HU209286B - Insecticide compositions containing pentadien-amide derivatives as active component and process for producing the active components - Google Patents
Insecticide compositions containing pentadien-amide derivatives as active component and process for producing the active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU209286B HU209286B HU895912A HU591289A HU209286B HU 209286 B HU209286 B HU 209286B HU 895912 A HU895912 A HU 895912A HU 591289 A HU591289 A HU 591289A HU 209286 B HU209286 B HU 209286B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- cyclopropyl
- penta
- dienamide
- methyl
- trans
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 119
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 18
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 4
- FDSSYPNUQHQSIQ-ONEGZZNKSA-N (2e)-penta-2,4-dienamide Chemical class NC(=O)\C=C\C=C FDSSYPNUQHQSIQ-ONEGZZNKSA-N 0.000 title 1
- -1 trifuoromethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 255
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 206
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 47
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 30
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims abstract description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 119
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 73
- FDSSYPNUQHQSIQ-UHFFFAOYSA-N penta-2,4-dienamide Chemical compound NC(=O)C=CC=C FDSSYPNUQHQSIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 45
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000004362 3,4,5-trichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 14
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 11
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 10
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 9
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical group C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 4
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 2
- QPUGDJGCKWQMBD-UHFFFAOYSA-N CC#COP(=O)(C1=CC=CC=C1)O Chemical compound CC#COP(=O)(C1=CC=CC=C1)O QPUGDJGCKWQMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 2
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 claims 2
- LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(=S)OC1=CC=CC=C1 LWJWGXUXSVJWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 244000000013 helminth Species 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims 2
- NYTXKECVCXIWCR-GJZGRUSLSA-N (2E,4Z)-5-[(1R,2R)-2-(3,4-dichlorophenyl)cyclopropyl]-4-fluoro-3-methyl-N-(2-methylpropyl)penta-2,4-dienamide Chemical compound C(C(C)C)NC(C=C(C(=C[C@H]1[C@@H](C1)C1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)F)/C)=O NYTXKECVCXIWCR-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 64
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004276 dioxalanyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 346
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 233
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 135
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 87
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 74
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 33
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 27
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 27
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 26
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VXDHQYLFEYUMFY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CC(=C)CN VXDHQYLFEYUMFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JOZZAIIGWFLONA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-amine Chemical compound CC(C)C(C)N JOZZAIIGWFLONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 8
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 8
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- IIHPVYJPDKJYOU-UHFFFAOYSA-N triphenylcarbethoxymethylenephosphorane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=CC(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IIHPVYJPDKJYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 6
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- BQEJSJUPSRFGKG-UHFFFAOYSA-N penta-2,4-dienethioamide Chemical compound NC(=S)C=CC=C BQEJSJUPSRFGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 6
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 6
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 5
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 4
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- LXLODBXSCRTXFG-BQYQJAHWSA-N ethyl (e)-4-diethoxyphosphorylbut-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\CP(=O)(OCC)OCC LXLODBXSCRTXFG-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFOZQYKCWOAOJA-IHWYPQMZSA-N (z)-2-phosphonobut-2-enoic acid Chemical compound C\C=C(\C(O)=O)P(O)(O)=O KFOZQYKCWOAOJA-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 3
- XDIAMRVROCPPBK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)CN XDIAMRVROCPPBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZKKVPRZLDPWOJ-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphoryl-n-(2-methylpropyl)ethanethioamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC(=S)NCC(C)C TZKKVPRZLDPWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical group 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 3
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 3
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- MRTAVLDNYYEJHK-UHFFFAOYSA-M sodium;2-chloro-2,2-difluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)Cl MRTAVLDNYYEJHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- BVRLGSCVBOXSSA-UHFFFAOYSA-N (2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)methanol Chemical compound FC1(F)C(CO)C1C1=CC=CC=C1 BVRLGSCVBOXSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDGJTFCKLFLWFM-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichloropyridin-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 YDGJTFCKLFLWFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- DZKDHHSSOOTREY-ARJAWSKDSA-N (Z)-3-[hydroxy(methoxy)phosphoryl]but-2-enoic acid Chemical compound COP(O)(=O)C(\C)=C/C(O)=O DZKDHHSSOOTREY-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (e)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- NSDDRJXKROCWRZ-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CN=C=S NSDDRJXKROCWRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRIPJGHCJPIIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-bromophenyl)methylidene]butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)=CC1=CC=C(Br)C=C1 PRIPJGHCJPIIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLEIRQMIYDUVBY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol Chemical compound OCC=CC1=CC=C(Br)C=C1 DLEIRQMIYDUVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- OBFLLDIEFSKCOY-UHFFFAOYSA-N 3-methylpenta-2,4-dienamide Chemical compound C=CC(C)=CC(N)=O OBFLLDIEFSKCOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COFNCCWGWXFACE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,5-dichlorobenzonitrile Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1Cl COFNCCWGWXFACE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 description 2
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COAJGSLVCWJGSW-BDAKNGLRSA-N C1[C@H]([C@@H]1C2=CC(=C(C=C2)Cl)Cl)CCO Chemical compound C1[C@H]([C@@H]1C2=CC(=C(C=C2)Cl)Cl)CCO COAJGSLVCWJGSW-BDAKNGLRSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940087098 Oxidase inhibitor Drugs 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- AVYSEWDQKFGYMF-WPRPVWTQSA-N [(1r,2r)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl]methanol Chemical compound OC[C@@H]1C[C@H]1C1=CC=C(Br)C=C1 AVYSEWDQKFGYMF-WPRPVWTQSA-N 0.000 description 2
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- ZPSUVZAFWZNGAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[chloromethylidene(diphenyl)-$l^{5}-phosphanyl]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1P(=CCl)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZPSUVZAFWZNGAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNWNCVHANYORFN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-fluoro-3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(F)=C(C)C BNWNCVHANYORFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCYZVXRKYPKDQB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-fluoroacetate Chemical compound CCOC(=O)CF VCYZVXRKYPKDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAEFFHZPTOFBED-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C=CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RAEFFHZPTOFBED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNCUVFPHYFZIRH-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-methylpyridazine-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C)N=N1 GNCUVFPHYFZIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L hydroxy-(hydroxy(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1.O[Cr](=O)(=O)O[Cr](O)(=O)=O RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- UPRXAOPZPSAYHF-UHFFFAOYSA-N lithium;cyclohexyl(propan-2-yl)azanide Chemical compound CC(C)N([Li])C1CCCCC1 UPRXAOPZPSAYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- NTNUDYROPUKXNA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(triphenyl-$l^{5}-phosphanylidene)acetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=CC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 NTNUDYROPUKXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical compound CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N mono-methylamine Natural products NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical compound CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- SDVVLIIVFBKBMG-UHFFFAOYSA-N penta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=C SDVVLIIVFBKBMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical compound NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Chemical group 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 1
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 1
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 1
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 description 1
- VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N (6ar,9s,10ar)-9-(dimethylsulfamoylamino)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@@H](CN(C)[C@@H]2C2)NS(=O)(=O)N(C)C)=C3C2=CNC3=C1 VUEGYUOUAAVYAS-JGGQBBKZSA-N 0.000 description 1
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 1
- KSBWHDDGWSYETA-SNAWJCMRSA-N (E)-3-(trifluoromethyl)cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KSBWHDDGWSYETA-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- ZZXLKAYMAQIRDI-ARJAWSKDSA-N (Z)-2-fluoro-3-methyl-4-phosphonobut-2-enoic acid Chemical compound OP(=O)(O)CC(/C)=C(\F)C(O)=O ZZXLKAYMAQIRDI-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- VFHPKRBLCTUMIO-IHWYPQMZSA-N (Z)-3-phosphonobut-2-enoic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(/C)=C\C(O)=O VFHPKRBLCTUMIO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- MGRIOFUMFJJBRY-SOFGYWHQSA-N (e)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol Chemical compound OCC(/C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 MGRIOFUMFJJBRY-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- XVKBMQROVNQUBD-OWOJBTEDSA-N (e)-4-phosphonobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\CP(O)(O)=O XVKBMQROVNQUBD-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- PIDPDIFHTMUIHX-PURLWNKOSA-N (z)-3-[(1r,2r)-2-(3,4-dichlorophenyl)cyclopropyl]-2-fluoroprop-2-en-1-ol Chemical compound OC\C(F)=C\[C@@H]1C[C@H]1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PIDPDIFHTMUIHX-PURLWNKOSA-N 0.000 description 1
- CIXKSJPRGIZKSX-PURLWNKOSA-N (z)-3-[(1r,2r)-2-(3,4-dichlorophenyl)cyclopropyl]-2-fluoroprop-2-enal Chemical compound O=CC(/F)=C/[C@@H]1C[C@H]1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CIXKSJPRGIZKSX-PURLWNKOSA-N 0.000 description 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 1
- QVAOUCRUBKRPRN-UMTHRILPSA-N (z)-4-[(1r,2r)-2-(3,4-dichlorophenyl)cyclopropyl]-3-fluorobut-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)C(\F)=C\[C@@H]1C[C@H]1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 QVAOUCRUBKRPRN-UMTHRILPSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCPXNOCWDGYIU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 LDCPXNOCWDGYIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFHKYHMIVDBCPC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazol-7a-ylmethanol Chemical compound C1OCN2COCC21CO BFHKYHMIVDBCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-7-[3-(n-methylanilino)propyl]purine-2,6-dione Chemical compound C1=NC=2N(C)C(=O)N(C)C(=O)C=2N1CCCN(C)C1=CC=CC=C1 KKHFRAFPESRGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFVKHKCZBSGZPE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(propylamino)propan-1-one Chemical compound CCCNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 YFVKHKCZBSGZPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYYLZXREFNYPKB-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(methyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(C)(=O)OCC NYYLZXREFNYPKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound Cc1ccc(Sc2ccc(Nc3cc(c(N)c4C(=O)c5ccccc5C(=O)c34)S(O)(=O)=O)cc2)cc1C QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPBUTKQMDPHQAQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methyl-2-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C([N+]([O-])=O)=C1 UPBUTKQMDPHQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWESJZZPAJGHRZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methyl-2-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 NWESJZZPAJGHRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGISPMBUGPHLBY-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(I)=C1 IGISPMBUGPHLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZYZSRPAKZEIB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-4-oxo-4-propan-2-yloxybutanoic acid Chemical compound CC(C)OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O SSZYZSRPAKZEIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQNVPNRHJFZONU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutan-2-amine Chemical compound CC(C)C(C)(C)N YQNVPNRHJFZONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQSYNRCXIZHKAI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroisonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 SQSYNRCXIZHKAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 1
- QTAQWOXSUFGGKH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C(N)=C1 QTAQWOXSUFGGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOUHLMICRIPPTD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-methylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)(Cl)CN LOUHLMICRIPPTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMVLMEWLHDHBNZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-methylpropyl)acetamide Chemical compound CC(C)CNC(=O)CCl VMVLMEWLHDHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FQAYSONYHAHHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphoryl-n-(2-methylpropyl)acetamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC(=O)NCC(C)C FQAYSONYHAHHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZZUMJIWZOHMGO-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphoryl-n-(3-methylbutan-2-yl)ethanethioamide Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC(=S)NC(C)C(C)C ZZZUMJIWZOHMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSTYQALWKOGXOV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methylpropan-1-amine Chemical compound COC(C)(C)CN ZSTYQALWKOGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GREBWGAVFUQVPM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound COC(C)(C)C#N GREBWGAVFUQVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- GHMOHPITLLRUAC-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC(C=O)=CC(Cl)=C1Cl GHMOHPITLLRUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTYRZXNEFUYFCJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1Br UTYRZXNEFUYFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUSBSHBFFPRNE-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1Cl ZWUSBSHBFFPRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYDSHKHXGFXSOR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorocyclohexan-1-amine Chemical compound NC1CCC(Cl)C(Cl)C1 MYDSHKHXGFXSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- IEAYWGHLBAMWTC-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dibromophenyl)prop-2-en-1-ol Chemical compound OCC=CC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 IEAYWGHLBAMWTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHUHALWBXDAIN-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-ol Chemical compound OCC=CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZHUHALWBXDAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABXDWGLWPWYXDJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-ol Chemical compound OCC=C(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 ABXDWGLWPWYXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- VLRGXXKFHVJQOL-UHFFFAOYSA-N 3-chloropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(Cl)C(C)=O VLRGXXKFHVJQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXHCCNMGHHQFM-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2-dibromoethenyl)benzaldehyde Chemical compound BrC(Br)=CC1=CC=C(C=O)C=C1 FAXHCCNMGHHQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNVDQZWOBPLQZ-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)OC1=CC=C(C=O)C=C1 XQNVDQZWOBPLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RATSANVPHHXDCT-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RATSANVPHHXDCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJSCYMXGFKVVTQ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-ol Chemical compound OCCC=CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 GJSCYMXGFKVVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 1
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFQUPKAISSPFTE-UHFFFAOYSA-N 4-benzoylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IFQUPKAISSPFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHARILAASAAGJJ-UHFFFAOYSA-N 4-benzylbenzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 DHARILAASAAGJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPHVRPCVNPHPBH-UHFFFAOYSA-N 4-benzylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 FPHVRPCVNPHPBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVRQVCGWNBNRY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,3-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C=O)=CC=C1Br QOVRQVCGWNBNRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZFVUQSAJMLFOZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1F YZFVUQSAJMLFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPCARQPLANFGQJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1C=O UPCARQPLANFGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSCSZAITFCOOW-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3,5-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC(C#N)=CC(Cl)=C1Br YNSCSZAITFCOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHUROFMIMHWKS-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC(C=O)=CC=C1Br SWHUROFMIMHWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHMMULLFBKTOK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C=O)=CC=C1Cl NIHMMULLFBKTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzotrifluoride Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 ASPDJZINBYYZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPOQPJDDJJNVRY-UHFFFAOYSA-N 5-bromonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound BrC1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 QPOQPJDDJJNVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000238819 Acheta Species 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 description 1
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001164222 Aeneolamia Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241001368048 Agrochola Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000411431 Anobium Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 240000002339 Anredera cordifolia Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 1
- 241000680417 Aphelenchoides ritzemabosi Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 241001503479 Athalia Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 1
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001573714 Blaniulus Species 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- CVWRWVITYAOICF-UHFFFAOYSA-N BrC1=C2C=CC(=CC2=CC=C1)NC(C)(C)C Chemical compound BrC1=C2C=CC(=CC2=CC=C1)NC(C)(C)C CVWRWVITYAOICF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000220240 Brassica oleracea var. alboglabra Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- 241000488564 Bryobia Species 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 1
- DTWNZBROXNLDGB-UHFFFAOYSA-N CC#N.CC#N.Cl.Cl Chemical compound CC#N.CC#N.Cl.Cl DTWNZBROXNLDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 241001481710 Cerambycidae Species 0.000 description 1
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001156313 Ceutorhynchus Species 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001478240 Coccus Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241001634817 Cydia Species 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241000202813 Dermatobia Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000489973 Diabrotica undecimpunctata Species 0.000 description 1
- 241000122105 Diatraea Species 0.000 description 1
- 241000709823 Dictyoptera <beetle genus> Species 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N Ethyl cinnamate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- 241001488207 Eutrombicula Species 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000920607 Gammarus locusta Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241000257324 Glossina <genus> Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000890029 Gonocephalum Species 0.000 description 1
- 241000238821 Gryllus Species 0.000 description 1
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241001148481 Helicotylenchus Species 0.000 description 1
- 241000678550 Helopeltis Species 0.000 description 1
- 241001267658 Hemicycliophora Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241000238729 Hydrotaea Species 0.000 description 1
- 241001253669 Hylesinus Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241000577499 Hypothenemus Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 102000006835 Lamins Human genes 0.000 description 1
- 108010047294 Lamins Proteins 0.000 description 1
- 241001142635 Lema Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000396080 Lissorhoptrus Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241001220357 Longidorus elongatus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000171274 Megoura Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000771995 Melophagus Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- YZRADLWGIPMLFC-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylbutanoyl)-(2-methylpropoxy)phosphonamidic acid Chemical compound CCC(CC)C(=O)NP(O)(=O)OCC(C)C YZRADLWGIPMLFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000384105 Oniscus Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001147397 Ostrinia Species 0.000 description 1
- 241000660935 Oxycarenus Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241000702768 Peripsocus Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 1
- 241000952080 Polyphagotarsonemus Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241001148486 Pratylenchus pratensis Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 241000932787 Pyrilla Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000344244 Rhynchophorus Species 0.000 description 1
- 241000314691 Rhysamphichloris similis Species 0.000 description 1
- 241001540480 Rotylenchulus Species 0.000 description 1
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 1
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 1
- 241000710331 Rotylenchus robustus Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000883293 Scutigerella Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical class [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical class [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 241000910588 Thrips simplex Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000333689 Tineola Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241001220305 Trichodorus primitivus Species 0.000 description 1
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 241001267618 Tylenchulus Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241000254199 Urocerus Species 0.000 description 1
- 241001530234 Wiseana Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- QZSFOBABYWBVJJ-RYUDHWBXSA-N [(1R,2R)-2-(4-ethynylphenyl)cyclopropyl]methanol Chemical compound OC[C@@H]1C[C@H]1c1ccc(cc1)C#C QZSFOBABYWBVJJ-RYUDHWBXSA-N 0.000 description 1
- BYGYZXITADKQGV-QWRGUYRKSA-N [(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl]methanol Chemical compound FC(C=1C=C(C=CC1)[C@@H]1C([C@H]1CO)(C)C)(F)F BYGYZXITADKQGV-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- STSLXMUERZMHNZ-QWRGUYRKSA-N [(1r,3r)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl]methyl acetate Chemical compound FC1(F)[C@@H](COC(=O)C)[C@@H]1C1=CC=CC=C1 STSLXMUERZMHNZ-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]phenoxy]methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound FC1=CC=C(CSC=2C=C(OCC3=CC=C(CN4[C@H](CCC4)CO)C=C3)C=CC=2)C=C1 IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- LPTITAGPBXDDGR-IWQYDBTJSA-N [(2r,3r,4s,5r)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@H]1OC(OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O LPTITAGPBXDDGR-IWQYDBTJSA-N 0.000 description 1
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 1
- MGDNAJSHLWFXSF-UHFFFAOYSA-N [2-(2,2-dibromoethenyl)cyclopropyl]methanol Chemical compound OCC1CC1C=C(Br)Br MGDNAJSHLWFXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAFVLHFZNVQNPA-UHFFFAOYSA-N [2-(3,4-dichlorophenyl)cyclopropyl]methanol Chemical compound OCC1CC1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SAFVLHFZNVQNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDHSLLLIRILCKQ-UHFFFAOYSA-N [3-(4-bromophenyl)-2,2-difluorocyclopropyl]methanol Chemical compound FC1(F)C(CO)C1C1=CC=C(Br)C=C1 VDHSLLLIRILCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSOZAOCYJDPKX-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethoxy)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 ZLSOZAOCYJDPKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUPNKUVBNQKRQO-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy-(3,4-dibromophenyl)methyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC(OC(C)=O)C1=CC=C(Br)C(Br)=C1 HUPNKUVBNQKRQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOARURHXZZTGAJ-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy-(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC(OC(C)=O)C1=CC=C(Br)C=C1F UOARURHXZZTGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVDXOJUVQMPCX-UHFFFAOYSA-N [propoxy(prop-2-ynoxy)phosphoryl]benzene Chemical compound CCCOP(=O)(OCC#C)C1=CC=CC=C1 YSVDXOJUVQMPCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumane Chemical compound CC(C)C[AlH]CC(C)C AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZIBQYUFIVUOHY-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumane toluene Chemical compound Cc1ccccc1.[H][Al](CC(C)C)CC(C)C KZIBQYUFIVUOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)acetamide Chemical compound C[Si](C)(C)OC(C)=N[Si](C)(C)C SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITCROISCRLZEJ-UHFFFAOYSA-N bromine trioxide Chemical compound [O]Br(=O)=O BITCROISCRLZEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJSDHUCWMSHDCR-UHFFFAOYSA-N cinnamyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC=CC1=CC=CC=C1 WJSDHUCWMSHDCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 1
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- QRUYYSPCOGSZGQ-UHFFFAOYSA-L cyclopentane;dichlorozirconium Chemical compound Cl[Zr]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1 QRUYYSPCOGSZGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUDMZGLFZNLYEY-UHFFFAOYSA-N cyclopropylmethanol Chemical compound OCC1CC1 GUDMZGLFZNLYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229910000436 dibromine trioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- MHCQXOIKFDRERA-SOFGYWHQSA-N dipropan-2-yl 2-[(e)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate Chemical compound O1C(C(=O)OC(C)C)C(C(=O)OC(C)C)OC1\C=C\C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 MHCQXOIKFDRERA-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 1
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MMDRDBPFLUCYDL-CMDGGOBGSA-N ethyl (e)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(\C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 MMDRDBPFLUCYDL-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- SQEJKIPSXJCERQ-BKVNPXPRSA-N ethyl (e)-3-[(1s,2s)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl]prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\[C@@H]1C[C@@H]1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SQEJKIPSXJCERQ-BKVNPXPRSA-N 0.000 description 1
- HXSKDLTZKLKKGS-FYNLYHTJSA-N ethyl (z)-3-[(1r,2r)-2-(3,4-dichlorophenyl)cyclopropyl]-2-fluoropent-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(\F)=C(/CC)[C@@H]1C[C@H]1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 HXSKDLTZKLKKGS-FYNLYHTJSA-N 0.000 description 1
- PVPBMYSZXFNZOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,6-dichloropyridine-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 PVPBMYSZXFNZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDUFQQABVQPRIU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)=CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 QDUFQQABVQPRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVPISMANESAJQZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetate Chemical compound CCOC(=O)C(F)P(=O)(OCC)OCC FVPISMANESAJQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWXTLNIZCHBJE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-formylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC1C=O MDWXTLNIZCHBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBIZZXRDPJJSMG-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(2,6-dichloropyridin-4-yl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C=CC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 FBIZZXRDPJJSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMPNFRZRPNCUIB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-dibromophenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C=CC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 LMPNFRZRPNCUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNJBIBRMKGXHM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C=CC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 HQNJBIBRMKGXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMMPVJPERVUHJT-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 WMMPVJPERVUHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHEOTBARJZLYCG-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(2,2-dibromoethenyl)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C=C(Br)Br)C=C1 OHEOTBARJZLYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSCMRGOOJDROHT-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(trifluoromethoxy)benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 HSCMRGOOJDROHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAYNIXVPGGZAG-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-bromo-2-fluoro-3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(F)=C(C)CBr UUAYNIXVPGGZAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHYVHYPBRYOMGC-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-formylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BHYVHYPBRYOMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFTPDXYWGRVXEE-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-bromonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound BrC1=CC=CC2=CC(C(=O)OCC)=CC=C21 AFTPDXYWGRVXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003269 fluorescent indicator Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000005053 lamin Anatomy 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;iodide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[I-] VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YGGXZTQSGNFKPJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-naphthalen-1-ylacetate Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)OC)=CC=CC2=C1 YGGXZTQSGNFKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNGCJNWNSDXSQQ-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.ON=C ZNGCJNWNSDXSQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYYCVBASZNFFRX-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylcyclohexanamine Chemical compound CC(C)NC1CCCCC1 UYYCVBASZNFFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIKNRQXSHHPTSM-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CC(C)(C)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 QIKNRQXSHHPTSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLQCSQZEHIGQIE-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC(C)(C)C)=CC=C21 NLQCSQZEHIGQIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003883 ointment base Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N silyl acetate Chemical compound CC(=O)O[SiH3] UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000001391 thioamide group Chemical group 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YVWPNDBYAAEZBF-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylmethanamine Chemical compound C[Si](C)(C)CN YVWPNDBYAAEZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M trimethylsulfoxonium iodide Chemical compound [I-].C[S+](C)(C)=O BPLKQGGAXWRFOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHBXWXJLQYJJBW-UHFFFAOYSA-M triphenyl(propan-2-yl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C(C)C)C1=CC=CC=C1 HHBXWXJLQYJJBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/247—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aromatic amines (N-C aromatic linkage)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/10—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/22—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/40—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C327/44—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
- C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/44—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reduction and hydrolysis of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/24—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/38—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings
- C07C47/457—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/546—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/227—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C49/237—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
- C07C57/60—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/33—Polycyclic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
- C07C63/72—Polycyclic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
A találmány peszticid vegyületekre, azok előállítási eljárásaira, a vegyületeket tartalmazó készítményekre és azok kártevők kezelésére való alkalmazására vonatkozik.
Olyan telítetlen amidok, amelyek 1 és legalább 10 közötti szénatomos metilénláncot tartalmaznak, és ezek adott esetben legalább egy oxigénatomot vagy további metiléncsoportot foglalnak magukba, peszticidekként vagy inszekticidekként ismertek, ezen vegyületek végcsoportja adott esetben helyettesített fenilcsoport [228222, 194764, 225011 számú európai szabadalmi bejelentések, 57-212150 számú japán szabadalmi bejelentés, Meisters és Wailes: Aust. J. Chem. 1966, 19,1215; Vig és munkatársai: J. Ind. Chem. Soc. 1974, 57, (9), 817], piridilcsoport (269457 számú európai szabadalmi bejelentés) vagy kondenzált biciklusos gyűrűrendszer (143593 és 228853 számú európai szabadalmi bejelentés), dihalogén-vinil- vagy adott esetben helyettesített etinilcsoport (228 222 számú európai szabadalmi bejelentés) lehet.
Nem ismeretes egyetlen olyan vegyület sem, amelyben a dién-egységet cikloalkilcsoport kapcsolja a terminális csoporthoz.
H. 0. Huisman és munkatársai a Rév. trav. chim. 77, 97-102 (1958) irodalmi helyen 5-(2,6,6-trimetilciklohexenil)2,4-pentadiénamid inszekticideket írnak le.
Meglepő módon azt találtuk, hogy az olyan új, telítetlen amidok, amelyekben a dién-egységet egy vele szomszédos 1,2-ciklopropil-csoport kapcsolja a terminális, adott esetben helyettesített monociklusos aromás csoporthoz vagy kondenzált biciklusos gyűrűrendszerhez, dihalogén-vinil- vagy adott esetben helyettesített etinilcsoporthoz, érdekes peszticid tulajdonságokat mutatnak.
Ennek megfelelően a jelen találmány tárgyát olyan (I) általános képletű vegyületek vagy sóik előállítására képezi, amelyekben
Q jelentése fenil-, piridil-, tienil-, tiazolil-, naftilvagy dihalogén-vinil-csoport, amely csoportok adott esetben 1-4 szubsztituenssel, éspedig 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy metilén-dioxi-csoporttal lehetnek helyettesítve, mimellett az említett szubsztituensek adott esetben maguk is lehetnek 1-3 halogénatommal helyettesítve; a Q helyén álló fentebb említett gyűrűs csoportok továbbá 1-4 halogénagommal, ciano- vagy nitrocsoporttal is helyettesítve lehetnek;
Q1 jelentése 1,2-ciklopropil-gyűrű, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-3 szénatomos halogénalkil-csoporttal lehet helyettesítve;
R2, R3, R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, de legalább egyikük hidrogénatom, és a többi egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport:
X oxigénatom vagy kénatom; és
R, jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 2-8 szénatomos alkenil- vagy 2-8 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, biciklo[2.2.2]hept-2-il- vagy fenil(1-2 szénatomos alkil)-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, dioxolanil-, ciano-, trifluor-, trifluor-metil-tio- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehetnek helyettesítve, vagy pedig cikloalkil- vagy trimetil-szilil-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport.
R2, R3, R4 és Rs előnyös jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy fluoratom. A kettős kötés megfelelő sztereokémiája (E). Amikor R3 vagy R5 fluoratom, akkor annak a kettős kötésnek a sztereokémiája, amelyhez az R3 és R5 kapcsolódik, megfelelően (Z).
R2 előnyösen hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy fluoratom, R5 hidrogén- vagy fluoratom és R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, legelőnyösebben metilcsoport.
Q1 térbeli konfigurációja a láncban előnyösen olyan, hogy a gyűrűhöz kapcsolódó helyettesítők térállása transz. A ciklopropilgyűrű 3-as helyzete előnyösen helyettesítetlen. A ciklopropilgyűrű 1- és 2-helyzetében például fluor- vagy klóratom, metil- vagy trifluor-metil-csoport kapcsolódik. Előnyösen az 1-helyzetben nincs szubsztituens, és a 2-helyzetben sincs, vagy az utóbbiban fluor- vagy klóratom kapcsolódik.
R1 jelentése előnyösen adott esetben 3-6 szénatomos cikloalkil-, vagy dioxolanilcsoporttal helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy 2-5 szénatomos alkenilcsoport. R1 legelőnyösebb jelentése elágazó szénláncú 4-6 szénatomos alkilcsoport, így izobutil-, 1,2dimetil-propil-, 1,1,2-trimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-csoport, vagy 2-metil-prop-2-enil- vagy (2-metill,3-dioxolan-2-il)-metil-csoport. Előnyös esetben R1 izobutil- vagy 2-metil-prop-2-enil-csoport, és R2 és R3 hidrogénatom, R4 metilcsoport és R5 hidrogénatom vagy metilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek egy előnyös csoportját képezik a (II) általános képletű vegyületek; ebben a képletben Qa jelentése adott esetben a fent megadott módon helyettesített fenil-, piridil- vagy naftilcsoport, dihalogén-vinil-csoport vagy R6a-C=C- általános képletű csoport, ahol R6a jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy tri-( 1—4 szénatomos alkil)-szililcsoport, különösen azonban fenil- vagy naftilcsoport, Q1 jelentése egyezik az (I) általános képletnél megadotttal, R2a, R3a, R4a és R5a jelentése hidrogénatom, fluoratom vagy metilcsoport, Rla jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben dioxolanilcsoporttal van helyettesítve, vagy 2-5 szénatomos alkenilcsoport, különösen 4-6 szénatomos elágazóláncú alkilcsoport, például izobutil-, 1,2-dimetil-propil-, 1,1,2-trimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 2-metilprop-2-enil- vagy (2-metil-1,3-dioxolan-2-il)-metilcsoport. Rla különösen előnyösen izobutil- vagy 2-metil-prop-2-enil-csoport, mimellett R2a és R3a hidrogénatom és R43 metilcsoport.
A (II) általános képletű vegyületek egy előnyös csoportját alkotják a (III) általános képletű vegyületek, amelyekben Qa, Qla, R43 és Rla jelentése a fenti.
HU 209 286 B
A találmány szerinti vegyületek egy további előnyös csoportját alkotják a (IV) általános képletű vegyületek, amelyekben Q, Q1 és R’-R5 jelentése a fenti.
Előnyösek azok a (IV) általános képletű vegyületek, amelyekben Q helyettesített fenilcsoport, Q1 transz-1,2-ciklopropil-csoport, amely csoport 2-helyzetben helyettesítetlen vagy fluor- vagy klóratommal helyettesített, R4 metilcsoport vagy hidrogénatom, R2 hidrogénatom, R3 és R5 hidrogénatom vagy fluoratom és R1 izobutil- vagy 1,2-dimetil-propil- vagy 2-metilpro]3-2-enil-csoport és X oxigén- vagy kénatom.
így, előnyös (I) általános képletű vegyületek például a következők:
(±)-(2E/Z,4E)-izobutil-5-[r-l-fluor-c-2-(2-metil-fenil)ciklopropil]-3-meti!-penta-2,4-dién-amid (+)-(2E/Z,4E)-izobutil-5-[c-2-(3-fluor-fenil)-r-l-fluorciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-metil-prop-2-enil)-5-[c-2-(2,4-diklór-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,3-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-izobutil-5-[c-2-(2,4-diklór-fenil)-r-lfluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-izobutil-5-[r-l-fluor-c-2-(4-nitro-fenil)ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-izobutil-5-[c-2-(4-klór-2-metil-fenil-r-lfluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E,4E)-N-(2-metil-prop-2-enil)-5-[r-l-fluor-c-2(4-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4dién-amid (±)-(2£,4£)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[íraníz-2-(4bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£/Z,4£)-7V-izobutil-3-metil-5-[rrans,z-2-(3,5-bisztrifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[íransz-2-(3,5bisz-trifluor-metil-fenil)-cilopropil]-penta-2,4-diénamid (±)-(2£,4£)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[írö«íz-2-(3,4diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-izobutil-3-metil-5-[fran.sz-2-(3,4-diklórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[íra«íz-2-(4-klórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[íra«ó'z-2-(3,4dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-A-izobutil-3-metil-5-[fransz-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-izobutil-3-metil-5-metil-5-[íran.sz-2-(4klórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-A-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5-[íransz2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-A-izobutiI-3-metil-5-[íra«.vz-2-(3-trifluormetil-4-klórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-A-izobutil-3-metil-5-[fran.sz-2-(3,5-diklór4-brómfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (+)-(2£,4£)-V-izobutil-3-metil-5-[íra«íz-2-(3,4,5-triklór-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-izobutil-3-metil-4-fluor-5-[íransz-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-A-(l,2-dimetil-propil)-5-[íransz-2-(3-klór4-brómfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-izobutil-3-metil-5-[íran5z-2-(3-klór-4brómfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[frazwz-2-(3bróm-4-klórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[r-l-fluor-c-2(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-izobutil-3-metil-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4,5· triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2Z,4£)-V-izobutil-2-fluor-3-metil-5-[íransz-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2Z,4£)-V-(2-metilpropil-2-enil)-2-enil)-2-fluor-3metil-5-[íransz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil] -penta2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-(szek-butil)-5-[íra«sz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-( 1,2-dimetil-propil)-5-[r-1 -fluor-c-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£/Z,4£)-V-(2-metipropil-2-enil)-3-metil-5-[r-lfluor-c-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£/Z,4£)-V-izobutil-3-metil-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4 dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-( 1,2-dimetil-propiI)-5-[r-1 -fluor-c-2(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£/Z,4£)-V-izobutil-3 -metil-5-[r- l-fluor-c-2-(3,4 diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-( 1,2-dimetil-propil)-5-[r-1 -klór-c-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4Z)-V-(2-metilpropil-2-enil)-3-metil-4-fluor-5 [transz-2-(3,4-diklór-fenil) -ciklopropil] -penta-2,4-dién-amid (±)-(2£,4£)-V-izobutil-3-metil-5-[r-l-kIór-2-c-(3,4diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£/Z,4£)-V-(2-metilpropil-2-enil)-3-metil-5-[r-1 fluor-3-c-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£/Z,4£)-V-(2-metilpropil-2-enil)-3-metiI-5-[r-lfluor-2-c-(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4dién-amid (±)-(2£,4£)-V-(2-metilpropil-2-enil)-3-metiI-5[íransz-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E,4E)-N-(trimetil-szilil-metil)-5-[transz-2-(3,4diklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-N-izobutil-5-[transz-2-(3-klór-4-jód-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-metil-prop-2-enil)-5-[transz-2-(3klór-4-jód-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid (±)-(2E,4E)-N-(2,3-dibróm-2-metil-propil)-5-[transz2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid (+)-(2E,4E)-N-izobutil-5-[transz-2-(5-bróm-2-dienil)ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid (±)-(2£/Z,4E)-N-izobutil-3-metil-5-transz-2-(4-nitrofenil)-ciklopropíl]-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-metil-prop-2-enil)-3-metil-5[transz-2-(4-nitro-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid (±)-(2/Z,4E)-N-(l-metil-propil)-5-[r-l-fluor-c-23
HU 209 286 B (3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-2-fluor-3-metil-penta2,4-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-N-(l-metil-prop-2-enil)-5-[r-l-fluor-c2-(3,4,5-triklór-feniI)-ciklopropil]-2-fluor-3-metil-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-N-(l-metil-propil)-5-[r-l-fluor-c-2-(4jód-fenil)-ciklopropil]-3-metÍl-penta-2,4-dién-amid (±)-(2E/Z,4E)-N-izobutil-5-[c-2-(3,5-diklór-fenil)-r-lfluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid
Az (I) általános képletű vegyületek számos sztereoizomer formában létezhetnek. A jelen bejelentés kiterjed mind az egyes geometriai és sztereoizomerekre, mind azok elegyeire. A jelen bejelentés körébe tartoznak a radioízotópokat tartalmazó (I) általános képletű vegyületek is, különösen azok, amelyekben 1-3 hidrogénatomot tríciumatom, vagy egy vagy több szénatom 14C helyettesít.
A találmány vonatkozik továbbá az (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárásaira is (ld. az 1. reakcióvázlatot, nevezetesen,
a) egy Q-Q'-CR=CR3-CO-R4 általános képletű vegyületet - ahol Q, Q1, R2, R3 és R4 jelentése egyezik a tárgyi körben megadotttal - egy Z2-CR5-C(=X)-NHR‘ általános képletű vegyülettel - ahol X, R1 és R5 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal, Z2 jelentése (feníl)3P—, (fenil)2P(=O)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)2P(=O)- csoport - reagáltatunk; vagy
b) ha X oxigénatom, a
QQ1CR2=CR3CR4=CR5C(=X)Z1 általános képletnek megfelelő sav vagy savszármazék H2NR* általános képletű aminnal való reakciójára, a képletekben Q, Q1, R2, R3, R4, Rs és R1 jelentése a fenti és X oxigénatom és Z1 hidroxicsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom vagy [-P(O)(O-aril)]NH-aril általános képletű foszforamidát-észter, amelyben az aril 6-10 szénatomos arilcsoport.
A b) eljárást általában nem rendkívüli hőmérsékleti körülmények között, így például -25 és 150 °C közötti hőmérsékleten, vízmentes aprotikus oldószerben, így éterben, diklór-metánban, toluolban vagy benzolban végezzük.
A pontos reakciókörülmények a Z1 csoport természetétől függenek, például ha Z1 alkoxicsoport, a reakciót melegítés közben, például 50 és 125 °C közötti hőmérsékleten, és alkalmasan a forrás hőmérsékletén, előnyösen egy trialkil-alumínium-vegyület, például trimetil-alumínium jelenlétében végezzük, ez utóbbi vegyület a H2NR* általános képletű aminnal komplexet képez. Ha Z1 halogénatom vagy foszfor-imidát, a reakciót megfelelően 0 és 30 °C közötti hőmérsékleten, alkalmasan szobahőmérsékleten, és előnyösen tercier amin, például trietil-amin jelenlétében végezzük.
Ha a savszármazék halogenid, például savklorid, akkor azt a megfelelő savból alkalmas reagenssel, például oxalil-kloriddal vagy tionil-kloriddal állítjuk elő. Ha Z1 foszforimidát-csoport, akor azt a (PhO)P(—>O)NHPhCl általános képletű vegyülettel alakítjuk ki. A savat vagy a QQ1CR2=CR3CR4=CR5COZ1 általános képletű vegyület savas csoportját a megfelelő észter hidrolízisével kaphatjuk.
Az észtereket számos különböző eljárással állíthatjuk elő (ld. a 2. reakcióvázlatot), például (i) hagyományos Wittig- vagy Wadsworth-Emmons reakcióval, amelyhez például egy aldehidet és etoxikarbonil-metilén-trifenil-foszforánt vagy trietil-foszfono-krotonátból vagy 3-metil-trietil-foszfono-krotonátból származó aniont használunk. Ez utóbbi reakció izomerelegyet, például (Z) és (E) helyettesített dienoátokelegyét eredményezheti; az ilyen elegyet a fenti módon reagáltathatjuk, és a kapott amidelegyet kromatográfiás vagy más alkalmas módszerrel elválasztjuk. A Witting-típusú reagenst például a következő eljárással vagy annak módosított változatával állíthatjuk elő:
(CH3)2C=CHCO2Et ^-j->Z2CH2C(CH3)CHCO2Et
a képletekben Z2=(aril)3P, (aril)2P(O) vagy (1-4 szénatomos alkoxi)2P(O), ahol az aril előnyösen fenilcsoport és az alkoxi előnyösen etoxicsoport.
(1) N-bróm-szukcinimid (2) például trietil-foszfit vagy trifenil-foszfin (3) Ezt a reakciót általában bázis, például lítiumdiizopropil-amid, butil-lítium, nátrium-alkoxid vagy nátrium-hidrid jelenlétében végezzük.
S(->O)Z3 /
(ii) egy QQ‘CHR2CHR3CR4=C \
cooz4 általános képletű vegyület átrendezésével és HS(—>O)Z3 eliminálásával, a képletekben Q, Q1, R2, R3 és R4 jelentése a fenti, Z3 bármely alkalmas csoport, például fenil-, helyettesített fenil-, így 4-klór-fenil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, például metilcsoport, Z4 1-4 szénatomos alkilcsoport, például metilvagy etilcsoport.
A fenti vegyületet egy QQ‘CHR2CHR3CR4O általános képletű és egy Z3S(O)CH2CO2Z4 általános képletű vegyületből állíthatjuk elő.
(iii) Egy QQ‘CHR2CR3(OZ5)CR4=CR5CO2Z4 általános képletű vegyületből HOZ5 eliminálásával, a képletben Q, Q1, R2, R3, R4, R5 és Z4 jelentése a fenti, és Z5 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos acilcsoport, például acetilcsoport. A reakciót előnyösen aromás oldószerben, alkalmasan molibdénkatalizátor és egy bázis, például bisz(trimetil-szilil)-acetamid jelenlétében hajtjuk végre.
A fenti vegyületet a megfelelő aldehid és egy megfelelő szulfenilvegyület reakciójával, majd a termék acilezésével kaphatjuk.
(iv) egy QQ‘CR2(CR3C(=O)R4 általános képletű vegyület és egy Me3SiCHR5CO2Z4 általános képletű vegyület reakciójával, a képletekben Q, R2-R5, Q1 és Z4 jelentése a fenti.
Ezt az eljárást vízmentes oldószerben, például tetrahidrofuránban oxigén távollétében és egy bázis, például lítium-ciklohexil-izopropil-amid jelenlétében végezhetjük.
HU 209 286 B (v) egy QQ1CR2=CR3C(OZ6)=CR5CO2Z4 általános képletű vegyület és egy R4M’ általános képletű vegylilét reakciójával, a képletekben Q, Q1, R2, R3, R4, R5 és Z4 jelentése a fenti, Z6 egy almalmas csoport, például dialkil-foszfát vagy trifluor-metánszulfonát és M1 fématom, például réz(I) vagy réz(I), amelyhez lítium- vagy magnézium kapcsolódik.
.... Ezt az eljárást alacsony hőmérsékleten, vízmentes éterben, mint oldószerben, például dimetil-éterben, dimetil-szulfidban vagy tetrahidrofuránban, oxigén távollétében hajthatjuk végre.
(vi) egy QQ*CR2=CR3M2 általános képletű vegyület és egy YCR4=CR5CO2Z4 általános képletű vegyület reakciójával a képletben Y halogénatom vagy ón, és M2 szililcsoport vagy fémtartalmú csoport, így például trimetilszilil- vagy cirkónium-, ón-, alumínium- vagy cinktartalmú, például bisz(ciklopentadienil)-cirkónium-klorid csoport. Ezt a reakciót általában nem különös hőmérsékleti körülmények között, például 0 és 100 ’C közötti hőmérsékleten, alkalmasan szobahőmérsékleten, nemvizes éteres oldószerben, így tetrahidrofuránban, palládium(O) katalizátor, például bisz(trifenil-foszfín)palládium jelenlétében és közömbös, így nitrogén- vagy argonatmoszférában hajthatjuk végre.
CO2Z4 /
(vii) egy QQ‘CR2=CR3CHR4CR5 \
S(->O)Z3 általános képletű vegyületből Z3S(—>O)H általános képletű vegyület eliminálásával, a képletekben Q, Q1, R2, R3, R4, R5, Z3 és Z4 jelentése az előzőekben megadott.
A fenti vegyületet egy QQ'CHR2CR3=CHR4 általános képletű vegyület és egy Z3S(O)CH2CO2Z4 általános képletű vegyület reakciójával állíthatjuk elő.
Az a) eljárást úgy végezhetjük, hogy az amid vagy tioamid végcsoporthoz egy aldehid- vagy ketoncsoportot, vagy az (I) általános képletű vegyület QQ1 részéhez kapcsolunk, és aztán a terméket a megfelelő foszfor-iliddel reagáltatjuk, azaz QQ'(CR2=CR3)COR4 + Z2CHR5C(=X)NHR‘ vagy
QQ'COR2 + Z2CHR3CR4=CR5(=X)NHR‘ vagy
QQ'(CR2=CR3)CHR5Z2 + RSCOC(=X)NHR1, a képletekben Q, Q1, R2, R3, R4, R5, R1, X és Z2 jelentése a fenti.
Az (a) eljárást vízmentes közömbös oldószerben, például egy éterben, így tetrahidrofuránban, adott esetben bázis, például egy amin jelenlétében, amely a foszfor-ilid előállítási reakciójából származik, ilyen például az izopropil-amin, és előnyösen oxigén távollétében, például nitrogénatmoszférában, alacsony, -60 és 20 °C közötti hőmérsékleten végezzük. A foszfor-ilidet a prekurzorából a fenti módon, például egy bázissal, így lítium-diizopropil-amiddal, butil-lítiummal, nátrium-alkoxiddal vagy nátrium-hidriddel végzett reakcióban kaphatjuk. Az olyan (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben X kénatom, előnyösen az (a) eljárással állítjuk elő, amikor Z2 jelentése (1-4 szénatomos alkoxi)2P=O csoport.
A QQ*CR2=O általános képletű aldehid intermediert például egy ketál, enol-éter vagy acetál savas hidrolízisével oldószerben, így aceton-víz elegyben végzett vagy a megfelelő alkoholok például piridínium-klórkromáttal, piridínium-dikromáttal vagy oxalil-kloriddimetil-szulfoxiddal oldószerben, például diklkór-metánban való oxidálásával állítjuk elő. Az aldehideket a megfelelő nitrilek alkalmas reagenssel, például diizobutil-alumínium-hidriddel hexánban végzett redukálásával is előállíthatjuk.
Az alkoholokat (ld. a 3. reakcióvázlatot) a következőképpen állíthatjuk elő:
a) Egy QCH=CX2OH általános képletű vegyületet egy (Z7)2M és CH2X2általános képletű vegyülettel reagáltatok, a képletekben X2 például hidroténatom, fluoratom, klóratom vagy metilcsoport, X3 halogénatom, például jódatom, Z7 1-4 szénatomos alkilcsoport, így például etilcsoport és M2 fématom, például cink, közömbös oldószerben, így hexánban vagy diklkór-metánban mérsékelt hőmérsékleten (-20 és +20 °C között) és a CH2 és CH=CX2 együtt képezi a Q'-et.
b) Egy QCH=CX2CH2OH és egy CX42X5CO2M3 általános képletű vegyület reakciójával, a képletekben X4 és X5 halogénatomok, így fluoratom és klóratom, és M3 alkálifém, például nátrium, közömbös oldószerben, például diglimben mérsékelt/emelt hőmérsékleten (150-200 °C-on) és a CX| és CH=CX2 képezi a Q'-t.
A közbenső termék alkoholokat, például a QCH=CX2CO2Z4 általános képletű észter például diizobutil-alumínium-hidriddel közömbös oldószerben, így diklór-metánban vagy tetrahidrofuránban, mérsékelt hőméréskleten (-20 és 25 °C között) való redukciójával állíthatjuk elő.
c) Egy QQ’CO2Z4 általános képletű észter vagy a megfelelő karbonsav, például diizobutil-alumíniumhidriddel vagy diboránnal közömbös oldószerben, például diklórmetánban vagy tetrahidrofuránban, mérsékelt hőmérsékleten (-20-25 °C-on) való redukciójával kaphatjuk. Az észtereket az N2CHCO2Z4 általános képletű diazoacetátból egy QCH=CH2 általános képletű vegyülettel, résztartalmú katalizátor, például réz-szulfát jelenlétében állíthatjuk elő, amikor a CH és a CH=CH2 csoport kapcsolódik össze Q'-gyé. Az észtereket egy QCH=CHCO2Z4 általános képletű vegyületből egy MeS(O)mC(Z7)2 általános képletű vegyületből levezethető anionnal is előállíthatjuk, a képletben Z7 hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport és m értéke 1 vagy 2.
A mellékelt reakcióvázlatok segítenek bemutatni a közbenső termékek előállítását és azok (I) általános képletű vegyületekké alakítását. A találmány szerinti közbenső termékek a jelen találmány további tárgyát képezik, és ezeket, ahol szükséges, a leírtaktól eltérő standard módszerekkel állíthatjuk elő.
Az (I) általános képletű vegyületek inszekticid és akaricid szerekként, például ízeltlábúak és atkák, és bélférgek, például nematódák elleni védekezésre alkalmazhatók. A jelen találmány szerint ízeltlábúak és/vagy bélférgek ellen oly módon védekezhetünk, hogy valamely (I) általános képletű vegyület hatékony
HU 209 286 B mennyiségével ízeltlábúakat és/vagy bélférgeket vagy ezek környezetét kezeljük. Találmányunk szerint mérsékelhetjük vagy megszüntethetjük az emberek és állatok és/vagy növények, így fák és/vagy késztermékek ízeltlábúak és/vagy bélférgek okozta fertőzéseit oly módon, hogy az embereket, állatokat vagy az érintett környezetet valamely (I) általános képletű vegyület alább megadott hatékony mennyiségével kezeljük. A jelen találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket a humán- és állatgyógyászatban, a közegészségügyben és a mezőgazdaságban ízeltlábúak és/vagy bélférgek fertőzései elleni védekezésre használhatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek különösen.értékesek a szántóföldek, takarmány-termőföldek, ültetvények, üvegházak, gyümölcsöskertek és szőlőskertek terményeinek, díszkertek, ültetvények és erdők fáinak, például gabonafélék (kukorica, búza, rizs, cirok), gyapot, dohány, zöldségfélék és saláták (bab, karórépa, kelkáposzta, fejes saláta, hagyma, paradicsom és paprika), szántóföldi növények (burgonya, cukorrépa, földimogyoró, szójabab, olajrepce), cukornád, legelő és takarmány (kukorica, cirok, lucerna), ültetvények (tea, kávé, kakaó, banán, olajpálma, kókuszdió, gumifa, fűszernövények), gyümölcsösök és ligetek (például csonthéjas és magvas gyümölcsök, citrom- és narancsfélék, kivi, avokado, mangó, olíva és dió), szőlőskertek, dísznövények, virágok és cserjék üvegházban, kertekben és parkokban, mind lombhullató, mind örökzöld fák erdőben, ültetvényen és faiskolában való védelmezése során.
A találmány szerinti vegyületek ugyancsak értékes tulajdonságokkal rendelkeznek a faanyagok (élő- és kivágott fák, feldolgozott faáruk, fűrészáruk, vagy építőanyagok) esetében a fűrészbogarak, például Urocerus vagy más bogarak, például scolytidek, platypodidok, lyctidek, bostrychidek, cerambycidek, anobiidek elleni védekezés szempontjából.
Alkalmazhatók tárolt termékek, így őrlemények, gyümölcsök, dió, fűszerek és dohány akár őrölt, akár. termékké feldolgozott formában való védelmére, lepkék, bogarak és atkák ellen. A találmány szerinti vegyületek szintén védelmet nyújtanak állati eredetű termékek, például bőrök, szőnnék, gyapjú és toll természetes vagy feldolgozott formában (szőnyegek vagy textíliák) való raktározása esetén a molyok és bogarak elleni, valamint a tárolt hús és hal bogarak, atkák és legyek elleni védelmére.
Az (I) általános képletű vegyületek olyan ízeltlábúak vagy bélférgek ellen is hatásosak, amelyek az egészségre ártalmasak, terjesztik a betegséget vagy emberek és háziállatok betegséhordozói, ilyenek például a fentebb említett kártevők, és különösen a kullancsok, atkák, tetvek, bolhák, szúnyogok és csípő, kellemetlenkedő és légylárvabetegséget okozó legyek pusztítására.
Az (I) általános képletű vegyületeket a fenti célokra önmagukban vagy hígított formában, például fürdő, spray, permet, bevonat, hab, szemcse, por, vizes szuszpenzió, paszta, gél, krém, sampon, kenőcs, éghető szilárd, párologtató köteg, éghető tekercs, csalétek, takarmány adalék, nedvesíthető por, granulátum, aeroszol, emulgeálható koncentrátum, olajos szuszpenzió, olajos oldat, sajtolt termék, impregnált termék, önthető vagy a szakember számára ismert más készítmény alakjában is használhatjuk. A fürdő koncentrátumokat per se nem, csak vízzel hígítva alkalmazzuk, és az állatokat ebbe a fürdőkoncentrátumot tartalmazó fürdőbe merítjük. A spray-vel való kezelést kézzel vagy permetező berendezéssel végezhetjük. Az állatot, termőföldet, növényt vagy a kezelendő felületet nagy mennyiségű permettel telíthetjük vagy a felületet kisebb vagy egészen kis mennyiséggel vonhatjuk be. A vizes szuszpenziókat a spray-vel vagy fürdővel azonos módon alkalmazhatjuk. A szemcsék eloszlatását porszóró készülékkel végezhetjük, vagy állatok esetében perforált zacskóba töltjük és fákra és dörzsölő korlátokra vagy rudakra akasztjuk. A pasztákkal, samponokkal és kenőcsökkel való kezelést kézzel végezhetjük, vagy azokat egy közömbös anyag felületére visszük fel, amelyhez például az állat hozzádörzsölődik, és így a készítmény a bőrére tapad. A ráöntéssel alkamazott készítményt kis mennyiségű folyadék-egységekben öntjük az állatok hátára úgy, hogy az egész folyadék vagy annak nagy része az állaton maradjon.
Az (I) általános képletű vegyületekből olyan készítményeket állíthatunk elő, amelyek az állatok, növények vagy felületek kezelésére közvetlenül alkalmasak, vagy pedig olyanokat, amelyeket a felhasználás előtt hígítani kell, de mindkét típusú készítmény (I) általános képletű vegyületet tartalmaz egy vagy több vivőanyaggal vagy hígítószerrel alkotott bensőséges keverék formájában. A hordozó lehet folyékony, szilárd vagy gáznemű anyag vagy ezek keveréke, és az (I) általános képletű vegyület 0,025-95 tömeg/térfogat%os koncentrációban lehet jelen, attól függően, hogy a készítmény igényel-e további hígítást.
A szórható porok, szemcsék és granulátumok, valamint más szilárd készítmények az (I) általános képletű vegyületet porított, szilárd, közömbös hordozóval alkotott bensőséges keverék formájában tartalmazzák. Alkalmas hordozóanyagok az agyagok, kaolin, bentonit, attapulgit, aktív szén, talkum, csillám, kréta, gipsz, trikalcium-foszfát, porított parafa, magnézium-szilikát, növényi hordozók, keményítő és diatómaföld. Az ilyen szilárd készítményeket általában úgy állíthatjuk elő, hogy a szilárd hígítószert az (I) általános képletű vegyület illékony oldószerrel készült oldatával impregnáljuk, az oldószert lepároljuk, és kívánt esetben a terméket megőröljük, így port kapunk, amelyet aztán kívánt esetben granulálunk, sajtolunk vagy kapszulázunk.
A spray az (I) általános képletű vegyület szerves oldószerrel, például a későbbiekben felsoroltakkal készült oldat vagy egy emulgeálható koncentrátumból (más néven vízzel elegyedő olajból) a felhasználás helyén készült vizes oldat lehet, amelyet fürdetésre is alkalmazhatunk. A koncentrátum előnyösen a hatóanyag, egy vagy több emulgeálószer és kívánt esetben egy szerves oldószer elegyét tartalmazza. A készítmény oldószertartalma széles határok között mozoghat, de előnyösen 0 és 90 tömeg/térfogat% között van (a ké6
HU 209 286 B szítményre számítva). Alkalmas oldószerek petróleum, ketonok, alkoholok, xilol, aromás és más olyan oldószerek lehetnek, amelyeket ilyen készítmények előállítására általában használnak. Az emulgeálószerek koncentrációja tág határok között változhat, előnyösen azonban 5-25 tömeg/térfogat% között van, és az emulgeálószer alkalmasan nemionos felületaktív anyag, például alkil-fenolok polioxi-alkilén-észterei és hexitolanhidridek polioxi-etilén-származékai és anionos felületaktív anyagok, például nátrium-lauril-szulfát, zsíralkohol-éter-szulfátok, alkil-aril-szulfonátok és alkilszulfoszukcinátok nátrium- és kalciumsói. A kationos emulgeálószerek között a benzalkónium-kloridot és kvaterner ammónium-etoszulfátokat említhetjük.
Amfoter emulgeálószerként például karboximetilezett olein-imidazolint és alkil-dimetil-betaint használhatunk.
A párologtató szövetek általában gyapjú és cellulóz elegyét tartalmazzák mintegy 35x22x3 mm-es nagyságú lapokká sajtolt alakban, amelyet a hatóanyag szerves oldószerrel készített és antioxidánst, festéket és illatanyagot tartalmazó legfeljebb 0,3 ml koncentrátumával kezelünk. Az inszekticidet például elektromos melegítőberendezés segítségével párologtatjuk.
Az éghető szilárd készítmények fűrészporból és kötőanyagból készülnek, amelyeket a hatóanyaggal összekeverünk, és megfelelő, általában összetekert csíkokká sajtolunk. A készítményhez színezőanyagot és fungicid szert is adhatunk.
A nedvesíthető porok közömbös szilárd hordozóanyagot, egy vagy több felületaktív szert, és kívánt esetben stabilizálószert és/vagy antioxidánst tartalmaznak.
Az emulgeálható koncentrátumok emulgeálószerekből, és gyakran szerves oldószerekből, így petróleumból, ketonokból, alkoholokból, xilolokból, aromás és más, ilyen célra használt oldószerekből állnak.
A nedvesíthető porok és az emulgeálható koncentrátumok általában 5-95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, és ezeket felhasználás előtt például vízzel hígítjuk.
A bevonatos készítmények a hatóanyag szerves oldószerrel készített oldatát gyantával és kívánt esetben lágyítóval együtt tartalmazzák.
A fürdőket nemcsak emulgeálható koncéntrátumokból, hanem nedvesíthető porokból, szappan alapú fürdőkből és vizes szuszpenziókból készíthetjük, amelyek valamely (I) általános képletű vegyületet diszpergálószerrel és egy vagy több felületaktív anyaggal együtt bensőséges keverék formájában tartalmaznak.
Az (I) általános képletű vegyület vizes szuszpenziói szuszpendáló-, stabilizáló- vagy más szereket is tartalmazhatnak. A szuszpenziók vagy oldatok per se vagy hígított formában, ismert módon alkalmazhatók.
Kenőcsöket növényi olajokból, zsírsavak szintetikus észtereiből vagy gyapjúzsírból készíthetünk közömbös alappal, például parafinnal. Az (I) általános képletű vegyületet az oldatban a szuszpenzióban előnyösen egyenletesen elkeverjük. Emulgeálható koncentrátumokból is készíthetünk kenőcsöket oly módon, hogy azokat kenőcs alappal hígítjuk.
A paszták és samponok olyan félszilárd készítmények, amelyekben az (I) általános képletű vegyület alkalmas alapban, így lágy vagy folyékony paraffinban egyenletes eloszlású diszperzió formájában létezhet, vagy nemzsíros alapon glicerinnel, mézgával vagy alkalmas szappannal készül. Mivel a kenőcsöket, samponokat és pasztákat további hígítás nélkül használjuk fel, ezért ezeknek a kezeléshez szükséges mennyiségű (I) általános képletű vegyületet kell tartalmazniuk.
Az aeroszol spary-ket a hatóanyagnak az aeroszol hajtóanyagában és egy társoldószerben, például halogénezett alkánokban, vagy a fentebb említett oldószerekben való egyszerű oldásával állíthatjuk elő. A ráöntés útján alkalmazott készítmények előállítása valamely (I) általános képletű vegyület folyékony közegben való oldásával vagy szuszpendálásával történhet. A kórokozóhordozó madarakat vagy emlősöket is lehet kezelni atka ektoparaziták okozta fertőzések ellen oly módon, hogy testükre alkalmas helyen valamely (I) általános képletű hatóanyaggal impregnált, megfelelően kialakított, műanyagból készült karikát, címkét, szalagot, lemezt vagy csíkot helyezünk el. A műanyag tárgyat alkalmasan poli(vinil-klorid)-ból készítjük.
A kezeléshez használt (I) általános képletű vegyület koncentrációja a választott vegyülettől, a kezelések között eltelt időtől, a készítmény és fertőzés természetétől függően változik, azonban általában 0,001 és 20,0 tömeg/térfogat%, és előnyösen 0,01 és 10 tömeg/térfogat% közötti hatóanyagtartalmú készítményt kell használnunk. Egy állat kezeléséhez szükséges vegyület mennyisége az alkalmazási módtól, az állat méretétől, az alkalmazott készítményben jelenlévő (I) általános képletű vegyület koncentrációjától, a hígítás mértékétől és a készítmény típusától függ, de általában 0,0001 és 0,5 tömeg% között mozog, kivéve a hígítatlan készítményeket, így a ráöntéssel alkalmazott formákat, amelyek esetében a koncentráció általában 0,1 és 20,0%, előnyösen 0,1 és 10% között változik. A raktározott termékek kezelésére alkalmazott mennyiség általában 0,1 és 20 ppm között van. Permetezésnél az átlagos induló koncentráció 0,001-1 mg (I) általános képletű vegyület a kezelt térfogat köbméterére számítva.
A növényfajták védésére és kezelésére is használhatók az (I) általános képletű vegyületek, ebben az esetben a hatóanyag inszekticíd, akaricid vagy nematocid hatás szempontjából hatásos mennyiségét alkalmazzuk. Az alkalmazási arány a kiválasztott vegyülettől, a készítmény típusától, az alkalmazás módjától, a növényfajtától, az ültetés és a fertőzés sűrűségétől és más hasonló tényezőktől függ, de általában a mezőgazdasági termények esetében 0,001-3 kg/hektár, előnyösen 0,01-1 kg/hektár. A mezőgazdasági alkalmazásra használt jellemző készítmények 0,001% és 50% közötti mennyiségű (I) általános képletű vegyületet és előnyösen 0,1 és 15 tömeg% közötti mennyiségű (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak.
A szemcséket, kenőcsöket, pasztákat és aeroszol
HU 209 286 B készítményeket általában a fentebb leírt módon, és 0,001 és 20 tömeg/térfogat% (I) általános képletű vegyilletet tartalmazó formában alkalmazhatjuk.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek hatásosak a közönséges házilégy (Musca domestica) ellen, továbbá bizonyos (I) általános képletű vegyületek más ízeltlábú kártevők, például Myzus persicae, Tetranychus urticae, Plutella xylostella, Culex spp., Tribolium castaneum, Sitophilus granarius, Periplaneta americana és Blattella germanica ellen hatásosak. Az (I) általános képletű vegyületek ezért igen értékesek az ízeltlábúak, például rovarok és atkák elleni küzdelemben minden olyan területen, ahol ezek kárt okoznak, így a mezőgazdaságban, állattenyésztésben, közegészségügyi területeken és a ház körül.
A rovarkártevők közé tartoznak például a következő rendek: Coleoptera (például Anobium, Ceutorhynchus, Rhynchophorus, Cosmopolites, Lissorhoptrus, Meligethes, Hypothenemus, Hylesinus, Acafymma, Lema, Psylliodes, Leptinotarsa, Gonocephalum, Agriotes, Dermolepida, Heteronychus, Phaedon, Tribolium, Sitophilus, Diabrotica, Anthonomus vagy Anthrenus spp.), Lepidoptera (például Ephestia, Mamestra, Earias, Pectinophora, Ostrinia, Trichoplusia, Pieris, Laphygma, Agrotis, Amathes, Wiseana, Tryporysa, Diatraea, Sporganothis, Cydia, Archips, Plutella, Chilo, Heliothis, Spodoptera vagy Tineola spp.), Diptera (például Musca, Aedes, Anopheles, Culex, Glossina, Simulium, Stomoxys, Haematobia, Tabanus, Hydrotaea, Lucilia, Chrysomia, Callitroga, Dermatobia, Gasterophilus, Hypoderma, Hylemyia, Atherigona, Chlorops, Phytomyza, Ceratitis, Liriomyza és Melophagus spp.) Phthiraptera (Malophaga például Damalina spp. és Anoplura, például Linognathus és Haematopinus spp.) Hemiptera (például Aphis, Bemisia, Phorodon, Aeneolamia, Empoasca, Parkinsiella, Pyrilla, Aonidiella, Coccus, Pseudococus, Helopeltis, Lygus, Dysdercus, Oxycarenus, Nezara, Aleurodes, Triatoma, Psylla, Mysus, Megoura, Phylloxera, Adelyes, Niloparvata, Nephrotetix vagy Cimex spp.), Orthoptera (például Locusta, Gryllus, Schistocerca vagy Acheta spp.), Dictyoptera (például Blattella, Periplaneta vagy Blatta spp.), Hymenoptera (például Athalia, Cephus, Atta, Solenopsis vagy Monomorium spp.), Isoptera (például Odontotermes és Reticulitermes spp.), Siphonaptera (például Ctenocephalides vagy Pulex spp.), Thysanura (például Lepisma spp.), Dermaptera (például Forficula spp.), Pscoptera (például Peripsocus spp.), és Thysanoptera (például Thrips tabaci) tagjai.
Az atkák közé soroljuk a kullancsokat, például a Boophilus, Ornithodorus, Rhipicephalus, Amblyomma, Hyalomma, Ixodes, Haemaphysalis, Dermacentor és Anocentor nemzetségek tagjait, és az atkákat és rühösséget okozókat, így az Acarus, Tetranychus, Psoroptes, Notoednes, Sarcoptes, Psorergates, Chorioptes, Eutrombicula, Demodex, Panonychus, Bryobia, Eriophyes, Blaniulus, Polyphagotarsonemus, Scutigerella és Oniscus fajokat.
A mezőgazdasági szempontból jelentős növények és fák, erdőségek és kertészetek kártevői a nematódák, amelyek vagy közvetlenül fejtik ki kártékony hatásukat, vagy a növények bakteriális, vírusos, mikózisos vagy gombás betegségeit terjesztik, ilyenek például a gyökérférgek, például a Meloidogyine fajok (így a M. incognita); a Globodera fajok (például a G. rostochiensis); Heterodera spp. (például az hydrogen, avense); Radpholus spp. (például az R. similis); a Pratylenchus spp. (például a P. pratensis)·, a Belonolaimus spp. (például B. gracilis); a Tylenchulus spp. (például a T. semipenetrans); Rotylenchulus spp. (például az R. reniformis); a Rotylenchus spp. (például az R. robustus); a Helicotylenchus spp. (például a hydrogen, multicinctus); a Hemicycliophora spp. (például a hydrogen, gracilis)·, a Criconemodes spp. (például a C. similis); Trichodorus spp. (például a T. primitivus); a Xiphinema spp. (például aX. diversicaudatum); a Longidorus spp. (például az L. elongatus); a Hoplolaimus spp. (például a hydrogen, coronatus); az Aphelenchoides spp. (például az A. ritzema-bosi, A. besseyi); a Ditylenchus spp. (például a D. dipsaci).
A találmány szerinti vegyületeket egy vagy több más pészticid hatású anyaggal, például piretroidokkal, karbamátokkal és szerves foszfátokkal és/vagy attraktánsokkal, repellensekkel, bakteriocidokkal, fungicidekkel, nematocidokkal, antelmintikumokkal és hasonlókkal kombinálhatjuk. Azt találtuk továbbá, hogy a találmány szerinti vegyületek hatását hatásfokozó (potencírozó) szer, például valamely oxidáz inhibitor, így piperonil-butoxid vagy propil-2-propinil-fenil-foszfonát, vagy a találmány szerinti vegyületek valamelyike vagy egy piretroid pészticid vegyület hozzáadásával növelhető. Ha a találmány szerinti készítmény egy oxidáz inhibitor hatásfokozót tartalmaz, a hatásfokozó és az (I) általános képletű vegyület aránya 25:1 és 1:25 között változhat, például kb. 10:1 lehet.
A kémiai lebomlás megakadályozására a találmány szerinti vegyületek mellett stabilizátorokat, például antioxidánsokat (így tokoferolokat, butil-hidroxi-anizolt és butil-hidroxi-toluolt) és befogó vegyületet (így például epiklórhidrint) és szerves vagy szervetlen bázisokat, például trialkil-aminokat, így trietil-amint alkalmazhatunk, amely bázikus stabilizátorként és befogóként is kifejtheti hatását.
A következő példák, a korlátozás szándéka nélkül mutatják be a találmány előnyös vonásait.
Készítmények: | |
1. Emulgeálható koncentrátum | |
(I) általános képletű vegyület | 10,00 |
Alkil-fenil-etoxilát* | 7,50 |
Alkil-aril-szulfonát* | 2,50 |
8-13 szénatomos aromás oldószer | 80,00 |
100,00 | |
2. Emulgeálható koncentrátum | |
(I) általános képletű vegyület | 10,00 |
Alkil-fenil-etoxilát* | 2,50 |
Alkil-aril-szulfonát* | 2,50 |
Keton oldószer | 64,00 |
8-13 szénatomos aromás oldószer | 18,00 |
Antioxidáns | 3,00 |
100,00
HU 209 286 B 2
3. Nedvesíthető por | 8-13 szénatomos telített szénhidro- | |||
(I) általános képletű vegyület | 5,00 | gén oldószer | 58,20 | |
8-13 szénatomos aromás oldószer | 7,00 | Bután | 40,00 | |
18 szénatomos aromás oldószer | 28,00 | 100,00 | ||
Kínai agyag | 10,00 | 5 | 12. Aeroszol | |
Alkil-aril-szulfonát* | 1,00 | (I) általános képletű vegyület | 0,30 | |
Naftalinszulfonsav* | 3,00 | 8-13 szénatomos telített szénhidro- | ||
Diatómaföld | 46,00 | gén oldószer | 10,00 | |
100,00 | Szorbitán-monooleát* | 1,00 | ||
4. Szórható por | 10 | Víz | 40,00 | |
(I) általános képletű vegyület | 0,50 | Bután | 48,70 | |
Talkum | 99,50 | 100,00 | ||
100,00 | 13. Aeroszol | |||
5. Csalétek | (I) általános képletű vegyület | 1,00 | ||
(I) általános képletű vegyület | 0,50 | 15 | Szén-dioxid | 3,00 |
Cukor | 79,50 | Polioxietilén-glicerin-monooleát* | 1,40 | |
Paraffin | 20,00 | Propánon | 38,00 | |
100,00 | Víz | 56,60 | ||
6. Emulgeálható koncentrátum | 100,00 | |||
(I) általános képletű vegyület | 5,00 | 20 | 14. Bevonatos készítmény | |
8-13 szénatomos aromás oldószer | 32,00 | (I) általános képletű vegyület | 2,50 | |
Cetilalkohol | 3,00 | Gyanta | 5,00 | |
Polioxietilén-glicerin-monooleát* | 0,75 | Antioxidáns | 0,50 | |
Polioxietilén-szorbitán-észterek* | 0,25 | Aromás vegyületekben gazdag | ||
Szilikon-oldat | 0,10 | 25 | benzin | 92,00 |
Víz | 58,90 | 100,00 | ||
100,00 | 15. Spray (alkalmazásra kész) | |||
7. Szuszpenziókoncentrátum | (I) általános képletű vegyület | 0,10 | ||
(I) általános képletű vegyület | 10,00 | Antioxidáns | 0,10 | |
Alkil-aril-etoxilát* | 3,00 | 30 | Szagtalan kerozén | 99,80 |
Szilikon-oldat | 0,10 | 100,00 | ||
Alkándiol | 5,00 | 16. Potencírozott spray (alkalmazás- | ||
Szublimált szilícium-dioxid | 0,50 | ra kész) | ||
Xantángumi | 0,20 | (I) általános képletű vegyület | 0,10 | |
Víz | 80,00 | 35 | Piperonil-butoxid | 0,50 |
Pufferezőszer | 1,20 | Antioxidáns | 0,10 | |
100,00 | Szagtalan kerozén | 99,30 | ||
8. Mikroemulzió | 100,00 | |||
(I) általános képletű vegyület | 10,00 | 17. Mikrokapszulák | ||
Polioxietilén-glicerin-monooleát* | 10,00 | 40 | (I) általános képletű vegyület | 10,00 |
Alkándiol | 4,00 | 8-13 szénatomos aromás oldószer | 10,00 | |
Víz | 76,00 | Aromás diizocianát* | 4,50 | |
100,00 | Alkil-fenil-etoxilát* | 6,00 | ||
9. Vízben dlszpergálható granulátum | Alkil-diamin* | 1,00 | ||
(I) általános képletű vegyület | 70,00 | 45 | Dietilén-triamin | 1,00 |
Polifvinil-pirrolidon) | 2,50 | Koncentrált sósav | 2,20 | |
Alkil-aril-etoxilát* | 1,25 | Xantángumi | 0,20 | |
Alkil-aril-szulfonát* | 1,25 | Szublimált szilícium-dioxid | 0,50 | |
Kínai agyag | 25,00 | Víz | 64,60 | |
100,00 | 50 | 100,00 | ||
10. Granulátum | * = felületaktív anyag | |||
(I) általános képletű vegyület | 2,00 | + = a mikrokapszula polikarbamid falának képzésében | ||
Alkil-fenil-etoxilát* | 5,00 | vesz részt | ||
Alkil-aril-szulfonát* | 3,00 | Antioxidáns bármely következő | vegyület vagy | |
8-13 szénatomos aromás oldószer | 20,00 | 55 | azok keveréke lehet: | |
Kieselguhr granulátum | 70,00 | butilezett hidroxi-toluol | ||
100,00 | butilezett hidroxi-anizol | |||
11. Aeroszol | C-vitamin (aszkorbinsav) | |||
(I) általános képletű vegyület | 0,30 | A következő példák nem korlátozó jelleggel mutat- | ||
Piperonil-butoxid | 1,50 | 60 | ják be a találmány előnyös vonásait. |
HU 209 286 B
Általános szintetikus módszerek és eljárások:
Különböző vegyületeket a következő kísérleti módszerekkel állítunk elő és jellemzőnk.
Az 'H-NMR-spektrumokat Bruker AM-250 spektrométer segítségével, deuterokloroformmal készült oldatban és tetrametil-szilán belső standard alkalmazásával vettük fel, és a TMS-hez viszonyított ppm értéket, a protonok számát, a csúcsok számát és a J kapcsolási állandót (Hz-ben) adtuk meg.
A reakciók előrehaladását kényelmesen követhetjük 40x80 mm-es, 0,25 mm vastagságú és fluoreszcens indikátort tartalmazó kovasavgéllel bevont alumínium lemezeken, és a kifejlesztésre megfelelő oldószert vagy oldószerrendszert használunk.
A szokásos feldolgozást a következőképpen végezzük:
A reakcióelegyet egy szerves oldószer és víz között megosztjuk. A fázisokat elválasztjuk, a szerves fázist, amennyiben szükséges, legalább egy ekvivalens térfogatú híg vizes bázissal és aztán telített nátrium-kloridoldattal mossuk. A szerves fázist szárítószeren, alkalmasan magnézium-szulfáton szárítjuk, majd szűrjük. Az illékony oldószereket eltávolítjuk, és a visszamaradó terméket megfelelő módon tisztítjuk, majd a szintézis következő lépésében felhasználjuk, illetve mint végterméket analizáljuk.
Az aldehid, fahéjsav és amin kiindulási anyagokat az Aldrich, BDH, Fluorochem. Fluka vagy Lancaster Synthesis cégektől szereztük be, azok kivételével, amelyeknek az előállítását a következőkben ismertetjük.
a) 5 g 4-trifluor-metoxi-benzoesavat (Fluorochem) 100 ml etanolban 1 ml tömény kénsavval reagáltatunk. Többórás forralás után az elegyet vákuumban bepároljuk, és a maradékot a szokásos módon dolgozzuk fel, így 5 g etil-4-trifluor-metoxi-benzoátot kapunk. Ή-NMR 8,90 (2H, d); 7,22 (2H, d); 4,37 (2H, q); 1,40 (3H, t).
A fenti észter 5 g-ját 40 ml diklór-metánban nitrogén alatt -20 °C-ra hűtjük és 43 ml diizobutil-alumínium-hidriddel kezeljük. Az elegyet 18 órán át 25 °C-on tartjuk, majd híg sósavat adunk hozzá, és a szokásos módon feldolgozzuk. így 4,1 g 4-trifluor-metoxi-benzil-alkoholt kapunk.
‘H-NMR: 7,24 (2H, d); 7,15 (2H, d); 4,52 (2H, s); 3,37 (3H, s).
A fenti alkoholt Swem módszerével, 2,05 ml oxalilklorid, 3,33 ml dimetil-szulfoxid és 14,8 ml trietil-amin elegyével diklór-metánban oxidáljuk, így 4 g 4-trifluormetoxi-benzaldehidet kapunk.
‘H-NMR: 10,04 (2H, s); 7,98 (2H, d); 7,35 (2H, d).
b) 4-Bróm-2-fluor-toIuolt (Fluorochem) 88 ml jégecet és 89,7 g ecetsavanhidrid elegyében -10 °C-ra hűtünk, és 11,7 g kénsavat csepegtetünk hozzá oly módon, hogy a reakció hőmérséklete -5 °C alatt maradjon. Részletekben, 0 °C-on 14,7 g króm-trioxidot adunk az elegyhez, majd 300 g jégre öntjük, és a szokásos módon feldolgozzuk. így diacetoxi-metil-2fluor-4-bróm-benzolt kapunk.
A fenti diacetáthoz 30 ml etanolt, 30 ml vizet és 3 ml tömény kénsavat adunk. Többórás forralás után az oldatot bepároljuk, és a maradékot a szokásos módon feldolgozzuk, így 4,89 g 2-fluor-4-bróm-benzaldehidet kapunk.
‘H-NMR: 10,3 (1H, s); 7,5 (3H, m).
c) A 4-bróm-3-fluor-benzaldehidet hasonló módon készítjük.
d) 15,9 g 4-klór-3-trifluor-metil-anilin (Fluorochem) 16 ml vízzel készült szuszpenziójához 18 ml tömény sósavat adunk. 30 g jég hozzáadása után az elegyet 0 °C-ra hűtjük, és 5,6 g nátrium-nitrit 8 ml vízzel készült oldatával elegyítjük. 15 perc eltelte után a reakcióelegyet 8 g nátrium-acetát 10 ml vízzel készült oldatával kongóvörösre semlegessé tesszük. 9,9 g formaldoxim-hidrokloridból (Lancaster) és 12 g nátrium-acetátból (BDH) 57 ml. vízben készült formaldoxim-oldathoz 10 °C-on 2 g réz(II)-szulfátot (BDH) és 0,34 g nátrium-szulfitot, majd végül 60 ml vízben 55 g nátrium-acetátot adunk, és az előzőleg, az anilinböl készült elegyet 10-15 °C-on hozzácsepegtetjük. A reakcióelegyet egy órán át 15 °C-on tartjuk, majd 77 ml sósavval elegyítjük, és a szokásos módon feldolgozzuk. A terméklet desztillációval tisztítjuk, így 1,5 g 0,5 Hgmm-en 80 °C-on forró 4-klór-3-trifluor-metil-benzaldehidet kapunk.
e) 50 g naftoesavat (Aldrich) jégecetben forrásig melegítünk, és néhány csepp brómot (BDH), majd 0,5 g jódot (BDH) adunk hozzá. Ezután egy óra alatt 15 ml brómot csepegtetünk az elegybe, majd 25 °C-ra hűtjük és további 18 órán át keverjük. A kapott fehér csapadékot kiszűrjük, forró vízben oldjuk, és tömény sósavat adunk hozzá. A kivált csapadékot kiszűrjük, foszfor-pentoxid (BDH) felett szárítjuk, és etanolból átkristályosítjuk, így 28 g, 261-262 °C-on olvadó 5-bróm-2-naftoesavat kapunk.
’H-NMR (DMSO, CDC13): 8,60 (1H, s); 7,40 (1H, m).
A fenti savból 34 g-ot 0,5 ml tömény kénsavval 240 ml etanolban 6 órán át forralunk. A szokásos módon végzett feldolgozás után 23 g, 52-54 °C-on olvadó etil-5-bróm-2-naftoátot kapunk.
’H-NMR: 8,68 (1H, s); 7,80-8,35 (4H, m); 7,43 (1H, dd); 4,50 (2H, q); 1,48 (3H, t).
1. példa ±-(2£·,4£)-ίν(1,2-Ούη6ΐί1-ρΓορί1)-5-[ΐΓ3η8ζ-2-(4bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (1. vegyület) (i) 9,25 g 4-bróm-benzaldehidet 250 ml száraz diklór-metánban oldunk 25 °C-on, nitrogén alatt. 17,4 g metoxi-karbonil-metilén-trifenil-foszforánt (Lancaster) aduk az oldathoz, és 18 órán át 25 °C-on keverjük. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot hexánnal mossuk és szűrjük. A hexánt vákuumban eltávolítva 12,12 g 4-bróm-fahéjsav-etil-észtert kapunk.
‘H-NMR: 7,35 (5H, m); 6,38 (1H, d); 4,1 (2H, q); 1,35 (3H,t).
(ii) 12,12 g 4-bróm-fahéjsav-etil-észtert 50 ml száraz diklór-metánban oldunk nitrogén alatt, és az oldatot -20 °C-ra hűtjük, majd 100 ml, 1 mólos diklór-metános diizobutil-alumínium-hidridet (Aldrich) csepegtetünk
HU 209 286 B hozzá. Az oldatot hagyjuk 25 °C-ra melegedni, majd 18 órán át keverjük, végül éter és híg sósav között megosztjuk. A szerves fázist telített nátrium-hidrogén-karbonáttal, telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk, így 8,9 g 3-(4-bróm-fenil)-prop-2-én-l-olt kapunk. ‘H-NMR: 7,28 (2H, d); 7,05 (2H, d); 6,45 (1H, d);
6,25 (1H, t); 4,25 (2H, d); 2,0 (1H, s).
(iii) A fenti alkoholból 1,07 g-ot 50 ml hexánban szuszpendálunk szobahőmérsékleten, majd az elegyet nitrogén alatt -20 °C-ra hűtjük. 22,7 ml 1,1 mólos hexános dietil-cink-oldatot (Aldrich), 4,1 ml dijód-metánt (Aldrich) csepegtetünk a szuszpenzióhoz. Az elegyet hagyjuk lassan szobahőmérsékletre melegedni, majd 18 órán át keverjük. Telített ammónium-kloridoldat hozzáadása után az elegyet éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres extraktumokat telített nátrium-tioszulfát-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot kovasavgélen, éter és hexán elegyével kromatográfiásan tisztítjuk, így 0,53 g (±)-transz-2-(4-bróm-fenil)-lhidroxi-metil-ciklopropánt kapunk.
Ή-NMR: 7,38 (2H, d); 6,95 (2H, d); 3,65 (2H, d); 1,8 (1H, m); 1,55 (1H, s); 1,44 (1H, m); 0,95 (2H, m).
(iv) 0,22 ml oxalil-kloridot (Aldrich) 3 ml diklórmetánban oldunk és az oldatot nitrogén alatt -70 °C-ra hűtjük, majd 0,36 ml dimetil-szulfoxid (BDH) 1 ml diklór-metánnal készült oldatát csepegtetjük hozzá. Öt perc eltelte után 0,53 g fenti alkohol 4 ml diklór-metánnal készült oldatát adjuk a fenti elegyhez, és a szuszpenziót -70 °C-on 30 percig keverjük. 1,6 ml trietilamin (Aldrich) hozzáadása után az elegyet hagyjuk kb. 1 óra alatt 0 °C-ra melegedni. A feldolgozást a szokásos módon végezzük, így (±)-íransz-[2-(4-bróm-fenil)ciklopropilj-metanolt kapunk, amit közvetlenül felhasználunk.
‘H-NMR: 9,4 (1H, d); 7,33 (2H, d); 6,9 (2H, d); 2,54 (1H, m); 2,20 (1H, m); 1,0-1,9 (2H, m).
(v) 1,6 ml n-butil-lítiumból (Aldrich) és 0,4 ml diizopropil-aminból (Aldrich) száraz tetrahidrofuránban lítium-diizopropil-amidot készítünk, és -60 °C-on tetrahidrofuránban, 0,58 g trietil-4-foszfono-krotonátot adunk hozzá nitrogén alatt. Két óra eltelte után -60 °Con 0,52 g fenti aldehidet adunk hozzá. A reakcióelegyet 18 órán át 25 °C-on tartjuk, majd éter és víz között megosztjuk, és az éteres frakciót a fentiek szerint feldolgozzuk. Kovasavgélen éter és hexán elegyével való kromatográfiás tisztítás után 0,36 g (±)-etil-5-[íransz2-(4-bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dienoátot kapunk.
‘H-NMR: 7,4 (2H, d); 7,26 (1H, dd); 6,93 (2H ,d);
6,28 (1H, dd); 5,80 (1H, d); 5,76 (1H, dd): 4,20 (2H, q); 2,05 (1H, m); 1,75 (1H, m); 1,35 (2H, m),
1,30 (3H, t).
(vi) 0,18 g fenti észtert száraz toluolban 0,62 mólos toluolos trimetil-alumíniumból (Aldrich) és száraz toluolban oldott 0,055 g 1,2-dimetil-propil-aminból (Aldrich) készült komplexhez adunk -10 °C-on. Az elegyet 3 órán át forraljuk, 2 n sósavval kezeljük, és a szerves réteget elválasztjuk, majd a fentiek szerint feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 0,096 g cím szerinti vegyületet kapunk. A vékonyréteg-kromatográfiás Rférték (kovasavgél, éter: hexán = 3:7): 0,25; op.: 141,9-143,2 °C.
A 2-17, 63., 64., 99. és 100. vegyületeket hasonló módon állítjuk elő, a következőkben megadott aldehid, Witting-reagens és amin felhasználásával:
Vegyület száma | Vegyület megnevezése |
2 | (±)-(2£,4£)-/V-izobutil-5-[zra«sz-2-(4-bróm-fe- nil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
3 | (±)-(2£,4£’)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[/ra«íz-2- (3,5-bisz-trifluormetil-fenil)-ciklopropil]-penta- 2,4-dién-amid |
4 | (±)-(2£,4£)-iV-(l,2-dimetil-propil)-5-[íransz-2- (naftil)-ciklopropil)-penta-2,4-dién-amid |
5 | (+)-(2£,4£)-iV-neopentil-5-[zraz«z-2-(naftil)- ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
6 | (±)-(2£/Z,4£)-lV-izobutil-3-metil-5-[Zra«sz-2- (naftil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
7 | (±)-(2£,4£)-N-neopentil-5-[íransz-2-(4-bróm- fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
8 | (±)-(2£/Z,4£)-Al-izobutil-3-metil-5-[íransz-2- (4-bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
9 | (±)- (2£/Z,4£)-/V-izobuti 1 -3 -metil-5 -[transz-l- (3,5-bisz-trifluormetil-fenil)-ciklopropil]-penta- 2,4-dién-amid |
10 | (±)-(2£,4£)-2V-(l,2-dimetil-propil)-5-[/ransz-2- (4~trifluormetil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-di- én-amid |
11 | (±)-(2£,4£)-jY-izobutil-5-[íraMSZ-2-(4-trifIuor- metil-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién- amid |
12 | (±)-(2£,4£)-lV-(l,2-dimetil-propil)-5-[tra«íz-2- (4-metoxi-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
13 | (±)-(2£, 4£)-/V-(l, 2-dimetil-propil)-5-[íransz-2(4-trifluormetoxi-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4dién-amid |
14 | (±)-(2£,4£)-/V-(l,2-dimetil-propil)-5-[zra/Kz-2- (4-bróm-2-fluor-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4- dién-amid |
15 | (±)-(2£,4£)-W-izobutil-3-metil-5-[Zrű«sz-2-(2- fluor-4-bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
16 | (±)-(2£, 4£)-V-(l, 2-dimetil-propil)-5-[íra«sz-2- (4-bróm-3-fluor-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4- dién-amid |
17 | (±)-(2£,4£)-/V-izobutil-3-metil-5-[Zrű«sz-2-(4- bróm-3-fluor-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
63 | (±)-(2£,4£)-lV( 1,2-dimetil-propil)-5-[írűnsz-2(4-klór-3-trifluormetil-fenil)-ciklopropil-penta2,4-dién-amid |
HU 209 286 B
Vegyület száma | Vegyület megnevezése |
64 | (+)-(2£,4£)-lV-izobutil-3-metil-5-[íransz-2-(4- klór-3-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-penta- 2,4-dién-amid |
99 | (±)-(2£,4£)-/V-ízobutil-3-metil-5-[fransz-2-(5- bróm-2-naftil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
100 | (±)-(2£,4£)-jY-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5- [íransz-2-(5-bróm-2-naftil)-ciklopropil]-penta- 2,4-dién-amid |
Vegyület száma | Aldehid/RCHO ahol az R szubsztituens | Wittig-re- agens | Amin |
2 | 4-BrPh | 1 | izobutil-amin |
3 | 3,5-CFjPh | 1 | 1,2-dimetil-propil-amin |
4 | 2-naftil | 1 | 1,2-dimetiI-propil-amin |
5 | 2-naftil | 1 | neopentil-amin |
6 | 2-naftil | 2 | izobutil-amin |
7 | 4-BrPh | 1 | neopentil-amin |
8 | 4-BrPh | 2 | izobutil-amin |
9 | 3,5-CF3Ph | 2 | izobutil-amin |
10 | 4_CF3Ph | 1 | 1,2-dimetil-propil-amin |
11 | 4-CF3Ph | 2 | izobutil-amin |
12 | 4_MeOPh | 1 | 1,2-dimetil-pro- pil-amin |
13 | 4-CF3OPh | 1 | 1,2-dimetil-pro- pil-amin |
14 | 2-F, 4-BrPh | 1 | 1,2-dimetil-propil-amin |
15 | 2-F, 4-BrPh | 2 | izobutil-amin |
16 | 4-Br, 3-FPh | 2 | 1,2-dimetil-propil-amin |
17 | 4-Br, 3-FPh | 2 | izobutil-amin |
63 | 4-0,3-CF3Ph | 1 | 1,2-dimetil-propil-amin |
64 | 4-C1, 3-CF3Ph | 2 | izobutil-amin |
99 | 5-Br-2-naftil | 2 | izobutil-amin |
100 | 5-Br-2-naftil | 2 | 2-metilprop-2- enil |
Ph = fend
Wittig-reagens 1 = trietil-3-foszfono-krotonát 2 = trietil-3-metil-4-foszfono-krotonát
2. példa (+)-(2£,4£)-A-Izobutil-5-[írűníz-2-(3-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (18. vegyület) (i) 1,04 g m-(trifluor-metil)-fahéjsavat 120 ml etanolban 6 ml kénsavval 8 órán át forralunk. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk, és az elegyet a szokásos módon feldolgozzuk, így 12,1 g m-(trifluor-metil)-fahéjsavat-etil-észtert kapunk.
'H-NMR: 7,58 (4H, m), 6,4 (1H, d), 4,25 (2H, q), 1,3 (3H, t).
(ii)-(vi) A fentebb kapott terméket az 1. példa (ii)— (vi) lépésével analóg módon, 1,2-dimetil-propil-amin helyett izobutil-amint használva a végtermékké alakítjuk.
A 19-43. és 95-98. vegyületeket hasonló módon állítjuk elő, a következőkben megadott aldehid, Wittigreagens és a amin felhasználásával.
Vegyület száma | Vegyület megnevezése |
19 | (±)-(2£,4£)-/V-(l ,2-dimetil-fenil)-5-[íransz-2(3-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4dién-amid |
20 | (±)-(2£/Z,4£)-/V-izobutil-3-metil-5-[Zra«íz-2- (3-trifluormetil-amin)-ciklopropil]-penta-2,4-di- én-amid |
21 | (±)-(2£/Z,4£)-/V-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5- [zrűn5z-2-(3-trifluormetil-fenil)-ciklopropiI]- penta-2,4-dién-amid |
22 | (±)-(2£,4£)-N-izobutil-5-[o-ansz-2-(2-klór-fe- nil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
23 | (±)-(2£,4£)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[rransz-2- (2-klór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
24 | (±)- (2£/Z, 4£)-N- i zob u ti 1 -3 -metil-5 - [transz-2(2-klór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
25 | (±)-(2£/Z,4£)-/V-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5- [Zrűnsz-2-(2-kI6r-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4- dién-amid |
26 | (±)-(2£,4£)-/V-izobutil-3-metil-5-[íransz-2-fe- nil-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
27 | (±)-(2£,4£)-N-(l,2-dimetil-propil)-5-[í/wwz-2- fenil-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
28 | (±)-(2£,4£)-V-(l,2-dimetil-propil)-5-[írűnsz-2- (3-klór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
29 | (±)-(2£,4£)-./V-izobutil-3-metil-5-[íransz-2-(3- klór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
30 | (±)-(2£,4£)-A,-izobutil-5-[fran.sz-2-(3,4-diklór- fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
31 | (±)-(2£/Z,4£)-iV-izobutil-3-metil-5-[frűniz-2- (3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
32 | (±)-(2£,4£)-/V-(l,2-dimetil-propil)-5-[íran«-2- (3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
33 | (±)-(2£,4£)-2V-(l,2-dimetil-propil)-5-[íran5Z-2- (4-klór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
34 | (±)-(2£/Z,4£)-ÍV-izobutil-3-metil-5-[/ransz-2- (4-klór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
35 | (±)-(2£/Z,4£)-ÍV-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5- [zrűnsz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta- 2,4-dién-amid |
HU 209 286 B
Vegyület száma | Vegyület megnevezése |
36 | (±)-(2£,4£)-lV-ciklopropil-metil-5-[íra/wz-2- (3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta- 2,4-dién-amid |
37 | (±)-(2£,4£)-lV-(2,2-dimetil-propil)-3-metil-5- [íra«sz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-3-me- til-penta-2,4-dién-amid |
38 | (±)-(2£,4£)-7V-(l ,1,2-trimetil-propil)-5-[/ra«sz2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid |
39 | (±)-(2£,4£)-/V-(2-butil)-5-[»-flnJZ-2-(3,4-diklór- fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
40 | (±)-(2£,4£)-N-(2-metoxi-2-metil-propil)-5- [íransz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta- 2,4-dién-amid |
41 | (±)-(2£,4£)-/V-(2-metil-l,2-dioxolán-2-il-me- til)-5-[tronjz-2-(3,4-dikl6r-fenil)-ciklopropil)- penta-2,4-dién-amid |
42 | (±)-(2£,4£)-Aí-(trimetilszilil-metil)-5-[íraztsz-2- (3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
43 | (+)-(2£,4£)-lV-(ciklopropÍl-metil)-5-[íraresz-2- (3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
95 | (±)-(2£,4£)-V-(2,2-dimetil-propil)-5-[tra«vz-2- (3,4-dikl6r-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
96 | (±)-(2£,4£)-/V-ciklohexil-5-[zrűnsz-2-(3,4-di- klór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
97 | (±)-(2£,4£)-JV-(2-butil)-3-metil-5-[ft-ansz-2- (2,4-diklór-fenil)]-penta-2,4-dién-amid |
98 | (±)-(2£,4£)-N-(2-metil-1,3-dioxolan-2-il-me- til)-3-metil-5-[fransz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklo- propiI]-penta-2,4-dién-amid |
Vegyület száma | Fahéjsav | Wittig- reagens | Amin |
19 | m-trifluormetil | 1 | 1,2-dimetil-propil-amin |
20 | m-trifluormetil | 2 | izobutil-amin |
21 | m-trifluormetil | 2 | 2-metiI-allil- amin |
22 | 2-klór | 1 | izobutil-amin |
23 | 2-klór | 1 | 1,2-dimetil-pro- pil-amin |
24 | 2-klór | 2 | izobutil-amin |
25 | 2-klór | 2 | 2-metil-allil- amin |
26 | helyettesítetlen | 2 | izobutil-amin |
27 | helyettesítetlen | 1 | 1,2-dimetil-pro- pil-amin |
28 | 3-klór | 1 | 1,2-dimetil-pro- pil-amin |
Vegyület száma | Fahéjsav | Wittig- reagens | Amin |
29 | 3-klór | 2 | izobutil-amin |
30 | 3,4-diklór | 1 | izobutil-amin |
31 | 3,4-diklór | 2 | izobutil-amin |
32 | 3,4-diklór- | 1 | 1,2-dimetil-pro- pil-amin |
33 | 4-klór | 1 | 1,2-dimetil-pro- pil-amin |
34 | 4-klór | 2 | izobutil-amin |
35 | 3,4-diklór | 2 | 2-metiI-allil- amin |
36 | 3,4-diklór | 2 | ciklopropil-me- til-amin |
37 | 3,4-diklór | 2 | neopentil-amin |
38 | 3,4-diklór | 1 | 1,1,2-trimetil- propil-amin |
39 | 3,4-diklór | 1 | szek-butil-amin |
40 | 3,4-diklór | 1* | 2-metoxi-2-me- til-propil-amin |
41 | 3,4-diklór | 1 | 2-metil-l,3-dio- xolan-2-il-meti- lamin |
42 | 3,4-diklór | 1 | trimetil-szilil- metil-amin |
43 | 3,4-diklór | 1 | ciklopropil-me- til-amin |
95 | 3,4-diklór | 1 | 1,2-dimetil-pro- pil-amin |
96 | 3,4-diklór | 1 | ciklohexil-amin |
97 | 3,4-diklór | 2 | szek-butil-amin |
98 | 3,4-diklór | 2 | 2-amino-metiI-21,3-dioxolán |
* A 2-metoxi-2-metil-propil-amint [V. Harder, E. Pfeíl és K. F. Zenner Bér., 97(2), 510 (1964)] a 2-metoxi-2-metil-propán-nitrilből [R. A. Navdokina, E. N. Zilberman, Zh. Org. Khem., 1980, 16(8), 1629] lítium-alimínium-hidrides redukcióval állítottuk elő.
3. példa (±)-(2£, 4£)-A-(l, 2-dimetil-propil)-5-[cisz/íranrz2-(2,2-dibróm-etenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid (44. vegyület) (i) 1,42 g, a cisz- és transz izomereket 3:1 arányban tartalmazó etil-2-formil-ciklopropil-karboxilát (Aldrich) diklór-metánnal készült oldatához nitrogén alatt, szobahőmérsékleten 12 g trifenil-foszfint (Aldrich) és 6,6 g szén-tetrabromidot (Aldrich) adunk.
Az oldatot szobahőmérsékleten keverjük 3 órán át, majd éter és víz között megosztjuk. A hagyományos módon végzett feldolgozás után a trifenil-foszfin-oxidot szűréssel eltávolítjuk, majd kromatografálunk, így 2,9 g etil-2-(2,2-dibróm-etenil)-ciklopropil-karboxilátot kapunk.
'H-NMR: 5,92 (1H, d), 4,16 (2Η, q), 2,44-0,95 (4Η, m), 1,26 (3H,t).
HU 209 286 B (ii) A fenti észter 1,8 g-ját 12 ml diklór-metánban -20 °C-ra hűtjük, és 12 ml 1 mólos hexános diizobutilalumínium-hidrid-oldatot csepegtetünk hozzá. Az elegyet 0 °C-ra melegítjük, és ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd 2 n sósavat adunk hozzá és a szokásos módon feldolgozzuk, így 1,58 g 2-(2,2-dibróm-etenil)1 -hidroxi-metil-ciklopropánt kapunk.
'H-NMR 6,0, 5,7 (1H, d), 3,44 (2H, d), 2,52 (1H, s),
1,8-1,0 (2H, m), 0,8 (2H, m).
(iii) A fenti alkohol 1,58 g-ját Swem körülmények között (0,6 ml oxalili-klorid, 1,0 ml dimetil-szulfoxid, 4 ml trietil-amin) diklór-metánban oxidáljuk, így 2(2,2-dibróm-etenil)-ciklopropil-metanalt kapunk, amelyet közvetlenül használunk fel a következő lépésben. 'H-NMR: 9,6, 9,43 (1H, d), 5,80 (1H, d), 2,46-1,82 (2H, m), 1,82-1,0 (2H, m).
(iv) 2,3 ml 1,6 mólos hexános n-butil-lítiumból és 0,55 ml diizopropil-aminból lítium-diizopropil-amidoldatot készítünk száraz tetrahidrofuránban, és -60 °Con 0,85 g trietil-foszfono-krotonátot adunk hozzá tetrahidrofuránban, nitrogén alatt. Miután az elegyet 2 órán át -60 °C-on tartottuk, a fenti aldehidet adjuk hozzá. A reakcióelegyet 18 órán át 25 °C-on tartjuk, majd éter és víz között megosztjuk, és a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 1,223 g (±)-(2£,4/s)-etil5-[cisz/íra/Mz-2-(2,2-dibróm-etenil)-ciklopropil]penta-2,4-dienoátot kapunk.
'H-NMR: 7,24 (1H, dd): 6,28 (1H, dd), 5,87 (1H, d),
5,80 (1H, d), 5,67 (1H, dd), 4,20 (2H, q), 1,75 (2H, m), 1,30 (3H, t), 1,15 (m).
(v) 1,233 g fenti észter 5 ml etanollal és 2 ml vízzel készült oldatához 0,25 g kálium-hidroxidot adunk. Az oldatot 18 órán át keverjük, majd az etanolt vákuumban eltávolítjuk. 2 n sósav hozzáadása után az elegyet éterrel extraháljuk, az extraktumot magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk, így 0,74 g (±)-(2E,4£')-5-[cisz/transz-2-(2,2-dibróm-etenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénsavat kapunk.
'H-NMR (CD3OD): 7,30 (1H, dd), 6,45 (1H, dd), 6,15 (1H, d), 5,88 (1H, d): 5,00 (1H, s); 1,92 (2H, m),
1,28 (2H,m).
(vi) 0,32 g fenti savat 5 ml diklór-metánban oldunk és 0,14 ml trietil-amint, majd fenil-N-fenil-foszforamido-kloridátot (Lancaster) adunk hozzá. Az elegyet 30 percig szobahőmérsékleten tartjuk, majd 0,087 g 1,2dimetil-propil-amint és 0,14 ml trietil-amint adunk hozzá. Az oldatot 18 órán át szobahőmérsékleten keverjük, ezután a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével való kromatográfiás tisztítás eredményeként a cím szerinti vegyületet kapjuk.
4. példa (±)- (2£,4/?)-iV-( 1,2-dimetil-propil) -5-[íransz-2,2difluor-3-fenil-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (45. vegyület)
7,4 g fahéjsavat 120 ml etanollal és 6 ml kénsavval (tömény) a szokásos módon észterezünk, így 8,5 g fahéjsav-etil-észtert kapunk.
'H-NMR: 7,55 (1H, d), 7,15 (5H, m), 6,2 (1H, d), 4,05 (2H, q), 1,15 (3H, t).
A fenti észter 3,52 g-ját 40 ml diklór-metánban 40 ml 1 mólos hexános diizobutil-alumínium-hidriddel kezeljük a szokásos módon, így 2,8 g 3-fenil-prop-2én-l-il-t kapunk.
'H-NMR: 7,2 (5H, m), 6,55 (1H, d), 6,35 (1H, t), 4,25 (2H,d), 1,97 (1H, s).
2,05 g fenti alkoholt 1,6 ml piridinben 1,8 g ecetsavanhidriddel keverünk 25 °C-on 3 órán át, majd az elegyet éter és híg sósav között megosztjuk. A hagyományos módon végzett feldolgozás után 2,2 g 3-fenilprop-2-enil-acetátot kapunk.
'H-NMR: 7,15 (5H, m), 6,52 (1H, d), 6,22 (1H, t), 4,57 (2H, d), 2,00 (3H, s).
A fenti acetát 1,65 g-ját diglimben (Aldrich) oldjuk, és 8,4 g nátrium-klór-difluor-acetátot (Fluorochem) adunk hozzá 25 °C-on és nitrogén alatt. Az oldatot 180 °C-ra melegítjük, és egy félórán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. 40 °C-ra való hűtés után további 6,2 g nátrium-klór-difluor-acetátot adunk az elegyhez, és egy félórára ismét 180 °C-ra melegítjük, majd hűtés után hexánnal hígítjuk. A szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével való kromatográfiás tisztítás után 1,56 g transz-2,2-difluor-3-fenil-ciklopropil-metil-acetátot kapunk.
Ή-NMR: 7,30 (5H, m), 4,37 (1H, dd), 4,26 (1H, dd),
2,67 (1H, dd), 2,29 (1H, ddd), 2,13 (3H, s).
1,56 g fenti acetátot 10 ml vizes metanolban 2,94 g kálium-karbonáttal keverünk 18 órán át. A szokásos módon végzett feldolgozás után 1,08 g 2,2-difluor-3fenil-ciklopropil-metanolt kapunk.
'H-NMR: 7,30 (5H, m), 3,94 (2H, m), 2,63 (1H, m),
2,24 (lH,m), 1,67 (1H, s).
A fenti alkohol 0,55 g-ját 6 ml diklór-metánban 25 °C-on 2 g piridínium-dikromáttal (Aldrich) és 3 angströmös molekulaszitával (BDH) keverjük. Miután az elegyet szobahőmérsékleten 3 órán át kevertük, éterrel hígítjuk és kovasavgélen szűrjük, éterrel mossuk. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk, így 0,255 g 2,2-difluor-3-fenil-ciklopropil-metanolt kapunk.
'H-NMR: 9,49 (1H, dd), 7,2-7,65 (5H, m), 3,61 (1H, ddd), 2,955 (1H, ddd), ml 1,6 mólos hexános n-butil-lítium-oldatból és 0,24 ml diizopropil-aminból száraz tetrahidrofuránban lítium-diizopropil-amid oldatot készítünk, és -60 °Con 0,375 g trietil-foszfono-krotonátot adunk hozzá tetrahidrofuránban, nitrogén alatt. Az elegyet 2 órán át -60 °C-on tartjuk, majd 0,255 g fenti aldehidet adunk hozzá. A reakcióelegyet 18 órán át 25 ’C-on tartjuk, majd éter és víz között megosztjuk, és a szokásos módon feldolgozzuk.
Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után (1)-(2//,4//)-661-5-(^0/2^2,2-difluor-3-fenil-ciklopropil]-penta-2,4-dienoátot kapunk, amelyet a 3. példa (vi) lépése szerint alakítunk a végtermékké.
HU 209 286 B
5. példa (±)-(2£,4£)-A-(l,2-dimetil-propil)-5-[íraniZ-2,2difluor-3-(4-bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (46. vegyület)
Az 1. példa szerint előállított 2,13 g 3-(4-bróm-fenil)-prop-2-en-l-olt 1,2 g ecetsavanhidriddel a szokásos módon reagáltatunk, így 2,25 g 3-(4-bróm-fenil)prop-2-enil-acetátot kapunk.
'H-NMR: 7,35 (2H, d), 7,08 (2H, d), 6,52 (1H, d), 6,10 (1H, dt), 4,65 (2H, d), 2,1 (3H, s).
2,25 g fenti acetátot 12,6 g nátrium-klór-difluoracetáttal reagáltatunk a szokásos módon, így 2,39 g íra«5Z-2,2-difluor-3-(4-bróm-fenil)-ciklopropil-metilacetátot kapunk.
'H-NMR: 7,48 (2H, d), 7,1 (2H, d), 4,30 (2H, m), 2,62 (1H, dd), 2,23 (2H, m), 2,12 (3H, s).
2,39 g fenti acetátot 2,36 g kálium-karbonáttal reagáltatunk a szokásos módon, így 1,93 g 2,2-difluor-3(4-bróm-fenil)-ciklopropil-metanolt kapunk.
'H-NMR: 7,3 (2H, d), 7,0 (2H, d), 3,8 (2H, m), 3,18 (1H, s), 2,55 (1H, m), 2,1 (1H, m).
1,93 g fenti alkoholt a 3. példa (iii)-(vi) lépései szerint alakítunk a cím szerinti vegyületté.
A (±)-(2£,4£)-A-izobutil-3-metil-5-[íraw-2,2-difluor-3-(4-bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamidot (47. vegyület) hasonló módon állítjuk elő trietil-3-metil-foszfono-krotonátot és izobutil-amint használva kiindulási anyagként.
6. példa (±)-(2£,4£')-iV-( 1,2-Dimetil-propiI)-6-[cisz/íransz2-(3-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-hexa-2,4-dién-amid (48. vegyület)
0,31 g butin-4-olt 1,6 g tributil-ón-hidriddel (Aldrich) és 0,01 g azo-bisz-izobutironitrillel (Aldrich) 1 órán át 60 °C-on tartunk. Hűtés után és golyós hűtőcsövön (150 °C-on, 133 Pa nyomáson) való desztillációval 1,17 g 4-tributil-ón-but-3-én-l-olt kapunk, amely a transz- és cisz-olefin izomereket 1:1 arányban tartalmazza (J. K. Stíllé, Ang. Chem. Int. Ed. Engl. 1986.25, 508).
'H-NMR: 5,95 (2H, m), 3,60 (2H, m), 2,3 (2H, m),
0,9-2,0 (21H, m).
(ii) 0,01 g palládium-bisz(acetonitril)-dikloridot 10 ml száraz dimetil-formamidban oldunk 25 °C-on, argon alatt. 1,03 g 3-(trifluor-metil)-jód-benzolt (fluorochem) adunk hozzá dimetil-formamidban, majd 1,17 g fenti alkoholt. 72 óra eltelte után az oldatot éter és 10%-os ammónium-hidroxid-oldat között megosztjuk, és a szokásos módon feldolgozzuk.
Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 0,67 g 4-(3-trifluor-metil-fenil)but-3-én-l-olt kapunk, amely az olefin cisz- és transzizomerjeit 1:1 arányban tartalmazza (ld. J. K. Stíllé és B. L. Groh, J. Am. Chem. Soc. 109,1987,815).
'H-NMR: 7,5 (4H, m), 6,55 (1H, d), 6,32 (1H, dt), 3,78 (2H, m), 2,55 (2H, m), 1,50 (1H, s).
(ifi)-(vi) A fenti alkoholt az 1. példa (ifi)-(vi) lépéseiben leírtaknak megfelelően alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
7. példa (±)-(2E,4£)-N-( 1,2-Dimetil-propil)-3-[cisz-2-(3trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-prop-2-én-amid (49. vegyület) (i) 0,98 g etil-propilátot (Lancaster) és 3,01 g tributilón-hidridet 0,01 g azobisz(izobutironitiril)-lel melegítünk 60 °C-on 18 órán át. Hűtés és kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 1,9 g (Z)-etil-3-tributil-ón-propenoátot kapunk (ld. J. K. Stíllé és munkatársai, J. Am. Chem. Soc. 109,1987,815). 'H-NMR: 7,14 (1H, d), 6,73 (1H, d), 4,22 (2H, q), 1,38 (18H, m), 0,9 (12H, m).
(ii) 0,78 g fenti észtert 4 ml diklór-metánban oldunk, és nitrogén alatt -20 °C-ra hűtünk, majd 4 ml 1 mólos hexános diizobutil-alumínium-hidrid-oldatot csepegtetünk hozzá. Az elegyet 18 órán át 25 °C-on tartjuk, majd óvatosan híg sósavat adunk hozzá és a szokásos módon feldolgozzuk. így 0,75 g 3-tributil-ónprop-2-én-l-olt kapunk.
‘H-NMR: 6,72 (1H, dt), 6,10 (1H, d), 4,15 (2H, dd),
1,40 (18H, m), 0,90 (9H, m).
(ifi)-(v) 0,75 g fenti alkoholt a 6. példa (ii) lépésében és az 1. példa (ifi) és (iv) lépésében leírt módon 0,2 g (±)-c«z-2-(3-trifluor-metil-fenil)-l-formil-ciklopropánná alakítunk.
'H-NMR: 8,95 (1H, d), 7,50 (4H, m), 1,0-2,5 (4H, m).
(vi) A fenti módon kapott 0,2 g aldehidet 5 ml diklór-metánban etoxi-karbonil-metilén-trifenil-foszforánnal keverünk nitrogén alatt, 25 °C-on 18 órán át. Az elegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot hexánnal mossuk, majd a hexánt vákuumban eltávolítjuk, így 0,18 g (±)-(£)-etil-3-[cisz-2-(3-trifluor-metil-fenil)ciklopropán] -prop-2-enoátot kapunk.
'H-NMR: 7,43 (4H, m), 6,18 (1H, dd), 5,94 (1H, d),
4,06 (2H, q), 2,62 (1H, m), 2,09 (1H, m), 1,55 (1H, m), 1,34 (lH,m), 1,22 (3H,t).
(vii) A fenti észtert az 1. példa (vi) lépése szerint alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
8. példa (±)-(2E,4E)-iV-( 1,2-Dimetil-propil)-5-[cüz,íraníz2-(3-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (50. vegyület)
0,18 g, a 7. példában előállított (±)-(£-etil-3-[cisz2-(3-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-pro-2-enoátot 3 ml diklór-metánban oldunk, és nitrogén alatt -20 °Cra hűtünk. 1,3 ml 1 mólos hexános diizobutil-alumínium-hidrid oldatot adunk hozzá, és a kapott oldatot 25 °C-on 18 órán át keverjük. Híg sósav óvatos hozzáadása után az elegyet a szokásos módon dolgozzuk fel, így 0,15 g cisz-2-(3-trifluor-metil-fenil)-2-(3-hidroxiprop-2-én-1 -il)-ciklopropánt kapunk.
'H-NMR: 7,43 (4H, m), 5,79 (1H, dt), 4,98 (1H, dd),
3,95 (2H, d), 2,40 (1H, m), 1,94 (1H, m), 1,33 (1H, m), 1,10 (2H,m).
1,35 g fenti alkoholt Swern eljárása szerint 0,54 ml oxalil-klorid, 0,86 ml dimetil-szulfoxid és 3,8 ml trietil-amin elegyével diklór-metánban oxidálunk, így
1,3 g cisz-2-(3-trifluor-metil-fenil)-l-(l-propén-3-alil)ciklopropánt kapunk.
HU 209 286 B ‘H-NMR: 9,21 (4H, d), 7,50 (4H, m), 6,28 (1H, dd),
5,98 (1H, dd), 2,79 (1H, m), 2,12 (1H, m), 1,68 (1H, m), 1,42 (1H, m).
1,3 g előző lépésben kapott aldehidet a 7. példa (vi) lépésében leírt módon reagáltatunk 1,74 g etoxi-karbonilmetilén-trifenil-foszforánnal, így 1,1 g (±)-(2£’,4£’)-etil5-[cisz-2-(3-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4dienoátot kapunk.
'H-NMR: 7,42 (4H, m), 7,05 (1H, dd), 6,31 (1H, dd),
5,73 (1H, d), 5,31 (1H, dd), 4,17 (2H, q), 2,56 (1H, m), 2,03 (1H, m), 1,48 (1H, m), 1,25 (4H, m).
A fenti észtert az 1. példa (vi) lépésében leírtak szerint alakítjuk a cím szerinti vegyületté, amely a ciszés íransz-ciklopropil-izomerek 6:1 arányú keveréke.
(±)-(2E,4£)-N-Izobutil-5-[c«z,fransz-2-(3-trifluormetil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamidot (51. vegyület) is hasonló módon állítunk elő 1,2-dimetiI-propil-amin helyett izopropil-amint használva kiindulási anyagként, ekkor a cisz- és transz-ciklopropil-izomerek 4:1 arányú keverékét kapjuk.
9. példa (±)-(2£·, 4£)-A-(l, 2-Dimetil-propil)-5-[cííz, transz2-(4-klór-fenil)-2-metil-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (52. vegyület)
12,5 ml 1,6 mólos butil-lítium-oldatból és 3,3 ml izopropil-ciklohexil-aminból (Aldrich) tetrahidrofuránban lítium-izopropil-ciklohexil-amidot készítünk, és -60 °C-on 3,6 ml etil-trimetil-szilil-acetátot (Fluka) adunk hozzá, majd 30 percig -60 °C-on tartjuk. Ezután 1,55 g 4-klór-acetofenonnal (Aldrich) elegyítjük, és 18 órán át 25 °C-on tartjuk, víz és éter között megosztjuk, és a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 1,22 g etil-3-(4-klór-fenil)-but-2-enoátot kapunk, amely az olefin E- és Z-izomerjeit 1:1 arányban tartalmazza.
'H-NMR: 7,2 (4H, m), 6,0 és 5,0 (1H, m), 4,12 (2H, m), 2,51 és 1,90 (3H, s), 1,25 (3H, m).
1,44 g fenti észtert 13 ml diklór-metánban oldunk és -20 °C-ra hűtünk. 12,8 ml 1 mólos hexános diizobutil-alumínium-hidridet csepegtetünk hozzá. Az elegyet 18 órán át 25 °C-on tartjuk, majd óvatosan híg sósavat adunk hozzá és a szokásos módon feldolgozzuk. így 0,44 g 3-(4-klór-fenil)-but-2-én-l-olt kapunk. ‘H-NMR: 7,18 (4H, s), 5,85 (1H, t), 4,25 (2H, d), 3,05 (1H, s), 2,05 (3H, s).
A fenti alkoholt az 1. példa (iii)-(vi) lépéseiben leírtak szerint alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
10. példa (±)-(2£, 4£j-A-(l, 2-Dimetil-propil)-5-[íransz-2,2dimetil-3-(3-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (53. vegyület)
0,98 g, a 2. példa szerint előállított etil-3-trifluormetil-cinnamátot tetrahidrofuránban és nitrogén alatt 2,12 g izopropil-trifenil-foszfónium-jodidból és 2,8 ml n-butil-lítiumból készült iliddel reagáltatunk. Az elegyet 20 órán át 80 °C-on tartjuk, majd a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 0,78 g (±)-n-butil-[transz-3-(3-trifluor-metil-fenil)-2,2-dimetil-ciklopropil]-formiátot kapunk.
'H-NMR: 7,22 (4H, m), 4,20 (2H, m), 2,72 (2H, m),
2,00 (1H, m), 1,40 (7H, m), 0,89 (6H, m).
0,78 g fenti észtert 12 ml diklór-metánban oldunk nitrogén alatt, és -20 °C-ra hűtjük az oldatot. 7,4 ml diizobutil-alumínium-hidridet csepegtetünk hozzá, és 25 °C-on 18 órán át keverjük. Ezután híg sósavval óvatosan elegyítjük és a szokásos módon feldolgozzuk, így 0,31 g (±)-[íra«sz-3-(3-trifluor-metil-fenil)-2,2-dimetil-ciklopropil]-metanolt kapunk.
'H-NMR: 7,5 (4H, m), 3,65 (2H, d), 2,55 (1H, bs), 1,62 (1H, d), 1,14 (1H, m), 1,15 (3H, s), 0,90 (3H, s).
A fenti alkoholt az 1. példa (iv)-(vi) lépései szerint alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
(±)-(2E,4£)-V-(l,2-Dimetil-propil)-5-[íra«5z-2,2dimetil-3-(3,4-dikIór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (54. vegyület)
A cím szerinti vegyületet hasonló módon, etil-3,4diklór-cinnamátból kiindulva állítjuk elő.
11. példa (±)-(2£, 4£)-A-(l, 2-Dimetil-propil)-5-[fra/wz-2-(4klór-fenil) -1 -metil-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid (55. vegyület)
6,8 g 4-klór-benzaldehidet (Aldrich) 250 ml diklórmetánban 17,5 getoxi-karbonil-metilén-trifenil-foszforánnal (Lancaster) reagáltatunk 25 °C-on 18 órán át. Az elegyet vákuumban bepároljuk, majd a maradékot több alkalommal hexánnal mossuk. Az egyesített hexános mosófolyadékok bepárlásával 11,6 g (£)-etil-3-(4-klórfenil)-2-meti-prop-2-enoátot kapunk.
'H-NMR: 7,35 (4H, m), 4,25 (2H, q), 2,05 (3H, s),
I, 31 (3H, t).
II, 6 g fenti észtert 100 ml diklór-metánban oldunk, és -20 °C-ra való hűtés után 100 ml diizobutil-alumínium-hidridet csepegtetünk az oldathoz. Az elegyet 18 órán át 25 °C-on tartjuk, majd óvatosan híg sósavat adunk hozzá, és a szokásos módon feldolgozzuk. így 8,6 g (£j-3-(4-kIór-fenil)-2-metil-prop-2-én-l-olt kapunk.
'H-NMR: 7,34 (2H, d), 7,22 (2H, d), 6,49 (1H, s), 4,18 (2H, s), 1,90 (3H, s), 1,66 (1H, s).
A fenti módon kapott alkoholt 45,5 ml dietil-cinkkel és 8,1 ml dijód-metánnal reagáltatjuk hexánban, a szokásos módon. így 1,94 g (±)-/ransz-[2-(4-klór-fenil)-l-metil-ciklopropil]-metanolt kapunk.
Ή-NMR: 8,94 (1H, s), 7,30 (2H, d), 7,06 (2H, d), 2,68 (1H, dd), 1,46 (1H, dd), 0,98 (3H).
Az előző lépésben kapott terméket a 3. példa (iv)— (vi) lépései szerint alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
12. példa (-)-A-Izobutil-5-[(lS,2R)-írőnsz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (56. vegyület)
1,0 g, a 2. példa (i) és az 1. példa (ii) lépése szerint előállított 3-(3,4-diklór-fenil)-prop-2-en-l-olt Swem módszerével, 0,5 ml oxalil-klorid, 0,7 ml dimetil-szulf16
HU 209 286 B oxid és 3,4 ml trietil-amin elegyével oxidálunk, így 0,9 g 3-(3,4-diklór-fenil)-prop-3-enált kapunk. ’H-NMR: 9,76 (1H, d), 7,53 (3H, m), 7,41 (1H, d),
6,68 (2H, dd).
0,66 g fenti aldehidet 5 ml etanolban 0,6 ml trietilortoformiáttal (Aldrich) és 0,01 g ammónium-nitráttal (Aldrich) keverünk 25 ’C-on 3,5 órán át. Vákuumban való bepárlás és a szokásos módon való feldolgozás után 0,97 g £-1-(3,4-diklór-fenil)-3,3-dietoxi-but-l-ént kapunk.
‘H-NMR: 7,32 (3H, m), 6,79 (1H, d), 6,19 (1H, dd),
5,08 (1H, d), 3,69 (4H, m), 1,29 (6H, m).
0,67 g fenti módon kapott acetált 25 ml benzolban oldunk, és 0,7 g (+)-L-diizopropil-tartaráttal (Aldrich) és 0,01 g p-toluolszulfonsavval (Aldrich) reagáltatunk. Az elegyet 6 órán át 80 ’C-on melegítjük Dean-Stark vízleválasztó alkalmazásával. Az oldatot lehűtjük, a szokásos módon feldolgozzuk, így 0,92 g (-)-4,5-diizopropoxi-karbonil-2-[(£)-2-(3,4-diklór-fenil)-etenil]1,3-dioxolánt kapunk.
‘H-NMR: 7,50 (1H, d), 7,40 (1H, d), 7,25 (1H, dd),
6,74 (1H, d), 6,25 (1H, dd), 5,81 (1H, d), 5,14 (2H, m), 4,77 (1H, d), 4,69 (1H, d), 1,33 (12H, m).
0,9 g előzó lépésben kapott acetált 11 ml dietilcinkkel és 1,8 ml dijód-metánnal reagáltatunk hexánban, a szokásos módon, így 0,8 g (-)-4,5-diizopropoxikarbonil-2-[tra«sz-(2R,3R)-2-(3,4-diklór-fenil)-cikloprop-l-il]-l,3-dioxolánt kapunk.
[alfa]D=-96,l° (c=0,96, etanol) ‘H-NMR: 7,21 (1H, d), 7,13 (1H, d), 6,85 (1H, dd),
5,05 (1H, d): 5,02 (2H, m), 4,65 (1H, d), 4,52 (1H, d), 2,08 (1H, m), 1,47 (1H, m), 1,21 (12H, m), 1,14 (1H, m), 0,92 (1H, m).
0,80 g fenti acetált 3 ml híg sósav jelenlétében 5 ml tetrahidrofuránban 12 órán át 70 ’C-on melegítünk. Az elegyet a szokásos módon feldolgozva 0,23 g (-)[írű«íz-(2R,3S)-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-metanolt kapunk.
‘H-NMR: 9,39 (1H, d), 7,39 (2H, m), 6,94 (1H, dd),
2,56 (1H, m), 2,09 (1H, m), 1,65 (2H, m).
0,6 ml n-butil-lítiumból a 0,14 ml diizopropil-aminból készült lítium-diizopropil-amidhoz -60 °C-on, nitrogén alatt 0,21 g trietil-4-foszfono-krotonátot adunk tetrahidrofuránban. Az elegyet 2 órán át -60 °C-on tartjuk, majd a fenti aldehiddel reagáltatjuk 25 °C-on, 18 órán át. Víz hozzáadása után a reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel. Kovasavgélen, hexán és éter elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 0,16 g (-)-(2£,4£)-etil-5-[Zransz-(2R,3S)-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dienoátot kapunk. [alfa]D—304,7° (c = 0,9, etanol).
‘H-NMR: 7,28 (3H, m), 6,88 (1H, dd), 6,18 (1H, dd),
5,84 (1H, dd), 5,78 (1H, d), 4,10 (2H, q), 1,90 (2H, m), 1,20 (5H, m).
A fenti észtert az 1. példa (vi) lépése szerint alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
(+)-V-Izobutil-5-[(l/?,25')-íra«5z-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (57. vegyület)
A cím szerinti vegyületet is hasonló módon, (-)-Dizopropil-tartarát (Aldrich) alkalmazásával állítjuk elő.
13. példa (±)-(2£,4£)-V-Izobutil-5-[/ra»sz-2-(2,6-diklór-4piridil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid (58. vegyület)
4,0 g 2,6-diklór-izonikotinsavat, amelyet Μ. M. Robinson [J. Amer. Chem. Soc. 80,5481 (1958)] módszere szerint állítunk elő, 20 ml etanolban oldunk és ml tömény kénsavat adunk hozzá. Az oldatot 6 órán át 80 °C-on melegítjük, majd lehűtjük, vákuumban bepároljuk, és a szokásos módon feldolgozzuk. így 3,7 g etil-2,6-diklór-izonikotinátot kapunk.
‘H-NMR: 7,84 (2H, s), 4,48 (2H, q), 1,48 (3H, t).
A fenti észtert 60 ml diklór-metánban oldjuk, és nitrogén alatt -20 °C-ra hűtjük. Ezután 38 ml diizobutil-alumínium-hidridet csepegtetünk hozzá. Az elegyet órán át 0 ’C-on tartjuk, óvatosan híg sósavat adunk hozzá és a szokásos módon feldolgozzuk. így 2,6-diklór-4-hidroxi-metil-piridint kapunk.
‘H-NMR: 7,64 (2H, s), 4,98 (2H, s).
1,2 g fenti alkoholt Swem módszerével, 0,33 ml oxalil-klorid, 0,54 ml dimetil-szulfoxid és 2,35 ml trietil-amin elegyével oxidálunk, így 1,2 g 2,6-diklór-4piridil-metanolt kapunk.
‘H-NMR: 10,02 (1H, s), 7,68 (2H, s).
1,2 g előző lépésben kapott aldehidet 40 ml diklórmetánban oldunk és 2,4 g metoxi-karbonil-metilén-trifenil-foszforánt adunk hozzá. Az oldatot 18 órán át 25 ’C-on tartjuk, majd vákuumban bepároljuk, és a maradékot hexánnal mossuk. Az egyesített hexános mosófolyadékokat vákuumban bepároljuk, így 1,2 g etil-3-(2,6-diklór-4-piridil)-propenoátot kapunk. ‘H-NMR: 7,50 (2H, d), 2,28 (2H, s), 6,52 (2H, d), 4,29 (2H, q), 1,32 (3H, t).
0,25 g fenti észtert 4 ml dimetil-szulfoxidban levő, 0,24 g trimetil-szulfoxónium-jodidból és 0,044 g 60%os olajos nátrium-hidrid diszperzióból készült ilidhez adunk nitrogén alatt, 25 ’C-on. Az elegyet 18 órán át 25 ’C-on tartjuk, vizet adunk hozzá óvatosan, és a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 0,12 g (±)-etil-[fra«iz-2-(2,6-diklór-4-pididil)-ciklopropil]-formiátot kapunk.
’H-NMR: 6,93 (2H, s), 4,16 (2H, q), 2,42 (1H, ddd),
1,99 (1H, ddd), 1,69 (1H, ddd), 1,30 (2H, m), 1,25 (3H, t).
0,34 g fenti észtert 7 ml diklór-metánban oldunk nitrogén alatt, és -20 °C-ra való hűtés után 2,8 ml diizobutil-alumínium-hidridet csepegtetünk hozzá. Félóra eltelte után óvatosan 0,5 ml metanolt, majd 5 ml 2 mólos nátrium-hidroxid-oldatot adunk az elegyhez, végül a szokásos módon feldolgozzuk.
‘H-NMR: 6,98 (2H, s), 3,64 (2H, m), 3,30 (1H, bs),
0,9-2,0 (4H, m).
Az előző lépésben kapott alkohol 0,21 g-ját Swem módszere szerint, 0,1 ml oxalil-klorid, 0,15 ml dimetilszulfoxid és 0,66 ml trietil-amin elegyével oxidáljuk, így 0,2 g (+)-[íra«íz-2-(2,6-diklór-4-piridin)-ciklopropil]-metanalt kapunk.
‘H-NMR: 9,44 (1H, d), 6,96 (2H, s), 1,0-2,6 (4H, m).
0,7 ml n-butil-lítiumból és 0,16 ml diizopropil-amin17
HU 209 286 B ból 2 ml tetrahidrofuránban lítium-diizopropil-amid-oldatot készítünk és -60 °C-on 0,26 g trietil-4-foszfono-3metil-krotonátot adunk hozzá. Az elegyet 2 órán át -60 °C-on tartjuk, majd 0,2 g fenti aldehiddel reagáltatjuk 25 °C-on 2,5 órán át. Ezután vizet adunk hozzá, és a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 0,18 g (+)-(2£,4£)-etil-3-metil-5-[franáz-2-(2,6-diklór-4piridil)-ciklopropil]-penta-2,4-dienoá-tot kapunk. ‘H-NMR: 6,92 (2H, s), 6,22 (1H, d), 5,75 (2H, m),
4,13 (2H, q), 2,24 (3H, s), 1,94 (2H, m), 1,41 (1H, m), 1,28 (lH,m), 1,22 (3H, t).
A fenti észtert az 1. példa (vi) lépése szerint alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
74. példa (±)-(2£',4E)-A-(l,2-Dimetil-propil)-5-[íransz-2(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid (59. vegyület) g 3-nitro-4-bróm-toluol (Lancaster) 100 ml víz: etanol =1:1 eleggyel készült oldatát gyorsan keverjük, és 84 g vasport (BDH) adunk hozzá 25 °C-on. Az elegyet forrásig melegítjük, és 2,19 tömény sósav víz:etanol = 1:1 eleggyel készült oldatát csepegtetjük hozzá 30 perc alatt. 4 órás forralás után az elegyet lehűtjük, 15%-os kálium-hidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és celiten átszűrjük, a szüredéket 2x50 ml etanollal utánamossuk. A kapott elegyet 1000 ml vízzel hígítjuk, és a szokásos módon feldolgozzuk, így 43,6 g 3-amino4-bróm-toluolt kapunk.
’H-NMR: 7,25 (1H, d), 6,40 (2H, m), 3,96 (2H, bs),
2,2 (3H, 3).
g előző lépésben kapott amino-toluolt 230 ml tömény hidrogén-bromidban keverünk 0 °C-on. 9,8 g nátrium-nitrit (BDH) 35 ml vízzel készült oldatát adjuk hozzá, miközben a reakció hőmérsékletét 0 °C és 5 °C között tartjuk. Az elegyet 37 g réz(I)-bromid 230 ml vízzel és hidrogén-bromiddal készült oldatához öntjük 50 °C-on. Az elegyet 2 órán át 50 °C-on melegítjük, majd 18 órán át 25 °C-on tartjuk, azután vizet adunk hozzá és a szokásos módon feldolgozzuk. A terméket 100 °C-on, 66 Pa nyomáson desztillálva tisztítjuk, így 12,7 g 3,4-dibróm-toluolt kapunk.
’H-NMR: 7,53 (2H, m), 6,95 (1H, dd), 2,30 (3H, s).
g fenti toluolt 20 ml jégecetben (BDH) és 32,6 g ecetsavanhidridben -10 °C-ra hűtünk. 7,8 g kénsavat csepegtetünk hozzá, miközben a reakció hőmérsékletét -5 °C alatt tartjuk. Részletekben 6 g bróm-trioxidot (BDH) adunk az elegyhez úgy, hogy a hőmérséklet -5 °C és 0 °C között maradjon. A reakcióelegyet 15 percig 0 °C-on tartjuk, majd 150 g jégre öntjük, és a szokásos módon feldolgozzuk. így diacetoxi-metil-3,4dibróm-benzolt kapunk.
‘H-NMR: 7,53 (2H, m), 6,95 (1H, dd), 2,30 (6H, s).
Az előző lépésben kapott diacetátot 15 ml etanolban és 15 ml víz elegy ében felvesszük és 1,5 ml tömény kénsavat adunk hozzá. Egy órás forralás után az oldatot a szokásos módon feldolgozva 2,25 g 3,4-dibróm-benzaldehidet kapunk.
‘H-NMR: 10,04 (1H, s), 7,53 (2H, m), 6,95 (1H, dd).
2,25 g fenti aldehidet 25 ml diklór-metánban oldunk, és 2,96 g etoxi-karbonil-metilén-trifenil-foszforánt adunk hozzá. Az elegyet 18 órán át 25 °C-on tartjuk, majd vákuumban bepároljuk, és a maradékot hexánnal mossuk. Az egyesített hexános mosófolyadékokat vákuumban bepároljuk, így 2,4 g etil-3-(3,4-dibróm-fenil)-propenoátot kapunk.
’H-NMR: 7,7 (2H, m), 7,50 (1H, d), 7,15 (1H, dd),
6,32 (1H, d), 4,26 (2H, q), 1,33 (3H, t).
A fenti észter 2,4 g-ját 25 ml diklór-metánban nitrogén alatt -20 °C-ra hűtjük és 14,5 ml diizobutil-alumínium-hidridet csepegtetünk hozzá. Az elegyet 18 órán át 25 °C-on tartjuk, óvatosan híg sósavat adunk hozzá és a szokásos módon feldolgozzuk. így 2,04 g 3-(3,4dibróm-fenil)-prop-2-én-1 -olt kapunk.
’H-NMR: 7,53 (2H, m), 7,13 (1H, dd), 6,56 (1H, d),
6,20 (1H, dt), 4,30 (2H, d), 1,98 (1H, s).
Az előző lépésben kapott alkohol 2 g-ját 35 ml dietil-cinkkel és 15,52 ml dijód-metánnal reagáltatjuk hexánban, a szokásos módon, így 1,3 g (±)-[transz-2(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-metanolt kapunk. ’H-NMR: 7,40 (1H, d), 7,30 (1H, d), 6,76 (1H, dd),
3,53 (2H, d), 2,30 (1H, s), 1,68 (1H, m), 1,33 (1H, m), 0,87 (2H, m).
A fenti alkoholt az 1. példa (iv)-(vi) lépése szerint alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
(i) (±)-(2E,4£)-7V-Izobutil-3-metil-5-[Zransz-2-(3,4dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (ii) (±)-(27s,4£j-A-(2-metil-but-2-enil)-3-metil-5[zrartsz-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (93. vegyület) elállítását is hasonló módon végezzük, kiindulási anyagként trietil-3-metil-foszfono-krotonátot és (i) izobutil-amint, illetve (ii) 2-metilprop-2-enil-amint használva.
75. példa (±)-(2E,4£j-N-(l,2-Dimetil-propil)-5-[íra/írz-2(3,5-diklór-4-bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (61. vegyület)
11,8 g p-amino-benzonitrilt (Aldrich) 250 ml száraz kloroformban nitrogén alatt 4,05 g (BDH) szulfurilkloriddal elegyítünk oly módon, hogy a hőmérséklet 35 °C alatt maradjon. Két órai forralás után az elegyet jégre öntjük és 2 mólos nátrium-hidroxid-oldattal meglúgosítjuk. A szokásos módon végzett feldolgozás után
18,2 g 3,5-diklór-4-amino-benzonitrilt kapunk. ’H-NMR: 7,35 (2H, s), 4,70 (2H, bs).
18,7 g fenti amino-nitrilhez 190 ml tömény hidrogén-bromidban 0 °C-on 7,6 g nátrium-nitrit 30 ml vízzel készült oldatát adjuk. A kapott elegyet 28,7 g réz(I)bromid 180 ml vízzel és 30 ml hidrogén-bromiddal készült elegyéhez adjuk 50 °C-on. A komponenseket 2 órán át 50 °C-on, majd 18 órán át 25 °C-on hagyjuk reagálni. A reakcióelegyet ezután vízzel hígítjuk, és a szokásos módon feldolgozzuk, így 9,2 g 3,5-diklór-4bróm-benzonitrilt kapunk.
’H-NMR: 7,63 (2H, s).
Az előző lépésben kapott nitril 5 g-jához 100 ml éterben, nitrogén alatt 22 ml 1 mólos toluolos diizobutil-alumínium-hidridet adunk. Az elegyet 18 órán át
HU 209 286 B °C-on tartjuk, majd 150 ml 1,4-dioxánt, és 10 ml vizet, végül 250 ml híg sósavat adunk hozzá. 30 perces 25 °C-on való állás után az elegyet a szokásos módon feldolgozzuk, így 4,52 g 3,5 diklór-4-bróm-benzaldehidet kapunk.
'H-NMR: 9,89 (1H, s), 7,85 (2H, s).
A fenti aldehidet az 1. példában leírtak szerint alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
(±)-(2£',4£)-/V-Izobutil-3-metil-5-[Zra«íz-2-(4bróm-3,5-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid (62. vegyület)
A cím szerinti vegyület előállítása is hasonló módon történik, trietil-4-foszfono-3-metil-krotonát és izobutil-amin felhasználásával.
16. példa (±)-(2£,4£')-/V-(l,2-Dimetil-propil)-5-[íra«^-2-(4(2,2-dibróm-etenil)-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4dién-amid (65. vegyület)
2,46 g etil-4-formil-benzoáthoz (Lancaster) 30 ml diklór-metánban nitrogén alatt 15,7 g trifenil-foszfint és 9,9 g szén-tetrabromidot adunk 0 °C-on. Az elegyet
1,5 órán át 25 °C-on tartjuk, majd vizet adunk hozzá, és a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után
3,32 g etil-4-(2,2-dibróm-etenil)-benzoátot kapunk. ‘H-NMR: 8,0 (2H, d), 7,50 (2H, d), 7,45 (1H, s), 3,85 (3H, s).
3,32 g fenti észterhez 10 ml diklór-metánban 0,2 °C-on, nitrogén alatt 21 ml diizobutil-alumíniumhidridet adunk. Az elegyet 1 órán át 0 ’C-on tartjuk, híg sósavat adunk hozzá és a szokásos módon feldolgozzuk.
így 3,18 g 4-(2,2-dibróm-etenil)-benzil-alkoholt kapunk.
‘H-NMR: 7,50 (2H, d), 7,41 (1H, s), 7,20 (2H, d), 4,33 (2H, s), 3,65 (1H, s).
Az előző lépésben kapott alkohol 3,18 g-ját Swem módszerével 0,96 ml oxalil-klorid, 1,56 ml dimetilszulfoxid és 6,9 ml trietil-amin elegyével diklór-metánban oxidáljuk, így 2,04 g 4-(2,2-dibróm-etenil)-benzaldehidet kapunk.
‘H-NMR: 10,94 (1H, s), 7,86 (2H, d), 7,61 (2H, d),
7,45 (1H, s).
A fenti aldehidet az 1. példa (i)-(v) lépéseiben leírt módon (±)-(2£',4£)-etil-5-[transz-[4-(2,2-dibróm-etenil)-fenil]-ciklopropil]-penta-2,4-dienoáttá, és ezt az észtert pedig a 3. példa (v) és (vi) lépéseinek megfelelő módon a cím szerinti vegyületté alakítjuk.
17. példa (±)-(2E,4E)-N-( 1,2-Dimetil-propil)-5-[íransz-2-(4etinil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (66. vegyület)
1,43 g, a 16. példában előállított (±)-íranrz-2-[4(2,2-dibróm-etenil)-fenil]-ciklopropil-metanolt száraz tetrahidrofuránban, nitrogén alatt, -40 °C-on, 8,1 ml n-butil-lítiummal reagáltatunk. Az elegyet 4 órán át 25 °C-on tartjuk, majd a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás eredményeként 0,62 g (±)-íra«sz-2-(4-etinil-fenil)-ciklopropán-metanolt kapunk.
‘H-NMR: 7,41 (2H, d), 6,90 (2H,d), 3,30 (2H, d), 2,95 (1H, s), 2,59 (1H, s), 1,85 (1H, m), 1,34 (1H, m),
0,90 (2H, m).
A fenti alkoholt az 1. példában leírtakhoz hasonlóan alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
18. példa (+)-(2E,4E)-N-( 1,2-Dimetil-propil)-5-[íra«rz-2(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid (67. vegyület)
A 4-amino-3,5-diklór-benzonitrilt a 15. példában leírtaknak megfelelően alakítjuk a cím szerinti vegyületté hidrogén-bromid és réz(I)-bromid helyett sósavat és réz(I)-kloridot (BDH) használva.
(±)-(2E,4£)-A-Izobutil-3-metil-5-[íran5z-2-(3,4,5triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (68. vegyület)
Előállítása a fentiekhez hasonlóan történik, kiindulási anyagként trietil-foszfono-krotonátot és izobutilamint használva.
19. példa (±)-(2£,4£)-N-(l,2-Dimetil-propil)-4-fluor-5[tra«sz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4dién-amid (69. vegyület)
0,74 g 60%-os ásványi olajos nátrium-hidrid diszperzióhoz (BDH) 30 ml tetrahidrofuránban 2,7 ml etilfluor-acetátot (Lancaster) és 3,8 dietil-oxalátot (BDH) adunk.
Az elegyet 4 órán át 80 °C-on tartjuk, és 6 g, a 2. példa (i) lépése és az 1. példa (ii)-(iv) lépése szerint előállított (±)-íransz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]metanolt adunk hozzá. Az elegyet 18 órán át 25 °C-on hagyjuk állni, vízzel hígítjuk, és a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, hexán és éter elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 4 g (±)-etiI-(2Z)3-[íransz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-2-fluoropent-2-enoátot kapunk.
'H-NMR: 7,30 (2H, d), 7,15 (1H, d), 6,90 (1H, dd),
5,70 (1H, dd), 4,30 (2H, q), 2,08 (2H, m), 1,35 (2H, m), 1,30 (3H,t).
g fenti észtert 30 ml diklór-metánban oldunk, és nitrogén alatt -20 °C-ra hűtjük az oldatot. Ezután 26 ml diizobutil-alumínium-hidridet csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet 18 órán át 25 °C-on hagyjuk állni, majd híg sósavat óvatosan adunk hozzá, és a szokásos módon feldolgozzuk. így 3,3 g (±)-(2Z)-3-[transz-2-(3,4diklór-fenil)-ciklopropil]-2-fluor-prop-2-én-l -olt kapunk.
'H-NMR: 7,32 (1H, d), 7,17 (1H, d), 6,90 (1H, dd),
4,10 (2H, dd), 3,60 (1H, t), 1,90 (2H, m), 1,20 (2H, m).
Az előző lépésben kapott alkohol 3,3 g-ját Swem módszerével, 1,2 ml oxalil-klorid, 2,0 ml dimetil-szulfoxid és 8,8 ml trietil-amin elegyével oxidáljuk, így
3,25 g (±)-(2Z)-3-[fransz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-2-fluor-prop-2-enalt kapunk.
HU 209 286 B 'H-NMR: 9,20 (1H, d), 7,39 (1H, d), 7,22 (1H, d),
6,95 (1H, dd), 5,60 (1H, dd), 2,20 (2H, m), 1,50 (2H, m).
0,5 g fenti aldehidet 5 ml diklór-metánban oldunk, és nitrogén alatt 0,67 g etoxi-karbonil-metilén-trifenilfoszforánt adunk hozzá 25 °C-on. Az oldatot ezen a hőmérsékleten 18 órán át hagyjuk állni, majd vákuumban bepároljuk, és a maradékot hexánnal mossuk. Az egyesített hexános mosófolyadékokat vákuumban bepárolva 0,58 g (±)-(2£',4Z)-etil-4-fluor-5-[íransz-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dienoátot kapunk.
'H-NMR: 7,30 (1H, d), 7,00 (3H, m), 6,05 (1H, d),
5,90 (1H, m), 4,20 (2H, q), 2,00 (2H, m), 1,30 (3H, t), 1,30 (2H, m).
A fenti észtert az 1. példa (vi) lépésében leírtaknak megfelelően alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
20. példa (±)-(2£,4Z)-/V-Izobutil-3-metil-4-fluor-5-[tran«-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (70. vegyület)
2,59 g, a 19. példában előállított (+)-(2Z)-2-fluor-3[transz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-prop-2-enalt 10 ml éterben 0 °C-on nitrogén alatt 0,26 g magnézium forgácsból és 0,7 ml metil-jodidból 20 ml éterben készült metil-magnézium-jodiddal reagáltatunk. Az elegyet 18 órán át 25 ’C-on hagyjuk állni, majd a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 2,0 g (±)-(3Z)-4-[íra«íz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]but-3-én-2-olt kapunk.
'H-NMR: 7,23 (1H, d); 7,05 (1H, d); 6,90 (1H, dd);
4,52 (1H, m); 4,23 (1H, m); 3,0 (1H, s); 1,80 (2H, m); 1,35 (3H,d); 1,18 (2H,m).
2,0 g fenti alkoholt Swem módszerével, 0,7 ml oxalil-klorid, 61 ml dimetil-szulfoxid és 5,1 trimetilamin elegyével diklór-metánban oxidálunk, így 1,5 g (±)-(3Z)-3-fluor-4-[íra«sz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-but-3-én-2-ont kapunk.
'H-NMR: 7,30 (1H, d), 7,10 (2H, d), 6,95 (1H, dd),
5,70 (1H, dd), 2,32 (3H, d), 2,10 (2H, m), 1,43 (2H, m).
g klór-acetil-kloridot (Aldrich) 70 ml izobutilamin (Aldrich) 250 ml száraz éterrel készült oldatához csepegtetünk 0 ’C-on. Amikor az elegy szobahőmérsékletre melegszik, a szokásos módon feldolgozzuk, így N-izobutil-2-klór-acetamidot kapunk. Ebből 20 got 23 g trietil-foszfittal melegítünk 3 órán át 120 ’C-on. Az elegyet vákuumban desztilláljuk, így 22,5 g, 0,1 mm-en 140-142,5 ’C-on forró N-izobutil-dietil-foszfono-acetamidot kapunk.
2,3 ml n-butil-lítiumból és 0,51 ml diizopropilaminból tetrahidrofuránban, nitrogén alatt lítium-diizopropil-amid-oldatot készítünk, és száraz tetrahidrofuránban -70 ’C-on 0,46 g dietil-N-izobutil-foszfonoacetamiddal reagáltatjuk. Az elegyet 2 órán át 25 ’C-on tartjuk, majd 0,5 g fenti ketont adunk hozzá. A komponenseket 18 órán át 25 ’C-on hagyjuk reagálni, majd vízzel hígítjuk az elegyet, és a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 0,24 g cím szerinti vegyületet kapunk.
(±)-(2Z,4£)-/V-(2-Metil-prop-2-enil)-3-metil-4fluor-5-[íransz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta2,4-dién-amid (94. vegyület)
Előállítása a fentiek szerint, izobutil-amin helyett 2-metil-prop-2-enil-aminból kiindulva történik.
21. példa (±)-(2£',4£)-7V-(l,2-Dimetil-propil)-5-[írűzi?z-2-(3klór-4-bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid (71. vegyület)
Előállítása a 14. példában leírtaknak megfelelően történik hidrogén-bromid és réz(I)-bromid helyett hidrogén-klorid és réz(I)-klorid felhasználásával.
(±)-(2E,4£j-iY-Izobutil-3-metil-5-[fransz-2-(3-klór4-bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (72. vegyület)
Előállítása hasonló módon, trietil-4-foszfono-krotonát és 1,2-dimetiI-propil-amin helyett trietil-3-metil-4foszfono-krotonát és izobutil-amin felhasználásával történik.
(+)-(2£,4E)-N-(l,2-Dimetil-propil)-5-[íra«sz-2-(3bróm-4-klór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (73. vegyület) és a (±)-(2£,4£)-A-izobutil-3-metil-5-[íransz-2-(3bróm-4-klór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (74. vegyület)
Előállításuk hasonló módon, 4-klór-3-nitro-toluolból kiindulva történik.
22. példa (+)-(2£,,4£)-A-Izobutil-3-metil-5-[írazísz-2-(4-benzil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (75. vegyület)
12,5 g cinkporhoz (BDH) 15 ml vízben 25 ’C-on
1,25 g higany(II)-kloridot (Aldrich), majd tömény sósavat adunk, és a víz feleslegét dekantáljuk. Ezután 5 g 4-benzoil-benzoesavat (Lancaster) és 15 ml vizet, 2 ml jégecetet, valamint 15 ml toluolt, végül további 20 ml tömény sósavat adunk az amalgamált cinkhez. 7 órás forralás után az elegyet szűrjük, és híg sósavval mossuk. A szokásos módon való feldolgozás után 4 g 4-benzil-benzoesavat kapunk.
g fenti savat 50 ml etanolban oldunk és 0,5 ml tömény kénsavat adunk hozzá. Az elegyet 3 órán át forraljuk, majd vákuumban bepároljuk, és a maradékot a szokásos módon feldolgozzuk. így 4 g etil-4-benzilbenzoátot kapunk.
Az előzőekben előállított észter 4 g-jához száraz éterben, nitrogén alatt, 0 ’C-on 0,9 g lítium-alumíniumhidridet adunk. Az elegyet 1 órán át 0 ’C-on és 18 órán át 25 ’C-on hagyjuk állni, majd óvatosan vizet adunk hozzá és a szokásos módon feldolgozzuk. így 2,52 g 4-benzil-alkoholt kapunk.
‘H-NMR: 7,21 (9H, m), 4,53 (2H, s), 3,95 (2H, s), 2,10 (1H, bs).
2,52 g fenti alkoholt Swem módszere szerint 1,2 ml oxalil-klorid, 1,8 ml dimetil-szulfoxid és 8,8 ml trietil20
HU 209 286 B amin elegyével diklór-metánban oxidálunk, így 1,33 g
4- benzil-benzaldehidet kapunk.
’H-NMR: 9,93 (1H, s), 7,78 (2H, d), 7,33 (2H, d), 7,20 (5H, s), 4,04 (2H, s).
A fenti aldehidet a 15. példában leírt módon alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
(±)-(2£,4£)-A-(l,2-Dimetil-propil)-5-[íran5z-2-(4benzil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (76. vegyület)
A vegyületet trietil-4-foszfono-krotonátból és 1,2dimetil-propil-aminból kiindulva állítjuk elő.
23. példa (±)-(2Z,4E)-A-Izobutil-2-fluor-3-metil-5-[íra«5’z-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (77. vegyület) g etil-bróm-fluor-acetátot (Fluorochem) és 29 g trietil-foszfitot (Aldrich) 6 órán át 140-145 °C-on melegítünk ffakcionáló oszloppal ellátott edényben. Amikor minden etil-bromid kidesztillált az elegyből, a maradékot desztillálva 22 g, 0,8 mm-en, 98-108 °C között forró trietil-2-fluor-2-foszfono-acetátot kapunk. Ennek 20 g-ját 85 ml száraz éterben levő 3,3 g 60%-os olajos nátrium-hidrid diszperzióhoz csepegtetjük. Az elegyet 3 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd 30 percig forraljuk, ezután 6,1 ml acetont adunk hozzá és 4 napon át szobahőmérsékleten, nitrogén alatt keverjük. A szokásos feldolgozás után a nyers terméket desztillálva 4 g, 15 mm-en, 60-62 °C-on forró etil-2-fluor-3metil-but-2-enoátot kapunk [ld. Machleidt és Wessendorf, Ann., 674,1 (1964)].
4,0 g (27,4 mmól) etil-2-fluor-3-metil-but-2-enoát, 5,36 g (30 mmól) N-bróm-szukcinimid (Aldrich) és 30 mg benzoil-peroxid elegyét 60 ml tetraklór-metánban erős fénnyel való megvilágítás közben forralunk. 2 óra eltelte után az oldószert eltávolítjuk, és a maradékot hexánban felvesszük, celiten átszűrjük, majd bepároljuk. Rövid-utas desztillációval 4 g (E)- és (Z)-izomert tartalmazó etil-4-bróm-2-fluor-3-metil-but-2-enoátot kapunk, amit Vigreaux-lombikban 3,82 g (23,07 mmól) trietil-foszfittal 140-150 °C-on forralunk. 2 óra eltelte után a terméket desztillációval tisztítjuk, így 3,5 g 0,5 mm-en, 160-170 °C-on forró trietil-2-fluor-3-metil-4-foszfono-krotonátot kapunk.
6,25 ml n-butil-lítiumból és 1,4 ml diizopropilaminból készült lítium-diizopropil-amidhoz 10 ml tetrahidrofuránban -70 °C-on, nitrogén alatt 2,82 g fenti foszfono-krotonátot adunk. Az elegyet 2 órán át -70 °C-on tartjuk, majd 2,15 g (±)-íra«Jz-2-(3,4-diklórfenil)-ciklopropil-metanolt adunk hozzá. A komponenseket 18 órán át 25 °C-on hagyjuk reagálni, majd az elegyet a szokásos módon feldolgozzuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 2,4 g (±)-(2£,4£)-A-etil-2-fluor-3-metil5- [íranjz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4dienoátot kapunk.
’H-NMR: 7,23 (1H, d), 7,10 (1H, d), 6,83 (1H, dd),
6,75 (1H, dd), 5,77 (1H, dd), 4,28 (2H, q),
2,27 (3H, d), 1,87 (2H, m), 1,33 (3H, t), 1,33 (2H, m).
A fenti észtert az 1. példában leírtakhoz hasonló módon alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
(±)-(2Z,4£)-/V-(2-Metil-prop-2-enil)-2-fluor-3-metil-5-[íra«íz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta2,4-dién-amid (78. vegyület)
Előállítása a fentiekhez hasonlóan történik, izobutil-amin helyett 2-metil-prop-2-enil-amint használunk.
24. példa (±)-(2E,4£)-A-(l,2-Dimetil-propil)-4-[r-l-fluor-c2-(3,4,5-triklór-fenil-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid (79. vegyület)
Előállítása a (Z)-etiI-3-(3,4,5-triklór-fenil)-2-fluorprop-2-enoát észterből a 23. példában leírtak szerint történik. Az észter 0,33 g nátrium-hidrid 10 ml tetrahidrofuránnal készült szuszpenziójának nitrogén alatt 1,83 g dietil-oxaláttal és 1,33 g etil-fluor-acetáttal való reagáltatásával történik. 3 órás forralás után a 18. példában előállított 3,4,5-triklór-benzaldehid 2,62 g-ját adjuk a lehűtött elegyhez, majd 18 órán át 25 °C-on hagyjuk állni. Vízzel való hígítás után a reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel. Kovasavgélen, hexán és éter elegyével való kromatográfiás tisztítás után 2,5 g terméket kapunk.
’H-NMR: 7,63 (2H, s), 6,77 (1H, d), 4,35 (2H, q), 1,38 (3H, t).
A következő vegyületeket hasonló módon, a megfelelő aldehidből, Wittig-reagensből és aminból állítjuk elő:
A vegyület száma | A vegyület neve |
80 | (±)-(2£-4£)-A-Izobutil-3-metil-5-[r-l-fluor-c- 2-(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-di- én-amid |
81 | (±)-(2£-4£)-A-(l ,2-Dimetil-propil)-5-[r-l -flu- or-c-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4- dién-amid |
82 | (+)-(2£/Z,4£)-A/-(2-Metilpropil-2-enil)-3-metíl5-[r-l-fluor-c-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]penta-2,4-dién-amid, 2£: 2Z izomer 5:4 arányú keveréke |
83 | (±)-(2£/Z,4£)-V-Izobutil-3-metil-5-[r-l-fluor-c2-(3,4-dibróm-fenil)-cikIopropil]-penta-2,4-dién-amid, 2£: 2Z izomer 1: 1 arányú keveréke |
84 | (±)-(2£-4£)-V-(l,2-Dimetíl-propíl)-5-[r-l-flu- or-c-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4- dién-amid |
85 | (±)-(2£/Z,4£)-V-Izobutil-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4diklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, 2£,4£: 2Z4E izomer 4:1 arányú keveréke |
86 | (±)-(2£/Z,4£)-V-(2,2-Dimetil-propil)-3-metil-5[r-1 -fluor-c-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]penta-2,4-diénamid, 2£,4£: 2Z4£ izomer 2:1 arányú keveréke |
87 | (±)-(2£/Z,4£)-ÍV-(2-Metilpropil-2-enil)-3-metil- 5-[r-l-fluor-c-2-(3,4,5-triklór-fenil)-ciklo-pro- pil]-penta-2,4-dién-amid |
HU 209 286 B
A vegyület száma | A vegyület neve |
88 | (±)-(2Z-4£)-AMzobutil-3-metil-5-[r-l-fluor-c-2- (3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
101 | (±)-(2£/Z,4£)-AMzobutil-3-metil-5-[r-1 -fluor-c2-(3-klór-4-brómfenil)-ciklopropil]-penta-2,4dién-amid, 2£,4£: 2Z4£ ismeri: 1 arányú keveréke |
102 | (±)-(2E/Z,4E)-JV-(2-Metilpropil-2-enil)-3-metil5-[r-l-fluor-c-2-(3-klór-4-brómfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, 2£,4£: Z,4£ izomer 2:1 arányú keveréke |
103 | (±)-(2Z,4£)-JV-(2-Metilprop-2-enil)-3-metil-5- [r-1 -fluor-c-2-(3-klór-4-brómfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
104 | (±)-(2£-4£)-W-Izobutil-2-fluor-3-metil-5-[r-l- fluor-c-2-(3-klór-4-bróm-fenil)-ciklopropil]- penta-2,4-dién-amid |
105 | (±)-(2£/Z,4£)-/V-(2-Metilpropil-2-enil)-2-fluor- 3-metil-5-[r-l-fluor-c-2-(3-klór-4-brómfenil)- ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
92 | (±)-(2£/Z,4£)-JV-(2-Metílprop-2-enÍl)-3-metíl- 5-[r-l-fluor-c-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropit]- penta-2,4-dién-amid |
109 | (±)-(2£/Z,4£)W-(2-Butíl)-2-fluor-3-metíI-5-[rl-fluor-c-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, 2Z: 2£ izomer 7:1 arányú keveréke |
110 | (±)-(2E/ZZ,4E)-JV-(2-Metílprop-2-enil)-2-fluor3-metil-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, 2Z: 2£ izomer 6:1 arányú keveréke |
111 | (±)-(2£/Z/,4£)-N-Izobutil-2-fluor-3-metil-5-[rl-fluor-c-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, 2Z: 2£ izomer 3:1 arányú keveréke |
112 | (+)-(2£/Z/,4£)-A'-(2-Butil)-3-metil-5-[r-l-fluorc-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, 2£: 2Z izomer 3:2 arányú keveréke |
113 | (±)-(2Z,4£)-;V-(2-Butil)-3-metil-5-[r-1 -fluor-c- 2-(3,4-diklór-fenÍl)-ciklopropil]-penta-2,4-dién- amid |
114 | (±)-(2£/Z,4£)-7V-(2-Butil)-3-metil-5-[r-1 -fluorc-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4dién-amid, 2£: 2Z izomer 5:1 arányú keveréke |
115 | (±)-(2£/Z,4£)-N-Izobutil-l-fluor-3-metíl-5-[rl-fluor-c-2-(3,4-dibróm-fenil)-diklopropil]-penta-2,4-dién-amid, 2Z: 2£ izomer 6:1 arányú keveréke |
116 | (±)-(2£/Z,4£)-7V-(2-Metilprop-2-enil)-2-fluor-3metil-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, 2Z: 2£ izomer 5:1 arányú keveréke |
117 | (±)-(2£/Z,4£)7V-(2-Butil)-2-fluor-3-metil-5-[rl-fluor-c-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopiOpil]-penta-2,4-dién-amid, 2Z: 2£ izomer 5:1 arányú keveréke |
118 | (±)-(2£,4£)-lV-Izobutil-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4- dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid |
A vegyület száma | RCHO aldehid R- | Wittig reagens | Amin |
80 | 3,4,5-Cl3Ph | (2) | izobutil-amin |
81 | 3,4-Cl2Ph | (1) | 1,2-dimetil-pro- pilamin |
82 | 3,4-Br2Ph | (2) | 2-metilprop-2- enil-amin |
83 | 3,4-Br2Ph | (2) | izobutil-amin |
84 | 3,4-Br2Ph | (1) | 1,2-dimetil-pro- pilamin |
85 | 3,4-Cl2Ph | (2) | izobutil-amin |
86 | 3,4-Cl2Ph | (2) | 2,2-dimetil-pro- pilamin |
87 | 3,4,5-Cl3Ph | (2) | 2-metilprop-2- enil-amin |
88 | 3,4,5-Cl3Ph | (2) | izobutil-amin |
101 | 3-C1,4-BrPh | (2) | izobutil-amin |
102 | 3-C1, 4-BrPh | (2) | 2-metilprop-2- enil-amin |
103 | 3-C1,4-BrPh | (2) | 2-metilprop-2- enil-amin |
104 | 3-C1, 4-BrPh | (3) | izobutil-amin |
105 | 3—Cl, 4-BrPh | (3) | 2-metilprop-2- enil-amin |
92 | 3,4-Cl2Ph | (2) | 2-metilprop-2- enil-amin |
109 | 3,4-Cl2Ph | (3) | szek-butilamin |
110 | 3,4-Cl2Ph | (3) | 2-metilprop-2- enil-amin |
111 | 3,4-Cl2Ph | (3) | izobutil-amin |
112 | 3,4-Cl2Ph | (2) | szefc-butilamin |
113 | 3,4-Cl2Ph | (2) | szefc-butilamin |
114 | 3,4-Br2Ph | (2) | szefc-butilamin |
115 | 3,4-Br2Ph | (3) | izobutil-amin |
116 | 3,4-Br2Ph | (3) | 2-metilprop-2- enil-amin |
117 | 3,4-Br2Ph | (3) | szefc-butilamin |
118 | 3,4-Cl2Ph | (1) | izobutil-amin |
Wittig-reagens 3 - trietil-2-fluor-3-metil-foszfono-krotonát
25. példa (+)-(2E,4E)-N-( 1,2-Dimetil-propil)-5-[z·-1 -klór-c-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid, (89. vegyület)
34,8 g etoxi-karbonil-metilén-trifenil-foszforán 100 ml diklór-metánnal készült elegyéhez nitrogén alatt, -70 °C-on 10,1 g trietil-amint, majd 60 perc alatt 7 g klór 100 ml szén-tetrakloriddal készült oldatát adjuk. Az oldatot 25 °C-ra melegítjük, vízzel elegyítjük és a szokásos módon feldolgozzuk, így acetonból való átkristályosítás után 18,9 g etoxi-karbonil-klór-metiléntrifenil-foszforánt kapunk (ld. Denney és Ross, J. Org. Chem., 1962,27,998).
HU 209 286 B
8,74 g etoxi-karbonil-klór-metilén-trifenil-foszforán 100 ml diklór-metánnal készült elegyéhez nitrogén alatt, 25 °C-on 3,4-diklór-benzaldehidetadunk. A reakciópartnereket 25 °C-on 18 órán át hagyjuk reagálni, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk, a maradékot hexánnal eldolgozzuk, és a hexános mosófolyadékot vákuumban bepároljuk. Kovasavgélen, éter és hexán elegyével végzett kromatográfiás tisztítás után 6,3 g etil - 3-(3,4-diklór-fenil)-2-klór-prop-2-enoátot kapunk.
A fenti észtert a 24. példában ismertetett módon alakítjuk a cím szerinti vegyületté.
(±)-(2£',4£)-A-Izobutil-3-metil-5-[r-l-klór-c-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (90. vegyület) (±)-(2Z,4£)-A-izobutil-3-metil-5-[r-l-klór-c-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid (91. vegyület)
Előállításuk hasonló módon, trietil-4-foszfono-krotonát és 1,2-dimetil-propil-amin helyett trietil-4-foszfono-3-metil-krotonát és izobutil-amin felhasználásával történik.
26. példa (±)-(2£',4£)-A-Izobutil-5-[transz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-tioamid (106. vegyület) g, a 18. példa szerint előállított transz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil-metil-metanolhoz 4,85 g etoxikarbonil-metilén-trifenil-foszforánt adunk 30 ml diklór-metánban. Az elegy vákuumban való bepárlása és azt követő szűrése után 1,8 g (±)-etil-3-[fratuz-2-(3,4diklór-fenil)-ciklopropil]-prop-2-enoátot kapunk.
A fenti észter 1,8 g-jához 12,6 ml 1 mólos hexános diizobutil-aluraínium-hidrid-oldatot adunk 100 ml diklór-metánban, és az elegy szokásos módon való feldolgozásával 1,33 g (±)-3-[íransz-2-(3,4-diklór-fenil)ciklopropil] -prop-2-én-olt kapunk.
1,33 g előző lépésben kapott alkoholt Swem módszerével, 0,7 ml oxalil-klorid, 1,15 ml dimetil-szlufoxid és 3,8 ml trietil-amin elegyével diklór-metánban oxidálunk, a keletkezett (±)-3-[íra«.vz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-prop-2-én-l-alt a következő lépésben közvetlenül felhasználjuk.
15,2 g (0,1 mól) dietil-metán-foszfonát 200 ml tetrahidrofuránnal készült oldatához 62,5 ml (0,1 mól) n-butil-lítiumot adunk -70 °C-on. 30 perc eltelte után
5,8 g (0,05 mól) izobutil-izotiocianát 50 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk a fenti elegyhez, majd egy éjszakán át szobahőmérsékleten hagyjuk állni, végül jeges vízbe öntjük és éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot telített nátrium-klorid-oldattal mossuk és szárítjuk, az oldószereket eltávolítjuk, így N-izobutil-2-(dietoxi-foszforil) -acetotioamidot kapunk.
5,4 mmól lítium-diizopropil-amid 15 ml tetrahidrofurános oldatához -70 °C-on 0,7 g N-izobutil-2-(dietoxi-foszforil)-acetotioamid 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk. Az elegy hőmérsékletét hagyjuk -20 °C-ra emelkedni, majd ismét -40 °C-ra hűtjük. Az előző lépésben előállított (±)-[3-Zra«íz-2-(3,4-diklórfenil)-ciklopropil]-prop-2-enal 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk hozzá. Az elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten hagyjuk állni, és aztán a szokásos módon feldolgozzuk. A nyers anyagot kovasavgélen, hexán és éter 7:3 térfogatarányú elegyével eluálva oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, így a cím szerinti vegyületet kapjuk.
(±)-(2£,4£)-V-(l,2-Dimetil-propil)-5-[íra«sz-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-tioamid (107. vegyület)
A vegyület hasonló módon, N-izobutil-2-(dietoxifoszforil)-acetotioamid helyett N-(l,2-dimetil-propil)2-(dietoxi-foszforil)-acetotioamid felhasználásával állítjuk elő.
(±)-(2£, 4£)-A-(l, 2-Dimetil-propil)-5-[c2-(3,4-diklór-fenil)-r-1 -fluor-ciklopropil]-penta-2,4-dién-tioamid (108. vegyület)
A vegyületet hasonló módon, transz-2-(3,4-diklórfenil)-ciklopropil-metil-metanol helyett [c-2-(3,4-diklór-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-metil-metanol alkalmazásával, a 24 példa szerint állítjuk elő.
A vegyület száma | *H-NMR adatok |
1 | 7,40 (2H, d), 7,20 (1H, dd), 6,95 (2H, d), 6,27 (1H, dd), 5,75 (1H, d), 5,70 (1H, dd), 5,25 (1H, d), 3,98 (1H, m), 2,00 (1H, m), 1,74 (2H, m), 1,35 (1H, m), 1,25 (1H, m), 1,11 (3H, d), 0,91 (6H, dd). |
2 | 7,48 (2H, d), 7,19 (1H, dd), 6,94 (2H, d), 6,25 (1H, dd), 5,75 (1H, d), 5,71 (1H, dd), 5,50 (1H, m), 3,18 (2H, dd), 2,02 (1H, m), 1,81 (1H, m), 1,70 (1H, tn), 1,32 (1H, m), 1,23 (1H, m),0,94 (6H, d). |
3 | 7,68 (1H, s), 7,50 (2H, s), 7,20 (1H, dd), 6,29 (1H, dd), 5,77 (1H, d), 5,73 (1H, dd), 5,25 (1H, d), 3,98 (1H, m), 2,19 (1H, m), 1,86 (1H, m), 1,74 (1H, m), 1,44 (1H, m), 1,37 (lH,m), 1,13 (3H, d), 0,93 (6H, dd). |
4 | 7,79 (3H, tn), 7,55 (1H, d), 7,45 (2H, in), 7,23 (2H, m), 6,27 (1H, dd), 5,78 (1H, dd) 5,74 (1H, d), 5,24 (1H, d), 3,98 (1H, m), 2,21 (1H, m), 1,87 (1H, m), 1,72 (1H, m), 1,51 (1H, m), 1,28 (1H, m), 1,10 (3H, d), 0,91 (6H, dd). |
5 | 7,82 (3H, m), 7,58 (1H, d), 7,46 (2H, m), 7,26 (2H, m), 6,30 (1H, dd), 5,79 (1H, dd), 5,75 (1H, d), 5,48 (1H, m), 3,19 (2H, d), 2,23 (1H, m), 2,88 (1H, m), 1,56 (1H, m), 1,28 (1H, m), 0,98 (9H, s). |
6 | 7,80 (3H, m), 7,54 (1H, d), 7,45 (2H, m), 7,22 (1H, m), 6,20 (1H, d), 5,77 (1H, dd), 5,60,5,51 (1H, s), 5,50 (1H, m), 3,15 (2H, dd), 2,31,1,97 (3H, s), 2,22 (1H, m), 1,86 (2H, m), 1,47 (1H, m), 1,25 (1H, m), 0,93 (6H, dd). |
7 | 7,40 (2H, d), 7,21 (1H, dd), 6,96 (1H, d), 6,27 (1H, dd), 5,81 (1H, d), 5,71 (1H, dd), 5,47 (1H, m), 3,17 (1H, d), 2,02 (1H, m), 1,73 (1H, m), 1,36 (1H, m), 1,24 (1H, m), 0,93 (9H, s). |
8 | 7,41 (2H, d), 6,98 (2H, d), 6,18 (1H, d), 5,68 (1H, dd), 5,62,5,50 (1H, s), 5,50 (1H, m), 3,16 (2H, dd), 2,28,1,98 (3H, s), 2,00 (1H, m), 1,79 (2H, m), 1,27 (2H, m), 0,94 (6H, d). |
HU 209 286 B
A vegyület száma | ’H-NMR adatok |
9 | 7,69 (1H, s), 7,51 (2H, s), 6,20 (1H, d), 5,68 (1H, dd), 5,63,5,50 (1H, s), 5,50 (1H, m), 3,15 (2H, dd), 2,28,1,98 (3H, s), 2,17 (1H, m), 1,82 (2H, m), 1,40 (2H, m), 0,94 (6H, d). |
10 | 7,56 (2H, d), 7,28 (1H, dd), 7,17 (2H, d), 6,27 (1H, dd), 5,75 (1H, d), 5,72 (1H, dd), 5,28 (1H, d), 3,97 (1H, m), 2,08 (1H, m), 1,74 (2H, m), 1,41 (1H, m), 1,30 (3H, m), 1,11 (3H, d), 0,92 (6H,d). |
11 | 7,53 (2H, d), 7,18 (2H, d), 6,19 (1H, d), 5,68 (1H, dd), 5,61 (1H, s), 5,51 (1H, bt), 3,14 (2H, t), 2,28 (3H, s), 2,08 (1H, m), 2,83 (2H, m), 1,40 (1H, m), 1,31 (H, m), 0,93 (6H, d). |
12 | 7,19 (1H, dd), 7,02 (2H, d), 6,83 (2H, d), 6,21 (1H, dd), 5,73 (1H, dd), 5,71 (1H, d), 5,20 (1H, d), 3,98 (1H, m), 3,79 (3H, s), 2,01 (1H, m), 1,69 (2H,m), 1,29 (lH,m), 1,15 (1H, m), 1,08 (3H, d), 0,91 (6H,d). |
13 | 7,21 (1H, dd), 7,12 (4H, m), 6,29 (1H, dd), 5,77 (1H, d), 5,73 (1H, dd), 5,30 (1H, d), 4,00 (1H, m), 2,11 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,37 (1H, ra), 1,26 (1H, m), 1,10 (2H, d), 0,91 (6H, d). |
14 | 7,14 (3H, m), 6,79 (1H, dd), 6,25 (1H, dd), 5,75 (1H, d), 5,75 (1H, dd), 5,21 (1H, d), 3,98 (1H, m), 2,15 (1H, m), 1,72 (2H, m), 1,32 (1H, m), 1,21 (1H, m), 1,09 (3H, d), 0,91 (6H, d). |
15 | 7,25 (1H, s), 7,19 (1H, d), 6,80 (1H, dd), 6,17 (1H, d), 5,69 (1H, dd), 5,61 (1H, s), 5,46 (1H, t), 3,12 (2H, t), 2,23 (3H, s), 2,11 (1H, m), 1,73 (2H, m), 1,28 (1H, m), 1,20 (1H, m), 0,91 (6H, d). |
16 | 7,43 (1H, t), 7,18 (1H, dd), 6,78 (2H, m), 6,23 (1H, dd), 5,72 (1H, d), 5,70 (1H, dd), 5,23 (1H, d), 4,00 (1H, m), 2,02 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,28 (2H, m), 1,12 (3H, d), 0,91 (6H, d). |
17 | 7,41 (1H, t), 6,79 (2H, m), 6,18 (1H, d), 5,63 (1H, dd), 5,68 (1H, s), 5,46 (1H, m), 3,10 (1H, t), 2,22 (3H, s), 2,00 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,28 (2H,m), 0,91 (6H,d). |
18 | 7,14-7,48 (5H, m), 6,27 (1H, dd), 5,75 (1H, d), 5,71 (1H, dd), 5,49 (1H, m), 3,14 (2H, d), 2,10 (1H, m), 1,80 (1H, m), 1,40 (1H, m), 1,30 (1H, m), 0,91 (6H, dd). |
19 | 7,15-7,5 (5H, m), 6,28 (1H, d), 5,77 (1H, d), 5,73 (1H, dd), 5,28 (1H, d), 3,99 (1H, m), 2,12 (1H, m), 1,78 (2H, m), 1,41 (1H, m), 1,28 (1H, m), 1,11 (3H, d),0,92(6H, dd). |
20 | 7,32-7,48 (1H, m), 6,20 (1H, d), 5,68 (1H, dd), 5,62-5,50 (1H, m), 5,50 (1H, m), 3,16 (2H, dd), 2,28-1,96 (3H, s), 2,10 (1H, m), 1,81 (2H, m), 1,41 (1H, m), 1,28 (1H, m), 0,95 (6H, d). |
21 | 7,24-7,60 (4H, m), 6,22 (1H, d), 5,21 (1H, dd), 5,73-5,51 (1H, s), 5,51 (H, m), 4,86 (2H, s), 3,88 (2H, d), 2,29-1,98 (3H, s), 2,10 (1H, m), 1,80 (1H, m), 1,75 (3H, s), 1,40 (1H, m), 1,29 (1H, m). |
A vegyület száma | ’H-NMR adatok |
22 | 7,34 (1H, dd), 7,15 (3H, m), 6,97 (1H, dd), 6,28 (1H, dd), 5,81 (1H, dd), 5,76 (1H, d), 5,50 (1H, m), 3,18 (2H, dd), 2,33 (1H, m), 1,78 (1H, m), 1,62 (1H, m), 1,36 (1H, m), 1,22 (1H, m), 0,93 (6H, d). |
23 | 7,33 (1H, dd), 7,14 (3H, m), 6,95 (1H, dd), 6,27 (1H, dd), 5,78 (1H, dd), 5,73 (1H, d), 5,24 (1H, d), 3,99 (1H, m), 2,43 (1H, m), 1,68 (2H, m), 1,37 (1H, m), 1,23 (1H, m), 1,10 (3H, d), 0,92 (6H, dd). |
24 | 7,37 (1H, dd), 7,26 (2H, m), 6,97 (1H, dd), 6,21 (1H, d), 5,78 (1H, dd), 5,10-5,00 (1H, s), 5,00 (1H, m), 3,15 (2H, dd), 2,32 (1H, m), 2,30-1,96 (3H, s), 1,81 (1H, m), 1,71 (1H, m), 1,28 (2H,m), 0,94 (6H,d). |
25 | 7,31-6,24 (1H, d), 7,47 (1H, m), 7,16 (2H, m), 6,99 (1H, m), 5,78 (1H, dd), 5,65,35,5,52 (1H, s), 5,50 (1H, m), 4,85 (2H, s), 3,87 (2H, d), 2,35 (1H, m), 2,30-1,97 (3H, s), 1,83 (1H, m), 1,60 (1H, m), 1,75 (3H, s), 1,35 (1H, m), 1,25 (1H, m). |
26 | 7,13-7,32 (3H, m), 7,07 (2H, dd), 6,17 (1H, d), 5,69 (1H, dd), 5,59,5,50 (1H, s), 5,50 (1H, m), 3,12 (2H, dd), 2,27, 1,94 (3H, s), 2,02 (1H, m), 1,78 (2H, m), 1,47 (1H, m), 1,20 (1H, m), 0,91 (6H, d). |
27 | 7,12-7,36 (4H, m), 7,06 (2H, dd), 6,23 (1H, d), 5,72 (2H, d & dd), 5,25 (1H, d), 3,98 (1H, m), 2,06 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,35 (1H, m), 1,22 (1H, m), 1,11 (3H, d), 0,91 (6H, dd). |
28 | 7,15 (3H, m), 7,02 (1H, d), 6,95 (1H, dd), 6,23 (1H, dd), 5,72 (1H, d), 5,67 (1H, dd), 5,21 (1H, d), 3,98 (1H, m), 2,01 (1H, m), 1,73 (2H, m), 1,35 (1H, m), 1,22 (1H, m), 1,11 (3H,d), 0,92 (6H, dd). |
29 | 7,20 (2H, m), 7,07 (1H, d), 6,97 (1H, dd), 6,17 (1H, d), 5,65 (1H, dd), 5,58-5,46 (1H, s), 5,46 (1H, m), 3,16 (2H, dd), 2,28,1,93 (3H, s), 2,00 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,32 (1H, m), 1,24 (1H, m), 0,92 (6H, d). |
30 | 7,32 (1H, d), 7,26 (1H, dd), 7,15 (1H, d), 6,91 (1H, dd), 6,25 (1H, dd), 5,78 (1H, d), 5,69 (1H, dd), 5,47 (1H, m), 3,21 (1H, dd), 2,00 (1H, m), 1,80 (1H, m), 1,70 (1H, m), 1,38 (1H, m), 1,25 (1H, m), 0,92 (6H, d). |
31 | 7,35 (1H, d), 7,16 (1H, d), 6,93 (1H, dd), 6,17 (1H, d), 5,66 (1H, dd), 5,61 (1H, s), 5,49 (1H, m), 3,14 (1H, dd), 2,28, 1,94 (3H, s), 1,98 (1H, m), 1,82 (1H, m), 1,74 (1H, m), 1,73 (1H, m), 1,68 (1H, m), 0,93 (6H, d). |
32 | 7,32 (1H, d), 7,18 (1H, dd), 7,15 (1H, d), 6,92 (1H, dd), 6,26 (1H, dd), 5,85 (1H, d), 5,69 (1H, dd), 5,27 (1H, dd), 3,98 (1H, m), 2,00 (1H, m), 1,73 (2H, m), 1,37 (1H, m), 1,28 (1H, m), 1,13 (3H, d), 0,91 (6H, dd). |
HU 209 286 B
Avegyület száma | ’H-NMR adatok |
33 | 7,25 (2H, d), 7,23 (1H, dd), 7,02 (2H, d), 6,24 (1H, dd), 5,75 (1H, d), 5,71 (1H, dd), 5,24 (1H, d), 4,00 (1H, m), 2,02 (1H, m), 1,71 (2H, m), 1,34 (lH,m), 1,26 (lH,m), 1,11 (3H, d), 0,93 (6H, dd). |
34 | 7,25 (2H, d), 7,01 (2H, d), 6,15 (1H, d), 5,66 (1H, dd), 5,58, 5,50 (1H, s), 5,50 (1H, m), 3,13 (2H, dd), 2,29,1,97 (3H, s), 2,02 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,28 (2H, m), 0,92 (6H, d). |
35 | 7,30 (1H, d), 7,30 (1H, dd), 7,12 (1H, d), 6,89 (1H, dd), 6,16 (1H, d), 5,62 (1H, dd), 5,575,47 (1H, s), 5,47 (1H, m), 4,83 (2H, s), 3,83 (2H, d), 2,27-1,93 (3H, s), 1,97 (1H, m), 1,72 (3H,s), 1,21 (2H, m), 1,72 (lH,m). |
36 | 7,31 (1H, d), 7,14 (1H, d), 6,89 (1H, dd), 6,16 (1H, d), 5,63 (1H, dd), 5,59 (2H, m), 3,17 (2H, dd), 2,24 (3H, s), 1,95 (2H, m), 1,70 (1H, m), 1,25 (2H, m), 0,98 (1H, m), 0,52 (2H, m), 0,21 (2H, m). |
37 | 7,30 (1H, d), 7,15 (1H, d), 6,92 (1H, dd), 6,15 (1H, d), 5,61 (1H, dd) 5,60 (1H, s), 5,43 (1H, bt), 3,09 (2H, d), 2,26 (3H, s), 1,98 (1H, m), 1,71 (1H, m), 1,25 (2H, m), 0,91 (9H, s). |
38 | 7,29 (1H, d), 7,12 (1H, d), 7,12 (1H, dd), 6,88 (1H, dd), 6,20 (1H, dd), 5,70 (1H, d), 5,66 (1H, dd), 5,14 (1H, s), 2,37 (1H, H), 1,98 (1H, m), 1,71 (1H, m), 1,29 (6H, s), 1,25 (2H, d), 0,86 (6H, d). |
39 | 7,31 (1H, d), 7,19 (1H, dd), 7,11 (lH,d), 6,91 (1H, dd), 6,23 (1H, dd), 5,73 (1H, d), 5,67 (1H, dd), 5,21 (1H, d), 4,01 (1H, m), 2,01 (1H, m), 1,71 (1H, m), 1,48 (2H, m), 1,30 (2H, m), 1,13 (3H, 0),0,91 (3H,t). |
40 | 7,31 (2H, d), 7,20 (2H, dd), 7,11 (1H, d), 6,88 (1H, dd), 6,23 (1H, dd), 5,78 (2H, d), 5,73 (1H, m), 5,69 (1H, dd), 3,35 (2H, d), 3,19 (3H, s), 1,99 (1H, m), 1,69 (1H, m), 1,23 (2H, m), 1,13 (6H, s). |
41 | 7,29 (lH,d), 7,21 (1H, dd), 7,13 (lH,d),6,88 (1H, dd), 6,22 (1H, dd), 5,73 (1H, d), 5,68 (1H, dd), 5,60 (1H, m), 3,94 (4H, m), 3,48 (2H, d), 1,98 (1H, m), 1,73 (1H, m), 1,32 (3H, s), 1,28 (2H, m). |
42 | 7,29 (1H, d), 7,21 (1H, dd), 7,13 (1H, d), 6,88 (1H, dd), 6,10 (1H, d), 6,05 (1H, dd), 5,55 (1H, m), 3,00 (2H, d), 1,98 (1H, m), 1,73 (1H, m), 1,28 (2H, m), 0,10 (9H, s). |
43 | 7,29 (1H, d), 7,21 (1H, dd), 7,13 (lH,d), 6,88 (1H, dd), 6,25 (1H, dd), 5,76 (1H, d), 5,70 (1H, d), 5,54 (1H, m), 3,18 (2H, dd), 1,98 (1H, m), 1,68 (1H, m), 1,28 (2H, m), 0,94 (1H, m), 0,48 (2H, m), 0,20 (2H, m). |
44 | 7,19 (1H, dd), 6,26 (1H, dd), 5,88 (1H, d), 5,76 (1H, d), 5,63 (1H, dd), 5,25 (1H, d), 3,99 (1H, m), 1,73 (3H, m), 1,13 (3H, d), 1,13 (1H, m), 0,9 (6H, dd), 0,90 (1H, m). |
A vegyület száma | 'H-NMR adatok |
45 | 7,27 (6H, m), 6,39 (1H, dd), 5,89 (1H, d), 5,86 (1H, dd), 5,68, (1H, d), 3,96 (1H, m), 2,76 (1H, dd), 2,58 (1H, ddd), 1,72 (1H, m), 1,12 (3H, d), 0,92 (6H, dd). |
46 | 7,46 (2H, d), 7,18 (1H, dd), 7,10 (2H, d), 6,37 (1H, dd), 5,89 (1H, d), 5,82 (1H, dd), 5,67 (1H, d), 3,93 (1H, m), 2,70 (1H, dd), 2,52 (1H, m), 1,72 (1H, m), 1,10 (3H, d), 0,91 (6H, dd). |
47 | 7,46 (2H, d), 7,12 (2H, d), 6,30 (1H, d), 5,80 (2H, dd), 5,71 (1H, s), 5,71 (1H, bt), 3,14 (1H, t), 2,70 (1H, dd), 2,54 (1H, ddd), 2,30 (3H, s), 1,80 (1H, m), 0,93 (6H, d). |
48 | 7,30 (5H, m), 6,17 (1H, m), 5,97 (1H, dd), 5,75 (1H, dd), 5,31 (1H, m), 3,98 (1H, m), 2,27 (1H, m), 1,78 (2H, m), 1,20 (2H, m), 1,11 (3H, d), 1,00 (2H,m), 0,93 (6H,dd). |
49 | 7,40 (4H, m), 6,09 (1H, ddd), 5,87 (1H, dd), 5,10 (1H, d), 3,83 (1H, m), 2,55 (1H, m), 2,15 (1H, m), 1,66 (1H, m), 1,47 (1H, m), 1,27 (1H, m), 1,05 (3H,d), 0,85(6H,dd). |
50 | 7,40 (4H, m), 6,94 (1H, dd), 6,26 (1H, dd), 5,73 (1H, d), 5,62 (1H, m), 5,23 (1H, dd), 3,90 (1H, m), 2,49 (1H, dd), 1,97 (1H, ddd), 1,66 (1H, m), 1,41 (1H, ddd), 1,17 (1H, dd), 1,04 (3H, d), 0,86 (6H, dd). |
51 | 7,40 (4H, m), 6,95 (1H, dd), 6,26 (1H, dd), 6,03 (1H, bt), 5,78 (1H, d), 5,25 (1H, dd), 3,10 (2H, m), 2,49 (1H, dd), 1,98 (1H, m), 1,77 (1H, m), 1,42 (1H, m), 1,19 (1H, m), 0,89 (6H, d). |
52 | 7,21 (4H, m), 7,21-6,93 (1H, dd), 6,3-6,18 (1H, dd), 5,92-5,10 (1H, dd), 5,71 (1H, dd), 5,26 (1H, m), 3,95 (1H, m), 1,73 (2H, m), 1,45 (1H, m), 1,13 (1H, m), 1,08 (3H, d), 0,90 (1H, m), 0,89 (6H, dd). |
53 | 7,40 (4H, m), 7,25 (1H, dd), 6,88 (1H, dd), 5,94 (1H, dd), 5,78 (1H, d), 5,30 (1H, d), 4,00 (1H, m), 2,16 (lH,d), 1,88 (lH.dd), 1,72 (1H, m), 1,28 (3H, s), 1,11 (3H, d), 0,90 (6H, dd)), 0,89 (3H, s) |
54 | 7,37 (1H, d), 7,25 (1H, d), 7,23 (1H, dd), 7,03 (1H, dd), 6,85 (1H, dd), 5,94 (1H, dd), 5,77 (1H, d), 5,78 (1H, d), 4,0 (1H, m), 2,06 (1H, d), 1,89 (1H, dd), 1,75 (1H, m), 1,25 (3H, s), 1,12 (3H, d), 0,92 (6H, dd), 0,90 (3H, s). |
55 | 7,28 (2H, d), 7,28 (1H, dd), 7,10 (2H, d), 6,14 (1H, dd), 6,82 (1H, d), 6,79 (1H, d), 5,37 (1H, bd), 4,00 (1H, m), 2,24 (1H, dd), 1,73 (1H, m), 1,24 (1H, m), 1,11 (3H, d), 0,93 (6H, dd), 0,91 (3H, s). |
56 | 7,34 (1H, d), 7,15 (1H, d), 6,94 (1H, dd), 6,26 (1H, dd), 5,26 (1H, d), 5,72 (1H, dd), 5,47 (1H, bt), 2,18 (2H, t), 2,03 (1H, m), 1,81 (1H, m), 1,74 (1H, m), 1,34 (1H, m), 1,27 (1H, m), 0,93 (6H, d). |
57 | 7,34 (1H, d), 7,15 (1H, d), 6,94 (1H, dd), 6,26 (1H, dd), 5,26 (2H, d), 5,72 (1H, dd), 5,47 (1H, bt), 2,18 (2H, t), 2,03 (1H, m), 1,81 (1H, m), 1,74 (1H, m), 1,34 (1H, m), 1,27 (1H, m), 0,93 (6H, d). |
HU 209 286 B
Avegyület száma | 1 H-NMR adatok |
58 | 6,91 (2H, s), 6,21 (1H, d), 5,60 (1H, s), 5,58 (1H, dd), 5,48 (1H, bt), 3,11 (2H, t), 2,23 (3H, s), 1,94 (1H, m), 1,83 (1H, m), 1,80 (1H, m), 1,40 (2H,m), 0,90 (6H,d). |
59 | 7,50 (1H, d), 7,33 (1H, d), 7,19 (1H, dd), 6,90 (1H, dd), 6,26 (1H, dd), 5,76 (1H, d), 5,70 (1H, dd), 5,22 (1H, bd), 4,00 (1H, m), 2,00 (1H, m), 1,87 (2H, m), 1,30 (2H, m), 1,11 (3H, d), 0,93 (6H, dd). |
60 | 7,50 (1H, d), 7,33 (1H, d), 6,89 (1H, dd), 6,18 (1H, d), 5,64 (1H, dd), 5,60 (1H, s), 5,43 (1H, m), 3,17 (2H, t) 2,28 (1H, s), 1,96 (1H, m), 1,81 (2H, m), 1,29 (2H, m), 0,94 (6H, d). |
61 | 7,22 (2H, s), 6,29 (1H, d), 5,78 (1H, d), 5,69 (2H, dd), 5,24 (1H, bd), 4,00 (1H, m), 1,95 (lH,m), 1,73 (1H, m), 1,29 (2H, m), 1,12 (3H, d), 0,93 (6H, dd). |
62 | 7,06 (2H, s), 6,15 (1H, d), 5,62 (1H, dd), 5,60 (1H, s), 5,46 (1H, m), 3,11 (2H, t), 2,21 (3H, s), 1,93 (1H, m), 1,73 (2H, m), 1,28 (2H, m), 0,92 (6H,d). |
63 | 7,40 (2H, m), 7,20 (1H, dd), 7,18 (1H, d), 6,30 (1H, dd), 5,78 (1H, d), 5,71 (1H, dd), 5,27 (1H, bd), 4,00 (1H, m), 2,10 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,32 (2H, m), 1,11 (3H, d), 0,93 (6H, dd). |
64 | 7,38 (2H, m), 7,13 (1H, dd), 6,13 (1H, d), 5,61 (1H, dd), 5,58 (1H, s), 5,50 (1H, m), 3,09 (2H, t), 2,22 (3H, s), 2,02 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,30 (2H, m), 0,90 (6H, d). |
65 | 7,47 (2H, d), 7,43 (1H, s), 7,20 (1H, dd), 7,06 (2H, d), 6,26 (1H, dd), 5,74 (1H, d), 5,72 (1H, dd), 5,27 (1H, d), 3,99 (1H, m), 2,06 (1H, m), 1,80 (2H,m), 1,42 (1H, m), 1,29 (1H, m), 1,11 (3H, d), 0,91 (6H,dd). |
66 | 7,39 (2H, d), 7,20 (1H, dd), 7,03 (2H, d), 6,26 (1H, dd), 5,76 (1H, d), 5,71 (1H, dd), 5,27 (1H, d), 3,99 (1H, m), 3,08 (1H, s), 2,07 (1H, m), 1,78 (2H, m), 1,40 (1H, m), 1,29 (1H, m), 1,11 (3H, d), 0,92 (6H, dd). |
67 | .7,15 (1H, dd), 7,08 (2H, s), 6,25 (1H, dd), 5,72 (1H, d), 5,63 (1H, dd), 5,22 (1H, d), 3,99 (1H, m), 1,98 (1H, m), 1,70 (2H, m), 1,30 (2H, m), 1,12 (3H, d), 0,90 (6H, dd). |
68 | 7,23-6,6 (1H, d), 7,06 (2H, s), 6,14 (1H, dd), 5,58-5,20 (1H, dd), 5,58 (2H, m), 3,10 (2H, 2t), 2,23-2,01 (3H, s), 1,95 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,28 (2H, m), 0,91 (6H, 2d). |
69 | 7,30 (1H, d), 7,14 (1H, d), 6,94 (IH, dd), 6,91 (1H, dd), 6,01 (1H, d), 5,36 (1H, d), 4,76 (1H, dd), 3,97 (1H, m), 2,02 (2H, m), 1,71 (1H, m), 1,37 (1H, m), 1,21 (1H, m), 1,10 (3H, d), 0,91 (6H, dd). |
70 | 7,31 (1H, d), 7,16 (1H, d), 6,92 (1H, d), 6,00 (1H, d), 5,58 (1H, m), 4,83 (1H, dd), 3,13 (2H, t), 2,23 (3H, s), 2,04 (2H, m), 1,79 (1H, m), 1,33 (1H, m), 1,08 (1H, m), 0,91 (6H, d). |
A vegyület száma | 'H-NMR adatok |
71 | 7,48 (1H, d), 7,18 (1H, dd), 7,10 (1H, d), 6,82 (1H, dd), 6,23 (1H, dd), 5,72 (1H, d), 5,67 (1H, dd), 5,22 (1H, d), 3,98 (1H, m), 1,98 (1H, m), 1,72 (2H, m), 1,28 (2H, m), 1,10 (3H, d), 0,90 (6H, dd). |
72 | 7,43 (1H, d), 7,13 (1H, d), 6,82 (1H, dd), 6,15 (1H, d), 5,61 (1H, dd), 5,59 (1H, s), 5,48 (1H, m), 3,11 (2H, t), 2,23 (3H, s), 1,97 (1H, m), 1,88 (2H, m), 1,25 (2H, m), 0,90 (6H, d). |
73 | 7,31 (1H, d), 7,23 (1H, d), 7,15 (1H, dd), 6,92 (1H, dd), 6,23 (1H, dd), 5,71 (1H, d), 5,63 (1H, dd), 5,27 (1H, d), 3,94 (1H, m), 1,98 (1H, m), 1,70 (2H, m), 1,25 (2H, m), 1,10 (3H, d), 0,89 (6H, dd). |
74 | 7,31 (2H, m), 6,92 (1H, dd), 6,12 (1H, d), 5,61 (1H, dd), 5,60 (1H, s), 5,49 (1H, m), 3,12 (2H, t), 2,25 (3H, s), 1,96 (1H, m), 1,75 (2H, m), 1,30 (1H, m), 1,22 (1H, m), 0,91 (6H, d). |
75 | 7,10 (9H, m), 6,11 (1H, d), 6,63 (1H, dd), 5,57 (1H, s), 5,43 (1H, m), 3,91 (2H, s), 3,10 (2H, t), 2,26 (3H, s), 1,99 (1H, m), 1,78 (2H, m), 1,30 (1H, m), 1,17 (1H, m), 0,90 (6H, d). |
76 | 7,10 (10H, m), 6,20 (1H, dd), 5,69 (1H, dd), 5,65 (1H, d), 5,19 (1H, tn), 3,93 (2H, s), 2,01 (1H, m), 1,71 (2H, m), 1,32 (1H, m), 1,19 (1H, m), 1,13 (3H, d), 0,90(6H,dd). |
77 | 7,31 (1H, d), 7,12 (1H, d), 6,89 (1H, dd), 6,63 (1H, d), 6,32 (1H, m), 5,62 (1H, dd), 3,14 (2H, t), 2,24 (3H, s), 1,99 (1H, m), 1,82 (2H, m), 1,28 (2H, m), 0,92 (6H, d). |
78 | 7,31 (1H, d), 7,12 (1H, d), 6,89 (1H, dd), 6,67 (1H, dd), 6,40 (1H, m), 5,66 (1H, dd), 4,88 (2H, s), 3,88 (2H, d), 2,25 (3H, s), 2,00 (1H, m), 1,80 (1H, m), 1,57 (3H, s), 1,28 (2H, m). |
79 | 7,21 (2H, s), 7,21 (1H, dd), 6,44 (1H, dd), 5,85 (1H, d), 5,81 (1H, dd), 5,27 (2H, d), 3,96 (1H, m), 2,24 (1H, ddd), 1,73 (2H, m), 1,54 (1H, m), 1,09 (3H, d), 0,89 (6H, dd). |
80 | 7,24 (2H, s), 6,33 (1H, d), 5,79 (1H, dd), 5,70 (1H, s), 5,49 (1H, m), 3,11 (2H, t), 2,28 (3H, s), 2,22 (1H, m), 1,79 (1H, m), 1,70 (1H, m), 1,53 (1H, m), 0,91 (6H, d). |
81 | 7,35 (1H, d), 7,30 (1H, d), 7,23 (1H, dd), 7,07 (1H, dd), 6,43 (1H, dd), 5,83 (1H, d), 5,81 (1H, dd), 5,31 (1H, d), 3,94 (1H, m), 2,28 (1H, m), 1,72 (2H, m), 1,53 (1H, ddd), 1,09 (3H, d), 0,90 (6H, dd). |
82 | 7,80 & 6,35 (1H, d), 7,53 (2H, m), 7,02 (IH, dd), 6,09 (1H, dd), 5,85 (1H, dd), 5,72 & 5,60 (1H, s), 5,60 (1H, m), 4,81 (2H, s), 3,85 (2H, d), 2,38 &. 2,00 (3H, s), 2,30 (1H, m), 1,68 (3H, s), 1,65 (1H, m), 1,59 (1H, m). |
83 | 7,80 & 6,30 (1H, d), 7,50 (2H, m), 7,00 (1H, dd), 6,00 (1H, dd), 5,80 (2H, m), 5,70 & 5,60 (1H, s), 3,05 (2H, m), 2,24 & 1,90 (3H, s), 2,23 (1H, m), 1,60 (3H, m), 0,90 (6H, d). |
HU 209 286 B
A vegyület száma | ‘H-NMR adatok |
84 | 7,50 (2H, m), 7,20 (1H, dd), 7,00 (1H, dd), 6,40 (1H, dd), 5,85 (1H, d), 5,83 (1H, dd), 5,28 (1H, m), 3,95 (1H, m), 2,25 (1H, m), 1,25 (2H, m), 1,55 (1H, m), 1,10 (3H, d), 0,90 (6H, dd). |
85 | 7,75 & 6,35 (1H, d), 7,38 (2H, m), 7,05 (1H, dd), 5,80 (1H, dd), 5,70 & 5,61 (1H, s), 5,40 (1H, m), 3,15 (2H, m), 2,30 & 1,95 (3H, s), 2,30 (1H, m), 1,41-1,83 (3H, m), 0,91 (6H, d). |
86 | 7,75 & 6,35 (1H, d), 7,34 (3H, m), 7,04 (1H, dd), 6,08 & 5,81 (1H, dd), 5,71 & 5,63 (1H, s), 5,44 (1H, m), 3,13 (2H, d), 2,28 & 1,96 (3H, s), 2,28 (1H, m), 1,44-1,80 (2H, m), 0,91 (9H, s). |
87 | 7,25 (2H, s), 6,37 (1H, d), 5,80 (1H, dd), 5,74 (1H, s), 5,54 (1H, m), 4,85 (2H, s), 3,88 (2H, d), 2,32 & 1,98 (3H, s), 2,24 (1H, m), 1,75 (3H, s), 1,75 (2H, m), 1,55 (1H, m). |
88 | 7,82 (1H, d), 7,27 (2H, s), 6,09 (1H, dd), 5,63 (1H, s), 5,52 (1H, m), 3,12 (2H, t), 2,30 (1H, m), 1,98 (3H, s), 1,80 (1H, m), 1,65 (2H, m), 0,93 (6H, d). |
89 | 7,38 (1H, d), 7,28 (1H, dd), 7,22 (1H, d), 7,15 (1H, dd), 6,51 (1H, dd), 5,84 (2H, dd), 5,23 (1H, d), 3,95 (1H, m), 2,47 (1H, dd), 1,73 (3H, m), 1,09 (3H, d), 0,89 (6H, dd). |
90 | 7,38 (1H, d), 7,32 (1H, d), 7,05 (1H, dd), 6,40 (1H, d), 5,83 (1H, d), 5,73 (1H, s), 5,43 (1H, m), 3,14 (2H, t), 2,44 (1H, dd), 2,27 (3H, s), 1,72 (3H, m), 0,91 (6H, d). |
91 | 7,89 (1H, d), 7,35 (2H, m), 7,07 (1H, dd), 6,05 (1H, d), 5,61 (1H, s), 5,49 (1H, m), 3,10 (2H, t), 2,46 (1H, dd), 1,98 (3H, s), 1,81 (2H, m), 1,75 (1H, m),0,92(6H, d). |
92 | 7,81 & 6,35 (1H, d), 7,35 (2H, m), 7,07 (1H, dd), 6,11 &5.81 (lH.dd), 5,72 & 5,64 (1H, s), 5,55 (1H, m), 4,85 (2H, s), 3,87 (2H, m). |
93 | 7,50 (1H, m), 7,32 (1H, d), 6,88 (1H, dd), 6,17 (1H, d) 5,64 (1H, dd), 5,61 (1H, s), 5,46 (1H, m), 4,82 (2H, s), 3,88 (2H, d), 2,25 & 2,04 (3H, s), 1,93 (1H, m), 1,73 (3H, s), 1,70 (1H, m), 1,25 (2H, m). |
94 | 7,32 (1H, d), 7,18 (1H, d), 6,92 (1H, dd), 6,03 (1H, s), 5,61 (1H, m), 4,98 (1H, dd), 4,84 (1H, s), 3,86 (1H, d), 2,22 (3H, s), 2,00 (2H, m), 1,73 (3H, s), 1,34 (1H, m), 1,20 (1H, m). |
95 | 7,39 (1H, d), 7,21 (1H, dd), 7,18 (1H, d), 6,97 (1H, dd), 6,30 (1H, dd), 5,84 (1H, d), 5,20 (1H, dd), 5,42 (1H, m), 3,21 (2H, d), 2,03 (1H, m), 1,87 (1H, m), 1,19 (2H, m), 0,98 (9H, s). |
96 | 7,30 (1H, d), 7,13 (1Η, dd), 7,09 (1H, d), 6,89 (1H, dd), 6,20 (1H, dd), 5,69 (1H, d), 5,65 (1H, dd), 5,28 (1H, m), 3,80 (1H, m) 1,90 (2H, m), 1,68 (2H,m), 1,25 (1 OH, m). |
97 | 7,30 (1H, d), 7,13 (1H, d), 6,89 (1H, dd), 6,14 (1H, d), 5,62 (1H, dd), 5,57 (1H, s), 5,20 (1H, m), 3,98 (1H, m), 2,24 (3H, s), 1,97 (1H, m), 1,71 (1H, m), 1,47 (2H, dq), 1,25 (2H, m), 1,11 (3H, d), 0,90 (3H, t). |
A vegy illet száma | ‘H-NMR adatok |
98 | 7,32 (1H, d), 7,16 (1H, d), 6,91 (1H, dd), 6,17 (1H, d), 5,66 (1H, dd), 5,65 (1H, m), 5,58 (1H, s), 3,98 (4H, m), 3,48 (2H, d), 2,28 (3H, s), 1,98 (1H, m), 1,73 (1H, m), 1,32 (3H, s), 1,25 (2H, m). |
99 | 8,13 (1H, d), 7,66 (2H, m), 7,50 (1H, d), 7,27 (2H, m), 6,16 (1H, d), 5,72 (1H, dd), 5,55 (1H, s), 5,43 (1H, m), 3,12 (2H, t), 2,16 & 1,95 (3H, s), 2,20 (1H, m), 1,84 (2H, m), 1,49 (1H, m), 1,30 (1H, m), 0,91 (6H,d). |
100 | 8,13 (1H, d), 7,66 (2H, m), 7,50 (1H, d), 7,27 (2H, m), 6,16 (1H, d), 5,72 (1H, dd), 5,58 (1H, s), 5,45 (1H, m), 4,82 (2H, s), 3,82 (2H, d), 2,29 & 1,93 (3H, s), 2,28 (1H, m), 1,85 (2H, m), 1,72 (3H, s), 1,50 (1H, m), 1,25 (1H, m). |
101 | 7,70 & 6,35 (1H, d), 7,5 (1H, d), 7,38 (1H, d), 6,99 (1H, dd), 5,80 & 6,10 (1H, dd), 5,73 & 5,64 (1H, s), 5,52 (1H, m), 3,15 (1H, m), 2,31 & 2,01 (3H, s), 2,30 (1H, m), 1,4-1,9 (3H, m), 0,92 (3H, d). |
102 | 7,82 & 6,40 (1H, d), 7,57 (1H, d), 7,39 (1H, d), 7,04 (1H, dd), 6,17 & 5,87 (1H, dd), 5,74 & 5,67 (1H, s), 5,57 (1H, m), 4,88 (2H, s,), 3,89 (2H, d), 2,35 & 2,01 (3H, s), 2,30 (1H, m), 1,48-1,84 (2H,m), 1,60 (3H, s). |
103 | 7,81 (1H, d), 7,50 (1H, m), 7,31 (1H, m), 6,99 (1H, dd), 6,13 (1H, dd), 5,67 (1H, s), 5,60 (1H, m), 5,38 (1H, d), 4,88 (2H, s), 3,99 (2H, d), 2,28 (1H, m), 2,00 (3H, s), 1,77 (3H, s), 1,601,80 (2H,m). |
104 | 7,59 (1H, d), 7,39 (1H, d), 7,04 (1H, dd), 6,89 (1H, d), 6,41 (1H, m), 5,85 (1H, dd), 3,19 (2H, t), 2,36 (3H, d), 2,30 (1H, m), 1,70-1,90 (2H, m), 1,60 (1H, m), 0,98 (6H, d). |
105 | 7,54 (1H, d), 7,38 (1H, d), 7,00 (1H, dd), 6,88 (1H, d), 6,46 (1H, m), 6,87 (1H, dd), 4,89 (2H, s), 3,91 (2H, d), 2,39 (3H, d), 2,35 (1H, m), 1,50-1,90 (2H, m), 1,79 (3H, s). |
106 | 7,48 (1H, dd), 7,34 (1H, d), 7,08 (1H, m), 6,93 (1H, dd), 6,29 (1H, dd), 6,19 (1H, d), 5,79 (1H, dd), 3,62 (2H, t), 2,03 (2H, m), 1,74 (1H, m), 1,29 (2H, m), 0,98 (6H, d). |
107 | 7,48 (1H, dd), 7,35 (1H, d), 6,93 (1H, dd), 6,90 (1H, m), 6,30 (1H, dd), 6,15 (1H, d), 5,80 (1H, dd), 4,70 (1H, m), 2,00 (2H, m), 1,75 (1H, m), 1,30 (2H, m), 1,20 (3H, d), 0,95 (6H, 2xd). |
108 | 7,55 (1H, dd), 7,45 (1H, d), 7,38 (1H, d), 7,11 (1H, dd), 6,97 (1H, m), 6,50 (1H, dd), 7,28 (1H, d), 5,95 (1H, dd), 4,78 (1H, m), 2,32 (1H, m), 1,98 (1H, m), 1,86 (1H, m), 1,55 (1H, m), 1,20 (1H, m), 1,20 (2H, d), 0,98 (6H, 2xd). |
109 | 79 & 6,88 (1H, d), 7,39 (2H, m), 7,12 (1H, dd), 6,16 (1H, m), 5,89 (1H, dd), 4,03 (1H, m), 2,38 (1H, m), 2,33 & 1,97 (3H, d), 1,80 (1H, ddd), 1,60 (4H, m), 1,20 (3H, d), 0,94 (3H, t). |
HU 209 286 B
A vegyület száma | 'H-NMR adatok |
110 | 7,9 & 6,89 (1H, d), 7,39 (2H, m), 7,11 (1H, dd), 6,47 (1H, m), 6,12 & 5,90 (1H, dd), 4,90 (2H, s), 4,93 (2H, d), 2,32 (1H, m), 2,32 & 1,96 (3H, d), 1,78 (3H, s), 1,80 (1H, ddd), 1,60 (2H, m). |
111 | 7,9 & 6,89 (1H, d), 7,33 (2H, m), 7,09 (1H, dd), 6,40 (1H, m), 6,10 & 5,88 (1H, dd), 3,21 (2H, t), 2,33 & 2,00 (3H, d), 2,32 (1H, m), 1,80 (2H, m), 1,56 (1H, m), 0,94 (6H, d). |
112 | 7,80 & 6,36 (1H, d), 7,38 (2H, m), 7,08 (1H, dd), 6,09 & 5,82 (1H, dd), 5,69 & 5,62 (1H, s), 5,77 (1H, d), 3,99 (1H, m), 2,32 & 1,99 (3H, s), 1,73 (1H, ddd), 1,50 (4H, m), 1,17 (3H, d), 0,93 (3H, t). |
113 | 7,80 (1H, d), 7,35 (2H, m), 7,09 (1H, dd), 6,11 (1H, dd), 5,63 (1H, s), 5,29 (1H, d), 4,00 (1H, m), 2,32 (1H, m), 2,00 (1H, s), 1,40-1,80 (5H, m), 1,16 (3H,d), 0,96 (3H,t). |
114 | 7,80 & 6,38 (1H, d), 7,54 (2H, m), 7,08 (1H, dd), 6,11 & 5,83 (1H, dd), 5,69 & 5,62 (1H, s), 5,29 (2H, d), 4,02 (1H, m), 2,29 & 2,00 (3H, s), 2,30 (1H, m), 1,80 (1H, ddd), 1,42-1,72 (4H, m), 1,16 (3H, d), 0,93 (3H, t). |
A vegyület száma | 'H-NMR adatok |
115 | 7,56 (2H, m), 7,08 (1H, dd), 6,88 (1H, d), 6,40 (1H, m), 6,12 & 5,88 (1H, dd), 3,18 (2H, t), 2,33 & 2,00 (3H, d), 2,31 (1H, m), 1,85 (2H, m), 1,58 (lH,m), 0,96 (6H,d). |
116 | 7,90 & 6,92 (1H, d), 7,55 (2H, m), 7,04 (1H, dd), 6,46 (1H, m), 6,09 & 5,89 (1H, dd), 4,89 (2H, s), 3,93 (2H, d), 2,34 & 2,00 (3H, d), 2,32 (1H, m), 1,80 (2H, m), 1,77 (3H, s), 1,60 (1H, m). |
117 | 7,90 és 6,87 (1H, d), 7,53 (2H, m), 7,06 (1H, dd), 6,13 (1H, m), 6,08 és 5,87 (1H, dd), 4,01 (1H, m), 2,34 és 1,99 (3H, d), 2,32 (1H, m), 1,80 (1H, ddd), 1,50-1,80 (4H, m), 1,18 (3H, d), 0,93 (3H, t). |
118 | 7,39 (2H, m), 7,32 (1H, dd), 7,10 (1H, dd), 6,46 (1H, dd), 5,90 (1H, d), 5,87 (1H, d), 5,08 (1H, m), 3,21 (2H, t), 2,31 (1H, m), 1,80 (2H, m), 1,58 (lH,m), 0,99 (6H,d). |
A vegyület száma, A vékonyréteg kromatográfiás, Op., Tömegspektrum, Dién izomer arány E/E: E/Z, A ciklopropil-rész sztereokémiája
A vegyület száma | A vékonyréteg kromatográfiás | Op. | Tömegspektrum | Dién izomer arány E/E: E/Z | A ciklopropilrész sztereokémiája | ||
Rf-érték | eluálószer- arány* | M+l | Alapcsúcs | ||||
1 | 0,25 | 3:7 | 141,9-143,2 | ||||
2 | 0,25 | 3:7 | 133,1-134,6 | ||||
3 | 0,44 | éter | 153,0-155,5 | ||||
4 | 0,39 | éter | 138,0-142,0 | ||||
5 | 0,45 | éter | |||||
6 | 0,46 | éter | 99,5-104,0 | 9:1 | |||
7 | 0,44 | éter | |||||
8 | 0,47 | éter | 15:1 | ||||
9 | 0,57 | éter | 107,0-110,0 | 9:1 | |||
10 | 0,4 | éter | 138,6-140 | 352 | 352 | 100% | transz |
11 | 0,46 | éter | 102-105 | 352 | 352 | 20:1 | transz |
12 | 0,38 | éter | 117-125 | 314 | 314 | 100% | transz |
13 | 0,35 | éter | 98-102 | 368 | 368 | 100% | transz |
14 | 0,40 | éter | 142,5-144,5 | 380 | 382 | 100% | transz |
15 | 0,51 | éter | 380 | 382 | 19:1 | transz | |
16 | 0,36 | éter | 148-149 | 380 | 382 | 100% | transz |
17 | 0,49 | éter | 108-110 | 380 | 382 | 10:1 | transz |
18 | 0,20 | 1:4 | 122,0-123,0 | 338 | 338 | ||
19 | 0,10 | 1:5 | 120,0-121,0 | 352 | 352 | ||
20 | 0,15 | 1:5 | 352 | 352 | 7:1 | ||
21 | 0,15 | 1:5 | 350 | 350 | 4:1 | ||
22 | 0,35 | 2:3 | 126,0-127,0 | 304 | 304 |
HU 209 286 B
A vegyület száma | A vékonyréteg kromatográfiás | Op. | Tömegspektrum | Dién izomer arány E/E: E/Z | A ciklopropilrész sztereokémiája | ||
Rf-érték | eluálószer- arány* | M+l | Alapcsúcs | ||||
23 | 0,40 | 2:3 | 128,0-129,0 | 318 | 318 | ||
24 | 0,40 | 2:3 | 318 | 318 | 3:1 | ||
25 | 0,40 | 2:3 | 316 | 316 | 2:1 | ||
26 | 0,40 | 2:3 | 10:1 | ||||
27 | 0,40 | 2:3 | 69,7-70,7 | 284 | 284 | ||
28 | 0,42 | éter | 102,5-103 | ||||
29 | 0,52 | éter | 92,0-97,0 | 15:1 | |||
30 | 0,33 | éter | 131,0-133,0 | ||||
31 | 0,52 | éter | 98,0-103,0 | 8:1 | |||
32 | 0,38 | éter | 108,0-113,0 | ||||
33 | 0,40 | éter | 125,0-131,0 | ||||
34 | 0,52 | éter | 9:1 | ||||
35 | 0,49 | éter | 350 | 350 | 5:1 | transz | |
36 | 0,42 | éter | 350 | 350 | 8:1 | transz | |
37 | 0,50 | éter | 113-115 | 19:1 | transz | ||
38 | 0,57 | éter | 75,6 | 100% | transz | ||
39 | 0,35 | éter | 76,8 | 100% | transz | ||
40 | 0,16 | éter | 100% | transz | |||
41 | 0,16 | éter | 100% | transz | |||
42 | 0,41 | éter | 100% | transz | |||
43 | 0,25 | éter | 124-126 | 100% EE | transz | ||
44 | 0,40 | 4:6 | 398 | 398 | 100% | transz | |
45 | 0,35 | 4:6 | 398 | 398 | 11:1 | transz | |
46 | 0,30 | 4:6 | 366 | 366 | 100% | cisz/transz 1:1 | |
47 | 0,30 | 4:6 | 326 | 326 | cisz | ||
48 | 0,30 | 4:6 | 352 | 352 | 100% | cisz/transz 6:1 | |
49 | 0,25 | 4:6 | 338 | 338 | 100% | cisz/transz 4:1 | |
50 | 0,4 | 4:6 | 332 | 332 | 100% | cisz/transz 2:3 | |
51 | 0,38 | 4:6 | 32,5-35,1 | 380 | 380 | 100% | transz |
52 | 0,50 | 4:6 | 49,2-51,5 | 380 | 380 | 100% | transz |
53 | 0,50 | 4:6 | 44,9-46,5 | 332 | 332 | 100% | transz |
54 | 0,45 | 1:1 | 125,8-128,5 | 338 | 338 | 100% | transz |
55 | 0,40 | 4:6 | 122-126 | 100% | transz | ||
56 | 0,29 | 4:6 | 128,2-130,1 | 353 | 353 | 19:1 | transz |
57 | 0,35 | éter | 142 | 440 | 214 | 100% | transz |
58 | 0,47 | éter | 96-99 | 440 | 114 | 19:1 | transz |
59 | 0,53 | éter | 157-158 | 430 | 430 | 100% | transz |
60 | 0,49 | éter | 130-133 | 430 | 113 | 18:1 | transz |
61 | 0,29 | éter | 141-142 | 386 | 386 | 100% | transz |
62 | 0,47 | éter | 86-91 | 386 | 214 | 9:1 | transz |
63 | 0,35 | 4:6 | 43,5-47,8 | 468 | 468 | 100% | transz |
64 | 0,4 | 4:6 | 152,5-154,3 | 308 | 308 | 100% | transz |
65 | 0,41 | éter | 94 | 386 | 388 | 100% | transz |
HU 209 286 B
A vegyület száma | A vékonyréteg kromatográfiás | Op. | Tömegspektrum | Dién izomer arány E/E: E/Z | Aciklopropilrész sztereokémiája | ||
Rf-érték | eluálószer- arány* | M+l | Alapcsúcs | ||||
66 | 0,50 | éter | 116-119 | 5:3 | transz | ||
67 | 0,29 | éter | 148 | 370 | 370 | 100% | transz |
68 | 0,44 | éter | 82-83,5 | 370 | 370 | 19:1 | transz |
69 | 0,31 | éter | 123-125 | 396 | 113 | 100% | transz |
70 | 0,46 | éter | 114-116 | 396 | 141 | 12:1 | transz |
71 | 0,35 | éter | 134-136 | 396 | 183 | 100% | transz |
72 | 0,44 | éter | 113-114 | 396 | 398 | 19:1 | transz |
73 | 0,20 | 1:3 | 23:1 | transz | |||
74 | 0,20 | 1:4 | 104-106 | 100% | transz | ||
75 | 0,59 | éter | 370 | 370 | 100% | transz | |
76 | 0,50 | éter | 350 | 350 | 14:1 | transz | |
77 | 0,24 | éter | 179-180 | 404 | 406 | 100% | transz |
78 | 0,36 | éter | 120-122 | 404 | 406 | 20:1 | transz |
79 | 0,25 | éter | 160-162 | 370 | 370 | 100% | transz |
80 | 0,40 | 1:1 | 456 | 458 | 5:4 | transz | |
81 | 0,40 | 1:1 | 458 | 460 | 1:1 | transz | |
82 | 0,29 | 1:1 | 143,4-145,2 | 458 | 460 | 100% | transz |
83 | 0,34 | éter | 370 | 370 | 4:1 | transz | |
84 | 0,42 | éter | 384 | 384 | 2:1 | transz | |
85 | 0,25 | éter | 156 | 386 | 388 | 100% | transz |
86 | 0,38 | éter | 144 | 386 | 388 | >19:1 | transz |
87 | 0,44 | éter | 71 | 386 | 388 | <1:19 | transz |
88 | 0,38 | éter | 368 | 368 | 4:1 | transz | |
89 | 0,36 | éter | 128 | 404 | 402 | 6:1 | transz |
90 | 0,55 | 1:1 | 45,6-47,5 | <1:19 | transz | ||
91 | 0,50 | 1:1 | 438 | 440 | 9:2 | transz | |
92 | 0,47 | éter | 368 | 368 | 100% | transz | |
93 | 0,38 | éter | 100% | transz | |||
94 | 0,24 | éter | 161-164 | 100% | transz | ||
95 | 0,40 | éter | 106-107 | 352 | 352 | >19:1 | transz |
96 | 0,39 | éter | 114-116 | transz | |||
97 | 0,50 | 1:1 | 410 | 412 | 5:1 | transz | |
98 | 0,50 | 1:1 | 93-94 | 412 | 414 | 9:1 | transz |
99 | 0,38 | éter | 414 | 416 | 1:1 | transz | |
100 | 0,38 | éter | 412 | 414 | 2:1 | transz | |
101 | 0,42 | éter | 412 | 414 | <1:19 | transz | |
102 | 0,55 | éter | 432 | 434 | >19:1 | transz | |
103 | 0,48 | éter | 430 | 432 | >19:1 | transz | |
104 | 0,24 | 1:1 | 354 | 354 | 100% | transz | |
105 | 0,30 | 1:1 | 368 | 368 | 100% | transz | |
106 | 0,36 | 1:1 | 386 | 386 | 100% | transz | |
109 | 0,58 | éter | 388 | 388 | 1:7 | transz | |
110 | 0,57 | éter | 386 | 386 | 1:6 | transz |
HU 209 286 B
A vegyület száma | A vékonyréteg kromatográfiás | Op. | Tömegspektrum | Dién izomer arány E/E:E/Z | Aciklopropilrész sztereokémiája | ||
Rf-érték | eluálószer- arány* | M+l | Alapcsúcs | ||||
111 | 0,59 | éter | 388 | 388 | 1:3 | transz | |
112 | 0,32 | éter | 370 | 370 | 3:2 | transz | |
113 | 0,37 | éter | 370 | 370 | <1:19 | transz | |
114 | 0,50 | 1:1 | 112,2 | 458 | 460 | 5:1 | transz |
115 | 0,50 | 1:1 | 104,4-107 | 476 | 478 | 1:6 | transz |
116 | 0,50 | 1:1 | 474 | 476 | 1:5 | transz | |
117 | 0,50 | 1:1 | 476 | 478 | 1:5 | transz | |
118 | 0,45 | 1:1 | 158,2-160,3 | 356 | 356 | 100% | transz |
* etil-acetát: hexán
Az 1. példában leírt eljárással az alább felsorolt további vegyületeket állítottuk elő a megfelelő kiindulási vegyületekből (a megadott Rf-értékeket szilikagé- 20 len mértük:
119 | (±)-(2E,4E)-N-(Trimetil-szilil-metil)-5-[transz2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, Rf=0,59 (dietil-éter) |
120a | (±-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[transz-2-(3-klór-4jód-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, op.: 111-114 °C |
120b | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-5[transz-2-(3-klór-4-jód-fenil)-ciklopropil]-3metil-penta-2,4-dién-amid, Rf: (EZ) = 0,59 (EE)=0,54 (dietil-éter) |
121 | (±)-(2E,4E)-N-(2,3-Dibróm-2-metil-propil)-5[transz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-3-metilpenta-2,4-dién-amid, op.: 50 °C |
122 | (±)-(2E,4E)-N-lzobutil-5-[transz-2-(5-bróm-2dienil)-ciklopropil]-3-metÍl-penta-2,4-diénamid, Rf: 0,28 (4:6 etil-acetát: hexán) |
123a | (±)-(2EZZ,4E)-N-Izobutil-3-metil-5-[transz-2(4-nitro-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid, (2E: 2Z= 19:1) Rf: 0,47 (dietil-éter) |
123b | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-3-metil5-[transz-2-(4-nitro-fenil)-cikIopropil]-penta2,4-dién-amid, (2E: 2Z = 18:1) op.: 96-97 °C |
A 23. példában leírt eljárással az alább felsorolt további vegyületeket állítottuk elő a megfelelő kiindulási vegyületekből:
124 | (±)-(2Z,4E)-N-(l-Metil-propil)-5-r-l-fluor-c-2(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-2-fluor-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 127 °C |
125 | (±)-(2Z,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-2-fliior3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 117 °C |
126 | (+)-(2EZZ,4E)-N-(l-Metil-propil)-5-[r-l-fluorc-2-(4-jód-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4dién-amid, op.: 119 °C |
127 | (±)-(2E/Z,4E)-N-lzobutil-5-[c-2-(3,5-diklór-fenil)-r-1 -fluor-ciklopropil j-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 114-115 °C |
128 | (+)-(2Z,4E)-N-(l-Metil-propil)-5-[c-2-(3,4-diklór-fenil)-[r-l-fluor-ciklopropil]-2-fluor-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 112 °C |
129 | (±)-(2E,4E)-N-Izobutil-5-(r-l-fluor-c-2-fenilciklopropil)-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 86 °C |
130 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-(4-terc-butil-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E:2Z=9:1), op.: 135-7 °C |
131 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3,4-metiléndioxi-fenil)-5-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E: 2=4:1), op.: 110— 115 °C |
133 | (+)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[r-l-fluor-c-2-(3-fenoxi-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, (2E:2 =2Z:1) |
134 | (±)-(2EZZ,4E)-N-Izobuti-5-[r-l-fluor-c-2-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-ciklopropil)-3-metil-penta2,4-dién-amid, (2E: 2Z=5:2), Rf 0,4 (40 tf% etil-acetát hexánban) |
135 | (±-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3-bróm-fenil)r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, (2E: 2Z=5:4) Rf(EZ)=0,51 Rf(EE)=0,47 (dietil-éter) |
136 | (±-(2E,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3,5-ciklór-4-izopropil-oxi-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metilpenta-2,4-dién-amid, és (±-(2Z,4E)-N-izobutil-5-[c-2-(3,5-diklór-4-izopropil-oxi-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metilpenta-2,4-dién-amid, (5:4) Rf(EE)=0,4 (EZ)=0,49 (dietil-éter) |
137 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3-klór-fenil)r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, (2E: 2Z= 1:1) Rf: (EE)=0,49 (EZ) =0,53 (dietil-éter) |
138 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3-klór-4-metil-fenil-r-1 -fluor-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, (2E: 2Z = 1:1) Rf: 0,2 (50:50 dietil-éter: hexán) |
HU 209 286 B
139 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3-klór-4-fluor-fenil)-r-l-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E: 2Z = 2:1) Rf: 0,44 (4:6 etil-acetát : hexán) |
140 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(l,2-Dimetil-propil)-5-[c-2-(3klór-4-fluor-fenil)-r-1 -fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, EE:EZ= 1:1 Rf:0,40 (4:6 etil-acélát: hexán) |
141 | (±)-(2Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3-klór-4-fluorfenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-2-fluor-3-metilpenta-2,4-dién-amid, op.: 79-80 ’C |
142 | (+)-(2Z,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-5-[c-2-(3klór-4-fluor-fenil)-r-1 -fluor-ciklopropil]-2-fluor-3-metil-penta-2,4-dién-amid, Rf :0,51 (4:6 etil-acetát: hexán) |
143 | (±)-(2E/Z,4E)-N-IzobutiI-5-[c-2-(3-klór-4-metoxi-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, (2E: 2Z = 3:4) Rf: (EE) = 0,46 (EZ)=0,41 (dietil-éter) |
144 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3-bróm-4-fluor-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, (2E:2Z = 1:1) Rf 0,15 (50:50 dietil-éter: hexán) |
145 | (+)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[r-l-fluor-c-2-(2naftil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid,(2E:2Z=5:5) Rf:(EE)=0,54 (EZ)=0,59 (dietil-éter) |
146 | (±)-(2E/Z,4E)-N-lzobutil-5-[c-2-(3,5-bisz trifluor-metil-fenil]-r-1 -fluor-ciklopropil]-3-metilpenta-2,4-dién-amid, (2E=2Z= 19:1) op,: 118,6-120,2’C |
147 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[r-l-fluor-c-2-(4trifluor-metoxi-fenil)-ciklopropil]-3-metíl-penta-2,4-dién-amid, (2E: 2Z = 1:1) Rf=0,15 (50:50 dietil-éter: hexán) |
148 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-5-[c-2(4-trifluor-metoxi-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E:2Z= 1:1) Rf=0,2 (50:50 etil-éter: hexán) |
149 | (±)-(2E/Z,4E)-N-lzobutil-5-[c-2-(4-fluor-fenil)r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, (2E: 2Z = 3:1) op.: 75-77 ’C |
150 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3-bróm-4-metoxi-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, (2E:2Z=2:1) Rf:(EE)=0,49 (EZ)=0,54 (etil-éter) |
151 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-3-metil-5-[c-2-(4-fluor-3-trifluor-metil-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]penta-2,4-dién-amid, (2E: 2Z=2:1) Rf=0,48 (3:7 etil-acetát: hexán) |
152 | (+)-(2E/Z,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-5- [r-1 fluor-c-2-(4-fluor-3-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E: 2Z= 5:1) Rf: 0,52 (3:7 etil-acetát: hexán) |
153 | (±)-(2E,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3-klór-4-jód-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, op.: 134,8 ’C |
154 | (+)-(2Z,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-2-fluor-5[r-1 -fluor-c-2-(4-fluor-3-trifluor-metil-fenil)ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 82-83 ’C |
156 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-5-[c-2(3-klór-4-metil-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3metil-penta-2,4-dién-amid, 2E: 2Z=2:1 Rf: 0,2 (50:50 dietil-éter: hexán) |
157 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(4-klór-3-metil-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, 2E: 2Z = 1:1 Rf: 0,3 (50:50 dietil-éter: hexán) |
158 | (±)-(2E,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(4-bróm-4-metoxi-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, op.: 119 ’C |
159 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(4-klór-fenil)r-l-flur-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, 2E: 2Z=2:1 Rf (EE)=0,45 (EZ) = 0,51 (dietil-éter) |
160 | (±-(2E,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3,5-dikl6r-4-etoxí-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, Rf=0,41 (dietil-éter) |
161 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[r-l-fluor-c-2-(2metil-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, (2E:2Z: 2:1) op.: 84-89 ’C |
162 | (+)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(3-fIuor-fenil-)-r-1 -fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E:2Z=2:1) Rf :0,51 (dietil-éter) |
163 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-5-[c-2(2,4-diklór-fenil)-r-1 -fluor-ciklopropil]-3-metilpenta-2,4-dién-amíd, (2E: 2Z= 1:1) op.: 112— 113’C |
164 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(2,4-diklór-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E: 2Z= 1:1) Rf: 0,2 (50:50 dietiléter: hexán) |
165 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(4-nitro-fenil)ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E:2Z=2:1) Op.: 112-113’C |
166 | (±)-(2E/Z,4E)-N-Izobutil-5-[c-2-(4-klór-2-metil-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, (2E:2Z=2:1) op.: 110-118 ’C |
167 | (±)-(2E,4E)-N-(2-Metil-prop-2-enil)-5-[r-l-fluor-c-2-(4-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-3metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 122,4 ’C |
168 | (±)-(2E,4E)-N-izobutil-5-[c-2-(3,5-difluor-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-díén-amid, op.: 93,5-97 ’C |
171 | (±)-(2E,4E)-N-( 1,2-dimetil-propil)-5-[c-2-(3,4difluor-metilén-dioxi-fenil)-r-1 -fluor-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, op.: 160-161 ’C |
173 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-metil-butil)-5-[c-2-(3,4-diklór-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (2E: 2Z=2:1) Rf: (EE) 0,44 (EZ) 0,52 (dietil-éter) |
174 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2,3-dibróm-2-metil-propil)-5[c-2-(3,4-diklór-fenil)-r-1 -fluor-ciklopropil]-3metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 50 ’C (2E:2Z=1:1) |
HU 209 286 B
175 | (±)-(2E,4E)-N-ciklohexil-5-[c-2-(3,4-diklór-feniI)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 152 °C |
176 | (±)-(2E/Z,4E)-N-[(2-metil-l,3-dioxolán-2-il)- metil]-5-[c-3-(3,4-diklór-fenil)-r-l-fluor-ciklo- propil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E:2Z=2:1) Rf:0,26 (dietil-éter) |
177 | (+)-(2E/Z,4E)-N-(l-metil-but-3-inil)-5-[c-2(3,4-diklór-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metilpenta-2,4-dién-amid, (2E:2Z=9:1) Rf:0,43 (dietil-éter) |
178 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(3,3,3-trifluor-2-metil-propil)5-(c-2-(3,4-diklór-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E: 2Z= 1:1) Rf: 0,25 (50:50 dietil-éter: hexán) |
179 | (±)-(2E,4E)-N-benzil-5-[c-2-(3,4-dibróm-fenil)r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, op.: 157 °C |
180 | (±)-(2E,4E)-N-izopropil-5-[c-2-(3,4-dibróm-fenil)-r-1 -fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 50-53 °C |
181 | (±)-(2E,4E)-N-(l-metil-prop-2-inil)-5-[c-2-(3,4dibróm-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metilpenta-2,4-dién-amid, op.: 140-141 °C |
182 | (±)-(2E, 4E)-N-ciklopentil-5-[c -2-(3,4-dibrómfenÍl)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4dién-amid, op.: 139-140 °C, |
185 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-fluor-prop-2-enil)-5-[c-2(3,4-dibróm-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E:2Z=2:1) Rf:0,7 (dietil-éter) |
187 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-metil-but-3-enil)-5-[c-2(3,4-dibróm-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, (2E:2Z=3: l)Rf:0,5 (dietil-éter) |
188 | (±)-(2E,4E)-N-(2-metil-but-3-enil)-5-[c-2-(3,4dibróm-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-penta-2,4dién-amid, op.: 143-144 °C |
189 | (±)-(2E,4E)-N-(2-metil-but-3-inil)-5-[c-2-(3,4dibróm-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metilpenta-2,4-dién-amid, op,: 118-122 °C |
190 | (±)-(2E,4E)-N-(biciklo[2.2.1]hept-2-il)-5-[c-2- (3,4-dibróm-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 140-143 ’C |
192 | (±)-(2Z,4E)-N-izobutíl-5-[c-2-(3,4-diklór-fe- nil)-r-l-klór-ciklopropil]-2-fluor-3-metil-penta2,4-dién-amid, op.: 68 ’C |
193 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-metoxi-2-metil-propil)-5[c-2-(3,4-diklór-fenil)-r-l-klór-ciklopropil]-3metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 121 °C (2E:2Z=5:3) |
194 | (±)-(2E,4E)-N-(l-metil-propil)-5-[r-l-klór-c-2- (3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid, op.: 153 °C |
195 | (+)-(2E,4E)-N-(l-metil-propil)-5-[r-l-klór-c-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, op.: 126 ’C |
196 | (±)-(2E,4E)-N-izobutil-5-[r-l-klór-c-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 141 ’C |
197 | (±)-(2Z,4E)-N-izobutil-5-[r-l-klór-c-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-2-fluor-3-metil-penta2,4-dién-amid, Rf :0,57 (dietil-éter) |
198 | (±)-(2Z,4E)-N-(l-metil-propil)-5-[r-l-klór-c-2(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-2-fluor-3-metilpenta-2,4-dién-amid, Rf: 0,54 (dietil-éter) |
199 | (±)-(2E,4E)-N-(2-metil-prop-2-enil)-5- [r-1 klór-c-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 133 °C |
200 | (±)-(2E,4E)-N-(l,2-dimetil-propil)-5-[5-l-klórc-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 52,4 °C |
201 | (±)-(2E,4E)-N-(l -metil-propil)-5-[r-l -klór-c-2(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, op.: 126,2 °C |
202 | (±)-(2E,4E)-N-izobutil-5-[c-2-(3,4,5-triklór-fenil)-f-l-klór-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 162 °C |
203 | (±)-(2E,4E)-N-(2-metil-prop-2-enil)-5-[r-lklór-c-2-(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 149,4 °C |
204 | (±)-(2E,4E)-N-( 1 -metil-propil)-5-[r-1 -klór-c-2(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta2,4-dién-amid, op.: 160,7 ’C |
205 | (±)-(2E,4E)-N-izobutil-5-[c-2-(4-bróm-3-klórfenil)-r-l-klór-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4dién-amid, op.: 144 °C |
206 | (±)-(2E,4E)-N-(l-metil-propil)-5-[c-2-(4-br6m3-klór-fenil)-r-1 -klór-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 108,5 ’C |
207 | (±)-(2E/Z,4E)-N-(2-metil-prop-2-enil)-5-[c-2(4-bróm-3-kiór-feniI)-r-l-klór-ciklopropil]-3metil-penta-2,4-dién-amid, (2E: 2Z=2:1) op.: 126’C |
208 | (±)-(2E,4E)-N-(l-metil-propil)-5-[c-2-(4-bróm3-klór-fenil)-r-l-klór-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, op.: 149,8 ’C |
209 | (±)-(2E/Z,4E)-izobutil-5-[c-2-(3-bróm-4-klórfenil)-r-l-klór-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4dién-amid, (2E: 2Z=4:1) op.: 104,2 ’C |
210 | (±)-(2E,4E)-N-(l-metil-propil-5-[c-2-(3-bróm4-klór-fenil)-r-l-klór-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 139,2 °C |
211 | (±)-(2E,4E)-N-(2-metil-prop-2-enil)-5-[c-2-(3bróm-4-klór-fenil)-r-1 -klór-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 142,5 °C |
212 | (±)-(2E,4E)-N-(l-metil-propil)-5-[c-2-(3-br6m4-klór-fenil)-r-1 -klór-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, op.: 158,1 °C |
213 | (±)-(2E,4E)-N-(l,2-dimetil-propil)-5-[c-2-(3bróm-4-klór-feniI)-r-1 -klór-ciklopropil]-penta2,4-dién-amid, op.: 156,9 ’C |
214 | (±)-(2Z,4E)-N-izobutil-5-[c-2-(3-br6m-4-klórfenil)-r-l-klór-ciklopropil]-2-fluor-3-metil-penta-2,4-dién-amid, Rf :0,57 (dietil-éter) |
HU 209 286 B
215 | (±)-(2E,4E)-N-izobutil-5-[r-1 -klór-c-2-(3-klór4-jód-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 126,4 °C |
216 | (±)-(2E,4E)-N-(2-metil-prop-2-enil)-5-[r-lklór-c-2-(3-klór-4-jód-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 132,2 °C |
217 | (+)-(2E,4E)-N-ciklohexil-5-[r-l-klór-c-2-(3,4dibróm-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 155,3 °C |
218 | (±)-(2E,4E)-N-[(l S)-l -metil-propil]-5-[r-1 -klórc-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 138 °C |
219 | (±)-(2E,4E)-N-[(R)-l-metil-propil]-5-[r-l-klórc-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 133 °C |
220 | (±)-(2E,4E)-[N-l -metil-propil]-5-[c -2-(3,4-diklór-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-penta-2,4-dién-tioamid, op.: 85-86 °C |
221 | (±)-(2E,4E)-[N-izobutil]-[c-2-(3,4-diklór-fenil)r-1-fluor-ciklopropil]-penta-2,4-dién-tioamid, op.: 109 °C |
222 | (±)-(2E,4E)-[N-izobutil]-5-[c-2-(3-klór-4-brómfenil)-r-1 -fluor-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid, Rf: 0,22 + 0,29 (1:1 dietil-éter: hexán) |
223 | (±)-(2E,4E)-[N-l,2-dimetil-propil]-5-[c-2(3,4,5-triklór-fenil)-r-l-fluor-ciklopiOpil]-penta2,4-dién-tioamid, op.: 57 ’C |
224 | (±)-(2E,4E)-[N-2,2-dimetil-propil]-5-[c-2-(3,4- dibróm-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-penta-2,4dién-tioamid, Rf: 0,26 (1:1 dietil-éter: hexán) |
225 | (±)-(2E,4E)-[N-izobutil]-5-[c-2-(3-klór-4-brömfenil)-r-1 -fluor-ciklopropil]-penta-2,4-dién-tioamid, Rf: HPLC RT 6 min. 20% dietil-éter, 80% hexán, |
226 | (±)-(2E,4E/Z)-[N-izobutil]-5-[transz-(3,4-dikIór-fenil)-ciklopropil)-3-metil-penta-2,4-diéntioamid, Rf: 0,18 (70:30 hexán: dietil-éter), |
227 | (±)-(2E,4E)-[N-2-metil-prop-2-enil]-5-[c-2(3,4-dibróm-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, Rf:0;5 (1:1 etilacetát: hexán) |
228 | (±)-(2E,4E)-[N-izobutil]-5-[c-2-(3,4-dibróm-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, Rf:0,5 (1:1 etilacetát: hexán) |
229 | (±)-(2Z,4E)-[N-izobutil]-4-[transz-(5-bróm-tienil)-ciklopropil]-2-fluor-3-metil-penta-2,4-diénamid, Rf: 0,58 (dietil-éter) |
230 | (±)-(2E,4E)-[N-1,2-dimetil-propil]-5-[c-2-(3,4diklór-fenil)-r-1 -etoxi-karbonil-propil]-penta2,4-dién-amid, Rf: 0,3 (1:1 etilacetát: hexán) |
231 | (±)-(2E,4E)-[N-1,2-dimetil-propil]-5-[c-2-fenil- r-2-klórciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, op.: 48-56 ’C |
232 | (±)-(2E,4E)-[N-izobutil]-5-[c-2-fenil-r-2-fluor- ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, Rf: 0,43 (dietil-éter) |
233 | (±)- (2E,4E)- [N- izobutil]-5 - [transz-2-fen il-3,3 diklór-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, Rf:0,15 (1:1 dietil-éter: hexán) |
234 | (±)-(2E,4E)-[N-izobutil]-5-[c-2-(3,4-diklór-fenil)-r-l-bróm-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 144,1 °C |
235 | (±)-(2E,4E)- [N-izobutil]-5-[c-2-(3,4-diklór-fenil)-r-1 -ciano-ciklopropil]-3-metiI-penta-2,4-dién-amid, op.: 132,0 °C |
236 | (±)-(2E,4E)-[N-izobutil]-5-[transz-2-(2-benzotiazolil)-ciklopropil]-3-metil-penta-2,4-diénamid, op.: 44-45 ’C |
237 | (±)-(2E,4E)-[N-izobutil]-5-[c-2-(3,4-diklórfenil)-r-1 -etinil-ciklopropiI]-3-metiI-penta-2,4-dién-amid, op.: 112,4 °C |
238 | (±)-(2E,4E)-[N-l,2-dimetil-propil]-5-[c-2-(4klór-feni l)-r-1 -(trifl uor-metil)-ciklopropil]-3metil-penta-2,4-dién-amid, op.: 50-52 °C |
239 | (±)-(2E,4Z)-[N-izobutiI]-5-[c-2-(3,4-diklór-fenil)-r-l-fluor-ciklopropil]-4-fluor-3-metil-penta2,4-dién-amid, Rf: 0,5 (dietil-éter) |
240 | (±)-(2Z,4E)-[N-l-metil-propiI]-5-[c-2-(3,4-dibróm-fenil)-r-l-klór-ciklopropil]-2-fluor-penta2,4-dién-amid, op.: 40,5 ’C |
241 | (±)-(2Z,4E)-[N-l,2-dimetil-propil]-5-[c-2-(3,4dibróm-fenil)-r-1 -klór-ciklopropiI]-2-fluor-penta-2,4-dién-amid, op.: 91,7 °C |
242 | (±)-(2E,4Z)-[N-l,2-dimetil-propil]-5-[c-2-(3,4dibróm-fenil)-r-1 -ciklopropil]-2-fluor-penta2,4-dién-amid, op.: 139,8’C |
243 | (±)-(2E,4E)-[N-izobutil]-5-[c-2-(4,5-dibróm-tienil)-f-1 -fluor-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid, op.: 140,5 ’C. |
Biológiai adatok:
A következő példák a korlátozás szándéka nélkül mutatják be az (I) általános képletű vegyületek peszticid hatását.
A) példa - spray tesztek
Hatás rovarok ellen:
A vegyületeket acetonban különböző koncentrációkban oldottuk, majd az oldatot Synperonic N emulgeátor vizes oldatával úgy hígítottuk, hogy a végső aceton: víz: Synperonic N oldószerarány 5:94,5:0,5 legyen. Ezt az oldatot használtuk az alábbi kísérletekben.
Musca domestica nőstény házilegyet kartonpapír hengerbe zártunk a henger mindkét végét hálóval lezárva. A vizsgálandó vegyületet tartalmazó oldatot rápermeteztük az így bezárt legyekre, és a legyeket tartalmazó hengert 48 óra hosszat 25 °C hőmérsékletű légtérben tartottuk, majd esetenként meghatároztuk a legyek elhullást arányát. Az alábbi eredményeket kaptuk:
A hatóanyag 200 ppm vagy annál kisebb koncentrációjú oldatával permetezett legyek 100%-át az alábbi vegyületek ölték meg 48 óra alatt:
HU 209 286 B
4, 9, 13, 16, 17, 100, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 42, 95, 97, 56,59,60,61, 62,63,64,67,68,69,70,71,72,73, 74,77,93,94,79, 80,81,82,83, 84,85,86,89,90,92, 87.
A hatóanyag 1000 ppm vagy ennél kisebb koncentrációjú oldatával permetezett legyek 100%-át az alábbi vegyületek ölték meg 48 óra alatt:
1, 2, 3,.5,.6,.7, 8, 10, 11, 14, 15, 19, 20, 21, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 96, 48, 55, 57, 65, 66, 78.
Plutella xylostella
Kínai kel leveléből kivágott korongokat 8 második lárva állapotú Plutellával fertőztünk és a vegyületet tartalmazó oldattal lepermetezzük. A mortalitást 25 °Con 2 nappal később állapítottuk meg.
A hatóanyag 40 ppm koncentrációjú oldata az alábbi vegyületeknél volt 100%-os ölő hatású:
8, 10, 16, 17, 33, 35, 37, 38, 39, 40, 97, 55, 56, 59, 60,63,62,64,67,68,69,70,71,72,73,74,77,78,93,
79,80,81,90,92,87.
200 ppm vagy ennél kisebb koncentrációban az alábbi vegyületek voltak 100%-os hatásúak:
1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, 23,25,27,28,29, 30,31,32,34, 41,42,95,44,50,57, 61,66.
1000 ppm vagy ennél kisebb koncentrációban 100%-os hatásúak voltak a következő vegyületek:
12, 22, 25, 26, 45, 46, 47, 48,51,52,53,54,58,65, 76.
Tetranychus urticae
A kártevőkkel fertőzött zöldbab levelekből 26 mm átmérőjű korongokat vágtunk ki; egy-egy korongon körülbelül 50 mindenféle fejlődési fokozatú atka volt található. 9 cm átmérőjű petricsészékben lévő nedves szűrőpapírra vizsgálatonként 4-4 fenti módon elkészített levélkorongot helyeztünk, így mindenkor 4 párhuzamos vizsgálatot végeztünk.
A vizsgálandó vegyületet 50%-os vizes acetonban oldottunk és ezt az oldatot permeteztük a petricsészékben lévő levélkorongokra. Az így kezelt korongokat ezután vízfürdőben álló szivacsokra helyeztük, és felülről megvilágítva 30 °C hőmérsékleten tartottuk őket.
óra múlva megszámláltuk az elhullott és az élő atkákat.
A hatóanyag 1000 ppm vagy ennél kisebb koncentrációjú oldata a következő vegyületek esetében volt 100%-os ölő hatású:
8, 12, 13, 16, 17, 18, 21, 26, 28, 31, 33, 34, 37, 54, 56,57,59,60,61,63,67,69,70, 77,78,93,80,82,83, 84, 85,92, 87.
Spodoptera littoralis
Nem fertőzött leveleket permeteztünk le a vegyületet tartalmazó vizsgálandó oldattal és hagytuk megszáradni, majd a leveleket 10 frissen kikelt lárvával fertőztük. A mortalitást 3 nap eltelte után állapítottuk meg.
A következő vegyületek 1000 vagy kisebb ppm-nél voltak 100%-os ölő hatásúak:
3, 4, 8, 9, 10, 11, 16, 17, 19, 30, 31, 32, 33, 35, 39,
96,97,56,57,59,60,61,62,63,68,69,70,71,72,73, 74,77,78,93,94,79, 80,81,82,83,84,85,86,90,92, 87.
Myzus persicae
Kínai kel leveléből kivágott korongra 10 felnőtt
Myzust helyeztünk. 24 órával később a korongot a vegyületet tartalmazó oldattal permeteztük le. A mortalitást 25 °C-on 2 nap elteltével állapítottuk meg.
A következő vegyületek voltak 1000 vagy kisebb ppm-nél 100%-os hatásúak:
8, 9, 13, 18, 19, 20, 22, 24, 30, 31, 34, 35,95, 44,
50,59,60,61,66,72,75,77,78,93,94,82,83,84,85,
86,92,87.
Diabrotica undecimpunctata
Egy szűrőpapíron a második lárva állapotban lévő bogarakat és táplálékukat permeteztük le a vegyületet tartalmazó oldattal. A hatást 2 nap elteltével állapítottuk meg.
A következő vegyületek 200 vagy kisebb ppm-nél voltak 100%-os ölő hatásúak:
10,16,68,73,79,84, 85,89.
A következő vegyületek 1000 vagy kisebb ppm-nél voltak 100%-os ölő hatásúak:
3,6,9,11,12,13,14,17,28,29,30,31,32,33,35,
37,39,95,96,97,44,54,55,56,61,62,63,67,69,71,
72.74, 77, 78,59,94, 80, 81, 82,83,86,92.
B) példa - helyi alkalmazási teszt Blattella germanica
A vegyületeket butanonban oldottuk a kívánt koncentrációban. (Rovaronként 10 gg adag alkalmazásához 20 mg/ml koncentráció volt szükséges.) Hím csótányokat 0,5 gl oldattal kezeltünk, azután a kezelt rovarokat 6 napig tartottuk, táplálékkal és vízzel ellátva. Ezután állapítottuk meg a rovarok elhullásának mértékét.
mikrogramm hatóanyag már elegendő volt a rovarok 100%-ának megölésére a következő vegyületekből:
1,8,9, 20,21,30,31,32,33,34, 95.
mikrogramm találmány szerinti hatóanyag és 50 mikrogramm piperonil-butoxid hatásfokozószer kombinációja elegendő volt a rovarok 100%-ának megölésére a következő vegyületeknél:
10,11, 13, 15, 16, 17, 30, 35, 36, 37, 39, 40,41,42,
55.56.57.59.60.61.63.67.68.69.70.71.72.73.74, 77,78,94,79,80, 81, 82, 83,84, 85, 86,92, 87.
Claims (14)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás az (I) általános képletű telítetlen amidok - ebben a képletbenQ jelentése fenil-, piridil-, tienil-, tiazolil-, naftilvagy dihalogén-vinil-csoport, amely csoportok adott esetben 1-4 szubsztituenssel, éspedig 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6HU 209 286 B szénatomos alkinil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy metilén-dioxi-csoporttal lehetnek helyettesítve, mimellett az említett szubsztituensek adott esetben maguk is lehetnek 1-4 halogénatommal helyettesítve; a Q helyén álló fentebb említett gyűrűs csoportok továbbá 1-4 halogénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal is helyettesítve lehetnek;Q1 jelentése 1,2-ciklopropil-gyűrű, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-3 szénatomos halogénalkil-csoporttal lehet helyettesítveR2, R3, R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, de legalább egyikük hidrogénatom, és a többi egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport;X jelentése oxigénatom vagy kénatom;R, jelentése 1-8 szénatomos alkil, 2-8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, biciklo[2.2.2]hept-2-il- vagy fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, dioxolanil-, ciano-, trifluor-, trifluor-metil-tio- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehetnek helyettesítve, vagy pedig cikloalkil- vagy trimetil-szilil-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport és sóik előállítására, azzal jellemezve, hogya) egy Q-Q‘-CR2=CR3-CO-R4 általános képletű vegyületet - ahol Q, Q1, R2, R3 és R4 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal - egy Z2-CR5-C(=X)-NHR1 általános képletű vegyülettel - ahol X, R1 és R5 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal, Z2 jelentése (fenil)3P-, (fenil)2P(=O)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)2P(=O)csoport - reagáltatunk; vagyb) ha X oxigénatom, aQQ‘CR2=CR3CR4=CR5C(=X)Z' általános képletnek megfelelő savat vagy savszármazékot H2NR’ általános képletű aminnal reagáltatjuk, a képletekben Q, Q1, R2, R3, R4, R5 és R1 jelentése a fenti, és Z1 hidroxicsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom vagy [-P(O)(O-aril)-NH-aril általános képletű foszforamidát-észter, amelyben az aril 6-10 szénatomos arilcsoport] és X oxigénatom, és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű és sóképzésre alkalmas csoportot tartalmazó vegyületet sóvá alakítunk (Elsőbbség: 1989.11. 15.).
- 2. Eljárás az (I) általános képletű telítetlen aminok és sóik - ebben a képletbenQ jelentése fenil-, piridil-, tienil-, tiazolil-, naftilvagy dihalogén-vinil-csoport, amely csoportok adott esetben 1-4 szubsztituenssel, éspedig 1-6 szénatomos alkil-, vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal vagy metilén-dioxi-csoporttal lehetnek helyettesítve, mimellett az említett szubsztituensek adott esetben maguk is lehetnek 1-4 halogénatommal helyettesítve; a Q helyén álló fentebb említett gyűrűs csoportok továbbá 1-4 halogénatommal, ciano- vagy nitrocsoporttal is helyettesítve lehetnek;Q1 jelentése 1,2-ciklopropil-gyűrű, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-3 szénatomos halogénalkil-csoporttal lehet helyettesítve;R2, R3, R4, R5 jelentése azonos vagy különböző, de legalább egyikük hidrogénatom, és a többi egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport;X jelentése oxigénatom vagy kénatom;R1 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, amelyek adott esetben halogénatommal, dioxolanil-, ciano-, trifluor-metil-, trifluor-metil-tio- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehetnek helyettesítve, előállítására, azzal jellemezve, hogya) egy Q-Q'-CR2=CR3-CO-R4 általános képletű vegyületet - ahol Q, Q1, R2, R3 és R4 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal - egy Z2-CR5-C(=X)-NHR‘ általános képletű vegyülettel - ahol X, R1 és R5 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal, Z2 jelentése (fenil)3P-, (fenil)2P(=O)~ vagy (1-4 szénatomos alkoxi2P(=O)csoport - reagáltatunk; vagyb) ha X oxigénatom, aQQ‘CR2=CR3CR4=CR5C(=X)Z1 általános képletnek megfelelő savat vagy savszármazékot H2NR' általános képletű aminnal reagáltatunk, a képletekben Q, Q1, R2, R3, R4, R5 és R1 jelentése a fenti, és Z1 hidroxicsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom vagy [-P(O)(O-aril)-NH-aril általános képletű foszforamidát-észter, amelyben az aril 6-10 szénatomos arilcsoport] és X oxigénatom, és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű és sóképzésre alkalmas csoportot tartalmazó vegyületet sóvá alakítunk.(Elsőbbség: 1988.11. 16.).
- 3. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R2, R3, R4 és R5 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy fluoratom, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazunk, (Elsőbbség: 1988.11.16.).
- 4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben a Q1 helyén lévő ciklopropilgyűrű 1- és 3-helyzetben helyettesítetlen és a 2-helyzetben helyettesítetlen vagy fluor- vagy klóratommal helyettesített, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazunk.(Elsőbbség: 1988.11. 16.).
- 5. A 2-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R1 izobutilcsoport, 1,2-dimetil-propil-csoport, 1,1,2-trimetil-propil-csoport, 2,2-dimetil-propil-csoport, 2-metil-prop-2-enil-csoport vagy (2-metil-l,3-dioxán-2il)-metil-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbség: 1988.11. 16.).HU 209 286 B
- 6. A 2. igénypont szerinti eljárás az alábbi vegyületek (±)-(2£,4£j-A-(l,2-dimetil-propil)-5-[íransz-2-(4bróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£/Z,4£)-A-izobutil-3-metil-5-[íra«sz-2-(3,5-bisztrifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (+)-(2E,4E)-N-( 1,2-dimetil-propil)-5-[íransz-2-(3,5bisz-trifluor-metil-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid, (±)-(2E,4Z?)-A-(l,2-dimetil-propil)-5-[íransz-2-(3,4diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4£,)-/V-izobutil-3-metil-5-[íran5z-2-(3,4-diklórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (+)-(2E, 4E)-/V-(l,2-dimetil-propil)-5-[hww2-2-(4-klórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2E,4E)-N-( 1,2-dimetil-propil)-5-[írans'z-2-(3,4dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2E,4E)-jV-izobutil-3-metil-5-[Zransz-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)(2E,4£)-A-izobutil-3-metil-5-metil-5-[Zraníz-2-(4klórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (+)-(2E, 4E)-ZV-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5-[Zransz2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£',4£)-ZV-izobutil-3-metil-5-[Zrűn5z-2-(3-trifluormetil-4-klórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2E, 4£) -ZV-izobut il-3 -metil-5-[transz-2-(3,5-diklór4-brómfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4£)-A-izobutil-3-metil-5-[íransz-2-(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4Z)-/V-izobutil-3-metil-4-fluor-5-[Zransz-2(3,4-diklór-fenil)-cíklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (+)-(2/5, 4£)-A-(l,2-dimetil-propil)-5-[zra«sz-2-(3-klór4-brómfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4£)-ZV-izobutil-3-metil-5-[Zransz-2-(3-klór-4brómfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4£)-A-(l,2-dimetil-propil)-5-[zran.sz-2-(3bróm-4-klórfenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4£j-A-(l,2-dimetil-propil)-5-[r-l-fluor-c-2(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4£)-ZV-izobutil-3-metil-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4,5triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid,.(±)-(2Z,4E)-A-izobutil-2-fluor-3-metil-5-[Zraníz-2(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2Z,4E)-ZV-(2-metilprop-2-eniI)-2-enil)-2-fluor-3metil-5-[Zransz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta2,4-dién-amid, (±)-(2£',4£)-A-(szek-butil)-5-[íransz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4£)-ZV-( 1,2-dimetil-propil)-5-[r-1 -fluorc-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid, (±)-(2£/Z,4£)-ZV-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5-[r-lfluor-c-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£/Z,4£)-ZV-izobutil-3-metil-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4F)-A-( 1,2-dimetil-propil)-5-[r-1 -fluorc-2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid, (±)-(2£/Z,4£)-ZV-izobutil-3-metil-5-[r-l-fluor-c-2-(3,4diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2E,4£j-A-(l,2-dimetil-propil)-5-[r-l-klórc-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-diénamid, (±)-(2E,4Z)-ZV-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-4-fluor-5[zra«sz-2-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (+)-(2/5,4£j-ZV-izobutil-3-metil-5-[r-l-klór-2-c-(3,4diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£/Z,4£j-A-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5-[r-lfluor-2-c-(3,4-diklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£/Z,4£)-ZV-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5-[r-2-c(3,4,5-triklór-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid, (±)-(2£,4£)-A-(2-metilprop-2-enil)-3-metil-5-[Zran5Z2-(3,4-dibróm-fenil)-ciklopropil]-penta-2,4-dién-amid előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási vegyületetek alkalmazzuk.(Elsőbbség: 1988.11.16.).
- 7. Inszekticid vagy akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként valamely a fenti 1. igénypont tárgyi körében meghatározott (I) általános képletű vegyületet tartalmaz 0,001-95 t% mennyiségben hordozó- vagy hígítóanyag és/vagy egyéb ilyen készítményekben szokásos adalék, előnyösen nedvesítő-, diszpergáló vagy emulgeálószer, stabilizáló- vagy hatásfokozószer kíséretében.(Elsőbbség: 1989.11. 15.).
- 8. A 7. igénypont szerinti inszekticid vagy akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatásfokozószerként piperonil-butoxidot, O-(2-metil-propil)- vagy O(propinil)-fenil-foszfonátot, vagy pedig 0,0-dietilvagy O-fenil-foszfor-tiátot tartalmaz.(Elsőbbség: 1989. 11. 15.).
- 9. Eljárás kártevők irtására növényeken, azzal jellemezve, hogy a növényekre, illetőleg azok termesztési helyére hektáronként 0,001-3 kg hatóanyag tartalmú 7. igénypont szerinti inszekticid vagy akaricid szert alkalmazunk.(Elsőbbség: 1989. 11. 15.).
- 10. Eljárás állatok élősdi kártevőinek, különösen atkáknak és bélférgeknek az irtására alkalmas készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet - e képletben Q, Q1, R2, R3, R4, R5, X és R1 jelentése egyezik az 1. igénypontban adott meghatározás szerintivel - állatgyógyászati készítményekben szokásos vivőanyaggal vagy egyéb segédanyaggal összekeverve az állatnak történő beadásra vagy az állat helyi, különösen testfelületi kezelésére alkalmas készítménnyé alakítunk.(Elsőbbség: 1989. 11. 15.).
- 11. Inszekticid vagy akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy az hatóanyagként valamely a 2. igénypont tárgyi körében meghatározott (I) általános képletű vegyületet tartalmaz 0,001-95 t% mennyiségben, hordozó- vagy hígítóanyag és/vagy egyéb ilyen készítményekben szokásos adalék, előnyösen nedvesítő-, diszpergáló vagy emulgeálószer, stabilizáló- vagy hatásfokozószer kíséretében.(Elsőbbség: 1988. 11. 16.).HU 209 286 B
- 12. A 11. igénypont szerinti inszekticid vagy akaricid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatásfokozószerként piperonil-butoxidot, 0-(2-metil-propil)- vagy O-(propinil)-fenil-foszfonátot, vagy pedig 0,0-dietilvagy O-fenil-foszfor-tioátot tartalmaz.(Elsőbbség: 1988.11.16.).
- 13. Eljárás kártevők irtására növényeken, azzal jellemezve, hogy a növényekre, illetőleg azok termesztési helyére hektáronként 0,001-3 kg hatóanyag tartalmú 11. igénypont szerinti inszekticid vagy akaricid szert alkalmazunk.(Elsőbbség: 1988.11. 16.).
- 14. Eljárás állatok élősdi kártevőinek, különösen atkáknak és bélférgeknek az irtására alkalmas készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely a 2. igénypont szerint előállított (I) általános képletű 5 vegyületet - e képletben Q, Q1, R2, R3, R4, R5, X és R1 jelentése egyezik a 2. igénypontban adott meghatározás szerintivel - állatgyógyászati készítményekben szokásos vivőanyaggal vagy egyéb segédanyaggal összekeverve az állatnak történő beadásra vagy az állat 10 helyi, különösen testfelületi kezelésére alkalmas készítménnyé alakítunk.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU9300080A HU210685B (en) | 1988-11-16 | 1989-11-15 | Process for preparing unsaturated carboxylic acids and esters |
HUP9300081 HU210699B (en) | 1988-11-16 | 1989-11-15 | Process for preparing unsaturated aldehydes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888826760A GB8826760D0 (en) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | Pesticides |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT52037A HUT52037A (en) | 1990-06-28 |
HU9300080D0 HU9300080D0 (en) | 1993-04-28 |
HU209286B true HU209286B (en) | 1994-04-28 |
Family
ID=10646925
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9300081A HU9300081D0 (en) | 1988-11-16 | 1989-11-15 | Method for producing unsaturated aldehydes |
HU895912A HU209286B (en) | 1988-11-16 | 1989-11-15 | Insecticide compositions containing pentadien-amide derivatives as active component and process for producing the active components |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9300081A HU9300081D0 (en) | 1988-11-16 | 1989-11-15 | Method for producing unsaturated aldehydes |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0369762B1 (hu) |
JP (1) | JP2667916B2 (hu) |
KR (1) | KR0140890B1 (hu) |
CN (2) | CN1091423A (hu) |
AT (1) | ATE99286T1 (hu) |
AU (1) | AU630123B2 (hu) |
BR (1) | BR8905808A (hu) |
CA (1) | CA2003052A1 (hu) |
CZ (1) | CZ646189A3 (hu) |
DD (1) | DD298926A5 (hu) |
DE (1) | DE68911876T2 (hu) |
DK (1) | DK571489A (hu) |
ES (1) | ES2062036T3 (hu) |
FI (1) | FI895433A0 (hu) |
GB (1) | GB8826760D0 (hu) |
HU (2) | HU9300081D0 (hu) |
IE (1) | IE64377B1 (hu) |
IL (1) | IL92317A (hu) |
MC (1) | MC2070A1 (hu) |
OA (1) | OA09145A (hu) |
PL (3) | PL162284B1 (hu) |
PT (1) | PT92323B (hu) |
RU (3) | RU2010025C1 (hu) |
SK (1) | SK646189A3 (hu) |
TR (1) | TR25218A (hu) |
ZA (1) | ZA898725B (hu) |
ZW (1) | ZW15189A1 (hu) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9113624D0 (en) * | 1991-06-25 | 1991-08-14 | Wellcome Found | Pesticides |
GB9126955D0 (en) * | 1991-12-19 | 1992-02-19 | Wellcome Found | Pesticides |
EP0549418A3 (en) * | 1991-12-23 | 1993-10-20 | Roussel Uclaf | Unsaturated amides with pesticidal activity |
FR2729945B1 (fr) * | 1995-01-26 | 1997-04-25 | Hoechst Schering Agrevo Sa | Nouveaux amides aromatiques, leur procede de preparation, les compostions les contenant et leur utilisation comme pesticides |
US6403638B1 (en) | 1998-10-01 | 2002-06-11 | Allergan Sales, Inc. | 2,4-pentadienoic acid derivatives having selective activity for retinoid X (RXR) receptors |
US6147224A (en) * | 1998-10-01 | 2000-11-14 | Allergan Sales, Inc. | 2,4-pentadienoic acid derivatives having selective activity for retinoid X (RXR) receptors |
DE10018370A1 (de) | 2000-04-14 | 2001-10-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4855086A (en) * | 1982-10-15 | 1989-08-08 | Burroughs Wellcome Co. | Novel pesticides, preparation and use |
GB8504097D0 (en) * | 1985-02-18 | 1985-03-20 | Wellcome Found | Pesticidal compounds |
ZW3686A1 (en) * | 1985-02-18 | 1987-09-23 | Wellcome Found | Pesticidal compounds |
-
1988
- 1988-11-16 GB GB888826760A patent/GB8826760D0/en active Pending
-
1989
- 1989-11-15 MC MC892076A patent/MC2070A1/xx unknown
- 1989-11-15 PT PT92323A patent/PT92323B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-11-15 CN CN93117309A patent/CN1091423A/zh active Pending
- 1989-11-15 IL IL9231789A patent/IL92317A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-11-15 ZA ZA898725A patent/ZA898725B/xx unknown
- 1989-11-15 CN CN89109195A patent/CN1027692C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-15 PL PL89284065A patent/PL162284B1/pl unknown
- 1989-11-15 HU HU9300081A patent/HU9300081D0/hu unknown
- 1989-11-15 IE IE365789A patent/IE64377B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-11-15 AT AT89311815T patent/ATE99286T1/de active
- 1989-11-15 TR TR89/0964A patent/TR25218A/xx unknown
- 1989-11-15 CA CA002003052A patent/CA2003052A1/en not_active Abandoned
- 1989-11-15 PL PL89282310A patent/PL163550B1/pl unknown
- 1989-11-15 FI FI895433A patent/FI895433A0/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-11-15 CZ CS896461A patent/CZ646189A3/cs unknown
- 1989-11-15 KR KR1019890016642A patent/KR0140890B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-11-15 DK DK571489A patent/DK571489A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-11-15 OA OA59682A patent/OA09145A/xx unknown
- 1989-11-15 HU HU895912A patent/HU209286B/hu unknown
- 1989-11-15 PL PL89297791A patent/PL163669B1/pl unknown
- 1989-11-15 RU SU894742606A patent/RU2010025C1/ru active
- 1989-11-15 AU AU44716/89A patent/AU630123B2/en not_active Ceased
- 1989-11-15 EP EP89311815A patent/EP0369762B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-15 ZW ZW151/89A patent/ZW15189A1/xx unknown
- 1989-11-15 ES ES89311815T patent/ES2062036T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-15 DD DD89334602A patent/DD298926A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-11-15 SK SK6461-89A patent/SK646189A3/sk unknown
- 1989-11-15 DE DE89311815T patent/DE68911876T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-15 JP JP1297232A patent/JP2667916B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-16 BR BR898905808A patent/BR8905808A/pt not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-05-15 RU SU904743786A patent/RU2055476C1/ru active
-
1992
- 1992-09-16 RU SU925052551A patent/RU2072351C1/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2053673C1 (ru) | Композиция для подавления развития членистоногих | |
HU209286B (en) | Insecticide compositions containing pentadien-amide derivatives as active component and process for producing the active components | |
US5459149A (en) | Penta-2,4-dienamides and use as pesticides | |
US5229424A (en) | Pesticidal cyclopropyl 2,4-dieneamides | |
US5202356A (en) | Pesticidal cyclopropyl-2,4-dieneamides | |
RU2086539C1 (ru) | Амиды ненасыщенных кислот или их соли, способ их получения и инсектицидная или акарицидная композиция | |
AU656047B2 (en) | Pesticides | |
JP2001519796A (ja) | 芳香族アミド、その製造方法及び農薬としてのその使用 | |
US5605912A (en) | Certain piperdino-2,4-dienamide pesticides | |
JP2667908B2 (ja) | 殺虫化合物 | |
HUT68462A (en) | Process for producing pesticidal compounds, compositions containing the compounds and process for using of the compositions | |
GB2250022A (en) | Pesticidal amides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: ROUSSEL UCLAF, FR |