CZ132898A3 - Adičně zasíťovatelné směsi silikonového kaučuku, způsob jejich výroby, způsob výroby spojených tvarových těles a jejich použití - Google Patents
Adičně zasíťovatelné směsi silikonového kaučuku, způsob jejich výroby, způsob výroby spojených tvarových těles a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ132898A3 CZ132898A3 CZ981328A CZ132898A CZ132898A3 CZ 132898 A3 CZ132898 A3 CZ 132898A3 CZ 981328 A CZ981328 A CZ 981328A CZ 132898 A CZ132898 A CZ 132898A CZ 132898 A3 CZ132898 A3 CZ 132898A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- optionally
- silicone rubber
- organopolysiloxane
- parts
- mixtures
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 title claims description 26
- -1 hydrogen siloxane Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 14
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 9
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 abstract 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 8
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 8
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N (4-methylbenzoyl) 4-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 AGKBXKFWMQLFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGIZWEKHJQZMSN-UHFFFAOYSA-N C(=C)C(=C[Si](N[Si](C)(C)C)(C=C)C)C=C Chemical compound C(=C)C(=C[Si](N[Si](C)(C)C)(C=C)C)C=C BGIZWEKHJQZMSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000442132 Lactarius lactarius Species 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ADPVIBIEACKCIV-UHFFFAOYSA-N cycloocta-1,5-diene rhodium Chemical compound [Rh].[Rh].C1=CCCC=CCC1 ADPVIBIEACKCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WKWOFMSUGVVZIV-UHFFFAOYSA-N n-bis(ethenyl)silyl-n-trimethylsilylmethanamine Chemical compound C[Si](C)(C)N(C)[SiH](C=C)C=C WKWOFMSUGVVZIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229920006345 thermoplastic polyamide Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Description
Vynález se týká adičně zesíťovatelných silikonových kaučuků, způsobu jejich výroby, způsobu výroby spojených tvarových těles a jejich použití.
Dosavadní stav techniky
Adičně zesíťovatelné směsi silikonového kaučuku se vyznačují dobrou přilnavostí k substrátům a zlepšenou reaktivitou.
Je známé zdokonalování soudržnosti adičně zesíůovatelných silikonových elastomerů s různými substráty jednou přísadou nebo více přísadami, které se přidávají k nezesilované směsi silikonového kaučuku. V US-A 4 087 585 se například dociluje dobrá soudržnost s hliníkem přidáním 2 přísad, jednoho polysiloxanu s krátkým řetězcem s nejméně jednou skupinou SiOH a jednoho silanu s nejméně jednou epoxyskupinou a jednou alkoxyskupinou, vázanou na Si.
V EP-A 326 712 se dociluje zdokonalená soudržnost s různými plasty pomocí směsi, nebo reakčního produktu z (a) sloučeniny, prosté Si s nejméně jednou alkoholickou skupinou OH a nejméně jednou alkylovou skupinou, a (b) organosilanu s nejméně jednou alkoxyskupinou a nejméně jednou epoxyskupinou, přičemž však jsou nutné relativně dlouhé reakční
- 2 doby (1 hod) při teplotě 120 °C . Dlouhé reakční doby jsou často způsobeny přísadami pro soudržnost, které současně působí inhibičně. Podle EP-A 503 975 se může inhibování takovými přísadami též volbou optimálního poměru SiH/SiVi jen omezeně zlepšit. Soudržnost s hliníkem jako substrátem se zlepší například teprve po relativně dlouhé době vulkanizace 2 hod (měřeno při teplotě 100 °C ). Možného zkrácení reakčních dob zvýšením teploty se nemůže docílit zejména u mnoha plastových substrátů pro jejich malou odolnost vůči teplotám.
Podstata vynálezu
Úkolem tohoto vynálezu je proto nalezení adičně zesíťovatelných silikonových kaučukových směsí s dobrou soudržností se substráty, které nevykazují dosavadní nedostatky, jako je nízká reaktivita nebo větší počet přidávaných složek.
Nyní bylo zjištěno, že adičně zesíťovatelné směsi, které vedle obvyklých součástí vykazují nejméně jeden hydrogensiloxan s nejméně 20 skupinami SiH a jeden alkoxysilan nebo alkoxysiloxan s nejméně jednou epoxyskupinou a případně peroxid, tyto úkoly řeší.
Předmětem vynálezu j sou tedy adičně zesíťovatelné silikonové kaučukové směsi, tvořené v podstatě (a) 100 díly nejméně jednoho lineárního nebo rozvětveného organopolysiloxanu, obsahujícího alkenylové skupiny, s nejméně 2 alkenylovými skupinami, a s viskozitou 0,01 až 30 000 Pas, • · • · · · · (b) nejméně jedním hydrogensiloxanem s nejméně 20 funkcemi SiH na molekulu v takovém množství, aby molární poměr skupin SiH k celkovému množství alkenylových skupin, vázaných na Si, činil nejméně 1,5, (c) nejméně jedním katalyzátorem Pt nebo Rh a případně inhibitorem, (d) 0,1 až 10 díly nejméně jednoho alkoxysilanu s nejméně jednou epoxyskupinou a/nebo alkoxysiloxanu s nejméně jednou epoxyskupinou, a popřípadě (e) 0 až 200, výhodně 5 až 200 díly nejméně jednoho plnidla, případně povrchově modifikovaného, a popřípadě (f) dalšími pomocnými látkami, jako jsou například fenylsilikonové oleje pro samomazné směsi, nebo barevné pasty, jako například silikonové oleje, obsahující 10 až 70 % hmotnostních pigmentů a (g) případně peroxidem.
Pojem organopolysiloxan (a) ve smyslu vynálezu zahrnuje všechny polysiloxany, dosud používané v zesíťovatelných organopolysiloxanových hmotách. Výhodně se u (a) jedná o siloxan z jednotek obecného vzorce (I) (I)
9
9 ve kterém
Rl znamená jednomocný alifatický zbytek s 1 až 8 atomy uhlíku, výhodně methyl, a
R^ znamená alkenylovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, výhodně vinyl,
| a | značí | číslo | 0, 1, | 2 nebo | 3, | |
| b | značí | číslo | 0, 1 | nebo | 2 | a |
| součet | a+b | značí | číslo | 0, | 1, | 2 nebo 3, |
o s tím, že průměrně jsou v molekule nejméně 2 zbytky R . Výhodně je (a) ukončeno dimethylvinylsiloxylovou skupinou.
Údaje v dílech se vždy vztahují na díly hmotnostní.
Ve výhodné formě provedení vynálezu maj í organopolysiloxany dle vynálezu (a) viskozity od 0,01 do 200 Pas, nejvýhodněji od 0,2 do 200 Pas.
Viskozity se měří podle DIN 53 019 při 20 °C .
Za podmínek výroby mohou, zejména rozvětvené polymery, j imiž mohou být i v rozpouštědlech rozpuštěné pevné polymery (podíl pevného polymeru například 10 až 80 % hmotnostních) , mít ještě až nejvýše 10 mol % všech atomů Si alkoxyskupíny nebo OH-skupiny.
Hydrogensiloxany (b) ve smyslu vynálezu jsou výhodně lineární, cyklické nebo rozvětvené organopolysiloxany z jednotek obecného vzorce (II) (R3)o(H)dSi0(4.o.d)/2 (ID ve kterém
R3 značí jednomocný alifatický zbytek s 1 až 8 atomy
| uhlíku, výhodně | methyl, | |||
| c | značí | číslo | 0, | 1, 2 nebo 3, |
| d | značí | číslo | 0, | 1 nebo 2, |
přičemž součet c + d = 0, 1, 2 nebo 3, s tím, že v molekule je průměrně nejméně 20 atomů vodíku vázaných na Si.
Hydrogensiloxany (b) mají výhodně viskozitu od 0,01 do 5 Pas.
Hydrogensiloxany (b) mohou navíc obsahovat též organopolysiloxany, jejichž počet na skupinách SiH činí x , kde 2 < x < 20.
Katalyzátory (c) pro zesíťovací reakci jsou výhodně komplexy Pt(O) s alkenylsiloxany jako ligandy v katalytických množstvích od 1 do 100 ppm Pt nebo di-μ,μ -dichloro-di(1,5-cyklooktadien)dirhodium. Jako sloučeniny Rh jsou použitelné též sloučeniny popsané v J.Appl.Polym.Sci
30. 1837-1846 (1985). Množství katalyzátoru Rh činí rovněž výhodně 1 až 100 ppm.
• · 9
9 9 9
99999 9
9
Inhibitory ve smyslu vynálezu jsou všechny běžné sloučeniny, které se dosud pro tento účel používaly, jako například alkyloly nebo vinylsiloxany. Příkladem takových výhodných inhibitorů jsou například 1,3-divinyltetramethyldisiloxan, 1,3,5,7-tetravinyl-l,3,5,7-tetramethylcyklotetrasiloxan, 2-methylbutinol(2) nebo 1-ethinylcyklohexanol v množstvích od 50 do 10 000 ppm.
Jako alkoxysilany nebo alkoxysiloxany, které obsahují nejméně jednu epoxyskupinu (d) jsou výhodně ty, které v alkoxyfunkci vykazují nejvýše 5 atomů uhlíku.
Zvláště výhodně jsou mono(epoxyorgano) trialkoxysilany, jako například glycidoxypropyltrimethoxysilan, a siloxany, jak byly popsány v EP-A 691 364, v množstvích od 0,1 do 10 dílů, vztaženo k součtu všech složek.
Plnidly (e) ve smyslu vynálezu jsou výhodně zpevňující plnidla, jako například pyrogenní nebo srážená kyselina křemičitá s povrchy BET mezi 50 a 400 m /g, které mohou též být povrchově upravené, v množství výhodně od 10 do 50 dílů, a/nebo nastavovací plnidla, jako například křemenná moučka, křemelina.
Povrchové ošetření plnidel může proběhnout též in sítu přídavkem silazanů, jako například hexamethylsilazanu a/nebo divínyltetramethyldisílazanu, jakož i vinylalkoxysilanů, jako je například vinyltrimethoxysilan, a vody, nebo jiných běžných přípravků na ošetření plnidel, jako jsou například alkoxysilany nebo siloxandiolen.
