JPH02250894A - ラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶の製造方法及び含蜜結晶組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結
晶の製造方法及び含蜜結晶組成物の製造方法に関する。

（従来の技術） ラクチトールは乳糖のグルコース部分がソルビトールに
還元されたものであり、４−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ルーＤ−ゾルビトールである。

従来のラクチトールには、例えばジャーナル・オブ・ア
グリカルチュラル・アンド・フード・ケミストリー（Ｊ
、　Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ａｎｄ　Ｆｏｏｄ　Ｃ
ｈｅｍｉｓ−ｔｒｙ　）２７，４．（１９７９）６８０
〜６８６頁に記載されているように、濃度３０〜４０重
量％の乳糖水溶液を出発原料として、温度１００℃、水
素圧４０気圧の条件で水素添加し、その後触媒を除去し
、イオン交換樹脂や活性炭等で精製したものがある。

このときのラクチトールは５％のショ糖水溶液の甘味を
１００として比較すると同濃度のラクチトールの相対甘
味度は約３６１％であり、ソルビトール（相対甘味度６
５％）やキシリトール（相対甘味度９６％）よりも甘味
度が低い。

一方、ラクチトールは消化管内で消化吸収されに＜＜、
又、口内細菌によっても発酵されにくいことから、低カ
ロリー食品、ダイエツト食品、低う触性食品、健康食品
、などの甘味源として、糖尿病者、肥満者、成人病や虫
歯を気にしている人々に好適である。

更に、ラクチトールはアルデヒド基が還元されているの
で熱やアルカリ等の薬品に対する安定性が高く、各種食
品や工業用原料として有利に使用することができる。

従来知られているラクチトール二水和物結晶の製造方法
としては、例えばジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサエティー（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ。

Ｓａｃ、）７４　（１９５２）１１０５頁やコント・ラ
ンデュ・エブドマデール・デ・セアーンス・ドウ・ラカ
デミー・デ・シアーンス（Ｃｏｍｐｔｅｓ　Ｒｅｎ−ｄ
ｕｓ　Ｈｅｂｄｏｍａｄａｉｒｅｓ　ｄｅｓ　Ｓ！ａｎ
ｃｅｓ　ｄｅ　ｌ’Ａｃａｄａｍｉｅｄｅｓ　５ｃｉｅ
ｎｃｅｓ）　１７０．　　（１９２０）　４７〜５０頁
に記載されているように、水溶液から結晶化し、その結
晶をろ過・回収することによって、ラクチトール二水和
物結晶を得る方法が開示されている。

更に、特開昭５８−８５９００号公報にも同様に水溶液
から結晶化し、その結晶をろ過・回収する方法が開示さ
れている。

一方食品用には、より経済的なラクチトール二水和物結
晶を含有する含蜜結晶やその含蜜結晶組成物が望まれて
いたが、それらの製造方法は、マスキットを調製した後
噴霧乾燥（スプレードライ）する方法やバットなどに流
し込んで固化させた後に切削や粉砕や乾燥等の工程を経
由する方法が採用されていた。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、従来のラクチトール二水和物結晶の製造
方法は結晶と蜜を分離する方法のみであって結晶の収率
が低いことと、高い収率を得ようとして結晶化を繰り返
した場合にはその蜜から結晶が採取できない程度に純度
の低下した蜜が生成してその処理に窮するなどの課題が
あり、更に、それらの結果結晶の製造費用が比較的高い
ものになること、などの課題を有していた。

一方、従来のラクチトールニ水和物を含有する含蜜結晶
の製造方法及び含蜜結晶組成物の製造方法にも多くの課
題があった。

その製造方法の一つとして、バットなどに濃縮ラクチト
ール水溶液を流し込み、冷却・固化させた後切削・粉砕
・乾燥分級するという方法が採用されていたが、この方
法はバットを放冷・固化する工程が長時間を要し、従っ
て、半製品を固化・熟成させるための広い保管場所が必
要となり、バット中で長時間放置するので半製品を衛生
的に保持する必要があるという課題もあった。

一方、噴霧乾燥による方法は、設備に多額の費用を要す
ることと、運転に際して大きなエネルギーを要するので
、結果的に製品が高価なものになることや、ある程度以
上の大きな粒径の製品を製造することが困難であること
などの多くの課題があった。

また、上記の方法は、必ずしもラクチトール二水和物結
晶のみを含有する含蜜結晶が製造できる方法ではなく、
ラクチトール無水物結晶やラクチトール−水和物結晶、
更には、ラクチトール二水和物結晶やその他の結晶状態
や非結晶性固体の混金主放物であることが多かったので
、製品の品質を一定にすることが困難で、ひいては、そ
の理化学的性質も一定にすることが困難であるなどの多
くの課題も有していた。

