CZ288364B6 - Use of compounds having at least tow hydrogen atoms being active with respect to isocyanates, for preparing solid polyurethane foam materials - Google Patents
Use of compounds having at least tow hydrogen atoms being active with respect to isocyanates, for preparing solid polyurethane foam materials Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288364B6 CZ288364B6 CZ1995215A CZ21595A CZ288364B6 CZ 288364 B6 CZ288364 B6 CZ 288364B6 CZ 1995215 A CZ1995215 A CZ 1995215A CZ 21595 A CZ21595 A CZ 21595A CZ 288364 B6 CZ288364 B6 CZ 288364B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compounds
- polyol
- use according
- hydrogen atoms
- molecular weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
- C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/141—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Použití sloučenin, majících alespoň dva vůči isokyanátům aktivní vodíkové atomy, pro výrobu tvrdých polyurethanových pěnových hmot
Oblast techniky
Vynález se týká použití sloučenin, majících alespoň dva vůči isokyanátům aktivní vodíkové atomy, pro výrobu tvrdých polyurethanových pěnových hmot
Dosavadní stav techniky
Polyurethanové tvrdé pěnové hmoty nacházejí již dlouhou dobu na základě svých výborných tepelně izolačních vlastností použití při izolaci chladicích a mrazicích agregátů, průmyslových zařízení, skladovacích tanků, trubkových vedení, při stavbě lodí, jakož i při různých izolačních úkolech ve stavebnictví.
Tepelná vodivost polyurethanových tvrdých pěnových hmot, majících převážně uzavřené póry, je ve veliké míře závislá na druhu použitého nadouvadla, popřípadě plynu v těchto uzavřených pórech. Jako obzvláště vhodné se zde ukázaly perhalogenované fluorchlorované uhlovodíky, obzvláště trichlorfluormethan (R11), který vy kazuje obzvláště nepatrnou tepelnou vodivost. Tyto látky jsou chemicky inertní, v důsledku toho nejedovaté a nehořlavé. Perhalogenované fluorchlorované uhlovodíky pronikají však v důsledku své vysoké stability do stratosféry, kde na základě svého obsahu chloru mají přispívat k odbourávání zde přítomného ozonu (například Molina, Rowland Mature 249 /1974/ 810 ; Erster Zwischenbericht der Bundestags-EnqueteKommision Vorsorge zum Schutz der Erdatmospháre z 02.11. 1988, Deutscher Bundestag, Referát Óffentlichkeitsarbeit, Bonn).
Bylo již navrženo, používat jako nadouvadel namísto perhalogenovaných fluorchlorovaných uhlovodíků částečně fluorované uhlovodíky (hydrofluoralkany), které mají ještě alespoň jednu vazbu uhlík-vodík (viz EP - 344 537, US - 4 931 482).
Látky této třídy sloučenin neobsahují již žádné atomy chloru a v důsledku toho mají hodnotu ODP (Ozone Depletion Potential) rovnou nule (pro srovnání R11 : ODP = 1).
Typickým zástupcem této skupiny látek je například 1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan (R356) nebo 1,1,1,2-tetrafluorethan (R134a).
Dále je známé použití uhlovodíků, jako je například n-pentan, isopentan, 2,2-dimethylbutan, cyklopentan nebo cyklohexan, jako nadouvadel.
Částečně fluorované uhlovodíky a čisté, to znamená nesubstituované uhlovodíky, jsou na základě své chemické stavby velmi nepolární a v důsledku toho špatně mísitelné s polyoly, potřebnými při výrobě tvrdých pěnových hmot. Toto je ale pro obvyklé techniky výroby důležitým předpokladem, neboť se polyolové a isokyanátové komponenty navzájem strojně mísí.
Polyolová komponenta obsahuje kromě reaktivních polyetherpolyolů nebo polyesterpolyolů také nadouvadla a pomocné látky, jako jsou aktivátory, emulgátory a stabilizátoiy v rozpuštěné formě. Na polyolové straně se tedy vyskytuje jednofázová směs.
Nepatrná rozpustnost částečně fluorovaných nebo čistých uhlovodíků vede při ekvimolámí výměně dosavadních nadouvadel, jako je například Rll, za nové, životnímu prostředí neškodící sloučeniny v obchodních přípravcích často ke tvorbě dvou fází, které se konvenčně nedají zpracovávat.
-1 CZ 288364 B6
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je tedy použít polyolovou komponentu, ve které je rozpustnost 5 čistých uhlovodíků zvýšená tak, že se dosáhne jednofázové směsi v polyolové komponentě.
Překvapivě bylo zjištěno, že se v polyolech, které obsahují terciární dusíkový atom, silně zvýší rozpustnost a čistých alkanů.
Předmětem předloženého vynálezu tedy je použití
a) sloučenin, majících alespoň dva vůči isokyanátům aktivní vodíkové atomy, o molekulové hmotnosti v rozmezí 150 až 1500, které mají v molekule terciární dusíkový atom, pro zvýšení rozpustnosti čistých uhlovodíků v polyolové komponentě při výrobě tvrdých polyurethanových pěnových hmot reakcí s
b) polyisokyanáty za přítomnosti
c) čistých uhlovodíků jako nadouvadel, jakož i popřípadě za přítomnosti
d) dalších o sobě známých pomocných látek a přísad.
Pro výrobu tvrdých polyurethanových pěnových hmot se podle předloženého vynálezu používají:
a) Sloučeniny s alespoň dvěma vůči isokyanátům reaktivními vodíkovými atomy o molekulové hmotnosti v rozmezí 150 až 1500, které mají v molekule terciární dusíkový atom (polyolo- vá komponenta). Pod tím se rozumí sloučeniny, které obsahují vedle aminoskupin, thiolových skupin nebo karboxylových skupin výhodně hydroxylové skupiny, obzvláště sloučeniny se 2 až 8 hydroxylovými skupinami, specielně takové, které mají molekulovou hmotnost 200 až 1200, výhodně 250 až 500, například takové polyetheiy a/nebo polyestery, které mají alespoň 2, výhodně 2 až 6 hydroxylových skupin, které jsou o sobě známé.
Výhodné jsou podle předloženého vynálezu polyethery, které mají molekulovou hmotnost v rozmezí 250 až 500.
Výhodné jsou specielní polyethery, které je možno získat reakcí triethanolaminu nebo 35 ethylendiaminu s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem.
Částečně (až z 50 % hmotnostních, vztaženo na komponentu b)) je možno podle předloženého vynálezu spolupoužít také jiné sloučeniny s alespoň dvěma vůči isokyanátům reaktivními vodíkovými atomy a molekulovou hmotností 62 až 10 000, jako jsou osobě 40 známé polyethery a polyestery, jakož i prostředky pro prodlužování řetězce a zesíťovadla (viz například látky které jsou popsané v DE-OS 2 832 253, str. 11 až 20).
Jako výchozí komponenty pro výrobu tvrdých polyurethanových pěnových hmot je možno dále uvést:
b) Alifatické, cykloalifatické, aralifatické, aromatické a heterocyklické polyisokyanáty, jaké byly například popsány W. Siefkenem v Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, str. 75 až 136, například sloučeniny vzorce
Q(NCO)n, ve kterém
-2CZ 288364 B6 n značí číslo 2 až 4, výhodně 2 až 3 a
Q značí alifatický· uhlovodíkový' zbytek se 2 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně 6 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalifatický uhlovodíkový zbytek se 4 až 15 uhlíkovými atomy, výhodně 5 až 10 uhlíkovými atomy, aromatický uhlovodíkový zbytek se 6 až 15 uhlíkovými atomy, výhodně 6 až 13 uhlíkovými atomy, nebo aralifatický uhlovodíkový zbytek s 8 až 15 uhlíkovými atomy, výhodně 8 až 13 uhlíkovými atomy, například takové polyisokyanáty, které jsou popsané v DE-OS 2 832 253, str. 10 až 11.
Obzvláště výhodné jsou zpravidla technicky lehce dostupné polyisokyanáty, jako je například 2,4-toluylendiisokyanát a 2,6-toluylendiisokyanát, jakož i libovolné směsi těchto izomerů (TDI), polyfenylpolymethylenpolyisokyanáty, které se vyrobí kondensací anilinu a formaldehydu a následující fosgenací (surový MDI) a polyisokyanáty, obsahující karbodiimidové skupiny, urethanové skupiny, allofanátové skupiny, isokyanurátové skupiny, močovinové skupiny nebo biuretové skupiny (modifikované polyisokyanáty), obzvláště takové modifikované polyisokyanáty, které se odvozují od 2,4-toluylendiisokyanátu a/nebo 2,6-toluylendiisokyanátu, popřípadě od 4,4'-difenylmethandiisokyanátu a/nebo 2,4difenylmethandiisokyanátu.
c) Jako nadouvadla se použijí čisté uhlovodíky, výhodně n-pentan, isopentan nebo cyklopentan.
Popřípadě se jako nadouvadlo může spolupoužít dodatečně voda a/nebo lehce těkavé organické sloučeniny.
e) Popřípadě se spolupoužívají další o sobě známé pomocné látky a přísady, jako jsou ochranné prostředky proti vzplanutí, katalyzátory, emulgátory a pěnové stabilizátory.
Jako emulgátory jsou výhodné látky na bázi alkoxylovaných mastných kyselin a vyšších alkoholů.
Jako ochranný prostředek proti vzplanutí je možno jmenovat trikresylfosfát.
Jako pěnové stabilizátory přicházejí v úvahu především polyethersiloxany, specielně ve vodě rozpustné látky tohoto druhu. Tyto sloučeniny jsou všeobecně stavěny tak, že je spojen kopolymer z ethylenoxidu a propylenoxidu s polydimethylsiloxanovým zbytkem. Takovéto pěnové stabilizátory jsou popsané například v US 2 834 748, US 2 917 480 a US 3 629 308.
Jako katalyzátory přicházejí v úvahu katalyzátory o sobě známé z chemie polyurethanů, jako jsou například terc.-aminy a/nebo organokovové sloučeniny.
Také se mohou spolupoužít zpomalovače reakce, například kysele reagující látky, jako je kyselina chlorovodíková nebo halogenidy organických kyselin, dále regulátory pórů o sobě známých druhů, jako jsou parafiny nebo mastné alkoholy nebo dimethylpolysiloxany, jakož i pigmenty nebo barviva, dále stabilizátory proti stárnutí a vlivům povětmosti, změkčovadla a fungistaticky a bakteriostaticky působící substance jakož i plnidla, jako je síran bamatý, křemelina, saze nebo plavená křída.
Další příklady případně podle předloženého vynálezu spolupoužitelných povrchově aktivních přísad a pěnových stabilizátorů, jakož i regulátorů pórů, zpomalovačů reakce, stabilizátorů, látek potlačujících vzplanutí, změkčovadel, barviv aplnidel, fungistaticky a bakteriostaticky účinných látek, jakož i podrobnosti o použití a účinku těchto přísad, jsou popsány
-3 CZ 288364 B6 /
v publikaci Kunststoff-Handbuch, díl VII autorů Viewega a Hóchtlena, Carl-Hanser-Verlag, Mnichov 1966, například na str. 103 až 113.
Způsob provedení podle předloženého vynálezu je následující:
Reakční komponenty se podle předloženého vynálezu o sobě známým jednostupňovým postupem přivedou k reakci za použití prepolymerového postupu nebo semiprepolymerového postupu, přičemž se často využívají strojní zařízení, například taková, jaká jsou popsána v US 2 764 565. Podrobnosti, týkající se zařízení pro zpracování, která také přicházejí v úvahu podle předložeío ného vynálezu, jsou popsané v Kunststoff-Handbuch, díl VIII, autorů Vieweg a Hochtlen, CarlHanser-Verlag, Mnichov 1966, například str. 121 až 205.
Podle předloženého vynálezu se pracuje v oblasti charakteristických hodnot 100 až 300, výhodně 100 až 130.
Při výrobě pěny se může vypěňování podle předloženého vynálezu provádět také v uzavřených formách. Při tom se reakční směs zavede do formy. Jako materiál formy přicházejí v úvahu kovy, jako je například hliník, nebo plasty, jako jsou například epoxidové pryskyřice.
Ve formě vypěnění schopná reakční směs vypění a vytvoří tvarové těleso. Vypěnění ve formě se při tom může provést tak, že tvarový díl má na svém povrchu pórovitou strukturu. Může být ale také provedeno tak, že tvarový díl má kompaktní povrch a pórovité jádro. Podle předloženého vynálezu se může v této souvislosti postupovat tak, že se do formy vnese tolik vypěnitelné reakční směsi, že tato vytvořená pěnová hmota formu akorát vyplní. Může se ale také pracovat 25 tak, že se do formy zavede více vypěnitelné reakční směsi, než je nutné pro vyplnění vnitřku formy pěnovou hmotou. V posledním případě se pracuje takzvaným postupem overcharging, přičemž takovýto postup je známý z US 3 178 490 a US 3 182 104.
Při vypěňování ve formě se často spolupoužívají o sobě známé vnější oddělovací prostředky, 30 jako jsou silikonové oleje. Mohou se ale také používat takzvané vnitřní oddělovací prostředky, popřípadě ve směsi s vnějšími oddělovacími prostředky, jak je známo například zDE-OS 2 121 6760 a DE 2 307 589.
Výhodně se podle předloženého vynálezu používá způsob pro pěnovou izolaci chladicích 35 a mrazicích agregátů.
Samozřejmě se mohou také pěnové hmoty vyrábět blokovým vypěňováním nebo pomocí o sobě známého způsobu s dvojitým transportním pásem.
Průmyslová využitelnost
Tvrdé pěnové hmoty, získatelné podle předloženého vynálezu, nacházejí například použití pro pěnovou izolaci chladicích a mrazicích agregátů, ve stavebnictví, jakož i pro izolaci dálkových 45 teplovodů a kontejnerů.
-4CZ 288364 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 až 7
100 g polyolové směsi, sestávající ze základního polyolu, aktivátoru, stabilizátoru a vody, se tak dlouho mísí s cyklopentanem, dokud se nepozoruje oddělení fází. Toto množství se označí jako hraniční koncentrace rozpustnosti v odpovídající polyolové směsi.
Příkladně používané polyolové směsi sestávají vždy z 95 g základního polyolu, 1 g aktivátoru (dimethylcyklohexylamin), 2 g stabilizátoru B 8421 (Goldschmidt AG) a 2 g vody.
Polyol 1 (srovnávací): | Polyol na bázi sacharózy, propylen-glykolu, vody, propylenoxidu, se střední molekulovou hmotností 850; |
Polyol 2 (srovnávací): | Polyol na bázi trimethylolpropanu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 440; |
Polyol 3 (srovnávací): | Polyol na bázi sorbitolu, propylen-glykolu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 750; |
Polyol 4 (srovnávací): | Polyesterpolyol na bázi anhydridu kyseliny fialové, sorbitolu, diethylenglykolu a ethylenoxidu se střední molekulovou hmotností 650; |
Polyol 5 (podle vynálezu): | Polyol na bázi ethylendiaminu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 480; |
Polyol 6 (podle vynálezu): | Polyol na bázi ethylendiaminu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 360; |
Polyol 7 (podle vynálezu): | Polyol na bázi triethanolaminu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 1100. |
V následující tabulce je uvedena rozpustnost cyklopentanu (B) v g.
Tabulka | B |
Polyol 1 | 6 |
polyol 2 | 13 |
polyol 3 | 2 |
polyol 4 | 4 |
polyol 5 | >30 |
polyol 6 | >30 |
polyol 7 | >30 |
Příklady 5 až 7 podle předloženého vynálezu ukazují, že rozpustné množství cyklopentanu v polyolu se může ve srovnání se srovnávacími příklady podstatně zvýšit.
