FI95811B - Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi - Google Patents

Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI95811B
FI95811B FI904037A FI904037A FI95811B FI 95811 B FI95811 B FI 95811B FI 904037 A FI904037 A FI 904037A FI 904037 A FI904037 A FI 904037A FI 95811 B FI95811 B FI 95811B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
glucopyranosyl
sorbitol
sugar
glucose
reaction
Prior art date
Application number
FI904037A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI95811C (fi
FI904037A0 (fi
Inventor
Eiichi Kitakuni
Reiko Hattori
Hajime Sato
Original Assignee
Showa Denko Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Showa Denko Kk filed Critical Showa Denko Kk
Publication of FI904037A0 publication Critical patent/FI904037A0/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI95811B publication Critical patent/FI95811B/fi
Publication of FI95811C publication Critical patent/FI95811C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/40—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/56—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor making liquid products, e.g. for making chocolate milk drinks and the products for their preparation, pastes for spreading, milk crumb
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/16—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an alpha-1, 6-glucosidase, e.g. amylose, debranched amylopectin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/06—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1 95811
Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi
Tekninen alue 5 Esillä olevan keksinnön kohteena on menetelmä D- glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteiden valmistamiseksi liittämällä yhteen glukoosi ja sokerialkoholi a-glukos-idaasin läsnäollessa. Lähemmin määriteltynä se koskee menetelmää sokeriyhdisteiden valmistamiseksi helposti ja teh-10 okkaasti liittämällä entsyymireaktion avulla glukoosi ja sokerialkoholi toisiinsa, antamalla α-glukosidaasin vaikuttaa samanaikaisesti glukoosiin ja sokerialkoholiin kuten sorbitoliin, mannitoliin, erytritoliin, ksylitoliin, ino-sitoliin.
15 Tekniikan taso
Sokeriyhdisteitä, jotka koostuvat toisiinsa liittyneistä glukoosista ja sokerialkoholista, tuotetaan teollisesti pelkistämällä kemiallisesti tärkkelyksestä johdettuja sokereita kuten maltoosia tai sokerisiirappia.
20 Esimerkiksi α-D-glukopyranosyyli-l,4-sorbitolia tuotetaan kemiallisesti pelkistämällä maltoosi (maltoosi: 4-0-a-D-glukopyranosyyli-D-glykopyranoosi), jonka rakenteessa glukoosiyksikkö muuttuu sorbitoliyksiköksi.
Lisäksi a-D-glukopyranosyyli-1,6-sorbitolia voidaan 25 valmistaa pelkistämällä kemiallisesti isomaltoosi (6-0-a-D-glukopyranosyyli-D-glukopyranoosi); mutta koska isomaltoosi itse on erittäin kallista, se ei aina ole sopiva lähtöaine α-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitolin tuottamiseen.
30 Toisaalta α-D-glukopyranosyyli-l, 6-sorbitolia ja a- D-glukopyranosyyli-1,6-mannitolia voidaan valmistaa kemi-• allisesti pelkistämällä lähtöaineena käytetystä isomaltu- roosista (α-D-glukopyranosyyli-l,6-fruktoosi) (JP-kuulu-tusjulkaisut; KOKOKU nrot 57-9472 ja 59-36694), mutta kos-35 ka näissä menetelmissä lähtöaineena käytetty a-D-glukopy- 2 95811 ranosyyli-1,6-fruktoosi tuotetaan sakkaroosista (α-D-glu-kopyranosyyli-B-D-fruktofuranosidi), niin teollisessa prosessissa tarvitaan sakkaroosista lähtien kaksi vaihetta.
Lisäksi tavallisissa pelkistysolosuhteissa tuote koostuu 5 α-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitolinja a-D-glukopyranosyy-li-1,6-mannitolin seoksesta, ja siten nämä menetelmät eivät aina ole tehokkaita a-D-glukopyranosyyli-1,6-sor-bitolin ja a-D-glukopyranosyyli-1,6-mannitolin tuottamiseen.
10 Toisaalta menetelmissä sokeriyhdisteiden valmista miseksi kemiallisesti liittämällä sokereita toisiinsa on yleensä vaikea selektiivisesti kontrolloida liittymiskoh-taa ja reaktiotuotteen molekyylipainoa. Tästä syystä menetelmä sokeriyhdisteiden valmistamiseksi kemiallisella 15 liittymisreaktiolla ei aina ole teollisen tuotannon kannalta tehokasta.
Huomattakoon, että nykyisin entsymaattisia menetelmiä sokeriyhdisteiden valmistamiseksi käytetään laajalti tärkkelysteollisuudessa. Esimerkiksi runsaasti fruktoosia 20 sisältävää maissisiirappia tuotetaan isomeroimalla glukoosi -isomeraas il la; frukto-oligosakkaridia tuotetaan B-fruktofuranosidaasin transferaasireaktiolla; isomalturoo-sia tuotetaan glukosyylitransferaasin transferaasireaktiolla; ja galakto-oligosakkaridia tuotetaan B-galaktosi- .. 25 daasin transferaasireaktiolla.
• <
Keksinnön kuvaus
Kuten edellä esitettiin, vaikka erilaiset menetelmät sokeriyhdisteiden valmistamiseksi liittämällä yhteen glukoosi ja sokerialkoholi ovatkin tunnettuja, niin näillä 30 menetelmillä on epäkohtia kuten kallis raaka-aine, suuret kustannukset erittäin puhtaan tuotteen saamiseksi, koska reaktiotuote on seos, jne., ja siten nämä menetelmät eivät aina ole teollisesti edullisia.
Esillä olevassa keksinnössä on tarkoituksena esit-35 tää täysin uusi, edellä mainitut epäkohdat välttävä mene- 95811 3 telmä, jossa glukoosi saatetaan reagoimaan sokerialkoholin kanssa α-glukosidaasin läsnäollessa. Menetelmälle on tun-> nusomaista se, mitä patenttivaatimuksessa esitetään.
Esillä olevassa keksinnössä lähtöaineina ovat glu-5 koosi ja sokerialkoholi kuten sorbitoli, mannitoli, eryt-ritoli, ksylitoli, inositoli, jotka ovat suhteellisen halpoja ja joita on helposti saatavissa. Lisäksi keksinnön mukaisessa menetelmässä glukoosi liitetään sokerialkoho-liin α-glukosidaasin avulla, koska näin saadaan vallitit) sevasti lähtöaineena käytettyä sokerialkoholia vastaavaa haluttua sokeriyhdistettä, joka saadaan helposti puhtaassa muodossa.
Keksinnön paras suoritustapa
Keksinnön mukaisessa menetelmässä voidaan käyttää 15 lähtöaineina sokerialkoholeja, so. erilaisia pelkistettyjä monosakkarideja kuten sorbitolia, mannitolia, erytritolia, ksylitolia, inositolia, jolloin saadaan vastaavia yhdisteitä kuten a-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitolia, a-D-glu-kopyranosyyli-1,6-mannitolia, a-D-glukopyranosyylierytri-*· 20 tolia, α-D-glukopyranosyyliksylitolia, a-D-glukopyrano- syyli-inositolia.
Esillä olevassa keksinnössä käytettyjen glukoosin ja sokerialkoholien ei välttämättä tarvitse olla erityisen puhtaita; esimerkiksi glukoosi voi sisältää epäpuhtauksina 25 erilaisia oligosakkarideja, joita on muodostunut tärkkelystä pilkottaessa.
Lisäksi sokerialkoholit kuten sorbitoli ym. tuotetaan tavallisesti pelkistämällä sakkaroosi, glukoosi, so-kerisiirappi, ksyloosi ym., eikä esillä olevassa keksin-30 nössä siten välttämättä tarvitse käyttää erityispuhdis-, .. tettuja lähtöaineita.
• Esillä olevassa keksinnössä voidaan a-glukosidaasi- na käyttää mitä tahansa entsyymiä, joka pilkkoo a-l,4-gly-kosidisidoksen ja muodostaa glukoosia, ja tällaisia ent-35 syymejä tuottavat sukuihin Streptomyces, Saccharomyces tai 4 95811
Bacillus kuuluvat mikro-organismit ovat tunnettuja [J.
Jpn. Soc. Strarch Sei. col. 31 (2), sivu 67, 1984; J. Jpn.
Soc. Starch Sei. voi. 34 (4), sivu 292, 1987; Applied and Environmental Microbiology, sivu 1096, 1979; CAN. J. Mic-5 robiol. voi. 33, 1987; Biotechnology Letters voi 5 (5), sivu 289; J. Jpn. Soc. Starch Sei. voi 35 (1) , sivu 69, 1988]. On huomattava, etteivät keksinnön mukaisessa reaktiossa käytettävät entsyymit rajoitu edellä mainittuihin entsyymeihin.
10 Valmistettaessa keksinnön mukaisesti sokeriyhdiste glukoosista ja sokerialkoholista valmistetaan ensin reak-tioseos, joka sisältää glukoosia ja sokerialkoholia suhteellisen suurena konsentraationa. Tuotetun sokeriyhdis-teen määrän maksimoimiseksi lähtöaineiden konsentraatio 15 reaktioseoksessa on alueella 5 - 100 paino-%, edullisesti 20 - 100 paino-%. Tuotetun sokeriyhdisteen määrän maksimoimiseksi sokerialkoholin ja glukoosin painosuhde reaktioseoksessa on noin 100:1 - 1:100, edullisemmin 1:10 -10:1. Korotettaessa reaktioseokseen lisätyn entsyymin mää-! 20 rää keksinnön mukaisessa suoritusesimerkissä tuotetun so keriyhdisteen määrä kasvoi.
Keksinnön mukaisesti käytettävien reaktio-olosuhteiden kuten pH:n, lämpötilan ym. tulee olla sellaiset, että α-glukosidaasi säilyttää entsymaattisen aktiivisuu-25 tensa; reaktioseoksen pH-arvo säädetään esimerkiksi 4 -10:ksi, edullisemmin 6 - 8:ksi. Reaktioseoksen lämpötilan suhteen on huomattava, että reaktio suoritetaan edullisesti sellaisessa suhteellisen korkeassa lämpötilassa, jossa entsyymi on vielä pysyvä, esimerkiksi edullisesti 20 - 70 30 °C:ssa. Kuitenkin käytettäessä lämpöä kestävää entsyymiä . tai alkalista entsyymiä tai hapanta entsyymiä reaktio- olosuhteet eivät rajoitu edellä mainittuihin.
Esillä olevan keksinnön α-glukosidaasia käyttävä reaktio luokitellaan panossysteemiksi, jossa entsyymi tai 35 entsyymiä sisältävät mikrobisolut lisätään suoraan reak- 95811 5 tioseokseen, ja systeemiksi, jossa entsyymi tai entsyymiä sisältävät mikrobisolut on immobilisoitu, ja reaktioseos lisätään niihin.
Esimerkiksi valmistettaessa keksinnön mukaista pa-5 nossysteemiä käyttäen a-D-glukopyranosyyli-1,6-sorbitolia glukoosin ja sorbitolin konsentraatio reaktioseoksessa on 10 - 100 paino-%, edullisemmin 40 - 100 paino-%. Sorbitolin ja glukoosin painosuhde on 1:4 - 4:1, edullisemmin 2:3 - 3:2. Reaktioseoksen pH-arvo säädetään 4 - 10:ksi, edul-10 lisesti 6 - 8:ksi, ja synteesireaktion suorittamiseksi reaktioseokseen lisätään suoraan kaupallisesti saatavaa a-glukosidaasientsyymiä. Tässä tapauksessa reaktioseoksen lämpötila on etukäteen säädetty 20 - 70 °C:ksi, edullisemmin 40 - 60 °C:ksi.
15 Esimerkeissä kuvatussa keksinnön mukaisessa entsyy- mireaktiossa tuotetun sokeriyhdisteen, esimerkiksi α-D-glukopyranosyyli-l, 6-sorbitolin määrä kasvaa reaktioajan kasvaessa niin kauan kuin entsyymi pysyy aktiivisena.
Lisäksi on yllättävää, että edellä mainitussa reak-• 20 tiossa muodostuu selektiivisesti sokeriyhdistettä kuten α-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitolia.
Tämä tarkoittaa, että sokeriyhdisteitä kuten α-D-glukopyranosyyli-l, 6-sorbitolia voidaan erittäin helposti ja selektiivisesti valmistaa glukoosista ja sokerialkoho-. 25 lista entsymaattisella reaktiolla käyttäen a-glukosidaa- sia.
Keksinnön mukaisella menetelmällä saatu sokeriyh-diste voidaan helposti ja tehokkaasti ottaa talteen poistamalla entsyymi, esimerkiksi käyttäen membraanisuodatinta 30 jne., ja erottamalla α-D-glukopyranosyyli-l,6-sorbitoli : lähtöaineista, glukoosista ja sorbitolista aktiivihiilen tai anionisen ioninvaihtajan avulla.
Esimerkit
Seuraavassa keksintöä kuvataan lähemmin esimerkkien 35 avulla, jolloin kuitenkin on selvää, ettei keksintö rajoitu näihin esimerkkeihin.
6 95811
Esimerkki 1
Reaktioseos, joka sisälsi 45 paino-% glukoosia, 45 paino-% sorbitolia, 25 mM KH2P04-K2HP04-puskuria (pH 7,4) ja 5 mM Ca(N03)2, valmistettiin koeputkeen, joka pantiin 5 sitten etukäteen 45 °C:seen säädettyyn inkubaattoriin; sitten tähän reaktioseokseen lisättiin reaktion alkuun-panemiseksi kaupallisesti saatavaa a-glukosidaasientsyymiä (Sigma) proteiinikonsentraatioihin 0,1 - 500 mg/ml.
Reaktioseoksista otettiin tietyin väliajoin näyt-10 teitä, joista määritettiin a-D-glukopyranosyyli-1,6-sor-bitoli. Tulokseksi saatiin, että proteiinikonsentraation ollessa 0,8 mg/ml tuotetta muodostui 2,5 paino-% 20 tunnin aikana reaktion alkamisesta lähtien ja 5,3 paino-% 80 tunnin aikana. Toisaalta kun proteiinikonsentraatio oli 15 5,0 mg/ml, tuotetta muodostui 15,5 paino-% 20 tunnin kulu essa reaktion alusta ja 32,0 paino-% 80 tunnissa.
Edellä kuvatut mittaukset suoritettiin kuumentamalla reaktioseoksesta otettu näyte entsyymireaktion päättämiseksi, näyte suodatettiin membraanisuodattimella linkoa-; 20 maila entsyymin poistamiseksi. Proteiinivapaa reaktioseos analysoitiin suurisuorituskykyisellä nestekromatogr af iällä (HPLC) ja ohutkerroskromatografiällä (TLC), ja saatu tuote todettiin identtiseksi kaupallisesti saatavan tai kemiallisesti syntetisoidun standardiyhdisteen kanssa. Lisäksi 25 tuotteen rakenne analysoitiin NMR:llä ja se osoittautui samaksi kuin kaupallisesti saatavan tai kemiallisesti syntetisoidun standardiyhdisteen rakenne.
Seuraavissa esimerkeissä tuotteet analysoitiin samalla tavalla kuin edellä kuvattiin.
30 Esimerkki 2 Käytettiin samoja olosuhteita kuin esimerkissä 1, jolloin kuitenkin glukoosin ja sorbitolin sijasta oli 27 paino-% glukoosia ja 27 paino-% mannitolia, ja muodostunut a-glukopyranosyyli-l,6-mannitolin määrä mitattiin.
35 Kun proteiinikonsentraatio oli 0,2 mg/ml, saatiin tuotetta 20 tunnin kuluttua 0,5 % ja 80 tunnin kuluttua 2,0 %.
Il II» F «1« l f-ί-β < . t 95811 7
Esimerkki 3 Käytettiin samoja olosuhteita kuin esimerkissä 1, jolloin kuitenkin glukoosin ja sorbitolin sijasta käytettiin glukoosia (40 %) ja erytritolia (40 %) , glukoosia 5 (40 %) ja ksylitolia (40 %) tai glukoosia (25 %) ja inosi- tolia (25 %) , ja muodostuneiden sokeriyhdisteiden määrät mitattiin. Kun proteiinikonsentraatio oli 1,0 mg/ml, niin 80 tunnin kuluttua reaktion alkamisesta oli vastaavasti muodostunut glukopyranosyylierytritolia (7,0 g), glukopy-10 ranosyyliksylitolia (6,0 %) , glukopyranosyyli-inositolia (4,5 %) . Suluissa olevat luvut tarkoittavat konsentraa-tioita paino-%:eina.
Teollinen käyttö
Sokeriyhdisteitä, jotka on muodostettu keksinnön 15 mukaisesti liittämällä glukoosi ja sokerialkoholi yhteen, mainittakoon a-D-glukopyranosyyli-1,6-sorbitoli ja a-D-glukopyranosyyli-1,6-mannitoli. Näille yhdisteille on tunnusomaista, että niillä on kariesta ehkäisevää vaikutusta ja että ne ovat huonosti sulavia (alhaiskalorisia) ja » ** 20 siten käyttökelpoisia makeutusaineita.
Edellä mainittujen ominaisuuksien lisäksi ne vähemmän hygroskooppisina sopivat käytettäviksi suklaassa, pikkuleivissä, kekseissä ja kakuissa. Lisäksi, päinvastoin kuin sokerisiirapin, ma1toosin tms. tapauksessa, kuumen-. 25 nusta kestävien sokeriyhdisteiden ollessa kyseessä lisäyk sen ajankohta ja kuumennuslämpötila eivät ole rajoitettuja, ja siten nämä yhdisteet vaikuttavat edullisesti työstettävyyteen.
Kuten edellä olevasta voidaan nähdä, sokeriyhdis-30 teet, jotka koostuvat yhteenliitetyistä glukoosista ja sokerialkoholista, ovat teollisen käytön kannalta monien * ominaisuuksiensa ansiosta edullisia verrattuna tärkkelyk sestä johdettuihin sokereihin kuten glukoosiin, sokerisii-rappiin, maltoosiin, maltodekstriinijauheeseen, korkean 35 fruktoosipitoisuuden omaavaan maissisiirappiin jne. Kun 8 95811 lisäksi sienet (Penicillium, keltainen Aspergillus, musta Aspergillus, Mucor) ja hiivat pystyvät huonosti käyttämään niitä hyväkseen eivätkä entsyymit hajoita niitä, niin ne lisättyinä maitohappopitoisiin juomiin, fermentoituihin 5 elintarvikkeisiin ja happopitoisiin elintarvikkeisiin kuten pikkelsiin ja kakkuihin ym. estävät fermentaatiota, pidentävät tuotteen ikää ja parantavat sen varastointi-kestävyyttä . 1 t * < «

Claims (1)

  1. 9 95811 Patenttivaatimus Menetelmä α-D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyh-disteen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että a-5 glukosidaasin läsnäollessa liitetään glukoosi yhteen seu- raavien sokerialkoholien kanssa: sorbitolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopyra-nosyyli-1,6-sorbitoli, mannitolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopyra-10 nosyyli-1,6-mannitoli, erytritolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopyra-nosyylierytritoli, ksylitolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopy-ranosyyliksylitoli, tai 15 inositolin kanssa, jolloin saadaan a-D-glukopyrano- syyli-inositoli. ·'· 20 Förfarande för framställning av en a-D-glukopyrano- syl-sockeralkoholförening, kännetecknat där-av, att man i närvaro av α-glukosidas förenar glukos med följande sockeralkoholer: med sorbitol, varvid man fär a-D-glukopyranosyl-25 1,6-sorbitol, med mannitol, varvid man fär a-D-glukopyranosyl- 1,6-mannitol, med erytritol, varvid man fär a-D-glukopyranosyl-erytritol, 30 med xylos, varvid man fär a-D-glukopyranosylxyli- tol, eller med inositol, varvid man fär a-D-glukopyranosylino- sitol.
FI904037A 1988-12-16 1990-08-15 Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi FI95811C (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63316157A JPH02163092A (ja) 1988-12-16 1988-12-16 糖化合物の製造法
JP31615788 1988-12-16
JP8901259 1989-12-15
PCT/JP1989/001259 WO1990007002A1 (en) 1988-12-16 1989-12-15 Production of sugar compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI904037A0 FI904037A0 (fi) 1990-08-15
FI95811B true FI95811B (fi) 1995-12-15
FI95811C FI95811C (fi) 1996-03-25

Family

ID=18073918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI904037A FI95811C (fi) 1988-12-16 1990-08-15 Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0404964B1 (fi)
JP (1) JPH02163092A (fi)
KR (1) KR930005871B1 (fi)
AU (1) AU618653B2 (fi)
DE (1) DE68917466T2 (fi)
DK (1) DK172373B1 (fi)
FI (1) FI95811C (fi)
WO (1) WO1990007002A1 (fi)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69113218T2 (de) * 1990-11-22 1996-02-22 Cerestar Holding Bv Verfahren zur Herstellung von Schokolade.
SE9102292L (sv) * 1991-08-06 1993-02-07 Kurt G I Nilsson Enzymatisk metod
JP2002065293A (ja) * 2000-08-30 2002-03-05 Hayashibara Biochem Lab Inc ポリアルコールへのグルコシル基の転移方法
EP1712139A1 (en) * 2005-04-15 2006-10-18 Cargill Incorporated Sustained energy release compositions
US11898184B2 (en) 2017-09-07 2024-02-13 Sweet Sense Inc. Low glycemic sugar composition
WO2023105086A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Gudiminchi Rama Krishna Use of glycosylated sugar alcohols
CN114107041A (zh) * 2021-12-26 2022-03-01 浙江华康药业股份有限公司 一种利用玉米淀粉制备赤藓糖醇和聚葡萄糖的系统及方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4024290A (en) * 1976-03-22 1977-05-17 G. D. Searle & Co. Bulking agent for foods
US4376198A (en) * 1980-01-11 1983-03-08 Chimicasa Gmbh Process for the manufacture of glucosylsorbitol
JPS62148496A (ja) * 1985-12-20 1987-07-02 Mitsui Seito Kk 還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法
JPH0649715B2 (ja) * 1987-02-10 1994-06-29 栗田工業株式会社 末端にイノシト−ル残基を結合したグルコオリゴ糖およびその製造方法
JP2795046B2 (ja) * 1992-04-27 1998-09-10 日本電気株式会社 出力バッファ回路

Also Published As

Publication number Publication date
KR930005871B1 (ko) 1993-06-25
WO1990007002A1 (en) 1990-06-28
EP0404964A4 (en) 1991-06-05
FI95811C (fi) 1996-03-25
EP0404964A1 (en) 1991-01-02
JPH02163092A (ja) 1990-06-22
DK172373B1 (da) 1998-04-27
DK192390A (da) 1990-08-13
AU4742990A (en) 1990-07-10
KR910700349A (ko) 1991-03-14
DK192390D0 (da) 1990-08-13
DE68917466D1 (de) 1994-09-15
FI904037A0 (fi) 1990-08-15
AU618653B2 (en) 1992-01-02
EP0404964B1 (en) 1994-08-10
DE68917466T2 (de) 1995-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI106265B (fi) Menetelmä ksylitolin valmistamiseksi ksyloosia sisältävistä seoksista
DE69728840T2 (de) Kojibiose Phosphorylase, deren Herstellung und Verwendung
US4356262A (en) Process for the production of high fructose syrups and ethanol
FI95811B (fi) Menetelmä D-glukopyranosyyli-sokerialkoholiyhdisteen valmistamiseksi
FI64642B (fi) Foerfarande foer framstaellning av en rikligt fruktos innehaollande sackaridprodukt
EP1382687B1 (en) Process for producing isomaltose and use thereof
US4898820A (en) Process for production of isomaltulose
US7223570B2 (en) Branched cyclic tetrasaccharide, process for producing the same, and use
IE51125B1 (en) Process for the production of fructose polymers and high fructose syrups
EP0841397B1 (en) Trehalose phosphorylase, its preparation and uses
Ho Park et al. A new method for the preparation of crystalline L-arabinose from arabinoxylan by enzymatic hydrolysis and selective fermentation with yeast
EP1445325B1 (en) Processes for producing isomaltose and isomaltitol and use thereof
US4774183A (en) Process for producing fructose
JP4161181B2 (ja) コージオリゴ糖およびニゲロオリゴ糖を含む糖質の新規な製造方法およびそれに用いる菌体、酵素とその製造方法
JP3150171B2 (ja) 新規α−マンノシル糖化合物の製造方法
Suzuki et al. Formation of β-galactosyl compounds of pyridoxine in growing culture of Sporobolomyces singularis
JPH07278170A (ja) 新規オリゴ糖及びその製造方法
JPH0579312B2 (fi)
JP3812954B2 (ja) イソマルトシルフラクトシドの製造方法
KR810001443B1 (ko) 시렆의 제조방법
JPH0591891A (ja) 糖化合物の製造法
SK289118B6 (sk) Spôsob purifikácie nižších alkylgalaktozidov
JPH11243987A (ja) エチル−α−Ｄ−グルコシドの製造方法
JP2000333693A (ja) 配糖体より糖の遊離方法
JPH078287A (ja) パノースを含有するオリゴ糖の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: NOVO NORDISK A/S

MM Patent lapsed

Owner name: NOVOZYMES A/S