CZ288364B6 - Use of compounds having at least tow hydrogen atoms being active with respect to isocyanates, for preparing solid polyurethane foam materials - Google Patents

Use of compounds having at least tow hydrogen atoms being active with respect to isocyanates, for preparing solid polyurethane foam materials Download PDF

Info

Publication number
CZ288364B6
CZ288364B6 CZ1995215A CZ21595A CZ288364B6 CZ 288364 B6 CZ288364 B6 CZ 288364B6 CZ 1995215 A CZ1995215 A CZ 1995215A CZ 21595 A CZ21595 A CZ 21595A CZ 288364 B6 CZ288364 B6 CZ 288364B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
compounds
polyol
use according
hydrogen atoms
molecular weight
Prior art date
Application number
CZ1995215A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ21595A3 (en
Inventor
Wilhelm Lamberts
Norbert Eisen
James Thompson-Colon
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6464814&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ288364(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CZ21595A3 publication Critical patent/CZ21595A3/cs
Publication of CZ288364B6 publication Critical patent/CZ288364B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Description

Použití sloučenin, majících alespoň dva vůči isokyanátům aktivní vodíkové atomy, pro výrobu tvrdých polyurethanových pěnových hmot
Oblast techniky
Vynález se týká použití sloučenin, majících alespoň dva vůči isokyanátům aktivní vodíkové atomy, pro výrobu tvrdých polyurethanových pěnových hmot
Dosavadní stav techniky
Polyurethanové tvrdé pěnové hmoty nacházejí již dlouhou dobu na základě svých výborných tepelně izolačních vlastností použití při izolaci chladicích a mrazicích agregátů, průmyslových zařízení, skladovacích tanků, trubkových vedení, při stavbě lodí, jakož i při různých izolačních úkolech ve stavebnictví.
Tepelná vodivost polyurethanových tvrdých pěnových hmot, majících převážně uzavřené póry, je ve veliké míře závislá na druhu použitého nadouvadla, popřípadě plynu v těchto uzavřených pórech. Jako obzvláště vhodné se zde ukázaly perhalogenované fluorchlorované uhlovodíky, obzvláště trichlorfluormethan (R11), který vy kazuje obzvláště nepatrnou tepelnou vodivost. Tyto látky jsou chemicky inertní, v důsledku toho nejedovaté a nehořlavé. Perhalogenované fluorchlorované uhlovodíky pronikají však v důsledku své vysoké stability do stratosféry, kde na základě svého obsahu chloru mají přispívat k odbourávání zde přítomného ozonu (například Molina, Rowland Mature 249 /1974/ 810 ; Erster Zwischenbericht der Bundestags-EnqueteKommision Vorsorge zum Schutz der Erdatmospháre z 02.11. 1988, Deutscher Bundestag, Referát Óffentlichkeitsarbeit, Bonn).
Bylo již navrženo, používat jako nadouvadel namísto perhalogenovaných fluorchlorovaných uhlovodíků částečně fluorované uhlovodíky (hydrofluoralkany), které mají ještě alespoň jednu vazbu uhlík-vodík (viz EP - 344 537, US - 4 931 482).
Látky této třídy sloučenin neobsahují již žádné atomy chloru a v důsledku toho mají hodnotu ODP (Ozone Depletion Potential) rovnou nule (pro srovnání R11 : ODP = 1).
Typickým zástupcem této skupiny látek je například 1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan (R356) nebo 1,1,1,2-tetrafluorethan (R134a).
Dále je známé použití uhlovodíků, jako je například n-pentan, isopentan, 2,2-dimethylbutan, cyklopentan nebo cyklohexan, jako nadouvadel.
Částečně fluorované uhlovodíky a čisté, to znamená nesubstituované uhlovodíky, jsou na základě své chemické stavby velmi nepolární a v důsledku toho špatně mísitelné s polyoly, potřebnými při výrobě tvrdých pěnových hmot. Toto je ale pro obvyklé techniky výroby důležitým předpokladem, neboť se polyolové a isokyanátové komponenty navzájem strojně mísí.
Polyolová komponenta obsahuje kromě reaktivních polyetherpolyolů nebo polyesterpolyolů také nadouvadla a pomocné látky, jako jsou aktivátory, emulgátory a stabilizátoiy v rozpuštěné formě. Na polyolové straně se tedy vyskytuje jednofázová směs.