Čím vyšší je rozpustné množství nadouvadla v polyolu, tím vyšší je jeho podíl v pórotvomém plynu takto vyrobené tvrdé pěnové hmoty a tím nižší je tedy také hodnota tepelné vodivosti.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Použitía) sloučenin, majících alespoň dva vůči isokyanátům aktivní vodíkové atomy, o molekulové hmotnosti v rozmezí 150 až 1500, které mají v molekule terciární dusíkový atom, pro zvýšení rozpustnosti čistých uhlovodíků v polyolové komponentě při výrobě tvrdých polyurethanových pěnových hmot reakcí sb) polyisokyanáty za přítomnostic) čistých uhlovodíků jako nadouvadel, jakož i popřípadě za přítomnostid) dalších o sobě známých pomocných látek a přísad.
- 2. Použití podle nároku 1, kde komponenta a) je polyether s molekulovou hmotností 250 až 500.
- 3. Použití podle nároků 1 a 2, kde komponenta a) je polyether, získaný reakcí triethanolaminu s propylenoxidem a/nebo ethylenoxidem.
- 4. Použití podle nároků 1 a 2, kde komponenta a) je polyether, získaný reakcí ethylendiaminu s propylenoxidem a/nebo ethylenoxidem.
- 5. Použití podle nároků 1 až 4, kde nadouvadlem c) je cyklopentan.
- 6. Použití podle nároků 1 až 4, kde nadouvadlem c) je n-pentan a/nebo isopentan.
- 7. Použití podle nároků 1 až 4, kde nadouvadlem c) je 2,2-dimethylbutan.
- 8. Použití podle nároků 1 až 4, kde nadouvadlem c) je směs n-pentanu, isopentanu a/nebo cyklopentanu a/nebo cyklohexanu.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4225760 | 1992-08-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ21595A3 CZ21595A3 (en) | 1995-09-13 |
CZ288364B6 true CZ288364B6 (en) | 2001-06-13 |
Family
ID=6464814
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ1995215A CZ288364B6 (en) | 1992-08-04 | 1993-07-22 | Use of compounds having at least tow hydrogen atoms being active with respect to isocyanates, for preparing solid polyurethane foam materials |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5602190A (cs) |
EP (1) | EP0654054B2 (cs) |
JP (1) | JP3090332B2 (cs) |
KR (1) | KR100272681B1 (cs) |
AT (1) | ATE139789T1 (cs) |
AU (1) | AU4571893A (cs) |
BR (1) | BR9306835A (cs) |
CA (1) | CA2141735C (cs) |
CZ (1) | CZ288364B6 (cs) |
DE (1) | DE59303088D1 (cs) |
DK (1) | DK0654054T4 (cs) |
ES (1) | ES2088679T5 (cs) |
FI (1) | FI114104B (cs) |
GR (1) | GR3020413T3 (cs) |
HU (1) | HU217785B (cs) |
RU (1) | RU2163913C2 (cs) |
SI (1) | SI9300412B (cs) |
WO (1) | WO1994003515A1 (cs) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19502578A1 (de) | 1995-01-27 | 1996-08-01 | Bayer Ag | Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen |
US5605940A (en) * | 1995-02-13 | 1997-02-25 | The Celotex Corporation | High equivalent weight polyester polyols for closed cell, rigid foams |
US5648019A (en) * | 1995-11-01 | 1997-07-15 | Basf Corporation | Three component polyol blend for use in insulating rigid polyurethane foams |
US5525641A (en) * | 1995-11-01 | 1996-06-11 | Basf Corporation | Method of making insulating rigid polyurethane foams |
US5547998A (en) * | 1995-11-01 | 1996-08-20 | Basf Corporation | Insulating rigid polyurethane foam compositions |
US5523334A (en) * | 1995-11-01 | 1996-06-04 | Basf Corporation | Insulating rigid polyurethane foams |
ES2135927T5 (es) * | 1995-11-01 | 2008-07-01 | Basf Corporation | Un metodo para elaborar espumas de poliuretano rigidas aislantes. |
DE19610262A1 (de) * | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe |
DE19611367A1 (de) * | 1996-03-22 | 1997-09-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe |
DE19623065A1 (de) | 1996-06-10 | 1997-12-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit |
TW413688B (en) | 1996-06-20 | 2000-12-01 | Huntsman Ici Chem Llc | Process for rigid polyurethane foams |
DE19709867A1 (de) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung flammgeschützter Hartschaumstoffe auf Isocyanatbasis |
DE19821732A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Basf Ag | Vernetzte, wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyurethane |
DE19821731A1 (de) | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
US7718102B2 (en) * | 1998-06-02 | 2010-05-18 | Praxair S.T. Technology, Inc. | Froth and method of producing froth |
US6514301B1 (en) | 1998-06-02 | 2003-02-04 | Peripheral Products Inc. | Foam semiconductor polishing belts and pads |
CN1145660C (zh) | 1998-08-26 | 2004-04-14 | Basf公司 | 滋发剂组合物及其用途 |
EP1035144B1 (de) | 1999-03-12 | 2006-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze |
DE19913875A1 (de) | 1999-03-26 | 2000-09-28 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze |
US7556762B2 (en) * | 2003-09-17 | 2009-07-07 | Nitto Denko Corporation | Method of inflation extrusion molding, extrusion molding apparatus therefor, and process for producing pressure-sensitive adhesive sheet |
EP2619295B1 (en) | 2010-09-24 | 2014-10-22 | Dow Global Technologies LLC | Non-aromatic based antioxidants for lubricants |
KR101867064B1 (ko) * | 2017-11-24 | 2018-06-14 | (주)유원플렛폼 | 폴리우레탄폼 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2536581B2 (ja) * | 1988-03-15 | 1996-09-18 | 旭硝子株式会社 | 発泡合成樹脂の製造方法 |
DE3818692A1 (de) * | 1988-06-01 | 1989-12-07 | Bayer Ag | Verwendung von 1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan als treib- und daemmgas fuer die herstellung von kunststoff-schaumstoffen |
DE3824354A1 (de) * | 1988-07-19 | 1990-01-25 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren mittels lagerstabiler, treibmittelhaltiger emulsionen und diese emulsionen |
JP2735102B2 (ja) * | 1988-09-28 | 1998-04-02 | 三井東圧化学株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
DE3835193A1 (de) * | 1988-10-15 | 1990-04-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von formkoerpern mit einer verdichteten randzone und einem zelligen kern, vorzugsweise schuhsohlen |
JPH0347823A (ja) * | 1989-04-07 | 1991-02-28 | Asahi Glass Co Ltd | ポリオール組成物、およびそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
DE3933335C2 (de) * | 1989-10-06 | 1998-08-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung |
DE59010682D1 (de) * | 1989-12-12 | 1997-04-24 | Solvay | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen mit Hilfe von Fluoralkanen |
JP3031700B2 (ja) * | 1989-12-20 | 2000-04-10 | 三井化学株式会社 | ポリオール組成物およびその利用 |
DE4006952A1 (de) * | 1990-03-06 | 1991-09-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von treibmitteln, die fluoralkane und fluorierte ether enthalten, sowie nach diesem verfahren erhaeltliche schaumstoffe |
IT1243425B (it) * | 1990-09-26 | 1994-06-10 | Montedipe Srl | Procedimento per la preparazione di corpi formati in schiume poliuretaniche e corpi formati cosi' ottenuti. |
EP0507214A3 (en) * | 1991-03-28 | 1993-04-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of foams by means of branched dodecafluorohexane |
-
1993
- 1993-07-22 AU AU45718/93A patent/AU4571893A/en not_active Abandoned
- 1993-07-22 HU HU9500328A patent/HU217785B/hu unknown
- 1993-07-22 CZ CZ1995215A patent/CZ288364B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 US US08/374,708 patent/US5602190A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 ES ES93915976T patent/ES2088679T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 JP JP06504953A patent/JP3090332B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 RU RU95109096/04A patent/RU2163913C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 DK DK93915976T patent/DK0654054T4/da active
- 1993-07-22 EP EP93915976A patent/EP0654054B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 BR BR9306835A patent/BR9306835A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 CA CA002141735A patent/CA2141735C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 DE DE59303088T patent/DE59303088D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-22 KR KR1019950700373A patent/KR100272681B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 AT AT93915976T patent/ATE139789T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 WO PCT/EP1993/001959 patent/WO1994003515A1/de active IP Right Grant
- 1993-08-04 SI SI9300412A patent/SI9300412B/sl not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-02-02 FI FI950461A patent/FI114104B/fi not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-06-27 GR GR960401577T patent/GR3020413T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2141735A1 (en) | 1994-02-17 |
EP0654054B1 (de) | 1996-06-26 |
EP0654054A1 (de) | 1995-05-24 |
FI950461A (fi) | 1995-02-02 |
DE59303088D1 (de) | 1996-08-01 |
JPH07508068A (ja) | 1995-09-07 |
FI950461A0 (fi) | 1995-02-02 |
HU9500328D0 (en) | 1995-03-28 |
AU4571893A (en) | 1994-03-03 |
JP3090332B2 (ja) | 2000-09-18 |
DK0654054T3 (da) | 1996-10-21 |
FI114104B (fi) | 2004-08-13 |
ES2088679T3 (es) | 1996-08-16 |
HUT69073A (en) | 1995-08-28 |
KR950702585A (ko) | 1995-07-29 |
GR3020413T3 (en) | 1996-09-30 |
WO1994003515A1 (de) | 1994-02-17 |
HU217785B (hu) | 2000-04-28 |
ES2088679T5 (es) | 2006-06-16 |
CA2141735C (en) | 2004-07-06 |
RU95109096A (ru) | 1997-03-20 |
ATE139789T1 (de) | 1996-07-15 |
KR100272681B1 (ko) | 2000-11-15 |
BR9306835A (pt) | 1998-12-08 |
CZ21595A3 (en) | 1995-09-13 |
EP0654054B2 (de) | 2005-12-07 |
SI9300412A (en) | 1994-03-31 |
DK0654054T4 (da) | 2005-12-27 |
US5602190A (en) | 1997-02-11 |
SI9300412B (sl) | 2002-02-28 |
RU2163913C2 (ru) | 2001-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ288364B6 (en) | Use of compounds having at least tow hydrogen atoms being active with respect to isocyanates, for preparing solid polyurethane foam materials | |
EP0695322B1 (en) | Process for preparing rigid polyurethane foams | |
CZ289129B6 (cs) | Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot | |
AU722500B2 (en) | Process for the production of rigid polyurethane foams having low thermal conductivity | |
JPH0570547A (ja) | 気泡質ポリマー製品の製造方法及びイソシアネート反応性コンパウンド | |
KR100269082B1 (ko) | 경질폴리우레탄발포체의제조방법 | |
AU652034B2 (en) | Manufacture of rigid foams and compositions therefor | |
EP0477920B2 (en) | Process for preparing articles of polyurethane foams | |
CZ20022087A3 (cs) | Způsob výroby měkkých aľ polotvrdých polyurethanových integrálních pěnových hmot | |
CZ289798B6 (cs) | Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot napěněných uhlovodíky | |
JP4166571B2 (ja) | ポリウレタンインテグラルスキンフォーム類の製造方法 | |
US7619014B2 (en) | Rigid polyurethane foams for insulation and process for producing same | |
US6509387B1 (en) | Process for preparing rigid foamed materials containing urethane groups | |
US5356556A (en) | Manufacture of rigid foams and compositions therefor | |
US5391584A (en) | Manufacture of rigid foams and compositions therefor | |
JP2007524716A (ja) | ヒドロフルオロカーボン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20130722 |