HU206691B - Insecticide and acaricide compositions containing 2-/substituted phenyl/-2-oxazoline- and- -thiazoline derivatives as active components and process for producing the active components and for applying the composition - Google Patents

Insecticide and acaricide compositions containing 2-/substituted phenyl/-2-oxazoline- and- -thiazoline derivatives as active components and process for producing the active components and for applying the composition Download PDF

Info

Publication number
HU206691B
HU206691B HU908127A HU812790A HU206691B HU 206691 B HU206691 B HU 206691B HU 908127 A HU908127 A HU 908127A HU 812790 A HU812790 A HU 812790A HU 206691 B HU206691 B HU 206691B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
group
alkoxy
alkyl
compound
Prior art date
Application number
HU908127A
Other languages
English (en)
Other versions
HU908127D0 (en
HUT57751A (en
Inventor
Satoshi Miyamoto
Junji Suzuki
Yasuo Kikuchi
Kazuyo Toda
Yoshiaki Itoh
Tatsufumi Ikeda
Tatsuya Ishida
Yasuaki Hariya
Yokichi Tsukidate
Chiharu Morikawa
Original Assignee
Yashima Kagaku Kogyo Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yashima Kagaku Kogyo Kk filed Critical Yashima Kagaku Kogyo Kk
Publication of HU908127D0 publication Critical patent/HU908127D0/hu
Publication of HUT57751A publication Critical patent/HUT57751A/hu
Publication of HU206691B publication Critical patent/HU206691B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány új, 2-(szubsztituált fenil)-2-oxazolin és -tiazolin-származékok előállítására szolgáló eljárásra és hatóanyagként ezeket tartalmazó inszekticid és akaricid készítményekre, valamint a készítmények alkalmazási eljárására vonatkozik.
A 2,4-difenil-2-oxazolin- és -tiazolin-származékokat számos irodalmi helyen ismertetik.
így például ismeretesek bizonyos 2,4-difenil-2-oxazolin- és -tiazolin-származékok előállítására szolgáló eljárások [Tetrahedron Letters, 22, (45), 4471-4474 (1981); A Chemical Abstracts, 98 (19), 160087k (1983) és Journal of Organic Chemistry, 52, 25232530 (198)7],
Az 57-501962 számon publikált japán szabadalmi leírásban és a WO 82/02046 számon publikált nemzetközi szabadalmi leírásban ismertetik a 2-N-heterociklusos vegyületek előállítását is. Itt ismertetik a fenti vegyületek gyógyászatilag hatásos vegyületek köztitermékeként való felhasználhatóságát, valamint a vegyületek saját biológiai aktivitását is cukorbetegség kezelésére alkalmas gyógyászati készítmények hatóanyagaként. Azonban nem említik, hogy ezek a vegyületek növényvédő szerek hatóanyagaként is használhatók lennének a növények különféle betegségei, illetve a növényeket károsító rovarok ellen.
Ismeretes bizonyos 2-amino-2-oxazoIin-származékok hatása atkák (Acarina) vagy levéltetvek ellen [Pestjeidé Biochemistry and Physiology, 30, 190-197 (1988)].
Az A-0345775 számon publikált európai szabadalmi leírásból ismeretesek továbbá bizonyos 2,4-diszubsztituált 2-oxazolin- vagy -tiazolin-származékok, amelyek inszekticid és akaricid aktivitással rendelkeznek.
Célunk olyan új inszekticid és akaricid hatású vegyületek előállítása volt, amelyek a mezőgazdaságilag káros rovarok széles spektruma ellen hatásosak és toxicitásuk alacsony.
A növényeket károsító parazita rovarok és atkák mint ismeretes - komoly károkat okoznak a haszonnövényekben, többek között a gabonafélékben, így a rizsben, búzában és hasonlókban; a babban, többek között szójababban, vörösbabban és hasonló növényekben; különféle gyümölcsfákon, beleértve az alma-, narancs-, körtefákat; a zöldségek között, például a padlizsánban, uborkán, földiepren és hasonlókon; a virágokon, például rózsán, szegfűn stb.; a teanövényeken és így tovább, ezért számos inszekticid és/vagy akaricid készítmény van ezek ellen forgalomban napjainkban.
Azonban az utóbbi időben komoly problémát okoz a növényparazita rovarok és atkák rezisztenciája (toleranciája) a forgalomban lévő inszekticid és/vagy akaricid szerekkel szemben, amelynek következtében a várható védőhatás lecsökken és ez ezeknek a szereknek az alkalmazásakor komoly gondot okoz. A növényvédő szerekkel szembeni rezisztencia kifejlődésének problémáját úgy lehet megoldani, hogy mindig újabb típusú inszekticid és/vagy akaricid hatóanyagokat alkalmazunk, így elkerüljük ugyanazon hatóanyagoknak ismételt alkalmazását, illetve eltérő hatásmechanizmusú hatóanyagokat kombinációban alkalmazunk.
A Pesticide Biochemistry and Physiology, 30, 190— 197 (1988) irodalmi helyen inszekticid és akaricid aktivitással rendelkező vegyületként ismertetett 2-amino2-oxazolin-származékok jellemzője, hogy az oxazolingyűrű 2-es helyzetében aminocsoportot tartalmaznak, és atkák és levéltetvek ellen mutatnak aktivitást.
Az A-0 345 775 számon publikált európai szabadalmi leírásban ismertetett, 2-es és 4-es helyzetben diszubsztituált 2-oxazolin-származékok ovicid aktivitást mutatnak fonóatkák ellen és inszekticid aktivitást levéltetvek, zöldrizs-levél-szöcskék és bamarizs-levélszöcskék ellen.
A találmány szerinti eljárással előállított 2-(szubsztituált fenil)-2-oxazolin- és -tiazolin-származékok újak, és kiváló hatást mutatnak a káros rovarok és atkák széles köre ellen, viszont toxieitásuk alacsony.
A találmány közelebbről az (I) általános képletű -(szubsztituált fenil)-2-oxazolin- és/vagy -tiazolinszármazékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik, a képletben
R, és R2 jelentése azonosan vagy eltérően hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport, 1-6 szénatomos trihalogén-alkil-csoport vagy 1-6 szénatomos trihalogén-alkoxi-csoport, azzal a megkötéssel, hogy Rt és R2 egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt;
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport;
R.: jelentése 7-25 szénatomos alkilcsoport, 7-25 szénatomos alkoxicsoport, 7-25 szénatomos alkil-tiocsoport, (1-6 szénatomos)alkoxi-(l-6 szénatomosjalkilcsoport, (1-6 szénatomos)alkoxi-(l-6 szénatomos)-alkoxi-csoport, 3-15 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, trí(l—6 szénatomosjalkil-szilil-csoport, adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egy (a) általános képletű csoport, ahol
B jelentése közvetlen kötés, oxigénatom, 1-6 szénatomos alkiléncsoport, 1-6 szénatomos alkilén-oxi-csoport, 1-6 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, vagy di(l—6 szénatomos)alkil-szilil-csoport,
Q jelentése-CH = vagy nitrogénatom, n jelentése 0, vagy 1 és 5 közötti egész szám, és R5 jelentése egymástól függetlenül halogénatom,
1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-16 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos trihalogénalkil-csoport, 1-6 szénatomos trihalogén-alkoxi-csoport vagy tri(l—6 szénatomos)alkil-szilil-csoport,
A jelentése közvetlen kötés, vagy 1-6 szénatomos alkiléncsoport, és
Z jelentése oxigénatom vagy kénatom.
A leírásban „rövid szénláncú” csoport alatt legfeljebb 6 szénatomos csoportokat értünk.
Halogénatom alatt fluor-, klór-, bróm- és jódatom értendő.
HU 206691 Β
Az alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek; a fenti csoportok 1-25 szénatomot, előnyösen 1-15 szénatomos tartalmazhatnak, például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szekbutil-, terc-butil-, η-pentil-, izoamil-, neopentil-, n-hexil-, η-heptil-, 1,1-dimetil-pentil-, η-oktil-, 1-metil-heptil-, 1,1-dimetil-heptil-, l,l-dimetil-4-metil-pentil-, nnonll-, η-decil-, 4,8-dimetil-nonil-, η-undecil-, 1-pentilhexil-, η-dodecil-, n-tridecil-, η-tetradecil-, n-pentadecil-, n-hexadecil-, η-oktadecil-, n-nonadecil-, n-ejkozilcsoport vagy egyéb hasonló csoportok lehetnek.
Alkoxi-, illetve alkil-tio-csoport alatt alkil-O-csoportot vagy alkil-S-csoportot értünk, amelyekben az alkilrész jelentése a fent megadott.
Trihalogén-alkilcsoport alatt olyan alkilcsoportokat értünk, amelyekben a szénatomhoz kapcsolódó hidrogénatomok közül három halogénatommal van helyettesítve, ilyen csoportok például a trifluor-metil-, trifluoretil- és egyéb hasonló csoportok. Trihalogén-alkoxicsoportok alatt trihalogén-alkil-O-csoportot értünk, amelyekben a trihalogén-alkil-rész jelentése a fent megadott. Ilyen csoportokra példaként a trifluor-metoxi-csoportot említjük.
(Rövid szénláncú)alkoxi-(rövid szénláncú)alkil-csoport alatt (rövid szénláncú)alkil-O-(rövid szénláncú)alkil-csoportokat értünk, amelyekben az alkilrész jelentése a fent megadott, ezekre példaként az etoxi-metil-, η-propoxi-metil-, izopropoxi-metil-, n-butoxi-metil-, izobutoxi-metil-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-csoportot és egyéb hasonló csoportokat említhetjük.
(Rövid szénláncú)alkoxi-(rövid szénláncú)alkoxicsoport alatt (rövid szénláncú)alkil-O(rövid szénláncú)alkil-O-csoportokat értünk, ezekre példaként a 2metoxi-etoxi-, 2-etoxi-etoxi-, 2-(n-propoxi)-etoxi-, 4izopropoxi-butoxi-csoportot és hasonló csoportokat említjük.
Alkenil-oxi-csoport alatt alkenil-Q-csoportokat értünk, amelyek alkenilrésze egyenes vagy elágazó szénláncú lehet; a fenti csoportokra példaként említhetjük a 3-15 szénatomos alkenil-oxi-csoportokat, például az allil-oxi-, butenil-oxi-, 3-metil-2-butenil-oxi-, geraniloxi-, famezil-oxi-, citronellil-oxi-csoportot és hasonló csoportokat.
Rövid szénléncú alkinil-oxi-csoport alatt például propargil-oxi-csoportot értünk.
Tri(rövid szénláncú)alkil-szilil-csoport alatt például trimetil-szilil-, etil-dimetil-szilil-, (n-propil)-dimetilszilil-, (terc-butil)-dimetil-szilil-, trietil-szilil-, metil-dietil-szilil-csoportot és hasonló csoportokat értünk.
A cikloalkilcsoportok 3-8 szénatomot tartalmazhatnak, példaként a ciklohexilcsoportot említjük, a cikloalkilcsoportok adott esetben rövid szénláncú alkilcsoporttal lehetnek helyettesítve. A fenti helyettesített cikloalkil-csoportokra példaként a metil-ciklohexil-, etilciklohexil-, (terc-butil)-ciklohexil-csoportot és egyéb csoportokat említjük.
A rövid szénláncú alkiléncsoportok szintén egyes vagy elágazó szénláncűak lehetnek, példaként említhetjük a -CH2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)-, -CH2CH2-CH2-, -QCH^z-CHz-CH^CHz-CHj-, -CH2CH(CH3)-CH2-, -CH(CH3)-CH2-CH2- csoportokat és a hasonló csoportokat.
A rövid szénláncú alkilén-oxi-csoportok és alkiléndioxi-csoportok -O-(rövid szénláncú)alkilén-, illetve -O-(rövid szénláncú)alkilén-O-csoportokat jelentenek, amelyekben a rövid szénláncú alkilénrész jelentése a fent megadott.
A di(rövid szénláncú)alkil-szilil-csoportokra példaként említjük az -Si(CH3)2-, -Si(CH3)(C2H5)-, és SÍ(C2H5)2-csoportokat.
A fenti (I) általános képletben R! és R2 jelentése előnyösen egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, metilcsoport, metoxicsoport, trifluor-metilcsoport vagy trifluor-metoxi-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R| és R2 egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt A helyettesítő atom vagy csoport előnyösen a benzolgyűrű 2-es, 4-es vagy 6-os helyzetében van.
Különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében mind R,, mind R2 halogénatomot, előnyösen klór- vagy fluoratomot jelentenek.
Az R4 szubsztituens előnyösen a benzolgyűrű 4-es helyzetében helyezkedik el, és jelentése előnyösen 712 szénatomos alkilcsoport, vagy (a’) általános képletű csoport, ahol
B’ jelentése közvetlen kötés, -0-, -CH2- vagy -OCH2-,
Q jelentése -CH = vagy N, n értéke 0, vagy 1 és 5 közötti egész szám, és R51 jelentése halogénatom, alkilcsoport vagy alkoxicsoport, és abban az esetben, ha n értéke 1-nél nagyobb egész szám, az R51-nek jelentése azonos vagy eltérő lehet;
A jelentése előnyösen közvetlen kötés; és Z jelentése előnyösen oxigénatom.
Az (I) általános képletű vegyületek egyik előnyös csoportját az (la) általános képletű 2-szubsztituált-fenil-2-oxazolin vegyületek képviselik - a képletben RH és R21 jelentése azonosan vagy eltérően halogénatom,
R3 és R4 jelentése pedig a fent megadott.
Az (la) általános képletű előnyös vegyületek további alcsoportjait képezik az (lb), (Ic), (Id), (le) és (If) általános képletű 2-(szubsztituált fenil)-2-oxazolin származékok.
A fenti képletekben
R51 jelentése halogénatom, alkilcsoport, vagy alkoxicsoport, és ha n 1-nél nagyobb egész számot jelent, az R5I-nek jelentése azonos vagy eltérő lehet; és
Ru, R21, R3, Q és n jelentése a fent megadott.
Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében úgy állíthatjuk elő, hogy
а) egy (II) általános képletű szubsztituált benzoesavszármazékot - a képletben
R[ és R2 jelentése a fent megadott egy (III) vagy (IV) általános képletű amino-alkohol-származékkal - a képletekben
R3, R4 és A jelentése a fent megadott reagáltatunk dehidratálószer jelenlétében, amely kívánt esetben kénátadásra alkalmas, vagy
б) egy (II) általános képletű vegyűlet savhalogenid3
HU 206 691 Β származékából és egy (III) vagy (IV) általános képletű vegyületből ismert módon előállított (V) vagy (VI) általános képletű amid-alkohol-származékot a képletekben R,, R2, R3, R4 és A jelentése a fent megadott dehidratálószerrel kezelünk, amely kívánt esetben kénátadásra alkalmas, vagy
c) egy (V) általános képletű vegyületből ismert módon előállított (VII) általános képletű vegyületet a képletben
Rj, R2, R3, R4 és A jelentése a fent megadott, és W jelentése halogénatom, alkil-szulfonil-oxi-cscport vagy aril-szulfonil-oxi-csoportbázissal kezelünk.
A fenti a) eljárásokban a (II) általános képletű benzoesavszármazékot a (III) vagy (IV) általános képletű amino-alkoho-származékkal megfelelő oldószerben, például aromás szénhidrogénben, így benzolban, toluolban, xilolban, nitro-benzolban, klór-benzolban, diklór-benzolban vagy egyéb hasonló oldószerben reagáltatjuk 70 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten, dehidratálószer jelenlétében.
Dehidratálószerként a fenti reakcióban például kénsavat, polifoszforsavat, foszfor-pentoxidot, diciklohexil-karbodiimidet (DCC), foszfor-pentaszulfidot vagy egyéb hasonló vegyületet használhatunk. Abban az esetben, ha dehidratálószerként kénsavat, polifoszforsavat, foszfor-pentoxidot, DCC-t vagy hasonlót használunk, a reakció termékeként Z helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet kapunk, míg abban az esetben, ha dehidratálószerként foszfor-pentaszulfidot vagy hasonló vegyületet használunk, a reakció termékeként Z helyén kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet kapunk.
A fenti reakcióban a (II) általános képletű vegyületek (III) vagy (IV) általános képletű amino-alkoholszármazékhoz viszonyított mólaránya nem kritikus, előnyösen a (IH) vagy (IV) általános képletű amino-alkohol-származékot 0,8-1,2 mól mennyiségben alkalmazhatjuk, 1 mól (II) általános képletű vegyületre vonatkoztatva. A dehidratálószer mennyisége sem kritikus a fenti reakcióban, azonban annak mennyisége előnyösen 2-8 mól, 1 mól (II) általános képletű vegyületre vonatkoztatva.
A találmány szerinti b) eljárásban az (V) vagy (VI) általános képletű amid-alkohoi-származékok dehidratálószerrel való kezelését az a) eljárással kapcsolatban említett körülmények között végezhetjük.
A fenti b) eljárásban kiindulási anyagként használt (V) vagy (VI) általános képletű amid-alkoholokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy fenti (II) általános képletű szubsztituált reakcióképes származékát - például halogenidjét, így kloridját, bromidját vagy egyéb hasonló származékát — egy (IH) vagy (IV) általános képletű amino-alkoholszármazékkal reagáltatjuk, bázis jelenlétében.
A fenti reakciót általában oldószerben hajtjuk végre.
Oldószerként például vizet; alkoholokat, így metanolt, etanolt vagy hasonló alkoholt; étereket, így dietilétert, tetrahidrofuránt, dioxánt, etilén-glikol-dietilétert, stb.; aromás szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt, xilolt, stb.; halogénezett szénhidrogéneket, például diklór-metánt, kloroformot, szén-tetrakloridot, diklór-etánt, stb. használhatunk. A reakcióhőmérséklet 0 °C és mintegy 50 °C között változhat általában.
A fenti reakcióban bázisként szervetlen bázisokat, például nártrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, kálium-karbonátot, stb; vagy szerves tercier bázisokat, például trietil-amint, Ν,Ν-dimetil-anílint, piridint, 4-(N,Ndimetil-amino)-piridint, stb. használhatunk.
A fenti reakcióban a (II) általános képletű vegyületek reakcióképes származéka és a (III) vagy (IV) általános képletű amino-alkohol-származékok mólaránya nem kritikus, általában a (III) vagy (IV) általános amino-alkohol-származékokat 0,8-1,2 mól mennyiségben használhatjuk 1 mól reakcióképes (II) általános képletű származékra vonatkoztatva, és a bázist 0,8-1,2 ekvivalens mennyiségben használjuk a (II) általános képletű vegyület reakcióképes származékának a 1 móljára vonatkoztatva.
A találmány szerinti c) eljárásban kiindulási anyagként használt (VII) általános képletű vegyűleteket úgy állíthatjuk elő, hogy a b) eljárás kiindulási anyagaként használt (V) általános képletű vegyűleteket halogénezőszerrel vagy szulfonálószerrel reagáltatjuk.
A halogénezési vagy szulfonálási reakciót rendszerint oldószerben játszatjuk le.
A reakcióban használható oldószerekre példaként említhetjük az aromás szénhidrogéneket, így benzolt, toluolt, xilolt, stb.; halogénezett szénhidrogéneket, például diklór-metánt, kloroformot, szén-tetrakloridot, diklór-etánt stb.; és étereket, például dietil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt, etilén-glikol-dimetil-étert, stb. Halogénezőszerként például tionil-kloridot, tionil-bromidot, foszfor-oxi-kloridot, foszfor-trikloridot, foszfor-tribromidot, stb. használhatunk, míg szulfonálószerként metánszulfonil-kloridot, p-toluol-szulfonil-kloridot, stb. használhatunk.
A reakcióhőmérséklet rendszerint 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérséklet között változhat.
A halogénezőszer és a szulfonálószer (V) általános képletű vegyületre vonatkoztatott mólaránya nem kritikus, általában a halogénezőszert vagy szulfonálószert 1-6 mól mennyiségben használjuk 1 mól (V) általános képletű vegyületre vonatkoztatva.
A reakció termékeként kapott (VII) általános képletű vegyület gyűrűzárási reakcióját bázissal, előnyösen oldószerben, például vízben vagy alkoholban, így metanolban, etanolban, stb. hajtjuk végre, mintegy 40 °C és mintegy 100 °C közötti hőmérsékleten. Bázisként például a fenti b) reakcióban említett szervetlen bázisokat alkalmazhatjuk 1-6 ekvivalens mennyiségben, a (VII) általános képletű vegyületek 1 móljára vonatkoztatva.
Az a), b) vagy c) eljárással kapott (I) általános képletű vegyűleteket ismert módon izolálhatjuk és tisztíthatjuk, például oszlopkromatográfiás eljárással, átkristályosítással vagy egyéb hasonló eljárással.
Az oszlopkromatográfiás eljárásra vagy átkristályosításra oldószerként például benzolt, metil-alkoholt, etil-alkoholt, kloroformot, n-hexánt, etil-acetátot vagy egyéb hasonló oldószert, vagy ezek elegyét használhatjuk.
HU 206691 Β
Az (I) általános képletű vegyületek előállítását közelebbről az alábbi példákkal ismertetjük.
1. példa
2-(2,6-Dlfluor-fenil)-4-[4-(n-decil-oxi)-fenil]-2-oxazolin előállítása
2,93 g (10 mmól) 2-amino-2-[4-(n-decil-oxi)-fenil]etanol, 1,01 g (10 mmól) trietil-amin és 30 ml tetrahidrofurán 100 ml-es gömblombikban lévő elegyéhez jégfürdőn való hűtés és keverés közben 30 perc alatt hozzáadjuk 1,77 g (10 mmól) 2,6-difluor-benzoil-klorid 15 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán keresztül továbbkeverjük, a képződött trietil-amin-hidrogén-kloridot üvegszűrőn való szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet vákuumban koncentráljuk. A koncentrátumhoz 50 ml toluolt és 2,84 g (20 mmól) foszfor-pentoxidot adunk, majd olajfürdő alkalmazásával 3 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd 50 ml 10 tömeg%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal és ezután telített, vizes nátrium-klofid-oldattal mossuk, majd vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban koncentráljuk. A koncentrátumot szilikagéllel töltött oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk, az eluálást n-hexán és etil-acetát 8:2 térfogatarányú elegyével végezzük.
2,15 g (51,8%) cím szerinti vegyületet (94. vegyület az alábbi táblázatban) kapunk, halványsárga folyadék formájában.
ng = 1,5236;
'H-NMR spektrum (CDC13, TMS, ppm) δ:
0,90 (t, J = 6 Hz, 3H), 1,1-2,1 (m, 16H), 3,95 (t, J = 6 Hz, 2H), 4,30 (t, J = 8 Hz, IH), 4,87 (t, J = 8 Hz, IH), 5,85 (t, J = 8 Hz, IH), 7,1-7,9 (m, 7H). IR-spektrum (KBr, vmax cm-1): 2810-3135 (C-H),
1670 (C=N).
2. példa
2-(2-Klór-6-fluor-fenil)-4-(3-fenil-4-metoxi-fenil)-2oxazolin előállítása
2,43 g (10 mmól) 2-amino-2-(3-fenil-4-metoxi-fenil)-etanol, 1,01 g (10 mmól) trietil-amin és 30 ml tetrahidrofurán 100 ml-es gömblombikban lévő elegyéhez jeges fürdő alkalmazásával keverés közben 30 perc alatt hozzáadjuk 1,93 g (10 mmól) 2-klór-6-fluor-benzoil-klorid 15 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán keresztül továbbkeverjük, a képződött trietil-amin-hidrogén-kloridot üvegszűrőn szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet vákuumban koncentráljuk.
A koncentrátumot 100 ml-es gömblombikban 30 ml benzollal hígítjuk, majd egyszerre hozzáadunk 4,76 g (40 mmól) tionil-kloridot és az elegyet 3 órán keresztül olajfürdőn való keverés közben visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és a benzolt, valamint a tionil-klorid feleslegét vákuumban elpárologtatjuk. Ezután a maradékhoz 30 ml metanolt és 5 ml 30 t%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk, majd olajfürdőn 70 °C-on 20 percen keresztül keverjük, és ezután vákuumban koncentráljuk.
A koncentrátumhoz 100 ml benzolt adunk, telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban koncentráljuk.
A koncentrátumot szilikagélen oszlopkromatográfíás eljárással tisztítjuk, az eluálást n-hexán és etilacetát 8:2 térfogatarányú elegyével végezzük.
1,8 g (47,4%) cím szerinti vegyületet (147. vegyület) kapunk, halványsárga szilárd anyag formájában, olvadáspontja: 80,5-82,0 °C.
’H-NMR spektrum (CDC13, TMS, ppm) δ:
3,73 (s, 3H), 4,30 (t, J = 9 Hz, IH), 4,82 (t, J =
Hz, IH), 5,48 (t, J = 9 Hz, IH), 6,80-7,7 (m, UH). IR-spektrum (KBr, vmax cm-1): 2800-3150 (C-H),
1664 (C-N).
3. példa
2-(2,6-Difluor-fenil)-4-[4-(n-decil)-fenil]-2-oxazolin előállítása
2,77 g (10 mmól) 2-amino-2-[4-(n-decil)-fenil]-etanol, 1,01 g (10 mmól) trietil-amin és 30 ml tetrahidrofurán 100 ml-es gömblombikban lévő elegyéhez 30 perc alatt keverés és jeges fürdőn való hűtés közben hozzáadjuk 1,77 g (10 mmól) 2,6-difluor-benzoil-klorid 15 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán keresztül továbbkeverjük, a képződött trietil-amin-hidrogén-klorid-sót üvegszűrőn való szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet vákuumban koncentráljuk.
A koncentrátumhoz 50 ml benzolt és 3,57 g (30 mmól) tionil-kloridot adunk, majd 3 órán keresztül, olajfürdőn való melegítés közben visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet vákuumban koncentráljuk és hozzáadunk 50 ml metanolt, majd 60 °C-on, keverés közben becsepegtetünk 2 ml 50 t%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot. A reakcióelegyet 30 percen keresztül továbbkeverjük, majd vízbe öntjük és etilacetáttal extraháljuk, az extraktumot vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban koncentráljuk. A koncentrátumot szilikagélen oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk, az eluálást n-hexán és etilacetát 8:2 téfogatarányú elegyével végezzük.
3,4 g (85,2%) cím szerinti vegyületet (20. vegyület) kapunk, halványsárga folyadék formájában, ng = 1,5241 'H-NMR spektrum (CDC13, TMS, ppm) δ:
0,90 (t, J = 6 Hz, 3H), 1,1-2,0 (m, 16H), 2,66 (t, J = 7 Hz, 2H), 4,33 (t, J = 8 Hz, IH), 4,87 (t, J = 8 Hz, IH), 5,50 (t, J = 8 Hz, IH), 6,8-7,7 (m, 7H). IR-spektrum (KBr, vmax cm-1): 1856-2928 (C-H).
1668 (C=N).
4. példa
2-(2-Klór-6-fluor-fenil )-5 -[4-( n-oktil-oxi )-fenil] -2 tiazolin előállítása
2,65 g (10 mmól) 2-amino-l-[4-(n-oktil-oxi)-feniljetanol, 1,01 g (10 mmól) trietil-amin és 30 ml tetrahidrofurán 100 ml-es gömblombikban lévő elegyéhez jeges fürdőn való hűtés és keverés közben 30 perc alatt hozzáadjuk 1,93 g (10 mmól) 2-klór-6-fluor-benzoil5
HU 206 691 Β klorid 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakcióelegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten továbbkeverjük, a képződött trietil-amín-hidrogén-kloridot üvegszűrőn való szűréssel eltávolítjuk és a szűrletet vákuumban koncentráljuk.
A fenti koncentrátum és 30 ml toluol 100 ml-es gömblombikban lévő elegyéhez egyszerre 4,44 g (20 mmól) foszfor-pentaszulfidot adunk, majd a reakcióelegyet olajfürdőn, keverés közben 4 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd 40 ml 30 t%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk hozzá és szobahőmérsékleten 1 órán keresztül keverjük. A reakcióelegyet 100 ml benzollal hígítjuk, és telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban koncentráljuk. A koncentrátumot szilikagélen oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk, az eluálást n-hexán és etil-acetát 8:2 térfogatarányú elegyével végezzük.
3,20 g (76,2%) cím szerinti vegyűletet kapunk (91. vegyület), halványsárga szilárd anyag formájában, olvadáspontja: 41,0-41,5 °C.
Ή-NMR spektrum (CDC13, TMS, ppm) δ:
0,87 (t, J = 6 Hz, 3H), 1,10-2,03 (m, 12H), 3,93 (t,
J = 6 Hz, 2H), 4,70 (dd, 2H), 5,17 (t, .1 = 7 Hz, IH), 6,77-7,47 (m, 7H).
IR spektrum (KBr, vmax, cm1): 2800-3150 (C-H),
1620 (C=N).
5. példa
2-(2,6-Difluor-fenil)-4-[4-(n-oktil)-fenil]-2-oxazolin előállítása
2,49 g (10 mmól) 2-amino-2-[4-(n-oktil)-fenil]-etanol, 1,01 g (10 mmól) trietil-amin és 30 ml tetrahidrofurán elegyéhez 30 perc alatt keverés és jeges fürdőn való hűtés közben hozzáadjuk 1,77 g (10 mmól) 2,5difluor-benzoil-klorid 15 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán keresztül továbbkeverjük, majd az elegyet szűrjük és a szűrletet vákuumban koncentráljuk.
A fenti koncentrátum, 30 ml benzol és 3,57 g (30 mmól) tionil-klorid elegyét olajfürdőn 3 órán keresztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük és vákuumban koncentráljuk. A koncentrátumhoz 30 ml metanolt adunk, majd 10 perc alatt, 70 °C-on, keverés közben hozzáadunk 4 ml 301%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot.
A reakcióelegyet 70 °C-on 20 percen keresztül keverjük, majd ismét szobahőmérsékletre hűtjük és etilacetáttal extraháljuk. Az extraktumot telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban koncentráljuk. A koncentrátumot szilikagélen oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk, az eluálást n-hexán és etil-acetát 8:2 térfogatarányú elegyével végezzük.
3,1 g (83,6%) cím szerinti vegyűletet kapunk (6. vegyület), színtelen olaj formájában. n?g= 1,5226;
’H-NMR spektrum (CDC13, TMS, ppm) δ:
0,57-1,73 (m, 15H), 2,60 (t, J = 8 Hz, 2H), 4,20 (t,
J = 8 Hz, IH), 4,70 (t, J = 8 Hz, IH), 5,37 (dd, J =
Hz, IH), J = 10 Hz, 6,73-7,57 (m, 7H).
IR-spektrum (KBr, vmax, cm'): 1670 (C=N).
6. példa
2-(2,6-Difluor-fenil)-4-[4-(2,4-diklór-benzil-oxi)-fenil]-2-oxazolln előállítása
3,12 g (10 mmól) 2-amino-2-[4-(2,4-diklór-benziloxi)-fenil]-etanol, 1,01 g (10 mmól) trietil-amin és 30 ml tetrahidrofurán elegyéhez jeges fürdőn való hűtés és keverés közben, 30 perc alatt hozzáadjuk 1,77 g (10 mmól) 2,6-difluor-benzoil-klorid 15 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán keresztül továbbkeverjük, majd szűrjük és a szűrletet vákuumban koncentráljuk. A koncentrátumhoz 30 ml tetrahidrofuránt és 1,01 g (10 mmól) trietil-amint adunk, majd ezután keverés és jeges fürdőn való hűtés közben, 30 perc alatt hozzáadjuk 1,15 g (10 mmól) metánszulfonil-klorid 15 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát.
A reakcióelegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten továbbkeverjük, majd szűrjük és a szűrletet vákuumban koncentráljuk.
A koncentrátumhoz 50 ml metanolt és 1,00 g (15 mmól) 85 t%-os kálium-hidroxidot adunk és 70 ’Con 2 órán keresztül keverjük. Az elegyet ismét szobahőmérsékletre hűtjük, majd etil-acetáttal extraháljuk, telített, vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban koncentráljuk. A koncentrátumot szilikagélen oszlopkromatográfíás eljárással tisztítjuk, az eluálást n-hexán és etil-acetát 8; 2 térfogatarányú elegyével végezzük.
