HU225197B1 - By addition curing silicone-caoutchouc mixture, process for producing thereof, process for producing composite profiles and the use thereof - Google Patents
By addition curing silicone-caoutchouc mixture, process for producing thereof, process for producing composite profiles and the use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- HU225197B1 HU225197B1 HU9801019A HUP9801019A HU225197B1 HU 225197 B1 HU225197 B1 HU 225197B1 HU 9801019 A HU9801019 A HU 9801019A HU P9801019 A HUP9801019 A HU P9801019A HU 225197 B1 HU225197 B1 HU 225197B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- mixture
- optionally
- silicone rubber
- parts
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 64
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000013006 addition curing Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 8
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 title 1
- -1 hydrogen siloxane Chemical class 0.000 claims description 59
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 25
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims description 25
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 claims description 22
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 20
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 13
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims description 5
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDLPJHIEFRSZJK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-1-ol Chemical compound OCC(C)C#C QDLPJHIEFRSZJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGIZWEKHJQZMSN-UHFFFAOYSA-N C(=C)C(=C[Si](N[Si](C)(C)C)(C=C)C)C=C Chemical compound C(=C)C(=C[Si](N[Si](C)(C)C)(C=C)C)C=C BGIZWEKHJQZMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WKWOFMSUGVVZIV-UHFFFAOYSA-N n-bis(ethenyl)silyl-n-trimethylsilylmethanamine Chemical compound C[Si](C)(C)N(C)[SiH](C=C)C=C WKWOFMSUGVVZIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N (4-methylbenzoyl) 4-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002510 pyrogen Substances 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003284 rhodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Description
A találmány szerinti, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyek alkotórészei
a) 100 tömegrész legalább egy alkenilcsoport-tartalmú egyenes láncú vagy legalább két alkenilcsoport-tartalmú elágazó láncú, szerves polisziloxán, amely (I) általános képletű (Ri)a(R2)bSiO(4_a_b)/2 (Ο egységekből álló sziloxán, amely képletben R1 jelentése alifás csoport, és R2 jelentése alkenilcsoport, a értéke 0,1,2 vagy 3, b értéke 0, 1 vagy 2, és az a+b összeg értéke 0, 1,2 vagy 3, azzal a megkötéssel, hogy molekulánként átlagosan legalább 2 R2 csoportot tartalmaz,
b) molekulánként legalább 20 =SiH funkciós csoportot tartalmazó legalább egy (II) általános képletű (R3)c(H)dSiO(^)/2 (II) egységekből álló hidrogén-sziloxán, amely képletben
R3 jelentése alifás csoport, c értéke 0, 1, 2 vagy 3, d értéke 0, 1 vagy 2, és a c+d összeg értéke 0, 1,2 vagy 3,
c) legalább egy ismert Pt- vagy Rh-katalizátor és adott esetben inhibitor,
d) 0,1-10 tömegrész legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy alkoxi-szilán és/vagy legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy alkoxi-sziloxán, és adott esetben
e) 0-200 tömegrész legalább egy töltőanyag, és adott esetben
f) további töltőanyagok és/vagy
g) legalább egy ismert szerves peroxid.
A találmány tárgyköréhez tartozik még a fenti elegyek előállítása, továbbá az elegyek alkalmazása, valamint azokból kompozit idomtestek előállítása.
A leírás terjedelme 6 oldal
HU 225 197 Β1
A találmány addíció útján térhálósodó szilikonkaucsukelegyekre, ezen elegyek előállítására, továbbá alkalmazására, valamint kompozit idomtestek előállítására vonatkozik.
A találmány szerinti, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyeket szubsztrátumokhoz való jó tapadás és javított reakcióképesség jellemzi.
Addíció útján térhálósodé szilikonelasztomerek különböző szubsztrátumokhoz való tapadása ismeretesen javítható a még nem térhálósodott szilikonkaucsuk-elegyhez adott egy vagy több adalék útján. Alumíniumon jó tapadás érhető el 2 adalék hozzáadásával, amelyek közül az egyik legalább egy SiOH-csoportot tartalmazó rövid láncú polisziloxán, míg a másik legalább egy epoxicsoportot és egy szilíciumatomhoz kötött alkoxicsoportot tartalmazó szilán (US-A 4 087 585). Különböző műanyagokon érhető el javított tapadás olyan elegy vagy reakciótermék által, amelynek komponensei: a) legalább egy alkoholos OH-csoportot és legalább egy alkiléncsoportot tartalmazó szilíciummentes vegyület, és b) legalább egy alkoxicsoportot és legalább egy epoxicsoportot tartalmazó szerves szilán; ahol azonban 120 °C hőmérsékleten viszonylag hosszú reakcióidő (1 h) szükséges (EP-A 326 712). A hosszú reakcióidőt gyakran az egyúttal inhibitorként ható tapadásnövelő adalékok okozzák. Az EP-A 503 975 dokumentum szerint az ilyen adalékok által kiváltott inhibitálás optimalizált SiH/SiVi arány megválasztása útján is csak korlátozott mértékben javítható. Az alumíniumszubsztrátumon érvényesülő tapadás így csak viszonylag hosszú 2 h vulkanizálási idő után javul (100 °C hőmérsékleten mérve). A reakcióidő elvileg lehetséges csökkentését a hőmérséklet növelése útján különösen számos műanyag szubsztrátum esetén a nem kielégítő hőállóság nem teszi lehetővé.
A fentiek alapján a találmány feladata szubsztrátumokon jól tapadó, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyek kidolgozása, amelyek a korábbi hátrányokat, így a csekély reakcióképességet vagy a nagyszámú adalék szükségességét megszüntetik.
Megállapítottuk, hogy a szokásos alkotórészek mellett legalább 20 =SiH funkciós csoportot tartalmazó hidrogén-sziloxánt és legalább egy epoxicsoportot tartalmazó alkoxi-szilánt vagy alkoxi-sziloxánt és adott esetben peroxidot tartalmazó, addíció útján térhálósodó elegyekkel ez a feladat megoldható. A fentiek alapján a találmány addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyek, amelyeknek alkotórészei lényegileg
a) 100 tömegrész legalább egy alkenilcsoport-tartalmú egyenes láncú vagy legalább két alkenilcsoport-tartalmú elágazó láncú, 0,01-30 000 Pá s viszkozitású szerves polisziloxán, amely (I) általános képletű (R1)a(R2)bSÍO(4_a_b)/2 (I) egységekből álló sziloxán, amely képletben R1 jelentése egy vegyértékű 1-8 szénatomos alifás csoport, és
R2 jelentése 2-8 szénatomos alkenilcsoport, a értéke 0,1,2 vagy 3, b értéke 0,1 vagy 2, és az a+b összeg értéke 0,1,2 vagy 3, azzal a megkötéssel, hogy molekulánként átlagosan legalább 2 R2 csoportot tartalmaz,
b) molekulánként legalább 20 =SiH funkciós csoportot tartalmazó legalább egy (II) általános képletű (R3)c(H)dSiO(4_c_<j)/2 (II) egységekből álló hidrogén-sziloxán - amely képletben
R3 jelentése egy vegyértékű 1-8 szénatomos alifás csoport, c értéke 0, 1, 2 vagy 3, d értéke 0, 1 vagy 2, és a c+d összeg értéke 0,1,2 vagy 3 a szilíciumatomokhoz kötött alkenilcsoportok összmennyiségéhez viszonyítva a =SiH funkciós csoportokat legalább 1,5 mólarányban biztosító mennyiségben,
c) legalább egy ismert Pt- vagy Rh-katalizátor, előnyösen katalitikus mennyiségű 1-100 ppm platinát és ligandumként alkenil-sziloxánokat tartalmazó Pt(0)-komplexek vagy 1-100 ppm όί-μ,μ’-όϊklór(1,5-ciklooktadién)-diródium és adott esetben inhibitor,
d) 0,1-10 tömegrész legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy alkoxi-szilán és/vagy legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy alkoxi-sziloxán, és adott esetben
e) 0-200 tömegrész adott esetben a felületen módosított legalább egy töltőanyag, és adott esetben
f) további töltőanyagok és/vagy
g) legalább egy ismert szerves peroxid a teljes elegyre vonatkoztatva 0,1-2 tömegrész mennyiségben.
A találmány értelmében az a) szerves polisziloxán kifejezés magában foglalja a térhálósítható szerves polisziloxánmasszákban eddig alkalmazott valamennyi polisziloxánt. Az a) komponens előnyösen dimetil-vinil-sziloxi-láncvégű.
A leírásban egyéb utalás hiányában a részként megadott mennyiségek tömegre vonatkoznak.
A találmány egyik előnyös kiviteli alakjában az a) szerves polisziloxánok viszkozitása 0,01-200 Pá s, különösen előnyösen 0,2-200 Pá s.
A viszkozitás értékét a DIN 53 019 szabvány szerint 20 °C hőmérsékleten határozzuk meg.
Az előállítás körülményei folytán, különösen az elágazó polimerek esetén, amelyek oldószerekben oldott (többek között 10-80 tömeg% szilárd gyantát tartalmazó) gyanták is lehetnek, az összes szilíciumatom legfeljebb 10 atom% mennyiségéhez alkoxi- vagy OHcsoport kapcsolódhat.
A b) hidrogén-sziloxánok viszkozitása előnyösen 0,01-5 Pá s. A b) hidrogén-sziloxánok ezenkívül szerves polisziloxánokat is tartalmazhatnak olyan mennyiségben, hogy a =SiH csoportok x számára a következő összefüggés érvényesüljön: 2<x<20.
A térhálósodási reakció c) katalizátorai előnyösen katalitikus mennyiségű 1-100 ppm platinát tartalmazó Pt(O)-komplexek, amelyek ligandumként alkenil-szilo2
HU 225 197 Β1 xánokat tartalmaznak, vagy a di-p,p'-diklór-di(1,5-ciklooktadién)-diródium. Ródiumvegyületként szakirodalomból ismert vegyületek is alkalmazhatók [J. Appl. Polym. Sci 30, 1837-1846 (1985)]. A ródiumkatalizátor mennyisége előnyösen szintén 1-100 ppm.
A találmány értelmében inhibitor valamennyi olyan vegyület, amelyet eddig ilyen célra alkalmaztak, így alkilolok vagy vinil-sziloxánok. Előnyös inhibitorok többek között az 1,3-divinil-tetrametil-disziloxán, 1,3,5,7-tetravinil-1,3,5,7-tetrametil-ciklotetrasziloxán, 2-metil-butinol (2) vagy 1-etinil-ciklohexanol 50-10 000 ppm mennyiségben.
A legalább egy epoxicsoportot tartalmazó alkoxi-szilánok vagy alkoxi-sziloxánok közül d) komponensként azok a vegyületek előnyösek, amelyek az alkoxicsoportban legfeljebb 5 szénatomot tartalmaznak.
A komponensek össztömegére vonatkoztatva 0,1-10 tömegrész mennyiségben különösen előnyösek a szerves mono(epoxi)-trialkoxi-szilánok, így a glicidoxi-propil-trimetoxi-szilán és az EP-A 691 364 dokumentumban ismertetett sziloxánok.
A találmány értelmében az e) töltőanyagok előnyösen erősítő töltőanyagok, így pirogén vagy kicsapatott kovasavak 50-400 m2/g BET-felülettel, amelyek lehetnek felületkezelt állapotban, és mennyiségük előnyösen 10-50 tömegrész, és/vagy szaporító töltőanyagok, így kvarcliszt és diatómaföld.
A töltőanyagok felületkezelését in situ is lefolytathatjuk megfelelő adalékokkal, amelyek lehetnek szilazánok, így hexametil-szilazán és/vagy divinil-tetrametil-diszilazán, valamint vinil-alkoxi-szilánok, így vinil-trimetoxi-szilán, továbbá víz vagy egyéb, töltőanyagok telítésére szokásos szerek, így alkoxi-szilánok vagy sziloxándiolok.
A találmány egy további előnyös kiviteli alakjában az elegy további f) segédanyagokat tartalmaz, amelyek lehetnek önkenő vulkanizátumot eredményező fenil-szilikonok, így előnyösen dimetil-sziloxi- és difenil-sziloxi- vagy metil-fenil-sziloxi-csoportokból képzett kopolimerek, valamint metil-fenil-sziloxi-csoportokkal képzett 0,1-10 Pá s viszkozitású polisziloxánok vagy színezőpaszták. A segédanyagok mennyisége előnyösen 0-10 tömegrész, még előnyösebben 0,05-10 tömegrész.
A találmány egy további előnyös kiviteli alakjában a találmány szerinti szilikonkaucsuk-elegy össztömegére vonatkoztatva 0,1-2 tömegrész mennyiségben ezenkívül legalább egy g) peroxidot tartalmaz.
g) peroxidként előnyösek aroil-peroxidok, így a 2,4-diklór-benzoil-peroxid és 4-metil-benzoil-peroxid. A peroxid mennyisége előnyösen 0-1 tömeg%, még előnyösebben 0,1-0,5 tömeg%.
A találmány tárgya továbbá eljárás a fenti, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyek előállítására. Az eljárás során legalább egy a) szerves polisziloxánt legalább egy e) töltőanyaggal - amely adott esetben hidrofobizált lehet - összekeverünk, majd a kapott elegyet további a) szerves polisziloxánnal, b) hidrogén-sziloxánnal, c) ismert katalizátorral, d) alkoxi-szilánnal vagy alkoxi-sziloxánnal és adott esetben f) segédanyagokkal és g) ismert szerves peroxiddal keverjük.
A fenti eljárás során a keverést nagy viszkozitású anyagokhoz alkalmas keverőkben, így dagasztógépben, keverő-oldó berendezésben vagy bolygóműves keverőben folytatjuk le.
A találmány szerinti eljárás egyik előnyös változatában a töltőanyag hidrofóbozott, ahol a hidrofóbozást előnyösen in situ folytatjuk le.
Az in situ hidrofóbozás során előnyösen a) szerves polisziloxánt, e) töltőanyagot és a hidrofóbozószert, előnyösen hexametil-diszilazánt és/vagy divinil-tetrametil-diszilazánt előnyösen 90-100 °C hőmérsékleten legalább 20 percen át nagy viszkozitású anyagokhoz alkalmas keverőben, így dagasztógépben, keverő-oldó berendezésben vagy bolygóműves keverőben keverünk, ezt követően 150-160 °C hőmérsékleten a telítőszer feleslegét és a vizet először környezeti nyomáson, majd vákuumban 100-20 mbar nyomáson eltávolítjuk. A további a), b), c), d) és adott esetben f) és g) komponenseket 10-30 perc időtartamon keresztül az elegybe bekeverjük. Az elegyet ezután a kívánt szubsztrátumra felvisszük és térhálósítjuk.
A találmány ezenkívül eljárás kompozit idomtestek előállítására a fenti legalább egy, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyből. Az eljárás során az addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyet 2 külön elegyre osztjuk, amelyek közül az első elegy legalább egy a) szerves polisziloxánt, c) ismert katalizátort és adott esetben e) töltőanyagokat és/vagy f) segédanyagokat, és a második elegy legalább egy a) szerves polisziloxánt, legalább egy b) hidrogén-sziloxánt, legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy d) alkoxi-szilánt vagy alkoxi-sziloxánt és adott esetben e) töltőanyagokat, f) segédanyagokat és/vagy
c) inhibitort tartalmaz, és a 2 külön elegyet csak fröccsöntő automatában vagy a fröccsöntő automata elé kapcsolt és statikus keverőben folytatódó keverőfejben egyesítjük.
