RU2163913C2 - Способ получения жесткого пенополиуретана - Google Patents

Способ получения жесткого пенополиуретана Download PDF

Info

Publication number
RU2163913C2
RU2163913C2 RU95109096/04A RU95109096A RU2163913C2 RU 2163913 C2 RU2163913 C2 RU 2163913C2 RU 95109096/04 A RU95109096/04 A RU 95109096/04A RU 95109096 A RU95109096 A RU 95109096A RU 2163913 C2 RU2163913 C2 RU 2163913C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
blowing agent
polyol
rigid polyurethane
molecular weight
nitrogen atom
Prior art date
Application number
RU95109096/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU95109096A (ru
Inventor
Ламбертс Вильгельм
Эйзен Норберт
Томпсон-Колон Джеймс
Original Assignee
Байер Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6464814&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2163913(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер Аг filed Critical Байер Аг
Publication of RU95109096A publication Critical patent/RU95109096A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2163913C2 publication Critical patent/RU2163913C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к технологии получения пенополиуретанов. Описывается способ получения жесткого пенополиуретана взаимодействием полиизоцианатов с соединениями, имеющими по меньшей мере два реакционноспособных относительно изоцианатных групп атома водорода в присутствии негалогенированных насыщенных углеводородов в качестве вспенивающего агента и в случае необходимости в присутствии целевых добавок, причем в качестве соединения по меньшей мере с двумя реакционноспособными относительно изоцианатных групп атомами водорода используют соединение с молекулярным весом 150 - 1500, содержащее в молекуле третичный атом азота. Технический результат: повышенная растворимость негалогенированных насыщенных углеводородов в полиолах, что позволяет упростить процесс переработки полиольных препаратов при получении жестких пенополиуретанов. 7 з.п.ф-лы.

Description

Изобретение относится к технологии получения пенополиуретанов, в частности к способу получения жесткого пенополиуретана.
Известен способ получения жесткого пенополиуретана путем взаимодействия полиизоцианатов с соединениями, имеющими по меньшей мере два реакционноспособных относительно изоцианатных групп атома водорода, в присутствии вспенивающего агента и в случае необходимости в присутствии известных по себе целевых добавок, причем в качестве вспенивающего агента используют двуокись углерода, галогеналканы и/или негалогенированные углеводороды (см. Kunststoff-Handbuch, том VII, стр. 504 - 544, 1966, издательство Карл Хаузер Ферлаг Мюнхен).
Недостаток известного способа заключается в том, что при использовании короткоцепных гидрофторалканов, то есть частично фторированных углеводородов, и/или негалогенированных насыщенных углеводородов, в процессе механической переработки полиольного и изоцианатного компонентов наблюдается расслоение.
Кроме реакционноспособных простых или сложных полиэфирполиолов, полиольный компонент содержит также вспенивающий агент и вспомогательные вещества, такие как, например, активаторы, эмульгаторы и стабилизаторы в растворенном виде. Таким образом, полиольный компонент представляет собой однофазную смесь.
Таким образом, в стандартных полиольных препаратах меньшая растворимость короткоцепных частично фторированных углеводородов или негалогенированных насыщенных углеводородов приводит к образованию двух фаз, которые в стандартных аппаратурах не могут перерабатываться без проблем.
Наиболее близким изобретению по технической сущности и достигаемому эффекту является способ получения жесткого пенополиуретана путем взаимодествия полиизоцианатов с соединениями с молекулярным весом 250-1500, имеющими по меньшей мере два реакционноспособных относительно изоцианатных групп атома водорода, содержащими в молекуле третичный атом азота, в качестве которых используют смесь полиола, полиэфира и/или сложного полиэфира и полиола на основе пропиленоксида и этилендиамина, в присутствии 1,1,2,2-тетрафторэтана в качестве вспенивающего агента и в случае необходимости в присутствии целевых добавок (см. заявку ЕР N. 0 477 920 A2, кл. C 08 G 18/40, опубл. 01.04.1992 г.).
Недостатком известного способа является то, что в процессе механической переработки исходной смеси наблюдается еще расслоение.
Задачей изобретения является разработка способа получения жестких пенополиурентанов, в котором при механической переработке исходной смеси не происходит расслоение.
Поставленная задача решается в способе получения жесткого пенополиуретана путем взаимодействия полиизоцианатов с соединениями с молекулярный весом 150-1500, имеющими по меньшей мере два реакционноспособных относительно изоцианатных групп атома водорода, содержащими в молекуле третичный атом азота, в присутствии углеводородного впенивающего агента и в случае необходимости в присутствии целевых добавок, за счет того, что в качестве углеводородного вспенивающего агента используют негалогенированные насыщенные углеводороды.
Под понятием "соединения с молекулярным весом 150-1.500, имеющие по меньшей мере два реакционноспособных относительно изоцианатных групп атома водорода, содержащие в молекуле третичный атом азота" (далее: "полиольный компонент"), понимаются соединения, которые, кроме аминогрупп, тиольных групп или карбоксильных групп, предпочтительно имеют гидроксильные группы, в частности соединения, имеющие 2-8 гидроксильных групп, особенно с молекулярным весом 200-1200, предпочтительно 250-500, например, содержащие по меньшей мере 2, предпочтительно 2-6 гидроксильных групп, простые полиэфиры и/или сложные полиэфиры, которые широко известны.
Согласно изобретению предпочтительно используют полиэфиры с молекулярным весом 250 - 500.
Особенно предпочтительными являются полиэфиры, получаемые путем взаимодействия триэтаноламина или этилендиамина с этиленоксидом и/или пропиленоксидом.
Кроме того, согласно изобретению можно также использовать (до 50 % от веса полиизоцианатного компонента) другие соединения по меньшей мере с двумя реакционноспособными относительно изоцианатов атомами водорода, имеющие молекулярный вес 62-10.000, как, например, известные простые эфиры и сложные эфиры, а также удлинители цепи и сшивающие агенты.
В качестве полиизоцианатов используют алифатические, ароматические и гетероциклические полиизоцианаты, описанные, например, В. Зифкен в Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, стр. 75-136, например, полиизоцианаты формулы Q(NCO)n, где n - числа 2 - 4, предпочтительно 2 - 3, и Q - алифатический углеводород с 2-18 атомами углерода, предпочтительно с 6-10 атомами углерода, циклоалифатический углеводород с 4-15 атомами углерода, предпочтительно с 5-10 атомами углерода, ароматический углеводород с 6-15 атомами углерода, предпочтительно 6-13 атомами углерода, или аралифатический углеводород с 8-15 атомами углерода, предпочтительно 8-13 атомами углерода.
Как правило, особенно предпочтительными являются технически легко доступные полиизоцианаты, такие как, например, 2,4- и 2,6-толуилендиизоцианат, а также любые смеси этих изомеров, полифенилполиметиленполиизоцианаты, получаемые конденсацией анилина и формальдегида и последующим фосгенированием ("сырой МДИ") и имеющие карбодиимидные группы, уретановые группы, аллофанатные группы, изоциануратные группы, мочевинные группы или биуретные группы полиизоцианаты ("модифицированные полиизоцианаты"), в частности такие модифицированные полиизоцианаты, происходящие от 2,4- и/или 2,6- толуилендиизоцианата или 4,4'- и/или 2,4'-дифенилметандиизоцианата.
В качестве негалогенированных углеводородов предпочтительно используют н- или изо-пентан или циклопентан.
В качестве дополнительных вспенивающих агентов можно также использовать воду и/или другие легколетучие органические соединения.
В качестве известных целевых добавок следует понимать, между прочим, катализаторы, эмульгаторы, огнезащитные вещества и пеностабилизаторы.
В качестве эмульгаторов предпочтительно используют эмульгаторы на основе алкоксилированных спиртов жирного ряда. В качестве пеностабилизаторов предпочтительно используют полиэфирсилоксаны, в частности водорастворимые полиэфирсилоксаны. Эти соединения обычно имеют такую структуру, что сополимер этиленоксида и пропиленоксида связан с полидиметилсилоксановым остатком. Такие пеностабилизаторы известны, например, из патентов США N 2 834 748, 2 917 480 и N 3 629 308. Кроме того, можно также использовать известные из химии полиуретанов катализаторы, как, например, трет.-амины и/или металлоорганические соединения.
В качестве огнезащитных средств используют, например, трикрезилфосфат.
Кроме того, процесс можно также проводить в присутствии замедлителей реакции, таких как, например, вещества с кислой реакцией, например соляная кислота или галоидангидриды органических кислот, а также регуляторы ячеек известного типа, такие как, например, парафины или спирты жирного ряда или диметилполисилоксаны, пигменты или красители, противостарители, средства для придания стойкости к атмосферным воздействиям, пластификаторы, вещества с фунгистатическим и бактериостатическим действием, наполнители, такие как, например, сульфат бария, кизельгур, сажа и флотированный мел.
Дальнейшие примеры используемых в случае необходимости согласно изобретению поверхностно-активных добавок, пеностабилизаторов, регуляторов ячеек, замедлителей реакции, стабилизаторов, огнезащитных средств, пластификаторов, красителей, наполнителей и веществ с фунгистатическим и бактериостатическим действием.
Предлагаемый способ можно проводить по известному одностадийному способу или известному способу с применением преполимера.
Согласно изобретению работают при изоцианатном показателе, равном 100-300, предпочтительно 100-130.
Процесс вспенивания можно также проводить в закрытых формах. При этом реакционную смесь подают в форму, выполненную, например, из металла, как, например, алюминия, или пластмассы, как, например, эпоксидной смолы.
В форме реакционная смесь вспенивает и образует формованное изделие. При этом процесс вспенивания можно проводить так, что формованное изделие имеет на своей поверхности ячеистую структуру. Однако процесс вспенивания можно также осуществлять с таким расчетом, что формованное изделие имеет сплошную оболочку и ячеистое ядро. В связи с этим согласно изобретению можно поступать так, что в форму подают такое количество реакционной смеси, что образовавшийся пенопласт как раз заполняет форму. Однако можно также работать так, что в форму вводят больше реакционной смеси, чем это необходимо для заполнения пенопластом полости формы.
При вспенивании в формах часто используют известные "наружные смазки", как, например, силиконовые масла. Однако можно также использовать так называемые "внутренние смазки", в случае необходимости в смеси с наружными смазками.
Предлагаемый способ предпочтительно используют для заполнения пенополиуретаном полостей холодильных приборов.
Однако само собой разумеется, что предлагаемый способ можно также использовать для получения пенополиуретанов путем так называемого блочного вспенивания или с применением двойной конвейерной ленты.
Получаемые согласно изобретению жесткие пенополиуретаны используют, например, в строительстве, а также для изоляции труб централизованного теплоснабжения и контейнеров.
Нижеследующие примеры иллюстрируют предлагаемый способ.
Примеры 1-4
100 г полиольного компонента, состоящего из самого полиола, активатора, стабилизатора и воды, смешивают с циклопентаном до тех пор, пока не наблюдается разделение фаз. Это количество циклопентана обозначается как предельная концентрация растворимости в соответствующем полиольном компоненте.
Используемые в примерах 1-4 полиольные количества состоят из 95 г полиола 1-7, 1 г диметилциклогексиламина в качестве активатора, 2 г стабилизатора В 8421 (торгового продукта фирмы Гольдшмидт AT, DE) и 2 г воды.
Полиол 1 (сравнительный): полиол на основе сахарозы, пропиленгликоля, воды и пропиленоксида, имеющий средний молекулярный вес 850.
Полиол 2 (сравнительный): полиол на основе триметилолпропана и пропиленоксида, имеющий средний молекулярный вес 440.
Полиол 3 (сравнительный): полиол на основе сорбита, пропиленгликоля и пропиленоксида, имеющий средний молекулярный вес 750.
Полиол 4 (сравнительный): сложный полиэфирополиол на основе фталевого ангидрида, сорбита, диэтиленгликоля и этиленоксида, имеющий средний молекулярный вес 650.
Полиол 5 (сравнительный): полиол на основе этилендиамина и пропиленоксида, имеющий средний молекулярный вес 480.
Полиол 6 (сравнительный): полиол на основе этилендиамина и пропиленоксида, имеющий средний молекулярный вес 360.
Полиол 7 (сравнительный): полиол на основе триэтаноламина и пропиленоксида, имеющий средний молекулярный вес 1.1000.
Растворимость циклопентана [в г] в полиолах 1-7 составляет 6, 13, 2, 4, >30, >30 и >30 соответственно.
Сравнение данных опытов с применением предлагаемых полиолов 5-7 с результатами сравнительных опытов с применением полиолов 1-4 свидетельствует о том, что количество растворившегося циклопентана в соответствующем полиольном количестве значительно больше.
Чем выше растворимое количество вспенивающего агента в полиоле, тем выше его содержание в образующемся в процессе получения жесткого пенопласта газе и тем ниже коэффициент теплопроводности. Это можно было доказать полученными при помощи полиолов 1-7 жесткими пенополиуретанами.

Claims (8)

1. Способ получения жесткого пенополиуретана путем взаимодействия полиизоцианатов с соединениями с молекулярным весом 150 - 1500, имеющими по меньшей мере два реакционноспособных относительно изоцианатных групп атома водорода, содержащими в молекуле третичный атом азота, в присутствии углеводородного вспенивающего агента и, в случае необходимости, в присутствии целевых добавок, отличающийся тем, что в качестве углеводородного вспенивающего агента используют негалогенированные насыщенные углеводороды.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве соединения по меньшей мере с двумя реакционноспособными относительно изоцианатных групп атомами водорода, содержащего в молекуле третичный атом азота, используют полиэфир, имеющий молекулярный вес 250 - 500.
3. Способ по пп.1 и 2, отличающийся тем, что в качестве соединения по меньшей мере с двумя реакционноспособными относительно изоцианатных групп атомами водорода, содержащего в молекуле третичный атом азота, используют полиэфир, получаемый путем взаимодействия триэтаноламина с пропиленоксидом и/или этиленоксидом.
4. Способ по пп.1 и 2, отличающийся тем, что в качестве соединения по меньшей мере с двумя реакционноспособными относительно изоцианатных групп атомами водорода, содержащего в молекуле третичный атом азота, используют полиэфир, получаемый путем взаимодействия этилендиамина с пропиленоксидом и/или этиленоксидом.
5. Способ по пп.1 - 4, отличающийся тем, что в качестве углеводородного вспенивающего агента используют циклопентан.
6. Способ по пп.1 - 4, отличающийся тем, что в качестве углеводородного вспенивающего агента используют н- и/или изо-пентан.
7. Способ по пп.1 - 4, отличающийся тем, что в качестве углеводородного вспенивающего агента используют 2,2-диметилбутан.
8. Способ по пп.1 - 4, отличающийся тем, что в качестве углеводородного вспенивающего агента используют смесь н-, изо-пентана, и/или циклопентана, и/или циклогексана.
RU95109096/04A 1992-08-04 1993-07-22 Способ получения жесткого пенополиуретана RU2163913C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4225760.3 1992-08-04
DE4225760 1992-08-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95109096A RU95109096A (ru) 1997-03-20
RU2163913C2 true RU2163913C2 (ru) 2001-03-10

Family

ID=6464814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95109096/04A RU2163913C2 (ru) 1992-08-04 1993-07-22 Способ получения жесткого пенополиуретана

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5602190A (ru)
EP (1) EP0654054B2 (ru)
JP (1) JP3090332B2 (ru)
KR (1) KR100272681B1 (ru)
AT (1) ATE139789T1 (ru)
AU (1) AU4571893A (ru)
BR (1) BR9306835A (ru)
CA (1) CA2141735C (ru)
CZ (1) CZ288364B6 (ru)
DE (1) DE59303088D1 (ru)
DK (1) DK0654054T4 (ru)
ES (1) ES2088679T5 (ru)
FI (1) FI114104B (ru)
GR (1) GR3020413T3 (ru)
HU (1) HU217785B (ru)
RU (1) RU2163913C2 (ru)
SI (1) SI9300412B (ru)
WO (1) WO1994003515A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19502578A1 (de) 1995-01-27 1996-08-01 Bayer Ag Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen
US5605940A (en) * 1995-02-13 1997-02-25 The Celotex Corporation High equivalent weight polyester polyols for closed cell, rigid foams
US5547998A (en) * 1995-11-01 1996-08-20 Basf Corporation Insulating rigid polyurethane foam compositions
US5523334A (en) * 1995-11-01 1996-06-04 Basf Corporation Insulating rigid polyurethane foams
US5648019A (en) * 1995-11-01 1997-07-15 Basf Corporation Three component polyol blend for use in insulating rigid polyurethane foams
US5525641A (en) * 1995-11-01 1996-06-11 Basf Corporation Method of making insulating rigid polyurethane foams
DE69603198T2 (de) * 1995-11-01 1999-10-28 Basf Corp Verfahren zur herstellung von isolierenden polyurethanhartschaumstoffen
DE19610262A1 (de) * 1996-03-15 1997-09-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe
DE19611367A1 (de) * 1996-03-22 1997-09-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe
DE19623065A1 (de) 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit
TW413688B (en) 1996-06-20 2000-12-01 Huntsman Ici Chem Llc Process for rigid polyurethane foams
DE19709867A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung flammgeschützter Hartschaumstoffe auf Isocyanatbasis
DE19821731A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Basf Ag Kosmetisches Mittel
DE19821732A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Basf Ag Vernetzte, wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyurethane
US7718102B2 (en) * 1998-06-02 2010-05-18 Praxair S.T. Technology, Inc. Froth and method of producing froth
US6514301B1 (en) 1998-06-02 2003-02-04 Peripheral Products Inc. Foam semiconductor polishing belts and pads
US6524564B1 (en) 1998-08-26 2003-02-25 Basf Aktiengesellschaft Urethane(meth)acrylates containing siloxane groups and able to undergo free-radical polymerization
DE50012421D1 (de) 1999-03-12 2006-05-11 Basf Ag Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze
DE19913875A1 (de) 1999-03-26 2000-09-28 Basf Ag Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze
US7556762B2 (en) * 2003-09-17 2009-07-07 Nitto Denko Corporation Method of inflation extrusion molding, extrusion molding apparatus therefor, and process for producing pressure-sensitive adhesive sheet
EP2619295B1 (en) 2010-09-24 2014-10-22 Dow Global Technologies LLC Non-aromatic based antioxidants for lubricants
KR101867064B1 (ko) * 2017-11-24 2018-06-14 (주)유원플렛폼 폴리우레탄폼

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2536581B2 (ja) * 1988-03-15 1996-09-18 旭硝子株式会社 発泡合成樹脂の製造方法
DE3818692A1 (de) * 1988-06-01 1989-12-07 Bayer Ag Verwendung von 1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan als treib- und daemmgas fuer die herstellung von kunststoff-schaumstoffen
DE3824354A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Basf Ag Verfahren zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren mittels lagerstabiler, treibmittelhaltiger emulsionen und diese emulsionen
JP2735102B2 (ja) * 1988-09-28 1998-04-02 三井東圧化学株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
DE3835193A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern mit einer verdichteten randzone und einem zelligen kern, vorzugsweise schuhsohlen
WO1990012047A1 (en) * 1989-04-07 1990-10-18 Asahi Glass Company Ltd. Polyol composition and method of producing rigid polyurethane foam therefrom
DE3933335C2 (de) * 1989-10-06 1998-08-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung
ES2101686T3 (es) * 1989-12-12 1997-07-16 Solvay Procedimiento para la preparacion de espumas con fluoroalcanos.
JP3031700B2 (ja) * 1989-12-20 2000-04-10 三井化学株式会社 ポリオール組成物およびその利用
DE4006952A1 (de) * 1990-03-06 1991-09-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von treibmitteln, die fluoralkane und fluorierte ether enthalten, sowie nach diesem verfahren erhaeltliche schaumstoffe
IT1243425B (it) * 1990-09-26 1994-06-10 Montedipe Srl Procedimento per la preparazione di corpi formati in schiume poliuretaniche e corpi formati cosi' ottenuti.
US5155141A (en) * 1991-03-28 1992-10-13 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the production of foams with the aid of branched dodecafluorohexane

Also Published As

Publication number Publication date
CZ21595A3 (en) 1995-09-13
BR9306835A (pt) 1998-12-08
DE59303088D1 (de) 1996-08-01
SI9300412A (en) 1994-03-31
FI114104B (fi) 2004-08-13
JP3090332B2 (ja) 2000-09-18
HUT69073A (en) 1995-08-28
ATE139789T1 (de) 1996-07-15
CA2141735C (en) 2004-07-06
ES2088679T3 (es) 1996-08-16
GR3020413T3 (en) 1996-09-30
HU9500328D0 (en) 1995-03-28
RU95109096A (ru) 1997-03-20
KR950702585A (ko) 1995-07-29
EP0654054B2 (de) 2005-12-07
KR100272681B1 (ko) 2000-11-15
CZ288364B6 (en) 2001-06-13
AU4571893A (en) 1994-03-03
HU217785B (hu) 2000-04-28
WO1994003515A1 (de) 1994-02-17
FI950461A0 (fi) 1995-02-02
DK0654054T4 (da) 2005-12-27
FI950461A (fi) 1995-02-02
SI9300412B (sl) 2002-02-28
EP0654054B1 (de) 1996-06-26
JPH07508068A (ja) 1995-09-07
DK0654054T3 (da) 1996-10-21
EP0654054A1 (de) 1995-05-24
ES2088679T5 (es) 2006-06-16
US5602190A (en) 1997-02-11
CA2141735A1 (en) 1994-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2163913C2 (ru) Способ получения жесткого пенополиуретана
US5840781A (en) Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams
US6306920B1 (en) Method for producing closed-cell rigid polyurethane foams having low thermal conductivity
RU2154653C2 (ru) Способ получения жесткого пенополиуретана
AU722500B2 (en) Process for the production of rigid polyurethane foams having low thermal conductivity
HU226761B1 (en) Fine-cell, water-driven riged expanded polyurethanes
JPH10101763A (ja) 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
GB2324798A (en) Open-celled cellular polyurethane products
US5962542A (en) Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams
JPH07286026A (ja) ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途
US6107359A (en) Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams
AU665284B2 (en) Process for rigid foams
US4379861A (en) Process for the production of polyurethanes using morpholine compounds as catalysts
US6071978A (en) Method of producing hydrocarbon-expanded rigid polyurethane foams
JP3057609B2 (ja) ウレタン基および主としてイソシアヌレート基を有する硬質フォームの製造方法
US6509387B1 (en) Process for preparing rigid foamed materials containing urethane groups
US5367000A (en) Process for the production of rigid foams containing urethane and isocyanurate groups
JPH0395212A (ja) 硬質ポリウレタンフォームの製造法
KR100443687B1 (ko) 탄화수소 팽창 폴리우레탄 경질 발포체의 제조 방법
CA2249538C (en) Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams
MXPA98007182A (en) Procedure for the manufacture of expanded polyurethane hard foams with hidrocarbu

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050723