CN1040939C - 杀虫剂和/或杀螨剂组合物及其制法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及下列通式(Ⅰ)的2-取代苯基-2-唑啉或噻唑啉衍生物的制备方法，式中取代基R1、R2、R3、R4和A的定义见权利要求1所述。所制化合物是新颖的，对害虫或螨虫呈突出的广谱作用而毒性低。本发明方法是由相应的取代苯甲酸与相应的氨基醇进行反应；或由脱水剂处理相应的酰胺醇衍生物；或用一种碱处理通式(Ⅶ)的化合物而得。

Description

杀虫剂和/或杀螨剂组合物及其制法和应用
本发明涉及一种含2-取代苯基-2-噁唑啉或2-取代苯基-2-噻唑啉的衍生物的杀虫剂和/或杀螨剂组合物、其制备方法及应用。
此前已有一些关于2，4-二苯基-2-噁唑啉或2，4-二苯基-2-噻唑啉的文献发表。
例如，在Tetrahedron Letters，第22卷，第45期，第4471-4474页(1981年)；Chemical Abstracts，第98卷，第19期，第160087K项(1983年)及Jour-nal of Organic Chemistry，第52卷，第2523-2530页(1987年)中，可见到有关某种2，4-二苯基-2-噁唑啉或2，4-二苯基-2-噻唑啉化合物生产方法的叙述。
正式公布的日本专利申请号57-501962及PCT国际申请WO82/02046，也公开了一种生产Δ2-N-杂环化合物的方法。这些出版物都提及这类化合物可作为中间体用来生产药物有效组分，或者这类化合物本身可作为具有生理效能的化合物，用于治疗糖尿病的药物。但根本未谈及这类化合物防治农作物或园艺植物病虫害的作用。
Pesticide Biochemistry and Physiology，第30卷，第190-197页(1988年)中谈到了某种2-氨基-2-噁唑啉衍生物的杀螨或杀蚜有效性。
此外，本发明人早已发现並提出了具有杀虫和杀螨作用的新2，4-双取代的2-噁唑啉或噻唑啉衍生物(参见EP-A-0345775)。
本发明人在研制新颖杀虫剂和杀蚜剂的过程中，以创制迄今不为现有技术所知，对害虫具有广谱杀虫效力而毒性低的化合物为目的，进行过一些研究。
众所周知，植物寄生害虫和螨虫对诸如包括水稻、小麦等在内的谷物，包括大豆、红豆等在内的豆类，包括苹果、柑桔、梨等在内的果树，包括茄子，黄瓜、草莓等在内的蔬菜，包括玫瑰、石竹等在内的花卉植物，甚而茶树等有用植物均有严重的损害作用。所以，目前实际使用着多种杀虫剂及/或杀螨剂。
然而，近年来由于植物寄生害虫或螨虫对现有杀虫剂及/或杀螨剂产生抗药性(或耐药性)而成为一个严重问题，而且在重复使用单种药剂的情况下，保护作用的下降已被认为是一个不可避免的问题。为避免产生这类抗药性所引起的问题，已有人提出了一些实际可行的对付措施，其中包括逐次更换新型杀虫剂及/或杀螨剂，以避免重复使用同一种药剂，並将具有不同作用机理的药剂结合起来使用。
Pesticide Biochemistry and Physiology，第30卷，第190-197页(1988年)中所述的2-氨基-2-噁唑啉衍生物，作为一种2-噁唑啉衍生物范围内具有杀虫或杀螨作用的化合物，其特征在于，在其噁唑啉核的2-位上有一个氨基，而且其杀螨或杀蚜作用已予报导。
EP-A-0345775中所公开关于2，4-位上双取代2-噁唑啉衍生物的叙述，表明其对叶螨的杀卵作用及对蚜虫、稻绿叶蝉或稻褐叶蝉的杀灭作用。
本发明人通过研制新颖的、对害虫或螨虫呈突出广谱作用而毒性低的2-取代苯基-2-噁唑啉或噻唑啉衍生物，作为考虑到上述情况所进行广泛研究的结果，完成了本发明。
从而，本发明提供了以下列通式表示的2-取代苯基-2-噁唑啉或噻唑啉衍生物：
Figure C9011042000071
式中，R1和R2可同可不同，並且各代表一个氢原子、一个卤原子、一个低级烷基、一个低级烷氧基、一个硝基、一个低级卤代烷基或一个低级卤代烷氧基，条件是R1和R2不同时代表氢原子；R3代表一个氢原子、一个卤原子、一个低级烷基或一个低级烷氧基；R4代表一个具有7个或7个以上碳原子的烷基、一个具有7个或7个以上碳原子的烷氧基、一个烷硫基、一个低级烷氧基-低级烷基、一个低级烷氧基-低级烷氧基、一个具有3个或3个以上碳原子的链烯氧基、一个低级链炔氧基、一个三(低级烷基)甲硅烷基、一个可被一个低级烷基取代的环烷基，或者一个由下式表示的基团：
Figure C9011042000072
式中，B是一个直接键合、一个氧原子、一个低级亚烷基、一个低级亚烷氧基、一个低级亚烷二氧基，或是一个二(低级烷基)甲硅烷基，Q是CH或N，n是0或1-5的一个整数，而每个R5代表一个卤原子、一个烷基、一个烷氧基、一个低级卤代烷基、一个低级卤代烷氧基或一个三(低级烷基)甲硅烷基，当n大于1时，诸R5可同可不同；A代表一个直接键合或一个低级亚烷基；Z代表一个氧原子或硫原子。
本文中所用的术语“低级”，意指以该术语表征的基团或化合物中，碳原子数为6或6以下。
术语“卤原子”系指氟、氯、溴、碘原子。
术语“烷基”既可是直链形式，也可是支链形式，其例子可为具有1-20个碳原子，尤其1-15个碳原子的烷基，其中包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、1，1-二甲基戊基、正辛基、I-甲基庚基、1，1-二甲基庚基、1，1-二甲基-4-甲基戊基、正壬基、正癸基、4，8-二甲基壬基、正十一烷基、1-戊基己基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。
术语“烷氧基”及“烷硫基”分别指的是一种(烷基)-O-基团及一种(烷基)-S-基团，其中“烷基”部分的含意同上所指定者。
术语“卤代烷基”指的是这样一种烷基，其中至少有一个与该烷基中碳原子相连的氢原子被一个卤原子取代，这些卤代烷基尤其包括氯甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟乙基、全氟乙基等，而术语“卤代烷氧基”指的是一种(卤代烷基)-O-基团，其中卤代烷基部分的含意同上所述。例如，三氟甲氧基等。
术语“低级烷氧基-低级烷基”指的是一种(低级烷基)-O-(低级烷基)-基团，其中烷基部分的含意同上所述。其例子为乙氧甲基、正丙氧甲基、异丙氧甲基、正丁氧甲基、异丁氧甲基、2-甲氧乙基、2-乙氧乙基等。
术语“低级烷氧基-低级烷氧基”指的是一种(低级烷基)-O-(低级烷基)-O-基团。举例来说，它包括2-甲氧基-乙氧基、2-乙氧基-乙氧基、2-正丙氧基-乙氧基、4-异丙氧基-丁氧基等。
术语“链烯氧基”指的是一种(链烯基)-O-基团，其中链烯基部分是直链或支链形式的链烯基。其例子是含3-15个碳原子的链烯氧基，其中包括烯丙氧基、丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、香叶基氧基、法呢基氧基、香茅基氧基等。
术语“低级炔氧基”以炔丙氧基等为例。
术语“三(低级烷基)甲硅烷基”意指比如三甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、正丙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、甲基二乙基甲硅烷基等基团。
术语“环烷基”指的是那些具有3-8个碳原子的环烷基，例如环己基，而且该环烷基可任选地为一个低级烷基所取代。这类取代环烷基的例子是甲基环己基、乙基环己基、叔丁基环己基等。
“低级亚烷基”既可是直链形式，也可是支链形式，其例子是-CH2-，-CH2-CH2-，
Figure C9011042000091
-CH2-CH2-CH2-，
Figure C9011042000092
-CH2-CH2-CH2-CH2-，
Figure C9011042000101
等。
术语“低级亚烷基氧基”及“低级亚烷基二氧基”分别指一种-O-(低级亚烷基)-基团和一种-O-(低级亚烷基)-O-基团，其中低级亚烷基部分的含意同上所述。
“二(低级烷基)甲硅烷基”以
Figure C9011042000103
等为例。
然而，上述通式(I)中的符号R1和R2，不论相同还是不同，都各优先为一个氢原子、卤原子、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，条件是R1和R2不得同时代表氢原子。取代原子或基团最好位于苯核的2-、4-或6-位。
特别是，R1和R2都各代表一个卤原子，並优先为氟原子或氯原子的情况更好。
式中的符号R4最好在苯核的4-位上，並且最好代表一个含7-12个碳原子的烷基或结构式
Figure C9011042000104
所示的基团。该式中，B′是一个直接键合、-O-、-CH2-或-OCH2-，Q是CH或N；n为0或一个1-5的整数； R51代表一个卤原子、烷基或烷氧基，而且当n大于1时，各R51可同可不同；A最好是一个直接键合；而Z通常最好是氧原子。
在上述通式(I)中，优选的那类化合物是结构式
Figure C9011042000111
代表的2-取代苯基-2-噁唑啉衍生物，式中R11、R21可同可不同，而且都各代表一个卤原子，而R3和R4的含意同上所述。
作为在上式(I-a)所示化合物范围内，更为优选的那些化合物种类，可列举下列任何一个结构式所代表的2-取代苯基-2-噁唑啉衍生物：
Figure C9011042000112
(I-b)，(I-c)，
Figure C9011042000114
(I-d)，
Figure C9011042000121
(I-e)，(I-f)。
在上列各式中，每个R51代表一个卤原子、一个烷基或一个烷氧基，而当n大于1时，各R51可同可不同，R11、B21、R3、Q及n的含意各同前所述。
本发明的化合物可这样来制备：
(a)使通式                                  (II)所示的取代苯甲酸(其中R1和R2的含意各同上所述)与通式                       (III)或
Figure C9011042000125
                  (IV)所示的氨基醇反应(式(III)及(IV)中的R3、R4和A的含意各同前所述)；或者(b)用脱水剂处理通式
Figure C9011042000131
                       (V)或
Figure C9011042000132
                  (VI)所示的酰胺醇衍生物(式中R1、R2、R3、R4及A的含意各同前所述)；或者
(c)用一种碱处理通式
Figure C9011042000133
                          (VII)所示的化合物，式中R1、R2、R3、R4及A的含意各同前所述，而W是一个卤原子、一个烷基磺酰氧基(例如甲磺酰氧基)或一个芳基磺酰氧基(例如对甲苯磺酰氧基)。
在方法(a)中，式(II)所示苯甲酸化合物与式(III)或式(IV)所示氨基醇衍生物的反应，通常可在一种适宜的溶剂中，在约70℃至该溶剂沸点的温度下，用一种脱水剂来进行，所说的溶剂例如是一种包括苯、甲苯、二甲苯、硝基苯、氯苯、二氯苯等的芳烃溶剂。
上述反应中所用脱水剂的例子为硫酸、多磷酸、五氧化二磷、二环己基碳二亚胺(DCC)、五硫化二磷等。在使用诸如硫酸、多磷酸、五氧化二磷、DCC等脱水剂的情况下，得到其中Z是氧原子的式(I)所示化合物，而在使用诸如五硫化二磷等脱水剂的情况下，则得到其中Z为硫原子的式(I)所示化合物。
反应中，式(II)所示化合物与式(III)或式(IV)所示氨基醇衍生物的摩尔比，不必严格限制，但最好照例使式(III)或式(IV)所示氨基醇衍生物对每摩尔式(II)所示化合物的用量为0.8-1.2摩尔。同样，所用上述脱水剂的量也不必严格限制，但对1摩尔式(II)所示化合物来说，其用量最好在2-8摩尔的范围内。
在方法(b)中，用脱水剂对式(V)或式(VI)所示酰胺醇衍生物的处理，可在方法(a)中所述的条件下进行。
在上述方法(b)中用作原料的式(V)或(VI)所示酰胺醇衍生物，可通过上述式(II)所示取代苯甲酸的活性衍生物与式(III)或(IV)所示氨基醇衍生物，在碱存在下进行反应而制得，所说的取代苯甲酸活性衍生物，举例来说，是包括氯化物、溴化物等的卤化物。
该反应通常在溶剂中进行。相宜溶剂的例子包括水，醇如甲醇、乙醇等，醚如二乙基醚，四氢呋喃、二噁烷、二甘醇二甲醚等，芳香烃如苯、甲苯、二甲苯等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷等。适宜的反应温度通常在0℃至50℃的范围内。
另一方面，所用碱的例子为无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾等，以及有机叔碱如三乙胺、N，N-二甲苯胺、吡啶、4-N，N-二甲氨基吡啶等。
在上述反应中，式(II)所示化合物的活性衍生物与式(III)或式(IV)所示氨基醇衍生物的摩尔比，无特别限制，但式(III)或式(IV)所示氨基醇衍生物最好以0.8-1.2摩尔比1摩尔式(II)所示化合物活性衍生物的摩尔比范围来使用，而碱以0.8-1.2当量对I摩尔式(II)所示化合物活性衍生物的比例来使用，则认为，是合适的。
在上述反应(c)中、式(VII)所示化合物可通过使上述反应(b)中用作原料的式(V)所示化合物与一种卤化剂或磺化剂反应而制得
在这种情况下，卤化或磺化反应通常可在溶剂中进行。
适用于该反应的溶剂，例子有芳烃如苯、甲苯、二甲苯等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷等，醚如二乙基醚、四氢呋喃、二噁烷、二甘醇二甲醚等。可用卤化剂的例子包括亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、三氯化磷、三溴化磷等；而可用的磺化剂例子，包括甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯等。
在此情况下，适宜的反应温度通常是0℃左右至溶剂的沸点。
所用卤化剂或磺化剂与式(V)所示化合物之比也无严格限制，但一般在1-6摩尔比1摩尔式(V)所示化合物的范围内使用该卤化剂或磺化剂是适当的。
所生成的式(VII)所示化合物用碱环化的反应，照例可在一种溶剂中，于约40℃至约100℃的温度范围内进行，所说的溶剂包括水及诸如甲醇、乙醇等之类的醇。
上述用于反应(b)的无机碱，在此情况下也适合作碱用，並且其适宜用量为1-6当量比1摩尔式(VII)所示化合物。
由反应(a)、(b)及(c)中任何一种反应所得的式(I)所示本发明化合物，可用本身已知的方法，例如柱色谱法、重结晶法等来分离和提纯。
柱色谱法和重结晶法所用的溶剂，应选自例如苯、甲醇、乙醇、氯仿、正己烷、乙酸乙酯等，以及含该等溶剂的混合物。
下面借助合成实施例来进一步具体阐明本发明化合物的制备方法。
合成实施例1
2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-正癸氧基苯基)-2-噁唑啉的合成
在冰浴温度下，边搅拌边在30分钟内，向装在100ml茄形(球形)烧瓶里，由2.93g(10毫摩尔)2-氨基-2-(4-正癸氧基苯基)乙醇、1.01g(10毫摩尔)三乙胺和30ml四氢呋喃组成的混合物中，加入一种由1.77g(10毫摩尔)2，6-二氟苯甲酰氯溶于15ml四氢呋喃所成的溶液。在室温下再继续搅拌3小时后，用玻璃过滤器滤除盐酸三乙胺，並减压浓缩滤液。浓缩物中添加50ml甲苯及2.84g(20毫摩尔)五氧化二磷，然后在油浴中回流了3小时。反应混合物在冷却到室温后，依次先用50ml 10％的氢氧化钠水溶液，再用饱和氯化钠水溶液洗涤，接着用无水硫酸钠脱水，並减压浓缩。浓缩物经硅胶柱色谱法，以8/2的正己烷/乙酸乙酯混合溶剂作移动相进行提纯，得到2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-正癸氧基苯基)-2-噁唑啉(第94号化合物，见下面表1)。
〔淡黄色液体，nD 25 1.5236，产量2.15g(51.8％)〕
0.90(t)               J＝6Hz    3H
1.1-2.1(m)                     16H
3.95(t)               J＝6Hz    2H
4.30(t)               J＝8Hz    1H
4.87(t)               J＝8Hz    1H
5.85(t)               J＝8Hz     1H
7.1-7.9(m)                       7H
2810-3135(C-H)
1670     (C＝N)
合成实施例2
2-(2-氯-6-氟苯基)-4-(3-苯基-4-甲氧基苯基)-2-噁唑啉的合成
在冰浴温度下，边搅拌边在30分钟内，向装在100ml茄形(球形)烧瓶里，由2.43g(10毫摩尔)2-氨基-2-(3-苯基-4-甲氧基苯基)乙醇、1.01g(10毫摩尔)三乙胺及30ml四氢呋喃组成的混合物中，加入一种由1.93g(10毫摩尔)2-氯-6-苯甲酰氯溶于15ml四氢呋喃所成的溶液。再在室温下继续搅拌3小时后，用玻璃过滤器滤除盐酸三乙胺，並减压浓缩滤液。立即向装在茄形烧瓶中，用30ml苯稀过的浓缩物中，添加4.76g(40毫摩尔)亚硫酰氯，再在油浴中搅拌回流3小时。当该反应混合物冷至室温时，减压蒸除苯及过量的亚硫酰氯。此后，向残留物中加入30ml甲醇和5ml 30％的氢氧化钠水溶液，接着在油浴中．在70℃下搅拌20分钟，再减压浓缩。向浓缩物中添加100ml苯，再用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩。
浓缩物经硅胶柱色谱法，用8/2的正己烷/乙酸乙酯混合溶剂作移动相提纯，得2-(2-氯-6-氟苯基)-4-(3-苯基-4-甲氧基苯基)-2-噁唑啉(第147号化合物)。
〔淡黄色固体，熔点80.5-82.0℃，产量1.8g(47.4％)〕
Figure C9011042000181
 3.73(s)                        3H
 4.30(t)              J＝9Hz    1H
 4.82(t)              J＝9Hz    1H
 5.48(t)              J＝9Hz    1H