V další výhodné formě provedení vynálezu směs obsahuje další pomocné látky (f), jako například fenylsilikony, které • · φ φ φ · φ • · · · φφφ · φφφ * φφφ φ φ φ φφφφ φ φφφ φ φ • φφφφ φφφ φφφφ φφ φφ φ φφφφ poskytují samomazné vulkanizáty, jako například kopolymery z dimethylsiloxyskupin a difenylsíloxyskupin nebo methylfenylsiloxyskupin, jakož i polysiloxany s methylfenylsiloxyskupinami s viskozitou výhodně 0,1 až 10 Pas, nebo barevné pasty. Množství pomocných látek činí výhodně 0 až 10, výhodněji 0,05 až 10 dílů hmotnostních.
Ve výhodném provedení vynálezu obsahuje směs silikonového kaučuku navíc nejméně jeden peroxid (g) v množstvích od 0,1 do 2 dílů, vztaženo na celou směs.
Jako peroxidy (g) jsou výhodné aroylperoxidy jako například 2,4-díchlorbenzoylperoxid a 4-methylbenzoylperoxid. Množství peroxidu činí výhodně 0 až 1 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 0,5 % hmotnostních.
Předmětem vynálezu je dále způsob výroby směsí silikonového kaučuku, adičně zesil!ovátelných podle vynálezu, při kterém se smísí nejméně jeden organopolysiloxan (a) s nejméně jedním plnidlem (e), které může být případně hydrofobizováno, a pak se smísí s dalším organopolysiloxanem (a) a hydrogenpolysiloxanem (b), katalyzátorem (c), alkoxysilanem, nebo alkoxysiloxanem (d) a případně s peroxidem (g) a pomocnými látkami (f).
Míchání při tom výhodně probíhá v míchačkách, vhodných pro vysoce viskozní hmoty, jako jsou například hnětače, disolvery a planetové míchačky.
Ve výhodném provedení postupu podle vynálezu je plnidlo hydrofobizováno, přičemž hydrofobizace probíhá výhodně in sítu.
• 0 ·
t 0 0 • 0 0 0
0
00
0 0 0 0
0 0
Při hydrofobizaci in sítu se výhodně organopolysiloxan (a), plnidlo (e) a hydrofobizační prostředek, výhodně hexamethyldisilazan, a/nebo divinyltetramethyldisilazan, míchá při teplotách 90-100 °C nejméně 20 minut v míchacím zařízení, vhodném pro vysoce viskozní hmoty, jako například v hnětači, disolveru, nebo v planetové míchačce, a pak se zbaví při teplotě 150 až 160 °C přebytečného plnicího prostředku a vody nejprve při normálním tlaku a pak ve vakuu při tlaku 10 kPa až 2 kPa. Další složky (a), (b), (c), (d) a případně (f) a (g) se pak zamíchají během 10 až 30 minut. Směs se pak nanese na požadovaný substrát a zesíťuje se.
Předmětem vynálezu je dále způsob výroby spojených tvarových tělese, zejména z plastických hmot, skla a kovů, z nejméně jedné směsi adičně zesířovatelného silikonového kaučuku, kdy se adičně zesífovatelná směs silikonového kaučuku rozdělí na dvě dílčí směsi, z nichž první obsahuje nejméně jeden organopolysiloxan (a), katalyzátor (c) a případně plnidla (e) a/nebo pomocné látky (f), a druhá obsahuje nejméně jeden organopolysiloxan (a), nejméně jeden hydrogensiloxan (b), nejméně jeden alkoxysilan nebo alkoxysiloxan s nejméně jednou epoxyskupinou (d) a případně plnidla (e), pomocné látky (f) a/nebo inhibitor (c), a ty se teprve ve stříkacím automatu nebo v předřazené míchací hlavě s následným statickým míchačem spolu spojují.
Předmětem vynálezu je rovněž další způsob výroby spojených tvarových těles z nejméně jedné směsi adičně zesíťovatelného silikonového kaučuku podle vynálezu, kdy se adičně zesíťovatelná směs silikonového kaučuku rozdělí na tři dílčí směsi, z nichž první obsahuje nejméně jeden organopolysiloxan (a), katalyzátor (c) a případně plnidla (e), a/nebo pomocné látky (f), a druhá nejméně jeden organopolysiloxan
• · · · • · ·· « · · • · · • ··· · ·· · · · (a), nejméně jeden hydrogensiloxan (b) , pokud není obsažen v třetí dílčí směsi, a případně plnidla (e), pomocné látky (f) a/nebo inhibitor (c) a třetí obsahuje nejméně jeden alkoxysilan nebo alkoxysiloxan (b) s nejméně jednou epoxyskupinou, pokud nejsou obsaženy v druhé dílčí směsi, jakož i nejméně jeden organopolysiloxan (a) a plnidla (e), a ty se teprve spojí ve stříkacím automatu, nebo v předřazené míchací hlavě s následujícím statickým míchačem.
Pro způsob podle vynálezu jsou vhodné všechny běžné stříkací automaty.
Množstevní poměry použitých složek výhodně odpovídají těm, které byly popsány pro směsi silikonového kaučuku podle vynálezu.
Předmětem vynálezu je dále použití adičně zesíťovatelné směsi silikonového kaučuku podle vynálezu pro výrobu spojených tvarových těles.
Následující příklady, v nichž díly znamenají hmotnostní díly, vysvětlují vynález, aniž by při tom působily omezení.
Přilnavost vytvrzených směsí silikonového kaučuku k různým substrátům se zkouší podle DIN 53 289 (zkouška valivým odlupováním) vždy se dvěma zkušebními tělesy při rychlosti tahu 100 mm/min.
Následující příklady slouží k vysvětlení vynálezu, aniž by při tom působily omezení.
9
Příklady prttvedení vynálezu
Příklad 1
V hnětači se smíchalo 54 dílů polydimethylsiloxanu s koncovými dimethylvinylsiloxyskupinami (a.l) o viskozitě 65 Pas a 28 dílů polydimethylsiloxanu s koncovými dimethylvinylsiloxyskupinami (a.2) o viskozitě IQ Pas s. 9 díly hexamethyldisilazanu, 0,2 díly divinyltetramethyldivinylsilazanu a 3 díly vody, pak se přimíchalo 35 dílů pyrogenní kyseliny křemičité (e) s povrchem BET 300 m /g, zahřálo se na asi 100 °C , míchalo se asi 1 hodinu a pak se při 150 až 160 °C směs zbavila vody a přebytečných zbytků plnicích prostředků (ke konci při vakuu p = 2 kPa) a pak se směs zředila 18 díly (a.2} a 2 díly polydimethylsiloxanu s koncovými methylvinylsiloxyskupinami (a.3) s obsahem vinylu 2 mmol/g a viskozitou 0,2 Pas. Po vychladnutí se směs smísila s 0,001 díleu komplexní sloučeniny Pt s alkenylsiloxanem jako ligandem v c) tetramethyltetravinylcyklotetrasiloxanu (obsah Pt 15 % hmotnostních) a 0,85 díly ethinylcyklohexanolu jako inhibitoru a přidaly další složky, uvedené v tabulce 1 v tam uvedených množstvích a vulkanizovala se s vloženou plastovou destičkou z polyamidu o tloušťce 3 mm (PA 6.6) ve formě o tloušťce asi 6 mm po 10 minut při teplotě 175 °C .
• ·
Tabulka 1
| Číslo pokusu | Množství | Ť60* (110‘C) | Soudržnost** (N/mm) | SiH*** SiVi | ||||
| I | II | III | IV | V | ||||
| IV | 2,9 | — | 3,2 | - | - | 2,3 min. | < 0,5 | 2,0 |
| 2V | 2,9 | - | 3,2 | 2,9 | - | <0,5 | 6,9 | |
| 3 | 2,9 | - | - | - | 4,0 | 3 - 4 | 7,0 | |
| 4 | 2,9 | 2,9 | 3,2 | - | - | 1 - 2 | 4,6 | |
| 5 | 2,9 | - | 3,2 | - | 2,9 | 1,5 min | 3 - 4 | 7,1 |
* Měření vulkametrem s Mansanto-Rheometrem MDR 2000, doba až do 60% vytvrzení, V = porovnání ** Soudržnost se zkoušela podle DIN 53 289 (zkouška valivým loupáním) vždy na 2 zkušebních tělesech při rychlosti tahu 100 mm/min.
♦** SiH/SiVinyl je poměr SiH k vinylu, vázanému na Si.
V tabulce byly použity tyto zkratky:
I Rozvětvený epoxyfunkční siloxan (d) podle EP~A
691 364 (adukt z příkladu 4)
II Lineární polydimethylsiloxan se středním obsahem 20 methylhydrogensiloxyskupin a s obsahem SiH 7,6 mmol/g (b)
III Lineární polydimethylsiloxan se středním obsahem 15 methylhydrogensiloxyskupin a obsahem SiH 5,4 mmol/g (b)
IV Lineární polydimethylsiloxan se středním obsahem 15 methylhydrogensiloxyskupin a s obsahem SiH
14,5 mmol/g (b)
V Lineární polydimethylsiloxan se středním obsahem 30 • · · · φ φ φ φ · φ · φφφ • φφφ · · φ φφφφ · • · · · · φφφφ φ φ φφ φ • φ φ φ • φφφ φφφφ φ φ φ φ φ φ φφ methylhydrogensiloxyskupin a s obsahem SiH 15 mmol/g (b)
Příklad 2
V hnětači se míchalo 47 dílů polymeru (a.l) a 24 dílů polymeru (a.2) s 9 díly hexamethyldisilazanu, 0,4 díly divinyltetramethyldivínylsilazanu a 3 díly vody a pak se přimíchalo 36 dílů pyrogenní kyseliny křemičité s povrchem BET 300 m3/g a zahřálo se na asi 100°C, míchalo se asi 1 hodinu a pak se směs při 150 až 160 °C zbavila vody a přebytečného plnícího prostředku (ke konci při vakuu p = 2 kPa) a nakonec se zředila 25 díly polymeru (a.2) a 1,3 díly polymeru (a.3). Po vychladnutí se směs smísila s 1,4 dílu fenylsilikonového oleje (f) s indexem lomu 1,5 a viskozitou 0,3 Pas, 0,001 dílem komplexní sloučeniny (c) z příkladu 1 v tetramethyltetravinylcyklotetrasiloxanu (obsah Pt: 15 % hmotnostních), 0,83 dílem ethinylcyklohexanolu jako inhibitoru (c) a přidaly se další složky uvedené v tabulce 2 v tam uvedených množstvích a vulkanizovala se s vloženou plastovou destičkou z polyamidu o tloušťce 3 mm (PA 6.6) ve formě o tloušťce asi 6 mm po 10 minut při teplotě 135 °C .
Tabulka 2
| Číslo pokusu | Množství | |||
| VI | V | VII | Soudržnost | |
| 6V | 2,1 | 2,2 | <0,5 N | |
| 7V | 2,1 | - | 0,6 | =s0,5 N |
| 8 | 2,1 | 2,2 | 0,6 | 3-4 N |
• · ·♦ ·· · ·· ·· • · · · ·«····· • · · ········ • ··· · · · ···· · ··· · · • · · · ·· · · ···· ·9 ·· · · I» ··
V tabulce byly použity tyto zkratky:
VI Lineární polydimethylsiloxan se středním obsahem 18 methylhydrogensiloxyskupin a obsahem SiH 7,0 mmol/g (b)
VII Glycidoxypropyltrimethoxysilan (d)
Příklad 3 (podle vynálezu)
V hnětači se smísilo 54 dílů polymeru (a.l) a 28 dílů polymeru (a.2) s 9 díly hexamethyldisilazanu, 0,2 díly divinyltetramethyldivinyldisilazanu a 3 díly vody a pak se přimísilo 35 dílů pyrogenní kyseliny křemičité (e) s povrchem BET 300 m^/g, zahřálo se na asi 100 °C , míchalo se asi hodinu a pak se směs při 150 až 160 °C zbavila vody a přebytečného plnicího prostředku (ke konci při vakuu p = kPa) a nakonec se zředila 18 díly polymeru (a.2). Po vychladnutí se směs rozdělila na dvě složky. Jedna ze složek se smísila se 2 díly polymeru (a.3) a 0,001 dílem sloučeniny Pt z příkladu 1 (c) a naplnila se do 20 1 hoboku. Druhá složka se smísila s 3,2 díly (III) (b) a 0,83 díly ethinylcyklohexanolu jako inhibitoru a rovněž se naplnila do 20 1 hoboku.
Obě složky se vystříkaly ve dvousložkovém dávkovacím zařízení spolu s 1 % objemovým pasty (M), směsí ze 60 % hmotnostních druhé složky + 10 % hmotnostních (V) + 10 % hmotnostních (VII) přes míchací hlavu s následujícím statickým míchačem na střikacím automatu do nástroje s vloženým thermoplastovým dílcem z polyamidu (PA 6.6), jakož i polybutylentereftalátu (PBT) se skleněným vláknem nebo bez něj ·· ·· ·· · ·· ·· • · » · · · · »··· • · · ···· · · ·· • ··· · · · ··«· 9 999 99 • 9 9 9 9 9 99
9999 ·· 99 9 9999 a při teplotě formy 160 °C se za 95 s vytvrdily.
Vytvrzená směs silikonového kaučuku drží velmi dobře na neošetřených plastech (kohezní lom).
Srovnávací pokus bez pasty (M) soudržnost neposkytl.
Příklad 4 (podle vynálezu)
Přiklad 4 dokládá dobrou přilnavost též .při relativně rychlé vulkanizaci při nízké teplotě.
Směs z příkladu 1 (bez přísad z tabulky 1) se smísila s 3,2 díly (III) a 1,4 díly (VII) a 1,4 díly (V) a vulkanizovala se na folii z polyamidu 6.6 po 15 minut při 110 °C nebo po 1 hodinu při 90 °C .
Vždy při tom byla dosažena přilnavost ž 5 N.
Příklad 5 (podle vynálezu)
Ke směsi obou složek podle příkladu 3 se přidaly přísady, uvedené v následující tabulce a směs se použila k slepení stavebního dílce z hliníku s plastem (fenolová pryskyřice), při čemž se elastické lepidlo nacházelo ve spáře plastového dílce.
Vulkanizace směsi se provedla v 10 minutách při 200 °C. Při tom byly zjištěny následující vlastnosti přilnavosti :
| 15 - | ·· ·· ·· | 9 99 | 99 |
| • · · · 9 9 | 9 9 9 | 9 9 | |
| 9 9 9 9 9 | 9 9 9 9 | 99 | |
| 9 9 9999 9 | 9999 9 999 | 9 9 | |
| 9 9 9 9 | 9 9 | 9 9 | |
| 9999 99 99 | 9 99 | ·· |
| Přísada | Směs dle vynálezu |
| Pasta (M) | 1,4 |
| Peroxidová pasta* | 0,3 |
| Soudržnost | Soudržnost (kohesní lom) |
* Vodný roztok 50 % hmotnostních 2,4-dichlorbenzoylperoxidu v silikonovém oleji
Claims (8)
1. Adičně zesíťovatelné směsi silikonového kaučuku, tvořené v podstatě (a) 100 díly nejméně jednoho lineárního nebo rozvětveného organopolyprsiloxanu, obsahujícího alkenylové skupiny, s nejméně 2 alkenylovými skupinami, a s viskozitou 0,01 až 30 000 Pas, (b) nejméně jedním hydrogensiloxanem s nejméně 20 funkcemi SiH na molekulu v takovém množství, aby molární poměr skupin SiH k celkovému množství alkenylových skupin, vázaných na Si, činil nejméně 1,5, (c) nejméně jedním katalyzátorem Pt nebo Rh a případně inhibitorem, (dj 0·,! až IQ díly nejméně jednoho alkoxysilanu s nejméně jednou epoxyskupinou a/nebo alkoxysiloxanu s nejméně jednou epoxyskupinou.
a popřípadě (e) 0 až 200 díly nejméně jednoho plnidla, případně povrchově modifikovaného, a popřípadě (f) dalšími pomocnými látkami, a/nebo • · (g) peroxidem.
2. Adičně zesíťovatelné směsi silikonového kaučuku podle nároku 1, vyznačující se tím, že organopolysiloxanem (a) je siloxan z jednotek obecného vzorce (I) (R1>a(R2)bsiO(4.a.b)/2 (i) ve kterém
R.1 znamená jednomocný alifatický zbytek s 1 až 8 atopmy uhlíku a
R^ znamená alkenylový zbytek se 2 až 8 atomy uhlíku, a značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, b značí číslo 0, 1 nebo 2 a součet a+b značí číslo 0, 1, 2 nebo 3 , o
s tím, že průměrně jsou v molekule nejméně 2 zbytky R .
3. Adičně zesíťovatelná směs silikonového kaučuku podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že hydrogensiloxany (b) jsou siloxany z jednotek obecného vzorce (II) (R3)c(H)dSiO(4.c.d)/2 (II) ve kterém
R3 značí jednomocný alifatický zbytek s 1 až 8 atomy uhlíku, c značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, d značí číslo 0, 1 nebo 2, přičemž součet c + d = 0, 1, 2 nebo 3, s tím, že v molekule je průměrně nejméně 20 atomů vodíku vázaných na Si.
4. Adičně zesíťovatelné směsi silikonového kaučuku podle jednoho nebo více nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že alkoxysilan (d) je glycidooxypropyltrimethoxysilan.
5. Adičně zesíťovatelné směsi silikonového kaučuku podle jednoho nebo více nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že směs obsahuje jako peroxidy 2,4-dichlorbenzoylperoxid a. 4-methylperoxid,
6. Způsob výroby směsí silikonového kaučuku, adičně zesífovatelného, podle jednoho nebo více nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že se smísí nejméně jeden organopolysiloxan (a) s nejméně jedním plnidlem (e), které může být případně hydrofobizováno, a pak se smísí s dalším organopolysiloxanem (a) a hydrogensiloxanem (b), katalyzátorem (c), alkoxysílaném, nebo alkoxysiloxanem (d) a případně s pomocnými látkami (f) a s peroxidem (g) .
7. Způsob výroby spojených tvarových tělese z nejméně jedné směsi adičně zesíťovatelného silokonového kaučuku • · • · · · · • φ φ · · 3 • φ • ·· φ •· · •· · · •· · · podle jednoho nebo více nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že se adičně zesíůovatelná směs silikonového kaučuku rozděl! na dvě dílčí směsi, z nichž první obsahuje nejméně jeden organopolysiloxan (a), katalyzátor (c) a případně plnidla (e) a/nebo pomocné látky (f), a druhá obsahuje nejméně jeden organopolysiloxan (a) , nejméně jeden hydrogensiloxan (b), nejméně jeden alkoxysilan nebo alkoxysiloxan s nejméně jednou epoxyskupinou (d) a případně plnidla (e), pomocné látky (f) a/nebo inhibitor (c), a ty se teprve ve střikacím automatu nebo v předřazené míchací hlavě s následným statickým míchačem spolu spojují.
8. Způsob výroby spojených tvarových těles z nejméně jedné směsi adičně zesířovatelného silikonového kaučuku podle j ednoho nebo více nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že se adičně zesífovatelná směs silikonového kaučuku rozdělí na tři dílčí směsi, z nichž první obsahuje nejméně jeden organopolysiloxan (a) , katalyzátor (c) a případně plnidla (e), a/nebo pomocné látky (f), a druhá nejméně jeden organopolysiloxan (a), nejméně jeden hydrogensiloxan (bj , pokud není obsažen v třetí dílčí směsi, a případně plnidla (e), pomocné látky (f) a/nebo inhibitor (c} a třetí obsahuje nejméně jeden alkoxysilan nebo alkoxysiloxan (b) s nejméně jednou epoxyskupinou, pokud nejsou obsaženy v druhé dílčí směsi, jakož i nejméně jeden organopolysiloxan (a) a plnidla (e), a ty se teprve spojí ve střikacím automatu, nebo v předřazené míchací hlavě s následujícím statickým míchačem.
Použití adičně zesíťovatelné směsi silikonového kaučuku podle j ednoho nebo více nároků 1 až 5 k výrobě spoj ených tvarových těles.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19718521 | 1997-05-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ132898A3 true CZ132898A3 (cs) | 1998-11-11 |
Family
ID=7828387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ981328A CZ132898A3 (cs) | 1997-05-02 | 1998-04-29 | Adičně zasíťovatelné směsi silikonového kaučuku, způsob jejich výroby, způsob výroby spojených tvarových těles a jejich použití |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20010011117A1 (cs) |
| EP (1) | EP0875536B1 (cs) |
| JP (1) | JPH10306214A (cs) |
| KR (1) | KR19980086712A (cs) |
| CN (1) | CN1201054A (cs) |
| AT (1) | ATE262562T1 (cs) |
| CA (1) | CA2236391A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ132898A3 (cs) |
| DE (1) | DE59811030D1 (cs) |
| HU (1) | HU225197B1 (cs) |
| PL (1) | PL326106A1 (cs) |
| SG (1) | SG85598A1 (cs) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19957276A1 (de) * | 1999-11-29 | 2001-10-11 | Abb Research Ltd | Additionsvernetzende Siliconkautschukmischungen |
| DE19959412A1 (de) * | 1999-12-09 | 2001-06-21 | Wacker Chemie Gmbh | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconelastomerzusammensetzungen |
| DE10025257A1 (de) * | 2000-05-22 | 2001-12-06 | Ticona Gmbh | Verbund-Formteile enthaltend Polyarylensulfid und Siliconkautschuk |
| US6573328B2 (en) * | 2001-01-03 | 2003-06-03 | Loctite Corporation | Low temperature, fast curing silicone compositions |
| DE10126563A1 (de) | 2001-05-31 | 2002-12-12 | Wacker Chemie Gmbh | Selbsthaftende durch Erwärmen vernetzbare 1-Komponenten Siliconzusammensetzungen |
| DE10204893A1 (de) | 2002-02-06 | 2003-08-14 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co | Selbsthaftende additionsvernetzende Silikonkautschukmischungen, ein Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zur Herstellung von Verbund-Formteilen und deren Verwendung |
| DE10338478A1 (de) | 2003-08-21 | 2005-03-17 | Wacker-Chemie Gmbh | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzungen |
| US7955703B2 (en) * | 2004-07-12 | 2011-06-07 | Lintec Corporation | Silicone rubber based pressure sensitive adhesive sheet |
| DE102005008951A1 (de) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Wacker Chemie Ag | Siliconkautschukmassen und daraus erhaltene dauerbelastungsbeständige Siliconelastomere |
| JP4614075B2 (ja) * | 2005-03-22 | 2011-01-19 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ・シリコーン混成樹脂組成物及びその製造方法、並びに発光半導体装置 |
| DE102005014289A1 (de) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconkautschukmischungen, ein Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zur Herstellung von Verbund-Formteilen und deren Verwendung |
| DE102006022097A1 (de) | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzungen |
| DE102007011159A1 (de) * | 2007-03-07 | 2008-09-11 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende Siliconzusammensetzungen für die drucklose Vulkanisation |
| DE102007044789A1 (de) * | 2007-09-19 | 2009-04-02 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende additionsvernetzende Siliconzusammensetzung |
| DE102007047864A1 (de) | 2007-11-26 | 2009-05-28 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende expandierbare Siliconzusammensetzungen für die Herstellung von Siliconschaum-Verbundteilen |
| US7988903B2 (en) * | 2008-07-02 | 2011-08-02 | Zeon Chemicals L.P. | Fast curing vulcanizable multi-part elastomer composition, and process for blending, injection molding and curing of elastomer composition |
| PL2361283T3 (pl) * | 2008-07-30 | 2019-01-31 | Bluestar Silicones Usa Corp. | Sposób wytwarzania formowanych wyrobów z kauczuku silikonowego z zastosowaniem ciekłego kauczuku silikonowego |
| ES2619847T3 (es) * | 2010-03-05 | 2017-06-27 | Momentive Performance Materials Gmbh | Uso de una composición de poliorganosiloxano curable como encapsulante para un módulo de célula solar |
| JP2011202115A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Admatechs Co Ltd | シリコーン樹脂組成物及びその製造方法 |
| DE102010039085A1 (de) | 2010-08-09 | 2012-02-09 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende Siliconelastomere |
| CN102167908B (zh) * | 2011-05-31 | 2012-11-21 | 中昊晨光化工研究院 | 一种有机聚硅氧烷组合物、其固化方法及其应用 |
| DE102011079687A1 (de) | 2011-07-22 | 2013-01-24 | Wacker Chemie Ag | Temporäre Verklebung von chemisch ähnlichen Substraten |
| EP3625299B1 (fr) | 2017-03-29 | 2022-05-18 | ELKEM SILICONES France SAS | Composition silicone reticulant par polyaddition utile pour le surmoulage de pieces |
| TWI762649B (zh) * | 2017-06-26 | 2022-05-01 | 日商杜邦東麗特殊材料股份有限公司 | 黏晶用固化性矽組合物 |
| DE102019118092A1 (de) | 2019-07-04 | 2021-01-07 | Carl Freudenberg Kg | Verfahren zur Herstellung eines gegenüber elektromagnetischer Strahlung abgeschirmten Bauteils |
| CN114456604A (zh) * | 2022-03-29 | 2022-05-10 | 深圳市希顺有机硅科技有限公司 | 一种杂化交联的硅橡胶及其制备方法 |
| WO2023227714A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Momentive Performance Materials Gmbh | New substituted phosphite transition metal compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0436355A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-02-06 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーンゴム組成物 |
| US5164461A (en) * | 1991-03-14 | 1992-11-17 | General Electric Company | Addition-curable silicone adhesive compositions |
| US5595826A (en) * | 1995-10-11 | 1997-01-21 | Dow Corning Corporation | Curable organopolysiloxane compositions with improved adhesion |
-
1998
- 1998-02-09 CA CA002236391A patent/CA2236391A1/en not_active Abandoned
- 1998-04-23 AT AT98107410T patent/ATE262562T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-04-23 DE DE59811030T patent/DE59811030D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-23 EP EP98107410A patent/EP0875536B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-29 CZ CZ981328A patent/CZ132898A3/cs unknown
- 1998-04-30 JP JP10134237A patent/JPH10306214A/ja active Pending
- 1998-04-30 HU HU9801019A patent/HU225197B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-04-30 PL PL98326106A patent/PL326106A1/xx unknown
- 1998-04-30 SG SG9800895A patent/SG85598A1/en unknown
- 1998-05-01 US US09/071,658 patent/US20010011117A1/en not_active Abandoned
- 1998-05-01 KR KR1019980015768A patent/KR19980086712A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-05-01 CN CN98107771A patent/CN1201054A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP9801019A2 (hu) | 1999-05-28 |
| EP0875536B1 (de) | 2004-03-24 |
| DE59811030D1 (de) | 2004-04-29 |
| EP0875536A3 (de) | 1999-04-28 |
| EP0875536A2 (de) | 1998-11-04 |
| SG85598A1 (en) | 2002-01-15 |
| US20010011117A1 (en) | 2001-08-02 |
| HUP9801019A3 (en) | 1999-06-28 |
| ATE262562T1 (de) | 2004-04-15 |
| CN1201054A (zh) | 1998-12-09 |
| HU9801019D0 (en) | 1998-06-29 |
| CA2236391A1 (en) | 1998-11-02 |
| JPH10306214A (ja) | 1998-11-17 |
| KR19980086712A (ko) | 1998-12-05 |
| HU225197B1 (en) | 2006-08-28 |
| PL326106A1 (en) | 1998-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ132898A3 (cs) | Adičně zasíťovatelné směsi silikonového kaučuku, způsob jejich výroby, způsob výroby spojených tvarových těles a jejich použití | |
| AU594849B2 (en) | Self-adhering polyorganosiloxane compositions | |
| KR100998776B1 (ko) | 자가-접착성의 부가 가교 실리콘-고무 블렌드, 이의 제조방법, 복합 성형 부품의 제조 방법 및 복합 성형 부품의용도 | |
| KR101331296B1 (ko) | 자착식 부가 가교 실리콘 고무 블렌드, 그의 제조 방법,복합 성형품의 제조 방법, 및 그의 용도 | |
| JP4699560B2 (ja) | プライマーなしで接着が可能な液体射出成形シリコーンエラストマー | |
| JPH09202828A (ja) | 液状オルガノポリシロキサン樹脂、それらの製造方法、液状オルガノポリシロキサン樹脂を含む低粘度ポリジオルガノシロキサン組成物、及びそれらの使用 | |
| JP5361874B2 (ja) | Ｒｔｖ二成分シリコーンゴム | |
| KR20200035076A (ko) | 실리콘 탄성중합체 베이스용 취급 첨가제 | |
| EP1085053B1 (de) | Additionsvernetzende Siliconkautschukmischungen, ein Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zur Herstellung von Verbund-Formteilen und Verwendung der Siliconkautschukmischungen | |
| KR101127368B1 (ko) | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 | |
| US5998515A (en) | Liquid injection molding silicone elastomers having primerless adhesion | |
| WO2020100936A1 (ja) | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP5014532B2 (ja) | 液状付加硬化型シリコーンゴム組成物の製造方法 | |
| JP6921223B2 (ja) | 部品のオーバーモールディングに有用な重付加架橋性シリコーン組成物 | |
| JP2002020720A (ja) | オイルブリード性シリコーンゴム接着剤組成物及び該接着剤組成物と熱可塑性樹脂との一体成形体 | |
| TWI835919B (zh) | 接著性聚有機矽氧烷組成物 | |
| JP7132188B2 (ja) | トリアリルシアヌレート含有付加硬化型シリコーン組成物及びその製造方法 | |
| EP0707048A2 (en) | In-situ reinforced silicone elastomer using resin precursor | |
| EP0628604B1 (en) | Curable Polysiloxanes compositions | |
| JPH0733985A (ja) | 型取り用シリコーンゴム組成物 | |
| JP2023019548A (ja) | 付加硬化型フルオロシリコーン組成物、シリコーンゴム、及び成形体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |