HU177182B - Eljárás tetraamino- difenil diszulfid származékok előállítására - Google Patents

Eljárás tetraamino- difenil diszulfid származékok előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU177182B
HU177182B HU77CI1735A HUCI001735A HU177182B HU 177182 B HU177182 B HU 177182B HU 77CI1735 A HU77CI1735 A HU 77CI1735A HU CI001735 A HUCI001735 A HU CI001735A HU 177182 B HU177182 B HU 177182B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
reaction
process according
carried out
mixture
formula
Prior art date
Application number
HU77CI1735A
Other languages
English (en)
Inventor
Csaba Goenczi
Dezsoe Korbonits
Pal Kiss
Endre Palosi
Gergely Heja
Gaborne Cser
Tiborne Szomor
Gyoergyne Hukoermoecz Szvoboda
Andras Kelemen
Original Assignee
Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet filed Critical Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority to HU77CI1735A priority Critical patent/HU177182B/hu
Priority to YU1090/78A priority patent/YU40704B/xx
Priority to SE7805230A priority patent/SE443977B/sv
Priority to NO781630A priority patent/NO150156C/no
Priority to DK203178A priority patent/DK203178A/da
Priority to GB18516/78A priority patent/GB1604163A/en
Priority to GB39354/80A priority patent/GB1604164A/en
Priority to CH5024/78A priority patent/CH647237A5/de
Priority to AR272114A priority patent/AR224110A1/es
Priority to DE19782820375 priority patent/DE2820375A1/de
Priority to ES469671A priority patent/ES469671A1/es
Priority to FR7813909A priority patent/FR2401144A1/fr
Priority to FI781480A priority patent/FI71557C/fi
Priority to PL21645978A priority patent/PL119782B1/pl
Priority to BE187559A priority patent/BE866910A/fr
Priority to AT0338078A priority patent/AT365175B/de
Priority to IT23227/78A priority patent/IT1094815B/it
Priority to DE2858737A priority patent/DE2858737C2/de
Priority to GR56196A priority patent/GR64937B/el
Priority to NL7805019A priority patent/NL7805019A/xx
Priority to SU782615450A priority patent/SU1014473A3/ru
Priority to JP5456778A priority patent/JPS53149948A/ja
Priority to IN505/CAL/78A priority patent/IN149802B/en
Priority to ES478062A priority patent/ES478062A1/es
Priority to US06/051,247 priority patent/US4259344A/en
Priority to AT557780A priority patent/AT375351B/de
Priority to AT557880A priority patent/AT372942B/de
Publication of HU177182B publication Critical patent/HU177182B/hu
Priority to DK298882A priority patent/DK298882A/da
Priority to DK298982A priority patent/DK298982A/da
Priority to CH590882A priority patent/CH646156A5/de
Priority to CH590982A priority patent/CH643242A5/de
Priority to NO824114A priority patent/NO151039C/no
Priority to FI833585A priority patent/FI73417C/fi
Priority to SE8305918A priority patent/SE457956B/sv
Priority to JP60096826A priority patent/JPS6183166A/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Jelen találmányunk tárgya eljárás az 1 általános képletű vegyületek előállítására -- ahol R2 jelentése hidrogénvagy halogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, trifluormetil-, vagy egy —OR3 általános képletű csoport, melyben R3 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport.
Minthogy jelen bejelentés során R2 és R3 jelentése mindig a fenti, ezért a jelentések ismétlésétől eltekintünk.
A találmányunk szerint előállított vegyületek közül az irodalomból csupán az ismeretes, ahol R2 jelentése hidro- 1 génatom. Ennek előállítása a korábbi irodalom szerint csupán igen nehézkes, 7 lépéses szintézis úttal volt megvalósítható, anilin rodánozásával, az amino-csoport acetilcsoporttal történő védelmével, nitrálással, majd hidrolízissel az így kapott vegyületből diszulfid képzésével, majd en- 1 nek hasításával 2-amino-4-merkapto-anilinné és végül ebből a diszulfid képzésével. (Bér. 59, 190. [1926]; J. Chem. Soc. 1928. 1364; Pharmazie 3, 151 [1948]; Arzneimittel Forsch. 2, 455 [1952].) Ez az eljárás ipari méretekben nehézkessége és a rossz kitermelés miatt nem valósítható 2 meg. Maga a termék is inkább csak mint laboratóriumi érdekesség szerepelt.
Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületek értékes intermedierek különféle biológiailag aktív származékok előállítására a reaktív amino-csoportok tovább reá- 2 gáltatása útján. így előnyösen állíthatók elő különféle heterociklusos gyűrűk, amelyek éppen az I általános képletű vegyületek ipari méretekben való hozzáférhetősége révén kerülhetnek kidolgozásra. Ide sorolandók pl. a dibenzimidazolil-diszulfid származékok, valamint az alkiltio-benzi- 3 midazol-származékok, amelyek értékes fungicid és anthelmintikus hatású anyagok.
Találmányunk értelmében úgy járunk el, az I általános képletű vegyületek és sóik előállítására, hogy valamely II 5 általános képletű benzol származékot — mely képletben R2 jelentése a fenti — oldószer jelenlétében 20—100 C-os hőmérsékleten valamely szervetlen bázissal vagy harmadrendű amin elegyével és 1—5 szénatomszámú alifás karbonsavval kezeljük, és kívánt esetben a kapott I általános 0 képletű vegyületet sójává alakítjuk.
Oldószerként vizet, vagy alacsony szénatomszámú alkoholt alkalmazhatunk, előnyösen metil-, etil-, vagy propilalkoholt és/vagy az említett alkoholok és víz elegyét. Szer5 vezetlen bázisként, előnyösen nátriumhidroxidot vagy kálíumhidroxidot, alkálikarbonátokat (nátriumkarbonát, káliumkarbonát), alkáliszulfidot vagy -hidrogénszulfidot, igen előnyösen ammóniumhidroxidot alkalmazhatunk.
Eljárásunk előnyös foganatosítási módja szerint II általános képletű vegyületeket 3,5%-os vizes ammóniumhidroxid oldattal melegítjük. Az alkalmazott hőmérséklet előnyösen 20 és 100 C között lehet, igen előnyösen 80 C. A reakció ideje 1—5 óra, előnyösen 3 óra.
Eljárhatunk úgy is, hogy az I általános képletű vegyületeket valamely kis szénatomszámú karbonsav, előnyösen ecetsav és valamely harmadrendű amin (trietilamin, dimetilanilin, piridin) elegyében melegítjük.
Az alább következő példák és előállítási eljárások a táti lálmányt közelebbről szemléltetik.
1. példa
22.0 g l,2-diamino-4-tiocianato-benzolt 100 ml metanolban oldunk és az oldathoz 100 mi 25%-os ammóniumhidroxidot és 1000 ml vizet adunk. Ezután a reakcióelegvet 80—85 C hőmérsékleten tartjuk 3—4 órán át. A reakció végpontját vékonyréteg-kromatográfiás analízissel határozzuk meg.
(Lap: Macherey—Nagel Polygram Sil. G.
Futtató elegy: benzol-etilacetát-10%-os ammóniás-alkohol 8—1—1
Előhívó: Jód. Rf 0,48)
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet lehűtjük, éjjelen át jégszekrényben állni hagyjuk, a kivált terméket leszivatjuk, vízzel mossuk szárítjuk. 16,1 g (87%) 3,3'.4.4’-tetraamino-difenil-diszulfidot kapunk. Olvadáspontja: 161—162 C.
2. példa
16,5 g 1.2-diamino-4-tiocianato-benzolt 20 ml ecetsavban oldunk és 4 g piridin katalizátor hozzáadása után a reakcióelegyet forraljuk. A reakció végpontját vékonyrétegkromatográfiás analízissel határozzuk meg. (lásd 1. példa)
A reakció elegyet 200 g jeges-vízre öntjük, 4n nátriumhidroxiddat meglugosítjuk (pH-7,5—8). A terméket állás után leszűqük, vízzel mossuk, szárítjuk 11,1 g (81%) 3,3’,4,4-tetraamiriO-difenil-diszulfidot nyerünk. Op.: 161—162 C.
3—9. példák
Az 1. vagy 2. példában leírt módon járunk el, azzal az eltéréssel hogy 1.2
-diamino-4-tieianáto-benzol helyett ekvivalens mennyi- 3 stgű olyan 11 általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol R- jelentése metil-, butil-. bróm-, klór-, fluor-, trifiuormetil-. metoxi-, fenoxi-, benziloxi- csoport.
Ily módon az alábbi I általános képletű vegyületeket állítjuk elő:
3. 2.2’-dimetil-4.4’,5,5’-tetraamino-difeniI-diszuífid Op.: 174—174 C.
4. 2.2'-dibuti!-4,4’.5,5’-tetraamino-difenil-diszulfid Op.: 205—207 C.
5. 2,2'-dibróm-4,4’5,5’-tetraamino-difenil-diszulfid Op.: 179- 180 C.
6. 2.2’-dikiór-4.4’5,5'-tetraamino-difenil-diszulfid Op.: 182—183 C.
7. 2,2’-difíuor-4.4’,5,5’-teíraamino-difeniI-diszulfid 172—173 C
8. 2.2’-di-ítrifluormetil!-4,4'.5.5’-letraamino-difenil-díszuifidOp.: 194—196 C.
9. 2,2’-dimetoxi-4.4',5,5'-tetraamino-difenií-diszulfid
Op.: 190—192 C.
10. példa l g 3,4,3',4'-tetraamino-difenil-diszulfidot kevés 5 n sósavban feloldunk. Az oldatból rövid állás után drapp csapadék válik ki, melyet leszűrünk és alkohollal kimossuk.
1,1 g 3,4.3',4’-tetraamino-difeml-diszulfid-dihidroklori10 dót kapunk. Op.: 290 C (75%-os vizes alkoholból átkristályosítva).
11. példa 15 Az 1. példában megadott módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a reakcióelegyet 20 C-on tartjuk egy éjszakán át.

