HRP20160431T1 - Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi - Google Patents

Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi Download PDF

Info

Publication number
HRP20160431T1
HRP20160431T1 HRP20160431TT HRP20160431T HRP20160431T1 HR P20160431 T1 HRP20160431 T1 HR P20160431T1 HR P20160431T T HRP20160431T T HR P20160431TT HR P20160431 T HRP20160431 T HR P20160431T HR P20160431 T1 HRP20160431 T1 HR P20160431T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
image
alkyl
aryl
compound
pra
Prior art date
Application number
HRP20160431TT
Other languages
English (en)
Inventor
Kerim Babaoglu
Constantine G. Boojamra
Eugene J. Eisenberg
Hon Chung Hui
Richard L. Mackman
Jay P. Parrish
Michael Sangi
Oliver L. Saunders
Dustin Siegel
David Sperandio
Hai Yang
Original Assignee
Gilead Sciences, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gilead Sciences, Inc. filed Critical Gilead Sciences, Inc.
Publication of HRP20160431T1 publication Critical patent/HRP20160431T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C07F9/65616—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system having three or more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members, e.g. purine or analogs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Claims (43)

1. Spoj sa formulom I ili sa formulom II: [image] ili farmaceustki prihvatljiva sol ili ester tog spoja, gdje: A je -(C(R4)2)n- gdje bilo koji C(R4)2 od spomenutog -(C(R4)2)n- može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, NH ili NRa; n je 3, 4, 5 ili 6; svako p je 1 ili 2; Ar je C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa, gdje C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6, X je -C(R13)(R14)-, -N(CH2R14)- ili X je odsutno; Y je N ili CR7; svako R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ili R8 je nezavisno H, okso, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R12, -C(=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11SOpNR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati dvostruku vezu između dva ugljika za koje su oni vezani ili mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, - S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; četiri R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno mogu formirati po izboru supstituirani C6 aril prsten; dva R4 na istom atomu ugljika, kada se uzmu zajedno mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili-NRa-; dva R6 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika iz spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; bilo koje R6 susjedno obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R3, može formirati vezu ili -(C(R5)2)m- grupu gdje m je 1 ili 2; bilo koje R6 susjedno obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R2, može formirati vezu; svako Ra je nezavisno (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil gdje je bilo koji (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil ili (C2-C8)alkinil od Ra po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil, i gdje bilo koji aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil ili (C1-C8)alkil; svako R11 ili R12 je nezavisno H, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil, (C4-C8)karbociklilalkil, -C(=O)Ra, -S(O)pRa, ili aril(C1-C8)alkil; ili R11 i R12 uzeti zajedno sa azotom za koji su oboje vezani formiraju heterociklični prsten sa 3 do 7 članova gdje bilo koji atom ugljika spomenutog heterocikličnog prstena može biti po izboru zamijenjen sa - O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- ili -C(O)-; R13 je H ili (C1-C8)alkil; R14 je H, (C1-C8)alkil, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) ili NR11SOpNR11R12; i gdje svaki (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil svakog od R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 ili R12 je, nezavisno, po izboru supstituiran sa jednom ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2, -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
2. Spoj patentnog zahtjeva 1 koji je spoj sa formulom I.
3. Spoj patentnog zahtjeva 1 ili patentnog zahtjeva 2 gdje svako R3 je H.
4. Spoj patentnog zahtjeva 1 koji je spoj sa fomulom VII ili spoj sa formulom VIII: [image] Ili farmaceutski prihvatljiva sol ili ester tog spoja.
5. Spoj patentnog zahtjeva 4 koji je spoj sa formulom VII.
6. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-5 gdje R2 je H.
7. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-6 gdje R7 je H, halogen ili (C1-C8)alkil.
8. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-7 gdje n je 3 ili 4.
9. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-8 gdje svako R4 je nezavisno H ili po izboru supstituiran (C1-C8)alkil, ili četiri R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati po izboru supstituiran C6 aril prsten.
10. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-7 gdje A je -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH(CF3)-CH2-, -CH2-CH2-CH(CH3)- ili struktura: [image]
11. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-7 gdje A je -(CH2)3-.
12. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-11 gdje X je -CR13(NR11C(O)OR11)-, -CR13(NR11R12)-, -CR13(NR11S(O)pRa)- ili je X odsutno.
13. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-11 gdje je X odsutno.
14. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-13 gdje R1 je H, OR11, NR11R12, CN, (C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil ili (C3-C7)cikloalkil, gdje bilo koji (C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil ili (C3-C7)cikloalkil od R1 je po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
15. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-13 gdje R1 je H ili C2-C20 heterociklil, gdje bilo koji C2-C20 heterociklil od R1 je po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
16. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-13 gdje R1 je odabrano od: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image]
17. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-13 gdje R1 je H ili: [image]
18. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-17 gdje Ar je C6-C20 aril grupa, gdje C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6.
19. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-17 gdje Ar je fenil po izboru supstituiran sa 1 do 5 R6.
20. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-19 gdje svako R6 je nezavisno odabrano od OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, CN, NR11S(O)pRa, -C(=O)NR11R12, -NR11SOpNR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkinil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil i (C3-C7)cikloalkil, gdje bilo koji C1-C8)alkil, (C2-C8)alkinil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil i (C3-C7)cikloalkil od R6 je po izboru supstituiran sa jednom ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
21. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-19 gdje svako R6 je nezavisno odabrano od NR11S(O)pRa, NR11C(O)OR11, NR11C(O)R11, (C1-C8)alkil i halogen.
22. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-17 gdje Ar je: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image]
23. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-17 gdje Ar je: [image]
24. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je H, NR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkinil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil ili (C3-C7)cikloalkil, gdje bilo koji (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkinil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, ili (C3-C7)cikloalkil od R8 je po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
25. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je C2-C20 heterociklil, gdje C2-C20 heterociklil je po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
26. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je pirolidinil ili azetidinil, gdje pirolidinil ili azetidinil je po izboru supstituiran sa jednim ili više hidroksi, NH2, CN ili -OP(O)(OH)2.
27. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image]
28. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je: [image] [image]
29. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 odabrano iz grupe koja se sastoji od: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] i [image] i njihovih farmaceustki prihvatljivih soli i estera.
30. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 odabran iz grupe koja se sastoji od: [image] [image] [image] [image] [image] i njihovih farmaceustki prihvatljivih soli i estera.
31. Spoj patentnog zahtjeva 1 koji je odabran od [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] ili njihovih farmaceutski prihvatljivih soli ili estera.
32. Spoj patentnog zahtjeva 1 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, gdje spoj ima formulu: [image]
33. Spoj patentnog zahtjeva 1 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, gdje spoj ima formulu: [image]
34. Spoj patentnog zahtjeva 1 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, gdje spoj ima formulu: [image]
35. Farmaceutska kompozicija sadrži spoj sa formulom IX: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester i njegov farmaceutski prihvatljivi nosač. gdje: A je -(C(R4)2)n- gdje bilo koji C(R4)2 od spomenutog -(C(R4)2)n- može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, S(O)p-, NH ili NRa; n je 3, 4, 5 ili 6; svako p je 1 ili 2; Ar je C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa, gdje C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6; X je -(CR13R14)-, -N(CH2R14)- ili X je odsutno; Y je N ili CR7; svako R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ili R8 je nezavisno H, okso, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R12, -C(=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11SOpNR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati dvostruku vezu između dva atoma ugljika za koje su oni vezani ili mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-,-S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; četiri R4 na susjednim atomima ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati po izboru supstituirani C6 aril prsten; dva R4 na istom atomu ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; dva R6 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; bilo koji R6 koji je susjedan obaveznoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R3, može formirati vezu ili -(C(R5)2)m- grupu gdje m je 1 ili 2; bilo koji R6 koji je susjedan obaveznoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R2, može formirati vezu; svako Ra je nezavisno (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil gdje bilo koji (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil ili (C2-C8)alkinil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil, i gdje bilo koji aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil ili (C1-C8)alkil; svako R11 ili R12 je nezavisno H, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil, (C4-C8)karbociklilalkil, -C(=O)Ra, -S(O)pRa, ili aril(C1-C8)alkil; ili R11 i R12 kada se uzmu zajedno sa azotom za koji su oboje vezani formiraju heterociklični prsten sa 3 do 7 članova gdje bilo koji atom ugljika spomenutog heterocikličnog prstena može po izboru biti zamijenjen sa - O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- ili -C(O)-; R13 je H ili (C1-C8)alkil; R14 je H, (C1-C8)alkil, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) ili NR11SOpNR11R12; i gdje svaki (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od svakog R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 ili R12 je, nezavisno, po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2 , NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
36. Farmaceutska kompozicija koja sadrži terapijski efikasnu količinu spoja bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-34 ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol ili ester i farmaceutski prihvatljiv nosač.
37. Farmaceutska kompozicija patentnog zahtjeva 35 ili patentnog zahtjeva 36 dalje sadrži najmanje jedan terapijski agens odabran od ribavirina, palivizumaba, motavizumaba, RSV-IGIV MEDI-557, A-60444, MDT-637, BMS-433771, ALN-RSV0 ili ALX-0171 njihovih mješavina.
38. Spoj sa formulom IX: [image] Ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, ili njegova kompozicija za primjenu u terapiji ili profilaksi Pneumovirinae virusne infekcije ili respiratorne sincicijske virusne infekcije; gdje: A je -(C(R4)2)n- gdje bilo koji C(R4)2 spomenutog -(C(R4)2)n- može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, S(O)p-, NH ili NRa; n je 3, 4, 5 ili 6; svako p je 1 ili 2; Ar je C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa, gdje C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6; X je -(CR13R14)-, -N(CH2R14)- ili X je odsutno; Y je N ili CR7; svako R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ili R8 je nezavisno H, okso, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R12, -C(=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11SOpNR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12 halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati dvostruku vezu između dva ugljika za koje su vezani ili mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-,-S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; četiri R4 na susjednim atomima ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati po izboru supstituiran C6 aril prsten; dva R4 na istom atomu ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; dva R6 na susjednim atomima ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan ugljikov atom od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; bilo koji R6 susjedan obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R3, može formirati vezu ili -(C(R5)2)m- grupu gdje m je 1 ili 2; bilo koji R6 susjedan obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R2, može formirati vezu; svako Ra je nezavisno (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil gdje bilo koji (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil ili (C2-C8)alkinil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil, i gdje bilo koji aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil ili (C1-C8)alkil; svako R11 ili R12 je nezavisno H, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil, (C4-C8)karbociklilalkil, -C(=O)Ra, -S(O)pRa, ili aril(C1-C8)alkil; ili R11 i R12 uzeti zajedno sa azotom za koji su oboje vezani formiraju heterociklični prsten sa 3 do 7 članova gdje bilo koji ugljikov atom spomenutog heterocikličnog prstena može biti po izboru zamijenjen sa - O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- ili -C(O)-; R13 je H ili (C1-C8)alkil; R14 je H, (C1-C8)alkil, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) ili NR11SOpNR11R12; i gdje svaki (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od svakog R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 ili R12 je, nezavisno, po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2 , NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
39. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-34 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, ili njegova kompozicija za primjenu u terapijskom ili profilaktičkom tretmanu Pneumovirinae virusne infekcije ili respiratorne sincicijske virusne infekcije.
40. Spoj ili kompozicija za primjenu patentnih zahtjeva 38 ili 39 dalje sadrži administriranje terapijski efikasne količine najmanje jednog terapijskog agensa ili njegove kompozicije koji je izabran iz grupe koja se sastoji od ribavirina, palivizumaba, motavizumaba, RSV-IGIV, MEDI-557, A-60444, MDT-63, BMS-433771, ALN-RSV0 i ALX-0171 ili njihovih mješavina.
41. Spoj sa formulom IX: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, ili njegova kompozicija za primjenu u medicinskom liječenju, gdje: A je -(C(R4)2)n- gdje bilo koji C(R4)2 spomenutog -(C(R4)2)n- može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, S(O)p-, NH ili NRa; n je 3, 4, 5 ili 6; svako p je 1 ili 2; Ar je C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa, gdje C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6; X je -(CR13R14)-, -N(CH2R14)- ili X je odsutno; Y je N ili CR7; svako R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ili R8 je nezavisno H, okso, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R12, -C(=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11SOpNR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati dvostruku vezu između dva ugljika za koje su oni vezani ili mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan ugljikov atom spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, - S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati po izboru supstituirani C6 aril prsten; dva R4 na istom ugljikovom atomu, kada se uzmu zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; dva R6 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; bilo koji R6 koji je susjedan obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R3, može formirati vezu ili -(C(R5)2)m- grupu gdje m je 1 ili 2; bilo koji R6 koji je susjedan obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar. kada se uzme zajedno sa R2, može formirati vezu; svako Ra je nezavisno (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil gdje bilo koji (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil ili (C2-C8)alkinil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil, i gdje bilo koji aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil ili (C1-C8)alkil; svako R11 ili R12 je nezavisno H, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil, (C4-C8)karbociklilalkil, -C(=O)Ra, -S(O)pRa, ili aril(C1-C8)alkil; ili R11 i R12 kada se uzmu zajedno sa azotom za koji su oboje vezani formiraju heterociklični prsten sa 3 do 7 članova gdje bilo koji ugljikov atom spomenutog heterocikličnog prstena može biti po izboru zamijenjen sa - O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- ili -C(O)-; R13 je H ili (C1-C8)alkil; R14 je H, (C1-C8)alkil, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) ili NR11SOpNR11R12; i gdje svaki (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili(C4-C8)karbociklilalkil svakog R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 ili R12 je, nezavisno, po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2, -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2 , NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
42. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1 do 34 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester ili njegova kompozicija za primjenu u medicinskom liječenju.
43. Spoj ili kompozicija za primjenu patentnog zahtjeva 41 ili patentnog zahtjeva 42 dalje obuhvaća administriranje terapijski efikasne količine najmanje jednog drugačijeg terapijskog agensa ili njegove kompozicije koji je izabran iz grupe koja se sastoji od ribavirina, palivizumaba, motavizumaba, RSV-IGIV, MEDI-557, A-60444, MDT-63, BMS-433771, ALN-RSV0 i ALX-0171 ili njihovih mješavina.
HRP20160431TT 2010-06-24 2016-04-21 Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi HRP20160431T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35812210P 2010-06-24 2010-06-24
PCT/US2011/041688 WO2011163518A1 (en) 2010-06-24 2011-06-23 Pyrazolo [1, 5 -a] pyrimidines as antiviral agents
EP11729018.9A EP2585467B1 (en) 2010-06-24 2011-06-23 Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and -triazines as antiviral agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20160431T1 true HRP20160431T1 (hr) 2016-05-20

Family

ID=44509853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20160431TT HRP20160431T1 (hr) 2010-06-24 2016-04-21 Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi

Country Status (38)

Country Link
US (7) US8486938B2 (hr)
EP (2) EP2585467B1 (hr)
JP (4) JP5878171B2 (hr)
KR (1) KR101970837B1 (hr)
CN (2) CN102958933B (hr)
AP (1) AP3417A (hr)
AR (1) AR082275A1 (hr)
AU (1) AU2011270798B2 (hr)
BR (1) BR112012033117A2 (hr)
CA (1) CA2800834C (hr)
CL (1) CL2012003632A1 (hr)
CO (1) CO6640297A2 (hr)
CR (1) CR20130023A (hr)
CY (1) CY1118239T1 (hr)
DK (1) DK2585467T3 (hr)
EA (2) EA201591390A1 (hr)
EC (2) ECSP13012400A (hr)
ES (2) ES2571334T3 (hr)
HK (3) HK1223934A1 (hr)
HR (1) HRP20160431T1 (hr)
HU (1) HUE029174T2 (hr)
IL (2) IL223253B (hr)
MA (1) MA34392B1 (hr)
ME (1) ME02397B (hr)
MX (1) MX2012015292A (hr)
NZ (1) NZ604345A (hr)
PE (1) PE20130395A1 (hr)
PL (1) PL2585467T3 (hr)
PT (1) PT3012258T (hr)
RS (1) RS54761B1 (hr)
SG (2) SG10201505022WA (hr)
SI (1) SI2585467T1 (hr)
SM (1) SMT201600155B (hr)
TW (3) TWI537272B (hr)
UA (1) UA112292C2 (hr)
UY (1) UY33467A (hr)
WO (1) WO2011163518A1 (hr)
ZA (1) ZA201209549B (hr)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011221075B2 (en) * 2010-02-26 2013-12-19 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Pyrazolopyrimidine compounds and their use as PDE10 inhibitors
SG10201505022WA (en) * 2010-06-24 2015-07-30 Gilead Sciences Inc Pyrazolo [1, 5 -a] pyrimidines as antiviral agents
KR101875238B1 (ko) 2010-06-24 2018-07-05 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 포스포디에스테라아제 （ｐｄｅｓ） 저해제로서의 융합 헤테로시클릭 화합물
EP2635278B1 (en) 2010-11-03 2019-12-11 Dow AgroSciences LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
EP2723746A1 (en) 2011-06-22 2014-04-30 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
JP5531066B2 (ja) * 2011-08-24 2014-06-25 田辺三菱製薬株式会社 ピラゾロピリミジン化合物及びｐｄｅ１０阻害剤としてのその使用
MX355431B (es) 2011-10-26 2018-04-18 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procesos relacionados con dichas composiciones.
AU2012358805B2 (en) 2011-12-22 2017-07-20 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as antiviral agents
DK2838900T3 (da) * 2012-04-17 2019-10-14 Gilead Sciences Inc Forbindelser og fremgangsmåder til antiviral behandling
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP6463670B2 (ja) 2012-04-27 2019-02-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物およびそれらに関する方法
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2889919C (en) 2012-11-16 2021-08-17 University Health Network Pyrazolopyrimidine compounds
ES2946360T3 (es) 2012-12-07 2023-07-17 Vertex Pharma Pirazolo[1,5-a]pirimidinas útiles como inhibidores de ATR quinasa para el tratamiento de enfermedades de cáncer
WO2014143240A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Fused pyrazolopyrimidine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
WO2014143241A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
US8969360B2 (en) 2013-03-15 2015-03-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
RU2019101889A (ru) 2013-03-15 2019-03-28 Версеон Корпорейшн Полизамещенные ароматические соединения в качестве ингибиторов сериновых протеаз
WO2014175370A1 (ja) * 2013-04-25 2014-10-30 塩野義製薬株式会社 ピロリジン誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
BR112016003348B1 (pt) 2013-08-21 2023-03-07 Alios Biopharma, Inc Compostos antivirais ou sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos, composição farmacêutica e seus usos
WO2015058024A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CA2925954A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US9108946B2 (en) 2013-10-17 2015-08-18 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US9102654B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057428A4 (en) 2013-10-17 2017-05-17 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057431A4 (en) 2013-10-17 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058020A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
JP2016535026A (ja) 2013-10-22 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
AR098100A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y los métodos relacionados
NZ719776A (en) 2013-10-22 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340432B2 (en) 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
MX2016005310A (es) 2013-10-22 2016-08-08 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
AU2014340413B2 (en) 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
RU2656888C2 (ru) 2013-10-22 2018-06-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и связанные с ними способы
EP3060055A4 (en) 2013-10-22 2017-03-29 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340409B2 (en) 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
US9144241B2 (en) 2013-10-22 2015-09-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
JP2016534068A (ja) 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
CN105792651A (zh) 2013-10-22 2016-07-20 美国陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
US9491944B2 (en) 2013-10-22 2016-11-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
TW201519779A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（十二）
RU2656889C2 (ru) 2013-10-22 2018-06-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и соответствующие способы
TW201519776A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（八）
TW201517797A (zh) 2013-10-22 2015-05-16 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（十一）
RU2687276C2 (ru) 2013-12-06 2019-05-13 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Соединения, пригодные для использования в качестве ингибиторов atr киназы
LT3152212T (lt) 2014-06-05 2020-05-11 Vertex Pharmaceuticals Inc. Radioaktyviai žymėti 2-amino-6-fluor-n-[5-fluor-piridin-il]- pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-karboksamido junginio dariniai, naudingi kaip atr kinazės inhibitoriai, minėto junginio gamybos būdas ir jo skirtingos kietos formos
GB201410817D0 (en) 2014-06-17 2014-07-30 Ucb Biopharma Sprl And Katholieke Universiteit Leuven K U Leuven R & D Therapeutic agents
SG11201610500WA (en) 2014-06-17 2017-01-27 Vertex Pharma Method for treating cancer using a combination of chk1 and atr inhibitors
RU2017105470A (ru) * 2014-07-22 2018-08-22 Элиос Биофарма, Инк. Способы лечения парамиксовирусов
EP3174856A4 (en) 2014-07-31 2018-01-10 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
WO2016018443A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
US20160045528A1 (en) * 2014-08-05 2016-02-18 Alios Biopharma, Inc. Combination therapy for treating a paramyxovirus
EP3183238A4 (en) 2014-08-19 2018-01-10 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
WO2016039781A1 (en) 2014-09-12 2016-03-17 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2960790A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Verseon Corporation Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors
CN107207512B (zh) * 2014-12-08 2019-09-10 爱尔兰詹森科学公司 对呼吸道合胞病毒(rsv)的复制具有抑制活性的哌啶取代的三环吡唑并[1，5-a]嘧啶衍生物
WO2016091774A1 (en) 2014-12-08 2016-06-16 Janssen Sciences Ireland Uc Piperidine substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (rsv)
ES2892123T3 (es) 2014-12-26 2022-02-02 Univ Emory Derivados antivíricos de N4-hidroxicitidina
MA41614A (fr) 2015-02-25 2018-01-02 Alios Biopharma Inc Composés antiviraux
US10532995B2 (en) 2015-02-27 2020-01-14 Verseon Corporation Substituted pyrazole compounds as serine protease inhibitors
JP2018076234A (ja) * 2015-03-16 2018-05-17 大正製薬株式会社 ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物
JO3637B1 (ar) 2015-04-28 2020-08-27 Janssen Sciences Ireland Uc مركبات بيرازولو- وترايازولو- بيريميدين مضادة للفيروسات rsv
CA3000684A1 (en) 2015-09-30 2017-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for treating cancer using a combination of dna damaging agents and atr inhibitors
TW202246215A (zh) 2015-12-18 2022-12-01 美商亞德利克斯公司 作為非全身ｔｇｒ５促效劑之經取代之４－苯基吡啶化合物
WO2017197046A1 (en) 2016-05-10 2017-11-16 C4 Therapeutics, Inc. C3-carbon linked glutarimide degronimers for target protein degradation
WO2017197055A1 (en) 2016-05-10 2017-11-16 C4 Therapeutics, Inc. Heterocyclic degronimers for target protein degradation
CN109562113A (zh) 2016-05-10 2019-04-02 C4医药公司 用于靶蛋白降解的螺环降解决定子体
EP3507290A1 (en) 2016-08-31 2019-07-10 Agios Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of cellular metabolic processes
CN110325036B (zh) 2016-12-29 2021-10-26 美国陶氏益农公司 用于制备杀虫化合物的方法
US10100033B2 (en) 2016-12-29 2018-10-16 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2019067864A1 (en) 2017-09-29 2019-04-04 Enanta Pharmaceuticals, Inc. PHARMACEUTICAL AGENTS IN COMBINATION AS INHIBITORS OF RSV
TW201932470A (zh) 2017-11-29 2019-08-16 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 具有抗ｒｓｖ活性之吡唑并嘧啶
GB2581936B (en) 2017-12-07 2021-02-10 Univ Emory N4-hydroxycytidine and derivatives and anti-viral uses related thereto
JP7305658B2 (ja) 2018-01-31 2023-07-10 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー 抗ｒｓｖ活性を有するシクロアルキル置換ピラゾロピリミジン
WO2019206828A1 (en) 2018-04-23 2019-10-31 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Heteroaromatic compounds having activity against rsv
MX2021002569A (es) 2018-09-06 2021-06-08 Cidara Therapeutics Inc Composiciones y metodos para el tratamiento de infecciones virales.
CN112996790B (zh) 2018-10-30 2023-11-03 克洛诺斯生物公司 用于调节cdk9活性的化合物、组合物和方法
WO2020138015A1 (ja) 2018-12-27 2020-07-02 大正製薬株式会社 ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン大環状化合物
WO2021050612A1 (en) * 2019-09-09 2021-03-18 Cidara Therapeutics, Inc. Compositions and methods for the treatment of respiratory syncytial virus
CN116425754A (zh) * 2021-12-30 2023-07-14 苏州爱科百发生物医药技术有限公司 芳杂双环化合物及其抗病毒用途

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3361306A (en) 1966-03-31 1968-01-02 Merck & Co Inc Aerosol unit dispensing uniform amounts of a medically active ingredient
US3565070A (en) 1969-02-28 1971-02-23 Riker Laboratories Inc Inhalation actuable aerosol dispenser
FR2224175B1 (hr) 1973-04-04 1978-04-14 Isf Spa
US4069819A (en) 1973-04-13 1978-01-24 Societa Farmaceutici S.P.A. Inhalation device
IT1017153B (it) 1974-07-15 1977-07-20 Isf Spa Apparecchio per inalazioni
SE438261B (sv) 1981-07-08 1985-04-15 Draco Ab Anvendning i dosinhalator av ett perforerat membran
US4805811A (en) 1985-03-29 1989-02-21 Aktiebolaget Draco Dosage device
SE448277B (sv) 1985-04-12 1987-02-09 Draco Ab Indikeringsanordning vid en doseringsanordning for lekemedel
IT1228459B (it) 1989-02-23 1991-06-19 Phidea S R L Inalatore con svuotamento regolare e completo della capsula.
US4955371A (en) 1989-05-08 1990-09-11 Transtech Scientific, Inc. Disposable inhalation activated, aerosol device for pulmonary medicine
DE69233690T2 (de) 1991-07-02 2008-01-24 Nektar Therapeutics, San Carlos Abgabevorrichtung für nebelförmige Medikamente
US5261538A (en) 1992-04-21 1993-11-16 Glaxo Inc. Aerosol testing method
US5785049A (en) 1994-09-21 1998-07-28 Inhale Therapeutic Systems Method and apparatus for dispersion of dry powder medicaments
US5388572A (en) 1993-10-26 1995-02-14 Tenax Corporation (A Connecticut Corp.) Dry powder medicament inhalator having an inhalation-activated piston to aerosolize dose and deliver same
US5543413A (en) * 1994-02-25 1996-08-06 Regents Of The University Of Michigan Heterocyclic thioamides and related analogs as antiviral agents with a unique mode of action
US6342501B1 (en) * 1994-02-25 2002-01-29 The Regents Of The University Of Michigan Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents
JPH10504808A (ja) 1994-06-29 1998-05-12 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション ビトロネクチン受容体拮抗物質
US5522385A (en) 1994-09-27 1996-06-04 Aradigm Corporation Dynamic particle size control for aerosolized drug delivery
US5622163A (en) 1994-11-29 1997-04-22 Iep Group, Inc. Counter for fluid dispensers
US5544647A (en) 1994-11-29 1996-08-13 Iep Group, Inc. Metered dose inhalator
NZ506417A (en) * 1998-02-17 2003-05-30 Tularik Inc Anti-viral pyrimidine derivatives
US6116234A (en) 1999-02-01 2000-09-12 Iep Pharmaceutical Devices Inc. Metered dose inhaler agitator
TWI225488B (en) 1999-12-21 2004-12-21 Janssen Pharmaceutica Nv Derivatives of homopiperidinyl substituted benzimidazole analogues
BR0308391A (pt) 2002-03-13 2005-01-11 Pharmacia & Upjohn Co Llc Derivados de pirazolo(1,5-a)piridina como moduladores neurotransmissores
ES2287476T3 (es) * 2002-05-10 2007-12-16 Smithkline Beecham Corporation Pirazolopirimidinas sustituidas.
JP4602076B2 (ja) 2002-06-04 2010-12-22 ネオジェネシス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 抗ウイルス剤としてのピラゾロ［１，５ａ］ピリミジン化合物
DE10247271A1 (de) 2002-10-10 2004-08-26 Grünenthal GmbH Substituierte C-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yle
EP1697377B1 (en) * 2003-12-24 2011-01-26 Biota Scientific Management Pty. Ltd. Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections
SG133452A1 (en) 2005-12-30 2007-07-30 Novartis Ag Peptide deformylase inhibitors for treatment of mycobacterial and other parasitic diseases
TW200831084A (en) 2006-11-21 2008-08-01 Genelabs Tech Inc Anti-viral compounds
AU2008334948B2 (en) 2007-12-13 2014-11-20 Alnylam Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for prevention or treatment of RSV infection
JP2011507851A (ja) 2007-12-19 2011-03-10 ザ スクリプス リサーチ インスティチュート Ｒｈｏキナーゼインヒビターとしてのベンゾイミダゾールおよびアナログ
KR20100133385A (ko) 2008-02-26 2010-12-21 노파르티스 아게 Ｃｘｃｒ2의 억제제로서의 헤테로시클릭 화합물
PE20091838A1 (es) 2008-04-09 2009-12-18 Infinity Pharmaceuticals Inc Inhibidores de amida hidrolasa de acido graso
WO2010033701A2 (en) 2008-09-19 2010-03-25 Genzyme Corporation Inhibitors of sphingosine kinase 1
EP2182081B1 (de) 2008-10-29 2014-01-22 Neue Materialien Bayreuth GmbH Verfahren zur thermischen Behandlung eines beschichteten Stahlblechkörpers
AU2009322393B2 (en) 2008-12-03 2017-02-02 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of HCV NS5A
US8609696B2 (en) 2008-12-18 2013-12-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors
CN102264737A (zh) 2008-12-23 2011-11-30 雅培制药有限公司 抗病毒化合物
TWI438200B (zh) 2009-02-17 2014-05-21 必治妥美雅史谷比公司 Ｃ型肝炎病毒抑制劑
SG174146A1 (en) 2009-02-27 2011-10-28 Enanta Pharm Inc Hepatitis c virus inhibitors
EP2404902A1 (en) 2009-03-05 2012-01-11 Shionogi&Co., Ltd. Piperidine and pyrrolidine derivatives having npy y5 receptor antagonism
RS52854B (en) 2009-06-11 2013-12-31 Abbvie Bahamas Limited INHIBITOR OF PATITIS C VIRUSA
WO2010148006A1 (en) 2009-06-16 2010-12-23 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c virus inhibitors
US8221737B2 (en) 2009-06-16 2012-07-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
US8623899B2 (en) 2009-08-07 2014-01-07 Janssen Research & Development Ireland Bis-benzimidazole derivatives as hepatitis C virus inhibitors
US20110274648A1 (en) 2009-11-11 2011-11-10 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
WO2011099832A2 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Crystalgenomics, Inc. Novel benzimidazole compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same
EP2575866A4 (en) 2010-05-24 2013-10-16 Presidio Pharmaceuticals Inc HCV NS5A INHIBITORS
SG10201505022WA (en) 2010-06-24 2015-07-30 Gilead Sciences Inc Pyrazolo [1, 5 -a] pyrimidines as antiviral agents
SG186830A1 (en) 2010-07-22 2013-02-28 Gilead Sciences Inc Methods and compounds for treating paramyxoviridae virus infections
AU2012358805B2 (en) 2011-12-22 2017-07-20 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as antiviral agents
DK2838900T3 (da) 2012-04-17 2019-10-14 Gilead Sciences Inc Forbindelser og fremgangsmåder til antiviral behandling

Also Published As

Publication number Publication date
BR112012033117A2 (pt) 2016-11-22
JP2015218176A (ja) 2015-12-07
CL2012003632A1 (es) 2013-11-04
US9238039B2 (en) 2016-01-19
EP2585467B1 (en) 2016-03-02
EP3012258B1 (en) 2018-09-19
IL257410A (en) 2018-04-30
CR20130023A (es) 2013-03-25
KR101970837B1 (ko) 2019-04-19
US20120003215A1 (en) 2012-01-05
HUE029174T2 (hu) 2017-02-28
TWI626050B (zh) 2018-06-11
US20170190708A1 (en) 2017-07-06
ECSP13012400A (es) 2013-03-28
JP2017019850A (ja) 2017-01-26
AP2013006686A0 (en) 2013-01-31
US20140154240A1 (en) 2014-06-05
JP2013534524A (ja) 2013-09-05
HK1184157A1 (zh) 2014-01-17
SG10201505022WA (en) 2015-07-30
TW201213332A (en) 2012-04-01
KR20140032333A (ko) 2014-03-14
EP2585467A1 (en) 2013-05-01
CA2800834A1 (en) 2011-12-29
PT3012258T (pt) 2018-12-14
CN102958933A (zh) 2013-03-06
TWI537272B (zh) 2016-06-11
JP5878171B2 (ja) 2016-03-08
JP2020059750A (ja) 2020-04-16
ECSP17084267A (es) 2018-01-31
TW201529578A (zh) 2015-08-01
AU2011270798A1 (en) 2013-01-24
UY33467A (es) 2012-01-31
US9957275B2 (en) 2018-05-01
DK2585467T3 (en) 2016-06-13
MX2012015292A (es) 2013-05-30
TWI476201B (zh) 2015-03-11
CO6640297A2 (es) 2013-03-22
EA201291172A1 (ru) 2013-05-30
NZ604345A (en) 2015-02-27
EA023223B1 (ru) 2016-05-31
SG186291A1 (en) 2013-02-28
AR082275A1 (es) 2012-11-28
US20170362244A1 (en) 2017-12-21
PL2585467T3 (pl) 2016-09-30
ES2700542T3 (es) 2019-02-18
HK1223934A1 (zh) 2017-08-11
MA34392B1 (fr) 2013-07-03
PE20130395A1 (es) 2013-04-10
TW201639576A (zh) 2016-11-16
RS54761B1 (sr) 2016-10-31
HK1221715A1 (zh) 2017-06-09
UA112292C2 (uk) 2016-08-25
US8486938B2 (en) 2013-07-16
JP6684552B2 (ja) 2020-04-22
US20180298011A1 (en) 2018-10-18
US20140072554A1 (en) 2014-03-13
EA201591390A1 (ru) 2016-06-30
CY1118239T1 (el) 2017-06-28
CA2800834C (en) 2018-10-23
CN105481866A (zh) 2016-04-13
CN102958933B (zh) 2016-02-03
AU2011270798B2 (en) 2015-03-19
ES2571334T3 (es) 2016-05-24
ME02397B (me) 2016-09-20
WO2011163518A1 (en) 2011-12-29
ZA201209549B (en) 2015-07-29
US8809330B2 (en) 2014-08-19
IL223253A0 (en) 2013-02-03
IL223253B (en) 2018-02-28
EP3012258A1 (en) 2016-04-27
US20160130275A1 (en) 2016-05-12
SI2585467T1 (sl) 2016-04-29
SMT201600155B (it) 2016-07-01
AP3417A (en) 2015-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20160431T1 (hr) Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi
HRP20191754T1 (hr) Spojevi i postupci za antivirusno liječenje
HRP20180237T4 (hr) Metode za liječenje hcv-a
HRP20171050T1 (hr) Derivati 1,3-dihidro-2h-benzimidazol-2-ona supstituirani s heterociklima kao antivirusna sredstva za respiratorni sincicijski virus
HRP20140370T1 (hr) 1'-supstituirani-karba-nukleozid prolijekovi za antivirusni tretman
HRP20210038T1 (hr) Pirolopirimidini za uporabu u infekciji virusom gripe
JP2015506348A5 (hr)
SI2704721T1 (en) ACTIVATORS PIANO KINASE FOR USE IN THERAPY
HRP20151000T1 (hr) Antivirusni spojevi
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
CL2013003647A1 (es) Compuestos derivados de pirrolo[2,3-d] pirimidina o pirrolo[2,3-b]piridina, inhibidores de la actividad de jak; composicion farmaceutica; utiles para el tratamiento de enfermedades autoinmunitarias, inflamatorias y de reabsorcion osea, cancer, trastornos mieloproliferativos o rechazo a trasplante de organos.
HRP20211728T1 (hr) Rsv antivirusni pirazolo- i triazolo-pirimidinski spojevi
JP2017537949A5 (hr)
EA201201031A1 (ru) Ингибиторы вируса гепатита с
EA201492204A1 (ru) Нуклеозиды на основе урацила и спирооксетана
HRP20160641T1 (hr) Fuzionirani triciklički spojevi kao inhibitori raf kinaze
AR078012A1 (es) Derivados heterociclicos de las pirazol-4-il- pirrolo (2,3-d) pirimidinas como inhibidores de la quinasa janus
MD4551C1 (ro) Derivaţi pe bază de tetrahidroizochinoline şi N-(fenilfosfat)amide, procedeu de obţinere a lor şi compoziţii farmaceutice care îi conţin
WO2012116290A3 (en) Neuroactive 17(20)-z-vinylcyano-substituted steroids, prodrugs thereof, and methods of treatment using same
CU20120082A7 (es) Procedimiento para la preparación de {4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobencil)-1h-pirazolo[3,4-b]piridin-3-il]pirimidin-5-il}metilcarbamato de metilo y su purificación para uso como principio activo farmacéutico
NZ593475A (en) Calcium salts for reducing exhalation of infectious bioaerosol particles
EA201491525A1 (ru) Спиро[2.4]гептаны для лечения инфекций, вызванных flaviviridae
HRP20191322T1 (hr) Antitumorska kombinacija koja sadži kabazitaksel i cisplatin
SI3083605T1 (en) COMPOUNDS OF FLUOROFENYL PIRAZOLE
SI2858987T1 (en) PREPARATION OF 5-PHENYL-4- (PYRIDIN-2-ILLETHYLAMINO) -CHUINAZOLIN-2-YL) -PIRIDIN-3-SULPHONAMIDE PHOSPHORAMIDIC ACID