Nepatrná rozpustnost částečně fluorovaných nebo čistých uhlovodíků vede při ekvimolámí výměně dosavadních nadouvadel, jako je například Rll, za nové, životnímu prostředí neškodící sloučeniny v obchodních přípravcích často ke tvorbě dvou fází, které se konvenčně nedají zpracovávat.
-1 CZ 288364 B6
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je tedy použít polyolovou komponentu, ve které je rozpustnost 5 čistých uhlovodíků zvýšená tak, že se dosáhne jednofázové směsi v polyolové komponentě.
Překvapivě bylo zjištěno, že se v polyolech, které obsahují terciární dusíkový atom, silně zvýší rozpustnost a čistých alkanů.
Předmětem předloženého vynálezu tedy je použití
a) sloučenin, majících alespoň dva vůči isokyanátům aktivní vodíkové atomy, o molekulové hmotnosti v rozmezí 150 až 1500, které mají v molekule terciární dusíkový atom, pro zvýšení rozpustnosti čistých uhlovodíků v polyolové komponentě při výrobě tvrdých polyurethanových pěnových hmot reakcí s
b) polyisokyanáty za přítomnosti
c) čistých uhlovodíků jako nadouvadel, jakož i popřípadě za přítomnosti
d) dalších o sobě známých pomocných látek a přísad.
Pro výrobu tvrdých polyurethanových pěnových hmot se podle předloženého vynálezu používají:
a) Sloučeniny s alespoň dvěma vůči isokyanátům reaktivními vodíkovými atomy o molekulové hmotnosti v rozmezí 150 až 1500, které mají v molekule terciární dusíkový atom (polyolo- vá komponenta). Pod tím se rozumí sloučeniny, které obsahují vedle aminoskupin, thiolových skupin nebo karboxylových skupin výhodně hydroxylové skupiny, obzvláště sloučeniny se 2 až 8 hydroxylovými skupinami, specielně takové, které mají molekulovou hmotnost 200 až 1200, výhodně 250 až 500, například takové polyetheiy a/nebo polyestery, které mají alespoň 2, výhodně 2 až 6 hydroxylových skupin, které jsou o sobě známé.
Výhodné jsou podle předloženého vynálezu polyethery, které mají molekulovou hmotnost v rozmezí 250 až 500.
Výhodné jsou specielní polyethery, které je možno získat reakcí triethanolaminu nebo 35 ethylendiaminu s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem.
Částečně (až z 50 % hmotnostních, vztaženo na komponentu b)) je možno podle předloženého vynálezu spolupoužít také jiné sloučeniny s alespoň dvěma vůči isokyanátům reaktivními vodíkovými atomy a molekulovou hmotností 62 až 10 000, jako jsou osobě 40 známé polyethery a polyestery, jakož i prostředky pro prodlužování řetězce a zesíťovadla (viz například látky které jsou popsané v DE-OS 2 832 253, str. 11 až 20).
Jako výchozí komponenty pro výrobu tvrdých polyurethanových pěnových hmot je možno dále uvést:
b) Alifatické, cykloalifatické, aralifatické, aromatické a heterocyklické polyisokyanáty, jaké byly například popsány W. Siefkenem v Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, str. 75 až 136, například sloučeniny vzorce
Q(NCO)n, ve kterém
-2CZ 288364 B6 n značí číslo 2 až 4, výhodně 2 až 3 a
Q značí alifatický· uhlovodíkový' zbytek se 2 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně 6 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalifatický uhlovodíkový zbytek se 4 až 15 uhlíkovými atomy, výhodně 5 až 10 uhlíkovými atomy, aromatický uhlovodíkový zbytek se 6 až 15 uhlíkovými atomy, výhodně 6 až 13 uhlíkovými atomy, nebo aralifatický uhlovodíkový zbytek s 8 až 15 uhlíkovými atomy, výhodně 8 až 13 uhlíkovými atomy, například takové polyisokyanáty, které jsou popsané v DE-OS 2 832 253, str. 10 až 11.
Obzvláště výhodné jsou zpravidla technicky lehce dostupné polyisokyanáty, jako je například 2,4-toluylendiisokyanát a 2,6-toluylendiisokyanát, jakož i libovolné směsi těchto izomerů (TDI), polyfenylpolymethylenpolyisokyanáty, které se vyrobí kondensací anilinu a formaldehydu a následující fosgenací (surový MDI) a polyisokyanáty, obsahující karbodiimidové skupiny, urethanové skupiny, allofanátové skupiny, isokyanurátové skupiny, močovinové skupiny nebo biuretové skupiny (modifikované polyisokyanáty), obzvláště takové modifikované polyisokyanáty, které se odvozují od 2,4-toluylendiisokyanátu a/nebo 2,6-toluylendiisokyanátu, popřípadě od 4,4'-difenylmethandiisokyanátu a/nebo 2,4difenylmethandiisokyanátu.
c) Jako nadouvadla se použijí čisté uhlovodíky, výhodně n-pentan, isopentan nebo cyklopentan.
Popřípadě se jako nadouvadlo může spolupoužít dodatečně voda a/nebo lehce těkavé organické sloučeniny.
e) Popřípadě se spolupoužívají další o sobě známé pomocné látky a přísady, jako jsou ochranné prostředky proti vzplanutí, katalyzátory, emulgátory a pěnové stabilizátory.
Jako emulgátory jsou výhodné látky na bázi alkoxylovaných mastných kyselin a vyšších alkoholů.
Jako ochranný prostředek proti vzplanutí je možno jmenovat trikresylfosfát.
Jako pěnové stabilizátory přicházejí v úvahu především polyethersiloxany, specielně ve vodě rozpustné látky tohoto druhu. Tyto sloučeniny jsou všeobecně stavěny tak, že je spojen kopolymer z ethylenoxidu a propylenoxidu s polydimethylsiloxanovým zbytkem. Takovéto pěnové stabilizátory jsou popsané například v US 2 834 748, US 2 917 480 a US 3 629 308.
Jako katalyzátory přicházejí v úvahu katalyzátory o sobě známé z chemie polyurethanů, jako jsou například terc.-aminy a/nebo organokovové sloučeniny.
Také se mohou spolupoužít zpomalovače reakce, například kysele reagující látky, jako je kyselina chlorovodíková nebo halogenidy organických kyselin, dále regulátory pórů o sobě známých druhů, jako jsou parafiny nebo mastné alkoholy nebo dimethylpolysiloxany, jakož i pigmenty nebo barviva, dále stabilizátory proti stárnutí a vlivům povětmosti, změkčovadla a fungistaticky a bakteriostaticky působící substance jakož i plnidla, jako je síran bamatý, křemelina, saze nebo plavená křída.
Další příklady případně podle předloženého vynálezu spolupoužitelných povrchově aktivních přísad a pěnových stabilizátorů, jakož i regulátorů pórů, zpomalovačů reakce, stabilizátorů, látek potlačujících vzplanutí, změkčovadel, barviv aplnidel, fungistaticky a bakteriostaticky účinných látek, jakož i podrobnosti o použití a účinku těchto přísad, jsou popsány
-3 CZ 288364 B6 /
v publikaci Kunststoff-Handbuch, díl VII autorů Viewega a Hóchtlena, Carl-Hanser-Verlag, Mnichov 1966, například na str. 103 až 113.
Způsob provedení podle předloženého vynálezu je následující:
Reakční komponenty se podle předloženého vynálezu o sobě známým jednostupňovým postupem přivedou k reakci za použití prepolymerového postupu nebo semiprepolymerového postupu, přičemž se často využívají strojní zařízení, například taková, jaká jsou popsána v US 2 764 565. Podrobnosti, týkající se zařízení pro zpracování, která také přicházejí v úvahu podle předložeío ného vynálezu, jsou popsané v Kunststoff-Handbuch, díl VIII, autorů Vieweg a Hochtlen, CarlHanser-Verlag, Mnichov 1966, například str. 121 až 205.
Podle předloženého vynálezu se pracuje v oblasti charakteristických hodnot 100 až 300, výhodně 100 až 130.
Při výrobě pěny se může vypěňování podle předloženého vynálezu provádět také v uzavřených formách. Při tom se reakční směs zavede do formy. Jako materiál formy přicházejí v úvahu kovy, jako je například hliník, nebo plasty, jako jsou například epoxidové pryskyřice.
Ve formě vypěnění schopná reakční směs vypění a vytvoří tvarové těleso. Vypěnění ve formě se při tom může provést tak, že tvarový díl má na svém povrchu pórovitou strukturu. Může být ale také provedeno tak, že tvarový díl má kompaktní povrch a pórovité jádro. Podle předloženého vynálezu se může v této souvislosti postupovat tak, že se do formy vnese tolik vypěnitelné reakční směsi, že tato vytvořená pěnová hmota formu akorát vyplní. Může se ale také pracovat 25 tak, že se do formy zavede více vypěnitelné reakční směsi, než je nutné pro vyplnění vnitřku formy pěnovou hmotou. V posledním případě se pracuje takzvaným postupem overcharging, přičemž takovýto postup je známý z US 3 178 490 a US 3 182 104.
Při vypěňování ve formě se často spolupoužívají o sobě známé vnější oddělovací prostředky, 30 jako jsou silikonové oleje. Mohou se ale také používat takzvané vnitřní oddělovací prostředky, popřípadě ve směsi s vnějšími oddělovacími prostředky, jak je známo například zDE-OS 2 121 6760 a DE 2 307 589.
Výhodně se podle předloženého vynálezu používá způsob pro pěnovou izolaci chladicích 35 a mrazicích agregátů.
Samozřejmě se mohou také pěnové hmoty vyrábět blokovým vypěňováním nebo pomocí o sobě známého způsobu s dvojitým transportním pásem.
Průmyslová využitelnost
Tvrdé pěnové hmoty, získatelné podle předloženého vynálezu, nacházejí například použití pro pěnovou izolaci chladicích a mrazicích agregátů, ve stavebnictví, jakož i pro izolaci dálkových 45 teplovodů a kontejnerů.
-4CZ 288364 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 až 7
100 g polyolové směsi, sestávající ze základního polyolu, aktivátoru, stabilizátoru a vody, se tak dlouho mísí s cyklopentanem, dokud se nepozoruje oddělení fází. Toto množství se označí jako hraniční koncentrace rozpustnosti v odpovídající polyolové směsi.
Příkladně používané polyolové směsi sestávají vždy z 95 g základního polyolu, 1 g aktivátoru (dimethylcyklohexylamin), 2 g stabilizátoru B 8421 (Goldschmidt AG) a 2 g vody.
Polyol 1 (srovnávací): Polyol na bázi sacharózy, propylen-glykolu, vody, propylenoxidu, se střední molekulovou hmotností 850;
Polyol 2 (srovnávací): Polyol na bázi trimethylolpropanu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 440;
Polyol 3 (srovnávací): Polyol na bázi sorbitolu, propylen-glykolu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 750;
Polyol 4 (srovnávací): Polyesterpolyol na bázi anhydridu kyseliny fialové, sorbitolu, diethylenglykolu a ethylenoxidu se střední molekulovou hmotností 650;
Polyol 5 (podle vynálezu): Polyol na bázi ethylendiaminu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 480;
Polyol 6 (podle vynálezu): Polyol na bázi ethylendiaminu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 360;
Polyol 7 (podle vynálezu): Polyol na bázi triethanolaminu a propylenoxidu se střední molekulovou hmotností 1100.
V následující tabulce je uvedena rozpustnost cyklopentanu (B) v g.
Tabulka B
Polyol 1 6
polyol 2 13
polyol 3 2
polyol 4 4
polyol 5 >30
polyol 6 >30
polyol 7 >30
Příklady 5 až 7 podle předloženého vynálezu ukazují, že rozpustné množství cyklopentanu v polyolu se může ve srovnání se srovnávacími příklady podstatně zvýšit.
Čím vyšší je rozpustné množství nadouvadla v polyolu, tím vyšší je jeho podíl v pórotvomém plynu takto vyrobené tvrdé pěnové hmoty a tím nižší je tedy také hodnota tepelné vodivosti.

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Použití
    a) sloučenin, majících alespoň dva vůči isokyanátům aktivní vodíkové atomy, o molekulové hmotnosti v rozmezí 150 až 1500, které mají v molekule terciární dusíkový atom, pro zvýšení rozpustnosti čistých uhlovodíků v polyolové komponentě při výrobě tvrdých polyurethanových pěnových hmot reakcí s
    b) polyisokyanáty za přítomnosti
    c) čistých uhlovodíků jako nadouvadel, jakož i popřípadě za přítomnosti
    d) dalších o sobě známých pomocných látek a přísad.
  2. 2. Použití podle nároku 1, kde komponenta a) je polyether s molekulovou hmotností 250 až 500.
  3. 3. Použití podle nároků 1 a 2, kde komponenta a) je polyether, získaný reakcí triethanolaminu s propylenoxidem a/nebo ethylenoxidem.
  4. 4. Použití podle nároků 1 a 2, kde komponenta a) je polyether, získaný reakcí ethylendiaminu s propylenoxidem a/nebo ethylenoxidem.
  5. 5. Použití podle nároků 1 až 4, kde nadouvadlem c) je cyklopentan.
  6. 6. Použití podle nároků 1 až 4, kde nadouvadlem c) je n-pentan a/nebo isopentan.
  7. 7. Použití podle nároků 1 až 4, kde nadouvadlem c) je 2,2-dimethylbutan.
  8. 8. Použití podle nároků 1 až 4, kde nadouvadlem c) je směs n-pentanu, isopentanu a/nebo cyklopentanu a/nebo cyklohexanu.
CZ1995215A 1992-08-04 1993-07-22 Use of compounds having at least tow hydrogen atoms being active with respect to isocyanates, for preparing solid polyurethane foam materials CZ288364B6 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4225760 1992-08-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ21595A3 CZ21595A3 (en) 1995-09-13
CZ288364B6 true CZ288364B6 (en) 2001-06-13

Family

ID=6464814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ1995215A CZ288364B6 (en) 1992-08-04 1993-07-22 Use of compounds having at least tow hydrogen atoms being active with respect to isocyanates, for preparing solid polyurethane foam materials

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5602190A (cs)
EP (1) EP0654054B2 (cs)
JP (1) JP3090332B2 (cs)
KR (1) KR100272681B1 (cs)
AT (1) ATE139789T1 (cs)
AU (1) AU4571893A (cs)
BR (1) BR9306835A (cs)
CA (1) CA2141735C (cs)
CZ (1) CZ288364B6 (cs)
DE (1) DE59303088D1 (cs)
DK (1) DK0654054T4 (cs)
ES (1) ES2088679T5 (cs)
FI (1) FI114104B (cs)
GR (1) GR3020413T3 (cs)
HU (1) HU217785B (cs)
RU (1) RU2163913C2 (cs)
SI (1) SI9300412B (cs)
WO (1) WO1994003515A1 (cs)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19502578A1 (de) 1995-01-27 1996-08-01 Bayer Ag Neue Polyetherpolyole, Polyformulierung enthaltend diese Polyetherpolyole und deren Verwendnung zur Herstellung von harten Polyurethanschaumstoffen
US5605940A (en) * 1995-02-13 1997-02-25 The Celotex Corporation High equivalent weight polyester polyols for closed cell, rigid foams
US5525641A (en) * 1995-11-01 1996-06-11 Basf Corporation Method of making insulating rigid polyurethane foams
BR9611205A (pt) * 1995-11-01 1999-03-30 Basf Corp Processo de produção de uma espuma de célula fechada rígida à base de poliisocianato e composição de poliol estável em armazenamento
US5523334A (en) * 1995-11-01 1996-06-04 Basf Corporation Insulating rigid polyurethane foams
US5648019A (en) * 1995-11-01 1997-07-15 Basf Corporation Three component polyol blend for use in insulating rigid polyurethane foams
US5547998A (en) * 1995-11-01 1996-08-20 Basf Corporation Insulating rigid polyurethane foam compositions
DE19610262A1 (de) * 1996-03-15 1997-09-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe
DE19611367A1 (de) * 1996-03-22 1997-09-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe
DE19623065A1 (de) 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit
TW413688B (en) 1996-06-20 2000-12-01 Huntsman Ici Chem Llc Process for rigid polyurethane foams
DE19709867A1 (de) * 1997-03-11 1998-09-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung flammgeschützter Hartschaumstoffe auf Isocyanatbasis
DE19821731A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Basf Ag Kosmetisches Mittel
DE19821732A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Basf Ag Vernetzte, wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyurethane
US6514301B1 (en) 1998-06-02 2003-02-04 Peripheral Products Inc. Foam semiconductor polishing belts and pads
US7718102B2 (en) * 1998-06-02 2010-05-18 Praxair S.T. Technology, Inc. Froth and method of producing froth
CN1145660C (zh) 1998-08-26 2004-04-14 Basf公司 滋发剂组合物及其用途
ES2261111T3 (es) 1999-03-12 2006-11-16 Basf Aktiengesellschaft Sales polimericas solubles en agua o dispersables en agua.
DE19913875A1 (de) 1999-03-26 2000-09-28 Basf Ag Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze
US7556762B2 (en) * 2003-09-17 2009-07-07 Nitto Denko Corporation Method of inflation extrusion molding, extrusion molding apparatus therefor, and process for producing pressure-sensitive adhesive sheet
US9273266B2 (en) 2010-09-24 2016-03-01 Dow Global Technologies Llc Non-aromatic based antioxidants for lubricants
KR101867064B1 (ko) * 2017-11-24 2018-06-14 (주)유원플렛폼 폴리우레탄폼

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2536581B2 (ja) * 1988-03-15 1996-09-18 旭硝子株式会社 発泡合成樹脂の製造方法
DE3818692A1 (de) * 1988-06-01 1989-12-07 Bayer Ag Verwendung von 1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan als treib- und daemmgas fuer die herstellung von kunststoff-schaumstoffen
DE3824354A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Basf Ag Verfahren zur herstellung von zellhaltigen kunststoffen nach dem polyisocyanat-polyadditionsverfahren mittels lagerstabiler, treibmittelhaltiger emulsionen und diese emulsionen
JP2735102B2 (ja) * 1988-09-28 1998-04-02 三井東圧化学株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
DE3835193A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern mit einer verdichteten randzone und einem zelligen kern, vorzugsweise schuhsohlen
EP0422247A4 (en) * 1989-04-07 1991-08-28 Asahi Glass Company Ltd. Polyol composition and method of producing rigid polyurethane foam therefrom
DE3933335C2 (de) * 1989-10-06 1998-08-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung
EP0432672B1 (de) * 1989-12-12 1997-03-19 SOLVAY (Société Anonyme) Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen mit Hilfe von Fluoralkanen
JP3031700B2 (ja) * 1989-12-20 2000-04-10 三井化学株式会社 ポリオール組成物およびその利用
DE4006952A1 (de) * 1990-03-06 1991-09-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von schaumstoffen mit hilfe von treibmitteln, die fluoralkane und fluorierte ether enthalten, sowie nach diesem verfahren erhaeltliche schaumstoffe
IT1243425B (it) * 1990-09-26 1994-06-10 Montedipe Srl Procedimento per la preparazione di corpi formati in schiume poliuretaniche e corpi formati cosi' ottenuti.
JPH05247250A (ja) * 1991-03-28 1993-09-24 Hoechst Ag 分枝ドデカフルオロヘキサンを用いたフォームの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
SI9300412B (sl) 2002-02-28
RU95109096A (ru) 1997-03-20
HU217785B (hu) 2000-04-28
KR100272681B1 (ko) 2000-11-15
GR3020413T3 (en) 1996-09-30
ATE139789T1 (de) 1996-07-15
HU9500328D0 (en) 1995-03-28
ES2088679T5 (es) 2006-06-16
KR950702585A (ko) 1995-07-29
WO1994003515A1 (de) 1994-02-17
ES2088679T3 (es) 1996-08-16
FI950461A0 (fi) 1995-02-02
SI9300412A (en) 1994-03-31
DK0654054T3 (da) 1996-10-21
CZ21595A3 (en) 1995-09-13
RU2163913C2 (ru) 2001-03-10
EP0654054B1 (de) 1996-06-26
US5602190A (en) 1997-02-11
BR9306835A (pt) 1998-12-08
JPH07508068A (ja) 1995-09-07
HUT69073A (en) 1995-08-28
DK0654054T4 (da) 2005-12-27
JP3090332B2 (ja) 2000-09-18
DE59303088D1 (de) 1996-08-01
CA2141735A1 (en) 1994-02-17
FI114104B (fi) 2004-08-13
FI950461A (fi) 1995-02-02
EP0654054B2 (de) 2005-12-07
CA2141735C (en) 2004-07-06
AU4571893A (en) 1994-03-03
EP0654054A1 (de) 1995-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ288364B6 (en) Use of compounds having at least tow hydrogen atoms being active with respect to isocyanates, for preparing solid polyurethane foam materials
EP0695322B1 (en) Process for preparing rigid polyurethane foams
CZ289129B6 (cs) Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot
AU722500B2 (en) Process for the production of rigid polyurethane foams having low thermal conductivity
JPH0570547A (ja) 気泡質ポリマー製品の製造方法及びイソシアネート反応性コンパウンド
KR100269082B1 (ko) 경질폴리우레탄발포체의제조방법
AU652034B2 (en) Manufacture of rigid foams and compositions therefor
EP0477920B2 (en) Process for preparing articles of polyurethane foams
CZ20022087A3 (cs) Způsob výroby měkkých aľ polotvrdých polyurethanových integrálních pěnových hmot
CZ289798B6 (cs) Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot napěněných uhlovodíky
JP4166571B2 (ja) ポリウレタンインテグラルスキンフォーム類の製造方法
US5238970A (en) Manufacture of rigid foams and compositions therefor
US7619014B2 (en) Rigid polyurethane foams for insulation and process for producing same
US6509387B1 (en) Process for preparing rigid foamed materials containing urethane groups
US5391584A (en) Manufacture of rigid foams and compositions therefor

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20130722