Claims (6)

  1. 0 Szabadalmi igénypontok
    I. Eljárás 1 általános képletű - a képletben R-' jelentése hidrogén- vagy hafogénatom, 1 6 szénatomos alkil-, trifluormetil- vagy -OR' általános képletű
    5 csoport, melyben
    R-'jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, difenti-diszuifid származékok és sóik előállítására.
    azzal jellemezve, hogy valamely 11 általános képletű benzol származékot......mely képletben R- jelentése a fenti —
    O oldószer jelenlétében 20—100 C-os hőmérsékleten valamely szervetlen bázissal vagy harmadrendű amin és 1 —5 szénatómszámú alifás karbonsav elegyével kezeljük, és kívánt esetöen a kapott 1 általános képletű vegyületet sójává alakítjuk.
    5
  2. 2. Az l. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót víz és/vagy 1—4 szénát omszámú alkohol jelenlétében végezzük el.
  3. 3. Az 1. i/énvpont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szervetlen bázisként alkálihidroxi0 dót. alkáli-karbonátot vagy ammóniumhidroxidot alkalmazunk.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy' a reakciót 1—5 szénatomszámú alifás karbonsav, előnyösen ecetsav és valamely harmadren5 dii amin elegyében való melegítéssel hajtjuk végre.
  5. 5. Az 1—3, igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 3—5%-os vizes ammónium-hidroxidot tartalmazó vizes oldat jelenlétében hajtjuk végre.
    0
  6. 6. Az 1—5. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 80 C-on végezzük.
HU77CI1735A 1977-05-10 1977-05-10 Eljárás tetraamino- difenil diszulfid származékok előállítására HU177182B (hu)