 6.80-7.7(m)                   11H
Figure C9011042000182
 2800-3150(C-H)
 1664     (C＝N)
合成实施例3
2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-正癸基苯基)-2-噁唑啉的合成
在冰浴温度下，边搅拌边在30分钟内，向装在100ml茄形(球形)烧瓶里，由2.77g(10毫摩尔)2-氨基-2-(4-正癸基苯基)乙醇、1.01g(10毫摩尔)三乙胺和30ml四氢呋喃组成的混合物中，添加一种由1.77g(10毫摩尔)2，6-二氟苯甲酰氯溶于15ml四氢呋喃所成的溶液。在室温下再继续搅拌3小时后，用玻璃过滤器滤除所产生的盐酸三乙胺，並减压浓缩滤液。浓缩物中添加50ml苯及3.57g(30毫摩尔)亚硫酰氯，然后在油浴中搅拌回流3小时。减压浓缩反应混合物，並添加50ml甲醇，然后在60℃下边搅拌边滴加2ml 50％氢氧化钠水溶液。再继续搅拌30分钟后，将反应混合物倾入水中，用乙酸乙酯萃取，接着用无水硫酸钠干燥，並减压浓缩。浓缩物经硅胶柱色谱法，用8/2的己烷/乙酸乙酯混合溶液作移动相提纯，得2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-正癸基苯基)-2-噁唑啉(第20号混合物。)
〔淡黄色液体，nD 25 1.5241，产量3.4g(85.2％)〕
0.90(t)               J＝6Hz    3H
1.1-2.0(m)                     16H
2.66(t)               J＝7Hz    2H
4.33(t)               J＝8Hz    1H
4.87(t)               J＝8Hz    1H
5.50(t)               J＝8Hz    1H
6.8-7.7(m)                      7H
2856-2928(C-H)
1668     (C＝N)
合成实施例4
2-(2-氯-6-氟苯基)-5-(4-正辛氧基苯基)-2-噻唑啉的合成
在冰浴温度下，边搅拌边在30分钟内．向装在100ml茄形(球形)烧瓶里，由2.65g(10毫摩尔)2-氨基-1-(4-正辛氧基苯基)乙醇、1.01g(10毫摩尔)三乙胺和30ml四氢呋喃组成的混合物中，添加一种由1.93g(10毫摩尔)2-氯-6-氟苯甲酰氯溶于10ml四氢呋喃所成的溶液。在室温下再继续搅拌3小时后，用玻璃过滤器滤除所产生的盐酸三乙胺，並减压浓缩滤液。立即向装在100ml茄形烧瓶内的浓缩物和30ml甲苯中，添加4.44g(20毫摩尔)五硫化二磷，並在油浴中搅拌回流4小时。冷至室温后，在反应混合物中添加40ml 30％的氢氧化钠水溶液，並在室温下搅拌1小时。向反应液中添加100ml苯，並用饱和氯化钠水溶液洗涤，随后用无水硫酸钠干燥，並减压浓缩。浓缩物经硅胶柱色谱法，用8/2的正己烷/乙酸乙酯混合溶剂作移动相提纯，得2-(2-氯-6-氟苯基)-5-(4-正辛氧基苯基)-2-噻唑啉(第91号化合物)
(淡黄色固体，熔点41.0-41.5℃，产量3.20g(76.2％)〕
Figure C9011042000201
0.87(t)               J＝6Hz       3H
1.10-2.03(m)                      12H
3.93(t)               J＝6Hz       2H
4.70(dd)                           2H
5.17(t)               J＝7Hz       1H
6.77-7.47(m)                       7H
Figure C9011042000202
2800-3150(C-H)
1620     (C＝N)
合成实施例5
2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-正辛基苯基)-2-噁唑啉的合成
在冰浴温度下，边搅拌边在30分钟内，向由2.49g(10毫摩尔)2-氨基-2-(4-正辛基苯基)乙醇、1.01g(10毫摩尔)三乙胺及30ml四氢呋喃组成的混合物中，添加一种由1.77g(10毫摩尔)2，6-二氟苯甲酰氯溶于15ml四氢呋喃所成的溶液。在室温下再继续搅拌3小时后，过滤反应混合物，並减压浓缩滤液。将由此浓缩物、30ml苯及3.57g(30毫摩尔)亚硫酰氯组成的混合物，在油浴中回流3小时。将反应混合物冷至室温，並减压浓缩。先向该浓缩物添加30ml甲醇，再在10分钟内边搅拌边添加4ml 30％的氢氧化钠水溶液，同时使温度保持70℃。
此后，经在70℃下搅拌20分钟，並再冷至室温之后，反应混合物用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，並减压浓缩。浓缩物经硅胶柱色谱法，用8/2的正己烷/乙酸乙酯混合溶剂作移动相提纯，得2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-正辛基苯基)-2-噁唑啉(第6号化合物)。
〔无色油状物，nD 25 1.5226，产量3.1g(83.6％)〕
Figure C9011042000211
0.57-1.73(m)              15H
2.60(t)          J＝8Hz    2H
4.20(t)          J＝8Hz    1H
4.70(t)          J＝8Hz    1H
5.37(dd)         J＝8Hz    1H
                 J＝10Hz
6.73-7.57(m)               7H
Figure C9011042000212
1670(C＝N)
合成实施例6
2-(2，6-二氟苯基)-4-〔4-(2，4-二氯苄氧基)苯基〕-2-噁唑啉的合成
在冰浴温度下，边搅拌边在30分钟内，向一种由3.12g(10毫摩尔)2-氨基-2-(4-(2，4-二氯苄氧基)苯基〕乙醇、1.01g(10毫摩尔)三乙胺及30ml四氢呋喃组成的溶液中，添加一种由1.77g(10毫摩尔)2，6-二氟苯甲酰氯溶于15ml四氢呋喃所成的溶液。在室温下再继续搅拌3小时后，过滤反应混合物，减压浓缩滤液。浓缩物中添加30ml四氢呋喃及1.01g(10毫摩尔)三乙胺，再于冰浴温度下，边搅拌边在30分钟内，添加溶于15ml四氢呋喃的1.15g(10毫摩尔)甲磺酰氯。
在室温下再继续搅拌3小时后，过滤反应混合物，並减压浓缩滤液。
向浓缩物中添加50ml甲醇及1.00g(15毫摩尔)85％的氢氧化钾，並在70℃下搅拌2小时。再冷至室温后，反应混合物用乙酸乙酯萃取，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，並减压浓缩。浓缩物用8/2的正己烷/乙酸乙酯混合溶剂，经硅胶柱色谱法提纯，得2-(2，6-二氟苯基)-4-〔4-(2，4-二氯苄氧基)苯基〕-2-噁唑啉(第359号化合物)。
〔无色晶体，熔点104.0-104.5℃，产量3.5g(80.6％)〕
Figure C9011042000221
4.30(t)      J＝9Hz     1H
4.83(t)      J＝9Hz     1H
5.17(s)                 2H
5.50(t)      J＝9Hz     1H
6.80-7.75(m)           10H
Figure C9011042000231
1670(C＝N)
合成实施例7
2-(2，6-二氟苯基)-4-(2-氟-4-正壬基苯基)-2-噁唑啉的合成
将3g(30毫摩尔)浓硫酸加入由2.81g(10毫摩尔)2-氨基-2-(2-氟-4-正壬基苯基)乙醇、1.77g(10毫摩尔)2，6-二氟苯甲酸和20ml甲苯组成的混合物中，並搅拌回流7小时．再冷至室温后，反应混合物依次先用30ml 10％的氢氧化钠水溶液，然后用30ml饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，並减压浓缩。浓缩物用8/2的正己烷/乙酸乙酯混合溶剂，经硅胶柱色谱法提纯，得2-(2，6-二氟苯基)-4-(2-氟-4-正壬基苯基)-2-噁唑啉(第42号化合物)。
〔淡褐色油状体，mD 25 1.5184，产量2.27g(66.2％)〕
Figure C9011042000232
0.7-1.9(m)             17H
2.65(t)      J＝8Hz     2H
4.31(t)      J＝8Hz     1H
4.90(t)      J＝8Hz     1H
5.82(dd)     J＝8Hz     1H
      J＝10Hz6.8-7.7(m)            6H
Figure C9011042000241
1655(C＝N)
用类似于合成实施例1-7的方法合成表1中所示的其他化合物。表1也包含合成实施例1-7中的化合物。
表中的物理数据，除注明*符号的以外，表示折射率(nD 25)，带*的都为熔点(℃)。
在表中所用的缩号分别表示：Me＝甲基    Bu＝丁基Et＝乙基    Pen＝戊基Pr＝丙基    Hex＝己基
表1
Figure C9011042000251
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000271
表1(续)
表1(续)
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000311
表1(续)
Figure C9011042000321
表1(续)
Figure C9011042000331
表1(续)
Figure C9011042000341
表1(续)
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000371
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000391
表1(续)
Figure C9011042000401
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000421
表1(续)
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000451
表1(续)
Figure C9011042000461
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000481
表1(续)
Figure C9011042000491
表1(续)
Figure C9011042000501
表1(续)
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000531
表1(续)
Figure C9011042000541
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000561
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000581
表1(续)
表1(续)
表1(续)
Figure C9011042000611
表1(续)
Figure C9011042000621
表1(续)
Figure C9011042000631
表1(续)
Figure C9011042000641
正如后面所述的实验例中所见到的那样，上述本发明通式(I)的化合物，对农业、园艺和/或流行病预防中有害的昆虫和/或螨虫呈现为强烈的杀卵、杀虫和杀螨活性，并对农作物毒性小。因此，它们用作农业、园艺和/或流行病预防中杀虫剂或杀螨剂的有效成份。
本发明通式(I)的化合物对于对农作物有害的昆虫和螨和/或流行病预防都呈现出极好的控制效果。这些害虫包括，例如，蚜虫，如桃蚜(My zus Persicae)，棉蚜(APhis gossypii)，萝卜蚜(LiPaPhis erysimi)，APhis Citricola，梨日本大蚜(Nippolachnus Piri)等；植物跳虫和叶蝉如黑尾叶蚜(Nephotettix cincticeps)、灰稻虱(LaodelphaxStriatellus)，白背稻虱(Sogatella furcifera)，稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)等；如Nezara antennata，稻棘缘(Cletus Punctiger)，豆缘椿(Riptortus Clavtus)等；蓟马，如萘黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)棕黄蓟马(ThripsPalmi)，Ponticulothrips diospyrosi等；直翅目害虫，如北海道稻蝗(Oxya yezoensis)，缅甸飞蝗(Locustamigratoria)等；鞘翅目害虫，如大绿丽金龟(Anomala Cuprea)稻负泥虫(Oulema oryzae)，马铃薯瓢虫(EPilachnavigintio ct omaculata)等；双翅目害虫，如家蝇(Muscadomestica)，尖库音蚊(Culexpipiens)等；鳞翅目害虫，如小菜蛾(Plutella xylostella)，斜纹夜蛾(Spodo pteralitura)，二化螟(Chilo suppressalis)等；以及螨虫，如二点叶螨(Tetranychus urticae)、红叶螨(Tetrany chus cinnabarinus)，神泽叶螨(Tetrany chus Kanzawai)、苹果全瓜螨(Panonyc-hus ulmi)，柑桔全爪螨(Panonychus citri)等。
因此，通式(I)的活性化合物用于农业、园艺和/或预防流行病中的杀虫剂或杀螨剂的有效成份。
本发明化合物作为杀虫剂或杀螨剂有效成份的实际使用中，通式(I)的化合物可以只是一种或其二种或多种的结合物，可以用多种形式同在农业或园艺使用或在流行病预防中允许的其他辅助剂任意地结合配制。配方中使用的辅助剂包括载体、表面活性剂、分散性、粘合剂、稳定剂等，根据需要配方可以从中任意选择来结合。
载体或稀释剂包括固体或液体，例子有矿粉或颗粒，如硅藻土、滑石、粘土、矾土、高岭土、蒙脱土、硅酸、白碳等，动物或植物性粉末，如淀粉、豆粉、面粉、鱼粉及其固体形式，以及水，醇包括甲醇、乙二醇、苯氧基乙醇等，酮包括丙酮、甲乙基酮等，芳烃包括二甲苯、三甲苯、甲基萘、溶剂石脑油等，脂族烃包括己烷、环己烷、煤油、灯油等，醚包括二噁烷、二异丙醚、四氢呋喃等，卤代烃包括二氯甲烷、三氯乙烷等，酰胺包括二甲基甲酰胺等，腈包括乙腈等，硫化合物包括二甲亚砜等，植物油包括豆油、橄榄油等，等等。
使用的表面活性剂包括，例如，非离子型的，如聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯烷基芳基醚、聚氧化烯脂肪酸酯、聚氧化烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯等，及阴离子型的，如烷芳基硫酸酯盐、聚氧化烯烷基芳基硫酸酯等，以及其混合物。
分散剂或粘合剂的例子有木素磺酸盐、萘磺酸-甲醛缩合物、藻酸盐、淀粉、纤维素衍生物、蒙脱土、合成水溶性聚合物、合成树酯等。
稳定剂的例子有磷酸酯、乙二醇、非离子表面活性剂、芳香二胺、植物油、环氧化脂油等。
此外，含本发明通式(I)化合物的制剂，根据需要可用从其他类型的杀虫剂或杀螨剂、杀菌剂、引诱剂等中选择的其他农业化学剂混合或组合，从而以呈现更好的效果。
用于这种目的的杀虫剂或杀螨剂包括，例如，有机磷酸化合物如杀螟松〔O，O-二甲基O-4-硝基-间-甲苯基硫逐磷酸酯〕、二嗪农(O，O-二乙基O-2-异丙基-6-甲基嘧啶-4-基硫逐磷酸酯)、毒死蝉-甲基(O，O-二甲基O-(3，5，6-三氯-2-吡啶基)硫逐磷酸酯和高灭磷(O，S-二甲基-乙酰基酰氨硫代磷酸酯)；氨基甲酸酯化合物如西维因(1-萘基甲基氨基甲酸酯)，虫螨威(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-甲基氨基甲酸酯)和灭多虫(S-甲基N-(甲基氨基甲酰基氧)硫赶亚氨逐乙酸酯；有机氯化物如开乐散〔2，2，2-三氯-1，1-双(4-氯苯基)乙醇〕；有机金属化合物，如Fenbutatin氧化物〔hexakis(β，β-二甲基苯乙基)＝stannoxane〕；合成除虫菊脂化合物，如Fenvalerate〔(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基-丁酸酯)〕和Permethrin〔3-苯氧苄基(1RS)-顺，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯〕；苯甲酰脲化合物，如Diflubenzuron〔1-(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟代苯甲酰基)脲〕和Chlorfluazuron〔1-(3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧)苯基)-3-(2，6-二氟代苯甲酰基)脲〕；和其他化合物，如Buprofezin(2-t-丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3，4，5，6-四氢-2H-1，3，5-噻二嗪-4-酮)和Hexythiazox〔反-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧噻唑烷酮-3-羧酸酰胺〕。
杀菌剂的例子包括有机磷化合物，如Iprobenfos(s-苄基o，o-二异丙基硫逐磷酸酯)和克瘟散(o-乙基s，s-二苯基二硫代磷酸酯)；有机氯化合物，如四氯苯酞(4，5，6，7-四氯苯并呋喃酮)；二硫代氨基甲酸酯化合物，如代森锌的聚合物〔亚乙基双(二硫代氨基甲酸)锌〕和福代锌〔双(二甲基二硫代氨基甲酸)二锌〕；N-卤代硫代烷基化合物，如克菌丹〔3a，4，7，7a-四氢-N-(三氯甲硫基)苯邻二甲酰亚胺〕和敌菌丹〔3a，4，7，7a-四氢-N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)苯邻二甲酰亚胺〕，二羧基酰亚胺化合物，如Glycophene〔3-(3，5-二氯苯基)-N-异丙基-2，4-二氧咪唑烷-1-羧基酰胺〕，Vinclozolin〔(RS)-3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-乙烯基-1，3-噁唑烷-2，4-二酮)和Pro-Cymidone〔N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二羧基酰亚胺〕；苯并咪唑化合物，如苯菌灵〔甲基-1-(丁基氨基甲酰基)-苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯〕，吡咯化合物，如Bitertanol〔1-(二苯甲-4-基氧)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁烷-2-醇〕和Tri-flumizole〔1-(N-(4-氯-2-三氟甲基苯基)-2-丙氧基亚氨代乙酰基)-咪唑〕和N-苯甲酰苯胺化合物，如Mepronil(3-异丙氯-O-对甲苯甲酰苯胺)和Flutolanil(α，α，α-三氟-3-异丙氧-O-对甲苯甲酰苯胺)。
引诱剂的例子有苯甲酸、4-烯丙基-2-甲氧基苯酚和4-(P-乙酸基苯基)-2-丁酮。
本发明化合物(I)通过使用制备用于农业、园艺或流行病预防中的化学药品的领域中已知的方法，同上述辅助剂一起配制成可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂，粉状合剂、可乳化浓缩剂、流剂等。
在配方中通式(I)的活性化合物的比例可以根据化合物(I)的种类、配方的类型等在很宽范围内变化。通常，该化合物合适的比例为0.01～80％(重量)，更具体的取决于配方的类型，对于液体类型配方，例如可乳化浓缩剂、可湿性粉剂、流剂等，或为0.01～50％(重量)最好为0.1～20％(重量)，对于固体类型配方，例如粉剂、颗粒剂等，或为0.01～20％(重量)，最好为0.1～10％(重量)。
通常将通式(I)的有效成份直接喷洒于对农业或园艺作物或在流行病预防中有害的昆虫和/或螨的成虫、幼虫或卵，或喷洒到其成虫、幼虫或卵生活的区域，含本发明的化合物(I)配方可用于控制有害昆虫或螨。
一次施用通式(I)化合物的比例可根据活性化合物的类型、配方的类型、害虫存在的状态等适当地变化。通常施用比例为1～10000克/公顷，最好10～1,000克/公顷。特别是在可乳化浓缩剂、液体制剂和可湿性粉剂的情况下，通常稀释1,000到10,000倍，並可以1,000～10,000升/公顷的比例施用。在粉剂、粉状合剂和颗粒剂情况下，可以10～100公斤/公顷的比例施用。
下面是本发明化合物(I)的配方例，但不能认为它们是对本发明范围的限制。在例子中所有的术语“份数”都是指重量份数。配方例1(可乳化浓缩剂)
将80份二甲苯加到10份本发明化合物(化合物序号6)、5份烷基芳基磺酸酯和5份聚氧化烯烷基芳基醚中制备可乳化浓缩剂。配方例2(可湿性粉剂)
将10份本发明化合物(化合物序号145)、5份聚氧化烯烷基芳基硫酸酯盐、5份木素磺酸盐、10份白碳和70份硅藻土的混合物粉化制备可湿性粉剂。配方例3(粉状合剂)
将1份本发明化合物(化合物序号135)、1份白碳和98份细粉状滑石的混合物粉化制备粉剂。配方例4(颗粒剂)将5份本发明化合物(化合物序号382)、0.5份十二烷基苯磺酸盐、3.5份木素磺酸盐、30份膨润土和61份滑石和适量水的均匀混合物揉和，接着用颗粒机制粒並用流化床干燥器通气干燥来制备颗粒剂。配方例5(流剂)
将10份本发明化合物(化合物序号352)、5份聚氧乙烯烷基芳基醚、5份乙二醇和79.8份水均匀分散，接着掺和0.2份黄原胶(用作增充剂)並搅拌。
下面是证明本发明通式(I)的化合物作为杀虫剂或杀螨剂具有极好活性的实验例。实验例1：对二点叶卵的杀螨实验
用水充满每个杯子(直径9cm)並在其中安装一个有孔的盖子。在盖上放一张滤纸靠吸水使其全部湿润。在湿润的滤纸上放上菜豆叶，将10只雌性二点叶螨(Tetranychs urticae koch)成虫在菜豆叶上接种使其产卵24小时，然后取走雌性成虫。将预定浓度的药剂(通过用水稀释配方例1的可乳化浓缩剂而获得)喷洒其上，然后在25℃的恒温室中保持7天，用显微镜检查孵化幼虫数以确定杀卵率。每个区域重复进行三次实验。结果示于下面表2。实验例2：对神泽叶螨的杀卵实验
用水充满每个杯子(直径9cm)，在其中安装一个有孔的盖。在盖上放一张滤纸靠吸水性使其全部湿润。将菜豆叶放在湿润的滤纸上，並将10只雌性神泽叶螨(Tetranycus kanzawai kishida)成虫在菜豆叶上接种使其产卵24小时，然后取走雌性成虫。将预定浓度的药剂(通过用水稀释配方例1的可乳化浓缩剂而获得)喷洒其上，然后在25℃的恒温室中保持7天，用显微镜检查孵化幼虫数以确定杀卵率。每个区域重复进行三次实验。结果示于下面表2。
表2
    化合物序号            杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    1     100     100
    2     100     100
    4     100     100
    5     100     100
    6     100     100
    7     100     100
    8     100     100
    9     100     100
    10     100     100
    11     100     100
    12     100     100
    13     100     100
    15     100     100
                                                                      -接续-
表2(续)
     化合物序号               杀卵率(％)*
    二点叶螨      神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    16     100     100
    18     100     100
    19     100     100
    20     100     100
    21     100     100
    22     100     100
    23     100     100
    24     100     100
    25     100     100
    26     100     100
    27     100     100
    28     100     100
    29     100     100
                                                                    -接续-
表2(续)
  化合物序号             杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    30     100     100
    31     100     100
    32     100     100
    33     100     100
    34     100     100
    35     100     100
36 100 100
37 100 100
    38     100     100
    39     100     100
    40     100     100
    41     100     100
    42     100     100
                                                                     -接续-
表2(续)
   化合物序号              杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
43 100 100
    44     100     100
    45     100     100
    46     100     100
    47     100     100
    48     100     100
49 100 100
50 100 100
    51     100     100
    52     100     100
    53     100     100
    54     100     100
    55     100     100
                                                                    -接续-
表2(续)
    化合物序号                 杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    56     100     100
    57     100     100
    58     100     100
    59     100     100
    60     100     100
    61     100     100
    62     100     100
    63     100     100
    64     100     100
    65     100     100
    66     100     100
    67     100     100
    68     100     100
                                                                     -接续-
表2(续)
   化合物序号             杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
      69     100     100
      70     100     100
      71     100     100
      72     100     100
      73     100     100
      74     100     100
      75     100     100
      76     100     100
      77     100     100
      78     100     100
      81     100     100
      82     100     100
      83     100     100
                                                                    -接续-
表2(续)
   化合物序号               杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    84     100     100
    85     100     100
    86     100     100
    87     100     100
    88     100     100
    89     100     100
    92     100     100
    93     100     100
    94     100     100
    95     100     100
    96     100     100
    97     100     100
    98     100     100
                                                                     -接续-
表2(续)
  化合物序号                杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    99     100     100
    100     100     100
    101     100     100
    102     100     100
    103     100     100
    104     100     100
    105     100     100
    106     100     100
    107     100     100
    108     100     100
    109     100     100
    110     100     100
    115     100     100
                                                                      -接续-
表2(续)
   化合物序号            杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    119     100     100
    120     100     100
    125     100     100
    126     100     100
    127     100     100
    128     100     100
    129     100     100
    130     100     100
    131     100     100
    132     100     100
    133     100     100
    134     100     100
    135     100     100
                                                                   -接续-
表2(续)
   化合物序号                杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    136     100     100
    137     100     100
    138     100     100
    140     100     100
    141     100     100
    142     100     100
    143     100     100
    144     100     100
    145     100     100
    146     100     100
    150     100     100
    152     100     100
    153     100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
       化合物序号              杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
       155     100     100
       156     100     100
       157     100     100
       158     100     100
       159     100     100
       160     100     100
       161     100     100
       162     100     100
       163     100     100
       154     100     100
       165     100     100
       166     100     100
       167     100     100
                                                                   -接续-
表2(续)
     化合物序号             杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
     168     100     100
     169     100     100
     170     100     100
     171     100     100
     172     100     100
     173     100     100
     174     100     100
     175     100     100
     176     100     100
     177     100     100
     178     100     100
     179     100     100
     180     100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
      化合物序号              杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
      181     100     100
      182     100     100
      183     100     100
      184     100     100
      185     100     100
      186     100     100
      187     100     100
      188     100     100
      189     100     100
      190     100     100
      191     100     100
      192     100     100
      193     100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
      化合物序号             杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
       194     100     100
       195     100     100
       196     100     100
       197     100     100
       198     100     100
       199     100     100
       200     100     100
       201     100     100
       202     100     100
       203     100     100
       205     100     100
       206     100     100
       207     100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
    化合物序号             杀卵率(％)*
     二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    208     100     100
    209     100     100
    211     100     100
    212     100     100
    213     100     100
    214     100     100
    215     100     100
    216     100     100
    217     100     100
    218     100     100
    219     100     100
    220     100     100
    221     100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
     化合物序号                杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
222 100 100
    223     100     100
    224     100     100
    225     100     100
    228     100     100
    229     100     100
    230     100     100
    231     100     100
    232     100     100
    233     100     100
    234     100     100
    235     100     100
    236     100     100
                                                                 -接续-
表2(续)
     化合物序号              杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    237     100     100
    238     100     100
    239     100     100
    240     100     100
    242     100     100
    243     100     100
    244     100     100
    246     100     100
    247     100     100
    248     100     100
    249     100     100
    250     100     100
    251     100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
     化合物序号              杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    252     100     100
    253     100     100
    254     100     100
    255     100     100
    256     100     100
    257     100     100
258 100 100
259 100 100
    260     100     100
    261     100     100
    262     100     100
    263     100     100
    264     100     100
                                                                -接续-
表2(续)
    化合物序号               杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    265     100     100
    266     100     100
    267     100     100
    269     100     100
    270     100     100
    271     100     100
    272     100     100
    273     100     100
    274     100     100
    275     100     100
    276     100     100
    277     100     100
    278     100     100
                                                                 -接续-
表2(续)
   化合物序号                    杀卵率(％)*
      二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    279     100     100
    280     100     100
    281     100     100
    282     100     100
    283     100     100
    284     100     100
    285     100     100
    286     100     100
    287     100     100
    288     100     100
    289     100     100
    290     100     100
    291     100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
    化合物序号                杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    292     100     100
    293     100     100
    294     100     100
    296     100     100
    297     100     100
    298     100     100
    299     100     100
    300     100     100
    302     100     100
    303     100     100
    304     100     100
    305     100     100
    306     100     100
                                                                 -接续-
表2(续)
     化合物序号                 杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    307     100     100
    308     100     100
    310     100     100
    311     100     100
    312     100     100
    313     100     100
    315     100     100
    316     100     100
    317     100     100
    318     100     100
    321     100     100
    322     100     100
    323     100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
   化合物序号                杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
    324     100     100
    325     100     100
    326     100     100
    327     100     100
    328     100     100
    329     100     100
    330     100     100
    331     100     100
    332     100     100
    333     100     100
    334     100     100
    335     100     100
    336     100     100
                                                                   -接续-
表2(续)
   化合物序号            杀卵率(％)*
     二点叶螨    神泽叶螨
      100 ppm     100 ppm
    339       100     100
    340       100     100
    341       100     100
    342       100     100
    343       100     100
    344       100     100
    345       100     100
    346       100     100
    347       100     100
    348       100     100
    349       100     100
    350       100     100
    351       100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
    化合物序号             杀卵率(％)*
     二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
      352     100     100
      353     100     100
      354     100     100
      355     100     100
      356     100     100
      357     100     100
      358     100     100
      359     100     100
      360     100     100
      361     100     100
      362     100     100
      363     100     100
      364     100     100
                                                                   -接续-
表2(续)
     化合物序号                杀卵率(％)*
     二点叶螨     神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
     365     100     100
     366     100     100
     367     100     100
     368     100     100
     369     100     100
     370     100     100
     371     100     100
     372     100     100
     373     100     100
     374     100     100
     375     100     100
     376     100     100
     377     100     100
                                                                  -接续-
表2(续)
    化合物序号                 杀卵率(％)*
     二点叶螨        神泽叶螨
    100 ppm     100 ppm
     378     100     100
     379     100     100
     380     100     100
     381     100     100
     382     100     100
     383     100     100
     385     100     100
     386     100     100
     387     100     100
     388     100     100
     389     100     100
     390     100     100
     391     100     100
                                                                 -接续-
  表2(续)
       化合物序号             杀卵率(％)*
    二点叶螨     神泽叶螨
    100 pmm     100 pmm
        392     100     100
        393     100     100
        394     100     100
     对比A***     0     0
     对比B***     0     0
Figure C9011042000991
**对比A＝杀虫剂生物化学和生理学，30，
  190-197(1988)化合物No.AC-5***对比B＝PCT：WO82/02046
Figure C9011042000993
实验例3：对二点叶螨幼虫的杀螨实验
用水把每个杯子(直径为9cm)装满並在其中装一个带孔的盖子。用一张滤纸放在该盖子上，通过吸水将其全部湿润。将菜豆叶放于湿润的过滤纸上，並将10只雌性二点叶螨成虫放在该菜豆叶上，使其产卵24小时，然后将该雌性成虫取走。将该杯放在25℃恒温室内静放7天。然后计算孵出幼虫的数，並在其上喷洒预定浓度的药剂(用水稀释配方例1中的可乳化浓缩剂而获得)，然后在25℃恒温室静放。7天之后，用显微镜检查成活成虫数並得出孵化幼虫数的比率。在每个区域重复3次该实验。结果列于下面的表3。
表3
        化合物序号                 杀螨率(％)*
      500 ppm       100 ppm
         1       100       100
         2       100       100
         3       100       100
         4       100       100
         5       100       100
         6       100       100
         7       100       100
         8       100       100
         9       100       100
         10       100       100
         11       100       100
         12       100       100
         13       100       100
         14       100       100
         15       100       100
         16       100       100
         18       100       100
         19       100       100
         20       100       100
表3(续)
  化合物序号               杀螨率(％)*
    500 ppm     100 ppm
    21     100     100
    22     100     100
    23     100     100
    24     100     100
    25     100     100
    26     100     100
    27     100     100
    28     100     100
    29     100     100
    30     100     100
    31     100     100
    32     100     100
    33     100     100
    34     100     100
    35     100     100
    36     100     100
    37     100     100
    38     100     100
    39     100     100
表3(续)
    化合物序号                  杀螨率(％)*
    500 ppm        100 ppm
    40     100        100
    41     100        100
    42     100        100
    43     100        100
    44     100        100
    45     100        100
    46     100        100
    47     100        100
    48     100        100
    49     100        100
    50     100        100
    51     100        100
    52     100        100
    53     100        100
    54     100        100
    55     100        100
    56     100        100
    57     100        100
    58     100        100
表3(续)
    化合物序号                  杀螨率(％)*
    500 ppm     100 ppm
    59     100     100
    60     100     100
    61     100     100
    62     100     100
    63     100     100
    64     100     100
    65     100     100
    66     100     100
    67     100     100
    68     100     100
    69     100     100
    70     100 100
    71     100     100
    72     100     100
    73     100     100
    74     100     100
    75     100     100
    76     100     100
    77     100     100
表3(续)
    化合物序号              杀螨率(％)*
    500 ppm     100 ppm
      78     100     100
      81     100     100
      82     100     100
      83     100     100
      84     100     100
      85     100     100
      86     100     100
      87     100     100
      83     100     100
      89     100     100
      92     100     100
      93     100     100
      94     100     100
      95     100     100
      96     100     100
      97     100     100
      98     100     100
      99     100     100
      100     100     100
表3(续)
   化合物序号             杀螨率(％)*
    500 ppm     100 ppm
    101     100     100
    102     100     100
    103     100     100
    104     100     100
    105     100     100
    106     100     100
    107     100     100
    108     100     100
    109     100     100
    110     100     100
    115     100     100
    119     100     100
    120     100     100
    125     100     100
    126     100     100
    127     100     100
    128     100     100
    129     100     100
    130     100     100
表3(续)
    化合物序号             杀螨率(％)*
    500 ppm       100 ppm
      131     100       100
      132     100       100
      133     100       100
      134     100       100
      135     100       100
      136     100       100
      137     100       100
      138     100       100
      140     100       100
      141     100       100
      142     100       100
      143     100       100
      144     100       100
      145     100       100
      146     100       100
      150     100       100
      152     100       100
      153     100       100
      155     100       100
表3(续)
    化合物序号          杀螨率(％)*
    500 ppm     100 ppm
    156     100     100
    157     100     100
    158     100     100
    159     100     100
    160     100     100
    161     100     100
    162     100     100
    163     100     100
    164     100     100
    165     100     100
    166     100     100
    167     100     100
    168     100     100
    169     100     100
    170     100     100
    171     100     100
    172     100     100
    173     100     100
    174     100     100
表3(续)
     化合物序号              杀螨率(％)*
    500 ppm     100 ppm
       175     100     100
       176     100     100
       177     100     100
       178     100     100
       179     100     100
       180     100     100
       181     100     100
       182     100     100
       183     100     100
       184     100     100
       185     100     100
       186     100     100
       187     100     100
       188     100     100
       189     100     100
       190     100     100
       191     100     100
       192     100     100
       193     100     100
表3(续)
  化合物序号                  杀螨率(％)*
    500 ppm     100 ppm
    194     100     100
    195     100     100
    196     100     100
    197     100     100
    198     100     100
    199     100     100
    200     100     100
    201     100     100
    202     100     100
    203     100     100
    204     100     100
    205     100     100
    206     100     100
    207     100     100
    208     100     100
    209     100     100
    211     100     100
    212     100     100
    213     100     100
表3(续)
   化合物序号                   杀螨率(％)*
    500 ppm     100 ppm
    214     100     100
    215     100     100
    216     100     100
    217     100     100
    218     100     100
    219     100     100
    220     100     100
    221     100     100
    222     100     100
    223     100     100
    224     100     100
    225     100     100
    228     100     100
    229     100     100
    230     100     100
    231     100     100
    232     100     100
    233     100     100
    234     100     100
表3(续)
  化合物序号          杀螨率(％)*
    500ppm     100ppm
    235     100     100
    236     100     100
    237     100     100
    238     100     100
    239     100     100
    240     100     100
    242     100     100
    243     100     100
    244     100     100
    245     100     100
    246     100     100
    247     100     100
    248     100     100
    249     100     100
    250     100     100
    251     100     100
    252     100     100
    253     100     100
    254     100     100
表3(续)
    化合物序号                 杀螨率(％)*
       500 ppm       100 ppm
    255        100       100
    256        100       100
    257        100       100
    258        100       100
    259        100       100
    260        100       100
    261        100       100
    262        100       100
    263        100       100
    264        100       100
    265        100       100
    266        100       100
    267        100       100
    268        100       100
    269        100       100
    270        100       100
    271        100       100
    272        100       100
    273        100       100
 表3(续)
   化合物序号               杀螨率(％)*
      500 ppm        100 ppm
    274       100        100
    275       100        100
    276       100        100
    277       100        100
    278       100        100
    279       100        100
    280       100        100
    281       100        100
    282       100        100
    283       100        100
    284       100        100
    285       100        100
    286       100        100
    287       100        100
    288       100        100
    289       100        100
    290       100        100
    291       100        100
    292       100        100
表3(续)
      化合物序号                      杀螨率(％)*
      500 ppm          100 ppm
      293       100          100
      294       100          100
      296       100          100
      297       100          100
      298       100          100
      299       100          100
      300       100          100
      302       100          100
      303       100          100
      304       100          100
      305       100          100
      306       100          100
      307       100          100
      308       100          100
      310       100          100
      311       100          100
      312       100          100
      313       100          100
      315       100          100
表3(续)
   化合物序号                     杀螨率(％)*
           500 ppm       100 ppm
    316            100       100
    317            100       100
    318            100       100
    321            100       100
    322            100       100
    323            100       100
    324            100       100
    325            100       100
    326            100       100
    327            100       100
    328            100       100
    329            100       100
    330            100       100
    331            100       100
    332            100       100
    333            100       100
    334            100       100
    335            100       100
    336            100       100
表3(续)
      化合物序号               杀螨率(％)*
    500ppm     100ppm
       339     100     100
       340     100     100
       341     100     100
       342     100     100
       343     100     100
       344     100     100
       345     100     100
       346     100     100
       347     100     100
       348     100     100
       349     100     100
       350     100     100
       351     100     100
       352     100     100
       353     100     100
       354     100     100
       355     100     100
       356     100     100
       357     100     100
表3(续)
  化合物序号             杀螨率(％)*
    500ppm      100ppm
    358     100      100
    359     100      100
    360     100      100
    361     100      100
    362     100      100
    363     100      100
    364     100      100
    365     100      100
    366     100      100
    367     100      100
    368     100      100
    369     100      100
    370     100      100
    371     100      100
    372     100      100
    373     100      100
    374     100      100
    375     100      100
    376     100      100
 表3(续)
    化合物序号             杀螨率(％)*
     500 ppm      100 ppm
     377      100      100
     378      100      100
     379      100      100
     380      100      100
     381      100      100
     382      100      100
     383      100      100
     385      100      100
     386      100      100
     387      100      100
     388      100      100
     389      100      100
     390      100      100
     391      100      100
     392      100      100
     393      100      100
     394      100      100
   对比A**      100      60
   对比B***      0      0
**对比A＝杀虫剂生物化学和生理学，30，190-197
  (1988)化合物 No.AC-5***对比B＝PCT：WO82/02046
Figure C9011042001203
实验例4：对桃蚜若虫的杀虫实验
将每5个桃蚜(Myzus persicae Sulzer)无翅成虫放在植于杯中的带有两个营养叶的萝卜幼苗上3天使其产生若虫，然后将成虫取走。然后，在其上喷洒预定浓度的药剂(用水稀释配方例1的可乳化浓缩剂获得)。将处理过的幼苗放入温室中，96小时后检验活若虫数，并得出杀虫率。在每个区域重复3次该实验。结果列于下面表4。实验例5：对棉蚜若虫的杀虫实验
将每5个棉蚜(Aphis gossypii Glover)无翅成虫放在植于杯中的带有两个营养叶的萝卜幼苗上3天使其产生若虫，然后将成虫取走。然后，在其上喷洒预定浓度的药剂(用水稀释配方例1的可乳化浓缩剂获得)。将处理过的幼苗放入温室中，96小时后检验活若虫数，并得出杀虫率。在每个区域重复3次该试验。结果列于下面的表4。
表4(续)
     化合物序号             杀虫率(％)*
      桃  蚜       棉  蚜
      500ppm      500ppm
       1       100      100
       2       100      100
       4       100      100
       5       100      100
       6       100      100
       7       100      100
       8       95      100
       9       100      100
       10       100      100
       11       100      100
       12       95      100
       15       100      100
       16       100      100
       17       100      100
       18       100      100
       19       100      100
       20       95      100
表4(续)
        化合物序号     杀虫率(％)*
    桃  蚜      棉  蚜
    500ppm       500ppm
           21     100       100
           22     100       100
           23     100       100
           24     100       100
           25     100       100
           26     95       95
           27     95       100
           29     85       95
           30     100       100
           31     100       100
           32     100       100
           33     100       100
           34     100       100
           35     100       100
           36     100       100
           37     100       100
           38     100       100
表4(续)
     化合物序号     杀虫率(％)*
        桃  蚜        棉  蚜
       500ppm        500ppm
      39        100        100
      40        100        100
      41        100        100
      42        85        90
      43        100        100
      44        100        100
      45        100        100
      46        100        100
      47        100        100
      48        100        100
      49        100        100
      50        100        100
      51        100        100
      53        85        95
      60        100        100
      61        100        100
      62        100        100
表4(续)
   化合物序号              杀虫率(％)*
        桃  蚜     棉  蚜
       500ppm     500ppm
    63        100     100
    64        100     100
    65        100     100
    66        100     100
    67        100     100
    71        85     100
    73        90     90
    75        85     95
    76        100     100
    77        100     100
    78        100     100
    79        95     100
    81        100     100
    82        100     100
    83        95     100
    84        100     100
    84        100     100
表4(续)
   化合物序号                    杀虫率(％)*
        桃  蚜           棉  蚜
        500ppm          500ppm
    85         100          100
    86         100          100
    87         100          100
    88         95          100
    89         100          100
    92         85          100
    93         100          100
    94         100          100
    95         100          100
    96         100          100
    98         100          100
    100         100          100
    101         95          100
    102         100          100
    103         85          90
    104         100          100
    106         95          100
表4(续)
    化合物序号                 杀虫率(％)*
      桃  蚜       棉  蚜
      500ppm       50ppm
     119       85       85
     120       100       100
     125       100       100
     126       100       100
     127       100       100
     128       100       100
     129       100       100
     130       95       100
     131       100       100
     133       100       100
     134       100       100
     135       100       100
     137       100       100
     138       100       100
     141       100       100
     144       100       100
     145       100       100
表4(续)
   化合物序号                杀虫率(％)*
       桃  蚜       棉  蚜
      500ppm       500ppm
     146        85       85
     147        100       100
     149        85       90
     152        100       100
     153        100       100
     155        100       100
     156        100       100
     157        100       100
     158        95       100
     159        100       100
     160        100       100
     161        100       100
     162        100       100
     163        100       100
     164        100       100
     166        100       100
     167        100       100
表4(续)
    化合物序号               杀虫率(％)*
     桃  蚜       棉  蚜
     500ppm      500ppm
     168      100      100
     169      100      100
     170      95      95
     172      100      100
     173      100      100
     174      100      100
     175      100      100
     176      100      100
     177      100      100
     178      100      100
     180      100      100
     181      100      100
     182      100      100
     183      100      100
     184      100      100
     185      100      100
     188      100      100
表4(续)
    化合物序号               杀虫率(％)*
      桃  蚜       棉  蚜
     500ppm      500ppm
    189      100      100
    190      100      100
    191      100      100
    193      100      100
    194      100      100
    195      100      100
    196      100      100
    197      100      100
    198      100      100
    199      100      100
    200      100      100
    201      100      100
    202      100      100
    203      100      100
    206      100      100
    207      100      100
    211      100      100
表4(续)
    化合物序号                杀虫率(％)*
     桃  蚜       棉  蚜
      500ppm       500ppm
     212       100       100
     213       100       100
     214       100       100
     215       100       100
     216       100       100
     218       100       100
     220       100       100
     221       100       100
     223       100       100
     224       100       100
     225       100       100
     226       100       100
     227       85       100
     228       100       100
     229       100       100
     230       100       100
     231       100       100
表4(续)
      化合物序号                杀虫率(％)*
        桃  蚜      棉  蚜
       500ppm      500ppm
        232        100      100
        233        100      100
        234        100      100
        235        100      100
        237        100      100
        238        100      100
        239        100      100
        240        100      100
        242        100      100
        243        100      100
        244        100      100
        246        100      100
        247        100      100
        248        100      100
        249        100      100
        251        100      100
        254        100      100
表4(续)
  化合物序号                杀虫率(％)*
    桃  蚜         棉  蚜
    500ppm        500ppm
    255     100        100
    256     100        100
    257     100        100
    259     85        90
    260     100        100
    261     100        100
    262     100        100
    263     95        100
    264     100        100
    265     100        100
    266     100        100
    267     100        100
    269     100        100
    270     100        100
    273     95        100
    274     100        100
    275     100        100
表4(续)
    化合物序号            杀虫率(％)*
     桃  蚜     棉  蚜
      500ppm      500ppm
    276       100      100
    277       100      100
    278       100      100
    279       100      100
    280       100      100
    281       100      100
    282       100      100
    283       100      100
    284       100     100
    285       85     100
    286       100     100
    287       100     100
    288       100     100
    289       100     100
    290       100     100
    291       100     100
    292       100     100
表4(续)
      化合物序号                 杀虫率(％)*
      桃  蚜      棉  蚜
      500ppm       500ppm
       293       100       100
       294       100       100
       296       100       100
       298       95       95
       300       85       95
       302       100       100
       303       95       100
       304       100       100
       305       90       90
       306       85       90
       307       95       100
       308       100       100
       310       85       100
       312       100       100
       316       85       90
       318       85       95
       321       85       90
表4(续)
    化合物序号                 杀虫率(％)*
        桃  蚜     棉  蚜
        500ppm      500ppm
    322         95      100
    323         85      100
    324         100      100
    325         95      100
    326         85      100
    330         95      100
    335         100      100
    339         95      95
    340         100      100
    345         95      100
    346         85      95
    348         100      100
    349         95      95
    350         100      100
    351         100      100
    352         95      100
    353         85      95
表4(续)
   化合物序号             杀虫率(％)*
    桃  蚜     棉  蚜
    500ppm     500ppm
    355     95     95
    356     100     100
    357     100     100
    358     100     100
    359     100     100
    360     100     100
    361     100     100
    362     100     100
    363     100     100
    364     100     100
    365     100     100
    366     100     100
    368     100     100
    369     100     100
    370     100     100
    371     100     100
    372     100     100
表4(续)
    化合物序号                杀虫率(％)*
      桃  蚜        棉   蚜
      500ppm        500ppm
     373       100        100
     374       100        100
     375       100        100
     376       85        90
     377       100        100
     378       100        100
     379       100        100
     380       100        100
     381       100        100
     382       100        100
     383       100        100
     384       85        95
     385       100        100
     386       100        100
     387       100        100
     388       100        100
     389       100        100
表4(续)
      化合物序号           杀虫率(％)*
    桃  蚜     棉  蚜
     500ppm     500ppm
        390      100     100
        391      100     100
392      85     95
        394      85     85
      对比B**      0     0
      对比C***      50     20
**对比B＝PCT：WO82/02046***对比C＝抗蚜威(Pirimicard)实验例6：对黑尾叶蝉若虫的杀虫实验
将每10个黑尾叶蝉(Nephotottix cincticepscae)若虫放到预先植于杯中的稻谷幼苗上，並经喷洒预定浓度的药剂(用水稀释配方例1中可乳化浓缩剂而获得)处理，随后风干，用每个带有纱布包层的丙烯酸树酯柱将杯子盖住。将处理过的幼苗放在温室中，7天后检验若虫数並得出杀虫率。在每个区域重复该实验3次。结果列于下面表5。
表5
  化合物序号   杀虫率(％)*   化合物序号  杀虫率(％)*
500 ppm     500 ppm
    5     85   145     85
    12     95   146     85
    22     85   164     85
    30     85   167     85
    50     100   173     85
    51     100   175     95
    66     95   186     100
    67     100   206     85
    68     95   211     100
    69     100   224     90
    70     85   225     90
    71     85   230     100
    76     100   231     100
    77     100   232     100
    78     100   234     100
    81     85   235     95
    82     85   236     90
    105     95   237     100
    118     85   238     100
表5(续)
 化合物序号   杀虫率(％) *  化合物序号      杀虫率(％)*
    500 ppm       500 ppm
  121     100    239       100
  128     100    240       100
  129     85    242       90
  133     100    243       85
  244     90    283       95
  246     100    288       95
  247     100    294       85
  248     100    296       95
  249     100    305       90
  254     100    306       85
  255     95    312       95
  256     100    329       95
  257     100    346       85
  266     85    357       85
  270     85    358       100
  280     85    382       95
  281     100    383       95
  282     100   对比B**   0
Figure C9011042001421
**对比B＝PCT WO82/02046
Figure C9011042001422
实验例7：对小菜蛾幼虫的杀虫实验
将每15个小菜蛾(Plutella xylostella Linné)的孵化幼虫放到杯(直径为9cm)中，该杯中有一片卷心菜叶(2cm2)，该卷心菜叶预先在预定浓度的药剂(用水稀释配方例1的可乳化浓缩剂获得)中浸过，随后风干，4天后检验杀虫率。在每个区域重复该实验3次。结果列于下面表6。
表6
    化合物序号  杀虫率(％)*      化合物序号   杀虫率(％)*
    500 ppm     500 ppm
      6     90        44     90
      7     100        45     100
      12     100        46     100
      16     100        48     90
      17     90        50     100
20     100        51     100
      21     100        52     100
      22     90        53     100
      26     100        54     100
      27     100        55     100
      28     90        58     90
      29     90        60     90
      32     100        61     90
      33     90        62     100
      34     100        63     90
      36     100        64     90
      37     100        65     90
      38     100        66     90
      39     100        67     100
表6(续)
    化合物序号      杀虫率(％)*     化各物序号 杀虫率(％)*
       500 ppm    500 ppm
      40        100      68    90
      41        90      69    90
      42        100      70    90
      43        100      71    100
      72        100      149    90
      73        100      152    90
      74        90      153    100
76        90      154    90
      77        100      155    100
      78        100      156    100
      85        100      157    100
      86        100      158    100
      89        90      159    100
      92        100      161    100
      93        90      162    100
      94        100      163    100
      95        100      164    100
      96        100      165    100
      103        90      166    100
表6(续)
   化合物序号     杀虫率(％)*  化合物序号    杀虫率(％)*
     500 ppm      500 ppm
    119      90    167      100
    120      90    168      100
    136      100    169      100
    137      100    170      100
    138      100    171      100
    141      100    172      100
    144      90    173      100
    145      100    174      100
    175      100    200      90
    176      100    201      90
    177      100    202      100
    178      100    203      100
    179      90    204      100
    180      90    206      100
    181      100    207      90
    182      100    209      90
    183      100    211      100
    184      100    212      100
    185      100    213      100
表6(续)
  化合物序号     杀虫率(％)*     化合物序号  杀虫率(％)*
      500 ppm     500 ppm
    188       100     214     100
    189       100     215     100
    190       100     216     100
    191       100     217     90
    192       100     218     90
    193       100     219     90
    194       100     220     90
    195       100     221     100
    196       100     223     100
    197       100     224     100
    198       100     225     100
    199       100     226     100
    227       100     254     100
    228       100     255     100
    229       100     256     100
    230       100     257     100
    231       100     261     100
    232       100     262     100
    233       100     273     90
表6(续)
    化合物序号     杀虫率(％)*     化合物序号   杀虫率(％)*
     500 ppm     500 ppm
    234      100     282     100
    237      100     283     100
    238      100     284     100
    239      100     291     100
    240      100     292     100
    242      100     297     100
    243      100     298     100
    244      100     303     100
    246      100     304     100
    247      100     330     90
    248      100     331     90
    249      100     332     90
    250      100     336     100
    251      100     341     100
    252      100     345     100
    253      100     348     100
    352      100     368     100
    356      100     370     100
    357      100     371     100
表6(续)
    化合物序号   杀虫率(％)*   化合物序号  杀虫率(％)*
     500 ppm     500 ppm
      358      100    374     100
      359      100    375     100
      360      100    377     90
      361      100    378     100
      362      100    379     90
      363      100    381     100
364      100    382     100
      365      100    383     100
      366      100    389     90
      367      100   对比B** 0
*杀虫率(％)**对比 B＝PCT：WO82/02046
Figure C9011042001482
实验例8：对尖音库蚊幼虫的杀虫实验
将每15个尖音库蚊(Culex-pipiens)第二龄期幼虫放在120ml容积的杯中，该杯中含有50ml的预定浓度的药剂(用水稀释配方例1的可乳化浓缩剂获得)，加入很少量的干酵母粉作为饲料。三天后取出计算第三龄期幼虫数并测定杀虫率。在每个区域重复该实验3次。结果列于下面表7。
表7
   化合物序号   杀虫率(％)*     化合物序号 杀虫率(％)*
    1 ppm     1 ppm
     1     100       45     100
     2     100       46     100
     6     100       48     100
     7     100       50     97
     12     100       51     100
     16     100       52     100
     17     100       53     95.8
     20     100       54     100
     21     100       55     100
     22     100       58     100
     26     100       60     100
     27     100       61     98
     29     98       62     100
     32     100       63     98.8
     33     97.8       64     100
     34     100       65     100
     36     100       66     100
     37     100       67     100
     38     100       69     100
表7(续)
    化合物序号  杀虫率(％)*    化合物序号    杀虫率(％)*
    1 ppm        1 ppm
      39     100     70        100
      40     100     71        100
      41     100     73        100
      42     100     76        100
      77     100     129        100
      78     100     130        100
      81     100     131        100
      82     100     133        100
      85     96.6     134        100
      86     100     135        100
      88     100     136        100
      89     93.8     137        100
      92     100     138        96.6
      93     100     141        100
      94     100     144        92.9
      95     100     145        93.8
      96     100     152        100
      100     100     155        100
      102     96.8     156        100
表7(续)
    化合物序号    杀虫率(％)*      化合物序号  杀虫率(％)*
1 ppm 1ppm
    103       100       157     100
    106       100       159     97
    119       97.1       160     100
    120       100       161     96.8
    125       100       162     100
    126       100       163     100
    127       100       164     97.1
    128       100       165     100
    166       100       195     100
    167       100       196     100
168       100       197     100
    169       100       198     100
    170       100       199     100
    171       100       200     100
    172       100       201     100
    173       100       202     100
    174       100       203     100
    175       100       206     100
    176       100       207     100
表7(续)
  化合物序号     杀虫率(％)*    化合物序号     杀虫率(％)*
       1 ppm        1 ppm
    177        100     211        100
    178        100     212        100
    181        95.7     213        100
    182        100     214        96.2
    183        100     215        100
    184        100     216        100
    185        100     219        100
    188        100     220        100
    189        97     221        100
    190        100     223        100
    191        97.1     228        100
    194        94.4     229        100
    230        100     264        100
    231        96.5     269        100
    232        100     270        96.4
    233        100     273        100
    237        100     274        100
    238        100     277        100
    239        100     278        100
表7(续)
    化合物序号   杀虫率(％)*      化合物序号   杀虫率(％)*
    1 ppm      1 ppm
     240      100        279        100
     242      100        283        100
     243      100        284        100
     244      100        288        93.3
     246      100        303        96.2
     247      100        304        100
     248      100        305        100
     249      100
     250      100        306        100
     251      100        307        100
     252      100        316        100
     253      100        324        92.7
     254      100        325        100
     255      100        335        100
     256      100        336        97
     257      100        340        100
     341      100        364        93.1
     345      100        365        100
     347      100        366        100
表7(续)
  化合物序号   杀虫率(％)*   化合物序号   杀虫率(％)*
     1ppm      1ppm
   350      100    367      100
   351      95.5    368      100
   352      94.6    369      100
   353      96.8    370      96.9
   356      96.8    371      96.9
   357      96.9    372      100
   358      93.3    373      96.7
   359      100    374      100
   360      100    375      100
   361      96.8    376      100
   362      100    377      100
   363      93.5   对比B**      0
*杀虫率(％)
Figure C9011042001551
**对比B＝PCT WO82/02046
Figure C9011042001552

Claims (4)

1.一种杀虫剂和/或杀螨剂组合物，其特征在于，其中含有效量的由通式(1)表示的噁唑啉衍生物和农业上或农艺上可接受的辅剂：
Figure C9011042000021
其中
R1和R2可以相同或不同，各表示卤原子；
R3表示氢原子、卤原子、低级烷基或低级烷氧基；
R4表示具有7-20个碳原子的烷基、具有7个或7个以上碳原子的烷氧基、烷基硫基、低级烷氧基-低级烷基、低级烷氧基-低级烷氧基、具有3个或3个以上碳原子的链烯氧基、低级炔氧基、三(低级烷基)甲硅烷基、可被低级烷基取代的环烷基，或由下式表示的基团，
Figure C9011042000022
其中
B是一个直接键、氧原子、低级亚烷基、低级亚烷氧基、低级亚烷二氧基或二(低级烷基)甲硅烷基，Q是CH或N，n是0或1-5的整数，每个R5是卤原子、烷基、烷氧基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或三(低级烷基)甲硅烷基，当n大于1时，各个R5可以相同或不同；
A表示直接键或低级亚烷基。
2.一种制备杀虫剂和/或杀螨剂组合物的方法，其特征在于，将有效量的权利要求1中定义的通式(I)表示的噁唑啉衍生物和农业上或农艺上可接受的辅剂混合到一起。
3.按照权利要求2的方法，其中所述通式(I)表示的噁唑淋衍生物的制备方法如下：
(a).将其中R1和R2具有与权利要求2中相同的意义的通式(II)表示的取代的苯甲酸同其中R3、R4和A具有与权利要求2中相同意义的通式(III)表示的氨基醇衍生物在脱水剂存在下在至少70℃温度进行反应，
Figure C9011042000032
(b).将通式(IV)表示的酰胺醇衍生物与一种脱水剂进行反应，其中
R1、R2、R3、R4和A具有权利要求2中的定义，或
(c).用碱处理通式(V)表示的化合物：其中
R1、R2、R3、R4和A具有与权利要求2中相同的意义，
W是卤原子、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基。
4.权利要求1的组合物用于防治有害的昆虫或螨类的用途。
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