また、アスパルテームなどの甘味料を混合して組成物製
品を製造する試みは、アスパルテームが熱に対して不安
定であるため、従来の製造方法の中で、バットに流し込
み固化する方法はアスパルテームが分解しがちであると
いう課題があったため、工程費用の高価な噴霧乾燥法な
どに限られていた。

しかしこの方法は、−度製造したラクチトールの粉末を
噴霧乾燥器内にて流動状態にしておき、そこにアスパル
テームなどの甘味料水溶液又はそのスラリーを噴霧・乾
燥する工程を採用しているので、結局、この噴霧、乾燥
、粉砕、分級等の粉末を製造する工程が重複するため、
工程費用が余分にかかってしまうという課題もあった。

従って、食品用途や工業用原料として利用可能で、安価
な、ラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶又は
それを含有する組成物を簡素な、大量生産に適した工程
で製造する方法の開発が望まれていた。

（課題を解決するための手段） 本発明者等は、上記の課題を解決するために、ラクチト
ール二水和物結晶を含有する含蜜結晶又はその含蜜結晶
組成物の製造方法を鋭意研究した結果、ニーディング方
式を採用し、製造条件を選定することによって、ラクチ
トール水溶液又はそれに他の組成物成分を加えたものか
ら蜜を分離することなく直接、能率の良い、且つ、簡素
な工程でラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶
又はその含蜜結晶組成物を製造することに成功し、更に
、能率の良い連続的な製造方法にも成功し、本発明を完
成するに至った。

即ち本発明は、ラクチトール水溶液又はそれに他の組成
物成分を加えたものからラクチトール二水和物結晶を晶
出せしめ、これを採取または固化することを特徴とする
ラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶又はその
含蜜結晶組成物の製造方法である。

本発明に使用するラクチトール水溶液は、その固形分あ
たり、ラクチトールを９０重量％以上含有する濃度７０
〜８８重量％のものであれば良く、その製法、由来等は
特に制限されない。

本発明の方法は、例えば、以下のような方法で実施する
ことが可能である。

最初に、純度９０重量％以上、濃度７０〜８８重量％更
に好ましくは７５〜８３重量％のラクチトール水溶液を
温度７５℃以上、更に好ましくは８０〜１１０℃に加熱
する。

このとき、濃度が７０重置火未満の場合には、この後の
工程で、ラクチトール水溶液を含有する含蜜結晶の固化
が困難になるので好ましくなく、濃度が８８重量％を超
えた場合には、含蜜結晶中の結晶がラクチトール無水物
結晶やラクチトール−水和物結晶を含むことがあるので
、製品の性質が一定しないので好ましくない。

また、加熱温度が７５℃未満の場合には、水溶液中にラ
クチトールの各種結晶エンブリオが残存する可能性があ
り、結果的に、出来上がった製品中にラクチトールの各
種結晶が混在することがあるので好ましくない。

更に、ラクチトールの純度が９０重量％未満の場合には
、結晶化に時間がかかったり、固化が困難なために含蜜
結晶が得られないこともあるので好ましくない。

このラクチトール水溶液を冷却・混合可能な機器で混合
しながら、種結晶を入れる直前に水溶液を６０℃以下に
冷却し、水溶液の温度が２０〜３５℃のときにラクチト
ール二水和物結晶を種晶として添加し、０〜３５℃の範
囲で保持してラクチトール二水和物結晶を析出・成長さ
せる。

この際に使用する種結晶は必ずしもラクチト−ル無水物
結晶である必要は無く、ラクチトール二水和物結晶を含
有する含蜜結晶であっても良いが、ラクチトール無水物
結晶以外の結晶を含有しているものは、最終的に得られ
る含蜜結晶又は含蜜結晶組成物の品質が不安定になるの
で好ましくない。

このとき、種結晶を添加する温度が２０℃未満の場合に
は、ラクチトールの過飽和度が大きくなり過ぎて、結晶
等が予め析出してしまい、ラクチトール二水和物結晶以
外の結晶が生成することがあるので避けるべきであり、
温度３５℃を超えた場合は、製品中にラクチトール−水
和物結晶または無水物結晶が混入することがあったり、
添加したラクチトール二水和物結晶の種が溶解してしま
い、種としての効果を十分に発揮しなくなるので好まし
くない。

また、結晶を析出・成長させる温度が０℃未満の場合は
、水溶液が固化するなどの運転上の困難を伴うこと及び
、内部のラクチトールを０℃未満に温度調節することが
困難で、特別な冷却設備を必要とすることから経済的に
も好ましくなく、３５°Ｃを超える場合は一水和物結晶
や無水物結晶が混入する場合があるなどの理由で好まし
くない。

更に、前記の機器で混合した後、スラリー状（マスキッ
ト）または粉末状のラクチトールニ水和物含蜜結晶を機
器から排出される際の品物の温度は２５℃以下にするこ
とが、その後の成形やその他の加工をする上で、適度に
固いことやその後に上昇する温度が抑えられるので都合
が良い。

一方、上記機器を使用した場合に、本発明を実施する際
の種結晶添加から排出までの時間は、３０秒〜１０分、
更には１〜５分程度が好ましい、このとき、３０秒未満
では結晶が十分に成長していないことがあるので好まし
くなく、１０分を超えた場合は含蜜結晶の品質には悪影
響を及ぼすことは少ないが、動力費がかさみ、経済的に
意味が無い。

また、ラクチトール無水物結晶の添加量は、ラクチトー
ル水溶液中の固形分重量１に対して０゜０５〜２．０程
度が、結晶化を迅速に進行させる意味で好ましい。

また、本発明を実施するにあたって使用可能な機器は、
冷却・結晶化しながら、スラリーを十分に混合すること
のできるものであれば、特に制約は無いが、例えば、市
販のラボブラストミルやリボンミキサー、−軸エクスト
ルーダーや二軸エクストルーダーなどが、混合する力が
十分にあり、且つ、冷却温度や冷却速度を調節しやすい
ので特に好適である。

以上のような方法によってラクチトール二水和物結晶を
含有する含蜜結晶または含蜜結晶組成物を、従来の分蜜
方法に比較して格段に容易な操作で、且つ速く、しかも
、必要な場合には連続的に、ラクチトール二水和物結晶
以外のラクチトール結晶を含ませずに製造することが可
能になる。

また、本発明に係る組成物を製造する上で使用するアス
パルテーム、サッカリン、グリチルリチン、アセスルフ
ェームカリウム、ステビオシド、α−グリコシルステビ
オシド、ジヒドロカルコン、グリシン、アラニンからな
る群から選ばれる一種又は二種以上の混合物は、得られ
た組成物が食品用途の場合には食品又は食品添加物規格
に合致したものを使用し、医薬品や工業用原料として使
用する場合にはそれぞれ医薬品や各種工業用原料の規格
を満足するものを使用すればよく、特に製造方法や由来
を指定する必要はない。

但し、本発明を実施する条件は、これらの物質が分解す
ることを避ける意味で、なるべく温和な条件を採用する
ことが好ましく、特に、混合する甘味料がアスパルテー
ムである場合には温度が０〜３５℃で時間が３０秒〜１
０分程度であることが好ましい。

以上のように本発明を実施することにより、ラクチトー
ル−水和物結晶やラクチトール無水物結晶を含まないこ
と、短時間で工程を完了することや、ろ液を生じないこ
となどから、狭い温度範囲で熔融する性質を有すること
や歩留まりが向上し、組成物の分解の程度が少ない等の
利点を得ることができる。

（実施例） 以下に実施例を掲げて本発明の内容を更に具体的に説明
するが、以下、特に断らない限り、％は重量％を表す。

実施例−１ 純度９８．９％、濃度８０％のラクチトール水溶液８１
ｇを温度８５℃でラボブラストミルに入れ、温度２６℃
でラクチトール二水和物結晶１９ｇを加えて３分間、４
０ｒｐｍの速さでニーディングし、ラクチトールニ水和
物を含有する含窒結晶約９７ｇを得た。このものを温度
６０℃の棚式乾燥器で１００分間乾燥した後、昇温速度
毎分１０℃で融点を測定したところ７９℃であった。

本島は吸湿性が比較的低く、良好な甘味質を有し、適度
な温度で熔融するので、各種飲食物、化粧品、医薬品等
の甘味料、品質改良剤、更に化学工業用原料などとして
有利に使用できる。

実施例−２（製造例） 予め第−攪拌部の内部温度を３５℃に調節した結晶化用
２軸押出機（通称エクストルーダー）に、純度９９．１
％、濃度７９％のラクチトール水溶液を１２ｋｇ／時間
の速さで連続的に送入し、５５ｒｐｍの速さで攪拌しな
がら第二攪拌部に送り、第二攪拌部を２５℃に冷却しな
がらその開口部から種結晶としてラクチトール二水和物
結晶を１１ｋｇ／時間の速さで連続的に添加し、攪拌し
ながら第三攪拌部及び第四攪拌部に送入し、第三攪拌部
及び第四攪拌部内の品物の温度を２２℃まで更に冷却し
、種結晶添加倹約２分後に排出される条件で運転し、ラ
クチトールニ水和物を含有する含窒結晶を得た。

このラクチトールニ水和物を含有する含窒結晶を６０℃
１００分間の条件で乾燥した後実施例−１と同様の条件
で融点を測定した結果、このものの融点は８０℃であっ
た。

実施例−３ 結晶化用２軸押出機の内部温度を４５℃に調節し、純度
９６．５％、濃度８１％のラクチトール水溶液を１０ｋ
ｇ／時間で送入し、６０ｒｐｍの速さで攪拌しながら第
二攪拌部に送り、第二攪拌部を２０℃に冷却し、種結晶
として実施例−２で得たラクチトール二水和物結晶を含
有する含窒結晶を８ｋｇ／時間の速さで添加し、攪拌し
ながら第三攪拌部及び第四攪拌部に送入し、第三撹拌部
及び第四攪拌部内の品物の温度を２５℃から２３℃まで
更に冷却し、種結晶添加倹約２分後に排出した後、排出
部に取り付けたベレッターにより直径３〜５ｍｍのソー
メン状に成形し、乾燥・粉砕・分級してラクチトール二
水和物結晶を含有する含窒結晶を得た。

このラクチトールニ水和物を含有する含窒結晶を実施例
−１と同様の条件で融点を測定した結果、このものの融
点は７９℃であった。

実施例−４ 結晶化用２軸押出機の内部温度を４０℃に調節し、純度
９８．０％、濃度８２％のラクチトール水溶液を１１ｋ
ｇ／時間で送入し、６０ｒｐｍの速さで攪拌しながら第
二攪拌部に送り、第二攪拌部を２０°Ｃに冷却し、種結
晶としてラクチトール二水和物結晶を１０ｋｇ／時間の
速さで添加し、同時に、予め水２重量部に対してアスパ
ルテーム１重量部を溶いたアスパルテームスラリーを２
０ｇ／分の速さで添加し、それらの混合物を攪拌しなが
ら第三攪拌部及び第四攪拌部に送入し、第三攪拌部及び
第四攪拌部を２０℃から１℃まで更に冷却し、種結晶添
加倹約２分後に排出された後、排出部に取り付けたベレ
ッターにより直径３〜５ｍｍのソーメン状に成形し、乾
燥・粉砕・分級してラクチトール二水和物結晶を含有す
る含窒結晶組成物を得た。

このラクチトールニ水和物を含有する含窒結晶組成物は
、砂糖の約４倍の甘味を有し、吸湿性が殆ど無く、保存
に適した、実質的に非う軸性で、実質的に低カロリーの
甘味料である。

（発明の効果） 以上に記載したように本発明の方法を実施することによ
り、短時間の、衛生的に保持することの容易な、短くて
手間の少ない、設備に比較的費用がかからない、アスパ
ルテームなどの甘味料の分解の程度が低い工程で、ラク
チトール二水和物結晶を含有する含窒結晶及びその含窒
結晶組成物を大量生産に適した方法で、また、必要に応
じて連続的に製造することが可能になる。

特許出願人　東和化成工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　ラクチトール水溶液からラクチトール二水和物結晶
   を析出せしめ、これを採取または固化することを特徴と
   するラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶の製
   造方法。 ２　ラクチトール水溶液のラクチトール純度が乾燥固形
   物当たり９０重量％以上であることを特徴とする請求項
   １記載のラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶
   の製造方法。 ３　ラクチトール水溶液の濃度が７０〜８８重量％であ
   ることを特徴とする請求項１又は２記載のラクチトール
   二水和物結晶を含有する含蜜結晶の製造方法。 ４　ラクチトール二水和物結晶の析出温度が０〜３５℃
   であることを特徴とする請求項１、２又は３記載のラク
   チトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶の製造方法。 ５　ラクチトール水溶液に温度２０〜３５℃で種結晶を
   共存せしめることを特徴とする請求項１、２、３、又は
   ４記載のラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶
   の製造方法。 ６　ラクチトール水溶液またはラクチトール二水和物を
   含有するマスキットに、アスパルテーム、サッカリン、
   グリチルリチン、アセスルフェームカリウム、ステビオ
   シド、α−グリコシルステビオシド、ジヒドロカルコン
   、グリシン、アラニンからなる群から選ばれる一種又は
   二種以上の混合物を添加し、固化させることを特徴とす
   るラクチトール二水和物結晶を含有する含蜜結晶組成物
   の製造方法。