FR2588099A1 - Compositions photoresistantes et ethers-oxydes de vinylaryle et d'organomethyle-t-substitue - Google Patents
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Abstract
ON FOURNIT DES ETHERS-OXYDES DE T-BUTYLE ET DE VINYLARYLE QUE L'ON PEUT UTILISER POUR FABRIQUER DES POLYMERES AROMATIQUES T-BUTOXY SUBSTITUES ET DES COMPOSITIONS PHOTORESISTANTES. ON PEUT FABRIQUER LES COMPOSITIONS PHOTORESISTANTES EN COMBINANT LES POLYMERES T-BUTOXY AROMATIQUES AVEC DES SELS D'ONIUM AROMATIQUES
Description
258a099 On a utilisé divers polymères photosensibles, comme le montrent le
brevet des Etats-Unis d'Amérique n0 2 948 610 concernant des polymères d'azides, le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 2 725 372 concernant des esters insaturés de poly(alcool vinylique), les matériaux photorésistants KPR et KMER d'Eastman Kodak, en combinaison avec divers photosensibilisateurs pour effectuer la réticulation
du polymère lorsqu'il est expose aux rayons UV.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 4 491 628 présente l'utilisation d'un polymère, comme un polystyrène contenant des groupes latéraux récurrents comme des groupes t-butylcarbonyloxy ou carbonate de t-butyle en combinaison avec un photoinitiateur. L'exposition aux rayons UV produit de l'acide qui transforme le t-butylcarbonyloxy-styryle ou
]e carbonate de styryle et de t-butyle en le phénol corres-
pondant soluble dans une base. On peut également ajouter au matériau photorésistant un sensibilisateur changeant la
longueur d'onde du sensibilisateur. Bien que les composi-
tions photorésistantes positives ou négatives du brevet des Etats-Unis d'Amérique n 4 491 628, présentent des avantages particuliers par rapport aux matériaux photorésistants de
l'art antérieur, on a découvert que l'exposition du poly-t-
butoxy carbonyloxystyrène ou du poly-t-butoxycarbonyloxy-" méthylstyrène correspondant à des rayons UV entraînait la production à la fois de dioxyde de carbone et d'isobutylène, - 2 - formant une quantité excessive de sous-produits gazeux. Il
serait souhaitable de disposer de compositions photorésis-
tantes positives ou négatives, résultant de l'utilisation de matériaux polymériques qui soient transformables en produits solubles dans une base aqueuse ou en produits solubles dans un mélange de n-hexane et de chlorure de méthylène, qui ne produisent pas de quantités excessives de sous-produits gazeux. La présente invention repose sur la découverte que l'on peut polymériser des éthers-oxydes de vinylaryle et d'organométhyle t-substitué comme des éthers-oxydes de vinylaryle et de t-butyle répondant à la formule: R3 4 f
(1) R>2=
(l) (R4)2C=u O4R05(R5)a
R /
- 20 C
Ri / -R2 lV N 2 dans laquelle R représente un radical monovalent choisi dans le groupe constitué par des radicaux alkyles en C(1_8) et des radicaux aryles en C(614), R et R représentent des radicaux alkyles monovalents en C(1_8) identiques ou différents, R3 représente un radical monovalent choisi parmi l'hydrogène et des radicaux alkyles en C(1_3, et
R4 représente un radical monovalent choisi parmi l'hydro-
gène, des radicaux alkyles en C(1_3) et leurs mélanges, R5 est choisi parmi des radicaux alkyles en C(18), Ci,
Br, NO2, CN, des radicaux alcoxy en C(1_8) et des radi-
caux esters d'alkyle en C(1_8) identiques ou différents et a est compris entre 0 et 2 inclus et que l'on peut utiliser -3-
le polymère résultant comme matériau photorésistant lors-
qu'on le combine avec une quantité efficace d'un sel d'aryl-
onium tel qu'on le définit ci-après. On peut transformer le matériau photorésistant résultant en matériau photorésistant positif contenant plusieurs motifs combinés chimiquement répondant à la formule: R3
(2) 4
(2) -C(R4)2.C.
O R5>) a a H dans laquelle R, R, R et a sont tels qu'on les a définis précédemment. La formation du polymère soluble dans
une base constitué essentiellement de motifs- combinés chimi-
quement répondant à la formule (2) peut avantageusement entraîner la production d'une oléfine insaturée, comme l'isobutylène, sans formation de quantités supplémentaires de sous-produits gazeux et par exemple de dioxyde de carbone
formé dans le procédé de fabrication de matériau photorésis-
tant du brevet des Etats-Unis d'Amérique n0 4 491 628.
La présente invention fournit une composition photorésistante comprenant (A) un polystyrène constitué essentiellement par des motifs combinés chimiquement répondant à la formule: -4 - R4 1
(3).C(R5)2-C-
a- RO C
R1/ \R2
(B) une quantité efficace d'un photoinitiateur cationique, (C) de 10 à 95 parties d'un solvant organique inerte par partie de (A),
1 2 3 45
sachant que R, R, R2, R3, R4 et R5 et a sont tels
qu'on les a définis précédemment.
On peut citer, par exemple, parmi les radicaux alkyles monovalents que peuvent représenter R, R, R2 et R5 les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle; on peut citer, par exemple, parmi les
3 4
radicaux monovalents que peuvent représenter R et R, -h'h=ydrogè --ou-- alradiauxakyles en C(1_3) que peut
représenter R. En plus, R peut représenter un groupe phé-
nyle, tolyle, xylyle ou un de ces groupes substitués, alors
que R5 peut représenter un groupe méthoxy, éthoxy, carb-
éthoxy, etc.
On peut citer, par exemple, parmi les photo-
initiateurs cationiques que l'on peut utiliser dans la mise
en pratique de la présente invention, des sels de diaryl-
iodonium comme:
2588099-
-5- WI 4 AsF 6
CH3O { I-F+I SbF6-
I < BF4
NO2 C 1-\- +I 3-- - Cl PF6 AsF6 e C
g e SbF6-
CH3@ I a} CH3 BF4 (CH)3CeI+< -C CCH3)3
CF3 SO3
2588099"
- 6 - des sels d'arylsulfonium comme: PF6 ( OX S SbFE ( c 6
(CH H -3 S+ AsF6-
3 6
On peut citer par exemple, parmi d'autres photo-
initiateurs cationiques que l'on peut utiliser dans la mise en pratique de la présente invention, Pn6 O BF4 ".' HSO4 P) F6 BF4
<D- C CH2-N DO
-7- SbF 6 See PF6 C l..4 -N2 +PF6 Une quantité de photoinitateur de 0,5 % a 20 % en poids, exprimé par rapport au poids total de la composition
photorésistante de (A), (B) et (C) décrite plus haut, cons-
titue une quantité efficace de photoinitiateur.
On peut citer, par exemple, parmi les éthers-
oxydes de vinylaryle et de t-butyle répondant à la formule (1),
CH2=H C H2=C-CH3 CH2=CH
O o >"C (CH3)3
C(CH3)3 C(CH3)3
CH2=CH CH2=CH CH2=CH
O (CH 3)3
CH3 OCH3
O O0
C(CH3)3 C(CH3)3
- 8- On peut citer, par exemple, comme procédé commode
de fabrication des éthers-oxydes de vinylaryle et de t-bu-
tyle répondant à la formule (1),
CH2=CH CH2=CH CH2=CH
mg@ Ma C6H5-c03-C(CH3)3 4.
Br MgBr O
1(CH3)3
On peut mettre en oeuvre la polymérisation des éthers-oxydes de vinylaryle et de t-butyle répondant à la formule (1) en polymères constitués essentiellement par des motifs combinés chimiquement répondant à la formule (3) en
utilisant une quantité efficace d'un catalyseur de polyméri-
sation comme le peroxyde de benzoyle, l'azo-2-2' bis-isobu-
tyronitrile, le peroxyde de lauroyle, le péroxyde de dicu-
myle, le péroxypivalate de t-butyle, le peroxyde de propio-
nyle. Une quantité de catalyseur de 0,1 % à 5% en poids,
exprimée par rapport au poids du catalyseur et de l'éther-
oxyde de vinylaryle et de t-butyle répondant à la formule
(1) constitue une quantité efficace de catalyseur de poly-
mérisation. On peut mettre en oeuvre la polymérisation de l'éther-oxyde de vinylaryle et de t-butyle répondant à la formule (1) à des températures comprises entre 25"C et 180"C sous une atmosphère inerte comme une atmosphère d'azote ou d'un gaz noble en présence d'un solvant organique inerte. On
peut citer par exemple, parmi les solvants organiques iner-
tes appropriés, le benzène, le toluène, l'eau, l'éthanol, le
cyclohexane, le xylène, le chlorobenzène, le diméthylforma-
mide, l'alcool isopropylique.
On peut citer, par exemple, parmi les solvants organiques inertes appropriés, que l'on peut utiliser en -9- combinaison avec les compositions photorésistantes de la présente invention constituées essentiellement par des motifs combinés chimiquement répondant à la formule (3), le
diméthoxy-l,2 éthane, l'acétate cellosolve, la cyclohexa-
none, l'acétate de l'éther-oxyde de méthyle du propylène
glycol, le chlorobenzène, le diglyme, le chlorure de méthy-
lène, le dichloro-l,2 éthane, le dioxanne.
Dans des cas particuliers, on peut utiliser des
sensibilisateurs en combinaison avec le matériau photor6sis-
tant constitué essentiellement par des motifs combinés chimiquement répondant à la formule (3) pour changer la réponse spectrale du matériau photorésistant aux longueurs
d'ondes plus importantes. On peut utiliser ces sensibilisa-
teurs en des quantités comprises entre 0,025 % et 5% en
poids, exprimé par rapport au poids de la composition photo-
résistante du polystyrène constitu6 essentiellement par des motifs combinés chimiquement répondant à la formule (3) du photoinitiateur et du solvant organique. On peut citer, par exemple, parmi ces sensibilisateurs, l'orange d'acridine, la benzoflavine, l'anthracène, le perylène, le rub6rène, la
benzophénone, l'anthraquinone, le chrysène, le jaune d'acri-
dine, le diphényl-9,10 anthracène, l'éthoxy-9 anthracène, la
cétone de Mitchlers, le pyr*ne, l'anthrone, la thioxanthone.
On a trouvé que l'on pouvait obtenir des résultats intéressants avec les compositions photorésistantes de la présente invention lorsque l'on utilisait de la lumière
ultra-violette de longueur d'onde comprise entre 227 nano-
mètres et 600 nanomètres. Toutefois, dans des cas particu-
liers, on peut également utiliser des faisceaux électro-
niques ou des rayons-X. Dans les cas o l'on souhaite un matériau photor6sistant négatif, on peut utiliser un mélange de solvants organiques comme un mélange de n-hexane et de chlorure de méthylène à la place d'une base aqueuse dilu6e après avoir appliquer le matériau photor6sistant sur un substrat approprié par une technique classique de coulée par
- 10 -
rotation et l'avoir irradié pour obtenir la libération du
catalyseur acide.
Pour que l'homme de l'art soit mieux à même de
mettre l'invention en pratique, on donne les exemples sui-
vants dans le but d'illustrer l'invention et non dans celui
de la limiter. Toutes les parties sont exprimées en poids.
Exemple 1
On a ajouté goutte à goutte en agitant énergique-
ment sous atmosphère d'azote, 62,9 g (0,34 mole) de chloro-4 styrène et 250 ml de tétrahydrofuranne distillé sec à 8,9 g (0,37 mole) de tournure de magnésium métallique sous une quantité suffisante de têtrahydrofuranne pour recouvrir la tournure. On a réglé la réaction exothermique en utilisant un refroidissement externe pour maintenir la température audessous de 60 C. Après que la réaction exothermique se soit calmée, on a chauffé le mélange de réaction à 60 C pendant 0,5 heure jusqu'à ce que la plus grande partie du magnésium ait été consommée. On a fait refroidir le mélange de réaction à 0 C en utilisant un bain de sel et de glace et on a ajouté une solution de 44 g (0,23 mole) de perbenzoate de t-butyle dans 80 ml de têtrahydrofuranne à une vitesse permettant de maintenir la température entre 0 C et 5 C. Une
fois l'addition terminée, on a laissé la température augmen-
ter jusqu'à 25 C en agitant pendant 2 heures. On a ensuite versé le mélange de réaction dans 1000 ml d'une solution aqueuse d'acide chlorhydrique à 3%. On a extrait l'huile qui s'est formée de la solution aqueuse avec des portions d'éther-oxyde éthylique de 200 ml. On a lavé deux fois les couches d'éther-oxyde avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 10% puis à l'eau jusqu'à ce que les eaux de lavage soient neutres. On a ensuite séché la couche d'6ther-oxyde sur du sulfate de sodium et on a éliminé l'éther-oxyde en utilisant un évaporateur tournant. On a ajouté à l'huile jaune pâle qui restait, une petite quantité d'ionol utilisé comme inhibiteur et on a soumis le produit à
- 11 -
une distillation fractionnée. On a obtenu du t-butoxy-4
styrène en un rendement de 20%, présentant un point d'ébul-
lition de 45-46 C sous 0,03 mm (3,99 Pa). On a enregistré le spectre RMN H+ et il est en accord avec la structure du produit. Analyse élémentaire calculée pour C12H160: %C,
81,82; %H, 9,09. Trouvé: %C, 81,64; %H, 8,89.
On a enfermé dans un récipient, en le scellant, une solution de 0,03 g d'azo-2,2' bisisobutyronitrile dans 5 g du t-butoxy-4 styrène précédent, après avoir purgé la
solution à l'azote. On a chauffé le mélange dans le réci-
pient scellé à 70 C pendant 18 heures. On a obtenu un pro-
duit solide qui se dissolvait dans le chlorure de méthylène et qui pr6cipitait dans le méthanol. On a découpé le produit en petits morceaux et on les a lavés avec du méthanol et séchés sous vide pendant 12 heures à 80 C. On a obtenu 4,76
g de produit, ce qui correspondait à un rendement de 95,2%.
D'après le procédé de préparation et l'analyse par chromato-
graphique sur gel perméable (GPC) dans le chlorure de méthy-
lène, le produit était un poly-(t-butoxy-4 styrène), présen-
tant une Mn égale à 181 500 g/mole et une M égale à 437
000 g/mole. Le polymère pr6sentait une temp6rature de tran-
sition vitreuse de 103 C.
Exemple 2
On a répété le procédé de l'Exemple 1 excepté que l'on a utilisé 16,9 g (0,70 mole) de magnésium métallique et g (0,66 mole) de chloro-4- méthylstyrene dissous dans ml de tétrahydrofuranne. La réaction de Grignard a commencé lorsque l'on a ajouté une petite quantité d'iodure de méthyle. Après avoir chauffé le mélange de réaction au reflux pendant 12 heures, on a ajouté goutte a goutte à 0 C une solution de 85 g de perbenzoate de t-butyle dans 300 ml d'éther-oxyde éthylique. On a isolé un produit cristallin que l'on a identifié comme le diisopropyl-4,4' biphényle à
partir de l'huile que l'on a recueilli en filtrant le mé-
- 12 -
lange et en le lavant avec du méthanol. Après avoir fait
évaporer le méthanol, on a isolé du t-butoxy-4- a-méthyl-
styrène en un rendement de 69,3 % par distillation fraction-
née sous forme d'un liquide incolore présentant un point d'ébullition de 65-68 C sous 0,03 mm (3,99 Pa). On a mis en oeuvre la polymérisation cationique du t-butoxy-4-a -méthylstyrène dans un récipient scellé sous atmosphère d'azote avec 3,5 g de t-butoxy-4-a-méthylstyrene, 1 ml de dichloro-l,2 éthane et 0,04 g d'hexafluorophosphate de méthoxy-4 diphényliodonium. On a refroidi le mélange entre -28 et -50 C et on l'a exposé au rayonnement d'une lampe à arc au mercure moyenne pression Hanovia de 450 watts pendant une heure. Après l'irradiation, on a laissé reposer le mélange de polymère visqueux pendant 0,5 heure à -30 C puis on l'a fait précipiter dans le méthanol. On a filtré le polymère, on l'a lavé avec du méthanol puis on l'a séché
sous vide pour obtenir 0,8 g de poly-(t-butoxy-4- -méthyl-
styrène) présentant une M égale à 10173 g/mole et une n
M égale à 15 495 g/mole.
Exemple 3
On a répété l'Exemple 1 à tout point de vue, excepté que l'on a remplacé le bromo-4-styrène par du
bromo-3-styrène. On a purifié le produit obtenu, le t-bu-
toxy-3-styrène par distillation fractionnée et on a utilisé le monomère pur qui présentait un point d'ébullition de -52 C sous 0,05 mm (6,65 Pa) dans la polymérisation qui a
suivi. On a enfermé un mélange de 0,36 g d'azo-2,2'-bisiso-
butyronitrile et de 15,0 g de t-butoxy-3-styrène sous atmo-
sphère d'azote, dans un ballon de polymérisation que l'on a scellé. On a mis en oeuvre la polymérisation à 70 C pendant 18 heures. On a isolé le polymère comme on l'a décrit dans
l'Exemple 1.
EXEMPLE 4
On a déposé par rotation une solution constituée
par 0,5 g de poly-(t-butoxy-4-styrène), 0,1 g de trifluoro-
2588099-
- 13 -
méthane-sulfonate de di(t-butylph'nyl)iodonium et 7 ml de glyme sur plusieurs pastilles de silicium de 7,62 cm de diamètre. On a ensuite chauffé les pastilles pendant 30 minutes à 100 C puis on les a imprimées en utilisant une masse de contact métallique et une lampe A arc au mercure moyenne pression GE H3T7. Après un temps d'irradiation de 2 secondes, on les a soumises à une post-cuisson à 1000C durant 5 secondes. On a developpé les pastilles en les plongeant dans de la NaOH 1,6 N pendant 1 minute. On a
obtenu des images positives très nettes, bien d6finies.
On a rép6té le même procédé, except6 que l'on
utilisait un matériau photorésistant employant du poly(p-bu-
toxy-4-a -méthylstyrène). On a obtenu des images positives nuancées en irradiant tout d'abord les pastilles de silicium
pendant 5 secondes puis en leurs faisant subir une post-
cuisson de 10 secondes A 100 C puis en les d6veloppant dans
de la NaOH 1,6 N pendant 1 minute.
Exemple 5
On a préparé une solution de mat6riau photor6sis-
tant contenant 0,5 g de poly(t-butoxy-4-styrène), 0,2 g d'hexafluoroantimoniate de di(t-butyl-4-phényl)iodonium,
0,0237 g de perylène et 5 ml de glyme. On a déposé la solu-
tion par rotation sur des pastilles de silicium de 10,16 cm
de diamètre et on les a chauffées à 100 C pendant 30 mi-
nutes. On a exposé les pastilles en utilisant un projecteur aligneur Perkin Elmer 111 avec un masque A multidensit6. On a d6veloppé les pastilles dans un mode n6gatif en utilisant un mélange 3:1 de n-hexane et de chloroforme. On a obtenu
les meilleurs r6sultats pour une vitesse de balayage de 320.
La résolution était possible pour les lignes jusqu'A une
limite inf6rieure de 1,5 micromètre, avec une bonne sépara-
tion pour les lignes de 2,5 micromètres.
Bien que les exemples ci-dessus ne concernent que quelques unes des très nombreuses variantes que l'on peut
employer pour la fabrication des compositions photorésis-
- 14 -
tantes ainsi que des éthers-oxydes d'alcénylaryle et des polymères obtenus à partir de ceux-ci, il faut comprendre que la présente invention concerne une beaucoup plus grande diversité de compositions photorésistantes aussi bien que d'éthers-oxydes d'alcénylaryle utilisés dans la fabrication
de ces compositions comme le montre la description précédant
ces exemples.
- 15 -
Claims (10)
1. Composition photorésistante caractérisée en ce qu'elle comprend: (A) un polystyrène constitué essentiellement par des motifs combinés chimiquement répondant à la formule R3
-C(R4 -C
< R5_) -
a nC R\ 2
R1/ \R2
(B) une -quantité efficace d'un photoinitiateur cationique, (C) de 10 à 95 parties d'un solvant organique inerte par partie de (A), sachant que R représente un radical monovalent choisi dans le groupe constitué par des radicaux alkyles en C(1_8) et des radicaux aryles en CR14) et R représentent des radicaux alkyles monovalents en C(1_8) identiques ou 3 (18 tiuso différents, R représente un radical monovalent choisi parmi l'hydrogène et un radical alkyle en C(13) et R4 représente un radical monovalent choisi parmi l'hydrogène, un radical alkyle en C(1 3) et leurs mélanges, R5 est (1-3) choisi parmi des radicaux alkyles en C(1-8)' Cl, Br, NO2, CN, alcoxy en C(1_8) et esters d'alkyle en C(1_8) identiques ou différents et a est compris entre 0 et 2 inclus.
2. Composition photorésistante selon la revendica-
tion 1, caractérisée en ce que le polymère est constitué par
des motifs t-butoxy-4-styrène combinéschimiquement.
3. Composition photorésistante selon la revendica-
tion 1, caractérisée en ce que le polymère est constitué par
des motifs t-butoxy-4-a-méthylstyrène combinés chimiquement.
- 16 -
4. Composition photorésistante selon la revendica-
tion 1, caractérisée en ce qu'elle utilise un sel de diaryl
iodonium comme photoinitiateur.
5. Composition photorésistante selon la revendica-
tion 1, caract6risée en ce qu'elle utilise un sel de tri-
arylsulfonium comme photoinitiateur.
6. Ethers-oxydes d'alcènylaryle répondant à la formule 3 R3
(R4)2C=5
iR) a
R\C /A
R/ \N R2
R R
dans laquelle R représente un radical monovalent choisi dans le groupe constitué par des radicaux alkyles en C(1 8) et R1 et 2 (ep1-e8en des radicaux aryles en C<6 14), et R représentent des radicaux alkyles monovalents en C(1_8) identiques ou différents, R3 représente un radical monovalent choisi parmi l'hydrogène et un radical alkyle en C(1_3), et R représente un radical monovalent choisi parmi l'hydrogène, un radical alkyle en C(1 3) et leurs mélanges, R est (1-3 choisi parmi des radicaux alkyles en C(18), Cl, Br, NO2, CN, alcoxy en C(1_8) et esters d'alkyle en C(1_8) identiques ou différents et a est compris entre 0 et 2 inclus.
7. t-butoxy-4-styrène.
8. t-butoxy-4-c-méthylstyrène.
9. t-butoxy-3-styrène.
10. Polymère caractérisé en ce qu'il est constitué -
essentiellement par des motifs combinés chimiquement répon-
dant à la formule
- 17 -
(2) -C
R/- R2
dans laquelle R représente un radical monovalent choisi dans le groupe constitué par des radicaux alkyles en C(1_8) et
R1 2 (,8
des radicaux aryles en C(6_14), R et R représentent des radicaux alkyles monovalents en C(1i8) identiques ou différent, R représente un radical monovalent choisi parmi l'hydrogène et un radical alkyle en C(1_3), et R représente un radical monovalent choisi parmi l'hydrogène, Iun radical alkyle en C(13) et leurs mélanges, R5 est choisi parmi des radicaux alkyles en C(18) C1, Br, riO2, CN, alcoxy en C(1_8) et esters d'alkyle en C(1_8) identiques ou différents et a est compris entre 0 et 2 inclus.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/780,768 US4603101A (en) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | Photoresist compositions containing t-substituted organomethyl vinylaryl ether materials |
Publications (2)
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|---|---|
| FR2588099A1 true FR2588099A1 (fr) | 1987-04-03 |
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|---|---|---|---|---|
| US4983490A (en) * | 1985-10-28 | 1991-01-08 | Hoechst Celanese Corporation | Photoresist treating composition consisting of a mixture of propylene glycol alkyl ether and propylene glycol alkyl ether acetate |
| US4912018A (en) * | 1986-02-24 | 1990-03-27 | Hoechst Celanese Corporation | High resolution photoresist based on imide containing polymers |
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| JPS62227143A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-06 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
| US5310619A (en) * | 1986-06-13 | 1994-05-10 | Microsi, Inc. | Resist compositions comprising a phenolic resin, an acid forming onium salt and a tert-butyl ester or tert-butyl carbonate which is acid-cleavable |
| US5362607A (en) * | 1986-06-13 | 1994-11-08 | Microsi, Inc. | Method for making a patterned resist substrate composite |
| US4931379A (en) * | 1986-10-23 | 1990-06-05 | International Business Machines Corporation | High sensitivity resists having autodecomposition temperatures greater than about 160° C. |
| US4800152A (en) * | 1987-03-16 | 1989-01-24 | International Business Machines Corporation | Negative resist compositions |
| DE3730783A1 (de) * | 1987-09-13 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3828063A1 (de) * | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Hoechst Ag | Substituierte (2-haloalkoxy-1.1.2-trifluoraethoxy)-styrole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3902115A1 (de) * | 1989-01-25 | 1990-08-02 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche polymere |
| JP2725351B2 (ja) * | 1989-03-10 | 1998-03-11 | 富士通株式会社 | Ｘ線レジスト組成物 |
| DE3927632A1 (de) * | 1989-08-22 | 1991-02-28 | Basf Ag | Umsetzungsprodukt, verfahren zu dessen herstellung und damit erhaltenes strahlungsempfindliches material |
| DE3930086A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-21 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3930087A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-14 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| US5216135A (en) * | 1990-01-30 | 1993-06-01 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Diazodisulfones |
| EP0440374B1 (fr) * | 1990-01-30 | 1997-04-16 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Matériau formant réserve amplifié chimiquement |
| EP0440376B1 (fr) * | 1990-01-30 | 1996-04-24 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Procédé de formation d'image |
| JP2583364B2 (ja) * | 1990-06-19 | 1997-02-19 | 三菱電機株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| EP0476865A1 (fr) * | 1990-08-31 | 1992-03-25 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Matériau de réserve et procédé de production d'un motif en utilisant cela |
| JP3031421B2 (ja) * | 1990-11-28 | 2000-04-10 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材 |
| JPH04350657A (ja) * | 1991-05-28 | 1992-12-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材 |
| JP2707164B2 (ja) * | 1991-05-28 | 1998-01-28 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材 |
| JP3030672B2 (ja) * | 1991-06-18 | 2000-04-10 | 和光純薬工業株式会社 | 新規なレジスト材料及びパタ−ン形成方法 |
| US5348838A (en) * | 1991-07-31 | 1994-09-20 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Photosensitive composition comprising alkali soluble binder and photoacid generator having sulfonyl group |
| US5364738A (en) * | 1991-10-07 | 1994-11-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive composition |
| US6165697A (en) | 1991-11-15 | 2000-12-26 | Shipley Company, L.L.C. | Antihalation compositions |
| DE69218393T2 (de) * | 1991-12-16 | 1997-10-16 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Resistmaterial |
| US5384229A (en) | 1992-05-07 | 1995-01-24 | Shipley Company Inc. | Photoimageable compositions for electrodeposition |
| US5278031A (en) * | 1992-10-23 | 1994-01-11 | Polaroid Corporation | Process for thermochemical generation of squaric acid and for thermal imaging, and imaging medium for use therein |
| US5352564A (en) * | 1993-01-19 | 1994-10-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist compositions |
| DE4306069A1 (de) * | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen mit verbessertem Kontrast |
| JP2964874B2 (ja) * | 1994-06-10 | 1999-10-18 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料 |
| US5488147A (en) * | 1994-07-21 | 1996-01-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diaryliodonium fluoroalkyl sulfonate salts and a method of making |
| US5558971A (en) | 1994-09-02 | 1996-09-24 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Resist material |
| DE69513929T2 (de) * | 1994-10-13 | 2000-07-20 | Arch Speciality Chemicals Inc | Polymere |
| JP3585277B2 (ja) * | 1994-12-05 | 2004-11-04 | 本州化学工業株式会社 | スチレン誘導体の製造方法 |
| DE69515163D1 (de) * | 1994-12-20 | 2000-03-30 | Olin Microelectronic Chem Inc | Fotolackzusammensetzungen |
| DE69516101T2 (de) * | 1994-12-20 | 2001-01-11 | Arch Speciality Chemicals Inc | Vernetzte Polymere |
| US5863699A (en) * | 1995-10-12 | 1999-01-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Photo-sensitive composition |
| US5879856A (en) | 1995-12-05 | 1999-03-09 | Shipley Company, L.L.C. | Chemically amplified positive photoresists |
| DE69628996T2 (de) | 1995-12-21 | 2004-04-22 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Polymerzusammensetzung und Rezistmaterial |
| EP0789279B2 (fr) | 1996-02-09 | 2004-12-08 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Polymère et matériau pour réserve |
| JP3808140B2 (ja) * | 1996-09-10 | 2006-08-09 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 新規酸感応性基で保護されたヒドロキシスチレン重合体およびこれらを含む放射線感応性材料 |
| US7147983B1 (en) | 1996-10-07 | 2006-12-12 | Shipley Company, L.L.C. | Dyed photoresists and methods and articles of manufacture comprising same |
| WO1998020967A1 (fr) * | 1996-11-14 | 1998-05-22 | Affymetrix, Inc. | Amplification chimique servant a effectuer la synthese de sequences polymeres diverses |
| TW528932B (en) * | 1997-01-24 | 2003-04-21 | Shinetsu Chemical Co | Polymers and chemically amplified positive resist compositions |
| TW530192B (en) * | 1997-01-27 | 2003-05-01 | Shinetsu Chemical Co | Partially hydrogenated polymer compound and chemically sensitized positive resist material |
| TW574629B (en) * | 1997-02-28 | 2004-02-01 | Shinetsu Chemical Co | Polystyrene derivative chemically amplified positive resist compositions, and patterning method |
| KR19990036901A (ko) | 1997-10-08 | 1999-05-25 | 카나가와 치히로 | 폴리스티렌계 고분자 화합물, 화학증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| US6136502A (en) * | 1997-10-08 | 2000-10-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
| US6479709B1 (en) * | 1998-01-30 | 2002-11-12 | Tosoh Corporation | Process for the production of styrene derivative |
| JPH11237742A (ja) * | 1998-02-23 | 1999-08-31 | Nec Corp | レジスト材料、レジストパターンおよび製造方法 |
| EP1106639B1 (fr) * | 1998-03-20 | 2007-08-29 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition photodurcissable contenant un sel d'iodonium |
| TW457277B (en) | 1998-05-11 | 2001-10-01 | Shinetsu Chemical Co | Ester compounds, polymers, resist composition and patterning process |
| US6156481A (en) * | 1998-10-29 | 2000-12-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition |
| JP3680920B2 (ja) | 1999-02-25 | 2005-08-10 | 信越化学工業株式会社 | 新規なエステル化合物、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
| TWI226339B (en) | 1999-03-26 | 2005-01-11 | Shinetsu Chemical Co | High molecular weight compound and the method to prepare the same |
| JP3755571B2 (ja) | 1999-11-12 | 2006-03-15 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
| US6620957B1 (en) | 1999-12-03 | 2003-09-16 | Toyo Gosei Kogyo Co., Ltd. | Process for producing onium salt derivative and novel onium salt derivative |
| US6737214B2 (en) | 2000-03-09 | 2004-05-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Chemical amplification resist compositions |
| DE60101695T2 (de) | 2000-04-20 | 2004-12-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Esterverbindungen, Polymere, Photoresistcompositionen und Mustererzeugnisse |
| JP3712047B2 (ja) | 2000-08-14 | 2005-11-02 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
| EP1204001B1 (fr) | 2000-11-01 | 2013-09-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition de résine et procédé de formation de motifs |
| US7261992B2 (en) | 2000-12-21 | 2007-08-28 | International Business Machines Corporation | Fluorinated silsesquioxane polymers and use thereof in lithographic photoresist compositions |
| JP3821217B2 (ja) | 2001-10-30 | 2006-09-13 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP3844069B2 (ja) | 2002-07-04 | 2006-11-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP4371206B2 (ja) | 2002-09-30 | 2009-11-25 | 信越化学工業株式会社 | エステル化合物、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
| JP4608317B2 (ja) * | 2002-11-01 | 2011-01-12 | ジョージア・テック・リサーチ・コーポレーション | 犠牲組成物、その使用方法、及びその分解方法 |
| TWI349831B (en) | 2003-02-20 | 2011-10-01 | Maruzen Petrochem Co Ltd | Resist polymer and method for producing the polymer |
| TWI344966B (en) | 2003-03-10 | 2011-07-11 | Maruzen Petrochem Co Ltd | Novel thiol compound, copolymer and method for producing the copolymer |
| TW200505966A (en) | 2003-04-02 | 2005-02-16 | Dow Global Technologies Inc | Organosilicate resin formulation for use in microelectronic devices |
| JP4068006B2 (ja) * | 2003-05-07 | 2008-03-26 | 信越化学工業株式会社 | サーマルフロー工程を用いた微細なコンタクトホール形成方法 |
| JP3981830B2 (ja) * | 2003-05-26 | 2007-09-26 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
| KR101036793B1 (ko) * | 2003-07-18 | 2011-05-25 | 오지 세이시 가부시키가이샤 | 시트상 발포체 및 그 제조 방법 |
| US7361447B2 (en) * | 2003-07-30 | 2008-04-22 | Hynix Semiconductor Inc. | Photoresist polymer and photoresist composition containing the same |
| US7138550B2 (en) * | 2003-08-04 | 2006-11-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Bridged carbocyclic compounds and methods of making and using same |
| JP4093938B2 (ja) * | 2003-08-26 | 2008-06-04 | 松下電器産業株式会社 | 光情報記録媒体の原盤製造方法、パターン形成方法およびレジスト |
| JP4612999B2 (ja) * | 2003-10-08 | 2011-01-12 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP3759526B2 (ja) | 2003-10-30 | 2006-03-29 | 丸善石油化学株式会社 | 半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法 |
| TWI294258B (en) | 2004-08-03 | 2008-03-01 | Rohm & Haas Elect Mat | Methods of forming devices having optical functionality |
| US7175944B2 (en) * | 2004-08-31 | 2007-02-13 | Micron Technology, Inc. | Prevention of photoresist scumming |
| JP4368282B2 (ja) * | 2004-09-24 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP5243692B2 (ja) | 2004-12-22 | 2013-07-24 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． | 光学乾燥フィルム及び乾燥フィルムを有する光学デバイス形成方法 |
| JP2006178466A (ja) | 2004-12-22 | 2006-07-06 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 光学乾燥フィルム及び乾燥フィルムを有する光学デバイス形成方法 |
| DE602005010378D1 (de) | 2004-12-22 | 2008-11-27 | Rohm & Haas Elect Mat | Verfahren zur Herstellung optischer Vorrichtungen mit Polymerschichten |
| US20070299176A1 (en) * | 2005-01-28 | 2007-12-27 | Markley Thomas J | Photodefinable low dielectric constant material and method for making and using same |
| US7867779B2 (en) | 2005-02-03 | 2011-01-11 | Air Products And Chemicals, Inc. | System and method comprising same for measurement and/or analysis of particles in gas stream |
| JP4731200B2 (ja) | 2005-05-10 | 2011-07-20 | 丸善石油化学株式会社 | 半導体リソグラフィー用共重合体の製造方法 |
| JP4582331B2 (ja) * | 2005-11-08 | 2010-11-17 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
| EP1829942B1 (fr) | 2006-02-28 | 2012-09-26 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Compositions de revêtement destinées à être utilisées avec une résine photosensible |
| JP5030474B2 (ja) | 2006-05-18 | 2012-09-19 | 丸善石油化学株式会社 | 半導体リソグラフィー用樹脂組成物 |
| KR101265352B1 (ko) * | 2006-07-06 | 2013-05-20 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 에스테르 화합물과 그의 제조 방법, 고분자 화합물,레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
| JP5183903B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2013-04-17 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
| JP2008106084A (ja) * | 2006-10-23 | 2008-05-08 | Maruzen Petrochem Co Ltd | 半導体リソグラフィー用共重合体、組成物並びに該共重合体の製造方法 |
| JP4355011B2 (ja) * | 2006-11-07 | 2009-10-28 | 丸善石油化学株式会社 | 液浸リソグラフィー用共重合体及び組成物 |
| JP5588095B2 (ja) * | 2006-12-06 | 2014-09-10 | 丸善石油化学株式会社 | 半導体リソグラフィー用共重合体とその製造方法 |
| US8030419B2 (en) * | 2006-12-22 | 2011-10-04 | Maruzen Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing polymer for semiconductor lithography |
| EP1950587B1 (fr) | 2006-12-31 | 2017-11-08 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Procédés de formation de cartes de circuits imprimés ayant des guides d'ondes optiques enterrés |
| US20080264672A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-10-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Photoimprintable Low Dielectric Constant Material and Method for Making and Using Same |
| US7951525B2 (en) * | 2008-09-08 | 2011-05-31 | International Business Machines Corporation | Low outgassing photoresist compositions |
| JP5591465B2 (ja) * | 2008-10-30 | 2014-09-17 | 丸善石油化学株式会社 | 濃度が均一な半導体リソグラフィー用共重合体溶液の製造方法 |
| JP4753056B2 (ja) * | 2008-11-28 | 2011-08-17 | 信越化学工業株式会社 | アセタール化合物、その製造方法、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP5719514B2 (ja) | 2009-02-08 | 2015-05-20 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ | 上塗りフォトレジストと共に使用するのに好適なコーティング組成物 |
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| US20100203450A1 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-12 | International Business Machines Corporation | Photoresist compositions and methods of use |
| JP5851688B2 (ja) | 2009-12-31 | 2016-02-03 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ | 感光性組成物 |
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| US20110300367A1 (en) | 2010-06-07 | 2011-12-08 | Ching-Kee Chien | Optical Fiber With Photoacid Coating |
| US8871425B2 (en) | 2012-02-09 | 2014-10-28 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Low dielectric photoimageable compositions and electronic devices made therefrom |
| US9322986B2 (en) | 2013-06-24 | 2016-04-26 | Corning Incorporated | Optical fiber coating for short data network |
| US9063420B2 (en) | 2013-07-16 | 2015-06-23 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresist composition, coated substrate, and method of forming electronic device |
| US8933239B1 (en) | 2013-07-16 | 2015-01-13 | Dow Global Technologies Llc | Bis(aryl)acetal compounds |
| US9410016B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-08-09 | Dow Global Technologies Llc | Aromatic polyacetals and articles comprising them |
| US9581901B2 (en) | 2013-12-19 | 2017-02-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid-generating copolymer and associated photoresist composition, coated substrate, and method of forming an electronic device |
| US9182669B2 (en) | 2013-12-19 | 2015-11-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Copolymer with acid-labile group, photoresist composition, coated substrate, and method of forming an electronic device |
| US9229319B2 (en) | 2013-12-19 | 2016-01-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid-generating copolymer and associated photoresist composition, coated substrate, and method of forming an electronic device |
| US10345700B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-07-09 | International Business Machines Corporation | Negative-tone resist compositions and multifunctional polymers therein |
| US9957339B2 (en) | 2015-08-07 | 2018-05-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Copolymer and associated layered article, and device-forming method |
| US9815930B2 (en) | 2015-08-07 | 2017-11-14 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Block copolymer and associated photoresist composition and method of forming an electronic device |
| JP6569466B2 (ja) * | 2015-10-27 | 2019-09-04 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
| US9758610B2 (en) | 2015-12-18 | 2017-09-12 | Dow Global Technologies Llc | Acid-labile hyperbranched copolymer and associated photoresist composition and method of forming an electronic device |
| US11613519B2 (en) | 2016-02-29 | 2023-03-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid-generating monomer, polymer derived therefrom, photoresist composition including the polymer, and method of forming a photoresist relief image using the photoresist composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
-
1985
- 1985-09-27 US US06/780,768 patent/US4603101A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-05-23 GB GB8612613A patent/GB2180837B/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-20 DE DE3620677A patent/DE3620677C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-22 FR FR868613214A patent/FR2588099B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-24 JP JP61223978A patent/JPS62115440A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0569420B2 (fr) | 1993-10-01 |
| US4603101A (en) | 1986-07-29 |
| GB2180837A (en) | 1987-04-08 |
| GB2180837B (en) | 1990-05-23 |
| GB8612613D0 (en) | 1986-07-02 |
| DE3620677A1 (de) | 1987-04-16 |
| JPS62115440A (ja) | 1987-05-27 |
| DE3620677C2 (de) | 1998-07-02 |
| FR2588099B1 (fr) | 1991-01-11 |
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