A találmány továbbá eljárás kompozit idomtestek előállítására a fenti legalább egy, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyből, melynek során az addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyet 3 külön elegyre osztjuk, amelyek közül az első elegy legalább egy a) szerves polisziloxánt, c) ismert katalizátort és adott esetben e) töltőanyagokat és/vagy f) segédanyagokat, a második elegy legalább egy a) szerves polisziloxánt, legalább egy b) hidrogén-sziloxánt - ha a harmadik elegyben nincs jelen - és adott esetben e) töltőanyagokat, f) segédanyagokat és/vagy c) inhibitort, a harmadik elegy legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy d) alkoxi-szilánt vagy alkoxi-sziloxánt és adott esetben - ha a második elegyben nincs jelen - b) hidrogén-sziloxánt, a) szerves polisziloxánt és e) töltőanyagokat tartalmaz, és a 3 külön elegyet csak fröccsöntő automatában vagy a fröccsöntő automata elé kapcsolt és statikus keverőben folytatódó keverőfejben egyesítjük.
A találmány szerinti eljárásokhoz valamennyi szokásos fröccsöntő automata alkalmazható.
HU 225 197 Β1
A használt komponensek mennyiségi arányai előnyösen megegyeznek a találmány szerinti szilikonkaucsuk-elegyek esetére ismertetett tömegarányokkal.
A találmány ezenkívül a fenti, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyek alkalmazása kompozit idomtestek előállítására.
A továbbiakban a találmányt nem korlátozó jellegű példákkal szemléltetjük.
A kikeményített szilikonkaucsuk-elegyek különböző szubsztrátumokhoz való tapadását a DIN 53 289 számú szabványnak megfelelően (görgős koptatási kísérlettel) mindenkor két párhuzamos próbatesten határozzuk meg 100 mm/min lineáris sebesség mellett.
1. példa
Egy dagasztógépben 54 tömegrész 65 Pá s viszkozitású, dimetil-vinil-sziloxi-láncvégű a1) poli(dimetil-sziloxán)-t és 28 tömegrész 10 Pá s viszkozitású, dimetil-vinil-sziloxi-láncvégű a2) poli(dimetil-sziloxán)-t 9 tömegrész hexametil-diszilazánnal, 0,2 tömegrész divinil-tetrametil-divinil-diszilazánnal és 3 tömegrész vízzel, majd 35 tömegrész 300 m2/g BET-felületű e) pirogén kovasavval elkeverünk, 100 °C névleges hőmérsékletre melegítjük, 1 órán át keverjük, ezt követően 150-160 °C hőmérsékleten a vizet és a telítőanyag feleslegét (a művelet végén 20 mbar nyomás mellett vákuumban) eltávolítjuk, majd 18 tömegrész a2) komponenssel és 2 tömegrész 2 mmol/g viniltartalmú metil-vinil-sziloxi-csoportot tartalmazó és 0,2 Pá s viszkozitású, dimetil-vi10 nil-sziloxi-láncvégű a3) poli(dimetil-sziloxán)-nal hígítjuk. Lehűlés után az elegyet 0,001 tömegrész tetrametil-tetravinil-ciklotetrasziloxánban lévő (15 tömeg% Pt-tartalmú), ligandumként alkenil-sziloxánt tartalmazó c) Pt-komplex vegyülettel és inhibitorként 0,85 tömeg15 rész etinil-ciklohexanollal keverjük össze, majd az 1. táblázatban tömegrészegységben megadott további komponensekkel reagáltatjuk, és egy 6 mm névleges vastagságú formába behelyezett (PA 6.6 típusú) poliamidból lévő 3 mm vastag műanyag lappal együtt
10 percen át 175 °C hőmérsékleten vulkanizáljuk.
1. táblázat
| Kísérlet száma | Komponensek mennyisége | *60 (110’C) | Tapadás** *** (N/mm) | =SiH>SiVi*‘* | ||||
| I | II | III | IV | V | ||||
| 1Ö | 2,9 | - | 3,2 | - | - | 2,3 min | <0,5 | 2,0 |
| 2ö | 2,9 | - | 3,2 | 2,9 | - | <0,5 | 6,9 | |
| 3. | 2,9 | - | - | - | 4,0 | 3-4 | 7,0 | |
| 4. | 2,9 | 2,9 | 3,2 | - | - | 1-2 | 4,6 | |
| 5. | 2,9 | - | 3,2 | - | 2,9 | 1,5 min | 3-4 | 7,1 |
MDR 2000 típusú - Mansanto-reométerrel a vulkanizálás jellemzése, a 60%-os kikeményedéshez szükséges időtartam meghatározása.
** A tapadást a DIN 53 289 számú szabvány szerint (görgős koptatási kísérletben) határozzuk meg mindenkor 2 párhuzamos próbát használva 100 mm/min lineáris sebesség mellett.
*** =SiH/=SiVi a sSiH szilíciumatomhoz kötött vinilcsoporthoz viszonyított aránya.
Az 1. táblázatban használt rövidítések jelentése a következő:
I az EP-A 691 364 dokumentum (4. példa) szerinti, epoxi funkciós csoportot tartalmazó elágazó sziloxán - d) komponens,
II átlagosan 20 metil-hidrogén-sziloxi-csoportot tartalmazó és 7,6 mmol/g =SiH-tartalmú lineáris poli(dimetil-sziloxán)—b) komponens,
III átlagosan 15 metil-hidrogén-sziloxi-csoportottartalmazóés 5,4 mmol/g sSÍH-tartalmú lineárispoli(dimetil-sziloxán)—b) komponens,
IV átlagosan 15 metil-hidrogén-sziloxi-csoportot tartalmazó és 14,5 mmol/g =SiH-tartalmú lineárispoli(dimetil-sziloxán)-b)komponens,
V átlagosan 30 metil-hidrogén-sziloxi-csoportot tartalmazó és 15 mmol/g sSÍH-tartalmú lineáris poli(dimetil-sziloxán) - b) komponens, ö összehasonlító kísérlet.