3,5 g (80,6%) cím szerinti vegyűletet kapunk (359. vegyület), színtelen, kristályos anyag formájában, olvadáspontja: 104,0-104,5 °C.
Ή-NMR spektrum (CDC13, TMS, ppm) δ:
4,30 (t, J = 9 Hz, IH), 4,83 (t, J = 9 Hz, IH), 5,17 (s, 2H), 5,50 (t, J = 9 Hz, IH), 6,80-,7,75 (m, 10H). IR-spektrum (KBr, vmax, cm’: 1670 (C=N).
7. példa
2-(2-Difluor-fenil)-4-[2-fluor-4-(n-nonil)-fenil]-2oxazolin előállítása
2,81 g (10 mmól) 2-amino-2-[2-fluor-4-(n-nonil)-fenil]-etanol, 1,77 g (10 mmól) 2,6-difluor-benzoesav és 20 ml toluol elegyéhez 3 g (30 mmól) tömény kénsavat adunk, és az elegyet 7 órán keresztül keverés közben, visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A reakcióelegyet ismét szobahőmérsékletre hűtjük és 30 ml 10 t%-os vizes nátrium-hidroxid-oldattal, majd 30 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban koncentráljuk. A koncentrátumot szilikagélen oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk, az eluálást n-hexán és etil-acetát 8:2 térfogatarányú elegyével végezzük.
2,27 g (66,2%) cím szerinti vegyűletet kapunk (42. vegyület), halványbama olaj formájában, ng = 1,5184;
’H-NMR spektrum (CDC13, TMS, ppm) δ:
0,7-1,9 (m, 17H),2,65 (t, J = 8 Hz, 1H),4,31 (t, J =
HU 206 691 Β
Hz, IH), 4,90 (t, J = 8 Hz, IH), 5,82 (dd, J = 8 Hz, IH), J = 10 Hz, 6,8-7,7 (m, 6H).
IR-spektrum (KBr, vmax, cm-1): 1655 (C=N).
Az 1-7. példákban leírtak szerint eljárva állítjuk elő az 1. táblázatban összefoglalt (I) általános képletű vegyületeket is. Az 1. táblázatban az 1-7. példák szerint előállított vegyületeket is feltüntetjük.
A táblázatban fizikai állandóként a törésmutatót (n§) adjuk meg, kivéve a szilárd anyagokat, amelyeknél az olvadáspontot közöljük °C-ban, ezeket *-gal jelöljük. A táblázatban alkalmazót rövidítések jelentése az alábbi:
Me = metil, Et = etil, Pr = propil, Bu = butil,
Pen = pentil, Hex = hexil.
7. táblázat
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
1. η - H ep t i 1 —Q—-Ö 0 F^ 1,5322
2. Cl Λ η - H e p t i 1 — 0 1,5432
3. Cl. n-Heptil-£^Q-0 1,5447
4. 00^0 0 p· 1,5398
5. 1,5496
6. n - 0 kt i 1 — 0 f2-7 1,5226
7. n-Oktil —O—A)—^3 0 F^ 1,5399
8. - 1,5290
9. 1 CL '-OO-Ö '-O F^ 1,5387
10. U F 1,5484
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
11. I vm / — θ 1,5625
12. n - 0 k t i I — 1,5553
13. n CFaM n-Okt il —y——2 y 1,5166
14. n - 0 kt i 1 -DA-0. CF 3 V_o ' 30,5-63*
15. n-Non il \ F \_ 1,5284
16. n- Non i1 C1. Ö“t_T~D F 1,5402
17. n-Nonil x_ Cl._ 1,5528
18. '-o p7—7 1,5342
19. 1 Cl, 1,5443
20. n - D e c i 1 — 1,5241
21. Cl\ n - D e c i I —f 0 f2-7 1,5388
22. 'r-r-ö-öríö 1,5315
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
JL CIv
23. — 1,5405
'—ο
-A- F>_
24. -A 1,5228
\r=Z '-ο 7=7
-A- cu
25. -A 1,5234
\=j A-ö p2—7
JL —ς Fx
26. n-Dodecil—& y- —vv 1,5194
\_0 F^-'
xk —< xs— Clx
27. n-Dodecil—\ —VV 1,5289
'-O F^
_Jk > < xy Fx
28. ' n-Pentadecil—V V -—VV 1,5352
0 F^
k Jk )- ς x* Clx —
29. n-Pentadecil—V —V^ 97-100*
'-o F?~'
A
30. Αλ 1,5294
\ i '—O
A Clx
31. A) 1,5399
'—o
32. A N F n - 0 kt i 1 —γ V—f -( 1,5215
-0 f-
33. n-oktii ( Cl 1,5322
4 U p
Jk Fx
34. -v^ 1,5298
^-0 F^
HU 206 691 Β
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
47. /F Ck η - H ep t i 1 —^2/--\3) 1,5270
48. C1 F n-O.kt il Ο— '-O 1,5372
49. /Cl Cls n.OktiI_^— 1,5452
50. /Me f. n- Ok t i 1 — 1,5349
51. /Μθ „ Clx n - 0 kt i 1 —^y- 0 F 1,5443
52. n - D ec i 1 — 0 F 1,5154
53. n- 0 ec i1 -^3) 0 F^” 1,5255
54. n-Dodecil — 0 F 1,5106
55. η - 0 o d e c i 1 — ^3) 1,5200
56. n-Dodecil —-C '—ö p^-7 1,5236
57. /Cl Ck n-Dodecil —yy- 0 F^ 1,5270
58. /Cl Fx π - D ec il —^y- 1,5194
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
_/C 1 Cl x
59. n- Oec il —V \)--(/ \) 1,5326
0 f2-
O-Me F ,
60. n-Okt i 1 —VV-f 1,5356
-o F
O-Me
61. n-Okt i1 Ή O_X· 1,5410
-0 F
/Ö-Me F ,
62. n-Monil —( 7\\_x 1,5329
-o F “
j 0 - Me Cl,
63. n-Nonil— //Y_x \\ 1,5418
-o F
z O-Me F ,
64. n-Oec il — JZ \\_ 1,5262
0 F
/0-lie Cl,
65. n-Deci 1 - _/7 \\_ 1,5365
0 (72-'
ZCI F ,
66 η - Non il — τΓΛ_ Ay_O 1,5283
^—o F ~
.Cl Cl\
67. n-Non il- _ 1,5373
0 F
/Cl F ,
68. n - Li n d e c i 1 γΡλ_ 1,5334
o F
/Cl CH
69. n-Undec i1 1,5408
o F
/Cl F ,
70. n-Tr i deci 1 Z/\\_ _Αγ_^ 1,5253
0 F^
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
71. <4C1 n c,h-x n-Tridecil —-r y 0 F^~7 1,5324
72. F F n-Undecil — 1,5150
73. /F Clv n-Undecil —C_y-f -^_y 0 W 1,5246
74. F F n-Tridecil — 1,5120
75. n-Tridecil —f 0 F^-7 1,5202
76. ,n-Dec(l F. F-d— 1,5242
77. /Cl F n-Heptil —θ-f N<7~O 1,5406
78. /Cl Cl>-^ n-Heptil —^Jy- 1,5503
79. ,0-He ci —0 t-OktiH M F>-^ 1,5457
80. /O-He F, t-Oktir ' 0 p ' 1,5358
81. ,0-Et F η - N ο η i 1 ’-O F2*7 1,5252
82. <-(0'Et CL η - N ο n i 1 —-0)- 1,5332
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
n-Okti1 —773—CH JL F >_
83. 2 ___AA 1,5260
\_0 F^
Cl,
84. n-0 kt i| Ά3)—CH 2 JL _AA 1,5355
0 f^
kk F,
85. n-Hepti1 -0-V y— s_// \\ 1,5314
F}
CI v
86. n-Hepti1 - 0 -AA—f ,tk \\ _A A 1,5419
—0
Cl )-1
87. _ h 1,5401
^'9 \=J F
r xx. Fv
88. n - 0 kt i 1 - 0 í _// a 1,5284
—θ F
xX- Ch
89. n-Oktil - 0 -AA_r· —V A 1,5389
—0 F*~
Ne - 0 0-Me
90. n-Oktil -0 -AA- :ί. zA Amorf
U
Cl x
91. n-Okti 1-0 -AA- f t _(t Ά 41-41,5*
F?
A -A X F
92. η- NoniI - 0 —y y— Aa 1,5269
θ F
,fk xS— C i y_
93. n-Nonil - 0 —v_y _H \\ 1,5372
-o F^
-k Fx_,
94. n-Dec il - 0 —AA 1,5236
~0
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
Jk z <s- Cly—
95. n-Decil-0 — /'A—h —V7 1,5118
'-o F^
“Γ CH
96. θ. —Ύ7 1,5377
L- o F^
.N. ι *^Y“ F\_
97. n-Undecii -0 — —V7 1,5254
'-o F^
Jk T ^Y Cly_
98. n-Undeci|-0 — —Ύ7 1,5310
'“O F^-'
Jk
99. n-Dodecil-0 - —V7 1,5215
'—o F^
Cl y_
100. n-Dodec il -0 - Λ ''Y —V7 1,5268
\_0 F2”
101. n-1 r i deci I - 0 —— V 43-45*
Cl,
102. n-tr idecil -ö—( ,IL “ 1,5246
-0
Jk Λ F,
103. n-tetradecil-0 - — _ 42,5-45*
»—0 F2-
Jk \ *^Y Cl,
104. n- tetradec il -0 - __//λ 1,5233
0 F^
F,
105. n-Pentadec.i| -0 - Ύ ^*Y — 53,5-55*
\_0 F2^
,N —_ > Ch
106. n-Pentadec il-0 _/7T\_ >>—o 56-58*
θ F
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
107. n-Hexadec.il -0 —55)-Γ G-55) 0 F^~7 66-70*
108. Cl. n-Hexadecíl-0 —U y-< —V y 55,8-58*
109. n-Heptadecil - 0 —55)- 59-60,5*
110. Cl x n-Heptadecil -0 —V Ά-X / θ p2-J 68-69*
111. n-0ktadecil-0 —55 -^55 74-75*
112, n- 0ktadeci I - 0 —5555)-f 0 F 67-68,5*
113. n-0ktadecil-0 —555)~~f -55) S p 57,5-61*
114. Clx n-0ktadeci I -0 —55)-f \Ζ/ S p^ 69,5-70*
115. n-Nonadec il - 0 5-5)~~~55——^5) 61-61,5*
116. „-«.„adeci.-O-OxVfe U p 64,5-66*
117. n- Ejkozil-0 -Γ '-O p^ 38,5-39*
118. n-'E^oZ1l-0-(Q-^—0 40-41*
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
119. n-Nonil-S — 0 F^ 1,5512
120. CU n-Nonil-S —\/- 1,5599
121. i n-Oktadecil-S ~f 0 F^ 74,5-75*
122. n- Ok tadee il -S —@—(N<)- S f·^ 66-67*
123. n- Oktadeci 1 -S ——f 0 F^ 63-64,5*
124. Clv n- Oktadeci 1 -S S F^“ 67-71*
125. Et-0 -^<0 θ F 1,5412
126. u f 1,5521
127. p— 1,5310
128. i-Pr-0 θ F 1,5408
129. 1,5604
130. i - P r - 0 - C H 2 —Q—ζ2)- 1,5340
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
131. i -Pr-O-CH2 — -o F 1,5458
VA' F
132. i -Bu- O-CH 2 \ x_ZZ 'λ 1,5372
*—0 p2-
C1 X_
133. i -Bu- O-CH /7 Z \ J-(7 1,5465
0 F
Cl
134. ___ .Pk y _X <S_/ 88-92*
0 F
F
135. // ή- Jk zTB 98-101*
0 F
71. { *sS- F
136. He- „ζΓύ, _ZZ \\ 123-127*
0 F^
J. —\ Cl v
137. He- 110-113*
F^
JL ' —.....< <S- F x__
138. Et- _zO 130-132*
0 F'
139. He-0 - /ry jR ^.X \ 120-125*
\ ' / \ /
0 /— F /
F
140. He-0 - J. -1 *^7“ _ZZ \\ 92-92,5*
s
Cl·,
141. Et-0 uB JK ........—f X?7- __ZZVj 93-95*
\_0 F^
-(¼-
142. Et-0 o 95-99,5*
0 F
HU 206691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
143. E t - 0 0 - CF s 79-84*
144. 103-104*
145. Br~Ö~O—ó—ö 1,6117
146. He- 0 f N<)— 0 93,5-95*
147. He-0-+3—fN<)—~^3 80,5-82*
148. H e -0-^3— 71,5-73*
149. η - B u - O+H—f -<^3 θ F 1,5873
150. ^,^-Q-He Ch He-0—^3—— )=^ 47-50*
151. ^3τθ1Μβ CFe>—L He-0-^3—A-Ö < V_o 39-43*
152. He p He-s'' —í3O—fN<)—-O He 0 F 1,5842
153. 125-126*
154. Et -θ-θ—fV-Ö 0 Cl^ 171-173*
I
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
,F M F>-A
155. Br— \v_/7 ”\\_ 1,5998
0 F .............
,C1 U Fk-~,
156. c. -< \\_ Ax_/K\ 1,6146
0 p2-
/Cl
157. Cl — A_ 1,6279
\ / \ —» /
o f·2-7
Cl
158. He—* 85,5-87*
\ —“ / \ —— / \ / \ —/
” F .......
,CI Cl,
159. /F Vk_F λ_f Λγ-_/Η\ 1,6200
- / \ —
— 0 ptó-7
/Cl F,
160. kV# \' %_A 1,6100
-0 p^-7
« F)~x
161. n-Pen — //~\N 60-62*
V_Q ρλ—
Cl
162. n-Pen— F\k_ 56-58*
'—O P)
Fx
163. n-Oktil _/O _Λγ—τΓ’λ 65-67,5*
L-θ p>—
cu
164. n-Okt il k_Xx__jR\ 62,5-64*
'“Ö p>—
165. Cl - 7/7r 160-161*
\ /
ί_θ FW
Cl\
166. Cl - _/ΓΆ_ jFÁk. 132-133*
*—0 F
HU 206 691 Β
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
179. Cl Me -1 77 ju —γ χ Γ 101-102*
^-0
180. Cl Me U\\_ zNK —C x /— CL -77 76,5-78*
0
181. <O_( O_ JU —/ UU- Cx -77 79-80*
\_0
182. 77 JU —--f uv ci, —77 52,5-53,5*
’—o F^
183. i -Pr - 7~7 77 _ju V-o Fy_ —77 1,5124
184. i -Pr 77 _<o Jk >—.....-......f *s> Cl v //A 1,6072
v_0 pU—'
185. Cl -< Cl ^7-( JU —< Un— CL _/Π\ 1,6468
\__0
186. 0-Me y__#~ _f Cl zU ' Un......................-1 52-54*
________ ΕΙ^ — 0 p
fi-Via
187. 77 ~\_ Jx_ y_ Amorf
Et' *—0 F^
188. szsk-Bu — \_7 Fx •0 F2-7 1,5939
189. szék- Bu ~vJ 77 Ci V —7> -0 F^-7 1,6013
190. t-Bu 77 77 k Λ )——[ X. Fx γ_77 112-113,5*
0 F;~
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
Ck
191. t-Bu-ö- -Ο Λγ -© 123-124*
c- o p)-'
Ck F)—,
192. O- ©-! -ö 66,5-67,5*
C-0 F' '
Ck Jk x'/— Ck
193. 47—-( -47 1,6272
‘-O F^
,F Jk T *'*Γ Fx__
194. Et-Ö -47_ _47 99,5-100*
- C-0 F^-7
,F Jk Cl.,
195. Et-θ- 47_ -47 90-91,5*
W
V Fx
196. F“Ö“ -ö 1,5886
\—/ \ -o
,F CL
197. F Cv1 Fk -V7 1,5988
-o F·^
F>^
198. cf3-ohB- O- Λγ -ö 1,5900
\_z 0 _ / * ** Γ
/Nk \ '^T Cl
199. cf3- 0 -θ- -47— _#7 1,5990
C-0
/Cl Jk Fy_
200. n-Pr- \)_t _47 1,5968
i—o F7—1
Cl jk —f Ck
201. n-Pr-^ μ_47— y_-47 1,6060
'-O
zd Fx
202. i-Pr-£5- -47— _47 1,6017
C—0
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
,CI Ch
203. i - Pr -< *s x—y/k 1,8086
\_c F?—/
JL Γ T c 1,
204. Me-0 - _//Á\ 1,6170
o f>=4
L Ck
205. He- 0 - _#A__ 112-114*
v_0 Cl7-7
,C1 JL 'ο F
206. n- Pr - __//\\ 1,6005
'—o F>~Y
Cl —vv
F>
207. '/ w Áx \ 'D' _zT\\ 1,5893
^xn-pr Dq pk-2
Jk \γ Clx
208. n-Pr-0 - _ _ 1,6056
L-θ F h—7
F
209. η - P r - 0 - _ xFk _// \\ 1,5971
L_g F
Clx
210. η - P r - 0 - _zT\\_ .lk 7 1,6216
D o
,He Fk Oj— F
211. Cl -< fÁy_/ 1,6059
-o F>—/
, He Ci X
212. Cl -< 7\y_( H- <7— 1,6146
-0 F>—7
,0-Et Fx
213. Cl -V \\_/ xX- _//A 1,6040
-0
,0-Et Ch
214. Ci \\ Jk /—\ ^*7“ ~X7 102-103*
0 F^
HU 206 691 Β 2
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
,CI F,
215. Br_£^_£y_ “λ ^*1 1,6140
*—0 F2-7
ZC1 Cl
216. Br-Ö-O Jk “T **7* 1,6220
'-O
C’x -Λ U
217. - —ö 1,6225
Cl *-0 F' '
C,x -+> Cl,
218. -ö 1,6318
Cl^ 0 p7-'
Cl \ Jk —< <S- F,
219. f —V7 98,5-101*
U.0 F^
Cl. Cl .
220. jk —< \Y — 120-121*
*—0 F^”
ci Cl Cl,
221. N. — 1,6252
0 pU7
<u F,
222. -Ö 54-60*
M F^-7
Zl JU \ ***7 Cl,
223. c,-wV — 1,6237
τι '-o F^7
Cl, .Cl F,
224. η - P r -f y—— Jk \ ^*7 _/H 1,5998
*-o F2-7
Cl, .Cl J'7- ci.
225. n-Pr_M_O_ -ö 1,6108
\=J \=7 U-o F^7
ne Cl,
226. >u \ s*7”’ — 1,6004
'-o f2-7
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
zMe jl -<s— F
227. Me — r _y/\\ 1,5935
Me ι_θ p>—7
,CI JL “t F x
228. _ /7\\ 1,5838
0 F^
,CI < Y 0 Cl
229. 7/Χ\_ —vZ> 1,5913
F >
/Ú-He F x
230. n-Pr- /F\\_ // \\_ < ·χΛ— _/Z\\ 1,5852
^-0 F^-7
,0- Me ck
231. n-Pr - Jl. -< ky. 1,5928
0 F>—7
F JL —γ Fx
232. n-Pr 1,5771
\—0 F4-7
,F Jk —< *s> \_0 CK
233. n-Pr p>—7 1,5856
,C1 Cl
234. n-Pr _#\y_ —< k> __Jk\ 1,6098
v_0 f>=7
Jk —< *<y v_0 Cl
235. i -Pr-0 _/R\_ _<o» F^7 1,5980
J. —γ v_0 Fx
236. i-Pr-0 —/kX F^-7 1,5898
ο- Et Cl
237. Br - r \ x í— 1,5832
C 0 F^7
,C| Jk Λ F x
238. Et- _/K\_ _/7\\ 1,5978
*—0 F^-7
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
z-λ <-(C1 A- Clt
239. Et- -Ö 1,6158
t—0
Cl-
C lt_
240. V -O 1,6066
^Et * -()
- Ρ>-λ CL·
241. Et- ö-gh A -o 1,5895
\—J \—J | —0
—— A Ft
242. Et- {Hk 1,5815
i i L-o/ >=/ r
i Met JL· CL·
243. Cl- — 1,6018
'-o F9-7
Met JL· F,
244. Cl- vV-Ί — 1,5902
Ú-0 F'*-7
/A
\-/ Et
245. n- Bu-0—- < XT—« —Y^ 1,6094
ú- s Et^
-A Ft
246. Cl —M 1,6229
\zlz 0 F' /
,CI Cl,
247. c,_// \\_// \λ_ JYS —r v 7—Y^ 1,6290
0 FW
.0- Me Ft
248. Cl Jk l 1,6072
'-o F2-7
(θ' Me Cl,
249. Cl Jk l 1—Y^ 1,6140
0 F2-7
Me, A —< x> F
250. r—Y^ 1,6072
MeJ? 0 F '
—
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
Me A ' x>— Cl,
251. __/A\ 1,6165
Me 0
Cl F,
252. // \\_// \\_ JU ___A\\ 1,6102
Cl L_o r>=y
,C1 x /— Cl,
253. __A\\ 1,6222
Cl' 0 F^7
Me F
254. Et-C - fi —< x^ _/ΑΛ 94-99*
1 Me v_0 F^~*7
Me zk —< x> Cl,
255. Et-C- 84-86*
( Me '—o F^7
/Cl ,F Jk \ x í F,
256. C j - y— 1,6062
\—0 F A7
/Cl F A Cl,
257. Cl - fi \\_7/ \\_ __A\\ 1,6101
'—o F>—/
F ,
258. OO-CH,- zA —7 Xx 1,5918
0 F
F
259. X<AAkA _fi λ 1,5586
_/ \=y \_0 F^
Cl.
260. f ΎχΗ-Λγ _// \\ 1,5640
v_ j \__ό F ?
fa,
261. t- Bu —\ ) “Ο 1,5428
\ —0 \=ZJ r
Cl,
262. t-Bu —Z í — _ fi \\ 1,5486
0 F^
HU 206691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
263. θ-ΟΗ,-θ—A— '-O F^- 1,5898
264. (H-ch , -θ—Αγ-θ _ F 1,6004
265. i - P r -O-C« , -ö—A—Ö 0 F^ . 1,5824
266. Ι-ΡΓ-θ-ΟΗ,-θ—Λ>—A M (.F-' 1,5956
267. b F Amorf
268. i-rr -θ-CH, -θ—Λ—Ö S F^ 97-100*
269. F F t - B u -/VcH 2 M '-o 1,5632
270. zF Clx t - eu -fVcH 2 -/?—r V-55 '-O 5' 1,5716
271. He - 0 ~5~5— CH 2 ~55—fN<?—{5 '-O p>-^ 1,5850
272. He- 0 -^A-CH2 ~55-(-$5 1,5950
273. F -θ-CH , 0 1,5767
274. Clx p -O_Ch 2 -Ο-γΊγ—θ 0 p 1,5882
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
275. F -M-CH 2 p (ρ θ p 1,5494
276. π J cr p _aVch 2 -O—< V-0 p θ p 1,5581
277. c 1 ~^y~cH 2 -o—v v—ö 0 F 1,5920
278. r-y r-y C ’ C 1 -\_y~ C H 2 — A)- 1,6017
279. ,CI M C 1 C H ’ -( % \) M pU7 1,5982
280. /1 Cl c, 1 ~^~/~ch2 ~ fl F 1,6078
281. Me p c 1Ό” c ·£^~0~~μ Me θ F 1,5493
282. He Cl, C1 ~^-3~ C -y=^ Me ' I7 1,5862
283, c, 2cH 2 —A—A θ p>_/ 1,5869
284. Clx C1 -ΑΛ- C H 2 C H 2 —-A- A p^-7 1,5968
285. Clx Fx c h 2 — A)-Ay_Μλ \_y \_y v_0 fM 1,5946
286. Clx_ Clx Ml F^ 1,6047
HU 206691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
287. F F c i -ö-ch , - A—d'-'T-rt) 1,5908
288. /F CL c j -O-CH 2 —Λ—Ay— 1,6035
289. ,F p c i -Q-c«, -Q—φ—-0 1,6166
290. __ /F C1x C 1 2 —C? S jr 1,6178
291. He p p C l C Λ)—-Q He ° F 1,5624
292. Cl Ά-£-ίν—( '7—<A He <'W 1,6084
293. iso-Bu p C i ch \_? \_0 FW 1,5768
294. iso-Bu c 1 CH -Q”Ay-x^ ^-7 '-o p^-7 1,5896
295. t- B(i -@-ch 2 -ö— 0 F. 1,5716
296. Cl. t-n«-<A-c»-<A—Λ')—O 1,5835
297. n- 0 kit il —CH2 ^-7 \_0 pV7 1,5514
298. Cl x n - 0 k t i 1 —¢3- CH 2 —θ-f Ν<Τ-\Ϊ3 U-0 p>-7 1,5620
HU 206 691 Β
Vegyiilet száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
299. n - 0 k t i 1 C H 2 _AA Cl ,k x A>— ί_θ Fx __AA pk^ 1,5474
300. π 0 kt ί I —— C H 2 _/7\ ,CI Jk — C—o Cl x -44 pk-^ 1,5585
He F
301. n - Ú kt .i 1 — C- 474 —< -------η AA 1,5372
He 0 p
Me Cl
302. n-Oktil —V_y- C- 4~4 .hk — A Oi............. AA 1,5421
1 Me 0 F
,F A k / Fx
303. F- W01'2 47 A_ _A A 1,5699
C-0 pk
,F A X / Cl,
304. F- h?V-ch2- 4 A_ _// 1,5802
Ao F^~
/Cl A a L.o Fx
305. F- -Q- CH 2- _// A_ _(7 V 1,5961
/Cl zk v> Cl,
306. F- O~CH2- A/ A_f _A A 1,5999
L_q F/~
Jk \_0 F
307. ö-o-/ \V _?/ \\ 1,5923
Cl,
308. O-0-# A_ Γ _// \\ 1,6023
'-o F ~
309. <Í3-O-^ Ay 0 \ í/ _// A 1,5845
C-N ! F
Me
310. \y_ .N v í _ // \\ 1,6024
k- 0 Me
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
311. 85-88*
312. .. CK 0-¾¾ F 1,5989
313. \=/ Μ_^ζθ/7__Μ w F 1,5884
314. Λ CL \\ 1,5991
315. He-0-ö-(Q—(V-0 1,5867
316. «*-©-«-©—(V-0 1,5968
317. He 61-63*
318. Me. Cl. m e “C·^- 0 1,5878
319. Me. He ö- 0 ~Ö—°‘ CF 3 72-72,5*
320. He\_, Et Me -θ- 0 -Λ-O 1,6061
321. p M e - 0 -Q- 0 F 1,5891
322. Me. 0 o F 54-57*
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
323. Cl He - 0 -θ- 0 -θ- Ay-O θ Cl 74-76*
324. Cl, η - P r 0 ~ 1,5861
325. Cl t - b u θ 78-81*
326. Cl 1 *e u -ö- θ 96-100*
327. s z é k - B u θ 1,5717
328. Br, szék - B u 0 hQ-Q-θ 1,6046
329. V7 W ί_θ 1,5621
330. Cl, η - H e x -bb— 0 -Γ*''')-X^) 1,5707
331. ll F, n-Dodecil -bA- 0 -Ny—rí <γ--y V_/ v_0 1,5387
332. Cl, n-Dodecil 0—~yZ^ 1,5494
333. n-Dodec íl -0 -bA-O-bb—ζ \-/ \_/ v_0 f>—/ 43-44*
334.: Cl X n-Dodecil-00 0 1,5493
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
335. c-©-»O-Ó-Ö 0 p 1,5573
336. 1,6106
337. szék -Bu._ Cl,_ c, .^3- θ _ö—£2^— 1,5818
338. szek-Bú. Cl, ci-^30—\3——\=^~F 1,5905
339. CF’\- cv 0 -^V~< V—<3 W M 1,5595
340. CFa, Cl CV 0 _cv-< V—<3 \=t/ V_o 1,5690
341. Cl F, c f 3 <V0 “^3——Ö 1,5846
342. ci ci, CF , 0 C3-φ- 1,5918
343. CF 3 θ -Ö Amorf
344. /Cl ,F Cl, CF 3 -fV 0 -^Y~( D-ö Amorf
345. CF,-0 “O-0-O—(V—0 1,5542
346. He, F, n-Oktil-0-O-O-Q—Λ-0 He^ ' F^ 1,5488
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
347. 0 F 1,5982
348. -Br ~A~ 1,6083
349. 6 Γ —o— 1,6350
350. F, <q~ ch 2 o w 0 69-72*
351. —. Jj CI\_ Zr wjkm |j θ /Z V*** \\ 0 ρ^ 1,5965
352. c i ch 2o —a—<A M p7-7 112-116*
353. ,CI f, O- cm -ö—< 'j—Q 1,5942
354. c 1 Α- θ -A—r V~A ' ' '—β p > 1,5678
355. c I._ 1,5598
356. Cl C 1 - CH 20 —<A-(2^- 117,5-118*
357. Cl, Fx c 1 ~O~CH 2° “A—A~>=^ 69-70,5*
358. CL Cl, ci -<A- CH 2 0 —íAx^ 1,6049
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
359. /Cl F c 1 CH 2° —fjA—~y3 104-104,5*
360. /Cl Cl C I -θ- CH 20 -AA-A5)—fA 0 F 96-97*
361. F, η - P e n C H 2 0 — A)- 0 F^ 77,5-78,5*
362. Cl η - P e n -AA- CH 2 0 —AA—A)-AA ^-o 53,5-54*
363. Et -AA- ch2o —AA—A)— t_o F>=/ 105-105,5*
364. Et -Q-ch2o -AA—Ay-Ö θ F^ 93,5-93,5*
365. Hév F, Et -AA- ch 2° “Ö—f νΆ“~G 0 97,5-99,5*
366. Hév CIv Et ~73)-CH 2° ~Ö—At—Ö 0 F^ 1,5784
367. 0A»,°-ö-A0 1,5632
368. ,F CI\ £A- C H 2 0 A>—Ö '~^F θ ΐ' 1,5742
369. ,Cl CIv AA- CH 2o -AA-A'y-AA 65-65,5*
370. t - 8u -AA-CH 2θ AA-f na— W A 1,5649
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
371. Cl\ t - β y — C H 2 0 — 0 F/—' 1,5797
372. i - p r C H 2 θ -£3~ í 0 F/—7 1,5741
373. Clx 0 pf=^ 1,5838
374. C! F \ ^s— ch2o C)^~/ θ F^7 76-78*
375. ch __ N Ch ch 2o —£jy—< j—O ck Λ 80-83*
376. Cly/CI .. F\ <v^-_ CH 20 o F/ 1,5936
377. Clx/CI Ch w“CH2° 88-89,5*
378. F —<33~ CH 2 θ ——v3 0 [,2-^ 106-107*
379. F -fQ- CH 2 0 98,5-99*
380. Ch J~\y ö 1,6034
381. ck ^-ohH^V-^3 N '—' \_ θ p)—< 89-89,5*
382. Me F Me 0 F^ ... 1,5444
HU 206 691 Β
Vegyület száma Szerkezeti képlet Fizikai állandó
Me Cl
383. Me-Si Ο-Λ- ö 1,5556
t Me >=/
Me
384. Me~S i- 0 1,5476
Me « f
Et F
385. Et-Si- -Ö 1,5444
i Et '-o F^
Et -kW'V CK
386. Et-Si- —V7 1,5496
1 Et \_y v_0 F^
Me -fV-Λγ· F )_
387. t-Bu —Si- “Ύ7 1,5413
Me F W
Me -ö—rV Cl ,
388. ' t-Bu—Si - —V7 1,5549
Me 0 F^
Me -£A—Ay Fv
389. ö-v- _/BA 1,5778
Me u F^-
Me CU
390. Ö-V- — 1,5886
Me V F^-
-R—Λν CU
391. CH =CCH20- —V7 1,5807
'—S '-O F^
392. 1,5482
-° F
393. f 1,5352
-0 F
CU
394. ^θ-Ο~Λ 1,5450
-0
HU 206 691 Β
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek jelentős inszekticid és akaricid aktivitást fejtenek ki a mezőgazdaságban vagy kertészetben kárt okozó rovarok és/vagy atkák ellen, illetve járványok megelőzésére használhatók, miközben fitotoxicitásuk a haszonnövényekkel szemben igen alacsony. Ennek megfelelően az (I) általános képletű vegyületek inszekticid vagy akaricid szerek hatóanyagaként használhatók a mezőgazdaság, kertészet és/vagy járványok megelőzése területén.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek például az alábbi károkozók ellen fejtenek ki kiváló gátló hatást: levéltetvek, például Myzus persicae, Aphis gossypii, Lipaphis erysimi, Aphis citricola, Nippolachnus piri; kabócák és szöcskék, például Nephotettix cincticeps, Laodelphax striatellus, Sogatella furcifera, Nilaparvata lugens; címeres poloskák, például Nezara antennata, Cletus punctiger, Riptortus clavatus; íripszek, például Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Ponticulothrips diospyrosi; ugró egyenesszárnyúak rendjébe tartozó rovatkártevők, például Oxya yezoensis, Locusta migratoria; bogarak rendjébe tartozó rovarkártevők, például Anomala cuprea, Oulema oryzae, Epilachna vigintioctomaculata; kétszárnyúak rendjébe tartozó rovarkártevők, például Musca domestica, Culex pipiens; lepkék rendjébe tartozó rovarkártevők, például Plutella xylostella, Spodoptera litura, Chilo suppressalis; atkák, például Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Panonychus ulmi, Panonychus citri.
Fentieknek megfelelően az (I) általános képletű hatóanyagok mezőgazdaságban, kertészetekben és/vagy járványok megelőzésére használható inszekticid és akaricid szerek hatóanyagként használhatók. A találmány szerinti inszekticid és akaricid szerek hatóanyagként egy vagy több (I) általános képletű vegyületet tartalmazhatnak, segédanyagokkal kombinálva. Segédanyagként például hordozóanyagokat, felületaktív anyagokat, diszpergálószereket, kötőanyagokat, stabilizálószereket és egyéb hasonló anyagokat használhatunk, az adott készítménnyel szemben támasztott követelményeknek megfelelően.
A hordozó- vagy hígítóanyagok szilárd vagy cseppfolyós halmazállapotúak lehetnek. A szilárd hordozóanyagokra példaként említhetjük az ásványi porokat vagy granulátumokat, így diatómaföldet, talkumot, agyagot, alumínium-oxidot, kaolint, montmorillonitot, kovasavat, csontszenet vagy hasonló anyagokat, illetve az állati vagy növényi eredetű porokat, például keményítőt, szójabab-lisztet, lisztet, hallisztet és egyéb anyagokat. A cseppfolyós hordozóanyagokra példaként említhetjük a vizet, alkoholokat, így metanolt, etilénglikolt, fenoxi-etanolt, stb.; például acetont, metil-etilketont, stb.; aromás szénhidrogéneket, például xilolt, trimetil-benzolt, metil-naftalint, lakkbenzint, stb.; alifás szénhidrogéneket, például hexánt, petróleumot, világítóolajat, stb.; étereket, például dioxánt, diizopropilétert, tetrahidrofuránt, stb.; halogénezett szénhidrogéneket, például diklór-metánt, triklór-etánt, stb.; amidokat, például dimetil-formamidot, stb.; nitrileket, például acetonitrilt stb.; kéntartalmú vegyületeket, például dimetil-szulfoxidot, stb.; növényi olajokat, például szójaolajat, olívaolajat, stb.
Felületaktív szerként, például nemionos felületaktív szereket, így polioxi-alkilén-alkil-étereket, poli-oxi-alkilén-alkil-aril-étereket, polioxi-alkilén-zsírsav-észtereket, polioxi-alkilén-szorbitán-zsírsav-észtereket, stb.; és anionos felületaktív szereket, például alkil-aril-szulfát-észter-sókat, polioxi-alkilén-alkil-aril-szulfát-észtereket, stb.; valamint ezek elegyeit használhatjuk.
A diszpergálószerek vagy kötőanyagok például ligninszulfonsav-sók, naftalinszulfonsav-formaldehid kondezátumok, alginsav-sók, keményítő, cellulóz-származékok, montmorillonit, szintetikus vízoldható polimerek, szintetikus gyanták és egyéb hasonló anyagok lehetnek. A stabilizálószerekre példaként említhetjük a foszforsav-észtereket, glikolokat, nemionos felületaktív szereket, aromás diaminokat, növényi olajokat, epoxidált olajokat stb.
A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak, vagy azokkal elegyítve is alkalmazhatók. Az egyéb hatóanyagok például eltérő hatástípusú inszekticidek vagy akaricidek, csíraölők, csalik vagy hasonlók lehetnek, amelyekkel a találmány szerinti készítmény hatása előnyösebbé tehető.
A fenti célra használható inszekticidek vagy akaricidek például szerves foszfátvegyületek, így fenitrotion [0,0-dimetil-0-(4-nitro-m-tolil)-foszfortioát], diazinon [0,0-dietil-0-(2-izopropil-6-metil-pirimidin-4-il)-foszfortioát], klórpirifosz-metil [0,0-dimetil-0-(3,5,6-triklór-2-piridil)-foszfortioát] és acefát (O,S-dimetil-acetil-foszfor-amido-tioát); karbamátszármazékok, például karbaril (l-naftil-metil-karbamát), karbofurán (2,3dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-metil-karbamát) és metomil [S-metil-N-(metil-karbamoil-oxi)-tioacetoimidát]; szerves klórvegyületek, például dikofol [2,2,2triklór-1 ,l-bisz(4-klór-fenil)-etanol]; szervesfémvegyületek, például fenbutatin-oxid [hexakisz-béta, bétadimetil-fenetil)-disztannoxán]; piretroid vegyületek, például fenvalerát [(RS)-alfa-ciano-3-fenoxi-benzil(RS)-2-(4-klór-fenil)-3-metil-butirát] és permetrin [3fenoxi-benzil-(lRS)-cisz,transz-3-(2,2-diklór-vinil)-2,2dimetil-ciklopropánkarboxilát], benzoil-karbamid vegyületek például diflubenzuron [l-(4-k1ór-fenil)-3(2,6-difluor-benzoil)-karbamid] és klórfluazuron [1{3^-diklór-4-[3-klór-5-(trifluormetil)-2-piridil-oxi]-fenil}-3-(2,6-difluor-benzoil)-karbamid]; és egyéb vegyületek, például buprofezin [2-(t-butil-imino)-3-izópropil-5-fenil-3,4,5,6-tetrahidro-2H-l,3,5-tiadiazin-4on] és hexitiazox [transz-5-(4-klór-fenil)-N-ciklohexil4-metil-2-oxo-tiazolidinon-3-karboxamid] lehetnek.
A fungicid vegyületek például szerves foszforvegyületek, így iprobenfosz (S-benzil-0,0-diizpropilfoszfortioát) és edifenfosz (O-etil-S,S-difenil-foszforditioát); szerves klórvegyületek például ftalid (4,5,6,7tetraklór-ftalid); ditiokarbamát-vegyületek, például zineb-polimerek [cink-etilén-bisz(ditiokarbamát)] és polikarbamát (dicink-bisz(dimetil-ditiokarbamát)]; N-ha40
HU 206 691 Β logén-tio-alkil-vegyületek, például kaptán [3a,4,7,7atetrahidro-N-(triklór-metánszulfenil)-ftálimid] és kaptafol [3a,4,7,7a-tetrahidro-N-(l,l,2,2-tetraklór-etánszulfenil)-ftálimid]; dikarboximid-származékok, például glikofén [3-(3,5-diklór-fenil)-N-izopropil-2,4-dioxoimidazolidin-l-karboxamid]; vinklozolin [(RS)-3(3,5)-diklór-fenil)-5-metil-5-vinil-l,3-oxazolidin-2,4dion] és procimidon [N-(3,5-diklór-fenil)-l,2-dimetilciklopropán-l,2-dikarboximid]; benzimidazolszármazékok, például benomil [metil-l-(butilkarbamoil)-benzimidazol-2-il-karbamát]; azolszármazékok, például bitertanol [l-(bifenil-4-il-oxi)-3,3-dimetil-l-(lH-l,2,4-triazol-l-il)-bután-2-ol] és triflumizol [l-{N-[4-klór-2-(trifluor-metil)-fenil]-2-propoxiacetimidoilj-imidazol]; valaminat benzanilid-vegyületek, például mepronil (3-izopropoxi-O-toluanilid) és flutolanil (alfa, alfa, alfa-trifluor-3-izopropoxi-O-toluanilid) lehetnek.
Csaliként például benzoesavat, 4-allil-2-metoxi-fenolt vagy 4-(p-acetoxi-fenil)-2-butanont használhatunk.
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények formája például nedvesíthető por, granulátum, por, emulgeálható koncentráum, folyóképes készítmény lehet, melyeket a fent ismertetett segédanyagokkal, ismert módon állítunk elő.
A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag mennyisége az (I) általános képletű vegyülettől, a készítmény formájától, stb. függően tág határok között változhat. Általában a hatóanyag mennyisége 0,01 és 80 tömegszázalék között változhat, vagy a készítmény formájától függően folyékony készítményekben, például emulgeálható koncentrátumokban, nedvesíthető porokban, folyóképes készítményekben és hasonlókban 0,01-50 tömegszázalék, vagy előnyösebben 0,1— 20 tömegszázalék, míg szilárd készítményekben, például porokban, granulátumokban és hasonló készítményekben 0,01-20 tömegszázalék, előnyösen 0,1-10 tömegszázalék lehet a hatóanyag mennyisége.
A találmány szerinti készítményeket úgy használhatjuk a kártékony rovarok vagy atkák elleni védekezésre, hogy a készítményeket közvetlenül felvisszük a mezőgazdasági vagy kertészeti szempontból kártékony, illetve járványokat okozó rovarok és/vagy atkák imágóira, lárváira vagy petéire, vagy a találmány szerinti készítményeket arra a területre visszük fel, ahol ezek a rovarok és/vagy atkák imágói, lárvái vagy petéi előfordulhatnak.
Az (I) általános képletű vegyületek dózisa az adott vegyülettől, a készítmény formájától, a rovarkártevő fejlődési állapotától függően változik. Általában az (I) általános képletű vegyületeket 1 és 10000 g/hektár, előnyösen 10 és 1000 g/hektár közötti dózisban alkalmazzuk. Közelebbről emulgeálható koncentrátumok, cseppfolyós készítmények és nedvesíthető porok esetén a készítményeket általában 1000-10 000-szeresre hígítjuk és 1000-10000 liter/hektár mennyiségben alkalmazzuk. Porok, porszerű készítmények és granulátumok esetén a készítményeket 10-100 kg/hektár mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerinti készítmények összetételét a korlátozás szándéka nélkül az alábbi fommálási példákkal ismertetjük. A példákban rész alatt tömegrészt értünk.
1. formálási példa
Emulgeálható koncentrátum rész (1) általános képletű vegyülethez (6. vegyület), 5 rész alkil-aril-szulfonáthoz és 5 rész polioxi-alkilén-alkil-aril-éterhez 80 rész xilolt adva emulgeálható koncentrátumot állítunk elő.
2. formálási példa
Nedvesíthető por rész (I) általános képletű vegyület (145. vegyület), 5 rész polioxi-alkilén-alkil-aril-kénsav-észter-só, 5 rész ligninszulfonát-só, 10 rész fehér szén és 70 rész diatómaföld elegyének porításával nedvesíthető por készítményt állítunk elő.
3. formálási példa
Porszerű készítmény rész (I) általános képletű vegyület (315. vegyület), 1 rész fehér szén és 98 rész por alakú talkum elegyének porításával porszerű készítményt kapunk.
4. formálási példa
Granulátum rész (I) általános képletű vegyület (382. vegyület), 0,5 rész dodecil-benzolszulfonsav-só, 3,5 rész ligninszulfonsav-só, 30 rész bentonit és 61 rész talkum elegyét megfelelő mennyiségű vízzel összegyúrjuk, majd granuláló berendezésben granuláljuk és fluidágyas szárítóberendezésben szárítjuk. Ily módon granulátum készítményt kapunk.
5. formálási példa
Folyóképes készítmény rész (I) általános képletű vegyület (352. vegyület), 5 rész polioxi-alkilén-alkil-aril-éter, 5 rész etilénglikol és 79,8 rész víz elegyét keveréssel diszpergáljuk, majd hozzákeverünk 0,2 rész xantángumit (töltőanyag).
Az (I) általános képletű vegyületek kiváló inszekticid és akaricid aktivitását az alábbi vizsgálatokkal bizonyítjuk.
1. vizsgálat
Ovicid hatás vizsgálata kétfoltos takácsatkán cm átmérőjű csészékbe vizet töltünk és a csészéket lyukas fedéllel lefedjük. A lyukra szűrőpapírdarabot helyezünk, amely a víz abszorpciója következtében átnedvesedik. A nedves szűrőpapírra vesebableveleket helyezünk, majd a vesebablevelekre kétfoltos takácsatka (Tetranychus urticae koch) nőstény imágóiból 10 darabot helyezünk, azok 24 óra alatt lerakják petéiket, majd a nőstény imágókat eltávolítjuk. A hatóanyagot előre meghatározott koncentrációban tartalmazó készítményt (amelyet az 1. formálási példa szerint előállított emulgeálható koncentrátum vizes hígításával
HU 206 691 Β állítunk elő) a levelekre felvisszük, majd termosztátban 25 °C-on 7 napon keresztül inkubáljuk és ezután kiértékeljük az ovieid hatást a kikelt lárvák számának mikroszkópos meghatározásával. A három párhuzamos vizsgálatból származó eredményeket a 2. táblázatban foglaljuk össze,
2. vizsgálat
Ovieid hatás meghatározása Kanzawa szövőatkán 9 cm átmérőjű csészékbe vizet töltünk és a csészéket lyukas fedéllel lefedjük. A lyukra szűrőpapírdarabot helyezünk, amely a víz abszorpciója következtében átnedvesedik. A nedves szűrőpapírra vesebableveleket helyezünk, majd a vesebablevelekre Kanzawa (Tetranychus kanzawai Kishida) nőstény imágóiból 10 darabot helyezünk, azok 24 óra alatt lerakják petéiket, majd a nőstény imágókat eltávolítjuk. A hatóanyagot előre meghatározott koncentrációban tartalmazó készítményt (amelyet az 1. formálási példa szerint előállított emulgeálható koncentrátum vizes hígításával állítunk elő) a levelekre felvisszük, majd termosztátban 25 °C-on 7 napon keresztül inkubáljuk és ezután kiértékeljük az ovieid hatást a kikelt lárvák számának mikroszkópos meghatározásával. A három párhuzamos vizsgálatból származó eredményeket a 2. táblázatban foglaljuk össze.
2. táblázat
Vegyüld száma Ovieid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövőatka
100 ppm 100 ppm
1. 100 100
2. 100 100
4. 100 100
5. 100 100
6. 100 100
7. 100 100
8. 100 100
9. 100 100
10. 100 100
11. 100 100
12. 100 100
13. 100 100
15. 100 100
16. 100 100
18. 100 100
19. 100 100
20. 100 100
21. 100 100
22. 100 100
23. 100 100
24. 100 100
Vegyület száma Ovieid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövőatka
100 ppm 100 ppm
25. 100 100
26. 100 100
27. 100 100
28. 100 100
29. 100 100
30. 100 100
31. 100 100
32. 100 100
33. 100 100
34. 100 100
35. 100 100
36. 100 100
37. 100 100
38. 100 100
39. 100 100
40. 100 100
41. 100 100
42. 100 100
43. 100 íoo
44. 100 100
45. 100 100
46. 100 100
47. 100 100
48. 100 100
49. 100 100
50. 100 100
51. 100 100
52. 100 100
53. 100 100
54. 100 100
55. 100 100
56. 100 100
57. 100 100
58. 100 100
59. 100 100
60. 100 100
61. 100 100
62. 100 100
63. 100 100
64. 100 100
65. 100 100
66. 100 100
67. 100 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Ovicid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövöatka
100 ppm 100 ppm
68. 100 100
69. 100 100
70. 100 100
71. 100 100
72. 100 100
73. 100 100
74. 100 100
75. 100 100
76. 100 100
77. 100 100
78. 100 100
81. 100 100
82. 100 100
83. 100 100
84. 100 100
85. 100 100
86. 100 100
87. 100 100
88. 100 100
89. 100 100
92. 100 100
93. 100 100
94. 100 100
95. 100 100
96. 100 100
97. 100 100
98. 100 100
99. 100 100
100. 100 100
101. 100 100
102. 100 100
103. 100 100
104. 100 100
105. 100 100
106. 100 100
107. 100 100
108. 100 100
109. 100 100
110. 100 100
115. 100 100
119. 100 100
120. 100 100
125. 100 100
Vegyület száma Ovicid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövőatka
100 ppm 100 ppm
126. 100 100
127. 100 100
128. 100 100
129. 100 100
130. 100 100
131. 100 100
132. 100 100
133. 100 100
134. 100 100
135. 100 100
136. 100 100
137. 100 100 .
138. 100 100
140. 100 100
141. 100 100
142. wo 100
143. 100 100
144. 100 100
145. wo 100
146. 100 100
150. 100 100
152. wo 100
153. 100 100
155. 100 100
156. wo 100
157. 100 100
158. wo 100
159. 100 100
160. 100 100
161. 100 100
162. 100 100
163. 100 100
164. 100 100
165. 100 100
166. 100 100
167. 100 100
168. 100 100
169. 100 100
170. 100 100
171. 100 100
172. 100 100
173. 100 100
174. 100 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Ovicid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövőatka
100 ppm 100 ppm
175. 100 100
176. 100 100
177. 100 100
178. 100 100
179. 100 100
180. 100 100
181. 100 100
182. 100 100
183. 100 100
184. 100 100
185. 100 100
186. 100 100
187. 100 100
188. 100 100
189. 100 100
190. 100 100
191. 100 100
192. 100 100
193. 100 100
194. 100 100
195. 100 100
196. 100 100
197. 100 100
198. 100 100
199. 100 100
200. 100 100
201. 100 100
202. 100 100
203. 100 100
205. 100 100
206. 100 100
207. 100 100
208. 100 100
209. 100 100
210. 100 100
211. 100 100
212. 100 100
213. 100 100
214. 100 100
215. 100 100
216. 100 100
217. 100 100
218. 100 100
Vegyület száma Ovicid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövőatka
100 ppm 100 ppm
219. 100 100
220. 100 100
221. 100 100
222. 100 100
223. 100 100
224. 100 100
225. 100 100
228. 100 100
229. 100 100
230. 100 100
231. 100 100
232. 100 100
233. 100 100
234. 100 100
235. 100 100
236. 100 100
237. 100 100
238. 100 100
239. 100 100
240. 100 100
242. 100 100
243. 100 100
244. 100 100
246. 100 100
247. 100 100
248. 100 100
249. 100 100
250. 100 100
251. 100 100
252. 100 100
253. 100 100
254. 100 100
255. 100 100
256. 100 100
257. 100 100
258. 100 100
259. 100 100
260. 100 100
261. 100 100
262. 100 100
263. 100 100
264. 100 100
265. 100 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Ovicid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövöatka
100 ppm 100 ppm
266. 100 100
267. 100 100
269. 100 100
270. 100 100
271. 100 100
272. 100 100
273. 100 100
274. 100 100
275. 100 100
276. 100 100
277. 100 100
278. 100 100
279. 100 100
280. 100 100
281. 100 100
282. 100 100
283. 100 100
284. 100 100
285. 100 100
286. 100 100
287. 100 100
288. 100 100
289. 100 100
290. 100 100
291. 100 100
292. 100 100
293. 100 100
294. 100 100
296. 100 100
297. 100 100
298. 100 100
299. 100 100
300. 100 100
302. 100 100
303. 100 100
304. 100 100
305. 100 100
306. 100 100
307. 100 100
308. 100 100
310. 100 100
311. 100 100
312. 100 100
Vegyület száma Ovicid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövöatka
100 ppm 100 ppm
313. 100 100
315. . 100 100
316. 100 100
317. 100 100
318. 100 100
321. 100 100
322. 100 100
323. 100 100
324. 100 100
325. 100 100
326. 100 100
327. 100 100
328. 100 100
329. 100 100
330. 100 100
331. 100 100
332. 100 100
333. 100 100
334. 100 100
335. 100 100
336. 100 100
339. 100 100
340. 100 100
341. 100 100
342. 100 100
343. 100 100
344. 100 100
345. 100 100
346. 100 100
347. 100 100
348. 100 100
349. 100 100
350. 100 100
351. 100 100
352. 100 100
353. 100 100
354. 100 100
355. 100 100
356. 100 100
357. 100 100
358. 100 100
359. 100 100
360, 100 100
361. 100 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Ovicid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövöatka
100 ppm 100 ppm
362. 100 100
363. 100 100
364. 100 100
365. 100 100
366. 100 100
367. 100 100
368. 100 100
369. 100 100
370. 100 100
371. 100 100
372. 100 100
373. 100 100
374. 100 100
375. 100 100
376. 100 100
377. 100 100
378. 100 100
Ovicid hatás (lerakott peték száma - kikelt lárvák száma) lerakott peték száma
Vegyület száma Ovicid hatás (%)*
Kétfoltos takácsatka Kanzawa szövöatka
100 ppm 100 ppm
379. 100 100
380. 100 100
381. 100 100
382. 100 100
383. 100 100
385. íoo 100
386. 100 100
387. 100 100
388. 100 100
389. 100 100
390. 100 100
391. 100 100
392. 100 100
393. 100 100
394. 100 100
A kontroll** 0 0
B kontroll*** 0 0
A kontroll: A képletű vegyület [Pesticide Biochemistry Phisiology, 30, 190-197 (1988), AC-5 jelű vegyület] * B kontroll: B képletű vegyület [W082/02046 számon publikált nemzetközi szabadalmi leírás]
3. vizsgálat
Akaricid hatás meghatározása kétfoltos takácsatka 40 lárváin cm átmérőjű csészékbe vizet töltünk és a csészéket lyukas fedéllel lefedjük. A lyukra szűrőpapírdarabot helyezünk, amely a víz abszorpciója következtében átnedvesedik. A nedves szűrőpapírra vesebableveleket helye- 45 zünk, majd a vesebablevelekre kétfoltos takácsatka (Tetranychus urticae koch) nőstény imágóiból 10 darabot helyezünk, azok 24 óra alatt lerakják petéiket, majd a nőstény imágókat eltávolítjuk. A csészét termosztátban 25 °C-on 7 napon keresztül még állni hagyjuk. Ezután a 50 kikelt lárvákat összeszámoljuk, majd felvisszük az (I) általános képletű hatóanyagot megfelelő koncentrációban tartalmazó készítményt, amelyet az 1. formálási példa szerint előállított emulgeálható koncentrátum vizes hígításával kaptunk. A csészéket termosztátban tartjuk 25 °C- 55 on, majd újabb 7 nap múlva mikroszkópos vizsgálattal meghatározzuk az élő imágók számát és kiszámítjuk a kikelt lárvák számához viszonyított arányukat. A 3. táblázatban közölt eredmények é párhuzamos vizsgálatból származnak. 60
3. táblázat
Vegyület Akaricid hatás (%)*
500 ppm 100 ppm
1. 100 100
2. 100 100
3. 100 100
4. 100 100
5. 100 100
6. 100 100
7. 100 100
8. 100 100
9. 100 100
10. 100 100
11. 100 100
12. 100 100
13. 100 100
14. 100 100
15. 100 100
HU 206 691 Β
Vegyület Akaricid hatás (%)*
500 ppm 100 ppm
16. 100 100
18. 100 100
19. 100 100
20. 100 100
21. 100 100
22. 100 100
23. 100 100
24. ' 100 100
25. 100 100
26. 100 100
27. 100 100
28. 100 100
29. 100 100
30. 100 100
31. 100 100
32. 100 100
33. 100 100
34. 100 100
35. 100 100
36. 100 100
37. 100 100
38. 100 100
39. 100 100
40. 100 100
41. 100 100
42. 100 100
43. 100 100
44. 100 100
45. 100 100
46. 100 100
47. 100 100
48. 100 100
49. 100 100
50. 100 100
51. 100 100
52. 100 100
53. 100 100
54. 100 100
55. 100 100
56. 100 100
57. 100 100
58. 100 100
59. 100 100
60. 100 100
61. 100 100
62. 100 100
63. 100 100
64. 100 100
Vegyület Akaricid hatás (%)*
500 ppm 100 ppm'
65. 100 100
66. 100 100
67. 100 100
68. 100 100
69. 100 100
70. 100 100
71. 100 100
72. 100 100
73. 100 100
74. 100 100
75. 100 100
76. 100 100
77. 100 100
78. 100 100
81. 100 100
82. 100 100
83. 100 100
84. 100 100
85. 100 100
86. 100 100
87. 100 100
88. 100 100
89. 100 100
92. íoo 100
93. 100 100
94. 100 100
95. 100 100
96. 100 100
97. 100 100
98. 100 100
99. 100 100
100. 100 100
101. 100 100
102. 100 100
103. 100 100
104. 100 100
105. . 100 100
106. 100 100
107. 100 100
108. 100 100
109. 100 100
110. 100 100
115. 100 100
119. 100 100
120. 100 100
125. 100 100
126. 100 100
127. 1 100 100
HU 206 691 Β
Vegyület Akaricid hatás (%)*
500 ppm 100 ppm
128. 100 100
129. 100 100
130. 100 100
131. 100 100
132. 100 100
133. 100 100
134. 100 100
135. 100 100
136. 100 100
137. 100 100
138. 100 100
140. 100 100
141. 100 100
142. 100 100
143. 100 100
144. 100 100
145. 100 100
146. 100 100
150. 100 100
152. 100 100
153. 100 100
155. 100 100
156. 100 100
157. 100 100
158. 100 100
159. 100 100
160. 100 100
161. 100 100
162. 100 100
163. 100 100
164. 100 100
165. 100 100
166. 100 100
167. 100 100
168. 100 100
169. 100 100
170. 100 100
171. 100 100
172. 100 100
173. 100 100
174. 100 100
175. 100 100
176. 100 100
177. 100 100
178. 100 100
179. 100 100
180. 100 100
181. 100 100 ;
Vegyület Akaricid hatás (%)*
500 ppm 100 ppm
182. 100 100
183. 100 100
184. 100 100
185. 100 100
186. 100 100
187. 100 100
188. 100 100
189. 100 100
190. 10Ö 100
191. 100 100
192. 100 100
193. 100 100
194. 100 100
195. 100 100
196. 100 100
197. 100 100
198. 100 100
199. 100 100
200. 100 100
201. 100 100
202. 100 100
203. 100 100
204. 100 100
205. 100 100
206. 100 100
207. 100 100
208. 100 100
209. 100 100
211. 100 100
212. 100 100
213. 100 100
214. 100 100
215. 100 100
216. 100 100
217. 100 100
218. 100 100
219. 100 100
220. 100 100
221. 100 100
222. 100 100
223. 100 100
224. 100 100
225. 100 100
228. íoo 100
229. 100 100
230. 100 100
231. 100 100
232. , 100 100
HU 206691 Β
Vegyület Akaricid hatás (%)*
500 ppm 100 ppm
233. 100 100
234. 100 100
235. 100 100
236. 100 100
237. 100 100
238. 100 100
239. 100 100
240. 100 100
242. 100 100
243. 100 100
244. 100 100
245. 100 100
246. 100 100
247. 100 100
248. 100 100
249. 100 100
250. 100 100
251. 100 100
252. 100 100
253. 100 100
254. 100 100
255. 100 100
256. 100 100
257. 100 100
258. 100 100
259. 100 100
260. 100 100
261. 100 100
262. 100 100
263. 100 100
264. 100 100
265. 100 100
266. 100 100
267. 100 100
268. 100 100
269. 100 100
270. 100 100
271. 100 100
272. 100 100
273. 100 100
274. 100 100
275. 100 100
276. 100 100
277. 100 100
278. 100 100
279. 100 100
280. 100 100
281. 100 100
Vegyület Akaricid hatás (%)*
500 ppm 100 ppm
282. 100 100
283. 100 100
284. 100 100
285. 100 100
286. 100 100
287. 100 100
288. 100 100
289. 100 100
290. 100 100
291. 100 100
292. 100 100
293. 100 100
294. 100 100
296. 100 100
297. 100 100
298. 100 100
299. 100 100
300. 100 100
302. 100 100
303. 100 100
304. 100 100
305. 100 100
306. 100 100
307. 100 100
308. 100 100
310. 100 100
311. 100 100
312. 100 100
313. 100 100
315. 100 100
316. 100 100
317. 100 100
318. 100 100
321. 100 100
322. 100 100
323. 100 100
324. 100 100
325. 100 100
326. 100 100
327. 100 100
328. 100 100
329. 100 100
330. 100 100
331. 100 100
332. 100 100
333. 100 100
334. 100 100
335. 100 100
HU 206 691 Β
Vegyület Akaricid hatás (%)*
500 ppm 100 ppm
336. 100 100
339. 100 100
340. 100 100
341. 100 100
342. 100 100
343. 100 100
344. 100 100
345. 100 100
346. 100 100
347. 100 100
348. 100 100
349. 100 100
350. 100 100
351. 100 100
352. 100 100
353. 100 100
354. 100 100
355. 100 100
356. 100 100
357. 100 100
358. 100 100
359. 100 100
360. 100 100
361. 100 100
362. 100 100
363. 100 100
364. 100 100
365. 100 100
366. 100 100
367. 100 100
368. 100 100
369. 100 100
370. 100 100
371. 100 100
372. 100 100
373. 100 100
374. 100 100
375. 100 100
376. 100 100
377. 100 100
378. 100 100
379. 100 100
380. 100 100
381. 100 100
382. 100 100
383. 100 100
385. 100 100
386. 100 100
Vegyület Akaricid hatás (%)*
500 ppm 100 ppm
387. 100 100
388. 100 100
389. 100 100
390. 100 100
391. 100 100
392. 100 100
393. 100 100
394. 100 100
A kontroll** 100 60
B kontroll*** 0 0
(Kikelt lárvák száma-imágók száma) „ kikelt lárvák száma ** A kontoll: A képletű vegyület B kontoll: B kcpletű vegyület
4. vizsgálat
Inszekticid hatás meghatározása őszibarack-levéltetíi (Myzus persicae Sulzer) bábokon
Pohárba ültetett kétleveles retekpalántákra egyenként 5 darab Myzus persicae Sulzer szárnyatlan imágót helyezünk és 3 napon keresztül hagyjuk bebábozódni, majd az imágókat eltávolítjuk. Ezután a növényeket az (I) általános képletű hatóanyagot eló're meghatározott koncentrációban tartalmazó készítményekkel kezeljük, amelyeket az 1. formálási példa szerint előállított emulgeálható koncentrátum ból vizes hígítással készítünk. A kezelt palántákat üvegházba helyezzük, majd 96 óra elteltével megszámoljuk az élő bábokat és kiszámítjuk a peszticid hatást. A 4. táblázatban feltüntetett vizsgálati eredmények 3 párhuzamos kísérletből származnak.
5. vizsgálat
Inszekticid hatás vizsgálata gyapot-levéltetű bábokon
Pohárba ültetett kétleveles retekpalántákra egyenként 5 darab gyapot-levéltetű (Aphis gossypii Glover) szárnyatlan imágót helyezünk és 3 napon keresztül hagyjuk bebábozódni, majd az imágókat eltávolítjuk. Ezután a növényeket az (I) általános képletű hatóanyagot előre meghatározott koncentrációban tartalmazó készítményekkel kezeljük, amelyeket az 1. formálási példa szerint előállított emulgeálható koncentrátunlból vizes hígítással készítünk. A kezelt palántákat üvegházba helyezzük, majd 96 óra elteltével megszámoljuk az élő bábokat és kiszámítjuk a peszticid hatást. A 4. táblázatban feltüntetett vizsgálati eredmények 3 párhuzamos kísérletből származnak.
HU 206 691 Β
4. táblázat
Vegyület száma Peszticid hatás (%)*
Őszibarack-levéltetű Gyapot-levéltetű
500 ppm 500 ppm
1. 100 100
2. 100 100
4. 100 100
5. 100 100
6. 100 100
7. 100 100
8. 95 100
9. 100 100
10. 100 100
11. 100 100
12. 95 100
15. 100 100
16. 100 100
17. 100 100
18. 100 100
19. 100 100
20. 95 100
21. 1Ö0 100
22. 100 100
23. 100 100
24. 100 100
25. 100 100
26. 95 95
27. 95 100
29. 85 95
30. 100 100
31. 100 100
32. 100 100
33. 100 100
34. 100 100
35. 100 100
36. 100 100
37. 100 100
38. 100 100
39. 100 100
40. 100 100
41. 100 100
42. 85 90
43. 100 100
44. 100 100
45. 100 100
Vegyület száma Peszticid hatás (%)*
Őszibarack-levéltetű Gyapot-levéltetű
500 ppm 500 ppm
46. 100 100
47. 100 100
48. 100 100
49. 100 100
50. 100 100
51. 100 100
53. 85 95
60. 100 100
61. 100 100
62. 100 100
63. 100 100
64. 100 100
65. 100 100
66. 100 100
67. 100 100
71. 85 100
73. 90 90
75. 85 95
76. 100 100
77. 100 100
78. 100 100
79. 95 100
81. 100 100
82. 100 100
83. 95 100
84. 100 100
85. 100 100
86. 100 100
87. 100 100
88. 95 100
89. 100 100
92. 85 100
93. 100 100
94. 100 100
95. 100 100
96. 100 100
98. 100 100
100. 100 100
101. 95 100
102. 100 100
103. 85 90
104. 100 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Peszticid hatás (%)*
Őszibarack-levéltetű Gyapot-levéltetű
500 ppm 500 ppm
106. 95 100
119. 85 85
120. 100 100
125. 100 100
126. 100 100
127. 100 100
128. 100 100
129. 100 100
130. 95 100
131. 100 100
133, 100 100
134. 100 100
135. 100 100
137. 100 100
138. 100 100
141. 100 100
144. 100 100
145. 100 100
146. 85 85
147. 100 100
149. 85 90
152. 100 100
153. 100 100
155. 100 100
156. 100 100
157. 100 100
158. 95 100
159. 100 100
160. 100 100
161. 100 100
162. 100 100
163. 100 100
164. 100 100
166. 100 100
167. 100 100
168. 100 100
169. 100 100
170. 95 95
172. 100 100
173. 100 100
174. 100 100
175. 100 100
Vegyület száma Peszticid hatás (%)*
Őszibarack-levéltetű Gyapot-levéltetű
500 ppm 500 ppm
176. 100 100
177. 100 100
178. 100 100
180. 100 100
181. 100 100
182. 100 100
183. 100 100
184. 100 100
185. 100 100
188. 100 100
189. íoo 100
190. 100 100
191. 100 100
193. 100 100
194. 100 100
195. 100 100
196. 100 100
197. 100 100
198. 100 100
199. 100 100
200. 100 100
201. 100 100
202. 100 100
203. 100 100
206. 100 100
207. 100 100
211. 100 100
212. 100 100
213. 100 100
214. 100 100
215. 100 100
216. 100 100
218. 100 100
220. 100 100
221. 100 100
223. 100 100
224. 100 100
225. 100 100
226. 100 100
227. 85 100
228. 100 100
229. 100 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Peszticid hatás (%)*
Őszibarack-levéltetű Gyapot-Ievéltetű
500 ppm 500 ppm
230. 100 100
231. 100 100
232, 100 100
233. 100 100
234. 100 100
235. 100 100
237. 100 100
238. 100 100
239. 100 100
240. 100 100
242. 100 100
243. 100 100
244. 100 100
246. 100 100
247. 100 100
248. 100 100
249. 100 100
251. 100 100
254. 100 100
255. 100 100
256. 100 100
257. 100 100
259. 85 90
260. 100 100
261. 100 100
262, 100 100
263. 95 100
264. 100 100
265. 100 100
266. 100 100
267. 100 100
269. 100 100
270. 100 100
273. 95 100
274. 100 100
275. 100 100
276. 100 100
277. 100 100
278. 100 100
279. 100 100
280. 100 100
281. 100 100
Vegyület száma Peszticid hatás (%)*
Őszibarack-levéltetű Gyapot-Ievéltetű
500 ppm 500 ppm
282. 100 100
283. 100 100
284. 100 100
285. 85 100
286. 100 100
287. 100 100
288. 100 100
289. 100 100
290. 100 100
291. 100 100
292. 100 100
293. 100 100
294. 100 100
296. 100 100
298. 95 95
300. 85 95
302. 100 100
303. 95 100
304. 100 100
305. 90 90
306. 85 90
307. 95 100
308. 100 100
310. 85 100
312. 100 100
316. 85 90
318. 85 95
321. 85 90
322. 95 100
323. 85 100
324. 100 100
325. 95 100
326. 85 100
330. 95 100
335. 100 100
339. 95 95
340. 100 100
345. 95 100
346. 85 95
348. 100 100
349. 95 95
HU 206 691 Β
Vegyidet száma Peszticid hatás (%)*
Őszibarack-levéltetű Gyapot-levél tetű
500 ppm 500 ppm
350. 100 100
351. 100 100
352. 95 100
353. 85 95
355. 95 95
356. 100 100
357. 100 100
358. 100 100
359. 100 100
360. 100 100
361. 100 100
362. 100 100
363. 100 100
364. 100 100
365. 100 100
366. 100 100
367. 100 100
368. 100 100
369. 100 100
370. 100 100
371. 100 100
372. 100 100
373. 100 100
Vegyidet száma Peszticid hatás (%)*
Őszibarack-levéltetű Gyapot-levéltetű
500 ppm 500 ppm
374. 100 100
375. 100 100
376. 85 90
377. 100 100
378. 100 100
379. 100 100
380. 100 100
381. 100 100
382. 100 100
383. 100 100
384. 85 95
385. 100 100
386. 100 100
387. 100 100
388. 100 100
389. 100 100
390. íoo 100
391. 100 100
392. 85 95
394. 85 85
B kontroll** 0 0
C kontroll*** 50 20
* Peszticid hatás (%) = (Paraziták száma kezelés előtt—paraziták száma kiértékeléskor)^ θθ paraziták száma kezelés előtt ** B kontroll: B képletű vegyidet *” C kontroll: C képletű vegyidet (Pirimikarb)
6, vizsgálat 45
Peszticid hatás meghatározása Nephotettix cincticeps bábokon
Poharakba ültetett rizspalántákat egyenként 10 darab Nephotettix cincticeps nimfával fertőzünk, majd a növényeket az (I) általános képletű hatóanyagot előre 50 meghatározott koncentrációban tartalmazó készítményekkel kezeljük, a készítményeket az 1. formálási példa szerint előállított emulgeálható koncentrátumok vizes hígításával kapjuk. A poharakat ezután egyenként gézbe csavart akrilgyanta hengerrel borítjukbe. A ke- 55 zelt palántákat üvegházba helyezzük, 7 nap elteltével meghatározzuk az életben maradt bábok számát és ebből kiszámítjuk a peszticid hatást. Az 5. táblázatban összefoglalt eredmények 3 párhuzamos vizsgálatból származnak. 60
5. táblázat
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
5. 85
12. 95
22. 85
30. 85
50. 100
51. 100
66. 95
67. 100.
68. 95
HU 206691 Β
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
69. 100
70. 85
71. 85
76. 100
77. 100
78. 100
81. 85
82. 85
105. 95
118. 85
121. 100
128. 100
129. 85
133. 100
145. 85
146. 85
164. 85
167. 85
173. 85
175. 95
186. 100
206. 85
211. 100
224. 90
225. 90
230. 100
231. 100
232. 100
234. 100
235. 95
236. 90
237. 100
238. 100
239. 100
240. 100
Peszticid hatás (%) -
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
242. 90
243. 85
244. 90
246. 100
247. 100
248. 100
249. 100
254. 100
255. 95
256. 100
257. 100
266. 85
270. 85
280. 85
281. 100
282. 100
283. 95
288. 95
294. 85
296. 95
305. 90
306. 85
312. 95
329. 95
346. 85
357. 85
358. 100
382. 95
383. 95
B kontroll** 0
(Paraziták száma kezelés előtt-paraziták száma kiértékeléskor)^ paraziták száma kezelés előtt ** B kontroll: B képletű vegyület
7. vizsgálat
Peszticid hatás vizsgálata káposztamolylárvákon 9 cm átmérőjű csészébe 15 darab kikelt káposztamolylárvát (Plutella xylostella Linné) helyezünk 2 cm2-nyi káposztalevéldarabbal együtt, a káposztalevelet előzőleg előre meghatározott koncentrációban (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítménybe (amelyet az 1. formálási példa szerint előállított emulgeálható koncentrátum vizes hígításával nyerünk) áztatjuk, majd levegőn szárítjuk. 4 nap múlva kiértékeljük a peszticid hatást. A 6. táblázatban közölt eredmények 3 párhuzamos vizsgálatból származnak.
HU 206 691 Β
6. táblázat
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
6. 90
7. 100
12. 100
16. 100
17. 90
20. 100
21. 100
22. 90
26. 100
27. 100
28. 90
29. 90
32. 100
33. 90
34. 100
36. 100
37. 100
38. 100
39. 100
40. 100
41. 90
42. 100
43. 100
44. 90
45. 100
46. 100
48. 90
50. 100
51. 100
52. 100
53. 100
54. 100
55. 100
58. 90
60. 90
61. 90
62. 100
63. 90
64. 90
65. 90
66. 90
67. 100
68. 90
69. 90
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
70. 90
71. 100
72. 100
73. 100
74. 90
76. 90
77. 100
78. 100
85. 100
86. 100
89. 90
92. 100
93. 90
94. 100
95. 100
96. 100
103. 90
119. 90
120. 90
136. 100
137. 100
138. 100
141. 100
144. 90
145. 100
149. 90
152. 90
153. 100
154. 90
155. 100
156. 100
157. 100
158. 100
159. 100
161. 100
162. 100
163. 100
164. 100
165. 100
166. 100
167. 100
168. 100
169. 100
170. 100
171. 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
172. 100
173. 100
174. 100
175. 100
176. 100
177. 100
178. 100
179. 90
180. 90
182. 100
183. 100
184. 100
185. 100
188, 100
189. 100
190. 100
191. 100
192. 100
193. 100
194. 100
195. 100
196. 100
197. 100
198. 100
199. 100
200. 90
201. 90
202. 100
203. 100
204. 100
206. 100
209. 90
211. 100
212. 100
213. 100
214. 100
215. 100
216. 100
217. 90
218. 90
219. 90
220. 90
221. 100
223. 100
224. 100
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
225. 100
226. 100
227. 100
228. 100
229. 100
230. 100
231. 100
232. 100
233. 100
234. 100
237. 100
238. 100
239. 100
240. 100
242. 100
243. 100
244. 100
246. 100
247. 100
248. 100
249. 100
250. 100
251. 100
252. 100
253. 100
254. 100
255. 100
256. 100
257. 100
261. 100
262. 100
273. 90
282. 100
283. 100
284. 100
291. 100
297. 100
297. 100
298. 100
303. 100
304. 100
330. 90
331. 90
332. 90
336. 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
341. 100
345. 100
348. 100
352. 100
356. 100
357. 100
358. 100
359. 100
360. 100
361. 100
362. 100
363. 100
364. 100
365. 100
366. 100
* Peszticid hatás (%) 10
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
367. 100
368. 100
370. 100
371. 100
374. 100
375. 100
377. 90
378. 100
379. 90
381. 100
382. 100
383. 100
389. 90
B kontroll** 0
(Fertőzésre használt lárvák száma-Lárvák száma kiértékeléskor)^
Fertőzésre használt lárvák száma ** B kontroll: B képletű vegyület
8. vizsgálat
Peszticid hatás vizsgálata dalos szúnyog (Culexpipiens) lárvákon
120 ml-es pohárba 50 ml, az (I) általános képletű hatóanyagot előre meghatározott koncentrációban tartalmazó készítményt helyezünk, amelyet az 1. formálási példa szerint előállított emulgeálható koncentrátum vizes hígításával készítünk, és az oldatot 15 darab második lárvaállapotú Culexpipiens lárvával fertőzünk. Az oldatba kis mennyiségű száraz élesztőt is helyezünk a lárvák táplálékául. 3 nap elteltével meghatározzuk a harmadik lárvaállapotú lárvák számát és kiszámítjuk a peszticid hatást. A 7. táblázatban feltüntetett eredmények 3 párhuzamos vizsgálatból származnak.
7. táblázat
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
1. 100
2. 100
6. 100
7. 100
12. 100
16. 100
17. 100
20. 100
21. 100
22. 100
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
26. 100
27. 100
29. 98
32. 100
33. 97,8
34. 100
36. 100
37. 100
38. 100
39. 100
40. 100
41. 100
42. 100
45. 100
46. 100
48. 100
50. 97
51. 100
52. 100
53. 95,8
54. 100
55. 100
58, 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
60. 100
61. 98
62. 100
63. 98,8
64. 100
65. 100
66. 100
67. 100
69. 100
70. 100
71. 100
73. 100
76. 100
77. 100
78. 100
81. 100
82. 100
85. 96,6
86. 100
88. 100
89. 93,8
92. 100
93. 100
94. 100
95. 100
96. 100
100. 100
102. 96,8
103. 100
106. 100
119, 97,1
120. 100
125. 100
126. 100
127. 100
128. 100
129. 100
130. 100
131. 100
133. 100
134. 100
135. 100
136. 100
137. 100
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
138. 96,6
141. 100
144. 92,9
145. 93,8
152. 100
155. 100
156. 100
157. 100
159. 97
160. 100
161. 96,8
162. 100
163. 100
164. 97,1
165. 100
166. 100
167. 100
168. 100
169. 100
170. 100
171. 100
172. 100
173. 100
174. 100
175. 100
176. 100
177. 100
178. 100
181. 95,7
182. 100
183. 100
184. 100
185. 100
188. 100
189. 97
190. 100
191. 97,1
194. 94,4
195. 100
196. 100
197. 100
198. 100
199. 100
200. 100
HU 206 691 Β
Vegyüld száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
201. 100
202. 100
203. 100
206. 100
207. 100
211. 100
212. 100
213. 100
214. 96,2
215. 100
216. 100
219. 100
220. 100
221. 100
223. 100
228. 100
229. 100
230. 100
231. 96,5
232. 100
233. 100
237. 100
238. 100
239. 100
240. 100
242. 100
243. 100
244. 100
246. 100
247. 100
248. 100
249. 100
250. 100
251. 100
252. 100
253. 100
254. 100
255. 100
256. 100
257. 100
264. 100
269. 100
270. 96,4
273. 100
Vegyüld száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
274. 100
277. 100
278. 100
279. 100
283. 100
284. 100
288. 93,3
303. 96,2
304. 100
305. 100
306. 100
307. 100
316. 100
324. 92,7
325. 100
335. 100
336. 97
340. 100
341. 100
345. 100
347. 100
350. 100
351. 95,5
352. 94,6
353. 96,8
356. 96,8
357. 96,9
358. 93,3
359. 100
360. 100
361. 96,8
362. 100
363. 93,5
364. 93,1
365. 100
366. 100
367. 100
368. 100
369. 100
370. 96,9
371. 96,9
372. 100
373. . 96,7
374. 100
HU 206 691 Β
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
375. 100
376. 100
* Peszticid hatás (%) -
Vegyület száma Peszticid-hatás (%)* 500 ppm
377. 100
B kontroll** 0
(Paraziták száma kezelés előtt-paraziták száma kiértékeléskor)^ jqq paraziták száma kezelés előtt ** B kontroll: B képletű vegyület

Claims (12)

1. Eljárás az (I) általános képletű 2-(szubsztituált fenil)2-oxazolin- és -tiazolin-származékok - a képletben 15
Rj és R2 jelentése azonosan vagy eltérően hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
1-6 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport, 1-6 szénatomos trihalogén-alkil-csoport vagy 1-6 szénatomos trihalogén-alkoxi-csoport, azzal a 20 megkötéssel, hogy Rj és R2 egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt;
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport; 25
R4 jelentése 7-25 szénatomos alkilcsoport, 7-25 szénatomos alkoxicsoport, 7-25 szénatomos alkil-tiocsoport, (1-6 szénatomos)alkoxi-(l-6 szénatomosjalkil-csoport, (1-6 szénatomos)alkoxi-(l-6 szénatomos)-alkoxi-csoport, 3-15 szénatomos al- 30 kenil-oxi-csoport, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, tri(l—6 szénatomos)alkil-szilil-csoport, adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egy (a) általános képletű csoport, ahol 35
B jelentése közvetlen kötés, oxigénatom, 1-6 szénatomos alkiléncsoport, 1-6 szénatomos alkilén-oxi-csoport, 1-6 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, vagy di(l—6 szénatomos)alkil-szilil-csoport, 40
Q jelentése-GH= vagy nitrogénatom, n jelentése 0, vagy 1 és 5 közötti egész szám, és R5 jelentése egymástól függetlenül halogénatom,
1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-16 szénatoraos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos trihalogén- 45 alkil-csoport, 1-6 szénatomos trihalogén-alkoxi-csoport vagy tri(l—6 szénatomos)alkil-szilil-csoport,
A jelentése közvetlen kötés, vagy 1-6 szénatomos alkiléncsoport, és 50
Z jelentése oxigénatom vagy kénatom előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) egy (II) általános képletű szubsztituált benzoesavszármazékot- a képletben
Rí és R2 jelentése a fent megadott - 55 egy (III) vagy (IV) általános képletű amino-alkohol-származékal- a képletben
R3, R4 és A jelentése a fent megadott reagáltatunk dehidratálószer jelenlétében, amely kívánt esetben kénátadásra alkalmas, vagy 60
b) egy (II) általános képletű vegyület savhalogenidszármazékából és egy (Hl) vagy (IV) általános képletű vegyületből ismert módon előállított (V) vagy (VI) általános képletű amid-alkohol-származékot a képletekben
Rj, R2, R3, R4 és A jelentése a fent megadott dehidratálószerrel kezelünk, amely kívánt esetben kénátadásra alkalmas vagy
c) egy (V) általános képletű vegyületből ismert módon előállított (VH) általános képletű vegyületet a képletben
Rj, R2, R3, R4 és A jelentése a fent megadott, és W jelentése halogénatom, alkil-szulfonil-oxi-csoport vagy aril-szulfonil-oxi-csoportbázissal kezelünk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, és R2 jelentése azonos vagy eltérően hidrogénatom, halogénatom, metilcsoport, metoxicsoport, nitrocsoport, trifluor-metil-csoport, vagy trifluor-metoxi-csoport, azzal a megkötéssel, hogy Rj és R2 egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rj és R2 a szubsztituált fenilgyűrű 2-es, 4-es vagy 6-os helyzetében találhatók, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rj és R2 jelentése halogénatom, előnyösen fluor- vagy klóratom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
5. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 a szubsztituált fenilgyűrű 4-es helyzetében található, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
6. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 jelentése 7-12 szénatomos alkilcsoport vagy (a’) általános képletű csoport, ahol
B’ jelentése közvetlen kötés, -O-, -CH2- vagy
-OCH2-,
Q jelentése -CH = vagy N,·
HU 206 691 Β n értéke 0, vagy 1 és 5 közötti egész szám és
R5i jelentése egymástól függetlenül halogénatom, alkilcsoport vagy alkoxicsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
7. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében
A jelentése közvetlen kötés, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
8. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében
Z jelentése oxigénatom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
9. Az 1. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét alkotó (la) általános képletű vegyületek - a képletben
Ri j és R21 jelentése azonosan vagy eltérően halogénatom és
R3 és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
10. A 9. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét alkotó (Ib), (Ic), (Id), (le) vagy (If) általános képletű vegyületek - a képletben R5I jelentése halogénatom, alkilcsoport vagy alkoxicsoport, és ha n értéke l-nél nagyobb, az
R51-nek jelentése azonos vagy eltérő lehet, és Rn, R21 és R3 jelentése a 9. igénypontban megadott,
Q és n jelentése a 6. igénypontban megadott előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket alkalmazzuk.
11. Inszekticid és akaricid készítmények, amelyek hatóanyagként 0,01-80 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletű vegyületet - a képletben
R, és R2 jelentése azonos vagy eltérően hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport, 1-6 szénatomos trihalogén-alkil-csoport vagy 1-6 szénatomos trihalogén-alkoxi-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R, és R2 egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt;
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport;
R4 jelentése 7-25 szénatomos alkilcsoport, 7-25 szénatomos alkoxicsoport, 7-25 szénatomos alkil-tiocsoport, (1-6 szénatomos)alkoxi-(l-6 szénatomos)alkil-csoport, (1-6 szénatomos)alkoxi-(l-6 szénatomos)-alkoxi-csoport, 3-15 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, tri(l~ó szénatomos)alkil-szilil-csoport, adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egy (a) általános képletű csoport, ahol
B jelentése közvetlen kötés, oxigénatom, 1-6 szénatomos alkiléncsoport, 1-6 szénatomos alkilén-oxi-csoport, 1-6 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, vagy dí(l—6 szénatomos)alkil-szilil-csoport,
Q jelentése -CH= vagy nitrogénatom, n jelentése 0, vagy 1 és 5 közötti egész szám, és R5 jelentése egymástól függetlenül halogénatom,
1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-16 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos trihalogénalkil-csoport, 1-6 szénatomos trihalogén-alkoxi-csoport vagy tri(l— 6 szénatomos)alkil-szilil-csoport,
A jelentése közvetlen kötés, vagy 1-6 szénatomos alkiléncsoport, és
Z jelentése oxigénatom vagy kénatom és egy vagy több formálási segédanyagot tartalmaznak.
12. Eljárás kártékony rovarok vagy atkák irtására, azzal jellemezve, hogy a rovarokat vagy atkákat, vagy azok előfordulási helyét egy 11. igénypont szerinti készítménnyel kezeljük, 1-10000 g hatóanyag/ha dózisban.
HU908127A 1989-12-09 1990-12-07 Insecticide and acaricide compositions containing 2-/substituted phenyl/-2-oxazoline- and- -thiazoline derivatives as active components and process for producing the active components and for applying the composition HU206691B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32042089 1989-12-09

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU908127D0 HU908127D0 (en) 1991-06-28
HUT57751A HUT57751A (en) 1991-12-30
HU206691B true HU206691B (en) 1992-12-28

Family

ID=18121260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU908127A HU206691B (en) 1989-12-09 1990-12-07 Insecticide and acaricide compositions containing 2-/substituted phenyl/-2-oxazoline- and- -thiazoline derivatives as active components and process for producing the active components and for applying the composition

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5141948A (hu)
EP (1) EP0432661B1 (hu)
KR (1) KR0156577B1 (hu)
CN (1) CN1040939C (hu)
AT (1) ATE135001T1 (hu)
AU (1) AU634608B2 (hu)
BR (1) BR9006233A (hu)
CA (1) CA2031766C (hu)
DE (1) DE69025720T2 (hu)
ES (1) ES2085317T3 (hu)
HU (1) HU206691B (hu)
RU (1) RU2029766C1 (hu)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU658955B2 (en) * 1992-01-28 1995-05-04 Sumitomo Chemical Company, Limited An oxazoline derivative, its production and its use
JPH07505888A (ja) * 1992-04-22 1995-06-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺節足動物性オキサゾリンおよびチアゾリン
UA39936C2 (uk) * 1992-04-28 2001-07-16 Йашима Кемікал Індастрі Ко., Лтд 2-(2,6-дифторфеніл)-4-(2-етокси-4-трет-бутилфеніл)-2-оксазолін, спосіб мiтицидної обробки та мiтицидна композиція
US5633271A (en) * 1992-05-26 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
AU4252893A (en) * 1992-05-26 1993-12-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
JP3209576B2 (ja) * 1992-06-12 2001-09-17 八洲化学工業株式会社 ダニ防除剤
TW259693B (hu) * 1993-08-04 1995-10-11 Du Pont
DE69416262T2 (de) * 1993-11-26 1999-09-23 Ube Industries, Ltd. Oxazoline Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende landwirtschaftliche und gärtnerische Präparate zur Kontrolle von Schädlungen
DE4401099A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag Substituierte Oxazoline
DE4401098A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag Diphenyloxazolin-Derivate
AU1454995A (en) * 1994-01-17 1995-08-01 Bayer Aktiengesellschaft Azatrioxaspiroalkenes as parasiticides
EP0741714A1 (en) * 1994-01-24 1996-11-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal 2-oxa and thia-zolines
JP3279818B2 (ja) * 1994-06-09 2002-04-30 八洲化学工業株式会社 殺虫・殺ダニ剤
TW440429B (en) * 1994-08-12 2001-06-16 Bayer Ag Substituted biphenyloxazolines
DE4428533A1 (de) * 1994-08-12 1996-02-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-2-arylethanolen und neue Zwischenprodukte
EP0784617B1 (de) * 1994-10-06 2002-07-10 Bayer Ag Substituierte biphenyloxazoline
DE4444111A1 (de) * 1994-12-12 1996-06-13 Bayer Ag Substituierte m-Biphenyloxazolin-Derivate
EP0804423A1 (en) * 1995-01-20 1997-11-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal and acaricidal oxazolines and thiazolines
IL117513A0 (en) * 1995-04-18 1996-07-23 Du Pont Oxazoline and thiazoline compounds and their use as arthropodicides
DE19528778A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Bayer Ag 4-Alkyl-1,3-oxa(thia)zolin-Derivate
WO1997013773A1 (en) * 1995-10-12 1997-04-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
TR199800871T2 (xx) * 1995-11-17 1998-08-21 Bayer Aktiengesellschaft Bifenil eter-oksazolinler.
DE19548419A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Bayer Ag Substituierte Thiazoline
TW424089B (en) * 1996-01-16 2001-03-01 Du Pont Oxazoline arthropodicides
US5767281A (en) * 1996-02-01 1998-06-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
DE19649307A1 (de) * 1996-11-28 1998-06-04 Bayer Ag 4-Cyclohexylphenyl-oxazoline
AU729764B2 (en) * 1997-03-05 2001-02-08 Bayer Aktiengesellschaft Disubstituted biphenyloxazolines
DE19717228A1 (de) * 1997-04-24 1998-10-29 Bayer Ag Substituierte Oxazolin-Derivate
DE19727889A1 (de) * 1997-07-01 1999-01-07 Bayer Ag 2-(2-Methylphenyl)-oxazoline
CO5031296A1 (es) * 1997-11-04 2001-04-27 Novartis Ag Derivados de azolina, compuestos que la contienen y metodo para la preparacion y aplicacion de dicho compuesto
DE19826671A1 (de) 1998-06-16 1999-12-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 1,3-Oxazolin- und 1,3-Thiazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
AR029686A1 (es) 2000-06-22 2003-07-10 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 2-(3,5-disustituido-4-piridil)-4-(tienilo, tiazolilo o arilfenil)-1,3-oxazolina, composiciones y metodos para el control de insectos o acaros y/o plantas utilizando dichos compuestos
US6573286B1 (en) 2002-06-21 2003-06-03 Dow Agrosciences Llc 2-(2,6-disubstituted phenyl)-4-aryl-5-alkyl-1,3-oxazoline compounds
US7534894B2 (en) * 2003-09-25 2009-05-19 Wyeth Biphenyloxy-acids
TW200716536A (en) * 2005-06-09 2007-05-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Vitamin D compounds
US20130317069A1 (en) * 2012-05-08 2013-11-28 Dow Agrosciences Llc 2,4-(substituted aromatic)-1,3-oxazoline compounds as a seed treatment to control pests
CN109485618A (zh) * 2018-11-26 2019-03-19 南开大学 一类2位苯基取代噻唑衍生物及其制备方法和用途
CN112624996B (zh) * 2019-09-24 2022-11-11 南开大学 含磺酸酯结构的噁唑啉类衍生物及其制备和在防治植食性螨中的应用
CN112624994A (zh) * 2019-09-24 2021-04-09 南开大学 含醚键的噁唑啉类衍生物及其设计合成和在防治植食性螨中的应用
US20220240509A1 (en) * 2019-09-24 2022-08-04 Nankai University Oxazoline compound, synthesis method therefor and application thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1545668A1 (de) * 1965-04-24 1969-08-07 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung aktives Brom enthaltender Additionsverbindungen
US3440247A (en) * 1966-08-26 1969-04-22 Lubrizol Corp Reaction products of phosphite diesters with imidazolines or oxazolines
US4153703A (en) * 1977-06-30 1979-05-08 Uniroyal, Inc. Method of controlling insects and acarids with certain aryl-substituted thiazoles
DE2861615D1 (en) * 1978-01-02 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Phenoxy-alkyl oxazolines, their preparation, compositions containing them and their application as herbicides
SU904364A1 (ru) * 1979-03-26 1983-08-15 Среднеазиатский научно-исследовательский институт природного газа Способ обработки бурового раствора и устройство дл его осуществлени
EP0035475B1 (de) * 1980-03-05 1983-11-30 Ciba-Geigy Ag Herbizid wirkende 2-Nitro-5-phenoxyphenyl-oxazole, -oxazine, -imidazole, -pyrimidine und -thiazole, ihre Herstellung und Verwendung
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3738680A1 (de) * 1987-11-13 1989-05-24 Shell Agrar Gmbh & Co Kg Neue alpha-phenoxycarbonsaeuren und ihre derivate
US4977171A (en) * 1988-06-09 1990-12-11 Yashima Chemical Industrial Co., Ltd. Oxa- or thia-zoline derivative

Also Published As

Publication number Publication date
RU2029766C1 (ru) 1995-02-27
ES2085317T3 (es) 1996-06-01
HU908127D0 (en) 1991-06-28
AU634608B2 (en) 1993-02-25
EP0432661B1 (en) 1996-03-06
KR910011809A (ko) 1991-08-07
CN1054422A (zh) 1991-09-11
BR9006233A (pt) 1991-09-24
CA2031766A1 (en) 1991-06-10
EP0432661A3 (en) 1992-03-04
KR0156577B1 (ko) 1998-11-16
CN1040939C (zh) 1998-12-02
CA2031766C (en) 2001-01-09
ATE135001T1 (de) 1996-03-15
DE69025720T2 (de) 1996-10-17
EP0432661A2 (en) 1991-06-19
HUT57751A (en) 1991-12-30
AU6782090A (en) 1991-06-13
DE69025720D1 (de) 1996-04-11
US5141948A (en) 1992-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU206691B (en) Insecticide and acaricide compositions containing 2-/substituted phenyl/-2-oxazoline- and- -thiazoline derivatives as active components and process for producing the active components and for applying the composition
JP3189011B2 (ja) ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−オキサゾリン
KR940008747B1 (ko) 옥사- 또는 티아-졸린 유도체
JP2514863B2 (ja) 新規イソチオシアネ―ト
JPH11503114A (ja) 殺菌性化合物
JP2719234B2 (ja) １，３−オキサジン−４−オン誘導体並びにそれを含有する除草剤及びその製造のための新規な中間体
JPH10512859A (ja) 殺虫性および殺ダニ性のオキサゾリン類およびチアゾリン類
HUT60595A (en) Insecticidal composition comprising hydrazone compounds as active ingredient and process for producing the active ingredient
EP0220857A1 (en) Alkanesulfonate derivatives and their use as insecticides, acaricides or nematicides
DE60004853T2 (de) Benzamid-derivate, insektizide zur verwendung im agrar- und gartenbereich und ihre verwendung
JP5613461B2 (ja) ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
GB2113212A (en) Herbicidal 2-(substituted phenoxy) propionic acid derivatives
JPH0762006B2 (ja) ２―置換フエニル―２―オキサ―又はチアゾリン誘導体、その製造法及びそれを含有する殺虫・殺ダニ剤
JP2000503013A (ja) オキサゾリン殺節足動物剤
JPS6351375A (ja) 置換ｎ−フェニル−チオ尿素、−イソチオ尿素、及び−カルボジイミド並びにそれらの製法及び該化合物を含む有害生物防除剤
JPH05395B2 (hu)
JPH0395150A (ja) クロトン酸アミド誘導体および殺虫剤
JP3574785B2 (ja) 殺ダニ剤
KR19990064197A (ko) 살절지동물성 옥사졸린 및 티아졸린
CN111542517A (zh) 作为农用化学品的苯并咪唑化合物
JP2824734B2 (ja) イミダゾール系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPH10513156A (ja) 殺節足動物性オキサジン類およびチアジン類
JP3239508B2 (ja) オキサゾリン系化合物、その中間体およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤
WO1997041091A1 (en) Arthropodicidal benzamides
JPH11505213A (ja) オキサゾリンおよびチアゾリン系殺節足動物剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees