DE3620677C2 - Photoresist-Zubereitungen - Google Patents

Photoresist-Zubereitungen

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Description

Es wurden verschiedene lichtempfindliche Polymere, wie dies in der auf Azid-Polymere abgestellten US-Patentschrift 2 948 610, der auf ungesättigte Ester von Polyvinylalkohol abgestellten US-PS 2 725 372, Eastman Kodak Photoresist KPR und KMER, ge­ zeigt wird, in Kombination mit verschiedenen Photosensibili­ satoren zur Bewirkung einer Vernetzung des Polymeren bei der Belichtung mit UV-Licht, beschrieben.
Die US-PS 4 491 628 zeigt die Verwendung eines Polymeren, wie Polystyrol, mit wiederkehrenden herausragenden Gruppen, wie tert.-Butylester oder tert.-Butylcarbonaten, in Kombination mit einem Photoinitiator. Belichtung mit UV-Strahlung erzeugt Säure, welche den Styryl-tert.-butylester oder das Styryl­ tert.-butylcarbonat in das entsprechende basenlösliche Phenol umwandelt. Ein Sensibilisator, welcher die Wellenlänge des Sensibilisators ändert, kann ebenfalls zu dem Photoresist zu­ gesetzt werden. Obwohl die positiven oder-negativen Photore­ sist-Zubereitungen der oben erwähnten US-PS 4 491 628 beson­ dere Vorteile gegenüber dem Photoresist des Standes der Tech­ nik bieten, wurde gefunden, daß eine Belichtung von Poly-tert.- butoxycarbonyloxystyrol oder von dem entsprechenden Poly-tert.- butoxycarbonyloxy-α-methylstyrol durch UV-Strahlung zur Bil­ dung einer überschüssigen Menge an gasförmigen Nebenprodukten, und zwar sowohl von Kohlendioxid als auch von Isobutylen, führt. Es wäre erwünscht, positive oder negative Photoresist- Zubereitungen zur Verfügung zu haben, die aus der Verwendung von polymeren Materialien erhalten werden, die entweder in Produkte, welche in wässeriger Base löslich sind, oder in Pro­ dukte, die in einer Mischung von n-Hexan und Methylenchlorid löslich sind, umwandelbar wären, welche keine überschüssige Mengen an gasförmigen Nebenprodukten erzeugen.
Im Rahmen von Untersuchungen, die zu der vorliegenden Erfin­ dung führten, wurde festgestellt, daß tert.-substituierte Or­ ganomethylvinylaryläther, wie beispielsweise tert.-Butylvinyl­ aryläther der nachfolgenden allgemeinen Formel I
worin R einen einwertigen Rest, ausgewählt aus der Klasse be­ stehend aus C(1-8)-Alkylresten und C(6-14)-Arylresten, bedeu­ tet, R1 und R2 gleiche oder verschiedene einwertige C(1-8)- Alkylreste sind, R3 ein einwertiger Rest, ausgewählt aus Was­ serstoff und C(1-3)-Alkyl, ist und R4 einen einwertigen Rest, ausgewählt aus Wasserstoff, C(1-3)-Alkyl, und Mischungen dar­ aus, bedeutet, R5 aus gleichen oder verschiedenen C (1-8)-Al­ kylresten, Cl, Br, NO2, CN, C(1-8)-Alkoxy und C(1-8)-Alkyl­ ester ausgewählt ist und der Index a einen Wert von 0 bis 2, einschließlich, aufweist, polymerisiert werden können und das erhaltene Polymere als Photoresist eingesetzt werden kann, wenn es mit einer wirksamen Menge eines Aryloniumsalzes, wie nachfolgend definiert, kombiniert wird. Der erhaltene Photo­ resist kann in einen positiven Photoresist mit einer Vielzahl von chemisch gebundenen Einheiten der nachfolgenden allgemei­ nen Formel II
in welcher R3, R4, R5 und a die gleiche Bedeutung wie oben be­ sitzen, umgewandelt werden. Vorteilhafterweise kann die Bil­ dung des löslichen Basispolymeren, bestehend im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der allgemeinen Formel II, zur Herstellung eines ungesättigten Olefins, wie Isobutylen, ohne die Bildung von zusätzlichen Mengen an gasförmigen Neben­ produkten, wie das in dem Photoresist-Verfahren der US-PS 4 491 628 gebildete Kohlendioxid, führen.
Durch die vorliegende Erfindung wird nun eine Photoresist-Zu­ bereitung geschaffen, welche
  • (A) ein Polystyrol, bestehend im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der nachfolgenden allgemeinen For­ mel III
  • (B) eine wirksame Menge eines kationischen Photoinitiators und
  • (C) von 10 bis 95 Teilen eines inerten organischen Lösungs­ mittels pro Teil (A)
enthält, wobei R, R1
, R2
, R3
, R4
, R5
und a die gleiche Bedeutung wie oben besitzen.
Einwertige Alkylreste, die von den Resten R, R1, R2 und R5 umfaßt werden, sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Bu­ tyl, Pentyl, Hexyl; einwertige Reste, die von den Resten R3 und R4 umfaßt werden, sind beispielsweise Wasserstoff oder von R umfaßte C(1-3)-Alkylreste. Außerdem kann R Phenyl, To­ lyl, Xylyl oder deren substituierte Derivate sein, wohinge­ gen R5 die Bedeutung von Methoxy, Äthoxy, Carbäthoxy, etc., haben kann.
Kationische Photoinitiatoren, die bei der praktischen Durch­ führung der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind beispielsweise Diaryljodoniumsalze, wie
Arylsulfoniumsalze, wie beispielsweise
Weitere kationische Photoinitiatoren, die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden kön­ nen, sind beispielsweise
Eine wirksame Menge des Photoinitiators liegt im Bereich von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Photoresist-Zubereitung der Komponenten (A), (B) und (C) gemäß den Ansprüchen.
Einige der von der allgemeinen Formel I umfaßten tert.-Butyl­ vinylaryläther sind beispielsweise die nachstehenden Verbin­ dungen:
Ein geeignetes Verfahren zur Herstellung der tert.-Butylaryl­ vinyläther der allgemeinen Formel I ist beispielsweise ein solches gemäß der nachstehenden Reaktionsgleichung:
Die Polymerisation der tert.-Butylvinylaryläther der allgemei­ nen Formel I zu Polymeren, die im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der allgemeinen Formel III bestehen, kann durch Verwendung einer wirksamen Menge eines Polymerisations­ katalysators erzielt werden, wie beispielsweise von Benzoyl­ peroxid, 2,2'-Azobisisobutyronitril, Lauroylperoxid, Dicumyl­ peroxid, tert.-Butylperoxypivalat, Propionylperoxid. Eine wirksame Menge an Polymerisationskatalysator liegt im Bereich von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent Katalysator, bezogen auf das Gewicht von Katalysator und tert.-Butylvinylaryläther innerhalb des Bereiches der allgemeinen Formel I. Die Polymerisation des tert.-Butylvinylaryläthers der allgemeinen Formel I kann bei Temperaturen im Bereich von 25° bis 180°C unter einer inerten Atmosphäre, wie beispielsweise unter Stickstoff oder einem Edelgas, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, bewirkt werden. Geeignete inerte organische Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Toluol, Wasser, Äthanol, Cyclohexan, Xy­ lol, Chlorbenzol, Dimethylformamid, Isopropylalkohol.
Geeignete inerte organische Lösungsmittel, die in Kombination mit den Photoresist-Zubereitungen der vorliegenden Erfindung, bestehend im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der allgemeinen Formel III, verwendet werden können, sind bei­ spielsweise 1,2-Dimethoxyäthan, Cellosolveacetat, Cyclohexa­ non, Propylenglykol, Methylätheracetat, Chlorbenzol, Diglyme, Methylenchlorid, 1,2-Dichloräthan, Dioxan.
In besonderen Fällen können Sensibilisatoren in Kombination mit dem Photoresist, bestehend im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der allgemeinen Formel III, zur Änderung der Spektralantwort des Photoresists nach längeren Wellenlän­ gen eingesetzt werden. Diese Sensibilisatoren können in Mengen im Bereich von 0,025 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Photoresist-Zubereitung des Polystyrols, bestehend im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der allge­ meinen Formel III, dem Photoinitiator und dem organischen Lö­ sungsmittel, verwendet werden. Einige dieser Sensibilisatoren sind beispielsweise Acridinorange, Benzoflavin, Anthracen, Perylen, Ruberen, Benzophenon, Anthrachinon, Chrysen, Acridin­ gelb, 9,10-Diphenylanthracen, 9-Äthoxyanthracen, Michler's Keton, Pyren, Anthron, Thioxanthon.
Es wurde gefunden, daß wirksame Ergebnisse mit den Photoresist- Zubereitungen der vorliegenden Erfindung erzielt werden können, wenn man Ultraviolettlicht bei einer Wellenlänge von 227 Nano­ meter bis 600 Nanometer verwendet. Jedoch kann in besonderen Fällen ein Elektronenstrahl oder Röntgenstrahlung angewandt werden. In Fällen, wo ein negativer Photoresist erwünscht ist, kann eine Mischung von organischem Lösungsmittel, wie bei­ spielsweise n-Hexan und Methylenchlorid, anstelle einer ver­ dünnten wässerigen Base eingesetzt werden, nachdem der Photo­ resist auf ein geeignetes Substrat mittels einer üblichen Spinngießtechnik aufgebracht und zur Bewirkung der Freisetzung des sauren Katalysators bestrahlt worden ist.
Auf alle in der vorliegenden Beschreibung angeführten Patent­ schriften und Veröffentlichungen wird ausdrücklich Bezug ge­ nommen und der Offenbarungsgehalt aller dieser Veröffentli­ chungen durch diese Bezugnahme in vollem Umfang in die vor­ liegende Anmeldung integriert.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung, sollen diese jedoch nicht beschränken. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Bezugsbeispiel 1
Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden unter heftigem Rühren 62,9 g (0,34 Mol) 4-Chlorstyrol und 250 ml trockenes destil­ liertes Tetrahydrofuran tropfenweise zu 8,9 g (0,37 Mol) Mag­ nesiummetall-Drehspänen, die sich in einer zur Bedeckung der Drehspäne ausreichenden Menge an Tetrahydrofuran befanden, zu­ gegeben. Die exotherme Reaktion wurde durch Außenkühlung so gesteuert, daß eine Temperatur von unterhalb 60°C eingehalten wurde. Nachdem die exotherme Reaktion nachgelassen hatte, wur­ de die Reaktionsmischung 0,5 Stunden lang auf 60°C erwärmt, bis die Hauptmenge des Magnesiums verbraucht worden war. Die Reaktionsmischung wurde unter Verwendung eines Kochsalz/Eis- Bades auf 0°C abgekühlt und eine Lösung von 44 g (0,23 Mol) tert.-Butylperbenzoat in 80 ml Tetrahydrofuran mit einer sol­ chen Geschwindigkeit zugegeben, daß die Temperatur auf einem Wert zwischen 0° und 5°C gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe ließ man die Temperatur auf 25°C unter Rühren im Ver­ laufe von 2 Stunden ansteigen. Die Reaktionsmischung wurde dann in 1000 ml einer 3%igen wässerigen Chlorwasserstoffsäure- Lösung eingegossen. Das gebildete Öl wurde aus der wässerigen Lösung mit 200 ml-Anteilen Äthyläther extrahiert. Die Äther­ schichten wurden zweimal mit einer 10%igen wässerigen Natrium­ hydroxid-Lösung und anschließend mit Wasser gewaschen, bis die Waschwässer neutral waren. Die Ätherschicht wurde dann über Natriumsulfat getrocknet und der Äther unter Verwendung eines Rotationsverdampfers entfernt. Zu dem zurückgebliebenen blaß­ gelben Öl wurde eine kleine Menge Jonol als Inhibitor zugege­ ben und das Produkt fraktioniert destilliert. Man erhielt eine 20%ige Ausbeute an 4-tert.-Butoxystyrol mit einem Siedepunkt von 45° bis 46°C bei 0,03 mm. Das Protonen-NMR-Spektrum wurde aufgezeichnet und ist in Übereinstimmung mit der Struktur des Produkts.
Analyse für C12H16O:
Berechnet: C 81,82%, H 9,09%;
Gefunden : C 81,64%, H 8,99%.
Eine Lösung von 0,03 g 2,2'-Azobisisobutyronitril in 5 g des vorstehenden 4-tert.-Butoxystyrols wurde in einem Behälter verschlossen, nachdem die Lösung mit Stickstoff durchgeblasen worden war. Die Mischung wurde in geschlossenem Zustand 18 Stunden lang auf 70°C erhitzt. Man erhielt ein festes Mate­ rial, das in Methylenchlorid gelöst und in Methanol gefällt wurde. Das Produkt wurde in kleine Stücke zerhackt, mit Metha­ nol gewaschen und im Vakuum 12 Stunden lang bei 80°C getrock­ net. Man erhielt 4,76 g Produkt, was einer Ausbeute von 95,2% entsprach. Auf Basis des Herstellungsverfahrens und der Gel­ chromatographie-Analyse (GPC-Analyse) in Methylenchlorid war das Produkt ein Poly-4-tert.-butoxystyrol mit einem Molekular­ gewicht (Zahlenmittel) Mn von 181 000 g/Mol und einem Moleku­ largewicht (Gewichtsmittel) Mw von 437 000 g/Mol. Das Polymere hatte eine Glasübergangstemperatur von 103°C.
Bezugsbeispiel 2
Das Verfahren von Bezugsbeispiel 1 wurde wiederholt, mit der Aus­ nahme, daß 16,9 g (0,70 Mol) Magnesiummetall und 100 g (0,66 Mol) 4-Chlor-α-methylstyrol, gelöst in 200 ml Tetrahydrofuran, eingesetzt wurden. Die Grignard-Reaktion wurde durch Zugabe einer kleinen Menge von Methyljodid gestartet. Nach 12stündi­ gern Erhitzen der Reaktionsmischung am Rückfluß wurde bei 0°C eine Lösung von 85 g tert.-Butylperbenzoat in 300 ml Äthyl­ äther tropfenweise zugegeben. Es wurde ein kristallines Pro­ dukt, das als 4,4'-Diisopropenylbiphenyl identifiziert wurde, aus dem Öl isoliert, das durch Filtration der Mischung und Waschen mit Methanol gewonnen worden war. Nach dem Abstreifen des Methanols wurde durch fraktionierte Destillation eine Aus­ beute von 69,3% an 4-tert.-Butoxy-α-methylstyrol als farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 650 bis 68°C bei 0,03 mm isoliert. Die kationische Polymerisation des 4-tert.-Butoxy-α­ methylstyrols wurde in einer Stickstoffatmosphäre unter Abschluß mit 3,5 g des 4-tert.-Butoxy-α-methylstyrols, 1 ml 1,2-Dichlor­ äthan und 0,04 g 4-Methoxydiphenyljodoniumhexafluorphosphat bewirkt. Die Mischung auf -28° bis -50°C abgekühlt und unter Verwendung einer 450 Watt-"Hanovia"-Mitteldruck-Quecksilber­ dampfbogenlampe 1 Stunde lang bestrahlt. Nach der Bestrahlung ließ man die viskose Polymermischung 0,5 Stunden lang bei -30°C stehen und fällte das Polymere anschließend in Methanol aus. Das Polymere wurde abfiltriert, mit Methanol gewaschen und anschließend im Vakuum getrocknet. Man erhielt 0,8 g Poly- 4-tert.-butoxy-α-methylstyrol mit einem Molekulargewicht (Zah­ lenmittel) Mn von 10 173 g/Mol und einem Molekulargewicht (Ge­ wichtsmittel) Mw von 15 495 g/Mol.
Bezugsbeispiel 3
Das Bezugsbeispiel 1 wurde genau wiederholt, mit der Ausnahme, daß 3-Bromstyrol anstelle von 4-Chlorstyrol eingesetzt wurde. Das als Produkt erhaltene 3-tert.-Butoxystyrol wurde durch frakti­ onierte Destillation gereinigt und das reine Monomere, das einen Siedepunkt von 500 bis 52°C bei 0,05 mm aufwies, wurde in der anschließenden Polymerisation eingesetzt. Eine Mischung von 0,36 g 2,2'-Azobisisobutyronitril und 15,0 g 3-tert.-But­ oxystyrol wurde unter Stickstoff in ein Polymerisationsgefäß eingebracht und dieses verschlossen. Die Polymerisation wurde 18 Stunden lang bei 70°C durchgeführt. Das Polymere wurde, wie in Bezugsbeispiel 1 beschrieben, isoliert.
Beispiel 1
Eine Lösung, bestehend aus 0,5 g Poly-4-tert.-butoxystyrol, 0,1 g Di-(tert.-butylphenyl)-jodoniumtrifluormethansulfonat und 7 ml Glyme wurde auf mehrere Siliciumscheiben mit einem Durchmesser von 76,2 mm (3 inch) durch Spinnbeschichtung auf­ gebracht. Die Scheiben wurden dann 30 Minuten lang bei 100°C gebrannt und anschließend unter Verwendung einer Metallkontakt­ masse und einer "GE H3T7"-Mitteldruck-Quecksilberdampfbogenlam­ pe bedruckt. Der Bestrahlung von 2 Sekunden folgte ein Nach­ brennen bei 100°C während eines Zeitraums von 5 Sekunden. Die Scheiben wurden dann durch Eintauchen derselben in 1,6n-NaOH während eines Zeitraums von 1 Minute entwickelt. Man erhielt klare, gut definierte, positive Bilder.
Dasselbe Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß ein Photoresist unter Verwendung von Poly-4-p-butoxy-α-methyl-sty­ styrol angewandt wurde. Man erhielt positive gefärbte Bilder, indem man zuerst die Siliciumscheiben 5 Sekunden lang bestrahl­ te, gefolgt von einem Nachbrennen bei 100°C und einer Entwick­ lung in 1,6n-NaOH während eines Zeitraums von 1 Minute.
Beispiel 2
Es wurde eine Photoresist-Lösung hergestellt, welche 0,5 g Poly-4-tert.-butoxystyrol, 0,2 g Di-(4-tert.-butylphenyl)-jo­ doniumhexafluorantimonat, 0,0037 g Perylen und 5 ml Glyme ent­ hielt. Die Lösung wurde auf Silicium-Scheiben mit einem Durch­ messer von 101,6 mm (4 inch) durch Spinnbeschichtung aufge­ bracht und 30 Minuten lang bei 100°C gebrannt. Die Scheiben wurden unter Verwendung eines "Perkin Elmer 111-Projektions­ masken-Belichtungssystems" mit einer "multidensity"-Maske be­ lichtet. Die Scheiben wurden in einer negativen Weise unter Verwendung einer 3 : 1-Mischung von n-Hexan und Chloroform ent­ wickelt. Die besten Ergebnisse wurden mit einer Durchlaufge­ schwindigkeit von 320 erzielt. Die Linien bis herunter zu 1,5 µm (Mikron) wurden mit gutem "clearing" in den 2,5 µm (Mikron) Linien aufgelöst.
Obwohl die vorstehenden Beispiele auflediglich einige wenige der sehr zahlreichen Variablen, die zur Herstellung von Photo­ resist-Zubereitungen als auch der Alkenylaryläther und der daraus erhaltenen Polymeren abgestellt sind, sei darauf hin­ gewiesen, daß die vorliegende Erfindung auf eine viel breitere Vielzahl von Photoresist-Zubereitungen als auch der Alkenyl­ aryläther-Materialien gerichtet ist, die zur Herstellung der­ artiger Zubereitungen eingesetzt werden, wie dies in der den Beispielen vorangestellten Beschreibung gezeigt wird.

Claims (7)

1. Photoresist-Zubereitung, dadurch gekenn­ zeichnet, daß sie
  • (A) ein Polystyrol, bestehend im wesentlichen aus chemisch gebundenen Einheiten der nachfolgenden allgemeinen Formel
    worin R einen einwertigen Rest, ausgewählt aus der Klasse bestehend aus C(1-8)-Alkylresten und C(6-14)-Aryl­ resten, und R1 und R2 gleiche oder verschiedene ein­ wertige C(1-8)-Alkylreste sind, R3 ein einwertiger Rest, aus­ gewählt aus Wasserstoff und C(1-3)-Alkyl, ist und R4 einen ein­ wertigen Rest, ausgewählt aus Wasserstoff, C(1-3)-Alkyl, und Mischungen daraus, bedeutet, R aus gleichen oder verschiede­ nen C(1-8)-Alkylresten, Cl, Br, NO2, CN, C(1-8)-Alkoxy und C(1-8)-Alkylester ausgewählt ist und der Index a einen Wert von 0 bis 2, einschließlich, aufweist,
  • (B) eine wirksame Menge eines kationischen Photoinitiators und
  • (C) von 10 bis 95 Teilen eines inerten organischen Lösungs­ mittels pro Teil (A) enthält.
2. Photoresist-Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere aus chemisch gebundenen 4-tert.-Butoxystyrol-Einheiten besteht.
3. Photoresist-Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere aus chemisch gebundenen 4-tert.-Butoxy-α-methylstyrol-Einheiten besteht.
4. Photoresist-Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diaryljodoniumsalz als Photoinitiator verwendet.
5. Photoresist-Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Triarylsulfoniumsalz als Photoinitiator verwendet wird.
6. Photoresist-Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer aus chemisch gebundenen 3-tert.-Butoxystyrol-Einheiten besteht.
7. Photoresist-Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch außerdem einen Sensibilisator enthält.
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