2. példa 50
Egy dagasztógépben 47 tömegrész a1) polimert és tömegrész a2) polimert 9 tömegrész hexametil-diszilazánnal, 0,4 tömegrész divinil-tetrametil-divinil-diszilazánnal és 3 tömegrész vízzel, majd 36 tömegrész 300 m2/g BET-felületű e) pirogén kovasavval elkeve- 55 rünk, 100 °C névleges hőmérsékletre melegítjük, 1 órán át keverjük, ezt követően 150-160 °C hőmérsékleten a vizet és a telítőanyag feleslegét (a művelet végén 20 mbar nyomás mellett vákuumban) eltávolítjuk, majd tömegrész a2) polimerrel és 1,3 tömegrész a3) poli- 60 merrel hígítjuk. Lehűlés után az elegyet 1,4 tömegrész
1.5 törésmutatójú és 0,3 Pá s viszkozitású f) fenil-szilikon-olaj, 0,001 tömegrész 1. példa szerinti, tetrametil-tetravinil-ciklotetrasziloxánban lévő (15 tömeg% Pt-tartalmú) c) Pt-komplex vegyület és c) inhibitorként 0,83 tömegrész etinil-ciklohexanol elegyével keverjük össze, majd a 2. táblázatban tömegrészegységben megadott további komponensekkel reagáltatjuk, és egy 6 mm névleges vastagságú formába behelyezett (PA
6.6 típusú) poliamidból lévő 3 mm vastag műanyag lappal 20 percen át 135 °C hőmérsékleten vulkanizáljuk.
HU 225 197 Β1
2. táblázat
| Kísérlet száma | Komponensek mennyisége | Tapa- dás** (N/mm) | ||
| VI | V | VII | ||
| 6ö | 2,1 | 2,2 | <0,5 | |
| 7ö | 2,1 | - | 0,6 | <0,5 |
| 8. | 2,1 | 2,2 | 0,6 | 3-4 |
A 2. táblázatban használt rövidítések jelentése a következő:
VI átlagosan 18 metil-hidrogén-sziloxi-csoportot tartalmazó és
7,0 mmol/g =SiH-tartalmú lineáris polidimetil-sziloxán - b) komponens,
VII glicidoxid-propil-trimetoxi-szilán - d) komponens, ö összehasonlító kísérlet.
3. (találmány szerinti) példa
Egy dagasztógépben 54 tömegrész a1) polimert és 28 tömegrész a2) polimert 9 tömegrész hexametil-diszilazánnal, 0,2 tömegrész divinil-tetrametil-divinil-diszilazánnal és 3 tömegrész vízzel, majd 35 tömegrész 300 m2/g BET-felületű e) pirogén kovasavval elkeverünk, 100 °C névleges hőmérsékletre melegítjük, 1 órán át keverjük, ezt követően 150-160 °C hőmérsékleten a vizet és a telítőanyag feleslegét (a művelet végén 20 mbar nyomás mellett vákuumban) eltávolítjuk, majd 18 tömegrész a2) polimerrel hígítjuk. Lehűlés után az elegyet 2 komponensre osztjuk. Az egyik komponenst 2 tömegrész a3) polimerrel és 0,001 tömegrész, az 1. példában ismertetett c) Pt-komplex vegyülettel keverjük össze, majd egy 20 I térfogatú tartályba töltjük. A másik komponenst 3,2 tömegrész b) III alkotórésszel és inhibitorként 0,85 tömegrész etinil-ciklohexanollal keverjük össze, és szintén egy 20 I térfogatú tartályba töltjük.
A két komponenst egy kétkomponensű adagolóberendezésben 1 térfogat% pasztával (M), 60 tömeg% második komponens+30 tömeg% V+10 tömeg% VII elegyével együtt statikus keverőben folytatódó keverőfejen keresztül fröccsöntő automata olyan szerszámába visszük be üvegszálakkal együtt, illetve üvegszálak nélkül, amely szerszám behelyezett poliamid- (PA 6.6), illetve poli(butilén-tereftalát) (PBT)-anyagú termoplasztikus elemet tartalmaz, és 160 °C szerszámhőmérsékletnél 95 s időtartamig kikeményítjük.
A kikeményített szilikonkaucsuk-elegy az előkezeletlen műanyagokon nagyon jól tapad (kohéziós törés).
M paszta nélkül lefolytatott összehasonlító kísérlet során nem tapasztalunk tapadást.
4. (találmány szerinti) példa
A 4. példa alacsony hőmérsékleten lefolytatott viszonylag gyors vulkanizálás esetén jó tapadást bizonyít.
Az 1. példa szerinti elegyet (az 1. táblázat szerinti adalékok nélkül) 3,2 tömegrész III, 1,4 tömegrész VII és 1,4 tömegrész V komponensekkel keverjük össze, majd 6.6 típusú poliamidból készített fólián 110 °C hőmérsékleten 15 percen át vagy 90 °C hőmérsékleten 1 órán át vulkanizáljuk.
A kísérlet során tapasztalt tapadás >5 N.
