JPS62148496A - 還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法 - Google Patents
還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS62148496A JPS62148496A JP28571385A JP28571385A JPS62148496A JP S62148496 A JPS62148496 A JP S62148496A JP 28571385 A JP28571385 A JP 28571385A JP 28571385 A JP28571385 A JP 28571385A JP S62148496 A JPS62148496 A JP S62148496A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- powder
- reduced palatinose
- crystal
- glucopyranosylmannitol
- reduced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発#4は、虫歯の原因とならず、しかも低カロリーで
、甘味料として極めて有用な還元パラチノースの低固結
性で取り扱い易い粉末およびその製造方法に関するもの
である。
、甘味料として極めて有用な還元パラチノースの低固結
性で取り扱い易い粉末およびその製造方法に関するもの
である。
(従来の技術)
還元パラチノースFi、パラチノース(α−D−グルコ
ピラノシドー1.6−)2クトース)ft水素で還元し
て得られる2i1の楯アルコールの混合物。
ピラノシドー1.6−)2クトース)ft水素で還元し
て得られる2i1の楯アルコールの混合物。
すなわち、α−D−グルコピラノシドー1.6−マンニ
トール(以後、GPMと記す)とα−D−グルコピラノ
シドー1.6−ノルビトール(以後、GPSと記す)の
混合物であって、砂糖によく似九味質て、しかも、虫歯
の原因とならず、また、カロリーともならない極めて有
用な甘味料である。
トール(以後、GPMと記す)とα−D−グルコピラノ
シドー1.6−ノルビトール(以後、GPSと記す)の
混合物であって、砂糖によく似九味質て、しかも、虫歯
の原因とならず、また、カロリーともならない極めて有
用な甘味料である。
しかしながら、この還元パラチノースは、2種類の糖ア
ルコールの混合物であるため、その水溶液から結晶【糖
アルコール混合物として、収率よ〈晶析採取することは
容易でなく、また、2種の[フルコールのうち、一方ま
たは両方を効率よく採取することも極めて困難である。
ルコールの混合物であるため、その水溶液から結晶【糖
アルコール混合物として、収率よ〈晶析採取することは
容易でなく、また、2種の[フルコールのうち、一方ま
たは両方を効率よく採取することも極めて困難である。
すなわち、水溶液中からのGPMま几uGPsの結晶化
方法につめては、 )I、Schiweckの轍叉(A
limenta、 19 .5−16,1980)によ
ると、還元パラチノース(商標パンチニット)水溶液を
75俤まで濃縮し、種晶としてGPMを加えて煎糖し友
後に助晶、遠心分離して、不純物として15〜20チの
GPSt−含むGPMを得る。母液はさらに煎糖し、G
PSi種晶として加え、煎糖、助晶、遠心分離すること
により、不純物として15〜20%のGPMt−含むG
P8t−得次のち。
方法につめては、 )I、Schiweckの轍叉(A
limenta、 19 .5−16,1980)によ
ると、還元パラチノース(商標パンチニット)水溶液を
75俤まで濃縮し、種晶としてGPMを加えて煎糖し友
後に助晶、遠心分離して、不純物として15〜20チの
GPSt−含むGPMを得る。母液はさらに煎糖し、G
PSi種晶として加え、煎糖、助晶、遠心分離すること
により、不純物として15〜20%のGPMt−含むG
P8t−得次のち。
母液はさらに煎W1.助晶、遠心分離を繰シ返す。
得られた結晶を混合して還元パラチノースが得られる。
また1%殊な煎糖法によって、直接、還元パンチノース
の混晶を得ることもできることが示唆されている。
の混晶を得ることもできることが示唆されている。
しかしながら、これらの煎m法は、いずれにしても極め
て複雑な工程の繰シ返しであり、また、煎糖と助晶、遠
心分離の繰シ返しを含むこの工程は、無駄なエネルギー
を消費するため、製品コストが上昇することを免かれな
い。熱安定性の低い糖1例えば、砂糖、ぶどう糖の結晶
化には煎糖法が用いられるのに対して、熱安定性に優れ
た循アルコール、例えば、ソルビトールでは、無水の飴
状熔融物を結晶化した後、粉砕する方法が最も普遍的で
あり、この方法によシ製造され几結晶性粉末が市販され
ている。
て複雑な工程の繰シ返しであり、また、煎糖と助晶、遠
心分離の繰シ返しを含むこの工程は、無駄なエネルギー
を消費するため、製品コストが上昇することを免かれな
い。熱安定性の低い糖1例えば、砂糖、ぶどう糖の結晶
化には煎糖法が用いられるのに対して、熱安定性に優れ
た循アルコール、例えば、ソルビトールでは、無水の飴
状熔融物を結晶化した後、粉砕する方法が最も普遍的で
あり、この方法によシ製造され几結晶性粉末が市販され
ている。
すなわち、ソルビトールの水溶液tはとんど無水になる
まで濃縮し%濃縮された飴状ソルビトールを90C附近
の@度に保ちながら、例えは。
まで濃縮し%濃縮された飴状ソルビトールを90C附近
の@度に保ちながら、例えは。
10饅程度のソルビトールの結晶性粉末全添加した後、
二軸のスクリューニーダによって捏和する。
二軸のスクリューニーダによって捏和する。
捏和物は室温近くまで冷却され次後、粉砕され。
ソルビトールの結晶性粉末となる。
この方法の例としては、特公昭49−56206号およ
び特公昭52−16085号等が挙げられる。
び特公昭52−16085号等が挙げられる。
しかしながら、この方法では、ソルビトールの純度が少
なくとも90%以上の場合のみ良質な粉末が得られるが
、これよシ純度が下ると、ソルビトールの結晶化率が低
下し、粉末化が困難となるばかりでなく、粉末の吸湿性
、ケーキング性が増大して、商品物性が著しく損われる
ことが知られている。
なくとも90%以上の場合のみ良質な粉末が得られるが
、これよシ純度が下ると、ソルビトールの結晶化率が低
下し、粉末化が困難となるばかりでなく、粉末の吸湿性
、ケーキング性が増大して、商品物性が著しく損われる
ことが知られている。
(発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、還元パラチノース粉末の製造方法として、経
済的な捏和粉砕法を用いて、しかも、物性の良好な粉末
を得ようとするものであるが、還元パラチノースは、2
棟類の糖アルコールの混合物であるため1通常の捏和法
では、粉末化に充分な固形化は困難であり、良質な結晶
性粉末を得ることができない。
済的な捏和粉砕法を用いて、しかも、物性の良好な粉末
を得ようとするものであるが、還元パラチノースは、2
棟類の糖アルコールの混合物であるため1通常の捏和法
では、粉末化に充分な固形化は困難であり、良質な結晶
性粉末を得ることができない。
すなわち、還元パラチノースの水溶液をa縮して、含水
r7kを0〜5%の範囲に調整し1品温は110〜50
Cの範囲で、GPSおよびGPMを結晶種として加えて
、種々の条件で捏和したが。
r7kを0〜5%の範囲に調整し1品温は110〜50
Cの範囲で、GPSおよびGPMを結晶種として加えて
、種々の条件で捏和したが。
良質な粉末を得るに充分な固形化は起らなかった。
こ\で、含水量を0〜5饅の範囲としたのは、還元パラ
チノースの成分のうち、GPM結晶が2分子、すなわち
、約10優の結晶水をもち、GPS結晶は無水であるた
めである。すなわち、還元パラチノースの結晶化&CF
i、GPMの結晶水の分として、全体の4.97 %の
水分で充分で、余分の水分は粉砕および粉末の物性上か
ら好ましくないと考えられる几めである。
チノースの成分のうち、GPM結晶が2分子、すなわち
、約10優の結晶水をもち、GPS結晶は無水であるた
めである。すなわち、還元パラチノースの結晶化&CF
i、GPMの結晶水の分として、全体の4.97 %の
水分で充分で、余分の水分は粉砕および粉末の物性上か
ら好ましくないと考えられる几めである。
上記のようVC,還元パラチノースの粉末化の問題点は
、互いに不純物として作用して結晶化が困難で、得られ
る粉末の物性にも問題がある。2種類の楯アルコール混
合物に、粉砕し易く、シかも、物性の優れた粉末が得ら
れるような固形化を起こさせることKある。 。
、互いに不純物として作用して結晶化が困難で、得られ
る粉末の物性にも問題がある。2種類の楯アルコール混
合物に、粉砕し易く、シかも、物性の優れた粉末が得ら
れるような固形化を起こさせることKある。 。
(問題点を解決する友めの手段)
本発明の還元パラチノース粉末は、そのGPM成分を結
晶せしめたものであシ、好ましくはGPM成分の80%
以上が結晶化した粉末である。
晶せしめたものであシ、好ましくはGPM成分の80%
以上が結晶化した粉末である。
また、本発明の還元パラチノースの粉末の腹這方法は、
還元パラチノースの水分含量を5%超え20%以下の範
囲とし、品温を水分量にらじて50〜90C以上の範囲
に保って捏和し、捏和物は室温附近まで冷却固形化せし
め次後、粉砕して良質な還元パラチノースの粉末を得る
ものである。
還元パラチノースの水分含量を5%超え20%以下の範
囲とし、品温を水分量にらじて50〜90C以上の範囲
に保って捏和し、捏和物は室温附近まで冷却固形化せし
め次後、粉砕して良質な還元パラチノースの粉末を得る
ものである。
さらに好ましい条件としての還元パラチノースの水分含
量は、7〜15チであり、また、捏和に際して結晶8i
を添加することがさらに好ましく、結晶種としては、G
PMの結晶′17tは還元パラチノースの結晶性粉末を
用いることができる。
量は、7〜15チであり、また、捏和に際して結晶8i
を添加することがさらに好ましく、結晶種としては、G
PMの結晶′17tは還元パラチノースの結晶性粉末を
用いることができる。
結晶種の好ましい添加量FiSS以上であり、結晶種が
多IAttどGPM成分の結晶化が早く進行するが、反
面コストアップを招くほか、捏和工程の負荷が過大とな
るので、通常は多くとも50%程1jLまでである。
多IAttどGPM成分の結晶化が早く進行するが、反
面コストアップを招くほか、捏和工程の負荷が過大とな
るので、通常は多くとも50%程1jLまでである。
捏和方法は、必ずしも特殊な機械を用いる必要はないが
、工業的手段としては、特公昭49−56206号−1
7tは特公昭52−1.6QFJS号の如き二軸ニーダ
−が好ましho (実施例) 実施例1 水分6チまで濃縮した90Cの還元パラチノース1時に
、GPMの結晶粉末50tを添加し、ステンレス袈のへ
2を用すて激しく捏和した。捏和物は白濁し固形化して
、それ以上の捏和か困難となる。捏和物を乾燥空気で室
温まで冷却後、不二パウダル製サンプルミル(K[−1
型)で粉砕して、還元パラチノース粉末を得た。
、工業的手段としては、特公昭49−56206号−1
7tは特公昭52−1.6QFJS号の如き二軸ニーダ
−が好ましho (実施例) 実施例1 水分6チまで濃縮した90Cの還元パラチノース1時に
、GPMの結晶粉末50tを添加し、ステンレス袈のへ
2を用すて激しく捏和した。捏和物は白濁し固形化して
、それ以上の捏和か困難となる。捏和物を乾燥空気で室
温まで冷却後、不二パウダル製サンプルミル(K[−1
型)で粉砕して、還元パラチノース粉末を得た。
実施例2
水分10嘩までm縮し7j75Cの還元パラチノースを
富士産業製NES Co−KNIi:ADER(FM−
NES−100fi3に200kg/Krの速度で供給
し、同時に1本発明の還元パラチノースの粉、iFl
20 kliAlrの速度で添加供給して捏和した。捏
和物は乾燥空気で室温まで冷却し比後、ハンマーミルで
粉砕し几。得られた粉末を50Cで一夜乾燥して、還元
パッチノースの粉末を得友。
富士産業製NES Co−KNIi:ADER(FM−
NES−100fi3に200kg/Krの速度で供給
し、同時に1本発明の還元パラチノースの粉、iFl
20 kliAlrの速度で添加供給して捏和した。捏
和物は乾燥空気で室温まで冷却し比後、ハンマーミルで
粉砕し几。得られた粉末を50Cで一夜乾燥して、還元
パッチノースの粉末を得友。
実施例3
水分14−まで濃縮し7t55Cの還元パラチノース1
1ξ502のGPM結晶粉末を添加し。
1ξ502のGPM結晶粉末を添加し。
ステンレス袈のへ2で激しく捏和し比。捏和物を室@に
冷却後、スライス状に粗砕し、50Cで一昼夜減圧乾燥
した後、サンプルミルで粉砕して。
冷却後、スライス状に粗砕し、50Cで一昼夜減圧乾燥
した後、サンプルミルで粉砕して。
還元パラチノースの粉末を得た。
参考例1
水分2.7%−fiで濃縮し友90 Uの還元パラチノ
ース11ξsafのGPM結晶粉末を添加し。
ース11ξsafのGPM結晶粉末を添加し。
ステンレス製へ2で激しく捏和し友。捏和物は呈@に冷
却しても軟粘性があり、粉砕ができなかつ次。スライス
状に粗砕して、50Cで一昼夜減圧乾燥した後、粉砕し
た。
却しても軟粘性があり、粉砕ができなかつ次。スライス
状に粗砕して、50Cで一昼夜減圧乾燥した後、粉砕し
た。
参考例2
水分5チに濃縮した90Cの還元パラチノース1kgに
、50fのGPM結晶粉末を添加し、ステンレス襄のへ
2で激しく捏和した。室温に冷却し7を捏和物は、軟粘
性が残シ、粉砕が極めて困難であるので、スライス状に
粗砕して、50Cで一昼夜減圧乾燥した後、粉砕し友。
、50fのGPM結晶粉末を添加し、ステンレス襄のへ
2で激しく捏和した。室温に冷却し7を捏和物は、軟粘
性が残シ、粉砕が極めて困難であるので、スライス状に
粗砕して、50Cで一昼夜減圧乾燥した後、粉砕し友。
次に、上記実施例および参考例によシ調展した粉末の物
性を下表に示す。
性を下表に示す。
(作 用)
本発明の方法により固形化されて製造され次粉末を、島
津製作所製示差走査型熱量計DSC−50MKよって分
析し、その結果を図面にグラフとして示した。なお、図
中、Aの曲線は粉末中の結゛晶が融解するときの吸熱量
を示しており、Bはベースラインであって、AとBの閉
曲面積が全吸熱量を示している。Cは曲線人の吸熱増加
部の接線、Dは測定時の品llKを示す線、Eは温度の
座標、FはBとCの交点、Gは吸収のピークトップ%H
およびIFiそれぞれFおよびGt通j0.Eに平行な
線とDの交点である。H6よび!の位置iE目盛で読み
取る点JおよびKが、それぞれ融点およびピークトップ
温度となる。
津製作所製示差走査型熱量計DSC−50MKよって分
析し、その結果を図面にグラフとして示した。なお、図
中、Aの曲線は粉末中の結゛晶が融解するときの吸熱量
を示しており、Bはベースラインであって、AとBの閉
曲面積が全吸熱量を示している。Cは曲線人の吸熱増加
部の接線、Dは測定時の品llKを示す線、Eは温度の
座標、FはBとCの交点、Gは吸収のピークトップ%H
およびIFiそれぞれFおよびGt通j0.Eに平行な
線とDの交点である。H6よび!の位置iE目盛で読み
取る点JおよびKが、それぞれ融点およびピークトップ
温度となる。
融解熱吸収ピークは1個であって、これから融点、融解
熱が測定される。これらを表中+IJ f2)に示した
。ま几、融解熱iGPM結晶によるものとして、結晶化
率を求めると、表中の(4)の値となる。
熱が測定される。これらを表中+IJ f2)に示した
。ま几、融解熱iGPM結晶によるものとして、結晶化
率を求めると、表中の(4)の値となる。
GPMの結晶は、2モルの結晶水をもつが、GPSの結
晶は、結晶水をもたない。本発明の粉末中の結晶水を、
カールフィッシャー法による水分と乾燥減量の差と見な
すと1表中(5)cの値となる。この値は、結晶化率よ
り求め友(5) Dの値とよく一致する。し比がって、
本発明の粉末中の結晶は。
晶は、結晶水をもたない。本発明の粉末中の結晶水を、
カールフィッシャー法による水分と乾燥減量の差と見な
すと1表中(5)cの値となる。この値は、結晶化率よ
り求め友(5) Dの値とよく一致する。し比がって、
本発明の粉末中の結晶は。
GPM結晶であり、GPS結晶はほとんどないものと考
えられる。すなわち、本発明の粉末は、50チを超える
非晶質を含みながら吸湿性が少なく、ケーキング性も少
ない特異で優れた粉末である。
えられる。すなわち、本発明の粉末は、50チを超える
非晶質を含みながら吸湿性が少なく、ケーキング性も少
ない特異で優れた粉末である。
しかも、本発明の固形化方法は、捏和物の水分量が結晶
水としての理論値である5チの場合には、極めて不充分
な結晶化しか起らず、理論量の2倍量という大過41重
量の10fJ附近に、最も良好な結晶化条件があるとh
う全く新しい知見により確立され友ものである。すなわ
ち、本発明は、固形化方法においては、50−近い不純
物を含むものの結晶化を、理論的範囲外の水分条件で行
う点において、極めて特異な新しい方法であり、粉末に
おいては約50%もの非晶/J[を含む粉末でありなが
ら、90チ以上の結晶化率の糖アルコールの粉末と同等
あるいはそれ以上の低吸湿、低ケーキング性を有する点
にシbて、種類または糖アルコールの粉末にりいての通
常の知識からは予想できない特異な粉末である。
水としての理論値である5チの場合には、極めて不充分
な結晶化しか起らず、理論量の2倍量という大過41重
量の10fJ附近に、最も良好な結晶化条件があるとh
う全く新しい知見により確立され友ものである。すなわ
ち、本発明は、固形化方法においては、50−近い不純
物を含むものの結晶化を、理論的範囲外の水分条件で行
う点において、極めて特異な新しい方法であり、粉末に
おいては約50%もの非晶/J[を含む粉末でありなが
ら、90チ以上の結晶化率の糖アルコールの粉末と同等
あるいはそれ以上の低吸湿、低ケーキング性を有する点
にシbて、種類または糖アルコールの粉末にりいての通
常の知識からは予想できない特異な粉末である。
(発明の効果)
本発明によって、従来の糖類結晶化法である複雑で熱エ
ネルギーの効率上不利な煎糖法によることなく、よシ簡
易で経済的な還元パラチノースの粉末の製造方法が提供
される。また、本発明によって提供される粉末は、製造
法に由来する半量結晶という特殊な組成ながら、従来の
砧または糖アルコールの結晶性粉末に劣らなり優れ次物
性の粉末である。
ネルギーの効率上不利な煎糖法によることなく、よシ簡
易で経済的な還元パラチノースの粉末の製造方法が提供
される。また、本発明によって提供される粉末は、製造
法に由来する半量結晶という特殊な組成ながら、従来の
砧または糖アルコールの結晶性粉末に劣らなり優れ次物
性の粉末である。
図面は実施例1によって得られた還元パラチノースの結
晶性粉末を島津製作所製示差走査型熱量計DSC−30
Mi用いて熱量分析して得られ九グラフである。
晶性粉末を島津製作所製示差走査型熱量計DSC−30
Mi用いて熱量分析して得られ九グラフである。
Claims (5)
- (1)結晶化した6−o−α−D−グルコピラノシルマ
ンニトール成分を含有することを特徴とする還元パラチ
ノースの粉末。 - (2)6−o−α−D−グルコピラノシルマンニトール
成分の結晶化率が80%以上である特許請求の範囲第1
項記載の還元パラチノースの粉末。 - (3)5%を超え20%以下の水分を有する還元パラチ
ノースを品温50〜90℃で捏和して固形化した後、粉
砕することを特徴とする結晶化した6−o−α−D−グ
ルコピラノシルマンニトール成分を含有する還元パラチ
ノース粉末の製造方法。 - (4)結晶種として還元パラチノースの粉末または/お
よび6−o−α−D−グルコピラノシルマンニトール結
晶粉末を捏和時に添加する特許請求の範囲第3項記載の
還元パラチノース粉末の製造方法。 - (5)還元パラチノースの水分量が7〜15%である特
許請求の範囲第3項または第4項記載の還元パラチノー
ス粉末の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28571385A JPS62148496A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28571385A JPS62148496A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62148496A true JPS62148496A (ja) | 1987-07-02 |
Family
ID=17695064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28571385A Pending JPS62148496A (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62148496A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4772736A (en) * | 1987-11-23 | 1988-09-20 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of aluminoxanes |
EP0404964A1 (en) * | 1988-12-16 | 1991-01-02 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Production of sugar compounds |
US5296244A (en) * | 1991-06-19 | 1994-03-22 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing aspartame and palatinose oligosaccharide |
US5298263A (en) * | 1991-06-19 | 1994-03-29 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum coated with palatinose or palatinose oligosaccharide |
US5342631A (en) * | 1992-12-29 | 1994-08-30 | Wm. Wrigley Jr. Company | Wax-free chewing gum including special oligosaccharide binders |
US5399365A (en) * | 1991-06-19 | 1995-03-21 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing palatinose and/or palatinose oligosaccharide |
WO1997008958A1 (de) * | 1995-09-02 | 1997-03-13 | Südzucker Aktiengesellschaft | Zuckerfreie dragierte produkte |
WO2001089323A1 (fr) | 2000-05-22 | 2001-11-29 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Compositions contenant du sirop et procede de production associe |
US6746541B2 (en) | 2000-02-17 | 2004-06-08 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Crystalline mixture solid composition and process for preparation thereof |
CN102964399A (zh) * | 2012-11-23 | 2013-03-13 | 浙江华康药业股份有限公司 | 一种异麦芽酮糖醇粉的制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60181094A (ja) * | 1984-02-04 | 1985-09-14 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | α‐D‐グルコピラノシド‐1,6‐マンニトールとα‐D‐グルコピラノシド‐1,6‐ソルビトールの混合物の製造法 |
-
1985
- 1985-12-20 JP JP28571385A patent/JPS62148496A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60181094A (ja) * | 1984-02-04 | 1985-09-14 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | α‐D‐グルコピラノシド‐1,6‐マンニトールとα‐D‐グルコピラノシド‐1,6‐ソルビトールの混合物の製造法 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4772736A (en) * | 1987-11-23 | 1988-09-20 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of aluminoxanes |
EP0404964A1 (en) * | 1988-12-16 | 1991-01-02 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Production of sugar compounds |
US5296244A (en) * | 1991-06-19 | 1994-03-22 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing aspartame and palatinose oligosaccharide |
US5298263A (en) * | 1991-06-19 | 1994-03-29 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum coated with palatinose or palatinose oligosaccharide |
US5399365A (en) * | 1991-06-19 | 1995-03-21 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing palatinose and/or palatinose oligosaccharide |
US5342631A (en) * | 1992-12-29 | 1994-08-30 | Wm. Wrigley Jr. Company | Wax-free chewing gum including special oligosaccharide binders |
WO1997008958A1 (de) * | 1995-09-02 | 1997-03-13 | Südzucker Aktiengesellschaft | Zuckerfreie dragierte produkte |
EP1013175A1 (de) * | 1995-09-02 | 2000-06-28 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie dragierte Produkte |
US6746541B2 (en) | 2000-02-17 | 2004-06-08 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Crystalline mixture solid composition and process for preparation thereof |
WO2001089323A1 (fr) | 2000-05-22 | 2001-11-29 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Compositions contenant du sirop et procede de production associe |
US6755914B2 (en) | 2000-05-22 | 2004-06-29 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Crystalline mixture solid composition and preparation thereof |
EP1714563A1 (en) * | 2000-05-22 | 2006-10-25 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho | Crystalline mixture solid composition and preparation thereof |
EP2174558A1 (en) | 2000-05-22 | 2010-04-14 | Ueno Fine Chemicals Industry, Ltd. | Crystalline mixture solid composition and preparation thereof |
CN102964399A (zh) * | 2012-11-23 | 2013-03-13 | 浙江华康药业股份有限公司 | 一种异麦芽酮糖醇粉的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4199373A (en) | Process for the manufacture of crystalline fructose | |
JPS62148496A (ja) | 還元パラチノ−スの粉末およびその製造方法 | |
JPWO2006077904A1 (ja) | 糖アルコール共晶体とその製造方法 | |
US5304388A (en) | Method for manufacturing powdery crystalline maltitol | |
JP2518646B2 (ja) | マルト−ス粉末の製造方法 | |
WO1996007331A1 (en) | Composition comprising co-crystals, method for its manufacture, and its use | |
JPH0728671B2 (ja) | チュ−インガムの製造方法 | |
JP3000283B2 (ja) | ラクチトール無水物結晶を含有する含密結晶の製造方法及び含密結晶組成物の製造方法 | |
JP3905321B2 (ja) | 粉末還元水飴の製造方法とこれにより得られる粉末還元水飴 | |
JPH0520076B2 (ja) | ||
US9938313B2 (en) | Rectangular parallelepipedal maltitol | |
US20030079740A1 (en) | Crystalline mixture solid composition and process for preparation thereof | |
JP4942902B2 (ja) | 含蜜結晶組成物およびその製造法 | |
JPH03240463A (ja) | アモルファスパラチノースの製造法および該アモルファスパラチノースによる菓子の製造法 | |
EP0330352A1 (en) | Process for production of solid sorbitol | |
JPS61104800A (ja) | ラクツロ−ス結晶含有粉末の製造方法 | |
JPH0333320B2 (ja) | ||
JP3589357B2 (ja) | 市販のシロップからの結晶性ラクツロースの調製方法 | |
JPH0147140B2 (ja) | ||
CN102249857A (zh) | 一种d-山梨醇的结晶固体及其制备方法 | |
JPH0517239B2 (ja) | ||
JPH0250917B2 (ja) | ||
JPS5912280B2 (ja) | 糖粉末の製法 | |
JPH0321037B2 (ja) | ||
JPH02250894A (ja) | ラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶の製造方法及び含蜜結晶組成物の製造方法 |