Priority Applications (35)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1735A HU177182B (hu) 1977-05-10 1977-05-10 Eljárás tetraamino- difenil diszulfid származékok előállítására
YU1090/78A YU40704B (en) 1977-05-10 1978-05-08 Process for obtaininga 5(6)-thiobenzamidazole derivatives
SE7805230A SE443977B (sv) 1977-05-10 1978-05-08 Forfarande for framstellning av 5(6)-tio-bensimidazolderivat
NO781630A NO150156C (no) 1977-05-10 1978-05-09 Fremgangsmaate ved fremstilling av 5(6)-thio-benzimidazolderivater
DK203178A DK203178A (da) 1977-05-10 1978-05-09 Thiobenzimidazolderivater deres fremstilling og anvendelse samt mellemprodukter ved fremstillingen og fremstilling af saadanne mellemprodukter
GB18516/78A GB1604163A (en) 1977-05-10 1978-05-09 5(6)-thio-substituted-benzimidazole-2-amines and n-alkoxycarbonyl derivatives thereof and precursors therefor all having physiological activity
GB39354/80A GB1604164A (en) 1977-05-10 1978-05-09 Diamino-thiocyanotobenzene derivatives and their preparation
CH5024/78A CH647237A5 (de) 1977-05-10 1978-05-09 5-thiobenzimidazol-derivate, verfahren zur herstellung derselben und deren verwendung in anthelmintischen praeparaten.
DE2858737A DE2858737C2 (hu) 1977-05-10 1978-05-10
JP5456778A JPS53149948A (en) 1977-05-10 1978-05-10 Benzimidazole derivatitive containing sulfur and its production and use
ES469671A ES469671A1 (es) 1977-05-10 1978-05-10 Procedimiento de preparar derivados de bencimidazol
FR7813909A FR2401144A1 (fr) 1977-05-10 1978-05-10 Derives de benzimidazole contenant du soufre, procede pour leur preparation et intermediaires utiles pour leur production
FI781480A FI71557C (fi) 1977-05-10 1978-05-10 Foerfarande foer framstaellning av 5(6)-tiobensimidazolderivat.
PL21645978A PL119782B1 (en) 1977-05-10 1978-05-10 Method of manufacturing of sulfur atom containing benzene derivativesom sery
BE187559A BE866910A (fr) 1977-05-10 1978-05-10 Derives de benzimidazole contenant du soufre, leur procede de preparation et intermediaires utilisables dans leur production
AT0338078A AT365175B (de) 1977-05-10 1978-05-10 Verfahren zur herstellung von 5(6)-thiobenzimidazol-derivaten sowie von deren salzen
IT23227/78A IT1094815B (it) 1977-05-10 1978-05-10 Derivati del benzimidazolo contenenti zolfo,procedimento per la loro preparazione ed intermedi utili nella produzione degli stessi
AR272114A AR224110A1 (es) 1977-05-10 1978-05-10 Procedimiento para la preparacion de derivados de 5(6)-benzimidazoles
GR56196A GR64937B (en) 1977-05-10 1978-05-10 Method for the preparation of derivatives of benzimidazole which containing sulphur
NL7805019A NL7805019A (nl) 1977-05-10 1978-05-10 Werkwijze voor de bereiding van zwavelbevattende benzi- midazoolderivaten en werkwijze voor de bereiding van daarbij optredende tussenproducten.
SU782615450A SU1014473A3 (ru) 1977-05-10 1978-05-10 Способ получени производных 5/6-тиобензимидазола
DE19782820375 DE2820375A1 (de) 1977-05-10 1978-05-10 Schwefelhaltige benzimidazol-derivate, ihre herstellung, bei ihrer herstellung anwendbare zwischenprodukte sowie pharmazeutische mittel
IN505/CAL/78A IN149802B (hu) 1977-05-10 1978-05-10
ES478062A ES478062A1 (es) 1977-05-10 1979-02-24 Procedimiento de obtencion de derivados bencimidazolicos.
US06/051,247 US4259344A (en) 1977-05-10 1979-06-22 Sulfur-containing benzimidazole derivatives
AT557780A AT375351B (de) 1977-05-10 1980-11-13 Verfahren zur herstellung von neuen schwefelhaltigen benzimidazol-derivaten sowie von deren salzen
AT557880A AT372942B (de) 1977-05-10 1980-11-13 Verfahren zur herstellung von diaminothiocyanato-benzol-derivaten sowie von deren salzen
DK298882A DK298882A (da) 1977-05-10 1982-07-02 Fremgangsmaade til fremstilling af svovlholdige benzimidazolderivater eller salte deraf samt forbindelsens anvendelse i fungicide midler
DK298982A DK298982A (da) 1977-05-10 1982-07-02 Fremgangsmaade til fremstilling af diaminothiocyanatobenzender eller salte deraf samt landbrugspraeparater indeholdende disse derivater
CH590882A CH646156A5 (de) 1977-05-10 1982-10-07 Schwefelhaltige benzimidazol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung.
CH590982A CH643242A5 (de) 1977-05-10 1982-10-07 Schwefelhaltige benzol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung.
NO824114A NO151039C (no) 1977-05-10 1982-12-07 Utgangsmateriale for fremstilling av 5(6)-thio-benzimidazolderivater
FI833585A FI73417C (fi) 1977-05-10 1983-10-03 Bis-(2-alkoxikarbonylaminobensimidazol-5- yl)disulfidderivat som anvaends som utgaongsmaterial vid framstaellning av 5(6)-tiobensimidazolderivat.
SE8305918A SE457956B (sv) 1977-05-10 1983-10-27 Bis-(2-alkoxikarbonylaminobensimidazol-5-yl)-disulfidderivat till anvaendning som mellanprodukt vid framstaellning av 5(6)-tiobensimidazolderivat samt foerfarande foer dess framstaellning
JP60096826A JPS6183166A (ja) 1977-05-10 1985-05-09 ビス−（２−アミノ−ベンズイミダゾ−ル−５−イル）・ジズルフイドおよびその塩ならびにそれらの製法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77CI1735A HU177182B (hu) 1977-05-10 1977-05-10 Eljárás tetraamino- difenil diszulfid származékok előállítására

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU177182B true HU177182B (hu) 1981-08-28

Family

ID=10994647

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU77CI1735A HU177182B (hu) 1977-05-10 1977-05-10 Eljárás tetraamino- difenil diszulfid származékok előállítására

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPS6183166A (hu)
BE (1) BE866910A (hu)
HU (1) HU177182B (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE445641B (sv) * 1978-12-06 1986-07-07 Montedison Spa Bensimidazolkarbamat och forfarande for framstellning derav

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6183166A (ja) 1986-04-26
JPS6327346B2 (hu) 1988-06-02
BE866910A (fr) 1978-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1333234A3 (ru) Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей
FI59991B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter
SU718009A3 (ru) Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламинакридинов или их солей
NO151039B (no) Utgangsmateriale for fremstilling av 5(6)-thio-benzimidazolderivater
ZA200304687B (en) Method for carbamoylating alcohols.
PT1532098E (pt) Processo para a preparação de derivados nitrooxilados do naproxeno
HU177182B (hu) Eljárás tetraamino- difenil diszulfid származékok előállítására
RU2042678C1 (ru) Способ получения 6,7- дихлор -1,5- дигидроимидазо (2,1-(b) -хиназолин-2- (3н)-она, промежуточные для их получения и способ их получения
HU220580B1 (hu) Eljárás optikailag aktív 2-amino-omega-oxoalkánsav-származékok előállítására és a vegyületek
JP5731515B2 (ja) ２−チオヒスチジンなどの合成方法
KR940014299A (ko) 페닐아세트산 유도체의 제조방법
US2524802A (en) Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same
NO742960L (hu)
CA2456531C (en) Process for the preparation of 4-(imidazole-1-yl)benzenesulfonamide derivatives
US2535971A (en) 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines
JP2533690B2 (ja) スルホンアミド誘導体
FI73417C (fi) Bis-(2-alkoxikarbonylaminobensimidazol-5- yl)disulfidderivat som anvaends som utgaongsmaterial vid framstaellning av 5(6)-tiobensimidazolderivat.
Lakhan et al. A new synthesis of 4‐aminooxazoles from α‐oxonitriles
US4900841A (en) 1-[4-[(methyl-sulfonyl)amino]benzoyl]aziridine
JPH0219356A (ja) アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法
SU519123A3 (ru) Способ получени бензиламинов или их солей
FI66852B (fi) 2,4-diaminopyrimidinfoerening till anvaendning som mellanprodukt vid framstaellning av 2,4-diamino-5-bensylpyrimidiner
TAKAMIZAWA et al. Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LXXXVII. Reaction of Thiamine Analogues with Diethyl Benzoylphosphonate
KR950002841B1 (ko) 페닐-구아니딘 유도체의 신규 제조방법
JPS60100557A (ja) グアニジン誘導体の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee