HU217785B - Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben - Google Patents
Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben Download PDFInfo
- Publication number
- HU217785B HU217785B HU9500328A HU9500328A HU217785B HU 217785 B HU217785 B HU 217785B HU 9500328 A HU9500328 A HU 9500328A HU 9500328 A HU9500328 A HU 9500328A HU 217785 B HU217785 B HU 217785B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- polyol
- process according
- solubility
- cyclopentane
- increasing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
- C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/141—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
A találmány szerinti eljárás során úgy járnak el, hogy 1. legalábbkettő, izocianáttal szemben aktív hidrogénatomot tartalmazó, 150–1500móltömegű és molekulájában tercier nitrogénatomot tartalmazóvegyületet 2. poliizocianáttal reagáltatnak 3. hajtóanyagként tisztaszénhidrogének jelenlétében, és 4. adott esetben további ismertsegédanyag és adalékanyag jelenlétében. ŕ
Description
A találmány adott vegyületek alkalmazására vonatkozik kemény poliuretánhab előállítása során.
A kemény poliuretánhabokat kiváló hőszigetelő tulajdonságuk miatt évek óta alkalmazzák hűtő- és fagyasztóberendezések, ipari berendezések, tartályok és csővezetékek szigetelésére, a hajóépítésben, valamint építőipari szigetelőanyagként.
A túlnyomórészt zárt sejtekből felépülő kemény poliuretánhabok hővezető képessége nagymértékben függ az alkalmazott hajtóanyagtól, illetve sejtgáztól. Ebből a szempontból a legelőnyösebbek a perhalogénezett fluor-klór-szénhidrogének (FCKW), elsősorban a triklór-fluor-metán (Rl 1), amely különösen alacsony hővezető képességgel rendelkezik. Ezek a vegyületek kémiailag inertek, nem mérgezőek és nem éghetőek. A perhalogénezett fluor-klór-szénhidrogének azonban nagy stabilitásuk miatt a sztratoszférába kerülnek, ahol klórtartalmuk miatt közrejátszanak az ott található ózon lebontásában (például Molina, Rowland Mature 249. 810. (1974); és a német parlament elé 1988. november 2-án beterjesztett jelentés).
Ismert, hogy szénhidrogének, így n- vagy izopentán, 2,2,-dimetil-bután, ciklopentán vagy ciklohexán hajtóanyagként alkalmazhatók.
A tiszta, vagyis szubsztituálatlan szénhidrogének kémiai felépítésük következtében erősen apolárosak, és ezért rosszul elegyednek a kemény habok előállításánál alkalmazott poliolokkal. Ez azonban a szokásos előállítási technológia szempontjából fontos feltétel, mivel a poliol- és izocianátkomponenseket gépileg keverik össze.
A poliolkomponens a reakcióképes poliéter- vagy poliészter-poliolok mellett hajtóanyagot és segédanyagot, így aktivátort, emulgeátort és stabilizátort tartalmaz oldott formában. A poliolkomponens tehát egy egyfázisú elegy.
A tiszta szénhidrogének rossz oldékonysága a szokásos hajtóanyagok, például az Rl 1 ekvimoláris helyettesítése esetén a szokásos készítményekben gyakran egy második fázis kialakulásához vezet, ami a szokásos módon nem dolgozható fel.
A találmány feladata olyan poliolkomponens kidolgozása, amely jobban oldja a tiszta szénhidrogéneket, így egyfázisú elegyként alkalmazható.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a tercier nitrogénatomot tartalmazó poliolok sokkal jobban oldják a tiszta alkánokat.
A találmány tárgya ezért eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben oly módon, hogy
1. legalább kettő, izocianáttal szemben aktív hidrogénatomot tartalmazó, 150-1500 móltömegű és molekulájában tercier nitrogénatomot tartalmazó vegyületet
2. poliizocianáttal reagáltatunk
3. hajtóanyagként tiszta szénhidrogének jelenlétében, és
4. adott esetben további ismert segédanyag és adalékanyagjelenlétében.
Kemény poliuretánhab előállításához a találmány értelmében a következő komponenseket alkalmazzuk.
1. komponens
Vegyület, amely legalább kettő, izocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmaz, móltömege 150-1500, és molekulájában tercier nitrogénatomot tartalmaz (poliolkomponens). Az ilyen vegyületekre példaként említhetők az aminocsoportot, tiolcsoportot vagy karboxilcsoportot tartalmazó vegyületek, valamint előnyösen a hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek, elsősorban a 2-8 hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek, amelyek móltömege előnyösen 200-1200, különösen előnyösen 250-500. Különösen előnyösek a legalább 2, előnyösen 2-6 hidroxilcsoportot tartalmazó ismert poliéterek és/vagy poliészterek.
A találmány értelmében előnyösek a 250-500 közötti móltömegű poliéterek.
Ezen belül elsősorban az olyan poliéterek, amelyek trietanol-amin vagy etilén-diamin és etilén-dioxid és/vagy propilén-dioxid reakciójával állíthatók elő.
A találmány értelmében megfelelő mennyiségben (a
2. komponensre vonatkoztatva legfeljebb 50 tömeg% mennyiségben) alkalmazhatók más olyan vegyületek is, amelyek legalább 2, izocianáttal szemben reakcióképes hidrogénatomot tartalmaznak, és móltömegük 62-10 000, amelyekre példaként említhetők az ismert poliéterek és poliészterek, valamint lánchosszabbító szerek és nedvesítőszerek (DE 2 832 253 számú irat, 11-20. oldal).
2. komponens
Alifás, cikloalifás, aralifás, aromás és heterociklikus poliizocianátok, például a W. Siefken: Justus Liebigs Annáién dér Chemie, 562, 75-136. irodalomban ismertetett vegyületek. Ezekre példaként említhetők a
Q (NCO)n általános képletű vegyületek, a képletben n értéke 2-4, előnyösen 2 vagy 3,
Q jelentése 2-18 szénatomos, előnyösen 6-10 szénatomos alifás szénhidrogéncsoport, 4-15 szénatomos, előnyösen 5-10 szénatomos cikloalifás szénhidrogéncsoport, 6-15 szénatomos, előnyösen 6-13 szénatomos aromás szénhidrogéncsoport vagy 8-15 szénatomos, előnyösen 8-13 szénatomos aralifás szénhidrogéncsoport, ilyen vegyületek ismertek például a DE 2 832 253 számú iratból.
Különösen előnyösek a technikailag általában könynyen előállítható poliizocianátok, például a 2,4- és 2,6toluol-diizocianát, valamint ezek tetszőleges elegyei (TDI), a polifenil-polimetilén-poliizocianát, amely előállítható például anilin és formaldehid kondenzálásával és ezt követő foszgénezésével (nyers MDI), valamint a karbodiimidcsoportokat, uretáncsoportokat, alofanátcsoportokat, izocianurátcsoportokat, karbamidcsoportokat vagy biuretcsoportokat tartalmazó poliizocianátok (módosított poliizocianátok), elsősorban a 2,4és/vagy 2,6-toluol-diizocianátból, illetve a 4,4’- és 2,4’-difenil-metán-diizocianátból levezethető módosított poliizocianátok.
HU 217 785 Β
3. komponens
Hajtóanyagként tiszta szénhidrogéneket alkalmazunk, melyekre példaként említhető az n- vagy izopentán vagy ciklopentán.
Kiegészítő hajtóanyagként alkalmazható például víz és/vagy más illékony szerves vegyület.
4. komponens
A kemény poliuretánhab előállításához adott esetben további komponensként ismert segédanyagot és/vagy adalékanyagot alkalmazunk, amelyekre példaként említhetők a katalizátorok, emulgeátorok, lángvédő anyagok és habstabilizátorok.
Emulgeátorként előnyösen alkalmazhatók az alkoxilezett zsírsavon vagy magasabb szénatomszámú alkoholon alapuló emulgeátorok. Habstabilizátorként alkalmazhatók például poliéter-sziloxánok, elsősorban ezek vízben oldható változatai. Ezek a vegyületek általában úgy vannak felépítve, hogy egy etilén-oxid/propilénoxid kopolimerhez poli(dimetil-sziloxán)-csoport kapcsolódik. Ilyen habstabilizátorok ismertek például az US 2 834 748, US 2 917 480 és az US 3 629 308 számú iratból. Katalizátorként előnyösen alkalmazhatók a poliuretánkémiából ismert katalizátorok, például tercier aminok és/vagy fémorganikus vegyületek.
Lángvédő anyagként alkalmazható például trikrezil-foszfát.
Adalékanyagként alkalmazhatók továbbá reakciólassítók, így savasan reagáló anyagok, például sósav vagy szerves savhalogenidek; sejtszabályozók, így a szokásos paraffinok, zsíralkoholok vagy dimetil-polisziloxán; pigmentek vagy színezékek; öregedés vagy környezeti hatás ellen védő stabilizátorok; lágyítók; fungisztatikus és bakteriosztatikus hatású anyagok, valamint töltőanyagok, így bárium-szulfát, kovaföld, korom vagy iszapolt kréta.
A találmány szerint adott esetben alkalmazott adalékanyagok, így habstabilizátorok, sejtszabályozók, reakciólassítók, stabilizátorok, lángmentesítők, lágyítók, színezékek és töltőanyagok, valamint fungisztatikus és bakteriosztatikus anyagok részletes ismertetése, valamint ezek alkalmazhatósága és hatása megtalálható a Kunststoff Handbuch (Műanyagipari Kézikönyv) VII. kötetében (Vieweg und Höchtlen, Cári-Hanser-Verlag, München (1966), 103-113.).
A reakciókomponenseket a találmány értelmében a szokásos egylépéses eljárással, repolimereljárással vagy szemiprepolimereljárással reagáltatjuk, amit általában a szokásos gépi berendezéseken, például az US 2 764 565 számú iratban ismertetett berendezéseken végzünk. A találmány értelmében alkalmazható feldolgozóberendezéseket a Kunststoff Handbuch VII. kötet (Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München (1966) 122-205.) ismerteti.
A találmány értelmében előnyösen a 100-300., elsősorban a 100-130. jelzőszámtartományban dolgozunk.
A hab előállítása során a habosítás a találmány értelmében zárt formában is megvalósítható. Ennek során a reakcióelegyet egy formába visszük. Formázóanyagként alkalmazható fém, így alumínium; vagy műanyag, így epoxidgyanta.
A habosodásra hajlamos reakcióelegy a formában habosodik és formatestet képez. A formázott habosítást előnyösen úgy végezzük, hogy a formázott rész felületén sejtszerkezet alakuljon ki. Eljárhatunk azonban úgy is, hogy a formázott rész kompakt külső felülettel és sejtes belső résszel rendelkezik. Ebben az összefüggésben a találmány értelmében úgy járunk el, hogy a formába annyi, habosodásra hajlamos reakcióelegyet töltünk, hogy a képződött habanyag a formát pont kitöltse. Lehetséges azonban az is, hogy a formába annyi, habosodásra hajlamos reakcióelegyet töltünk, amennyi a formatest belső felének habanyaggal történő kitöltéséhez szükséges. Ez utóbbi esetben az úgynevezett „túltöltéses” módszerrel dolgozunk, ilyet ismertet például az US 3 178 490 és US 3 182 104 számú irat.
A formára történő habosításnál általában az ismert „külső elválasztószereket”, így szilikonolajat alkalmazunk. Felhasználhatók azonban úgynevezett „belső elválasztószerek” is adott esetben a külső elválasztószerrel együtt, ilyet ismertet például a DE 2 121 670 és DE 2 307 589 számú irat.
A találmány szerinti megoldással előnyösen hűtőés fagyasztóberendezéseket töltünk ki habbal.
A habanyag előállítható azonban blokkhabosítással vagy az ismert kettősfutószalag-módszerrel.
A találmány szerint előállított kemény habanyag felhasználható továbbá az építőiparban, valamint távhővezetékek és tartályok szigetelésére.
Példák
100 g poliolkeveréket, amely alappoliolból, aktivátorból, stabilizátorból és vízből áll, 1,1,1,4,4,4-hexafluor-butánnal (összehasonlító) vagy ciklopentánnal (találmány szerinti) elegyítünk a fázisszétválás megkezdődéséig. Ezt a mennyiséget határkoncentrációnak tekintjük az adott poliolkeverékben elérhető oldékonyság vonatkozásában.
A példa szerinti poliolkeverék 95 g alappoliolt, 1 g aktivátort (dimetil-ciklohexil-amin), 2 g B8421 stabilizátort (Goldschmidt AG) és 2 g vizet tartalmaz.
1. poliol (összehasonlító)
Szacharózból, propilénglikolból, vízből és 850 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
2. poliol (összehasonlító)
Trimetilol-propánból és 440 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
3. poliol (összehasonlító)
Szorbitból, propilénglikolból és 750 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
4. poliol (összehasonlító)
Ftálsavanhidridből, szorbitból, dietilénglikolból és 650 átlagos móltömegű etilén-oxidból álló poliészterpoliol.
5. poliol (találmány szerinti)
Etilén-diaminból és 480 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
6. poliol (találmány szerinti)
Etilén-diaminból és 360 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
HU 217 785 Β
7. poliol (találmány szerinti)
Trietanol-aminból és 1100 átlagos móltömegű propilén-oxidból álló poliol.
Az 1,1,1,4,4,4-hexafluor-bután (A) és a ciklopentán (B) oldékonysága (gramm) a fenti poliolokban a következő:
A | B | |
poliol | 11 | 6 |
poliol | 18 | 13 |
poliol | 9 | 2 |
poliol | 9 | 4 |
poliol | 29 | >30 |
poliol | 24 | >30 |
poliol | 27 | >30 |
A találmány szerinti 5-7. poliolokról látható, hogy a ciklopentán oldékonysága a poliolban lényegesen jobb, mint az összehasonlítóként alkalmazott 1-4. poliolokban. Ezenkívül a ciklopentán oldékonysága jobb, mint az összehasonlítóként alkalmazott 1,1,1,4,4,4-hexafluor-bután oldékonysága.
Minél nagyobb a hajtóanyag oldható mennyisége a poliolban, annál nagyobb annak mennyisége a sejtgázban az előállított kemény habban, és ennek megfelelően annál kisebb a hővezetési szám.
Claims (8)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben, azzal jellemezve, hogy1. legalább kettő, izocianáttal szemben aktív hidrogénatomot tartalmazó, 150-1500 móltömegű és molekulájában tercier nitrogénatomot tartalmazó vegyületet
- 2. poliizocianáttal reagáltatunk
- 3. hajtóanyagként tiszta szénhidrogének jelenlétében, és
- 4. adott esetben további ismert segédanyag és adalékanyag jelenlétében.2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1. komponensként 250-500 móltömegű poliétert alkalmazunk.3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1. komponensként trietanol-amin és propilén-oxid és/vagy etilén-oxid reakciójával kapott poliétert alkalmazunk.4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1. komponensként etilén-diamin és propilén-oxid és/vagy etilén-oxid reakciójával kapott poliétert alkalmazunk.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hajtóanyagként ciklopentánt alkalmazunk.
- 6. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hajtóanyagként n- és/vagy izopentánt alkalmazunk.
- 7. Az 1 -4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hajtóanyagként 2,2-dimetil-butánt alkalmazunk.
- 8. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hajtóanyagként η-, izopentán és/vagy ciklopentán, és/vagy ciklohexán elegyét alkalmazzuk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4225760 | 1992-08-04 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9500328D0 HU9500328D0 (en) | 1995-03-28 |
HUT69073A HUT69073A (en) | 1995-08-28 |
HU217785B true HU217785B (hu) | 2000-04-28 |
Family
ID=6464814
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9500328A HU217785B (hu) | 1992-08-04 | 1993-07-22 | Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5602190A (hu) |
EP (1) | EP0654054B2 (hu) |
JP (1) | JP3090332B2 (hu) |
KR (1) | KR100272681B1 (hu) |
AT (1) | ATE139789T1 (hu) |
AU (1) | AU4571893A (hu) |
BR (1) | BR9306835A (hu) |
CA (1) | CA2141735C (hu) |
CZ (1) | CZ288364B6 (hu) |
DE (1) | DE59303088D1 (hu) |
DK (1) | DK0654054T4 (hu) |
ES (1) | ES2088679T5 (hu) |
FI (1) | FI114104B (hu) |
GR (1) | GR3020413T3 (hu) |
HU (1) | HU217785B (hu) |
RU (1) | RU2163913C2 (hu) |
SI (1) | SI9300412B (hu) |
WO (1) | WO1994003515A1 (hu) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19502578A1 (de) | 1995-01-27 | 1996-08-01 | Bayer Ag | Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen |
US5605940A (en) * | 1995-02-13 | 1997-02-25 | The Celotex Corporation | High equivalent weight polyester polyols for closed cell, rigid foams |
US5547998A (en) * | 1995-11-01 | 1996-08-20 | Basf Corporation | Insulating rigid polyurethane foam compositions |
US5523334A (en) * | 1995-11-01 | 1996-06-04 | Basf Corporation | Insulating rigid polyurethane foams |
US5648019A (en) * | 1995-11-01 | 1997-07-15 | Basf Corporation | Three component polyol blend for use in insulating rigid polyurethane foams |
US5525641A (en) * | 1995-11-01 | 1996-06-11 | Basf Corporation | Method of making insulating rigid polyurethane foams |
DE69603198T2 (de) * | 1995-11-01 | 1999-10-28 | Basf Corp | Verfahren zur herstellung von isolierenden polyurethanhartschaumstoffen |
DE19610262A1 (de) * | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe |
DE19611367A1 (de) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe |
DE19623065A1 (de) | 1996-06-10 | 1997-12-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit |
TW413688B (en) | 1996-06-20 | 2000-12-01 | Huntsman Ici Chem Llc | Process for rigid polyurethane foams |
DE19709867A1 (de) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung flammgeschützter Hartschaumstoffe auf Isocyanatbasis |
DE19821731A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
DE19821732A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Basf Ag | Vernetzte, wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyurethane |
US7718102B2 (en) * | 1998-06-02 | 2010-05-18 | Praxair S.T. Technology, Inc. | Froth and method of producing froth |
US6514301B1 (en) | 1998-06-02 | 2003-02-04 | Peripheral Products Inc. | Foam semiconductor polishing belts and pads |
US6524564B1 (en) | 1998-08-26 | 2003-02-25 | Basf Aktiengesellschaft | Urethane(meth)acrylates containing siloxane groups and able to undergo free-radical polymerization |
DE50012421D1 (de) | 1999-03-12 | 2006-05-11 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze |
DE19913875A1 (de) | 1999-03-26 | 2000-09-28 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze |
US7556762B2 (en) * | 2003-09-17 | 2009-07-07 | Nitto Denko Corporation | Method of inflation extrusion molding, extrusion molding apparatus therefor, and process for producing pressure-sensitive adhesive sheet |
EP2619295B1 (en) | 2010-09-24 | 2014-10-22 | Dow Global Technologies LLC | Non-aromatic based antioxidants for lubricants |
KR101867064B1 (ko) * | 2017-11-24 | 2018-06-14 | (주)유원플렛폼 | 폴리우레탄폼 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2536581B2 (ja) * | 1988-03-15 | 1996-09-18 | 旭硝子株式会社 | 発泡合成樹脂の製造方法 |
DE3818692A1 (de) * | 1988-06-01 | 1989-12-07 | Bayer Ag | Verwendung von 1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan als treib- und daemmgas fuer die herstellung von kunststoff-schaumstoffen |
DE3824354A1 (de) * | 1988-07-19 | 1990-01-25 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren mittels lagerstabiler, treibmittelhaltiger emulsionen und diese emulsionen |
JP2735102B2 (ja) * | 1988-09-28 | 1998-04-02 | 三井東圧化学株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
DE3835193A1 (de) * | 1988-10-15 | 1990-04-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von formkoerpern mit einer verdichteten randzone und einem zelligen kern, vorzugsweise schuhsohlen |
WO1990012047A1 (en) * | 1989-04-07 | 1990-10-18 | Asahi Glass Company Ltd. | Polyol composition and method of producing rigid polyurethane foam therefrom |
DE3933335C2 (de) * | 1989-10-06 | 1998-08-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung |
ES2101686T3 (es) * | 1989-12-12 | 1997-07-16 | Solvay | Procedimiento para la preparacion de espumas con fluoroalcanos. |
JP3031700B2 (ja) * | 1989-12-20 | 2000-04-10 | 三井化学株式会社 | ポリオール組成物およびその利用 |
DE4006952A1 (de) * | 1990-03-06 | 1991-09-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von treibmitteln, die fluoralkane und fluorierte ether enthalten, sowie nach diesem verfahren erhaeltliche schaumstoffe |
IT1243425B (it) * | 1990-09-26 | 1994-06-10 | Montedipe Srl | Procedimento per la preparazione di corpi formati in schiume poliuretaniche e corpi formati cosi' ottenuti. |
US5155141A (en) * | 1991-03-28 | 1992-10-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the production of foams with the aid of branched dodecafluorohexane |
-
1993
- 1993-07-22 AT AT93915976T patent/ATE139789T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 AU AU45718/93A patent/AU4571893A/en not_active Abandoned
- 1993-07-22 HU HU9500328A patent/HU217785B/hu unknown
- 1993-07-22 CA CA002141735A patent/CA2141735C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 US US08/374,708 patent/US5602190A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 BR BR9306835A patent/BR9306835A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 RU RU95109096/04A patent/RU2163913C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 ES ES93915976T patent/ES2088679T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 EP EP93915976A patent/EP0654054B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 DE DE59303088T patent/DE59303088D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 CZ CZ1995215A patent/CZ288364B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 KR KR1019950700373A patent/KR100272681B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 DK DK93915976T patent/DK0654054T4/da active
- 1993-07-22 WO PCT/EP1993/001959 patent/WO1994003515A1/de active IP Right Grant
- 1993-07-22 JP JP06504953A patent/JP3090332B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-04 SI SI9300412A patent/SI9300412B/sl not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-02-02 FI FI950461A patent/FI114104B/fi not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-06-27 GR GR960401577T patent/GR3020413T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CZ21595A3 (en) | 1995-09-13 |
BR9306835A (pt) | 1998-12-08 |
DE59303088D1 (de) | 1996-08-01 |
SI9300412A (en) | 1994-03-31 |
FI114104B (fi) | 2004-08-13 |
JP3090332B2 (ja) | 2000-09-18 |
HUT69073A (en) | 1995-08-28 |
ATE139789T1 (de) | 1996-07-15 |
CA2141735C (en) | 2004-07-06 |
ES2088679T3 (es) | 1996-08-16 |
GR3020413T3 (en) | 1996-09-30 |
HU9500328D0 (en) | 1995-03-28 |
RU95109096A (ru) | 1997-03-20 |
KR950702585A (ko) | 1995-07-29 |
EP0654054B2 (de) | 2005-12-07 |
KR100272681B1 (ko) | 2000-11-15 |
RU2163913C2 (ru) | 2001-03-10 |
CZ288364B6 (en) | 2001-06-13 |
AU4571893A (en) | 1994-03-03 |
WO1994003515A1 (de) | 1994-02-17 |
FI950461A0 (fi) | 1995-02-02 |
DK0654054T4 (da) | 2005-12-27 |
FI950461A (fi) | 1995-02-02 |
SI9300412B (sl) | 2002-02-28 |
EP0654054B1 (de) | 1996-06-26 |
JPH07508068A (ja) | 1995-09-07 |
DK0654054T3 (da) | 1996-10-21 |
EP0654054A1 (de) | 1995-05-24 |
ES2088679T5 (es) | 2006-06-16 |
US5602190A (en) | 1997-02-11 |
CA2141735A1 (en) | 1994-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU217785B (hu) | Eljárás tiszta szénhidrogének oldékonyságának növelésére kemény poliuretánhab előállításánál alkalmazott poliolkomponensekben | |
JP4761591B2 (ja) | 低熱伝導率を有する独立気泡ポリウレタン硬質フォームの製造方法 | |
EP0695322B1 (en) | Process for preparing rigid polyurethane foams | |
US5025039A (en) | Process for the production of molded polyurethane foams and the molded foams obtained by this process | |
HU214679B (hu) | Eljárás kemény poliuretán habok előállítására | |
JPH10101763A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JPH0570547A (ja) | 気泡質ポリマー製品の製造方法及びイソシアネート反応性コンパウンド | |
KR100269082B1 (ko) | 경질폴리우레탄발포체의제조방법 | |
EP0477920B2 (en) | Process for preparing articles of polyurethane foams | |
US5962542A (en) | Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams | |
JPS61163917A (ja) | 比較的分子量の大きいヒドロキシル基含有材料中に分散したポリ尿素および/またはポリヒドラゾジカルボナミドの安定な分散液、それの製造方法およびそれのポリウレタンプラスチツクの製造のための使用 | |
AU665284B2 (en) | Process for rigid foams | |
ES2236333T3 (es) | Procedimiento para elaborar espumas de piel integral de poliuretano. | |
US6509387B1 (en) | Process for preparing rigid foamed materials containing urethane groups | |
JP2696426B2 (ja) | ポリウレタン成形発泡体の製造方法 | |
KR20000064602A (ko) | 탄화수소발포경질폴리우레탄발포체의제조방법 | |
KR20190036537A (ko) | 연질 폴리유레테인 폼 성형용 폴리올 조성물 및 연질 폴리유레테인 폼 | |
KR100443687B1 (ko) | 탄화수소 팽창 폴리우레탄 경질 발포체의 제조 방법 | |
JP3313196B2 (ja) | ポリイソシアナート組成物及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
CA2249538C (en) | Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams | |
JPH0725968A (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム | |
JP2007524716A (ja) | ヒドロフルオロカーボン組成物 |