25-dldohexilavermektín B1 monoszacbarid (szeiamektin)
b) 6-12 térfogat % DEGMME vagy DPGMME, oly módon, hogy a hatóanyag és a DEGMME/DPGMME aránya kb. 1:1,
c) izopropanol, szükség szerint, 100 térfogat %-ig; és
d) adott esetben BHT (kevesebb, mint 0,1 tömeg/térfogat %).
A találmány szerinti, előnyös vegyi későbbiekben, a példáknál ismertetjük.
csoportját a
A találmány tárgyát képezi továbbá valamely endo és/vagy ektoparazita által okozott tünet kezelésére szolgáló eljárás, amelynek során az arra. rászoruló egvednek valamely találmány szerinti készítmény hatásos mennyiségét adjuk.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy a. gyógyászatban alkalmazható, találmány szerinti készítmény.
Szintén a találmány tárgyát képezi továbbá valamely taláhnány szerinti készítmény alkalmazása endo- és/vagy ektoparaziták által okozott tünetek kezelésére alkalmas gyógy szerkészítmény előállít' ' *'
Φ Φ X « ** *♦ ΧΦΦΧ «X * * * φ X Φ
Φ »«Χ X ν JC φ * ♦ ♦ χ * Φ » ♦: χ :φ φφ * φ «*
A. találmány szerinti készítmények standard módszerek segítségével állíthatók elő, így például oly módon, hogy az avermektiní és/vagy mílbemieínt és adott esetben az antioxidánst a standard gyógyászati illetve állatgyógyászati gyakorlatnak megfelelően oldószerben vagy oldószerekben oldjuk, például az összetevőket tartalmazó elegy kevertetése, illetveamennyiben .szükséges egyidejű melegítése útján.
A találmányt közelebbről az alábbi példák segítségével mutatjuk be, ahol az egyes készítmények előállítása során
i) a BHT antioxidánst (amennyiben jelen van) DPGMME vagy
DEGMME és IPA keverékében oldjuk, ií) a hatóanyagot hozzáadjuk,, majd az így kapott -elegyet addig kevertetjűk, amíg oldatot nem kapunk, majd Mi) a megfelelő tárolókba történő betöltés előtt minden maradék, anyagot szűréssel eltávolítunk.
A példa során az alábbi összetételű vegyületet állítjuk e
a) 6 tömeg/térfogat % 5-oxümino-22,2.3-dihidro~25averr
b) 6 térfogat % DPGMME, cl 0,08 tömeg/térfogat % BHT, és
d) 100 térfogat %-h.oz szükséges mennyiségű IPA, « « * « X * » »«·« * x te :« x * Φ * X <3
A példa során az alábbi összetételű vegyületet állítjuk elő:
aj 6 tömeg/térfogat % 5-oxiimíno-22,23-díhidro'-25-cÍklohexil“ avermektin B1 monoszacharid,
b) 6 térfogat % DPGMME, és
c) 100 térfogat %-hoz szükséges mex
A példa során az alábbi
-'fcO ltjuk elő;
aj 8 tömeg/térfogat % 5Oxiim.ínö-22,23-díhidro--2b-cíklohexíl· avermektin B1 monoszacbarid.
bj 16 térfogat % DPGMME,
e) 0,1 tömeg/ térfogat % B.HA, és
d) 100 térfogat %-hoz szükséges mennyiségű IPA..
A példa során az' alábbi összetételű vegyületet állítjuk elő:
aj 12 tömeg./térfogat % S-<mimino-22?23-díbidro-25~cíklohexílavi bj ej dj térfogat % DPGMME,
0,08 tömeg/térfogat % SHT, és
100 térfogat %~hoz szükséges mennyiségű * X « «
A példa, során az alábbi összetételű vegyületet állítjuk elő:
a) 12 tömeg/térfogat % 5-o>dímmo-22,23-dihidro-25 avermektín B1 monoszacharíd.
bj 12 térfogat % DPGMME-, és
e) 100 térfogat %-hoz szükséges mennyiségű
A példa -során az alábbi összetételű vegyületet állítjuk elő:
a) 16 tömeg/térfogat % 5~oxnmino~22,23-dihidrO“25-ciklöb.exil·· avermektín B1 monoszacharíd, bj 16 térfogat % DPGMME, ej 0,1 tömeg/térfogat % BHA, és d) 100 térfogat %-hoz szükséges mennyiségű IPA.
A példa során az alábbi összetételű vegyületet állítjuk elő;
aj 16 tömeg/térfogat % 5~oxiimíno~22}23~díhidro-25-eíkfohefol~ avermektin B1 monoszacbaríd, bj 16 térfogat % DPGMME, és ej 100 térfogat %-hoz szükséges mennyiségű IPA.
* χ ««« ♦ X XX > ν ν
Λ «ΧΜ X X X Λ ♦ X X X χ χ χ
XX «X + XX*
során az alábbi összetételű vegyületet er
a.) 16 tömeg/térfogat %· 5-öxi.I.mino-22>23--dihidrO“2S-cÍkloliefolavermektin öl monoszacharid.
b) 8 térfogat % D e) 100 térfogat %
SxO és rséges mennyiségű IPA.
A példa során az alábbi összetételű vegyületet állítjuk elő:
a) 16 tömeg/térfogat % 5-axiimino-22,.23~dihidro-25-cÍklohexiI·avermektin B1
b) 16 térfogat % DPGMME, és cl 0,08 tömeg/térfogat % BHT, és
a) 16 tömeg/térfogat % 5-03íiimino-22>.23dihidro:-25~ciklohexil~ avermeklin öl raonoszacharid, •b) 8 térfogat %· DBGMME, és
c) 100 térfogat %-hoz szükséges mennyiségű IPA.
**.*« ***« «» »« » Φ Λ χ Φ » * ♦ ♦♦♦ φ X Α φ
X X Φ Φ « * «
ΦΦ Φ« ΦΦ χ. φφ*
A példa során az alábbi összetételű, vegyületet állítjuk elé (az összetevők mennyisége mg/ml-ben értendői:
a) 5~oxirmlno~22,23~dihídro~25--eiklohezil-avermekQn B1 monoszacharid (60)
b) DFGMME (56,23),
c) BHT (0,8), és dl IPA (697,92).
A példa során az alábbi összetételű vegyületet állítjuk összetevők mennyisége mg/ml-ben értendő):
a) S-oxiin3.ino-22,23dihídro~25-cíklohexíl-avermektín B1 szacharid (120)
b) DPGMME (112,56),
c) BHT (0,8), és
d) IPA (613,64).
mono··
A parazitaellenes hatású avermektin/milbemicin anyag mennyisége a találmány szerinti készítmény egységadagjában természetesen az avermektin/milbemicin szóban forgó tünetek elleni hatásától, a kezelések rendszerességétől stb„ fúgádén a
Φ* φ« ΦΦ
Φ Φ X φ Φ -X
Φ φ φ Φ φ φ * • ♦ Φ Φ Φ
Φ * Φ* X φφΦ φ standard gyógyászati illetve állatgyógyászati gyakorlatnak megfelelően változhat.
A találmány szerinti készítményeket a kívánt alkalmazástól, a kezelt egyed fajtájától illetve testtömegétől, a parazita illetve paraziták fajtájától, a fertőzés mértékétől stb. függően a standard gyógyászati illetve állatgyógyászati gyakorlatnak .megfelelően adhatjuk be,
Így például, macskák és kutyák esetén a 1 asara m fonálféreg profilaxis ellen 4 ~ 12 mg/testtömeg kg, előnyösen 9 mg/testtomeg kg mennyiség s;
s, navi egyszeri llett, de természetesen elképzelhetők olyan esetek, is, amikor magasabb vagy alacsonyabb dózis alkalmazása szükséges, amely esetek szintén a jelen találmány keretein belülinek tekintendők, Egy szokásos, 6 mg/testtömeg kg-os, házÍálla.t, így példán! házimacska vagy kutya esetén alkalmazott adag az 1, példa szerinti készítmény havi 0,25 ~ 2 ml-es mennyiségét jelenti.
A találmány szerinti készítmények különösen alkalmasak topikálís· úton történő beadásra. Topikálís alkalmazásra például fürdő, y, öntözés, ecsetelés, locsoló-folyadék, sampon, gallér, nyakörv vagy hám forma aLkalmazhatö. Különösen előnyős az ecset· *
A jelen találmány szerint kezelés alatt a parazita vagy paraziták által okozott tünet vagy tünetek megelőzését., enyhítését illetve gyógyítását értjük,
A találmány szerinti készítmények hatékonyságát az alábbiakban
Három különböző szelamektín-készitményt adtunk egyszeri, 8 mg/ testtömeg kg-os topikális· adag formájában, kutyákon kiváltott bolhafertözés (Cíenocephofídes /eös) ellen. A készítmények 160 mg/ml-cs koncentrációban szelamektint, és rendre 16 tömeg/térfogat. % DEGMME-t, 8 tömeg/térfogat %
PGMME-t illetve 1.6 tömeg/térfogat % a megfelelő térfogatra izopropanollal feltöltve. Harminchat kutyát (16 hím és. 20 nőstény egyed/, amelyeket előzőleg 100 kiéheztetett, életképes kifejlett bolhával fertőztünk meg, véletlenszerűen négy csoportra osztottunk, és a csoportoknak rendre sőoldatot (negatív kontroll, TI), 16 tömeg/térfogat %-os DEGMME-s szelamektint (T2/, 8 tömeg/térfogat %-os DPGMME-s szelamektint (T3) illetve 16 tömeg/térfogat %-os DPGMME-s szelamektint (T4) adtunk. Az anyagokat topikálisan. adtuk, a nyak tövében, a lapockák előtt, a 0, napon, A hatékonyságot a kutyákon található életképes bolhák fésüléses számolásával
Holtuk meg.
A kutyákat egyenként kb. 100 életképes kifejlett C. /eks bolhával fertőztük meg az 1., 4,, 11., 18., 23,, 27,, 32, és 39, napokon, maid a. fertőzés után kb. 72 órával fésüléses számolást végeztünk *
♦ *# Φ * *
V# a 4., 7., 14,, 21,, 26., 30.·, 35, és 42, napokon, A kísérletek során a kutyáknál sem káros ellenreakció sem elhalálozás nem volt tapasztalható. A fésűs számlálás eredményei szerint a három szela-mekün-készítmény esetén szignifikánsan alacsonyabbak voltak (Ρ<0,05), mint a sóoldatos kezelés esetén, A hatékonyság (a. fésüléses számlálások, során kapott adatokból számolható ciós százalék) a 30. napon a T2, T3 illetve T4 esetén 98,6%, 98,2% illetve 99,4%. Ugyanezek az értékek a 35. napon a T2, T3 illetve T4 készítmények esetén
93,5%, 95,9% illetve 97,7%, míg a 42. napon 67,3%, 82,3% illetve 88,1%.
Egy szelamektin készítmény hatásosságát vizsgáltuk topi'káhsan 3 mg/testtömeg kg, 6 mg/ testtömeg kg illetve 9 mg/testtömeg kg mennyiségű alkalmazás esetén kiváltott Cienocephalídes felis fertőzés esetén kutyákon, a megfelelő dózis megállapítása céljából· A készítmény 12 % (120 mg/ml) szelamektínt, és 11,26 tömeg/térfogat % DPGMME-t tartalmazott izopropanolhan. Negyvennyolc kutyát (24 hím és 24 nőstény) véletlen szerűen. 4 csoportra osztottunk (egy csoportba csak azonos nemű állatok kerültek), Az egyes csoportoknak paleebo~t (TI), 3 mg/testtömeg kg mennyiségű szelamektínt (T2), 6 mg/ testtömeg kg mennyiségű szelamektínt (T3) illetve 9 mg/testtömeg kg mennyiségű szela-mektínt (T4) adtunk. Az anyagokat topíkálísan adtuk, a nyak tövében, a lapockák előtt, a 0. napon. A hatékonyságot a kutyákon található életképes bolhák fésüléses számolásával állapítottuk meg.
A kutyákat egyenként kh. löö életképes kifejlett C, felis bolhával fertőztük meg az 4., 11., 18. és 27 napokon, majd a fertőzés után kb. 72 órával fésüléses számolást végeztünk a 7,, 14., 21, és 30. napokon., A kísérletek során a kutyáknál sem káros ellenreakció sem elhalálozás nem volt tapasztalható. A fésűs számlálás eredményei szerint a három szelamektin-készítmény esetén a kapott adatokból számolható átlagos redukciós százalék a 7, 14, és 21 napon 94,6% és 100% között volt. A 30. napon a T2, T3 illetve T4 készítmények esetén 81,5%, 94,7% illetve 90,8%. Az eredmények szerint a 30. napon a szelamektin készitményekkel kezel csoportok (T2, T3 és T4 együtt)· esetén szignifikánsan alacsonyabbak voltak (P<0>05}, mint a sőoídatos kezelés (TI) esetén, és a T2 készítmény esetén kapott számlálási értékek lényegesen magasabbak (P<Ö,Ö5) a másik két kezelt csoportnál mért értékeknél (T3 és T4 együtt), amelyek statisztikailag nem
Claims (18)
1- Hosszan tartó hatással rendelkező, topikálís alkalmazásra szolgáló parazlfaellenes készítmény, amely az alábbiakat tartalmazza:
a) 0,1 - 50 tömeg/tértogat % endo- és/vagy ektoparazita-elienes hatással rendelkező avermekttnt vagy milbemícint, ahol avermektinként vagy milbamlolhként ivermektint, doramektint, abamektint, moxídektlnt vagy avermektín 13-monoszachand
5-oximot alkalmazunk;
b) 1 - 50 térfogat % 01(2-4 szénatomos gilkol)-mono(1-4 szénato-mos aíkilV-étert;
e) adod esetben egy antoxldánst; és
d) adott esetben megfelelő térfogat % mennyiségben egy, a bőr számára elfogadható illékony oldószert tartalmaz.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a dí(2-4 szénatomos glíkoÍ)-mono(1-4 szénatomos alkíij-éter mennyisége 1 - 20 térfogat %,
3, Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hegy az avermektin Illetve mílbemícin mind endo- illetve ektoparazlták elleni hatással rendelkezik.
4, Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy avermektinként vagy mllbemicinként 5-öxímÍno~22,23-d ihldro-25-cíklohexllavermektin B1 monoszaoharidot (szelamektin) alkalmazunk.
5. Az 1-4, igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy dí{2-4 szénatomos glikGi)-mono(1~4 szénatomos aíkih-éterként díetllénglikol-monometil étert (DE.GMME) vagy dipmpílénglíkol-monomefll étert (DPGMME) alkalmazunk.
5, Az 1-5, igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy glikol monometil éterként DPGMME-t alkalmazunk.
#.«« ♦ «*♦ * » Κ ♦ * χ ** « ♦ * * *.*
7. Αζ 1-8. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény tartalmaz a bor számára elfogadható illékony oldószert, amely oldószer etanoi vagy izopropanol.
8, Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény tartalmaz a bőr számára elfogadható Illékony oldószert, amely oldószer az izopropanol.
8. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag és a glikol-monometil éter tömeg/térfogat : térfogaV'térfogat aránya (0,5-2): 1.
10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag és a glikol-monometil éter tömeg/térfogat; térfogat/tériogat aránya (0,7-1,4): 1.
TI, Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag és a glikol-monometil éter tömeg/térfogat: térfogat/térfogat aránya (0,9-1,1); 1,
12. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az avermektin IS-monoszachand 5-oxím és a glíkoH1-4 szénatomos alkit)~étef tömeg/térfogat: térfogat/térfogat aránya körülbelül 1:1,
13, Az 1-12. Igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy, a hatóanyag teljes készítményre vonatkoztatott mennyisége 1-16 tő
14. Az 1-13, igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy, a hatóanyag teljes készítményre vonatkoztatott mennyisége 4-12 tómeg/térfogat %.
**
X *
15. Az 1-14, igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy, a hatóanyag teljes készítményre vonatkoztatott mennyisége 6 - 12 tömeg/férfooat %,
16. Az 1-15. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz antioxidánsi, és az antioxidáns gropllgallát, BHA (2-terc-botíl~4meíoxifenol), vagy BHT (2,8-di-terc-botíl-4-metilfenol),
17. Az 1-18. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz antioxidánsi, és az antioxidáns BHT.
18. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az alábbiakból áll:
a) 1 - 16 tömeg/térfogat % 5-oxiímino~22,23-dihidm-25“Oiklohexílavermektin 81 monoszaoharid (szelamektin)
b) 1-16 térfogat % DEGMME vagy DPGMME, oly módon, hogy a szelamektin és a DEGMME/DPGMME tömeg/térfogat; térfogat/'térfogat aránya kb. 1:1,
c) izopropanol, szükség szerint, 1ÖÖ térfogat %-ig; és
d) adott esetben BHT (kevesebb, mint 0,1 tömeg/térfogat %}..
19, Az 1... igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az alábbiakból ál:
a) 8-12 tömeg/térfogat % 5“pxíiminO“22,23-díhidro-25-ciklo-hexllavermekfin 81 monoszaoharid (szelamektin’}
h) 8-12 térfogat % DEGMME vagy DPGMME, oly módon, hogy a szelamektin és a DEGMME/DPGMME tömeg/térfogat: térfogat/térfogat aránya kb, 1:1,
c) Izopropanol, szükség szerint, 100 térfogat %-ig; és
d) adott esetben BHT (kevesebb, mint 0,1 tömeg/térfogat %) tartalmaz,
20. Az 1 - TO. igénypontok bármelyike szerinti, vegyület gyógyászatban történő alkalmazásra,
V <♦.*»
21. Az 1 - 19. igénypontok bármelyike szerinti vegyület alkalmazása endovagy ektoparazlta által okozott állapotok kezelésére alkalmas gyógyszerkészítmény előállításánál.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9825402.2A GB9825402D0 (en) | 1998-11-19 | 1998-11-19 | Antiparasitic formulations |
| PCT/IB1999/001715 WO2000030449A1 (en) | 1998-11-19 | 1999-10-20 | Antiparasitic formulations |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0104235A2 HUP0104235A2 (hu) | 2002-03-28 |
| HUP0104235A3 HUP0104235A3 (en) | 2004-03-01 |
| HU229493B1 true HU229493B1 (en) | 2014-01-28 |
Family
ID=10842728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0104235A HU229493B1 (en) | 1998-11-19 | 1999-10-20 | Antiparasitic formulations |
Country Status (43)
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6426333B1 (en) | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
| US6998131B2 (en) | 1996-09-19 | 2006-02-14 | Merial Limited | Spot-on formulations for combating parasites |
| FR2753377B1 (fr) | 1996-09-19 | 1999-09-24 | Rhone Merieux | Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides |
| GB9825402D0 (en) * | 1998-11-19 | 1999-01-13 | Pfizer Ltd | Antiparasitic formulations |
| WO2001020994A1 (en) * | 1999-09-22 | 2001-03-29 | Ashmont Holdings Limited | Sheep pour-on |
| AUPQ441699A0 (en) | 1999-12-02 | 2000-01-06 | Eli Lilly And Company | Pour-on formulations |
| GB0108485D0 (en) * | 2001-04-04 | 2001-05-23 | Pfizer Ltd | Combination therapy |
| US20030064941A1 (en) * | 2001-05-21 | 2003-04-03 | Pfizer Inc. | Avermectin and praziquantel combination therapy |
| ES2723779T3 (es) | 2001-09-17 | 2019-09-02 | Elanco Us Inc | Formulación para el control de piojos y garrapatas en el ganado |
| KR100600402B1 (ko) * | 2002-05-22 | 2006-07-14 | 주식회사 엘지생명과학 | 피부 도포용 이버멕틴 조성물 및 그 제조방법 |
| US20040037869A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Douglas Cleverly | Non-animal product containing veterinary formulations |
| US20040151759A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-08-05 | Douglas Cleverly | Non-animal product containing veterinary formulations |
| US7666444B2 (en) * | 2004-02-02 | 2010-02-23 | Wyeth | Antiparasitic composition |
| DE102004053964A1 (de) * | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Bayer Healthcare Ag | Mittel gegen Demodikose |
| GB2444572B (en) * | 2006-12-05 | 2011-10-19 | Michael Hilary Burke | A process for the preparation of a stable anhydrous anthelmintic formulation |
| NZ594389A (en) * | 2009-02-16 | 2012-09-28 | Pfizer | Antiparasitic composition comprising doramectin, cottonseed oil and benzyl benzoate |
| WO2010106325A2 (en) | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Omnipharm Limited | Parasiticidal formulation |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| BRPI1002174A2 (pt) * | 2010-06-17 | 2012-03-13 | Rotam Agrochem International Company Ltd | Composição agroquímica, uso de um éter c2-c4 dialquileno glicol di-/mono-c1-c4 aquil, método para reduzir irritação ocular de formulações inseticidas líquidas, método de tratamento de praga em loco e uso da composição |
| EP3682887A1 (en) * | 2010-07-30 | 2020-07-22 | Ceva Sante Animale | Compositions comprising ivermectin for treating heartworm infestation |
| CA2811926A1 (en) | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Galderma S.A. | Method of treating otitis externa using macrocyclic lactone compound |
| IT1403631B1 (it) * | 2011-01-14 | 2013-10-31 | Gsi Geosyntec Invest B V | Metodo e dispositivo per la posa e il tensionamento di una copertura impermeabile, per opere idrauliche in materiale sciolto. |
| BG1461U1 (bg) * | 2011-03-18 | 2011-07-29 | "Ендектовет" Еоод | Състави за противопаразитно лекарствено средство |
| BRPI1104180A2 (pt) * | 2011-08-25 | 2013-08-13 | Eurofarma Lab Ltda | composiÇÕes veterinÁrias pour on nço residuais, uso, kit, e mÉtodo de tratamento de parasitoses |
| CA2852607C (en) * | 2011-10-18 | 2021-05-04 | Institut National De La Recherche Agronomique | Use of avermectin derivative for increasing bioavailability and efficacy of macrocylic lactones |
| PT3351546T (pt) | 2011-12-02 | 2024-03-07 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Formulações injectáveis de moxidectina com ação prolongada |
| CA2866331C (en) * | 2012-04-04 | 2020-03-10 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal emamectin benzoate composition for tree injection |
| AR094882A1 (es) | 2013-02-26 | 2015-09-02 | Zoetis Llc | Selamectina para el tratamiento de las infestaciones por piojos de mar, composición |
| US20160081986A1 (en) * | 2013-05-20 | 2016-03-24 | Zoetis Services Llc | Long-acting spiro-isoxazoline antiparasitic compositions |
| PL3595441T3 (pl) | 2017-03-17 | 2023-12-04 | Krka, D.D., Novo Mesto | Stabilna kompozycja weterynaryjna do stosowania miejscowego |
| JP7274479B2 (ja) * | 2017-11-23 | 2023-05-16 | セバ・サンテ・アニマル | 寄生虫の寄生を治療するためのモキシデクチンを含有する組成物 |
| IL307992A (en) | 2017-12-15 | 2023-12-01 | Tarsus Pharmaceuticals Inc | Parasitic formulations containing isoxazoline and methods for treating blepharitis |
Family Cites Families (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4914624A (hu) * | 1972-06-08 | 1974-02-08 | ||
| US3839234A (en) | 1973-01-26 | 1974-10-01 | C Roscoe | Multi-purpose cleaning concentrate |
| SE434277B (sv) * | 1976-04-19 | 1984-07-16 | Merck & Co Inc | Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis |
| US4206205A (en) | 1977-10-03 | 1980-06-03 | Merck & Co., Inc. | Monosaccharide and aglycone derivatives of C-076 |
| GB2095107A (en) * | 1981-03-24 | 1982-09-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Tetramisole-or levamisole pour-on compositions |
| DK165119C (da) * | 1984-06-05 | 1993-03-01 | American Cyanamid Co | Antibiotiske forbindelser betegnet ll-f28249alfa, beta, gamma, delta, epsilon, zeta, eta, theta, iota, kappa, my og ny og pharmaceutisk or pharmakologisk acceptable salte deraf samt fremgangsmaade til deres fremstilling |
| DE3587294T2 (de) | 1985-01-22 | 1993-09-30 | Saint Gobain Vitrage | Verfahren zur Herstellung einer dünnen Metalloxidbeschichtung auf einem Substrat, insbesondere Glas und deren Verwendung als Verglasung. |
| ES8800986A1 (es) * | 1985-07-27 | 1987-12-01 | Pfizer | Un procedimiento para la produccion de un nuevo derivado de avermectina |
| DE3545529A1 (de) | 1985-12-20 | 1987-07-02 | Autotyp Sa | Schneekette fuer fahrzeugraeder |
| LU86393A1 (fr) | 1986-04-16 | 1987-12-07 | Oreal | Composition anti-acneique stable a base d'erythromycine |
| DE3750495T2 (de) * | 1986-07-24 | 1995-02-23 | Beecham Group Plc | Milbemycin-Derivate mit parasitenabtötender Aktivität, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die sie enthaltenden Zusammensetzungen. |
| DE3883408T2 (de) * | 1987-01-23 | 1993-12-09 | Pfizer | Verfahren zur Herstellung von Avermectinen und die verwendeten Kulturen. |
| DE3727648A1 (de) † | 1987-08-19 | 1989-03-02 | Bayer Ag | Neue avermectin derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| GB8721647D0 (en) * | 1987-09-15 | 1987-10-21 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| GB8726730D0 (en) * | 1987-11-14 | 1987-12-16 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| GB8804440D0 (en) * | 1988-02-25 | 1988-03-23 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| GB8807280D0 (en) * | 1988-03-26 | 1988-04-27 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| FR2630576B1 (fr) * | 1988-04-26 | 1990-08-17 | Realisations Nucleaires Et | Dispositif d'amelioration de la duree de vie et de la fiabilite d'un tube neutronique scelle a haut flux |
| GB8815967D0 (en) | 1988-07-05 | 1988-08-10 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| US5015630A (en) | 1989-01-19 | 1991-05-14 | Merck & Co., Inc. | 5-oxime avermectin derivatives |
| US4973468A (en) † | 1989-03-22 | 1990-11-27 | Cygnus Research Corporation | Skin permeation enhancer compositions |
| GB8917064D0 (en) * | 1989-07-26 | 1989-09-13 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agent |
| EP0518989B1 (en) † | 1990-03-05 | 1997-07-09 | Mallinckrodt Veterinary, Inc. | Parasiticidal composition and methods for its making and use |
| GB9121028D0 (en) | 1991-10-03 | 1991-11-13 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| US5411737A (en) † | 1991-10-15 | 1995-05-02 | Merck & Co., Inc. | Slow release syneresing polymeric drug delivery device |
| GB9300883D0 (en) * | 1993-01-18 | 1993-03-10 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| JP3966479B2 (ja) * | 1993-04-16 | 2007-08-29 | 日本テキサス・インスツルメンツ株式会社 | ゾルーゲル法による強誘電体膜の形成方法及びキャパシタの製造方法 |
| HU223088B1 (hu) * | 1993-05-10 | 2004-03-29 | Merck & Co. Inc. | Polimereket, glikolokat és glicerideket tartalmazó parazitaellenes leöntő készítmények |
| TW327125B (en) * | 1994-02-07 | 1998-02-21 | Merck & Co Inc | Composition and method for protecting against pine exhausted |
| GB9402916D0 (en) * | 1994-02-16 | 1994-04-06 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| DE19520275A1 (de) † | 1995-06-02 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
| TW362952B (en) | 1996-01-30 | 1999-07-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Arylpyrazole insecticides |
| DE19612644A1 (de) † | 1996-03-29 | 1997-10-02 | Bayer Ag | Oxadiazin-Derivate |
| FR2753377B1 (fr) † | 1996-09-19 | 1999-09-24 | Rhone Merieux | Nouvelle association parasiticide a base de 1-n-phenylpyra- zoles et de lactones macrocycliques endectocides |
| GB9825402D0 (en) * | 1998-11-19 | 1999-01-13 | Pfizer Ltd | Antiparasitic formulations |
| FI107528B (fi) | 1998-12-23 | 2001-08-31 | Kemira Chemicals Oy | Menetelmä muurahaishapon valmistamiseksi |
-
1998
- 1998-11-19 GB GBGB9825402.2A patent/GB9825402D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-10-20 PT PT05000644T patent/PT1522219E/pt unknown
- 1999-10-20 CN CNB998134554A patent/CN1147232C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-20 DK DK99972494T patent/DK1130966T4/da active
- 1999-10-20 SI SI9930759T patent/SI1130966T2/sl unknown
- 1999-10-20 CZ CZ2001-1734A patent/CZ304345B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-10-20 AT AT05000644T patent/ATE469550T1/de active
- 1999-10-20 SK SK662-2001A patent/SK287540B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-10-20 OA OA1200100119A patent/OA11678A/en unknown
- 1999-10-20 YU YU23401A patent/YU23401A/sh unknown
- 1999-10-20 DE DE69942465T patent/DE69942465D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-20 ES ES99972494T patent/ES2237213T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-20 PL PL348638A patent/PL204763B1/pl unknown
- 1999-10-20 EA EA200100458A patent/EA003959B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-10-20 BR BRPI9915458-7A patent/BR9915458B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-10-20 EP EP05000644A patent/EP1522219B1/en not_active Revoked
- 1999-10-20 AT AT99972494T patent/ATE288201T1/de active
- 1999-10-20 ES ES05000644T patent/ES2344505T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-20 IL IL14210499A patent/IL142104A0/xx active IP Right Grant
- 1999-10-20 KR KR10-2001-7006309A patent/KR100458406B1/ko active IP Right Grant
- 1999-10-20 PT PT99972494T patent/PT1130966E/pt unknown
- 1999-10-20 NZ NZ510678A patent/NZ510678A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-10-20 CA CA002351730A patent/CA2351730C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-20 JP JP2000583347A patent/JP3507799B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-20 ID IDW00200101096A patent/ID28698A/id unknown
- 1999-10-20 HU HU0104235A patent/HU229493B1/hu unknown
- 1999-10-20 SI SI9931046T patent/SI1522219T1/sl unknown
- 1999-10-20 WO PCT/IB1999/001715 patent/WO2000030449A1/en active Application Filing
- 1999-10-20 EP EP99972494A patent/EP1130966B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-20 DE DE69923583T patent/DE69923583T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-20 NZ NZ537110A patent/NZ537110A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-10-20 DK DK05000644.4T patent/DK1522219T3/da active
- 1999-10-26 TW TW088118505A patent/TW526045B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-16 PA PA19998485501A patent/PA8485501A1/es unknown
- 1999-11-17 UY UY25806A patent/UY25806A1/es unknown
- 1999-11-17 DZ DZ990245A patent/DZ2945A1/xx active
- 1999-11-17 GT GT199900197A patent/GT199900197A/es unknown
- 1999-11-17 TN TNTNSN99213A patent/TNSN99213A1/fr unknown
- 1999-11-17 AR ARP990105840A patent/AR023062A1/es active IP Right Grant
- 1999-11-17 MA MA25851A patent/MA25029A1/fr unknown
- 1999-11-17 PE PE1999001163A patent/PE20001319A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-11-18 AP APAP/P/1999/001697A patent/AP1210A/en active
- 1999-11-18 ZA ZA9907174A patent/ZA997174B/xx unknown
- 1999-11-18 CO CO99072702A patent/CO5150175A1/es unknown
-
2001
- 2001-03-19 IL IL142104A patent/IL142104A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-03-23 IS IS5907A patent/IS5907A/is unknown
- 2001-05-15 NO NO20012389A patent/NO20012389L/no not_active Application Discontinuation
- 2001-05-17 HR HR20010368A patent/HRP20010368B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-06-14 BG BG105601A patent/BG65440B1/bg unknown
- 2001-10-16 US US09/978,936 patent/US6797701B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-04-08 HK HK02102583.7A patent/HK1040593B/zh unknown
-
2006
- 2006-02-06 IL IL173567A patent/IL173567A0/en unknown
-
2010
- 2010-07-05 CY CY20101100619T patent/CY1111955T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU229493B1 (en) | Antiparasitic formulations | |
| HU230153B1 (hu) | Endo- és ektoparaziták elleni szer | |
| NZ534704A (en) | Long acting parasiticidal composition containing a salicylanilide compound, a polymeric species and at least one other anti-parasitic compound | |
| TW200930371A (en) | Endoparasiticidal topical compositions | |
| IL173057A (en) | An anti-parasitic blend containing salicylicanilide that may contain one additional anti-parasitic compound | |
| RU2452503C2 (ru) | Способ лечения псороптоза кроликов и отодектоза плотоядных животных | |
| GB2386067A (en) | Long-acting parasiticidal composition with improved bioavailability comprising an avermectin or milbemycin, plus a salicylanilide & a polymeric species | |
| RU2634265C1 (ru) | Способ лечения демодекоза собак | |
| RU2558074C1 (ru) | Способ лечения демодекоза крупного рогатого скота | |
| RU2140737C1 (ru) | Средство для профилактики и лечения паразитарных заболеваний животных | |
| EP0443733B1 (en) | Method for the treatment of fleas | |
| MXPA01005045A (en) | Antiparasitic formulations | |
| HU208252B (en) | Process for producing solution against parasites and comprising avermectin derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: ZOETIS LLC, US Free format text: FORMER OWNER(S): PFIZER INC., US |
|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: ZOETIS LLC, US Free format text: FORMER OWNER(S): PFIZER INC., US; PFIZER INC., US; ZOETIS LLC, US |
|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: ZOETIS SERVICES LLC, US Free format text: FORMER OWNER(S): PFIZER INC., US; PFIZER INC., US; ZOETIS LLC, US; ZOETIS LLC, US |
|
| HC9A | Change of name, address |
Owner name: ZOETIS SERVICES LLC, US Free format text: FORMER OWNER(S): PFIZER INC., US; PFIZER INC., US; ZOETIS LLC, US; ZOETIS LLC, US; ZOETIS SERVICES LLC, US |