5. (találmány szerinti) példa
A 3. példa szerinti két komponens elegyét az alábbiakban felsorolt adalékokkal reagáltatjuk, majd alumíniumból álló alkatrész és (fenolgyanta-alapú) műanyag alkatrész összeragasztására használjuk, amelynek során az elasztikus ragasztó a műanyag alkatrész fugájában helyezkedik el.
Az elegy vulkanizálását 200 °C hőmérsékleten 10 perc időtartamig folytatjuk le. Ennek során a következő tapadási tulajdonságokat állapítjuk meg:
| Adalék | Találmány szerinti elegy |
| Paszta (M) | 1,4 |
| Peroxidpaszta* | 0,3 |
| Tapadás | tapad (kohéziós törés) |
* 2,4-Diklór-benzoil-peroxid szilikonolajban lévő 50 tömeg%-os oldata.
Claims (7)
1. Addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyek, amelyeknek alkotórészei lényegileg
a) 100 tömegrész legalább egy alkenilcsoport-tartalmú egyenes láncú vagy legalább két alkenilcsoport-tartalmú elágazó láncú, 0,01-30 000 Pá s viszkozitású szerves polisziloxán, amely (I) általános képletű (R1)a(R2)bSÍO(4_a
-b)/2 (I) egységekből álló sziloxán, amely képletben R1 jelentése egy vegyértékű 1-8 szénatomos alifás csoport, és
R2 jelentése 2-8 szénatomos alkenilcsoport, a értéke 0, 1,2 vagy 3, b értéke 0, 1 vagy 2, és az a+b összeg értéke 0, 1,2 vagy 3, azzal a megkötéssel, hogy molekulánként átlagosan legalább 2 R2 csoportot tartalmaz,
b) molekulánként legalább 20 =SiH funkciós csoportot tartalmazó legalább egy (II) általános képletű (R3)c(H)C|SiO(4_c_d)/2 (II) egységekből álló hidrogén-sziloxán - amely képletben
R3 jelentése egy vegyértékű 1-8 szénatomos alifás csoport, c értéke 0, 1,2 vagy 3, d értéke 0, 1 vagy 2, és a c+d összeg értéke 0, 1,2 vagy 3 a szilíciumatomokhoz kötött alkenilcsoportok összmennyiségéhez viszonyítva a =SiH funkciós csoportokat legalább 1,5 mólarányban biztosító mennyiségben,
c) legalább egy ismert Pt- vagy Rh-katalizátor, előnyösen katalitikus mennyiségű 1-100 ppm platinát és ligandumként alkenil-sziloxánokat tartalmazó Pt(O)-komplexek vagy 1-100 ppm di-p,p'-diklór(1,5-ciklooktadién)-diródium és adott esetben inhibitor,
HU 225 197 Β1
d) 0,1-10 tömegrész legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy alkoxi-szilán és/vagy legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy alkoxi-sziloxán, és adott esetben
e) 0-200 tömegrész adott esetben a felületen módosított legalább egy töltőanyag, és adott esetben
f) további töltőanyagok és/vagy
g) legalább egy ismert szerves peroxid a teljes elegyre vonatkoztatva 0,1-2 tömegrész mennyiségben.
2. Az 1. igénypont szerinti szilikonkaucsuk-elegyek, amelyek d) alkoxi-szilánként glicido-oxi-propil-trimetoxi-szilánt tartalmaznak.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti szilikonkaucsuk-elegyek, amelyek peroxidként aroil-peroxidot, így 2,4-diklór-benzoil-peroxidot és -4-metil-peroxidot tartalmaznak.
4. Eljárás az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyek előállítására, azzal jellemezve, hogy legalább egy a) szerves polisziloxánt legalább egy e) töltőanyaggal - amely adott esetben hidrofobizált lehet - összekeverünk, majd a kapott elegyet további a) szerves polisziloxánnal, b) hidrogén-sziloxánnal, c) ismert katalizátorral, d) alkoxi-szilánnal vagy alkoxi-sziloxánnal és adott esetben f) segédanyagokkal és g) ismert szerves peroxiddal keverjük.
5. Eljárás kompozit idomtestek előállítására az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti legalább egy, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyből, azzal jellemezve, hogy az addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyet 2 külön elegyre osztjuk, amelyek közül az első elegy legalább egy a) szerves polisziloxánt, c) ismert katalizátort és adott esetben e) töltőanyagokat és/vagy f) segédanyagokat, és a második elegy legalább egy a) szerves polisziloxánt, legalább egy b) hidrogén-sziloxánt, legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy d) alkoxi-szilánt vagy alkoxi-sziloxánt és adott esetben e) töltőanyagokat, f) segédanyagokat és/vagy c) inhibitort tartalmaz, és a 2 elegyet csak fröccsöntő automatában vagy a fröccsöntő automata elé kapcsolt és statikus keverőben folytatódó keverőfejben egyesítjük.
6. Eljárás kompozit idomtestek előállítására az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti legalább egy, addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyből, azzal jellemezve, hogy az addíció útján térhálósodó szilikonkaucsuk-elegyet 3 külön elegyre osztjuk, amelyek közül az első elegy legalább egy a) szerves polisziloxánt, c) ismert katalizátort és adott esetben e) töltőanyagokat és/vagy f) segédanyagokat, a második elegy legalább egy a) szerves polisziloxánt, legalább egy b) hidrogén-sziloxánt - ha a harmadik elegyben nincs jelen és adott esetben e) töltőanyagokat, f) segédanyagokat és/vagy c) inhibitort, a harmadik elegy legalább egy epoxicsoportot tartalmazó legalább egy d) alkoxi-szilánt vagy alkoxi-sziloxánt és adott esetben - ha a második elegyben nincs jelen - b) hidrogén-sziloxánt, a) szerves polisziloxánt és e) töltőanyagokat tartalmaz, és a 3 külön elegyet csak fröccsöntő automatában vagy a fröccsöntő automata elé kapcsolt és statikus keverőben folytatódó keverőfejben egyesítjük.
7. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti, addíció
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19718521 | 1997-05-02 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9801019D0 HU9801019D0 (en) | 1998-06-29 |
| HUP9801019A2 HUP9801019A2 (hu) | 1999-05-28 |
| HUP9801019A3 HUP9801019A3 (en) | 1999-06-28 |
| HU225197B1 true HU225197B1 (en) | 2006-08-28 |
Family
ID=7828387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9801019A HU225197B1 (en) | 1997-05-02 | 1998-04-30 | By addition curing silicone-caoutchouc mixture, process for producing thereof, process for producing composite profiles and the use thereof |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20010011117A1 (hu) |
| EP (1) | EP0875536B1 (hu) |
| JP (1) | JPH10306214A (hu) |
| KR (1) | KR19980086712A (hu) |
| CN (1) | CN1201054A (hu) |
| AT (1) | ATE262562T1 (hu) |
| CA (1) | CA2236391A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ132898A3 (hu) |
| DE (1) | DE59811030D1 (hu) |
| HU (1) | HU225197B1 (hu) |
| PL (1) | PL326106A1 (hu) |
| SG (1) | SG85598A1 (hu) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19957276A1 (de) * | 1999-11-29 | 2001-10-11 | Abb Research Ltd | Additionsvernetzende Siliconkautschukmischungen |
| DE19959412A1 (de) | 1999-12-09 | 2001-06-21 | Wacker Chemie Gmbh | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconelastomerzusammensetzungen |
| DE10025257A1 (de) * | 2000-05-22 | 2001-12-06 | Ticona Gmbh | Verbund-Formteile enthaltend Polyarylensulfid und Siliconkautschuk |
| US6573328B2 (en) * | 2001-01-03 | 2003-06-03 | Loctite Corporation | Low temperature, fast curing silicone compositions |
| DE10126563A1 (de) | 2001-05-31 | 2002-12-12 | Wacker Chemie Gmbh | Selbsthaftende durch Erwärmen vernetzbare 1-Komponenten Siliconzusammensetzungen |
| DE10204893A1 (de) | 2002-02-06 | 2003-08-14 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Selbsthaftende additionsvernetzende Silikonkautschukmischungen, ein Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zur Herstellung von Verbund-Formteilen und deren Verwendung |
| DE10338478A1 (de) | 2003-08-21 | 2005-03-17 | Wacker-Chemie Gmbh | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzungen |
| US7955703B2 (en) * | 2004-07-12 | 2011-06-07 | Lintec Corporation | Silicone rubber based pressure sensitive adhesive sheet |
| DE102005008951A1 (de) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Wacker Chemie Ag | Siliconkautschukmassen und daraus erhaltene dauerbelastungsbeständige Siliconelastomere |
| JP4614075B2 (ja) * | 2005-03-22 | 2011-01-19 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ・シリコーン混成樹脂組成物及びその製造方法、並びに発光半導体装置 |
| DE102005014289A1 (de) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconkautschukmischungen, ein Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zur Herstellung von Verbund-Formteilen und deren Verwendung |
| DE102006022097A1 (de) | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzungen |
| DE102007011159A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende Siliconzusammensetzungen für die drucklose Vulkanisation |
| DE102007044789A1 (de) | 2007-09-19 | 2009-04-02 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzung |
| DE102007047864A1 (de) | 2007-11-26 | 2009-05-28 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende expandierbare Siliconzusammensetzungen für die Herstellung von Siliconschaum-Verbundteilen |
| US7988903B2 (en) * | 2008-07-02 | 2011-08-02 | Zeon Chemicals L.P. | Fast curing vulcanizable multi-part elastomer composition, and process for blending, injection molding and curing of elastomer composition |
| EP2361283B1 (en) * | 2008-07-30 | 2018-08-29 | Bluestar Silicones USA Corp. | Method for producing molded silicone rubber products using liquid silicone rubber |
| US9543460B2 (en) * | 2010-03-05 | 2017-01-10 | Momentive Performance Materials Gmbh | Curable polyorganosiloxane composition for use as an encapsulant for a solar cell module |
| JP2011202115A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Admatechs Co Ltd | シリコーン樹脂組成物及びその製造方法 |
| DE102010039085A1 (de) | 2010-08-09 | 2012-02-09 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende Siliconelastomere |
| CN102167908B (zh) * | 2011-05-31 | 2012-11-21 | 中昊晨光化工研究院 | 一种有机聚硅氧烷组合物、其固化方法及其应用 |
| DE102011079687A1 (de) | 2011-07-22 | 2013-01-24 | Wacker Chemie Ag | Temporäre Verklebung von chemisch ähnlichen Substraten |
| CN110621751B (zh) | 2017-03-29 | 2022-05-10 | 埃肯有机硅法国简易股份公司 | 可用于部件的包覆模塑的聚加成交联性有机硅组合物 |
| TWI762649B (zh) * | 2017-06-26 | 2022-05-01 | 日商杜邦東麗特殊材料股份有限公司 | 黏晶用固化性矽組合物 |
| DE102019118092A1 (de) | 2019-07-04 | 2021-01-07 | Carl Freudenberg Kg | Verfahren zur Herstellung eines gegenüber elektromagnetischer Strahlung abgeschirmten Bauteils |
| CN114269858B (zh) * | 2019-08-19 | 2023-07-11 | 瓦克化学股份公司 | 硅酮组合物和用于制造复合模制品的方法 |
| CN114456604A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-05-10 | 深圳市希顺有机硅科技有限公司 | 一种杂化交联的硅橡胶及其制备方法 |
| WO2023227714A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Momentive Performance Materials Gmbh | New substituted phosphite transition metal compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0436355A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-02-06 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーンゴム組成物 |
| US5164461A (en) * | 1991-03-14 | 1992-11-17 | General Electric Company | Addition-curable silicone adhesive compositions |
| US5595826A (en) * | 1995-10-11 | 1997-01-21 | Dow Corning Corporation | Curable organopolysiloxane compositions with improved adhesion |
-
1998
- 1998-02-09 CA CA002236391A patent/CA2236391A1/en not_active Abandoned
- 1998-04-23 DE DE59811030T patent/DE59811030D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-23 AT AT98107410T patent/ATE262562T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-04-23 EP EP98107410A patent/EP0875536B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-29 CZ CZ981328A patent/CZ132898A3/cs unknown
- 1998-04-30 SG SG9800895A patent/SG85598A1/en unknown
- 1998-04-30 JP JP10134237A patent/JPH10306214A/ja active Pending
- 1998-04-30 PL PL98326106A patent/PL326106A1/xx unknown
- 1998-04-30 HU HU9801019A patent/HU225197B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-05-01 KR KR1019980015768A patent/KR19980086712A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-05-01 CN CN98107771A patent/CN1201054A/zh active Pending
- 1998-05-01 US US09/071,658 patent/US20010011117A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP9801019A2 (hu) | 1999-05-28 |
| KR19980086712A (ko) | 1998-12-05 |
| JPH10306214A (ja) | 1998-11-17 |
| HU9801019D0 (en) | 1998-06-29 |
| PL326106A1 (en) | 1998-11-09 |
| EP0875536B1 (de) | 2004-03-24 |
| ATE262562T1 (de) | 2004-04-15 |
| DE59811030D1 (de) | 2004-04-29 |
| US20010011117A1 (en) | 2001-08-02 |
| SG85598A1 (en) | 2002-01-15 |
| EP0875536A2 (de) | 1998-11-04 |
| CN1201054A (zh) | 1998-12-09 |
| CA2236391A1 (en) | 1998-11-02 |
| HUP9801019A3 (en) | 1999-06-28 |
| CZ132898A3 (cs) | 1998-11-11 |
| EP0875536A3 (de) | 1999-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU225197B1 (en) | By addition curing silicone-caoutchouc mixture, process for producing thereof, process for producing composite profiles and the use thereof | |
| JP4162390B2 (ja) | シリコーンゴム用接着剤 | |
| BRPI0609446B1 (pt) | Silicone rubber mixtures by additional self-adhesives, process for producing the same, compound molded parts, process for producing the same, component set and organ hydrogenopolylylene | |
| KR930008757B1 (ko) | 접착성 실리콘 조성물 | |
| KR20010067434A (ko) | 인서트 성형 또는 2색 성형용 실리콘 고무 조성물 | |
| JPH0641562B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH09136961A (ja) | ビニル含量の高い低分子量液体射出成形用樹脂 | |
| WO2006001458A2 (en) | Integrally molded body of silicone resin and silicone rubber, method of manufacture, and curable silicone resin composition | |
| JP5004437B2 (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
| JP2008074882A (ja) | シリコーンゴム用２液付加反応硬化型接着剤 | |
| EP2163584B1 (en) | Curable silicone resin composition, cured product thereof, and opaque silicone adhesive sheet formed from the composition | |
| EP2018409B1 (en) | Silicone rubber composition | |
| JPH02218755A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2004323764A (ja) | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP2013047290A (ja) | 液状付加硬化型フロロシリコーンゴム組成物及びその成形品 | |
| JP2001164111A (ja) | シリコーンゴム組成物、およびキーパッド用シリコーンゴム組成物 | |
| CN113015775B (zh) | 粘接性聚有机硅氧烷组合物 | |
| JP5359415B2 (ja) | オイルブリード性シリコーンゴム接着剤組成物及び該組成物の硬化物と熱可塑性樹脂との一体成型体 | |
| JP3758176B2 (ja) | 熱伝導性シリコーンゴムおよびその組成物 | |
| JP6921223B2 (ja) | 部品のオーバーモールディングに有用な重付加架橋性シリコーン組成物 | |
| WO2020145249A1 (ja) | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 | |
| JP6108015B2 (ja) | シリコーンゴム硬化物のモジュラスを低減する方法、及びシリコーンゴム組成物 | |
| JP3683078B2 (ja) | 接着剤および接着方法 | |
| JP2015017198A (ja) | シリコーンゴム硬化物のモジュラスを低減する方法、シリコーンゴム組成物及び硬化物 | |
| TWI835919B (zh) | 接著性聚有機矽氧烷組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |